JP2001211854A - Sweetener composition containing highly purified momordicae grosvenori glycoside - Google Patents

Sweetener composition containing highly purified momordicae grosvenori glycoside

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JP2001211854A
JP2001211854A JP2000023408A JP2000023408A JP2001211854A JP 2001211854 A JP2001211854 A JP 2001211854A JP 2000023408 A JP2000023408 A JP 2000023408A JP 2000023408 A JP2000023408 A JP 2000023408A JP 2001211854 A JP2001211854 A JP 2001211854A
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a sweetener composition capable of substantially suppressing calorific value lower than sucrose, having sweet substance resembling sucrose, extremely safe and comparable favorably with conventional sweeteners in physio logical and physical properties. SOLUTION: This sweetener composition is prepared from extracts of Momordicae grosvenori which has a total of >=33 wt.% of mogroside V, mogroside IV, 11-oxo-mogroside and siamenoside I.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、ショ糖よりもエネ
ルギーが低く、ショ糖にきわめて近い甘味質を有し、高
品質で十分な甘味強度を示し、かつ安全性が高い甘味料
およびその製造方法に関する。より詳細には、羅漢果エ
キス、羅漢果エキスを含有する甘味料組成物およびその
製造方法に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a sweetener having a sweetness that is lower in energy than sucrose, has a sweetness very close to that of sucrose, exhibits high quality and sufficient sweetness intensity, and is highly safe. About the method. More specifically, the present invention relates to an arhat extract, a sweetener composition containing the arhat extract, and a method for producing the same.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来から甘味料としては、ショ糖、異性
化糖などを甘味源としたものが、一般に市販されてい
る。ショ糖は人間が長年にわたって最も慣れ親しんでき
た甘味料であり、甘味質も良好で安価であるといった特
長を有する。
2. Description of the Related Art Conventionally, sweeteners using sucrose, isomerized sugar and the like as sweeteners are generally commercially available. Sucrose is a sweetener that human beings have been most accustomed to over the years, and has such features that it has good sweetness and is inexpensive.

【0003】しかし、近年では、消費者の低甘味嗜好の
高まり、ショ糖の摂り過ぎによる健康面への懸念に対す
る認識などの要因により、「ショ糖控えめ」、「ショ糖
未使用」などを表記した食品が数多く上市されるように
なってきた。
[0003] However, in recent years, due to factors such as an increase in consumer's preference for low sweetness and recognition of health concerns due to excessive consumption of sucrose, “sucrose is discouraged” and “sucrose is not used” are described. Many foods that have been marketed have come to market.

【0004】実際、わが国の食糧事情は「飽食の時代」
を反映し、エネルギーの過剰摂取が日常化しており、高
エネルギーの摂取および脂質エネルギー比率の増加は、
生活習慣病の発生に寄与することが明確にされている。
[0004] In fact, the food situation in Japan is "the age of satiation"
In view of the above, energy overdose has become routine, high energy intake and increased lipid energy ratio
It has been clarified that it contributes to the occurrence of lifestyle-related diseases.

【0005】生活習慣病の発症数は毎年増加の傾向を示
している。生活習慣病のなかでも、わが国の糖尿病につ
いては、「糖尿病の可能性を否定できない人」の人数が
1300万人以上を数えるようになった。さらに、糖尿
病と肥満とはきわめて密接な関係があること、すなわ
ち、現在または過去に肥満を経験した人は、糖尿病にな
る割合がきわめて高いことが報告されている(厚生省保
健医療局、糖尿病実態調査の概要)。
[0005] The number of life-style related diseases is increasing every year. Among the lifestyle-related diseases, more than 13 million people in Japan have diabetes who cannot deny the possibility of diabetes. Furthermore, it has been reported that diabetes and obesity have a very close relationship, that is, those who have experienced obesity, now or in the past, have an extremely high rate of diabetes (Ministry of Health and Welfare, Diabetes Survey). Overview).

【0006】肥満および過体重は、糖尿病だけでなく高
血圧、高脂血症などの生活習慣病に顕著に寄与してお
り、日本および西欧に居住する人々を中心とした世界中
の人々の健康に負担および損失をもたらしている。
[0006] Obesity and overweight contribute significantly not only to diabetes but also to lifestyle-related diseases such as hypertension and hyperlipidemia, and affect the health of people around the world, mainly those living in Japan and Western Europe. It is burdensome and costly.

【0007】したがって、エネルギー摂取を制限されて
いる人(例えば、肥満症患者および糖尿病患者)、ダイ
エットを要求される人などは、自らが疾病に罹るのを予
防するため、自らの疾病を改善するため、または健康管
理をするために、ショ糖および脂質の摂りすぎは好まし
くなく、生活スタイルの改善を推進し健康的な生活を取
り戻すことが重要であるといわれている。
[0007] Therefore, those who have limited energy intake (eg, obese and diabetic patients), those who require a diet, etc., improve their illnesses in order to prevent them from becoming ill. It is said that excessive intake of sucrose and lipids is not preferable for the purpose of or for health care, and it is important to promote improvement of lifestyle and regain healthy life.

【0008】近年では、生活習慣病が実年層(50代か
ら60代)の成人だけでなく、幼年層(20歳未満)お
よび若年層(20代から30代)の年齢層の人々までが
生活習慣病予備軍となっていることも重要な問題とされ
ている。従って、幼年層のような低年齢層の頃からエネ
ルギーバランスを考慮した日常の食生活を行ない、生活
習慣病を予防することが大切である。
[0008] In recent years, lifestyle-related diseases have occurred not only in adults of the real age group (50s to 60s) but also in people of the young age group (under 20 years old) and the young age group (20s to 30s). Being a reserve for lifestyle-related diseases is also an important issue. Therefore, it is important to prevent a lifestyle-related disease by performing a daily diet in consideration of energy balance from a young age group such as a young age group.

【0009】これらのことから、ショ糖に代わる甘味
料、特に低エネルギーの甘味料、および摂取後に血液中
の血糖値およびインスリン濃度に影響を及ぼさない甘味
料の開発が要求されてきた。
For these reasons, there has been a demand for the development of sweeteners that can replace sucrose, especially low-energy sweeteners, and sweeteners that do not affect blood glucose and insulin levels after ingestion.

【0010】以下、本明細書中では、このように、ショ
糖よりも実質的にエネルギーが低い甘味料組成物をエネ
ルギー抑制甘味料という。ここで「エネルギー」とは、
人間がある物質を一定量(例えば、100グラム)を飲
食した場合に体内に吸収されかつ代謝により生体内に放
出される熱量をいう。
Hereinafter, in the present specification, a sweetener composition having substantially lower energy than sucrose is referred to as an energy-suppressing sweetener. Here, "energy"
When a person eats or consumes a certain amount (for example, 100 grams) of a certain substance, the amount of heat is absorbed into the body and released into the living body by metabolism.

【0011】しかし、エネルギー抑制甘味料には様々な
問題がある。最も大きな問題は甘味質の問題である。人
間はショ糖の甘味質に極めて慣れ親しんでしまっている
ため、ショ糖と少しでも異なる甘味質を有する甘味料に
は違和感を感じやすいからである。以下に従来の各種の
エネルギー抑制甘味料について具体的に説明する。
However, energy-suppressing sweeteners have various problems. The biggest problem is that of sweetness. This is because human beings are very accustomed to the sweetness of sucrose and tend to feel uncomfortable with a sweetener having a sweetness slightly different from that of sucrose. Hereinafter, various conventional energy-suppressing sweeteners will be specifically described.

【0012】現在、ショ糖に代わる甘味料のほとんど
は、ソルビトール、キシリトール、マルチトール(還元
麦芽糖水飴)、エリスリトールなどの難消化性糖類、お
よびそれらに高甘味度甘味料を併用した甘味料である。
多種類の甘味料がショ糖に代わる低エネルギー甘味料と
して市販されている。
At present, most of the sweeteners replacing sucrose are indigestible sugars such as sorbitol, xylitol, maltitol (reduced maltose syrup) and erythritol, and sweeteners which are used in combination with high-intensity sweeteners. .
Many types of sweeteners are commercially available as low-energy sweeteners that replace sucrose.

【0013】ソルビトールおよびキシリトールのエネル
ギーはいずれもショ糖の3/4、マルチトールのエネル
ギーはショ糖の1/2であり、ショ糖と比較すると低エ
ネルギーであるという利点がある。さらにこれらの難消
化性糖類は、刺激がなく、後味が残らないマイルドな甘
味質を有するという利点がある。しかし、これらの難消
化性糖類の甘味強度はいずれもショ糖の60〜70%に
過ぎない。このため、マルチトール、キシリトール、お
よびソルビトール単独の系では、使用量が多くなる欠点
があり、ショ糖に代わる甘味料として好ましくない。
The energy of sorbitol and xylitol is 3/4 that of sucrose, and the energy of maltitol is 1/2 that of sucrose. Furthermore, these indigestible saccharides have the advantage that they have a mild sweetness without irritation and no aftertaste. However, the sweetness intensity of any of these indigestible sugars is only 60-70% of that of sucrose. For this reason, a system consisting of maltitol, xylitol and sorbitol alone has the disadvantage of increasing the amount used, and is not preferred as a sweetener replacing sucrose.

【0014】エネルギーゼロの甘味料としては、エリス
リトールが使用されている。エリスリトールは4炭糖の
糖アルコールであり、自然界に広く分布している。現
在、エリスリトールはブドウ糖を原料として、酵母によ
る発酵法で工業的な生産が行われている。
Erythritol is used as a zero energy sweetener. Erythritol is a four-carbon sugar alcohol and is widely distributed in nature. At present, erythritol is industrially produced from glucose as a raw material by a fermentation method using yeast.

【0015】経口摂取されたエリスリトールの大部分
は、小腸で吸収された後、生体内で酵素作用を受けにく
いために、その90%以上が代謝されることなくそのま
ま速やかに尿中に排泄される。そのため、エリスリトー
ルは、実質的にほとんどエネルギーを有していない。
Most of erythritol orally ingested is absorbed in the small intestine and is less susceptible to enzymatic action in vivo, so that 90% or more of it is excreted as it is in the urine without being metabolized. . Therefore, erythritol has substantially no energy.

【0016】エリスリトールの利点としては、経口摂取
したエリスリトールが、大腸に達する割合が少ないため
に、マルチトールおよびソルビトールよりも緩下作用を
起こしにくいこと、非う蝕性であるので虫歯の原因にな
らず口腔衛生的に好適であること、血中の血糖値やイン
スリン濃度に影響を及ぼさないこと、などの生理的特性
がある。
The advantages of erythritol are that erythritol taken orally is less likely to cause laxative effects than maltitol and sorbitol because it has a low rate of reaching the large intestine. It has physiological characteristics such as being suitable for oral hygiene and not affecting blood glucose level and insulin concentration in blood.

【0017】エリスリトールは加えて、吸湿性がほとん
どないこと、耐熱性がすぐれているので加熱による着色
および変色をほとんどもたらさないこと、などのすぐれ
た物理的特性も有する。
In addition, erythritol also has excellent physical properties such as little hygroscopicity and little heat-induced coloration and discoloration due to heating.

【0018】これらのことから、エリスリトールは上述
の難消化性糖類のなかでも、唯一の安全性の高いゼロエ
ネルギーの甘味料として脚光を浴びており、卓上甘味
料、菓子類、飲料類などの幅広い分野で利用されてい
る。
From these facts, erythritol has been spotlighted as the only safe and zero-energy sweetener among the above-mentioned indigestible saccharides, and is widely used in tabletop sweeteners, confectioneries, beverages and the like. Used in the field.

【0019】しかし、エリスリトールの甘味強度は、シ
ョ糖の約70%に過ぎない。さらに甘みの残留性が著し
く弱いという欠点がある。すなわち、エリスリトールを
口に含んでも甘さを感じる時間が短く、ほとんど後に引
かず、きわめてあっさりとした甘味質である。したがっ
て、エリスリトールを単独で甘味料として利用すると、
甘味強度に対して物足りなさを感じることがある。ま
た、甘味強度が弱いために、特に料理などへの使用量が
多くなる欠点がある。そのため、ショ糖に代わる甘味料
としては不十分である。
However, the sweetness intensity of erythritol is only about 70% of that of sucrose. Further, there is a disadvantage that the sweetness persistence is extremely weak. In other words, even when erythritol is contained in the mouth, the sweetness is not felt for a short period of time, and the sweetness is very light with little pull. Therefore, when erythritol is used alone as a sweetener,
You may feel unsatisfactory for the sweetness intensity. In addition, since the intensity of sweetness is weak, there is a disadvantage that the amount used for cooking is particularly large. Therefore, it is insufficient as a sweetener to replace sucrose.

【0020】これに対して、ショ糖の数百倍もの甘味強
度を有する高甘味度甘味料が開発され、甘味料組成物に
利用されている。高甘味度甘味料は、一般的に人工甘味
料(すなわち、合成甘味料)と天然甘味料とに分類する
ことができる。
On the other hand, a high-intensity sweetener having a sweetness intensity several hundred times higher than that of sucrose has been developed and used for a sweetener composition. Intense sweeteners can generally be classified into artificial sweeteners (ie, synthetic sweeteners) and natural sweeteners.

【0021】人工の高甘味度甘味料としては、サッカリ
ン、アスパルテームなどをあげることができる。
Examples of artificial high-intensity sweeteners include saccharin and aspartame.

【0022】サッカリンは古くから使用されている人工
甘味料であり、昭和16年にはたくあん漬への添加使用
が、次いで昭和21年には一般飲食物への添加使用が可
能となり、昭和23年には食品添加物に指定された。し
かし、発癌性があると疑われているので、現在、国内で
は使用対象品目が制限され、使用基準量にも制限が設け
られている。
Saccharin is an artificial sweetener that has been used for a long time. It can be added to Takuan-zuke in 1946, and then added to general food and drink in 1946. Has been designated as a food additive. However, since it is suspected to be carcinogenic, the items to be used are currently restricted in Japan, and the reference amount used is also restricted.

