JP2001187883A - 化学発光装置および化学発光方法 - Google Patents

化学発光装置および化学発光方法

Info

Publication number
JP2001187883A
JP2001187883A JP2000333441A JP2000333441A JP2001187883A JP 2001187883 A JP2001187883 A JP 2001187883A JP 2000333441 A JP2000333441 A JP 2000333441A JP 2000333441 A JP2000333441 A JP 2000333441A JP 2001187883 A JP2001187883 A JP 2001187883A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
component
fluorescent
bis
fluorescent agent
peroxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2000333441A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3573704B2 (ja
Inventor
Earl Cranor
アール・クレイナー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Omniglow Corp
Original Assignee
Omniglow Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Omniglow Corp filed Critical Omniglow Corp
Publication of JP2001187883A publication Critical patent/JP2001187883A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3573704B2 publication Critical patent/JP3573704B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C09K11/07—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials having chemically interreactive components, e.g. reactive chemiluminescent compositions

Abstract

(57)【要約】 【課題】 初期発光色と異なる可視スペクトル内の色を
有効反応寿命中に多数発生させることができる化学発光
装置およびその化学発光方法を提供する。 【解決手段】 シュウ酸塩成分と過酸化物成分とを別個
に有する化学発光装置であって、前記シュウ酸塩成分お
よび／または過酸化物成分は２種以上のそれぞれ異なる
色を発光できる蛍光剤成分を含有し、前記２種以上の蛍
光剤成分において少なくとも１種の蛍光剤成分の過酸化
物に対する安定性が他の蛍光剤成分のそれと異なること
を特徴とする化学発光装置。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化学発光装置に関
し、具体的には、過酸物中での安定性が異なる複数の蛍
光剤を同時に使用し、反応初期の発光色が、反応が進む
に従って１つ又は複数の別の色に変化することを特徴と
する化学発光装置に関する。本発明は、さらに、上記化
学発光の方法にも関する。
【０００２】
【従来の技術】化学発光とは、化学反応に起因する可視
光の生成を意味する。重要な水性化学発光物質であるル
ミナールおよびルシゲニンは、それぞれ１９２８年およ
び１９３５年に発見された。１９６０年代初期に、多数
のシュウ酸化合物のルミネセンス反応の研究に基づい
て、一連の可溶性有機化学発光材料の開発が行われた。
化学発光に有用な典型的な有機系は、Ｂｏｌｌｙｋｙら
の米国特許第３，５９７，３６２号公報に開示されてい
る。公知の入手可能な水性系における最高量子効率が約
３%であるのに対し、有機系における量子効率は約２３%
に達することが開示されている。
【０００３】有機系である、二成分液相シュウ酸エステ
ル化学発光系は、最も基本的な形では、シュウ酸エステ
ルと溶媒から成る「シュウ酸塩成分」と、過酸化水素と
溶媒または溶媒の混合物とから成る「過酸化物成分」と
