JP2001206892A - ２−アルコキシエトキシ−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オン類の製造方法 - Google Patents
２−アルコキシエトキシ−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オン類の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２−アルコキシエトキシ−１，３，２−
ジオキサホスホラン−２−オン類の効率的な製造方法の
提供 【解決手段】 ２−クロロ−１，３，２−ジオキサホス
ホランに、空気、酸素又は酸素及び不活性気体よりなる
混合物を加圧条件下反応させることにより、２−クロロ
−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オンとした
後、式（１） 【化１】 （式中、Ｒは、メチル基又はエチル基を表し、nは３，
４又は５を表す。）で表されるアルコキシアルコール類
と反応させることを特徴とする式（２） 【化２】 （式中、Ｒ及びnは、前記と同じ意味を表す。）で表さ
れる２−アルコキシエトキシ−１，３，２−ジオキサホ
スホラン−２−オン類の製造方法。
ジオキサホスホラン−２−オン類の効率的な製造方法の
提供 【解決手段】 ２−クロロ−１，３，２−ジオキサホス
ホランに、空気、酸素又は酸素及び不活性気体よりなる
混合物を加圧条件下反応させることにより、２−クロロ
−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オンとした
後、式（１） 【化１】 （式中、Ｒは、メチル基又はエチル基を表し、nは３，
４又は５を表す。）で表されるアルコキシアルコール類
と反応させることを特徴とする式（２） 【化２】 （式中、Ｒ及びnは、前記と同じ意味を表す。）で表さ
れる２−アルコキシエトキシ−１，３，２−ジオキサホ
スホラン−２−オン類の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−アルコキシエ
トキシ−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オン類
の製造方法に関する。２−アルコキシエトキシ−１，
３，２−ジオキサホスホラン−２−オン類は、機能性高
分子化合物特に、医療材料として抗血栓性のポリウレタ
ンやポリウレタンウレアのモノマー原料中間体として有
用な化合物である。
トキシ−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オン類
の製造方法に関する。２−アルコキシエトキシ−１，
３，２−ジオキサホスホラン−２−オン類は、機能性高
分子化合物特に、医療材料として抗血栓性のポリウレタ
ンやポリウレタンウレアのモノマー原料中間体として有
用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術および課題】従来、２−クロロ−１，３，
２−ジオキサホスホラン−２−オンの製造方法として
は、２−クロロ−１，３，２−ジオキサホスホランを窒
素酸化物によって酸化する方法が、ジャーナル オブ
ザ アメリカンケミカル ソサイアティー８０巻，５４
４１−５４４２頁（１９５８年）（J.Am.Chem.Soc., 80
5441(1958)）に、又、常圧下で酸素を吹き込むことに
よって酸化する方法が、ケミストリー アンド インダ
ストリー １８２８−１８２９頁（１９６２）（Chem.I
nd.,1828(1962)）に記載されている。
２−ジオキサホスホラン−２−オンの製造方法として
は、２−クロロ−１，３，２−ジオキサホスホランを窒
素酸化物によって酸化する方法が、ジャーナル オブ
ザ アメリカンケミカル ソサイアティー８０巻，５４
４１−５４４２頁（１９５８年）（J.Am.Chem.Soc., 80
5441(1958)）に、又、常圧下で酸素を吹き込むことに
よって酸化する方法が、ケミストリー アンド インダ
ストリー １８２８−１８２９頁（１９６２）（Chem.I
nd.,1828(1962)）に記載されている。
【０００３】又、２−エトキシ−１，３，２−ジオキサ
ホスホラン−２−オン類の製造方法としては、２−クロ
ロ−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オンとアル
コール類との反応がマクロモレキュラー ケミストリー
アンド フィジックス １９６（１０）３１４３−３
１５３頁（１９９５）（Macromol. Chem. Phys. 196,31
43-3153 (1995)）及びマクロモレキュラーレ ヘミー
ラピッド コミュニケーション ３（７）４５７−４５
９頁（１９８２）（Makromol. Chem., RapidCommun. 3,
457-459 (1982)）に記載されている。
ホスホラン−２−オン類の製造方法としては、２−クロ
ロ−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オンとアル
コール類との反応がマクロモレキュラー ケミストリー
アンド フィジックス １９６（１０）３１４３−３
１５３頁（１９９５）（Macromol. Chem. Phys. 196,31
43-3153 (1995)）及びマクロモレキュラーレ ヘミー