【0023】アスパルテームは、1981年米国FDA
によって認可された人工甘味料であるが、認可を受ける
まで、神経伝達系統に障害を生じる点に対して激しい論
争がなされてきた。日本では昭和58年に食品添加物と
しての認可を受けた。アスパルテームは、pH6で10
0℃に加熱すると分解することが知られており、安定性
の面においても問題がある。
Aspartame was introduced in the 1981 US FDA
Although it is an artificial sweetener approved by the United States, there has been intense controversy over its ability to damage the neurotransmission system until it is approved. In Japan, it was approved as a food additive in 1983. Aspartame has a pH of 10
It is known that when heated to 0 ° C., it decomposes, and there is also a problem in terms of stability.

【0024】このように、人工の高甘味度甘味料には、
絶えず安全性に対する評価をめぐる議論がつきまとって
いる。完全に安全性が確認された人工の高甘味度甘味料
はない。
Thus, artificial high-intensity sweeteners include:
There is a constant debate over the assessment of safety. There are no artificial high-intensity sweeteners that are completely safe.

【0025】一方、天然の高甘味度甘味料としては、甘
草抽出物、ステビア抽出物、羅漢果エキスなどがある。
これらの植物由来の天然の高甘味度甘味料は人体に対し
て安全性が高い。
On the other hand, natural high-intensity sweeteners include licorice extract, stevia extract and arhat extract.
These natural high-potency sweeteners derived from plants are highly safe for the human body.

【0026】甘草は豆科に属する多年生植物であり、そ
の甘味成分であるグリチルリチンは甘草の根茎中に含有
されている。しかし、その甘味質はショ糖を代表とする
糖類の甘味質とは異なり、甘味がいつまでも残留し、多
量に使用すると苦みを感じたり、頬の両壁に収斂味を感
じることがある。
Licorice is a perennial plant belonging to the legume family, and its sweet component, glycyrrhizin, is contained in the rhizome of licorice. However, the sweetness is different from the sweetness of sugars such as sucrose, and the sweetness remains forever, and when used in large amounts, bitterness may be felt or astringent taste may be felt on both walls of the cheek.

【0027】ステビアはキク科の多年生植物であり、そ
の甘味成分はステビオサイドおよびレバウディオサイド
類である。ステビアの甘味成分のなかでもステビオサイ
ドは、強い苦みおよび渋味を有する。それゆえ、レバウ
ディオサイド類の含有量を高めたり、グルコシル基、フ
ルクトシル基などをステビオサイドおよびレバウディオ
サイド類に対して酵素結合させることにより、ステビア
抽出物の甘味質を改善させる研究がなされてきた。
Stevia is a perennial plant of the Asteraceae family and its sweetening components are stevioside and rebaudiosides. Among the sweetening components of stevia, stevioside has strong bitterness and astringency. Therefore, studies have been made to improve the sweetness of stevia extract by increasing the content of rebaudiosides or by enzymatically binding glucosyl groups, fructosyl groups, etc. to stevioside and rebaudiosides. Have been.

【0028】しかし、これらの植物由来の抽出物は、シ
ョ糖の甘味質と比較した場合、甘味の残留性だけでな
く、基本の9要素からなる甘味質、すなわち「後引き、
しつこさ、くせ、渋味、刺激、すっきり感、まろやか
さ、こく、および苦み」のいずれかの項目において劣っ
ており、ショ糖の代替品として用いられる甘味料として
不十分である。
However, these plant-derived extracts, when compared to the sweetness of sucrose, have not only the sweetness persistence, but also the sweetness consisting of the basic nine components,
Stiffness, habit, astringency, irritation, neatness, mellowness, body, and bitterness ", and is insufficient as a sweetener used as a substitute for sucrose.

【0029】天然の高甘味度甘味料のなかでも特に羅漢
果エキスは、通常、羅漢果の乾燥果実から得られ、強い
甘味質を有する薬用の甘味料として知られている。羅漢
果エキスは、もともと古代より中国の民間薬として広く
利用されている。羅漢果エキスは、人に対して有益な効
果が期待できることから、菓子類、飲料類、シロップな
どの甘味成分として用いることが提案されてきた(特開
昭53−9352および特開昭53−9359)。具体
的には、例えば、飲料用に、羅漢果エキスをペースト状
にまで濃縮した羅漢果ペーストエキスを希釈して利用す
ることが行われている。羅漢果エキスを濃縮せずに用い
る場合には羅漢果エキスの貯蔵運搬にコストがかかるた
め、および羅漢果エキスに微生物が発生し易く、羅漢果
エキスの品質が低下し易いためである。
Among natural high-intensity sweeteners, especially the arhat extract is usually obtained from dried arhat fruits and is known as a medicinal sweetener having strong sweetness. Arhat extract has been widely used as a Chinese folk medicine since ancient times. Since Arhat fruit extract can be expected to have a beneficial effect on humans, it has been proposed to use it as a sweet component of confectionery, beverages, syrups, etc. (JP-A-53-9352 and JP-A-53-9359). . More specifically, for example, for drinks, an arhat extract extract obtained by concentrating an arhat extract to a paste is used. This is because when the Arhat extract is used without being concentrated, storage and transportation of the Arhat extract are costly, and microorganisms are easily generated in the Arhat extract, and the quality of the Arhat extract is likely to deteriorate.

【0030】しかし、羅漢果エキスは以下の欠点を有し
ている。つまり、黒砂糖などの焦げ味に似た羅漢果特有
の焦げ味、独特の匂い、苦み、甘みの残留性などがある
ため、飲食の際に非常に不快感を伴う。さらに、羅漢果
エキスの添加により飲食物が黄褐色に呈色するために食
品への利用には適さない場合が多い。
However, Arhat extract has the following disadvantages. In other words, there is a burning characteristic of Arkanka that is similar to the burning characteristic of brown sugar and the like, a unique smell, bitterness, sweetness persistence and the like. In addition, foods and drinks are often unsuitable for use in foods because they add yellowish brown color due to the addition of Arhat extract.

【0031】これに対して、添加剤により羅漢果ペース
トエキスの甘味質を改善した甘味料組成物が提案されて
いる。例えば、特公昭54−14562号公報には、羅
漢果エキスにステビオサイドなどを配合することによ
り、甘味料組成物の焦味が改善されたことが記載されて
いる。しかし、この甘味料組成物の焦味は改善された
が、この甘味料組成物の甘味質(例えば、後引き、しつ
こさ、くせ、渋味、刺激、すっきり感、まろやかさ、こ
く、および苦み)の改善は不十分であり、長年、慣れ親
しんできたショ糖の甘味質よりも著しく劣る。
On the other hand, there has been proposed a sweetener composition in which the sweetness of the arhat paste extract is improved by using additives. For example, Japanese Patent Publication No. 54-14562 discloses that the sweetness of a sweetener composition is improved by blending stevioside or the like with an arhat extract. However, while the sweetness of the sweetener composition was improved, the sweetness qualities of the sweetener composition (e.g., lingering, persistent, hazy, astringent, irritating, refreshing, mellow, rich, and bitter) ) Is poorly improved and significantly inferior to the sweetness of sucrose, which has been used for many years.

【0032】さらに、特開平11−46701号公報
は、羅漢果エキス中に含有されるグリコサイド(配糖
体)の甘味成分を分画、精製、および粉末乾燥させた羅
漢果配糖体を開示する。この配糖体は、従来の羅漢果エ
キスに比べてその独特の焦味、匂い、苦み、甘さの残留
性などが弱い。この羅漢果配糖体とエリスリトールを用
いれば良好な甘味質を有し、安全性の高い低エネルギー
甘味料が提供できる。
Further, Japanese Patent Application Laid-Open No. H11-46701 discloses an arhat fruit glycoside obtained by fractionating, purifying, and powder-drying a sweet component of glycoside (glycoside) contained in the arhat fruit extract. This glycoside has a weakness in its unique burnt taste, smell, bitterness, sweetness, and the like, as compared with the conventional Arhat extract. Use of this arhat glycoside and erythritol can provide a low-energy sweetener having good sweetness and high safety.

【0033】グリコサイド(配糖体)を甘味の主成分と
する羅漢果配糖体は、羅漢果ペーストエキスよりも甘味
質が良好であり、独特の焦味、匂い、苦み、および甘さ
の残留性が羅漢果ペーストエキスよりも良好である。し
かし、甘味質の基本性能である「後引き、しつこさ、く
せ、渋味、刺激、すっきり感、まろやかさ、こく、およ
び苦み」の全ての点から総合的に評価すると、依然とし
てショ糖よりも劣る。
[0033] Arhat fruit glycoside, which contains glycoside (glycoside) as a main component of sweetness, has better sweetness quality than Arhat fruit paste extract, and has unique burnt taste, smell, bitterness, and sweetness persistence. But it is better than Arhat fruit paste extract. However, when comprehensively evaluated from all aspects of the basic performance of sweetness quality, `` retraction, persistence, habit, astringency, irritation, refreshing feeling, mellowness, koku, and bitterness '', it is still more than sucrose Inferior.

【0034】これらのことから、安全性に懸念がなく、
従来の甘味料と比較して生理的および物理的特性に遜色
なく、ショ糖とほぼ同等の甘味質を有するエネルギー抑
制甘味料が依然として要求されている。
From these facts, there is no concern about safety.
There is still a need for energy-suppressing sweeteners that are comparable in physiology and physical properties to conventional sweeteners and have a sweetness nearly equivalent to sucrose.

【0035】[0035]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、ショ糖より
もエネルギーを実質的に抑制し得る甘味料組成物であっ
て、ショ糖に酷似する甘味質を有し、安全性が高く、か
つ従来の甘味料と比較して生理的および物理的特性に遜
色のないエネルギー抑制甘味料組成物を提供することを
目的とする。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention relates to a sweetener composition which can substantially suppress energy more than sucrose, which has sweetness very similar to sucrose, high safety, and It is an object of the present invention to provide an energy-suppressing sweetener composition that is comparable in physiological and physical properties to conventional sweeteners.

【0036】[0036]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
の結果、羅漢果エキスを含有する甘味料組成物は、甘味
質の基本性能である「後引き、しつこさ、くせ、渋味、
刺激、すっきり感、まろやかさ、こく、および苦み」の
いずれの評価に対してもショ糖にきわめて近い甘味質を
有し、安全性が高く、さらに、一般の甘味料と生理的お
よび物理的特性に遜色のないエネルギー抑制甘味料であ
ることを見出し、これに基づいて本発明を完成するに至
った。
Means for Solving the Problems As a result of diligent studies, the present inventors have found that a sweetener composition containing an arhat extract has the following basic properties of sweetness: "subtractive, persistent, hazy, astringent,
It has a sweetness very similar to sucrose in any of the evaluations of "irritant, refreshing, mellowness, body and bitterness", is highly safe, and has physiological and physical properties similar to general sweeteners It has been found that this is an energy-suppressing sweetener comparable to that of the above, and based on this, the present invention has been completed.

【0037】本発明の羅漢果エキスは、甘味料組成物を
調製するための羅漢果エキスであって、モグロサイド
V、モグロサイドIV、11−オキソ−モグロサイドV
およびシアメノサイドIの合計含有量が、33重量%以
上である。
The arhat extract of the present invention is an arhat extract for preparing a sweetener composition, which is mogroside V, mogroside IV, 11-oxo-mogroside V.
And the total content of cyanomeside I is 33% by weight or more.

【0038】1つの実施態様では、上記モグロサイド
V、モグロサイドIV、11−オキソ−モグロサイドV
およびシアメノサイドIの合計含有量は、35重量%以
上であり得る。
In one embodiment, the above mogroside V, mogroside IV, 11-oxo-mogroside V
And the total content of cyanomeside I can be 35% by weight or more.

【0039】本発明の甘味料組成物は、上記の羅漢果エ
キスを含有する。
The sweetener composition of the present invention contains the above-mentioned Arhat extract.

【0040】1つの実施態様では、上記羅漢果エキス
は、未乾燥羅漢果の果実由来であり得る。
In one embodiment, the Arhat extract may be derived from undried Arhat fruit.

【0041】1つの実施態様では、さらに、補助甘味成
分を含有し得る。好ましい実施態様では、上記補助甘味
成分は、単糖類、二糖類、オリゴ糖類、および糖アルコ
ール類からなる群より選択される少なくとも1種であり
得る。
In one embodiment, the composition may further contain an auxiliary sweetening component. In a preferred embodiment, the auxiliary sweetening component may be at least one selected from the group consisting of monosaccharides, disaccharides, oligosaccharides, and sugar alcohols.

【0042】本発明の方法は、甘味料組成物の製造方法
であって、羅漢果の果実から羅漢果エキスを抽出する工
程を包含し、ここで、該羅漢果エキス中のモグロサイド
V、モグロサイドIV、11−オキソ−モグロサイドV
およびシアメノサイドIの合計含有量が、33重量%以
上である。
The method of the present invention is a method for producing a sweetener composition, comprising the step of extracting an extract of arhat fruit from the fruit of arhat fruit, wherein mogroside V, mogroside IV, 11- Oxo-Mogroside V
And the total content of cyanomeside I is 33% by weight or more.

【0043】1つの実施態様では、上記モグロサイド
V、モグロサイドIV、11−オキソ−モグロサイドV
およびシアメノサイドIの合計含有量は、35重量%以
上であり得る。
In one embodiment, the above mogroside V, mogroside IV, 11-oxo-mogroside V
And the total content of cyanomeside I can be 35% by weight or more.

【0044】1つの実施態様では、上記羅漢果の果実
は、未乾燥羅漢果の果実であり得る。
In one embodiment, the arhat fruit may be undried arhat fruit.

【0045】1つの実施態様では、さらに、抽出された
羅漢果エキスに補助甘味成分を添加する工程を包含し得
る。好ましい実施態様では、上記補助甘味成分は、単糖
類、二糖類、オリゴ糖類、および糖アルコール類からな
る群より選択される少なくとも1種であり得る。
In one embodiment, the method may further include a step of adding an auxiliary sweetening component to the extracted arhat extract. In a preferred embodiment, the auxiliary sweetening component may be at least one selected from the group consisting of monosaccharides, disaccharides, oligosaccharides, and sugar alcohols.

