JP2001206868A - Betaine compound and method for producing the same - Google Patents

Betaine compound and method for producing the same

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JP2001206868A
JP2001206868A JP2000350071A JP2000350071A JP2001206868A JP 2001206868 A JP2001206868 A JP 2001206868A JP 2000350071 A JP2000350071 A JP 2000350071A JP 2000350071 A JP2000350071 A JP 2000350071A JP 2001206868 A JP2001206868 A JP 2001206868A
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JP
Japan
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group
betaine compound
chain alkyl
long
alkyl group
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Pending
Application number
JP2000350071A
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Japanese (ja)
Inventor
Junichi Josa
淳一 帖佐
Takashi Tomita
高史 冨田
Malcolm A Kelland
マルコム・アンドリュー・ケランド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Shokubai Co Ltd
Original Assignee
Nippon Shokubai Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a hydroxyl group-containing betaine compound and a long chain alkyl group-containing betaine compound which have each excellent biodegradability and are each useful for surfactants, sterilizers, antistatics, softening and finishing agents, anti-corrosive agents, resin modifiers, raw materials for intermediates, and so on, and to provide methods for producing the compounds. SOLUTION: This hydroxyl group-containing betaine compound represented by the general formula (1) (R1 and R2 are the same of differently each H, a 1 to 8C hydrocarbon group or a hydroxyl group-having 1 to 8C hydrocarbon group, provided that a case that R1 and R2 are each H is excluded, when R1 and R2 are not each H, R1 and R2 may be bound to each other through a single bond or through at least one element selected from the group consisting of O, S and N; R3 is H, methyl or hydroxymethyl; A is a 2 to 25C hydrocarbon group).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、水酸基含有ベタイ
ン化合物及び長鎖アルキル基含有ベタイン化合物並びに
それらの製造方法に関する。
The present invention relates to a betaine compound containing a hydroxyl group and a betaine compound containing a long-chain alkyl group, and a method for producing them.

【0002】[0002]

【従来の技術】ベタイン化合物は、1分子内に陽イオン
部と陰イオン部とを有する化合物であり、その化学構造
上の特徴から、近年、両性活性剤として注目されてい
る。このような両性活性剤は、耐硬水性が極めて優れて
いること、毒性が極めて少ないこと等の各種の優れた性
質を有し、界面活性剤、殺菌剤、帯電防止剤、柔軟仕上
げ剤、防錆剤等の用途に好適に用いられている。
BACKGROUND ART A betaine compound is a compound having a cation portion and an anion portion in one molecule, and has recently attracted attention as an amphoteric activator because of its chemical structure. Such amphoteric surfactants have various excellent properties such as extremely excellent hard water resistance and extremely low toxicity, and include surfactants, bactericides, antistatic agents, softening agents, It is suitably used for applications such as rust agents.

【0003】特開平5−32600号公報では、脂肪族
第1級アミンと特定構造を有する第4級アンモニウム化
合物とをpH6以上8未満で反応させ、得られた反応生
成物を特定のハロゲン化低級カルボン酸とpH6以上8
未満で反応させることによりベタイン化合物を製造する
方法が開示されている。このような製造方法により製造
されてなるベタイン化合物は、起泡力、洗浄力等を有す
るため、頭髪や身体洗浄用界面活性剤として用いること
ができるものである。しかしながら、このようなベタイ
ン化合物は、起泡力、洗浄力等以外の各種の性質を付与
したり、また、それによって用途を広めたりするため
に、更に類縁化合物について研究する余地があった。
JP-A-5-32600 discloses that an aliphatic primary amine is reacted with a quaternary ammonium compound having a specific structure at a pH of 6 to less than 8, and the resulting reaction product is converted to a specific halogenated lower amine. Carboxylic acid and pH 6 or higher 8
A method for producing a betaine compound by reacting at less than 10 g is disclosed. Since the betaine compound produced by such a production method has foaming power, detergency, and the like, it can be used as a surfactant for cleaning hair and body. However, such betaine compounds have room for further study on related compounds in order to impart various properties other than foaming power, detergency, and the like, and to thereby broaden applications.

【0004】特開平5−294905号公報では、カル
ボベタイン化合物及びその製造方法が開示されている。
このカルボベタイン化合物の製造方法は、特定のアミノ
化合物とハロゲン原子を有する塩とを反応させる方法で
ある。このような製造方法により製造されてなるカルボ
ベタイン化合物は、毛髪や皮膚に対して保湿性を有する
ため、毛髪や皮膚化粧料等の保湿剤等として用いること
ができるものである。しかしながら、このようなカルボ
ベタイン化合物も、保湿性以外の各種の性質を付与した
り、また、それによって用途を広めたりするために、更
に類縁化合物について研究する余地があった。
Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-294905 discloses a carbobetaine compound and a method for producing the same.
This method for producing a carbobetaine compound is a method of reacting a specific amino compound with a salt having a halogen atom. Since the carbobetaine compound produced by such a production method has a moisturizing property on hair and skin, it can be used as a moisturizing agent for hair and skin cosmetics. However, such a carbobetaine compound still has room for further study on related compounds in order to impart various properties other than the moisturizing property and to thereby broaden the application.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記現状に
鑑みてなされたものであり、生分解性に優れ、界面活性
剤、殺菌剤、帯電防止剤、柔軟仕上げ剤、防錆剤、樹脂
改質剤、中間体原料等に有用な水酸基含有ベタイン化合
物及び長鎖アルキル基含有ベタイン化合物並びにそれら
の製造方法を提供することを目的とするものである。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above situation, has excellent biodegradability, and has a surfactant, a bactericide, an antistatic agent, a softening agent, a rust inhibitor, and a resin. An object of the present invention is to provide a hydroxyl group-containing betaine compound and a long chain alkyl group-containing betaine compound useful as a modifier, an intermediate raw material, and the like, and a method for producing them.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
(1);
The present invention provides a compound represented by the following general formula (1):

【0007】[0007]

【化9】 Embedded image

【0008】(式中、R1 及びR2 は、同一若しくは異
なって、水素原子又は炭素数1〜8の炭化水素基又は水
酸基を有する炭素数1〜8の炭化水素基を表す。ただ
し、R1及びR2 が両方とも水素原子である場合を除
く。また、R1 及びR2 がともに水素原子でない場合に
は、R1 及びR2 は、単結合により互いに結合するか、
又は、O、S及びNからなる群より選択される少なくと
も1種の元素を介することにより互いに結合してもよ
い。R3 は、水素原子、メチル基又はヒドロキシメチル
基を表す。Aは、炭素数2〜25の炭化水素基を表
す。)で表される水酸基含有ベタイン化合物である。本
発明はまた、下記一般式(1);
(Wherein, R 1 and R 2 are the same or different and each represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, or a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms having a hydroxyl group. except when 1 and R 2 are both hydrogen atoms. Moreover, if the R 1 and R 2 are not both hydrogen atoms, R 1 and R 2 are bound to each other by a single bond,
Alternatively, they may be bonded to each other via at least one element selected from the group consisting of O, S, and N. R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group or a hydroxymethyl group. A represents a hydrocarbon group having 2 to 25 carbon atoms. ) Is a hydroxyl group-containing betaine compound. The present invention also provides the following general formula (1):

【0009】[0009]

【化10】 Embedded image

【0010】(式中、R1 、R2 、R3 及びAは、上記
と同じ。)で表される水酸基含有ベタイン化合物を製造
する方法であって、下記一般式(2);
(Wherein R 1 , R 2 , R 3 and A are the same as described above), which is a method for producing a hydroxyl group-containing betaine compound represented by the following general formula (2):

【0011】[0011]

【化11】 Embedded image

【0012】(式中、R1 、R2 及びR3 は、上記と同
じ。)で表されるβ−アラニン誘導体と、モノオキシラ
ン化合物とを反応させる工程を含む水酸基含有ベタイン
化合物の製造方法でもある。本発明はまた、下記一般式
(3);
(Wherein R 1 , R 2 and R 3 are the same as described above). A process for producing a hydroxyl group-containing betaine compound, which comprises the step of reacting a β-alanine derivative represented by the formula is there. The present invention also provides the following general formula (3):

【0013】[0013]

【化12】 Embedded image

【0014】(式中、R6 及びR7 は、同一若しくは異
なって、水素原子又は炭素数1〜8の炭化水素基を表
す。ただし、R6 及びR7 が両方とも水素原子である場
合を除く。また、R6 及びR7 がともに水素原子でない
場合には、R6 及びR7 は、単結合により互いに結合す
るか、又は、O、S及びNからなる群より選択される少
なくとも1種の元素を介することにより互いに結合して
もよい。R3 及びAは、上記と同じ。R4 及びR5 は、
どちらか1つが水素原子を表し、残りの1つが炭素数5
〜30の炭化水素基を表す。Xは、水素原子又は−CO
OMを表す。Mは、水素原子、金属原子又はアンモニウ
ム基を表す。)で表される長鎖アルキル基含有ベタイン
化合物でもある。本発明は更に、下記一般式(3);
(Wherein R 6 and R 7 are the same or different and each represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms. However, when R 6 and R 7 are both hydrogen atoms, When both R 6 and R 7 are not hydrogen atoms, R 6 and R 7 are bonded to each other by a single bond, or at least one selected from the group consisting of O, S and N. R 3 and A may be the same as described above, and R 4 and R 5 may be
One of them represents a hydrogen atom, and the other one has 5 carbon atoms.
Represents up to 30 hydrocarbon groups. X is a hydrogen atom or -CO
Represents OM. M represents a hydrogen atom, a metal atom or an ammonium group. ) Is a betaine compound containing a long-chain alkyl group. The present invention further provides the following general formula (3):

【0015】[0015]

【化13】 Embedded image

【0016】(式中、R6 、R7 、R3 、A、R4 、R
5 及びXは、上記と同じ。)で表される長鎖アルキル基
含有ベタイン化合物を製造する方法であって、下記一般
式(6);
(Wherein R 6 , R 7 , R 3 , A, R 4 , R
5 and X are the same as above. A method for producing a betaine compound containing a long-chain alkyl group represented by the following general formula (6):

【0017】[0017]

【化14】 Embedded image

【0018】(式中、R6 、R7 、R3 及びAは、上記
と同じ。)で表される水酸基含有ベタイン化合物と、下
記一般式(4);
(Wherein R 6 , R 7 , R 3 and A are the same as those described above), and a hydroxyl group-containing betaine compound represented by the following general formula (4):

【0019】[0019]

【化15】 Embedded image

【0020】(式中、R4 、R5 及びXは、上記と同
じ。)で表される長鎖アルキル基含有カルボン酸、又
は、下記一般式(5);
(Wherein R 4 , R 5 and X are the same as described above), or a carboxylic acid having a long-chain alkyl group represented by the following general formula (5):

【0021】[0021]

【化16】 Embedded image

【0022】(式中、R4 及びR5 は、上記と同じ。)
で表される長鎖アルキル基含有カルボン酸無水物とを反
応させる工程を含む長鎖アルキル基含有ベタイン化合物
の製造方法でもある。以下に、本発明を詳述する。
(Wherein R 4 and R 5 are the same as above)
The method for producing a long chain alkyl group-containing betaine compound includes a step of reacting with a long chain alkyl group-containing carboxylic anhydride represented by the formula: Hereinafter, the present invention will be described in detail.

【0023】本発明の水酸基含有ベタイン化合物は、上
記一般式(1)で表される。上記一般式(1)中、R1
及びR2 における炭素数1〜8の炭化水素基としては特
に限定されず、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基等の
アルキル基が挙げられ、また、R1 及びR2 における水
酸基を有する炭素数1〜8の炭化水素基としては特に限
定されず、例えば、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒド
ロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、2−ヒ
ドロキシブチル基、2−ヒドロキシヘキシル基、2−ヒ
ドロキシオクチル基等が挙げられる。また、R1 及びR
2 がともに水素原子でないときに、単結合により互いに
結合するか、又は、O、S及びNからなる群より選択さ
れる少なくとも1種の元素を介することにより互いに結
合する場合の基としては特に限定されず、例えば、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、
エチレンオキシエチレン基、エチレンイミノエチレン基
等が挙げられる。上記一般式(1)中、Aにおける炭素
数2〜25の炭化水素基としては特に限定されず、例え
ば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロ
ピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ペンチル基、
オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコ
シル基、ペンタコシル基等が挙げられる。
The hydroxyl group-containing betaine compound of the present invention is represented by the above general formula (1). In the above general formula (1), R 1
And the hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms for R 2 is not particularly limited, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, and an octyl group. And a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms having a hydroxyl group in R 1 and R 2 is not particularly limited. Examples thereof include a 2-hydroxyethyl group, a 3-hydroxypropyl group, Examples include a 2-hydroxypropyl group, a 2-hydroxybutyl group, a 2-hydroxyhexyl group, and a 2-hydroxyoctyl group. Also, R 1 and R
When both are not hydrogen atoms, the groups are particularly limited when they are bonded to each other by a single bond or bonded to each other via at least one element selected from the group consisting of O, S and N. However, for example, a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group,
Examples thereof include an ethyleneoxyethylene group and an ethyleneiminoethylene group. In the general formula (1), the hydrocarbon group having 2 to 25 carbon atoms in A is not particularly limited, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, an isopropylene group, a butylene group, an isobutylene group, a pentyl group,
Octyl, decyl, dodecyl, tetradecyl,
Examples include a hexadecyl group, an octadecyl group, an eicosyl group, a docosyl group, and a pentacosyl group.

【0024】本発明の水酸基含有ベタイン化合物は、1
分子内に陽イオン部であるN+ と陰イオン部であるCO
- とを有し、N+ には特定の炭化水素基等が結合し、
また、水酸基を有した特定の構造をもつベタイン化合物
であり、生分解性に優れ、界面活性剤、殺菌剤、帯電防
止剤、柔軟仕上げ剤、防錆剤、樹脂改質剤、中間体原料
等に有用である。
The hydroxyl group-containing betaine compound of the present invention comprises 1
N + as a cation part and CO as an anion part in the molecule
O - and a specific hydrocarbon group or the like is bonded to N + ,
In addition, it is a betaine compound with a specific structure having a hydroxyl group, is excellent in biodegradability, surfactants, bactericides, antistatic agents, softening agents, rust inhibitors, resin modifiers, raw materials for intermediates, etc. Useful for

【0025】本発明の水酸基含有ベタイン化合物を製造
する方法としては特に限定されず、例えば、上記一般式
(2)で表されるβ−アラニン誘導体と、モノオキシラ
ン化合物とを反応させる工程を含む水酸基含有ベタイン
化合物の製造方法を好適に適用することができる。この
ような水酸基含有ベタイン化合物の製造方法もまた本発
明の一つである。本明細書中において、上記工程をモノ
オキシラン化合物付加工程ともいう。
The method for producing the hydroxyl group-containing betaine compound of the present invention is not particularly limited. For example, a hydroxyl group including a step of reacting a β-alanine derivative represented by the above general formula (2) with a monooxirane compound. The method for producing the contained betaine compound can be suitably applied. The method for producing such a hydroxyl group-containing betaine compound is also one of the present invention. In this specification, the above step is also referred to as a monooxirane compound addition step.

