【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルコキシ部分がヒドロキシ基１ないし３個により置換された次式（１）ないし（２８）
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
で表される１−アルコキシ置換立体障害性アミン、あるいは次式（２９）または（３０）
【化１０】
で表されるそれらの誘導体（式中、Ｇ1およびＧ2は独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、またはＧ1およびＧ2は一緒になってペンタメチレン基を表し；
Ｅは直鎖または分枝鎖状の炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５ないし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし１８のシクロアルケニレン基；フェニル基により、または炭素原子数１ないし４のアルキル基１もしくは２個により置換されたフェニル基により置換された直鎖または分枝鎖状の炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表し；
ｂは１、２または３であるが、ただしｂはＥまたはＬにおける炭素原子数を超えることはできず、そしてｂが２または３である場合、それぞれのヒドロキシル基はＥまたはＬの異なる炭素原子に結合し；立体障害性アミン基２個は一般的に、しかし常にではないが、Ｌの異なる炭素原子２個に結合し；
式（１）ないし（１５）のそれぞれにおいて、
ｍは０または１であり；
Ｒ1は水素原子、ヒドロキシル基またはヒドロキシメチル基を表し；
Ｒ2は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基または炭素原子数２ないし１２の
アルケニル基を表し；
ｎは１ないし４であり；
ｎが１である場合、
Ｒ3は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数４ないし１８のアルコキシカル
ボニルアルキレンカルボニル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、グリシジル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基；２−ヒドロキシもしくは２−（ヒドロキシメチル）置換炭素原子数３ないし１２のアルキル基であって該アルキル基が酸素原子により中断されているもの；２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、あるいは７ないし１５個の炭素原子を含む芳香族酸のアシル基を表し；
ｎが２である場合、
Ｒ3は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族
もしくは不飽和脂肪族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、あるいは８ないし１５個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン酸の二価のアシル基を表し；
ｎが３である場合、
Ｒ3は６ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族、不飽和脂肪族もしくは脂環族トリカルボ
ン酸またはトリカルバミン酸の三価のアシル基、あるいは９ないし１８個の炭素原子を含む芳香族トリカルボン酸またはトリカルバミン酸の三価のアシル基を表すか、あるいはＲ3は１２ないし２４個の炭素原子を含むシアヌル酸のトリス（アルキルカルバミン酸）誘
導体の三価のアシル基を表し；
ｎが４である場合、
Ｒ3は脂肪族または不飽和脂肪族テトラカルボン酸の四価のアシル基を表すか、あるいは
Ｒ3は１０ないし１８個の炭素原子を含む芳香族テトラカルボン酸の四価のアシル基を表
し；
ｐは１ないし３であり；
Ｒ4は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基または炭素原子数２ないし６のア
シル基を表し；
ｐが１である場合、
Ｒ5は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を含
む脂肪族もしくは不飽和脂肪族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、７ないし１５個の炭素原子を含む芳香族カルボン酸のアシル基を表すか、あるいはＲ4およびＲ5は一緒になって−（ＣＨ2）5ＣＯ−、フタロイル基またはマレイン酸の二価のアシル基を表し；
ｐが２である場合、
Ｒ5は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族
もしくは不飽和脂肪族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、あるいは８ないし１５個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン酸の二価のアシル基を表し；
ｐが３である場合、
Ｒ5は６ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族または不飽和脂肪族トリカルボン酸の三価
のアシル基、あるいは９ないし１５個の炭素原子を含む芳香族トリカルボン酸の三価のアシル基を表し；
ｎが１である場合、
Ｒ6は炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし１８のアルケニルオ
キシ基、炭素原子数１ないし１８の−ＮＨ（アルキル）基または炭素原子数２ないし３６の−Ｎ（アルキル）2基を表し；
ｎが２である場合、
Ｒ6は炭素原子数２ないし１８のアルキレンジオキシ基、炭素原子数２ないし１８のアル
ケニレンジオキシ基、炭素原子数２ないし１８の−ＮＨ−アルキレン−ＮＨ−基または炭素原子数２ないし１８の−Ｎ（アルキル）−アルキレン−Ｎ（アルキル）−基を表すか、あるいはＲ6は４−メチル−１，３−フェニレンジアミノ基を表し；
ｎが３である場合、
Ｒ6は炭素原子数３ないし１８の飽和または不飽和脂肪族トリオールの三価のアルコキシ
基を表し；
ｎが４である場合、
Ｒ6は炭素原子数４ないし１８の飽和または不飽和脂肪族テトラオールの四価のアルコキ
シ基を表し；
Ｒ7およびＲ8は独立して塩素原子、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、−Ｏ−Ｔ1
、２−ヒドロキシエチル基により置換されたアミノ基、炭素原子数１ないし１８の−ＮＨ（アルキル）基；炭素原子数１ないし１８のアルキル基を有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1基
；または炭素原子数２ないし３６の−Ｎ（アルキル）2基を表し；
Ｒ9は二価の酸素原子を表すか、あるいはＲ9は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはＴ1：
【化１１】
により置換された二価の窒素原子を表し；
Ｒ10は水素原子またはメチル基を表し、
ｑは２ないし８であり、
Ｒ11およびＲ12は独立して水素原子または基Ｔ2：
【化１２】
を表し；
