JP2001504444A - 殺真菌薬 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 一般式（Ｉ）の殺真菌性化合物：またはその立体異性体［式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ₃またはＮＨＣＨ₃であり、Ｅは−ＮＲ¹−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−または−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＮＲ¹−であり、Ｒ¹はＨ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、または所望により置換されたベンジルであり、Ｒ²はＨ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_2-4アルケニルまたはＣ_2-4アルキニルであり、Ｒ³は所望により置換されたアリールまたは所望により置換されたヘテロサイクリルである］。

Description

【発明の詳細な説明】 殺真菌薬 本発明は、オキシム誘導体、それらの製造方法、それらを含有する組成物、お よびそれらを用いて真菌、特に植物の真菌感染症を駆除する方法に関する。 ある種のオキシム誘導体およびそれらを殺真菌薬として使用することは、たと えば国際特許出願公開第ＷＯ９３／１６９８６号およびＷＯ９４／１４３２２号 に記載されている。 本発明によれば、一般式（Ｉ）の化合物： またはその立体異性体［式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ₃またはＮ ＨＣＨ₃であり、Ｅは−ＮＲ¹−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−または−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃）−Ｎ Ｒ¹−であり、Ｒ¹はＨ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、 または所望により置換されたベンジルであり、Ｒ²はＨ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（ Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_2-4アルケニルまたはＣ_2-4アルキニ ルであり、Ｒ³は所望により置換されたアリールまたは所望により置換されたヘ テロサイクリル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｙｌ）である］が提供される。より詳細 には、Ｒ³は所望により下記の１またはそれ以上で置換されたフェニルまたはヘ テロサイクリル部分である：ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-4アルキ ル（特にメチルおよびエチル）、Ｃ_2-4アルケニル（特にアリル）、Ｃ_2-4アルキ ニル（特にプロパルギル）、Ｃ_1-4アルコキシ（特にメトキシ）、Ｃ_2-4アルケニ ルオキシ（特にアリルオキシ）、Ｃ_2-4アルキニルオキシ（特にプロパルギルオ キシ）、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル（特にトリフルオロメチル）、ハロ（Ｃ_1-4）ア ルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）、Ｃ_1-4アルキルチオ（特にメチルチオ ）、 ヒドロキシ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_3-6シク ロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、所望により置換されたメ チレンジオキシ（特に、所望によりフッ素またはＣ_1-4アルキルで置換されたも の）、所望により置換されたアリール(特に、所望により置換されたフェニル)、 所望により置換されたヘテロアリール（特に、所望により置換されたピリジルま たはピリミジニル）、所望により置換された飽和もしくは部分飽和ヘテロサイク リル（特に、所望により置換されたピロリジン）、所望により置換されたアリー ルオキシ（特に、所望により置換されたフェノキシ）、所望により置換されたヘ テロアリールオキシ（特に、所望により置換されたピリジルオキシまたはピリミ ジニルオキシ）、所望により置換されたアリール（Ｃ_1-4）アルキル（特に、所 望により置換されたベンジル、所望により置換されたフェネチル、および所望に より置換されたフェニルｎ−プロピル）、これらにおいてアルキル部分はヒドロ キシで置換されていてもよい、所望により置換されたヘテロアリール（Ｃ_1-4） アルキル（特に、所望により置換されたピリジルーまたはピリミジニル（Ｃ_1-4 ）アルキル）、所望により置換されたアリール（Ｃ_2-4）アルケニル(特に、所望 により置換されたフェニルエテニル)、所望により置換されたヘテロアリール(Ｃ_2-4 ）アルケニル（特に、所望により置換されたピリジルエテニルまたはピリミ ジニルエテニル）、所望により置換されたアリール（Ｃ_1-4）アルコキシ（特に 、所望により置換されたベンジルオキシ）、所望により置換されたヘテロアリー ル（Ｃ_1-4）アルコキシ（特に、所望により置換されたピリジルまたはピリミジ ニル（Ｃ_1-4）アルコキシ）、所望により置換されたアリールオキシ（Ｃ_1-4）ア ルキル(特にフェノキシメチル)、所望により置換されたヘテロアリールオキシ（ Ｃ_1-4）アルキル（特に、所望により置換されたピリジルオキシ−またはピリミ ジニルオキシ（Ｃ_1-4）アルキル）、アシルオキシ（Ｃ_1-4アルカノイルオキシ（ 特にアセチルオキシ）およびベンゾイルオキシを含む）、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ” 、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＯＳＯ₂Ｒ’ 、−ＳＯ₂Ｒ'、−ＣＯＲ’、−ＣＲ’＝ＮＲ”または−Ｎ＝ＣＲ’Ｒ”、これら においてＲ'およびＲ”は独立して水素、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_{1 -4} アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アル キル、フェニルもしくはベンジルであり、フェニル基およびベンジル基は所望に よりハロゲン、Ｃ_1-4アルキルもしくはＣ_1-4アルコキシで置換されていてもよく 、またはＣＯＮＲ’Ｒ”中のＲ'およびＲ”はさらに一緒に５員もしくは６員複 素環（たとえばピロール、イミダゾール、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホ リン環）を形成していてもよく；または２つの置換基がアリール環もしくはヘテ ロアリール環上の隣接位置にある場合は、結合して縮合脂肪族環（特に縮合６員 脂肪族炭素環）を形成していてもよい。 上記のいずれかの置換基のアリール環もしくはヘテロアリール環中に、または Ｒ¹が所望により置換されたベンジルである場合のフェニル環中に存在しうる置 換基には、下記の１またはそれ以上が含まれる：ハロ、ヒドロキシ、メルカプト 、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_{2- 4} アルケニルオキシ、Ｃ_2-4アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、ハロ（ Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4 アルコキシ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（ Ｃ_1-4）アルキル、アルカノイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ニトロ、−ＮＲ’ Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＳＯ₂Ｒ ’、−ＯＳＯ₂Ｒ’、−ＣＯＲ’、−ＣＲ’＝ＮＲ”または−Ｎ＝ＣＲ’Ｒ”、 これらにおいてＲ'およびＲ”は前記に挙げた意味をもつ。 特に重要なものは、Ｒ¹がＨまたはメチル、特にメチルであり、Ｒ²がＨ、シク ロプロピルまたは好ましくはメチルであり、かつＲ³が前記に定義したとおりの ものである化合物である。好ましくはＡはＮであり、かつＢはＯＣＨ₃またはＮ ＨＣＨ₃であり、より好ましくはＡはＣＨであり、かつＢはＯＣＨ₃である。 ３つの二重結合があるため、本発明化合物は（Ｅ）−および（Ｚ）−幾何異性 体の混合物の形で得られることがある。しかしこれらの混合物を個々の異性体に 分離することができ、本発明はこのような異性体およびあらゆる割合のその混合 物を包含する。基ＢＯＣ．Ｃ＝Ａ．ＯＣＨ₃に関して（Ｅ）−異性体の方が通常 は殺真菌活性が高く、本発明の好ましい態様をなす。 所望により置換されたメチレンジオキシには、−ＯＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨＦＯ −、−ＯＣＦ₂Ｏ、−ＯＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ−および−ＯＣ（ＣＨ₃）₂Ｏ−が含まれ る。 アリールは、好ましくはフェニルであるが、たとえばナフチルも含まれる。 ヘテロアリールには、酸素、硫黄および窒素よりなる群から選択される１また はそれ以上の異種原子を含有する５員および６員芳香環が含まれ、これらはベン ゼノイド環系に縮合していてもよい。ヘテロアリールの例は、ピリジニル、ピリ ミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、フリル、チエニル、ピロ リル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾ リル、チアゾリル、イソチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニ ル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾ フラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾイミダゾリニル である。 