JP2001146685A - Synthetic fiber treatment agent and treatment of synthetic fiber - Google Patents

Synthetic fiber treatment agent and treatment of synthetic fiber

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JP2001146685A
JP2001146685A JP32804999A JP32804999A JP2001146685A JP 2001146685 A JP2001146685 A JP 2001146685A JP 32804999 A JP32804999 A JP 32804999A JP 32804999 A JP32804999 A JP 32804999A JP 2001146685 A JP2001146685 A JP 2001146685A
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an auxiliary for synthetic fiber that can simultaneously impart smoothness and flexibility of satisfactory durability to synthetic fiber and a method for treating synthetic fiber therewith. SOLUTION: This synthetic fiber treatment agent comprises a specific linear polyorganosiloxane, a specific diol and a specific silane in a specific proportion, respectively.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は合成繊維用処理剤及
び合成繊維の処理方法に関する。布団、枕、クッション
等の寝装具類、キルト、ダウン等の衣料類、更には縫い
ぐるみ等の詰綿用として合成繊維綿が使用されている。
この種の合成繊維綿には、その性質上、優れた平滑性及
び柔軟性の双方が要求され、同時にそれらの充分な耐久
性が要求される。本発明は、かかる要求に応える合成繊
維綿を得ることができる合成繊維用処理剤及び合成繊維
の処理方法に関する。
The present invention relates to a synthetic fiber treating agent and a method for treating synthetic fibers. Synthetic fiber cotton is used for beddings such as futons, pillows and cushions, clothing such as quilts and downs, and for filling cotton such as stuffed animals.
This type of synthetic fiber cotton is required to have both excellent smoothness and flexibility in nature, and at the same time, to have sufficient durability. The present invention relates to a synthetic fiber treating agent and a synthetic fiber treating method capable of obtaining a synthetic fiber cotton meeting such a demand.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、平滑性や柔軟性を有する合成繊維
綿を得ることができる合成繊維用処理剤として、1)各
種の変性ポリオルガノシロキサンから成るもの(特開昭
53−37996、特開平1−37515、米国特許3
251794)、2)各種の変性ポリオルガノシロキサ
ンとシラン化合物とを併用するもの(特開昭51−37
996、特開昭55−1393、特公昭61−1138
20、特公平3−97971)、3)複数種の変性ポリ
オルガノシロキサンとシラン化合物とを併用するもの
(特開平5−59673、特公昭50−48293、特
公昭50−94295、特公昭59−223375、特
公昭62−41378、特公昭62−276090、特
公平1−221580、特公平2−154076)、
4)更に各種の界面活性剤等を併用するもの(特開平1
−306683、特開平10−96173、特開平10
−131054、特公平2−84580、特公平2−1
69773、特公平2−182976、特公平3−15
2275)等が提案されている。ところが、これらの従
来提案にはいずれも、得られる合成繊維綿に優れた平滑
性及び柔軟性の双方を付与する上で、とりわけそれらの
耐久性を付与する上で、不充分という欠点がある。
2. Description of the Related Art Conventionally, as synthetic fiber treating agents capable of obtaining synthetic fiber cotton having smoothness and flexibility, 1) those comprising various modified polyorganosiloxanes (JP-A-53-37996, JP-A-53-37996) 1-37515, U.S. Pat.
251794), 2) Those using a combination of various modified polyorganosiloxanes and a silane compound (JP-A-51-37)
996, JP-A-55-1393, and JP-B-61-1138.
20, Japanese Patent Publication No. 3-977971), 3) Those using a combination of a plurality of types of modified polyorganosiloxanes and silane compounds (Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-59673, Japanese Patent Publication No. 50-48293, Japanese Patent Publication No. 50-94295, Japanese Patent Publication No. 59-223375) , JP-B-62-41378, JP-B-62-276090, JP-B 1-2221580, JP-B-2-154076),
4) Further, various surfactants and the like are used in combination (Japanese Unexamined Patent Publication No.
-306683, JP-A-10-96173, JP-A-10-96173
-131054, Japanese Patent Publication 2-84580, Japanese Patent Publication 2-1
69773, Japanese Patent Publication 2-1829776, Japanese Patent Publication 3-15
2275) has been proposed. However, all of these conventional proposals have a drawback that they are insufficient in imparting both excellent smoothness and flexibility to the obtained synthetic fiber cotton, especially in imparting their durability.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来の合成繊維用処理剤では、得られる合
成繊維綿に優れた平滑性及び柔軟性の双方を付与する上
で、とりわけそれらの耐久性を付与する上で、不充分と
いう点である。
The problem to be solved by the present invention is that a conventional synthetic fiber treating agent is required to impart both excellent smoothness and flexibility to the obtained synthetic fiber cotton. The point is that they are insufficient in imparting their durability.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】しかして、本発明者ら
は、上記課題を解決するべく研究した結果、合成繊維用
処理剤として、特定の線状ポリオルガノシロキサンと、
特定のジオール化合物と、特定のシラン化合物とを、そ
れぞれ所定割合で含有して成るものが正しく好適である
ことを見出した。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have studied to solve the above-mentioned problems, and as a result, as a treating agent for synthetic fibers, a specific linear polyorganosiloxane,
It has been found that those containing a specific diol compound and a specific silane compound in a predetermined ratio are correct and suitable.

【0005】すなわち本発明は、下記のA成分を20〜
90重量%、下記のB成分を4〜65重量%及び下記の
C成分を1〜15重量%の割合で含有しており、且つこ
れらを合計で60〜95重量%の割合で含有して成る合
成繊維用処理剤に係る。また本発明は、この合成繊維用
処理剤を、所定の条件下で合成繊維に付着させ、熱処理
する合成繊維の処理方法に係る。
That is, the present invention relates to
90% by weight, the following B component is contained at 4 to 65% by weight, and the following C component is contained at a ratio of 1 to 15% by weight, and these components are contained at a total amount of 60 to 95% by weight. The present invention relates to a synthetic fiber treating agent. The present invention also relates to a method for treating synthetic fibers in which the synthetic fiber treating agent is adhered to synthetic fibers under predetermined conditions and heat-treated.

【0006】A成分:下記の式1で示されるシロキサン
単位と下記の式3で示されるシロキサン単位と下記の式
4で示されるシリル単位とで構成された線状ポリオルガ
ノシロキサン(P)、及び下記の式1で示されるシロキ
サン単位と下記の式2で示されるシロキサン単位と下記
の式3で示されるシロキサン単位と下記の式4で示され
るシリル単位とで構成された線状ポリオルガノシロキサ
ン(Q)から選ばれる一つ又は二つ以上であって、且つ
25℃における粘度が1×10-4〜2m2/sの範囲内
にある線状ポリオルガノシロキサン
A component: a linear polyorganosiloxane (P) composed of a siloxane unit represented by the following formula 1, a siloxane unit represented by the following formula 3, and a silyl unit represented by the following formula 4; A linear polyorganosiloxane composed of a siloxane unit represented by the following formula 1, a siloxane unit represented by the following formula 2, a siloxane unit represented by the following formula 3, and a silyl unit represented by the following formula 4 ( Q) one or more linear polyorganosiloxanes having a viscosity at 25 ° C. in the range of 1 × 10 −4 to 2 m 2 / s

【0007】[0007]

【式1】[R12SiO1/2[Formula 1] [R 1 R 2 SiO 1/2 ]

【式2】[R34SiO1/2[Formula 2] [R 3 R 4 SiO 1/2 ]

【式3】 (Equation 3)

【式4】 (Equation 4)

【0008】式1〜式4において、 R1〜R3:炭素数1〜4のアルキル基 R4:下記の式5で示されるアミノ基、炭素数1〜4の
フロロアルキル基、フェニル基、炭素数2若しくは3の
ヒドロキシアルキル基、エポキシ基を有する有機基、ポ
リエーテル基を有する有機基、カルボキシル基を有する
有機基、又はアミド基を有する有機基 R5〜R8:炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4の
フロロアルキル基、フェニル基、又は炭素数2若しくは
3のヒドロキシアルキル基
In the formulas (1) to (4), R 1 to R 3 : an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms R 4 : an amino group represented by the following formula 5, a fluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a hydroxyalkyl group having 2 or 3 carbon atoms, an organic group having an epoxy group, an organic group having a polyether group, an organic group R 5 to R 8 having an organic group, or an amide group having a carboxyl group: 1 to 4 carbon atoms Alkyl group, fluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, phenyl group, or hydroxyalkyl group having 2 or 3 carbon atoms

【0009】[0009]

【式5】−Z1−(NH−Z2n−NH−Z3 [Formula 5] -Z 1- (NH-Z 2 ) n -NH-Z 3

【0010】式5において、 Z1,Z2:炭素数2〜5のアルキレン基 Z3:水素又は炭素数1〜3のアルキル基 n:0又は1In the formula 5, Z 1 , Z 2 : an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms Z 3 : hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbons n: 0 or 1

【0011】B成分:モノエステルジオール、エーテル
ジオール、ジエステルジオール、ポリエーテルジオー
ル、ポリエーテルジエステルジオール、含窒素ジオール
及び含窒素ポリエーテルジオールのジオール化合物から
選ばれる一つ又は二つ以上であって、且つ分子量が60
〜2000の範囲内にあるジオール化合物
Component B: one or more diol compounds selected from monoester diol, ether diol, diester diol, polyether diol, polyether diester diol, nitrogen-containing diol and nitrogen-containing polyether diol, And the molecular weight is 60
Diol compounds in the range of ~ 2000

【0012】C成分:下記の式6で示されるジシラノー
ルシラン化合物、及び下記の式7で示されるジシラノー
ル基形成性シラン化合物から選ばれる一つ又は二つ以上
Component C: one or more selected from disilanol silane compounds represented by the following formula 6 and disilanol group-forming silane compounds represented by the following formula 7

【0013】[0013]

【式6】R910Si(OH)2 [Formula 6] R 9 R 10 Si (OH) 2

【式7】R1112SiX12 [Formula 7] R 11 R 12 SiX 1 X 2

【0014】式6,式7において、 R9〜R12:ケイ素原子に直結した炭素原子を有する有
機基 X1,X2:加水分解によってシラノール基を形成する原
子又は原子団
In the formulas (6) and (7), R 9 to R 12 are organic groups having a carbon atom directly bonded to a silicon atom. X 1 and X 2 are atoms or atomic groups forming a silanol group by hydrolysis.

【0015】本発明の合成繊維用処理剤において、A成
分として用いる線状ポリオルガノシロキサンには、1)
主鎖を構成するシロキサン単位が式1で示されるシロキ
サン単位であり、片末端基が式3で示されるシロキサン
単位であって、他の片末端基が式4で示されるシリル単
位である線状ポリオルガノシロキサン(P)、2)主鎖
を構成するシロキサン単位が式1で示されるシロキサン
単位と式2で示されるシロキサン単位であり、片末端基
が式3で示されるシロキサン単位であって、他の片末端
基が式4で示されるシリル単位である線状ポリオルガノ
シロキサン(Q)が包含される。
In the synthetic fiber treating agent of the present invention, the linear polyorganosiloxane used as the component A includes 1)
A siloxane unit constituting the main chain is a siloxane unit represented by the formula 1, one terminal group is a siloxane unit represented by the formula 3, and the other terminal group is a silyl unit represented by the formula 4. Polyorganosiloxane (P), 2) siloxane units constituting the main chain are a siloxane unit represented by the formula 1 and a siloxane unit represented by the formula 2, and one terminal group is a siloxane unit represented by the formula 3; A linear polyorganosiloxane (Q) whose other terminal group is a silyl unit represented by the formula 4 is included.

【0016】線状ポリオルガノシロキサン(P)や
(Q)の主鎖を構成する式1で示されるシロキサン単位
において、R1及びR2は、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基等の炭素数1〜4のア
ルキル基であるが、なかでもメチル基が好ましい。
In the siloxane unit represented by the formula 1 constituting the main chain of the linear polyorganosiloxane (P) or (Q), R 1 and R 2 represent a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group. Although it is a C1-C4 alkyl group, such as a group, a methyl group is preferable especially.

【0017】線状ポリオルガノシロキサン(Q)の主鎖
を構成する式2で示されるシロキサン単位において、R
3は前記したR1及びR2と同じである。R4には、1)式
5で示されるアミノ基、2)γ−トリフロロプロピル
基、β,γ−ペンタフロロプロピル基、ヘプタフロロプ
ロピル基、ペンタフロロエチル基等の炭素数1〜4のフ
ロロアルキル基、3)フェニル基、4)2−ヒドロキシ
エチル基、3−ヒドロキシプロピル基等の炭素数2若し
くは3のヒドロキシアルキル基、5)γ−グリシドキシ
プロピル基、β−(3,4−エポキシ)シクロヘキシル
エチル基等のエポキシ基を有する有機基、6)ω−ポリ
オキシアルキレングリコールプロピル基、ω−ポリオキ
シアルキレングリコールエチル基等のポリエーテル基を
有する有機基、7)2−カルボキシエチル基、3−カル
ボキシプロピル基等のカルボキシル基を有する有機基、
8)2−アミドエチル基、3−アミドプロピル基等のア
ミド基を有する有機基が挙げられる。
In the siloxane unit represented by the formula 2 constituting the main chain of the linear polyorganosiloxane (Q),
3 is the same as R 1 and R 2 described above. R 4 includes 1) an amino group represented by the formula 5, 2) a γ-trifluoropropyl group, a β, γ-pentafluoropropyl group, a heptafluoropropyl group, a pentafluoroethyl group or the like. A fluoroalkyl group, 3) a phenyl group, 4) a hydroxyalkyl group having 2 or 3 carbon atoms such as a 2-hydroxyethyl group or a 3-hydroxypropyl group, 5) a γ-glycidoxypropyl group, β- (3,4 -Epoxy) an organic group having an epoxy group such as cyclohexylethyl group, 6) an organic group having a polyether group such as ω-polyoxyalkylene glycol propyl group, ω-polyoxyalkylene glycol ethyl group, 7) 2-carboxyethyl Group, an organic group having a carboxyl group such as a 3-carboxypropyl group,
8) Organic groups having an amide group such as a 2-amidoethyl group and a 3-amidopropyl group.