から成り、これらの成分の一方に、高効率の蛍光剤が含
まれている。さらに発光強度および寿命を制御するため
に必要な高効率の触媒が、これらの成分の一方に含まれ
ていてもよい。
【０００４】シュウ酸塩成分は、シュウ酸エステル−溶
媒の組合せにより、適当なエステル可溶性および保存安
定性を有する。過酸化物成分は、過酸化水素−溶媒の組
合せにより、適当な過酸化水素可溶性および保存安定性
を有する。
【０００５】上記２つの成分で使用される溶媒は異なっ
ていてもよいが、混和性でなければならない。高効率の
蛍光剤が少なくとも１つの溶媒に対して可溶性であり、
更に高効率の触媒が少なくとも１つの溶媒に対して可溶
である。蛍光剤と少なくとも１つの溶媒との溶液に、高
効率の触媒が可溶性である。蛍光剤および触媒は、通
常、可溶性および保存安定性が両立する最終成分におい
て添加される。
【０００６】上述のように、化学光は、触媒および蛍光
剤の存在下でシュウ酸エステルと過酸化水素とを一緒に
混合することにより発生する。一般的には、長時間発光
を持続するために、蛍光剤として過酸化物に対し安定な
化合物が選ばれている。ほとんどの場合、特定の色の光
を生成させるために、１つの蛍光剤が使用されている。
場合によっては、混合色を生成するために、過酸化物に
対する安定性が実質的に等しい２つ以上の蛍光剤が混合
されることもあった。一例として、ピンク色の発光体を
得るために、青色を発する蛍光剤と赤色を発する蛍光剤
とを混合して使用されている。
【０００７】過酸化シュウ酸化学発光系において発光す
るのは、多数の蛍光剤の中でも比較的その種類は少な
く、その中でも、十分に過酸化物に対して安定であり商
業的に実施可能な化合物としては、５つのフェニルエチ
ニルアントラセン、１つのビオラントロン、および３つ
のペリレンジカルボキシイミドが例示される。その他の
蛍光剤は、発光することは知られているが、過酸化物に
対して安定ではなく、商業的な実施は実現されていな
い。
【０００８】上述のように、過酸化シュウ酸化学発光系
を使用する化学発光装置が市販されるようになってから
２０年が経過したが、これらの装置の大多数は、１つの
色を発する装置である。例外として、例えばネックレス
の形の、２色、３色または５色の装置がある。これらの
装置は複数の別個のバンドまたは部分から成っておりで
あり、各々のバンドまたは部分においてそれぞれ１つの
色を発するように設計されている。
【０００９】したがって、すべての市販装置において、
装置または装置の部分が発する色は１つの一定の色であ
る。緑色の発光が始まったならば最後まで緑色のままで
あり、青色の発光が始まったならば最後まで青色のまま
である。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、初期
発光色と異なる可視スペクトル内の色を有効反応寿命中
に多数発生させることができる化学発光装置およびその
化学発光方法を提供することである。
【００１１】本発明の別の目的は、本発明の化学発光方
法により発生される光が、発光体の初期可視周波数から
１つ以上の別の可視周波数に変化する関係を反応時間の
関数として表す方法を教示することである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成すべく鋭意検討した結果、過酸化物成分に対して安
定度が異なる２種以上の蛍光剤成分を同時に使用するこ
とにより上記課題が解決できることを見い出し、本発明
を完成するに至った。
【００１３】本発明は上記の知見に基づき完成されたも
のであり、その第１の要旨は、 シュウ酸塩成分と過酸
化物成分とを別個に有する化学発光装置であって、前記
シュウ酸塩成分および／または過酸化物成分は２種以上
のそれぞれ異なる色を発光できる蛍光剤成分を含有し、
前記２種以上の蛍光剤成分において少なくとも１種の蛍
光剤成分の過酸化物に対する安定性が他の蛍光剤成分の
それと異なることを特徴とする化学発光装置に存する。
【００１４】本発明の第２の要旨は、有効量のシュウ酸
塩成分、 有効量の過酸化物成分および有効量の蛍光剤
成分混合物を反応させる工程と、第１の色の化学発光を
行う工程と、引続き第１の色と異なる色の１つ以上の化
学発光を行う工程とから成る化学発光方法であって、前
記シュウ酸塩成分および／または過酸化物成分は２種以
上のそれぞれ異なる色を発光できる蛍光剤成分を含有
し、前記２種以上の蛍光剤成分において少なくとも１種
の蛍光剤成分の過酸化物に対する安定性が他の蛍光剤成