【0026】上記モノオキシラン化合物付加工程におい
て用いる一般式(2)で表されるβ−アラニン誘導体と
しては特に限定されず、例えば、(メタ)アクリル酸、
2−ヒドロキシメチルアクリル酸等のアクリル酸類に1
級アミン又は2級アミンを付加させることにより簡便に
合成されるものを用いることができる。本発明の水酸基
含有ベタイン化合物の製造方法においては、このような
一般式(2)で表されるβ−アラニン誘導体を合成する
工程を含んでもよい。本明細書中において、上記工程を
β−アラニン誘導体合成工程ともいう。
The β-alanine derivative represented by the general formula (2) used in the step of adding the monooxirane compound is not particularly limited. For example, (meth) acrylic acid,
1 for acrylic acids such as 2-hydroxymethylacrylic acid
A compound easily synthesized by adding a secondary amine or a secondary amine can be used. The method for producing a hydroxyl group-containing betaine compound of the present invention may include a step of synthesizing the β-alanine derivative represented by the general formula (2). In this specification, the above step is also referred to as a β-alanine derivative synthesis step.

【0027】上記1級アミンとしては特に限定されず、
例えば、オクチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、
ヘプチルアミン、ヘキシルアミン、ペンチルアミン、n
−ブチルアミン、イソブチルアミン、n−プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、エチルアミン、メチルアミ
ン、2−ヒドロキシエチルアミン、2−ヒドロキシプロ
ピルアミン、2−ヒドロキシヘキシルアミン、2−ヒド
ロキシオクチルアミン等の直鎖状又は分岐状の1級アル
キルアミンや1級ヒドロキシアルキルアミン等が挙げら
れる。これらは単独で用いてもよく、2種以上を併用し
てもよい。
The primary amine is not particularly limited.
For example, octylamine, 2-ethylhexylamine,
Heptylamine, hexylamine, pentylamine, n
Linear or branched such as -butylamine, isobutylamine, n-propylamine, isopropylamine, ethylamine, methylamine, 2-hydroxyethylamine, 2-hydroxypropylamine, 2-hydroxyhexylamine, and 2-hydroxyoctylamine; Primary alkylamines and primary hydroxyalkylamines are exemplified. These may be used alone or in combination of two or more.

【0028】上記2級アミンとしては特に限定されず、
例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プ
ロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチル
アミン、ジイソブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミ
ン、メチルエチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチ
ルアミン、エチレンイミン、ピロリジン、ピペリジン、
ヘキサメチレンイミン、モルホリン、ピペラジン、N−
メチルピペラジン、ジ−(2−ヒドロキシ)エチルアミ
ン、ジ−(2−ヒドロキシ)プロピルアミン、ジ−(2
−ヒドロキシ)オクチルアミン等の直鎖状、分岐状又は
環状の2級アルキルアミンや2級ヒドロキシアルキルア
ミン等が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、2
種以上を併用してもよい。
The secondary amine is not particularly limited.
For example, dimethylamine, diethylamine, di-n-propylamine, diisopropylamine, di-n-butylamine, diisobutylamine, di-n-pentylamine, methylethylamine, dihexylamine, dioctylamine, ethyleneimine, pyrrolidine, piperidine,
Hexamethyleneimine, morpholine, piperazine, N-
Methyl piperazine, di- (2-hydroxy) ethylamine, di- (2-hydroxy) propylamine, di- (2
Linear, branched or cyclic secondary alkylamines such as -hydroxy) octylamine; and secondary hydroxyalkylamines. These may be used alone,
More than one species may be used in combination.

【0029】上記β−アラニン誘導体合成工程におい
て、アクリル酸類と、1級アミン又は2級アミンとの混
合方法としては特に限定されず、例えば、混合により発
生する中和熱を抑制し、また、温度制御を容易にするた
めにも、いずれか一方を反応容器中に仕込んでおき、他
方を連続添加又は逐次添加することが好ましい。つま
り、アクリル酸類を反応容器中に仕込んで、1級アミン
若しくは2級アミンを連続添加又は逐次添加してもよ
く、1級アミン若しくは2級アミンを反応容器中に仕込
んで、アクリル酸類を連続添加又は逐次添加してもよ
い。
In the step of synthesizing the β-alanine derivative, the method of mixing the acrylic acid with the primary amine or the secondary amine is not particularly limited. For example, the heat of neutralization generated by the mixing is suppressed, In order to facilitate the control, it is preferable that one of them is charged in a reaction vessel and the other is added continuously or sequentially. That is, acrylic acid is charged in a reaction vessel, and a primary amine or a secondary amine may be added continuously or sequentially. Alternatively, primary or secondary amine may be charged in a reaction vessel, and acrylic acid may be continuously added. Or you may add sequentially.

【0030】上記β−アラニン誘導体合成工程において
は、無溶媒でも行なうことができるが、必要に応じて溶
媒を用いてもよい。また、特に触媒を必要としないが、
反応促進や副反応を抑制することを目的として触媒を用
いてもよい。
In the step of synthesizing the β-alanine derivative, the reaction can be carried out without a solvent, but a solvent may be used if necessary. Also, no special catalyst is required,
A catalyst may be used for the purpose of promoting reaction or suppressing side reactions.

【0031】上記溶媒としては、原料となる酸やアミン
等と反応せず、かつ、反応を阻害しないものであれば特
に限定されず、例えば、ヘキサン、オクタン等の脂肪族
炭化水素類;シクロヘキサン等の脂環式飽和炭化水素
類;シクロヘキセン等の脂環式不飽和炭化水素類;ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類;酢酸メチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類;ジエチルエーテル、ジオキサン、ジオキソラン等の
エーテル類;メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類や水;ジメチルホルム
アミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホ
キシド類、アセトニトリル等のニトリル類等が挙げられ
る。これらは単独で用いてもよく、2種以上を併用して
もよい。
The solvent is not particularly limited as long as it does not react with the acid or amine as a raw material and does not inhibit the reaction. Examples thereof include aliphatic hydrocarbons such as hexane and octane; cyclohexane and the like. Alicyclic saturated hydrocarbons such as cyclohexene; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate and the like Esters; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride; ethers such as diethyl ether, dioxane, dioxolane; alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol; and water; amides such as dimethylformamide Sulphoxides such as dimethylsulphoxide, acetonitrile Nitriles such as Le, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

【0032】上記触媒としては特に限定されず、例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、ナトリウムメチラート、リチウムメチラート、ナ
トリウムエチラート、3級アミン化合物、4級アンモニ
ウム化合物等の塩基性触媒等が挙げられる。これらは単
独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
The catalyst is not particularly restricted but includes, for example, bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, sodium methylate, lithium methylate, sodium ethylate, tertiary amine compounds and quaternary ammonium compounds. Catalysts and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

【0033】上記β−アラニン誘導体合成工程におい
て、アクリル酸類の重合を防止するために重合禁止剤を
用いてもよい。使用する重合禁止剤としては特に限定さ
れず、例えば、ハイドロキノン、メトキシハイドロキノ
ン、ベンゾキノン等のフェノール系重合禁止剤、ジラウ
リル−3,3′−チオジプロピオネート、2−メルカプ
トベンゾイミダゾール、フェノチアジン等の硫黄系重合
禁止剤、トリス(イソデシル)フォスファイト、ジフェ
ニルイソデシルフォスファイト等のリン系重合禁止剤等
が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、2種以上
を併用してもよい。
In the step of synthesizing the β-alanine derivative, a polymerization inhibitor may be used to prevent polymerization of acrylic acids. The polymerization inhibitor used is not particularly restricted but includes, for example, phenolic polymerization inhibitors such as hydroquinone, methoxyhydroquinone and benzoquinone, sulfur such as dilauryl-3,3'-thiodipropionate, 2-mercaptobenzimidazole and phenothiazine. And a phosphorus-based polymerization inhibitor such as tris (isodecyl) phosphite and diphenylisodecylphosphite. These may be used alone or in combination of two or more.

【0034】上記β−アラニン誘導体合成工程における
反応温度としては特に限定されず、例えば、原料となる
酸やアミン等の沸点以下の温度範囲とすることが好まし
い。より好ましくは、反応温度の制御の容易さという点
から、0〜250℃である。更に好ましくは、過剰な加
熱による副反応を抑制し、高選択率でβ−アラニン誘導
体を得ることができることから、20〜150℃であ
る。また、反応圧力としては特に限定されず、例えば、
10atm以下で行うことが好ましい。
The reaction temperature in the step of synthesizing the β-alanine derivative is not particularly limited, and is preferably, for example, a temperature range not higher than the boiling point of the starting acid or amine. More preferably, the temperature is 0 to 250 ° C. from the viewpoint of easy control of the reaction temperature. More preferably, the temperature is from 20 to 150 ° C., since a side reaction due to excessive heating can be suppressed and the β-alanine derivative can be obtained with high selectivity. Further, the reaction pressure is not particularly limited, for example,
It is preferable to carry out at 10 atm or less.

【0035】上記モノオキシラン化合物付加工程におい
て用いるモノオキシラン化合物としては特に限定され
ず、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、
ブチレンオキシド、1,2−エポキシオクタン、1,2
−エポキシデカン、1,2−エポキシドデカン、1,2
−エポキシペンタデカン、1,2−エポキシオクタデカ
ン、1,2−エポキシエイコサン、1,2−エポキシペ
ンタコサン等が挙げられる。これらは単独で用いてもよ
く、2種以上を併用してもよい。上記モノオキシラン化
合物付加工程において、β−アラニン誘導体とモノオキ
シラン化合物との混合方法としては特に限定されず、例
えば、モノオキシラン化合物の反応性等を考慮して、β
−アラニン誘導体とモノオキシラン化合物との混合方法
を決定することが好ましい。通常、反応容器中にβ−ア
ラニン誘導体を仕込み、モノオキシラン化合物を連続添
加又は逐次添加することが好ましいが、反応条件によっ
てはβ−アラニン誘導体とモノオキシラン化合物とを一
括混合することもできる。
The monooxirane compound used in the step of adding the monooxirane compound is not particularly limited. For example, ethylene oxide, propylene oxide,
Butylene oxide, 1,2-epoxyoctane, 1,2
-Epoxy decane, 1,2-epoxide decane, 1,2
-Epoxypentadecane, 1,2-epoxyoctadecane, 1,2-epoxyeicosane, 1,2-epoxypentacosane and the like. These may be used alone or in combination of two or more. In the step of adding the monooxirane compound, the method of mixing the β-alanine derivative and the monooxirane compound is not particularly limited. For example, considering the reactivity of the monooxirane compound, β
-It is preferred to determine the method of mixing the alanine derivative with the monooxirane compound. Usually, it is preferable to charge a β-alanine derivative in a reaction vessel and continuously or sequentially add a monooxirane compound. However, depending on reaction conditions, the β-alanine derivative and the monooxirane compound may be mixed at once.

【0036】上記モノオキシラン化合物付加工程におい
ては、モノオキシラン化合物が爆発性を有することか
ら、不活性ガス雰囲気下で反応を行うことが好ましい。
上記不活性ガスとしては特に限定されず、例えば、窒
素、ヘリウム、ネオン等が挙げられ、通常、窒素ガスが
用いられる。
In the step of adding a monooxirane compound, the reaction is preferably performed in an inert gas atmosphere because the monooxirane compound has explosive properties.
The inert gas is not particularly limited, and includes, for example, nitrogen, helium, neon, and the like. Usually, nitrogen gas is used.

【0037】上記モノオキシラン化合物付加工程におい
ては、加圧条件下で反応を行う場合、モノオキシラン化
合物の爆発範囲を避けるために、反応容器を予め上記不
活性ガスにより加圧状態にしておくことが好ましい。上
記不活性ガスによる加圧状態は、使用するモノオキシラ
ン化合物の反応性と反応温度、及び、使用する反応容器
の耐圧性を考慮して決定することが好ましい。また、反
応圧力としては特に限定されず、例えば、10atm以
下で行なうことが好ましい。
In the step of adding the monooxirane compound, when the reaction is carried out under pressurized conditions, the reaction vessel may be previously pressurized with the inert gas in order to avoid the explosion range of the monooxirane compound. preferable. The state of pressurization by the inert gas is preferably determined in consideration of the reactivity and reaction temperature of the monooxirane compound used, and the pressure resistance of the reaction vessel used. In addition, the reaction pressure is not particularly limited, and for example, it is preferably performed at 10 atm or less.

【0038】上記モノオキシラン化合物付加工程におい
ては、無溶媒でも行なうことができるが、必要に応じて
溶媒を用いてもよい。また、特に触媒を必要としない
が、反応促進や副反応を抑制することを目的として触媒
を用いてもよい。上記溶媒としては、反応を阻害しない
ものであれば特に限定されず、例えば、上述した溶媒と
同様のもの等が挙げられる。これらは単独で用いてもよ
く、2種以上を併用してもよい。
The above-mentioned step of adding a monooxirane compound can be carried out without a solvent, but a solvent may be used if necessary. A catalyst is not particularly required, but a catalyst may be used for the purpose of accelerating the reaction and suppressing side reactions. The solvent is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include the same solvents as those described above. These may be used alone or in combination of two or more.

【0039】上記触媒としては特に限定されず、例え
ば、上述した塩基性触媒;塩酸、硫酸、硝酸、メタンス
ルホン酸、ゼオライト等の酸触媒等が挙げられる。これ
らは単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記モノオキシラン化合物付加工程における反応温度と
しては特に限定されず、例えば、反応温度の制御の容易
さという点から、0〜200℃であることが好ましい。
より好ましくは、副反応の抑制という点から、20〜1
50℃である。本発明の水酸基含有ベタイン化合物の製
造方法は、上述したモノオキシラン化合物付加工程を含
むことにより、一般式(1)で表される水酸基含有ベタ
イン化合物を、効率よく高収率で製造することができる
ものである。
The catalyst is not particularly restricted but includes, for example, the above-mentioned basic catalysts; acid catalysts such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, methanesulfonic acid and zeolite. These may be used alone or in combination of two or more.
The reaction temperature in the above-mentioned monooxirane compound addition step is not particularly limited, and for example, is preferably 0 to 200 ° C from the viewpoint of easy control of the reaction temperature.
More preferably, from 20 to 1 in terms of suppression of side reactions.
50 ° C. The method for producing a hydroxyl group-containing betaine compound of the present invention can efficiently produce the hydroxyl group-containing betaine compound represented by the general formula (1) in high yield by including the above-described monooxirane compound addition step. Things.