【0018】上記1)〜8)のなかでは、R4としては
式5で示されるアミノ基が好ましい。かかる式5で示さ
れるアミノ基としては、a)n=0であり、Z3が水素
である場合のアミノアルキル基、b)n=0であり、Z
3が炭素数1〜3のアルキル基である場合の置換アルキ
ルアミノアルキル基、c)n=1であり、Z3が水素で
ある場合のアミノアルキルアミノアルキル基、d)n=
1であり、Z3が炭素数1〜3のアルキル基である場合
の置換アルキルアミノアルキルアミノアルキル基が挙げ
られる。上記a)の具体例としては、2−アミノエチル
基、3−アミノプロピル基、4−アミノブチル基等が挙
げられるが、2−アミノエチル基、3−アミノプロピル
基がより好ましい。上記b)の具体例としては、2−
(N−メチルアミノ)エチル基、3−(N−メチルアミ
ノ)プロピル基、4−(N−エチルアミノ)ブチル基等
が挙げられる。上記c)の具体例としては、N−(2−
アミノエチル)−3−アミノプロピル基、N−(2−ア
ミノエチル)−2−アミノエチル基等が挙げられるが、
N−(3−アミノプロピル)−3−アミノプロピル基が
より好ましい。上記d)の具体例としては、N−[2−
(N−メチルアミノ)エチル]−3−アミノプロピル
基、N−[2−(N−メチルアミノ)エチル]−2−ア
ミノエチル基等が挙げられる。
In the above 1) to 8), R 4 is preferably an amino group represented by the formula (5). As the amino group represented by the formula 5, a) n = 0, an aminoalkyl group when Z 3 is hydrogen, b) n = 0,
A substituted alkylaminoalkyl group when 3 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, c) an aminoalkylaminoalkyl group where n = 1 and Z 3 is hydrogen, d) n =
And a substituted alkylaminoalkylaminoalkyl group when Z 3 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Specific examples of the above a) include a 2-aminoethyl group, a 3-aminopropyl group, and a 4-aminobutyl group, and a 2-aminoethyl group and a 3-aminopropyl group are more preferable. Specific examples of the above b) include 2-
(N-methylamino) ethyl group, 3- (N-methylamino) propyl group, 4- (N-ethylamino) butyl group and the like. As a specific example of the above c), N- (2-
Aminoethyl) -3-aminopropyl group, N- (2-aminoethyl) -2-aminoethyl group and the like,
An N- (3-aminopropyl) -3-aminopropyl group is more preferred. As a specific example of the above d), N- [2-
(N-methylamino) ethyl] -3-aminopropyl group, N- [2- (N-methylamino) ethyl] -2-aminoethyl group and the like.

【0019】線状ポリオルガノシロキサン(Q)は、主
鎖を構成するシロキサン単位として式1で示されるシロ
キサン単位と式2で示されるシロキサン単位とを有する
ものであるが、式1で示されるシロキサン単位/式2で
示されるシロキサン単位≧90/10(モル比)の割合
で有するものが好ましく、式1で示されるシロキサン単
位/式2で示されるシロキサン単位≧95/5(モル
比)の割合で有するものがより好ましい。
The linear polyorganosiloxane (Q) has a siloxane unit represented by the formula 1 and a siloxane unit represented by the formula 2 as siloxane units constituting a main chain. It is preferable to have a ratio of unit / siloxane unit represented by formula 2 ≧ 90/10 (molar ratio), and a ratio of siloxane unit represented by formula 1 / siloxane unit represented by formula 2 ≧ 95/5 (molar ratio). Is more preferable.

【0020】線状ポリオルガノシロキサン(P)や
(Q)の片末端基を構成する式3で示されるシロキサン
単位において、R5及びR6としては、1)メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数1〜4のアル
キル基、2)γ−トリフロロプロピル基、β,γ−ペン
タフロロプロピル基、ヘプタフロロプロピル基、ペンタ
フロロエチル基等の炭素数1〜4のフロロアルキル基、
3)フェニル基、4)2−ヒドロキシエチル基、3−ヒ
ドロキシプロピル基等の炭素数2若しくは3のヒドロキ
シアルキル基が挙げられるが、なかでもメチル基が好ま
しい。
In the siloxane unit represented by the formula 3 which constitutes one terminal group of the linear polyorganosiloxane (P) or (Q), R 5 and R 6 are 1) a methyl group, an ethyl group, a propyl group, An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as butyl group; 2) a fluoroalkyl having 1 to 4 carbon atoms such as γ-trifluoropropyl group, β, γ-pentafluoropropyl group, heptafluoropropyl group and pentafluoroethyl group Group,
3) A phenyl group, 4) a hydroxyalkyl group having 2 or 3 carbon atoms such as a 2-hydroxyethyl group and a 3-hydroxypropyl group, with a methyl group being preferred.

【0021】線状ポリオルガノシロキサン(P)や
(Q)の他の片末端基を構成する式4で示されるシリル
単位において、R7及びR8は、前記したR5及びR6と同
じであるが、なかでもメチル基が好ましい。
In the silyl unit represented by the formula (4) constituting another terminal group of the linear polyorganosiloxane (P) or (Q), R 7 and R 8 are the same as R 5 and R 6 described above. Of these, a methyl group is preferred.

【0022】A成分として用いる線状ポリオルガノシロ
キサンは、以上説明した式1で示されるシロキサン単位
と式3で示されるシロキサン単位と式4で示されるシリ
ル単位とで構成された線状ポリオルガノシロキサン
(P)、及び式1で示されるシロキサン単位と式2で示
されるシロキサン単位と式3で示されるシロキサン単位
と式4で示されるシリル単位とから構成された線状ポリ
オルガノシロキサン(Q)から選ばれる一つ又は二つ以
上である。なかでも、A成分として用いる線状ポリオル
ガノシロキサンとしては、式1中のR1,R2がメチル基
である場合の式1で示されるシロキサン単位と式3中の
5,R6がメチル基である場合のシロキサン単位と式4
中のR7,R8がメチル基である場合のシリル単位とで構
成された線状ポリオルガノシロキサン(P)、及び式1
中のR1,R2がメチル基である場合の式1で示されるシ
ロキサン単位と式2中のR3がメチル基であり且つR4
式5で示されるアミノ基である場合のシロキサン単位と
式3中のR5,R6がメチル基である場合のシロキサン単
位と式4中のR7,R8がメチル基である場合のシリル単
位とで構成された線状ポリオルガノシロキサン(Q)か
ら選ばれる一つ又は二つ以上が好ましく、とりわけ、か
かる線状ポリオルガノシロキサン(P)と線状ポリオル
ガノシロキサン(Q)との混合物が好ましい。
The linear polyorganosiloxane used as the component A is a linear polyorganosiloxane composed of the siloxane unit represented by the above formula 1, the siloxane unit represented by the formula 3, and the silyl unit represented by the formula 4 (P) and a linear polyorganosiloxane (Q) composed of a siloxane unit represented by Formula 1, a siloxane unit represented by Formula 2, a siloxane unit represented by Formula 3, and a silyl unit represented by Formula 4. One or more selected. Among them, the linear polyorganosiloxane used as the component A includes a siloxane unit represented by the formula 1 when R 1 and R 2 in the formula 1 are a methyl group, and R 5 and R 6 in the formula 3 are methyl. A siloxane unit when it is a group and formula 4
A linear polyorganosiloxane (P) composed of a silyl unit when R 7 and R 8 in the formula are methyl groups;
A siloxane unit represented by the formula 1 when R 1 and R 2 in the formula are methyl groups; and a siloxane unit when R 3 in the formula 2 is a methyl group and R 4 is an amino group represented by the formula 5 And a siloxane unit when R 5 and R 6 in Formula 3 are methyl groups, and a silyl unit when R 7 and R 8 in Formula 4 are methyl groups (Q ) Is preferable, and a mixture of the linear polyorganosiloxane (P) and the linear polyorganosiloxane (Q) is particularly preferable.

【0023】以上説明したA成分としての線状ポリオル
ガノシロキサンは、25℃における粘度が1×10-4
2m2/sのものを用いるが、1×10-3〜1m2/sの
ものを用いるのが好ましい。かかる線状ポリオルガノシ
ロキサンそれ自体は、公知の合成方法、例えば特開平1
−221580号公報、特開平6−220777号公
報、特開平7−54275号公報に記載されている合成
方法で得ることができる。
The linear polyorganosiloxane as the component A described above has a viscosity at 25 ° C. of 1 × 10 −4 or less.
Used as the 2m 2 / s, however, it is preferred to use those 1 × 10 -3 ~1m 2 / s . Such a linear polyorganosiloxane itself can be obtained by a known synthesis method, for example,
No. 221580, JP-A-6-220777, and JP-A-7-54275.

【0024】本発明の合成繊維用処理剤において、B成
分として用いるジオール化合物には、1)グリコール
酸、乳酸、グリセリン酸等のモノヒドロキシモノカルボ
ン酸1モルと、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、1,6−ヘキサンジオール等の炭素数2〜6のアル
カンジオール1モルとをエステル化反応させたモノエス
テルジオール、2)前記1)の炭素数2〜6のアルカン
ジオールの水酸基1個当たり、エチレンオキサイド、プ
ロピレンオキサイド、1,2−ブチレンオキサイド等の
低級アルキレンオキサイドを1モルの割合で付加反応さ
せたエーテルジオール、3)シュウ酸、マロン酸、コハ
ク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン
酸等の炭素数2〜10の脂肪族ジカルボン酸1モルと、
前記1)の炭素数2〜6のアルカンジオール2モルとを
エステル化反応させたジエステルジオール、4)前記
1)の炭素数2〜6のアルカンジオールに前記2)の低
級アルキレンオキサイドを付加反応させたポリオキシエ
チレンジオール、ポリオキシプロピレンジオール、ポリ
オキシブチレンジオール、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンジオール等のポリエーテルジオール、5)
前記4)ポリエーテルジオール2モルと前記3)の炭素
数2〜10の脂肪族ジカルボン酸1モルとをエステル化
反応させたポリエーテルジエステルジオールが挙げられ
る。
In the treating agent for synthetic fibers of the present invention, the diol compound used as the component B includes: 1) 1 mol of monohydroxymonocarboxylic acid such as glycolic acid, lactic acid, glyceric acid, ethylene glycol, propylene glycol, A monoester diol obtained by subjecting 1 mol of an alkanediol having 2 to 6 carbon atoms such as 4-butanediol, neopentyl glycol, and 1,6-hexanediol to an esterification reaction; Ether diol obtained by adding and reacting a lower alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide or 1,2-butylene oxide at a mole ratio of 1 mole per hydroxyl group of alkanediol; 3) oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutar Acid, adipic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, Maleic acid, fumaric acid, and an aliphatic dicarboxylic acid 1 mole of 2 to 10 carbon atoms such as citraconic acid,
1) a diester diol obtained by esterifying 2 moles of an alkanediol having 2 to 6 carbon atoms; 4) an addition reaction of the lower alkylene oxide of 2) to the alkanediol having 2 to 6 carbon atoms of 1). Polyether diols such as polyoxyethylene diol, polyoxypropylene diol, polyoxybutylene diol, and polyoxyethylene polyoxypropylene diol; 5)
A polyether diester diol obtained by subjecting 2 mol of the 4) polyether diol and 1 mol of the aliphatic dicarboxylic acid having 2 to 10 carbon atoms of the 3) to an esterification reaction is exemplified.

