JP2000309620A - ポリウレタンを製造するための新しい触媒組成物 - Google Patents

ポリウレタンを製造するための新しい触媒組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ポリウレタンを形成するための反応を触媒す
るのに有用な新しい組成物を提供することである。 【解決手段】 本発明の触媒組成物は、以下： 【化１】 （式中、Ｒは、１〜２０個の炭素原子を有する、直鎖ア
ルキル、分枝鎖アルキル、シクロアルキル、多環式アル
キル、アルキルアミノアルキル、またはアルキルオキシ
アルキル基および少なくとも一つの第一級、第二級、ま
たは第三級アミノ官能基である）の式を有する組成物で
ある。この組成物はポリウレタンの製造における触媒と
して有効である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】ポリウレタンは様々な用途で有用であ
る。例えば、ポリウレタンエラストマーは、自動車の部
品、靴底、ならびに強靭性、柔軟性、強度、耐磨耗性お
よび緩衝性が必要な他の製品に使用される。また、ポリ
ウレタンは、塗料、ならびに軟質および硬質フォームに
も使用される。
【０００２】一般に、ポリウレタンは、触媒の存在下で
ポリイソシアネートとポリオールとの反応によって製造
される。触媒は、典型的には、低分子量の第三級アミ
ン、例えばトリエチレンジアミンである。
【０００３】ポリウレタンフォームは、種々の添加剤の
存在下でポリイソシアネートをポリオールと反応させて
製造される。発泡剤として特に有効なある種の添加剤
は、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）である。ＣＦＣ
は重合中に反応の発熱の結果、蒸発し、重合塊をフォー
ムに形成する。しかしながら、ＣＦＣが成層圏のオゾン
を消耗することがわかったので、ＣＦＣの使用が制限さ
れるようになった。従って、ウレタンフォームを形成す
るためのＣＦＣの代替物を開発するために多くの努力が
なされており、水による発泡は、重要な代替物として取
り上げられてきてきている。この方法では、水とポリイ
ソシアネートが反応することによって生じる二酸化炭素
によって発泡が起こる。フォームは、ワンショット法に
よって、またはプレポリマーを形成してから続いてプレ
ポリマーを触媒の存在下で水と反応させてフォームを形
成することによって作ることができる。方法にかかわら
ず、気泡が比較的均一で、フォームが予想される用途、
例えば硬質フーム、半硬質フォーム、および軟質フォー
ムに応じた特定の性質を有するポリウレタンフォームを
製造するためには、イソシアネートとポリオールの反応
（ゲル化）とイソシアネートと水の反応（発泡）とのバ
ランスが必要である。
【０００４】特定の性質を有するポリウレタンフォーム
を製造するために触媒を選ぶにあたって、発泡またはゲ
ル化のいずれかを選択的に促進する触媒の能力は重要な
要件である。触媒が発泡反応を促進しすぎると、イソシ
アネートとポリオールとの十分な反応が起こる前に二酸
化炭素が放出されてしまう。二酸化炭素が泡立って処方
物の外に出ると、フォームがつぶれ、品質の悪いフォー
ムができる。その反対の極端な場合、触媒がゲル化反応
を強く促進しすぎると、重合がかなりの程度起こった後
に二酸化炭素の実質的な部分が放出される。この場合
も、高密度の破れたもしくは気泡の区分けに乏しい、ま
たは他の望ましくない特色を特徴とする、品質の悪いフ
ォームが製造される。ゲル化触媒と発泡触媒は、フォー
ムにおけるゲル化と発泡の望ましいバランスを達成する
ために、しばしば一緒に使用される。
【０００５】第三級アミン触媒は、ポリウレタンの製造
に使用されてきた。第三級アミン触媒は、発泡（二酸化
炭素を生成する水とイソシアネートとの反応）およびゲ
ル化（ポリオールとイソシアネートとの反応）の両方を
促進し、所望の製品を製造するための発泡とゲル化反応
とのバランスをとるのに有効であることがわかってい
る。しかしながら、一般にポリウレタンを製造するため