【0046】本発明の食品は、上記の羅漢果エキスを含
有する。
The food of the present invention contains the above-mentioned arhat extract.

【0047】[0047]

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail.

【0048】本発明においては、他に特定されない限
り、当該分野で公知である、配糖体の抽出および分画方
法、ならびに甘味料の調製方法などが採用され得る。こ
れらの手法は、市販のカラムなどを使用して行い得る。
In the present invention, unless otherwise specified, methods for extracting and fractionating glycosides and methods for preparing sweeteners, which are known in the art, can be employed. These techniques can be performed using a commercially available column or the like.

【0049】本発明の羅漢果エキスは、モグロサイド
V、モグロサイドIV、11−オキソ−モグロサイドV
およびシアメノサイドIからなる群より選択される1種
以上の配糖体を含有する。
The arhat extract of the present invention comprises mogroside V, mogroside IV, 11-oxo-mogroside V
And one or more glycosides selected from the group consisting of cyanomeside I.

【0050】「羅漢果配糖体」とは、羅漢果に含まれる
任意の配糖体をいい、モグロサイドV、モグロサイドI
V、11−オキソ−モグロサイドV、シアメノサイドI
などの高甘味度を有する配糖体を包含する。本明細書に
おいて「配糖体」との用語は配糖体の混合物をも包含す
る。
[0050] "Arkan fruit glycoside" means any glycoside contained in Arkan fruit, and Mogroside V and Mogroside I
V, 11-oxo-mogroside V, ciamenoside I
And glycosides having high sweetness. As used herein, the term "glycoside" also includes a mixture of glycosides.

【0051】モグロサイドV、モグロサイドIV、11
−オキソ−モグロサイドVおよびシアメノサイドIは、
以下の一般式で示される。
Mogroside V, Mogroside IV, 11
-Oxo-mogroside V and siamenoside I are
It is represented by the following general formula.

【0052】[0052]

【化1】 Embedded image

【0053】「羅漢果エキス」とは、モグロサイドV、
モグロサイドIV、11−オキソ−モグロサイドVおよ
びシアメノサイドIの合計含有量が33重量%以上、好
ましくは35重量%以上である羅漢果エキスをいう。
"Arkan extract" refers to Mogroside V,
Rakanka extract having a total content of mogroside IV, 11-oxo-mogroside V and cyanomeside I of 33% by weight or more, preferably 35% by weight or more.

【0054】従来の羅漢果エキスとは異なり、本発明の
羅漢果エキスは、特定の甘味成分を選択的に高純度で含
有するために、羅漢果エキスの有する独特の著しい焦
味、匂い、苦み、甘みの残留性などが弱く、さらに、し
つこさ、くせ、渋味、刺激、すっきり感、まろやかさ、
およびこくのいずれの評価においてもきわめてすぐれて
いる。
Unlike the conventional Arhat extract, the Arhat extract of the present invention selectively contains a specific sweetening component with high purity, and therefore has a unique remarkable burntness, smell, bitterness, and sweetness of the Arhat extract. Persistence, habit, astringency, astringency, irritation, a refreshing feeling, mellowness,
Excellent in both evaluations.

【0055】羅漢果(学名:Momordicae G
rosvenori)は、ウリ科の多年生草本の薬用植
物であり、古代より中国の民間薬として広く利用されて
おり、現在でも中国広西省チアン族自治区の桂林周辺の
高冷地で栽培される特産品の一つである。羅漢果の果実
の有する薬効は、のどの荒れおよび痛みの緩和、咳止
め、去痰、気管支炎の緩和、扁桃腺炎の緩和、解熱、胃
腸の機能促進、ストレス解消、利尿、便秘解消など多数
にのぼる。近年ではさらに、羅漢果の果実には、高血圧
症、糖尿病などを防止する作用、老化防止作用、フリー
ラジカル消去作用および抗過酸化効果などを有する成分
が含まれていることが明らかになっている(「基礎と臨
床」27(8)、3159−3166(1993))。
Arkanka (scientific name: Momodicae G)
rosvenori) is a perennial herb of the Cucurbitaceae family, and has been widely used as a Chinese folk medicine since ancient times. Even today, it is a specialty product cultivated in the cool regions around Guilin in the Guangxi Province of Guangxi Province. One. The medicinal properties of Arkan fruit are many, including relief of sore throat and pain, cough, expectoration, relief of bronchitis, relief of tonsillitis, fever, promotion of gastrointestinal function, stress relief, diuresis, and constipation relief. . In recent years, it has been further revealed that the fruit of Arhat fruit contains components having an effect of preventing hypertension, diabetes, etc., an anti-aging effect, a free radical scavenging effect, an anti-peroxidation effect, and the like ( "Basic and clinical" 27 (8), 3159-3166 (1993)).

【0056】羅漢果配糖体は、一般には黄色〜黄褐色粉
末の形状である。羅漢果配糖体は、例えば、羅漢果の果
実を洗浄し、粉砕した後、水で抽出して得られた抽出液
について濾過、カラム吸収、カラム分離、回収、濃縮、
乾燥などの工程を行なうことにより製造される。羅漢果
配糖体は、日本国内で市販品として入手可能である。
Arkan fruit glycosides are generally in the form of a yellow to tan powder. Arkan fruit glycosides, for example, after washing and crushing the fruit of Arhat fruit, filtering the extract obtained by extracting with water, column absorption, column separation, recovery, concentration,
It is manufactured by performing a process such as drying. Arhat fruit glycoside is available as a commercial product in Japan.

【0057】一般に、羅漢果の品種(なかでも長灘果が
最優良品種とされる)、気温、降雨量などの栽培気象条
件、羅漢果が栽培される産地の土壌および生態環境、羅
漢果の果実の収穫時期および完熟度、羅漢果の果実を加
熱乾燥する工程の有無などは、羅漢果の果実に含まれる
甘味成分の含有割合を顕著に変化させ、抽出により得ら
れる羅漢果エキスの甘味質に対して著しい影響を与え
る。
Generally, cultivars of Arhat fruits (among them, Chotanada fruits are considered to be the best varieties), cultivation weather conditions such as temperature and rainfall, soil and ecological environment of the producing area where Arhat fruits are cultivated, and harvest time of fruits of Arhat fruits And the degree of ripeness, the presence or absence of the step of heating and drying the fruit of Arhat fruit, etc., significantly change the content of the sweet component contained in the fruit of Arhat fruit, and have a significant effect on the sweetness quality of the extract obtained by extraction. .

【0058】本発明の好ましい実施態様では、羅漢果の
果実を収穫後に乾燥することなく、配糖体の抽出工程を
行う。乾燥処理を施されていない羅漢果の果実を原料と
することにより、上述の種々の条件の影響を受けずに、
良好な甘味質を有する羅漢果エキスが得られる。本発明
に用いられる羅漢果の果実の水分含量は、代表的には約
30%、好ましくは約50%以上、より好ましくは約7
0%以上である。1つの好ましい実施態様では、羅漢果
の果実の水分含量は、約70%〜80%である。完熟し
た羅漢果の果実を原料とすることが好ましい。当業者
は、羅漢果が完熟していることを、果実の色合い、果実
の形状などから経験的に判断し得る。
In a preferred embodiment of the present invention, the process of extracting glycosides is carried out without drying after harvesting the fruits of Arhat fruit. By using the raw materials of Arkan fruit that has not been subjected to the drying treatment, without being affected by the various conditions described above,
An arhat extract with good sweetness can be obtained. The water content of the fruit of Arkan fruit used in the present invention is typically about 30%, preferably about 50% or more, more preferably about 7%.
0% or more. In one preferred embodiment, the water content of the arhat fruit is about 70% to 80%. It is preferable to use ripe Arkan fruit as a raw material. Those skilled in the art can empirically judge that the Arhat fruit is ripe from the color of the fruit, the shape of the fruit, and the like.

【0059】本発明の羅漢果エキスは、モグロサイド
V、モグロサイドIV、11−オキソ−モグロサイドV
およびシアメノサイドIの合計含有量が33重量%以上
になるように、例えば、抽出・濾過・濃縮・分離・精製
・乾燥などの製造諸工程を行なうことによって得られ
る。本発明の羅漢果エキスは、当業者に公知の抽出およ
び分離方法を用いて製造され得る。
The arhat extract of the present invention comprises mogroside V, mogroside IV, 11-oxo-mogroside V
And it is obtained by performing various production steps such as extraction, filtration, concentration, separation, purification, and drying so that the total content of cyanomeside I is 33% by weight or more. The arhat extract of the present invention can be manufactured using extraction and separation methods known to those skilled in the art.

【0060】具体的には、例えば、本発明の羅漢果エキ
スは、以下の方法により得られ得る。羅漢果の果実をメ
タノール抽出してメタノールエキスを得る。メタノール
エキスを水と混合し、N−ヘキサンで脱脂する。脱脂後
のメタノールエキスをカラムクロマトグラフィーにかけ
て80%メタノール、100%メタノール、およびアセ
トンで順次溶出し、粗配糖体画分である80%メタノー
ル画分を得る。得られた粗配糖体画分をメタノールに溶
解した後、シリカゲルと混合し、乾燥し、次いでこのシ
リカゲルをクロロホルム−メタノールの混合溶媒で溶出
することにより、配糖体画分を得る。得られた配糖体画
分を液体クロマトグラフィーにかけることにより、さら
に高純度の配糖体画分を入手し得る。
Specifically, for example, the arhat extract of the present invention can be obtained by the following method. The extract of Arkan fruit is extracted with methanol to obtain a methanol extract. The methanol extract is mixed with water and degreased with N-hexane. The defatted methanol extract is subjected to column chromatography and sequentially eluted with 80% methanol, 100% methanol and acetone to obtain a crude glycoside fraction of 80% methanol. The obtained crude glycoside fraction is dissolved in methanol, mixed with silica gel, dried, and then the silica gel is eluted with a mixed solvent of chloroform-methanol to obtain a glycoside fraction. By subjecting the obtained glycoside fraction to liquid chromatography, a glycoside fraction with higher purity can be obtained.

【0061】本発明の甘味料組成物は、羅漢果エキスを
含有するエネルギー抑制甘味料である。本明細書中で
「甘味料組成物」とは、食品に甘味をつけるために用い
られる組成物をいう。本発明の甘味料組成物は、低エネ
ルギー甘味料組成物であってもよいし、ゼロエネルギー
甘味料組成物であってもよい。あるいは、本発明の甘味
料組成物は、甘味料組成物の単位重量あたりのエネルギ
ーはショ糖とほぼ同等であっても、甘味強度がショ糖よ
りも著しく高いために、甘味料組成物の使用量がきわめ
て少量ですみ、絶対使用量を減らすことができる甘味料
組成物であってもよい。栄養改善法によれば、栄養成分
が少ないことを強調する表示の基準として、「低」、
「軽」、「ひかえめ」、「低減」、「カット」、「オ
フ」などのエネルギー表示は、甘味料組成物100gあ
たりのエネルギーが40kcal以下(ただし飲用に供
する食品は20kcal以下)と定められている。
「無」、「ゼロ」、「ノン」などのエネルギー表示は、
甘味料組成物100gあたりのエネルギーが5kcal
以下とされている。好ましい実施態様では、本発明の甘
味料組成物は、100gあたりのエネルギーが「ゼロ」
または「低」を強調して表示できる甘味料組成物であり
得る。
[0061] The sweetener composition of the present invention is an energy-suppressing sweetener containing an arhat extract. As used herein, the term "sweetener composition" refers to a composition used to sweeten foods. The sweetener composition of the present invention may be a low energy sweetener composition or a zero energy sweetener composition. Alternatively, the sweetener composition of the present invention uses the sweetener composition because the intensity per unit weight of the sweetener composition is substantially equal to that of sucrose, but the sweetness intensity is significantly higher than that of sucrose. The sweetener composition may be used in a very small amount and the absolute amount used can be reduced. According to the Nutrition Improvement Act, low-
Energy indications such as "light", "hikameme", "reduction", "cut", and "off" indicate that the energy per 100 g of the sweetener composition is 40 kcal or less (however, food for drinking is 20 kcal or less). ing.
Energy indications such as "No", "Zero", "Non"
The energy per 100 g of the sweetener composition is 5 kcal
It is as follows. In a preferred embodiment, the sweetener composition of the present invention has "zero" energy per 100 g.
Alternatively, it may be a sweetener composition that can emphasize "low".

【0062】本発明の甘味料組成物は、液体(すなわ
ち、シロップ状)、半固体または固体(例えば、粉末
状、顆粒状、結晶状、六角形の形態など)の形態であり
得る。当業者は、甘味料組成物の用途に応じて、甘味料
組成物の形態を適宜選択し得る。
The sweetener compositions of the present invention can be in liquid (ie, syrupy), semi-solid or solid (eg, powder, granular, crystalline, hexagonal, etc.) forms. A person skilled in the art can appropriately select the form of the sweetener composition according to the use of the sweetener composition.

【0063】本発明の甘味料組成物における羅漢果エキ
スの含有量は、製品の形態および用途によって異なり、
当業者によって適宜選択され得る。例えば、卓上用の固
体の高甘味度甘味料として用いる場合、本発明の甘味料
組成物は羅漢果エキス単独からなり得る。すなわち、羅
漢果エキスの含有量は100重量%であり得る。一般的
な卓上用の粉末または顆粒状低エネルギー甘味料および
低エネルギーシロップ類などとして用いる場合は、甘味
料組成物全体における羅漢果エキスの含有量は、代表的
には約0.001〜約5.0重量%、好ましくは約0.
005〜約3.0重量%、さらに好ましくは約0.01
〜約0.8重量%である。
The content of the arhat extract in the sweetener composition of the present invention varies depending on the form and use of the product.
It can be appropriately selected by those skilled in the art. For example, when used as a tabletop solid high-intensity sweetener, the sweetener composition of the present invention may comprise solely the Han Han Guo extract. That is, the content of the arhat extract may be 100% by weight. When used as a general tabletop powder or granular low-energy sweetener, low-energy syrup, etc., the content of the Luo Han extract in the entire sweetener composition is typically from about 0.001 to about 5. 0% by weight, preferably about 0.
005 to about 3.0% by weight, more preferably about 0.01
About 0.8% by weight.