ヘテロサイクリルには、前記に定義したヘテロアリールが含まれ、非芳香環、 たとえばピロリジン、モルホリンおよびピペリジンも含まれる。 アルキル部分、ならびにアルコキシおよびハロアルコキシのアルキル部分は、 別途記載しない限り、好ましくは１〜４個の炭素原子を含む。それらは直鎖また は分枝鎖の形であってよい。その例は、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロ ピル、またはｎ−、ｓｅｃ−、イソ−もしくはｔ−ブチルである。 アルケニルおよびアルキニル部分は、別途記載しない限り、好ましくは２〜４ 個の炭素原子を含む。それらは直鎖または分枝鎖の形であってもよく、アルケニ ル部分は適宜（Ｅ）−または（Ｚ）−立体配置をとることができる。その例は、 ビニル、アリルおよびプロパルギルである。 ハロゲンは、一般にフッ素、塩素または臭素である。 Ｒ¹は水素またはＣ_1-4アルキル（特にメチル）であることが好ましい。Ｒ¹が 水素である化合物は、本発明のより好ましい態様をなす。 Ｒ²はメチルであることが好ましい。 １態様において本発明は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ₃で あり、Ｒ¹がＨまたはＣＨ₃であり、Ｒ²がＣＨ₃であり、かつＲ³が所望により下 記のもので置換された（すなわち置換されていないか、またはたとえば１、２も しくは３個の置換基で置換されている）フェニルである化合物を提供する：ハロ ゲン（たとえばフッ素または塩素）、Ｃ_1-4アルキル（たとえばメチル）、Ｃ_2-4 アルケニル（たとえばビニルまたはアリル）、Ｃ_2-4アルキニル（たとえばプロ パルギル）、Ｃ_1-4アルコキシ（たとえばメトキシまたはエトキシ）、Ｃ_2-4アル ケニルオキシ（たとえばアリルオキシ）、Ｃ_2-4アルキニルオキシ（たとえばプ ロパルギルオキシ）、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル（たとえばＣＦ₃）、ハロ（Ｃ_1-4 ）アルコキシ（たとえばＯＣＦ₃）、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-4）アルキル（たと えばメトキシメチル）、アシルオキシ（たとえばアセチルオキシまたはベンゾイ ルオキシを含む）、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ” または−ＣＯＲ’、これらにおいてＲ'およびＲ”は独立して水素、Ｃ_1-4アルキ ルまたはＣ_1-4アルコキシである。 他の態様において本発明は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ₃ であり、Ｒ¹がＨまたはＣＨ₃であり、Ｒ²がＣＨ₃であり、かつＲ³が所望により ハロゲン（特に塩素またはフッ素）、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル（ たとえばＣＦ₃、Ｃ₂Ｆ₅、ＣＦ₃ＣＨ₂またはＣＨ₃ＣＦ₂）Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ （Ｃ_1-4）アルコキシまたはニトロで置換されたフェニルである化合物を提供す る。Ｒ³の例は、フェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル 、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニルおよび３−ト リフルオロメチルフェニルである。 本発明は、表１〜１５に挙げる式（Ｉ）の化合物に例示される。 表１ 表１の化合物は、一般式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ₃であり、 Ｅが−ＮＲ¹−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−であり、Ｒ¹がＨであり、Ｒ²がメチルであり、 かつＲ³が下記に挙げた意味をもつものである。 表２ 表２は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ₃であり、Ｅが−ＮＲ¹− Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−であり、Ｒ¹およびＲ²が共にメチルであり、かつＲ³が表１に 挙げたものである３０３種類の化合物を含む。 表３ 表３は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＮＨＣＨ₃であり、Ｅが−ＮＲ¹ −Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−であり、Ｒ¹が水素であり、Ｒ²がメチルであり、かつＲ⁵が 表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。 表４ 表４は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＮＨＣＨ₃であり、Ｅが−ＮＲ¹ −Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−であり、Ｒ¹およびＲ²が共にメチルであり、かつＲ³が表１ に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。 表５ 表５は、式（Ｉ）においてＡがＮＨであり、ＢがＯＣＨ₃であり、Ｅが−ＮＲ¹− Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−であり、Ｒ¹が水素であり、Ｒ²がメチルであり、かつＲ³が表 １に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。表６ 表６は、式（Ｉ）においてＡがＮＨであり、ＢがＯＣＨ₃であり、Ｅが−ＮＲ¹− Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−であり、Ｒ¹およびＲ²が共にメチルであり、かつＲ³が表１に 挙げたものである３０３種類の化合物を含む。 表７ 表７は、式（Ｉ）においてＡがＮＨであり、ＢがＮＨＣＨ₃であり、Ｅが−ＮＲ¹ −Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−であり、Ｒ¹が水素であり、Ｒ²がメチルであり、かつＲ³が 表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。 表８ 表８は、式（Ｉ）においてＡがＮＨであり、ＢがＮＨＣＨ₃であり、Ｅが−ＮＲ¹ −Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−であり、Ｒ¹およびＲ²が共にメチルであり、かつＲ³が表１ に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。 表９ 表９は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ₃であり、Ｅが−ＮＲ¹− Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−であり、Ｒ¹がアリルであり、Ｒ²がメチルであり、かつＲ³が 表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。 表１０ 表１０は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ₃であり、Ｅが−Ｎ＝ Ｃ（ＣＨ₃）−ＮＲ¹−であり、Ｒ¹およびＲ²が共にメチルであり、かつＲ³が表 １に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。 表１１ 表１１は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＮＨＣＨ₃であり、Ｅが−Ｎ ＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＮＲ¹−であり、Ｒ¹およびＲ²が共にメチルであり、かつＲ³が 表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。 表１２ 表１２は、式（Ｉ）においてＡがＮＨであり、ＢがＯＣＨ₃あり、Ｅが−Ｎ＝Ｃ （ＣＨ₃）−ＮＲ¹−であり、Ｒ¹およびＲ²が共にメチルであり、かつＲ³が表１ に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。 表１３ 表１３は、式（Ｉ）においてＡがＮＨであり、ＢがＮＨＣＨ₃であり、Ｅが−Ｎ ＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＮＲ¹−であり、Ｒ¹およびＲ²が共にメチルであり、かつＲ³が 表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。 表１４ 表１４は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ₃であり、Ｅが−Ｎ＝ Ｃ（ＣＨ₃）−ＮＲ¹−であり、Ｒ¹がエチルであり、Ｒ²がメチルであり、かつＲ³ が表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。 表１５ 表１５は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ₃であり、Ｅが−Ｎ＝ Ｃ（ＣＨ₃）−ＮＲ¹−であり、Ｒ¹がアリルであり、Ｒ²がメチルであり、かつＲ³ が表１に挙げたものである３０３種類の化合物を含む。 表１６ 表１６には、表１〜１５に記載した特定の化合物について２７０ＭＨｚで得たプ ロトンＮＭＲデータを挙げる。別途記載しない限り、化学シフトは２０℃でテト ラメチルシランからのｐｐｍとして測定されたものであり、ジューテロクロロホ ルムを溶剤として用いた。