Ｒ13は水素原子、フェニル基、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基；フェニル基により置換された直鎖もしくは分枝鎖状の炭素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、グリシジル基、アリルオキシ基、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基；または水素原子により、フェニル基により、炭素原子数１ないし４のアルキル基により、もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により独立して３回置換されたシリル基もしくはシリルオキシ基を表し；
Ｒ14は水素原子；または水素原子により、フェニル基により、炭素原子数１ないし４のアルキル基により、もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により独立して３回置換されたシリル基を表し；
ｄは０または１であり；
ｈは０ないし４であり；
ｋは０ないし５であり；
ｘは３ないし６であり；
ｙは１ないし１０であり；
ｚは、該化合物が１０００ないし４０００原子質量単位の分子量を有するような整数であり；
Ｒ15はモルホリノ基、ピペリジノ基、１−ピペリジニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルアミノ基、特に第三オクチルアミノ基のような分枝鎖状の炭素原子数３ないし８のアルキルアミノ基；Ｔ1により置換され、炭素原子数１ないし８のアルキル基を有する−Ｎ
（アルキル）Ｔ1基または炭素原子数２ないし１６の−Ｎ（アルキル）2基を表し；
Ｒ16は水素原子、炭素原子数２ないし４のアシル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたカルバモイル基；塩素原子により１回およびＲ15により１回置換されたｓ−トリアジニル基；もしくは２つのＲ15置換基が異なり得る条件でＲ15により２回置換
されたｓ−トリアジニル基を表し；
Ｒ17は塩素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基により、もしくはＴ1により置換さ
れたアミノ基、炭素原子数１ないし８のアルキル基を有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1基、炭
素原子数２ないし１６の−Ｎ（アルキル）2基または基Ｔ3：
【化１３】
を表し；
Ｒ18は水素原子、炭素原子数２ないし４のアシル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたカルバモイル基、炭素原子数２ないし１６の−Ｎ（アルキル）2基によ
り２回置換されたｓ−トリアジニル基もしくは炭素原子数１ないし８のアルキル基を有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1基により２回置換されたｓ−トリアジニル基を表し；
Ｌは直鎖または分枝鎖状の炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニレン基、炭素原子数３ないし１８のアルケニレン基；フェニル基により、または炭素原子数１ないし４のアルキル基１もしくは２個により置換されたフェニル基により置換された直鎖または分枝鎖状の炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表し；
式（１６）ないし（２８）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ13、Ｒ14、ｄ
、ｈ、ｋ、ｍ、ｑおよびＴ1は式（１）ないし（１５）におけるものと同じ意味を有し；
Ｒ19は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、グリシジル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシもしくは２−（ヒドロキシメチル）置換炭素原子数３ないし１２のアルキル基であって該アルキル基が酸素原子により中断されているもの；２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、あるいは７ないし１５個の炭素原子を含む芳香族酸のアシル基を表し；
Ｒ20は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、あるいは８ないし１５個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン酸の二価のアシル基を表し；
Ｒ21は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし６のアシル基を表し；
Ｒ22は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、あるいは７ないし１５個の炭素原子を含む芳香族カルボン酸のアシル基を表すか、あるいはＲ4およびＲ5は一緒になって−（ＣＨ2）5ＣＯ−、フタロイル基またはマレイン酸の二価のアシル基を表し；
Ｒ23は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数２ないし６のアシル基を表し；
Ｒ24は炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、あるいは８ないし１５個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン酸の二価のアシル基を表し；
Ｒ25は炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし１８のアルケニルオキシ基、炭素原子数１ないし１８の−ＮＨ（アルキル）基もしくは炭素原子数２ないし３６の−Ｎ（アルキル）2基を表し；
Ｒ26は炭素原子数２ないし１８のアルキレンジオキシ基、炭素原子数２ないし１８のアルケニレンジオキシ基、炭素原子数２ないし１８の−ＮＨ−アルキレン−ＮＨ−基または炭素原子数３ないし１８の−Ｎ（アルキル）−アルキレン−Ｎ（アルキル）−基を表し；
式（２９）および（３０）において、Ｇは第一、第二または第三アルコールＧ−ＯＨから誘導された炭素原子中心ジラジカルを表し；
式中、ｚは上述で定義された通りであり；そして
Ｇは直鎖または分枝鎖状の炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニレン基、炭素原子数３ないし１８のアルケニレン基；フェニル基により、または炭素原子数１ないし４のアルキル基１もしくは２個により置換されたフェニル基により置換された直鎖または分枝鎖状の炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表すが、ただし式（２９）においては連続する立体障害性アミン部分は頭−頭型でも頭−尾型でも配列することが可能であり；
Ｔ4は水素原子を表すか、またはＴ4は
【化１４】
を表し；
Ｒ27は直鎖または分枝鎖状の炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン基もしくはシクロアルケニレン基、フェニレン基または５−アミノ−１−アミノメチル−１，３，３−トリメチルシクロヘキサンおよび−ＮＨ−キシリレン−ＮＨ−を含む炭素原子数２ないし１８の−ＮＨ−アルキレン−ＮＨ−基を表し；
Ｒ28は炭素原子数１ないし４のアルキル基、
【化１５】
または
【化１６】
を表し；
Ｒ29は直鎖または分枝鎖状の炭素原子数１ないし１８のアルキル基もしくは−ＮＨ−アルキル基または炭素原子数５ないし８の−ＮＨ−シクロアルキル基を表すが；