分のそれと異なることを特徴とする化学発光方法に存す
る。
【００１５】
【発明の実施の態様】本発明の化学発光装置は、シュウ
酸塩成分、過酸化物成分、蛍光剤成分混合物および、必
要に応じて触媒から成る。シュウ酸塩成分および／また
は過酸化物成分は蛍光剤成分混合物を含有し、当該蛍光
剤成分混合物は、過酸化物に対し安定な１つ以上の蛍光
剤と、所定量の、過酸化物に対して不安定な１つ以上の
蛍光剤とから成る。なお、蛍光剤成分混合物はシュウ酸
塩成分にのみに含有されることが、使用前における安定
性の面で好ましい。
【００１６】本発明において使用できる蛍光剤は、３０
０〜１２００ｎｍにスペクトル発光を有し、且つ、希釈
剤に少なくとも部分的に可溶な蛍光化合物であれば特に
制限はない。これらの蛍光化合物としては、アントラセ
ン、置換アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナン
トレン、置換アントラセン、ベンゾアントラセン、フェ
ナントレン、置換フェナントレン、ナフタセン、置換ナ
フタセン、ペンタセン、置換ペンタセン、ペリレン、置
換ペリレン、ビオラントロン、置換ビオラントロンなど
の、少なくとも３つの縮合環を有する共役多環芳香族化
合物が例示される。上記化合物の置換基としては、本発
明で企図される発光反応を妨げない限りにおいて特に制
限はなく、フェニル基、低級アルキル基（Ｃ1〜
Ｃ16）、クロロ基、ブロモ基、シアノ基、アルコキシ基
（Ｃ1〜Ｃ16）が例示される。
【００１７】好適な蛍光剤としては、９，１０−ビス
（フェニルエチニル）アントラセン、１−メトキシ−
９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、ペ
リレン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（フェニル
エチニル）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０
−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、ルブレン、
モノクロロおよびジクロロ置換９，１０−ビス（フェニ
ルエチニル）アントラセン、５，１２−ビス（フェニル
エチニル）テトラセン、９，１０−ジフェニルアントラ
セン、１６，１７−ジヘキシルオキシビオラントロン、
２−メチル−９，１０−ビス−（フェニルエチニル）ア
ントラセン、９，１０−ビス−（４−メトキシフェニ
ル）−２−クロロアントラセン、９，１０−ビス−（４
−エトキシフェニル）−２−クロロアントラセン、１
６，１７−ジデシクロキシビオラントロン、ルモゲン・
レッド（ＬＵＭＯＧＥＮ ＲＥＤ、赤色を発するペリレ
ンジカルボキシイミド蛍光剤）、（ＬＵＭＯＧＥＮ Ｙ
ＥＬＬＯＷ、黄色を発するペリレンジカルボキシイミド
蛍光剤）、（ＬＵＭＯＧＥＮ ＯＲＡＮＧＥ、オレンジ
色を発するペリレンジカルボキシイミド蛍光剤）、５，
１２−ビス−（フェニルエチニル）ナフタセン、５，
６，１１，１２−テトラフェニルナフタセンおよびこれ
らの混合物が例示される。
【００１８】上記の蛍光剤の中で、過酸化物に対し安定
な蛍光剤としては、９，１０−ビス（フェニルエチニ
ル）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス−（フ
ェニルエチニル）アントラセン、１，５−ジクロロ−
９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、
１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（フェニルエチニ
ル）アントラセン、１クロロ−９，１０−ビス（フェニ
ルエチニル）アントラセン、９，１０−ビス−（４−メ
トキシフェニル）−２−クロロアントラセン、９，１０
−ビス−（４−エトキシフェニル）−２−クロロアント
ラセン、１６，１７−ジデシクロキシビオラントロン、
ルモゲン・レッド（ＬＵＭＯＧＥＮ ＲＥＤ、赤色を発
するペリレンジカルボキシイミド蛍光剤）、（ＬＵＭＯ
ＧＥＮ ＹＥＬＬＯＷ、黄色を発するペリレンジカルボ
キシイミド蛍光剤）、（ＬＵＭＯＧＥＮＯＲＡＮＧＥ、
オレンジ色を発するペリレンジカルボキシイミド蛍光
剤）およびこれらの混合物が好ましい。
【００１９】上記の蛍光剤の中で、過酸化物に対し不安
定な蛍光剤としては、５，１２−ビス−（フェニルエチ
ニル）ナフタセン、５，６，１１，１２−テトラフェニ
