JP2001002596A - Decahydronaphthalene derivative - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は新規液晶性化合物で
ある、デカヒドロナフタレン誘導体とそれを含有する液
晶組成物に関するものである。これらは電気光学的液晶
表示用、特に温度範囲が広いネマチック液晶材料として
有用である。The present invention relates to a decahydronaphthalene derivative which is a novel liquid crystal compound and a liquid crystal composition containing the same. These are useful for electro-optical liquid crystal displays, particularly as nematic liquid crystal materials having a wide temperature range.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。2. Description of the Related Art Liquid crystal display elements have been used in various measuring instruments, such as watches and calculators, automobile panels, word processors, electronic organizers, printers, computers, televisions, and the like. Typical liquid crystal display methods are TN (twisted nematic) type and S type.
TN (super twisted nematic) type, DS (dynamic light scattering) type,
There are GH (guest / host) type or FLC (ferroelectric liquid crystal), etc., and the driving method is generally multiplex driving instead of conventional static driving, and moreover, simple matrix method, recently active matrix method is practical. Has been
【０００３】これらの表示方式や駆動方式に応じて、液
晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも温
度範囲が広いことはほとんどの場合に共通して非常に重
要であるが、これにはネマチック相上限温度（ＴN-I）
が充分高いことと、融点（ＴC -N）あるいはスメクチッ
ク−ネマチック転移温度（ＴS-N）が充分低いことを含
んでいる。[0003] In accordance with these display methods and drive methods, various characteristics are required as liquid crystal materials. Above all, a wide temperature range is very important in most cases, but includes the maximum temperature of the nematic phase (T NI ).
There and that a sufficiently high melting point (T C -N) or smectic - nematic transition temperature (T SN) contains the sufficiently low.
【０００４】また、他の液晶化合物や汎用液晶組成物に
対する相溶性も重要である。この相溶性が不良の場合に
は、析出や相分離の危険を避けるために非常に多数の液
晶化合物を混合させる必要が生じ、組成物の調製には非
常な手間がかかり、高コスト化が避けられなかった。Also, compatibility with other liquid crystal compounds and general-purpose liquid crystal compositions is important. If the compatibility is poor, it is necessary to mix a very large number of liquid crystal compounds in order to avoid the risk of precipitation or phase separation, and the preparation of the composition requires a great deal of time and cost. I couldn't.
【０００５】また、駆動電圧が充分低いことも多くの場
合に共通して重要な特性であり、そのためには閾値電圧
（Ｖｔｈ）が低い必要がある。[0005] In addition, a sufficiently low driving voltage is also an important characteristic in many cases, and therefore, the threshold voltage (Vth) needs to be low.
【０００６】また、応答が高速であることも同様に重要
な特性であり、そのために液晶の粘性はできるだけ小さ
いことが要求されている。Another important characteristic is that the response time is high. Therefore, it is required that the viscosity of the liquid crystal is as small as possible.
【０００７】また、屈折率異方性（Δｎ）も重要な特性
であり、その表示方法に応じてさまざまな値が要求され
るが、製造の容易なセル厚の大きい液晶素子の場合には
小さい値が要求されることが多い。The refractive index anisotropy (Δn) is also an important characteristic, and various values are required depending on the display method. However, in the case of a liquid crystal element having a large cell thickness, which is easy to manufacture, the value is small. Values are often required.
【０００８】こうした要求を満たすべく、これまでにも
非常に数多くの液晶化合物が合成されてきているが、問
題が全て解決されたわけではなく、上記の各々の要求に
対しさらに優れた特性を有する液晶化合物が求められて
いるのが現状である。To meet these demands, a large number of liquid crystal compounds have been synthesized so far, but not all of the problems have been solved, and liquid crystals having better properties for each of the above demands have not been solved. At present, compounds are required.
【０００９】一般に液晶化合物は構造的に中心骨格（コ
ア）部分と側方基（側鎖および極性基）から形成されて
いる。コア部分を構成する環構造としては、１，４−フ
ェニレン基（フッ素置換されていてもよい）やトランス
−１，４−シクロヘキシレン基をはじめとして、ピリジ
ン−２，５−ジイル基やピリミジン−２，５−ジイル基
等の複素芳香環、ジオキサン−トランス−１，４−ジイ
ル基やピペリジン−１，４−ジイル基等の飽和複素環
等、既に多くのものが知られている。しかしながら、通
常は１，４−フェニレン基（フッ素置換されていてもよ
い）とトランス−１，４−シクロヘキシレン基および少
数の複素芳香環にほぼ限定されており、これらの環構造
から構成された液晶化合物のみでは年々高度化する液晶
組成物に対する要求特性には充分応えきれなくなってき
ているのが実情である。Generally, a liquid crystal compound is structurally formed of a central skeleton (core) portion and side groups (side chains and polar groups). The ring structure constituting the core portion includes 1,4-phenylene group (which may be substituted by fluorine), trans-1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group and pyrimidine- Many have already been known, such as a heteroaromatic ring such as a 2,5-diyl group and a saturated heterocycle such as a dioxane-trans-1,4-diyl group and a piperidine-1,4-diyl group. However, it is usually almost limited to 1,4-phenylene groups (which may be substituted by fluorine), trans-1,4-cyclohexylene groups and a small number of heteroaromatic rings, and is composed of these ring structures. The fact is that the liquid crystal compound alone cannot sufficiently meet the characteristics required for a liquid crystal composition which is becoming more advanced year by year.
【００１０】ところでこのトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基をトランス−２，６−トランスデカヒドロナ
フチレン基に変換することにより液晶性が向上すること
は知られている。しかもトランス−２，６−トランスデ
カヒドロナフチレン基は酸素原子や窒素原子といったヘ
テロ原子を含まない飽和環であるため、優れた安定性が
期待できる。しかしながら、これまでに報告されたトラ
ンス−２，６−ジ置換トランスデカヒドロナフタレン誘
導体の例は少なく、特にその特性についてはほとんど知
られていなかった。It is known that the conversion of trans-1,4-cyclohexylene to trans-2,6-transdecahydronaphthylene improves liquid crystallinity. Moreover, since the trans-2,6-transdecahydronaphthylene group is a saturated ring containing no hetero atom such as an oxygen atom or a nitrogen atom, excellent stability can be expected. However, there have been few examples of trans-2,6-disubstituted transdecahydronaphthalene derivatives reported so far, and their properties were hardly known.
【００１１】最近、本発明者らは２−（３，５−ジフル
オロ−４−シアノフェニル）−トランス−２，６−トラ
ンスデカヒドロナフタレン誘導体である（Ａ）Recently, we have 2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) -trans-2,6-transdecahydronaphthalene derivative (A).
【００１２】[0012]
【化２】 Embedded image
【００１３】あるいは２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）−トランス−２，６−トランスデカヒドロナ
フタレン誘導体である（Ｂ）Or a 2- (3,4,5-trifluorophenyl) -trans-2,6-transdecahydronaphthalene derivative (B)
【００１４】[0014]
【化３】 Embedded image
【００１５】等の新規フェニルデカヒドロナフタレン誘
導体を開発し、これらが優れた液晶性を示し、閾値電圧
（Ｖｔｈ）の低減や、屈折率異方性（Δｎ）の低減、ネ
マチック相温度範囲の拡大等に優れた効果を有し、さら
に他の液晶化合物や汎用液晶組成物に対する相溶性にも
優れており、（Ａ）は主にＳＴＮ表示用に、（Ｂ）は主
にＴＦＴ用として有用であることを報告した。And other novel phenyldecahydronaphthalene derivatives which exhibit excellent liquid crystallinity, reduce threshold voltage (Vth), reduce refractive index anisotropy (Δn), and expand the temperature range of the nematic phase. It has excellent effect on other liquid crystal compounds and general-purpose liquid crystal compositions, and (A) is useful mainly for STN display, and (B) is useful mainly for TFT. Reported that there is.
【００１６】また、液晶化合物において、側鎖としてア
ルキル基に換えてアルケニル基を導入することにより、
液晶性の向上や粘性の低下、急峻性（γ）の向上等の優
れた効果を示すことが知られている。In the liquid crystal compound, by introducing an alkenyl group instead of an alkyl group as a side chain,
It is known that it exhibits excellent effects such as improvement of liquid crystallinity, reduction of viscosity, and improvement of steepness (γ).
【００１７】液晶性を向上させつつ、その粘性を低下さ
せ、Δｎを低減させるためには、デカヒドロナフタレン
骨格に加えて、さらにトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基を導入することが効果的であろうと想像できる。
しかしながら、そのような骨格を有するような液晶化合
物はその製造方法を含めてこれまでほとんど知られてい
ない。In order to improve the liquid crystallinity, reduce the viscosity and reduce Δn, it is effective to introduce a trans-1,4-cyclohexylene group in addition to the decahydronaphthalene skeleton. I can imagine that.
However, a liquid crystal compound having such a skeleton has not been known so far, including its production method.
【００１８】[0018]
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を
１個有するデカヒドロナフタレン誘導体である新規液晶
性化合物を提供し、さらにこれらの化合物を用いて、広
いネマチック相温度範囲を有し、屈折率異方性が小さ
く、さらに低電圧駆動や高速応答も可能であって、ＳＴ
ＮあるいはＴＦＴ駆動用としても好適な液晶組成物を提
供することにある。An object of the present invention is to provide a novel liquid crystalline compound which is a decahydronaphthalene derivative having one trans-1,4-cyclohexylene group, and to further provide these compounds. Has a wide nematic phase temperature range, low refractive index anisotropy, low voltage drive and high-speed response,
Another object of the present invention is to provide a liquid crystal composition suitable for driving N or TFT.
【００１９】[0019]
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、 １．一般式（Ｉ）The present invention has been made in order to solve the above problems. General formula (I)
【００２０】[0020]
【化４】 Embedded image
【００２１】（式中、ＲおよびＲ’はそれぞれ独立的に
フッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基に
より置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基、アルコキシル基またはアルケニルオキシ基を表
し、ｍおよびｎはそれぞれ独立的に０〜２の整数を表
し、Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−
ＣＨ 2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−
ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ（Ｃ
Ｈ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−または単
結合を表すが、ｍが０でないとき存在するＬはそれぞれ
独立していてもよく、Ｌ’は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＦ2
Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ
−、−（ＣＨ2）4−または単結合を表すが、ｎが０でな
いとき存在するＬ’はそれぞれ独立していてもよく、た
だしＲおよびＲ’が置換されていないアルキル基、アル
コキシル基またはアルケニルオキシ基のときｍおよびｎ
は少なくとも一方は０でなく且つＬおよびＬ’のうち存
在する少なくとも１個は単結合でなく、デカヒドロナフ
タレン環はトランス形であり、その２，６−位はトラン
ス配置であり、シクロヘキサン環の１，４−位はトラン
ス配置である。）で表されるデカヒドロナフタレン誘導
体。 ２．一般式（Ｉ）においてＬは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ
2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を表
し、Ｌ’は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ
2−、−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を表し、ただしＲお
よびＲ’が置換されていないアルキル基、アルコキシル
基またはアルケニルオキシ基のときｍおよびｎは少なく
とも一方は０でなく且つＬおよびＬ’のうち存在する少
なくとも１個は単結合を表すところの上記１記載のデカ
ヒドロナフタレン誘導体。 ３．一般式（Ｉ）においてＲおよびＲ’の少なくとも一
方がフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル
基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のア
ルキル基を表すところの上記１記載のデカヒドロナフタ
レン誘導体。 ４．一般式（Ｉ）においてｍ＋ｎが０〜２を表すところ
の上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。 ５．一般式（Ｉ）においてｍが０且つｎが１を表すとこ
ろの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。 ６．上記１〜５記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を
含有する液晶組成物。 ７．上記６記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素
子。 を前記課題を解決するための手段として見出した。(Wherein R and R ′ are each independently
To a fluorine atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms
Alkyl having 1 to 12 carbon atoms which may be further substituted
Group, alkoxyl group or alkenyloxy group
And m and n each independently represent an integer of 0 to 2
And L is -CHTwoCHTwo-, -CH (CHThree) CHTwo−, −
CH TwoCH (CHThree)-, -CFTwoO-, -OCFTwo−, −
CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C-, -O (C
HTwo)Three-,-(CHTwo)ThreeO-,-(CHTwo)Four-Or simply
L represents a bond when m is not 0,
L ′ may be —CHTwoCHTwo-, -CH
(CHThree) CHTwo-, -CHTwoCH (CHThree)-, -CFTwo
O-, -OCFTwo-, -CH = CH-, -CF = CF
-, -C≡C-, -O (CHTwo)Three-,-(CHTwo)ThreeO
-,-(CHTwo)Four-Or a single bond, wherein n is 0
L's present may be independent of each other,
Provided that R and R 'are unsubstituted alkyl groups,
M and n in the case of a coxyl group or an alkenyloxy group
Is at least one non-zero and exists between L and L '
At least one of which is not a single bond,
The taren ring is in the trans form and its 2,6-position is trans.