【0040】本発明の長鎖アルキル基含有ベタイン化合
物は、上記一般式(3)で表される。上記一般式(3)
中、R6 及びR7 における炭素数1〜8の炭化水素基;
6 及びR7 がともに水素原子でないときに、単結合に
より互いに結合するか、又は、O、S及びNからなる群
より選択される少なくとも1種の元素を介することによ
り互いに結合する場合の基;Aにおける炭素数2〜25
の炭化水素基としては特に限定されず、例えば、上述し
たものと同様のもの等が挙げられる。
The long chain alkyl group-containing betaine compound of the present invention is represented by the above general formula (3). The above general formula (3)
Wherein a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms in R 6 and R 7 ;
A group in which R 6 and R 7 are not hydrogen atoms and are bonded to each other by a single bond or bonded to each other via at least one element selected from the group consisting of O, S and N; 2 to 25 carbon atoms in A
The hydrocarbon group is not particularly limited, and examples thereof include the same groups as described above.

【0041】上記一般式(3)中、R4 及びR5 におけ
る炭素数5〜30の炭化水素基としては、該炭化水素基
中の水素原子の1個若しくは2個以上がフッ素原子又は
塩素原子で置換されたものであってもよく、特に限定さ
れず、例えば、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシ
ル基、エイコシル基、ドコシル基、テトラコシル基、ト
リアコンチル基、2−エチルヘキシル基等の直鎖状又は
分岐状のアルキル基;オクテニル基、デセニル基、ドデ
セニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オク
タデセニル基、エイコセニル基、ドコセニル基、テトラ
コセニル基、トリアコンテセニル基等のアルケニル基;
これらの基が複合された基等が挙げられる。
In the general formula (3), as the hydrocarbon group having 5 to 30 carbon atoms for R 4 and R 5, one or more hydrogen atoms in the hydrocarbon group are a fluorine atom or a chlorine atom. May be substituted without particular limitation, for example, octyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, eicosyl group, docosyl group, tetracosyl group, triacontyl group Linear or branched alkyl groups such as, 2-ethylhexyl and the like; octenyl, decenyl, dodecenyl, tetradecenyl, hexadecenyl, octadecenyl, eicosenyl, docosenyl, tetracosenyl, triaconthenyl and the like An alkenyl group of
Examples thereof include groups in which these groups are combined.

【0042】上記一般式(3)中、Xが−COOMで表
される場合において、長鎖アルキル基含有ベタイン化合
物は、Mが水素原子であるカルボキシル基のときには、
酸型となり、Mが金属原子であるときには、金属塩型と
なり、Mがアンモニウム基であるときには、アンモニウ
ム塩型となる。
In the general formula (3), when X is represented by —COOM, the long chain alkyl group-containing betaine compound has a structure in which when M is a carboxyl group which is a hydrogen atom,
When M is a metal atom, it becomes a metal salt type, and when M is an ammonium group, it becomes an ammonium salt type.

【0043】本発明の長鎖アルキル基含有ベタイン化合
物は、1分子内に陽イオン部であるN + と陰イオン部で
あるCOO- とを有し、N+ には特定の炭化水素基等が
結合し、また、エステル結合を介して長鎖アルキル基を
有した特定の構造をもつベタイン化合物であり、生分解
性に優れ、界面活性剤、殺菌剤、帯電防止剤、柔軟仕上
げ剤、防錆剤、樹脂改質剤、中間体原料等に有用であ
る。
The long chain alkyl group-containing betaine compound of the present invention
The substance is a cation moiety N in one molecule. + And in the anion part
A certain COO- And N+ Contains a specific hydrocarbon group, etc.
A long-chain alkyl group via an ester bond.
Betaine compound with a specific structure
Excellent surfactant, surfactant, bactericide, antistatic agent, soft finish
Useful as a polishing agent, rust inhibitor, resin modifier,
You.

【0044】本発明の長鎖アルキル基含有ベタイン化合
物を製造する方法としては特に限定されず、例えば、上
記一般式(6)で表される水酸基含有ベタイン化合物
と、上記一般式(4)で表される長鎖アルキル基含有カ
ルボン酸、又は、上記一般式(5)で表される長鎖アル
キル基含有カルボン酸無水物とを反応させる工程を含む
長鎖アルキル基含有ベタイン化合物の製造方法を好適に
適用することができる。このような長鎖アルキル基含有
ベタイン化合物の製造方法もまた本発明の一つである。
本明細書中において、上記工程を長鎖アルキル基導入工
程ともいう。
The method for producing the long chain alkyl group-containing betaine compound of the present invention is not particularly limited. For example, a hydroxyl group-containing betaine compound represented by the above general formula (6) and a compound represented by the above general formula (4) A method for producing a long-chain alkyl group-containing betaine compound comprising a step of reacting the long-chain alkyl group-containing carboxylic acid or the long-chain alkyl group-containing carboxylic anhydride represented by the general formula (5). Can be applied to The method for producing such a long chain alkyl group-containing betaine compound is also one of the present invention.
In this specification, the above step is also referred to as a long-chain alkyl group introduction step.

【0045】上記長鎖アルキル基導入工程において用い
る一般式(6)で表される水酸基含有ベタイン化合物と
しては特に限定されず、例えば、上述した水酸基含有ベ
タイン化合物の製造方法により製造されてなるものを用
いることが好ましい。この場合には、本発明の長鎖アル
キル基含有ベタイン化合物の製造方法は、上記モノオキ
シラン化合物付加工程を含むことが好ましい。
The hydroxyl-containing betaine compound represented by the general formula (6) used in the long-chain alkyl group introduction step is not particularly limited, and for example, those produced by the above-described method for producing a hydroxyl-containing betaine compound may be used. Preferably, it is used. In this case, the method for producing a long chain alkyl group-containing betaine compound of the present invention preferably includes the above-mentioned monooxirane compound addition step.

【0046】上記長鎖アルキル基導入工程において用い
る一般式(4)で表される長鎖アルキル基含有カルボン
酸は、Xが水素原子であるモノカルボン酸型であっても
よく、Xが−COOMで表されるジカルボン酸型であっ
てもよい。ただし、上記ジカルボン酸型である場合に
は、Mが金属原子又はアンモニウム基であることが好ま
しい。Xがカルボキシル基又は−COOR(Rは、炭化
水素基等を表す。)で表されるアルコキシカルボニル基
であると、一般式(4)で表される長鎖アルキル基含有
カルボン酸1モルと、一般式(6)で表される水酸基含
有ベタイン化合物2モルとが反応する場合があることか
ら、所望する一般式(3)で表される長鎖アルキル基含
有ベタイン化合物が高収率で得られないおそれがある。
また、R4 及びR5 における炭素数5〜30の炭化水素
基は、飽和炭化水素基であってもよく、不飽和炭化水素
基であってもよい。
The long-chain alkyl group-containing carboxylic acid represented by the general formula (4) used in the long-chain alkyl group introduction step may be a monocarboxylic acid type wherein X is a hydrogen atom, and X is -COOM. The dicarboxylic acid type represented by However, in the case of the dicarboxylic acid type, M is preferably a metal atom or an ammonium group. When X is a carboxyl group or an alkoxycarbonyl group represented by -COOR (R represents a hydrocarbon group or the like), 1 mol of a long-chain alkyl group-containing carboxylic acid represented by the general formula (4): Since 2 moles of the hydroxyl group-containing betaine compound represented by the general formula (6) may react, the desired long chain alkyl group-containing betaine compound represented by the general formula (3) can be obtained in high yield. May not be.
Further, the hydrocarbon group having 5 to 30 carbon atoms in R 4 and R 5 may be a saturated hydrocarbon group or an unsaturated hydrocarbon group.

【0047】上記一般式(4)で表される長鎖アルキル
基含有カルボン酸としては、上述したようなものであれ
ば特に限定されず、例えば、カプリル酸、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、ベヘニン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸
等のモノカルボン酸型;ドデセニルコハク酸、テトラデ
セニルコハク酸、オクタデセニルコハク酸等のジカルボ
ン酸型が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、2
種以上を併用してもよい。
The long-chain alkyl group-containing carboxylic acid represented by the general formula (4) is not particularly limited as long as it is as described above. For example, caprylic acid, capric acid,
Monocarboxylic acid types such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, linoleic acid and linolenic acid; dicarboxylic acids such as dodecenylsuccinic acid, tetradecenylsuccinic acid and octadecenylsuccinic acid Type. These may be used alone,
More than one species may be used in combination.

【0048】上記一般式(6)で表される水酸基含有ベ
タイン化合物と、上記一般式(4)で表される長鎖アル
キル基含有カルボン酸との反応は、脱水縮合反応により
行うことができる。上記脱水縮合反応に使用される触媒
としては、通常、脱水縮合反応に使用されるものであれ
ば特に限定されず、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、p−ト
ルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ゼオライト等の
酸触媒が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、2
種以上を併用してもよい。
The reaction between the hydroxyl group-containing betaine compound represented by the general formula (6) and the long-chain alkyl group-containing carboxylic acid represented by the general formula (4) can be carried out by a dehydration condensation reaction. The catalyst used in the dehydration condensation reaction is not particularly limited as long as it is usually used in the dehydration condensation reaction, and examples thereof include sulfuric acid, hydrochloric acid, nitric acid, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, and zeolite. Acid catalyst. These may be used alone,
More than one species may be used in combination.

【0049】上記脱水縮合反応においては、無溶媒でも
行なうことができるが、反応温度の制御や副生する水の
除去を容易にするために、適当な溶媒を用いることが好
ましい。上記溶媒としては、原料となる水酸基含有ベタ
イン化合物や長鎖アルキル基含有カルボン酸と反応せ
ず、かつ、反応を阻害しないものであれば特に限定され
ず、例えば、上述した溶媒と同様のもの等が挙げられ
る。これらは単独で用いてもよく、2種以上を併用して
もよい。ただし、アルコール類や水、エステル系溶媒は
反応に関与し、所望する長鎖アルキル基含有ベタイン化
合物を収率良く得ることができないため好ましくない。
The dehydration condensation reaction can be carried out without a solvent, but it is preferable to use an appropriate solvent in order to control the reaction temperature and to easily remove water as a by-product. The solvent is not particularly limited as long as it does not react with a hydroxyl group-containing betaine compound or a long-chain alkyl group-containing carboxylic acid as a raw material and does not inhibit the reaction. Is mentioned. These may be used alone or in combination of two or more. However, alcohols, water, and ester solvents are not preferred because they participate in the reaction and cannot obtain a desired long-chain alkyl group-containing betaine compound in good yield.

【0050】上記脱水縮合反応における反応温度として
は特に限定されず、例えば、原料となる水酸基含有ベタ
イン化合物や長鎖アルキル基含有カルボン酸等の沸点以
下の温度範囲とすることが好ましい。より好ましくは、
反応温度の制御の容易さという点から、20〜250℃
である。更に好ましくは、過剰な加熱による副反応を抑
制し、高選択率で長鎖アルキル基含有ベタイン化合物を
得ることができることから、50〜200℃である。ま
た、反応圧力としては特に限定されず、例えば、10a
tm以下で行うことが好ましい。
The reaction temperature in the dehydration-condensation reaction is not particularly limited, and is preferably, for example, a temperature range not higher than the boiling point of a hydroxyl group-containing betaine compound or a long-chain alkyl group-containing carboxylic acid. More preferably,
20 to 250 ° C. from the viewpoint of easy control of the reaction temperature
It is. More preferably, the temperature is 50 to 200 ° C., since a side reaction due to excessive heating can be suppressed, and a long chain alkyl group-containing betaine compound can be obtained with high selectivity. The reaction pressure is not particularly limited.
tm or less.

【0051】上記長鎖アルキル基導入工程において用い
る一般式(5)で表される長鎖アルキル基含有カルボン
酸無水物は、R4 及びR5 における炭素数5〜30の炭
化水素基が、飽和炭化水素基であってもよく、不飽和炭
化水素基であってもよい。上記一般式(5)で表される
長鎖アルキル基含有カルボン酸無水物としては、上述し
たようなものであれば特に限定されず、例えば、ドデセ
ニルコハク酸無水物、テトラデセニルコハク酸無水物、
オクタデセニルコハク酸無水物等が挙げられる。これら
は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
The long-chain alkyl group-containing carboxylic anhydride represented by the general formula (5) used in the above-mentioned long-chain alkyl group introduction step is characterized in that the hydrocarbon group having 5 to 30 carbon atoms in R 4 and R 5 is saturated. It may be a hydrocarbon group or an unsaturated hydrocarbon group. The long-chain alkyl group-containing carboxylic anhydride represented by the general formula (5) is not particularly limited as long as it is as described above. For example, dodecenyl succinic anhydride, tetradecenyl succinic anhydride ,
And octadecenyl succinic anhydride. These may be used alone or in combination of two or more.

【0052】上記一般式(6)で表される水酸基含有ベ
タイン化合物と、上記一般式(5)で表される長鎖アル
キル基含有カルボン酸無水物との反応の場合、一般式
(3)で表される長鎖アルキル基含有ベタイン化合物
は、Xがカルボキシル基である酸型となる。
In the case of a reaction between the hydroxyl group-containing betaine compound represented by the general formula (6) and the long-chain alkyl group-containing carboxylic anhydride represented by the general formula (5), The long chain alkyl group-containing betaine compound represented is in an acid form in which X is a carboxyl group.

【0053】上記反応においては、水酸基含有化合物と
カルボン酸無水物との反応のため特に触媒を必要としな
い。上記反応においては、無溶媒でも行なうことができ
るが、必要に応じて、溶媒を用いてもよい。上記溶媒と
しては、原料となる水酸基含有ベタイン化合物や長鎖ア
ルキル基含有カルボン酸無水物と反応せず、かつ、反応
を阻害しないものであれば特に限定されず、例えば、上
述した溶媒と同様のもの等が挙げられる。これらは単独
で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。ただし、
アルコール類や水は長鎖アルキル基含有カルボン酸無水
物と反応してしまうため好ましくない。
In the above reaction, no reaction is required for the reaction between the hydroxyl group-containing compound and the carboxylic acid anhydride. The above reaction can be carried out without a solvent, but a solvent may be used if necessary. The solvent is not particularly limited as long as it does not react with the hydroxyl group-containing betaine compound or the long-chain alkyl group-containing carboxylic anhydride as a raw material, and does not inhibit the reaction. And the like. These may be used alone or in combination of two or more. However,
Alcohols and water are not preferred because they react with the long-chain alkyl group-containing carboxylic anhydride.