ルナフタセンおよびこれらの混合物が好ましい。
【００２０】本発明の蛍光剤成分混合物は、２種以上の
それぞれ異なる色を発光できる上記蛍光剤を含有する。
これらの蛍光剤において、少なくとも１種の蛍光剤の過
酸化物に対する安定性が他の蛍光剤成分のそれと異なる
ことが必要である。例えば、３種類の異なる色を発光す
る蛍光剤を使用する場合は、過酸化物に対する安定性が
３種類の蛍光剤においてそれぞれ異なっていてもよく、
また、１種類の蛍光剤だけ異なっていてもよい。過酸化
物に対する安定性を種々組合せて蛍光剤を使用すること
により、種々の色の変化パターンが実現できる。
【００２１】蛍光剤成分混合物が、異なる色を発光でき
る２種の蛍光剤から成る場合は、過酸化物に対し安定性
が高い第１の蛍光剤成分と、第１の蛍光剤成分と比較し
てより過酸化物に対する安定性が低い第２の蛍光剤成分
とから成ることが好ましい。第１の蛍光剤成分として
は、上記の過酸化物に対し安定な蛍光剤を使用すること
が好ましく、第２の蛍光剤成分としては、上記の過酸化
物に対し不安定な蛍光剤を使用することが好ましい。
【００２２】本発明の「過酸化物成分」は、過酸化水素
化合物溶液、過酸化水素化合物、または希釈剤により希
釈された過酸化化合物溶液を含む。「過酸化水素化合
物」は、過酸化水素と過酸化水素を生成する化合物とを
含む。過酸化物成分においては、過酸化水素が好まし
く、過酸化水素と溶媒との溶液として、又は、過ホウ酸
ナトリウム、過酸化ナトリウム、などの無水過酸化水素
化合物として使用できる。また、過酸化水素を生成でき
るならば、如何なる化合物でも使用できる。過酸化物成
分中の過酸化水素濃度は、通常、０．２〜１５Ｍ、好ま
しくは１〜２Ｍの範囲である。
【００２３】放出される化学発光光の寿命および強度
は、例えば以下に示すような特定の調整剤を使用するこ
とにより制御することができる。
【００２４】（１）過酸化水素の反応速度を変える触媒
を付加する方法：触媒としては、Ｍ．Ｌ．Ｂｅｎｄｅ
ｒ、「Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｓ．」、Ｖｏｌ．６０、ｐ．５
３（１９６０）に記載されており、本発明に包含され
る。また、反応速度または化学発光の速度を変える触媒
としては、米国特許第３，７７５，３６６号公報に記載
の促進剤と、米国特許第３，６９１，０８５号および同
第３，７０４，２３１号各公報に記載の減速剤とが本発
明に包含される。
【００２５】（２）過酸化水素の種類による方法：使用
する過酸化水素の種類および濃度を適宜選択することに
より、化学発光光の寿命および強度を制御することがで
きる。
【００２６】上記の触媒としては、サリチル酸ナトリウ
ムおよび種々のサリチル酸テトラアルキルアンモニウム
が好ましい。また、低温過酸化水素／シュウ酸エステル
／蛍光剤化学発光系の触媒として、リチウムのカルボン
酸塩、特に、サリチル酸リチウム、５−ｔ−ブチルサリ
チル酸リチウム、および２−クロロ安息香酸リチウムが
好ましい触媒である。
【００２７】次に、本発明の化学発光方法について説明
する。本発明の化学発光方法は、まず有効量のシュウ酸
塩成分、 有効量の過酸化物成分および有効量の蛍光剤
成分混合物を反応させる。シュウ酸塩成分は２種以上の
それぞれ異なる色を発光できる蛍光剤成分を含有し、前
記２種以上の蛍光剤成分において少なくとも１種の蛍光
剤成分の過酸化物に対する安定性が他の蛍光剤成分のそ
れと異なる。必要に応じて触媒を含有させてもよい。
【００２８】次いで、上記混合物が反応して第１の色の
化学発光が行われる。次いで、過酸化物に対する安定性
がより低い蛍光剤成分が劣化することにより、第１の色
と異なる第２の色の化学発光が行われる。３種類以上の
蛍光剤成分を使用し、それぞれの過酸化物に対する安定
性を適当に選択することにより、さらに第３あるいはそ
れ以上の色の化学発光を行う工程を加えることもでき
る。
【００２９】本発明の化学発光方法により発生される光
が、発光体の初期可視周波数から１つ以上の別の可視周
波数に変化する関係を反応時間の関数として表す方法を
以下に示す。本発明の化学発光は、反応開始時の発光に
おいて、過酸化物に対し安定な蛍光剤と過酸化物に対し
不安定な蛍光剤との両方によって光が発生される。従っ
て、使用者に知覚される色は、蛍光剤の濃度によって過
酸化物に対して不安定な蛍光剤の発する色、または、安
定な蛍光剤と不安定な蛍光剤との組合せの色となる。例
えば、過酸化物に対し不安定な蛍光剤の濃度を高くする
と不安定性蛍光剤の発する色になり、安定性蛍光剤と不