の触媒として使用される典型的な第三級アミンは、悪臭
があり、そして多くは低分子量のため揮発性が高い。ポ
リウレタン製造中の第三級アミンの放出は、安全性と毒
性の上で著しく問題があり、そして消費者の製品から残
留アミンが放出するのは、一般に望ましくない。
【０００６】先行技術では、低分子量第三級アミン触媒
の種々の代替物が報告されている。下記はその例であ
る。米国特許第３,０７３,７８７号(Krakler、1963）に
は、触媒として３−ジアルキルアミノプロピオンアミド
および２−ジアルキルアミノアセトアミドを使用するイ
ソシアネートフォームを製造するための改善された方法
が開示されている。
【０００７】米国特許第４,００７,１４０号（Ibbotso
n，1977）には、ポリウレタンを製造するための低臭気
触媒として種々の第三級アミン、例えばＮ,Ｎ′−ビス
（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）尿素の使用が開
示されている。
【０００８】米国特許第４,０９４,８２７号（McEntir
e，1978）には、ポリウレタンフォームの製造における
触媒としてある種のアルキル置換された尿素、例えば
Ｎ,Ｎ−ビス（ジメチルアミノプロピル）尿素の使用が
開示されている。
【０００９】米国特許第４,１９４,０６９号（Speranza
等，1980）には、ポリウレタンを製造するための触媒と
してＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−（３
−モルホリノプロピル）尿素の使用が開示されている。
【００１０】米国特許第４,２４８,９３０号（Haas等，
1981）には、気泡質または非気泡質ポリウレタン樹脂を
製造するための触媒として新しい第三級アミン化合物、
例えばビス（ジメチルアミノ−ｎ−プロピル）アミンが
開示されている。
【００１１】米国特許第４,６４４,０１７号（Haas等，
1987）には、ポリイソシアネート付加生成物の製造にお
ける第三級アミノ基を有する拡散安定なアミノアルキル
尿素の使用が開示されている。
【００１２】ＤＥ ３０２７７９６（１９８２）（Derwe
nt abstract 82‐13914E）には、ポリウレタンフォーム
を製造するためのジアルキルアミノアルキル尿素触媒の
使用が開示されている。これは、ポリウレタンを製造す
る温度で臭気が生じないことが報告されている。
【００１３】ＥＰ ７９９,８２１（１９９７）には、ポ
リウレタンを形成するためのアミン／アミド触媒、例え
ば３−［３−ジメチル−アミノプロピル］アミノ−Ｎ,
Ｎ−ジメチルプロパンアミドおよび３−［３−ジメチル
アミノプロピル］アミノ−Ｎ−［３−ジメチルアミノプ
ロピル］プロパンアミドが開示されている。この触媒
は、そのイソシアネートとの反応性のため逸散性が低
い。
【００１４】米国特許第５,８２４,７１１号（Kimock
等，1998）には、ポリウレタンを製造するためのＮ,Ｎ,
Ｎ′−トリメチルビス−（アミノエチル）エーテル置換
された尿素組成物が開示されている。
【００１５】米国特許第５,８７４,４８３号（Savoca
等，1999）には、ポリウレタンを製造するためのアミノ
プロピルビス（アミノエチル）エーテル組成物が開示さ
れている。
【００１６】
【発明の概要】本発明は、ポリウレタンを形成するため
の有機ポリイソシアネートと反応性水素を含む化合物と
の間の反応を触媒するのに有用な新しい組成物に関す
る。この組成物は、有機ポリイソシアネートが水と反応
する発泡反応および有機ポリイソシアネートがポリオー
ルと反応するゲル化反応の特に有効な触媒であることが
わかった。触媒組成物は、以下：
【化４】 （式中、Ｒは、１〜約２０個の炭素原子を有する、直鎖
アルキル、分枝鎖アルキル、シクロアルキル、多環式ア
ルキル、アルキルアミノアルキル、またはアルキルオキ
シアルキル基および少なくとも一つの第一級、第二級、
または第三級アミノ官能基、好ましくは第三級アミノ基
である）の式によって表わされる。
【００１７】また、本発明は、新しい触媒組成物を用い
たポリウレタンの製造法に関する。これらの新規な触媒