And the 1,4-position of the cyclohexane ring is trans
Arrangement. ) Decahydronaphthalene derivative
body. 2. In the general formula (I), L is -CHTwoCHTwo-, -CF
TwoO-, -OCFTwo-, -CF = CF- or a single bond
And L 'is -CHTwoCHTwo-, -CFTwoO-, -OCF
Two-, -CF = CF- or a single bond, provided that R and
And R ′ are unsubstituted alkyl groups, alkoxyl
Groups and alkenyloxy groups, m and n are small
One of them is not 0 and the other exists between L and L '.
At least one of which is a single bond;
Hydronaphthalene derivatives. 3. In the general formula (I), at least one of R and R '
Is a fluorine atom or an alkoxyl having 1 to 7 carbon atoms
A group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted
2. The decahydronaphtha according to the above 1, which represents a alkyl group
Len derivative. 4. Where m + n represents 0 to 2 in the general formula (I)
2. The decahydronaphthalene derivative according to the above item 1. 5. In the general formula (I), m represents 0 and n represents 1.
2. The decahydronaphthalene derivative according to 1 above. 6. The compound represented by the general formula (I) described in the above 1 to 5,
Liquid crystal composition containing. 7. A liquid crystal element comprising the liquid crystal composition according to the above item 6 as a constituent element
Child. Was found as a means for solving the above-mentioned problem.
【００２２】[0022]
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS An example of the present invention will be described below.
【００２３】本発明は、上記課題を解決するために、一
般式（Ｉ）According to the present invention, there is provided a compound represented by the general formula (I):
【００２４】[0024]
【化５】 Embedded image
【００２５】で表されるデカヒドロナフタレン誘導体を
提供する。There is provided a decahydronaphthalene derivative represented by the formula:
【００２６】式中、ＲおよびＲ’はそれぞれ独立的にフ
ッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基によ
り置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル
基、アルコキシル基またはアルケニルオキシ基を表す
が、少なくとも一方はフッ素原子またはアルコキシル基
により置換されていてもよいアルキル基が好ましく、炭
素原子数１〜７の直鎖状アルキル基がさらに好ましい。
ｍおよびｎはそれぞれ独立的に０〜２の整数を表すが、
ｍ＋ｎは０〜２が好ましく、０〜１がさらに好ましく、
ｍが０且つｎが１のときが最も好ましい。Ｌは−ＣＨ2
ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ
3）−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−
（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−または単結合を表し、
ｍが０でないとき存在するＬはそれぞれ独立していても
よいが、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、
−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合が好ましい。Ｌ’は−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、
−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−または単結合を表
し、ｎが０でないとき存在するＬ’はそれぞれ独立して
いてもよいが、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｆ2−、−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合が好ましい。ただ
しＲおよびＲ’が置換されていないアルキル基、アルコ
キシル基またはアルケニルオキシ基のときｍおよびｎは
少なくとも一方は０でなく且つＬおよびＬ’のうち存在
する少なくとも１個は単結合でなく、デカヒドロナフタ
レン環はトランス形であり、その２，６−位はトランス
配置であり、シクロヘキサン環の１，４−位はトランス
配置である一般式（Ｉ）においては、そのＲ、Ｒ’、
ｍ、ｎ、ＬおよびＬ’の選択によって多種の化合物群を
包含するけれども、それらの中では一般式（Ｉａ）〜
（Ｉｐ）In the formula, R and R 'are each independently a fluorine atom or an alkyl, alkoxyl or alkenyloxy group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms. Wherein at least one is preferably an alkyl group optionally substituted by a fluorine atom or an alkoxyl group, and more preferably a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.
m and n each independently represent an integer of 0 to 2,
m + n is preferably 0 to 2, more preferably 0 to 1,
Most preferably, m is 0 and n is 1. L is -CH 2
CH 2 —, —CH (CH 3 ) CH 2 —, —CH 2 CH (CH
3) -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CH = CH-,
-CF = CF -, - C≡C - , - O (CH 2) 3 -, -
Represents (CH 2 ) 3 O—, — (CH 2 ) 4 — or a single bond;
m may be respectively the L located independently when not zero but, -CH 2 CH 2 -, - CF 2 O -, - OCF 2 -,
-CF = CF- or a single bond is preferred. L 'is -CH
2 CH 2 -, - CH ( CH 3) CH 2 -, - CH 2 CH (C
H 3) -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CH = CH
—, —CF ＝ CF—, —C≡C—, —O (CH 2 ) 3 —,
— (CH 2 ) 3 O—, — (CH 2 ) 4 — or a single bond, and L ′ present when n is not 0 may be independent, but —CH 2 CH 2 —, —CF 2 O-, -OC
F 2 —, —CF ＝ CF— or a single bond is preferred. However, when R and R ′ are an unsubstituted alkyl group, alkoxyl group or alkenyloxy group, at least one of m and n is not 0 and at least one of L and L ′ is not a single bond, In the general formula (I) in which the hydronaphthalene ring is in the trans form, the 2,6-position is in the trans configuration, and the 1,4-position in the cyclohexane ring is in the trans configuration, the R, R ′,
Depending on the choice of m, n, L and L ', a wide variety of compounds are encompassed, but among them are compounds of the general formulas (Ia) to
(Ip)
【００２７】[0027]
【化６】 Embedded image
【００２８】[0028]
【化７】 Embedded image
【００２９】[0029]
【化８】 Embedded image
【００３０】[0030]
【化９】 Embedded image
【００３１】で示される化合物が好ましく、一般式（Ｉ
ｂ）〜（Ｉｆ）の化合物がさらに好ましい。式中、Ｒa
およびＲbはそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されて
いてもよい炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基または
炭素原子数１〜６の直鎖状アルコキシル基あるいはトラ
ンス−２−プロペニルオキシ基、トランス−２−ブテニ
ルオキシ基、トランス−４−ペンテニルオキシ基、トラ
ンス−４−ヘキセニルオキシ基、２−メトキシエチル基
または２−メトキシエトキシ基を表すが、少なくとも一
方は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が好ましく、
ＲaおよびＲbが独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状アル
キル基のときさらに好ましい。The compound represented by the general formula (I)
Compounds b) to (If) are more preferred. Where R a
And R b each independently represent a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear alkoxyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a trans-2-propenyloxy group which may be substituted by a fluorine atom. , A trans-2-butenyloxy group, a trans-4-pentenyloxy group, a trans-4-hexenyloxy group, a 2-methoxyethyl group or a 2-methoxyethoxy group, at least one of which has 1 to 7 carbon atoms. A chain alkyl group is preferred,
More preferably, Ra and Rb are each independently a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.
【００３２】一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩ
ａ）The compound of the general formula (I) has the general formula (II)
a)
【００３３】[0033]
【化１０】 Embedded image
【００３４】（式中、Ｒ、Ｌおよびｍは一般式（Ｉ）に
おけるとおなじ意味を表す。）で表されるデカヒドロナ
フタレン誘導体からそれぞれ製造することができる。(Wherein, R, L and m have the same meanings as in the general formula (I)).
【００３５】例えばＬ’が−ＣＨ2ＣＨ2−、ｎが１の場
合、一般式（ＩＩａ）をFor example, when L ′ is —CH 2 CH 2 — and n is 1, the general formula (IIa)
【００３６】[0036]
【化１１】 Embedded image
【００３７】で表されるウィッティッヒ反応剤と反応さ
せ、ついで酸で加水分解し、得られたシス／トランスの
混合物を必要に応じて塩基で異性化することにより一般
式（ＩＩｂ）の化合物The compound of the formula (IIb) is reacted with a Wittig reactant represented by the formula (I), then hydrolyzed with an acid, and the resulting cis / trans mixture isomerized with a base, if necessary.
【００３８】[0038]
【化１２】 Embedded image
【００３９】（式中、Ｒ、Ｌおよびｍは一般式（Ｉ）に
おけるとおなじ意味を表す。）を得ることができる。さ
らにウィッティッヒ反応剤（ＩＩａ）との反応を繰り返
すことにより一般式（ＩＩｃ）の化合物(Wherein, R, L and m have the same meaning as in formula (I)). Further, by repeating the reaction with the Wittig reagent (IIa), the compound of the general formula (IIc) is obtained.
【００４０】[0040]
【化１３】 Embedded image
【００４１】（式中、Ｒ、Ｌおよびｍは一般式（Ｉ）に
おけるとおなじ意味を表す。）を得ることができる。得
られた（ＩＩｃ）を還元し、アルコール体を得て、これ
をハロゲン化チオニル、ハロゲン化リンなどのハロゲン
化剤によりハロゲン化することにより一般式（ＩＩｄ）
の化合物(Wherein R, L and m have the same meaning as in formula (I)). The obtained (IIc) is reduced to give an alcohol form, which is halogenated with a halogenating agent such as thionyl halide, phosphorus halide or the like to give a compound of the general formula (IId)
Compound of
【００４２】[0042]
【化１４】 Embedded image
【００４３】（式中、Ｘはハロゲン基を表し、Ｒ、Ｌお
よびｍは一般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）
を得ることができる。得られた（ＩＩｄ）から有機金属
反応剤（ＩＩｅ）(In the formula, X represents a halogen group, and R, L and m have the same meaning as in the general formula (I).)
Can be obtained. From the obtained (IId), an organometallic reactant (IIe)
【００４４】[0044]
【化１５】 Embedded image
【００４５】（式中、ＭはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、Ｍｇ
Ｉ、Ｌｉ、Ｃｕ、ＣｕＬｉなどの金属もしくは金属塩を
表し、Ｒ、Ｌおよびｍは一般式（Ｉ）におけるとおなじ
意味を表す。）を調製し、シクロヘキサン−１，４−ジ
オンモノエチレンアセタール（ＩＶａ）(Where M is MgCl, MgBr, Mg
Represents a metal or a metal salt such as I, Li, Cu, CuLi, etc., and R, L and m represent the same meaning as in the general formula (I). ) Is prepared and cyclohexane-1,4-dione monoethylene acetal (IVa)
【００４６】[0046]
【化１６】 Embedded image
【００４７】と反応させ、脱水し、再アセタール化し、
水素添加し、脱アセタール化することにより一般式（Ｉ
Ｉｆ）の化合物, Dehydrated, reacetalized,
By hydrogenation and deacetalization, the compound represented by the general formula (I)
Compound of If)
【００４８】[0048]
【化１７】 Embedded image
【００４９】（式中、Ｒ、Ｌおよびｍは一般式（Ｉ）に
おけるとおなじ意味を表す。）を得ることができる。得
られた（ＩＩｆ）をウィッティッヒ反応剤（ＩＩＩａ）
と反応させ、ついで酸で加水分解し、得られたシス／ト
ランスの混合物を必要に応じて塩基で異性化し、さらに
必要に応じてウィッティッヒ反応剤（ＩＩＩａ）との反
応を繰り返した後、ウィッティッヒ反応剤（ＩＩＩｂ）Wherein R, L and m have the same meaning as in formula (I). The obtained (IIf) was converted to a Wittig reagent (IIIa)
, And then hydrolyzed with an acid. The resulting cis / trans mixture is isomerized with a base, if necessary, and the reaction with the Wittig reagent (IIIa) is repeated, if necessary. Agent (IIIb)
【００５０】[0050]
【化１８】 Embedded image
【００５１】（式中、Ｒ’’はフッ素原子または炭素原
子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよ
いアルキル基または水素原子を表す。）で表されるウィ
ッティッヒ反応剤と反応させ、水素添加することにより
一般式（ＩＩｇ）の化合物Wherein R ″ represents a fluorine atom or an alkyl group or a hydrogen atom which may be substituted by an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms, and is reacted with a Wittig reagent represented by the formula: Compound of general formula (IIg) by hydrogenation
【００５２】[0052]
【化１９】 Embedded image
【００５３】（式中、Ｒ、Ｒ’、Ｌおよびｍは一般式
（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）を得ることがで
きる。(Wherein, R, R ′, L and m have the same meaning as in the general formula (I)).
