JP2000281534A - Lipstick composition - Google Patents

Lipstick composition

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JP2000281534A
JP2000281534A JP11090789A JP9078999A JP2000281534A JP 2000281534 A JP2000281534 A JP 2000281534A JP 11090789 A JP11090789 A JP 11090789A JP 9078999 A JP9078999 A JP 9078999A JP 2000281534 A JP2000281534 A JP 2000281534A
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一徳 山崎
Tomiyuki Nanba
富幸 難波
Yoshiaki Yakida
喜昭 八木田
Yoshikazu Soyama
美和 曽山
Fumitaka Sato
文孝 佐藤
Tsuneo Suhara
常夫 須原
Katsuyuki Kaneko
勝之 金子
Manabu Shimoda
学 下田
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject composition good in easiness of application to lips, stickiness, gloss, etc., and excellent in makeup lasting quality such as no color migration by including a specific nonaqueous polymer dispersion, a specified fluorine-modified silicone and a specific alkoxy-modified silicone. SOLUTION: This composition comprises (A) a nonaqueous polymer dispersion in which a polymer is dispersed in a volatile silicone, (B) a fluorine-modified silicone represented by formula I [Rf is a 1-12C perfluoroalkyl; (a) is 0-5; m and n are each the average number and m is 1-500; n is 0-500] and (C) an alkoxy-modified silicone represented by formula II (OR is a 2-30C alkoxy; X and Y are each the average number and X is 0-500; Y is 1-500). The polymer of the component A is preferably a polymer of an acrylic or a methacrylic ester or a copolymer of the acrylic ester and methacrylic ester. Furthermore, a sucrose ester of benzoic acid is preferably dispersed in the component A.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は口紅組成物に関する
ものであり、さらに詳しくは人の唇に塗布する時なめら
かにのびて塗り易く、べたつきがなく、口唇上でのつや
が良好で、且つコ−ヒ−カップ、衣類等に色移りせず、
食事をしても化粧くずれのない、化粧もちに極めて優れ
た口紅組成物に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a lipstick composition, and more particularly to a lipstick composition which spreads smoothly when applied to human lips, is easy to apply, has no stickiness, has good gloss on the lip, and -Does not transfer color to hi-cups, clothing, etc.
The present invention relates to a lipstick composition which does not lose its makeup even when it is eaten, and which is extremely excellent in makeup.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、通常の油性口紅は、各種の油分、
ワックス、色材で構成され、唇に塗布した場合、つやは
良好であるが、コ−ヒ−カップ、衣類等に色移りしてし
まい、また食事後の化粧もちが特に悪いという欠点を有
していた。
2. Description of the Related Art Conventionally, ordinary oil-based lipsticks have various oil components,
Composed of wax and coloring materials, when applied to the lips, the gloss is good, but the color is transferred to coffee cups, clothing, etc., and has the disadvantage that the makeup after eating is particularly bad. I was

【0003】この欠点を解消し、化粧もちを良くするた
め、従来より種々の検討がなされて来た。その例とし
て、特開平5−178722号公報には、ポリオキシア
ルキレン変性オルガノポリシロキサンの1種又は2種以
上を含有する化粧もちに優れた油性固型化粧料(油性メ
イクアップ化粧料、口紅)、特開平6−199630号
公報には、揮発性溶媒、シリコ−ン樹脂、ワックス、粉
末、油分を含む耐うつり性化粧料組成物(メ−クアップ
化粧料組成物、口紅)、特開平6−298623号公報
には、特定のアルキルメチルポリシロキサンを含有する
耐久性、耐磨耗性に優れたリップケア化粧組成物、特開
平7−17831号公報には、エチレンオキシドが付加
重合された非イオン界面活性剤、パ−フルオロアルキル
基を含有する液状油剤、液体油、半固体脂又は固体脂、
顔料を含有する化粧もちに優れた油性化粧料(口紅)、
さらに、特開平7−33622号公報には、ポリオキシ
アルキレン変性シリコ−ン、パ−フルオロアルキル基を
含有する液状油剤、液体油、半固体脂又は固体脂、顔料
を含有する化粧もちに優れた油性化粧料(口紅)が開示
されている。
[0003] Various studies have been made in the past to solve this drawback and improve the makeup stickiness. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-178722 discloses an oily solid cosmetic (oil-based makeup cosmetic, lipstick) containing one or more polyoxyalkylene-modified organopolysiloxanes and having an excellent makeup. Japanese Unexamined Patent Publication No. Hei 6-199630 discloses a cosmetic composition containing a volatile solvent, a silicone resin, a wax, a powder and an oil component (make-up cosmetic composition, lipstick). Japanese Patent Application Laid-Open No. 298623/1992 discloses a lip care cosmetic composition containing a specific alkylmethylpolysiloxane and having excellent durability and abrasion resistance. Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-17831 discloses a nonionic surfactant having an addition polymerized ethylene oxide. Agents, liquid oils containing perfluoroalkyl groups, liquid oils, semi-solid fats or solid fats,
Oil-based cosmetics (lipstick), which are excellent in cosmetics containing pigments,
Further, Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-33622 discloses that a cosmetic containing a polyoxyalkylene-modified silicone, a liquid oil containing a perfluoroalkyl group, a liquid oil, a semi-solid fat or a solid fat, and a pigment is excellent. Oily cosmetics (lipsticks) are disclosed.