は、構造によっては、予期せぬほどの高い活性、および
良好な発泡またはゲル化選択性を有することがわかっ
た。化合物中のアミド基の存在が、反応中に触媒をウレ
タンに結合させ、そしてこれらは最終生成物からは放出
されない。上の性質は、ポリウレタン、特にポリウレタ
ンフォームを製造する上でこれらの物質を有用にしてい
る。
【００１８】
【発明の詳述】式Ｉの化合物は、ヒドロキシル官能性ア
ミンのアクリルアミドへの求核付加によって製造され
る。ヒドロキシル官能性アミンとアクリルアミドは、反
応混合物中で、約１：１０〜約２０：１のモル比、そし
て好ましくはアクリルアミドの当量あたり１〜２モルの
ヒドロキシルアミンの比率で存在する。空気は、アクリ
ルアミドのフリーラジカル重合を抑制するために反応混
合物を飽和させるのに使用される。反応は大気圧で実施
するのが好ましい。
【００１９】反応は、塩基性触媒、例えば、アルカリも
しくはアルカリ土類金属水素化物、水酸化物、またはア
ルコキシドの存在下で実施する。他の有用な触媒には、
アリール−およびアルキル−リチウム、カリウムおよび
ナトリウム、第三級アミン、ならびに金属アミドが含ま
れる。触媒は、反応混合物中で反応体の総重量の約０.
００００５〜５重量％の間、そして好ましくは０.００
０５〜０.００１重量％の量で存在する。
【００２０】反応は、０〜１００℃、好ましくは３０〜
８０℃の温度で実施することができる。この反応は、
０.１〜１００時間、好ましくは２〜６時間実施する。
原則として、試薬モノマーは、バッチ様式で段階的に、
または連続的に付加して反応させることができる。合成
は、生のモノマーの混合物で実施するのが都合がよい
が、両方の反応体に不活性な溶媒が使用される。適切な
溶媒の例は、アミド、ハロゲン化炭化水素、エステル、
およびエーテルであり、好ましい溶媒はエーテルであ
る。
【００２１】広い範囲のヒドロキシル官能性アミンは、
アクリルアミドの共反応体として有用である可能性があ
る。これらの化合物の例には、１−ピペリジンエタノー
ル、１−メチル−２−ピペリジンメタノール、３−ヒド
ロキシル−１−メチルピペリジン、３−キヌクリジノー
ル、４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン、１,３−
ビス（ジメチルアミノ）−２−プロパノール、１−ジメ
チルアミノ−２−プロパノール、１−ジエチルアミノ−
２−プロパノール、および３−ジメチルアミノ−１−プ
ロパノールが含まれる。
【００２２】本発明の触媒組成物は、（１）イソシアネ
ート官能基と活性水素含有化合物、例えばアルコール、
ポリオール、アミン、または水との間の反応；特にポリ
ウレタンを製造するポリオールとイソシアネートとのゲ
ル化反応および発泡ポリウレタンを製造するための二酸
化炭素を放出する水とイソシアネートとの発泡反応、な
らびに（２）ポリイソシアヌレートを形成するためのイ
ソシアネート官能基の三量化を触媒することができる。
【００２３】ポリウレタン製品は、例えばヘキサメチレ
ンジイソシアネート、フォニレンジイソシアネート、ト
ルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）および４,４′−ジ
フェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）を含む、当
該分野でよく知られているいずれかの適切な有機ポリイ
ソシアネートを用いて製造する。特に適切なものは、単
独の２,４−および２,６−ＴＤＩ、またはそれらの商業
的に入手可能な混合物である。他の適切なイソシアネー
トは、「粗製ＭＤＩ」として商業的に知られている、ま
たＰＡＰＩとしても知られているジイソシアネートの混
合物であり、これには約６０％の４,４′−ジフェニル
メタンジイソシアネートと共に他の異性体および類似の
より高級なポリイソシアネートが含まれる。また、適切
なものは、ポリイソシアネートとポリエーテルまたはポ
リエステルポリオールの部分的に予備反応させた混合物
からなるこれらのポリイソシアネートの「プレポリマ