ただし式（１）および（２）においてはｂが１を表す場合、Ｅはメチル基、エチル基、２−プロピル基または２−メチル−２−プロピル基を表さない。）。
【請求項２】
Ｇ1およびＧ2がそれぞれメチルＥ−ＯＨ、Ｌ−ＯＨを表し、そして式（１）ないし（３０）で表される化合物における−Ｇ−Ｏ−が２−メチル−２−プロパノールまたはシクロヘキサノールから形成される請求項１記載の化合物。
【請求項３】
（a）ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル］セバケート；
（ｂ）ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］グルタレートおよびビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］アジペートの混合物；
（ｃ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
（d）ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル］アジペート；
（ｅ）ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］グルタレ−ト；
（ｆ）ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］スクシネ−ト；
（ｇ）ビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルペラジン−４−イル］グルタレ−トおよびビス［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］スクシネ−トの混合物；
（ｈ）１−（４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−イルオキシ）−２−オクタデカノイルオキシ−２−メチルプロパン；
（ｉ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−［９−（メトキシカルボニル）ノナノイルオキシ］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
（ｊ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−［５−（メトキシカルボニル）ペンタノイルオキシ］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
（ｋ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−［３−（メトキシカルボニル）プロピオニルオキシ］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
（ｌ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−［４−（メトキシカルボニル）ブチリルオキシ］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
（ｍ）４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとヘキサメチレンジイソシアネ−トとの縮合物であって、メトキシ基を末端とするもの；
（ｎ）４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとヘキサエチレンジイソシアネ−トとの縮合生成物であって、メトキシ基を末端とするもの；
（ｏ）４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシ−１−フェンエトキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとヘキサエチレンジイソシアネ−トとの縮合生成物であって、メトキシ基を末端とするもの；
（ｐ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−ヘキサデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
（ｑ）１−（４−ヘキサデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−イルオキシ）−２−ヘキサデカノイルオキシ−２−メチルプロパン；
（ｒ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−［５−（メトキシカルボニル）ペンタノイルオキシ］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン，１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−［４−（メトキシカルボニル）ブチリロオキシ］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
（ｓ）１，３，５−トリス｛［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ］カルボニルアミノヘキシル］−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン；
（ｔ）４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと２−メチル−２−ブタノ−ルとの反応生成物；
（ｕ）４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと２−
メチル−２−ブタノ−ルとの反応生成物とステアリン酸メチルとのエステル交換反応生成物；または
（ｖ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−［５−（メトキシカルボニル）ペンタノイルオキシ］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−［４−（メトキシカルボニル）ブチリルオキシ］−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの混合物；である請求項１記載の化合物。
【請求項４】
（ａ）熱、酸素および光の有害な影響を受ける有機ポリマーまたは記録材料；および
（ｂ）請求項１記載の式（１）ないし式（３０）で表される化合物から選択された一種もしくはそれ以上の化合物の有効安定化量；からなる組成物。
【請求項５】
溶媒、顔料、染料、可塑剤、酸化防止剤、チオキソトロープ剤、染均助剤、更なる光安定剤、金属不動態化剤、金属オキシド、有機リン化合物、ヒドロキシルアミン、紫外線吸収剤、立体障害性アミン、難燃剤およびそれらの混合物から選択される更なる成分を含む請求項４記載の組成物。
【請求項６】
２−（２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、４−ヒドロキシベンゾエート、２−ヒドロキシベンゾフェノン、オキサルアニリド、２−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジンまたはそれらの混合物の類から選択された紫外線吸収剤を含む請求項５記載の組成物。
【請求項７】
光、酸素および／または熱による損傷に対して有機ポリマーまたは記録材料を安定化する方法であって、請求項１記載の式（１）ないし（３０）で表される化合物の少なくとも一種を該材料に添加することまたは施用することからなる方法。