【0054】上記反応における反応温度としては特に限
定されず、例えば、原料となる水酸基含有ベタイン化合
物や長鎖アルキル基含有カルボン酸無水物等の沸点以下
の温度範囲とすることが好ましい。より好ましくは、−
50〜300℃である。更に好ましくは、過剰な加熱に
よる副反応を抑制し、高選択率で長鎖アルキル基含有ベ
タイン化合物を得ることができることから、0〜200
℃である。また、反応圧力としては特に限定されず、例
えば、10atm以下で行うことが好ましい。
The reaction temperature in the above reaction is not particularly limited, and is preferably, for example, a temperature range not higher than the boiling point of the hydroxyl group-containing betaine compound and the long-chain alkyl group-containing carboxylic anhydride. More preferably,-
50-300 ° C. More preferably, a side reaction due to excessive heating can be suppressed, and a long chain alkyl group-containing betaine compound can be obtained with high selectivity.
° C. The reaction pressure is not particularly limited, and is preferably, for example, 10 atm or less.

【0055】本発明の長鎖アルキル基含有ベタイン化合
物の製造方法は、上述した長鎖アルキル基導入工程によ
り製造されてなる長鎖アルキル基含有ベタイン化合物に
おけるXが−COOMで表される場合には、Mを変換す
るために、例えば、Xがカルボキシル基である酸型の場
合には、それを中和して金属塩型やアンモニウム塩型と
する工程を含んでもよい。本発明の長鎖アルキル基含有
ベタイン化合物の製造方法は、上述した長鎖アルキル基
導入工程を含むことにより、一般式(3)で表される長
鎖アルキル基含有ベタイン化合物を、効率よく高収率で
製造することができるものである。
The method for producing a long-chain alkyl group-containing betaine compound of the present invention relates to the case where X in the long-chain alkyl group-containing betaine compound produced by the above-mentioned long chain alkyl group-introducing step is represented by -COOM. , M, for example, when X is a carboxyl group in an acid form, a step of neutralizing the acid form into a metal salt form or an ammonium salt form may be included. The method for producing a long-chain alkyl group-containing betaine compound of the present invention includes the above-described long-chain alkyl group-introducing step, whereby the long-chain alkyl group-containing betaine compound represented by the general formula (3) can be efficiently produced at high yield. It can be manufactured at a high rate.

【0056】[0056]

【実施例】以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0057】参考例1 N,N−ジ−n−ブチル−β−
アラニンの合成 攪拌機、冷却管、温度計及び滴下ロートを備えた300
mlの4つ口フラスコに、ジ−n−ブチルアミン100
g(0.7738モル)を仕込み、氷水浴で系内の温度
を30℃以下に攪拌しながら維持しつつ、アクリル酸5
5.7g(0.7730モル)とフェノチアジン0.1
gとの混合物を30分間かけて滴下した。滴下終了後、
80℃の油浴で加熱して4時間反応させた。反応終了
後、ガスクロマトグラフィーにより、アクリル酸及びジ
−n−ブチルアミンを定量したところ、アクリル酸の転
化率は98%、ジ−n−ブチルアミンの転化率は98%
であり、N,N−ジ−n−ブチル−β−アラニン15
2.5g(収率98%)を得た。
Reference Example 1N, N-di-n-butyl-β-
Alanine synthesis  300 equipped with stirrer, cooling pipe, thermometer and dropping funnel
100 ml di-n-butylamine in a four-necked flask.
g (0.7738 mol), and the temperature in the system was reduced with an ice water bath.
While maintaining the temperature at 30 ° C. or less while stirring.
5.7 g (0.7730 mol) and phenothiazine 0.1
g was added dropwise over 30 minutes. After dropping,
The mixture was heated in an oil bath at 80 ° C. and reacted for 4 hours. End of reaction
Afterwards, acrylic acid and di
When the amount of n-butylamine was determined, the conversion of acrylic acid was determined.
Conversion is 98%, conversion of di-n-butylamine is 98%
And N, N-di-n-butyl-β-alanine 15
2.5 g (98% yield) were obtained.

【0058】参考例2 N,N−ジ−n−ペンチル−β
−アラニンの合成 攪拌機、冷却管、温度計及び滴下ロートを備えた100
mlの4つ口フラスコに、ジ−n−ペンチルアミン50
g(0.3179モル)を仕込み、氷水浴で系内の温度
を30℃以下に攪拌しながら維持しつつ、アクリル酸2
2.9g(0.3178モル)とフェノチアジン0.0
5gとの混合物を30分間かけて滴下した。滴下終了
後、80℃の油浴で加熱して4時間反応させた。反応終
了後、ガスクロマトグラフィーにより、アクリル酸及び
ジ−n−ペンチルアミンを定量したところ、アクリル酸
の転化率は95%、ジ−n−ペンチルアミンの転化率は
95%であり、N,N−ジ−n−ペンチル−β−アラニ
ン69.2g(収率95%)を得た。
Reference Example 2N, N-di-n-pentyl-β
-Synthesis of alanine  100 equipped with stirrer, cooling pipe, thermometer and dropping funnel
50 ml di-n-pentylamine in a four-necked flask.
g (0.3179 mol) and the temperature in the system in an ice water bath.
While maintaining the temperature at 30 ° C. or lower while stirring the acrylic acid 2
2.9 g (0.3178 mol) and phenothiazine 0.0
The mixture with 5 g was added dropwise over 30 minutes. Drip end
Thereafter, the mixture was heated in an oil bath at 80 ° C. and reacted for 4 hours. End of reaction
After completion, acrylic acid and
When di-n-pentylamine was quantified, acrylic acid
Is 95%, and the conversion of di-n-pentylamine is 95%.
95%, N, N-di-n-pentyl-β-alani
69.2 g (yield 95%) were obtained.

【0059】参考例3 N,N−ジ−(2−ヒドロキ
シ)エチル−β−アラニンの合成 攪拌機、冷却管、温度計及び滴下ロートを備えた100
mlの4ツ口フラスコに、ジ−(2−ヒドロキシ)エチ
ルアミン50g(0.4756モル)を仕込み、氷水浴
で系内の温度を30℃以下に攪拌しながら維持しつつ、
アクリル酸34.2g(0.4751モル)とフェノチ
アジン0.02gとの混合物を1時間かけて滴下した。
滴下終了後、80℃の油浴で加熱して3時間反応させ
た。反応終了後、ガスクロマトグラフィーにより、アク
リル酸及びジ−(2−ヒドロキシ)エチルアミンを定量
したところ、アクリル酸の転化率は99%、ジ−(2−
ヒドロキシ)エチルアミンの転化率は99%であり、
N,N−ジ−(2−ヒドロキシ)エチル−β−アラニン
83.3g(収率99%)を得た。
Reference Example 3N, N-di- (2-hydroxy
B) Synthesis of ethyl-β-alanine  100 equipped with stirrer, cooling pipe, thermometer and dropping funnel
ml of 4- (2-hydroxy) ethyl
Luamine (50 g, 0.4756 mol)
While maintaining the temperature inside the system with stirring at 30 ° C or less,
34.2 g (0.4751 mol) of acrylic acid and phenothi
A mixture with 0.02 g of azine was added dropwise over 1 hour.
After completion of the dropwise addition, the mixture was heated in an oil bath at 80 ° C. and reacted for 3 hours.
Was. After the completion of the reaction, gas chromatography
Determination of lylic acid and di- (2-hydroxy) ethylamine
As a result, the conversion of acrylic acid was 99%, and di- (2-
The conversion of hydroxy) ethylamine is 99%,
N, N-di- (2-hydroxy) ethyl-β-alanine
83.3 g (99% yield) was obtained.

【0060】実施例1 3−(N,N−ジ−n−ブチル
−N−(2−ヒドロキシ)プロピル)アンモニオプロパ
ノエート〔水酸基含有ベタイン化合物1〕の合成 攪拌機及び温度計を備えた100ml簡易オートクレー
ブに、参考例1で得られたN,N−ジ−n−ブチル−β
−アラニン30g(0.1490モル)、モノオキシラ
ンとしてプロピレンオキサイド8.66g(0.149
1モル)、溶媒としてイソプロピルアルコール20g及
び水1gを仕込み、室温においてオートクレーブ内を窒
素ガスにより3回置換した後、3atmの内圧がかかる
ように窒素ガスを充填した。その後、80℃の油浴で加
熱しつつ、攪拌しながら8時間反応させた。反応初期で
は内圧は3.6atmを示したが、6時間後には内圧は
3.4atmに低下した。得られた反応液を室温まで冷
却した後、充填した窒素ガスを排気し、次いで、反応液
を500mlのナスフラスコに移し、イソプロピルアル
コールと水をロータリーエバポレーターで留去すること
により、本発明の水酸基含有ベタイン化合物である、3
−(N,N―ジ−n−ブチル−N−(2−ヒドロキシ)
プロピル)アンモニオプロパノエート〔水酸基含有ベタ
イン化合物1〕約38.5g(収率:99.5%)を得
た。
Embodiment 13- (N, N-di-n-butyl
-N- (2-hydroxy) propyl) ammoniopropa
Synthesis of noate [hydroxyl-containing betaine compound 1]  100ml simple autoclay equipped with stirrer and thermometer
To the N, N-di-n-butyl-β obtained in Reference Example 1.
-30 g (0.1490 mol) of alanine, monooxira
8.66 g (0.149 g) of propylene oxide
1 mol), and 20 g of isopropyl alcohol as a solvent.
And 1 g of water.
Internal pressure of 3 atm is applied after 3 replacements with elemental gas
Gas was charged as described above. Then, add oil in an 80 ° C oil bath.
The reaction was carried out for 8 hours with stirring while heating. Early in the reaction
Showed an internal pressure of 3.6 atm, but after 6 hours the internal pressure
It decreased to 3.4 atm. Cool the resulting reaction solution to room temperature
After filling, the filled nitrogen gas is exhausted, and then the reaction solution
Into a 500 ml eggplant flask,
Distilling off coal and water with a rotary evaporator
Is a hydroxyl-containing betaine compound of the present invention,
-(N, N-di-n-butyl-N- (2-hydroxy)
Propyl) ammoniopropanoate [solid containing hydroxyl group]
In compound 1] about 38.5 g (yield: 99.5%) was obtained.
Was.

【0061】得られた水酸基含有ベタイン化合物1の 1
H−核磁気共鳴スペクトルを図1に、赤外線吸収スペク
トルを図2に示した。図1を見ると、4.0ppmにプ
ロピレンオキサイド由来のメチン基のピークが観測さ
れ、該ピークは未反応の場合に観測されるプロピレンオ
キサイドのメチン基のピーク(3.0ppm)よりも約
1.0ppmシフトしていた。また、図2を見ると、原
料であるN,N−ジ−n−ブチル−β−アラニンのアミ
ノ基由来の吸収(2550〜2600cm-1)が消失し
ていた。更に、840cm-1付近、950cm-1付近、
1140cm-1付近、1200cm-1付近に新しく生成
した−CH2 −N+ 、−CH−OH由来の吸収が見ら
れ、3300〜3400cm-1にはOH基の伸縮振動吸
収が見られた。これらのことから、下記式(7)で表わ
される水酸基含有ベタイン化合物1が得られていること
が確認できた。
The obtained hydroxyl-containing betaine compound 1
The H-nuclear magnetic resonance spectrum is shown in FIG. 1 and the infrared absorption spectrum is shown in FIG. Referring to FIG. 1, a peak of a propylene oxide-derived methine group is observed at 4.0 ppm, which is about 1.0 ppm lower than a propylene oxide methine group peak (3.0 ppm) observed in the case of unreacted propylene oxide. It was shifted by 0 ppm. In FIG. 2, the absorption (2550 to 2600 cm −1 ) derived from the amino group of N, N-di-n-butyl-β-alanine as the raw material had disappeared. Furthermore, around 840 cm -1, around 950 cm -1 ,
1140 cm -1 vicinity, -CH 2 -N newly generated in the vicinity of 1200 cm -1 +, absorption from -CH-OH was observed, the 3300~3400Cm -1 was observed stretching vibration absorption of OH group. From these, it was confirmed that the hydroxyl group-containing betaine compound 1 represented by the following formula (7) was obtained.

【0062】[0062]

【化17】 Embedded image

【0063】実施例2 3−(N,N−ジ−n−ブチル
−N−(2−ヒドロキシ)エチル)アンモニオプロパノ
エート〔水酸基含有ベタイン化合物2〕の合成 攪拌機及び温度計を備えた100ml簡易オートクレー
ブに、参考例1で得られたN,N−ジ−n−ブチル−β
−アラニン30g(0.1490モル)、溶媒として
1,2−ジメトキシエタン25g及び水2gを仕込み、
室温においてオートクレーブ内を窒素ガスにより3回置
換した後、5atmの内圧がかかるように窒素ガスを充
填した。その後、80℃の油浴を用いてオートクレーブ
内が一定温度になるように加熱した。内温が一定になっ
た時点で、モノオキシラン化合物としてエチレンオキサ
イド7.5g(0.1703モル)を、オートクレーブ
内の圧力が8atmを超えないように、10分間かけて
逐次添加した。添加終了後、80℃の油浴で加熱しなが
ら攪拌しつつ6時間反応させた。エチレンオキサイド添
加直後では内圧は8atmを示したが、6時間後には内
圧は5.1atmに低下した。得られた反応液を室温ま
で冷却した後、充填した窒素ガス、及び、残存している
エチレンオキサイドを排気し、次いで、反応液を500
mlのナスフラスコに移し、1,2−ジメトキシエタン
と水をロータリーエバポレーターで留去することによ
り、本発明の水酸基含有ベタイン化合物である、3−
(N,N―ジ−n−ブチル−N−(2−ヒドロキシ)エ
チル)アンモニオプロパノエート〔水酸基含有ベタイン
化合物2〕約36.2g(収率:99%)を得た。
Embodiment 23- (N, N-di-n-butyl
-N- (2-hydroxy) ethyl) ammoniopropano
Synthesis of Ethate [hydroxyl-containing betaine compound 2]  100ml simple autoclay equipped with stirrer and thermometer
To the N, N-di-n-butyl-β obtained in Reference Example 1.
-30 g of alanine (0.1490 mol), as solvent
25 g of 1,2-dimethoxyethane and 2 g of water were charged,
Place the autoclave three times with nitrogen gas at room temperature
After the replacement, fill with nitrogen gas so that an internal pressure of 5 atm is applied.
I filled it. Then, autoclave using an oil bath at 80 ° C.
The inside was heated to a constant temperature. Internal temperature becomes constant
At the time, ethylene oxa
7.5 g (0.1703 mol) of the
Over 10 minutes so that the pressure inside does not exceed 8 atm
Added sequentially. After the addition is completed, heat in an oil bath at 80 ° C.
The mixture was reacted for 6 hours while stirring. Ethylene oxide added
Immediately after application, the internal pressure showed 8 atm, but after 6 hours,
The pressure dropped to 5.1 atm. Allow the resulting reaction solution to reach room temperature.
After cooling in, filled nitrogen gas and remaining
The ethylene oxide was evacuated and then the reaction was
Transfer to a 2 ml eggplant flask and add 1,2-dimethoxyethane
And water are distilled off using a rotary evaporator.
The hydroxyl-containing betaine compound of the present invention,
(N, N-di-n-butyl-N- (2-hydroxy) e
Chill) ammoniopropanoate [hydroxyl-containing betaine
Compound 2] was obtained in an amount of about 36.2 g (yield: 99%).