ラピッド コミュニケーション ３（７）４５７−４５
９頁（１９８２）（Makromol. Chem., RapidCommun. 3,
457-459 (1982)）に記載されている。
【０００４】しかし、上記の方法は、収率が低かった
り、収率は高くても長い反応時間を必要としたり、工業
的な２−アルコキシエトキシ−１，３，２−ジオキサホ
スホラン−２−オン類の製造方法としては、必ずしも満
足できるものではなく、さらに工業的に有利な製造方法
が望まれていた。
り、収率は高くても長い反応時間を必要としたり、工業
的な２−アルコキシエトキシ−１，３，２−ジオキサホ
スホラン−２−オン類の製造方法としては、必ずしも満
足できるものではなく、さらに工業的に有利な製造方法
が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、２−クロ
ロ−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オンの効率
的な製造方法を鋭意検討した結果、２−クロロ−１，
３，２−ジオキサホスホランに、空気、酸素又は酸素及
び不活性気体よりなる混合物を加圧条件下反応させるこ
とにより、効率的に２−クロロ−１，３，２−ジオキサ
ホスホラン−２−オンが製造できることを見出し本発明
を完成させた。
ロ−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オンの効率
的な製造方法を鋭意検討した結果、２−クロロ−１，
３，２−ジオキサホスホランに、空気、酸素又は酸素及
び不活性気体よりなる混合物を加圧条件下反応させるこ
とにより、効率的に２−クロロ−１，３，２−ジオキサ
ホスホラン−２−オンが製造できることを見出し本発明
を完成させた。
【０００６】すなわち、本発明は、２−クロロ−１，
３，２−ジオキサホスホランに、空気、酸素又は酸素及
び不活性気体よりなる混合物を加圧条件下反応させるこ
とにより、２−クロロ−１，３，２−ジオキサホスホラ
ン−２−オンとした後、式（１）
３，２−ジオキサホスホランに、空気、酸素又は酸素及
び不活性気体よりなる混合物を加圧条件下反応させるこ
とにより、２−クロロ−１，３，２−ジオキサホスホラ
ン−２−オンとした後、式（１）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒは、メチル基又はエチル基を表
し、nは３，４又は５を表す。）で表されるアルコキシ
アルコール類と反応させることを特徴とする式（２）
し、nは３，４又は５を表す。）で表されるアルコキシ
アルコール類と反応させることを特徴とする式（２）
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ及びnは、前記と同じ意味を表
す。）で表される２−アルコキシエトキシ−１，３，２
−ジオキサホスホラン−２−オン類の製造方法に関す
る。
す。）で表される２−アルコキシエトキシ−１，３，２
−ジオキサホスホラン−２−オン類の製造方法に関す
る。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、更に本発明を詳細に説明す
る。
る。
【００１２】本発明は、下記反応スキームで示される。
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中、Ｒ及びnは、前記と同じ意味を表
す。）スキームの各工程について説明する。
す。）スキームの各工程について説明する。
【００１５】１．［２−クロロ−１，３，２−ジオキサ
ホスホラン（３）から２−クロロ−１，３，２−ジオキ
サホスホラン−２−オン（４）の製造］ 酸化反応を行う試剤としては、空気、酸素又は酸素及び
不活性気体よりなる混合物を用いることができる。
ホスホラン（３）から２−クロロ−１，３，２−ジオキ
サホスホラン−２−オン（４）の製造］ 酸化反応を行う試剤としては、空気、酸素又は酸素及び
不活性気体よりなる混合物を用いることができる。
【００１６】不活性気体としては、反応に関与しない気
体であれば特に限定はしないが、具体例として、窒素、
ヘリウム、アルゴン及びこれらの混合物等が挙げられ、
経済性の観点から窒素が好ましい。
体であれば特に限定はしないが、具体例として、窒素、
ヘリウム、アルゴン及びこれらの混合物等が挙げられ、
経済性の観点から窒素が好ましい。
【００１７】反応温度は、反応が進行し、且つ副生物等
が生成しない範囲であれば特に限定はしないが、通常０
〜１００℃の範囲を用いることができ、１５〜５０℃の
範囲が好ましい。
が生成しない範囲であれば特に限定はしないが、通常０
〜１００℃の範囲を用いることができ、１５〜５０℃の
範囲が好ましい。
【００１８】加圧条件の圧力の範囲としては、速やかに
反応が進行する範囲であれば特に限定はしないが、通常
０．２〜２０MPaの範囲を用いることができ、０．３〜
５MPaの範囲が好ましい。
反応が進行する範囲であれば特に限定はしないが、通常
０．２〜２０MPaの範囲を用いることができ、０．３〜
５MPaの範囲が好ましい。
【００１９】無溶媒の条件でも反応は進行するが、通常
は、溶媒を用いる方が好ましい。
は、溶媒を用いる方が好ましい。
【００２０】用いる溶媒としては、反応に関与しない溶