【請求項８】
式（ＩＶ）
【化１７】
（式中、Ｇ1およびＧ2は独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、またはＧ1およびＧ2は一緒になってペンタメチレン基を表し；
Ｔは、立体障害性アミン窒素原子ならびにＧ1およびＧ2により置換されている第四炭素原子２個を含む５または６員環を形成するために必要とされる二価の有機基を表し；
Ｅは（ｂ＋１）価の炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、炭素原子数３ないし１９のアルケニレン基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニレン基、またはフェニル基により、もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基１もしくは２個により置換されたフェニル基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキレン基を表し；そして
ｂは１、２または３であり；ただしｂはＥにおける飽和炭素原子の数を超えることはできず、そしてｂが２または３である場合、それぞれのヒドロキシル基はＥにおける異なる炭素原子に結合している。）で表される化合物を製造する方法であって、過酸化物または有機ヒドロ過酸化物および触媒量の金属塩または金属配位子錯体の存在下で次式（Ｖ）
【化１８】
で表されるＮ−オキシル立体障害性アミンと次式（ＶＩ）
【化１９】
で表されるアルコールとを反応させることからなる方法。
【請求項９】
組成物が更なる成分としてハロゲン化難燃剤を含む、請求項５記載の組成物。
【請求項１０】
ハロゲン化難燃剤が、トリス（３−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチル）プロピル）ホスフェート、デカブロモジフェニルオキシド、エチレンビス−（テトラブロモフタルイミド）及びエチレンビス−（ジブロモ−ノルボルナンジカルボキシイミド）から選択される、請求項９記載の組成物。
[Claims]
(1)
Formulas (1) to (28) wherein the alkoxy moiety is substituted by 1 to 3 hydroxy groups
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E is a linear or branched alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, a cycloalkylene group having 5 to 18 carbon atoms, a cycloalkenylene group having 5 to 18 carbon atoms; A straight-chain or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, which is substituted by a phenyl group substituted by 1 or 2 alkyl groups;
b is 1, 2 or 3, provided that b cannot exceed the number of carbon atoms in E or L, and when b is 2 or 3, each hydroxyl group is a different carbon atom of E or L Two sterically hindered amine groups are generally, but not always, bonded to two different carbon atoms of L;
In each of the equations (1) to (15),
m is 0 or 1;
R 1 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a hydroxymethyl group;
R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms;
n is 1 to 4;
If n is 1,
R 3 is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkoxycarbonylalkylenecarbonyl group having 4 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, a glycidyl group, a 2,3-dihydroxypropyl group; Or a 2- (hydroxymethyl) -substituted alkyl group having 3 to 12 carbon atoms, wherein the alkyl group is interrupted by an oxygen atom; an aliphatic or unsaturated aliphatic carboxylic acid containing 2 to 18 carbon atoms An acyl group of an acid or carbamic acid, an acyl group of an alicyclic carboxylic acid or carbamic acid containing 7 to 12 carbon atoms, or an acyl group of an aromatic acid containing 7 to 15 carbon atoms;
When n is 2,
R 3 is an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms, a divalent acyl group of an aliphatic or unsaturated aliphatic dicarboxylic acid or dicarbamic acid containing 2 to 18 carbon atoms, and containing 7 to 12 carbon atoms A divalent acyl group of an alicyclic dicarboxylic acid or dicarbamic acid, or a divalent acyl group of an aromatic dicarboxylic acid containing 8 to 15 carbon atoms;
If n is 3,
R 3 is a trivalent acyl group of an aliphatic, unsaturated aliphatic or alicyclic tricarboxylic acid or tricarbamic acid containing 6 to 18 carbon atoms, or an aromatic tricarboxylic acid containing 9 to 18 carbon atoms Or R 3 represents a trivalent acyl group of tricarbamic acid, or R 3 represents a trivalent acyl group of a tris (alkylcarbamic acid) derivative of cyanuric acid containing 12 to 24 carbon atoms;
