JP2001322985A - ４−ヒドロキシ−２−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジンの製造方法 - Google Patents
４−ヒドロキシ−２−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジンの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ４−ヒドロキシ−２−アルコキシ−６−トリ
フルオロメチルピリジンを工業的に製造するにあたり、
簡便かつ効率良い製造法を提供する。 【解決手段】 アルコキシイソ尿素塩酸塩をアルコール
溶媒中、アルカリ金属の炭酸塩及び重炭酸塩から選ばれ
る少なくとも１種の塩基の存在下、トリフルオロアセト
酢酸エチルと反応させることを特徴とする下記式（１） （上記式中、Ｒは低級炭化水素基である）で示される４
−ヒドロキシ−２−アルコキシ−６−トリフルオロメチ
ルピリミジンの製造方法。
フルオロメチルピリジンを工業的に製造するにあたり、
簡便かつ効率良い製造法を提供する。 【解決手段】 アルコキシイソ尿素塩酸塩をアルコール
溶媒中、アルカリ金属の炭酸塩及び重炭酸塩から選ばれ
る少なくとも１種の塩基の存在下、トリフルオロアセト
酢酸エチルと反応させることを特徴とする下記式（１） （上記式中、Ｒは低級炭化水素基である）で示される４
−ヒドロキシ−２−アルコキシ−６−トリフルオロメチ
ルピリミジンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は４−ヒドロキシ−２
−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジンを、
アルコキシイソ尿素塩酸塩とトリフルオロアセト酢酸エ
チルとから製造する新規な方法に関する。本発明の目的
化合物の１つである４−ヒドロキシ−２−イソプロポキ
シ−６−トリフルオロメチルピリミジンは殺虫剤製造の
重要な中間体である（特表平１０−５０８８６０号公
報）。
−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジンを、
アルコキシイソ尿素塩酸塩とトリフルオロアセト酢酸エ
チルとから製造する新規な方法に関する。本発明の目的
化合物の１つである４−ヒドロキシ−２−イソプロポキ
シ−６−トリフルオロメチルピリミジンは殺虫剤製造の
重要な中間体である（特表平１０−５０８８６０号公
報）。
【０００２】
【従来の技術】４−ヒドロキシ−２−イソプロポキシ−
６−トリフルオロメチルピリミジンの製造方法として
は、イソプロポキシイソ尿素塩酸塩とトリフルオロアセ
ト酢酸エチルとの反応を、ａ）アルカリ金属水酸化物の
存在下に水中で行う方法（特開平１０−２９９８３号公
報）、ｂ）ナトリウムメトキシドの存在下にメタノール
中で行う方法（特表平１０−５０８８６０号公報）のよ
うに強塩基の存在下で行うことが知られている。
６−トリフルオロメチルピリミジンの製造方法として
は、イソプロポキシイソ尿素塩酸塩とトリフルオロアセ
ト酢酸エチルとの反応を、ａ）アルカリ金属水酸化物の
存在下に水中で行う方法（特開平１０−２９９８３号公
報）、ｂ）ナトリウムメトキシドの存在下にメタノール
中で行う方法（特表平１０−５０８８６０号公報）のよ
うに強塩基の存在下で行うことが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開平
１０−２９９８３号公報に記載の方法では目的物を水中
から単離するために煩雑な後処理操作が必要である。ま
た、特表平１０−５０８８６０号公報が開示する方法で
は塩基として高価なナトリウムメトキシドが必要であ
る。
１０−２９９８３号公報に記載の方法では目的物を水中
から単離するために煩雑な後処理操作が必要である。ま
た、特表平１０−５０８８６０号公報が開示する方法で
は塩基として高価なナトリウムメトキシドが必要であ
る。
【０００４】さらに、工業的に製造するに当たっては、
使用する塩基を強塩基から弱塩基に変えることが出来れ
ば、反応装置的にも、安全的にも好ましいが、通常、強
塩基性条件下での反応において、弱塩基を使用すること
は、反応速度の減少や収率の減少につながることが多
く、切り換えることが難しいことが多い。
使用する塩基を強塩基から弱塩基に変えることが出来れ
ば、反応装置的にも、安全的にも好ましいが、通常、強
塩基性条件下での反応において、弱塩基を使用すること
は、反応速度の減少や収率の減少につながることが多
く、切り換えることが難しいことが多い。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意検討した結果、イソプロポキシイソ
尿素塩酸塩とトリフルオロアセト酢酸エチルとの反応
を、安価かつ取り扱い容易なアルカリ金属の炭酸塩また
は重炭酸塩の存在下にイソプロパノール中で行った後、
再結晶することにより容易に４−ヒドロキシ−２−イソ
プロポキシ−６−トリフルオロメチルピリミジンが得ら
れることを見い出し本発明に到達した。
解決するために鋭意検討した結果、イソプロポキシイソ
尿素塩酸塩とトリフルオロアセト酢酸エチルとの反応
を、安価かつ取り扱い容易なアルカリ金属の炭酸塩また
は重炭酸塩の存在下にイソプロパノール中で行った後、