【0064】得られた水酸基含有ベタイン化合物2の 1
H−核磁気共鳴スペクトルを図3に、赤外線吸収スペク
トルを図4に示した。図3を見ると、4.2ppmにエ
チレンオキサイド由来のメチレン基のピークが観測さ
れ、該ピークは未反応の場合に観測されるエチレンオキ
サイドのメチレン基のピーク(2.5ppm)よりも約
1.7ppmシフトしていた。また、図4を見ると、原
料であるN,N−ジ−n−ブチル−β−アラニンのアミ
ノ基由来の吸収(2550〜2600cm-1)が消失し
ていた。更に、830cm-1付近、950cm-1付近、
1200cm-1付近に新しく生成した−CH2 −N+
−CH−OH由来の吸収が見られ、3200〜3400
cm-1にはOH基の伸縮振動吸収が見られた。これらの
ことから、下記式(8)で表わされる水酸基含有ベタイ
ン化合物2が得られていることが確認できた。
[0064] The resulting hydroxy-containing betaine compound 2 1
The H-nuclear magnetic resonance spectrum is shown in FIG. 3, and the infrared absorption spectrum is shown in FIG. Referring to FIG. 3, a peak of a methylene group derived from ethylene oxide is observed at 4.2 ppm, which is about 1 ppm lower than the peak of a methylene group of ethylene oxide (2.5 ppm) observed in the case of no reaction. It was shifted by 7 ppm. FIG. 4 shows that the absorption (2550 to 2600 cm −1 ) derived from the amino group of the raw material N, N-di-n-butyl-β-alanine disappeared. Furthermore, around 830 cm -1, around 950 cm -1 ,
-CH 2 -N + newly formed around 1200 cm −1 ,
-CH-OH-derived absorption was observed and 3200 to 3400
At cm -1 , stretching vibration absorption of OH groups was observed. From these, it was confirmed that the hydroxyl group-containing betaine compound 2 represented by the following formula (8) was obtained.

【0065】[0065]

【化18】 Embedded image

【0066】実施例3 3−(N,N−ジ−n−ペンチ
ル−N−(2−ヒドロキシ)プロピル)アンモニオプロ
パノエート〔水酸基含有ベタイン化合物3〕の合成 攪拌機及び温度計を備えた100ml簡易オートクレー
ブに、参考例2で得られたN,N−ジ−n−ペンチル−
β−アラニン25g(0.1090モル)、モノオキシ
ランとしてプロピレンオキサイド7g(0.1205モ
ル)、溶媒として1,2−ジメトキエタン20g及び水
2gを仕込み、室温においてオートクレーブ内を窒素ガ
スにより3回置換した後、3atmの内圧がかかるよう
に窒素ガスを充填した。その後、80℃の油浴で加熱し
つつ、攪拌しながら8時間反応させた。反応初期では内
圧は4.1atmを示したが、6時間後には内圧は3.
4atmに低下した。得られた反応液を室温まで冷却し
た後、充填した窒素ガスを排気し、次いで、反応液を5
00mlのナスフラスコに移し、1,2−ジメトキエタ
ンと水をロータリーエバポレーターで留去することによ
り、本発明の水酸基含有ベタイン化合物である、3−
(N,N―ジ−n−ペンチル−N−(2−ヒドロキシ)
プロピル)アンモニオプロパノエート〔水酸基含有ベタ
イン化合物3〕約31g(収率:99%)を得た。
Embodiment 33- (N, N-di-n-pliers
Ru-N- (2-hydroxy) propyl) ammoniopro
Synthesis of panoate [hydroxyl-containing betaine compound 3]  100ml simple autoclay equipped with stirrer and thermometer
To the N, N-di-n-pentyl- obtained in Reference Example 2.
β-alanine 25 g (0.1090 mol), monooxy
7 g of propylene oxide (0.1205 mol
), 20 g of 1,2-dimethoxyethane as a solvent and water
2 g, and the inside of the autoclave was charged with nitrogen gas at room temperature.
After 3 times replacement with internal gas, internal pressure of 3 atm is applied.
Was filled with nitrogen gas. Then heat it in an oil bath at 80 ° C
The reaction was continued for 8 hours while stirring. At the beginning of the reaction
The pressure showed 4.1 atm, but after 6 hours the internal pressure was 3.
It dropped to 4 atm. Cool the resulting reaction to room temperature.
After that, the filled nitrogen gas is exhausted, and then the reaction solution is
Transfer to a 00 ml eggplant flask and add 1,2-dimethoxyquine
And water are removed by a rotary evaporator.
The hydroxyl-containing betaine compound of the present invention,
(N, N-di-n-pentyl-N- (2-hydroxy)
Propyl) ammoniopropanoate [solid containing hydroxyl group]
In compound 3], about 31 g (yield: 99%) was obtained.

【0067】得られた水酸基含有ベタイン化合物3の 1
H−核磁気共鳴スペクトルを図5に、赤外線吸収スペク
トルを図6に示した。図5を見ると、4.0ppmにプ
ロピレンオキサイド由来のメチン基のピークが観測さ
れ、該ピークは未反応の場合に観測されるプロピレンオ
キサイドのメチン基のピーク(3.0ppm)よりも約
1.0ppmシフトしていた。また、図6を見ると、原
料であるN,N−ジ−n−ペンチル−β−アラニンのア
ミノ基由来の吸収(2550〜2600cm-1)が消失
していた。更に、840cm-1付近、960cm-1
近、1150cm-1付近、1200cm-1付近に新しく
生成した−CH2 −N+ 、−CH−OH由来の吸収が見
られ、3300〜3400cm -1にはOH基の伸縮振動
吸収が見られた。これらのことから、下記式(9)で表
わされる水酸基含有ベタイン化合物3が得られているこ
とが確認できた。
The obtained hydroxyl-containing betaine compound 31
The H-nuclear magnetic resonance spectrum is shown in FIG.
The torque is shown in FIG. Referring to FIG.
A peak of methine group derived from propylene oxide was observed.
And the peak is the propylene oxide
More than the peak of methine group of oxide (3.0 ppm)
It was shifted by 1.0 ppm. Also, looking at FIG.
Of N, N-di-n-pentyl-β-alanine
Absorption from mino group (2550-2600cm-1) Disappears
Was. In addition, 840cm-1Near, 960cm-1Attached
Nearby, 1150cm-1Near 1200cm-1New near
-CH generatedTwo -N+ And the absorption derived from -CH-OH
3300-3400cm -1OH group stretching vibration
Absorption was seen. From these, the following equation (9) is used.
The obtained hydroxyl-containing betaine compound 3 has been obtained.
Was confirmed.

【0068】[0068]

【化19】 Embedded image

【0069】実施例4 3−(N,N−ジ−n−ブチル
−N−(2−(3−カルボキシル−3−ドデセニル−1
−オキソ)プロポキシ)プロピル)アンモニオプロパノ
エート〔長鎖アルキル基含有ベタイン化合物1〕の合成 攪拌機、冷却管、温度計及び滴下ロートを備えた100
mlの4つ口フラスコに、実施例1で得られた3−
(N,N−ジ−n−ブチル−N−(2−ヒドロキシ)プ
ロピル)アンモニオプロパノエート〔水酸基含有ベタイ
ン化合物1〕20g(0.0771モル)と、溶媒とし
てトルエン30gとを仕込み、攪拌しながら80℃の油
浴で加熱しつつ、ドデセニルコハク酸無水物20.54
g(0.0771モル)を5分間かけて滴下した。滴下
終了後、80℃の油浴で加熱して3時間反応させた。反
応終了後、反応液を500mlのナスフラスコに移し、
トルエンをロータリーエバポレーターで留去することに
より、本発明の長鎖アルキル基含有ベタイン化合物であ
る、3−(N,N−ジ−n−ブチル−N−(2−(3−
カルボキシル−3−ドデセニル−1−オキソ)プロポキ
シ)プロピル)アンモニオプロパノエート〔長鎖アルキ
ル基含有ベタイン化合物1〕40.5g(収率99.9
%)を得た。
Embodiment 43- (N, N-di-n-butyl
-N- (2- (3-carboxyl-3-dodecenyl-1)
-Oxo) propoxy) propyl) ammoniopropano
Synthesis of Eate [Betaine Compound 1 Containing Long Alkyl Group]  100 equipped with stirrer, cooling pipe, thermometer and dropping funnel
in a 4-ml four-necked flask,
(N, N-di-n-butyl-N- (2-hydroxy) p
Ropyr) Ammoniopropanoate [hydroxyl-containing betai
Compound 1] 20 g (0.0771 mol)
And 30 g of toluene, while stirring, oil at 80 ° C
While heating in the bath, dodecenyl succinic anhydride 20.54
g (0.0771 mol) was added dropwise over 5 minutes. Dripping
After completion, the mixture was heated in an oil bath at 80 ° C. and reacted for 3 hours. Anti
After the reaction, transfer the reaction solution to a 500 ml eggplant flask,
Toluene is removed by rotary evaporator
The long-chain alkyl group-containing betaine compound of the present invention
3- (N, N-di-n-butyl-N- (2- (3-
(Carboxy-3-dodecenyl-1-oxo) propoxy
C) propyl) ammonium propanoate [long-chain alkyl
40.5 g (yield 99.9)
%).

【0070】得られた長鎖アルキル基含有ベタイン化合
物1の 1H−核磁気共鳴スペクトルを図7に、赤外吸収
スペクトルを図8に示した。図7を見ると、4.1〜
4.2ppmにプロピレンオキサイド由来のメチンのピ
ークが観測され、該ピークは未反応の場合に観測される
ピーク(4.0ppm付近)よりも約0.1ppmシフ
トしていた。また、ドデセニルコハク酸無水物が開環し
て生成したカルボキシル基のプロトン由来のピークが
9.6〜9.8ppmに観測された。更に、図8を見る
と、3300〜3400cm-1に観測されたOH基の伸
縮振動吸収が消失し、代わって、2500〜2600c
-1に、ドデセニルコハク酸無水物が開環して生成した
カルボキシル基のCO2 −Hの伸縮振動吸収が観測され
た。これらのことから、下記式(10)で表わされる長
鎖アルキル基含有ベタイン化合物1が得られていること
が確認できた。
FIG. 7 shows the 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of the obtained betaine compound 1 having a long-chain alkyl group, and FIG. 8 shows the infrared absorption spectrum. Looking at FIG.
A peak of propylene oxide-derived methine was observed at 4.2 ppm, and the peak was shifted by about 0.1 ppm from a peak (about 4.0 ppm) observed in the case of no reaction. In addition, a peak derived from a proton of a carboxyl group generated by ring opening of dodecenyl succinic anhydride was observed at 9.6 to 9.8 ppm. Further, when looking at FIG. 8, the stretching vibration absorption of the OH group observed at 3300 to 3400 cm -1 disappears, and
At m −1 , absorption of stretching vibration of CO 2 —H of a carboxyl group generated by ring opening of dodecenyl succinic anhydride was observed. From these, it was confirmed that the betaine compound 1 containing a long-chain alkyl group represented by the following formula (10) was obtained.

【0071】[0071]

【化20】 Embedded image

【0072】実施例5 3−(N,N−ジ−n−ブチル
−N−(2−ココカルボキシ)プロピル)アンモニオプ
ロパノエート〔長鎖アルキル基含有ベタイン化合物2〕
の合成 攪拌機、冷却管、温度計及びDien−Stark管を
備えた100mlの4つ口フラスコに、実施例1で得ら
れた3−(N,N−ジ−n−ブチル−N−(2−ヒドロ
キシ)プロピル)アンモニオプロパノエート〔水酸基含
有ベタイン化合物1〕15g(0.0578モル)、ヤ
シアルキルカルボン酸13g(0.0579モル)、溶
媒としてトルエン20g、及び、触媒としてp−トルエ
ンスルホン酸0.2gを仕込み、攪拌しながら140℃
の油浴で加熱しつつ、18時間反応させた。反応終了
後、脱水量は0.98gであり、理論脱水量が1.04
gであることから、脱水反応の転化率は94%であるこ
とが分かった。得られた反応液を500mlのナスフラ
スコに移し、ロータリーエバポレーターによりトルエン
を留去することにより、本発明の長鎖アルキル基含有ベ
タイン化合物である、3−(N,N−ジ−n−ブチル−
N−(2−ココカルボキシ)プロピル)アンモニオプロ
パノエート〔長鎖アルキル基含有ベタイン化合物2〕約
25.2g(収率:94%)を得た。
Example 5 3- (N, N-di-n-butyl)
-N- (2-cococarboxy) propyl) ammoniop
Lopanoate [Long chain alkyl group-containing betaine compound 2]
Of the 3- (N, N-di-n-butyl-N- (2-) obtained in Example 1 was placed in a 100 ml four-necked flask equipped with a synthetic stirrer, a condenser, a thermometer and a Dien-Stark tube. (Hydroxy) propyl) ammoniopropanoate [hydroxyl-containing betaine compound 1] 15 g (0.0578 mol), cocoalkylcarboxylic acid 13 g (0.0579 mol), toluene 20 g as a solvent, and p-toluenesulfonic acid 0 as a catalyst .2 g, 140 ° C. with stirring
The reaction was carried out for 18 hours while heating in an oil bath. After completion of the reaction, the dehydration amount was 0.98 g, and the theoretical dehydration amount was 1.04 g.
g, the conversion of the dehydration reaction was found to be 94%. The obtained reaction solution was transferred to a 500 ml eggplant-shaped flask, and toluene was distilled off by a rotary evaporator to give 3- (N, N-di-n-butyl-), a betaine compound containing a long-chain alkyl group of the present invention.
About 25.2 g (yield: 94%) of N- (2-cococarboxy) propyl) ammoniopropanoate [betaine compound 2 containing a long-chain alkyl group] was obtained.