If n is 4,
R 3 represents a tetravalent acyl group of an aliphatic or unsaturated aliphatic tetracarboxylic acid, or R 3 represents a tetravalent acyl group of an aromatic tetracarboxylic acid containing 10 to 18 carbon atoms;
p is 1 to 3;
R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or an acyl group having 2 to 6 carbon atoms;
If p is 1,
R 5 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an acyl group of an aliphatic or unsaturated aliphatic carboxylic acid or carbamic acid containing 2 to 18 carbon atoms, and containing 7 to 12 carbon atoms Represents an acyl group of an alicyclic carboxylic acid or carbamic acid, an acyl group of an aromatic carboxylic acid containing 7 to 15 carbon atoms, or R 4 and R 5 together represent — (CH 2 ) 5 CO 2 -Represents a phthaloyl group or a divalent acyl group of maleic acid;
If p is 2,
R 5 is an alkylene group having 2 to 12 carbon atoms, a divalent acyl group of an aliphatic or unsaturated aliphatic dicarboxylic acid or dicarbamic acid containing 2 to 18 carbon atoms, and containing 7 to 12 carbon atoms. A divalent acyl group of an alicyclic dicarboxylic acid or dicarbamic acid, or a divalent acyl group of an aromatic dicarboxylic acid containing 8 to 15 carbon atoms;
If p is 3, then
R 5 represents a trivalent acyl group of an aliphatic or unsaturated aliphatic tricarboxylic acid containing 6 to 18 carbon atoms, or a trivalent acyl group of an aromatic tricarboxylic acid containing 9 to 15 carbon atoms. ;
If n is 1,
R 6 is an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyloxy group having 2 to 18 carbon atoms, an —NH (alkyl) group having 1 to 18 carbon atoms, or —N (alkyl) having 2 to 36 carbon atoms. Represents two groups;
When n is 2,
R 6 is a C 2 -C 18 alkylenedioxy group, a C 2 -C 18 alkenylenedioxy group, a C 2 -C 18 -NH-alkylene-NH- group or a C 2 -C 18 alkyl group. Represents an -N (alkyl) -alkylene-N (alkyl)-group, or R 6 represents a 4-methyl-1,3-phenylenediamino group;
If n is 3,
R 6 represents a trivalent alkoxy group of a saturated or unsaturated aliphatic triol having 3 to 18 carbon atoms;
If n is 4,
R 6 represents a tetravalent alkoxy group of a saturated or unsaturated aliphatic tetraol having 4 to 18 carbon atoms;
R 7 and R 8 are independently a chlorine atom, an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, —OT 1
An amino group substituted by a 2-hydroxyethyl group, an -NH (alkyl) group having 1 to 18 carbon atoms; an -N (alkyl) T 1 group having an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms; or a carbon atom Represents a number 2 to 36 -N (alkyl) 2 group;
R 9 represents a divalent oxygen atom, or R 9 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or T 1 :
Embedded image
Represents a divalent nitrogen atom substituted by
R 10 represents a hydrogen atom or a methyl group,
q is 2 to 8;
R 11 and R 12 are independently a hydrogen atom or a group T 2 :
Embedded image
Represents;
R 13 is a hydrogen atom, a phenyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms; a linear or branched chain substituted by a phenyl group An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms, a cycloalkenyl group having 5 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, a glycidyl group, an allyloxy group, A chain or branched C 1 -C 4 hydroxyalkyl group; or independently by a hydrogen atom, by a phenyl group, by a C 1 -C 4 alkyl group, or by a C 1 -C 4 alkoxy group Represents a silyl group or silyloxy group substituted three times;