ー」である。
【００２４】ポリウレタン組成物の成分として適切なポ
リオールの例は、ポリアルキレンエーテルおよびポリエ
ステルポリオールである。ポリアルキレンエーテルポリ
オールには、ポリ（アルキレンオキシド）ポリマー、例
えばジオールおよびトリオールを含む多価化合物；例え
ば、その中でもエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１,３−ブタンジオール、１,４−ブタンジオー
ル、１,６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
ペンタエリスリトール、グリセロール、ジグリセロー
ル、トリメチロールプロパン、および類似の低分子量ポ
リオールから誘導された末端ヒドロキシル基を有するポ
リ（エチレンオキシド）およびポリ（プロピレンオキシ
ド）ポリマーならびにコポリマーが含まれる。
【００２５】本発明の実施においては、単一の高分子量
ポリエーテルポリオールを使用することができる。ま
た、高分子量ポリエーテルポリオールの混合物、例えば
二および三官能性物質、および／または異なる分子量ま
たは異なる化学組成の物質の混合物を使用することがで
きる。
【００２６】有用なポリエステルポリオールには、ジカ
ルボン酸を過剰のジオール、例えばアジピン酸をエチレ
ングリコールまたはブタンジオールと反応させるか、ま
たはラクトンを過剰のジオール、例えばカプロラクトン
をプロピレングリコールと反応させることによって製造
したものが含まれる。
【００２７】ポリエーテルおよびポリエステルポリオー
ルに加えて、マスターバッチまたはプレミックス組成物
には、しばしばポリマーポリオールが含まれる。ポリマ
ーポリオールは、フォームの耐変形性を高める、すなわ
ちフォームの耐力特性を高めるためにポリウレタンフォ
ーム中で使用される。現在では、二つの異なるタイプの
ポリマーポリオールが耐力特性を改善するために使用さ
れている。グラフトポリオールとして示される第一のタ
イプは、ビニルモノマーがグラフト共重合したトリオー
ルからなる。スチレンおよびアクリロニトリルが通常の
モノマーとして選ばれる。第二のタイプであるポリ尿素
改質ポリオールは、ジアミンとＴＤＩの反応によって形
成されたポリ尿素ディスパージョンを含むポリオールで
ある。ＴＤＩは過剰に使用されるので、ＴＤＩのいくら
かはポリオールとポリ尿素の両方と反応しうる。この第
二のタイプのポリマーポリオールは、ポリオール中でＴ
ＤＩとアルカノールアミンの系中重合によって形成され
たＰＩＰＡと称する変種がある。必要な耐力特性に応じ
て、ポリマーポリオールはマスターバッチのポリオール
部分の２０〜８０％を構成することができる。
【００２８】ポリウレタンフォーム処方物に見られる他
の典型的な剤には、連鎖延長剤、例えばエチレングリコ
ールおよびブタンジオール；架橋剤、例えばジエタノー
ルアミン、ジイソプロパノールアミン、トリエタノール
アミンおよびトリプロパノールアミン；発泡剤、例えば
水、塩化メチレン、トリクロロフルオロメタン等；およ
び気泡安定剤、例えばシリコーンが含まれる。
【００２９】ポリウレタン処方物では、触媒として有効
な量の触媒組成物が使用される。触媒組成物の適切な量
は、ポリオール１００部当たり約０.０１から１０部
（ｐｈｐｐ）の範囲でありうる。好ましい量の範囲は、
０.０５から１.０ｐｈｐｐの範囲である。
【００３０】触媒組成物は、ウレタン分野で良く知られ
ている他の第三級アミン、有機スズおよびカルボキシレ
ートウレタン触媒と組み合わせて使用することができ
る。例えば、適切なゲル化触媒には、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチル−アミン、トリオク
チルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチ
ルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−オクタデシ
ルモルホリン（Ｎ−ココモルホリン)、Ｎ−メチルジエ
タノールアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルエタノールアミン、
Ｎ,Ｎ′−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ピペラジ
ン、Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラメチルエチレン−ジアミ
ン、Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラメチル−１,３−プロパン
ジアミン、トリエチレンジアミン（１,４−ジアザ−ビ
シクロ［２.２.２］オクタン）、１,８−ジアザビシク
ロ（５.４.０）ウンデセン−７,１,４−ビス（２−ヒド
ロキシプロピル）−２−メチルピペラジン、Ｎ,Ｎ′−
ジメチルベンジルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルシクロヘキ
シルアミン、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミ
ド、ビス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノエチル）アジペー
ト、Ｎ,Ｎ−ジエチルベンジルアミン、Ｎ−エチルヘキ
サメチレンアミン、Ｎ−エチルピペリジン、アルファ−
メチルベンジルジメチルアミン、ジメチルヘキサデシル
アミン、ジメチルセチルアミン等が含まれるが、これら
に限定されない。適切な発泡触媒には、ビス（ジメチル
アミノエチル）エーテル、ペンタメチルジエチレントリ
アミン、２−［Ｎ−（ジメチルアミノエトキシエチル）
−Ｎ−メチルアミノ］エタノール等が含まれるが、これ
らに限定されない。
【００３１】以下は、触媒、例えば本発明による触媒組
成物を含む１〜３ lb／ft3（１６〜４８kg／ｍ3）の密
度を有する一般的ポリウレタン軟質フォーム（例えば、
自動車のシートに用いられるフォーム）の処方物であ
る：
【表１】
【００３２】本発明を以下の実施例を考察することによ
ってさらに明らかにするが、これは本発明を単に例証す
るためのものである。 実施例１ ３−｛２−［（２−ジメチルアミノエチル）メチルアミ
ノ］エトキシ｝プロピオンアミドの製造
【化５】 ５０mlの三口丸底フラスコに磁気撹拌機、還流冷却器、
エアーバブラー、および温度制御された油浴を備え付け
た。フラスコに７.３ｇの２−｛［２−（ジメチルアミ
ノ）エチル）］メチルアミノ｝エタノールを入れた。水
素化ナトリウム０.０１４ｇを２−｛［２−（ジメチル
アミノ）エチル］メチルアミノ｝エタノールに撹拌しな
がら注意深く加えた。３.５５ｇのアクリルアミドを添
加する前に一定の速度で２分間混合物を撹拌した。アク
リルアミドを添加した後、反応混合物を５０℃で６時間
撹拌した。混合物を周囲温度に冷ました。次いで、濃硫
酸０.０３４ｇを加えて生成混合物を中和した。得られ
た混合物をセライト層を通してろ過し、ろ液をフォーム
に使用するために集めた。定量的な1Ｈ ＮＭＲは生成物
が９４％の純度であることを示した。
【００３３】実施例２ ３−｛２−｛［２−（２−ジメチルアミノエトキシ）エ
チル］メチルアミノ｝エトキシ｝プロピオンアミドの製
造
【化６】 ５０mlの三口丸底フラスコに磁気撹拌機、還流冷却器、
エアーバブラー、および温度制御された油浴を備え付け
た。フラスコに１９.０ｇの２−｛［２−（２−ジメチ
ルアミノエトキシ）エチル）］メチルアミノ｝エタノー
ルを入れた。次いで、水素化ナトリウム０.０３ｇを２
−｛［２−（２−ジメチルアミノエトキシ）エチル］メ
チルアミノ｝エタノール溶液に撹拌しながら注意深く加
えた。７.１０ｇのアクリルアミドを添加する前に一定
の速度で２分間混合物を撹拌した。アクリルアミドを添
加した後、反応混合物を５５℃で６時間撹拌した。混合
物を周囲温度に冷まし、そして濃硫酸０.８０ｇを用い
て中和した。得られた混合物をセライト層を通してろ過
した。ろ液をさらに精製することなく、フォームに使用
するために集めた。定量的な1Ｈ ＮＭＲは生成物が９４