【0064】本発明の甘味料組成物は、さらに補助甘味
成分を含有し得る。補助甘味成分の例としては、単糖
類、二糖類、オリゴ糖類、糖アルコール類などの糖質が
挙げられる。単糖類としては、果糖、ブドウ糖、キシロ
ース、ソルボース、ガラクトース、異性化糖などがあ
る。二糖類としては、麦芽糖、乳糖、トレハロース、シ
ョ糖、異性化乳糖、パラチノースなどがある。オリゴ糖
類としては、キシロオリゴ糖、フラクトオリゴ糖、ダイ
ズオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、ラクトスクロース、
ガラクトオリゴ糖、ラクチュロース、パラチノースオリ
ゴ糖、シュクロオリゴ糖、テアンオリゴ糖、海藻オリゴ
糖などがある。糖アルコール類としては、マルチトー
ル、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、パラ
チニットなどがある。
The sweetener composition of the present invention may further contain an auxiliary sweetening component. Examples of the auxiliary sweetener include carbohydrates such as monosaccharides, disaccharides, oligosaccharides, and sugar alcohols. Monosaccharides include fructose, glucose, xylose, sorbose, galactose, isomerized sugars and the like. Examples of the disaccharide include maltose, lactose, trehalose, sucrose, isomerized lactose, and palatinose. Oligosaccharides include xylo-oligosaccharides, fructooligosaccharides, soy oligosaccharides, isomaltoligosaccharides, lactosucrose,
Examples include galactooligosaccharides, lactulose, palatinose oligosaccharides, sclerooligosaccharides, theanooligosaccharides, and seaweed oligosaccharides. Sugar alcohols include maltitol, xylitol, sorbitol, mannitol, palatinit and the like.

【0065】補助甘味成分の含有量および種類は、意図
される甘味料組成物の形態および用途によって、当業者
により適宜選択され得る。低エネルギーの甘味料組成物
を調製する場合、補助甘味成分の含有量は、該成分の種
類により異なるが、甘味料組成物100gあたり約40
kcal以下となるように選択される。卓上用の粉末ま
たは顆粒状でかつゼロエネルギーの甘味料組成物を調製
する場合は、例えば、補助甘味成分としてエリスリトー
ルを甘味料組成物全体の99重量%以上で配合し、これ
に羅漢果エキスを配合し得る。
The content and type of the auxiliary sweetener can be appropriately selected by those skilled in the art depending on the intended form and use of the sweetener composition. When a low-energy sweetener composition is prepared, the content of the auxiliary sweetening component varies depending on the type of the component, but is about 40/100 g of the sweetener composition.
kcal or less. In the case of preparing a powdery or granulated and zero-energy sweetener composition for tabletop use, for example, erythritol is added as an auxiliary sweetening component in an amount of 99% by weight or more of the entire sweetener composition, and the Luo Han Gu extract is added thereto. I can do it.

【0066】本発明の甘味料組成物が液体の形態である
場合、さらに増粘成分を含有し得る。増粘成分の例とし
ては、寒天、カラギーナンなどの海藻抽出物;ローカス
トビーンガム、グアガムなどの植物種子多糖類;キサン
タンガム、ジェランガムなどの微生物多糖類;およびゼ
ラチンなどのタンパク質類が挙げられる。
When the sweetener composition of the present invention is in a liquid form, it may further contain a thickening component. Examples of the thickening component include seaweed extracts such as agar and carrageenan; plant seed polysaccharides such as locust bean gum and guar gum; microbial polysaccharides such as xanthan gum and gellan gum; and proteins such as gelatin.

【0067】増粘成分の含有量は、該成分の種類により
異なるが、甘味料組成物全体の重量のうちの約5重量%
以下、代表的には約0.03〜約1.0重量%、好まし
くは約0.05〜約0.5重量%である。増粘成分の含
有量が約5重量%を超えると、甘味料組成物の粘度が高
くなりすぎるために好ましくない。
The content of the thickening component varies depending on the type of the component, but is about 5% by weight of the total weight of the sweetener composition.
Hereinafter, it is typically about 0.03 to about 1.0% by weight, preferably about 0.05 to about 0.5% by weight. If the content of the thickening component exceeds about 5% by weight, the viscosity of the sweetener composition is undesirably too high.

【0068】本発明の甘味料組成物は、さらに、添加物
を含有し得る。添加物の例としては、香料、果汁、およ
び色素が挙げられる。香料の例としては、オレンジ香
料、アップル香料、ブルーベリー香料などの果実系香
料;シナモン香料などのハーブ系香料が挙げられる。果
汁の例としては、みかん、バナナ、ストロベリーなどを
搾汁して得られた果汁が挙げられる。果汁含量は、甘味
料組成物全体のエネルギーを考慮して決定される。色素
の例としては、アントシアニン系色素、フラボノイド系
色素、ベタシアニン系色素などが挙げられる。
[0068] The sweetener composition of the present invention may further contain additives. Examples of additives include flavors, juices, and pigments. Examples of flavors include fruit flavors such as orange flavor, apple flavor, and blueberry flavor; and herbal flavors such as cinnamon flavor. Examples of fruit juice include fruit juice obtained by squeezing tangerines, bananas, strawberry and the like. The juice content is determined in consideration of the energy of the whole sweetener composition. Examples of the pigment include anthocyanin pigments, flavonoid pigments, and betacyanine pigments.

【0069】本発明の甘味料組成物は、酸化防止剤、防
腐剤、pH調整剤などの成分の1種以上をさらに含み得
る。
The sweetener composition of the present invention may further contain one or more components such as an antioxidant, a preservative, and a pH adjuster.

【0070】本発明の甘味料組成物は、その形態に適切
な、当業者に公知の方法を用いて製造される。例えば、
固体状の甘味料組成物の場合、代表的には、羅漢果エキ
ス、ならびに必要に応じて他の成分を混合することによ
り製造される。固体状の甘味料組成物は、必要に応じて
賦形され得る。液体状の甘味料組成物の場合、代表的に
は、羅漢果エキス、ならびに必要に応じて他の成分と必
要量の水とを混合して溶解させることにより製造され
る。当業者は、目的とする甘味料組成物の形態および用
途に応じて適切な製造方法を選択し得る。
The sweetener compositions of the present invention are manufactured using methods known to those skilled in the art and appropriate for the form. For example,
In the case of a solid sweetener composition, it is typically produced by mixing Arhat extract and, if necessary, other components. The solid sweetener composition can be shaped as needed. In the case of a liquid sweetener composition, it is typically produced by mixing and dissolving Arhat extract and, if necessary, other components and a necessary amount of water. Those skilled in the art can select an appropriate production method according to the form and use of the intended sweetener composition.

【0071】例えば、卓上用の粉末または顆粒状でかつ
ゼロエネルギーの甘味料組成物を調製する場合は、代表
的には以下のように製造する。羅漢果エキスは、あらか
じめ、50重量%のエタノール溶液に溶解させておく。
まず、約99.0〜約99.5重量%の補助甘味成分で
あるエリスリトールをナウタミキサーに投入する。甘味
料組成物のうちの約0.1〜約0.5重量%にあたる羅
漢果エキスをエタノール溶液として、ナウタミキサーに
附属させたマイクロインジェクションから連続噴霧し、
エリスリトールに対して羅漢果エキスのエタノール溶液
を均一に噴霧コーティングする。その後、約50℃〜約
60℃を保持して真空乾燥を行い、エタノールおよび水
分を完全に除去した後、冷却する。所定の分量に計量お
よび包装して製品に仕上げる。
For example, when preparing a tabletop powder or granule and a zero-energy sweetener composition, it is typically produced as follows. Arhat extract is previously dissolved in a 50% by weight ethanol solution.
First, about 99.0 to about 99.5% by weight of erythritol, an auxiliary sweetening component, is charged into a Nauta mixer. As an ethanol solution, about 0.1 to about 0.5% by weight of the sweetener composition of Lo Han Guo extract is continuously sprayed from a microinjection attached to a Nauta mixer,
Erythritol is uniformly spray-coated with an ethanol solution of Arhat extract. Thereafter, vacuum drying is performed while maintaining the temperature at about 50 ° C. to about 60 ° C., and ethanol and water are completely removed, followed by cooling. The product is weighed and packaged in the prescribed amount to finish the product.

【0072】例えば、低エネルギーでかつ液体状の甘味
料組成物を調製する場合は、代表的には、少量(例え
ば、約0.001〜約0.5重量%)の羅漢果エキス
と、結晶が発生しない程度の量の補助甘味成分(例え
ば、マルチトール、エリスリトールなど)と、水とを混
合して溶解させることにより製造する。
For example, when a low-energy, liquid sweetener composition is prepared, typically, a small amount (eg, about 0.001 to about 0.5% by weight) of an extract of Arhat fruit and crystals are prepared. It is produced by mixing and dissolving an auxiliary sweetening component (for example, maltitol, erythritol, etc.) in such an amount that does not occur.

【0073】例えば、アイスコーヒー、アイスティー用
などに用いられるゼロエネルギーでかつ液体ポーション
シロップタイプの甘味料組成物を調製する場合は、代表
的には以下のように製造する。まず、約15〜約20重
量%の補助甘味成分(例えば、エリスリトール)および
約0.001〜約0.5重量%の羅漢果エキスと必要量
の水とを混合して溶解させる。溶解後、必要に応じてキ
サンタンガムなどの増粘剤を約0.1〜約0.5重量%
徐々に攪拌しながら溶解させ、シロップを得る。次に、
得られたシロップを熱殺菌処理(例えば140℃4秒
間)した後、所定のポーションパックに無菌充填する。
For example, when preparing a zero-energy, liquid-potion syrup-type sweetener composition for use in iced coffee, iced tea, etc., it is typically produced as follows. First, about 15 to about 20% by weight of an auxiliary sweetening component (for example, erythritol) and about 0.001 to about 0.5% by weight of Lohan Guo extract and a required amount of water are mixed and dissolved. After dissolution, if necessary, a thickener such as xanthan gum is added in an amount of about 0.1 to about 0.5% by weight.
Dissolve with gentle stirring to obtain a syrup. next,
After the obtained syrup is subjected to a heat sterilization treatment (for example, 140 ° C. for 4 seconds), it is aseptically filled in a predetermined portion pack.

【0074】本発明の食品は、羅漢果エキスを含有す
る。本明細書において「食品」とは、食用に供され得る
任意のものをいう。食品の例としては、加熱料理;清涼
飲料、機能性飲料、ゼリー飲料などの飲料類;洋菓子
類、和菓子類などの菓子類;ヨーグルトなどの乳製品;
調味料;健康食品;特別用途食品(特定保健用食品)が
挙げられる。本発明の食品における羅漢果エキスの含有
量は、食品の形態および用途によって異なり、当業者に
よって適宜選択され得る。例えば、一般的な清涼飲料、
機能性飲料、ゼリー飲料などの飲料類の場合は、飲料全
体における羅漢果エキスの含有量は、代表的には約0.
001〜約2.0重量%、好ましくは約0.005〜約
1.0重量%、さらに好ましくは約0.01〜約0.5
重量%の割合である。
The food of the present invention contains an extract of Arhat fruit. As used herein, "food" refers to any food that can be served. Examples of foods include cooked foods; beverages such as soft drinks, functional drinks, and jelly drinks; confectioneries such as Western confectionery and Japanese confectionery; dairy products such as yogurt;
Seasonings; health foods; special-purpose foods (specified health foods). The content of the arhat extract in the food of the present invention varies depending on the form and use of the food, and can be appropriately selected by those skilled in the art. For example, common soft drinks,
In the case of drinks such as functional drinks and jelly drinks, the content of the arhat extract in the whole drink is typically about 0.5.
001 to about 2.0% by weight, preferably about 0.005 to about 1.0% by weight, more preferably about 0.01 to about 0.5% by weight.
% By weight.

【0075】本発明の食品は、当業者に公知の方法を用
いて製造され得る。当業者は、食品の形態および種類に
応じて適切な製造方法を選択し得る。ここで、羅漢果エ
キスは任意の方法で食品に配合され得る。
The food of the present invention can be manufactured using a method known to those skilled in the art. Those skilled in the art can select an appropriate manufacturing method depending on the form and type of the food. Here, the arhat extract can be incorporated into foods by any method.

【0076】本発明の甘味料組成物に含有する羅漢果エ
キスは、一般的なショ糖に代わる甘味料として、加熱料
理、洋菓子類、和菓子類、飲料類、乳製品、調味料など
の食品用途、健康食品用途、特別用途食品(特定保健用
食品)などにも広く利用され得る。本発明の羅漢果エキ
スは、加熱に対して安定であり、褐変および着色を生じ
ないことから、上記用途に特に有用である。
The arhat extract contained in the sweetener composition of the present invention can be used as a sweetener instead of general sucrose as a sweetener, for food applications such as cooked foods, western confectionery, Japanese confectionery, beverages, dairy products, seasonings, etc. It can be widely used for health food use, special use food (special health food) and the like. The arhat extract of the present invention is particularly useful for the above applications because it is stable to heating and does not cause browning and coloring.

【0077】また、本発明の羅漢果エキスを含有するエ
ネルギー抑制甘味料組成物は、エネルギー摂取が制限さ
れている人(例えば、糖尿病または肥満症の患者など)
およびダイエットが要求される人を対象として広く利用
され得る。本発明の甘味料組成物は、安全性に対する懸
念がなく、人に対して有益な効果が期待できるため、従
来の甘味料よりも非常に優れている。
In addition, the energy-suppressing sweetener composition containing the arhat extract of the present invention can be used for people with limited energy intake (eg, diabetic or obese patients).
And can be widely used for those who require a diet. Since the sweetener composition of the present invention has no concern about safety and can be expected to have a beneficial effect on humans, it is very superior to conventional sweeteners.