再結晶することにより容易に４−ヒドロキシ−２−イソ
プロポキシ−６−トリフルオロメチルピリミジンが得ら
れることを見い出し本発明に到達した。
【０００６】すなわち本発明の要旨は、アルコキシイソ
尿素塩酸塩をアルコール溶媒中、アルカリ金属の炭酸塩
及び重炭酸塩から選ばれる少なくとも１種の塩基の存在
下、トリフルオロアセト酢酸エチルと反応させることを
特徴とする下記式（１）
尿素塩酸塩をアルコール溶媒中、アルカリ金属の炭酸塩
及び重炭酸塩から選ばれる少なくとも１種の塩基の存在
下、トリフルオロアセト酢酸エチルと反応させることを
特徴とする下記式（１）
【０００７】
【化２】 （上記式中、Ｒは低級炭化水素基である）で示される４
−ヒドロキシ−２−アルコキシ−６−トリフルオロメチ
ルピリミジンの製造方法に存する。
−ヒドロキシ−２−アルコキシ−６−トリフルオロメチ
ルピリミジンの製造方法に存する。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下本発明を詳細に説明する。本
発明の方法により製造される化合物は、下記式（１）
発明の方法により製造される化合物は、下記式（１）
【０００９】
【化３】 であり、その置換基Ｒはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基等のＣ1〜Ｃ6のアルキル
基などの直鎖または分枝の低級炭化水素基である。この
うち、Ｒとして好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基であ
り、最も好ましくは、イソプロピル基である。
基、イソプロピル基、ブチル基等のＣ1〜Ｃ6のアルキル
基などの直鎖または分枝の低級炭化水素基である。この
うち、Ｒとして好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基であ
り、最も好ましくは、イソプロピル基である。
【００１０】本発明は、アルコキシイソ尿素塩酸塩を弱
塩基であるアルカリ金属の炭酸塩または重炭酸塩の存在
下に、トリフルオロアセト酢酸エチルとアルコール中で
反応させることを特徴とする。アルコキシイソ尿素塩酸
塩は、通常、シアナミドとアルコールとを塩化水素の存
在下で反応させることにより得られる。シアナミドとア
ルコールとの反応においては、アルコールは溶媒として
の役割もし、通常、シアナミド１モルに対して２００〜
２０００ｍｌ程度使用される。アルコールの使用量が多
すぎると、過剰量のアルコールの回収等が煩雑になるた
め、好ましくない。
塩基であるアルカリ金属の炭酸塩または重炭酸塩の存在
下に、トリフルオロアセト酢酸エチルとアルコール中で
反応させることを特徴とする。アルコキシイソ尿素塩酸
塩は、通常、シアナミドとアルコールとを塩化水素の存
在下で反応させることにより得られる。シアナミドとア
ルコールとの反応においては、アルコールは溶媒として
の役割もし、通常、シアナミド１モルに対して２００〜
２０００ｍｌ程度使用される。アルコールの使用量が多
すぎると、過剰量のアルコールの回収等が煩雑になるた
め、好ましくない。
【００１１】使用する塩化水素としては、工業的には、
塩化水素ガスを使用するのが簡便であり、シアナミドに
対し等モル当量以上、好ましくは、１．５〜５モル当量
使用される。反応温度としては、２０〜１００℃、好ま
しくは５０〜８０℃において実施され、反応時間は、反
応スケールにも依存するが、通常１〜２０時間程度、好
ましくは、２〜１０時間程度である。
塩化水素ガスを使用するのが簡便であり、シアナミドに
対し等モル当量以上、好ましくは、１．５〜５モル当量
使用される。反応温度としては、２０〜１００℃、好ま
しくは５０〜８０℃において実施され、反応時間は、反
応スケールにも依存するが、通常１〜２０時間程度、好
ましくは、２〜１０時間程度である。
【００１２】反応終了後、過剰量の塩化水素ガスは、ア
ルコールと共に系外に排出することで、アルコキシイソ
尿素塩酸塩を得ることが出来る。アルコキシイソ尿素塩
酸塩は、通常の単離・精製操作により得ることが出来る
が、工業的には、アルコキシイソ尿素塩酸塩の単離を行
わずにそのままトリフルオロアセト酢酸エチルとの反応
を行うことが好ましい。
ルコールと共に系外に排出することで、アルコキシイソ
尿素塩酸塩を得ることが出来る。アルコキシイソ尿素塩
酸塩は、通常の単離・精製操作により得ることが出来る
が、工業的には、アルコキシイソ尿素塩酸塩の単離を行
わずにそのままトリフルオロアセト酢酸エチルとの反応
を行うことが好ましい。
【００１３】引き続いて、前記反応で得られるアルコキ
シイソ尿素塩酸塩とトリフルオロアセト酢酸エチルとの
反応を、弱塩基であるアルカリ金属の炭酸塩または重炭
酸塩の存在下に行う。アルコキシイソ尿素塩酸塩はトリ
フルオロアセト酢酸エチルに対し、等モル当量程度使用
される。アルコキシイソ尿素塩酸塩の製造反応後、単離
せずそのまま本反応に使用する場合には、最初のシアナ
ミドとアルコールとの反応において、仕込む量をトリフ
ルオロアセト酢酸エチルに対して、過剰量にしておく方
が好ましい。
シイソ尿素塩酸塩とトリフルオロアセト酢酸エチルとの
反応を、弱塩基であるアルカリ金属の炭酸塩または重炭
酸塩の存在下に行う。アルコキシイソ尿素塩酸塩はトリ
フルオロアセト酢酸エチルに対し、等モル当量程度使用
される。アルコキシイソ尿素塩酸塩の製造反応後、単離