【0073】得られた長鎖アルキル基含有ベタイン化合
物2の 1H−核磁気共鳴スペクトルを図9に、赤外吸収
スペクトルを図10に示した。図9を見ると、4.1〜
4.2ppmにプロピレンオキサイド由来のメチンのピ
ークが観測され、該ピークは未反応の場合に観測される
ピーク(4.0ppm付近)よりも約0.1ppmシフ
トしていた。また、図10を見ると、3300〜340
0cm-1に観測されたOH基の伸縮振動吸収が消失して
いた。更に、未反応のヤシアルキルカルボン酸のカルボ
キシル基に由来する、2550〜2600cm-1付近の
CO2 −Hの伸縮振動吸収も観測されなかった。これら
のことから、下記式(11)で表わされる長鎖アルキル
基含有ベタイン化合物2が得られていることが確認でき
た。式中、Rcは、ココアルキル基(Cocoalky
l)を表す。
FIG. 9 shows the 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of the obtained betaine compound 2 containing a long-chain alkyl group, and FIG. 10 shows the infrared absorption spectrum. Looking at FIG.
A peak of propylene oxide-derived methine was observed at 4.2 ppm, and the peak was shifted by about 0.1 ppm from a peak (about 4.0 ppm) observed in the case of no reaction. Also, looking at FIG.
The stretching vibration absorption of the OH group observed at 0 cm -1 disappeared. Furthermore, absorption of stretching vibrations of CO 2 —H around 2550 to 2600 cm −1 derived from the carboxyl group of unreacted cocoalkyl carboxylic acid was not observed. From these, it was confirmed that the betaine compound 2 containing a long-chain alkyl group represented by the following formula (11) was obtained. In the formula, Rc represents a cocoalkyl group (Cococoy)
l).

【0074】[0074]

【化21】 Embedded image

【0075】実施例6 3−(N,N−ジ−n−ブチル
−N−(2−(3−カルボキシル−3−ドデセニル−1
−オキソ)プロポキシ)エチル)アンモニオプロパノエ
ート〔長鎖アルキル基含有ベタイン化合物3〕の合成 攪拌機、冷却管、温度計及び滴下ロートを備えた100
mlの4つ口フラスコに、実施例2で得られた3−
(N,N−ジ−n−ブチル−N−(2−ヒドロキシ)エ
チル)アンモニオプロパノエート〔水酸基含有ベタイン
化合物2〕20g(0.0815モル)と、溶媒として
トルエン30gとを仕込み、攪拌しながら80℃の油浴
で加熱しつつ、ドデセニルコハク酸無水物21.7g
(0.0815モル)を5分間かけて滴下した。滴下終
了後、80℃の油浴で加熱して3時間反応させた。反応
終了後、反応液を500mlのナスフラスコに移し、ト
ルエンをロータリーエバポレーターで留去することによ
り、本発明の長鎖アルキル基含有ベタイン化合物であ
る、3−(N,N−ジ−n−ブチル−N−(2−(3−
カルボキシル−3−ドデセニル−1−オキソ)プロポキ
シ)エチル)アンモニオプロパノエート〔長鎖アルキル
基含有ベタイン化合物3〕41.5g(収率99.5
%)を得た。
Embodiment 63- (N, N-di-n-butyl
-N- (2- (3-carboxyl-3-dodecenyl-1)
-Oxo) propoxy) ethyl) ammoniopropanoe
Synthesis of betaine compound 3 containing long chain alkyl group  100 equipped with stirrer, cooling pipe, thermometer and dropping funnel
in a 4-ml four-necked flask,
(N, N-di-n-butyl-N- (2-hydroxy) e
Chill) ammoniopropanoate [hydroxyl-containing betaine
Compound 2] 20 g (0.0815 mol) as a solvent
30 g of toluene is charged and an oil bath at 80 ° C. while stirring.
21.7 g of dodecenyl succinic anhydride while heating with
(0.0815 mol) was added dropwise over 5 minutes. End of dripping
After completion, the mixture was heated in an oil bath at 80 ° C. and reacted for 3 hours. reaction
After completion, transfer the reaction solution to a 500 ml eggplant flask,
Ruen is distilled off on a rotary evaporator.
The betaine compound having a long chain alkyl group of the present invention.
3- (N, N-di-n-butyl-N- (2- (3-
(Carboxy-3-dodecenyl-1-oxo) propoxy
B) Ethyl) ammoniopropanoate [long-chain alkyl
Group-containing betaine compound 3] 41.5 g (yield 99.5)
%).

【0076】得られた長鎖アルキル基含有ベタイン化合
物3の 1H−核磁気共鳴スペクトルを図11に、赤外吸
収スペクトルを図12に示した。図11を見ると、4.
3〜4.4ppmにエチレンオキサイド由来のメチレン
のピークが観測され、該ピークは未反応の場合に観測さ
れるピーク(4.2ppm付近)よりも約0.1ppm
シフトしていた。また、ドデセニルコハク酸無水物が開
環して生成したカルボキシル基のプロトン由来のピーク
が9.1ppm付近に観測された。更に、図12を見る
と、3300〜3400cm-1付近に観測されたOH基
の伸縮振動吸収が消失し、代わって、2500〜260
0cm-1付近にCO2 −Hの伸縮振動吸収が観測され
た。これらのことから、下記式(12)で表わされる長
鎖アルキル基含有ベタイン化合物3が得られていること
が確認できた。
FIG. 11 shows the 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of the obtained betaine compound 3 containing a long-chain alkyl group, and FIG. 12 shows the infrared absorption spectrum. Looking at FIG.
A methylene peak derived from ethylene oxide is observed at 3 to 4.4 ppm, which is about 0.1 ppm higher than the peak (about 4.2 ppm) observed when unreacted.
Was shifting. In addition, a peak derived from proton of a carboxyl group generated by ring opening of dodecenyl succinic anhydride was observed at around 9.1 ppm. Further, when looking at FIG. 12, the stretching vibration absorption of the OH group observed around 3300 to 3400 cm -1 disappears, and
Stretching vibration absorption of CO 2 —H was observed at around 0 cm −1 . From these, it was confirmed that the betaine compound 3 containing a long-chain alkyl group represented by the following formula (12) was obtained.

【0077】[0077]

【化22】 Embedded image

【0078】実施例7 3−(N,N−ジ−n−ブチル
−N−(2−ココカルボキシ)エチル)アンモニオプロ
パノエート〔長鎖アルキル基含有ベタイン化合物4〕の
合成 攪拌機、冷却管、温度計及びDien−Stark管を
備えた100mlの4つ口フラスコに、実施例2で得ら
れた3−(N,N−ジ−n−ブチル−N−(2−ヒドロ
キシ)エチル)アンモニオプロパノエート〔水酸基含有
ベタイン化合物2〕13.5(0.0551モル)、ヤ
シアルキルカルボン酸12.3g(0.0550モ
ル)、溶媒としてトルエン20g、及び、触媒としてp
−トルエンスルホン酸0.2gを仕込み、攪拌しながら
140℃の油浴で加熱しつつ、19時間反応させた。反
応終了後、脱水量は0.95gであり、理論脱水量が
0.99gであることから、脱水反応の転化率は96%
であることが分かった。得られた反応液を500mlの
ナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターにより
トルエンを留去することにより、本発明の長鎖アルキル
基含有ベタイン化合物である、3−(N,N−ジ−n−
ブチル−N−(2−ココカルボキシ)エチル)アンモニ
オプロパノエート〔長鎖アルキル基含有ベタイン化合物
4〕約24.8g(収率:96%)を得た。
Embodiment 73- (N, N-di-n-butyl
-N- (2-cococarboxy) ethyl) ammoniopro
Of panoate [long chain alkyl group-containing betaine compound 4]
Synthesis  Stirrer, cooling tube, thermometer and Dien-Stark tube
In a 100 ml four-necked flask equipped with
3- (N, N-di-n-butyl-N- (2-hydro
Xy) ethyl) ammoniopropanoate [containing hydroxyl group
Betaine compound 2] 13.5 (0.0551 mol),
12.3 g of sialkylcarboxylic acid (0.0550
), 20 g of toluene as a solvent, and p as a catalyst
-0.2 g of toluenesulfonic acid is charged and stirred
The reaction was carried out for 19 hours while heating in a 140 ° C. oil bath. Anti
After completion of the reaction, the dehydration amount is 0.95 g, and the theoretical dehydration amount is
Since it is 0.99 g, the conversion rate of the dehydration reaction is 96%.
It turned out to be. 500 ml of the obtained reaction solution
Transfer to an eggplant flask and use a rotary evaporator
By distilling off toluene, the long-chain alkyl of the present invention is obtained.
3- (N, N-di-n-) which is a group-containing betaine compound
Butyl-N- (2-cococarboxy) ethyl) ammonium
Opropanoate (a betaine compound containing a long chain alkyl group)
4] About 24.8 g (yield: 96%) was obtained.

【0079】得られた長鎖アルキル基含有ベタイン化合
物4の 1H−核磁気共鳴スペクトルを図13に、赤外吸
収スペクトルを図14に示した。図13を見ると、4.
2〜4.4ppmにエチレンオキサイド由来のメチレン
のピークが観測され、該ピークは未反応の場合に観測さ
れるピーク(4.1〜4.2ppm付近)よりも約0.
2ppmシフトしていた。また、図14を見ると、33
00〜3400cm-1に観測されたOH基の伸縮振動吸
収が消失していた。更に、未反応のヤシアルキルカルボ
ン酸のカルボキシル基に由来する、2550〜2600
cm-1付近のCO2 −Hの伸縮振動吸収も観測されなか
った。これらのことから、下記式(13)で表わされる
長鎖アルキル基含有ベタイン化合物4が得られているこ
とが確認できた。式中、Rcは、上記と同じ。
FIG. 13 shows the 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of the obtained betaine compound 4 containing a long-chain alkyl group, and FIG. 14 shows the infrared absorption spectrum. Looking at FIG.
A methylene peak derived from ethylene oxide is observed at 2 to 4.4 ppm, which is about 0.2 ppm lower than the peak observed in the case of no reaction (around 4.1 to 4.2 ppm).
There was a 2 ppm shift. Referring to FIG.
The stretching vibration absorption of the OH group observed at 00 to 3400 cm -1 disappeared. Furthermore, 2550-2600 derived from the carboxyl group of unreacted cocoalkylcarboxylic acid
Absorption of stretching vibration of CO 2 —H near cm −1 was not observed. From these, it was confirmed that the betaine compound 4 containing a long-chain alkyl group represented by the following formula (13) was obtained. In the formula, Rc is the same as described above.

【0080】[0080]

【化23】 Embedded image

【0081】実施例8 3−(N,N−ジ−n−ペンチ
ル−N−(2−(3−カルボキシル−3−ドデセニル−
1−オキソ)プロポキシ)プロピル)アンモニオプロパ
ノエート〔長鎖アルキル基含有ベタイン化合物5〕の合
攪拌機、冷却管、温度計及び滴下ロートを備えた100
mlの4つ口フラスコに、実施例3で得られた3−
(N,N−ジ−n−ペンチル−N−(2−ヒドロキシ)
プロピル)アンモニオプロパノエート〔水酸基含有ベタ
イン化合物3〕13g(0.0452モル)と、溶媒と
してトルエン30gとを仕込み、攪拌しながら80℃の
油浴で加熱しつつ、ドデセニルコハク酸無水物12g
(0.0451モル)を5分間かけて滴下した。滴下終
了後、80℃の油浴で加熱して3時間反応させた。反応
終了後、反応液を500mlのナスフラスコに移し、ト
ルエンをロータリーエバポレーターで留去することによ
り、本発明の長鎖アルキル基含有ベタイン化合物であ
る、3−(N,N−ジ−n−ペンチル−N−(2−(3
−カルボキシル−3−ドデセニル−1−オキソ)プロポ
キシ)プロピル)アンモニオプロパノエート〔長鎖アル
キル基含有ベタイン化合物5〕24.8g(収率99.
2%)を得た。
Embodiment 83- (N, N-di-n-pliers
Ru-N- (2- (3-carboxyl-3-dodecenyl-
1-oxo) propoxy) propyl) ammoniopropa
Noate (long chain alkyl group-containing betaine compound 5)
Success  100 equipped with stirrer, cooling pipe, thermometer and dropping funnel
3-ml obtained in Example 3 in a 4-ml four-necked flask.
(N, N-di-n-pentyl-N- (2-hydroxy)
Propyl) ammoniopropanoate [solid containing hydroxyl group]
In compound 3] 13 g (0.0452 mol) and a solvent
And charged with 30 g of toluene.
12 g of dodecenyl succinic anhydride while heating in an oil bath
(0.0451 mol) was added dropwise over 5 minutes. End of dripping
After completion, the mixture was heated in an oil bath at 80 ° C. and reacted for 3 hours. reaction
After completion, transfer the reaction solution to a 500 ml eggplant flask,
Ruen is distilled off on a rotary evaporator.
The betaine compound having a long chain alkyl group of the present invention.
3- (N, N-di-n-pentyl-N- (2- (3
-Carboxy-3-dodecenyl-1-oxo) propo
Xy) propyl) ammoniopropanoate [long chain al
Killed group-containing betaine compound 5] 24.8 g (yield 99.
2%).