R 14 represents a hydrogen atom; or a silyl group independently substituted three times by a hydrogen atom, by a phenyl group, by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or by an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms;
d is 0 or 1;
h is 0-4;
k is 0 to 5;
x is 3 to 6;
y is 1 to 10;
z is an integer such that the compound has a molecular weight of 1000 to 4000 atomic mass units;
R 15 is a morpholino group, a piperidino group, a 1-piperidinyl group, an alkylamino group having 1 to 8 carbon atoms, especially a branched alkylamino group having 3 to 8 carbon atoms such as a tertiary octylamino group; -N substituted by T 1 and having an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
(Alkyl) T 1 groups or —N (alkyl) 2 groups having 2 to 16 carbon atoms;
R 16 is a hydrogen atom, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms, a carbamoyl group substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; an s-triazinyl group substituted once by a chlorine atom and once by R 15 Or represents an s-triazinyl group substituted twice by R 15 under conditions where the two R 15 substituents can be different;
R 17 is a chlorine atom; an amino group substituted by an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or T 1 , an —N (alkyl) T 1 group having an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, 2 to 16 of the -N (alkyl) 2 group or a group T 3:
Embedded image
Represents;
R 18 is a hydrogen atom, an acyl group having 2 to 4 carbon atoms; a carbamoyl group substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and twice substituted by an —N (alkyl) 2 group having 2 to 16 carbon atoms. A s-triazinyl group or a s-triazinyl group substituted twice by an -N (alkyl) T 1 group having an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms;
L is a linear or branched alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, a cycloalkylene group having 5 to 8 carbon atoms, a cycloalkenylene group having 5 to 8 carbon atoms, alkenylene having 3 to 18 carbon atoms. A linear or branched C1 -C4 alkylene group substituted by a phenyl group or by a phenyl group substituted by one or two C1 -C4 alkyl groups;
In the formulas (16) to (28), R 1 , R 2 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 13 , R 14 , d
, H, k, m, q and T 1 have the same meaning as in formulas (1) to (15);
R 19 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, a glycidyl group, a 2,3-dihydroxypropyl group, a 2-hydroxy or 2- (hydroxymethyl) -substituted carbon atom An alkyl group of the formulas 3 to 12, wherein the alkyl group is interrupted by an oxygen atom; an acyl group of an aliphatic or unsaturated aliphatic carboxylic acid or carbamic acid containing 2 to 18 carbon atoms, 7 to 7 An acyl group of an alicyclic carboxylic acid or carbamic acid containing 12 carbon atoms, or an acyl group of an aromatic acid containing 7 to 15 carbon atoms;
R 20 is an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms, a divalent acyl group of an aliphatic or unsaturated aliphatic dicarboxylic acid or dicarbamic acid containing 2 to 18 carbon atoms, and containing 7 to 12 carbon atoms. A divalent acyl group of an alicyclic dicarboxylic acid or dicarbamic acid, or a divalent acyl group of an aromatic dicarboxylic acid containing 8 to 15 carbon atoms;