媒であれば特に限定はしないが、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン等の芳香族化合物類、ヘプタ
ン、シクロヘキサン等の炭化水素類、クロロホルム、塩
化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類及び
これらの混合物が挙げられ、好ましくは上記の芳香族炭
化水素類があげられ、更に好ましくは、ベンゼンが挙げ
られる。
媒であれば特に限定はしないが、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン等の芳香族化合物類、ヘプタ
ン、シクロヘキサン等の炭化水素類、クロロホルム、塩
化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類及び
これらの混合物が挙げられ、好ましくは上記の芳香族炭
化水素類があげられ、更に好ましくは、ベンゼンが挙げ
られる。
【００２１】溶媒の使用量は、反応基質に対し、通常
０．１〜２０重量倍が用いられ、０．５〜１０重量倍が
好ましい。
０．１〜２０重量倍が用いられ、０．５〜１０重量倍が
好ましい。
【００２２】反応時間は、反応温度により変化するため
一概に範囲を限定できないが、例えば反応温度が２０℃
の場合、通常０．５〜３０時間、好ましくは１〜１０時
間の範囲である。
一概に範囲を限定できないが、例えば反応温度が２０℃
の場合、通常０．５〜３０時間、好ましくは１〜１０時
間の範囲である。
【００２３】反応生成物は反応後、溶媒を留去し、減圧
蒸留により単離精製することができる。
蒸留により単離精製することができる。
【００２４】２．［２−クロロ−１，３，２−ジオキサ
ホスホラン−２オン（４）から２−アルコキシエトキシ
−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オン（２）の
製造］ アルコキシアルコール類（１）は化合物（４）に対し、
通常０．８〜１．５モル当量の範囲であり、単離精製及
び収率を考慮すると１．０モル当量が好ましい。
ホスホラン−２オン（４）から２−アルコキシエトキシ
−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オン（２）の
製造］ アルコキシアルコール類（１）は化合物（４）に対し、
通常０．８〜１．５モル当量の範囲であり、単離精製及
び収率を考慮すると１．０モル当量が好ましい。
【００２５】用いる塩基としては、トリエチルアミン、
エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、２，６−ルチ
ジン、２，６−ジ−ｔ−ブチルピリジン、Ｎ−メチルモ
ルホリン及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基が
挙げられ、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等があげられる。
エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、２，６−ルチ
ジン、２，６−ジ−ｔ−ブチルピリジン、Ｎ−メチルモ
ルホリン及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基が
挙げられ、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等があげられる。
【００２６】塩基の使用量は化合物（４）に対し、通常
０．８〜２．０モル当量の範囲であり、単離精製及び収
率を考慮すると１．０〜１．２モル当量が好ましい。
０．８〜２．０モル当量の範囲であり、単離精製及び収
率を考慮すると１．０〜１．２モル当量が好ましい。
【００２７】反応温度は、反応が進行し、且つ副生物等
が生成しない範囲であれば特に限定はしないが、通常−
５０〜１００℃の範囲を用いることができ、−１０〜４
０℃の範囲が好ましい。
が生成しない範囲であれば特に限定はしないが、通常−
５０〜１００℃の範囲を用いることができ、−１０〜４
０℃の範囲が好ましい。
【００２８】用いる溶媒としては、反応に関与しない溶
媒であれば特に限定はしないが、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン等の芳香族化合物類、ヘプタ
ン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、クロロホル
ム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類及びこれらの混合物があげられ、好ましくは上記の芳
香族炭化水素類、エーテル類、および脂肪族炭化水素類
があげられ、更に好ましくは、テトラヒドロフランが挙
げられる。
媒であれば特に限定はしないが、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン等の芳香族化合物類、ヘプタ
ン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、クロロホル
ム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類及びこれらの混合物があげられ、好ましくは上記の芳
香族炭化水素類、エーテル類、および脂肪族炭化水素類