【0082】得られた長鎖アルキル基含有ベタイン化合
物5の 1H−核磁気共鳴スペクトルを図15に、赤外吸
収スペクトルを図16に示した。図15を見ると、4.
1〜4.2ppmにプロピレンオキサイド由来のメチン
のピークが観測され、該ピークは未反応の場合に観測さ
れるピーク(4.0ppm付近)よりも約0.1ppm
シフトしていた。また、ドデセニルコハク酸無水物が開
環して生成したカルボキシル基のプロトン由来のピーク
が8.4ppmに観測された。更に、図16を見ると、
3300cm-1付近に観測されたOH基の伸縮振動吸収
が消失し、代わって、2500〜2550cm-1付近に
CO2 −Hの伸縮振動吸収が観測された。これらのこと
から、下記式(14)で表わされる長鎖アルキル基含有
ベタイン化合物5が得られていることが確認できた。
FIG. 15 shows the 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of the obtained betaine compound 5 having a long-chain alkyl group, and FIG. 16 shows the infrared absorption spectrum. Looking at FIG.
A peak of methine derived from propylene oxide is observed at 1 to 4.2 ppm, which is about 0.1 ppm higher than the peak (around 4.0 ppm) observed when unreacted.
Was shifting. In addition, a peak derived from proton of a carboxyl group generated by ring opening of dodecenyl succinic anhydride was observed at 8.4 ppm. Further, referring to FIG.
The stretching vibration absorption of the OH group observed around 3300 cm -1 disappeared, and instead, the stretching vibration absorption of CO 2 -H was observed around 2500 to 2550 cm -1 . From these, it was confirmed that the betaine compound 5 having a long-chain alkyl group represented by the following formula (14) was obtained.

【0083】[0083]

【化24】 Embedded image

【0084】実施例9 3−(N,N−ジ−n−ペンチ
ル−N−(2−ココカルボキシ)プロピル)アンモニオ
プロパノエート〔長鎖アルキル基含有ベタイン化合物
6〕の合成 攪拌機、冷却管、温度計及びDien−Stark管を
備えた100mlの4つ口フラスコに、実施例3で得ら
れた3−(N,N−ジ−n−ペンチル−N−(2−ヒド
ロキシ)プロピル)アンモニオプロパノエート〔水酸基
含有ベタイン化合物3〕13.5g(0.0470モ
ル)、ヤシアルキルカルボン酸10.5g(0.046
9モル)、溶媒としてトルエン20g、及び、触媒とし
てp−トルエンスルホン酸0.2gを仕込み、攪拌しな
がら140℃の油浴で加熱しつつ、16時間反応させ
た。反応終了後、脱水量は0.81gであり、理論脱水
量が0.85gであることから、脱水反応の転化率は9
5%であることが分かった。得られた反応液を500m
lのナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターに
よりトルエンを留去することにより、本発明の長鎖アル
キル基含有ベタイン化合物である、3−(N,N−ジ−
n−ペンチル−N−(2−ココカルボキシ)プロピル)
アンモニオプロパノエート〔長鎖アルキル基含有ベタイ
ン化合物6〕約22g(収率:95%)を得た。
Embodiment 93- (N, N-di-n-pliers
Ru-N- (2-cococarboxy) propyl) ammonio
Propanoate (a betaine compound containing a long chain alkyl group)
Synthesis of 6]  Stirrer, cooling tube, thermometer and Dien-Stark tube
In a 100 ml four-necked flask equipped with
3- (N, N-di-n-pentyl-N- (2-hydrogen)
Roxy) propyl) ammoniopropanoate [hydroxyl group
Containing betaine compound 3] 13.5 g (0.0470
), 10.5 g (0.046) of cocoalkylcarboxylic acid
9 mol), 20 g of toluene as a solvent, and a catalyst
And add 0.2 g of p-toluenesulfonic acid.
While heating in a 140 ° C oil bath, react for 16 hours.
Was. After completion of the reaction, the amount of dehydration is 0.81 g,
Since the amount is 0.85 g, the conversion of the dehydration reaction is 9
It turned out to be 5%. 500 m of the obtained reaction solution
l to an eggplant flask and put it on a rotary evaporator.
By further distilling off toluene, the long-chain alcohol of the present invention is obtained.
3- (N, N-di-), a betaine compound containing a kill group
n-pentyl-N- (2-cococarboxy) propyl)
Ammoniopropanoate (Beta containing long chain alkyl group)
Compound 6] was obtained in an amount of about 22 g (yield: 95%).

【0085】得られた長鎖アルキル基含有ベタイン化合
物6の 1H−核磁気共鳴スペクトルを図17に、赤外吸
収スペクトルを図18に示した。図17を見ると、4.
1〜4.2ppmにプロピレンオキサイド由来のメチン
のピークが観測され、該ピークは未反応の場合に観測さ
れるピーク(4.0ppm付近)よりも約0.1ppm
シフトしていた。また、図18を見ると、3300〜3
400cm-1に観測されたOH基の伸縮振動吸収が消失
していた。更に、未反応のヤシアルキルカルボン酸のカ
ルボキシル基に由来する、2550〜2600cm-1
近のCO2 −Hの伸縮振動吸収も観測されなかった。こ
れらのことから、下記式(15)で表わされる長鎖アル
キル基含有ベタイン化合物が得られていることが確認で
きた。式中、Rcは、上記と同じ。
FIG. 17 shows the 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of the obtained betaine compound 6 having a long-chain alkyl group, and FIG. 18 shows the infrared absorption spectrum. Looking at FIG.
A peak of methine derived from propylene oxide is observed at 1 to 4.2 ppm, which is about 0.1 ppm higher than the peak (around 4.0 ppm) observed when unreacted.
Was shifting. Also, looking at FIG.
The stretching vibration absorption of the OH group observed at 400 cm -1 had disappeared. Furthermore, absorption of stretching vibrations of CO 2 —H around 2550 to 2600 cm −1 derived from the carboxyl group of unreacted cocoalkyl carboxylic acid was not observed. From these, it was confirmed that a betaine compound containing a long-chain alkyl group represented by the following formula (15) was obtained. In the formula, Rc is the same as described above.

【0086】[0086]

【化25】 Embedded image

【0087】実施例10 3−(N,N−ジ−n−ブチ
ル−N−(2−ヒドロキシ)ドデシル)アンモニオプロ
パノエート〔水酸基含有ベタイン化合物4〕の合成 攪拌機、冷却管及び温度計を備えた100mlの4ツ口
フラスコに、参考例1で得られたN,N−ジ−n−ブチ
ル−β−アラニン12g(0.0596モル)、モノオ
キシランとして1,2−エポキシドデカン11g(0.
0596モル)、溶媒としてトルエン30gを仕込み、
室温において4ツ口フラスコ内を窒素ガスにより10分
間置換した。その後、120℃の油浴で加熱しつつ、攪
拌しながら6時間反応させた。反応中も窒素ガスをフロ
ーさせて、窒素ガス雰囲気下で反応を行った。得られた
反応液を室温まで冷却した後、反応液を300mlのナ
スフラスコに移し、トルエンをロータリーエバポレータ
ーで留去することにより、本発明の水酸基含有ベタイン
化合物である、3−(N,N−ジ−n−ブチル−N−
(2−ヒドロキシ)ドデシルアンモニオプロパノエート
〔水酸基含有ベタイン化合物4〕約22.7g(收率:
98.7%)を得た。
Embodiment 103- (N, N-di-n-butyl)
Ru-N- (2-hydroxy) dodecyl) ammoniopro
Synthesis of panoate [hydroxyl-containing betaine compound 4]  100ml 4-port equipped with stirrer, cooling tube and thermometer
The N, N-di-n-butyl obtained in Reference Example 1 was added to the flask.
Le-β-alanine 12 g (0.0596 mol)
As xylan, 11 g of 1,2-epoxide decane (0.
0596 mol), 30 g of toluene was charged as a solvent,
At room temperature for 10 minutes in a four-necked flask with nitrogen gas
Was replaced. Then, while heating in an oil bath at 120 ° C,
The reaction was carried out for 6 hours with stirring. Flow nitrogen gas during the reaction.
To perform a reaction under a nitrogen gas atmosphere. Got
After cooling the reaction solution to room temperature, the reaction solution was
Transfer toluene to the rotary evaporator
The hydroxyl group-containing betaine of the present invention
The compound, 3- (N, N-di-n-butyl-N-
(2-Hydroxy) dodecylammoniopropanoate
[Hydroxy group-containing betaine compound 4] about 22.7 g (yield:
98.7%).

【0088】得られた水酸基含有ベタイン化合物4の 1
H−核磁気共鳴スペクトルを図19に、赤外線吸収スペ
クトルを図20に示した。図19を見ると、4.2pp
mに1,2−エポキシドデカン由来のメチン基のピーク
が観測され、該ピークは未反応の場合に観測される1,
2−エポキシドデカンのメチン基のピーク(3.0pp
m)よりも約1.2ppmシフトしていた。また、図2
0を見ると、原料であるN,N−ジ−n−ブチル−β−
アラニン基由来の吸収(2550〜2600cm-1)が
消失していた。更に、950cm-1、1090cm-1
1200cm-1付近に新しく生成した−CH2 −N+
−CH−OH由来の吸収が見られ、3300〜3500
cm-1にはOH基の伸縮振動吸収が見られた。これらの
ことから、下記式(16)で表される水酸基含有ベタイ
ン化合物4が得られていることが確認できた。
[0088] 1 of the obtained hydroxyl group-containing betaine compound 4
FIG. 19 shows the H-nuclear magnetic resonance spectrum and FIG. 20 shows the infrared absorption spectrum. Looking at FIG. 19, 4.2 pp
In m, a peak of a methine group derived from 1,2-epoxide dodecane is observed, and this peak is observed in the case of unreacted 1,1.
The peak of the methine group of 2-epoxide decane (3.0 pp)
m) by about 1.2 ppm. FIG.
0, the raw material N, N-di-n-butyl-β-
Absorption (2550-2600 cm -1 ) derived from the alanine group had disappeared. In addition, 950cm -1, 1090cm -1,
-CH 2 -N + newly formed around 1200 cm −1 ,
-CH-OH-derived absorption was observed, and 3300 to 3500
At cm -1 , stretching vibration absorption of OH groups was observed. From these, it was confirmed that the hydroxyl group-containing betaine compound 4 represented by the following formula (16) was obtained.

【0089】[0089]

【化26】 Embedded image

【0090】実施例11 3−(N,N−ジ−(2−ヒ
ドロキシ)エチル−N−(2−ヒドロキシ)オクチル)
アンモニオプロパノエート〔水酸基含有ベタイン化合物
5〕の合成 攪拌機、冷却管、温度計及び滴下ロートを備えた100
mlの4ツ口フラスコに、参考例3で得られたN,N−
ジ−(2−ヒドロキシ)エチル−β−アラニン10g
(0.0564モル)、溶媒としてメタノール20g、
及び、触媒としてトリエチルアミン0.6gを仕込み、
室温において4ツ口フラスコ内を窒素ガスにより10分
間置換した。その後、80℃の油浴でメタノールが還流
するまで内温を上げた。内温が一定になった後、モノオ
キシランとして1,2−エポキシオクタン7.24g
(0.0564モル)とメタノール10gとの混合物を
20分間かけて滴下した。滴下終了後、メタノールが還
流した状態で攪拌しながら10時間反応させた。反応中
も窒素ガスをフローさせて、窒素ガス雰囲気下で反応を
行った。得られた反応液を室温まで冷却した後、反応液
を300mlのナスフラスコに移し、溶媒としてのメタ
ノールと触媒としてのトリエチルアミンとをロータリー
エバポレーターで留去することにより、本発明の水酸基
含有ベタイン化合物である、3−(N,N−ジ−(2−
ヒドロキシ)エチル−N−(2−ヒドロキシ)オクチ
ル)アンモニオプロパノエート〔水酸基含有ベタイン化
合物5〕約16.4g(収率:95.1%)を得た。
Embodiment 113- (N, N-di- (2-h
Droxy) ethyl-N- (2-hydroxy) octyl)
Ammoniopropanoate [hydroxyl-containing betaine compound
Synthesis of 5]  100 equipped with stirrer, cooling pipe, thermometer and dropping funnel
ml of the N, N-
Di- (2-hydroxy) ethyl-β-alanine 10 g
(0.0564 mol), 20 g of methanol as a solvent,
And, 0.6 g of triethylamine was charged as a catalyst,
At room temperature for 10 minutes in a four-necked flask with nitrogen gas
Was replaced. Thereafter, methanol is refluxed in an oil bath at 80 ° C.
The internal temperature was raised until After the internal temperature becomes constant,
7.24 g of 1,2-epoxyoctane as xylan
(0.0564 mol) and 10 g of methanol
It was dropped over 20 minutes. After dropping, methanol returns
The mixture was reacted for 10 hours while stirring in a flowing state. In reaction
Flow nitrogen gas and react under nitrogen gas atmosphere.
went. After cooling the obtained reaction solution to room temperature, the reaction solution
Was transferred to a 300 ml eggplant flask, and meta as a solvent was
Of ethanol and triethylamine as a catalyst
By distilling off with an evaporator, the hydroxyl group of the present invention is obtained.
3- (N, N-di- (2-
(Hydroxy) ethyl-N- (2-hydroxy) octyl
A) Ammoniopropanoate [hydroxylated betaine compound
Compound 5] about 16.4 g (yield: 95.1%) was obtained.

【0091】得られた水酸基含有ベタイン化合物5の 1
H−核磁気共鳴スペクトルを図21に、赤外線吸収スペ
クトルを図22に示した。図21を見ると、4.1pp
mに1,2−エポキシオクタン由来のメチン基のピーク
が観測され、該ピークは未反応の場合に観測される1,
2−エポキシオクタンのメチン基のピーク(2.9pp
m)よりも約1.2ppmシフトしていた。また、図2
2を見ると、原料であるN,N−ジ−(2−ヒドロキ
シ)エチル−β−アラニンのアミノ基由来の吸収(25
50〜2600cm-1)が消失していた。更に、104
0cm-1、1080cm-1、1200cm-1付近に新し
く生成した−CH2 −N+ 、−CH−OH由来の吸収が
見られ、3300〜3400cm -1にはOH基の伸縮振
動吸収が見られた。これらのことから、下記式(17)
で表される水酸基ベタイン化合物5が得られていること
が確認できた。
The obtained hydroxy-containing betaine compound 51
The H-nuclear magnetic resonance spectrum is shown in FIG.
The vector is shown in FIG. Looking at FIG. 21, 4.1 pp
The peak of a methine group derived from 1,2-epoxyoctane in m
Is observed, and the peak is observed when unreacted.
The peak of the methine group of 2-epoxyoctane (2.9 pp
m) by about 1.2 ppm. FIG.
2 shows that the raw material N, N-di- (2-hydroxy
B) Absorption derived from the amino group of ethyl-β-alanine (25
50-2600cm-1) Had disappeared. In addition, 104
0cm-1, 1080cm-1, 1200cm-1New near
-CH generatedTwo -N+ , The absorption from -CH-OH is
Seen, 3300-3400cm -1Has an OH group
Dynamic absorption was observed. From these, the following equation (17)
That the hydroxy betaine compound 5 represented by
Was confirmed.

【0092】[0092]

【化27】 Embedded image

【0093】[0093]

【発明の効果】本発明の水酸基含有ベタイン化合物及び
長鎖アルキル基含有ベタイン化合物は、上述の構成より
なるので、生分解性に優れ、界面活性剤、殺菌剤、帯電
防止剤、柔軟仕上げ剤、防錆剤、樹脂改質剤、中間体原
料等に有用なものである。本発明のベタイン化合物の製
造方法は、水酸基含有ベタイン化合物及び長鎖アルキル
基含有ベタイン化合物を、効率よく高収率で製造するこ
とができるものである。
The hydroxyl group-containing betaine compound and the long chain alkyl group-containing betaine compound of the present invention are excellent in biodegradability and have a surfactant, a bactericide, an antistatic agent, a softening agent, It is useful as a rust inhibitor, a resin modifier, a raw material for an intermediate, and the like. ADVANTAGE OF THE INVENTION The manufacturing method of the betaine compound of this invention can manufacture a hydroxyl group containing betaine compound and a long chain alkyl group containing betaine compound efficiently and with high yield.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】実施例1で得られた水酸基含有ベタイン化合物
1の 1H−核磁気共鳴スペクトルを示すものである。
FIG. 1 shows a 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of a hydroxy group-containing betaine compound 1 obtained in Example 1.

【図2】実施例1で得られた水酸基含有ベタイン化合物
1の赤外吸収スペクトルを示すものである。
FIG. 2 shows an infrared absorption spectrum of a hydroxyl-containing betaine compound 1 obtained in Example 1.

【図3】実施例2で得られた水酸基含有ベタイン化合物
2の 1H−核磁気共鳴スペクトルを示すものである。
FIG. 3 shows a 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of a hydroxyl group-containing betaine compound 2 obtained in Example 2.

【図4】実施例2で得られた水酸基含有ベタイン化合物
2の赤外吸収スペクトルを示すものである。
4 shows an infrared absorption spectrum of a hydroxyl group-containing betaine compound 2 obtained in Example 2. FIG.

【図5】実施例3で得られた水酸基含有ベタイン化合物
3の 1H−核磁気共鳴スペクトルを示すものである。
FIG. 5 shows a 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of a hydroxyl group-containing betaine compound 3 obtained in Example 3.

【図6】実施例3で得られた水酸基含有ベタイン化合物
3の赤外吸収スペクトルを示すものである。
6 shows an infrared absorption spectrum of a hydroxyl-containing betaine compound 3 obtained in Example 3. FIG.

【図7】実施例4で得られた長鎖アルキル基含有ベタイ
ン化合物1の 1H−核磁気共鳴スペクトルを示すもので
ある。
FIG. 7 shows the 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of the betaine compound 1 having a long-chain alkyl group obtained in Example 4.

【図8】実施例4で得られた長鎖アルキル基含有ベタイ
ン化合物1の赤外吸収スペクトルを示すものである。
8 shows an infrared absorption spectrum of the betaine compound 1 having a long chain alkyl group obtained in Example 4. FIG.

【図9】実施例5で得られた長鎖アルキル基含有ベタイ
ン化合物2の 1H−核磁気共鳴スペクトルを示すもので
ある。
9 shows a 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of the betaine compound 2 having a long chain alkyl group obtained in Example 5. FIG.

【図10】実施例5で得られた長鎖アルキル基含有ベタ
イン化合物2の赤外吸収スペクトルを示すものである。
FIG. 10 shows an infrared absorption spectrum of a betaine compound 2 having a long-chain alkyl group obtained in Example 5.

【図11】実施例6で得られた長鎖アルキル基含有ベタ
イン化合物3の 1H−核磁気共鳴スペクトルを示すもの
である。
FIG. 11 shows a 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of betaine compound 3 having a long-chain alkyl group obtained in Example 6.

【図12】実施例6で得られた長鎖アルキル基含有ベタ
イン化合物3の赤外吸収スペクトルを示すものである。
12 shows an infrared absorption spectrum of the betaine compound 3 having a long chain alkyl group obtained in Example 6. FIG.

【図13】実施例7で得られた長鎖アルキル基含有ベタ
イン化合物4の 1H−核磁気共鳴スペクトルを示すもの
である。
13 shows a 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of a betaine compound 4 having a long-chain alkyl group obtained in Example 7. FIG.

【図14】実施例7で得られた長鎖アルキル基含有ベタ
イン化合物4の赤外吸収スペクトルを示すものである。
14 shows an infrared absorption spectrum of betaine compound 4 having a long-chain alkyl group obtained in Example 7. FIG.

【図15】実施例8で得られた長鎖アルキル基含有ベタ
イン化合物5の 1H−核磁気共鳴スペクトルを示すもの
である。
FIG. 15 shows a 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of a long-chain alkyl group-containing betaine compound 5 obtained in Example 8.

【図16】実施例8で得られた長鎖アルキル基含有ベタ
イン化合物5の赤外吸収スペクトルを示すものである。
16 shows an infrared absorption spectrum of a betaine compound 5 having a long-chain alkyl group obtained in Example 8. FIG.

【図17】実施例9で得られた長鎖アルキル基含有ベタ
イン化合物6の 1H−核磁気共鳴スペクトルを示すもの
である。
17 shows a 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of the betaine compound 6 having a long-chain alkyl group obtained in Example 9. FIG.

【図18】実施例9で得られた長鎖アルキル基含有ベタ
イン化合物6の赤外吸収スペクトルを示すものである。
18 shows an infrared absorption spectrum of a betaine compound 6 having a long-chain alkyl group obtained in Example 9. FIG.

【図19】実施例10で得られた水酸基含有ベタイン化
合物4の 1H−核磁気共鳴スペクトルを示すものであ
る。
FIG. 19 shows a 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of a hydroxyl group-containing betaine compound 4 obtained in Example 10.

【図20】実施例10で得られた水酸基含有ベタイン化
合物4の赤外吸収スペクトルを示すものである。
20 shows an infrared absorption spectrum of a hydroxyl group-containing betaine compound 4 obtained in Example 10. FIG.

【図21】実施例11で得られた水酸基含有ベタイン化
合物5の 1H−核磁気共鳴スペクトルを示すものであ
る。
FIG. 21 shows a 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of a hydroxyl group-containing betaine compound 5 obtained in Example 11.

【図22】実施例11で得られた水酸基含有ベタイン化
合物5の赤外吸収スペクトルを示すものである。
FIG. 22 shows an infrared absorption spectrum of a hydroxyl group-containing betaine compound 5 obtained in Example 11.

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式(1); 【化1】 (式中、R1 及びR2 は、同一若しくは異なって、水素
原子又は炭素数1〜8の炭化水素基又は水酸基を有する
炭素数1〜8の炭化水素基を表す。ただし、R1及びR2
が両方とも水素原子である場合を除く。また、R1
びR2 がともに水素原子でない場合には、R1 及びR2
は、単結合により互いに結合するか、又は、O、S及び
Nからなる群より選択される少なくとも1種の元素を介
することにより互いに結合してもよい。R3 は、水素原
子、メチル基又はヒドロキシメチル基を表す。Aは、炭
素数2〜25の炭化水素基を表す。)で表されることを
特徴とする水酸基含有ベタイン化合物。
1. The following general formula (1): (Wherein, R 1 and R 2 are the same or different, represent a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms having a hydrocarbon group or a hydroxyl group of a hydrogen atom or a 1 to 8 carbon atoms. However, R 1 and R Two
Except when both are hydrogen atoms. When both R 1 and R 2 are not hydrogen atoms, R 1 and R 2
May be bonded to each other by a single bond, or may be bonded to each other via at least one element selected from the group consisting of O, S, and N. R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group or a hydroxymethyl group. A represents a hydrocarbon group having 2 to 25 carbon atoms. A) a betaine compound containing a hydroxyl group;
【請求項2】 下記一般式(1); 【化2】 (式中、R1 及びR2 は、同一若しくは異なって、水素
原子又は炭素数1〜8の炭化水素基又は水酸基を有する
炭素数1〜8の炭化水素基を表す。ただし、R1及びR2
が両方とも水素原子である場合を除く。また、R1
びR2 がともに水素原子でない場合には、R1 及びR2
は、単結合により互いに結合するか、又は、O、S及び
Nからなる群より選択される少なくとも1種の元素を介
することにより互いに結合してもよい。R3 は、水素原
子、メチル基又はヒドロキシメチル基を表す。Aは、炭
素数2〜25の炭化水素基を表す。)で表される水酸基
含有ベタイン化合物を製造する方法であって、下記一般
式(2); 【化3】 (式中、R1 、R2 及びR3 は、前記と同じ。)で表さ
れるβ−アラニン誘導体と、モノオキシラン化合物とを
反応させる工程を含むことを特徴とする水酸基含有ベタ
イン化合物の製造方法。
2. The following general formula (1): (Wherein, R 1 and R 2 are the same or different, represent a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms having a hydrocarbon group or a hydroxyl group of a hydrogen atom or a 1 to 8 carbon atoms. However, R 1 and R Two
Except when both are hydrogen atoms. When both R 1 and R 2 are not hydrogen atoms, R 1 and R 2
May be bonded to each other by a single bond, or may be bonded to each other via at least one element selected from the group consisting of O, S, and N. R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group or a hydroxymethyl group. A represents a hydrocarbon group having 2 to 25 carbon atoms. A method for producing a hydroxyl group-containing betaine compound represented by the following general formula (2): (Wherein, R 1 , R 2 and R 3 are the same as described above), which comprises a step of reacting a β-alanine derivative represented by the formula (I) with a monooxirane compound. Method.
【請求項3】 下記一般式(3); 【化4】 (式中、R6 及びR7 は、同一若しくは異なって、水素
原子又は炭素数1〜8の炭化水素基を表す。ただし、R
6 及びR7 が両方とも水素原子である場合を除く。ま
た、R6 及びR7 がともに水素原子でない場合には、R
6 及びR7 は、単結合により互いに結合するか、又は、
O、S及びNからなる群より選択される少なくとも1種
の元素を介することにより互いに結合してもよい。R3
は、水素原子、メチル基又はヒドロキシメチル基を表
す。Aは、炭素数2〜25の炭化水素基を表す。R4
びR5 は、どちらか1つが水素原子を表し、残りの1つ
が炭素数5〜30の炭化水素基を表す。Xは、水素原子
又は−COOMを表す。Mは、水素原子、金属原子又は
アンモニウム基を表す。)で表されることを特徴とする
長鎖アルキル基含有ベタイン化合物。
3. The following general formula (3): (Wherein, R 6 and R 7 are the same or different and each represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
Except when 6 and R 7 are both hydrogen atoms. When both R 6 and R 7 are not hydrogen atoms, R
6 and R 7 are linked to each other by a single bond, or
They may be bonded to each other via at least one element selected from the group consisting of O, S and N. R 3
Represents a hydrogen atom, a methyl group or a hydroxymethyl group. A represents a hydrocarbon group having 2 to 25 carbon atoms. One of R 4 and R 5 represents a hydrogen atom, and the other one represents a hydrocarbon group having 5 to 30 carbon atoms. X represents a hydrogen atom or -COOM. M represents a hydrogen atom, a metal atom or an ammonium group. A betaine compound containing a long-chain alkyl group, which is represented by the formula:
【請求項4】 下記一般式(3); 【化5】 (式中、R6 及びR7 は、同一若しくは異なって、水素
原子又は炭素数1〜8の炭化水素基を表す。ただし、R
6 及びR7 が両方とも水素原子である場合を除く。ま
た、R6 及びR7 がともに水素原子でない場合には、R
6 及びR7 は、単結合により互いに結合するか、又は、
O、S及びNからなる群より選択される少なくとも1種
の元素を介することにより互いに結合してもよい。R3
は、水素原子、メチル基又はヒドロキシメチル基を表
す。Aは、炭素数2〜25の炭化水素基を表す。R4
びR5 は、どちらか1つが水素原子を表し、残りの1つ
が炭素数5〜30の炭化水素基を表す。Xは、水素原子
又は−COOMを表す。Mは、水素原子、金属原子又は
アンモニウム基を表す。)で表される長鎖アルキル基含
有ベタイン化合物を製造する方法であって、下記一般式
(6); 【化6】 (式中、R6 、R7 、R3 及びAは、前記と同じ。)で
表される水酸基含有ベタイン化合物と、下記一般式
(4); 【化7】 (式中、R4 、R5 及びXは、前記と同じ。)で表され
る長鎖アルキル基含有カルボン酸、又は、下記一般式
(5); 【化8】 (式中、R4 及びR5 は、前記と同じ。)で表される長
鎖アルキル基含有カルボン酸無水物とを反応させる工程
を含むことを特徴とする長鎖アルキル基含有ベタイン化
合物の製造方法。
4. The following general formula (3): (Wherein, R 6 and R 7 are the same or different and each represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
Except when 6 and R 7 are both hydrogen atoms. When both R 6 and R 7 are not hydrogen atoms, R
6 and R 7 are linked to each other by a single bond, or
They may be bonded to each other via at least one element selected from the group consisting of O, S and N. R 3
Represents a hydrogen atom, a methyl group or a hydroxymethyl group. A represents a hydrocarbon group having 2 to 25 carbon atoms. One of R 4 and R 5 represents a hydrogen atom, and the other one represents a hydrocarbon group having 5 to 30 carbon atoms. X represents a hydrogen atom or -COOM. M represents a hydrogen atom, a metal atom or an ammonium group. A method for producing a long-chain alkyl group-containing betaine compound represented by the following general formula (6): (Wherein, R 6 , R 7 , R 3 and A are the same as described above) and a betaine compound having a hydroxyl group represented by the following general formula (4): (Wherein R 4 , R 5 and X are the same as described above), or a carboxylic acid having a long-chain alkyl group represented by the following general formula (5): (Wherein R 4 and R 5 are the same as described above), which comprises reacting with a long-chain alkyl group-containing carboxylic anhydride represented by the formula: Method.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2003105671A (en) * 2001-09-28 2003-04-09 Lion Corp Liquid softening agent composition
JP2006022085A (en) * 2004-06-08 2006-01-26 Kawaken Fine Chem Co Ltd Betaine-type compound, method for producing the same, and detergent composition containing the same
JP5690720B2 (en) * 2009-05-01 2015-03-25 出光興産株式会社 Process for producing αβ unsaturated carboxylic acid-N, N disubstituted amide and 3-alkoxycarboxylic acid-N, N disubstituted amide

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