【００５４】あるいはシクロヘキサン−１，４−ジオン
モノエチレンアセタール（ＩＶａ）に換えて、４−アル
キルシクロヘキサノン（ＩＶｂ）Alternatively, instead of cyclohexane-1,4-dione monoethylene acetal (IVa), 4-alkylcyclohexanone (IVb)
【００５５】[0055]
【化２０】 Embedded image
【００５６】（式中、Ｒ’は一般式（Ｉ）におけるとお
なじ意味を表す。）と反応させた後、脱水し、水素添加
することにより（ＩＩｇ）を得ることもできる。(In the formula, R 'has the same meaning as in formula (I).) After dehydration and hydrogenation, (IIg) can also be obtained.
【００５７】斯くして製造される本発明の化合物（Ｉ）
の代表的な例を、その相転移温度とともに第１表に示
す。Compound (I) of the present invention thus produced
Are shown in Table 1 together with their phase transition temperatures.
【００５８】[0058]
【表１】 （表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等
方性液体をそれぞれ示す。） 一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物中に添加することに
より得られる優れた効果は以下のとおりである。[Table 1] (In the table, Cr indicates a crystal phase, N indicates a nematic phase, and I indicates an isotropic liquid.) The excellent effect obtained by adding the compound of the general formula (I) to the liquid crystal composition is as follows. It is as follows.
【００５９】第１表に示された化合物（Ｉ−４）Compound (I-4) shown in Table 1
【００６０】[0060]
【化２１】 Embedded image
【００６１】をネマチック相温度範囲が広く、低粘性で
アクティブマトリックス駆動にも使用可能なホスト液晶
組成物（Ｈ）The host liquid crystal composition (H) has a wide nematic phase temperature range, a low viscosity, and can be used for active matrix driving.
【００６２】[0062]
【化２２】 Embedded image
【００６３】に２０重量％添加して液晶組成物（Ｈ−
４）を調製した。そのネマチック相上限温度（ＴN-I）
は１２０．０℃であった。この（Ｈ−４）を−２０℃で
４週間放置したが結晶の析出や相分離は観察されなかっ
た。また、−６０℃に冷却して結晶化させ、その融点
（ＴC-N）を測定したところ５℃であった。To the liquid crystal composition (H-
4) was prepared. The maximum temperature of the nematic phase (T NI )
Was 120.0 ° C. This (H-4) was allowed to stand at −20 ° C. for 4 weeks, but no crystal precipitation or phase separation was observed. It was cooled to −60 ° C. for crystallization, and its melting point (T CN ) was measured and found to be 5 ° C.
【００６４】次に、（Ｈ−４）をセル厚６．０μｍのＴ
Ｎセルに充填して液晶素子を作成し、２０℃でその電気
光学特性を測定したところ、以下のとおりであった。 閾値電圧（Ｖｔｈ） ２．３０Ｖ 応答時間（τ） ２７．８ｍ秒 急峻性（γ）１．３３ 誘電率異方性（Δε） ３．４ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８０ 一方、（Ｈ）単独での電気光学特性は以下のとおりであ
る。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）１１６．７℃ 融点（ＴC-N） １１℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ） ２．１４Ｖ 応答時間（τ） ２５．３ｍ秒 急峻性（γ）１．２３ 誘電率異方性（Δε） ４．８ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０ 従って、（Ｉ−４）を２０重量％添加することにより、
Δｎを大幅に低減させることができた。またＴN-Iの降
下はほぼ０℃であり、Ｖｔｈ、γもほとんど変化がな
く、さらにそのτも２ｍ秒程の増加に抑えることができ
た。またその融点（ＴC-N）は５℃であることから、
（Ｈ）よりも大幅に降下させることができ、（Ｉ−４）
がホスト液晶によく溶解していることがわかる。Next, (H-4) is converted to a T cell having a cell thickness of 6.0 μm.
A liquid crystal element was prepared by filling in an N cell, and its electro-optical characteristics were measured at 20 ° C., and the results were as follows. Threshold voltage (Vth) 2.30 V response time (τ) 27.8 ms steepness (γ) 1.33 dielectric anisotropy (Δε) 3.4 refractive index anisotropy (Δn) 0.080 H) The electro-optical properties alone are as follows. Nematic phase maximum temperature (T NI ) 116.7 ° C. Melting point (T CN ) 11 ° C. Threshold voltage (Vth) 2.14 V Response time (τ) 25.3 ms Steepness (γ) 1.23 Dielectric anisotropy ( Δε) 4.8 Refractive index anisotropy (Δn) 0.090 Accordingly, by adding 20% by weight of (I-4),
Δn could be significantly reduced. Further, the drop of T NI was almost 0 ° C., Vth and γ were hardly changed, and τ was suppressed to an increase of about 2 ms. Further, since its melting point ( TCN ) is 5 ° C.,
(I-4)
Is well dissolved in the host liquid crystal.
【００６５】また、この素子の室温および８０℃におけ
る電圧保持率を測定したが、いずれも極めて良好でアク
ティブマトリックス駆動用としても充分使用可能であっ
た。The voltage holding ratio of this device at room temperature and at 80 ° C. was measured, and all were very good and could be used sufficiently for driving an active matrix.
【００６６】次に、類似の構造を有するが、コア部分を
構成する環構造がトランス−１，４−シクロヘキシレン
基である化合物（Ｒ）Next, a compound (R) having a similar structure, but in which the ring structure constituting the core portion is a trans-1,4-cyclohexylene group
【００６７】[0067]
【化２３】 Embedded image
【００６８】を（Ｈ）に同量（２０重量％）添加してネ
マチック液晶組成物（Ｈ−Ｒ）を調製した。同様にして
液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したとこ
ろ、以下のとおりであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）８９．３℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ） ２．１２Ｖ 応答時間（τ） ２７．１ｍ秒 急峻性（γ）１．２５ 誘電率異方性（Δε） ３．６ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０７６ （Ｈ−Ｒ）は応答が（Ｈ−４）と比較して改善されてい
るが、ＴN-Iは（Ｈ−４）と比較して大幅に低下してい
ることがわかる。また、（Ｈ−Ｒ）のΔｎは（Ｈ−４）
と比較してほとんど同じであった。Was added to (H) in the same amount (20% by weight) to prepare a nematic liquid crystal composition (HR). A liquid crystal element was prepared in the same manner, and its electro-optical characteristics were measured. The results were as follows. Nematic phase maximum temperature (T NI ) 89.3 ° C. Threshold voltage (Vth) 2.12 V Response time (τ) 27.1 ms Steepness (γ) 1.25 Dielectric anisotropy (Δε) 3.6 Refractive index Anisotropy (Δn) 0.076 (HR) has an improved response compared to (H-4), but T NI is significantly reduced as compared to (H-4) You can see that. Δn of (HR) is (H-4)
It was almost the same as compared to.
【００６９】従って、本発明の化合物（Ｉ−４）は、ネ
マチック相温度範囲が高温域まで広く改善し、Δｎが低
い液晶組成物を調製する上において、従来の化合物
（Ｒ）より優れた効果を有していることがわかる。Accordingly, the compound (I-4) of the present invention has an effect that the nematic phase temperature range is broadly improved up to a high temperature range, and is superior to the conventional compound (R) in preparing a liquid crystal composition having a low Δn. It can be seen that they have
【００７０】以上、一般式（Ｉ）の化合物は、（イ）ネ
マチック相温度範囲を改善し、且つ、（ロ）Δｎが低い
液晶組成物を調製する上において非常に有用である。As described above, the compound of the general formula (I) is very useful for preparing (a) a liquid crystal composition having an improved nematic phase temperature range and (ii) a low Δn.
【００７１】以上から、一般式（Ｉ）の化合物は、他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型ある
いはＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として好適に使
用することができる。本発明はこのように一般式（Ｉ）
で表される化合物の少なくとも１種類をその構成成分と
して含有する液晶組成物ならびにこれを構成要素とする
液晶素子をも提供するものである。As described above, the compound of the general formula (I) can be suitably used in a state of a mixture with another nematic liquid crystal compound for a field effect display cell of TN type or STN type. The present invention thus provides a compound of the general formula (I)
The present invention also provides a liquid crystal composition containing at least one kind of the compound represented by the formula (1) as a component thereof, and a liquid crystal element comprising the same as a component.
【００７２】また、化合物（Ｉ−４）は分子内に強い極
性基を持たず、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得るこ
とが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材
料の構成成分として使用することも可能である。The compound (I-4) does not have a strong polar group in the molecule, and can easily obtain a large specific resistance and a high voltage holding ratio, and is used as a component of a liquid crystal material for driving an active matrix. It is also possible.
【００７３】本発明は、このように一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含
有する液晶組成物をも提供するものである。The present invention also provides a liquid crystal composition containing at least one compound represented by the general formula (I) as a constituent.
【００７４】本発明の提供する組成物においては、その
第一成分として一般式（Ｉ）で表される化合物を少なく
とも１種含有するが、その他の成分として特に以下の第
二〜第四成分から少なくとも１種含有することが好まし
い。The composition provided by the present invention contains at least one compound represented by the general formula (I) as a first component, and particularly includes the following second to fourth components as other components. It is preferable to contain at least one kind.
【００７５】即ち、第二成分はいわゆるフッ素系（ハロ
ゲン系）のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ａ
１）〜（Ａ３）で示される化合物からなるものである。That is, the second component is a so-called fluorine (halogen) p-type liquid crystal compound and has the following general formula (A)
1) to (A3).
【００７６】[0076]
【化２４】 Embedded image
【００７７】上式中、Ｒbは炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたは
エチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造
を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−
は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝
ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換さ
れていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ
素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されて
いてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子
数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数
１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１
〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭
素が生じる場合には、化合物として光学活性であっても
ラセミ体であってもよい。In the above formula, R b represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may be linear or have a methyl or ethyl branch, and may be a 3- to 6-membered cyclic group. may have a structure, any -CH present in the group 2 -
Is -O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF =
CH—, —CF ＝ CF— or —C≡C— may be replaced, and any hydrogen atom present in the group may be replaced by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, A linear alkyl group of Formulas 2 to 7,
A linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms, and 1 carbon atom having a terminal substituted by an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms
~ 5 alkyl groups are preferred. When an asymmetric carbon is generated by branching, the compound may be optically active or racemic.
【００７８】環Ａ、環Ｂおよび環Ｃはそれぞれ独立的に
トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個
以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−
フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、
トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ま
しい。特に環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシレン
基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基である場合に、環Ａはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｃが
トランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランス
デカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基で
ある場合に環Ｂおよび環Ａはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ａ３）に
おいて環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基で
あることが好ましい。Ring A, ring B and ring C are each independently substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group and at least one fluorine atom. 1,4-
Phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted with one or more fluorine atoms, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted with one or more fluorine atoms, fluorine atom A 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted with 1,3
-Dioxane-trans-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl or pyridine-2,5-diyl, but trans-1,4-cyclohexylene,
Transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by a fluorine atom or 1,4-optionally substituted by one or two fluorine atoms Phenylene groups are preferred. In particular, when ring B is a trans-1,4-cyclohexylene group or transdecahydronaphthalene-trans-
When it is a 2,6-diyl group, ring A is trans-1,
It is preferably a 4-cyclohexylene group, and when ring C is a trans-1,4-cyclohexylene group or transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, ring B and ring A are trans-1 , 4-cyclohexylene. In (A3), ring A is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group.
