JP2001270858A - New aminophenol derivative - Google Patents
New aminophenol derivativeInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/16—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、医農薬などの中間
体として有用な新規アミノフェノール誘導体に関する。[0001] The present invention relates to a novel aminophenol derivative useful as an intermediate for pharmaceuticals and agricultural chemicals.
【０００２】[0002]
【従来の技術】本発明者らは、抗不整脈剤として一般式
（２）［化２］2. Description of the Related Art The present inventors have proposed an antiarrhythmic agent represented by the general formula (2):
【０００３】[0003]
【化２】 (式中、Ｒ1、nおよびmは一般式（１）と同じ。Ｒ4は水
素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜６のシ
クロアルキル基、または−（ＣＨ2）ｐＯＲ5（pは２ま
たは３の整数、Ｒ5は炭素数１〜４のアルキル基を表わ
す。)で表わされる新規アニリド誘導体が抗不整脈剤と
して有用であることを見出した。このアニリド誘導体の
製造において直接に一般式(３)[化３]Embedded image (In the formula, R 1 , n and m are the same as those in the general formula (1). R 4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or — (CH 2 ) It has been found that a novel anilide derivative represented by pOR 5 (p is an integer of 2 or 3 and R 5 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) is useful as an antiarrhythmic agent. Directly in the general formula (3)
【０００４】[0004]
【化３】 （式中、Ｒ4およびmは一般式（2）と同じ。）で表され
るアニリン誘導体と一般式（４）[化４]Embedded image (Wherein R 4 and m are the same as those in the general formula (2)) and an aniline derivative represented by the general formula (4)
【０００５】[0005]
【化４】 （式中、Ｒ1およびｎは一般式（１）と同じ。）で表さ
れるカルボン酸を縮合すると、一般式（２）で表わされ
る目的のアニリド誘導体の他に、カルボン酸が一般式
(３)のアニリン誘導体の脂肪族第二アミン部位にアミド
結合した生成物が副生し、目的物を収率よく得ることが
できなかった。Embedded image (Wherein R 1 and n are the same as those of the general formula (1)). When the carboxylic acid represented by the general formula (2) is condensed, the carboxylic acid is converted to the general formula (2) in addition to the target anilide derivative represented by the general formula (2).
The amide-bonded product of the aniline derivative of the aniline derivative (3) was formed as a by-product, and the desired product could not be obtained in good yield.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、一般式（２）で表わされるアニリド誘導体
を収率よく製造するに好適な製造中間体を提供すること
である。An object of the present invention is to provide a production intermediate suitable for producing the anilide derivative represented by the general formula (2) in good yield.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（２）で表され
るアニリド誘導体のアミド結合を先に導入し、続いて脂
肪族第二アミン部分を導入することによって目的の化合
物を収率よく得る方法を見出し本製造法に関わる新規中
間体の発明に至った。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, introduced an amide bond of the anilide derivative represented by the general formula (2) first, followed by an aliphatic compound. By introducing a secondary amine moiety, a method for obtaining the desired compound in good yield was found, and the invention of a novel intermediate related to the present production method was completed.
【０００８】すなわち、本発明は、一般式（１）［化5]That is, the present invention relates to a compound represented by the general formula (1):
【０００９】[0009]
【化5】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基、nは２または
３の整数を表わし、Ｒ2は水素原子、または−（ＣＨ2）
ｍＲ3（ｍは２または３の整数、Ｒ3は水酸基、ハロゲン
原子、メタンスルホニルオキシ基またはp−トルエンス
ルホニルオキシ基を表わす。）で表わされるアミノフェ
ノール誘導体である。[Formula 5] (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, n represents an integer of 2 or 3, R 2 represents a hydrogen atom, or — (CH 2 )
An aminophenol derivative represented by mR 3 (m is an integer of 2 or 3, R 3 represents a hydroxyl group, a halogen atom, a methanesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group).
【００１０】[0010]
【発明の実施の形態】本発明を詳細に説明する。本発明
において炭素数１〜４のアルキル基とはメチル基、エチ
ル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イ
ソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基をいう。ハ
ロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子をいう。本発明の一般式（１）で表される代表的
化合物を化合物番号(１)から(２２６)として以下に具体
的に例示するが、これらに限定されるものではない。 (1)N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-3-メトキシ
プロパンアミド (2)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-3-メトキシプロ
パンアミド (3)N-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-3-メトキシプロ
パンアミド (4)N-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-3-メトキシプ
ロパンアミド (5)N-[4-(2-ヨードエトキシ)フェニル]-3-メトキシプロ
パンアミド (6)N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-3-エトキシ
プロパンアミド (7)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-3-エトキシプロ
パンアミド (8)N-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-3-エトキシプロ
パンアミド (9)N-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-3-エトキシプ
ロパンアミド (10)N-[4-(2-ヨードエトキシ)フェニル]-3-エトキシプ
ロパンアミド (11)N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-3-プロポ
キシプロパンアミド (12)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-3-プロポキシ
プロパンアミド (13)N-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-3-プロポキシ
プロパンアミド (14)N-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-3-プロポキ
シプロパンアミド (15)N-[4-(2-ヨードエトキシ)フェニル]-3-プロポキシ
プロパンアミド (16)N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-3-イソプ
ロポキシプロパンアミド (17)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-3-イソプロポ
キシプロパンアミド (18)N-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-3-イソプロポ
キシプロパンアミド (19)N-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-3-イソプロ
ポキシプロパンアミド (20)N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-3-ブトキ
シプロパンアミド (21)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-3-ブトキシプ
ロパンアミド (22)N-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-3-ブトキシプ
ロパンアミド (23)N-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-3-ブトキシ
プロパンアミド (24)N-[4-(2-ヨードエトキシ)フェニル]-3-ブトキシプ
ロパンアミド (25)N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-3-イソブ
トキシプロパンアミド (26)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-3-イソブトキ
シプロパンアミド (27)N-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-3-イソブトキ
シプロパンアミド (28)N-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-3-イソブト
キシプロパンアミド (29)N-[4-(2-ヨードエトキシ)フェニル]-3-イソブトキ
シプロパンアミド (30)N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-3-sec-ブ
トキシプロパンアミド (31)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-3-sec-ブトキ
シプロパンアミド (32)N-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-3-sec-ブトキ
シプロパンアミド (33)N-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-3-sec-ブト
キシプロパンアミド (34)N-[4-(2-ヨードエトキシ)フェニル]-3-sec-ブトキ