R 21 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or an acyl group having 2 to 6 carbon atoms;
R 22 contains a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an acyl group of an aliphatic or unsaturated aliphatic carboxylic acid or carbamic acid containing 2 to 18 carbon atoms, and containing 7 to 12 carbon atoms Represents an acyl group of an alicyclic carboxylic acid or carbamic acid, or an acyl group of an aromatic carboxylic acid containing 7 to 15 carbon atoms, or R 4 and R 5 together represent — (CH 2 ) 5 CO-, a phthaloyl group or a divalent acyl group of maleic acid;
R 23 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an acyl group having 2 to 6 carbon atoms;
R 24 is an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms, a divalent acyl group of an aliphatic or unsaturated aliphatic dicarboxylic acid or dicarbamic acid containing 2 to 18 carbon atoms, and containing 7 to 12 carbon atoms A divalent acyl group of an alicyclic dicarboxylic acid or dicarbamic acid, or a divalent acyl group of an aromatic dicarboxylic acid containing 8 to 15 carbon atoms;
R 25 is an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyloxy group having 2 to 18 carbon atoms, an —NH (alkyl) group having 1 to 18 carbon atoms, or —N (alkyl) having 2 to 36 carbon atoms. Represents two groups;
R 26 represents an alkylene dioxy group having 2 to 18 carbon atoms, an alkenylene dioxy group having 2 to 18 carbon atoms, a —NH-alkylene-NH— group having 2 to 18 carbon atoms or a C 3 to C 18 Represents an -N (alkyl) -alkylene-N (alkyl)-group;
In formulas (29) and (30), G represents a carbon-centered diradical derived from a primary, secondary or tertiary alcohol G-OH;
Wherein z is as defined above; and G is a straight or branched alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, a cycloalkylene group having 5 to 8 carbon atoms, 5 carbon atoms. Straight-chain or branched substituted by a phenyl group or by a phenyl group substituted by one or two alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms; Represents a chained alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, except that in formula (29), the continuous sterically hindered amine moiety may be arranged in a head-to-head or head-to-tail form;
T 4 represents a hydrogen atom, or T 4 represents
Represents;
R 27 is a linear or branched alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, a cycloalkylene group or cycloalkenylene group having 5 to 8 carbon atoms, a phenylene group or 5-amino-1-aminomethyl-1, Represents a C 2 to C 18 -NH-alkylene-NH- group including 3,3-trimethylcyclohexane and -NH-xylylene-NH-;
R 28 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
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Or
Represents;
R 29 represents a linear or branched C1-C18 alkyl group or -NH-alkyl group or a C5-C8 -NH-cycloalkyl group;
However, when b represents 1 in the formulas (1) and (2), E does not represent a methyl group, an ethyl group, a 2-propyl group or a 2-methyl-2-propyl group. ).
(2)
G 1 and G 2 represent methyl E-OH and L-OH, respectively, and —GO— in the compounds represented by the formulas (1) to (30) represents 2-methyl-2-propanol or cyclohexanol. 2. A compound according to claim 1 formed.