以下の略号を用いる： ｓ＝一重線 ｄ＝二重線 ｔ＝三重線 ｄｄ＝重複二重線 ｍ＝多重線 ｂｒ＝幅広い ｑ＝四重線 ｐｐｍ＝百万分率 式（Ｉａ）の化合物： （すなわち、式（Ｉ）においてＥが−ＮＲ¹−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−であり、かつＲ¹ が水素である化合物）は、式（ＩＩ）の化合物： （式中、Ｒ²およびＲ³は前記に挙げた意味を有し、Ｌは脱離基である）と式（Ｉ ＩＩ）の化合物： （式中、ＡおよびＢは前記に挙げた意味を有する）を、適切には塩基（たとえば トリエチルアミンまたはピリジン）の存在下に、適切には好都合な溶媒（たとえ ばジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン）中で、適切には２０〜１１０℃ の温度において反応させることにより製造できる。 式（Ｉａ）の化合物は互変異性体形（Ｉｂ）： （すなわち、式（Ｉ）においてＥが−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＮＲ¹−であり、かつＲ¹ が水素である化合物）として存在でき、Ｎ−アルキル化により式（Ｉ）におい てＥが−ＮＲ¹−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−または−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＮＲ¹−であり、 かつＲ¹がアルキルである生成物の混合物を生成することができる。ただしアル キル化されていない生成物は、通常は式（Ｉａ）の形で存在する。 たとえば式（Ｉ）においてＲ¹が水素以外のものである化合物は、式（Ｉａ） の化合物と式Ｒ¹Ｌ（式中、Ｒ¹は水素ではない）を、適切には塩基（たとえば水 素化ナトリウム、炭酸カリウムまたはトリエチルアミン）の存在下に、適切には 好都合な溶媒（たとえばジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン）中で、適 切には２０〜１１０℃の温度において反応させることにより製造できる。生成物 の混合物（すなわち、式（Ｉ）においてＥが−ＮＲ¹−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−である 化合物と−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＮＲ¹−である化合物の混合物）が得られる場合、 個々の化合物をたとえばクロマトグラフィー法により分離することができる。Ｌ 基の例は、ハロゲン（臭素およびヨウ素を含む）およびＣＨ₃ＯＳＯ₂である。式 （ＩＩ）の化合物のＬ基はメトキシであってもよい。 Ｌがメトキシ以外のものである式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物： を、所望によりテトラヒドロフランのような好都合な溶媒中で、三塩化リン、五 塩化リン、三臭化リン、五臭化リン、オキシ塩化リンまたはオキシ臭化リンのよ うなハロゲン化剤と反応させることにより製造できる。 Ｌがメトキシである式（ＩＩ）の化合物は、式（Ｖ）のヒドラゾン： を、ルイス酸（たとえば塩化亜鉛（ＩＩ）、三塩化アルミニウムまたは三フッ化 ホウ素エーテレート）の存在下に、所望により適切な溶媒中で、オルト酢酸トリ メチルと反応させることにより製造できる。 式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物：から、欧州特許出願公開第Ａ−０４６３４８８号の記載に従って製造できる（１ ０頁、反応経路５、化合物２２参照）。 式（ＩＶ）および式（Ｖ）の化合物は、文献に十分に説明された方法で製造で きる。特に式（Ｖ）の化合物は、式Ｒ²Ｒ³Ｃ＝Ｏのケトンとヒドラジン水化物を ２０〜９０℃の温度で反応させることにより製造できる。 さらに他の態様においては、本発明は前記式（Ｉ）の化合物の製造方法を提供 する。 式（Ｉ）の化合物は有効な殺真菌薬であり、以下の１またはそれ以上の病原体 を抑制するために使用できる：イネおよびコムギにおけるイネイモチ病菌（Ｐｙ ｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ならびに他の宿主における他のピリキュ ラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属亜種；コムギにおけるプシニア・レコンジ タ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プシニア・ストリイイフォルミ ス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）および他のサビ病菌、オオムギにおけるプシ ニア・ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、プシニア・ストリイイフォルミスおよび 他のサビ病菌、ならびに他の宿主、たとえばシバ、ライムギ、コーヒー、セイヨ ウナシ、リンゴ、ラッカセイ、サトウダイコン、野菜および観葉植物におけるサ ビ病菌；オオムギ、コムギ、ライムギおよびシバにおけるエリシフェ・グラミニ ス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）（ウドンコ病菌）、ならびに種々の 宿主における他のウドンコ病菌、たとえばホップにおけるスフェロテカ・マキュ ラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、ウリ科植物（たと えばキウリ）におけるスフェロテカ・フリギニア（Ｓ．ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴにおけるポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕ ｃｏｔｒｉｃｈａ）、ならびにつる植物におけるウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃ ｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）;穀類（たとえばコムギ、オオムギ、ライムギ） 、シバその他の宿主におけるコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）属亜 種、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属亜種、ドレ キスネラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）属亜種（ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ ｒａ）属亜種）、リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属亜種、 セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属亜種（マイコスフェレラ・グラミニコラ（Ｍ ｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびレプトスフェリ ア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）を含む）、シュ ードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ ｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）およびゲウマノミセス・グラミニス（ Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；ラッカセイにおけるセル コスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ） およびセルコスポリジウム・ペルソネイタム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、ならびに他の宿主、たとえばサトウダイコン、バナナ 、ダイズおよびイネにおける他のセルコスポラ属種；トマト、イチゴ、野菜、つ る植物その他の宿主におけるボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎ ｅｒｅａ）（ハイイロカビ）、ならびに他の宿主における他のボツリチス属亜種 ；野菜 （たとえばキウリ）、アブラナ、リンゴ、トマト、穀類（たとえばコムギ）その 他の宿主におけるアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属亜種；リンゴ、セ イヨウナシ、核果、木の実その他の宿主におけるベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉ ａ）属亜種（ベンチュリア・イネクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）（赤か び病）を含む）；穀類（たとえばコムギ）を含めた広範な宿主におけるクラドス ポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属亜種；核果、木の実その他の宿主にお けるモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）属亜種；トマト、シバ、コムギその他の 宿主におけるジジメラ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ）属亜種；アブラナ、シバ、イネ、 ジャガイモ、コムギその他の宿主におけるフォマ（Ｐｈｏｍａ）属亜種；コムギ 、材木その他の宿主におけるアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属亜種 およびオーレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属亜種；マメ類、コ ムギ、オオムギその他の宿主におけるアスコチタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）属亜種 ；つる植物におけるプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉ ｃｏｌａ）；レタスにおける他のベト病、たとえばブレミア・ラクツカ（Ｂｒｅ ｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、ダイズ、タバコ、タマネギその他の宿主における ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属亜種、ホップにおけるシュードペロ ノスポラ・ヒュームリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ） 、およびウリ科におけるシュードペロノスボラ・キューベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅ ｎｓｉｓ）；シバその他の宿主におけるピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属亜種（ピ チウム・ウルチマム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含む）；ジャガイモおよびトマト におけるフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆ ｅｓｔａｎｓ）、ならびに野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、観葉植物、タバ コ、ココアその他の宿主における他のフィトフトラ属亜種；イネおよびシバにお けるタナテフォラス．ククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅ ｒｉｓ）、ならびにコムギおよびオオムギ、野菜、ワタおよびシバのような種々 の宿主における他のリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属種；シバ、ラッ カセイ、アブラナその他の宿主におけるスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉ ａ）属亜種；シバ、ラッカセイその他の宿主におけるスクレロチウム（Ｓｃｌｅ ｒｏｔｉｕｍ）属亜種；シバ、コーヒーおよび野菜を含めた広範な宿主における コレ トリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｒｉｃｈｕｍ）属亜種；シバにおけるラチサリア・フ シフォルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）；バナナ、ラッ カセイ、柑橘類、ペカン、パパイヤその他の宿主におけるマイコスフェレラ属亜 種：柑橘類、ダイズ、メロン、セイヨウナシ、ルピナスその他の宿主におけるジ アポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）属亜種；柑橘類、つる植物、オリーブ、ペカン 、バラその他の宿主におけるエルシネ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）属亜種；アブラナその 他の宿主におけるピレノペジザ（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ）属亜種；ココアに 維管束条斑立枯れ病を引き起こすオンコバシジウム・テオブロメ（Ｏｎｃｏｂａ ｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）；多様な宿主、特にコムギ、オオムギ、 シバおよびトウモロコシにおけるフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属亜種、タイ フラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）属亜種、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈ ｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）属亜種、ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）属亜種、ウロ シスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）属亜種、チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）属亜種 およびクラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）； サトウダイコンその他の宿主におけるラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）属亜種 ；特に果実の収穫後病害（たとえばオレンジにおけるペニシリウム・ジギタツム (Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ)およびペニシリウム・イタリク ム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）およびトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒ ｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、バナナにおけるコレトリクム・ムゼ（Ｃ．ｍｕｓａｅ） およびグレオスポリウム・ムザラム（Ｇｌｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ ）、ならびにブドウにおけるボツリチス・シネレア）；つる植物における他の病 原体、特にユーチパ・ロータ（Ｅｕｔｙｐａ ｌｏｔａ）、ギグナルジア・ビド ウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、フェリナス・イグニア ラス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フォモプシス・ビチコラ（Ｐ ｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、シュードペジキュラ・トラケイフィラ （Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｃｕｌａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）およびステレウ ム・ヒルスタム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）；材木における他の病原 体、特にセファロアスカス・フラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａ ｇｒａｎｓ）、セラトシスチス（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ）属亜種、オフィオ ストマ・ ピセ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、ペニシリウム属亜種、トリコデ ルマ・シュードコニンギ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、トリコデルマ ・ビリデ、トリコデルマ・ハルジアナム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、アスペル ギルス・ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、レプトグラフィウム・リンドベルギ（Ｌｅ ｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）およびオーレオバシジウム・・ プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；ならびにウ イルス病の媒介真菌、たとえば穀類におけるオオムギ黄色モザイクウイルス（Ｂ ＹＭＶ）の媒介生物としてのポリミキサ・グラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒ ａｍｉｎｉｓ）。 さらに、ある種の化合物は穀類におけるフザリウム属亜種、セプトリア属亜種 、チレチア属亜種（たとえばコムギの種子由来病害であるムギ黒穂病）、ウスチ ラゴ属亜種およびヘルミントスポリウム属亜種、ワタにおけるリゾクトニア・ソ ラニ（Ｒ．ｓｏｌａｎｉ）、ならびにイネにおけるピリキュラリア・オリゼに対 する種子ドレッシング剤として有用である。特に、ある種の化合物はプラスモパ ラ・ビチコラおよびピチウム・ウルチマムに対し良好な駆除活性を示す。 本化合物は植物組織内を求頂／局所的に移動すると思われる。さらに、本化合 物は植物上の真菌に対し蒸気相で有効であるのに十分なほど揮発性であろう。 したがって本発明は、植物、植物の種子、または植物もしくは種子の部位に、 殺菌作用量の前記化合物またはそれを含有する組成物を施与することを含む、真 菌駆除方法を提供する。 本化合物は、農業用として直接に使用できるが、キャリヤーまたは希釈剤を用 いて組成物中に配合することがより好都合である。したがって本発明は、前記に 定義した化合物およびそれに許容しうるキャリヤーまたは希釈剤を含む殺真菌性 組成物を提供する。固体と液体両方の配合物を含めたすべての組成物が、前記に 定義した化合物０．０００１〜９５％、より好ましくは１〜８５％、たとえば１ 〜２５％、または２５〜６０％を含むことが好ましい。 植物の葉に施用する場合、本発明化合物は、１ヘクタール当たり有効成分（本 発明化合物）０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ｇ〜８ｋｇ、より好ましくは１ ０ｇ〜４ｋｇの割合で施用される。 種子ドレッシングとして用いる場合、本発明化合物は、種子１ｋｇ当たり有効 成分（本発明化合物）０．０００１ｇ（たとえば０．００１ｇまたは０．０５ｇ ）〜１０ｇ、好ましくは０．００５〜８ｇ、より好ましくは０．００５〜４ｇの 割合で使用される。 本化合物は多数の方法で施与できる。たとえば本化合物を配合して、または配 合せずに、植物の葉に、種子に、または植物が生育しているか、もしくは植物を 植えようとしている他の培地に、直接に施与するか、あるいは本化合物を噴霧、 散粉するか、またはクリーム状もしくはペースト状配合物として施与するか、あ るいは本化合物を蒸気または徐放性顆粒として施与することができる。 植物の葉、幹、枝もしくは根を含めたいかなる部分にも、または根の周囲の土 壌、または播く前の種子、または土壌全般、水田の水、または水耕栽培システム に、施与することができる。本発明化合物を植物に注入し、または電気力学的噴 霧方法もしくは他の低容量法で植物に噴霧し、または地上もしくは空中注水シス テムにより施与することができる。 