【0078】[0078]

【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、これら実施例は例示のみを意図しており、本
発明の範囲を限定しない。本発明の範囲内の他の局面、
利点、および改変は、本発明に関係する分野の当業者に
は明らかである。
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, which are intended to be illustrative only and do not limit the scope of the present invention. Other aspects within the scope of the present invention,
Advantages and modifications will be apparent to those skilled in the art to which the invention pertains.

【0079】(製造例1:羅漢果配糖体の単離)羅漢果
エキス中に含有される甘味成分の定量分析および各甘味
成分の甘味質評価試験を実施する場合、モグロサイド
V、モグロサイドIV、11−オキソ−モグロサイドV
およびシアメノサイドIの甘味標準物質が必要不可欠と
なる。しかし、これらの甘味標準物質は市販されていな
いために、本発明者らによって下記のような分画・分取
方法で各標準品を入手した。
(Production Example 1: Isolation of Arhat Glycosides) When quantitative analysis of sweet components contained in Arhat fruit extract and a test for evaluating the sweetness of each sweet component are carried out, mogroside V, mogroside IV, 11- Oxo-Mogroside V
And a sweet standard substance of siamenoside I is indispensable. However, since these sweet reference materials are not commercially available, the present inventors obtained each standard product by the following fractionation / preparation method.

【0080】すなわち、羅漢果の未乾燥果実をメタノー
ルで抽出し、メタノールエキスを得た。メタノールエキ
スを水と混合し、N−ヘキサンで脱脂した。脱脂された
メタノールエキスを、多孔性樹脂(DIAION HP
−20カラムクロマト、三菱化学製)にかけ、80%メ
タノール、100%メタノール、およびアセトンの順に
溶出させ、粗配糖体画分である80%メタノール画分を
得た。
That is, the undried fruit of Arkanka was extracted with methanol to obtain a methanol extract. The methanol extract was mixed with water and degreased with N-hexane. The defatted methanol extract is replaced with a porous resin (DIAION HP).
-20 column chromatography (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) and eluted in the order of 80% methanol, 100% methanol, and acetone to obtain a crude glycoside fraction, 80% methanol fraction.

【0081】得られた粗配糖体画分のうちの10gを1
0〜50mLのメタノールに十分に溶解させ、乳棒を用
いて乳鉢中のシリカゲル(Silicagel60、7
0〜230mesh、MERCK製)50gと混ぜ合わ
せた。適量のメタノールを加えてよく混合した後、80
〜90℃の条件下で撹拌しながら十分に乾燥させた。シ
リカゲル粒子が均一になるまで乳棒ですりつぶした後、
300gのシリカゲルを充填したガラスカラム(Ф40
×750mm、桐山化学)の上部開口部に、上記の乾燥
させたシリカゲル粒子を追充填した。
10 g of the obtained crude glycoside fraction was 1
Dissolve sufficiently in 0 to 50 mL of methanol and use a pestle to remove silica gel (Silicagel 60, 7) in a mortar.
(0-230 mesh, MERCK) 50 g. After adding an appropriate amount of methanol and mixing well,
The mixture was sufficiently dried with stirring under a condition of 9090 ° C. After grinding with a pestle until the silica gel particles are uniform,
Glass column filled with 300 g of silica gel ($ 40
× 750 mm, Kiriyama Chemical Co., Ltd.) was additionally filled with the dried silica gel particles.

【0082】次に、クロロホルム(片山化学、試薬特級)
−メタノール−水を15:6:1の容積比で混合した分
画溶媒を上記カラムに3L流して溶出させた後、クロロ
ホルム−メタノール−水を15:9:2の容積比で混合
した分画溶媒を5L流して溶出させた。
Next, chloroform (Katayama Chemical, special grade reagent)
-A fractionation solvent in which methanol-water was mixed at a volume ratio of 15: 6: 1 was eluted by flowing 3 L through the column, and then a fraction in which chloroform-methanol-water was mixed at a volume ratio of 15: 9: 2. The solvent was eluted by flowing 5 L.

【0083】溶出液は、フラクションコレクターを用い
て約13mL/8分の流速で、計約500本の試験管に
回収した。約10本おきに溶出液の一部を順相系の薄層
クロマトグラフィー(以下、TLCと称する)(Sil
icagel 60F254、MERCK製)にかけて分
析することにより、羅漢果配糖体のスポットを確認し
た。この結果に基づいて、得られた約500本の試験管
に含まれる溶出液を次に示したA〜Eの5フラクション
にまとめ、分取した。
The eluate was collected in a total of about 500 test tubes at a flow rate of about 13 mL / 8 minutes using a fraction collector. A part of the eluate was removed every about 10 tubes by normal phase thin layer chromatography (hereinafter referred to as TLC) (Sil).
(Icagel 60F 254 , manufactured by MERCK) to confirm the spot of Arkan fruit glycoside. Based on the results, the eluates contained in the obtained about 500 test tubes were collected and fractionated into the following five fractions A to E.

【0084】AフラクションはNo.001〜242、
BフラクションはNo.243〜305、Cフラクショ
ンはNo.306〜348、DフラクションはNo.3
49〜470、そしてEフラクションはNo.471〜
LASTとした。
The fraction A is No. 001-242,
No. B fraction is No. 243 to 305, C fraction 306 to 348, D fraction is No. Three
Nos. 49 to 470 and the E fraction are Nos. 471-
LAST.

【0085】「シアメノサイドI」および「モグロサイ
ドIV」を単離するためには、Bフラクションを、オク
タデシルシリル(以下、ODSと称する)カラム(Li
Chroprep RP−18、40〜63μm、ME
RCK)を用いる逆相カラムクロマトグラフィーにより
分取した。すなわち、BフラクションをODSカラムに
かけ、メタノール−水を56:44の容積比で混合した
分画溶媒を1.5L、およびメタノールを0.5L順次
用いて溶出させ、溶出液を約13mLずつ約100本の
試験管に回収した。約5本おきに溶出液の一部を順相系
TLCにかけることにより羅漢果配糖体のスポットを確
認し、さらに溶出液の一部について液体クロマトグラフ
ィー(LC)分析を行うことにより、「シアメノサイド
I」または「モグロサイドIV」が完全に単離されてい
ることを確認し、その結果、上記の約100本の試験管
に含まれる溶出液を次のB−1からB−9に示す9個の
フラクションにまとめ、分取した。
In order to isolate “Siamenoside I” and “Mogroside IV”, the B fraction was separated from an octadecylsilyl (hereinafter referred to as ODS) column (Li
Chroprep RP-18, 40-63 μm, ME
RCK) by reverse phase column chromatography. That is, the B fraction was applied to an ODS column, and eluted with 1.5 L of a fractionation solvent in which methanol-water was mixed at a volume ratio of 56:44 and 0.5 L of methanol in order. Collected in test tubes. Approximately every five eluates were subjected to normal phase TLC to confirm spots of Arkan Glycoside, and a part of the eluate was subjected to liquid chromatography (LC) analysis to obtain "Siamenocide". It was confirmed that "I" or "mogroside IV" was completely isolated, and as a result, the eluates contained in the above-mentioned approximately 100 test tubes were 9 eluates B-1 to B-9 shown below. And fractionated.

【0086】9つのフラクションは、No.01〜21
をフラクションB−1、No.22〜26をフラクショ
ンB−2、No.27〜30をフラクションB−3、N
o.31〜32をフラクションB−4、No.33〜3
9をフラクションB−5、No.40〜43をフラクシ
ョンB−6、No.44〜45をフラクションB−7、
No.46〜63をフラクションB−8、そしてNo.
64〜LastをフラクションB−9とした。
[0086] The nine fractions 01-21
No. B-1, No. Nos. 22 to 26 were designated as fraction B-2, no. 27-30 fraction B-3, N
o. Nos. 31 to 32 in fraction B-4, no. 33-3
9 as fraction B-5, no. Nos. 40 to 43 were designated as fraction B-6, 44-45 as fraction B-7,
No. Nos. 46 to 63 were fractions B-8, and
64-Last was designated as fraction B-9.

【0087】「シアメノサイドI」はフラクションB−
3に含まれているので、このフラクションを再度カラム
クロマトグラフィーにかけ、メタノール−水=54:4
6(1.5L)の溶媒で溶出させ、溶出液を約100本
の試験管に回収し、上記と同様にTLCにかけてシアメ
ノサイドIのスポットを確認し、そしてLCにかけてシ
アメノサイドIが単離されていることを確認した。この
結果に基づいて約100本の試験管に含まれる溶出液を
4つのフラクションに分けた。No.42〜53のフラ
クションにシアメノサイドIが含まれており、このフラ
クションを乾燥することにより、高純度(純度97.4
%)の「シアメノサイドI」を単離した。
"Siamenocide I" is fraction B-
3, this fraction was subjected to column chromatography again, and methanol-water = 54: 4.
Elute with 6 (1.5 L) of solvent, collect the eluate in about 100 test tubes, confirm the spots of Xiamenoside I by TLC in the same manner as above, and isolate Xiamenoside I by LC. It was confirmed. Based on this result, the eluate contained in about 100 test tubes was divided into four fractions. No. Fractions 42 to 53 contain cyanomenoside I, and by drying this fraction, high purity (purity 97.4) was obtained.
%) Of "Siamenocide I" was isolated.

【0088】「モグロサイドIV」はフラクションB−
8に含まれているので、このフラクションを再度カラム
クロマトグラフィーにかけ、メタノール−水=54:4
6(1.5L)の溶媒で溶出させ、溶出液を約100本
の試験管に回収し、上記と同様にTLCにかけてモグロ
サイドIVのスポットを確認し、そしてLCにかけてモ
グロサイドIVが単離されていることを確認した。この
結果に基づいて約100本の試験管に含まれる溶出液を
4つのフラクションに分けた。No.57〜68のフラ
クションにモグロサイドIVが含まれており、このフラ
クションを乾燥することにより、高純度(純度95.5
%)の「モグロサイドIV」を単離した。
"Mogroside IV" is fraction B-
8, this fraction was subjected to column chromatography again, and methanol-water = 54: 4.
Elution with 6 (1.5 L) of solvent, collecting the eluate in about 100 test tubes, confirming the spot of mogroside IV by TLC in the same manner as above, and isolating mogroside IV by LC. It was confirmed. Based on this result, the eluate contained in about 100 test tubes was divided into four fractions. No. Mogroside IV is contained in fractions 57 to 68, and by drying this fraction, high purity (purity 95.5) is obtained.
%) Of "mogroside IV" was isolated.

【0089】「11−オキソ−モグロサイドV」を単離
するためには、CフラクションをODSカラムを用いる
逆相カラムクロマトグラフィーにより分取した。すなわ
ち、CフラクションをODSカラムにかけ、メタノール
−水を52:48の容積比で混合した分画溶媒を1.5
L、およびメタノールを0.5L順次用いて溶出させ、
溶出液を約13mLずつ約100本の試験管に回収し
た。約5本おきに溶出液の一部を順相系TLCにかける
ことにより「11−オキソ−モグロサイドV」のスポッ
トを確認し、さらに溶出液の一部についてLC分析を行
うことにより11−オキソ−モグロサイドVが完全に単
離されていることを確認し、その結果、上記の約100
本の試験管に含まれる溶出液を次のC−1からC−4に
示す4個のフラクションにまとめ、分取した。
To isolate "11-oxo-mogroside V", the C fraction was separated by reverse phase column chromatography using an ODS column. That is, the C fraction was applied to an ODS column, and a fractionation solvent obtained by mixing methanol-water at a volume ratio of 52:48 was used for 1.5 times.
L and methanol were sequentially eluted using 0.5 L,
The eluate was collected into about 100 test tubes of about 13 mL each. A part of the eluate was subjected to normal phase TLC every about five lines to confirm the spot of "11-oxo-mogroside V". It was confirmed that Mogroside V was completely isolated.
The eluate contained in this test tube was collected and fractionated into the following four fractions C-1 to C-4.

【0090】4つのフラクションは、No.01〜37
をフラクションC−1、No.38〜50をフラクショ
ンC−2、No.51〜59をフラクションC−3、そ
してNo.60〜LastをフラクションC−4とし
た。
The four fractions are no. 01-37
Is the fraction C-1, No. Nos. 38 to 50 were designated as fraction C-2, Nos. 51 to 59 were designated as fraction C-3, and 60 to Last was designated as fraction C-4.

【0091】「11−オキソ−モグロサイドV」はフラ
クションC−2に含まれているので、このフラクション
を再度逆相カラムクロマトグラフィーにかけ、メタノー
ル−水=52:48(1.5L)の溶媒で溶出させ、溶
出液を約100本の試験管に回収し、上記と同様に順相
系TLCにかけて11−オキソ−モグロサイドVのスポ
ットを確認し、そしてLCにかけて11−オキソ−モグ
ロサイドVが単離されていることを確認した。この結果
に基づいて約100本の試験管に含まれる溶出液を4つ
のフラクションに分けた。No.38〜53のフラクシ
ョンに11−オキソ−モグロサイドVが含まれており、
このフラクションを乾燥することにより、高純度(純度
99.3%)の「11−オキソ−モグロサイドV」を単
離した。
Since "11-oxo-mogroside V" is contained in fraction C-2, this fraction was again subjected to reverse phase column chromatography, and eluted with a solvent of methanol-water = 52: 48 (1.5 L). The eluate was collected in about 100 test tubes, and spots of 11-oxo-mogroside V were confirmed by normal phase TLC in the same manner as above, and 11-oxo-mogroside V was isolated by LC. I confirmed that. Based on this result, the eluate contained in about 100 test tubes was divided into four fractions. No. The fractions 38 to 53 contain 11-oxo-mogroside V,
By drying this fraction, high-purity (99.3% purity) "11-oxo-mogroside V" was isolated.