安定性蛍光剤の濃度を適当に選択することにより、両方
の蛍光剤の発する色が混ざった色となる。
【００３０】次に不安定性蛍光剤が劣化すると、この蛍
光剤から発する色が弱まる。その結果、安定性蛍光剤が
発する色が、知覚される唯一の色となる。従って、観察
者は、化学発光装置から発していた初期の色が別の色に
変わることを知覚する。安定性蛍光剤と不安定性蛍光剤
の濃度を適当に選択することにより、反応開始から色が
変化するまでの時間を変更することもできる。また、３
種類以上の様々な色と安定性を有する蛍光剤を混合して
使用すれば、安定性の度合いや濃度を適当に選択するこ
とにより、反応期間中において、複雑な色の変化を任意
に達成することができる。
【００３１】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。
【００３２】実施例１ 緑色発光部分、赤色発光部分、および青色発光部分を有
する３色Ｌｉｔｅ−Ｒｏｐｅ（登録商標）ネックレスを
作製した。蛍光剤として過酸化物に対して安定な蛍光剤
である２−メチル−９，１０−ビス−（フェニルエチニ
ル）アントラセン（緑色）、ＬＵＭＯＧＥＮ ＲＥＤ
（ペリレンジカルボキシイミド）（赤色）、および９，
１０−ビス−（４−メトキシフェニル）−２−クロロア
ントラセン（青色）を使用した。各色部分に、過酸化物
に対して不安定な蛍光剤（５，６，１１，１２−テトラ
フェニルナフタセン）を添加した。蛍光剤濃度を以下の
表に示す。得られた化学発光装置を使用し、反応を開始
すると明るいオレンジ色の光を発光した。３０〜４０分
後、オレンジ色が弱まり、緑色、赤色および青色の３つ
の別々の色に発光した。
【００３３】
【表１】 緑色： ２−メチル−９，１０−ビス− ０．１重量% （フェニルエチニル）アントラセン ５，６，１１，１２−テトラフェニルナフタセン ０．０８重量% 赤色： ＬＵＭＯＧＥＮ ＲＥＤ ０．０１５重量% ５，６，１１，１２−テトラフェニルナフタセン ０．０８重量% 青色： ９，１０−ビス−（４−メトキシフェニル） ０．４８重量% −２−クロロ-アントラセン ５，６，１１，１２−テトラフェニルナフタセン ０．０８重量%
【００３４】実施例２ 過酸化物に対し安定な蛍光剤である９，１０−ビス−
（４−メトキシフェニル）−２−クロロアントラセンと
ＬＵＭＯＧＥＮ ＲＥＤとの組み合わせを有する６”
Ｐｕｒｐｌｅ Ｇｌｏｗ Ｓｔｉｃｋ（登録商標）光ス
ティックを作製した。過酸化物に対し不安定な蛍光剤
（５，１２−ビス（フェニルエチニル）ナフタセン）を
添加した。得られた化学発光装置を使用し、反応を開始
すると明るい桃色の光を発光した。３０〜４０分後、桃
色が弱まり、そして紫色に発光した。
【００３５】実施例３ 過酸化物に対し安定な蛍光剤９，１０−ビス−（４−メ
トキシフェニル）−２−クロロアントラセンを有する
６” Ｂｌｕｅ Ｇｌｏｗ Ｓｔｉｃｋ（登録商標）光
スティックを作製した。過酸化物に対し不安定な蛍光剤
５，６，１１，１２−テトラフェニルナフタセンを添加
する。得られた化学発光装置を使用し、反応を開始する
と明るい白色の光を発光した。３０〜４０分後、白色が
弱まり、そして青色に発光した。
【００３６】上記の記載は、単に発明の例示であり、本
発明はその要旨を逸脱することなく、種々の修正と変更
を行なうことが可能である。
【００３７】
【発明の効果】本発明の化学発光装置は、同一反応期間
中に複数の色を発光させることが可能であり、従来技術
において達成できなかった発光色の変化の多様性を達成
した発明であり、本発明の工業的価値は高い。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 シュウ酸塩成分と過酸化物成分とを別個
    に有する化学発光装置であって、前記シュウ酸塩成分お
    よび／または過酸化物成分は２種以上のそれぞれ異なる
    色を発光できる蛍光剤成分を含有し、前記２種以上の蛍
    光剤成分において少なくとも１種の蛍光剤成分の過酸化
    物に対する安定性が他の蛍光剤成分のそれと異なること
    を特徴とする化学発光装置。
  2. 【請求項２】 さらに、シュウ酸塩成分および／または
    過酸化物成分中に触媒を含有する請求項１に記載の化学
    発光装置。
  3. 【請求項３】上記２種以上の蛍光剤成分が、過酸化物に
    対し安定性が高い第１の蛍光剤成分と、第１の蛍光剤成
    分と比較してより過酸化物に対する安定性が低い第２の