シプロパンアミド (35)N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-3-tert-ブ
トキシプロパンアミド (36)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-3-tert-ブトキ
シプロパンアミド (37)N-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-3-tert-ブトキ
シプロパンアミド (38)N-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-3-tert-ブト
キシプロパンアミド (39)N-[4-(2-ヨードエトキシ)フェニル]-3-tert-ブトキ
シプロパンアミド (40)N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-4-メトキ
シブタンアミド (41)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-4-メトキシブ
タンアミド (42)N-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-4-メトキシブ
タンアミド (43)N-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-4-メトキシ
ブタンアミド (44)N-[4-(2-ヨードエトキシ)フェニル]-4-メトキシブ
タンアミド (45)N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-4-エトキ
シブタンアミド (46)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-4-エトキシブ
タンアミド (47)N-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-4-エトキシブ
タンアミド (48)N-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-4-エトキシ
ブタンアミド (49)N-[4-(2-ヨードエトキシ)フェニル]-4-エトキシブ
タンアミド (50)N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-4-プロポ
キシブタンアミド (51)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-4-プロポキシ
ブタンアミド (52)N-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-4-プロポキシ
ブタンアミド (53)N-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-4-プロポキ
シブタンアミド (54)N-[4-(2-ヨードエトキシ)フェニル]-4-プロポキシ
ブタンアミド (55)N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-4-イソプ
ロポキシブタンアミド (56)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-4-イソプロポ
キシブタンアミド (57)N-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-4-イソプロポ
キシブタンアミド (58)N-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-4-イソプロ
ポキシブタンアミド (59)N-[4-(2-ヨードエトキシ)フェニル]-4-イソプロポ
キシブタンアミド (60)N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-4-ブトキ
シブタンアミド (61)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-4-ブトキシブ
タンアミド (62)N-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-4-ブトキシブ
タンアミド (63)N-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-4-ブトキシ
ブタンアミド (64)N-[4-(2-ヨードエトキシ)フェニル]-4-ブトキシブ
タンアミド (65)N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-4-イソブ
トキシブタンアミド (66)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-4-イソブトキ
シブタンアミド (67)N-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-4-イソブトキ
シブタンアミド (68)N-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-4-イソブト
キシブタンアミド (69)N-[4-(2-ヨードエトキシ)フェニル]-4-イソブトキ
シブタンアミド (70)N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-4-sec-ブ
トキシブタンアミド (71)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-4-sec-ブトキ
シブタンアミド (72)N-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-4-sec-ブトキ
シブタンアミド (73)N-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-4-sec-ブト
キシブタンアミド (74)N-[4-(2-ヨードエトキシ)フェニル]-4-sec-ブトキ
シブタンアミド (75)N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-4-tert-ブ
トキシブタンアミド (76)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-4-tert-ブトキ
シブタンアミド (77)N-[4-(2-ブロモエトキシ)フェニル]-4-tert-ブトキ
シブタンアミド (78)N-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]-4-tert-ブト
キシブタンアミド (79)N-[4-(2-ヨードエトキシ)フェニル]-4-tert-ブトキ
シブタンアミド (80)N-[4-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-4-メト
キシブタンアミド (81)N-[4-(3-クロロプロポキシ)フェニル]-4-メトキシ
ブタンアミド (82)N-[4-(3-ブロモプロポキシ)フェニル]-4-メトキシ
ブタンアミド (83)N-[4-(3-フルオロプロポキシ)フェニル]-4-メトキ
シブタンアミド (84)N-[4-(3-ヨードプロポキシ)フェニル]-4-メトキシ
ブタンアミド (85)N-[4-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-4-エト
キシブタンアミド (86)N-[4-(3-クロロプロポキシ)フェニル]-4-エトキシ
ブタンアミド (87)N-[4-(3-ブロモプロポキシ)フェニル]-4-エトキシ
ブタンアミド (88)N-[4-(3-フルオロプロポキシ)フェニル]-4-エトキ
シブタンアミド (89)N-[4-(3-ヨードプロポキシ)フェニル]-4-エトキシ
ブタンアミド (90)N-[4-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-4-プロ
ポキシブタンアミド (91)N-[4-(3-クロロプロポキシ)フェニル]-4-プロポキ
シブタンアミド (92)N-[4-(3-ブロモプロポキシ)フェニル]-4-プロポキ
シブタンアミド (93)N-[4-(3-フルオロプロポキシ)フェニル]-4-プロポ
キシブタンアミド (94)N-[4-(3-ヨードプロポキシ)フェニル]-4-プロポキ
シブタンアミド (95)N-[4-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-4-イソ
プロポキシブタンアミド (96)N-[4-(3-クロロプロポキシ)フェニル]-4-イソプロ
ポキシブタンアミド (97)N-[4-(3-ブロモプロポキシ)フェニル]-4-イソプロ
ポキシブタンアミド (98)N-[4-(3-フルオロプロポキシ)フェニル]-4-イソプ
ロポキシブタンアミド (99)N-[4-(3-ヨードプロポキシ)フェニル]-4-イソプロ
ポキシブタンアミド (100)N-[4-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-4-ブト
キシブタンアミド (101)N-[4-(3-クロロプロポキシ)フェニル]-4-ブトキシ
ブタンアミド (102)N-[4-(3-ブロモプロポキシ)フェニル]-4-ブトキシ
ブタンアミド (103)N-[4-(3-フルオロプロポキシ)フェニル]-4-ブトキ
シブタンアミド (104)N-[4-(3-ヨードプロポキシ)フェニル]-4-ブトキシ
ブタンアミド (105)N-[4-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-4-イソ
ブトキシブタンアミド (106)N-[4-(3-クロロプロポキシ)フェニル]-4-イソブト
キシブタンアミド (107)N-[4-(3-ブロモプロポキシ)フェニル]-4-イソブト
キシブタンアミド (108)N-[4-(3-フルオロプロポキシ)フェニル]-4-イソブ
トキシブタンアミド (109)N-[4-(3-ヨードプロポキシ)フェニル]-4-イソブト
キシブタンアミド (110)N-[4-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-4-sec-
ブトキシブタンアミド (111)N-[4-(3-クロロプロポキシ)フェニル]-4-sec-ブト
キシブタンアミド (112)N-[4-(3-ブロモプロポキシ)フェニル]-4-sec-ブト
キシブタンアミド (113)N-[4-(3-フルオロプロポキシ)フェニル]-4-sec-ブ
トキシブタンアミド (114)N-[4-(3-ヨードプロポキシ)フェニル]-4-sec-ブト
キシブタンアミド (115)N-[4-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-4-tert
-ブトキシブタンアミド (116)N-[4-(3-クロロプロポキシ)フェニル]-4-tert-ブ
トキシブタンアミド (117)N-[4-(3-ブロモプロポキシ)フェニル]-4-tert-ブ
トキシブタンアミド (118)N-[4-(3-フルオロプロポキシ)フェニル]-4-tert-
ブトキシブタンアミド (119)N-[4-(3-ヨードプロポキシ)フェニル]-4-tert-ブ
トキシブタンアミド (120)N-[4-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-3-メト
キシプロパンアミド (121)N-[4-(3-クロロプロポキシ)フェニル]-3-メトキシ
プロパンアミド (122)N-[4-(3-ブロモプロポキシ)フェニル]-3-メトキシ
プロパンアミド (123)N-[4-(3-フルオロプロポキシ)フェニル]-3-メトキ
シプロパンアミド (124)N-[4-(3-ヨードプロポキシ)フェニル]-3-メトキシ
プロパンアミド (125)N-[4-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-3-エト
キシプロパンアミド (126)N-[4-(3-クロロプロポキシ)フェニル]-3-エトキシ
プロパンアミド (127)N-[4-(3-ブロモプロポキシ)フェニル]-3-エトキシ
プロパンアミド (128)N-[4-(3-フルオロプロポキシ)フェニル]-3-エトキ
シプロパンアミド (129)N-[4-(3-ヨードプロポキシ)フェニル]-3-エトキシ
プロパンアミド (130)N-[4-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-3-プロ
ポキシプロパンアミド (131)N-[4-(3-クロロプロポキシ)フェニル]-3-プロポキ
シプロパンアミド (132)N-[4-(3-ブロモプロポキシ)フェニル]-3-プロポキ
シプロパンアミド (133)N-[4-(3-フルオロプロポキシ)フェニル]-3-プロポ
キシプロパンアミド (134)N-[4-(3-ヨードプロポキシ)フェニル]-3-プロポキ
シプロパンアミド (135)N-[4-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-3-イソ
プロポキシプロパンアミド (136)N-[4-(3-クロロプロポキシ)フェニル]-3-イソプロ
ポキシプロパンアミド (137)N-[4-(3-ブロモプロポキシ)フェニル]-3-イソプロ
ポキシプロパンアミド (138)N-[4-(3-フルオロプロポキシ)フェニル]-3-イソプ
ロポキシプロパンアミド (139)N-[4-(3-ヨードプロポキシ)フェニル]-3-イソプロ
ポキシプロパンアミド (140)N-[4-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-3-ブト
