JP2001181169A

JP2001181169A - 化粧料

Info

Publication number: JP2001181169A
Application number: JP36684899A
Authority: JP
Inventors: Joji Okada; 譲二岡田; Tomohiko Sano; 友彦佐野; Keiko Suzuki; 敬子鈴木; Masaaki Moriyama; 昌明森山
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1999-12-24
Filing date: 1999-12-24
Publication date: 2001-07-03
Anticipated expiration: 2019-12-24
Also published as: JP3896234B2

Abstract

(57)【要約】【課題】皮膚老化の予防・改善効果に優れた化粧料を
提供すること。【解決手段】次の成分(A)及び(B)、(A)真皮引き締め
作用を有する植物成分、(B)アミド誘導体、アミン誘導
体及びグアニジン誘導体から選ばれる化合物を含有する
化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚老化の予防・
改善効果を有する化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】皮膚の
老化の原因としては、主に加齢、乾燥、酸化、太陽光
（紫外線）等が挙げられている。それらにより、皮膚真
皮におけるコラーゲン、エラスチン、ヒアルロン酸など
のムコ多糖の減少、紫外線による細胞の損傷等が起こ
り、その結果、皮膚の老化が生じると考えられている。

【０００３】真皮の繊維組織を作る細胞は太陽光線への
露出や年齢の増加とともに小さくかつ少なくなり、特に
コラーゲン繊維が大きく失われ、真皮の退化、皮下脂肪
組織の減少などにより皮膚が老化し、これが主にしわ、
弛緩及び弾力性損失の原因となる。従来このような老化
作用によるしわを抑制したり、治療したりするために、
種々の組成物や方法が提案されている（特開昭62-18500
5号公報、特開昭62-502546号公報、特開平2-72157号公
報、特開平2-288822号公報等）が、その老化予防・改善
効果は十分なものではなかった。

【０００４】従って、本発明の目的は、皮膚老化の予防
・改善効果に優れた化粧料を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、次の成分(A)
及び(B)、 (A)真皮引き締め作用を有する植物成分 (B)アミド誘導体、アミン誘導体及びグアニジン誘導体
から選ばれる化合物を含有する化粧料を提供するものである。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明で用いる成分(A)の植物成
分としては、イチョウ、コウソウ、ヒバマタ、カミツ
レ、シソ、トウニン、ニンジン、ウイキョウ、クワ、ゲ
ンチアナ、ゴボウ、シイタケ、ニンニク、ホップ、ボタ
ンピ、ユキノシタ、レタス、ブクリョウ、ローズマリ
ー、レンゲ、キウイ、サルビア、シモツケソウ等の成分
が挙げられる。

【０００７】これらの植物成分としては、当該植物自体
又はその抽出物、水蒸気蒸留物若しくはその圧搾物のい
ずれであってもよい。植物自体を用いる場合は、植物そ
のまま又はその乾燥粉砕物を用いることができる。植物
の抽出物は、例えば上記植物の粉砕物を、常温又は加温
下に溶剤により抽出するか又はソックスレー抽出器等の
抽出器具を用いて抽出し、又はこれを希釈し濃縮し又は
乾燥することにより得られる。植物の水蒸気蒸留物は、
植物又は上記で得られた抽出物を常法に従って水蒸気蒸
留することにより得られる。植物の圧搾物は、植物を常
法に従って圧搾することにより得られる。更に水蒸気蒸
留法、抽出法、圧搾法等を用いて精油としたものを用い
ることもできる。

【０００８】成分(A)の植物成分として抽出物を用いる
場合における抽出溶媒としては、水；メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類；
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレン
グリコール、グリセリン等の多価アルコール；アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、ジエチ
ルエーテル等の鎖状及び環状エーテル類；ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素類；n-ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル等
の炭化水素類；トルエン等の芳香族炭化水素類；ポリエ
チレングリコール等のポリエーテル類；ピリジン類；塩
化ナトリウム溶液などが挙げられ、これらを１種以上用
いることができる。

【０００９】これらの抽出物は、液々分配、加溶媒沈殿
物の除去等の技術により、上記抽出物から不活性な夾雑
物を除去し、更に必要により公知の方法で脱臭、脱色等
の処理を施してから用いてもよい。また適当な分離手
段、例えばゲル濾過、クロマトグラフィー、精密蒸留等
により活性の高い画分を分画して用いることもできる。