本明細書で用いる“植物”という用語には、苗木、低木および高木が含まれる 。さらに、本発明の殺真菌方法には、防止、保護、予防、全身処理、治癒および 根絶などの処理が含まれる。 本化合物は、好ましくは農業用および園芸用として組成物の形で用いられる。 いずれの場合も、用いる組成物のタイプは予定した個々の目的に依存するであろ う。 組成物は、有効成分（本発明化合物）、および固体状の希釈剤またはキャリヤ ー、たとえばカオリン、ベントナイト、シリカゲル、ドロマイト、炭酸カルシウ ム、タルク、マグネシア粉末、フラー土、セッコウ、けいそう土およびチャイナ クレーのような充填剤を含む、散粉用の粉末または顆粒の形であってもよい。こ のような顆粒は、さらに処理せずに土壌に施与するのに適した予備調製顆粒であ ってもよい。これらの顆粒は、充填剤のペレットに有効成分を含浸させることに より、またはマグネシア有効成分と充填剤粉末の混合物をペレット化することに より調製できる。種子ドレッシング用組成物は、種子への組成物の付着を補助す るための物質（たとえば鉱油）を含有してもよい。あるいは有機溶剤（たとえば Ｎ−メチルピロリドン、ブロピレングリコールまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムア ミド）により有効成分を種子ドレッシング用に配合することができる。本組成物 は、液体中への分散を容易にするための湿潤剤または分散剤を含む、水分散性散 剤または水分散性顆粒剤の形であってもよい。散剤および顆粒剤は、充填剤およ び沈殿防止剤を含有してもよい。 本組成物は、可溶性の散剤もしくは顆粒剤の形、または極性溶剤中の液剤の形 であってもよい。 可溶性散剤は、有効成分を、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、硫酸マグ ネシウムまたは多糖類のような水溶性塩、および水分散性／水溶性を改善するた めの湿潤剤または分散剤と混合し、次いでこの混合物を微粉状に粉砕することに より調製できる。同様な組成物を顆粒化して、水溶性顆粒剤を調製することもで きる。液剤は、有効成分を、ケトン類、アルコール類およびグリコールエーテル のような極性溶剤に溶解することにより調製できる。これらの液剤は、水希釈性 を改善しかつ噴霧タンク内での結晶化を防止するための界面活性剤を含有しても よい。 乳化性濃縮液剤または乳剤は、所望により湿潤剤または乳化剤を含有する有機 溶剤に有効成分を溶解し、次いでこの混合物を水に添加することにより調製でき る。水も同様に湿潤剤または乳化剤を含有してもよい。適した有機溶剤は、芳香 族溶剤、たとえばアルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン、ケトン類（たと えばシクロヘキサノンおよびメチルシクロヘキサノン）、塩素化炭化水素（たと えばクロロベンゼンおよびトリクロロエタン）、ならびにアルコール類（たとえ ばベンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノール）、ならびにグリコ ールエーテルである。 大部分が不溶性である固体の水性懸濁濃縮液は、分散剤と共にボールミルまた はビーズミルで混練することにより調製できる。固体の沈降を防止するために沈 殿防止剤を含有させる。 噴霧剤として用いる組成物は、配合物をフルオロトリクロロメタンまたはジク ロロジフルオロメタンのような噴射剤の圧力下で容器内に保持したエアゾル剤の 形であってもよい。 本発明化合物を乾燥状態で火工混合物と混合して、本化合物を含有する煙を密 閉空間内で発生するのに適した組成物にすることもできる。 あるいは本組成物は、マイクロカプセルに封入した形で使用できる。それらを 生分解性ポリマー配合物中に配合して、有効物質を徐々に制御放出させることも できる。 適した添加物、たとえば処理した表面での取込み、分布、付着力および耐雨性 を改善するための添加剤を含有させることにより、各種用途に種々の組成物をよ り良く適合させることができる。各種配合物の生物学的有効性を改善するために 、他の添加物を含有させてもよい。それらの添加物は、湿潤性およびその配合物 で処理した表面での保持性ならびに有効物質の取込みおよび移動性を改善するた めの界面活性剤であってもよい。さらに添加物には、油性噴霧剤添加物、たとえ ば特定の鉱油および天然植物油（たとえば大豆油および菜種油）などの添加物、 またはそれらと他の助剤とのブレンドも含めることができる。 本発明化合物を肥料（たとえば窒素、カリウムまたはリンを含有する肥料）と の混合物としても使用できる。たとえば式（Ｉ）の化合物でコーティングするこ とによりこれを含有させた顆粒状肥料のみを含む組成物が好ましい。このような 顆粒は、２５重量％の本化合物を含有することが適切である。したがって本発明 は、肥料および一般式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくは金属錯体を含む肥料 組成物をも提供する。 水分散性散剤、乳化性濃縮液剤および懸濁濃縮液剤は、普通は界面活性剤、た とえば湿潤剤、分散剤、乳化剤または沈殿防止剤を含有する。これらの物質はカ チオン性、アニオン性または非イオン性物質であってよい。 適したカチオン性物質は、第四級アンモニウム化合物、たとえば臭化セチルト リメチルアンモニウムである。適したアニオン性物質は、セッケン、硫酸の脂肪 族モノエステルの塩類（たとえばラウリル硫酸ナトリウム）、およびスルホン化 芳香族化合物の塩類（たとえばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノ スルホン酸ナトリウム、−カルシウムまたは−アンモニウム、ナフタレンスルホ ン酸ブチル、ならびにジイソプロピルーおよびトリイソプロピルナフタレンスル ホン酸ナトリウムの混合物）である。 適した非イオン性物質は、エチレンオキシドと、脂肪アルコール、たとえばオ レイル−もしくはセチルアルコールとの、またはアルキルフェノール、たとえば オクチル−もしくはノニルフェノールおよびオクチルクレゾールとの縮合物であ る。他の非イオン性物質は、長鎖脂肪酸と無水ヘキシトール、アルキルグルコシ ド、多糖類およびレシチンとから誘導される部分エステル、ならびにこれら部分 エステルとエチレンオキシドの縮合物である。適した沈殿防止剤は、親水性コロ イド（たとえばポリビニルピロリドンおよびカルボキシメチルセルロースナトリ ウム）、および膨潤性クレー、たとえばベントナイトまたはアタパルジャイトで ある。 水性分散液剤または乳剤として用いる組成物は、一般に高割合の有効成分を含 有する濃縮液の形で供給され、この濃縮液を使用前に水で希釈する。これらの濃 縮液は、長期間の貯蔵に耐えることができ、この貯蔵後に水性調製物を調製する ために水で希釈することができ、これらの調製物が通常の噴霧装置で施与するの に十分な時間、均質に保持されることが好ましい。濃縮液は最高９５重量％、適 切には１〜８５重量％、たとえば１〜２５重量％または２５〜６０重量％の有効 成分を含有することが好ましい。希釈して水性調製物を調製した後、それらの調 製物は意図する用途に応じて多様な量の有効成分を含有しうるが、０．０００１ 〜１０重量％、たとえば０．００５〜１０重量％の有効成分を含有する水性調製 物を使用できる。 本発明の組成物は、生物学的活性をもつ他の化合物、たとえば類似もしくは相 補的な殺真菌活性をもつ化合物、または植物生長調節活性、除草活性もしくは殺 虫活性をもつ化合物を含有してもよい。 他の殺真菌薬を含有させることにより、得られる組成物は一般式（Ｉ）の化合 物単独より広い活性スペクトルまたはより高い水準の固有活性をもつことができ る。さらに、他の殺真菌薬は一般式（Ｉ）の化合物の殺真菌活性に対し相乗効果 をもつものであってもよい。本発明の組成物に含有させることができる殺真菌性 化合物の例は以下のものである：（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフ ェニル）−２−メトキシイミノアセトアミド、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２− （２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシイミノアセト アミド、（ＲＳ）−１−アミノプロピルホスホン酸、（ＲＳ）−４−（４−クロ ロフェニル）−２−フェニル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ ルメチル）ブチロニトリル、（Ｚ）−Ｎ−ブツ−２−エニルオキシメチル−２− クロロ−２’，６’−ジエチルアセトアニリド、１−（２−シアノ−２−メトキ シイミノアセチル）−３−エチル尿素、４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベ ンゾジオール−４−イル）ピロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−シ アノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール−１−ス ルホンアミド、５−エチル−５，８−ジヒドロ−８−オキソ（１，３）−ジオキ ソール−（４，５−ｇ）キノリン−７−カルボン酸、α−［Ｎ−（３−クロロ− ２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、Ｎー （２−メトキシ−５−ピリジル）シクロプロパンカルボキシアミド、アラニカー ブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピ ルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ア ザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓ ｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍ ｙｌ）、ビロキサゾール（ｂｉｌｏｘａｚｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａ ｃｒｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチサイジンＳ（ ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ Ｓ）、ブロムコナゾール(ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌ ｅ)、ブピリメート（ｂｕｐｒｉｍａｔｅ）、ブテナクロル(ｂｕｔｅｎａｃｈｌ ｏｒ)、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆ ｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ ）クロルヒドラート、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キノメチオナート（ ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロルベンズチアゾン（ｃｈｌｏｒｂｅｎ ｚｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロロネブ（Ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロゾリネート（ｃｈｌｏｒｏｚｏｌｉｎ ａｔｅ）、クロジラコン（ｃｈｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、銅含有化合物、たとえば オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、硫酸銅、銅タラート（ｃｏｐｐｅｒ ｔａ ｌｌａｔｅ）、およびボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、シクロヘキシミド （ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプ ロコナゾール（ｃ ｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、デバカ ーブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシ ド、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ダイクロン（ｄｉｃｈ ｌｏｎｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロメジ ン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、塩化ジデシ ルジメチルアンモニウム、ジエトフェンカーブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ） 、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリム（ｄ ｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、チオリン酸Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジル 、ジメフルアゾール（ｄｉｍｅｆｌｕａｚｏｌｅ）、ジメツコナゾール（ｄｉｍ ｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジメチ リモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏ ｌｅ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏ ｎｅ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａ ｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドグ アジン（ｄｏｇｕａｄｉｎｅ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エ ポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃ ｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈ ｏｘｙｑｕｉｎ）、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチル−チ オエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナート、 エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、フェナミノスルフ（ｆｅｎａｍ ｉｎｏｓｕｌｐｈ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆ ｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フ ェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅ ｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、酢酸フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ） 、水酸化フェンチン、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍ ｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕ ｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキンコ ナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルジラゾール（ｆｌｕｓｉｌ ａｚ ｏｌｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕ ｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅ ｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメツピル（ｆ ｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉ ｓ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚ ｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅ ｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジンアルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉ ｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イ プロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ ）、カルバミン酸イソプロパニルブチル、イソプロチオラン（ｉｐｒｏｔｈｉｏ ｌａｎｅ）、カスガマイシン、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅ ｔｈｙｌ）、ＫＴＵ３６１６、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａ ｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏ ｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メツコナゾール（ｍｅｔｃｏ ｎａｚｏｌｅ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅ ｔｉｒａｍ）、メチラム亜鉛、メツスルホバックス（ｍｅｔｓｕｆｏｖａｘ）、 ＭＯＮ４１１００、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ＮＴＮ０３ ０１、ネオアソジン（ｎｅｏａｓｏｚｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッ ケル、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ） 、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、有機水銀 化合物、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉ ｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペフラゾエ ート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ） 、ペンシキュロン(ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ)、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚ ｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フォセチル−Ａｌ（ｐｈｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、リンを含 む酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ ａｃｉｄｓ）、フタリド、ポリオキシンＤ（ｐｏ ｌｙｏｘｉｎ Ｄ）、ポリラム（ｐｏｌｙｒａｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂ ｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐ ｒｏｃｙ ｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカーブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、塩酸プロパモカ ーブ、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏ ｐｉｎｅｂ）、プロピオン酸、プロチオカーブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ピ ラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏ ｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅ ｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒ ｏｘｙｆｕｒ）、ピロールニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）、第四級アン モニウム化合物、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キノメチオナ ート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆ ｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、ラベナゾール（ｒａｂｅｎａｚ ｏｌｅ）、ナトリウムペンタクロロフェナート（ｓｏｄｉｕｍ ｐｅｎｔａｃｈ ｌｏｒｏｐｈｅｎａｔｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、スト レプトマイシン、硫黄、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロ フタラム（ｔｅｃｈｌｏｆｔｈａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ） 、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈ ｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミ ド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾ ール、チオファナートメチル(ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅｍｅｔｈｙｌ)、チラム（ ｔｈｉｒａｍ）、チミベンコナゾール（ｔｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ト ルクロフォス−メチル(ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ)、トリフルアニド（ ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）、１，１’−イミノジ−（オクタメチレン）ジグアニ ジンのトリ酢酸塩、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメ ノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｙｌ） 、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃ ｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフォリン（ｔｒ ｉｆｏｒｉｎｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリチコ ナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシンＡ、ベイパム（ｖａ ｐａｍ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ＸＲＤ−５６３、ジネ ブ（ｚｉｎｅｂ）およびジラム（ｚｉｒａｍ）。種子由来、土壌由来または葉の 真 菌性病害に対し植物を保護するために、一般式（Ｉ）の化合物を土壌、ピートそ の他の発根培地と混合することができる。 以下の実施例により本発明を説明する。実施例全体をとおして、別途記載しな い限り“エーテル”という用語はジエチルエーテルを表し、溶液の乾燥には硫酸 マグネシウムを用い、溶液は減圧下で濃縮された。すべての反応を窒素雰囲気下 で実施し、溶媒を使用前に適宜乾燥させた。別途記載しない限り、クロマトグラ フィーは固定相としてのシリカゲルのカラム上で実施された。全体をとおして以 下の略号を用いる： ｍ．ｐ．＝融点 ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー 実施例１ この実施例は、２−［２−（フェニルアセトヒドラゾノ−アセトキシイミノメ チルフェニル］−３−メトキシプロペン酸（Ｅ），（Ｅ）−メチル（表１の化合 物Ｎｏ．１）の製造を示す。工程１ アセトフェノン（５．００g）およびヒドラジン水化物（４．１７ｇ）の２相 混合物を６０℃に１０時間加熱した。この混合物を２０℃に冷却し、水に注入し 、エーテルで抽出した。エーテル抽出液を水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を除去し て粗製の油を得た。これを、シリカゲルを用いてエーテル：ヘキサン １：１お よび２：１で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、フ ェニルアセチルヒドラゾン（３．３０ｇ，５４％）を黄色の油として得た。工程２ オルト酢酸トリメチル（１０ｍｌ）中におけるフェニルアセチルヒドラゾン( １５ｇ)および塩化亜鉛（ＩＩ）（０．２ｇ）の溶液を、２０℃で２時間撹拌し た。この溶液をそのままシリカゲルクロマトグラフィーカラム（溶離剤としてヘ キサン：エーテル ２０：１）に注入して、粗製イミデートを黄色の油（０．５ ０１ ｇ，２４％）として得た。工程３ ２−［フタルイミドオキシメチルフェニル］−３−メトキシプロペン酸（Ｅ） −メチル（０．８０ｇ）（欧州特許出願公開第Ａ−０４６３４８８号の例４の記 載に従って製造）を室温でメタノール（８ｍｌ）に懸濁した。この懸濁液にヒド ラジン水化物（０．１０９ｇ）を添加し、得られた溶液を２ １／２時問撹拌し た。メタノール（２ｍｌ）およびピリジン（２滴）中の、工程２で得たイミデー ト（０．４０ｇ）を添加し、得られた溶液を５時間撹拌し、一夜放置した。生じ た白色沈殿をろ過し、溶媒を除去して、黄色のガムを得た。これを、シリカゲル および溶離剤としてのヘキサン：エーテル ２：１を用いるフラッシュカラムク ロマトグラフィーにより精製して、粗生成物を得た。この物質につきＨＰＬＣ（ 溶離剤としてＣＨ₂Ｃｌ₂中０．５％ＴＨＦ）を行い、目的生成物を白色固体（０ ．０８２ｇ，１０％）として得た。融点１１８〜１１８．５；（ＮＭＲデータを 表１６に示す）。 実施例２ この実施例は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ₃であり、Ｒ²が ＣＨ₃であり、Ｒ³が２−チエニルであり、かつＥが（ｉ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ₃） ＝Ｎ−および（ｉｉ）−Ｎ（ＣＨ₃）−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−である化合物（表１の 化合物Ｎｏ．２２９および表２の化合物Ｎｏ．２２９）の製造を示す。工程１ ２−アセチルチオフェン（２１．０ｇ）およびヒドラジン水化物（３５ｇ）の ２相混合物を６０℃に７ １／２時間加熱した。この混合物を２０℃に冷却し、 水に注入し、エーテルで抽出した。エーテル抽出液を水で洗浄し、乾燥させ、溶 媒を除去して、チエニルアセチルヒドラゾンを黄色固体（２３．２ｇ，９９％） として得た。工程２ オルト酢酸トリメチル（１００ｍｌ）中におけるチエニルアセチルヒドラゾン （１５．０ｇ）および塩化亜鉛（ＩＩ）（１．０ｇ）の溶液を、２０℃で４時間 撹拌した。この溶液を水に注入し、エーテルで抽出した。エーテル抽出液を乾燥 させ、溶媒を除去して、イミデートを黄色のガム（１８．１ｇ，８６％）として 得た。工程３ ２−［フタルイミドオキシメチルフェニル］−３−メトキシプロペン酸（Ｅ） −メチル（６．０ｇ）（欧州特許出願公開第Ａ−０４６３４８８号の例４の記載 に従って製造）を室温でメタノール（４０ｍｌ）に懸濁した。この懸濁液にヒド ラジン水化物（１．０ｇ）を添加し、得られた溶液を２ １／２時間撹拌した。 工程２で得たイミデート（６．４ｇ）およびピリジン（２滴）を添加し、得られ た溶液を１ １／２時間撹拌した。この溶液を一夜放置した。生じた白色沈殿を ろ過し、溶媒を除去して、黄色のガムを得た。これを、シリカゲルおよび溶離剤 としての酢酸エチル：ヘキサン １：３を用いるフラッシュカラムクロマトグラ フィーにより精製して、粗生成物を得た。この粗生成物につきＨＰＬＣ（溶離剤 としてＣＨ₂Ｃｌ₂中１％ＴＨＦ）を行い、目的物質（表１の化合物Ｎｏ．２２9 ）を黄色固体（０．１９６ｇ，３％）として得た；（ＮＭＲデータを表１６に示 す）。工程４ 水素化ナトリウム（６０％）（０．１６３ｇ）をヘキサンで洗浄し、乾燥ＤＭ Ｆ（２ｍｌ）に懸濁した。ＤＭＦ（３ｍｌ）中における、工程３で得た生成物（ ０．３ｇ）およびヨウ化メチル（１．２５ｇ）の溶液を０℃で添加し、次いで２ ０℃に高めた。反応混合物を水に注入し、エーテルで抽出した。エーテル抽出液 を水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を除去して粗製の油を得た。これを、シリカゲル および溶離剤としてのヘキサン：エーテル ２：３を用いるフラッシュカラムク ロマトグラフィーにより精製して、粗生成物を得た。この物質につきＨＰＬＣ（ 溶離剤としてヘキサン：エーテル ２：３）を行い、目的物質（表２の化合物Ｎ ｏ．２２９）を黄色のガム（０．０５５ｇ，１８％）として得た；（ＮＭＲデー タを表１６に示す）。 実施例３ この実施例は、式（Ｉ）においてＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ₃であり、Ｒ²が ＣＨ₃であり、Ｒ³が２−ジフルオロフェニルであり、かつＥが（ｉ）−ＮＨ−Ｃ （ＣＨ₃）＝Ｎ−，（ｉｉ）−Ｎ（アリル）−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−および（ｉｉｉ ） −Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃）−Ｎ（アリル）−である化合物（表１の化合物Ｎｏ．１８、 表９の化合物Ｎｏ．１８および表１５の化合物Ｎｏ．１８）の製造を示す。工程１ ２，４−ジフルオロアセトフェノン（１９．