【0025】またB成分として用いるジオール化合物に
は、6a)N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)メチル
アミン、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)エチルア
ミン、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)プロピルア
ミン、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)ブチルアミ
ン、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)ペンチルアミ
ン、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)ヘキシルアミ
ン、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)オクチルアミ
ン、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)ラウリルアミ
ン、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)パルミチルア
ミン、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)パルミトレ
ルアミン、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)オレイ
ルアミン、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)ステア
リルアミン、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)ベヘ
ニルアミン、N,N−ジ(3−ヒドロキシプロピル)ラ
ウリルアミン、N,N−ジ(3−ヒドロキシプロピル)
パルミチルアミン、N,N−ジ(3−ヒドロキシプロピ
ル)パルミトレルアミン、N,N−ジ(3−ヒドロキシ
プロピル)オレイルアミン、N,N−ジ(3−ヒドロキ
シプロピル)ステアリルアミン等の、炭素数1〜22の
脂肪族1級アミンの窒素原子が低級モノヒドロキシアル
キル基2個で置換された含窒素ジオール、6b)N,N
−ジ(2−ヒドロキシエチル)アセトアミド、N,N−
ジ(2−ヒドロキシエチル)プロピオン酸アミド、N,
N−ジ(2−ヒドロキシエチル)オクタン酸アミド、
N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)ラウリン酸アミ
ド、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)パルミチン酸
アミド、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)オレイン
酸アミド、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)ステア
リン酸アミド、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)ベ
ヘニン酸アミド、N,N−ジ(3−ヒドロキシプロピ
ル)ラウリン酸アミド、N,N−ジ(3−ヒドロキシプ
ロピル)パルミチン酸アミド、N,N−ジ(3−ヒドロ
キシプロピル)オレイン酸アミド、N,N−ジ(3−ヒ
ドロキシプロピル)ステアリン酸アミド等の、炭素数1
〜22の脂肪族1級アミドの窒素原子が低級モノヒドロ
キシアルキル基2個で置換された含窒素ジオールが挙げ
られる。
The diol compounds used as the component B include 6a) N, N-di (2-hydroxyethyl) methylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) ethylamine, N, N-di (2- (Hydroxyethyl) propylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) butylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) pentylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) hexylamine, N, N -Di (2-hydroxyethyl) octylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) laurylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) palmitylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl ) Palmitrelamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) oleylamine, N, N-di (2-hydroxyethyl) stearylamine, - di (2-hydroxyethyl) behenyl amine, N, N-di (3-hydroxypropyl) lauryl amine, N, N-di (3-hydroxypropyl)
Carbon number such as palmitylamine, N, N-di (3-hydroxypropyl) palmitrelamine, N, N-di (3-hydroxypropyl) oleylamine, N, N-di (3-hydroxypropyl) stearylamine Nitrogen-containing diols in which nitrogen atoms of 1 to 22 aliphatic primary amines are substituted with two lower monohydroxyalkyl groups, 6b) N, N
-Di (2-hydroxyethyl) acetamide, N, N-
Di (2-hydroxyethyl) propionamide, N,
N-di (2-hydroxyethyl) octanoic acid amide,
N, N-di (2-hydroxyethyl) lauric amide, N, N-di (2-hydroxyethyl) palmitic amide, N, N-di (2-hydroxyethyl) oleic amide, N, N-di (2-hydroxyethyl) stearic acid amide, N, N-di (2-hydroxyethyl) behenic acid amide, N, N-di (3-hydroxypropyl) lauric acid amide, N, N-di (3-hydroxypropyl) ) 1 carbon atoms such as palmitic acid amide, N, N-di (3-hydroxypropyl) oleic acid amide, N, N-di (3-hydroxypropyl) stearic acid amide
And nitrogen-containing diols in which the nitrogen atom of the aliphatic primary amides No. 22 to 22 is substituted with two lower monohydroxyalkyl groups.

【0026】更にB成分として用いるジオール化合物に
は、7a)N,N−ジ(ポリオキシエチレン)メチルア
ミン、N,N−ジ(ポリオキシエチレン)エチルアミ
ン、N,N−ジ(ポリオキシエチレン)プロピルアミ
ン、N,N−ジ(ポリオキシエチレン)ブチルアミン、
N,N−ジ(ポリオキシエチレン)ペンチルアミン、
N,N−ジ(ポリオキシエチレン)ヘキシルアミン、
N,N−ジ(ポリオキシエチレン)オクチルアミン、
N,N−ジ(ポリオキシエチレン)ラウリルアミン、
N,N−ジ(ポリオキシエチレン)パルミチルアミン、
N,N−ジ(ポリオキシエチレン)オレイルアミン、
N,N−ジ(ポリオキシプロピル)ステアリルアミン、
N,N−ジ(ポリオキシプロピル)ベヘニルアミン、
N,N−ジ(ポリオキシプロピル)ラウリルアミン、
N,N−ジ(ポリオキシプロピル)パルミチルアミン、
N,N−ジ(ポリオキシプロピル)パルミトレイルアミ
ン、N,N−ジ(ポリオキシプロピル)オレイルアミ
ン、N,N−ジ(ポリオキシプロピル)ステアリルアミ
ン等の、炭素数1〜22の脂肪族1級アミンに低級アル
キレンオキサイドを付加反応させた含窒素ポリエーテル
ジオール、7b)N,N−ジ(ポリオキシエチレン)ア
セトアミド、N,N−ジ(ポリオキシエチレン)プロピ
オン酸アミド、N,N−ジ(ポリオキシエチレン)オク
タン酸アミド、N,N−ジ(ポリオキシエチレン)ラウ
リン酸アミド、N,N−ジ(ポリオキシエチレン)パル
ミチン酸アミド、N,N−ジ(ポリオキシエチレン)オ
レイン酸アミド、N,N−ジ(ポリオキシプロピル)ス
テアリン酸アミド、N,N−ジ(ポリオキシプロピル)
ベヘニン酸アミド、N,N−ジ(ポリオキシプロピル)
ラウリン酸アミド、N,N−ジ(ポリオキシプロピル)
オレイン酸アミド、N,N−ジ(ポリオキシプロピル)
ステアリン酸アミド等の、炭素数1〜22の脂肪族1級
アミドに低級アルキレンオキサイドを付加反応させた含
窒素ポリエーテルジオールが挙げられる。
The diol compounds used as the component B include 7a) N, N-di (polyoxyethylene) methylamine, N, N-di (polyoxyethylene) ethylamine, N, N-di (polyoxyethylene) Propylamine, N, N-di (polyoxyethylene) butylamine,
N, N-di (polyoxyethylene) pentylamine,
N, N-di (polyoxyethylene) hexylamine,
N, N-di (polyoxyethylene) octylamine,
N, N-di (polyoxyethylene) laurylamine,
N, N-di (polyoxyethylene) palmitylamine,
N, N-di (polyoxyethylene) oleylamine,
N, N-di (polyoxypropyl) stearylamine,
N, N-di (polyoxypropyl) behenylamine,
N, N-di (polyoxypropyl) laurylamine,
N, N-di (polyoxypropyl) palmitylamine,
Aliphatic 1 having 1 to 22 carbon atoms, such as N, N-di (polyoxypropyl) palmitreylamine, N, N-di (polyoxypropyl) oleylamine, N, N-di (polyoxypropyl) stearylamine Nitrogen-containing polyether diol obtained by adding a lower alkylene oxide to a lower amine, 7b) N, N-di (polyoxyethylene) acetamide, N, N-di (polyoxyethylene) propionamide, N, N-diamide (Polyoxyethylene) octanoic acid amide, N, N-di (polyoxyethylene) lauric acid amide, N, N-di (polyoxyethylene) palmitic acid amide, N, N-di (polyoxyethylene) oleic acid amide N, N-di (polyoxypropyl) stearamide, N, N-di (polyoxypropyl)
Behenic acid amide, N, N-di (polyoxypropyl)
Lauric amide, N, N-di (polyoxypropyl)
Oleic acid amide, N, N-di (polyoxypropyl)
Nitrogen-containing polyether diols obtained by adding a lower alkylene oxide to an aliphatic primary amide having 1 to 22 carbon atoms such as stearic acid amide.

【0027】B成分として用いるジオール化合物は、以
上説明したジオール化合物から選ばれる一つ又は二つ以
上であるが、なかでもポリエーテルジオール、含窒素ジ
オール及び含窒素ポリエーテルジオールから選ばれる一
つ又は二つ以上が好ましく、炭素数8〜18の脂肪族1
級アミンの窒素原子が低級モノヒドロキシアルキル基2
個で置換された含窒素ジオール、炭素数8〜18の脂肪
族1級アミドの窒素原子が低級モノヒドロキシアルキル
基2個で置換された含窒素ジオール、炭素数8〜18の
脂肪族1級アミンにエチレンオキサイド及び/又はプロ
ピレンオキサイドを付加反応させた含窒素ポリエーテル
ジオール、炭素数8〜18の脂肪族1級アミドにエチレ
ンオキサイド及び/又はプロピレンオを付加反応させた
含窒素ポリエーテルジオールがより好ましい。
The diol compound used as the component B is one or more selected from the diol compounds described above, and among them, one or more selected from polyether diols, nitrogen-containing diols and nitrogen-containing polyether diols Two or more are preferable, and aliphatic 1 having 8 to 18 carbon atoms
The nitrogen atom of the lower amine is a lower monohydroxyalkyl group 2
Nitrogen-containing diol substituted with two lower monohydroxyalkyl groups wherein the nitrogen atom of an aliphatic primary amide having 8 to 18 carbon atoms, aliphatic primary amine having 8 to 18 carbon atoms A nitrogen-containing polyether diol obtained by adding ethylene oxide and / or propylene oxide to ethylene oxide and / or propylene oxide; and a nitrogen-containing polyether diol obtained by adding ethylene oxide and / or propylene o to an aliphatic primary amide having 8 to 18 carbon atoms. preferable.

【0028】以上説明したB成分としてのジオール化合
物は、分子量が60〜2000のものを用いるが、20
0〜1000のものを用いるのが好ましい。
As the diol compound as the component B described above, those having a molecular weight of 60 to 2,000 are used.
It is preferable to use those having 0 to 1000.

【0029】本発明の合成繊維用処理剤において、C成
分には、1)式6で示されるジシラノールシラン化合
物、2)式7で示されるジシラノール基形成性シラン化
合物が包含される。
In the synthetic fiber treating agent of the present invention, the component C includes 1) a disilanol silane compound represented by the formula 6, and 2) a disilanol group-forming silane compound represented by the formula 7.

【0030】C成分として用いる式6で示されるジシラ
ノールシラン化合物において、R9及びR10はケイ素原
子に直結した炭素原子を有する有機基である。かかる有
機基としては、1)ケイ素原子に直結した炭素原子を有
する非置換炭化水素基、2)ケイ素原子に直結した炭素
原子を有する置換炭化水素基が挙げられる。前記1)の
非置換炭化水素基には、アルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、アルキルアリール基、アラルキル基等
が挙げられるが、なかでも、メチル基、エチル基、ブチ
ル基等の炭素数1〜4のアルキル基又はフェニル基が好
ましい。また前記2)の置換炭化水素基には、置換基と
してハロゲン、エポキシ基、シアノ基、ウレイド基、ビ
ニル基等を有する置換炭化水素基が挙げられるが、なか
でも、γ−グリシドキシプロピル基、β−(3,4−エ
ポキシ)シクロヘキシルエチル基等のエポキシ基を有す
る置換炭化水素基、γ−クロロプロピル基、γ−トリフ
ロロプロピル基等のハロゲンを有する置換炭化水素基が
好ましい。
In the disilanol silane compound represented by the formula 6 used as the component C, R 9 and R 10 are organic groups having a carbon atom directly connected to a silicon atom. Examples of such organic groups include 1) an unsubstituted hydrocarbon group having a carbon atom directly bonded to a silicon atom, and 2) a substituted hydrocarbon group having a carbon atom directly bonded to a silicon atom. Examples of the unsubstituted hydrocarbon group of the above 1) include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkylaryl group, an aralkyl group and the like. Preferred are alkyl groups of 4 to 4 or phenyl groups. Examples of the substituted hydrocarbon group of the above 2) include a substituted hydrocarbon group having a halogen, an epoxy group, a cyano group, a ureido group, a vinyl group, and the like. Among them, a γ-glycidoxypropyl group is preferable. And a substituted hydrocarbon group having a halogen such as a γ-chloropropyl group or a γ-trifluoropropyl group, and a substituted hydrocarbon group having an epoxy group such as a β- (3,4-epoxy) cyclohexylethyl group.

【0031】かかる有機基を有するジシラノールシラン
化合物を例示すると、ジメチルシランジオール、ジエチ
ルシランジオール、γ−グリシドキシプロピルメチルシ
ランジオール、β−(3,4−エポキシ)シクロヘキシ
ルエチルメチルシランジオール、γ−クロロプロピルメ
チルシランジオール、γ−トリフロロプロピルメチルシ
ランジオール等が挙げられる。
Examples of such a disilanolsilane compound having an organic group include dimethylsilanediol, diethylsilanediol, γ-glycidoxypropylmethylsilanediol, β- (3,4-epoxy) cyclohexylethylmethylsilanediol, γ -Chloropropylmethylsilanediol, γ-trifluoropropylmethylsilanediol and the like.

【0032】またC成分として用いる式7で示されるジ
シラノール基形成性シラン化合物において、R11及びR
12は前記したR9及びR10と同じである。
In the disilanol group-forming silane compound represented by the formula 7 used as the component C, R 11 and R 11
12 is the same as R 9 and R 10 described above.

【0033】式7で示されるジシラノール基形成性シラ
ン化合物において、X1及びX2には、1)加水分解によ
ってシラノール基を形成する原子、1)加水分解によっ
てシラノール基を形成する原子団が包含される。上記
1)の原子としては、塩素原子や臭素原子等のハロゲン
原子又は水素原子が挙げられる。上記2)の原子団とし
は、メトキシ基やエトキシ基等の炭素数1〜4のアルコ
キシ基、メトキシエトキシ基やブトキシエトキシ基等の
炭素数1〜4のアルコキシ基を有するアルコキシエトキ
シ基、アセトキシ基やプロピオキシ基等の炭素数2〜4
のアシロキシ基、ジメチルアミノ基やジエチルアミノ基
等の炭素数1〜4のアルキル基を有するN,N−ジアル
キルアミノ基等が挙げられる。
In the disilanol group-forming silane compound represented by the formula 7, X 1 and X 2 include 1) an atom forming a silanol group by hydrolysis, and 1) an atomic group forming a silanol group by hydrolysis. Is done. Examples of the atom 1) include a halogen atom such as a chlorine atom and a bromine atom or a hydrogen atom. Examples of the atomic group 2) include an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms such as a methoxy group and an ethoxy group, an alkoxyethoxy group having an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms such as a methoxyethoxy group and a butoxyethoxy group, and an acetoxy group. 2-4 carbon atoms such as and propoxy groups
N, N-dialkylamino group having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as an acyloxy group, a dimethylamino group and a diethylamino group.