【００１０】本発明化粧料への植物成分の配合量として
は、真皮引き締め活性の観点から、全組成に対し抽出液
の固形分換算で0.00001〜20重量％、特に0.0001〜10重
量％が好ましい。

【００１１】本発明においては、上記植物成分(A)と、
以下の保湿性成分(B)とを組合わせて用いる。

【００１２】成分(B)のうち、アミド誘導体としては、
次の一般式(1)又は(2)で表される天然セラミド類あるい
は合成セラミド類、セレブロシド等が挙げられる。

【００１３】

【化１】

【００１４】〔式中、Ｒ¹は炭素数12〜32のアルキル基
又はアルケニル基を示し、Ｒ²は炭素数10〜26のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、Ｘは単結合、−CH(OR³)
−（Ｒ³はＨ又は−CO-CHOH-R¹を示す）、−CH＝CH−又
は−OCH₂−、ｎは０又は１を示す。〕

【００１５】

【化２】

【００１６】〔式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一又は異なって水
酸基が置換していてもよい炭素数１〜40の炭化水素基を
示し、Ｒ⁶は単結合又は炭素数１〜６の２価の炭化水素
基を示し、Ｒ⁷は水素原子、炭素数１〜12のアルコキシ
基又は2,3-ジヒドロキシプロポキシ基を示す。ただし、
Ｒ⁶が単結合のときＲ⁷は水素原子である。〕

【００１７】一般式(1)の化合物として、タイプII〜タ
イプVIの天然セラミドが挙げられる。また、一般式(2)
で表される化合物は、特開平8-319233号公報に記載され
ている化合物であり、このうち、N-[2-(2,3-ジヒドロキ
シプロピロキシ)-3-ヘキサデシロキシプロピル]-N-3-メ
トキシプロピルテトラデカナミドが特に好ましい。また
セレブロシドとしては、グルコセレブロシド、ガラクト
セレブロシド等が挙げられる。

【００１８】これらアミド誘導体は、単独で又は２種以
上を組合わせて使用でき、本発明化粧料への配合量は、
0.01〜50重量％、特に１〜20重量％が好ましい。また、
細胞間脂質成分であるコレステロール、コレステロール
エステル、コレステロールサルフェート、炭素類12以上
の脂肪酸等と混合して使用できる。

【００１９】成分(B)のうちアミン誘導体としては、ス
フィンゴシン類；一般式(3)又は(4)で表されるスフィン
ゴシン類縁体；セリン、トレオニン、ヒドロキシプロリ
ン、アルギニン、リジン以外のアミノ酸などが挙げられ
る。

【００２０】

【化３】

【００２１】〔式中、Ｒ⁸は、水酸基が置換していても
よい炭素数１〜40の炭化水素基を示し、Ｗはアミノ基、
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基又はトリメチルアン
モニウミル基を示し、Ｚはヒドロキシメチル基、カルボ
キシ基又は−CH₂O-PO(OH)₂を示す。〕

【００２２】

【化４】

【００２３】〔式中、Ｒ⁹は炭素数４〜40の炭化水素基
を示す。Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は同一又は異
なって水素原子又は水酸基が置換していてもよい炭素数
１〜10の炭化水素基を示す。〕

【００２４】スフィンゴシン類としては、例えば、スフ
ィンゴシン（スフィンゲニン）、ジヒドロスフィンゴシ
ン（スフィンガニン）、フィトスフィンゴシン、デヒド
ロスフィンゴシン、デヒドロフィトスフィンゴシン、ス
フィンガジエニン及びこれらのN-メチル体又はN,N-ジメ
チル体等が挙げられる。これらの化合物は、炭素数が12
〜24であるものが好ましく、例えばN-オレオイルジヒド
ロスフィンゴシン、N-ステアロイルフィトスフィンゴシ
ン、N-(α-ヒドロキシベヘノイル)ジヒドロスフィン等
がより好ましい。

【００２５】一般式(3)で表される化合物は、特開平6-2
71446号公報記載の、一般式(4)で表される化合物は、特
開平5-194185号公報記載のスフィンゴシン類縁体であ
る。

【００２６】セリン、トレオニン、ヒドロキシプロリ
ン、アルギニン、リジン以外のアミノ酸としては、グリ
シン、アラニン、β-アラニン、バリン、ロイシン、フ
ェニルアラニン、チロシン、メチオニン、システィン、
プロリン、トリプトファン、アスパラギン酸、アスパラ
ギン、グルタミン酸、グルタミン、ヒスチジン、オルニ
チン、アミノ安息香酸、それらの誘導体等が挙げられ
る。