キシプロパンアミド (141)N-[4-(3-クロロプロポキシ)フェニル]-3-ブトキシ
プロパンアミド (142)N-[4-(3-ブロモプロポキシ)フェニル]-3-ブトキシ
プロパンアミド (143)N-[4-(3-フルオロプロポキシ)フェニル]-3-ブトキ
シプロパンアミド (144)N-[4-(3-ヨードプロポキシ)フェニル]-3-ブトキシ
プロパンアミド (145)N-[4-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-3-イソ
ブトキシプロパンアミド (146)N-[4-(3-クロロプロポキシ)フェニル]-3-イソブト
キシプロパンアミド (147)N-[4-(3-ブロモプロポキシ)フェニル]-3-イソブト
キシプロパンアミド (148)N-[4-(3-フルオロプロポキシ)フェニル]-3-イソブ
トキシプロパンアミド (149)N-[4-(3-ヨードプロポキシ)フェニル]-3-イソブト
キシプロパンアミド (150)N-[4-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-3-sec-
ブトキシプロパンアミド (151)N-[4-(3-クロロプロポキシ)フェニル]-3-sec-ブト
キシプロパンアミド (152)N-[4-(3-ブロモプロポキシ)フェニル]-3-sec-ブト
キシプロパンアミド (153)N-[4-(3-フルオロプロポキシ)フェニル]-3-sec-ブ
トキシプロパンアミド (154)N-[4-(3-ヨードプロポキシ)フェニル]-3-sec-ブト
キシプロパンアミド (155)N-[4-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-3-tert
-ブトキシプロパンアミド (156)N-[4-(3-クロロプロポキシ)フェニル]-3-tert-ブ
トキシプロパンアミド (157)N-[4-(3-ブロモプロポキシ)フェニル]-3-tert-ブ
トキシプロパンアミド (158)N-[4-(3-フルオロプロポキシ)フェニル]-3-tert-
ブトキシプロパンアミド (159)N-[4-(3-ヨードプロポキシ)フェニル]-3-tert-ブ
トキシプロパンアミド (160)N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニ
ル]-3-メトキシプロパンアミド (161)N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニ
ル]-3-エトキシプロパンアミド (162)N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニ
ル]-3-プロポキシプロパンアミド (163)N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニ
ル]-3-イソプロポキシプロパンアミド (164)N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニ
ル]-3-ブトキシプロパンアミド (165)N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニ
ル]-3-イソブトキシプロパンアミド (166)N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニ
ル]-3-sec-ブトキシプロパンアミド (167)N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニ
ル]-3-tert-ブトキシプロパンアミド (168)N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニ
ル]-4-メトキシブタンアミド (169)N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニ
ル]-4-エトキシブタンアミド (170)N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニ
ル]-4-プロポキシブタンアミド (171)N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニ
ル]-4-イソプロポキシブタンアミド (172)N-[4-(2-クロロエトキシ)フェニル]-4-イソプロポ
キシブタンアミド (173)N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニ
ル]-4-ブトキシブタンアミド (174)N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニ
ル]-4-イソブトキシブタンアミド (175)N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニ
ル]-4-sec-ブトキシブタンアミド (176)N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニ
ル]-4-tert-ブトキシブタンアミド (177)N-[4-(3-メタンスルホニルオキシプロポキシ)フェ
ニル]-4-メトキシブタンアミド (178)N-[4-(3-メタンスルホニルオキシプロポキシ)フェ
ニル]-4-エトキシブタンアミド (179)N-[4-(3-メタンスルホニルオキシプロポキシ)フェ
ニル]-4-プロポキシブタンアミド (180)N-[4-(3-メタンスルホニルオキシプロポキシ)フェ
ニル]-4-イソプロポキシブタンアミド (181)N-[4-(3-メタンスルホニルオキシプロポキシ)フェ
ニル]-4-ブトキシブタンアミド (182)N-[4-(3-メタンスルホニルオキシプロポキシ)フェ
ニル]-4-イソブトキシブタンアミド (183)N-[4-(3-メタンスルホニルオキシプロポキシ)フェ
ニル]-4-sec-ブトキシブタンアミド (184)N-[4-(3-メタンスルホニルオキシプロポキシ)フェ
ニル]-4-tert-ブトキシブタンアミド (185)N-[4-(3-メタンスルホニルオキシプロポキシ)フェ
ニル]-3-メトキシプロパンアミド (186)N-[4-(3-メタンスルホニルオキシプロポキシ)フェ
ニル]-3-エトキシプロパンアミド (187)N-[4-(3-メタンスルホニルオキシプロポキシ)フェ
ニル]-3-プロポキシプロパンアミド (188)N-[4-(3-メタンスルホニルオキシプロポキシ)フェ
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キシブタンアミド (206)N-[4-[2-(p-トルエンスルホニルオキシ)エトキシ]
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フェニル]-4-tert-ブトキシブタンアミド (210) (211)N-[4-[3-(p-トルエンスルホニルオキシ)プロポキ
シ]フェニル]-4-メトキシブタンアミド (212)N-[4-[3-(p-トルエンスルホニルオキシ)プロポキ
シ]フェニル]-4-エトキシブタンアミド (213)N-[4-[3-(p-トルエンスルホニルオキシ)プロポキ
シ]フェニル]-4-プロポキシブタンアミド (214)N-[4-[3-(p-トルエンスルホニルオキシ)プロポキ
シ]フェニル]-4-イソプロポキシブタンアミド (215)N-[4-[3-(p-トルエンスルホニルオキシ)プロポキ
シ]フェニル]-4-ブトキシブタンアミド（２１６）Ｎ−
［４−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ)プロポ
キシ]フェニル]-4-イソブトキシブタンアミド (217)N-[4-[3-(p-トルエンスルホニルオキシ)プロポキ
シ]フェニル]-4-sec-ブトキシブタンアミド (218)N-[4-[3-(p-トルエンスルホニルオキシ)プロポキ
シ]フェニル]-4-tert-ブトキシブタンアミド (219)N-[4-[3-(p-トルエンスルホニルオキシ)プロポキ
シ]フェニル]-3-メトキシプロパンアミド (220)N-[4-[3-(p-トルエンスルホニルオキシ)プロポキ
シ]フェニル]-3-エトキシプロパンアミド (221)N-[4-[3-(p-トルエンスルホニルオキシ)プロポキ
シ]フェニル]-3-プロポキシプロパンアミド (222)N-[4-[3-(p-トルエンスルホニルオキシ)プロポキ
シ]フェニル]-3-イソプロポキシプロパンアミド (223)N-[4-[3-(p-トルエンスルホニルオキシ)プロポキ
シ]フェニル]-3-ブトキシプロパンアミド (224)N-[4-[3-(p-トルエンスルホニルオキシ)プロポキ
シ]フェニル]-3-イソブトキシプロパンアミド (225)N-[4-[3-(p-トルエンスルホニルオキシ)プロポキ
シ]フェニル]-3-sec-ブトキシプロパンアミド (226)N-[4-[3-(p-トルエンスルホニルオキシ)プロポキ
シ]フェニル]-3-tert-ブトキシプロパンアミドDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention will be described in detail. In the present invention, the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms means a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group. The halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. Representative compounds represented by the general formula (1) of the present invention will be specifically exemplified below as compound numbers (1) to (226), but are not limited thereto. (1) N- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -3-methoxypropanamide (2) N- [4- (2-chloroethoxy) phenyl] -3-methoxypropanamide (3) N- [ 4- (2-bromoethoxy) phenyl] -3-methoxypropanamide (4) N- [4- (2-fluoroethoxy) phenyl] -3-methoxypropanamide (5) N- [4- (2-iodo (Ethoxy) phenyl] -3-methoxypropanamide (6) N- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -3-ethoxypropanamide (7) N- [4- (2-chloroethoxy) phenyl] -3 -Ethoxypropanamide (8) N- [4- (2-bromoethoxy) phenyl] -3-ethoxypropanamide (9) N- [4- (2-fluoroethoxy) phenyl] -3-ethoxypropanamide (10 ) N- [4- (2-Iodoethoxy) phenyl] -3-ethoxypropanamide (11) N- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -3-propoxypropanamide (12) N- [4- (2-Chloroethoxy) phenyl] -3-pro Xypropanamide (13) N- [4- (2-bromoethoxy) phenyl] -3-propoxypropanamide (14) N- [4- (2-fluoroethoxy) phenyl] -3-propoxypropanamide (15) N- [4- (2-Iodoethoxy) phenyl] -3-propoxypropanamide (16) N- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -3-isopropoxypropanamide (17) N- [4- (2-chloroethoxy) phenyl] -3-isopropoxypropanamide (18) N- [4- (2-bromoethoxy) phenyl] -3-isopropoxypropanamide (19) N- [4- (2-fluoro (Ethoxy) phenyl] -3-isopropoxypropanamide (20) N- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -3-butoxypropanamide (21) N- [4- (2-chloroethoxy) phenyl]- 3-butoxypropanamide (22) N- [4- (2-bromoethoxy) phenyl] -3-butoxypropanamide (23) N- [4- (2-fluoroethoxy) phenyl] -3-butoxy Lopanamide (24) N- [4- (2-Iodoethoxy) phenyl] -3-butoxypropanamide (25) N- [4- (2-Hydroxyethoxy) phenyl] -3-isobutoxypropanamide (26) N -[4- (2-Chloroethoxy) phenyl] -3-isobutoxypropanamide (27) N- [4- (2-bromoethoxy) phenyl] -3-isobutoxypropanamide (28) N- [4- (2-Fluoroethoxy) phenyl] -3-isobutoxypropanamide (29) N- [4- (2-iodoethoxy) phenyl] -3-isobutoxypropanamide (30) N- [4- (2-hydroxy (Ethoxy) phenyl] -3-sec-butoxypropanamide (31) N- [4- (2-chloroethoxy) phenyl] -3-sec-butoxypropanamide (32) N- [4- (2-bromoethoxy) Phenyl] -3-sec-butoxypropanamide (33) N- [4- (2-fluoroethoxy) phenyl] -3-sec-butoxypropanamide (34) N- [4- (2-iodoethoxy) phenyl] -3-sec-butoxypropa Amide (35) N- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -3-tert-butoxypropanamide (36) N- [4- (2-chloroethoxy) phenyl] -3-tert-butoxypropanamide ( 37) N- [4- (2-bromoethoxy) phenyl] -3-tert-butoxypropanamide (38) N- [4- (2-fluoroethoxy) phenyl] -3-tert-butoxypropanamide (39) N- [4- (2-Iodoethoxy) phenyl] -3-tert-butoxypropanamide (40) N- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -4-methoxybutanamide (41) N- [4 -(2-chloroethoxy) phenyl] -4-methoxybutanamide (42) N- [4- (2-bromoethoxy) phenyl] -4-methoxybutanamide (43) N- [4- (2-fluoroethoxy) ) Phenyl] -4-methoxybutanamide (44) N- [4- (2-iodoethoxy) phenyl] -4-methoxybutanamide (45) N- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -4- Ethoxybutanamide (46) N- [4- (2-chloroethoxy) Phenyl] -4-ethoxybutanamide (47) N- [4- (2-bromoethoxy) phenyl] -4-ethoxybutanamide (48) N- [4- (2-fluoroethoxy) phenyl] -4-ethoxy Butanamide (49) N- [4- (2-Iodoethoxy) phenyl] -4-ethoxybutanamide (50) N- [4- (2-Hydroxyethoxy) phenyl] -4-propoxybutanamide (51) N -[4- (2-chloroethoxy) phenyl] -4-propoxybutanamide (52) N- [4- (2-bromoethoxy) phenyl] -4-propoxybutanamide (53) N- [4- (2 -Fluoroethoxy) phenyl] -4-propoxybutanamide (54) N- [4- (2-iodoethoxy) phenyl] -4-propoxybutanamide (55) N- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -4-isopropoxybutanamide (56) N- [4- (2-chloroethoxy) phenyl] -4-isopropoxybutanamide (57) N- [4- (2-bromoethoxy) phenyl] -4-iso Propoxybutanamide (5 8) N- [4- (2-fluoroethoxy) phenyl] -4-isopropoxybutanamide (59) N- [4- (2-Iodoethoxy) phenyl] -4-isopropoxybutanamide (60) N- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -4-butoxybutanamide (61) N- [4- (2-chloroethoxy) phenyl] -4-butoxybutanamide (62) N- [4- (2- (Bromoethoxy) phenyl] -4-butoxybutanamide (63) N- [4- (2-fluoroethoxy) phenyl] -4-butoxybutanamide (64) N- [4- (2-iodoethoxy) phenyl]- 4-butoxybutanamide (65) N- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -4-isobutoxybutanamide (66) N- [4- (2-chloroethoxy) phenyl] -4-isobutoxybutane Amide (67) N- [4- (2-bromoethoxy) phenyl] -4-isobutoxybutanamide (68) N- [4- (2-Fluorethoxy) phenyl] -4-isobutoxybutanamide (69) N- [4- (2-iodoethoxy) phenyl]- 4-isobutoxybutanamide (70) N- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -4-sec-butoxybutanamide (71) N- [4- (2-chloroethoxy) phenyl] -4-sec -Butoxybutanamide (72) N- [4- (2-bromoethoxy) phenyl] -4-sec-butoxybutanamide (73) N- [4- (2-fluoroethoxy) phenyl] -4-sec-butoxy Butanamide (74) N- [4- (2-Iodoethoxy) phenyl] -4-sec-butoxybutanamide (75) N- [4- (2-Hydroxyethoxy) phenyl] -4-tert-butoxybutanamide (76) N- [4- (2-chloroethoxy) phenyl] -4-tert-butoxybutanamide (77) N- [4- (2-bromoethoxy) phenyl] -4-tert-butoxybutanamide (78 ) N- [4- (2-Fluoroethoxy) phenyl] -4-tert-butoxybutanamide (79) N- [4- (2-Iodoethoxy) phenyl] -4-tert-butoxybutanamide (80) N -[4- (3-hydroxypropoxy) phenyl] -4-methoxybutanami (81) N- [4- (3-chloropropoxy) phenyl] -4-methoxybutanamide (82) N- [4- (3-bromopropoxy) phenyl] -4-methoxybutanamide (83) N- [ 4- (3-fluoropropoxy) phenyl] -4-methoxybutanamide (84) N- [4- (3-iodopropoxy) phenyl] -4-methoxybutanamide (85) N- [4- (3-hydroxy Propoxy) phenyl] -4-ethoxybutanamide (86) N- [4- (3-chloropropoxy) phenyl] -4-ethoxybutanamide (87) N- [4- (3-bromopropoxy) phenyl] -4 -Ethoxybutanamide (88) N- [4- (3-fluoropropoxy) phenyl] -4-ethoxybutanamide (89) N- [4- (3-Iodopropoxy) phenyl] -4-ethoxybutanamide (90 ) N- [4- (3-Hydroxypropoxy) phenyl] -4-propoxybutanamide (91) N- [4- (3-chloropropoxy) phenyl] -4-propoxybutanamide (92) N- [4- (3-Bromopropoxy) phenyl] -4-propoxybutanamide (93) N- [4- (3-fluoropropoxy) phenyl] -4-propoxybutanamide (94) N- [4- (3-iodopropoxy) phenyl] -4-propoxybutanamide (95) N- [4- (3-hydroxypropoxy) phenyl] -4-isopropoxybutanamide (96) N- [4- (3-chloropropoxy) phenyl] -4-isopropoxybutanamide (97) N -[4- (3-bromopropoxy) phenyl] -4-isopropoxybutanamide (98) N- [4- (3-fluoropropoxy) phenyl] -4-isopropoxybutanamide (99) N- [4- (3-Iodopropoxy) phenyl] -4-isopropoxybutanamide (100) N- [4- (3-hydroxypropoxy) phenyl] -4-butoxybutanamide (101) N- [4- (3-chloropropoxy) ) Phenyl] -4-butoxybutanamide (102) N- [4- (3-bromopropoxy) phenyl] -4-butoxybutanamide (103) N- [4- (3-fluoropropoxy) phenyl ] -4-Butoxybutanamide (104) N- [4- (3-Iodopropoxy) phenyl] -4-butoxybutanamide (105) N- [4- (3-Hydroxypropoxy) phenyl] -4-isobutoxy Butanamide (106) N- [4- (3-chloropropoxy) phenyl] -4-isobutoxybutanamide (107) N- [4- (3-bromopropoxy) phenyl] -4-isobutoxybutanamide (108 ) N- [4- (3-Fluoropropoxy) phenyl] -4-isobutoxybutanamide (109) N- [4- (3-Iodopropoxy) phenyl] -4-isobutoxybutanamide (110) N- [ 4- (3-hydroxypropoxy) phenyl] -4-sec-
Butoxybutanamide (111) N- [4- (3-chloropropoxy) phenyl] -4-sec-butoxybutanamide (112) N- [4- (3-Bromopropoxy) phenyl] -4-sec-butoxybutane Amide (113) N- [4- (3-fluoropropoxy) phenyl] -4-sec-butoxybutanamide (114) N- [4- (3-Iodopropoxy) phenyl] -4-sec-butoxybutanamide ( 115) N- [4- (3-hydroxypropoxy) phenyl] -4-tert
-Butoxybutanamide (116) N- [4- (3-chloropropoxy) phenyl] -4-tert-butoxybutanamide (117) N- [4- (3-Bromopropoxy) phenyl] -4-tert-butoxy Butanamide (118) N- [4- (3-fluoropropoxy) phenyl] -4-tert-
