JP2001174616A - カラーフィルター用顔料分散液、カラーフィルターの製造方法及びカラーフィルター - Google Patents
カラーフィルター用顔料分散液、カラーフィルターの製造方法及びカラーフィルターInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 流動性、貯蔵安定性に優れた着色剤を与える
カラフィルター用顔料分散液を提供すること。 【解決手段】 顔料と分散剤と被膜形成樹脂と液媒体と
からなり、分散剤が下記の一般式（Ｉ）で表わされる化
合物からなることを特徴とするカラーフィルター用顔料
分散液。
カラフィルター用顔料分散液を提供すること。 【解決手段】 顔料と分散剤と被膜形成樹脂と液媒体と
からなり、分散剤が下記の一般式（Ｉ）で表わされる化
合物からなることを特徴とするカラーフィルター用顔料
分散液。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、流動性、貯蔵安定
性及び分散安定性等に優れたカラーフィルター製造用の
顔料分散液（ＣＦ用顔料分散液）に関する。
性及び分散安定性等に優れたカラーフィルター製造用の
顔料分散液（ＣＦ用顔料分散液）に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶カラーディスプレイ、撮像素
子等の製造に使用されるＣＦは、感光性樹脂液中に赤色
（Ｒ）、緑色（Ｇ）及び青色（Ｂ）の三色の顔料をそれ
ぞれ分散させたＣＦ用顔料分散液を、ＣＦ用基板にスピ
ンコート法により塗布して着色被膜を形成し、次いで該
着色被膜をフォトマスクを介して露光及び現像して着色
被膜をパターン化し、ＣＦ用基板に所望の画素を形成さ
せる方法で主に作製されている。
子等の製造に使用されるＣＦは、感光性樹脂液中に赤色
（Ｒ）、緑色（Ｇ）及び青色（Ｂ）の三色の顔料をそれ
ぞれ分散させたＣＦ用顔料分散液を、ＣＦ用基板にスピ
ンコート法により塗布して着色被膜を形成し、次いで該
着色被膜をフォトマスクを介して露光及び現像して着色
被膜をパターン化し、ＣＦ用基板に所望の画素を形成さ
せる方法で主に作製されている。
【０００３】ＣＦの製造に使用される主な顔料として、
緑色顔料はフタロシアニングリーン、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントグリーン（以下Ｐ．Ｇ．と称す）３６、赤色
顔料はアントラキノン系レッド、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド（以下Ｐ．Ｒ．と称す）１７７、青色顔料
はフタロシアニンブルー、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント
ブルー（以下Ｐ．Ｂ．と称す）１５：６が一般的に用い
られる。しかしながら、これらの顔料の色相と液晶ディ
スプレイに要求される色特性には差があり、緑色顔料及
び赤色顔料には黄色顔料が補色として少量併用され、青
色顔料には紫色顔料が補色として少量使用されている。
緑色顔料はフタロシアニングリーン、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントグリーン（以下Ｐ．Ｇ．と称す）３６、赤色
顔料はアントラキノン系レッド、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド（以下Ｐ．Ｒ．と称す）１７７、青色顔料
はフタロシアニンブルー、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント
ブルー（以下Ｐ．Ｂ．と称す）１５：６が一般的に用い
られる。しかしながら、これらの顔料の色相と液晶ディ
スプレイに要求される色特性には差があり、緑色顔料及
び赤色顔料には黄色顔料が補色として少量併用され、青
色顔料には紫色顔料が補色として少量使用されている。
【０００４】
【発明が解決しようとしている課題】ＣＦ用顔料分散液
は、通常、顔料と分散剤と被膜形成樹脂と液媒体から構
成される。被膜形成樹脂としては、被膜形成後にアルカ
リ水溶液で現像可能な酸価が高いアクリル系樹脂が主に
採用されている。しかしながら、上記の従来の顔料と高
酸価のアクリル系樹脂からなる顔料分散液は、貯蔵安定
性が悪い場合が多く、貯蔵中に顔料の凝集が起こり、時
間の経過とともに顔料分散液の粘度が高くなり易い。
は、通常、顔料と分散剤と被膜形成樹脂と液媒体から構
成される。被膜形成樹脂としては、被膜形成後にアルカ
リ水溶液で現像可能な酸価が高いアクリル系樹脂が主に
採用されている。しかしながら、上記の従来の顔料と高
酸価のアクリル系樹脂からなる顔料分散液は、貯蔵安定
性が悪い場合が多く、貯蔵中に顔料の凝集が起こり、時
間の経過とともに顔料分散液の粘度が高くなり易い。
【０００５】以上のような困難さを伴った顔料分散液を
用いてＣＦを作製する場合には、顔料分散液をスピンコ
ート法によりＣＦ用基板に塗布する。使用する顔料分散
液が、粘度が高かったり、顔料粒子が凝集して、顔料分
散液がチクソトロピックな粘性を示す場合には、塗布さ
れた顔料分散液は基板の中央部において盛り上がる。こ
のような事態は、大画面のＣＦを作製する場合には、基
板の中央部と周辺部では、着色被膜の色相にむらや濃度
差が発生する原因となる。
用いてＣＦを作製する場合には、顔料分散液をスピンコ
ート法によりＣＦ用基板に塗布する。使用する顔料分散
液が、粘度が高かったり、顔料粒子が凝集して、顔料分
散液がチクソトロピックな粘性を示す場合には、塗布さ
れた顔料分散液は基板の中央部において盛り上がる。こ
のような事態は、大画面のＣＦを作製する場合には、基
板の中央部と周辺部では、着色被膜の色相にむらや濃度
差が発生する原因となる。
【０００６】従って、ＣＦ用顔料分散液は、その顔料分
が通常５〜１０重量％の範囲にあるにも拘らず、顔料の
分散状態が安定で、顔料粒子同士が凝集せず、且つ５〜
２０センチポアズの低粘度で、貯蔵安定性に優れたもの
でなければならない。このようなＣＦ用顔料分散液に対
する要求性能を満たすために、特開昭６０−２３７４０
３号公報や同６０−２４７６０３号公報等に種々の分散
剤が提案されているが、これらの顔料分散剤（以下単に
分散剤という）を用いた顔料分散液は、充分な低粘度と
分散安定性を示さず、又、これらの顔料分散液から作製
したＣＦのＲＧＢの画素の最大透過率波長が長波長側又
は短波長側にずれ、液晶ディスプレイ用のＣＦとしては
色品位が低下するという欠点を有している。
が通常５〜１０重量％の範囲にあるにも拘らず、顔料の
分散状態が安定で、顔料粒子同士が凝集せず、且つ５〜
２０センチポアズの低粘度で、貯蔵安定性に優れたもの
でなければならない。このようなＣＦ用顔料分散液に対
する要求性能を満たすために、特開昭６０−２３７４０
３号公報や同６０−２４７６０３号公報等に種々の分散
剤が提案されているが、これらの顔料分散剤（以下単に
分散剤という）を用いた顔料分散液は、充分な低粘度と
分散安定性を示さず、又、これらの顔料分散液から作製
したＣＦのＲＧＢの画素の最大透過率波長が長波長側又
は短波長側にずれ、液晶ディスプレイ用のＣＦとしては
色品位が低下するという欠点を有している。
【０００７】本発明者らは上記従来の分散剤の欠点を解
決し、ＣＦ用顔料分散液の色品位の向上及び低粘度化を
可能にする分散剤の開発について鋭意研究した結果、ト
リアジニルアミノアントラキノン系色素の特定の誘導体
が、青色の主顔料であるフタロシアニンブルー及びその
補色顔料である紫色顔料、及び赤色の主顔料であるアン
トラキノン系レッド（Ｐ．Ｒ．１７７）やピロロピロー
ル系顔料（Ｐ．Ｒ．２５４、Ｐ．Ｏ．７１）及びその補
色顔料である黄色顔料に対してに共通して優れた分散剤
として作用し、顔料分散液の低粘度化が達成でき、且つ
顔料分散液の貯蔵時の増粘ゲル化の防止、及びＣＦとし
て最も重要な透明性も向上することを見い出し、本発明
を完成するに至った。
決し、ＣＦ用顔料分散液の色品位の向上及び低粘度化を
可能にする分散剤の開発について鋭意研究した結果、ト
リアジニルアミノアントラキノン系色素の特定の誘導体
が、青色の主顔料であるフタロシアニンブルー及びその
補色顔料である紫色顔料、及び赤色の主顔料であるアン
トラキノン系レッド（Ｐ．Ｒ．１７７）やピロロピロー
ル系顔料（Ｐ．Ｒ．２５４、Ｐ．Ｏ．７１）及びその補
色顔料である黄色顔料に対してに共通して優れた分散剤
として作用し、顔料分散液の低粘度化が達成でき、且つ
顔料分散液の貯蔵時の増粘ゲル化の防止、及びＣＦとし
て最も重要な透明性も向上することを見い出し、本発明
を完成するに至った。
【０００８】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、顔料と