【００２７】これらアミン誘導体のうち、1-(2-ヒドロ
キシエチルアミノ)-3-イソステアリルオキシ-2-プロパ
ノール、トリメチルグリシン、及びフィトスィンゴシン
が特に好ましい。

【００２８】これらアミン誘導体は、単独で又は２種以
上を組合わせて使用でき、その本発明化粧料への配合量
は0.0001〜30重量％、特に0.01〜５重量％が好ましい。

【００２９】本発明に用いるグアニジン誘導体として
は、一般式(5)〜(7)で表されるグアニジン誘導体又はそ
れらの塩が挙げられる。

【００３０】

【化５】

【００３１】〔式中、Ａ及びＢは同一又は異なって、炭
素数２〜８のアルキレン基を示し、Ｄは単結合、カルボ
ニル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜６の２
価の炭化水素基を示し、Ｅは水素原子、低級アルキル
基、アラルキル基又は置換基を有していてもよいアリー
ル基を示し、ｐは１〜６の数を示し、ｑは０〜６の数を
示し、Ｒ¹⁵は水素原子、低級アルキル基又は-(AO)_p-(B
O)_q-D-Eを示す。ただし、Ｒ1⁵がメチル基の場合、-(AO)
_p-(BO)_q-D-Eはヒドロキシエチル基ではない。〕

【００３２】

【化６】

【００３３】〔式中、Ｒ¹⁵は前記と同じ意味を示し、Ｇ
は水素原子、水酸基、カルボキシ基、スルホン酸基又は
リン酸基を示し、ｒは１〜10の数を示す。〕

【００３４】

【化７】

【００３５】〔式中、Ｙはメチレン基、エチレン基、ト
リメチレン基、-CH₂NHCH₂-又は-CH₂OCH₂-を示し、Ｒ¹⁶
及びＲ¹⁷は同一又は異なって水素原子、アルキル基、水
酸基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシ基、カルボキ
シアルキル基又はアミジノ基を示す。〕

【００３６】これらグアニジン誘導体のうち、2-(2-ヒ
ドロキシエトキシ)エチルグアニジン、N-アミジノ-L-プ
ロリン、コハク酸2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルグア
ニジンが特に好ましい。

【００３７】これらグアニジン誘導体は、単独で又は２
種以上を組合わせて使用でき、その本発明化粧料への配
合量は0.01〜50重量％、特に0.1〜15重量％が好まし
い。

【００３８】以上の(B)成分のうち、皮膚老化の予防・
改善効果、配合安定性、低刺激性、入手容易性等の点か
ら、タイプII〜タイプVIの天然セラミド、N-[2-(2,3-ジ
ヒドロキシプロピロキシ)-3-ヘキサデシロキシプロピ
ル]-N-3-メトキシプロピルテトラデカナミド、前記スフ
ィンゴシン類、1-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-3-イソ
ステアリルオキシ-2-プロパノール、2-(2-ヒドロキシエ
トキシ)エチルグアニジン、N-アミジノ-L-プロリンが好
ましい。

【００３９】本発明の化粧料には、上記必須成分のほか
必要に応じて、水、油剤、ワックス、シリコーン、界面
活性剤、低級アルコール、多価アルコール、ヒドロキシ
カルボン酸、ケトカルボン酸、水溶性高分子増粘剤、pH
調整剤、香料、酸化防止剤、キレート剤、色素、顔料、
防腐剤、薬効成分、保湿剤、粉体、紫外線吸収剤、酸化
マグネシウム、酸化亜鉛等の無機物などを配合できる。

【００４０】本発明の化粧料は、常法に従い、成分(A)
及び(B)並びに適宜任意成分を混合することにより調製
できる。その形態は、液状、クリーム状、O/W型又はW/O
型の乳化型、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、シート
状、エアゾール等、様々な剤型とすることができる。ま
た化粧料の種類としては、ローション、エッセンス、ク
リーム、乳液等のスキンケア化粧料、メークアップ化粧
料、皮膚洗浄剤、入浴剤等、どのようなものでもよい。

【００４１】

【実施例】以下の実施例における植物抽出物は、各植物
の粉砕物１kgを５リットルの抽出溶媒に室温で１週間浸
漬して溶媒可溶成分を抽出し、更に残渣について同様の
操作を繰り返し、合計10リットルの抽出液を得、その溶
媒を留去し減圧乾固することにより製造したものであ
る。