３ｇ）、ヒドラジン水化物（１２ ．４ｍｌ）および水（５ｍｌ）の２相混合物を６０℃に１０時間加熱した。この 混合物を20℃に冷却し、水に注入し、エーテルで抽出した。エーテル抽出液を水 で洗浄し、乾燥させ、溶媒を除去して、２，４−ジフルオロフェニルアセチルヒ ドラゾンを黄色の油（１４．７ｇ，７０％）として得た。工程２ オルト酢酸トリメチル（１００ｍｌ）中における２，４−ジフルオロフェニル アセチルヒドラゾン（１５．５ｇ）および塩化亜鉛（ＩＩ）（１．０ｇ）の溶液 を、２０℃で４時間撹拌した。粗生成物をそのままフラッシュクロマトグラフィ ーカラムに移して、イミデートを黄色の油（９．０g，４４％）として得た。工程３ ２−［フタルイミドオキシメチルフェニル］−３−メトキシプロペン酸Ｅ−メ チル（１０．１ｇ）（欧州特許出願公開第Ａ−０４６３４８８号の例４の記載に 従って製造）を室温でメタノール（８０ｍｌ）に懸濁した。この懸濁液にヒドラ ジン水化物（１．３８ｇ）を添加し、得られた溶液を２ １／２時間撹拌した。 工程２で得たイミデート（６．２ｇ）およびピリジン（０．２ｍｌ）を添加し、 得られた溶液を１ １／２時間撹拌した。この溶液を一夜放置した。生じた白色 沈殿をろ過し、溶媒を除去して、黄色のガムを得た。これを、シリカゲルおよび 溶離剤としてのヘキサン／エーテル ２：１を用いるフラッシュカラムクロマト グラフィーにより精製して、粗生成物を得た。この粗生成物につきＨＰＬＣ（溶 離剤として塩化メチレン中０．２および０．５％ＴＨＦ）を行い、目的物質（表 １の化合物Ｎｏ．１８）を透明なガム（２．９９ｇ，２５％）として得た；（Ｎ ＭＲデータを表１６に示す）。工程４ 水素化ナトリウム（６０％）（０．０６６ｇ）をヘキサンで洗浄し、乾燥ＤＭ Ｆ（２ｍｌ）に懸濁した。ＤＭＦ（１３ｍｌ）中における、工程３で得た生成物 （０．６４７ｇ）および臭化アリル（０．２７ｇ）の溶液を０℃で添加し、次い で２０℃に高めた。反応混合物を水に注入し、エーテルで抽出した。エーテル抽 出液を水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を除去して粗製の油を得た。これを、シリカ ゲルおよび溶離剤としてのヘキサン：エーテル ３：２および塩化メチレン中の ０．５％ＴＨＦを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより２回精製し て、表９の化合物Ｎｏ．１８（０．０４８ｇ，７％）および表１５の化合物Ｎｏ ．１８（０．０２７ｇ，４％）を、共に黄色のガムとして得た；（ＮＭＲデータ を表１６に示す）。 実施例４ 本化合物を多様な植物の葉の真菌性病害に対し試験した。用いた手法は以下の とおりであった。 植物を直径４ｃｍのミニポット内でジョン・インネス・ポッティング・コンポ スト（Ｊｏｈｎ Ｉｎｎｅｓ Ｐｏｔｔｉｎｇ Ｃｏｍｐｏｓｔ）（Ｎｏ．１ま たは２）に生育させた。被験化合物を水性ジスパーゾル（ＤＩＳＰＥＲＳＯＬ） Ｔと共にビーズミル粉砕することにより、またはアセトンもしくはアセトン／エ タノール中の溶液として配合し、使用直前に必要濃度に希釈した。配合物（有効 成分１００ｐｐｍ）を葉に噴霧するか、または土壌中の植物の根に施与した。噴 霧剤は最大保持率まで施与され、根ドレンチ剤は乾燥土壌中約４０ｐｐｍ ａ． ｉ．に等しい最終濃度にまで施与された。噴霧剤を穀類に施与する場合は、ツウ ィーン（ＴＷＥＥＮ）２０を最終濃度０．１容量％となるように添加した。大部 分の試験につき、植物に病原体を接種する１または２日前に本化合物を土壌（根 ）に施与するか、または葉に施与した（噴霧による）。例外は、処理の２４時間 前に植物に接種したエリシフェ・グラミニスの試験、および処理の４８時間前に 植物に接種したプシニア・レコンジタの試験であった。葉の病原体を胞子懸濁液 として被験植物の葉に施与した。接種後、感染が進行しうるのに適切な環境に植 物を置き、次いで病害を評価できるようになるまで保温した。接種と評価の間隔 は、病害および環境に従って４〜１４日であった。 処理した植物それぞれにみられた病害レベル（すなわち活発に胞子形成してい る病害で覆われた葉の面積）を、以下の評価目盛で記録した： ０＝０％の病害あり ２０と２４＝１０．１〜２０％の病害あり １＝０．１〜１％の病害あり ３０＝２０．１〜３０％の病害あり ３＝１．１〜３％の病害あり ６０＝３０．１〜６０％の病害あり ５＝３．１〜５％の病害あり ９０と９４＝６０．１〜１００％の病害あり １０＝５．１〜１０％の病害あり 次いで各評価を非処理対照植物にみられた病害レベルに対する％として表示し た。この計算値をＰＯＣＯ（対照に対する％）値と呼ぶ。典型的な計算例は、下 記のとおりである： 非処理対照の病害レベル＝９０ 処理植物の病害レベル＝３０ ＰＯＣＯ ＝ 処理植物の病害レベル ×１００＝３０×１００＝３３．３ 非処理対照の病害レベル ９０ 次いでこのＰＯＣＯ計算値を、前記９点評価目盛の最も近い数値に四捨五入す る。この具体例ではＰＯＣＯ値を四捨五入すると３０になる。ＰＯＣＯ計算値が ２点のちょうど中間にある場合、２数値のうち低い方の値に四捨五入する。 結果を表１７に示す。 別途記載しない限り、データは葉への噴霧と根のドレンチ処理１００ｐｐｍと の組合わせとして施与した後の活性を表す。病害の略号 ERYSGT 白色ウドンコ病 Erysiphe graminis f.sp.tritici PLASVI ブドウベト病 Plasmopara viticola LEPTNO コムギ包えい（頴）白斑病 Septoria nodorum PHYTIN トマトの後期疫病 Phytophthora infestans lycopersici PUCCRT コムギ褐色サビ病 Puccinia recondita VENTIN リンゴ赤カビ病 Venturia inaequalis BOTRCI 灰色カビ病 Botrytis cinerea

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 213/65 Ｃ０７Ｄ 213/65 213/68 213/68 239/28 239/28 277/28 277/28 333/22 333/22 (72)発明者 ワーズィントン，ポール・アンソニー イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・リサーチ・ステイション（番地 なし) (72)発明者 トセリオティス，ジョージ イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・リサーチ・ステイション（番地 なし)

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ）の化合物： またはその立体異性体［式中、ＡはＣＨまたはＮであり、ＢはＯＣＨ₃またはＮ ＨＣＨ₃であり、Ｅは−ＮＲ¹−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＮＲ¹ −であり、Ｒ¹はＨ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、また は所望により置換されたベンジルであり、Ｒ²はＨ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_{1- 4} ）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_2-4アルケニルまたはＣ_2-4アルキニルで あり、Ｒ³は所望により置換されたアリールまたは所望により置換されたヘテロ サイクリルである］。 ２．Ｒ¹がＨまたはメチルであり、かつＲ²がＨ、メチルまたはシクロプロピル である、請求項１記載の化合物。 ３．ＡがＮであり、かつＢがＯＣＨ₃またはＮＨＣＨ₃である、請求項１または ２記載の化合物。 ４．ＡがＣＨであり、かつＢがＯＣＨ₃である、請求項１または２記載の化合 物。 ５．ＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ₃であり、Ｒ¹がＨまたはＣＨ₃であり、Ｒ²が ＣＨ₃であり、かつＲ³が所望により、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_2-4アルケニ ル、Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_2-4アルケニルオキシ、Ｃ_2-4アルキ ニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルコ キシ（Ｃ_1-4）アルキル、アシルオキシ、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ”または−ＣＯＲ’（これらにおいてＲ'およびＲ”は独立 して水素、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシである）で置換された フェニルである、請求項１記載の化合物。 ６．ＡがＣＨであり、ＢがＯＣＨ₃であり、Ｒ¹がＨまたはＣＨ₃であり、Ｒ²が ＣＨ₃であり、かつＲ³が所望によりハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）ア ルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシまたはニトロで置換された フェニルである、請求項１記載の化合物。 ７．Ｒ¹がＨである請求項１記載の化合物の製造方法であって、式（ＩＩ）の 化合物： （式中、Ｒ²およびＲ³は請求項１記載の意味を有し、Ｌは脱離基である）を式（ ＩＩＩ）の化合物： （式中、ＡおよびＢは請求項１記載の意味を有する）と反応させることを含む方 法。 ８．Ｒ¹がＨ以外のものである請求項１記載の化合物の製造方法であって、Ｒ¹ がＨである請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を式Ｒ¹Ｌ（式中、Ｒ¹はＣ_1-4アル キル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニル、または所望により置換されたベンジ ルであり、Ｌは脱離基である）と反応させることを含む方法。 ９．殺真菌作用を示す量の請求項１記載の化合物および殺真菌剤として許容し うるそのキャリヤーまたは希釈剤を含む、殺真菌性組成物。 １０．植物に、植物の種子に、または植物もしくは種子の存在場所に請求項１ 記載の化合物または請求項９記載の組成物を施与することを含む、真菌の駆除方 法。