【0004】さらに、特公昭61−12884号公報に
は、分散重合体を、これを溶解しない有機媒体中に分散
せしめた非水系ポリマ−ディスパ−ジョンを皮膜形成成
分として含有することを特徴とする化粧もちに優れたメ
ーキャップ化粧料が開示されている。
Further, Japanese Patent Publication No. 11284/1986 is characterized in that a non-aqueous polymer dispersion in which a dispersion polymer is dispersed in an organic medium in which the dispersion polymer is not dissolved is contained as a film-forming component. There is disclosed a makeup cosmetic which has excellent makeup.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の口紅組成物は、塗り易さ、べたつき、つやにおいてあ
る程度の機能を有してはいるが、口唇上でのつやが良好
である事と同時に、コ−ヒ−カップ、衣類等に色移りし
ないほどの良好な化粧もちに対して充分な効果を発揮す
るものではない。さらに、特に、食事後の化粧もちに対
しては全く考慮されたものではなかった。
However, although these lipstick compositions have some functions in ease of application, stickiness and gloss, they have good gloss on the lips, It does not exert a sufficient effect on a good makeup that does not transfer color to coffee cups, clothes and the like. Furthermore, no particular consideration was given to makeup after eating.

【0006】本発明者等は、このような現状に鑑み鋭意
研究を重ねた結果、口紅組成物において、揮発性シリコ
−ンに重合体が分散した非水系ポリマ−ディスパ−ジョ
ンと特定のフッ素変性シリコーン又はフッ素変性メチル
フェニルポリシロキサン及び特定のアルコキシ変性シリ
コーンとを含有させると、口唇に塗布する時なめらかに
のびて塗り易く、口唇上でのつやが良好で、特に、コ−
ヒ−カップ、衣類等に色移りせず、食事をしても化粧く
ずれを起こさず、化粧もちに極めて優れた効果を発揮
し、更にべたつきを防止するとの新たな知見を見出し、
本発明を完成するに至った。
The inventors of the present invention have conducted intensive studies in view of the above situation, and as a result, in a lipstick composition, a non-aqueous polymer dispersion in which a polymer is dispersed in a volatile silicone and a specific fluorine-modified When silicone or fluorine-modified methylphenylpolysiloxane and a specific alkoxy-modified silicone are contained, the composition spreads smoothly when applied to the lips and is easy to apply, and the gloss on the lips is good.
Finding new knowledge that it does not transfer color to hi-cups, clothing, etc., does not cause makeup collapse even when eating, exerts an extremely excellent effect on makeup stickiness, and further prevents stickiness.
The present invention has been completed.

【0007】本発明は、口唇に塗布する時なめらかにの
びて塗りやすく、乾燥時及び乾燥後べたつきがなく、口
唇上でのつやが良好で、且つコ−ヒ−カップ、衣類等に
色移りせず、さらに食事をしても化粧くずれが起きな
い、化粧もちに極めて優れた口紅組成物を提供すること
を目的とする。
[0007] The present invention provides a smooth and easy-to-apply paint when applied to the lips, has no stickiness during and after drying, has a good luster on the lips, and allows color transfer to coffee cups, clothing, and the like. It is another object of the present invention to provide a lipstick composition that does not lose makeup even when a meal is taken and that is extremely excellent in makeup.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、揮
発性シリコ−ンに重合体が分散された非水系ポリマ−デ
ィスパ−ジョンと、下記一般式「化6」で表されるフッ
素変性シリコーン及び下記一般式「化7」で表されるア
ルコキシ変性シリコーンとを含有することを特徴とする
口紅組成物を提供するものである。
That is, the present invention provides a non-aqueous polymer dispersion in which a polymer is dispersed in a volatile silicone, and a fluorine-modified silicone represented by the following general formula (6). And an alkoxy-modified silicone represented by the following general formula “Chemical formula 7”.

【化6】 (式中、Rfは炭素数1〜12のパーフロロアルキル
基、aは0〜5の整数、m、nは平均数で、mは1〜5
00、nは0〜500の数を表す。)
Embedded image (In the formula, Rf is a perfluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a is an integer of 0 to 5, m and n are average numbers, and m is 1 to 5
00 and n represent a number from 0 to 500. )

【化7】 (式中、ORは炭素数2〜30のアルコキシ基を、X、
Yは平均数で、Xは0〜500、Yは1〜500の数を
表す。)
Embedded image (Wherein OR represents an alkoxy group having 2 to 30 carbon atoms, X,
Y represents an average number, X represents a number of 0 to 500, and Y represents a number of 1 to 500. )

【0009】また、本発明は、揮発性シリコ−ンに重合
体が分散された非水系ポリマ−ディスパ−ジョンと、下
記一般式「化8」で表されるフッ素変性メチルフェニル
ポリシロキサン及び上記一般式「化7」で表されるアル
コキシ変性シリコーンとを含有することを特徴とする口
紅組成物を提供するものである。
Further, the present invention provides a non-aqueous polymer dispersion in which a polymer is dispersed in a volatile silicone, a fluorine-modified methylphenylpolysiloxane represented by the following general formula (8), It is intended to provide a lipstick composition comprising an alkoxy-modified silicone represented by the formula “Formula 7”.