分散剤と被膜形成樹脂と液媒体とからなり、分散剤が下
記の一般式（Ｉ）で表わされる化合物からなることを特
徴とするＣＦ用顔料分散液、ＣＦの製造方法及びＣＦを
提供する。 （但し、上記式中のＸは、水酸基、アルコキシ基、１〜
３級アミノ基又はアシルアミノ基であり、Ｙは４位に水
素原子、水酸基、アルコキシ基、１〜３級アミノ基又は
アシルアミノ基を有するアントラキノニルアミノ基、フ
ェニルアミノ基或いはフェノキシ基であり、Ａ及びＢは
アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、
Ａ又はＢの少なくとも一方は塩基性窒素原子を有する置
換基を少なくとも１個有し、Ｚは水素原子、シアノ基、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、
ベンゾイルアミノ基又はベンゾイル基（３位）を表わ
し、該ベンゾイル基はＸと結合してアクリドン環を形成
してもよい。）上記「塩基性窒素原子を有する置換基」
とは、１級、２級又は３級アミノ基、第４級アンモニウ
ム基及び／又はピリジニウム基であり、特に３級アミノ
基が好ましい。
分散剤と被膜形成樹脂と液媒体とからなり、分散剤が下
記の一般式（Ｉ）で表わされる化合物からなることを特
徴とするＣＦ用顔料分散液、ＣＦの製造方法及びＣＦを
提供する。 （但し、上記式中のＸは、水酸基、アルコキシ基、１〜
３級アミノ基又はアシルアミノ基であり、Ｙは４位に水
素原子、水酸基、アルコキシ基、１〜３級アミノ基又は
アシルアミノ基を有するアントラキノニルアミノ基、フ
ェニルアミノ基或いはフェノキシ基であり、Ａ及びＢは
アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、
Ａ又はＢの少なくとも一方は塩基性窒素原子を有する置
換基を少なくとも１個有し、Ｚは水素原子、シアノ基、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、
ベンゾイルアミノ基又はベンゾイル基（３位）を表わ
し、該ベンゾイル基はＸと結合してアクリドン環を形成
してもよい。）上記「塩基性窒素原子を有する置換基」
とは、１級、２級又は３級アミノ基、第４級アンモニウ
ム基及び／又はピリジニウム基であり、特に３級アミノ
基が好ましい。
【０００９】本発明のＣＦ用顔料分散液は、トリアジニ
ルアミノアントラキノン系色素の特定の誘導体を、顔料
の分散剤として使用したことが特徴であり、該分散剤の
使用によりＣＦ用顔料分散液の顔料粒子の凝集が防止さ
れる。その結果、ＣＦ用顔料分散液は構造粘性が低減さ
れ、低粘度で、顔料分散液の増粘ゲル化が抑制され、貯
蔵安定性も増加する。又、前記一般式（Ｉ）で表わされ
る分散剤は、それ自体黄味赤〜青味赤の色調を有してお
り、この分散剤を、青色顔料とその補色顔料である紫色
顔料、及び赤色顔料とその補色顔料である黄色顔料の分
散剤としてそれぞれ使用し、得られた顔料分散液を、液
晶ディスプレイ等のＣＦの画素形成に用いた場合に望ま
しい色品位の画素を形成することができる。
ルアミノアントラキノン系色素の特定の誘導体を、顔料
の分散剤として使用したことが特徴であり、該分散剤の
使用によりＣＦ用顔料分散液の顔料粒子の凝集が防止さ
れる。その結果、ＣＦ用顔料分散液は構造粘性が低減さ
れ、低粘度で、顔料分散液の増粘ゲル化が抑制され、貯
蔵安定性も増加する。又、前記一般式（Ｉ）で表わされ
る分散剤は、それ自体黄味赤〜青味赤の色調を有してお
り、この分散剤を、青色顔料とその補色顔料である紫色
顔料、及び赤色顔料とその補色顔料である黄色顔料の分
散剤としてそれぞれ使用し、得られた顔料分散液を、液
晶ディスプレイ等のＣＦの画素形成に用いた場合に望ま
しい色品位の画素を形成することができる。
【００１０】
【発明の実施の形態】次に好ましい実施の形態を挙げて
本発明を詳細に説明する。本発明で使用する前記の一般
式（Ｉ）で表わされる分散剤は、例えば、特公昭４６−
３３２３２号公報、特公昭４６−３３２３３号及び特公
昭４６−３４５１８号公報に開示されている製造方法或
いはそれに準じる方法で製造される。１例を挙げれば、
１−アミノ−４−ベンゾイルアミノアントラキノン１モ
ルとアニリン又はフェノール１モルと塩化シアヌル１モ
ルとをｏ−ジクロロベンゼン等の不活性な溶媒中で１３
０℃〜１６０℃で２〜６時間、更に少なくとも１個の２
級アミノ基と少なくとも１個の３級アミノ基を有し且つ
１級アミノ基を有さないポリアミン１モルを添加して１
５０〜１７０℃で３〜４時間の反応条件で反応させるこ
とによって得られる。
本発明を詳細に説明する。本発明で使用する前記の一般
式（Ｉ）で表わされる分散剤は、例えば、特公昭４６−
３３２３２号公報、特公昭４６−３３２３３号及び特公
昭４６−３４５１８号公報に開示されている製造方法或
いはそれに準じる方法で製造される。１例を挙げれば、
１−アミノ−４−ベンゾイルアミノアントラキノン１モ
ルとアニリン又はフェノール１モルと塩化シアヌル１モ
ルとをｏ−ジクロロベンゼン等の不活性な溶媒中で１３
０℃〜１６０℃で２〜６時間、更に少なくとも１個の２
級アミノ基と少なくとも１個の３級アミノ基を有し且つ
１級アミノ基を有さないポリアミン１モルを添加して１
５０〜１７０℃で３〜４時間の反応条件で反応させるこ
とによって得られる。
【００１１】上記方法において使用する「少なくとも１
個の２級アミノ基と少なくとも１個の３級アミノ基を有
し、且つ１級アミノ基を有さないポリアミン」として
は、例えば、 Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリメチル−エチレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−エチル−エチレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′−メチル−エチレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−エチル−プロピレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリメチル−プロピレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリエチル−プロピレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリメチル−ヘキサメチレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′−メチル−ｐ−フェニレンジア
ミン Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ′−メチル−ｐ−フェニレンジ
アミン Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリメチル−ｐ−フェニレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリメチル−ｍ−フェニレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリエチル−ｐ−フェニレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′−メチル−１，４−ジアミノシ
クロヘキサン Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′−メチル−１，３−ジアミノシ
クロヘキサン Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリメチル−１，４−ジアミノシクロヘ
キサン Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリエチル−１，４−ジアミノシクロヘ
キサン Ｎ−メチルピペラジン Ｎ−エチルピペラジン Ｎ−イソブチルピペラジン ２−クロロフェニルピペラジン Ｎ−（２−ピリジル）ピペラジン Ｎ−（４−ピリジル）ピペラジン メチルホモピペラジン等が挙げられる。
個の２級アミノ基と少なくとも１個の３級アミノ基を有
し、且つ１級アミノ基を有さないポリアミン」として