【0092】「モグロサイドV」を単離するためには、
DフラクションをODSカラムを用いる逆相カラムクロ
マトグラフィーにより分取した。すなわち、Dフラクシ
ョンをODSカラムにかけ、メタノール−水を54:4
6の容積比で混合した分画溶媒を1.5L、およびメタ
ノールを0.5L順次用いて溶出させ、溶出液を約13
mLずつ約100本の試験管に回収した。約5本おきに
溶出液の一部を順相系TLCにかけることにより「モグ
ロサイドV」のスポットを確認し、さらに溶出液の一部
についてLC分析を行うことによりモグロサイドVが単
離されていることを確認し、その結果、上記の約100
本の試験管に含まれる溶出液を次のD−1からD−6に
示す6個のフラクションにまとめ、分取した。
In order to isolate “mogroside V”,
The D fraction was collected by reverse phase column chromatography using an ODS column. That is, the D fraction was applied to an ODS column, and methanol-water was added at 54: 4.
The fractionation solvent mixed at a volume ratio of 6 was eluted with 1.5 L of methanol and 0.5 L of methanol in that order.
Each mL was collected in about 100 test tubes. A spot of "mogroside V" was confirmed by subjecting a part of the eluate to normal phase TLC every about five tubes, and mogroside V was isolated by performing LC analysis on a part of the eluate. Is confirmed, and as a result, about 100
The eluate contained in this test tube was collected and fractionated into the following six fractions D-1 to D-6.

【0093】6つのフラクションは、No.01〜16
をフラクションD−1、No.17〜22をフラクショ
ンD−2、No.23〜26をフラクションD−3、N
o.27〜32をフラクションD−4、No.33〜4
5をフラクションD−5、そしてNo.46〜Last
をフラクションD−6とした。
The six fractions are no. 01-16
No. D-1, No. Nos. 17 to 22 in fraction D-2, 23-26 as fraction D-3, N
o. Nos. 27 to 32 were designated as fraction D-4, No. 33-4
No. 5 as fraction D-5, and No. 5 46-Last
Was set as fraction D-6.

【0094】「モグロサイドV」はフラクションD−5
に含まれているので、このフラクションを再度逆相カラ
ムクロマトグラフィーにかけ、メタノール−水=54:
46(1.5L)の溶媒で溶出させ、溶出液を約100
本の試験管に回収し、上記と同様に順相系TLCにかけ
てモグロサイドVのスポットを確認し、そしてLCにか
けてモグロサイドVが単離されていることを確認した。
この結果に基づいて約100本の試験管に含まれる溶出
液を5つのフラクションに分けた。No.35〜45の
フラクションにモグロサイドVが含まれており、このフ
ラクションを乾燥することにより、高純度(純度97.
3%)の「モグロサイドV」を単離した。
"Mogroside V" is fraction D-5.
This fraction was subjected to reverse phase column chromatography again, and methanol-water = 54:
Elute with 46 (1.5 L) solvent and elute about 100
The sample was collected in a test tube, subjected to normal phase TLC in the same manner as described above, to confirm the spot of mogroside V, and subjected to LC to confirm that mogroside V was isolated.
Based on the results, the eluate contained in about 100 test tubes was divided into five fractions. No. Mogroside V is contained in fractions 35 to 45, and this fraction is dried to obtain high purity (purity 97.
3%) of "mogroside V" was isolated.

【0095】モグロサイドV、モグロサイドIV、11
−オキソ−モグロサイドVおよびシアメノサイドIの構
造解析は、赤外線吸収スペクトル(IR)および核磁気
共鳴分光装置(NMR)を用いて行なった。上記で得た
モグロサイドV、モグロサイドIV、11−オキソ−モ
グロサイドVおよびシアメノサイドIの純度測定は、高
速液体クロマトグラフィー(HPLC)を使用して行な
った。
Mogroside V, Mogroside IV, 11
The structural analysis of -oxo-mogroside V and cyanomeside I was performed using an infrared absorption spectrum (IR) and a nuclear magnetic resonance spectrometer (NMR). The purity of the mogroside V, mogroside IV, 11-oxo-mogroside V and siamenoside I obtained above was measured using high performance liquid chromatography (HPLC).

【0096】(実施例1:甘味強度の測定)Pauli
の全系列法(澱粉糖関連工業分析法(株式会社食品化学
新聞社発行))による官能試験により、上記製造例1で
羅漢果の果実から分画および精製した高甘味度甘味成分
であるモグロサイドV、モグロサイドIV、11−オキ
ソ−モグロサイドVおよびシアメノサイドIの甘味強度
を測定した。その結果、10%ショ糖水溶液と同等の甘
味強度を得るために必要なモグロサイドV水溶液の濃度
は0.03重量%であって、11−オキソ−モグロサイ
ドVでは0.15重量%であって、モグロサイドIVで
は0.04重量%であって、そしてシアメノサイドIで
は0.02重量%であった。
Example 1 Measurement of Sweetness Intensity Pauli
The mogroside V, a high-intensity sweetness component fractionated and purified from the fruit of Arkanka in Production Example 1 above, by a sensory test according to a full-series method (starch sugar-related industrial analysis method (published by Food Chemical News Co., Ltd.)) The sweetness intensity of Mogroside IV, 11-oxo-Mogroside V and Xiamenoside I was measured. As a result, the concentration of the aqueous mogroside V solution required to obtain the same sweetness intensity as that of the 10% sucrose aqueous solution was 0.03% by weight, and that of 11-oxo-mogroside V was 0.15% by weight. For mogroside IV it was 0.04% by weight and for ciamenoside I it was 0.02% by weight.

【0097】従って、モグロサイドVはショ糖の約33
0倍、11−オキソ−モグロサイドVはショ糖の約70
倍、モグロサイドIVはショ糖の約250倍、そしてシ
アメノサイドIはショ糖の約500倍の甘味強度を有す
ると計算され、非常に甘味強度が高いことがわかる。
Therefore, mogroside V is about 33% of sucrose.
0-fold, 11-oxo-mogroside V is about 70% of sucrose
It is calculated that Mogroside IV has about 250 times the sweetness of sucrose and Siamenoside I has about 500 times the sweetness of sucrose, indicating that the sweetness is very high.

【0098】(比較例1:甘味強度の測定)実施例1と
同様に、サッカリンナトリウム、グリチルリチン酸ジカ
リウム、およびレバウディオサイドAの甘味強度を測定
した。その結果、10%ショ糖水溶液と同等の甘味強度
を得るために必要なサッカリンナトリウム水溶液の濃度
は0.03重量%、グリチルリチン酸ジカリウムでは
0.04重量%、そしてレバウディオサイドでは0.0
3重量%であった。
Comparative Example 1 Measurement of Sweetness Intensity As in Example 1, the sweetness intensity of saccharin sodium, dipotassium glycyrrhizinate and rebaudioside A was measured. As a result, the concentration of the aqueous solution of saccharin sodium required to obtain the same sweetness intensity as that of the aqueous solution of 10% sucrose was 0.03% by weight, 0.04% by weight for dipotassium glycyrrhizinate, and 0.0% for rebaudioside.
It was 3% by weight.

【0099】従って、サッカリンナトリウムはショ糖の
約330倍、グリチルリチン酸ジカリウムはショ糖の約
250倍、そしてレバウディオサイドはショ糖の約33
0倍の甘味強度を有する。
Thus, saccharin sodium is about 330 times sucrose, dipotassium glycyrrhizinate is about 250 times sucrose, and rebaudioside is about 33 times sucrose.
It has 0 times the sweetness intensity.

【0100】(実施例2および比較例2)以下に示す方
法により、ショ糖10重量%溶液と同等の甘味強度の各
種甘味料水溶液を調製した。
Example 2 and Comparative Example 2 Various sweetener aqueous solutions having a sweetness equivalent to that of a 10% by weight sucrose solution were prepared by the following method.

【0101】(実施例2:羅漢果配糖体を含有する甘味
料水溶液の調製)容量100mLのガラス製ビーカー
に、上記製造例1で羅漢果の果実から分画および精製し
た高甘味度甘味成分であるモグロサイドV、モグロサイ
ドIV、11−オキソ−モグロサイドVおよびシアメノ
サイドIの高純度品を、それぞれ以下の表1の実施例2
のサンプルA〜サンプルDに示す重量で加え、所定量の
精製水に十分に溶解させることにより、サンプルA〜サ
ンプルDの甘味料水溶液をそれぞれ100g得た。
Example 2 Preparation of Sweetener Aqueous Solution Containing Arkan Glycoside A high-intensity sweet component fractionated and purified from the fruit of Arkanka in Preparation Example 1 above in a glass beaker having a capacity of 100 mL. High purity products of Mogroside V, Mogroside IV, 11-oxo-mogroside V and Xiamenoside I were prepared in Example 2 in Table 1 below.
The samples A to D were added at the weights shown in Samples A to D and sufficiently dissolved in a predetermined amount of purified water to obtain 100 g of the sweetener aqueous solution of Samples A to D, respectively.

【0102】(比較例2:サッカリンナトリウム、グリ
チルリチン酸ジカリウムまたはレバウディオサイドAを
含有する甘味料水溶液の調製)高甘味度甘味成分を表1
の比較例2に示すように、サッカリンナトリウム、グリ
チルリチン酸ジカリウムまたはレバウディオサイドAに
変更したこと以外は実施例1と同様に操作して、比較例
の甘味料水溶液サンプルE〜サンプルGをそれぞれ10
0g得た。ここで使用したサッカリンナトリウム、グリ
チルリチン酸ジカリウムおよびレバウディオサイドA
は、それぞれ片山化学社製試薬、丸善製薬社製の製品、
および守田化学工業社製の製品を用いた。
Comparative Example 2 Preparation of Aqueous Solution of Sweetener Containing Saccharin Sodium, Dipotassium Glycyrrhizinate or Rebaudioside A Table 1 shows the high-sweetness components.
As shown in Comparative Example 2, the operation was performed in the same manner as in Example 1 except that sodium saccharin, dipotassium glycyrrhizinate or rebaudioside A was used.
0 g was obtained. Saccharin sodium, dipotassium glycyrrhizinate and rebaudioside A used here
Are reagents manufactured by Katayama Chemical Co., and products manufactured by Maruzen Pharmaceutical Co., respectively.
And products made by Morita Chemical Industries, Ltd. were used.

【0103】[0103]

【表1】 [Table 1]

【0104】(実験例1:甘味料水溶液の評価)熟練し
た男性の被験者11名および熟練した女性の被験者4名
の合計15名の被験者によって、実施例2および比較例
2で得られた甘味料水溶液について9要素の味覚に対し
て官能試験を実施した。ショ糖の10重量%水溶液を基
準溶液として、各種甘味料水溶液を試飲し、味覚の9要
素、すなわち、「苦み、後引き、しつこさ、く
せ、渋味、刺激、すっきり感、まろやかさ、お
よびこく」のそれぞれについて7段階の点数(0点〜
6点)で評価した。ショ糖10重量%水溶液を基準溶液
として比較を行ない、「ショ糖溶液よりもきわめて好
評」を0点、「ショ糖溶液よりもかなり好評」を1点、
「ショ糖溶液よりもやや好評」を2点、「ショ糖溶液と
変わらない」を3点、「ショ糖溶液よりもやや不評」を
4点、「ショ糖溶液よりもかなり不評」を5点、そして
「ショ糖溶液よりもきわめて不評」を6点として評価し
た。
(Experimental example 1: Evaluation of sweetener aqueous solution) The sweeteners obtained in Example 2 and Comparative Example 2 were obtained by a total of 15 subjects, 11 skilled male subjects and 4 skilled female subjects. An organoleptic test was conducted on the taste of the nine elements for the aqueous solution. Using a 10% by weight aqueous solution of sucrose as a reference solution, various sweetener aqueous solutions were tasted, and the nine elements of taste, namely, "bitterness, retraction, persistence, habit, astringency, irritation, refreshing, mellowness, and 7 points for each of the
6 points). A comparison was made using a 10% by weight aqueous solution of sucrose as a reference solution. 0 points for “very popular than sucrose solution” and 1 point for “much more popular than sucrose solution”
2 points for "Slightly better than sucrose solution", 3 points for "Same as sucrose solution", 4 points for "Slightly lower than sucrose solution", and 5 points for "Slightly less popular than sucrose solution" , And "very much worse than sucrose solution" were evaluated as 6 points.

【0105】さらに、各要素別に得られた評価点数を基
にしてレーダーチャートを作成した。すなわち、甘味質
を構成する9要素を9本の軸で表し、被験者によって評
価された順位の平均値をこの軸上にプロットし、このプ
ロットを互いに結んで9角形の曲線を画いた。この9角
形に囲まれる面積を算出した。この場合、9要素のいず
れも外側に値するほど甘味質が不評であり、内側に値す
るほど甘味質が好評であることを意味する。したがっ
て、9角形に囲まれる面積は、甘味質が好評であるほど
減少する。
Further, a radar chart was created based on the evaluation scores obtained for each element. That is, the nine elements constituting the sweetness are represented by nine axes, the average value of the rank evaluated by the subject is plotted on this axis, and the plots are connected to each other to draw a nine-sided curve. The area surrounded by the octagon was calculated. In this case, it means that the sweetness is unpopular as the value of the nine elements is outside, and the sweetness is popular with the inside. Therefore, the area surrounded by the octagon decreases as the sweetness becomes more popular.

【0106】評価の結果を図1および表2に示す。図1
には、上記実施例2および比較例2で得られた甘味料水
溶液の甘味質を構成する9要素に対するレーダーチャー
トを示した。表2には、甘味質を構成する9要素に対し
て、被験者によって評価された順位の平均値、およびレ
ーダーチャートから求めた面積値を示した。
FIG. 1 and Table 2 show the results of the evaluation. FIG.
2 shows a radar chart for nine elements constituting the sweetness of the aqueous sweetener solution obtained in Example 2 and Comparative Example 2. Table 2 shows the average value of the ranking evaluated by the subject and the area value obtained from the radar chart for the nine elements constituting the sweetness.