    蛍光剤成分とから成る請求項１又は２に記載の化学発光
    装置。
  4. 【請求項４】上記第１の蛍光剤成分が、９，１０−ビス
    −（フェニルエチニル）アントラセン、１，５−ジクロ
    ロ−９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセ
    ン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（フェニルエチ
    ニル）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス−
    （フェニルエチニル）アントラセン、１−クロロ−９，
    １０−ビス−（フェニルエチニル）アントラセン、９，
    １０−ビス−（４−メトキシフェニル）−２−クロロア
    ントラセン、９，１０−ビス−（４−エトキシフェニ
    ル）−２−クロロアントラセン、１６，１７−ジデシク
    ロキシビオラントロン、赤色を発するペリレンジカルボ
    キシイミド、黄色を発するペリレンジカルボキシイミ
    ド、オレンジ色を発するペリレンジカルボキシイミド、
    およびこれらの混合物から選択される請求項３に記載の
    化学発光装置。
  5. 【請求項５】上記第２の蛍光剤成分が５，１２−ビス−
    （フェニルエチニル）ナフタセン及び／又は５，６，１
    １，１２−テトラフェニルナフタセンから選択される、
    請求項３又は４に記載の化学発光装置。
  6. 【請求項６】 有効量のシュウ酸塩成分、 有効量の過
    酸化物成分および有効量の蛍光剤成分混合物を反応させ
    る工程と、第１の色の化学発光を行う工程と、引続き第
    １の色と異なる色の１つ以上の化学発光を行う工程とか
    ら成る化学発光方法であって、前記シュウ酸塩成分およ
    び／または過酸化物成分は２種以上のそれぞれ異なる色
    を発光できる蛍光剤成分を含有し、前記２種以上の蛍光
    剤成分において少なくとも１種の蛍光剤成分の過酸化物
    に対する安定性が他の蛍光剤成分のそれと異なることを
    特徴とする化学発光方法。
  7. 【請求項７】 反応工程においてさらに触媒を含有する
    請求項６に記載の化学発光方法。
  8. 【請求項８】 前記蛍光剤成分混合物が１つ以上の第１
    の蛍光剤成分と１つ以上の第２の蛍光剤成分とから成
    り、当該第２の蛍光剤成分は第１の蛍光剤成分と比較し
    て、過酸化物に対する安定性が低い請求項６又は７に記
    載の化学発光方法。
  9. 【請求項９】 上記第１の蛍光剤成分が、９，１０−ビ
    ス−（フェニルエチニル）アントラセン、２−メチル−
    ９，１０−ビス−（フェニルエチニル）アントラセン、
    １−クロロ−９，１０−ビス−（フェニルエチニル）ア
    ントラセン、９，１０−ビス−（４−メトキシフェニ
    ル）−２−クロロアントラセン、９，１０−ビス−（４
    −エトキシフェニル）−２−クロロアントラセン、１
    ６，１７−ジデシクロキシビオラントロン、赤色を発す
    るペリレンジカルボキシイミド、黄色を発するペリレン
    ジカルボキシイミド、オレンジ色を発するペリレンジカ
    ルボキシイミド、およびこれらの混合物から選択される
    請求項８に記載の化学発光方法。
  10. 【請求項１０】上記第２の蛍光剤成分が５，１２−ビス
    −（フェニルエチニル）ナフタセン及び／又は５，６，
    １１，１２−テトラフェニルナフタセンから選択される
    請求項８又は９に記載の化学発光方法。
JP2000333441A 1999-11-02 2000-10-31 化学発光装置および化学発光方法 Expired - Fee Related JP3573704B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/431,813 US6267914B1 (en) 1999-11-02 1999-11-02 Variable chemiluminescent process and product
US09/431813 1999-11-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001187883A true JP2001187883A (ja) 2001-07-10
JP3573704B2 JP3573704B2 (ja) 2004-10-06