は、例えば、 Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリメチル−エチレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−エチル−エチレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′−メチル−エチレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−エチル−プロピレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリメチル−プロピレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリエチル−プロピレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリメチル−ヘキサメチレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′−メチル−ｐ−フェニレンジア
ミン Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｎ′−メチル−ｐ−フェニレンジ
アミン Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリメチル−ｐ−フェニレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリメチル−ｍ−フェニレンジアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリエチル−ｐ−フェニレンジアミン Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′−メチル−１，４−ジアミノシ
クロヘキサン Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′−メチル−１，３−ジアミノシ
クロヘキサン Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリメチル−１，４−ジアミノシクロヘ
キサン Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリエチル−１，４−ジアミノシクロヘ
キサン Ｎ−メチルピペラジン Ｎ−エチルピペラジン Ｎ−イソブチルピペラジン ２−クロロフェニルピペラジン Ｎ−（２−ピリジル）ピペラジン Ｎ−（４−ピリジル）ピペラジン メチルホモピペラジン等が挙げられる。
【００１２】上記化合物に加えて、特に好ましいものと
しては、 Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラメチルジエチレントリアミ
ン Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラ（ｎ−プロピル）ジエチレ
ントリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラ（ｉ−プロピル）ジエチレ
ントリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラ（ｎ−ブチル）ジエチレン
トリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラ（ｉ−ブチル）ジエチレン
トリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラ（ｓ−ブチル）ジエチレン
トリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラ（ｔ−ブチル）ジエチレン
トリアミン ３，３′−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミ
ン） ３，３′−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピルアミ
ン） ３，３′−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）プ
ロピルアミン〕 ３，３′−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ−プロピル）プ
ロピルアミン〕 ３，３′−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）プロ
ピルアミン〕 ３，３′−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ−ブチル）プロ
ピルアミン〕 ３，３′−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｓ−ブチル）プロ
ピルアミン〕 ３，３′−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｔ−ブチル）プロ
ピルアミン〕 ４，４′−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアミ
ン） ４，４′−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルブチルアミ
ン） ２，９−ジメチル−２，５，９−トリアザデカン ２，１２−ジメチル−２，６，１２−トリアザトリデカ
ン ２，１２−ジメチル−２，５，１２−トリアザトリデカ
ン ２，１６−ジメチル−２，９，１６−トリアザヘプタデ
カン ３−エチル−１０−メチル−３，６，１０−トリアザウ
ンデカン ５，１３−ジ（ｎ−ブチル）−５，９，１３−トリアザ
ヘプタデカン ２，２′−ジピコリルアミン ３，３′−ジピコリルアミン等が挙げられる。
しては、 Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラメチルジエチレントリアミ
ン Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラ（ｎ−プロピル）ジエチレ
ントリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラ（ｉ−プロピル）ジエチレ
ントリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラ（ｎ−ブチル）ジエチレン
トリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラ（ｉ−ブチル）ジエチレン
トリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラ（ｓ−ブチル）ジエチレン
トリアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラ（ｔ−ブチル）ジエチレン
トリアミン ３，３′−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミ
ン） ３，３′−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピルアミ
ン） ３，３′−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）プ
ロピルアミン〕 ３，３′−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ−プロピル）プ
ロピルアミン〕 ３，３′−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）プロ
ピルアミン〕 ３，３′−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ−ブチル）プロ
ピルアミン〕 ３，３′−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｓ−ブチル）プロ
ピルアミン〕 ３，３′−イミノビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｔ−ブチル）プロ
ピルアミン〕 ４，４′−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアミ
ン） ４，４′−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルブチルアミ
ン） ２，９−ジメチル−２，５，９−トリアザデカン ２，１２−ジメチル−２，６，１２−トリアザトリデカ
ン ２，１２−ジメチル−２，５，１２−トリアザトリデカ
ン ２，１６−ジメチル−２，９，１６−トリアザヘプタデ
カン ３−エチル−１０−メチル−３，６，１０−トリアザウ
ンデカン ５，１３−ジ（ｎ−ブチル）−５，９，１３−トリアザ
ヘプタデカン ２，２′−ジピコリルアミン ３，３′−ジピコリルアミン等が挙げられる。
【００１３】上記方法等により得られる分散剤のうちで
本発明において好ましい分散剤は、下記の一般式（１）
で表される化合物であり、更に好ましい分散剤は下記の
一般式（２）で表される化合物であり、特に好ましい分