があげられ、更に好ましくは、テトラヒドロフランが挙
げられる。
【００２９】溶媒の使用量は、反応基質に対し、通常
０．５〜３０重量倍が用いられ、０．１〜１０重量倍が
好ましい。
０．５〜３０重量倍が用いられ、０．１〜１０重量倍が
好ましい。
【００３０】反応時間は、反応温度により変化するため
一概に範囲を限定できないが、例えば反応温度が５〜１
０℃の場合、通常５分〜３０時間、好ましくは１５分〜
５時間の範囲である。
一概に範囲を限定できないが、例えば反応温度が５〜１
０℃の場合、通常５分〜３０時間、好ましくは１５分〜
５時間の範囲である。
【００３１】反応生成物は反応後、析出した塩をろ過し
て除いた後、溶媒を留去することで単離できる。
て除いた後、溶媒を留去することで単離できる。
【００３２】
【実施例】以下実施例によって本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明は、これらによって限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明は、これらによって限定されるもの
ではない。
【００３３】実施例１ ２−クロロ−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オ
ンの合成 ２−クロロ−１，３，２−ジオキサホスホラン（３）を
２０ｇ（１５８ｍｍｏｌ）と無水ベンゼン２０ｇを１０
０ｃｃのオートクレーブに入れ、窒素置換を行い内圧を
１ＭＰａとした。続いて系内の窒素を０．８ＭＰａまで
減圧し、系外から酸素を注入して１ＭＰａにした。これ
を２０℃で撹拌すると、少々発熱が生じ、反応系内は
０．８ＭＰａまで減圧された。再度酸素を１ＭＰａまで
注入し反応を行う作業を５回繰り返した（一回当たりの
反応時間１時間 反応時間の合計５時間）。この時ガス
クロマトグラフィーによる転化率は９８．９％であっ
た。（分析はトルエンにエタノール、ピリジンを溶解し
た溶液に反応溶液を加え、リン酸エステルに誘導してガ
スクロマトグラフィーにて行った。）反応溶液からベン
ゼンを留去後、減圧蒸留し、８９−９１℃／１３３Ｐａ
での留分を分取することにより、２−クロロ−１，３，
２−ジオキサホスホラン−２−オン１６．０ｇ（収率７
１％）を得た。
ンの合成 ２−クロロ−１，３，２−ジオキサホスホラン（３）を
２０ｇ（１５８ｍｍｏｌ）と無水ベンゼン２０ｇを１０
０ｃｃのオートクレーブに入れ、窒素置換を行い内圧を
１ＭＰａとした。続いて系内の窒素を０．８ＭＰａまで
減圧し、系外から酸素を注入して１ＭＰａにした。これ
を２０℃で撹拌すると、少々発熱が生じ、反応系内は
０．８ＭＰａまで減圧された。再度酸素を１ＭＰａまで
注入し反応を行う作業を５回繰り返した（一回当たりの
反応時間１時間 反応時間の合計５時間）。この時ガス
クロマトグラフィーによる転化率は９８．９％であっ
た。（分析はトルエンにエタノール、ピリジンを溶解し
た溶液に反応溶液を加え、リン酸エステルに誘導してガ
スクロマトグラフィーにて行った。）反応溶液からベン
ゼンを留去後、減圧蒸留し、８９−９１℃／１３３Ｐａ
での留分を分取することにより、２−クロロ−１，３，
２−ジオキサホスホラン−２−オン１６．０ｇ（収率７
１％）を得た。
【００３４】この留分は、ガスクロマトグラフィーと1H
−ＮＭＲによって２−クロロ−１，３，２−ジオキサホ
スホラン−２−オンであることを確認した。
−ＮＭＲによって２−クロロ−１，３，２−ジオキサホ
スホラン−２−オンであることを確認した。
【００３５】実施例２ ２−[２−｛２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ｝
エトキシ]−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オ
ンの合成 窒素置換したグローブボックス中で、無水トリエチルア
ミン１１．２ｇ（１１０ｍｍｏｌ）と２−[２−（２−
メトキシエトキシ）エトキシ]エタノール１７．３ｇ
（１０５ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン２４．２
ｇに加え、５℃に冷却し撹拌した。これに２−クロロ−
１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オン１５．０ｇ
（１０５ｍｍｏｌ）と無水テトラヒドロフラン４０．５
ｇの混合均一溶液を５〜１０℃で３時間かけて滴下し
た。その後この温度で１．５時間撹拌した。続いて反応
溶液をセライトろ過し、無水テトラヒドロフラン２９ｇ
で２回ろ物を洗浄した。ろ液と洗浄液を合わせ、４０℃
にて、１３３Ｐａまで減圧しテトラヒドロフランを完全
に留去することにより、２−[２−｛２−（２−メトキ
シエトキシ）エトキシ｝エトキシ] −１，３，２−ジオ
キサホスホラン−２−オン２７．１ｇ（９６．７ｍｍｏ
ｌ、収率９５．１％）を得た。
エトキシ]−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オ
ンの合成 窒素置換したグローブボックス中で、無水トリエチルア
ミン１１．２ｇ（１１０ｍｍｏｌ）と２−[２−（２−
メトキシエトキシ）エトキシ]エタノール１７．３ｇ
（１０５ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン２４．２
ｇに加え、５℃に冷却し撹拌した。これに２−クロロ−