Family

ID=23713537

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000333441A Expired - Fee Related JP3573704B2 (ja) 1999-11-02 2000-10-31 化学発光装置および化学発光方法

Country Status (2)

Country Link
US (1) US6267914B1 (ja)
JP (1) JP3573704B2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100422284C (zh) * 2004-03-25 2008-10-01 金朝阳 一种化学发光组合物
JP2014502774A (ja) * 2010-12-11 2014-02-03 サイリューム・テクノロジーズ・インコーポレイテッド 時間遅延式活性化を備える化学発光デバイス

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7028687B1 (en) 1999-08-26 2006-04-18 Precious Life, Llc Escape hood
EP1490150A1 (en) 2002-03-15 2004-12-29 ZELICKSON, Brian D. A device and method for treatment of external surfaces of a body utilizing a light-emitting container
US20050090878A1 (en) 2003-10-24 2005-04-28 Solsberg Murray D. Disposable chemiluminescent infrared therapy device
US7553326B2 (en) 2003-11-24 2009-06-30 Sweet Richard M Method and apparatus for preventing dialysis graft intimal hyperplasia
US7083294B2 (en) 2004-02-18 2006-08-01 Steinberg Benjamin H Reusable and rechargeable glow device
KR101195171B1 (ko) * 2004-03-12 2012-10-29 애버리 데니슨 코포레이션 비상정보 조명 시스템
US8250794B2 (en) * 2004-03-12 2012-08-28 Avery Dennison Corporation Emergency information sign
EP1723453A1 (en) * 2004-03-12 2006-11-22 Avery Dennison Corporation Lighting system with a passive phosphorescent light source
US6981777B2 (en) * 2004-04-26 2006-01-03 Barnes David P Emergency running light system for watercraft and trailers
WO2005113703A1 (en) * 2004-05-13 2005-12-01 Avery Dennison Corporation Chemiluminescent light article
US20060089685A1 (en) * 2004-10-25 2006-04-27 Healthshine Inc. Chemiluminescent phototherapy device
US20060248783A1 (en) * 2005-05-06 2006-11-09 Lindquist Lisa L Disposable/reusable insect trap with visual attractant
US20070134513A1 (en) * 2005-12-13 2007-06-14 Binney & Smith Chemiluminescent system
US20080128666A1 (en) * 2005-12-13 2008-06-05 Crayola, Llc Chemiluminescent system
DE102007001925B4 (de) * 2007-01-12 2010-04-01 Siemens Ag Endoskopiekapsel
WO2008121124A1 (en) 2007-03-19 2008-10-09 Nomadics, Inc. Hydrogen peroxide detector and methods
AU2012369958B2 (en) 2011-11-28 2016-08-04 Cyalume Technologies, Inc. Combined chemiluminescent and fluorescent powder marking system