Butoxybutanamide (119) N- [4- (3-Iodopropoxy) phenyl] -4-tert-butoxybutanamide (120) N- [4- (3-Hydroxypropoxy) phenyl] -3-methoxypropanamide ( 121) N- [4- (3-chloropropoxy) phenyl] -3-methoxypropanamide (122) N- [4- (3-bromopropoxy) phenyl] -3-methoxypropanamide (123) N- [4 -(3-fluoropropoxy) phenyl] -3-methoxypropanamide (124) N- [4- (3-iodopropoxy) phenyl] -3-methoxypropanamide (125) N- [4- (3-hydroxypropoxy) ) Phenyl] -3-ethoxypropanamide (126) N- [4- (3-chloropropoxy) phenyl] -3-ethoxypropanamide (127) N- [4- (3-bromopropoxy) phenyl] -3- Ethoxypropanamide (128) N- [4- (3-fluoropropoxy) phenyl] -3-ethoxypropanamide (129) N- [4- (3-Iodopropoxy) phenyl] -3-ethoxy Lopanamide (130) N- [4- (3-hydroxypropoxy) phenyl] -3-propoxypropanamide (131) N- [4- (3-chloropropoxy) phenyl] -3-propoxypropanamide (132) N- [4- (3-bromopropoxy) phenyl] -3-propoxypropanamide (133) N- [4- (3-fluoropropoxy) phenyl] -3-propoxypropanamide (134) N- [4- (3- (Iodopropoxy) phenyl] -3-propoxypropanamide (135) N- [4- (3-hydroxypropoxy) phenyl] -3-isopropoxypropanamide (136) N- [4- (3-chloropropoxy) phenyl] -3-isopropoxypropanamide (137) N- [4- (3-bromopropoxy) phenyl] -3-isopropoxypropanamide (138) N- [4- (3-fluoropropoxy) phenyl] -3-iso Propoxypropanamide (139) N- [4- (3-Iodopropoxy) phenyl] -3-isopropoxypropanamide (140) N- [4- (3-hydro (Cipropoxy) phenyl] -3-butoxypropanamide (141) N- [4- (3-chloropropoxy) phenyl] -3-butoxypropanamide (142) N- [4- (3-bromopropoxy) phenyl] -3 -Butoxypropanamide (143) N- [4- (3-fluoropropoxy) phenyl] -3-butoxypropanamide (144) N- [4- (3-Iodopropoxy) phenyl] -3-butoxypropanamide (145 ) N- [4- (3-Hydroxypropoxy) phenyl] -3-isobutoxypropanamide (146) N- [4- (3-Chloropropoxy) phenyl] -3-isobutoxypropanamide (147) N- [ 4- (3-bromopropoxy) phenyl] -3-isobutoxypropanamide (148) N- [4- (3-fluoropropoxy) phenyl] -3-isobutoxypropanamide (149) N- [4- (3 -Iodopropoxy) phenyl] -3-isobutoxypropanamide (150) N- [4- (3-hydroxypropoxy) phenyl] -3-sec-
Butoxypropanamide (151) N- [4- (3-chloropropoxy) phenyl] -3-sec-butoxypropanamide (152) N- [4- (3-bromopropoxy) phenyl] -3-sec-butoxypropane Amide (153) N- [4- (3-fluoropropoxy) phenyl] -3-sec-butoxypropanamide (154) N- [4- (3-Iodopropoxy) phenyl] -3-sec-butoxypropanamide ( 155) N- [4- (3-hydroxypropoxy) phenyl] -3-tert
-Butoxypropanamide (156) N- [4- (3-chloropropoxy) phenyl] -3-tert-butoxypropanamide (157) N- [4- (3-bromopropoxy) phenyl] -3-tert-butoxy Propanamide (158) N- [4- (3-fluoropropoxy) phenyl] -3-tert-
Butoxypropanamide (159) N- [4- (3-Iodopropoxy) phenyl] -3-tert-butoxypropanamide (160) N- [4- (2-Methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -3-methoxypropane Amide (161) N- [4- (2-methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -3-ethoxypropanamide (162) N- [4- (2-methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -3-propoxypropanamide ( 163) N- [4- (2-methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -3-isopropoxypropanamide (164) N- [4- (2-methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -3-butoxypropanamide (165 ) N- [4- (2-Methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -3-isobutoxypropanamide (166) N- [4- (2-Methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -3-sec-butoxypropanamide ( 167) N- [4- (2-Methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -3-tert-but Cipropanamide (168) N- [4- (2-methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -4-methoxybutanamide (169) N- [4- (2-methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -4-ethoxybutane Amide (170) N- [4- (2-methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -4-propoxybutanamide (171) N- [4- (2-methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -4-isopropoxybutanamide (172) N- [4- (2-chloroethoxy) phenyl] -4-isopropoxybutanamide (173) N- [4- (2-methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -4-butoxybutanamide (174) N- [4- (2-methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -4-isobutoxybutanamide (175) N- [4- (2-methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -4-sec-butoxybutanamide (176 ) N- [4- (2-Methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -4-tert-butoxybutanamide (177) N- [ 4- (3-methanesulfonyloxypropoxy) phenyl] -4-methoxybutanamide (178) N- [4- (3-methanesulfonyloxypropoxy) phenyl] -4-ethoxybutanamide (179) N- [4- (3-Methanesulfonyloxypropoxy) phenyl] -4-propoxybutanamide (180) N- [4- (3-methanesulfonyloxypropoxy) phenyl] -4-isopropoxybutanamide (181) N- [4- ( 3-Methanesulfonyloxypropoxy) phenyl] -4-butoxybutanamide (182) N- [4- (3-Methanesulfonyloxypropoxy) phenyl] -4-isobutoxybutanamide (183) N- [4- (3 -Methanesulfonyloxypropoxy) phenyl] -4-sec-butoxybutanamide (184) N- [4- (3-Methanesulfonyloxypropoxy) phenyl] -4-tert-butoxybutanamide (185) N- [4- (3-Methanesulfonyloxypropoxy) phenyl] -3-methoxypropanami (186) N- [4- (3-methanesulfonyloxypropoxy) phenyl] -3-ethoxypropanamide (187) N- [4- (3-methanesulfonyloxypropoxy) phenyl] -3-propoxypropanamide (188 ) N- [4- (3-Methanesulfonyloxypropoxy) phenyl] -3-isopropoxypropanamide (189) N- [4- (3-Methanesulfonyloxypropoxy) phenyl] -3-butoxypropanamide (190) N- [4- (3-methanesulfonyloxypropoxy) phenyl] -3-isobutoxypropanamide (191) N- [4- (3-methanesulfonyloxypropoxy) phenyl] -3-sec-butoxypropanamide (192 ) N- [4- (3-Methanesulfonyloxypropoxy) phenyl] -3-tert-butoxypropanamide (193) N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) ethoxy]
Phenyl] -3-methoxypropanamide (194) N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) ethoxy]
Phenyl] -3-ethoxypropanamide (195) N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) ethoxy]
Phenyl] -3-propoxypropanamide (196) N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) ethoxy]
Phenyl] -3-isopropoxypropanamide (197) N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) ethoxy]
Phenyl] -3-butoxypropanamide (198) N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) ethoxy]
Phenyl] -3-isobutoxypropanamide (199) N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) ethoxy]
Phenyl] -3-sec-butoxypropanamide (200) N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) ethoxy]
Phenyl] -3-tert-butoxypropanamide (201) N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) ethoxy]
Phenyl] -4-methoxybutanamide (202) N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) ethoxy]
Phenyl] -4-ethoxybutanamide (203) N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) ethoxy]
Phenyl] -4-propoxybutanamide (204) N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) ethoxy]
Phenyl] -4-isopropoxybutanamide (205) N- [4- (2-chloroethoxy) phenyl] -4-isopropoxybutanamide (206) N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) Ethoxy]