(3)
(A) bis [1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl] sebacate;
(B) bis [1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl] glutarate and bis [1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl] adipate;
(C) 1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -4-octadecanoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine;
(D) bis [1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl] adipate;
(E) bis [1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl] glutarate;
(F) bis [1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl] succinate;
(G) bis [1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -2,2,6,6-tetramethylperazin-4-yl] glutarate and bis [1- (2-hydroxy-2- Methylpropoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl] succinate;
(H) 1- (4-octadecanoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy) -2-octadecanoyloxy-2-methylpropane;
(I) 1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -4- [9- (methoxycarbonyl) nonanoyloxy] -2,2,6,6-tetramethylpiperidine;
(J) 1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -4- [5- (methoxycarbonyl) pentanoyloxy] -2,2,6,6-tetramethylpiperidine;
(K) 1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -4- [3- (methoxycarbonyl) propionyloxy] -2,2,6,6-tetramethylpiperidine;
(L) 1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -4- [4- (methoxycarbonyl) butyryloxy] -2,2,6,6-tetramethylpiperidine;
(M) a condensation product of 4-hydroxy-1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidine and hexamethylene diisocyanate, wherein a methoxy group is Terminal end;
(N) a condensation product of 4-hydroxy-1- (2-hydroxy-ethoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidine and hexaethylene diisocyanate, having a methoxy group at the terminal What to do;
(O) a condensation product of 4-hydroxy-1- (2-hydroxy-1-phenethoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidine and hexaethylenediisocyanate, Terminated by;
(P) 1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -4-hexadecanoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine;
(Q) 1- (4-hexadecanoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy) -2-hexadecanoyloxy-2-methylpropane;
(R) 1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -4- [5- (methoxycarbonyl) pentanoyloxy] -2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1- (2-hydroxy-2 -Methylpropoxy) -4- [4- (methoxycarbonyl) butylyloxy] -2,2,6,6-tetramethylpiperidine;
(S) 1,3,5-tris {[1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yloxy] carbonylaminohexyl] -2,4 6-trioxo-s-triazine;
(T) a reaction product of 4-hydroxy-1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine with 2-methyl-2-butanol;
(U) 4-hydroxy-1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine and 2-
A transesterification reaction product between a reaction product of methyl-2-butanol and methyl stearate; or (v) 1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -4- [5- (methoxycarbonyl) Pentanoyloxy] -2,2,6,6-tetramethylpiperidine and 1- (2-hydroxy-2-methylpropoxy) -4- [4- (methoxycarbonyl) butyryloxy] -2,2,6,6- The compound according to claim 1, which is a mixture with tetramethylpiperidine.
(4)
(A) an organic polymer or a recording material which is harmfully affected by heat, oxygen and light; and (b) one or a compound selected from the compounds represented by the formulas (1) to (30) according to claim 1. An effective stabilizing amount of the above compound;
Claim 5.
Solvents, pigments, dyes, plasticizers, antioxidants, thioxotropes, dye leveling aids, further light stabilizers, metal passivators, metal oxides, organophosphorus compounds, hydroxylamine, ultraviolet absorbers, stereo 5. The composition according to claim 4 , comprising further components selected from hindered amines , flame retardants and mixtures thereof.
6.
UV absorbers selected from 2- (2-hydroxyphenyl) -2H-benzotriazole, 4-hydroxybenzoate, 2-hydroxybenzophenone, oxalanilide, 2-hydroxyphenyl-s-triazine or mixtures thereof. The composition of claim 5 comprising:
7.
A method for stabilizing an organic polymer or a recording material against damage by light, oxygen and / or heat, wherein at least one of the compounds represented by the formulas (1) to (30) according to claim 1 is used as said material. A method of adding to or applying to an aqueous solution.
Claim 8.
Formula (IV)
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Wherein G 1 and G 2 independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or G 1 and G 2 together represent a pentamethylene group;
T represents a divalent organic group required to form a 5- or 6-membered ring containing a sterically hindered amine nitrogen atom and two quaternary carbon atoms replaced by G 1 and G 2 ;
E is a (b + 1) valent alkylene group having 2 to 18 carbon atoms, an alkenylene group having 3 to 19 carbon atoms, a cycloalkylene group having 5 to 12 carbon atoms, a cycloalkenylene group having 5 to 12 carbon atoms, or Represents an alkylene group of 2 to 4 carbon atoms substituted by a phenyl group or by a phenyl group substituted by 1 or 2 alkyl groups of 1 to 4 carbon atoms; and b is 1, 2 or 3 But b cannot exceed the number of saturated carbon atoms in E, and when b is 2 or 3, each hydroxyl group is attached to a different carbon atom in E. ) In the presence of a peroxide or an organic hydroperoxide and a catalytic amount of a metal salt or metal ligand complex of the following formula (V):
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N-oxyl sterically hindered amine represented by the following formula (VI)
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A method comprising reacting with an alcohol represented by the formula:
9.
The composition according to claim 5, wherein the composition comprises a halogenated flame retardant as a further component.
10.
Halogenated flame retardants are derived from tris (3-bromo-2,2-bis (bromomethyl) propyl) phosphate, decabromodiphenyl oxide, ethylene bis- (tetrabromophthalimide) and ethylene bis- (dibromo-norbornanedicarboximide) 10. The composition according to claim 9, which is selected.