％の純度であることを示した。
【００３４】実施例３ ３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］プロピオンア
ミドの製造
【化７】 １００mlの三口丸底フラスコに磁気撹拌機、還流冷却
器、エアーバブラー、および温度制御された油浴を備え
付けた。フラスコに２２.２５ｇの２−ジメチルアミノ
エタノールを入れた。次いで、水素化ナトリウム０.０
５ｇを２−ジメチルアミノエタノール溶液に撹拌しなが
ら注意深く加えた。一定の速度で２分間撹拌した後に１
７.７５ｇのアクリルアミドを添加した。反応混合物を
４５℃で６時間撹拌した。混合物を周囲温度に冷まし、
そして濃硫酸０.１１ｇを用いて中和した。得られた混
合物をセライト層を通してろ過した。ろ液をフォームに
使用するために集めた。定量的な1Ｈ ＮＭＲは生成物が
〜９０％の純度であることを示した。生成物は減圧蒸留
によってさらに精製することができた。１３５℃／１mm
Hgで集めた画分は、無色の針状結晶（６０％収率、純度
＞９６％）を得た。
【００３５】実施例４ ３−｛２−［(２−ジメチルアミノ）エトキシ］エトキ
シ｝プロピオンアミドの製造
【化８】 １００mlの三口丸底フラスコに磁気撹拌機、還流冷却
器、エアーバブラー、および温度制御された油浴を備え
付けた。フラスコに２６.６ｇの２−［２−（ジメチル
アミノ）エトキシ）］エタノールを入れた。次いで、水
素化ナトリウム０.０５ｇを２−［２−（ジメチルアミ
ノ）エトキシ］エタノール溶液に撹拌しながら注意深く
加えた。一定の速度で２分間撹拌した後、１４.２ｇの
アクリルアミドを添加した。反応混合物を５５℃で６時
間撹拌した。混合物を周囲温度に冷まし、そして濃硫酸
０.１１ｇを用いて中和した。得られた混合物をセライ
ト層を通してろ過した。生成物を減圧蒸留によって精製
した。１３０℃／１mmHgで集めた画分から淡黄色液体２
９.５ｇ（収率７２％、純度＞９６％）を得た。
【００３６】以下の実施例では、以下のプレミックス処
方物を用いて慣用の方法でポリウレタンフォームを製造
した。 プレミックス処方物
【表２】
【００３７】各フォームでは、３２オンス（９５１ml）
紙コップ中の上記のプレミックス２０２ｇに触媒を添加
し、そして直径２インチ（５.１cm）の撹拌パドルを具
備したオーバーヘッド撹拌機を用いて、５０００ＲＰＭ
で２０秒間、処方物を混合した。十分なＴＤＩ ８０を
添加し、１０５価のフォーム［価＝（イソシアネートの
モル）／（活性水素のモル）×１００］にし、そして同
じオーバーヘッド撹拌機を用いて処方物を５秒間よく撹
拌した。スタンド上に置かれた１２８オンス（３８０４
ml）の紙コップの底の穴を通して３２オンスのカップに
落とした。穴は、３２オンスカップの注ぎ口を受けるよ
うなサイズにされた。フォーム容器の総容積は１６０オ
ンス（４７５５ml）であった。フォーム形成工程の終わ
りには、フォームはこの容積に近付いた。混合カップの
頂部（ＴＯＣ１）、１２８オンスのカップの頂部（ＴＯ
Ｃ２）、および最大フォーム高さに達した時間を記録し
た。
【００３８】実施例５ ゲル化触媒として３−｛２−［（２−ジメチルアミノエ
チル）−メチルアミノ］エトキシ｝プロピオンアミド
（実施例１）を用いたフォームの製造
【表３】
【００３９】実施例６ 発泡触媒として３−｛２−｛［２−(２−ジメチルアミ
ノエトキシ)エチル］メチルアミノ｝エトキシ｝プロピ
オンアミド（実施例２）を用いたフォームの製造
【表４】
【００４０】実施例７ ゲル化触媒として３−［２−（ジメチルアミノ）エトキ
シ］プロピオンアミド（実施例３）を使用したフォーム
の製造
【表５】
【００４１】実施例８ ゲル化触媒として３−｛２−［（２−ジメチルアミノ）
エトキシ］エトキシ｝プロピオンアミド（実施例４）を
用いたフォームの製造
【表６】
【００４２】実施例５から８は、本発明の組成物がゲル
化または発泡触媒のいずれかとして非常に有効であるこ
とを示している。