【0034】かかる原子又は原子団を有するジシラノー
ル基形成性シラン化合物を例示すると、a)式7中のR
11及びR12がケイ素原子に直結した炭素原子を有する非
置換炭化水素基である場合のものとして、ジメチルジメ
トキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルフェ
ニルジメトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、
ジメチルビス(ジメチルアミノ)シラン、ジメチルジク
ロルシラン、ジエチルジクロルシラン、ジフェニルジク
ロルシラン、ジメチルクロルメトキシシラン、メチルエ
チルジクロルシラン等が挙げられ、b)また式7中のR
11及びR12がケイ素原子に直結した炭素原子を有する置
換炭化水素基である場合のものとして、γ−グリシドキ
シプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルメチルジエトキシシラン、β−(3,4−エポ
キシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン等
のエポキシ基含有シラン化合物、γ−クロロプロピルメ
チルジメトキシシラン、トリフルオロプロピルメチルジ
メトキシシラン等のハロアルキル基含有シラン化合物、
γ−ウレイドプロピルメチルジメトキシシラン等のウレ
イド基含有シラン化合物、シアノプロピルメチルジメト
キシシラン等のシアノ基含有シラン化合物、ビニルメチ
ルジメトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、
アリルメチルジメトキシシラン、メルカプトプロピルメ
チルジメトキシシラン、ジビニルジメトキシシラン、ジ
ビニルジクロルシラン、ビニルメチルジメトキシシラ
ン、ビニルメチルジクロルシラン、メタクリロキシプロ
ピルメチルジメトキシシラン等のビニル基含有シラン化
合物、メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、メ
ルカプトプロピルメチルジクロルシラン等のメルカプト
基含有シラン化合物が挙げられる。
Examples of the disilanol group-forming silane compound having such an atom or atomic group include: a) R in the formula 7
When 11 and R 12 are an unsubstituted hydrocarbon group having a carbon atom directly bonded to a silicon atom, dimethyldimethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, methylphenyldimethoxysilane, dimethyldiacetoxysilane,
Dimethylbis (dimethylamino) silane, dimethyldichlorosilane, diethyldichlorosilane, diphenyldichlorosilane, dimethylchloromethoxysilane, methylethyldichlorosilane, and the like; b) R in the formula 7
When 11 and R 12 are substituted hydrocarbon groups having a carbon atom directly bonded to a silicon atom, γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, β- (3 Silane compounds having an epoxy group such as 2,4-epoxycyclohexyl) ethylmethyldimethoxysilane; silane compounds having a haloalkyl group such as γ-chloropropylmethyldimethoxysilane and trifluoropropylmethyldimethoxysilane;
ureido group-containing silane compounds such as γ-ureidopropylmethyldimethoxysilane, cyano group-containing silane compounds such as cyanopropylmethyldimethoxysilane, vinylmethyldimethoxysilane, vinylmethyldiethoxysilane,
Vinyl group-containing silane compounds such as allylmethyldimethoxysilane, mercaptopropylmethyldimethoxysilane, divinyldimethoxysilane, divinyldichlorosilane, vinylmethyldimethoxysilane, vinylmethyldichlorosilane, methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, and mercaptopropylmethyldimethoxysilane And mercapto group-containing silane compounds such as mercaptopropylmethyldichlorosilane.

【0035】本発明の合成繊維用処理剤は、以上説明し
たA成分を20〜90重量%、B成分を4〜65重量%
及びC成分を1〜15重量%の割合で含有しており、且
つこれらを合計で60〜95重量%の割合で含有するも
のとするが、A成分を30〜85重量%、B成分を5〜
50重量%及びC成分を2〜12重量%の割合で含有し
ており、且つこれらを合計で70〜92重量%の割合で
含有するものとするのが好ましい。
The synthetic fiber treating agent of the present invention contains 20 to 90% by weight of the component A described above and 4 to 65% by weight of the component B.
And C component at a ratio of 1 to 15% by weight and a total of 60 to 95% by weight. ~
It is preferable to contain 50% by weight and the C component in a ratio of 2 to 12% by weight, and to contain them in a total amount of 70 to 92% by weight.

【0036】本発明の合成繊維用処理剤は、以上説明し
たA成分、B成分及びC成分の外に、乳化性、制電性、
潤滑性を得る観点から、残部として界面活性剤を含有す
ることができる。かかる界面活性剤それ自体は公知のも
のが適用できる。これには例えば、1)いずれもポリオ
キシアルキレン基がオキシエチレン基及び/又はオキシ
プロピレン基の繰り返しからなる、ポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフ
ェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステ
ル、ポリオキシアルキレンヒマシ油、ポリオキシアルキ
レン硬化ヒマシ油等の非イオン性界面活性剤、2)ソル
ビタンモノラウレート、ソルビタントリオレート、グリ
セリンモノラウレート、ジグリセリンジラウレート等の
多価アルコール部分エステル型非イオン性界面活性剤、
3)いずれもポリオキシアルキレン基がオキシエチレン
基及び/又はオキシプロピレン基の繰り返しからなる、
長鎖アルキル基を有するポリオキシアルキレンアルキル
アミノエーテル、3又は4個のポリオキシアルキレンア
ミノエーテル基を有するポリエーテルポリアミン等のア
ミノエーテル型非イオン性界面活性剤、3)脂肪族サル
フェート塩、脂肪族スルフォネート塩、脂肪族フォスフ
ェート塩、脂肪族カルボン酸塩等のアニオン性界面活性
剤、4)長鎖アルキルアミンの酸中和物、ポリオキシア
ルキレンアルキルアミノエーテルの酸中和物等のカチオ
ン性界面活性剤、5)テトラアルキルアンモニウム塩、
アルキルイミダゾリニウム塩、テトラアルキルホスホニ
ウム塩等のカチオン性界面活性剤、5)長鎖アルキルジ
メチルベタイン、アルキルイミダゾリンのベタイン化合
物、長鎖アルキルアミノ酸等の両性界面活性剤等が挙げ
られる。
The treating agent for synthetic fibers of the present invention comprises, in addition to the components A, B and C described above, an emulsifying property, an antistatic property,
From the viewpoint of obtaining lubricity, a surfactant can be contained as a balance. Known surfactants can be used as such surfactants. Examples thereof include: 1) polyoxyalkylene alkyl ethers, polyoxyalkylene alkyl phenyl ethers, polyoxyalkylene alkyl esters, and polyoxyalkylenes, each of which has a polyoxyalkylene group consisting of repeating oxyethylene and / or oxypropylene groups. Nonionic surfactants such as castor oil and polyoxyalkylene-hardened castor oil; 2) polyhydric alcohol partial ester type nonionic surfactants such as sorbitan monolaurate, sorbitan triolate, glycerin monolaurate and diglycerin dilaurate Agent,
3) In each case, the polyoxyalkylene group consists of repeating oxyethylene groups and / or oxypropylene groups,
Amino ether type nonionic surfactants such as polyoxyalkylene alkylamino ethers having a long-chain alkyl group, polyether polyamines having three or four polyoxyalkylene amino ether groups, 3) aliphatic sulfate salts, aliphatic Anionic surfactants such as sulfonate salts, aliphatic phosphate salts and aliphatic carboxylate salts; 4) cationic interfaces such as acid-neutralized products of long-chain alkylamines and polyoxyalkylenealkylaminoethers; Activator, 5) tetraalkyl ammonium salt,
Cationic surfactants such as alkylimidazolinium salts and tetraalkylphosphonium salts; 5) amphoteric surfactants such as long-chain alkyldimethylbetaines, betaine compounds of alkylimidazolines, and long-chain alkylamino acids;

【0037】かかる界面活性剤は、5〜40重量%の含
有割合とするが、8〜30重量%の含有割合とするのが
好ましい。
The content of such a surfactant is 5 to 40% by weight, preferably 8 to 30% by weight.

【0038】次に本発明の処理方法について説明する。
本発明の合成繊維用処理剤を合成繊維に付着させる際の
該合成繊維用処理剤の形態としては、有機溶剤溶液又は
水性液等、公知の形態が適用でき、また合成繊維に本発
明の合成繊維用処理剤を付着させる工程としては、紡糸
工程、延伸工程、製綿工程等の各工程が挙げられるが、
なかでも本発明の合成繊維用処理剤を1〜30重量%の
水性液となし、該水性液を延伸後の合成繊維に対し合成
繊維用処理剤として0.05〜1.5重量%となるよう
付着させ、130〜180℃で熱処理する方法が好まし
い。合成繊維用処理剤を合成繊維に付着させる方法とし
ては、ローラー給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等
が適用できる。付着に際しては、合目的的に他の成分、
例えば酸化防止剤、防錆剤、抗菌剤等を併用することも
できる。
Next, the processing method of the present invention will be described.
As the form of the synthetic fiber treating agent when the synthetic fiber treating agent of the present invention is attached to synthetic fibers, known forms such as an organic solvent solution or an aqueous liquid can be applied, and the synthetic fiber of the present invention can be applied to synthetic fibers. Examples of the step of attaching the fiber treatment agent include a spinning step, a drawing step, and a cotton-making step.
Above all, the synthetic fiber treating agent of the present invention is made into an aqueous liquid of 1 to 30% by weight, and the aqueous liquid becomes 0.05 to 1.5% by weight of the synthetic fiber after drawing as the synthetic fiber treating agent. And a heat treatment at 130 to 180 ° C. is preferable. As a method for attaching the synthetic fiber treating agent to the synthetic fibers, a roller oiling method, a dipping oiling method, a spray oiling method, or the like can be applied. When attaching, other components, if appropriate,
For example, an antioxidant, a rust inhibitor, an antibacterial agent and the like can be used in combination.

【0039】本発明の合成繊維用処理剤及び合成繊維の
処理方法を適用する合成繊維としては、1)ポリエステ
ル系繊維、2)ナイロン6、ナイロン66等のポリアミ
ド系繊維、3)ポリアクリル系繊維、4)塩化ビニル、
塩化ビニリデン等の含ハロゲン系ビニルモノマーとアク
リロニトリルとを共重合したモダクリル繊維、5)ポリ
エチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維、
6)ポリウレタン系繊維等が挙げられるが、ポリエステ
ル系繊維に適用する場合に本発明の効果の発現が著し
い。
The synthetic fibers to which the synthetic fiber treating agent and the synthetic fiber treating method of the present invention are applied include: 1) polyester fibers, 2) polyamide fibers such as nylon 6 and nylon 66, and 3) polyacrylic fibers. 4) vinyl chloride,
Modacrylic fiber obtained by copolymerizing halogen-containing vinyl monomer such as vinylidene chloride and acrylonitrile; 5) Polyolefin fiber such as polyethylene and polypropylene;
6) Polyurethane fibers and the like are mentioned, but when applied to polyester fibers, the effects of the present invention are remarkably exhibited.

【0040】[0040]

【発明の実施の形態】本発明に係る合成繊維用処理剤の
実施形態としては、次の1)〜20)が挙げられる。 1)下記のA成分を65重量%、B成分を10重量%及
びC成分を5重量%含有して成る合成繊維用処理剤。 A成分:式1、式3及び式4中のR1、R2及びR5〜R8
がメチル基である場合の線状ポリオルガノシロキサンで
あって、且つ25℃における粘度が1.0m2/sの線
状ポリオルガノシロキサン(A−1)50重量部と、式
1〜式4中のR 1〜R3及びR5〜R8がメチル基、R4
3−アミノプロピルアミノエチル基である場合の線状ポ
リオルガノシロキサンであって、且つ25℃における粘
度が8.0×10-12/sの線状ポリオルガノシロキ
サン(A−3)15重量部との混合物 B成分:分子量が360であるN,N−ジ(ポリオキシ
エチレン)ラウリルアミン(B−1) C成分:式6中のR9及びR10がメチル基である場合の
ジシラノールシラン化合物(C−1)
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The treating agent for synthetic fibers according to the present invention
Embodiments include the following 1) to 20). 1) The following component A is 65% by weight and component B is 10% by weight.
And a C fiber treating agent containing 5% by weight. A component: R in formulas 1, 3 and 41, RTwoAnd RFive~ R8
Is a linear polyorganosiloxane where is a methyl group
And the viscosity at 25 ° C. is 1.0 mTwo/ S line
50 parts by weight of a polyorganosiloxane (A-1)
1 to R in Formula 4 1~ RThreeAnd RFive~ R8Is a methyl group, RFourBut
A linear amino acid in the case of a 3-aminopropylaminoethyl group
Liorganosiloxane, having a viscosity at 25 ° C.
The degree is 8.0 × 10-1mTwo/ S linear polyorganoshiroki
Mixture with 15 parts by weight of sun (A-3) B component: N, N-di (polyoxy) having a molecular weight of 360
Ethylene) laurylamine (B-1) C component: R in the formula 69And RTenIs a methyl group
Disilanol silane compound (C-1)

【0041】2)下記のA成分を65重量%、B成分を
15重量%及びC成分を5重量%含有して成る合成繊維
用処理剤。 A成分:式1、式3及び式4中のR1、R2及びR5〜R8
がメチル基である場合の線状ポリオルガノシロキサンで
あって、且つ25℃における粘度が1.0×10-12
/sの線状ポリオルガノシロキサン(A−2)45重量
部と、式1〜式4中のR1〜R3及びR5〜R8がメチル
基、R4が3−アミノプロピルアミノエチル基である場
合の線状ポリオルガノシロキサンであって、且つ25℃
における粘度が3.5×10-32/sの線状ポリオル
ガノシロキサン(A−4)20重量部との混合物 B成分:分子量が700であるN,N−ジ(ポリオキシ
エチレン)ステアリン酸アミド(B−2) C成分:式6中のR9及びR10がエチル基である場合の
ジシラノールシラン化合物(C−2)
2) A synthetic fiber treating agent comprising the following component A, 65% by weight, component B, 15% by weight and component C, 5% by weight. A component: R 1 , R 2 and R 5 to R 8 in formulas 1, 3 and 4
Is a linear polyorganosiloxane in which is a methyl group, and has a viscosity at 25 ° C. of 1.0 × 10 −1 m 2
/ S linear polyorganosiloxane (A-2) of 45 parts by weight, R 1 to R 3 and R 5 to R 8 in Formulas 1 to 4 are methyl groups, and R 4 is a 3-aminopropylaminoethyl group. Is a linear polyorganosiloxane, and 25 ° C.
With 20 parts by weight of a linear polyorganosiloxane (A-4) having a viscosity of 3.5 × 10 −3 m 2 / s in Example B Component: N, N-di (polyoxyethylene) stearin having a molecular weight of 700 Acid amide (B-2) C component: Disilanol silane compound (C-2) when R 9 and R 10 in Formula 6 are an ethyl group