散剤は下記の一般式（３）で表される化合物である。 （但し、上記式中のＸ、Ｙ及びＺは前記定義の通りであ
り、Ｒ1〜Ｒ4は、同じでも異なってもよく、置換若しく
は未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のシクロ
アルキル基であり、Ｒ1とＲ2及び／又はＲ3とＲ4は、夫
々隣接する窒素原子と結合して更に窒素原子、酸素原子
又は硫黄原子を含んでもよい複素環を形成してもよく、
Ｒ5及びＲ6は、アルキレン基、シクロアルキレン基又は
アリーレン基である。）
本発明において好ましい分散剤は、下記の一般式（１）
で表される化合物であり、更に好ましい分散剤は下記の
一般式（２）で表される化合物であり、特に好ましい分
散剤は下記の一般式（３）で表される化合物である。 （但し、上記式中のＸ、Ｙ及びＺは前記定義の通りであ
り、Ｒ1〜Ｒ4は、同じでも異なってもよく、置換若しく
は未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のシクロ
アルキル基であり、Ｒ1とＲ2及び／又はＲ3とＲ4は、夫
々隣接する窒素原子と結合して更に窒素原子、酸素原子
又は硫黄原子を含んでもよい複素環を形成してもよく、
Ｒ5及びＲ6は、アルキレン基、シクロアルキレン基又は
アリーレン基である。）
【００１４】 （但し、上記式中のＸ、Ｙ、Ｚ及びＲ1〜Ｒ4は前記定義
の通りであり、ｎ及びｍは２〜３０の整数である。）
の通りであり、ｎ及びｍは２〜３０の整数である。）
【００１５】尚、前記の式（Ｉ）及び上記の式（１）〜
（２）におけるアシルアミノ基は、−ＮＨＣＯＲで示さ
れる基であり、例えば、Ｒは、フェニル基、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等である。 （但し、上記式中のＸはベンゾイルアミノ基であり、Ｚ
は水素原子であり、Ｒ1〜Ｒ4は、同じでも異なってもよ
く、メチル基又はエチル基を、ｎ及びｍは２又は３を表
す。）
（２）におけるアシルアミノ基は、−ＮＨＣＯＲで示さ
れる基であり、例えば、Ｒは、フェニル基、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等である。 （但し、上記式中のＸはベンゾイルアミノ基であり、Ｚ
は水素原子であり、Ｒ1〜Ｒ4は、同じでも異なってもよ
く、メチル基又はエチル基を、ｎ及びｍは２又は３を表
す。）
【００１６】本発明において好ましい分散剤の具体例を
以下に挙げるが、本発明で使用する分散剤はこれらの例
示に限定されるものではない。尚、以下の式中のＸはベ
ンゾイルアミノ基を表わす。
以下に挙げるが、本発明で使用する分散剤はこれらの例
示に限定されるものではない。尚、以下の式中のＸはベ
ンゾイルアミノ基を表わす。
【００１７】
【００１８】
【００１９】
【００２０】
【００２１】
【００２２】
【００２３】
【００２４】
【００２５】
【００２６】 及び上記具体例１〜６及び９〜１１の第４級アンモニウ
ム化合物及び具体例７〜８のピリジニウム化合物。
ム化合物及び具体例７〜８のピリジニウム化合物。
【００２７】本発明のＣＦ用顔料分散液は、上記の分散
剤と顔料と被膜形成樹脂と液媒体から構成される。本発
明のＣＦ用顔料分散液を調製する場合には、上記の分散
剤を顔料１００重量部に対して、０．５〜５０重量部、
好ましくは１〜３０重量部の割合で使用する。使用量が
０．５重量部未満では本発明で使用する分散剤の効果が
殆ど認められず、一方、５０重量部より多く使用しても
使用する量に見合った効果が得られない。
剤と顔料と被膜形成樹脂と液媒体から構成される。本発
明のＣＦ用顔料分散液を調製する場合には、上記の分散
剤を顔料１００重量部に対して、０．５〜５０重量部、
好ましくは１〜３０重量部の割合で使用する。使用量が
０．５重量部未満では本発明で使用する分散剤の効果が
殆ど認められず、一方、５０重量部より多く使用しても
使用する量に見合った効果が得られない。
【００２８】本発明でＣＦ用顔料分散液に使用される好
適な顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド（以下
Ｐ．Ｒ．と称す）１７７、Ｐ．Ｒ．２５４、Ｐ．Ｒ．２
４２、Ｐ．Ｒ．２０９、Ｐ．Ｒ．２２４；Ｃ．Ｉ．ピグ
メントグリーン（以下Ｐ．Ｇ．と称す）３６、Ｐ．Ｇ．
７；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー（以下Ｐ．Ｂ．と称す）
１５：６、Ｐ．Ｂ．６０：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
（以下Ｐ．Ｙ．と称す）１３８、Ｐ．Ｙ．１８５、Ｐ．
Ｙ．１５０、Ｐ．Ｙ．１３９、Ｐ．Ｙ．８３：Ｃ．Ｉ．
ピグメントバイオレット（以下Ｐ．Ｖ．と称す）２３、
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック（以下Ｐ．ＢＬ．と称す）
６、Ｐ．ＢＬ．７等が用いられる。又、これらの顔料
は、その色相と液晶ディスプレイに要求される色特性の
差を補うために適当に混合して使用される場合がある。
適な顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド（以下
Ｐ．Ｒ．と称す）１７７、Ｐ．Ｒ．２５４、Ｐ．Ｒ．２
４２、Ｐ．Ｒ．２０９、Ｐ．Ｒ．２２４；Ｃ．Ｉ．ピグ
メントグリーン（以下Ｐ．Ｇ．と称す）３６、Ｐ．Ｇ．
７；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー（以下Ｐ．Ｂ．と称す）
１５：６、Ｐ．Ｂ．６０：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
（以下Ｐ．Ｙ．と称す）１３８、Ｐ．Ｙ．１８５、Ｐ．
Ｙ．１５０、Ｐ．Ｙ．１３９、Ｐ．Ｙ．８３：Ｃ．Ｉ．
ピグメントバイオレット（以下Ｐ．Ｖ．と称す）２３、
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック（以下Ｐ．ＢＬ．と称す）
６、Ｐ．ＢＬ．７等が用いられる。又、これらの顔料
は、その色相と液晶ディスプレイに要求される色特性の
差を補うために適当に混合して使用される場合がある。
【００２９】本発明のＣＦ用顔料分散液を製造する方法
としては、適当な被膜形成樹脂を含む有機溶剤溶液又は
水溶液中に顔料と分散剤とを添加してプレミキシング
し、その後に顔料を分散処理する。例えば、使用する顔
料と分散剤とを横形媒体分散機、縦型媒体分散機、ピン
ミル、アトライター、ボールミル等の分散機械で均一に
混合粉砕し、これを被膜形成樹脂を含む液中に添加混合
する方法、水又は有機溶媒中に顔料を均一に懸濁させ、
これに分散剤を含有する溶液を添加混合し、顔料粒子表
面に分散剤を沈着させたものを被膜形成樹脂を含む液中
に添加混合する方法、硫酸等に顔料及び分散剤を溶解し
た後に、該硫酸溶液を水中に析出させ、両者を固溶体と
して分離し、これを被膜形成樹脂を含む液中に添加混合
する方法等が挙げられる。
としては、適当な被膜形成樹脂を含む有機溶剤溶液又は
水溶液中に顔料と分散剤とを添加してプレミキシング
し、その後に顔料を分散処理する。例えば、使用する顔
料と分散剤とを横形媒体分散機、縦型媒体分散機、ピン
ミル、アトライター、ボールミル等の分散機械で均一に
混合粉砕し、これを被膜形成樹脂を含む液中に添加混合
する方法、水又は有機溶媒中に顔料を均一に懸濁させ、
これに分散剤を含有する溶液を添加混合し、顔料粒子表
面に分散剤を沈着させたものを被膜形成樹脂を含む液中
に添加混合する方法、硫酸等に顔料及び分散剤を溶解し
た後に、該硫酸溶液を水中に析出させ、両者を固溶体と
して分離し、これを被膜形成樹脂を含む液中に添加混合
する方法等が挙げられる。
【００３０】本発明において顔料を分散させて顔料分散
液にするための被膜形成樹脂を含む液としては、従来公
知のＣＦ用顔料分散液に使用される被膜形成樹脂を含む
液が用いられる。又、液媒体として有機溶剤、水、有機
溶剤と水との混合物が使用され、有機溶剤としては、例
えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセ
テート、３−メトキシブチルアセテート、シクロヘキサ
ノン、乳酸エチル等が挙げられる。又、必要に応じて従
来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤、密着化
剤等の添加剤を顔料分散液に添加することができる。上
記の被膜形成樹脂を含む液中の被膜形成樹脂に対する顔
料の添加割合は、被膜形成樹脂１００重量部に対し、５
重量部〜５００重量部の範囲が好ましい。
液にするための被膜形成樹脂を含む液としては、従来公
知のＣＦ用顔料分散液に使用される被膜形成樹脂を含む