フロントページの続き (72)発明者 ニン・チェン アメリカ合衆国ペンシルベニア州18929. ジェイミスン．カーメルドライブ2020 (72)発明者 リチャード・ポール・アンダーウッド アメリカ合衆国ペンシルベニア州18106. アレンタウン．ケイドライブ1829 (72)発明者 マーク・リオ・リステマン アメリカ合衆国ペンシルベニア州19530. カツタウン．コーラーズヒルロード128

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 （式中、Ｒは、１〜２０個の炭素原子を有する、直鎖ア
    ルキル、分枝鎖アルキル、シクロアルキル、多環式アル
    キル、アルキルアミノアルキル、またはアルキルオキシ
    アルキル基、および少なくとも一つの第一級、第二級、
    または第三級アミノ官能基である）を有する組成物。
  2. 【請求項２】 Ｒが、少なくとも一つの第三級アミノ官
    能基を有する請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 Ｒが、２−［(２−ジメチルアミノエチ
    ル)−メチルアミノ］エチル、２−｛［２−(２−ジメチ
    ルアミノエトキシ)エチル］−メチルアミノ｝エチル、
    ２−（ジメチルアミノ）エチル、および２−［（２−ジ
    メチルアミノ）エトキシ］−エチルからなる群より選ば
    れる、請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】 触媒として有効な量の、式： 【化２】 （式中、Ｒは１〜２０個の炭素原子を有する、直鎖アル
    キル、分枝鎖アルキル、シクロアルキル、多環式アルキ
    ル、アルキルアミノアルキル、またはアルキルオキシア
    ルキル基、および少なくとも一つの第一級、第二級、ま
    たは第三級アミノ官能基である）を有する化合物の存在
    下で、有機ポリイソシアネートを、反応性水素を有する
    化合物と反応させることからなるポリウレタンの製造
    法。
  5. 【請求項５】 反応性水素を有する化合物がポリオール
    である請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】 Ｒが少なくとも一つの第三級アミノ官能
    基を有する、請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】 Ｒが、２−［(２−ジメチルアミノエチ
    ル)−メチルアミノ］エチル、２−｛［２−(２−ジメチ
    ルアミノエトキシ)エチル］−メチルアミノ｝エチル、
    ２−（ジメチルアミノ）エチル、２−［（２−ジメチル
    アミノ）エトキシ］−エチル、および２−［（２−ジメ
    チルアミノエチル）メチルアミノ］−エチルからなる群
    より選ばれる、請求項５記載の方法。
  8. 【請求項８】 発泡剤および式： 【化３】 （式中、Ｒは１〜２０個の炭素原子を有する、直鎖アル
    キル、分枝鎖アルキル、シクロアルキル、多環式アルキ
    ル、アルキルアミノアルキル、またはアルキルオキシア
    ルキル基、および少なくとも一つの第一級、第二級、ま
    たは第三級アミノ官能基である）を有する化合物を含む
    触媒組成物の存在下で、有機ポリイソシアネートをポリ
    オールと反応させることからなる、ポリウレタンフォー
    ムの製造法。
  9. 【請求項９】 発泡剤が水である請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 Ｒが少なくとも一つの第三級アミノ官
    能基を有する請求項９記載の方法。
  11. 【請求項１１】 Ｒが、２−［（２−ジメチルアミノエ
    チル）−メチルアミノ］エチル、２−｛［２−（２−ジ
    メチルアミノエトキシ）エチル］−メチルアミノ｝エチ
    ル、２−（ジメチルアミノ）エチル、および２−［（２
    −ジメチルアミノ）エトキシ］−エチルからなる群より
    選ばれる請求項９記載の方法。
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