【0042】3)下記のA成分を65重量%、B成分を
15重量%及びC成分を10重量%含有して成る合成繊
維用処理剤。 A成分:前記の線状ポリオルガノシロキサン(A−1)
45重量部と、式1〜式4中のR1〜R3及びR5〜R8
メチル基、R4が3−アミノプロピル基である場合の線
状ポリオルガノシロキサンであって、且つ25℃におけ
る粘度が4.5×10-32/sの線状ポリオルガノシ
ロキサン(A−5)20重量部との混合物 B成分:数平均分子量が600であるポリエチレングリ
コール(B−3) C成分:式6中のR9がメチル基、R10が3−アミノプ
ロピルアミノエチル基である場合のジシラノールシラン
化合物(C−4)
3) A synthetic fiber treating agent comprising the following component A at 65% by weight, component B at 15% by weight and component C at 10% by weight. A component: The above-mentioned linear polyorganosiloxane (A-1)
A linear polyorganosiloxane wherein R 1 to R 3 and R 5 to R 8 in the formulas 1 to 4 are methyl groups and R 4 is a 3-aminopropyl group, and Mixture with 20 parts by weight of a linear polyorganosiloxane (A-5) having a viscosity at 4.5 ° C. of 4.5 × 10 −3 m 2 / s B component: polyethylene glycol (B-3) having a number average molecular weight of 600 C Component: Disilanol silane compound (C-4) wherein R 9 in Formula 6 is a methyl group and R 10 is a 3-aminopropylaminoethyl group

【0043】4)下記のA成分を65重量%、B成分を
15重量%及びC成分を10重量%含有して成る合成繊
維用処理剤。 A成分:前記の線状ポリオルガノシロキサン(A−1)
20重量部と、前記の線状ポリオルガノシロキサン(A
−4)45重量部との混合物 B成分:分子量が200であるN,N−ジ(2−ヒドロ
キシエチル)オクチルアミン(B−4) C成分:前記のジシラノールシラン化合物(C−1)
4) A synthetic fiber treating agent comprising the following component A, 65% by weight, component B, 15% by weight, and component C, 10% by weight. A component: The above-mentioned linear polyorganosiloxane (A-1)
20 parts by weight of the linear polyorganosiloxane (A
-4) A mixture with 45 parts by weight B component: N, N-di (2-hydroxyethyl) octylamine having a molecular weight of 200 (B-4) C component: The above-mentioned disilanol silane compound (C-1)

【0044】5)下記のA成分を70重量%、B成分を
15重量%及びC成分を7重量%含有して成る合成繊維
用処理剤。 A成分:前記の線状ポリオルガノシロキサン(A−1) B成分:分子量が470であるN,N−ジ(2−ヒドロ
キシエチル)オレイン酸アミド(B−5) C成分:式7中のR11及びR12がメチル基、X1及びX2
がメトキシ基である場合のジシラノール基形成性シラン
化合物(C−5)
5) A synthetic fiber treating agent comprising 70% by weight of the following component A, 15% by weight of component B, and 7% by weight of component C. A component: The above-mentioned linear polyorganosiloxane (A-1) B component: N, N-di (2-hydroxyethyl) oleic amide (B-5) having a molecular weight of 470 C component: R in the formula 7 11 and R 12 are methyl groups, X 1 and X 2
A silane compound capable of forming a disilanol group when is a methoxy group (C-5)

【0045】6)下記のA成分を70重量%、B成分を
15重量%及びC成分を7重量%含有して成る合成繊維
用処理剤。 A成分:前記の線状ポリオルガノシロキサン(A−2) B成分:分子量が200であるN,N−ジ(2−ヒドロ
キシエチル)オクチルアミン(B−4) C成分:式7中のR11及びR12がエチル基、X1及びX2
がエトキシ基である場合のジシラノール基形成性シラン
化合物(C−6)
6) A synthetic fiber treating agent comprising 70% by weight of the following component A, 15% by weight of component B and 7% by weight of component C. A component: The above-mentioned linear polyorganosiloxane (A-2) B component: N, N-di (2-hydroxyethyl) octylamine (B-4) having a molecular weight of 200 C component: R 11 in the formula 7 And R 12 is an ethyl group, X 1 and X 2
A silane compound capable of forming a disilanol group when is an ethoxy group (C-6)

【0046】7)下記のA成分を70重量%、B成分を
15重量%及びC成分を7重量%含有して成る合成繊維
用処理剤。 A成分:前記の線状ポリオルガノシロキサン(A−1) B成分:分子量が360であるN,N−ジ(ポリオキシ
エチレン)ラウリルアミン(B−1) C成分:前記のジシラノールシラン化合物(C−4)
7) A synthetic fiber treating agent comprising 70% by weight of the following component A, 15% by weight of component B, and 7% by weight of component C. A component: The above-mentioned linear polyorganosiloxane (A-1) B component: N, N-di (polyoxyethylene) laurylamine (B-1) having a molecular weight of 360 C component: The above-mentioned disilanol silane compound ( C-4)

【0047】8)下記のA成分を75重量%、B成分を
10重量%及びC成分を5重量%含有して成る合成繊維
用処理剤。 A成分:前記の線状ポリオルガノシロキサン(A−3) B成分:分子量が360であるN,N−ジ(ポリオキシ
エチレン)ラウリルアミン(B−1) C成分:式7中のR11がメチル基、R12が3−アミノプ
ロピルアミノエチル基、X1及びX2がメトキシ基である
場合のジシラノール基形成性シラン化合物(C−8)
8) A synthetic fiber treating agent comprising the following component A at 75% by weight, component B at 10% by weight and component C at 5% by weight. A component: The above-mentioned linear polyorganosiloxane (A-3) B component: N, N-di (polyoxyethylene) laurylamine (B-1) having a molecular weight of 360 C component: R 11 in the formula 7 is A disilanol group-forming silane compound wherein a methyl group, R 12 is a 3-aminopropylaminoethyl group, and X 1 and X 2 are methoxy groups (C-8)

【0048】9)下記のA成分を55重量%、B成分を
25重量%及びC成分を5重量%含有して成る合成繊維
用処理剤。 A成分:前記の線状ポリオルガノシロキサン(A−3) B成分:分子量が700であるN,N−ジ(ポリオキシ
エチレン)ステアリン酸アミド(B−2) C成分:前記のジシラノール基形成性シラン化合物(C
−8)
9) A synthetic fiber treating agent comprising the following component A at 55% by weight, component B at 25% by weight and component C at 5% by weight. A component: The above-mentioned linear polyorganosiloxane (A-3) B component: N, N-di (polyoxyethylene) stearamide (B-2) having a molecular weight of 700 C component: The above-mentioned disilanol group-forming ability Silane compound (C
-8)

【0049】10)下記のA成分を40重量%、B成分
を45重量%及びC成分を3重量%含有して成る合成繊
維用処理剤。 A成分:前記の線状ポリオルガノシロキサン(A−1) B成分:分子量が470であるN,N−ジ(2−ヒドロ
キシエチル)オレイン酸アミド(B−5) C成分:前記のジシラノール基形成性シラン化合物(C
−5)
10) A synthetic fiber treating agent comprising the following component A at 40% by weight, component B at 45% by weight and component C at 3% by weight. A component: The above-mentioned linear polyorganosiloxane (A-1) B component: N, N-di (2-hydroxyethyl) oleic amide (B-5) having a molecular weight of 470 C component: The above-mentioned disilanol group formation Silane compound (C
-5)

【0050】11)下記のA成分を45重量%、B成分
を15重量%及びC成分を10重量%含有して成る合成
繊維用処理剤。 A成分:前記の線状ポリオルガノシロキサン(A−3) B成分:分子量が470であるN,N−ジ(2−ヒドロ
キシエチル)オレイン酸アミド(B−5) C成分:前記のジシラノール基形成性シラン化合物(C
−5)
11) A synthetic fiber treating agent comprising the following component A at 45% by weight, component B at 15% by weight and component C at 10% by weight. A component: The above-mentioned linear polyorganosiloxane (A-3) B component: N, N-di (2-hydroxyethyl) oleic amide (B-5) having a molecular weight of 470 C component: The above-mentioned disilanol group formation Silane compound (C
-5)

【0051】12)下記のA成分を65重量%、B成分
を15重量%及びC成分を5重量%含有して成る合成繊
維用処理剤。 A成分:前記の線状ポリオルガノシロキサン(A−4) B成分:分子量が360であるN,N−ジ(ポリオキシ
エチレン)ラウリルアミン(B−1) C成分:前記のジシラノール基形成性シラン化合物(C
−8)
12) A synthetic fiber treating agent comprising the following component A at 65% by weight, component B at 15% by weight and component C at 5% by weight. A component: The above-mentioned linear polyorganosiloxane (A-4) B component: N, N-di (polyoxyethylene) laurylamine (B-1) having a molecular weight of 360 C component: The above-mentioned disilanol group-forming silane Compound (C
-8)

【0052】13)下記のA成分を65重量%、B成分
を15重量%及びC成分を5重量%含有して成る合成繊
維用処理剤。 A成分:前記の線状ポリオルガノシロキサン(A−5) B成分:分子量が360であるN,N−ジ(ポリオキシ
エチレン)ラウリルアミン(B−1) C成分:前記のジシラノール基形成性シラン化合物(C
−5)
13) A synthetic fiber treating agent comprising the following component A at 65% by weight, component B at 15% by weight and component C at 5% by weight. A component: The above-mentioned linear polyorganosiloxane (A-5) B component: N, N-di (polyoxyethylene) laurylamine (B-1) having a molecular weight of 360 C component: The above-mentioned disilanol group-forming silane Compound (C
-5)

【0053】14)下記のA成分を65重量%、B成分
を15重量%及びC成分を5重量%含有して成る合成繊
維用処理剤。 A成分:式1〜式4中のR1〜R3、R6及びR8がメチル
基、R4、R5及びR7がγ−トリフロロプロピル基であ
る場合の線状ポリオルガノシロキサンであって、且つ2
5℃における粘度が2.0×10-32/sの線状ポリ
オルガノシロキサン(A−6) B成分:分子量が530であるグリコール酸ポリオキシ
エチレングリコールモノエステル(B−6) C成分:式6中のR9及びR10がフェニル基である場合
のジシラノールシラン化合物(C−3)
14) A synthetic fiber treating agent comprising the following component A, 65% by weight, component B, 15% by weight and component C, 5% by weight. Component A: a linear polyorganosiloxane in which R 1 to R 3 , R 6 and R 8 in Formulas 1 to 4 are methyl groups, and R 4 , R 5 and R 7 are γ-trifluoropropyl groups. There and 2
Linear polyorganosiloxane (A-6) having a viscosity of 2.0 × 10 −3 m 2 / s at 5 ° C. B component: Polyoxyethylene glycol monoester glycolate having a molecular weight of 530 (B-6) C component : Disilanol silane compound (C-3) when R 9 and R 10 in Formula 6 are phenyl groups

【0054】15)下記のA成分を65重量%、B成分
を15重量%及びC成分を5重量%含有して成る合成繊
維用処理剤。 A成分:式1〜式4中のR1〜R3、R6及びR8がメチル
基、R4、R5及びR7がフェニル基である場合の線状ポ
リオルガノシロキサンであって、且つ25℃における粘
度が2.5×10-32/sの線状ポリオルガノシロキ
サン(A−7) B成分:分子量が400であるドデセニルコハク酸ジポ
リオキシエチレングリコールジエステル(B−7) C成分:式7中のR11及びR12がフェニル基、X1及び
2がメトキシ基である場合のジシラノール基形成性シ
ラン化合物(C−7)
15) A synthetic fiber treating agent comprising the following component A, 65% by weight, component B, 15% by weight and component C, 5% by weight. Component A: a linear polyorganosiloxane in which R 1 to R 3 , R 6 and R 8 in Formulas 1 to 4 are methyl groups, and R 4 , R 5 and R 7 are phenyl groups, and Linear polyorganosiloxane (A-7) having a viscosity of 2.5 × 10 −3 m 2 / s at 25 ° C. B component: dodecenyl succinic acid dipolyoxyethylene glycol diester (B-7) having a molecular weight of 400 and C component A silane compound capable of forming a disilanol group when R 11 and R 12 in the formula 7 are a phenyl group and X 1 and X 2 are a methoxy group (C-7)

【0055】16)下記のA成分を65重量%、B成分
を15重量%及びC成分を5重量%含有して成る合成繊
維用処理剤。 A成分:式1〜式4中のR1、R2、R6及びR8がメチル
基、R3がエチル基、R4、R5及びR7が2−ヒドロキシ
エチル基である場合の線状ポリオルガノシロキサンであ
って、且つ25℃における粘度が1.0×10-32
sの線状ポリオルガノシロキサン(A−8) B成分:分子量が600であるアジピン酸ジポリオキシ
エチレングリコールジエステル(B−8) C成分:式7中のR11がメチル基、R12がγ−グリシド
キシプロピル基、X1及びX2がクロル基である場合のジ
シラノール基形成性シラン化合物(C−9)
16) A synthetic fiber treating agent comprising the following component A, 65% by weight, component B, 15% by weight and component C, 5% by weight. A component: a line in the case where R 1 , R 2 , R 6 and R 8 in the formulas 1 to 4 are a methyl group, R 3 is an ethyl group, and R 4 , R 5 and R 7 are a 2-hydroxyethyl group. Polyorganosiloxane having a viscosity at 25 ° C. of 1.0 × 10 −3 m 2 /
s linear polyorganosiloxane (A-8) B component: adipic acid dipolyoxyethylene glycol diester having a molecular weight of 600 (B-8) C component: R 11 in the formula 7 is a methyl group and R 12 is γ A glycidoxypropyl group, a disilanol group-forming silane compound wherein X 1 and X 2 are chloro groups (C-9)