【0107】[0107]

【表2】 [Table 2]

【0108】図1および表2から明らかなように、羅漢
果果実から分画精製したモグロサイドV、モグロサイド
IV、11−オキソ−モグロサイドVおよびシアメノサ
イドIの高純度品を含む実施例1のサンプルA〜サンプ
ルDは、味覚の9要素、すなわち、「苦み、後引
き、しつこさ、くせ、渋味、刺激、すっきり
感、まろやかさ、およびこく」のいずれの要素に対
しても評価点数4.00以下を示した。また、レーダー
チャートからの面積値は、サンプルA〜サンプルDの順
に40、42、45および45と低い値を示した。
As is clear from FIG. 1 and Table 2, samples A to sample of Example 1 containing high purity products of Mogroside V, Mogroside IV, 11-oxo-mogroside V and Xiamenoside I fractionated and purified from Arkan fruit D is a score of 4.00 or less for any of the nine elements of taste, that is, "bitterness, retraction, persistence, habit, astringency, irritation, neatness, mellowness, and body". Indicated. In addition, the area values from the radar chart showed low values of 40, 42, 45 and 45 in the order of Samples A to D.

【0109】これらのことから、サンプルA〜サンプル
Dは、ショ糖の甘味質(評価点数3.00)と類似した
すぐれた甘味質を示す甘味料水溶液であることがわかっ
た。
From these results, it was found that Samples A to D were sweetener aqueous solutions exhibiting excellent sweetness similar to the sweetness of sucrose (evaluation score: 3.00).

【0110】一方、サッカリンナトリウム(サンプル
E)、グリチルリチン酸ジカリウム(サンプルF)およ
びレバウディオサイドA(サンプルG)を甘味成分とす
る比較例1に示した甘味料水溶液の甘味質は、いずれも
高純度品の高甘味度甘味料を甘味成分とするにも関わら
ず、味覚の9要素に対する評価点数が4.00以上を示
す要素が認められた。サンプルEは、特に苦みに対する
点数が高く、後引き、くせ、および渋味に対しても高い
点数が得られた。サンプルFでは、後引き、しつこさ、
くせ、およびすっきり感に対して点数が高かった。サン
プルGでは、後引き、およびくせにおいて点数が高かっ
た。また、サンプルE〜サンプルGのレーダーチャート
からの面積値は、順に55、59、および49であった
ので、比較例1の甘味質は、ショ糖の甘味質と比較して
劣っていた。
On the other hand, the sweetener quality of the sweetener aqueous solution shown in Comparative Example 1 containing saccharin sodium (sample E), dipotassium glycyrrhizinate (sample F) and rebaudioside A (sample G) as sweetening components was all high. Despite the use of a high-purity sweetener of a high purity as a sweet component, an element showing an evaluation score of 4.00 or more for 9 elements of taste was recognized. Sample E had a particularly high score for bitterness, and a high score for back-drawing, habit, and astringency. In sample F, backing, persistence,
The score was high for habit and refreshing feeling. In Sample G, the score was high in the backing and the habit. Moreover, since the area values from the radar charts of Sample E to Sample G were 55, 59, and 49, respectively, the sweetness of Comparative Example 1 was inferior to the sweetness of sucrose.

【0111】(実施例3:甘味強度の測定)未乾燥羅漢
果の果実を原料として抽出および精製を行ない、表3の
実施例3のサンプルH〜サンプルJに示した含有割合で
モグロサイドV、モグロサイドIV、11−オキソ−モ
グロサイドVおよびシアメノサイドIを含有する羅漢果
エキスを得た。
(Example 3: Measurement of sweetness intensity) Extraction and purification were performed using undried arhat fruits as raw materials, and Mogroside V and Mogroside IV in the content ratios shown in Samples H to J of Example 3 in Table 3. , 11-oxo-mogroside V and Xiamenoside I were obtained.

【0112】[0112]

【表3】 [Table 3]

【0113】実施例1と同様に、得られた羅漢果エキス
の甘味強度を測定した。その結果、10%ショ糖水溶液
と同等の甘味強度を得るために必要なサンプルHは0.
11重量%であって、サンプルIは0.07重量%であ
って、そしてサンプルJは0.05重量%であった。
In the same manner as in Example 1, the sweetness intensity of the obtained arhat extract was measured. As a result, the sample H required to obtain a sweetness intensity equivalent to that of a 10% aqueous sucrose solution was 0.1%.
11% by weight, Sample I was 0.07% by weight and Sample J was 0.05% by weight.

【0114】従って、サンプルHはショ糖の約90倍、
サンプルIはショ糖の約140倍、そしてサンプルJは
ショ糖の約200倍の甘味強度を有する。
Therefore, sample H was about 90 times sucrose,
Sample I has about 140 times the sweetness intensity of sucrose and sample J has about 200 times the sweetness intensity of sucrose.

【0115】(比較例3:甘味強度の測定)未乾燥羅漢
果の果実を原料として抽出および精製を行ない、表3の
比較例のサンプルKおよびサンプルLに示した含有割合
でモグロサイドV、モグロサイドIV、11−オキソ−
モグロサイドVおよびシアメノサイドIを含有する羅漢
果エキスを得た。
(Comparative Example 3: Measurement of sweetness intensity) Extraction and purification were performed using undried Arkan fruit as raw materials, and Mogroside V, Mogroside IV, and Mogroside IV at the content ratios shown in Samples K and L of Comparative Examples in Table 3. 11-oxo-
An Arkanka extract containing Mogroside V and Xiamenoside I was obtained.

【0116】実施例1と同様に、羅漢果エキスの甘味強
度を測定した。その結果、10%ショ糖水溶液と同等の
甘味強度を得るために必要なサンプルKは0.23重量
%、であり、そしてサンプルLは0.20重量%であっ
た。
In the same manner as in Example 1, the sweetness intensity of the arhat extract was measured. As a result, the sample K required to obtain a sweetness intensity equivalent to that of the 10% sucrose aqueous solution was 0.23% by weight, and the sample L was 0.20% by weight.

【0117】従って、サンプルKはショ糖の約43倍、
そしてサンプルLはショ糖の約50倍の甘味強度を有す
る。
Therefore, sample K was about 43 times sucrose,
Sample L has about 50 times the sweetness intensity of sucrose.

【0118】(実施例4および比較例4)以下に示す方
法により、ショ糖10重量%溶液と同等の甘味強度の各
種羅漢果エキス水溶液を調製した。
(Example 4 and Comparative Example 4) Various aqueous solutions of Arhat fruit extract having sweetness equivalent to that of a 10% by weight solution of sucrose were prepared by the following method.

【0119】(実施例4:羅漢果エキス水溶液の調製)
容量100mLのガラス製ビーカーに、上記実施例3で
得られたサンプルH〜サンプルJの羅漢果エキスおよび
精製水を、以下の表4の実施例4のサンプルH〜サンプ
ルJに示す重量で加え、十分に溶解させ、サンプルH〜
サンプルJの羅漢果エキス水溶液をそれぞれ100g得
た。
(Example 4: Preparation of aqueous solution of arhat extract)
To a glass beaker having a capacity of 100 mL, the arhat extract and purified water of Samples H to J obtained in Example 3 above were added at the weights shown in Samples H to J of Example 4 in Table 4 below, and the mixture was sufficiently added. Dissolved in the sample H ~
100 g of the aqueous solution of Arkanka extract of Sample J was obtained.

【0120】(比較例4:羅漢果エキス水溶液の調製)
得られたサンプルKおよびサンプルLの羅漢果エキスを
表4の比較例4に示す重量で用いたこと以外は実施例4
と同様に操作し、比較例4のサンプルKおよびサンプル
Lの羅漢果エキス水溶液をそれぞれ100g得た。
(Comparative Example 4: Preparation of an aqueous solution of Arhat fruit extract)
Example 4 except that the obtained Rakanka extract of Sample K and Sample L was used at the weight shown in Comparative Example 4 in Table 4.
In the same manner as in the above, 100 g of the aqueous solution of Arhat extract of Sample K and Sample L of Comparative Example 4 were obtained.

【0121】[0121]

【表4】 [Table 4]

【0122】(実験例2:羅漢果エキス水溶液の評価)
実施例4で得られた羅漢果エキス水溶液および比較例4
で得られた羅漢果エキス水溶液についての官能試験を、
実験例1と同様にして、熟練した被験者15名による9
要素の味覚に対して行い、それぞれの要素に対して7段
階の点数(0点〜6点)で評価した。さらに、各要素別
に得られた評価点数を基にしてレーダーチャートを作成
した。
(Experimental Example 2: Evaluation of aqueous solution of Arhat fruit extract)
Arhat fruit extract aqueous solution obtained in Example 4 and Comparative Example 4
The sensory test on the aqueous solution of Arhat fruit extract obtained in
In the same manner as in Experimental Example 1, 9 skilled subjects
The evaluation was performed on the taste of the element, and each element was evaluated on a 7-point scale (0 to 6 points). Furthermore, a radar chart was created based on the evaluation scores obtained for each element.

【0123】結果を図2および表5に示す。図2には、
上記実施例4で得られた羅漢果エキス水溶液および比較
例4で得られた羅漢果エキス水溶液の甘味質を構成する
9要素に対するレーダーチャートを示した。また、表5
には、甘味質を構成する9要素に対して、被験者によっ
て評価された順位の平均値、およびレーダーチャートか
ら求めた面積値を示した。
The results are shown in FIG. 2 and Table 5. In FIG.
A radar chart is shown for nine elements constituting the sweetness of the aqueous solution of Rakan fruit extract obtained in Example 4 and the aqueous solution of Rakan fruit extract obtained in Comparative example 4. Table 5
Shows the average value of the ranks evaluated by the test subject and the area value obtained from the radar chart for the nine elements constituting the sweetness.

【0124】[0124]

【表5】 [Table 5]

【0125】図2および表5から明らかなように、羅漢
果の甘味成分であるモグロサイドV、モグロサイドI
V、11−オキソ−モグロサイドV、およびシアメノサ
イドIの合計含有量が35重量%以上である、実施例4
のサンプルH〜サンプルJは、味覚の9要素、すなわ
ち、苦み、後引き、しつこさ、くせ、渋味、
刺激、すっきり感、まろやかさ、およびこくの
いずれに対しても評価点数4.00以下を示し、レーダ
ーチャートからの面積値も約40と低い値を示した。
As is clear from FIG. 2 and Table 5, Mogroside V and Mogroside I, which are sweet components of Arkanka, are
Example 4 wherein the total content of V, 11-oxo-mogroside V, and cyanomeside I is 35% by weight or more.
Samples H to J have nine components of taste, namely, bitterness, retraction, persistence, habit, astringency,
The evaluation score was 4.00 or less for all of the stimulation, the refreshing feeling, the mellowness, and the body, and the area value from the radar chart was as low as about 40.

【0126】これらのことから、サンプルH〜サンプル
Jの羅漢果エキス水溶液は、ショ糖の甘味質(評価点数
3.00)と類似したすぐれた甘味質を示す水溶液であ
ることがわかった。
From these results, it was found that the aqueous solution of the extract of Arhat fruit of Samples H to J was an aqueous solution showing excellent sweetness similar to the sweetness of sucrose (evaluation score: 3.00).

【0127】一方、羅漢果の甘味成分であるモグロサイ
ドV、モグロサイドIV、11−オキソ−モグロサイド
V、およびシアメノサイドIの合計含有量が35重量%
以上という条件を満足しない、比較例4のサンプルKお
よびサンプルLは、味覚の9要素のほとんどに対して、
評価点数が4.00または5.00以上を示した。モグ
ロサイドV、モグロサイドIV、11−オキソ−モグロ
サイドV、およびシアメノサイドIの合計含有量がわず
か16.0重量%であるサンプルKは、特に「苦み」お
よび「くせ」に対する点数が著しく高く、「すっきり
感」、「まろやかさ」、「渋み」および「後引き」に対
しても高い評価点数を示した。上記合計含有量が29.
2%のサンプルLでは、「苦み」および「くせ」に対し
て点数が高かった。また、サンプルKおよびサンプルL
のレーダーチャートからの面積値は、順に67および6
3であり、これらの甘味質はショ糖の甘味質と比較して
著しく劣っていた。
On the other hand, the total content of mogroside V, mogroside IV, 11-oxo-mogroside V, and siamenoside I, which are sweet ingredients of Arkanka, is 35% by weight.
The samples K and L of Comparative Example 4, which do not satisfy the above conditions, have almost all nine elements of taste.
The evaluation score was 4.00 or 5.00 or more. Sample K, in which the total content of mogroside V, mogroside IV, 11-oxo-mogroside V, and cyanomeside I is only 16.0% by weight, has a particularly high score for "bitterness" and "habit", and has a "clear feeling". , "Mellowness", "bitterness", and "subtraction" also showed high evaluation scores. The above total content is 29.
In the sample L of 2%, the scores for "bitter" and "habit" were high. Sample K and sample L
The area values from the radar chart are 67 and 6 respectively.
3, which was significantly inferior to those of sucrose.

【0128】(実施例5:本発明の羅漢果エキスを含有
する甘味料製剤の調製)容量1000mLのジャケット
加熱式ステンレスニーダーに、エリスリトール(日研化
学)、還元麦芽糖水飴(サンエイ糖化)、ポリデキスト
ロース(カルター・フード・サイエンス)、羅漢果エキ
ス(中国広西桂林師範大学より入手)、ステビア抽出物
(レバウディオA9−90CT、守田化学工業)および
精製水を、以下の表6の実施例5のサンプルM〜サンプ
ルOに示す重量で加えた。
Example 5 Preparation of a Sweetener Formulation Containing the Rakan Fruit Extract of the Present Invention In a jacket-heated stainless steel kneader having a capacity of 1000 mL, erythritol (Nikken Kagaku), reduced maltose syrup (saccharified sun ray), polydextrose ( Carter Food Science), Luo Han Guo Extract (obtained from Guilin Normal University of Guangxi, China), Stevia extract (Rebaudio A9-90CT, Morita Chemical Industries) and purified water were used as the sample M to sample of Example 5 in Table 6 below. O was added at the indicated weight.