Phenyl] -4-butoxybutanamide (207) N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) ethoxy]
Phenyl] -4-isobutoxybutanamide (208) N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) ethoxy]
Phenyl] -4-sec-butoxybutanamide (209) N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) ethoxy]
Phenyl] -4-tert-butoxybutanamide (210) (211) N- [4- [3- (p-toluenesulfonyloxy) propoxy] phenyl] -4-methoxybutanamide (212) N- [4- [ 3- (p-toluenesulfonyloxy) propoxy] phenyl] -4-ethoxybutanamide (213) N- [4- [3- (p-toluenesulfonyloxy) propoxy] phenyl] -4-propoxybutanamide (214) N- [4- [3- (p-toluenesulfonyloxy) propoxy] phenyl] -4-isopropoxybutanamide (215) N- [4- [3- (p-toluenesulfonyloxy) propoxy] phenyl] -4 -Butoxybutanamide (216) N-
[4- [3- (p-toluenesulfonyloxy) propoxy] phenyl] -4-isobutoxybutanamide (217) N- [4- [3- (p-toluenesulfonyloxy) propoxy] phenyl] -4-sec -Butoxybutanamide (218) N- [4- [3- (p-toluenesulfonyloxy) propoxy] phenyl] -4-tert-butoxybutanamide (219) N- [4- [3- (p-toluenesulfonyl) (Oxy) propoxy] phenyl] -3-methoxypropanamide (220) N- [4- [3- (p-toluenesulfonyloxy) propoxy] phenyl] -3-ethoxypropanamide (221) N- [4- [3 -(p-toluenesulfonyloxy) propoxy] phenyl] -3-propoxypropanamide (222) N- [4- [3- (p-toluenesulfonyloxy) propoxy] phenyl] -3-isopropoxypropanamide (223) N- [4- [3- (p-toluenesulfonyloxy) propoxy] phenyl] -3-butoxypropanamide (224) N- [4- [3- (p-to Ruenesulfonyloxy) propoxy] phenyl] -3-isobutoxypropanamide (225) N- [4- [3- (p-toluenesulfonyloxy) propoxy] phenyl] -3-sec-butoxypropanamide (226) N- [4- [3- (p-toluenesulfonyloxy) propoxy] phenyl] -3-tert-butoxypropanamide
【００１１】本発明の一般式(１)で表される化合物は、
例えば下記のような方法で製造することができる。 (a)法 一般式（５）[化6]The compound represented by the general formula (1) of the present invention is
For example, it can be manufactured by the following method. (a) Method General formula (5)
【００１２】[0012]
【化６】 (式中、R2は一般式(1)と同じである。)で表される化合
物と一般式（４）[化７]Embedded image (Wherein R 2 is the same as in the general formula (1)) and a compound represented by the general formula (4)
【００１３】[0013]
【化７】 (式中、R1、nは一般式(1)と同じ)で表される化合物を縮
合する方法。Embedded image (Wherein R 1 and n are the same as those in the general formula (1)).
【００１４】(b)法 一般式（１）においてR3が水酸
基である化合物とメタンスルホニルクロリドまたはp−
トルエンスルホニルクロリドを縮合する方法。Method (b) A compound in which R 3 is a hydroxyl group in the general formula (1) and methanesulfonyl chloride or p-
A method of condensing toluenesulfonyl chloride.
【００１５】(c)法 一般式(１)においてR2が水素原子
である化合物と一般式(６)[化８]Method (c) A compound of the general formula (1) wherein R 2 is a hydrogen atom and a compound of the general formula (6)
【００１６】[0016]
【化８】 (式中、pは２または３の整数であり、Y1およびY2はそれ
ぞれ独立にフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、メタン
スルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基
または水酸基を表す。)で表される化合物を反応する方
法。Embedded image (In the formula, p is an integer of 2 or 3, and Y 1 and Y 2 each independently represent a fluorine atom, a chlorine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group, or a hydroxyl group.) A method of reacting the represented compound.
【００１７】(d)法 一般式（１）においてR2が水素原
子である化合物と1,3-ジオキソラン-2-オンを反応する
方法。(D) Method A method of reacting a compound in which R 2 is a hydrogen atom in the general formula (1) with 1,3-dioxolan-2-one.
【００１８】(e)法 一般式（１）においてR3が水酸基
である化合物を、一般式(１)においてR 3がハロゲンであ
る化合物に変換する方法。(E) Method In the general formula (1), RThreeIs a hydroxyl group
Is a compound represented by the general formula (1) ThreeIs halogen
A method of converting to a compound.
【００１９】(f)法 一般式（１）においてR3がメタン
スルホニルオキシ基またはp-トルエンスルホニルオキシ
基である化合物を、一般式（１）においてR3がハロゲン
である化合物に変換する方法。(F) Method A method in which a compound in which R 3 is a methanesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group in the general formula (1) is converted to a compound in which R 3 is a halogen in the general formula (1).
【００２０】(g)法 一般式(７)[化９](G) Method General formula (7)
【００２１】[0021]
【化９】 (式中Xはフッ素原子または塩素原子を表す。)で表され
る化合物と一般式(7)においてY1が水酸基である化合物
とを反応させる方法。Embedded image (Wherein X represents a fluorine atom or a chlorine atom) and a compound of the general formula (7) wherein Y 1 is a hydroxyl group.
【００２２】(a)法の縮合反応は通常のアミド結合形成
反応で行われる。例えば、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド、N,N'−カルボニルジイミダゾール、ジフェニルリ
ン酸アジド、シアノリン酸エチルなどのアミド結合形成
試薬を用いて行うことができる。またはカルボキシル基
を活性エステル、酸無水物、混合酸無水物または酸塩化
物等に誘導してアミノ基と反応するなどの一般的な方法
によって実施できる。いずれの場合にあっても、例えば
トリエチルアミン、N-メチルピペリジン等の塩基の添加
によって反応を促進される。The condensation reaction of the method (a) is carried out by a usual amide bond forming reaction. For example, the reaction can be performed using an amide bond forming reagent such as dicyclohexylcarbodiimide, N, N'-carbonyldiimidazole, diphenylphosphoric acid azide, and ethyl cyanophosphate. Alternatively, it can be carried out by a general method such as deriving a carboxyl group into an active ester, an acid anhydride, a mixed acid anhydride or an acid chloride and reacting with an amino group. In any case, the reaction is promoted by addition of a base such as, for example, triethylamine, N-methylpiperidine.
【００２３】(b)法は、例えばトリエチルアミン、N-メ
チルピペリジン等塩基の存在下、酸塩化物をアミノ基と
反応する一般的な方法で実施される。The method (b) is carried out by a general method of reacting an acid chloride with an amino group in the presence of a base such as triethylamine or N-methylpiperidine.
【００２４】(c)法の縮合反応は例えば炭酸ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム等の無機塩基、金属水素化物、ナ
トリウム、リチウム、カリウム等の金属またはナトリウ
ムメトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルコキ
シドのような塩基の存在下で反応する一般的な方法で実
施できる。また、一般式(7)においてY1が水酸基で表さ
れる化合物を用いて反応する場合は、トリフェニルホス
フィンとジエチルアゾジカルボキシレート等を用いて光
延反応を行う一般的な方法で実施できる。In the condensation reaction of the method (c), for example, an inorganic base such as sodium carbonate and sodium hydroxide, a metal hydride, a metal such as sodium, lithium and potassium or an alkoxide such as sodium methoxide and potassium tert-butoxide. It can be carried out by a general method of reacting in the presence of a base. When the reaction is performed using a compound in which Y 1 is represented by a hydroxyl group in the general formula (7), the reaction can be carried out by a general method of performing a Mitsunobu reaction using triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate.