液が用いられる。又、液媒体として有機溶剤、水、有機
溶剤と水との混合物が使用され、有機溶剤としては、例
えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセ
テート、３−メトキシブチルアセテート、シクロヘキサ
ノン、乳酸エチル等が挙げられる。又、必要に応じて従
来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤、密着化
剤等の添加剤を顔料分散液に添加することができる。上
記の被膜形成樹脂を含む液中の被膜形成樹脂に対する顔
料の添加割合は、被膜形成樹脂１００重量部に対し、５
重量部〜５００重量部の範囲が好ましい。
【００３１】被膜形成樹脂を含む液としては、塗布方法
や画素パターンの形成方法等により適切に選択し、感光
性の被膜形成樹脂を含む液と非感光性被膜形成樹脂を含
む液が使用される。感光性被膜形成樹脂を含む液として
は、例えば、紫外線硬化性インキ、電子線硬化インキ等
に用いられる感光性被膜形成樹脂を含む液が挙げられ、
非感光性被膜形成樹脂を含む液としては、例えば、凸版
インキ、平版インキ、凹版グラビヤインキ、孔版スクリ
ーンインキ等の印刷インキに使用するワニス、電着塗装
に使用するワニス、電子印刷や静電印刷の現像剤に使用
するワニス、熱転写リボンに使用するワニス等が挙げら
れる。
や画素パターンの形成方法等により適切に選択し、感光
性の被膜形成樹脂を含む液と非感光性被膜形成樹脂を含
む液が使用される。感光性被膜形成樹脂を含む液として
は、例えば、紫外線硬化性インキ、電子線硬化インキ等
に用いられる感光性被膜形成樹脂を含む液が挙げられ、
非感光性被膜形成樹脂を含む液としては、例えば、凸版
インキ、平版インキ、凹版グラビヤインキ、孔版スクリ
ーンインキ等の印刷インキに使用するワニス、電着塗装
に使用するワニス、電子印刷や静電印刷の現像剤に使用
するワニス、熱転写リボンに使用するワニス等が挙げら
れる。
【００３２】感光性被膜形成樹脂の例としては、感光性
環化ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、感光性ポリ
アクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性
ポリイミド系樹脂、不飽和ポリエステル系樹脂、ポリエ
ステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレート
系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエーテ
ルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹脂
等の感光性樹脂が挙げられる。これらの樹脂は単独で或
いは２種以上を組み合わせて使用される。上記感光性被
膜形成樹脂のなかで好適な樹脂は、分子内にフリーのカ
ルボキシル基を有するアクリレート系のアルカリ現像可
能な樹脂が望ましい。これらの感光性被膜形成樹脂を含
む液には、更に反応性希釈剤として各種のモノマーを加
えることができる。
環化ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、感光性ポリ
アクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性
ポリイミド系樹脂、不飽和ポリエステル系樹脂、ポリエ
ステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレート
系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエーテ
ルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹脂
等の感光性樹脂が挙げられる。これらの樹脂は単独で或
いは２種以上を組み合わせて使用される。上記感光性被
膜形成樹脂のなかで好適な樹脂は、分子内にフリーのカ
ルボキシル基を有するアクリレート系のアルカリ現像可
能な樹脂が望ましい。これらの感光性被膜形成樹脂を含
む液には、更に反応性希釈剤として各種のモノマーを加
えることができる。
【００３３】又、感光性被膜形成樹脂を含む顔料分散液
にベンゾインエーテル、ベンゾフェノン等の光重合開始
剤を加え、従来公知の方法により練肉することにより、
光硬化性の感光性顔料分散液とすることができる。又、
上記の光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を使用して熱
硬化性顔料分散液とすることができる。上記の感光性顔
料分散液を用いてＣＦのパターンを形成する場合には、
ガラス等の透明ＣＦ基板上に前記感光性顔料分散液をス
ピンコーター、低速回転コーター、ロールコーター、ナ
イフコーター等を用いて全面コーティングを行うか、或
いは各種の印刷方法による全面印刷又はパターンよりや
や大きな部分印刷を行い、予備乾燥後、コーティング面
や印刷面にフォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を使
用して露光を行ってパターンを焼き付ける。次いで現像
及び洗浄を行い、必要に応じポストベークを行うことに
よりＣＦのパターンを形成することができる。
にベンゾインエーテル、ベンゾフェノン等の光重合開始
剤を加え、従来公知の方法により練肉することにより、
光硬化性の感光性顔料分散液とすることができる。又、
上記の光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を使用して熱
硬化性顔料分散液とすることができる。上記の感光性顔
料分散液を用いてＣＦのパターンを形成する場合には、
ガラス等の透明ＣＦ基板上に前記感光性顔料分散液をス
ピンコーター、低速回転コーター、ロールコーター、ナ
イフコーター等を用いて全面コーティングを行うか、或
いは各種の印刷方法による全面印刷又はパターンよりや
や大きな部分印刷を行い、予備乾燥後、コーティング面
や印刷面にフォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を使
用して露光を行ってパターンを焼き付ける。次いで現像
及び洗浄を行い、必要に応じポストベークを行うことに
よりＣＦのパターンを形成することができる。
【００３４】非感光性の被膜形成樹脂の例としては、セ
ルロースアセテート系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、
スチレン系（共）重合体、ポリビニールブチラール系樹
脂、アミノアルキッド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ア
ミノ樹脂変性ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹
脂、アクリルポリオールウレタン系樹脂、可溶性ポリア
ミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポリアミ
ドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹脂、カ
ゼイン、ヒドロキシエチルセルロース、スチレン−マレ
イン酸エステル系共重合体の水溶性塩、（メタ）アクリ
ル酸エステル系（共）重合体の水溶性塩、水溶性アミノ
アルキッド系樹脂、水溶性アミノポリエステル系樹脂、
水溶性ポリアミド系樹脂等が挙げられ、これらの樹脂は
単独で或いは２種以上を組み合わせて使用する。
ルロースアセテート系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、
スチレン系（共）重合体、ポリビニールブチラール系樹
脂、アミノアルキッド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ア
ミノ樹脂変性ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹
脂、アクリルポリオールウレタン系樹脂、可溶性ポリア
ミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポリアミ
ドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹脂、カ
ゼイン、ヒドロキシエチルセルロース、スチレン−マレ
イン酸エステル系共重合体の水溶性塩、（メタ）アクリ
ル酸エステル系（共）重合体の水溶性塩、水溶性アミノ
アルキッド系樹脂、水溶性アミノポリエステル系樹脂、
水溶性ポリアミド系樹脂等が挙げられ、これらの樹脂は
単独で或いは２種以上を組み合わせて使用する。
【００３５】上記の非感光性顔料分散液を用いてＣＦの