【００７９】Ｌa、ＬbおよびＬcは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝
ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレ
ン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ
＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合またはエ
チレン基が特に好ましい。また、（Ａ２）においてはそ
の少なくとも１個が、（Ａ３）においてはその少なくと
も２個が単結合を表すことが好ましい。L a , L b and L c are linking groups, each independently being a single bond, an ethylene group (—CH 2 CH
2 -), 1,2-propylene group (-CH (CH 3) CH 2
- and -CH 2 CH (CH 3) - ), 1,4- butylene group, -COO -, - OCO -, - OCF 2 -, - CF 2 O
-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH
-, -CF = CF-, -C≡C- or -CH = NN =
CH— represents a single bond, an ethylene group, a 1,4-butylene group, —COO—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, or —CF.
＝ CF— or —C≡C— is preferred, and a single bond or an ethylene group is particularly preferred. In (A2), at least one of them preferably represents a single bond in (A3).
【００８０】環Ｚは芳香環であり以下の一般式（ＩＸ
ａ）〜（ＩＸｃ）で表すことができる。Ring Z is an aromatic ring represented by the following general formula (IX)
a) to (IXc).
【００８１】[0081]
【化２５】 Embedded image
【００８２】式中、Ｙa〜Ｙjはそれぞれ独立的に水素原
子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸａ）において、
ＹaおよびＹbの少なくとも１個はフッ素原子であること
が好ましく、（ＩＸｂ）において、Ｙd〜Ｙfの少なくと
も１個はフッ素原子であることが好ましく、特にＹdは
フッ素原子であることがさらに好ましい。In the formula, Y a to Y j each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom.
At least one of Y a and Y b is preferably a fluorine atom, in (IXb), it is preferable that at least one Y d to Y f is a fluorine atom, in particular Y d is a fluorine atom Is more preferred.
【００８３】末端基Ｐaはフッ素原子、塩素原子、トリ
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフル
オロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは２個以
上のフッ素原子により置換された炭素原子数２または３
のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはア
ルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロ
メトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フ
ッ素原子が特に好ましい。[0083] end group P a represents a fluorine atom, a chlorine atom, trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethyl group or difluoromethyl group or a carbon atoms substituted by two or more fluorine atoms 2 or 3
Represents an alkoxyl group, an alkyl group, an alkenyl group or an alkenyloxy group, preferably a fluorine atom, a trifluoromethoxy group or a difluoromethoxy group, and particularly preferably a fluorine atom.
【００８４】また、（Ａ２）においては本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は除く。In (A2), the compound of the general formula (I) of the present invention is excluded.
【００８５】第三成分はいわゆるシアノ系のｐ型液晶化
合物であって、以下の一般式（Ｂ１）〜（Ｂ３）で示さ
れる化合物からなるものである。The third component is a so-called cyano-based p-type liquid crystal compound and is composed of compounds represented by the following formulas (B1) to (B3).
【００８６】[0086]
【化２６】 Embedded image
【００８７】上式中、Ｒcは炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたは
エチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造
を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−
は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝
ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換さ
れていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ
素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されて
いてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子
数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数
１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１
〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭
素が生じる場合には、化合物として光学活性であっても
ラセミ体であってもよい。In the above formula, R c represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may be linear or have a methyl or ethyl branch and may be a 3- to 6-membered cyclic group. may have a structure, any -CH present in the group 2 -
Is -O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF =
CH—, —CF ＝ CF— or —C≡C— may be replaced, and any hydrogen atom present in the group may be replaced by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, A linear alkyl group of Formulas 2 to 7,
A linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms, and 1 carbon atom having a terminal substituted by an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms
~ 5 alkyl groups are preferred. When an asymmetric carbon is generated by branching, the compound may be optically active or racemic.
【００８８】環Ｄ、環Ｅおよび環Ｆはそれぞれ独立的に
トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個
以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−
フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、
トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ま
しい。特に環Ｅがトランス−１，４−シクロヘキシレン
基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基である場合に、環Ｄはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｆが
トランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランス
デカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基で
ある場合に環Ｄおよび環Ｅはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ｂ３）に
おいて環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基で
あることが好ましい。Ring D, ring E and ring F are each independently substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group and at least one fluorine atom. 1,4-
Phenylene group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted with one or more fluorine atoms, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted with one or more fluorine atoms, fluorine atom A 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted with 1,3
-Dioxane-trans-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl or pyridine-2,5-diyl, but trans-1,4-cyclohexylene,
Transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by a fluorine atom or 1,4-optionally substituted by one or two fluorine atoms Phenylene groups are preferred. In particular, when ring E is a trans-1,4-cyclohexylene group or transdecahydronaphthalene-trans-
When it is a 2,6-diyl group, ring D is trans-1,
It is preferably a 4-cyclohexylene group, and when ring F is a trans-1,4-cyclohexylene group or transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, ring D and ring E are trans-1 , 4-cyclohexylene. In (B3), ring D is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group.
【００８９】Ｌd、ＬeおよびＬfは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2Ｏ−、または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結
合、エチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結
合、エチレン基または−ＣＯＯ−が特に好ましい。ま
た、（Ｂ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｂ
３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すこと
が好ましい。L d , Le and L f are linking groups, each independently being a single bond or an ethylene group (—CH 2 CH
2 -), 1,2-propylene group (-CH (CH 3) CH 2
- and -CH 2 CH (CH 3) - ), 1,4- butylene group, -COO -, - OCO -, - OCF 2 -, - CF 2 O
-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH
-, - CF = CF -, - C≡C -, - OCH 2 -, - C
H 2 O-, or represent a -CH = NN = CH-, a single bond, an ethylene group, -COO -, - OCF 2 - , - CF 2 O
—, —CF ＝ CF— or —C≡C— is preferred, and a single bond, an ethylene group or —COO— is particularly preferred. In (B2), at least one of them is (B2)
In 3), at least two of them preferably represent a single bond.
【００９０】環Ｙは芳香環であり以下の一般式（ＩＸ
ｄ）〜（ＩＸｆ）で表すことができる。Ring Y is an aromatic ring and has the following general formula (IX)
d) to (IXf).
【００９１】[0091]
【化２７】 Embedded image
【００９２】式中、Ｙh〜Ｙnはそれぞれ独立的に水素原
子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸｅ）において、
ＹnおよびＹoは水素原子であることが好ましい。末端基
Ｐaはシアノ基（−ＣＮ）、シアナト基（−ＯＣＮ）ま
たは−Ｃ≡ＣＣＮを表すが、シアノ基が好ましい。In the formula, Y h to Y n each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom.
Y n and Y o are preferably hydrogen atoms. The terminal group Pa represents a cyano group (—CN), a cyanato group (—OCN) or —C≡CCN, and a cyano group is preferable.
【００９３】また、（Ｂ２）においては本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は除く。In (B2), the compound of the general formula (I) of the present invention is excluded.
【００９４】第四成分は誘電率異方性が０程度である、
いわゆるｎ型液晶であり、以下の一般式（Ｃ１）〜（Ｃ
３）で示される化合物からなるものである。The fourth component has a dielectric anisotropy of about 0.
It is a so-called n-type liquid crystal, and has the following general formulas (C1) to (C
It consists of the compound shown in 3).
【００９５】[0095]
【化２８】 Embedded image
【００９６】上式中、ＲdおよびＲeはそれぞれ独立的に
炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖
状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよ
く、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に
存在する任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−また
は−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在
する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメ
トキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１
−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケ
ニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状アルコキシル基また
は末端が炭素原子数１〜３アルコキシル基により置換さ
れた炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基が好ましく、
さらに少なくとも一方は炭素原子数１〜７の直鎖状アル
キル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基ま
たは炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基である
ことが特に好ましい。In the above formula, R d and R e each independently represent an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may be linear or have a methyl or ethyl branch; may have a cyclic structure having 3 to 6-membered ring, any -CH 2 present in the group - is -O -, - CH = CH-,
May be replaced by —CH ＝ CF—, —CF ＝ CH—, —CF ＝ CF— or —C≡C—, and any hydrogen atom present in the group is replaced by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group , But may have 1 carbon atom
To 7 linear alkyl groups, 2 to 7 carbon atoms, linear 1
An alkenyl group, a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms, a linear alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms, or 1 carbon atom having a terminal substituted by an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms. 5 to 5 linear alkyl groups are preferred,
Further, at least one is a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms or a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms. Particularly preferred.
【００９７】環Ｇ、環Ｈ、環Ｉおよび環Ｊはそれぞれ独
立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トラ
ンスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換
されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフ
ッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，
６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されて
いてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい
１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−
トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジ
イル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各
化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トラ
ンス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により
置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、
１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテト
ラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン
基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル
基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−
２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、他
の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは
１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されて
いてもよい１，４−フェニレン基であることが好まし
い。Ring G, ring H, ring I and ring J are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, 1-2 fluorine atoms. 1,4-phenylene group which may be substituted by an atom or a methyl group, naphthalene-2 which may be substituted by one or more fluorine atoms,
6-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms, 1,4-cyclohexenylene optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms Group, 1,3-dioxane-
Represents a trans-2,5-diyl group, a pyrimidine-2,5-diyl group or a pyridine-2,5-diyl group, and in each compound, a trans-decahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group; A naphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by the above fluorine atom,
Tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms, 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by fluorine atom, 1,3-dioxane-trans- 2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group or pyridine-
It is preferred that the number of 2,5-diyl groups is one or less, and the other rings are trans-1,4-cyclohexylene groups or 1,4, which may be substituted by one or two fluorine atoms or methyl groups. -Preferably a phenylene group.
【００９８】Ｌg、ＬhおよびＬiは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝
ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレ
ン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2
Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ
＝ＣＨ−が好ましく、（Ｃ２）においてはその少なくと
も１個が、（Ｃ３）においてはその少なくとも２個が単
結合を表すことが好ましい。L g , L h and L i are linking groups, each independently being a single bond or an ethylene group (—CH 2 CH
2 -), 1,2-propylene group (-CH (CH 3) CH 2
- and -CH 2 CH (CH 3) - ), 1,4- butylene group, -COO -, - OCO -, - OCF 2 -, - CF 2 O
-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CH
-, -CF = CF-, -C≡C- or -CH = NN =
It represents a CH-, single bond, ethylene group, 1,4-butylene group, -COO -, - OCO -, - OCF 2 -, - CF 2
O-, -CF = CF-, -C≡C- or -CH = NN
ＣＨCH— is preferred, and in (C2), at least one of them preferably represents a single bond in (C3).
【００９９】また、（Ｃ２）においては本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は除く。The compound of formula (I) of the present invention is excluded from (C2).
【０１００】（Ｃ１）におけるより好ましい形態は以下
の一般式（Ｃ１ａ）〜（Ｃ１ｈ）で表すことができる。The more preferable form of (C1) can be represented by the following general formulas (C1a) to (C1h).
【０１０１】[0101]
【化２９】 Embedded image
【０１０２】上記各式中、ＲfおよびＲgはそれぞれ独立
的に炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数
２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の
直鎖状３−アルケニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状ア
ルコキシル基または末端が炭素原子数１〜３のアルコキ
シル基により置換された炭素原子数１〜５の直鎖状アル
キル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数１〜７の
直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アル
ケニル基または炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニ
ル基を表す。ただし、環Ｇ１〜環Ｇ８が芳香環の場合、
対応するＲfは１−アルケニル基およびアルコキシル基
を除き、環Ｈ１〜環Ｈ８が芳香環の場合、対応するＲg
は１−アルケニル基およびアルコキシル基を除く。In the above formulas, R f and R g are each independently a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and a carbon atom having 4 carbon atoms. -C7 straight-chain 3-alkenyl group, C1-C3 straight-chain alkoxyl group or C1-C5 straight-chain alkyl substituted at the terminal with an C1-C3 alkoxyl group At least one of which is a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms or a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms Represents However, when ring G1 to ring G8 are aromatic rings,
The corresponding R f is a group represented by the corresponding R g when the ring H1 to the ring H8 are an aromatic ring except for a 1-alkenyl group and an alkoxyl group.
Excludes a 1-alkenyl group and an alkoxyl group.