１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オン１５．０ｇ
（１０５ｍｍｏｌ）と無水テトラヒドロフラン４０．５
ｇの混合均一溶液を５〜１０℃で３時間かけて滴下し
た。その後この温度で１．５時間撹拌した。続いて反応
溶液をセライトろ過し、無水テトラヒドロフラン２９ｇ
で２回ろ物を洗浄した。ろ液と洗浄液を合わせ、４０℃
にて、１３３Ｐａまで減圧しテトラヒドロフランを完全
に留去することにより、２−[２−｛２−（２−メトキ
シエトキシ）エトキシ｝エトキシ] −１，３，２−ジオ
キサホスホラン−２−オン２７．１ｇ（９６．７ｍｍｏ
ｌ、収率９５．１％）を得た。
【００３６】本化合物は、31Ｐ−ＮＭＲによって２−
[２−｛２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ｝エト
キシ] −１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オンで
あることを確認した。31 Ｐ−ＮＭＲ（CDCl3）δ：１７．８（ｓ）
[２−｛２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ｝エト
キシ] −１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オンで
あることを確認した。31 Ｐ−ＮＭＲ（CDCl3）δ：１７．８（ｓ）
【００３７】
【発明の効果】本発明方法に従えば、機能性高分子化合
物、特に医療材料として抗血栓性のポリウレタンやポリ
ウレタンウレアのモノマー原料中間体として有用な２−
アルコキシエトキシ−１，３，２−ジオキサホスホラン
−２−オン類（２）を効率良く製造する事ができる。
物、特に医療材料として抗血栓性のポリウレタンやポリ
ウレタンウレアのモノマー原料中間体として有用な２−
アルコキシエトキシ−１，３，２−ジオキサホスホラン
−２−オン類（２）を効率良く製造する事ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H050 AB46 AD11 BA51 BA69 BB11 BB12 BB16 BB21 BB25 BB61 BC10 BC11 BC19 BC34 BC35 BE30 WA15 WA23 WA24
Claims (2)
- 【請求項１】 ２−クロロ−１，３，２−ジオキサホス
ホランに、空気、酸素又は酸素及び不活性気体よりなる
混合物を加圧条件下反応させることにより、２−クロロ
−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オンとした
後、式（１） 【化１】 （式中、Ｒは、メチル基又はエチル基を表し、nは３，
４又は５を表す。）で表されるアルコキシアルコール類
と反応させることを特徴とする式（２） 【化２】 （式中、Ｒ及びnは、前記と同じ意味を表す。）で表さ
れる２−アルコキシエトキシ−１，３，２−ジオキサホ
スホラン−２−オン類の製造方法。 - 【請求項２】 加圧条件が０．３〜５ＭＰａの範囲であ
る請求項１記載の２−アルコキシエトキシ−１，３，２
−ジオキサホスホラン−２−オン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000018156A JP2001206892A (ja) | 2000-01-27 | 2000-01-27 | ２−アルコキシエトキシ−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000018156A JP2001206892A (ja) | 2000-01-27 | 2000-01-27 | ２−アルコキシエトキシ−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN102746339A (zh) * | 2011-04-22 | 2012-10-24 | 南京乐天然科技开发研究所 | 一种氧化制备2-氯-2-氧合-1,3,2-二氧磷杂环戊烷或其同系物的方法 |
| CN106946936A (zh) * | 2016-08-16 | 2017-07-14 | 南京构友生物材料有限公司 | 一种利用微通道连续流反应器安全高效氧化合成2‑氯‑2‑氧合‑1,3,2‑二氧磷杂环戊烷的方法 |
-
2000
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102746339A (zh) * | 2011-04-22 | 2012-10-24 | 南京乐天然科技开发研究所 | 一种氧化制备2-氯-2-氧合-1,3,2-二氧磷杂环戊烷或其同系物的方法 |
| CN106946936A (zh) * | 2016-08-16 | 2017-07-14 | 南京构友生物材料有限公司 | 一种利用微通道连续流反应器安全高效氧化合成2‑氯‑2‑氧合‑1,3,2‑二氧磷杂环戊烷的方法 |
| CN106946936B (zh) * | 2016-08-16 | 2019-01-25 | 南京构友生物材料有限公司 | 一种利用微通道连续流反应器合成2-氯-2-氧合-1，3，2-二氧磷杂环戊烷的方法 |
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