パターンを形成する場合には、非感光性顔料分散液、例
えば、ＣＦ用印刷インキを用い、前記と同様なＣＦ基板
上に直接着色パターンを、上記した各種の印刷方法にて
印刷する方法、ＣＦ用水性電着塗装組成物を用いて電着
塗装により基板上に着色パターンを形成させる方法、電
子印刷方法や静電印刷方法、或いは転写性基材に上記の
方式等で一旦着色パターンを形成させてからＣＦ用基板
に転写する方法等が挙げられる。次いで常法に従い必要
に応じてベーキングを行ったり、表面の平滑化のための
研磨を行ったり、表面の保護のためのトップコーティン
グを行う。又、常法に従いブラックマトリックスを形成
させて、ＲＧＢのＣＦを得ることができる。
パターンを形成する場合には、非感光性顔料分散液、例
えば、ＣＦ用印刷インキを用い、前記と同様なＣＦ基板
上に直接着色パターンを、上記した各種の印刷方法にて
印刷する方法、ＣＦ用水性電着塗装組成物を用いて電着
塗装により基板上に着色パターンを形成させる方法、電
子印刷方法や静電印刷方法、或いは転写性基材に上記の
方式等で一旦着色パターンを形成させてからＣＦ用基板
に転写する方法等が挙げられる。次いで常法に従い必要
に応じてベーキングを行ったり、表面の平滑化のための
研磨を行ったり、表面の保護のためのトップコーティン
グを行う。又、常法に従いブラックマトリックスを形成
させて、ＲＧＢのＣＦを得ることができる。
【００３６】
【実施例】次に合成例、実施例及び比較例を挙げて本発
明を更に具体的に説明する。尚、文中部又は％とあるの
は重量基準である。 合成例１ ｏ−ジクロロベンゼン６００部に６２部の１−アミノ−
４−ベンゾイルアミノアントラキノンと２５部の塩化シ
アヌルを加え１３０℃で５時間撹拌する。冷却後、更に
Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラエチルジエチレントリアミ
ン５０部を添加して１７０℃にて３時間撹拌する。濾過
後得られたフィルターケーキをエチルアルコールで洗浄
し、乾燥後、前記具体例（１）の分散剤１を得た。
明を更に具体的に説明する。尚、文中部又は％とあるの
は重量基準である。 合成例１ ｏ−ジクロロベンゼン６００部に６２部の１−アミノ−
４−ベンゾイルアミノアントラキノンと２５部の塩化シ
アヌルを加え１３０℃で５時間撹拌する。冷却後、更に
Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラエチルジエチレントリアミ
ン５０部を添加して１７０℃にて３時間撹拌する。濾過
後得られたフィルターケーキをエチルアルコールで洗浄
し、乾燥後、前記具体例（１）の分散剤１を得た。
【００３７】合成例２ 合成例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ベンゾイルアミノアントラキノン及び３，３′−イミ
ノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）を順次縮合
反応させて前記具体例（２）の分散剤２を得た。 合成例３ 合成例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ベンゾイルアミノアントラキノン、３−エチル−１０
−メチル−３，６，１０−トリアザウンデカンを順次縮
合反応させて前記具体例（３）の分散剤３を得た。
−ベンゾイルアミノアントラキノン及び３，３′−イミ
ノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）を順次縮合
反応させて前記具体例（２）の分散剤２を得た。 合成例３ 合成例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ベンゾイルアミノアントラキノン、３−エチル−１０
−メチル−３，６，１０−トリアザウンデカンを順次縮
合反応させて前記具体例（３）の分散剤３を得た。
【００３８】合成例４ 合成例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−
４，５−ジベンゾイルアミノアントラキノン、３，３′
−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）を順
次縮合反応させて前記具体例（４）の分散剤４を得た。 合成例５ 合成例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ジベンゾイルアミノアントラキノン、アニリン、３，
３′−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）
を順次縮合反応させて前記具体例（５）の分散剤５を得
た。
４，５−ジベンゾイルアミノアントラキノン、３，３′
−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）を順
次縮合反応させて前記具体例（４）の分散剤４を得た。 合成例５ 合成例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ジベンゾイルアミノアントラキノン、アニリン、３，
３′−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）
を順次縮合反応させて前記具体例（５）の分散剤５を得
た。
【００３９】合成例６ 合成例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ベンゾイルアミノアントラキノン、５，１３−ジ（ｎ
−ブチル）−５，９，１３−トリアザヘプタデカンを順
次縮合反応させて前記具体例（６）の分散剤６を得た。 合成例７ 合成例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ベンゾイルアミノアントラキノン、２，２′−ジピコ
リルアミンを順次縮合反応させて前記具体例（７）の分
散剤７を得た。
−ベンゾイルアミノアントラキノン、５，１３−ジ（ｎ
−ブチル）−５，９，１３−トリアザヘプタデカンを順
次縮合反応させて前記具体例（６）の分散剤６を得た。 合成例７ 合成例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ベンゾイルアミノアントラキノン、２，２′−ジピコ
リルアミンを順次縮合反応させて前記具体例（７）の分
散剤７を得た。
【００４０】合成例８ 合成例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ベンゾイルアミノアントラキノン、３，３′−ジピコ
リルアミンを順次縮合反応させて前記具体例（８）の分
散剤８を得た。
−ベンゾイルアミノアントラキノン、３，３′−ジピコ
リルアミンを順次縮合反応させて前記具体例（８）の分
散剤８を得た。
【００４１】合成例９ 合成例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−ヒドロキシアントラキノン及び３，３’−イミノビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）を順次に縮合反応
させて前記具体例（９）の分散剤９を得た。
−ヒドロキシアントラキノン及び３，３’−イミノビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）を順次に縮合反応
させて前記具体例（９）の分散剤９を得た。
【００４２】合成例１０ 合成例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−４
−メトキシアントラキノン及び３，３’−イミノビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）を順次に縮合反応
させて前記具体例（１０）の分散剤１０を得た。
−メトキシアントラキノン及び３，３’−イミノビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）を順次に縮合反応
させて前記具体例（１０）の分散剤１０を得た。
【００４３】合成例１１ 合成例１と同様にして、塩化シアヌルに１−アミノ−ア
クリドン−１，２（２’，４’−ジクロロ）アクリドン
及び３，３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピル
アミン）を順次に縮合反応させて前記具体例（１１）の
分散剤１１を得た。
クリドン−１，２（２’，４’−ジクロロ）アクリドン
及び３，３’−イミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピル
アミン）を順次に縮合反応させて前記具体例（１１）の
分散剤１１を得た。