【０１０３】環Ｇ１および環Ｈ１はそれぞれ独立的にト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒ
ドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２
個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていて
もよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子に
より置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい
テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個
のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−シク
ロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−
２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基また
はピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各化合物にお
いて、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，
６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の
環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１
〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されてい
てもよい１，４−フェニレン基である。環Ｇ２および環
Ｈ２はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキ
シレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチ
ル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン
基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−
２，６−ジイル基を表すが、各化合物において、トラン
スデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル
基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−
２，６−ジイル基は１個以内であることが好ましく、そ
の場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基によ
り置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。
環Ｇ３および環Ｈ３はそれぞれ独立的に１〜２個のフッ
素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置
換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１
〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラ
ヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、各化合
物において１個以上のフッ素原子により置換されていて
もよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ
素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタ
レン−２，６−ジイル基は１個以内であることが好まし
い。Ring G1 and ring H1 each independently represent a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group,
1,4-phenylene group optionally substituted by two fluorine atoms or methyl groups, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, 1-2 fluorine atoms A tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted with 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted with 1 to 2 fluorine atoms, 1,3-dioxane-trans-
Represents a 2,5-diyl group, a pyrimidine-2,5-diyl group or a pyridine-2,5-diyl group, and in each compound, transdecahydronaphthalene-trans-2,
6-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or two fluorine atoms A 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, 1,3
-Dioxane-trans-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group or pyridine-2,5-diyl group is preferably one or less, in which case the other ring is trans-1,2 4-cyclohexylene group or 1
A 1,4-phenylene group which may be substituted by 2 to 2 fluorine atoms or methyl groups. Ring G2 and ring H2 each independently represent a trans-1,4-cyclohexylene group, transdecahydronaphthalene-trans-
2,6-diyl group, 1,4-phenylene group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms or methyl groups, naphthalene-2,6-optionally substituted by 1 or more fluorine atoms Diyl group, tetrahydronaphthalene which may be substituted by 1 to 2 fluorine atoms
A 2,6-diyl group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, a naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, Tetrahydronaphthalene which may be substituted by 1 to 2 fluorine atoms
The number of 2,6-diyl groups is preferably one or less, in which case the other ring may be substituted by a trans-1,4-cyclohexylene group or one or two fluorine atoms or methyl groups. 1,4-phenylene group.
Ring G3 and ring H3 are each independently a 1,4-phenylene group optionally substituted with 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group, and a naphthalene-2 optionally substituted with 1 or more fluorine atoms. , 6-diyl group, 1
Represents a tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by two or more fluorine atoms, and a naphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by one or more fluorine atoms in each compound It is preferable that the number of tetrahydronaphthalene-2,6-diyl groups which may be substituted by one or two fluorine atoms is one or less.
【０１０４】（Ｃ２）におけるより好ましい形態は以下
の一般式（Ｃ２ａ）〜（Ｃ２ｍ）で表すことができる。The more preferable form of (C2) can be represented by the following general formulas (C2a) to (C2m).
【０１０５】[0105]
【化３０】 Embedded image
【０１０６】上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｇ３、環Ｈ
１、環Ｈ２および環Ｈ３は前述の意味を表し、環Ｉ１は
環Ｇ１と、環Ｉ２は環Ｇ２と、環Ｉ３は環Ｇ３とそれぞ
れおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、ト
ランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイ
ル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよ
いナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原
子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン
−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていて
もよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキ
サン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，
５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個
以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個の
フッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基である。In the above formula, ring G1, ring G2, ring G3, ring H
1, ring H2 and ring H3 have the same meanings as described above, ring I1 has the same meaning as ring G1, ring I2 has the same meaning as ring G2, and ring I3 has the same meaning as ring G3. In each of the above compounds, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, a naphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by one or more fluorine atoms, 1-2 fluorine atoms A tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted with a 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted with a fluorine atom, a 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group, Pyrimidine-2,
It is preferable that the number of 5-diyl group or pyridine-2,5-diyl group is one or less, and in that case, the other ring is trans-1,4-cyclohexylene group or 1-2 fluorine atoms or methyl group. Is a 1,4-phenylene group which may be substituted by
【０１０７】次に（Ｃ３）におけるより好ましい形態は
以下の一般式（Ｃ３ａ）〜（Ｃ３ｆ）で表すことができ
る。Next, a more preferred embodiment of (C3) can be represented by the following general formulas (C3a) to (C3f).
【０１０８】[0108]
【化３１】 Embedded image
【０１０９】上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｈ１、環Ｈ
２、環Ｉ１および環Ｉ２は前述の意味を表し、環Ｊ１は
環Ｇ１また環Ｊ２は環Ｇ２とそれぞれおなじ意味を表
す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロ
ナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−
２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換さ
れていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイ
ル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−
シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス
−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基ま
たはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であること
が好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−
シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子また
はメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基である。In the above formula, ring G1, ring G2, ring H1, ring H
2, Ring I1 and Ring I2 have the same meanings as described above, and Ring J1 has the same meaning as Ring G1 and Ring J2 has the same meaning as Ring G2. Further, in each of the above compounds, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, a naphthalene which may be substituted with one or more fluorine atoms,
2,6-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms, 1,4-optionally substituted by fluorine atom
The number of cyclohexenylene groups, 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl groups, pyrimidine-2,5-diyl groups or pyridine-2,5-diyl groups is preferably one or less. The other ring is trans-1,4-
A cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group which may be substituted by one or two fluorine atoms or a methyl group.
【０１１０】[0110]
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明をさら
に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。 （実施例１）２−（２−メトキシエチル）−６−ペンチ
ル−トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−１）の合成EXAMPLES Examples of the present invention are shown below to further explain the present invention. However, the present invention is not limited to these examples. Example 1 Synthesis of 2- (2-methoxyethyl) -6-pentyl-transdecahydronaphthalene (I-1)
【０１１１】[0111]
【化３２】 Embedded image
【０１１２】（１−ａ）２−（２−メトキシエチル）−
６−ペンチル−トランス−３，４，５，６，７，８、
９，１０−オクタヒドロナフタレンの合成 金属マグネシウム３ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
１５ｍＬ中で懸濁している中に、ヨウ化２−メトキシエ
チル２３ｇのＴＨＦ１００ｍＬ溶液を滴下し、グリニヤ
ール反応剤を調製した。溶液を１０℃以下に冷却しなが
ら６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−
オン２８ｇのＴＨＦ８０ｍＬ溶液を滴下し、室温に戻し
て１時間攪拌した。１０％塩酸を加えた後に、有機層を
分離して、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を溜去した。得られた油状物をトルエン
１６０ｍＬに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物
６ｇを加え、水分離器を取り付けた装置で、溜出水がな
くなるまで４時間加熱還流した後、室温まで冷却して水
を加え、有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水、飽和食塩水の順で洗滌し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を溜去し２−（２−メトキシエチル）
−６−ペンチル−トランス−３，４，５，６，７，８，
９，１０−オクタヒドロナフタレンの黄色油状物２３ｇ
を得た。 （１−ｂ）２−（２−メトキシエチル）−６−ペンチル
−トランスデカヒドロナフタレンの合成 （１−ａ）で得られた２−（２−メトキシエチル）−６
−ペンチル−トランス−３，４，５，６，７，８，９，
１０−オクタヒドロナフタレン２３ｇを酢酸エチル１２
０ｍＬに溶解し、５％パラジウム−炭素５ｇを加えて、
室温で６時間、水素圧５００ＫＰａで水素添加した。触
媒をセライト濾過し、溶媒を溜去して、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、−７０℃以
下に冷却しながらエタノールから再結晶して２−（２−
メトキシエチル）−６−ペンチル−トランスデカヒドロ
ナフタレンの無色油状物２ｇを得た。 （実施例２）２−（２−メトキシ）エトキシ−６−ペン
チル−トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−２）の合成(1-a) 2- (2-methoxyethyl)-
6-pentyl-trans-3,4,5,6,7,8,
Synthesis of 9,10-octahydronaphthalene 3 g of metallic magnesium was added to tetrahydrofuran (THF).
A solution of 23 g of 2-methoxyethyl iodide in 100 mL of THF was added dropwise to the suspension in 15 mL to prepare a Grignard reagent. 6-pentyl-transdecahydronaphthalene-2- while cooling the solution below 10 ° C.
A solution of 28 g of ON in 80 mL of THF was added dropwise, and the mixture was returned to room temperature and stirred for 1 hour. After adding 10% hydrochloric acid, the organic layer was separated, washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The obtained oily substance was dissolved in 160 mL of toluene, 6 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate was added, and the mixture was heated under reflux for 4 hours until no distilling water disappeared in a device equipped with a water separator, and then cooled to room temperature. The organic layer was separated, washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate, water and saturated saline in this order, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off to give 2- (2-methoxyethyl).
-6-pentyl-trans-3,4,5,6,7,8,
23 g of yellow oil of 9,10-octahydronaphthalene
I got (1-b) Synthesis of 2- (2-methoxyethyl) -6-pentyl-transdecahydronaphthalene 2- (2-methoxyethyl) -6 obtained in (1-a)
-Pentyl-trans-3,4,5,6,7,8,9,
23 g of 10-octahydronaphthalene was added to 12 g of ethyl acetate.