せずそのまま本反応に使用する場合には、最初のシアナ
ミドとアルコールとの反応において、仕込む量をトリフ
ルオロアセト酢酸エチルに対して、過剰量にしておく方
が好ましい。
【００１４】本反応は、アルコール溶媒中で行われる
が、使用するアルコールとしては、化合物のアルコキシ
基に合わせたアルコールを用いるのが好ましく、その使
用量としては、トリフルオロアセト酢酸エチル１モルに
対し、通常、２００〜２０００ｍｌ程度使用される。ア
ルコキシイソ尿素塩酸塩とトリフルオロアセト酢酸エチ
ルとの反応温度としては、５０〜１００℃、好ましくは
６０〜８０℃において実施され、反応時間は、反応スケ
ールにも依存するが、通常０．５〜１０時間程度、好ま
しくは、１〜５時間程度である。
が、使用するアルコールとしては、化合物のアルコキシ
基に合わせたアルコールを用いるのが好ましく、その使
用量としては、トリフルオロアセト酢酸エチル１モルに
対し、通常、２００〜２０００ｍｌ程度使用される。ア
ルコキシイソ尿素塩酸塩とトリフルオロアセト酢酸エチ
ルとの反応温度としては、５０〜１００℃、好ましくは
６０〜８０℃において実施され、反応時間は、反応スケ
ールにも依存するが、通常０．５〜１０時間程度、好ま
しくは、１〜５時間程度である。
【００１５】使用するアルカリ金属の炭酸塩または重炭
酸塩としては、カリウムまたはナトリウムの炭酸塩また
は重炭酸塩が挙げられ、なかでも炭酸カリウムが特に好
ましい。塩基の使用量は、炭酸塩の場合トリフルオロ酢
酸エチルに対して、通常０．４〜２．０モル当量であ
り、好ましくは０．５〜１．２モル当量である。また重
炭酸塩の場合トリフルオロ酢酸エチルに対して、通常
０．８〜４．０モル当量であり、好ましくは１．０〜
２．４モル当量である。
酸塩としては、カリウムまたはナトリウムの炭酸塩また
は重炭酸塩が挙げられ、なかでも炭酸カリウムが特に好
ましい。塩基の使用量は、炭酸塩の場合トリフルオロ酢
酸エチルに対して、通常０．４〜２．０モル当量であ
り、好ましくは０．５〜１．２モル当量である。また重
炭酸塩の場合トリフルオロ酢酸エチルに対して、通常
０．８〜４．０モル当量であり、好ましくは１．０〜
２．４モル当量である。
【００１６】目的物の単離は、反応混合物を希塩酸で弱
酸性まで中和した後、分離油分を有機溶媒で抽出し、抽
出物を有機溶媒から再結晶することにより行うことがで
きる。上記抽出に用いられる有機溶媒としては、酢酸エ
チル等のエステル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエー
テル等のエーテル類が用いられるが、酢酸エチル、トル
エンが特に好ましい。
酸性まで中和した後、分離油分を有機溶媒で抽出し、抽
出物を有機溶媒から再結晶することにより行うことがで
きる。上記抽出に用いられる有機溶媒としては、酢酸エ
チル等のエステル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエー
テル等のエーテル類が用いられるが、酢酸エチル、トル
エンが特に好ましい。
【００１７】再結晶溶媒としては、酢酸エチル等のエス
テル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジ
エチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエー
テル類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化
水素類が用いられるが、溶解度の関係から上記抽出に用
いた有機溶媒と脂肪族炭化水素類との混合溶媒にするの
が好ましく、その混合比としては、生成物の濃度にもよ
るが１：１〜１：１００好ましくは、１：５〜１：２０
である。
テル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジ
エチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエー
テル類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化
水素類が用いられるが、溶解度の関係から上記抽出に用
いた有機溶媒と脂肪族炭化水素類との混合溶媒にするの
が好ましく、その混合比としては、生成物の濃度にもよ
るが１：１〜１：１００好ましくは、１：５〜１：２０
である。
【００１８】好ましい組み合わせとしては、ａ）酢酸エ
チル又はトルエンとｂ）ヘキサン又はヘプタンとの組み
合わせであり、その混合比としては、ａ）：ｂ）＝１：
５〜１：２０である。以下、本発明を実施例によりさら
に詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限
り、以下の実施例に限定されるものでない。
チル又はトルエンとｂ）ヘキサン又はヘプタンとの組み
合わせであり、その混合比としては、ａ）：ｂ）＝１：
５〜１：２０である。以下、本発明を実施例によりさら
に詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限
り、以下の実施例に限定されるものでない。
【００１９】
【実施例】２５．２ｇ（０．６モル）のシアナミドを４
００ｍｌのイソプロパノールに溶解し、この中へ６８ｇ
の塩化水素ガスを３０分間にわたって吹き込んで吸収さ