【００２５】(d)法は炭酸カリウム等の無機塩基、水素
化ナトリウム等の金属水素化物等の塩基、ヨウ化テトラ
ブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩等の存在下
で反応する一般的な方法で実施される。四級アンモニウ
ム塩を用いる場合、用いる四級アンモニウム塩の量は触
媒量であっても構わない。The method (d) is a general method in which the reaction is carried out in the presence of an inorganic base such as potassium carbonate, a base such as a metal hydride such as sodium hydride, and a quaternary ammonium salt such as tetrabutylammonium iodide. Will be implemented. When a quaternary ammonium salt is used, the amount of the quaternary ammonium salt used may be a catalytic amount.
【００２６】(e)法のハロゲン化は例えば(1)塩化水素、
臭化水素、ヨウ化水素等ハロゲン化水素を用いる反応
(2)三塩化リン、五塩化リン、三臭化リン、五臭化リン
等ハロゲン化リンによる反応(3)ホスホン酸トリフェニ
ル−ハロゲン化アルキル、トリフェニルホスフィン−四
ハロゲン化炭素および関連化合物による反応(4)メタン
スルホニルクロリド、p−トルエンスルホニルクロリド
等スルホニルハロゲニド、スルホニウムハロゲニドおよ
びスルホン酸エステルによる反応(5)塩化チオニル、臭
化チオニル等ハロゲン化チオニルによる反応等の一般的
なハロゲン化の方法で実施される。The halogenation in the method (e) is carried out by, for example, (1) hydrogen chloride,
Reactions using hydrogen halides such as hydrogen bromide and hydrogen iodide
(2) Reaction with phosphorus halide such as phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus tribromide, phosphorus pentabromide (3) With triphenylphosphonate-alkyl halide, triphenylphosphine-carbon tetrahalide and related compounds Reaction (4) Methanesulfonyl chloride, reaction with sulfonyl halides such as p-toluenesulfonyl chloride, sulfonium halogenide and sulfonic acid ester (5) Reaction of general halogenation such as reaction with thionyl chloride such as thionyl chloride and thionyl bromide Implemented in a method.
【００２７】(f)法は例えば例えばLiCl、LiBr、NaBr等
の金属塩またはテトラブチルアンモニウムクロリド等四
級アンモニウム塩のを用いてハロゲン置換反応する一般
的な方法で実施される。The method (f) is carried out by a general method of performing a halogen substitution reaction using, for example, a metal salt such as LiCl, LiBr, and NaBr or a quaternary ammonium salt such as tetrabutylammonium chloride.
【００２８】(g)法は例えば炭酸ナトリウム、水酸化ナ
トリウム、等の無機塩基。金属水素化物、ナトリウム、
リチウム、カリウム等の金属およびナトリウムメトキシ
ド、カリウムtert-ブトキシド等のアルコール金属等で
一般式(9)においてY1が水酸基である化合物を金属塩と
したのち、一般式(10)で表される化合物と反応する一般
的な方法で実施される。Method (g) is an inorganic base such as sodium carbonate and sodium hydroxide. Metal hydride, sodium,
Lithium, a metal such as potassium and sodium methoxide, an alcohol metal such as potassium tert-butoxide, and the like, in which a compound in which Y 1 is a hydroxyl group in the general formula (9) is a metal salt, is represented by the general formula (10) It is carried out by a general method of reacting with a compound.
【００２９】一般式(１)で表される化合物は反応後、濾
取あるいは抽出等の通常の操作により単離することがで
き、必要に応じて再結晶、クロマトグラフィー等の操作
により精製することができる。かくして得られる一般式
(1)（式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基、nは２ま
たは３の整数を表わし、Ｒ2は−（ＣＨ2）ｍＲ3（ｍは
２または３の整数、Ｒ3は水酸基、ハロゲン原子、メタ
ンスルホニルオキシ基またはp−トルエンスルホニルオ
キシ基を表わす。)のアミノフェノール誘導体は一般式
(８)[化10]After the reaction, the compound represented by the general formula (1) can be isolated by a usual operation such as filtration or extraction, and if necessary, purified by an operation such as recrystallization or chromatography. Can be. General formula thus obtained
(1) (wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, n represents an integer of 2 or 3, R 2 represents — (CH 2 ) mR 3 (m is an integer of 2 or 3, R 3 Represents a hydroxyl group, a halogen atom, a methanesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group.)
(8)
【００３０】[0030]
【化１０】 (式中、Ｒ4は一般式（２）と同じ。)で表される一級ア
ミンと反応させることにより収率よく一般式（２）で表
される抗不整脈剤へと誘導することができる。以下、本
発明を実施例を挙げて説明する。Embedded image (In the formula, R 4 is the same as in the general formula (2).) By reacting with the primary amine represented by the general formula (2), the antiarrhythmic agent represented by the general formula (2) can be derived in good yield. Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples.
【００３１】[0031]
【実施例】実施例１ N-(4-ヒドロキシフェニル)-3-メトキシプロパンアミド
の製造 4-アミノフェノール 53.1g、3-メトキシプロピオン酸
67.7gを混合し攪拌下140℃で３時間反応した。放冷後、
反応液を1500mlの酢酸エチルに溶かし 1%塩酸1000ml、
飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム
で脱水してから濃縮乾固した。結晶としてN-(4-ヒドロ
キシフェニル)-3-メトキシプロパンア ミド 78.5g(収率 81.42%)を得た。 融点 108.5〜110.
5℃ NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm=2.48(2H, t)、 3.24(3H,
s)、 3.59(2H, t)、6.67(2H, d)、 7.36(2H, d)、 9.13
(1H, s)、 9.66(1H, s)Example 1 Preparation of N- (4-hydroxyphenyl) -3-methoxypropanamide 53.1 g of 4-aminophenol, 3-methoxypropionic acid
67.7 g were mixed and reacted at 140 ° C. for 3 hours with stirring. After cooling down,
Dissolve the reaction solution in 1500 ml of ethyl acetate, 1000 ml of 1% hydrochloric acid,
Washed with saturated saline. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated to dryness. 78.5 g (yield 81.42%) of N- (4-hydroxyphenyl) -3-methoxypropanamide was obtained as crystals. Melting point 108.5-110.
5 ° C NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ ppm = 2.48 (2H, t), 3.24 (3H,
s), 3.59 (2H, t), 6.67 (2H, d), 7.36 (2H, d), 9.13
(1H, s), 9.66 (1H, s)
【００３２】実施例２ N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-3-メトキシプ
ロパンアミドの製造 N-(4-ヒドロキシフェニル)-3-メトキシプロパンアミド
25.7g、1,3-ジオキソラン-2-オン 28.5g、ヨウ化テト
ラブチルアンモニウム 10.0gを混合し、１５０℃から1
60℃で５時間反応した。反応液を少量の酢酸エチルに溶
かし、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製した。シリカゲルは300メッシュ相当のもの750gを使
用し、展開はヘキサン:酢酸エチル=1:1の混合溶媒で行
った。目的フラクションを集め濃縮乾固してN-[4-(2-ヒ
ドロキシエトキシ)フェニル]-3-メトキシプロパンアミ
ド 47.2g(収率 75.03%)を得た。 融点 99〜100℃ NMR(90MHz,CDCl3)δppm=2.60(2H, t)、 3.41(3H, s)、
3.73(2H, t)、3.86-4.09(4H, m)、 7.12(2H, d)、 7.45
(2H, d)Example 2 Preparation of N- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -3-methoxypropanamide N- (4-hydroxyphenyl) -3-methoxypropanamide
25.7 g, 28.5 g of 1,3-dioxolan-2-one and 10.0 g of tetrabutylammonium iodide were mixed, and 150 ° C.