Dissolve in 0 mL and add 5 g of 5% palladium-carbon,
Hydrogenation was performed at room temperature for 6 hours at a hydrogen pressure of 500 KPa. The catalyst was filtered through celite, the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane), and recrystallized from ethanol while cooling to -70 ° C or lower to give 2- (2-
2 g of a colorless oil of methoxyethyl) -6-pentyl-transdecahydronaphthalene was obtained. Example 2 Synthesis of 2- (2-methoxy) ethoxy-6-pentyl-transdecahydronaphthalene (I-2)
【０１１３】[0113]
【化３３】 Embedded image
【０１１４】（２−ａ）２−ヒドロキシ−６−ペンチル
−トランスデカヒドロナフタレンの合成 ６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オ
ン１５ｇをメタノール７５ｍＬに溶解し、１０℃以下に
冷却しながら、水素化ホウ素ナトリウム２ｇを少量ずつ
加え、室温で１時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで
抽出し、水、飽和食塩水の順で洗滌し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を溜去し、２−ヒドロキシ−６−ペ
ンチル−トランスデカヒドロナフタレンの淡黄色油状物
１０ｇを得た。 （２−ｂ）２−（２−メトキシ）エトキシ−６−ペンチ
ル−トランスデカヒドロナフタレンの合成 （２−ａ）で得られた２−ヒドロキシ−６−ペンチル−
トランスデカヒドロナフタレン１０ｇのＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍＬ溶液を、ＤＭＦ２０
ｍＬ中に６０％水素化ナトリウム４ｇを懸濁した中に、
１０℃以下に冷却しながら滴下した。室温に戻して３０
分間撹拌後、１０℃以下に冷却しながらヨウ化２−メト
キシエチル１６ｇのＤＭＦ５０ｍＬ溶液を滴下した。５
０℃で８時間加熱攪拌後、水と酢酸エチルを加え、有機
層を分離し、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、溶媒を溜去し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、−７０℃以
下に冷却しながらエタノールから再結晶して２−（２−
メトキシ）エトキシ−６−ペンチル−トランスデカヒド
ロナフタレンの無色油状物１ｇを得た。 （実施例３）２−ペンチル−６−（３，３，３−トリフ
ルオロプロピル）トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−
３）の合成(2-a) Synthesis of 2-hydroxy-6-pentyl-transdecahydronaphthalene 15 g of 6-pentyl-transdecahydronaphthalen-2-one was dissolved in 75 mL of methanol, and cooled to 10 ° C. or lower. 2 g of sodium borohydride was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Water was added, extracted with ethyl acetate, washed with water and saturated saline in this order, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off. 2-hydroxy-6-pentyl-transdecahydronaphthalene, a pale yellow oil 10 g of the product were obtained. (2-b) Synthesis of 2- (2-methoxy) ethoxy-6-pentyl-transdecahydronaphthalene 2-hydroxy-6-pentyl- obtained in (2-a)
A solution of 10 g of transdecahydronaphthalene in 50 mL of N, N-dimethylformamide (DMF) was added to DMF20
In a suspension of 4 g of 60% sodium hydride in mL,
The solution was added dropwise while cooling to 10 ° C or lower. Return to room temperature, 30
After stirring for 10 minutes, a solution of 2-methoxyethyl iodide (16 g) in DMF (50 mL) was added dropwise while cooling to 10 ° C. or lower. 5
After heating and stirring at 0 ° C. for 8 hours, water and ethyl acetate were added, the organic layer was separated, washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. Hexane) and recrystallized from ethanol while cooling to -70 ° C or lower to give 2- (2-
1 g of a colorless oil of methoxy) ethoxy-6-pentyl-transdecahydronaphthalene was obtained. Example 3 2-pentyl-6- (3,3,3-trifluoropropyl) transdecahydronaphthalene (I-
Synthesis of 3)
【０１１５】[0115]
【化３４】 Embedded image
【０１１６】（３−ａ）６−ペンチル−トランスデカヒ
ドロナフタレン−２−カルバルデヒドの合成 ６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オ
ン２８ｇのＴＨＦ７０ｍＬ溶液を、塩化メトキシメチル
トリフェニルホスホニウム３８ｇ、ｔ−ブトキシカリウ
ム１５ｇからＴＨＦ２５０ｍＬ中で調製したウィッティ
ッヒ反応剤中に、１０℃以下に冷却しながら滴下した。
室温に戻して４時間撹拌後、水とヘキサンを加え、有機
層を分離し、水で洗滌し、溶媒を溜去した。得られた淡
黄色油状物をＴＨＦ２００ｍＬに溶解し、１０％塩酸２
００ｍＬを加えて、３時間加熱還流した。室温に戻し、
有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層
を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食
塩水の順で洗滌し、溶媒を溜去した。得られた淡黄色固
体をメタノール１８０ｍＬに溶解し、１０℃以下に冷却
しながら、１０％水酸化ナトリウム水溶液２０ｍＬを加
えた。２．５時間攪拌後室温に戻し、溶媒を溜去し、得
られた淡黄色固体を水で洗滌し、ヘキサンから再結晶
し、６−ペンチル−トランスデカヒドロナフタレン−２
−カルバルデヒドの淡黄色固体２１ｇを得た。 （３−ｂ）２−ヒドロキシメチル−６−ペンチル−トラ
ンスデカヒドロナフタレンの合成 （３−ａ）で得られた６−ペンチル−トランスデカヒド
ロナフタレン−２−カルバルデヒド２１ｇを（２−ａ）
と同様に還元して、２−ヒドロキシメチル−６−ペンチ
ル−トランスデカヒドロナフタレンの淡黄色油状物２０
ｇを得た。 （３−ｃ）２−ブロモメチル−６−ペンチル−トランス
デカヒドロナフタレンの合成 （３−ｂ）で得られた２−ヒドロキシメチル−６−ペン
チル−トランスデカヒドロナフタレン２０ｇを塩化メチ
レン１００ｍＬ中で０℃に冷却している溶液に、三臭化
リン１０ｇの塩化メチレン５０ｍＬ溶液を滴下した。室
温で３時間攪拌した後、水を加え、有機層を分離し、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗
滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を溜去し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）
で精製して、２−ブロモメチル−６−ペンチル−トラン
スデカヒドロナフタレンの淡黄色油状物１５ｇを得た。 （３−ｄ）２−ペンチル−６−（３，３，３−トリフル
オロプロピル）トランスデカヒドロナフタレンの合成 金属マグネシウム２ｇをＴＨＦ１０ｍＬ中で懸濁してい
る中に、（３−ｃ）で得られた２−ブロモメチル−６−
ペンチル−トランスデカヒドロナフタレン１５ｇをのＴ
ＨＦ６０ｍＬ溶液を滴下し、グリニヤール反応剤を調製
した。０℃に冷却したテトラキストリフェニルホスフィ
ンパラジウム（０）０．３ｇ、ヨウ化３，３，３−トリ
フルオロプロピル１２ｇのＴＨＦ５０ｍＬ溶液に滴下
し、室温で６時間加熱攪拌した後、１０％塩酸を加え、
トルエンで抽出した後、有機層を食塩水で洗滌し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製
し、−７０℃以下に冷却しながらエタノールから再結晶
して２−ペンチル−６−（３，３，３−トリフルオロプ
ロピル）トランスデカヒドロナフタレンの無色油状物１
ｇを得た。 （実施例４）２−プロピル−６−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル］トランスデカヒド
ロナフタレン（Ｉ−４）の合成(3-a) Synthesis of 6-pentyl-transdecahydronaphthalen-2-carbaldehyde A solution of 28 g of 6-pentyl-transdecahydronaphthalen-2-one in 70 mL of THF was mixed with 38 g of methoxymethyltriphenylphosphonium chloride, t -It was added dropwise to a Wittig reagent prepared from 15 g of potassium butoxy in 250 mL of THF while cooling to 10 ° C or lower.
After returning to room temperature and stirring for 4 hours, water and hexane were added, the organic layer was separated, washed with water, and the solvent was distilled off. The obtained pale yellow oil was dissolved in 200 mL of THF, and 10% hydrochloric acid was added.
After adding 00 mL, the mixture was heated under reflux for 3 hours. Return to room temperature,
The organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layers were combined, washed with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate, water and saturated saline in this order, and the solvent was distilled off. The obtained pale yellow solid was dissolved in 180 mL of methanol, and 20 mL of a 10% aqueous sodium hydroxide solution was added while cooling to 10 ° C. or lower. After stirring for 2.5 hours, the temperature was returned to room temperature, the solvent was distilled off, and the obtained pale yellow solid was washed with water, recrystallized from hexane, and purified with 6-pentyl-transdecahydronaphthalene-2.
21 g of a pale yellow solid of carbaldehyde were obtained. (3-b) Synthesis of 2-hydroxymethyl-6-pentyl-transdecahydronaphthalene 21 g of 6-pentyl-transdecahydronaphthalene-2-carbaldehyde obtained in (3-a) was converted to (2-a).
To give 2-hydroxymethyl-6-pentyl-transdecahydronaphthalene as a pale yellow oil 20
g was obtained. (3-c) Synthesis of 2-bromomethyl-6-pentyl-transdecahydronaphthalene 20 g of 2-hydroxymethyl-6-pentyl-transdecahydronaphthalene obtained in (3-b) was added at 0 ° C. in 100 mL of methylene chloride. A solution of 10 g of phosphorus tribromide in 50 mL of methylene chloride was added dropwise to the cooled solution. After stirring at room temperature for 3 hours, water was added, the organic layer was separated, washed with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate, water and saturated saline in this order, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off. Silica gel column chromatography (hexane)
Then, 15 g of a pale yellow oil of 2-bromomethyl-6-pentyl-transdecahydronaphthalene was obtained. (3-d) Synthesis of 2-pentyl-6- (3,3,3-trifluoropropyl) transdecahydronaphthalene 2 g of metallic magnesium was suspended in 10 mL of THF, and obtained in (3-c). 2-bromomethyl-6
T of 15 g of pentyl-transdecahydronaphthalene
A 60 mL HF solution was added dropwise to prepare a Grignard reagent. 0.3 g of tetrakistriphenylphosphinepalladium (0) cooled to 0 ° C. and 12 g of 3,3,3-trifluoropropyl iodide in 50 mL of THF were added dropwise, and the mixture was heated and stirred at room temperature for 6 hours, and then 10% hydrochloric acid was added. ,
After extraction with toluene, the organic layer was washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. After evaporating the solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane), and recrystallized from ethanol while cooling to -70 ° C or lower to give 2-pentyl-6- (3,3,3-trifluoropropyl) trans. Decahydronaphthalene colorless oil 1
g was obtained. Example 4 2-propyl-6- [2- (trans-4)
-Propylcyclohexyl) ethyl] transdecahydronaphthalene (I-4)
【０１１７】[0117]
【化３５】 Embedded image
【０１１８】（４−ａ）６−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル］トランスデカヒドロナ
フタレン−２−カルバルデヒドの合成 ６−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］トランスデカヒドロナフタレン−２−オン３１
ｇを（３−ａ）と同様にウィッティッヒ反応剤と反応さ
せて、６−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）エチル］トランスデカヒドロナフタレン−２−カ
ルバルデヒドの淡黄色固体２７ｇを得た。 （４−ｂ）２−（１−プロペニル）−６−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］トランス
デカヒドロナフタレンの合成 （４−ａ）で得られた６−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）エチル］トランスデカヒドロナフ
タレン−２−カルバルデヒド２７ｇのＴＨＦ８０ｍＬ溶
液を、臭化エチルトリフェニルホスホニウム３７ｇとｔ
−ブトキシカリウム１４ｇからＴＨＦ２３０ｍＬ中で調
製したウィッティッヒ反応剤中に、１０℃以下に冷却し
ながら滴下した。室温に戻して４時間撹拌後、水とヘキ
サンを加え、有機層を分離し、水で洗滌し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を溜去した。シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製して、２−
（１−プロペニル）−６−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）エチル］トランスデカヒドロナフ
タレンの淡黄色油状物２５ｇを得た。 （４−ｃ）２−プロピル−６−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）エチル］トランスデカヒドロ
ナフタレンの合成 （４−ｂ）で得られた２−（１−プロペニル）−６−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル］トランスデカヒドロナフタレン２５ｇを（１−ｂ）
と同様に水素添加し、０℃以下に冷却しながらエタノー
ルから再結晶してすることにより、２−プロピル−６−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル］トランスデカヒドロナフタレンの白色固体４ｇを得
た。 （実施例５）２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−６−（トランス−２−メトキシエトキシ）トラ
ンスデカヒドロナフタレン（Ｉ−５）の合成(4-a) Synthesis of 6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] transdecahydronaphthalene-2-carbaldehyde 6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl)
Ethyl] transdecahydronaphthalen-2-one 31
g was reacted with a Wittig reagent in the same manner as in (3-a) to obtain 27 g of a pale yellow solid of 6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] transdecahydronaphthalene-2-carbaldehyde. . (4-b) Synthesis of 2- (1-propenyl) -6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] transdecahydronaphthalene 6- [2- (trans) obtained in (4-a) -4-Propylcyclohexyl) ethyl] transdecahydronaphthalene-2-carbaldehyde (27 g) in THF (80 mL) was mixed with ethyltriphenylphosphonium bromide (37 g) and t