せた。発熱的なので液温を４５〜５０℃に保つように水
冷しつつ吹き込みを行った。吹き込み終了後、９０℃の
油浴上６時間加熱還流して第一段階の反応を行った。室
温まで冷却後、減圧下過剰の塩化水素と共に３００ｍｌ
の溶媒を留去した。イソプロパノール３００ｍｌおよび
炭酸カリウム８２．９ｇを添加しそのまま３０分間攪拌
した。ついでトリフルオロアセト酢酸エチル９２．１ｇ
を滴下し、９０℃の油浴上３時間加熱還流して第二段階
の反応を行った。室温まで冷却後、３Ｎ塩酸で弱酸性
（〜ＰＨ３）になるまで中和し、分離油分を酢酸エチル
で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し減圧濃縮
した。残渣を酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒から再結晶
して６９．８ｇの４−ヒドロキシ−２−イソプロポキシ
−６−トリフルオロメチルピリミジンを得た。収率６
２．８％。融点１２９．８−１３１．３℃。
００ｍｌのイソプロパノールに溶解し、この中へ６８ｇ
の塩化水素ガスを３０分間にわたって吹き込んで吸収さ
せた。発熱的なので液温を４５〜５０℃に保つように水
冷しつつ吹き込みを行った。吹き込み終了後、９０℃の
油浴上６時間加熱還流して第一段階の反応を行った。室
温まで冷却後、減圧下過剰の塩化水素と共に３００ｍｌ
の溶媒を留去した。イソプロパノール３００ｍｌおよび
炭酸カリウム８２．９ｇを添加しそのまま３０分間攪拌
した。ついでトリフルオロアセト酢酸エチル９２．１ｇ
を滴下し、９０℃の油浴上３時間加熱還流して第二段階
の反応を行った。室温まで冷却後、３Ｎ塩酸で弱酸性
（〜ＰＨ３）になるまで中和し、分離油分を酢酸エチル
で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し減圧濃縮
した。残渣を酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒から再結晶
して６９．８ｇの４−ヒドロキシ−２−イソプロポキシ
−６−トリフルオロメチルピリミジンを得た。収率６
２．８％。融点１２９．８−１３１．３℃。
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法によれば、４−ヒドロキシ
−２−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン
を工業的に効率的かつ安価に製造することが出来る。
−２−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン
を工業的に効率的かつ安価に製造することが出来る。
Claims (3)
- 【請求項１】 アルコキシイソ尿素塩酸塩をアルコール
溶媒中、アルカリ金属の炭酸塩及び重炭酸塩から選ばれ
る少なくとも１種の塩基の存在下、トリフルオロアセト
酢酸エチルと反応させることを特徴とする下記式（１） 【化１】 （上記式中、Ｒは低級炭化水素基である）で示される４
−ヒドロキシ−２−アルコキシ−６−トリフルオロメチ
ルピリミジンの製造方法。 - 【請求項２】 使用する塩基が、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素ナトリウム
であることを特徴とする請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】 Ｒがイソプロピル基であることを特徴と
する請求項１又は２に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000142958A JP2001322985A (ja) | 2000-05-16 | 2000-05-16 | ４−ヒドロキシ−２−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000142958A JP2001322985A (ja) | 2000-05-16 | 2000-05-16 | ４−ヒドロキシ−２−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001322985A true JP2001322985A (ja) | 2001-11-20 |
Family
ID=18649838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000142958A Pending JP2001322985A (ja) | 2000-05-16 | 2000-05-16 | ４−ヒドロキシ−２−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001322985A (ja) |
-
2000
- 2000-05-16 JP JP2000142958A patent/JP2001322985A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20060417 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
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