The reaction was performed at 60 ° C. for 5 hours. The reaction solution was dissolved in a small amount of ethyl acetate, and this was purified by silica gel column chromatography. 750 g of silica gel equivalent to 300 mesh was used, and development was performed with a mixed solvent of hexane: ethyl acetate = 1: 1. The desired fraction was collected and concentrated to dryness to obtain 47.2 g (yield: 75.03%) of N- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -3-methoxypropanamide. Mp 99~100 ℃ NMR (90MHz, CDCl 3 ) δppm = 2.60 (2H, t), 3.41 (3H, s),
3.73 (2H, t), 3.86-4.09 (4H, m), 7.12 (2H, d), 7.45
(2H, d)
【００３３】実施例３ N-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキシ)フェニル]-3
-メトキシプロパンアミドの製造 N-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-3-メトキシプ
ロパンアミド 47.9gおよびトリエチルアミン 60.7gを7
50mlのクロロホルムに溶かした。攪拌下これを氷冷し内
温10℃でメタンスルホニルクロライド 45.8g を滴下し
た。その後室温として一時間反応した。反応液を希水酸
化ナトリウム水溶液、次いで水で洗った。クロロホルム
層を無水硫酸マグネシウムで脱水してから濃縮乾固し
た。結晶としてN-[4-(2-メタンスルホニルオキシエトキ
シ)フェニル]-3-メトキシプロパンアミド 59.1g(収率9
3.03%)を得た。 融点 116〜117℃ NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm=2.50(2H, t)、 3.22(3H,
s)、 3.24(3H, s)、1.61(2H, t)、 4.19-4.21(2H, m)、
4.50-4.52(2H, m)、 6.90(2H, d)、2.52(2H, d)、 9.8
2(1H, s) 実施例３と同様の方法により実施例４の化合物を得た。Example 3 N- [4- (2-methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -3
Preparation of -methoxypropanamide 47.9 g of N- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -3-methoxypropanamide and 60.7 g of triethylamine were added to 7
Dissolved in 50 ml of chloroform. This was cooled on ice with stirring, and 45.8 g of methanesulfonyl chloride was added dropwise at an internal temperature of 10 ° C. Thereafter, the reaction was carried out at room temperature for 1 hour. The reaction was washed with dilute aqueous sodium hydroxide and then with water. The chloroform layer was dehydrated with anhydrous magnesium sulfate and concentrated to dryness. 59.1 g of N- [4- (2-methanesulfonyloxyethoxy) phenyl] -3-methoxypropanamide as crystals (yield 9
3.03%). Melting point 116-117 ° C NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ ppm = 2.50 (2H, t), 3.22 (3H,
s), 3.24 (3H, s), 1.61 (2H, t), 4.19-4.21 (2H, m),
4.50-4.52 (2H, m), 6.90 (2H, d), 2.52 (2H, d), 9.8
2 (1H, s) The compound of Example 4 was obtained in the same manner as in Example 3.
【００３４】実施例４ N-[4-[2-(p-トルエンスルホニルオキシ)エトキシ]フェ
ニル]-3-メトキシプロパンアミド 融点 102〜104℃ NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm=2.29(3H, s)、 2.49-2.52(2
H, m)、 3.24(3H, s)、3.60(2H, t)、 4.10-4.12(2H,
m)、 4.30-4.32(2H, m)、 6.77(2H, d)、7.46-7.51(4H,
m)、 7.80(2H, d)、 9.81(1H, s)Example 4 N- [4- [2- (p-toluenesulfonyloxy) ethoxy] phenyl] -3-methoxypropanamide Melting point: 102-104 ° C. NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ ppm = 2.29 (3H , s), 2.49-2.52 (2
H, m), 3.24 (3H, s), 3.60 (2H, t), 4.10-4.12 (2H,
m), 4.30-4.32 (2H, m), 6.77 (2H, d), 7.46-7.51 (4H,
m), 7.80 (2H, d), 9.81 (1H, s)
【００３５】実施例５ N-[4-(2クロロエトキシ)フェニル]-3-メトキシプロパン
アミドの製造 2-[4-[(3-メトキシプロパノイル)アミノ]フェノキシ]エ
チルp-トルエンベンゼンスルホニルクロリド 59.0g、
塩化リチウム 12.5gを200mlのDMFに溶かし65〜70℃で３
時間反応した。反応後、反応液を2500mlの氷水中に注
ぎ、析出した結晶を濾過し、次に水で洗った。これを真
空乾燥して N-[4-(2クロロエトキシ)フェニル]-3-メト
キシプロパンアミド 31.5g(収率 81.82%)を得た。融点
99.5〜100℃ NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm=2.51(2H, t)、 3.24(3H,
s)、 3.61(2H, t)、 3.91(2H, t)、4.20(2H, t)、 6.89
(2H, d)、 7.51(2H, d)、 9.81(1H, s)Example 5 Preparation of N- [4- (2-chloroethoxy) phenyl] -3-methoxypropanamide 2- [4-[(3-methoxypropanoyl) amino] phenoxy] ethyl p-toluenebenzenesulfonyl chloride 59.0g,
Dissolve 12.5 g of lithium chloride in 200 ml of DMF and
Reacted for hours. After the reaction, the reaction solution was poured into 2500 ml of ice water, and the precipitated crystals were filtered and then washed with water. This was dried under vacuum to obtain 31.5 g (yield 81.82%) of N- [4- (2chloroethoxy) phenyl] -3-methoxypropanamide. Melting point
99.5-100 ° C NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ ppm = 2.51 (2H, t), 3.24 (3H,
s), 3.61 (2H, t), 3.91 (2H, t), 4.20 (2H, t), 6.89
(2H, d), 7.51 (2H, d), 9.81 (1H, s)
【００３６】[0036]
【発明の効果】以上のように、本発明により一般式
（２）で表されるアニリド誘導体を収率よく製造する有
用な新規アミノフェノール誘導体が提供される。As described above, the present invention provides a novel aminophenol derivative useful for producing the anilide derivative represented by the general formula (2) in good yield.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 甲斐 章義 千葉県茂原市東郷1144番地 三井化学株式 会社内 (72)発明者 毛利 淳一 千葉県茂原市東郷1144番地 三井化学株式 会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB84 BJ50 BM10 BN10 BP10 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Akiyoshi Kai 1144 Togo, Mobara-shi, Chiba Mitsui Chemicals Co., Ltd. (72) Inventor Junichi Mori 1144 Togo, Togo, Mobara-shi, Chiba F-term (reference) 4H006 AA01 AB84 BJ50 BM10 BN10 BP10
Claims (2)
３の整数を表わし、Ｒ2は水素原子、または−（ＣＨ2）
ｍＲ3（ｍは２または３の整数、Ｒ3は水酸基、ハロゲン
原子、メタンスルホニルオキシ基またはp−トルエンス
ルホニルオキシ基を表わす。)で表わされるアミノフェ
ノール誘導体。1. A compound of the general formula (1) (Wherein, R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, n represents an integer of 2 or 3, R 2 represents a hydrogen atom, or — (CH 2 )
An aminophenol derivative represented by mR 3 (m is an integer of 2 or 3, R 3 represents a hydroxyl group, a halogen atom, a methanesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group).
原子、臭素原子、メタンスルホニルオキシ基またはp−
トルエンスルホニルオキシ基である請求項１記載のアミ
ノフェノール誘導体。(2) R 1 is a methyl group, and R 3 is a hydroxyl group, a chlorine atom, a bromine atom, a methanesulfonyloxy group or a p-
The aminophenol derivative according to claim 1, which is a toluenesulfonyloxy group.
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000085460A JP2001270858A (en) | 2000-03-27 | 2000-03-27 | New aminophenol derivative |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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Family
ID=18601793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000085460A Pending JP2001270858A (en) | 2000-03-27 | 2000-03-27 | New aminophenol derivative |
Country Status (2)
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Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6300368B1 (en) * | 1998-06-30 | 2001-10-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | Anilide derivatives and antiarrhythmic agents containing the same |
-
2000
- 2000-03-27 JP JP2000085460A patent/JP2001270858A/en active Pending
-
2001
- 2001-03-26 WO PCT/JP2001/002408 patent/WO2001072693A1/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2001072693A1 (en) | 2001-10-04 |
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