【0129】必要に応じて50℃まで加温しながら、こ
の混合物を攪拌して完全に溶解させ、サンプルM〜サン
プルOの3種の甘味料製剤をそれぞれ1000g得た。
The mixture was stirred and completely dissolved while being heated to 50 ° C. if necessary, to obtain 1000 g of each of the three types of sweetener preparations of Samples M to O.

【0130】(比較例5:従来の羅漢果エキスを含む甘
味料製剤の調製)甘味料成分を表6に示すように変更し
たこと以外は、実施例5と同様に操作し、比較例5のサ
ンプルP〜サンプルRの3種の甘味料製剤をそれぞれ1
000g得た。従来の羅漢果エキスは、日本粉末薬品
(株)から、サッカリンナトリウムは育和化学(株)か
ら、そして甘草抽出物は丸善製薬(株)から購入した。
(Comparative Example 5: Preparation of a conventional sweetener preparation containing Arhat extract) The procedure of Example 5 was repeated, except that the sweetener components were changed as shown in Table 6, and the sample of Comparative Example 5 was prepared. Each of the three sweetener preparations of P to Sample R was
000 g were obtained. Conventional Arkan extract was purchased from Nippon Shokubai Co., Ltd., saccharin sodium from Ikuwa Chemical Co., Ltd., and licorice extract from Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.

【0131】[0131]

【表6】 [Table 6]

【0132】(実験例3:甘味料製剤の評価)実施例5
および比較例5で得た甘味料製剤の官能試験を、実験例
1および実験例2と同様にして、熟練した被験者15名
による9要素の味覚に対して行い、それぞれの要素に対
して7段階の点数(0点〜6点)で評価した。さらに、
各要素別に得られた評価点数を基にしてレーダーチャー
トを作成し、その面積値を求めた。
(Experimental Example 3: Evaluation of sweetener preparation) Example 5
A sensory test of the sweetener preparation obtained in Comparative Example 5 was performed on nine elements of taste by 15 skilled subjects in the same manner as in Experimental Examples 1 and 2, and each element was evaluated in 7 steps. (0 to 6 points). further,
A radar chart was created based on the evaluation scores obtained for each element, and the area value was determined.

【0133】上記実施例5および比較例5の官能試験に
よる評価点数の測定は、いずれもショ糖10重量%水溶
液と同等の甘味強度になるように調製した後、試験した
ものである。
The evaluation scores of the sensory tests of Example 5 and Comparative Example 5 described above were all prepared after adjusting the sweetness intensity to be equivalent to that of a 10% by weight aqueous solution of sucrose.

【0134】結果を図3および表7に示す。図3には、
実施例5および比較例5で得られた甘味料製剤の甘味質
を構成する9要素に対するレーダーチャートを示した。
また、表7には、甘味質を構成する9要素に対して、被
験者によって評価された順位の平均値、およびレーダー
チャートから求めた面積値を示した。
The results are shown in FIG. In FIG.
The radar chart with respect to 9 elements which comprise the sweetness quality of the sweetener formulation obtained in Example 5 and Comparative Example 5 was shown.
Table 7 shows the average value of the ranking evaluated by the subject and the area value obtained from the radar chart for the nine elements constituting the sweetness.

【0135】[0135]

【表7】 [Table 7]

【0136】図3および表7から明らかなように、本発
明の羅漢果エキスを含む実施例5のサンプルM〜サンプ
ルOは、苦み、後引き、しつこさ、くせ、渋
味、刺激、すっきり感、まろやかさ、こく、の
いずれに対しても評価点数3.40以下を示した。
As is clear from FIG. 3 and Table 7, the samples M to O of Example 5 containing the arhat extract of the present invention showed bitterness, retraction, persistence, habit, astringency, irritation, a refreshing feeling, The evaluation score was 3.40 or less for both the roundness and the body.

【0137】また、サンプルM〜サンプルOのレーダー
チャートからの面積値は、順に35、31、35であ
り、ショ糖に近い数値を示した。
The area values from the radar charts of Sample M to Sample O were 35, 31, and 35, respectively, and were close to sucrose.

【0138】これらのことから、サンプルM〜サンプル
Oは、ショ糖の甘味質(評価点数3.00)に、きわめ
て類似したすぐれた甘味質を示す甘味料製剤であること
がわかった。
From these results, it was found that Sample M to Sample O were sweetener preparations showing excellent sweetness very similar to the sweetness of sucrose (evaluation score: 3.00).

【0139】一方、還元麦芽糖水飴をベースとしてサッ
カリンナトリウムを配合した甘味料製剤(サンプル
P)、還元麦芽糖水飴をベースとして羅漢果エキスを配
合した甘味料製剤(サンプルQ)および還元麦芽糖水飴
をベースとして甘草抽出物を配合した甘味料製剤(サン
プルR)の甘味質は、味覚の9要素に対する評価点数の
ほとんどが4.00以上を示した。また、サンプルP〜
サンプルRのレーダーチャートからの面積値は、順に5
9、86および58の順であり、比較例5のサンプルP
〜サンプルRの甘味質は、ショ糖の甘味質と比較して著
しく劣っていた。
On the other hand, a sweetener preparation containing saccharin sodium based on reduced maltose syrup (sample P), a sweetener preparation based on reduced maltose syrup with arhat extract (sample Q), and a licorice extract based on reduced maltose syrup The sweetness quality of the sweetener preparation (sample R) containing the compound was almost 4.00 or more in most of the evaluation scores for the nine elements of taste. Sample P ~
The area value from the radar chart of sample R is 5 in order.
9, 86 and 58, and the sample P of Comparative Example 5
-The sweetness of Sample R was significantly inferior to that of sucrose.

【0140】[0140]

【発明の効果】本発明により、安全性が高く、ショ糖に
近い上質な甘味質を有する甘味料組成物が提供される。
低エネルギー甘味料組成物およびゼロエネルギー甘味料
組成物も容易に提供される。特に低エネルギー甘味料組
成物は、肥満症患者および糖尿病患者のような、エネル
ギー摂取を制限されている人およびダイエットを要求さ
れる人に有利に使用され得る。
Industrial Applicability According to the present invention, there is provided a sweetener composition which is highly safe and has a high quality sweetness close to that of sucrose.
Low energy and zero energy sweetener compositions are also readily provided. In particular, the low energy sweetener composition may be advantageously used for people with limited energy intake and those who require a diet, such as obese and diabetic patients.

【0141】糖類の中でショ糖が最も吸収され易いの
で、他の甘味料よりも100gあたりのエネルギーが高
いことが当該分野で公知である。羅漢果エキス中の配糖
体の100gあたりの詳細なエネルギーは未知である
が、およそショ糖のエネルギー(400kcal/10
0g)と同等以下であると考えられている。モグロサイ
ドVはショ糖の約330倍の甘味強度を有し、モグロサ
イドIVは約250倍、11−オキソ−モグロサイドV
は約70倍、そしてシアメノサイドIは約500倍であ
る。従って、同じ甘味強度で比較すると、モグロサイド
Vはショ糖の約330分の1未満のエネルギー、モグロ
サイドIVは約250分の1未満、11−オキソ−モグ
ロサイドVは約70分の1未満、そしてシアメノサイド
Iは約500分の1未満のエネルギーである。従って、
本発明のエキスおよび甘味料はエネルギー抑制に極めて
有効である。
It is known in the art that sucrose is the most easily absorbed among saccharides, and therefore has higher energy per 100 g than other sweeteners. Although the detailed energy per 100 g of the glycoside in the Arhat extract is unknown, it is approximately the energy of sucrose (400 kcal / 10
0 g). Mogroside V has about 330 times the sweetness intensity of sucrose, Mogroside IV has about 250 times the sweetness, 11-oxo-mogroside V
Is about 70 times and Xiamenoside I is about 500 times. Thus, at the same sweetness intensity, mogroside V has less than about 330 times less energy than sucrose, mogroside IV has less than about 250 times less, 11-oxo-mogroside V has less than about 70 times less, and siamenoside I is less than about 500 times less energy. Therefore,
The extract and sweetener of the present invention are extremely effective in suppressing energy.

【0142】本発明の羅漢果エキスは、羅漢果の果実か
ら得られる植物系の高甘味度甘味料であるために、安全
性が高いだけでなく、従来の羅漢果エキスに比べてきわ
めて甘味質が良好である。
The Arhat extract of the present invention is a plant-based sweetener obtained from the fruit of Arhat fruit, so that it has not only high safety but also extremely good sweetness compared to the conventional Arhat fruit extract. is there.

【0143】さらに、羅漢果の有する薬効作用による高
血圧症、糖尿病などを防止する作用、老化防止作用など
の有益な効果が期待される。これらの理由から、本発明
の甘味料組成物は、多くの需要があると考えられ、商業
的にも非常に優れている。
Further, beneficial effects such as an effect of preventing hypertension and diabetes, an effect of preventing aging, and the like due to the medicinal effects of Arkanka are expected. For these reasons, the sweetener compositions of the present invention are believed to be in great demand and are commercially very good.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】 実施例2および比較例2で得られた甘味料水
溶液のレーダーチャートである。
FIG. 1 is a radar chart of the sweetener aqueous solution obtained in Example 2 and Comparative Example 2.

【図2】 実施例4で得られた羅漢果エキス水溶液およ
び比較例4で得られた羅漢果エキス水溶液のレーダーチ
ャートである。
FIG. 2 is a radar chart of the aqueous solution of Rakan fruit extract obtained in Example 4 and the aqueous solution of Rakan fruit extract obtained in Comparative example 4.

【図3】 実施例5および比較例5で得られた甘味料製
剤のレーダーチャートである。
FIG. 3 is a radar chart of the sweetener preparation obtained in Example 5 and Comparative Example 5.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 神田 博史 広島県広島市東区牛田早稲田3−3−3− 102 Fターム(参考) 4B018 MD61 ME01 ME03 MF01 4B047 LB09 LG22 LG23 LG25 LG38 LP01 4C088 AB19 AC04 BA08 BA13 MA04 MA52 NA14 ZA32  ────────────────────────────────────────────────── ─── Continued from the front page (72) Inventor Hiroshi Kanda 3-3-3-102 Ushida Waseda, Higashi-ku, Hiroshima, Japan F-term (reference) 4B018 MD61 ME01 ME03 MF01 4B047 LB09 LG22 LG23 LG25 LG38 LP01 4C088 AB19 AC04 BA08 BA13 MA04 MA52 NA14 ZA32

Claims (12)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 甘味料組成物を調製するための羅漢果エ
キスであって、モグロサイドV、モグロサイドIV、1
1−オキソ−モグロサイドVおよびシアメノサイドIの
合計含有量が、33重量%以上である、羅漢果エキス。
An arhat extract for preparing a sweetener composition, comprising mogroside V, mogroside IV,
An arhat extract having a total content of 1-oxo-mogroside V and cyanomeside I of at least 33% by weight.
【請求項2】 前記モグロサイドV、モグロサイドI
V、11−オキソ−モグロサイドVおよびシアメノサイ
ドIの合計含有量が、35重量%以上である、請求項1
に記載の羅漢果エキス。
2. The mogroside V and the mogroside I
The total content of V, 11-oxo-mogroside V and cyanomeside I is 35% by weight or more.
The arhat extract described in 1.
【請求項3】 請求項1または2に記載の羅漢果エキス
を含有する、甘味料組成物。
3. A sweetener composition comprising the arhat extract of claim 1 or 2.
【請求項4】 前記羅漢果エキスが、未乾燥羅漢果の果
実由来である、請求項3に記載の組成物。
4. The composition according to claim 3, wherein said Arhat extract is derived from undried Arhat fruit.
【請求項5】 さらに、補助甘味成分を含有する、請求
項3または4に記載の組成物。
5. The composition according to claim 3, further comprising an auxiliary sweetening component.
【請求項6】 前記補助甘味成分が、単糖類、二糖類、
オリゴ糖類、および糖アルコール類からなる群より選択
される少なくとも1種である、請求項5に記載の組成
物。
6. The auxiliary sweetening component is a monosaccharide, a disaccharide,
The composition according to claim 5, wherein the composition is at least one selected from the group consisting of oligosaccharides and sugar alcohols.
【請求項7】 甘味料組成物の製造方法であって、羅漢
果の果実から羅漢果エキスを抽出する工程を包含し、こ
こで、該羅漢果エキス中のモグロサイドV、モグロサイ
ドIV、11−オキソ−モグロサイドVおよびシアメノ
サイドIの合計含有量が、33重量%以上である、方
法。
7. A method for producing a sweetener composition, comprising the step of extracting an extract of Arhat fruit from a fruit of Arhat fruit, wherein mogroside V, mogroside IV, and 11-oxo-mogroside V in the extract of rakan fruit. And the total content of cyanomeside I is 33% by weight or more.
【請求項8】 前記モグロサイドV、モグロサイドI
V、11−オキソ−モグロサイドVおよびシアメノサイ
ドIの合計含有量が、35重量%以上である、請求項7
に記載の方法。
8. The mogroside V and the mogroside I
The total content of V, 11-oxo-mogroside V and cyanomeside I is 35% by weight or more.
The method described in.
【請求項9】 前記羅漢果の果実が、未乾燥羅漢果の果
実である、請求項7または8に記載の方法。
9. The method according to claim 7, wherein the arhat fruit is undried arhat fruit.
【請求項10】 さらに、抽出された羅漢果エキスに補
助甘味成分を添加する工程を包含する、請求項7〜9の
いずれか1項に記載の方法。
10. The method according to any one of claims 7 to 9, further comprising the step of adding an auxiliary sweetening component to the extracted arhat extract.
【請求項11】 前記補助甘味成分が、単糖類、二糖
類、オリゴ糖類、および糖アルコール類からなる群より
選択される少なくとも1種である、請求項10に記載の
方法。
11. The method according to claim 10, wherein the auxiliary sweetening component is at least one selected from the group consisting of monosaccharides, disaccharides, oligosaccharides, and sugar alcohols.
【請求項12】 請求項1または2に記載の羅漢果エキ
スを含有する、食品。
12. A food containing the arhat extract of claim 1 or 2.
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