-It was added dropwise to a Wittig reagent prepared from 14 g of potassium butoxy in 230 mL of THF while cooling to 10 ° C or lower. After returning to room temperature and stirring for 4 hours, water and hexane were added, the organic layer was separated, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. Purified by silica gel column chromatography (hexane) to give 2-
25 g of a pale yellow oil of (1-propenyl) -6- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] transdecahydronaphthalene was obtained. (4-c) 2-propyl-6- [2- (trans-4-
Synthesis of propylcyclohexyl) ethyl] transdecahydronaphthalene 2- (1-propenyl) -6 obtained in (4-b)
25 g of [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] transdecahydronaphthalene was obtained as (1-b)
Hydrogenation in the same manner as above, and recrystallization from ethanol while cooling to 0 ° C. or lower, whereby 2-propyl-6-
4 g of a white solid of [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] transdecahydronaphthalene was obtained. Example 5 Synthesis of 2- (trans-4-propylcyclohexyl) -6- (trans-2-methoxyethoxy) transdecahydronaphthalene (I-5)
【０１１９】[0119]
【化３６】 Embedded image
【０１２０】（５−ａ）６−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−２−ヒドロキシトランスデカヒドロ
ナフタレンの合成 ６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）トラン
スデカヒドロナフタレン−２−オン１４ｇを（２−ａ）
と同様に還元することにより、６−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−２−ヒドロキシトランスデカ
ヒドロナフタレンの淡黄色固体１３ｇを得た。 （５−ｂ）２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−２−メトキシエトキシ）トラン
スデカヒドロナフタレンの合成 （５−ａ）で得られた６−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−２−ヒドロキシトランスデカヒドロナ
フタレン１３ｇを（２−ｂ）と同様にエーテル化するこ
とにより、２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−２−メトキシエトキシ）トラン
スデカヒドロナフタレンの白色固体３ｇを得た。 （実施例６）２−エチル−６−［２−［トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル］エチル］−トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−
６）の合成(5-a) Synthesis of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2-hydroxytransdecahydronaphthalene 14 g of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) transdecahydronaphthalen-2-one was added to (2 -A)
In the same manner as described above, 13 g of a pale yellow solid of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2-hydroxytransdecahydronaphthalene was obtained. (5-b) Synthesis of 2- (trans-4-propylcyclohexyl) -6- (trans-2-methoxyethoxy) transdecahydronaphthalene 6- (trans-4-propylcyclohexyl) obtained in (5-a) ) By etherifying 13 g of 2-hydroxytransdecahydronaphthalene in the same manner as in (2-b), 2- (trans-4-propylcyclohexyl) -6- (trans-2-methoxyethoxy) transdecahydronaphthalene 3 g of a white solid were obtained. Example 6 2-Ethyl-6- [2- [trans-4-]
(Trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethyl] -transdecahydronaphthalene (I-
Synthesis of 6)
【０１２１】[0121]
【化３７】 Embedded image
【０１２２】（６−ａ）６−エチル−トランスデカヒド
ロナフタレン−２−カルバルデヒドの合成 ６−エチル−トランスデカヒドロナフタレン−２−オン
１２ｇを（３−ａ）と同様にウィッティッヒ反応剤と反
応させて、６−エチル−トランスデカヒドロナフタレン
−２−カルバルデヒドの淡黄色固体９ｇを得た。 （６−ｂ）２−エチル−６−（２−オキソエチル）トラ
ンスデカヒドロナフタレンの合成 （６−ａ）で得られた６−エチル−トランスデカヒドロ
ナフタレン−２−カルバルデヒド９ｇを（３−ａ）と同
様にウィッティッヒ反応剤と反応させて、２−エチル−
６−（２−オキソエチル）トランスデカヒドロナフタレ
ンの淡黄色固体８ｇを得た。 （６−ｃ）２−エチル−６−（２−ヒドロキシエチル）
トランスデカヒドロナフタレンの合成 （６−ｂ）で得られた２−エチル−６−（２−オキソエ
チル）トランスデカヒドロナフタレン８ｇを（２−ａ）
と同様に還元して、２−エチル−６−（２−ヒドロキシ
エチル）トランスデカヒドロナフタレンの淡黄色固体８
ｇを得た。 （６−ｄ）２−エチル−６−（２−ブロモエチル）トラ
ンスデカヒドロナフタレンの合成 （６−ｃ）で得られた２−エチル−６−（２−オキソエ
チル）トランスデカヒドロナフタレン８ｇを（３−ｃ）
と同様に臭素化して、２−エチル−６−（２−ブロモエ
チル）トランスデカヒドロナフタレンの黄色油状物７ｇ
を得た。 （６−ｅ）２−エチル−６−［２−［トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル］エチル］−トランスオクタヒドロナフタレンの合
成 （６−ｄ）で得られた２−エチル−６−（２−ブロモエ
チル）トランスデカヒドロナフタレン７ｇから（１−
ａ）と同様にグリニヤール反応剤を調製し、４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン
と反応させた後、酸触媒存在下で脱水することにより、
２−エチル−６−［２−［トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］エチ
ル］−トランスオクタヒドロナフタレンの黄色固体１０
ｇを得た。 （６−ｆ）２−エチル−６−［２−［トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル］エチル］−トランスデカヒドロナフタレンの合成 （６−ｅ）で得られた２−エチル−６−［２−［トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル］エチル］−トランスオクタヒドロナフタ
レン１０ｇを（１−ｂ）と同様に水素添加することによ
り、２−エチル−６−［２−［トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］エ
チル］−トランスデカヒドロナフタレンの白色固体３ｇ
を得た。 （実施例７）液晶組成物の調製（１） 汎用のｐ型ホスト液晶組成物（Ｈ）(6-a) Synthesis of 6-ethyl-transdecahydronaphthalen-2-carbaldehyde 12 g of 6-ethyl-transdecahydronaphthalen-2-one was reacted with a Wittig reagent in the same manner as in (3-a). Thus, 9 g of a pale yellow solid of 6-ethyl-transdecahydronaphthalene-2-carbaldehyde was obtained. (6-b) Synthesis of 2-ethyl-6- (2-oxoethyl) transdecahydronaphthalene 9 g of 6-ethyl-transdecahydronaphthalene-2-carbaldehyde obtained in (6-a) was added to (3-a ) And reacted with the Wittig reagent in the same manner as in
8 g of a pale yellow solid of 6- (2-oxoethyl) transdecahydronaphthalene was obtained. (6-c) 2-ethyl-6- (2-hydroxyethyl)
Synthesis of transdecahydronaphthalene 8 g of 2-ethyl-6- (2-oxoethyl) transdecahydronaphthalene obtained in (6-b) was converted to (2-a).
To give 2-ethyl-6- (2-hydroxyethyl) transdecahydronaphthalene as a pale yellow solid 8
g was obtained. (6-d) Synthesis of 2-ethyl-6- (2-bromoethyl) transdecahydronaphthalene 8 g of 2-ethyl-6- (2-oxoethyl) transdecahydronaphthalene obtained in (6-c) was added to (3 -C)
7 g of 2-ethyl-6- (2-bromoethyl) transdecahydronaphthalene as a yellow oil
I got (6-e) 2-ethyl-6- [2- [trans-4-
Synthesis of (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethyl] -transoctahydronaphthalene From 7 g of 2-ethyl-6- (2-bromoethyl) transdecahydronaphthalene obtained in (6-d), (1-
A Grignard reactant was prepared in the same manner as in a), reacted with 4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexanone, and then dehydrated in the presence of an acid catalyst,
2-ethyl-6- [2- [trans-4- (trans-
4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethyl] -transoctahydronaphthalene yellow solid 10
g was obtained. (6-f) 2-ethyl-6- [2- [trans-4-
Synthesis of (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethyl] -transdecahydronaphthalene 2-ethyl-6- [2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) obtained in (6-e) By hydrogenating 10 g of cyclohexyl] ethyl] -transoctahydronaphthalene in the same manner as in (1-b), 2-ethyl-6- [2- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] ethyl is obtained. 3 g of trans-decahydronaphthalene white solid
I got (Example 7) Preparation of liquid crystal composition (1) General-purpose p-type host liquid crystal composition (H)
【０１２３】[0123]
【化３８】 Embedded image
【０１２４】を調製した。この（Ｈ）は１１６．７℃以
下でネマチック相を示し、その融点は１１℃である。
（Ｈ）をセル厚６．０μｍのＴＮセルに充填して液晶素
子を作成し、２０℃での電気光学特性は以下のとおりで
あった。 閾値電圧（Ｖｔｈ） ２．１４Ｖ 応答時間（τ） ２５．３ｍ秒 急峻性（γ）１．２３ 誘電率異方性（Δε） ４．８ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０ 次に、この（Ｈ）の８０重量％と実施例４で得られた本
発明の化合物（Ｉ−４）Was prepared. This (H) shows a nematic phase at 116.7 ° C. or lower, and its melting point is 11 ° C.
A liquid crystal device was prepared by filling (H) into a TN cell having a cell thickness of 6.0 μm, and the electro-optical characteristics at 20 ° C. were as follows. Threshold voltage (Vth) 2.14 V Response time (τ) 25.3 ms Steepness (γ) 1.23 Dielectric anisotropy (Δε) 4.8 Refractive index anisotropy (Δn) 0.090 80% by weight of this (H) and the compound (I-4) of the present invention obtained in Example 4.
【０１２５】[0125]
【化３９】 Embedded image
【０１２６】の２０重量％からなる液晶組成物（Ｈ−
４）を調製した。この組成物のＴN-Iは１２０．０℃で
あった。この（Ｈ−４）を−２０℃で４週間放置したが
結晶の析出や相分離は観察されなかった。また、−６０
℃に冷却して放置し結晶化させて、そのＴC-Nを測定し
たところ５℃であり、（Ｈ）よりも大幅に降下させるこ
とができた。従って、（Ｉ−４）がホスト液晶によく溶
解していることがわかる。A liquid crystal composition (H-
4) was prepared. T NI of the composition was 120.0 ° C.. This (H-4) was allowed to stand at −20 ° C. for 4 weeks, but no crystal precipitation or phase separation was observed. Also, -60
The solution was cooled to 0 ° C. and allowed to crystallize, and its T CN was measured. As a result, it was 5 ° C., which was much lower than (H). Therefore, it can be seen that (I-4) is well dissolved in the host liquid crystal.
【０１２７】次に、（Ｈ−４）をセル厚６．０μｍのＴ
Ｎセルに充填して液晶素子を作成し、２０℃でその電気
光学特性を測定したところ、以下のとおりであった。 閾値電圧（Ｖｔｈ） ２．３０Ｖ 応答時間（τ） ２７．８ｍ秒 急峻性（γ）１．３３ 誘電率異方性（Δε） ３．４ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８０ （Ｈ）は（Ｉ−４）を２０重量％添加することにより、
ＴN-Iの降下させることなく、そのΔｎを低減させるこ
とができた。またＶｔｈ、γもほとんど変化がなく、さ
らにそのτも２ｍ秒程の増加に抑えることができた。Next, (H-4) was converted to a T cell having a cell thickness of 6.0 μm.
A liquid crystal element was prepared by filling in an N cell, and its electro-optical characteristics were measured at 20 ° C., and the results were as follows. Threshold voltage (Vth) 2.30 V Response time (τ) 27.8 ms Steepness (γ) 1.33 Dielectric anisotropy (Δε) 3.4 Refractive index anisotropy (Δn) 0.080 (H) Is obtained by adding 20% by weight of (I-4).
The Δn could be reduced without lowering T NI . In addition, Vth and γ hardly changed, and their τ could be suppressed to an increase of about 2 msec.
【０１２８】また、この素子の室温および８０℃におけ
る電圧保持率を測定したが、いずれも極めて良好でアク
ティブマトリックス駆動用としても充分使用可能である
ことがわかった。 （比較例）実施例１０において、（Ｉ−４）に換えて、
類似の構造を有するが、コア部分を構成する環構造がト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基である化合物
（Ｒ）The voltage holding ratio of this device at room temperature and 80 ° C. was measured, and it was found that each device was extremely good and could be used sufficiently for driving an active matrix. (Comparative Example) In Example 10, instead of (I-4),
Compound (R) having a similar structure, but the ring structure constituting the core portion is a trans-1,4-cyclohexylene group
【０１２９】[0129]
【化４０】 Embedded image
【０１３０】を（Ｈ）に同量（２０重量％）添加してネ
マチック液晶組成物（Ｈ−Ｒ）を調製した。同様にして
液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したとこ
ろ、以下のとおりであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I）８９．３℃ 融点（ＴC-N） ― 閾値電圧（Ｖｔｈ） ２．１２Ｖ 応答時間（τ） ２７．１ｍ秒 急峻性（γ）１．２５ 誘電率異方性（Δε） ３．６ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０７６ （Ｈ−Ｒ）はＴN-Iが（Ｈ−４）より低く、ネマチック
相温度範囲が縮小している。（Ｈ−Ｒ）のΔｎ、Δε、
Ｖｔｈおよびγは（Ｈ−４）と比較してほとんど変わら
ず、応答が（Ｈ−４）と比較して優れている。Was added to (H) in the same amount (20% by weight) to prepare a nematic liquid crystal composition (HR). A liquid crystal element was prepared in the same manner, and its electro-optical characteristics were measured. The results were as follows. Nematic phase maximum temperature (T NI ) 89.3 ° C. Melting point (T CN )-threshold voltage (Vth) 2.12 V Response time (τ) 27.1 ms Steepness (γ) 1.25 Dielectric anisotropy (Δε) ) 3.6 refractive index anisotropy (Δn) 0.076 (H-R ) is T NI is lower than (H-4), the nematic phase temperature range is reduced. (HR) Δn, Δε,
Vth and γ are almost unchanged as compared with (H-4), and the response is superior as compared with (H-4).