【0056】17)下記のA成分を65重量%、B成分
を15重量%及びC成分を5重量%含有して成る合成繊
維用処理剤。 A成分:式1〜式4中のR1〜R3及びR5〜R8がメチル
基、R4がγ−グリシドキシプロピル基である場合の線
状ポリオルガノシロキサンであって、且つ25℃におけ
る粘度が4.0×10-32/sの線状ポリオルガノシ
ロキサン(A−9) B成分:分子量が530であるグリコール酸ポリオキシ
エチレングリコールモノエステル(B−6) C成分:式7中のR11がメチル基、R12がγ−トリフロ
ロプロピル基、X1及びX2がメトキシ基である場合のジ
シラノール基形成性シラン化合物(C−10)
17) A synthetic fiber treating agent comprising the following component A, 65% by weight, component B, 15% by weight, and component C, 5% by weight. Component A: a linear polyorganosiloxane wherein R 1 to R 3 and R 5 to R 8 in formulas 1 to 4 are methyl groups and R 4 is a γ-glycidoxypropyl group, and 25 Linear polyorganosiloxane (A-9) having a viscosity at 4.0 ° C. of 4.0 × 10 −3 m 2 / s B component: Polyoxyethylene glycol monoester glycolate having a molecular weight of 530 (B-6) C component: A disilanol group-forming silane compound (C-10) wherein R 11 in the formula 7 is a methyl group, R 12 is a γ-trifluoropropyl group, and X 1 and X 2 are methoxy groups.

【0057】18)下記のA成分を65重量%、B成分
を15重量%及びC成分を5重量%含有して成る合成繊
維用処理剤。 A成分:式1〜式4中のR1、R2及びR5〜R8がメチル
基、R3がエチル基、R4がω−ポリエチレングリコール
プロピル基である場合の線状ポリオルガノシロキサンで
あって、且つ25℃における粘度が1.3×10-12
/sの線状ポリオルガノシロキサン(A−10) B成分:分子量が530であるグリコール酸ポリオキシ
エチレングリコールモノエステル(B−6) C成分:式7中のR11がメチル基、R12がシアノプロピ
ル基、X1及びX2がメトキシ基である場合のジシラノー
ル基形成性シラン化合物(C−11)
18) A synthetic fiber treating agent comprising the following A component 65% by weight, B component 15% by weight and C component 5% by weight. Component A: a linear polyorganosiloxane in which R 1 , R 2 and R 5 to R 8 in Formulas 1 to 4 are a methyl group, R 3 is an ethyl group, and R 4 is an ω-polyethylene glycol propyl group. And a viscosity at 25 ° C. of 1.3 × 10 −1 m 2
/ S linear polyorganosiloxane (A-10) B component: polyoxyethylene glycol monoester glycolate having a molecular weight of 530 (B-6) C component: R 11 in the formula 7 is a methyl group and R 12 is Disilanol group-forming silane compound when cyanopropyl group and X 1 and X 2 are methoxy groups (C-11)

【0058】19)下記のA成分を65重量%、B成分
を15重量%及びC成分を5重量%含有して成る合成繊
維用処理剤。 A成分:式1〜式4中のR1〜R3及びR5〜R8がメチル
基、R4が3−カルボキシプロピル基である場合の線状
ポリオルガノシロキサンであって、且つ25℃における
粘度が4.0×10-32/sの線状ポリオルガノシロ
キサン(A−11) B成分:分子量が400であるドデセニルコハク酸ジポ
リオキシエチレングリコールジエステル(B−7) C成分:式7中のR11がメチル基、R12がビニル基、X
1及びX2がメトキシ基である場合のジシラノール基形成
性シラン化合物(C−12)
19) A synthetic fiber treating agent comprising the following component A, 65% by weight, component B, 15% by weight and component C, 5% by weight. Component A: a linear polyorganosiloxane wherein R 1 to R 3 and R 5 to R 8 in Formulas 1 to 4 are a methyl group and R 4 is a 3-carboxypropyl group, and at 25 ° C. Linear polyorganosiloxane (A-11) having a viscosity of 4.0 × 10 −3 m 2 / s B component: dodecenyl succinate dipolyoxyethylene glycol diester having a molecular weight of 400 (B-7) C component: Formula 7 R 11 is a methyl group, R 12 is a vinyl group, X
Disilanol group-forming silane compound (C-12) when 1 and X 2 are methoxy groups

【0059】20)下記のA成分を65重量%、B成分
を15重量%及びC成分を5重量%含有して成る合成繊
維用処理剤。 A成分:式1〜式4中のR1〜R3及びR5〜R8がメチル
基、R4が3−アセチルアミドプロピル基である場合の
線状ポリオルガノシロキサンであって、且つ25℃にお
ける粘度が4.8×10-32/sの線状ポリオルガノ
シロキサン(A−12) B成分:分子量が600であるアジピン酸ジポリオキシ
エチレングリコールジエステル(B−8) C成分:式7中のR11がメチル基、R12が3−メルカプ
トプロピル基、X1及びX2がメトキシ基である場合のジ
シラノール基形成性シラン化合物(C−13)
20) A synthetic fiber treating agent comprising the following component A at 65% by weight, component B at 15% by weight and component C at 5% by weight. Component A: a linear polyorganosiloxane wherein R 1 to R 3 and R 5 to R 8 in Formulas 1 to 4 are methyl groups and R 4 is a 3-acetylamidopropyl group, and have a temperature of 25 ° C. B: a linear polyorganosiloxane (A-12) having a viscosity of 4.8 × 10 −3 m 2 / s, a component B: adipic acid dipolyoxyethylene glycol diester having a molecular weight of 600 (B-8), and a component C: Wherein R 11 is a methyl group, R 12 is a 3-mercaptopropyl group, and X 1 and X 2 are methoxy groups (C-13)

【0060】また本発明に係る合成繊維の処理方法とし
ては、次の21)が挙げられる。 21)前記1)〜20)のうちでいずれかの合成繊維用
処理剤を、延伸後のポリエステル繊維に対し0.05〜
3重量%となるよう付着させ、130〜180℃で熱処
理する合成繊維の処理方法。
The following 21) can be cited as a method for treating synthetic fibers according to the present invention. 21) The synthetic fiber treating agent of any of the above 1) to 20) is added to the drawn polyester fiber in an amount of 0.05 to
A method for treating synthetic fibers which is applied at 3% by weight and heat-treated at 130 to 180 ° C.

【0061】以下、本発明の構成及び効果をより具体的
にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実
施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施
例及び比較例において、特に記載しない限り、部は重量
部を、また%は重量%を意味する。
The present invention will be described in more detail with reference to examples and the like, but the present invention is not limited to these examples. In the following Examples and Comparative Examples, “parts” means “parts by weight” and “%” means “% by weight” unless otherwise specified.

【0062】[0062]

【実施例】試験区分1(線状ポリオルガノシロキサンの
合成) ・線状ポリオルガノシロキサン(A−1)の合成 オクタメチルテトラシクロシロキサン300g、酸性ポ
リオキシエチレン(3モル)ラウリルエーテル硫酸エス
テル3g及び蒸留水697gをホモジナイザーを用いて
乳化し、これをフラスコに仕込み、40℃で72時間重
合反応を行なった。反応系を室温まで冷却した後、水酸
化カリウムで中和して、反応生成物を乳化物として得
た。得られた乳化物から再沈法により反応生成物を分離
し、分析したところ、式1で示されるシロキサン単位、
式3で示されるシロキサン単位及び式4で示されるシリ
ル単位で構成された線状ポリオルガノシロキサンであ
り、式1、式3及び式4中のR1、R2及びR5〜R8がメ
チル基である場合の線状ポリオルガノシロキサンであっ
て、25℃における粘度が1m2/sの線状ポリオルガ
ノシロキサン(A−1)であった。
EXAMPLES Test Category 1 (Synthesis of Linear Polyorganosiloxane) Synthesis of Linear Polyorganosiloxane (A-1) 300 g of octamethyltetracyclosiloxane, 3 g of acidic polyoxyethylene (3 mol) lauryl ether sulfate 3 g and 697 g of distilled water was emulsified using a homogenizer, and this was charged in a flask, and a polymerization reaction was performed at 40 ° C. for 72 hours. After the reaction system was cooled to room temperature, it was neutralized with potassium hydroxide to obtain a reaction product as an emulsion. The reaction product was separated from the obtained emulsion by a reprecipitation method and analyzed, whereby the siloxane unit represented by the formula 1 was obtained,
A linear polyorganosiloxane comprising a siloxane unit represented by the formula 3 and a silyl unit represented by the formula 4, wherein R 1 , R 2 and R 5 to R 8 in the formulas 1, 3 and 4 are methyl And a linear polyorganosiloxane having a viscosity of 1 m 2 / s at 25 ° C. (A-1).

【0063】・線状ポリオルガノシロキサン(A−2)
の合成 線状ポリオルガノシロキサン(A−1)と同様にして、
線状ポリオルガノシロキサン(A−2)を合成した。
• Linear polyorganosiloxane (A-2)
In the same manner as in the linear polyorganosiloxane (A-1),
A linear polyorganosiloxane (A-2) was synthesized.

【0064】・線状ポリオルガノシロキサン(A−3)
の合成 オクタメチルテトラシクロシロキサン670g、テトラ
(3−アミノプロピルアミノエチル)−テトラメチルテ
トラシクロシロキサン32g、1,10−ジヒドロキシ
−エイコサメチルデカシロキサン38g及び水酸化カリ
ウム0.02gを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、
140℃で8時間重合反応を行なった後、エチレンクロ
ルヒドリン0.3gを加えて100℃で2時間撹拌し、
水酸化カリウムを中和した。次いで、130℃で13×
102Paの減圧下に低留分を除去して反応生成物を得
た。これを分析したところ、式1で示されるシロキサン
単位、式2で示されるシロキサン単位、式3で示される
シロキサン単位及び式4で示されるシリル単位で構成さ
れた線状ポリオルガノシロキサンであり、式1〜式4中
のR1〜R3及びR5〜R8がメチル基、R4が3−アミノ
プロピルアミノエチル基、式1で示されるシロキサン単
位/式2で示されるシロキサン単位=98/2(モル
比)である場合の線状ポリオルガノシロキサンであっ
て、25℃における粘度が8×10-12/sの線状ポ
リオルガノシロキサン(A−3)であった。
• Linear polyorganosiloxane (A-3)
670 g of octamethyltetracyclosiloxane, 32 g of tetra (3-aminopropylaminoethyl) -tetramethyltetracyclosiloxane, 38 g of 1,10-dihydroxy-eicosamethyldecasiloxane and 0.02 g of potassium hydroxide were charged, and nitrogen gas was added. While blowing
After conducting the polymerization reaction at 140 ° C. for 8 hours, 0.3 g of ethylene chlorohydrin was added, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 2 hours.
Potassium hydroxide was neutralized. Then 13x at 130 ° C
10 to remove low fraction under a reduced pressure of 2 Pa to obtain a reaction product. When this was analyzed, it was a linear polyorganosiloxane composed of a siloxane unit represented by the formula 1, a siloxane unit represented by the formula 2, a siloxane unit represented by the formula 3, and a silyl unit represented by the formula 4, R 1 to R 3 and R 5 to R 8 in the formulas 1 to 4 are methyl groups, R 4 is a 3-aminopropylaminoethyl group, siloxane units of the formula 1 / siloxane units of the formula 2 = 98 / 2 (molar ratio), which was a linear polyorganosiloxane (A-3) having a viscosity of 8 × 10 −1 m 2 / s at 25 ° C.

【0065】・線状ポリオルガノシロキサン(A−
4)、(A−5)及び(A−9)〜(A−12)の合成 線状ポリオルガノシロキサン(A−3)と同様にして、
線状ポリオルガノシロキサン(A−4)、(A−5)及
び(A−9)〜(A−12)を合成した。
A linear polyorganosiloxane (A-
4) Synthesis of (A-5) and (A-9) to (A-12) In the same manner as for the linear polyorganosiloxane (A-3),
Linear polyorganosiloxanes (A-4), (A-5) and (A-9) to (A-12) were synthesized.

【0066】・線状ポリオルガノシロキサン(A−6)
の合成 オクタメチルテトラシクロシロキサン740g、γ−ト
リフロロプロピル・メチルポリシロキサン52g、ラウ
リルトリメチルアンモニウムクロライド15g、ポリオ
キシエチレン(25モル)ラウリルエーテル8g、ポリ
オキシエチレン(8モル)ラウリルエーテル5g及び蒸
留水1400gをホモジナイザーを用いて乳化し、これ
をフラスコに仕込み、撹拌しながら1時間かけて5%水
酸化カリウム水溶液30gを滴下した後、50℃で20
時間、更に70℃で48時間重合反応を行なった。反応
系を室温まで冷却した後、酢酸で中和して、反応生成物
を乳化物として得た。得られた乳化物から再沈法により
反応生成物を分離し、分析したところ、式1で示される
シロキサン単位、式2で示されるシロキサン単位、式3
で示されるシロキサン単位及び式4で示されるシリル単
位で構成された線状ポリオルガノシロキサンであり、式
1〜式4中のR1〜R3、R6及びR8がメチル基、R4
5及びR7がγ−トリフロロプロピル基、式1で示され
るシロキサン単位/式2で示されるシロキサン単位=9
7/3(モル比)である場合の線状ポリオルガノシロキ
サンであって、25℃における粘度が2.0×10-3
2/sの線状ポリオルガノシロキサン(A−6)であっ
た。
• Linear polyorganosiloxane (A-6)
Synthesis of octamethyltetracyclosiloxane 740 g, γ-trifluoropropylmethylpolysiloxane 52 g, lauryltrimethylammonium chloride 15 g, polyoxyethylene (25 mol) lauryl ether 8 g, polyoxyethylene (8 mol) lauryl ether 5 g and distilled water 1400 g was emulsified using a homogenizer, and this was charged into a flask, and while stirring, 30 g of a 5% aqueous potassium hydroxide solution was added dropwise over 1 hour.
The polymerization reaction was carried out at 70 ° C. for 48 hours. After the reaction system was cooled to room temperature, it was neutralized with acetic acid to obtain a reaction product as an emulsion. The reaction product was separated from the obtained emulsion by a reprecipitation method and analyzed. As a result, the siloxane unit represented by the formula 1, the siloxane unit represented by the formula 2,
Is a linear polyorganosiloxane composed of a siloxane unit represented by the formula and a silyl unit represented by the formula 4, wherein R 1 to R 3 , R 6 and R 8 in the formulas 1 to 4 are a methyl group, R 4 ,
R 5 and R 7 are γ-trifluoropropyl groups, siloxane units of the formula 1 / siloxane units of the formula 2 = 9
A linear polyorganosiloxane having a molar ratio of 7/3 and a viscosity at 25 ° C. of 2.0 × 10 −3 m
It was a 2 / s linear polyorganosiloxane (A-6).

【0067】・線状ポリオルガノシロキサン(A−7)
及び(A−8)の合成 線状ポリオルガノシロキサン(A−6)と同様にして、
線状ポリオルガノシロキサン(A−7)及び(A−8)
を合成した。以上で合成した各線状ポリオルガノシロキ
サンの内容を表1にまとめて示した。
· Linear polyorganosiloxane (A-7)
Synthesis of (A-8) and (A-8) In the same manner as for the linear polyorganosiloxane (A-6),
Linear polyorganosiloxanes (A-7) and (A-8)
Was synthesized. Table 1 summarizes the content of each linear polyorganosiloxane synthesized as described above.

【0068】[0068]

【表1】 [Table 1]

【0069】表1において、 U−1:メチル基 U−2:エチル基 SS−1:3−アミノプロピルアミノエチル基 SS−2:3−アミノプロピル基 SS−3:γ−トリフロロプロピル基 SS−4:フェニル基 SS−5:2−ヒドロキシエチル基 SS−6:γ−グリシドキシプロピル基 SS−7:ω−ポリエチレングリコールプロピル基 SS−8:3−カルボキシプロピル基 SS−9:3−アセチルアミドプロピル基In Table 1, U-1: methyl group U-2: ethyl group SS-1: 3-aminopropylaminoethyl group SS-2: 3-aminopropyl group SS-3: γ-trifluoropropyl group SS -4: phenyl group SS-5: 2-hydroxyethyl group SS-6: γ-glycidoxypropyl group SS-7: ω-polyethylene glycol propyl group SS-8: 3-carboxypropyl group SS-9: 3- Acetylamidopropyl group

【0070】試験区分2(合成繊維用処理剤の調製) ・実施例1 試験区分1で合成したA成分としての線状ポリオルガノ
シロキサン(A−1)50部及び線状ポリオルガノシロ
キサン(A−3)15部に、B成分としての分子量が3
60であるN,N−ジ(ポリオキシエチレン)ラウリル
アミン(B−1)10部及びC成分としてのジメチルシ
ラノール(C−1)5部を加え、更に界面活性剤として
のポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェニルエー
テル20部を加えて、均一混合し、合成繊維用処理剤を
調製した。
Test Category 2 (Preparation of Synthetic Fiber Treatment Agent) Example 1 50 parts of linear polyorganosiloxane (A-1) as component A synthesized in Test Section 1 and linear polyorganosiloxane (A- 3) In 15 parts, the molecular weight as the B component is 3
60 parts of N, N-di (polyoxyethylene) laurylamine (B-1) and 5 parts of dimethylsilanol (C-1) as a C component were further added, and polyoxyethylene (10%) as a surfactant was further added. (Mol) Nonylphenyl ether (20 parts) was added and uniformly mixed to prepare a synthetic fiber treating agent.

【0071】・実施例2〜20及び比較例1〜7 実施例1と同様にして、実施例2〜20及び比較例1〜
7の合成繊維用処理剤を調製した。
Examples 2 to 20 and Comparative Examples 1 to 7 As in Example 1, Examples 2 to 20 and Comparative Examples 1 to
Thus, a synthetic fiber treating agent No. 7 was prepared.

【0072】・比較例8 25℃における粘度が8.8×10-42/sであるア
ミノ変性両末端シラノールポリオルガノシロキサン60
部、25℃における粘度が1.1×10-32/sであ
るアミノ変性片末端シラノールポリオルガノシロキサン
40部、ポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェニ
ルエーテル4部、酢酸1部、コロイダルシリカ1部及び
ジンクオクトエート1.4部を均一混合し、合成繊維用
処理剤を調製した。
Comparative Example 8 Amino-modified double-ended silanol polyorganosiloxane 60 having a viscosity at 25 ° C. of 8.8 × 10 −4 m 2 / s
Parts, 40 parts of an amino-modified one-terminal silanol polyorganosiloxane having a viscosity at 25 ° C. of 1.1 × 10 −3 m 2 / s, 4 parts of polyoxyethylene (10 mol) nonylphenyl ether, 1 part of acetic acid, colloidal silica 1 part and 1.4 parts of zinc octoate were uniformly mixed to prepare a synthetic fiber treating agent.

【0073】・比較例9 25℃における粘度が7.2×10-42/sであるア
ミノ変性両末端シラノールポリオルガノシロキサン36
部、25℃における粘度が2.7×10-42/sであ
るエポキシ変性ポリオルガノシロキサン1.5部及びポ
リオキシエチレン(10モル)ノニルフェニルエーテル
2.5部を均一混合し、合成繊維用処理剤を調製した。
Comparative Example 9 Amino-modified double-ended silanol polyorganosiloxane 36 having a viscosity at 25 ° C. of 7.2 × 10 −4 m 2 / s
Parts, 1.5 parts of an epoxy-modified polyorganosiloxane having a viscosity at 25 ° C. of 2.7 × 10 −4 m 2 / s and 2.5 parts of polyoxyethylene (10 mol) nonylphenyl ether are uniformly mixed and synthesized. A fiber treating agent was prepared.

【0074】・比較例10 25℃における粘度が3.0×10-42/sであるア
ミノポリエーテル変性ポリオルガノシロキサン100
部、ジエチレントリアミンとステアリン酸と無水マレイ
ン酸とを反応させたアミド化合物30部、ポリオキシエ
チレン(10モル)ラウリルエーテル9部及び酢酸1部
を均一混合し、合成繊維用処理剤を調製した。
Comparative Example 10 Aminopolyether-modified polyorganosiloxane 100 having a viscosity at 25 ° C. of 3.0 × 10 −4 m 2 / s
Parts, 30 parts of an amide compound obtained by reacting diethylenetriamine, stearic acid and maleic anhydride, 9 parts of polyoxyethylene (10 mol) lauryl ether and 1 part of acetic acid were uniformly mixed to prepare a treating agent for synthetic fibers.

【0075】・比較例11 メチルハイドロジェンシロキサン90部、20℃におけ
る粘度が5.5×10 -42/sであるアミノ変性ポリ
オルガノシロキサン15部、ポリオキシエチレン(10
モル)ラウリルエーテル4部及びジンクオクトエート1
部を均一混合し、合成繊維用処理剤を調製した。
Comparative Example 11 90 parts of methyl hydrogen siloxane at 20 ° C.
5.5 × 10 -FourmTwo/ S amino-modified poly
15 parts of organosiloxane, polyoxyethylene (10 parts)
Mol) lauryl ether 4 parts and zinc octoate 1
The parts were uniformly mixed to prepare a synthetic fiber treating agent.

【0076】実施例1〜20及び比較例1〜7の合成繊
維用処理剤の調製に用いたB成分の内容を表2にまとめ
て示し、またC成分の内容を表3にまとめて示した。更
にこれらの各例で調製した合成繊維用処理剤の組成を表
4及び表5にまとめて示した。
Table 2 summarizes the contents of the component B used in the preparation of the synthetic fiber treating agents of Examples 1 to 20 and Comparative Examples 1 to 7, and Table 3 summarizes the contents of the component C. . Further, the compositions of the synthetic fiber treating agents prepared in each of these examples are shown in Tables 4 and 5.

【0077】[0077]

【表2】 [Table 2]

【0078】[0078]

【表3】 [Table 3]

【0079】表3において、 US−1:メチル基 US−2:エチル基 US−3:フェニル基 US−4:3−アミノプロピルアミノエチル基 US−5:γ−グリシドキシプロピル基 US−6:γ−トリフロロプロピル基 US−7:シアノプロピル基 US−8:ビニル基 US−9:3−メルカプトプロピル基 UD−1:メトキシ基 UD−2:エトキシ基 UD−3:クロル基In Table 3, US-1: methyl group US-2: ethyl group US-3: phenyl group US-4: 3-aminopropylaminoethyl group US-5: γ-glycidoxypropyl group US-6 : Γ-trifluoropropyl group US-7: cyanopropyl group US-8: vinyl group US-9: 3-mercaptopropyl group UD-1: methoxy group UD-2: ethoxy group UD-3: chloro group

【0080】試験区分3(ポリエステルステープル繊維
への合成繊維用処理剤の付着及びその評価) ・ポリエステルステープル繊維への合成繊維用処理剤の
付着 試験区分1で調製した各合成繊維用処理剤に水を加えて
均一混合し、4%水性液とした。この水性液を、製綿し
たセミダルのポリエステルステープル繊維(繊度0.7
テックス、繊維長50mm)に対し、合成繊維用処理剤と
して表4又は表5に記載の付着量となるようスプレー給
油法で付着させ、熱風乾燥機を用い、150℃で30分
間熱処理した。熱処理後、25℃で55%RHの雰囲気
下に一夜調湿して、処理済みポリエステルステープル繊
維とした。
Test Category 3 (Attachment of synthetic fiber treating agent to polyester staple fiber and evaluation thereof) Adhesion of synthetic fiber treating agent to polyester staple fiber Water was added to each synthetic fiber treating agent prepared in Test Category 1 Was added and mixed uniformly to obtain a 4% aqueous liquid. This aqueous liquid was applied to a cotton-made semi-dal polyester staple fiber (fineness 0.7
(Tex, fiber length 50 mm) as a synthetic fiber treating agent was applied by a spray oiling method so as to have the amount shown in Table 4 or Table 5, and heat-treated at 150 ° C. for 30 minutes using a hot air drier. After the heat treatment, the resultant was conditioned overnight at 25 ° C. in an atmosphere of 55% RH to obtain a treated polyester staple fiber.

【0081】・評価 上記の処理済みポリエステルステープル繊維400g
を、ローラーカード(大和機工社製)によりカードスラ
イバーとした。このカードスライバーを20gづつ20
個に分け、これらを官能評価用試料とした。10個の官
能評価用試料について、25℃で60%RHの雰囲気
下、パネラー10人により、下記の評価基準1で平滑及
び柔軟性の点数を付け、その合計を算出して、下記の評
価基準2で評価した。また残りの10個の官能評価用試
料について、各々をガーゼ製の袋に入れ、ガーゼ製袋入
りカードスライバーとした。ICIピリング試験機のボ
ックスに、ガーゼ製袋入りカードスライバーと50gの
ゴムボール2個を入れ、1時間、ICIピリンク試験機
を稼働させてゴムボールによる衝撃試験を行なった後、
上記と同様にして、平滑及び柔軟性の耐久性を評価し
た。結果を表4及び表5にまとめて示した。
Evaluation 400 g of the above treated polyester staple fiber
Was made into a card sliver using a roller card (manufactured by Daiwa Kiko Co., Ltd.). 20 grams of this card sliver
Each of these was used as a sample for sensory evaluation. Ten samples of the sensory evaluation were given a score of smoothness and flexibility by the following evaluation criteria 1 by 10 panelists in an atmosphere of 60% RH at 25 ° C., and the total was calculated. 2 was evaluated. In addition, each of the remaining ten samples for sensory evaluation was put in a gauze bag to obtain a card sliver containing a gauze bag. A card sliver containing a gauze bag and two rubber balls of 50 g were put in a box of an ICI pilling tester, and an ICI pilling tester was operated for one hour to perform an impact test with a rubber ball.
In the same manner as above, the durability of smoothness and flexibility was evaluated. The results are summarized in Tables 4 and 5.

【0082】評価基準1 5:平滑性及び柔軟性の双方が優秀 4:平滑性及び柔軟性のうちで一方は優秀であるが、他
方は良好 3:平滑性及び柔軟性の双方が良好 2:平滑性及び柔軟性のうちで一方は良好であるが、他
方が不良 1:平滑性及び柔軟性の双方が不良
Evaluation Criteria 15: Both smoothness and flexibility are excellent 4: One of smoothness and flexibility is excellent, but the other is good 3: Both smoothness and flexibility are good 2: One of smoothness and flexibility is good, but the other is poor 1: Both smoothness and flexibility are poor

【0083】評価基準2 ◎:合計点50〜40 ○:合計点39〜30 △:合計点29〜20 ×:合計点19〜15 ××:合計点14〜10Evaluation Criteria 2 合計: Total points 50 to 40 合計: Total points 39 to 30 Δ: Total points 29 to 20 ×: Total points 19 to 15 XX: Total points 14 to 10

【0084】[0084]

【表4】 [Table 4]

【0085】[0085]

【表5】 [Table 5]

【0086】表4及び表5において、 使用量:部 合計:A成分+B成分+C成分 付着量:ポリエステルステープル繊維に対する合成繊維
用処理剤としての付着量(%) E−1:ポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェニ
ルエーテル E−2:ソルビタンモノオレート E−3:ドデシルベンゼンスルホン酸ジエタノールアミ
ン塩 E−4:ステアリルトリメチルアンモニウム燐酸塩 E−5:ラウリルジメチルベタイン
In Tables 4 and 5, the amounts used: parts Total: A component + B component + C component Attached amount: Attached amount (%) as a treating agent for synthetic fibers to polyester staple fiber E-1: Polyoxyethylene (10 Mol) nonylphenyl ether E-2: sorbitan monooleate E-3: dodecylbenzenesulfonic acid diethanolamine salt E-4: stearyltrimethylammonium phosphate E-5: lauryl dimethyl betaine

【0087】[0087]

【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、合成繊維に、充分な耐久性を有する優れた平滑
性及び柔軟性を同時に付与できるという効果がある。
As is clear from the above, the present invention described above has an effect that it is possible to simultaneously impart excellent smoothness and flexibility having sufficient durability to synthetic fibers.

フロントページの続き (72)発明者 小室 利広 愛知県蒲郡市港町2番5号 竹本油脂株式 会社内 Fターム(参考) 4J035 BA02 CA05N CA051 CA082 CA092 CA112 CA162 CA182 CA192 EA01 GA08 LA02 LA08 LB08 4L033 AA07 AB01 AC02 AC09 AC15 CA59 Continued on the front page (72) Inventor Toshihiro Komuro 2-5 Minatomachi, Gamagori-shi, Aichi Prefecture Takemoto Yushi Co., Ltd. F-term (reference) 4J035 BA02 CA05N CA051 CA082 CA092 CA112 CA162 CA182 CA192 EA01 GA08 LA02 LA08 LB08 4L033 AA07 AB01 AC02 AC09 AC15 CA59

Claims (11)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記のA成分を20〜90重量%、下記
のB成分を4〜65重量%及び下記のC成分を1〜15
重量%の割合で含有しており、且つこれらを合計で60
〜95重量%の割合で含有して成る合成繊維用処理剤。 A成分:下記の式1で示されるシロキサン単位と下記の
式3で示されるシロキサン単位と下記の式4で示される
シリル単位とで構成された線状ポリオルガノシロキサン
(P)、及び下記の式1で示されるシロキサン単位と下
記の式2で示されるシロキサン単位と下記の式3で示さ
れるシロキサン単位と下記の式4で示されるシリル単位
とで構成された線状ポリオルガノシロキサン(Q)から
選ばれる一つ又は二つ以上であって、且つ25℃におけ
る粘度が1×10-4〜2m2/sの範囲内にある線状ポ
リオルガノシロキサン 【式1】[R12SiO1/2] 【式2】[R34SiO1/2] 【式3】 【式4】 {(式1〜式4において、 R1〜R3:炭素数1〜4のアルキル基 R4:下記の式5で示されるアミノ基、炭素数1〜4の
フロロアルキル基、フェニル基、炭素数2若しくは3の
ヒドロキシアルキル基、エポキシ基を有する有機基、ポ
リエーテル基を有する有機基、カルボキシル基を有する
有機基、又はアミド基を有する有機基 R5〜R8:炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4の
フロロアルキル基、フェニル基、又は炭素数2若しくは
3のヒドロキシアルキル基) 【式5】−Z1−(NH−Z2n−NH−Z3 (式5において、 Z1,Z2:炭素数2〜5のアルキレン基 Z3:水素又は炭素数1〜3のアルキル基 n:0又は1)} B成分:モノエステルジオール、エーテルジオール、ジ
エステルジオール、ポリエーテルジオール、ポリエーテ
ルジエステルジオール、含窒素ジオール及び含窒素ポリ
エーテルジオールのジオール化合物から選ばれる一つ又
は二つ以上であって、且つ分子量が60〜2000の範
囲内にあるジオール化合物 C成分:下記の式6で示されるジシラノールシラン化合
物、及び下記の式7で示されるジシラノール基形成性シ
ラン化合物から選ばれる一つ又は二つ以上 【式6】R910Si(OH)2 【式7】R1112SiX12 (式6,式7において、 R9〜R12:ケイ素原子に直結した炭素原子を有する有
機基 X1,X2:加水分解によってシラノール基を形成する原
子又は原子団)
1. The following A component is 20 to 90% by weight, the following B component is 4 to 65% by weight, and the following C component is 1 to 15%.
% By weight, and a total of 60%
A synthetic fiber treating agent, which is contained in a proportion of up to 95% by weight. A component: a linear polyorganosiloxane (P) composed of a siloxane unit represented by the following formula 1, a siloxane unit represented by the following formula 3, and a silyl unit represented by the following formula 4, and the following formula From a linear polyorganosiloxane (Q) composed of a siloxane unit represented by Formula 1, a siloxane unit represented by Formula 2 below, a siloxane unit represented by Formula 3 below, and a silyl unit represented by Formula 4 below. One or more selected linear polyorganosiloxanes having a viscosity at 25 ° C. in the range of 1 × 10 −4 to 2 m 2 / s; Formula 1 [R 1 R 2 SiO 1 / 2 ] [Equation 2] [R 3 R 4 SiO 1/2 ] [Equation 3] (Equation 4) {(In the formulas 1 to 4, R 1 to R 3 : an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms R 4 : an amino group represented by the following formula 5, a fluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a carbon atom number 2 or 3 hydroxy alkyl group, an organic group having an epoxy group, an organic group having a polyether group, an organic group R 5 to R 8 having an organic group, or an amide group having a carboxyl group: 1 to 4 carbon atoms An alkyl group, a fluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, or a hydroxyalkyl group having 2 or 3 carbon atoms) [Formula 5] -Z 1- (NH-Z 2 ) n -NH-Z 3 (Formula 5 In the above, Z 1 , Z 2 : an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms Z 3 : hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbons n: 0 or 1)} B component: monoester diol, ether diol, diester diol, poly Etherdiol A diol compound selected from polyether diester diols, nitrogen-containing diols and diol compounds of nitrogen-containing polyether diols, and having a molecular weight in the range of 60 to 2,000 C component: One or two or more selected from a disilanol silane compound represented by Formula 6 and a disilanol group-forming silane compound represented by Formula 7 below: [Formula 6] R 9 R 10 Si (OH) 2 [Formula 7] 11 R 12 SiX 1 X 2 (In the formulas 6 and 7, R 9 to R 12 are organic groups having a carbon atom directly bonded to a silicon atom. X 1 and X 2 are atoms or atomic groups forming a silanol group by hydrolysis. )
【請求項2】 A成分の線状ポリオルガノシロキサン
(Q)が、式1で示されるシロキサン単位/式2で示さ
れるシロキサン単位≧90/10(モル比)の割合で有
するものである請求項1記載の合成繊維用処理剤。
2. The component A linear polyorganosiloxane (Q) has a ratio of siloxane unit represented by the formula 1 / siloxane unit represented by the formula 2 ≧ 90/10 (molar ratio). 2. The treating agent for synthetic fibers according to 1.
【請求項3】 A成分の線状ポリオルガノシロキサン
(P)が、式1中のR 1,R2がメチル基である場合の式
1で示されるシロキサン単位と式3中のR5,R6がメチ
ル基である場合のシロキサン単位と式4中のR7,R8
メチル基である場合のシリル単位とで構成された線状ポ
リオルガノシロキサンであり、また線状ポリオルガノシ
ロキサン(Q)が、式1中のR1,R2がメチル基である
場合の式1で示されるシロキサン単位と式2中のR3
メチル基であり且つR4が式5で示されるアミノ基であ
る場合のシロキサン単位と式3中のR5,R6がメチル基
である場合のシロキサン単位と式4中のR7,R8がメチ
ル基である場合のシリル単位とで構成された線状ポリオ
ルガノシロキサンである請求項1又は2記載の合成繊維
用処理剤。
3. A linear polyorganosiloxane of component A
(P) is the value of R in Formula 1 1, RTwoWhere is a methyl group
And a siloxane unit represented by Formula 1Five, R6But
A siloxane unit when R is7, R8But
A linear group consisting of a silyl unit when it is a methyl group
Liorganosiloxane and linear polyorganosiloxane
Loxane (Q) is a compound represented by the formula1, RTwoIs a methyl group
In this case, the siloxane unit represented by Formula 1 and R in Formula 2ThreeBut
A methyl group and RFourIs an amino group represented by Formula 5
Siloxane unit and R in formula 3Five, R6Is a methyl group
And the siloxane unit represented by R7, R8But
Linear polio composed of silyl units in the case of
3. The synthetic fiber according to claim 1, which is a luganosiloxane.
Treatment agent.
【請求項4】 A成分が、線状ポリオルガノシロキサン
(P)と線状ポリオルガノシロキサン(Q)との混合物
である請求項1、2又は3記載の合成繊維用処理剤。
4. The synthetic fiber treating agent according to claim 1, wherein the component A is a mixture of a linear polyorganosiloxane (P) and a linear polyorganosiloxane (Q).
【請求項5】 A成分の線状ポリオルガノシロキサン
が、25℃における粘度が1×10-3〜1m2/sの範
囲内にあるものである請求項1、2、3又は4記載の合
成繊維用処理剤。
5. The synthesis according to claim 1, wherein the linear polyorganosiloxane of component A has a viscosity at 25 ° C. in the range of 1 × 10 −3 to 1 m 2 / s. Fiber treatment agent.
【請求項6】 B成分が、ポリエーテルジオール、含窒
素ジオール、及び含窒素ポリエーテルジオールのジオー
ル化合物から選ばれる一つ又は二つ以上である請求項
1、2、3、4又は5記載の合成繊維用処理剤。
6. The method according to claim 1, wherein the component B is at least one selected from polyether diols, nitrogen-containing diols, and diol compounds of nitrogen-containing polyether diols. Treatment agent for synthetic fibers.
【請求項7】 B成分のジオール化合物が、分子量が2
00〜1000の範囲内にあるものである請求項1、
2、3、4、5又は6記載の合成繊維用処理剤。
7. The diol compound of component B having a molecular weight of 2
Claim 1 which is in the range of 00-1000.
7. The treating agent for synthetic fibers according to 2, 3, 4, 5, or 6.
【請求項8】 A成分を30〜85重量%、B成分を5
〜50重量%及びC成分を2〜12重量%の割合で含有
しており、且つこれらを合計で70〜92重量%の割合
で含有する請求項1、2、3、4、5、6又は7記載の
合成繊維用処理剤。
8. Component A is 30 to 85% by weight and component B is 5% by weight.
Claims 1, 2, 3, 4, 5, 6, or 5 to 50% by weight and 2 to 12% by weight of the C component, and 70 to 92% by weight in total. 8. The treating agent for synthetic fibers according to 7.
【請求項9】 残部として界面活性剤を含有する請求項
1、2、3、4、5、6、7又は8記載の合成繊維用処
理剤。
9. The synthetic fiber treating agent according to claim 1, further comprising a surfactant as a balance.
【請求項10】 請求項1、2、3、4、5、6、7、
8又は9記載の合成繊維処理剤を、延伸後の合成繊維に
対し0.05〜1.5重量%となるよう付着させ、13
0〜180℃で熱処理する合成繊維の処理方法。
10. The method of claim 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7,
The synthetic fiber treating agent described in 8 or 9 is adhered so as to be 0.05 to 1.5% by weight based on the synthetic fiber after stretching, and 13
A method for treating synthetic fibers which is heat-treated at 0 to 180 ° C.
【請求項11】 合成繊維がポリエステル系繊維である
請求項10記載の合成繊維の処理方法。
11. The method according to claim 10, wherein the synthetic fiber is a polyester fiber.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2007284818A (en) * 2006-04-17 2007-11-01 Kao Corp Textile product treating agent and method for treating textile product
US8013097B2 (en) 2007-04-11 2011-09-06 Dow Corning Corporation Silicone polyether block copolymers having organofunctional endblocking groups
JP2021011653A (en) * 2019-07-05 2021-02-04 竹本油脂株式会社 Treatment agent for carbon fiber precursor, and carbon fiber precursor
CN112593410A (en) * 2020-12-10 2021-04-02 辽宁恒星精细化工有限公司 Waterborne imitation coating high-elasticity stiff and smooth finishing agent and preparation method thereof

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007284818A (en) * 2006-04-17 2007-11-01 Kao Corp Textile product treating agent and method for treating textile product
US8013097B2 (en) 2007-04-11 2011-09-06 Dow Corning Corporation Silicone polyether block copolymers having organofunctional endblocking groups
JP2021011653A (en) * 2019-07-05 2021-02-04 竹本油脂株式会社 Treatment agent for carbon fiber precursor, and carbon fiber precursor
CN112593410A (en) * 2020-12-10 2021-04-02 辽宁恒星精细化工有限公司 Waterborne imitation coating high-elasticity stiff and smooth finishing agent and preparation method thereof
CN112593410B (en) * 2020-12-10 2022-07-15 辽宁恒星精细化工有限公司 Waterborne imitation coating high-elasticity stiff and smooth finishing agent and preparation method thereof

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