【００４２】実施例１〜８及び比較例１〜７表１に示す配合で常法に従って化粧料を製造し、その老
化改善効果を評価した。この結果を表２に示す。

【００４３】評価方法 10名のパネラーにより、各化粧料を朝夜１回ずつ１ヶ月
間全顔に塗布し、しわ改善効果については専門判定者の
目視判定により、ハリ改善効果についてはパネラーの自
己申告により、それぞれ下記基準に従って評価した。

【００４４】(1)しわ改善効果評価基準スコア１：しわが完全に消失スコア２：しわがあるのか無いのか分からないスコア３：しわが少しあるスコア４：しわが非常にある

【００４５】(2)ハリ改善効果評価基準スコア−１：悪化したスコア０：変わらない，分からないスコア１：わずかにハリが出たスコア２：ややハリが出たスコア３：ハリが出たスコア４：とてもハリが出た

【００４６】

【表１】

【００４７】アミド誘導体１：グルコセレブロシドアミド誘導体２：特開昭63-192703号公報記載の牛脳よ
り得られた天然セラミドアミド誘導体３：セラミドIII（コスモファーム社製）アミド誘導体４：N-[2-(2,3-ジヒドロキシプロピロキ
シ)-3-ヘキサデシロキシプロピル]-N-3-メトキシプロピ
ルテトラデカナミドアミン誘導体１：フィトスフィンゴシン（コスモファー
ム社製）アミン誘導体２：1-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-3-イ
ソステアリルオキシ-2-プロパノールグアニジン誘導体１：２-(2-ヒドロキシエトキシ)エチ
ルグアニジングアニジン誘導体２：N-アミジノ-L-プロリン

【００４８】

【表２】

【００４９】表２から明らかなように、実施例１〜８の
化粧料は、比較例１〜７の化粧料より、しわ改善効果及
びハリ改善効果に優れていた。

【００５０】実施例９保湿ローション（成分）（重量％）１）ヒバマタ抽出物（全藻の水抽出物） 0.2 ２）エタノール 6.0 ３）2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルグアニジン 2.0 ４）トリメチルグリシン（味の素社製） 2.5 ５）加水分解アーモンド抽出物 0.8 ６）N-アミジノ-L-プロリン 1.5 ７）グリセリン 3.0 ８）パラオキシ安息香酸メチル 0.2 ９）トリスエトキシエトキシエチルフォスフェート 5.0 10）精製水バランス

【００５１】（製法）10）に１）、３）〜７）及び９）
を加え溶解させる（水部）。２）に８）を溶解させる
（アルコール部）。水部にアルコール部を加え、保湿ロ
ーションを得る。

【００５２】実施例10 保湿エッセンス（成分）（重量％）１）酸性多糖類^*1 0.2 ２）キサンタンガム 0.5 ３）エタノール 6.4 ４）1-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-3-イソステアリルオキシ-2-プロパノール 0.2 ５）フィトスフィンゴシン（コスモファーム社製） 0.2 ６）コハク酸2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルグアニジン 2.5 ７）ジメチルポリシロキサン（５cs，信越シリコーン社製） 0.8 ８）乳酸 0.5 ９）グリセリン 12.0 10）ジプロピレングリコール 3.0 11）パラオキシ安息香酸メチル 0.2 12）ポリオキシエチレン(20)イソセチルエーテル 0.3 13）ヒバマタ抽出物（全藻の水抽出物） 0.2 14）イチョウ抽出物（全草の1,3-ブチレングリコール抽出物） 0.2 15）精製水バランス＊１：特開昭64-10997号公報の実施例１に準じて製造したチューベロースのカルス由来の酸性ヘテロ多糖類。

【００５３】（製法）15）に２）を加え、加熱溶解後、
室温まで冷却する（水部）。３）に９）〜12）を加え溶
解させる（アルコール部）。水部に４）〜８）を加え、
次にアルコール部を加えた後、１）、13）及び14）を加
え、保湿エッセンスを得る。