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL152290B (nl) 1965-09-08 1977-02-15 American Cyanamid Co Werkwijze ter bereiding van chemiluminescerende mengsels.
DE2029899A1 (de) 1970-06-18 1971-12-30 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Verfahren zum Vernetzen von Füllstoffen enthaltendem natürlichem und synthetischem Kautschuk bzw. diese enthaltenden Mischungen
US3691085A (en) 1970-07-13 1972-09-12 American Cyanamid Co Method of controlling the lifetime of oxalate ester chemiluminescent reactions
US3704231A (en) 1971-02-16 1972-11-28 American Cyanamid Co Chemiluminescent additives
US4379320A (en) * 1981-02-19 1983-04-05 American Cyanamid Company Chemical lighting device
US4678608A (en) * 1985-04-15 1987-07-07 American Cyanamid Company Chemiluminescent composition
US4717511A (en) * 1985-12-26 1988-01-05 American Cyanamid Company Chemiluminescent composition
US4698183A (en) * 1986-02-04 1987-10-06 American Cyanamid Company High light output-short duration chemiluminescent compositions
US5158349A (en) * 1991-07-03 1992-10-27 Lexington & Associates, Inc. Multi-color chemical lighting device
BE1009224A6 (fr) * 1995-03-31 1997-01-07 Continental Photo Solution chimiluminescente amelioree.
US5705103A (en) * 1996-11-22 1998-01-06 Jame Fine Chemicals, Inc. Composition for producing chemiluminescent light of controllable duration

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100422284C (zh) * 2004-03-25 2008-10-01 金朝阳 一种化学发光组合物
JP2014502774A (ja) * 2010-12-11 2014-02-03 サイリューム・テクノロジーズ・インコーポレイテッド 時間遅延式活性化を備える化学発光デバイス

Also Published As

Publication number Publication date
US6267914B1 (en) 2001-07-31
JP3573704B2 (ja) 2004-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3573704B2 (ja) 化学発光装置および化学発光方法
CA2019152C (en) Chemiluminescent solution based on substituted perylene
KR950003705B1 (ko) 화학발광 조성물 및 화학발광 광 생산방법
US5597517A (en) Two-component chemiluminescent composition
US5281367A (en) Two-component chemiluminescent composition
US3399137A (en) Generation of light by the reaction of anhydrides of oxalic acid with a peroxide in tpresence of a fluorescer
US7674406B2 (en) Chemiluminescent compositions and methods of making and using thereof
KR101432555B1 (ko) 화학 발광용 산화액 및 그것을 함유하여 이루어지는 화학 발광 시스템
CN110229659B (zh) 一种过氧草酸酯/水凝胶发光相体系及其制备方法和应用
JPS62246985A (ja) 高出力−短持続時間の化学ルミネセンス組成物
JP2002138278A (ja) 化学発光システム
Mohan Peroxyoxalate chemiluminescence
US20120126188A1 (en) Phthalate-free chemiluminescent formulations
JPH02173180A (ja) 化学発光組成物
JP2002265939A (ja) 化学発光組成物
JP6621120B2 (ja) 化学発光体および化学発光システム、ならびに化学発光体用破割性容器、化学発光用酸化液
JP2006104266A (ja) 化学発光体用蛍光液および化学発光体用酸化液ならびに化学発光システム
JP4048372B2 (ja) 化学発光方法および化学発光表示装置
US3711415A (en) Chemiluminescent reaction of substituted vinylene carbonates with hydrogen peroxide in the presence of a fluorescer
JPH0453894A (ja) 赤色化学発光体
Cheon et al. Chemiluminescent properties of novel biphenyl analogue blue fluorophores
JP2612955C (ja)
JP2008013777A (ja) 化学発光用組成物および化学発光方法

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20040204

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040427

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20040618

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20040629

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 3573704

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080709

Year of fee payment: 4

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090709

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090709

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090709

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090709

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090709

Year of fee payment: 5

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100709

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100709

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100709

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110709

Year of fee payment: 7

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120709

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120709

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120709

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120709

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120709

Year of fee payment: 8

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130709

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130709

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130709

Year of fee payment: 9

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees