JP2001031506A - 天然物由来抗菌剤 - Google Patents
天然物由来抗菌剤Info
- Publication number
- JP2001031506A JP2001031506A JP11207912A JP20791299A JP2001031506A JP 2001031506 A JP2001031506 A JP 2001031506A JP 11207912 A JP11207912 A JP 11207912A JP 20791299 A JP20791299 A JP 20791299A JP 2001031506 A JP2001031506 A JP 2001031506A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- sake
- antimicrobial agent
- active ingredient
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 （10E,12E)-9-hydroxy-10,12-octadecad
ienoic acid、及び／又は、(9E,11E)-13-hydroxy-9,11-
octadecadienoic acidを有効成分とする抗菌剤。 【効果】 天然物（酒粕）由来で安全性が高く、飲食
品、化粧品、医薬品、工業薬品等の抗菌剤として広範に
使用できる。
ienoic acid、及び／又は、(9E,11E)-13-hydroxy-9,11-
octadecadienoic acidを有効成分とする抗菌剤。 【効果】 天然物（酒粕）由来で安全性が高く、飲食
品、化粧品、医薬品、工業薬品等の抗菌剤として広範に
使用できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗菌剤に関するも
のであり、更に詳細には、天然有機化合物を有効成分と
する安全性の高いすぐれた抗菌剤に関するものである。
のであり、更に詳細には、天然有機化合物を有効成分と
する安全性の高いすぐれた抗菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、食品の腐敗や変敗を防ぐた
め、化学合成品の保存料等の食品添加物が用いられてき
た。しかし、合成保存料は許可対象商品と使用限度量が
定められており、かつ使用限度量が義務づけられている
のが現状である。それゆえ、惣菜などの食品には使用で
きないことになっている。また、近年の人々の健康や安
全への関心が益々深まることにより、消費者の合成添加
物離れがあって、表示義務と対象食品に特に規制のない
天然抗菌剤の需要が増加している。こうした背景のも
と、天然で有用な抗菌剤の開発が望まれている。
め、化学合成品の保存料等の食品添加物が用いられてき
た。しかし、合成保存料は許可対象商品と使用限度量が
定められており、かつ使用限度量が義務づけられている
のが現状である。それゆえ、惣菜などの食品には使用で
きないことになっている。また、近年の人々の健康や安
全への関心が益々深まることにより、消費者の合成添加
物離れがあって、表示義務と対象食品に特に規制のない
天然抗菌剤の需要が増加している。こうした背景のも
と、天然で有用な抗菌剤の開発が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記した業
界の要望に応えるため、天然物由来で適用範囲が広く安
全性の高いすぐれた抗菌剤を開発する目的でなされたも
のである。
界の要望に応えるため、天然物由来で適用範囲が広く安
全性の高いすぐれた抗菌剤を開発する目的でなされたも
のである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明者らは、各方面から検討の結果、清酒に着目
した。清酒は、麹菌（Aspergillus oryzae）や酵母（Sa
ccharomyces cerevisiae）という微生物によって生産さ
れることが知られている。これら二つの微生物の相互の
微生物反応によって旨味のあるアルコール飲料である清
酒が醸し出されるわけである。また、同時に清酒醸造中
に酵素反応を始め、いろいろな反応が起こっていること
が予想され、清酒が造られるだけでなく生理活性を持っ
た物質も併せて生産されている点に着目した。特に、A.
oryzaeをはじめとする糸状菌はこれまで薬剤など種々の
有用物質を生産する材料として使用されてきたことに着
目し、本発明者らは、清酒やその副産物から、安全性が
高く且つ飲食品や化粧品等に広範に適用できるすぐれた
天然の抗菌性物質を探索することとした。
め、本発明者らは、各方面から検討の結果、清酒に着目
した。清酒は、麹菌（Aspergillus oryzae）や酵母（Sa
ccharomyces cerevisiae）という微生物によって生産さ
れることが知られている。これら二つの微生物の相互の
微生物反応によって旨味のあるアルコール飲料である清
酒が醸し出されるわけである。また、同時に清酒醸造中
に酵素反応を始め、いろいろな反応が起こっていること
が予想され、清酒が造られるだけでなく生理活性を持っ
た物質も併せて生産されている点に着目した。特に、A.
oryzaeをはじめとする糸状菌はこれまで薬剤など種々の
有用物質を生産する材料として使用されてきたことに着
目し、本発明者らは、清酒やその副産物から、安全性が
高く且つ飲食品や化粧品等に広範に適用できるすぐれた
天然の抗菌性物質を探索することとした。
【０００５】そこで本発明者らは、清酒やその副産物で
ある酒粕からグラム陽性菌を用いた抗菌スペクトルを指
標に、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリルなどの有
機溶剤により抽出後、イオン交換クロマト、疎水クロマ
ト、逆相クロマトなどを用いて精製し、スクリーニング
を行ったところ、酒粕の酢酸エチル抽出画分に抗菌活性
があることを発見した。そして、その成分について、単
離、精製するのに成功しただけでなく、有効成分には２
種類の化合物が含まれていることを確認し、更にそれら
の構造決定にも成功し、これら有効成分のすぐれた抗菌
についても確認し、遂に本発明の完成に至ったものであ
る。
ある酒粕からグラム陽性菌を用いた抗菌スペクトルを指
標に、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリルなどの有
機溶剤により抽出後、イオン交換クロマト、疎水クロマ
ト、逆相クロマトなどを用いて精製し、スクリーニング
を行ったところ、酒粕の酢酸エチル抽出画分に抗菌活性
があることを発見した。そして、その成分について、単
離、精製するのに成功しただけでなく、有効成分には２
種類の化合物が含まれていることを確認し、更にそれら
の構造決定にも成功し、これら有効成分のすぐれた抗菌
についても確認し、遂に本発明の完成に至ったものであ
る。
【０００６】すなわち本発明は、下記の化３、化４でそ
れぞれ示される式（１）、式（２）の化合物、その塩の
少なくともひとつを有効成分とすることを特徴とする抗
菌剤に関するものである。
れぞれ示される式（１）、式（２）の化合物、その塩の
少なくともひとつを有効成分とすることを特徴とする抗
菌剤に関するものである。
【０００７】
【化３】
【０００８】
【化４】
【０００９】有効成分化合物は、清酒、酒粕、清酒もろ
みに多く存在し、これ（ら）から抽出、精製することが
できる。抽出溶媒としては、水、熱水、アルカリ水、酸
性水のような溶媒や、メタノール、エタノール、アセト
ン、酢酸エチル等のエステルといった有機溶媒、含水有
機溶媒でも抽出することができ、これらの溶媒は１種で
もよいし２種以上を使用したり、抽出をくり返したりし
てもよい。そして、粗精製の状態でも、こ（れら）の有
効成分化合物が充分量存在しておれば、抗菌剤ないし抗
菌組成物として充分に使用することができる。
みに多く存在し、これ（ら）から抽出、精製することが
できる。抽出溶媒としては、水、熱水、アルカリ水、酸
性水のような溶媒や、メタノール、エタノール、アセト
ン、酢酸エチル等のエステルといった有機溶媒、含水有
機溶媒でも抽出することができ、これらの溶媒は１種で
もよいし２種以上を使用したり、抽出をくり返したりし
てもよい。そして、粗精製の状態でも、こ（れら）の有
効成分化合物が充分量存在しておれば、抗菌剤ないし抗
菌組成物として充分に使用することができる。
【００１０】有効成分化合物は、例えば、酒粕の酢酸エ
チル抽出物を逆相ＨＰＬＣにて精製することにより、抗
菌活性を有する２種類の白色結晶化合物として得ること
ができ、構造解析の結果、それぞれ（10E,12E)-9-hydro
xy-10,12-octadecadienoic acid、(9E,11E)-13-hydroxy
-9,11-octadecadienoic acidと同定された。その化学構
造式は、式（１）、式（２）に示すとおりである。
チル抽出物を逆相ＨＰＬＣにて精製することにより、抗
菌活性を有する２種類の白色結晶化合物として得ること
ができ、構造解析の結果、それぞれ（10E,12E)-9-hydro
xy-10,12-octadecadienoic acid、(9E,11E)-13-hydroxy
-9,11-octadecadienoic acidと同定された。その化学構
造式は、式（１）、式（２）に示すとおりである。
【００１１】本発明に係る抗菌剤は、式（１）で示され
る化合物、式（２）で示される化合物、そ（れら）の塩
から選ばれる少なくともひとつを有効成分とするもので
ある。塩としては、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、マグネシウム等のアルカリ（土類）金属塩、アミン
塩、ピリジニウム塩等の有機塩といった各種の塩類が広
く包含される。本発明における有効成分化合物は、酒粕
等から抽出して精製し、式（１）又は式（２）の化合物
を精製品として得、これを使用することができるほか、
粗精製物といったこ（れら）の化合物の含有物も使用す
ることができ、また、こ（れら）の化合物は、構造決定
がなされているので、合成によっても得ることができ
る。
る化合物、式（２）で示される化合物、そ（れら）の塩
から選ばれる少なくともひとつを有効成分とするもので
ある。塩としては、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、マグネシウム等のアルカリ（土類）金属塩、アミン
塩、ピリジニウム塩等の有機塩といった各種の塩類が広
く包含される。本発明における有効成分化合物は、酒粕
等から抽出して精製し、式（１）又は式（２）の化合物
を精製品として得、これを使用することができるほか、
粗精製物といったこ（れら）の化合物の含有物も使用す
ることができ、また、こ（れら）の化合物は、構造決定
がなされているので、合成によっても得ることができ
る。
【００１２】該化合物の含有物は、そのままでも本発明
の有効成分として使用できるが、その処理物も使用する
ことができる。該処理物としては、濃縮物、ペースト化
物、乾燥物（噴霧乾燥物、凍結乾燥物、真空乾燥物、ド
ラム乾燥物等）、乳化物、液状物、希釈物等が挙げられ
る。
の有効成分として使用できるが、その処理物も使用する
ことができる。該処理物としては、濃縮物、ペースト化
物、乾燥物（噴霧乾燥物、凍結乾燥物、真空乾燥物、ド
ラム乾燥物等）、乳化物、液状物、希釈物等が挙げられ
る。
【００１３】本発明に係る抗菌剤は、これを対象物に対
してそのまま直接添加、混合して使用できるほか、澱
粉、化工澱粉、糖、タルク等の賦形剤その他常用される
補助剤を用いて固体状（粉末、顆粒、錠剤、カプセル、
散剤、固形）に製剤化したり、あるいは常法にしたがっ
て液剤に製剤し、これを対象物に対して使用してもよ
い。対象物としては、飲食品、医薬品、化粧品、工業薬
品等が挙げられる。したがって、本発明に係る抗菌剤
は、これら対象物に適応したプレミックスの状態にして
使用することもできる。
してそのまま直接添加、混合して使用できるほか、澱
粉、化工澱粉、糖、タルク等の賦形剤その他常用される
補助剤を用いて固体状（粉末、顆粒、錠剤、カプセル、
散剤、固形）に製剤化したり、あるいは常法にしたがっ
て液剤に製剤し、これを対象物に対して使用してもよ
い。対象物としては、飲食品、医薬品、化粧品、工業薬
品等が挙げられる。したがって、本発明に係る抗菌剤
は、これら対象物に適応したプレミックスの状態にして
使用することもできる。
【００１４】以下、本発明の実施例について述べる。
【００１５】
【実施例１】（１）抗菌物質の単離、精製 酒粕１Ｋｇを１リッターの６０〜７０％アセトンで抽出
し、減圧濃縮後、残渣を酢酸エチルで抽出して、Sep Pa
d C18, Capcell Pak C18カラムを用いることにより抗菌
物質を精製した。本物質の精製物質は高速液体クロマト
グラフィーにより図１に示すように２つのピークに分画
され、その両方に強い抗菌活性が認められたので、本抗
菌物質を結晶化させた。
し、減圧濃縮後、残渣を酢酸エチルで抽出して、Sep Pa
d C18, Capcell Pak C18カラムを用いることにより抗菌
物質を精製した。本物質の精製物質は高速液体クロマト
グラフィーにより図１に示すように２つのピークに分画
され、その両方に強い抗菌活性が認められたので、本抗
菌物質を結晶化させた。
【００１６】上記した本抗菌物質の２つのピーク（Ｇ１
３、Ｇ１４）は、図２からも明らかなように、いずれ
も、発酵代謝産物ではなく、原料の米から持ち込まれた
ものである。そして、その存在比から、発酵過程（酸性
条件下）でＧ１３→Ｇ１４の変換があったものと考えら
れた。したがって、本発明に係る抗菌剤の有効成分は、
酒粕、白糠、清酒もろみ等といった米加工品のほか、米
から抽出することも可能である。
３、Ｇ１４）は、図２からも明らかなように、いずれ
も、発酵代謝産物ではなく、原料の米から持ち込まれた
ものである。そして、その存在比から、発酵過程（酸性
条件下）でＧ１３→Ｇ１４の変換があったものと考えら
れた。したがって、本発明に係る抗菌剤の有効成分は、
酒粕、白糠、清酒もろみ等といった米加工品のほか、米
から抽出することも可能である。
【００１７】（２）抗菌物質の構造決定 上記により分離、精製した本抗菌物質（Ｇ１３、Ｇ１
４）を結晶化させ、ＦＡＢ−ＭＳ、1Ｈ−ＮＭＲ、ＨＲ
−ＦＡＢ−ＭＳにより分子式を決定し、ＥＩ−ＭＳ、13
Ｃ ＮＭＲ、Ｈ−Ｈ ＣＯＳＹ、ＨＭＱＣ、ＨＭＢＣ等
を用いて構造決定を行った結果、それぞれ、式（２）、
式（１）で示される直鎖ハイドロキシ酸であることが判
明した。その構造解析結果を図３に示す。
４）を結晶化させ、ＦＡＢ−ＭＳ、1Ｈ−ＮＭＲ、ＨＲ
−ＦＡＢ−ＭＳにより分子式を決定し、ＥＩ−ＭＳ、13
Ｃ ＮＭＲ、Ｈ−Ｈ ＣＯＳＹ、ＨＭＱＣ、ＨＭＢＣ等
を用いて構造決定を行った結果、それぞれ、式（２）、
式（１）で示される直鎖ハイドロキシ酸であることが判
明した。その構造解析結果を図３に示す。
【００１８】（３）抗菌活性 下記に示す既知の抗菌剤及び本発明に係る抗菌剤（Ｇ１
３、Ｇ１４）を用い、下記に示す一般グラム陽性及び陰
性細菌及び酵母に対する最小希釈発育阻止濃度（ＭＩ
Ｃ）は、Nutrient Broth培地（ＤＩＦＣＯ社製）を用
い、液体培地希釈法によって測定した。その結果を表
１、表２に示す。
３、Ｇ１４）を用い、下記に示す一般グラム陽性及び陰
性細菌及び酵母に対する最小希釈発育阻止濃度（ＭＩ
Ｃ）は、Nutrient Broth培地（ＤＩＦＣＯ社製）を用
い、液体培地希釈法によって測定した。その結果を表
１、表２に示す。
【００１９】（グラム陽性細菌） Ａ: Bacillus subtilis IFO 3026 Ｂ: Bacillus cereus IAM 1029 Ｃ: Lactobacillus heterohiochi IFO 13118 Ｄ: Lactobacillus plantarum IFO 3070 Ｅ: Staphylococcus aureus IFO 13276
【００２０】（グラム陰性細菌） Ｆ: Escherichia coli IFO 3301 Ｇ: Pseudomonas aeruginosa IFO 12689 （酵母） Ｈ: Saccharomyces cerevisiae IFO 1136
【００２１】 （表１）：ＭＩＣ値（μｇ／ｍｌ） Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ ────────────────────────────────── 安息香酸ナトリウム 100＞ 100＞ 100＞ 100＞ 100＞ ｐ−クレゾール 100＞ 100＞ 100＞ 100＞ 100＞ 塩化ベンザルコニウム 6.25＜ 6.25＜ 6.25＜ 6.25＜ 6.25＜ ε−ポリリシン 12.5 12.5 6.25＜ 6.25 12.5 Ｇ１３ 25 25 50 100 100＞ Ｇ１４ 25 25 50 100 100＞ ──────────────────────────────────
【００２２】 （表２）：ＭＩＣ値（μｇ／ｍｌ）（つづき） Ｆ Ｇ Ｈ ────────────────────────── 安息香酸ナトリウム 100＞ 100＞ 100＞ ｐ−クレゾール 100＞ 100＞ 100＞ 塩化ベンザルコニウム 6.25＜ 50 6.25＜ ε−ポリリシン 25 25 100＞ Ｇ１３ 100＞ 100＞ 100＞ Ｇ１４ 100＞ 100＞ 100＞ ──────────────────────────
【００２３】上記の結果から明らかなように、抗菌スペ
クトル及び最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）についての測定
結果より、両成分ともグラム陽性菌特異的で、ＭＩＣ＝
２５μｇ／ｍｌと他の実用抗菌物質と比較して同等また
はそれ以上の活性を有することが判明した。
クトル及び最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）についての測定
結果より、両成分ともグラム陽性菌特異的で、ＭＩＣ＝
２５μｇ／ｍｌと他の実用抗菌物質と比較して同等また
はそれ以上の活性を有することが判明した。
【００２４】（４）急性毒性試験 ＩＣＲ系マウス（ＳＰＦ、オス、体重２０ｇ）各５頭の
グループを２グループ用意し、各グループのマウスに対
して、式（１）の化合物及び式（２）の化合物をそれぞ
れ１００ｍｇ／日経口投与した。しかしながら、４週間
経過後においても死亡例は全く観察されず、式（１）、
（２）の化合物が本来食品（米、酒粕、清酒もろみ）由
来であることからも、その安全性が確認された。
グループを２グループ用意し、各グループのマウスに対
して、式（１）の化合物及び式（２）の化合物をそれぞ
れ１００ｍｇ／日経口投与した。しかしながら、４週間
経過後においても死亡例は全く観察されず、式（１）、
（２）の化合物が本来食品（米、酒粕、清酒もろみ）由
来であることからも、その安全性が確認された。
【００２５】
【発明の効果】本発明に係る抗菌剤は、天然物由来であ
るため、抗菌性にすぐれているだけでなく安全性がきわ
めて高く、飲料、食品、医薬品、化粧品、工業薬品等の
抗菌剤として、殺菌、防腐に安心して使用することがで
きる。また、本抗菌剤は酒粕から抽出することができる
ので、清酒副産物の有効利用という面でも本発明はすぐ
れている。
るため、抗菌性にすぐれているだけでなく安全性がきわ
めて高く、飲料、食品、医薬品、化粧品、工業薬品等の
抗菌剤として、殺菌、防腐に安心して使用することがで
きる。また、本抗菌剤は酒粕から抽出することができる
ので、清酒副産物の有効利用という面でも本発明はすぐ
れている。
【図１】酒粕から分離した抗菌物質の高速液体クロマト
グラムである。
グラムである。
【図２】Ｇ１３、Ｇ１４の由来を示す高速液体クロマト
グラムである。
グラムである。
【図３】Ｇ１３、Ｇ１４の構造解析データを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川戸 章嗣 京都府宇治市木幡熊小路１−32 (72)発明者 安部 康久 京都府宇治市宇治大谷29番地の41 (72)発明者 杉並 孝二 京都府城陽市寺田宮の谷５−52 Ｆターム(参考） 4H011 AA02 BB06 BB22 DG05
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の化１、化２でそれぞれ示される式
（１）、式（２）の化合物、その塩の少なくともひとつ
を有効成分とすることを特徴とする抗菌剤。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 有効成分が米及び／又はその加工品由来
のものであることを特徴とする請求項１に記載の抗菌
剤。 - 【請求項３】 該加工品が酒粕であることを特徴とする
請求項２に記載の抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11207912A JP2001031506A (ja) | 1999-07-22 | 1999-07-22 | 天然物由来抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11207912A JP2001031506A (ja) | 1999-07-22 | 1999-07-22 | 天然物由来抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001031506A true JP2001031506A (ja) | 2001-02-06 |
Family
ID=16547634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11207912A Pending JP2001031506A (ja) | 1999-07-22 | 1999-07-22 | 天然物由来抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001031506A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2304205A1 (es) * | 2005-09-21 | 2008-09-16 | Vomm Impianti E Processi S.P.A. | Producto para la prevencion y el tratamiento de infecciones de la vid y procedimiento de preparacion del mismo. |
| US20130315849A1 (en) * | 2010-12-30 | 2013-11-28 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Use of 13-hydroxy-9,11-octadecadienoic acid for tanning human skin |
-
1999
- 1999-07-22 JP JP11207912A patent/JP2001031506A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2304205A1 (es) * | 2005-09-21 | 2008-09-16 | Vomm Impianti E Processi S.P.A. | Producto para la prevencion y el tratamiento de infecciones de la vid y procedimiento de preparacion del mismo. |
| US20130315849A1 (en) * | 2010-12-30 | 2013-11-28 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Use of 13-hydroxy-9,11-octadecadienoic acid for tanning human skin |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Axel et al. | Quantification of cyclic dipeptides from cultures of Lactobacillus brevis R2Δ by HRGC/MS using stable isotope dilution assay | |
| US20220175000A1 (en) | Water-soluble additive composition | |
| JP6910639B2 (ja) | アンジオテンシン変換酵素阻害剤、組成物およびその製造方法 | |
| JP2001031506A (ja) | 天然物由来抗菌剤 | |
| JP6806340B2 (ja) | １０−ヒドロキシ−シス−１２−オクタデセン酸アルキルエステル及びその用途 | |
| JP2012144532A (ja) | 血圧降下剤 | |
| González et al. | Tannases | |
| KR101724569B1 (ko) | 루부소사이드 생산하는 신규 제조방법 | |
| KR20100071081A (ko) | 카르노스산으로부터의 카르노솔 제조 방법 | |
| US8231911B2 (en) | Serum uric acid level-decreasing agent and food and drink with label telling that food and drink decrease serum uric acid level | |
| KR20160094485A (ko) | 마이얄 반응 생성물을 유효성분으로 포함하는 장기능 개선 또는 항염증용 조성물 | |
| JPWO2020040017A1 (ja) | 医薬品、抗がん剤、医薬中間体および環式カルボン酸化合物またはその誘導体の製造方法 | |
| Hsieh et al. | Stability of monacolin K and citrinin and biochemical characterization of red-koji vinegar during fermentation | |
| US20210139841A1 (en) | Composition for degradation of aflatoxin comprising aspergillus culture filtrate as effective component and uses thereof | |
| KR101498671B1 (ko) | 신규한 항균성 화합물 | |
| EP1341758A2 (de) | Coniosetin und derivate davon, verfahren zur herstellung und verwendung derselben | |
| KR101776696B1 (ko) | 항균 활성을 나타내는 이소소르비드 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 항균용 조성물 | |
| EP2772142A1 (de) | Vanillin | |
| JP2003104880A (ja) | 抗変異原性剤 | |
| US3359165A (en) | Antibiotic lomondomycin and method of production | |
| EP1116715B1 (de) | Tetramsäure-Derivate zur Verwendung in Medizin und Lebensmitteltechnologie | |
| JP4745948B2 (ja) | 食品用保存料および飲食品 | |
| JP7186442B2 (ja) | 新規スクアレン誘導体および抗炎症剤 | |
| WO2009078033A3 (en) | Isolation and recovery of simvastatin in lactone form or in the form of an acid salt from the harvested fermentation broth | |
| JPH06217747A (ja) | 抗菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060607 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20060607 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090106 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090512 |