【００５４】実施例11 保湿クリーム（成分）（重量％）１）ワセリン 8.0 ２）N-(3-ヘキサデシロキシ-2-ヒドロキシプロピル)-N-2- ヒドロキシエチルヘキサデカナミド 2.0 ３）スクワレン 20.0 ４）セタノール 5.0 ５）モノステアリン酸グリセリン 2.0 ６）ポリオキシエチレン(20)モノラウリン酸ソルビタン 2.0 ７）パラオキシ安息香酸エチル 0.2 ８）アルギニン 0.1 ９）セラミドIII（コスモファーム社製） 0.5 10）トリメチルグリシン（味の素社製） 0.6 11）リン酸一水素ナトリウム 0.86 12）グリセリン 5.0 13）1,3-ブチレングリコール 5.0 14）ヒバマタ抽出物（全藻の水抽出物） 0.2 15）ゴボウ抽出物（全草の水抽出物） 0.2 16）ジメチルポリシロキサン（シリコーンKF96A，信越シリコーン社製，５cs） 3.0 17）アスナロ抽出物（50重量％，1,3-ブチレングリコール抽出物） 1.0 18）香料適量 19）精製水バランス

【００５５】（製法）１）〜７）を80℃に保つ（油
相）。８）〜17）を19）に溶解した水相に、攪拌しなが
ら油相を加えた後、18）を加える。ホモミキサー処理
後、急冷して保湿クリームを得る。

【００５６】実施例12 保湿エアゾール製剤（成分）（重量％）１）実施例10で製造した保湿エッセンス 98.1 ２）炭酸ガス 1.9

【００５７】（製法）１）をエアゾール缶に入れ、減圧
下で脱気した後に、容器を25℃に保ち、２）を加圧充填
し、保湿エアゾール製剤を得た。

【００５８】実施例９〜12で得られた化粧料は、いずれ
も皮膚老化の予防・改善効果に優れるとともに、保湿柔
軟効果に優れ、しかも褐変などの外観変化の生じないも
のであった。

【００５９】実施例13 次に示す処方及び製造方法によりシート状パック剤組成
物並びにシート状パックを製造した。

【００６０】（パック剤組成物の処方）（成分）（重量％）１）イソステアリルグリセリルエーテル 2.0 ２）1-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-3-イソステアリルオキシ-2-プロパノール 0.1 ３）コハク酸2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルグアニジン 5.0 ４）ポリアクリル酸ソーダ 6.0 ５）ポリアクリル酸 2.5 ６）グリセリン 25.0 ７）ミリスチン酸イソプロピル 2.0 ８）スクワラン 4.0 ９）水酸化アルミニウムゲル 0.2 10）軽質無水シリカ 2.0 11）ポリソルベート80 2.0 12）ヒバマタ抽出物（全藻の水抽出物） 0.5 13）ローズマリー抽出物（全草の50％エタノール抽出物） 0.2 14）カミツレ抽出物 0.2 15）トウニン抽出物 0.2 16）ニンジン抽出物 0.2 17）精製水バランス

【００６１】（製造方法）ニーダーを使用し、上記成分
１）、２）、６）、７）、８）及び17）の一部を均一に
配合し、成分４）、５）及び９）を添加後均一に練合
し、成分３）、10）〜16）及び成分17）の残部を加え、
更に均一に練合し、膏体を得た。この膏体をポリエステ
ルフィルム上に均一に塗布し、不織布を被せて所定の形
状に成型後包装し、熟成してシート状パックを製造し
た。得られたシート状パックは、皮膚老化の予防・改善
効果に優れていた。

【００６２】

【発明の効果】本発明の化粧料は、皮膚老化の予防・改
善効果に優れる。

フロントページの続き (72)発明者鈴木敬子東京都墨田区文花２−１−３花王株式会社研究所内 (72)発明者森山昌明東京都墨田区文花２−１−３花王株式会社研究所内Ｆターム(参考） 4C083 AA111 AA112 AB222 AB282 AB312 AC012 AC072 AC102 AC122 AC172 AC182 AC302 AC422 AC442 AC521 AC522 AC542 AC582 AC641 AC642 AC741 AC742 AC902 AD042 AD092 AD152 AD212 AD352 AD492 CC01 CC04 CC05 CC07 DD08 DD23 DD31 EE12 FF05

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の成分(A)及び(B)、 (A)真皮引き締め作用を有する植物成分 (B)アミド誘導体、アミン誘導体及びグアニジン誘導体
から選ばれる化合物を含有する化粧料。
【請求項２】 (A)真皮引き締め作用を有する植物成分
が、イチョウ、コウソウ、ヒバマタ、カミツレ、シソ、
トウニン、ニンジン、ウイキョウ、クワ、ゲンチアナ、
ゴボウ、シイタケ、ニンニク、ホップ、ボタンピ、ユキ
ノシタ、レタス、ブクリョウ、ローズマリー、レンゲ、
キウイ、サルビア及びシモツケソウから選ばれる植物の
成分である請求項１記載の化粧料。