【０１３１】以上のように、一般式（Ｉ）の化合物は、
（イ）ネマチック相温度範囲を改善し、且つ、（ロ）Δ
ｎが低い液晶組成物を調製する上において非常に有用で
ある。As described above, the compound of the general formula (I)
(A) improving the nematic phase temperature range and (b) Δ
It is very useful for preparing a liquid crystal composition having a low n.
【０１３２】また、一般式（Ｉ）の化合物は分子内に強
い極性基を持たず、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得
ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液
晶材料の構成成分として使用することも可能である。 （実施例１１）液晶組成物の調製（２） 以下の組成からなる液晶組成物（Ｍ）を調製した。Further, the compound of the formula (I) has no strong polar group in the molecule, and can easily obtain a large specific resistance and a high voltage holding ratio, and is used as a component of a liquid crystal material for driving an active matrix. It is also possible. (Example 11) Preparation of liquid crystal composition (2) A liquid crystal composition (M) having the following composition was prepared.
【０１３３】４重量％の４−エトキシ−１−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸４−メチルフェニル ３重量％のトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸４−エトキシフェニル ３重量％のトランス−４−（４−メチルフェニル）−ト
ランス−４’−ビニルビシクロヘキサン ３重量％のトランス−４−ブチル−トランス−４’−プ
ロピルビシクロヘキサン ４重量％のトランス−４−ペンチル−トランス−４’−
ビニルビシクロヘキサン ３重量％の４，４’−ビス（３−ブテニル）ビシクロヘ
キサン ４重量％の１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−
メチルフェニル）エチン ３重量％の１−（４−エトキシフェニル）−２−（４−
ペンチルフェニル）エチン ３重量％の１，２−ビス［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］エチン ４重量％の１−（４−エチルフェニル）エチニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ３重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４’−エチルビフェニル ３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−シアノベンゼン ４重量％の４−［トランス−４−（トランス−１−プロ
ペニル）シクロヘキシル］−１−シアノベンゼン ３重量％の４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］−１−シアノベンゼン ３重量％の４’−ペンチル−４−シアノビフェニル ４重量％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル
ピリミジン ３重量％の４−エチル安息香酸４−シアノフェニル ３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸３，４−ジフルオロフェニル ４重量％の４−ブチル安息香酸３−フルオロ−４−シア
ノフェニル ３重量％の４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）
安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３重量％のトランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）−トランス−４’−（３−メトキシプロピ
ル）ビシクロヘキサン ３重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン ４重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン ４重量％のトランス−４−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサ
ン ３重量％のトランス−４−［２−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）エチル］−トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン ３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４’−シアノビフェニル ４重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ３重量％の４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル ３重量％の１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
エチニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゼン この（Ｍ）のＴN-Iは７５．０℃であり、Δｎは０．１
４２であった。この（Ｍ）の９０％と実施例１で得られ
た（Ｉ−４）4% by weight of 4-ethoxy-1- (trans-4-propylcyclohexyl) benzene 3% by weight of 4-methylphenyl trans-4-pentylcyclohexanecarboxylate 3% by weight of trans-4-propylcyclohexanecarboxylic acid 4-ethoxyphenyl 3% by weight trans-4- (4-methylphenyl) -trans-4'-vinylbicyclohexane 3% by weight trans-4-butyl-trans-4'-propylbicyclohexane 4% by weight trans -4-pentyl-trans-4'-
Vinyl bicyclohexane 3% by weight of 4,4'-bis (3-butenyl) bicyclohexane 4% by weight of 1- (4-propylphenyl) -2- (4-
Methylphenyl) ethyne 3% by weight of 1- (4-ethoxyphenyl) -2- (4-
Pentylphenyl) ethyne 3% by weight of 1,2-bis [4- (3-butenyl) phenyl] ethyne 4% by weight of 1- (4-ethylphenyl) ethynyl-4-
(Trans-4-propylcyclohexyl) benzene 3% by weight of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-ethylbiphenyl 3% by weight of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -1-cyanobenzene 4% by weight % Of 4- [trans-4- (trans-1-propenyl) cyclohexyl] -1-cyanobenzene 3% by weight of 4- [trans-4- (3-butenyl) cyclohexyl] -1-cyanobenzene 3% by weight 4'-pentyl-4-cyanobiphenyl 4% by weight 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyrimidine 3% by weight 4-cyanophenyl 4-ethylbenzoate 3% by weight trans-4-pentylcyclohexanecarboxylic acid 3,4-difluorophenyl acid 4% by weight of 3-fluoro-4-cyano 4-butylbenzoate Eniru 3 wt% of 4- (trans-3-penten-1-yl)
3,5-difluoro-4-cyanophenyl benzoate 3% by weight of trans-4- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -trans-4 '-(3-methoxypropyl) bicyclohexane 3% by weight of trans- 4- (3,4-difluorophenyl) -trans-4'-ethylbicyclohexane 4% by weight of trans-4- (3,4-difluorophenyl) -trans-4'-vinylbicyclohexane 4% by weight of trans- 4- (3,4,5-trifluorophenyl) -trans-4'-propylbicyclohexane 3% by weight of trans-4- [2- (3,4,5-trifluorophenyl) ethyl] -trans-4 '-Propylbicyclohexane 3% by weight of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl 4% by weight of 4- (tolane 3-fluoro-4-cyanophenyl benzoate 3% by weight of 4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) -3,4,5-trifluorobiphenyl 3% by weight of 1- (3 , 4,5-trifluorophenyl)
T NI ethynyl-4- (trans-4-propyl-cyclohexyl) benzene This (M) is 75.0 ° C., [Delta] n is 0.1
42. 90% of this (M) and (I-4) obtained in Example 1
【０１３４】[0134]
【化４１】 Embedded image
【０１３５】の１０％からなる液晶組成物（Ｍ−４）を
調製した。この（Ｍ−４）のＴN-Iは１１１．３℃であ
り、Δｎは０．１３４であった。A liquid crystal composition (M-4) consisting of 10% of the above was prepared. T NI of this (M-4) is 111.3 ° C., [Delta] n was 0.134.
【０１３６】[0136]
【発明の効果】本発明の新規化合物であるトランス−
１，４−シクロヘキシレン基を１個有するデカヒドロナ
フタレン誘導体は、現在汎用の液晶化合物あるいは組成
物との相溶性に優れ、特にネマチック液晶性に優れる。
また、その添加により、ネマチック相温度範囲を改善
し、Δｎが低い液晶組成物を得ることができる。従っ
て、これを含有する液晶組成物は実用的液晶として、特
にネマチック液晶温度範囲が広く、Δｎが低い液晶表示
材料を必要とする液晶表示用として極めて有用である。The novel compound of the present invention, trans-
A decahydronaphthalene derivative having one 1,4-cyclohexylene group is excellent in compatibility with a general-purpose liquid crystal compound or composition at present, and particularly excellent in nematic liquid crystallinity.
In addition, the addition can improve the nematic phase temperature range and obtain a liquid crystal composition having a low Δn. Therefore, a liquid crystal composition containing the same is extremely useful as a practical liquid crystal, particularly for a liquid crystal display requiring a liquid crystal display material having a wide nematic liquid crystal temperature range and a low Δn.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 高津 晴義 東京都東大和市仲原３−６−27 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB64 EA14 GP01 GP02 4H027 BA01 BB03 BB04 BC05 BD02 BD03 BD04 BD07 BD08 BD24 CB01 CB02 CC04 CD04 CL01 CL04 CM04 CN02 CP04 CQ01 CQ04 CR04 CT02 CT04 CW01 CW02 DE04 DM01 DM02 DM03 DM04 DM05 ──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (72) Inventor Haruyoshi Takatsu 3-6 Nakahara, Higashiyamato-shi, Tokyo 27 F term (reference) 4H006 AA01 AA03 AB64 EA14 GP01 GP02 4H027 BA01 BB03 BB04 BC05 BD02 BD03 BD04 BD07 BD08 BD24 CB01 CB02 CC04 CD04 CL01 CL04 CM04 CN02 CP04 CQ01 CQ04 CR04 CT02 CT04 CW01 CW02 DE04 DM01 DM02 DM02
Claims (7)
たは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換され
ていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコ
キシル基またはアルケニルオキシ基を表し、ｍおよびｎ
はそれぞれ独立的に０〜２の整数を表し、Ｌは−ＣＨ2
ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ 2ＣＨ（ＣＨ
3）−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−
（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−または単結合を表す
が、ｍが０でないとき存在するＬはそれぞれ独立してい
てもよく、Ｌ’は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｆ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ
−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（Ｃ
Ｈ2）4−または単結合を表すが、ｎが０でないとき存在
するＬ’はそれぞれ独立していてもよく、ただしＲおよ
びＲ’が置換されていないアルキル基、アルコキシル基
またはアルケニルオキシ基のときｍおよびｎは少なくと
も一方は０でなく且つＬおよびＬ’のうち存在する少な
くとも１個は単結合でなく、デカヒドロナフタレン環は
トランス形であり、その２，６−位はトランス配置であ
り、シクロヘキサン環の１，４−位はトランス配置であ
る。）で表されるデカヒドロナフタレン誘導体。1. A compound of the general formula (I)(Wherein R and R ′ are each independently a fluorine atom
Or substituted by an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms.
An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be
Represents a xyl group or an alkenyloxy group, m and n
Each independently represents an integer of 0 to 2, L is -CHTwo
CHTwo-, -CH (CHThree) CHTwo-, -CH TwoCH (CH
Three)-, -CFTwoO-, -OCFTwo-, -CH = CH-,
-CF = CF-, -C≡C-, -O (CHTwo)Three−, −
(CHTwo)ThreeO-,-(CHTwo)Four-Or represents a single bond
However, when m is not 0, the Ls present are each independently
L 'may be -CHTwoCHTwo-, -CH (CHThree) C
HTwo-, -CHTwoCH (CHThree)-, -CFTwoO-, -OC
FTwo-, -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C
-, -O (CHTwo)Three-,-(CHTwo)ThreeO-,-(C
HTwo)Four-Represents a single bond, but is present when n is not 0
L ′ may be independent of each other, provided that R and
And R 'are unsubstituted alkyl and alkoxyl groups
Or when alkenyloxy, m and n are at least
Is non-zero and a few of L and L '
At least one is not a single bond, and the decahydronaphthalene ring is
It is in trans form and its 2,6-position is in trans configuration.
The 1,4-position of the cyclohexane ring is in the trans configuration.
You. A decahydronaphthalene derivative represented by the formula:
−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ＝ＣＦ−または
単結合を表し、Ｌ’は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、
−ＯＣＦ2−、−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を表し、た
だしＲおよびＲ’が置換されていないアルキル基、アル
コキシル基またはアルケニルオキシ基のときｍおよびｎ
は少なくとも一方は０でなく且つＬおよびＬ’のうち存
在する少なくとも１個は単結合を表すところの請求項１
記載のデカヒドロナフタレン誘導体。2. In the general formula (I), L is —CH 2 CH 2
—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF ＝ CF— or a single bond, and L ′ represents —CH 2 CH 2 —, —CF 2 O—,
—OCF 2 —, —CF ＝ CF— or a single bond, provided that when R and R ′ are an unsubstituted alkyl group, alkoxyl group or alkenyloxy group, m and n
2. The method according to claim 1, wherein at least one is not 0 and at least one of L and L ′ represents a single bond.
The decahydronaphthalene derivative according to the above.
なくとも一方がフッ素原子または炭素原子数１〜７のア
ルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１
〜１２のアルキル基を表すところの請求項１記載のデカ
ヒドロナフタレン誘導体。3. A compound of the formula (I) wherein at least one of R and R ′ has 1 carbon atom which may be substituted by a fluorine atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms.
The decahydronaphthalene derivative according to claim 1, which represents an alkyl group of from 1 to 12.
表すところの請求項１記載のデカヒドロナフタレン誘導
体。4. The decahydronaphthalene derivative according to claim 1, wherein m + n in formula (I) represents 0 to 2.
を表すところの請求項１記載のデカヒドロナフタレン誘
導体。5. In the general formula (I), m is 0 and n is 1.
The decahydronaphthalene derivative according to claim 1, which represents
れる化合物を含有する液晶組成物。6. A liquid crystal composition comprising the compound represented by the general formula (I) according to claim 1.
する液晶素子。7. A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to claim 6 as a component.
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