【００４４】実施例１ アクリル樹脂（メタクリル酸／ブチルアクリレート／ス
チレン／ヒドロキシエチルアクリレート＝２５／５０／
１５／１０のモル比で重合させたもの（分子量１２，０
００））液（固形分３０％）にＰ．Ｒ．１７７と前記分
散剤１及び溶剤（プロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート（以下ＰＧＭＡｃと略す。））を下記の
表１に示す如く配合し、プレミキシングの後、横型ビー
ズミルで分散し、赤色のベースカラーを得た。
チレン／ヒドロキシエチルアクリレート＝２５／５０／
１５／１０のモル比で重合させたもの（分子量１２，０
００））液（固形分３０％）にＰ．Ｒ．１７７と前記分
散剤１及び溶剤（プロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート（以下ＰＧＭＡｃと略す。））を下記の
表１に示す如く配合し、プレミキシングの後、横型ビー
ズミルで分散し、赤色のベースカラーを得た。
【００４５】実施例２〜４ 前記分散剤１に代えて前記分散剤２（実施例２）、分散
剤３（実施例３）及び分散剤４（実施例４）をそれぞれ
使用したことを除いて実施例１と同様にして下記の表１
に示した配合で３種の赤色のベースカラーを得た。
剤３（実施例３）及び分散剤４（実施例４）をそれぞれ
使用したことを除いて実施例１と同様にして下記の表１
に示した配合で３種の赤色のベースカラーを得た。
【００４６】実施例５〜８ 実施例１で使用したＰ．Ｒ．１７７に代えてＰ．Ｂ．１
５：６を使用し、分散剤として前記分散剤５（実施例
５）、前記分散剤６（実施例６）、前記分散剤７（実施
例７）及び分散剤８（実施例８）をそれぞれ使用したこ
とを除いて実施例１と同様の操作にて４種の青色のベー
スカラーを得た。配合を表１に示す。
５：６を使用し、分散剤として前記分散剤５（実施例
５）、前記分散剤６（実施例６）、前記分散剤７（実施
例７）及び分散剤８（実施例８）をそれぞれ使用したこ
とを除いて実施例１と同様の操作にて４種の青色のベー
スカラーを得た。配合を表１に示す。
【００４７】実施例９ 実施例１で使用したＰ．Ｒ．１７７に代えてＰ．Ｖ．２
３を使用し、分散剤として前記分散剤２を使用したこと
を除いて実施例１と同様の操作にて紫色のベースカラー
を得た。配合を表１に示す。この紫色のベースカラーは
ＣＦの製造に際して青色のベースカラーの補色に使用す
る。
３を使用し、分散剤として前記分散剤２を使用したこと
を除いて実施例１と同様の操作にて紫色のベースカラー
を得た。配合を表１に示す。この紫色のベースカラーは
ＣＦの製造に際して青色のベースカラーの補色に使用す
る。
【００４８】実施例１０ 実施例１で使用したＰ．Ｒ．１７７に代えてＰ．Ｙ．１
３８を使用し、分散剤として前記分散剤２を使用したこ
とを除いて実施例１と同様の操作にて黄色のベースカラ
ーを得た。配合を表１に示す。この黄色のベースカラー
はＣＦの製造に際して赤色及び緑色のベースカラーの補
色に使用する。
３８を使用し、分散剤として前記分散剤２を使用したこ
とを除いて実施例１と同様の操作にて黄色のベースカラ
ーを得た。配合を表１に示す。この黄色のベースカラー
はＣＦの製造に際して赤色及び緑色のベースカラーの補
色に使用する。
【００４９】参考例１ 実施例１で使用したＰ．Ｒ．１７７に代えてＰ．Ｇ．３
６を使用し、分散剤として下記構造式で表わされる分散
剤を使用したことを除いて実施例１と同様の操作にて緑
色のベースカラーを得た。配合を表１に示す。
６を使用し、分散剤として下記構造式で表わされる分散
剤を使用したことを除いて実施例１と同様の操作にて緑
色のベースカラーを得た。配合を表１に示す。
【００５０】比較例１ 市販の赤色顔料の誘導体である分散剤（ＲＤと略記）を
使用したことを除いて実施例１と同様にして、下記の表
１に示した配合で赤色のベースカラーを得た。 比較例２ 市販の青色顔料の誘導体である分散剤（ＢＤと略記）を
使用したことを除いて実施例５と同様にして、下記の表
１に示した配合で青色のベースカラーを得た。
使用したことを除いて実施例１と同様にして、下記の表
１に示した配合で赤色のベースカラーを得た。 比較例２ 市販の青色顔料の誘導体である分散剤（ＢＤと略記）を
使用したことを除いて実施例５と同様にして、下記の表
１に示した配合で青色のベースカラーを得た。
【００５１】比較例３ 市販の紫色顔料の誘導体である分散剤（ＶＤと略記）を
使用したことを除いて実施例９と同様にして、下記の表
１に示した配合で紫色のベースカラーを得た。 比較例４ 市販の黄色顔料の誘導体である分散剤（ＹＤと略記）を
使用したことを除いて実施例１０と同様にして、下記の
表１に示した配合で黄色のベースカラーを得た。
使用したことを除いて実施例９と同様にして、下記の表
１に示した配合で紫色のベースカラーを得た。 比較例４ 市販の黄色顔料の誘導体である分散剤（ＹＤと略記）を
使用したことを除いて実施例１０と同様にして、下記の
表１に示した配合で黄色のベースカラーを得た。
【００５２】
【００５３】実施例１１ 実施例１〜１０、参考例１及び比較例１〜４のベースカ
ラーをスピンナーでガラス基板に塗布し、乾燥後、塗膜
の最大透過率及び最大透過波長を測定した。又、ベース
カラーを室温で一カ月間貯蔵し、その粘度の変化を測定
した。その結果を表２に示す。赤色のベースカラー及び
黄色のベースカラーについては６５０ｎｍの透過率の１
／２になる波長を示した。
ラーをスピンナーでガラス基板に塗布し、乾燥後、塗膜
の最大透過率及び最大透過波長を測定した。又、ベース
カラーを室温で一カ月間貯蔵し、その粘度の変化を測定
した。その結果を表２に示す。赤色のベースカラー及び
黄色のベースカラーについては６５０ｎｍの透過率の１
／２になる波長を示した。
【００５４】
【００５５】実施例１２ ＲＧＢのＣＦを得るために、下記の表３の配合により
Ｒ、Ｇ及びＢの感光性顔料分散液を得た。
Ｒ、Ｇ及びＢの感光性顔料分散液を得た。
【００５６】シランカップリング剤処理を行ったガラス
基板をスピンコーターにセットし、上記のＲの赤色のＣ
Ｆ用感光性樹脂液を最初３００ｒｐｍで５秒間、次いで
１，２００ｒｐｍで５秒間の条件でスピンコートした。
次いで８０℃で１０分間プリベークを行い、モザイク状
のパターンを有するフォトマスクを密着させ、超高圧水
銀灯を用い１００ｍＪ／ｃｍ2の光量で露光を行った。
次いで専用現像液及び専用リンスで現像及び洗浄を行
い、ガラス基板上に赤色のモザイク状パターンを形成さ
せた。
基板をスピンコーターにセットし、上記のＲの赤色のＣ
Ｆ用感光性樹脂液を最初３００ｒｐｍで５秒間、次いで
１，２００ｒｐｍで５秒間の条件でスピンコートした。
次いで８０℃で１０分間プリベークを行い、モザイク状
のパターンを有するフォトマスクを密着させ、超高圧水
銀灯を用い１００ｍＪ／ｃｍ2の光量で露光を行った。
次いで専用現像液及び専用リンスで現像及び洗浄を行
い、ガラス基板上に赤色のモザイク状パターンを形成さ
せた。
【００５７】引き続いて緑色モザイク状パターン及び青
色のモザイク状パターンを上記のＧの緑色及びＢの青色
のＣＦ用感光性樹脂液を用いて上記の方法に準じて塗
布、焼き付けを行い、ＲＧＢのＣＦを得た。上記で得ら
れたＣＦは優れた分光カーブ特性を有し、耐光性、耐熱
性等の堅牢性に優れ、又、光の透過性にも優れた性質を
有し、液晶カラーディスプレイ用ＣＦとして優れた性質
を有した。
色のモザイク状パターンを上記のＧの緑色及びＢの青色
のＣＦ用感光性樹脂液を用いて上記の方法に準じて塗
布、焼き付けを行い、ＲＧＢのＣＦを得た。上記で得ら
れたＣＦは優れた分光カーブ特性を有し、耐光性、耐熱
性等の堅牢性に優れ、又、光の透過性にも優れた性質を
有し、液晶カラーディスプレイ用ＣＦとして優れた性質
を有した。
【００５８】
【発明の効果】上記本発明によれば、特定の分散剤を使
用することによって、顔料分散液を安定に製造すること
ができ、又、最終的にＣＦ用顔料分散液として使用する
と、得られた着色被膜は優れた分光カーブ特性を有し、
鮮明で冴えた、透明感の高い、しかも耐光性、耐熱性、
耐溶剤性、耐薬品性及び耐水性等の諸堅牢性に優れてお
り、従ってこれらの優れた特性を有するＣＦを得ること
ができる。
用することによって、顔料分散液を安定に製造すること
ができ、又、最終的にＣＦ用顔料分散液として使用する
と、得られた着色被膜は優れた分光カーブ特性を有し、
鮮明で冴えた、透明感の高い、しかも耐光性、耐熱性、
耐溶剤性、耐薬品性及び耐水性等の諸堅牢性に優れてお
り、従ってこれらの優れた特性を有するＣＦを得ること
ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坂本 茂 東京都足立区堀ノ内１−９−４ 大日精化 工業株式会社技術研究センター内 (72)発明者 山崎 三雄 東京都足立区堀ノ内１−９−４ 大日精化 工業株式会社技術研究センター内 (72)発明者 福田 哲男 東京都足立区堀ノ内１−９−４ 大日精化 工業株式会社技術研究センター内 (72)発明者 山宮 士郎 東京都足立区堀ノ内１−９−４ 大日精化 工業株式会社技術研究センター内 (72)発明者 阿部 好夫 東京都足立区堀ノ内１−９−４ 大日精化 工業株式会社技術研究センター内 (72)発明者 中村 道衛 東京都足立区堀ノ内１−９−４ 大日精化 工業株式会社技術研究センター内 Ｆターム(参考） 2H048 BA02 BA45 BA47 BA48 BB02 BB14 BB42
Claims (13)
- 【請求項１】 顔料と分散剤と被膜形成樹脂と液媒体と
からなり、分散剤が下記の一般式（Ｉ）で表わされる化
合物からなることを特徴とするカラーフィルター用顔料
分散液。 （但し、上記式中のＸは、水酸基、アルコキシ基、１〜
３級アミノ基又はアシルアミノ基であり、Ｙは４位に水
素原子、水酸基、アルコキシ基、１〜３級アミノ基又は
アシルアミノ基を有するアントラキノニルアミノ基、フ
ェニルアミノ基或いはフェノキシ基であり、Ａ及びＢは
アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、
Ａ又はＢの少なくとも一方は塩基性窒素原子を有する置
換基を少なくとも１個有し、Ｚは水素原子、シアノ基、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、
ベンゾイルアミノ基又はベンゾイル基（３位）を表わ
し、該ベンゾイル基はＸと結合してアクリドン環を形成
してもよい。） - 【請求項２】 前記塩基性窒素原子を有する少なくとも
１個の置換基が、１級、２級又は３級アミノ基、第４級
アンモニウム基又はピリジニウム基であり、該塩基性窒
素原子を有する置換基が２個以上存在する場合には、そ
れらは同種であっても異種であってもよい請求項１に記
載のカラーフィルター用顔料分散液。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）で表わされる化合物が、下
記の一般式（１）で表わされる請求項１に記載のカラー
フィルター用顔料分散液。 （但し、上記式中のＸ、Ｙ及びＺは前記定義の通りであ
り、Ｒ1〜Ｒ4は、同じでも異なってもよく、置換若しく
は未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のシクロ
アルキル基であり、Ｒ1とＲ2及び／又はＲ3とＲ4は、夫
々隣接する窒素原子と結合して更に窒素原子、酸素原子
又は硫黄原子を含んでもよい複素環を形成してもよく、
Ｒ5及びＲ6は、アルキレン基、シクロアルキレン基又は
アリーレン基である。） - 【請求項４】 一般式（Ｉ）で表わされる化合物が、下
記の一般式（２）で表わされる請求項１に記載のカラー
フィルター用顔料分散液。 （但し、上記式中のＸ、Ｙ及びＺは前記定義の通りであ
り、Ｒ1〜Ｒ4は、同じでも異なってもよく、置換若しく
は未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のシクロ
アルキル基であり、Ｒ1とＲ2及び／又はＲ3とＲ4は、夫
々隣接する窒素原子と結合して更に窒素原子、酸素原子
又は硫黄原子を含んでもよい複素環を形成してもよく、
ｎ及びｍは２〜３０の整数である。） - 【請求項５】 一般式（Ｉ）で表わされる化合物が、下
記一般式（３）で表わされる請求項１に記載のカラーフ
ィルター用顔料分散液。 （但し、上記式中のＸはベンゾイルアミノ基であり、Ｚ
は水素原子であり、Ｒ1〜Ｒ4は、同じでも異なってもよ
く、メチル基又はエチル基を、ｎ及びｍは２又は３を表
す。） - 【請求項６】 顔料が、赤色顔料、青色顔料、黄色顔
料、紫色顔料又は黒色顔料である請求項１に記載のカラ
ーフィルター用顔料分散液。 - 【請求項７】 顔料１００重量部に対して、分散剤を
０．５〜５０重量部の割合で含む請求項１に記載のカラ
ーフィルター用顔料分散液。 - 【請求項８】 被膜形成樹脂１００重量部に対し、５〜
５００重量部の顔料を含む請求項１に記載のカラーフィ
ルター用顔料分散液。 - 【請求項９】 被膜形成樹脂が、感光性樹脂を含む請求
項１に記載のカラーフィルター用顔料分散液。 - 【請求項１０】 感光性樹脂が、分子内にフリーのカル
ボキシル基を有するアクリレート系のアルカリ現像可能
な樹脂である請求項１に記載のカラーフィルター用顔料
分散液。 - 【請求項１１】 顔料が、赤色顔料、青色顔料、黄色顔
料、紫色顔料又は黒色顔料であり、分散剤が、下記一般
式（３）で表わされる化合物であり、被膜形成樹脂が、
分子内にフリーのカルボキシル基を有するアクリレート
系のアルカリ現像可能な樹脂である請求項１に記載のカ
ラーフィルター用顔料分散液。 （但し、上記式中のＸはベンゾイルアミノ基であり、Ｚ
は水素原子であり、Ｒ1〜Ｒ4は、同じでも異なってもよ
く、メチル基又はエチル基を、ｎ及びｍは２又は３を表
す。） - 【請求項１２】 カラーフィルター用基板に着色パター
ンを形成する工程を含むカラーフィルターの製造方法に
おいて、着色パターンを請求項１〜１１のいずれか１項
に記載の顔料分散液を使用して形成することを特徴とす
るカラーフィルターの製造方法。 - 【請求項１３】 請求項１２に記載の方法によって製造
されたことを特徴とするカラーフィルター。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36096599A JP3709112B2 (ja) | 1999-12-20 | 1999-12-20 | カラーフィルター用顔料分散液、カラーフィルターの製造方法及びカラーフィルター |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36096599A JP3709112B2 (ja) | 1999-12-20 | 1999-12-20 | カラーフィルター用顔料分散液、カラーフィルターの製造方法及びカラーフィルター |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001174616A true JP2001174616A (ja) | 2001-06-29 |
| JP3709112B2 JP3709112B2 (ja) | 2005-10-19 |
Family
ID=18471641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36096599A Expired - Fee Related JP3709112B2 (ja) | 1999-12-20 | 1999-12-20 | カラーフィルター用顔料分散液、カラーフィルターの製造方法及びカラーフィルター |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3709112B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006299050A (ja) * | 2005-04-19 | 2006-11-02 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤およびこれを含む顔料組成物 |
| CN100442086C (zh) * | 2002-01-29 | 2008-12-10 | 东洋油墨制造株式会社 | 滤色器用着色组合物及滤色器 |
| JP2014173043A (ja) * | 2013-03-12 | 2014-09-22 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
-
1999
- 1999-12-20 JP JP36096599A patent/JP3709112B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2006299050A (ja) * | 2005-04-19 | 2006-11-02 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤およびこれを含む顔料組成物 |
| JP2014173043A (ja) * | 2013-03-12 | 2014-09-22 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
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|---|---|
| JP3709112B2 (ja) | 2005-10-19 |
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