【化8】 (式中、Rfは炭素数1〜12のパーフロロアルキル
基、aは0〜5の整数、l、m、nは平均数で、lは1
〜150、mは1〜150、nは0〜150の数を表
す。)
Embedded image (In the formula, Rf is a perfluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a is an integer of 0 to 5, l, m, and n are average numbers, and 1 is 1
To 150, m represents a number of 1 to 150, and n represents a number of 0 to 150. )

【0010】さらに、本発明は、上記重合体が、アクリ
ル酸エステル又はメタクリル酸エステルの重合体、また
はアクリル酸エステルとメタクリル酸エステルの共重合
体であることを特徴とする上記記載の口紅組成物を提供
するものである。
Further, the present invention provides the lipstick composition as described above, wherein the polymer is a polymer of an acrylate or a methacrylate, or a copolymer of an acrylate and a methacrylate. Is provided.

【0011】また、本発明は、上記非水系ポリマ−ディ
スパ−ジョンが上記重合体とともに、さらにショ糖安息
香酸エステルが分散されたものであることを特徴とする
上記記載の口紅組成物を提供するものである。
[0011] The present invention also provides the lipstick composition as described above, wherein the non-aqueous polymer dispersion comprises the above-mentioned polymer and sucrose benzoate dispersed therein. Things.

【0012】さらに、本発明は、上記揮発性シリコ−ン
が下記一般式「化9」または「化10」で表される1種
または2種以上の揮発性シリコーンであることを特徴と
する上記記載の口紅組成物を提供するものである。
Further, the present invention is characterized in that the volatile silicone is one or more volatile silicones represented by the following general formula (9) or (10). And a lipstick composition as described above.

【化9】 (式中、nは3〜7の整数を表す。)Embedded image (In the formula, n represents an integer of 3 to 7.)

【化10】 (式中、mは0〜5の整数を表す。)Embedded image (In the formula, m represents an integer of 0 to 5.)

【0013】以下、本発明を詳述する。本発明の口紅組
成物と前記特公昭61−12884号公報との大きな相
違点は、同公報が有機媒体としてエタノ−ル、プロパノ
−ル、イソプロパノ−ル等の低級アルコ−ル又はミネラ
ルスピリット、アイソパ−(エッソ石油社製)、IPソ
ルベント(出光石油社製)等の脂肪族炭化水素、芳香族
炭化水素又はこれらの混合物を用いているのに対し、本
発明では、媒体(外相)として前記の媒体よりも匂い及
び皮膚に対する安全性に於いて優れた特性を持つ揮発性
シリコ−ンを用いている点が挙げられる。
Hereinafter, the present invention will be described in detail. The major difference between the lipstick composition of the present invention and the above-mentioned JP-B-61-12884 is that the publication discloses, as an organic medium, lower alcohols such as ethanol, propanol and isopropanol or mineral spirits and isopanol. -(Esso Oil Co., Ltd.), IP solvent (Idemitsu Oil Co., Ltd.) and other aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons or mixtures thereof are used, whereas in the present invention, the above-mentioned medium (outer phase) is used as the medium (outer phase). The use of volatile silicones having better characteristics in odor and skin safety than the medium is used.

【0014】また、特公昭61−12884号公報は、
メーキャップ化粧料の中でも、特にアイライナ−、マス
カラ、アイブロ−、マニキュアに関するもので、これら
以外の実施例は開示されていない。これに対し、本発明
はメーキャップ化粧料の中で、特に口紅組成物に関する
ものである。
Japanese Patent Publication No. 61-12884 discloses that
Among makeup cosmetics, the present invention particularly relates to an eyeliner, a mascara, an eyebrow, and a manicure, and Examples other than these are not disclosed. On the other hand, the present invention relates to makeup cosmetics, particularly to a lipstick composition.

【0015】本発明にいう非水系ポリマーディスパージ
ョンとは、揮発性シリコーンを媒体とし、これに重合体
(ポリマー)が分散された樹脂液を意味するが、これ
は、通常、揮発性シリコーン溶媒中にて重合性モノマー
を重合することにより製造することができる。ここで言
う重合性モノマーは任意のものが使用できるが、特に、
ラジカル重合性モノマーが好ましく、これを揮発性シリ
コーン溶媒中にて、ラジカル開始剤を用いて、ラジカル
重合することにより製造することができる。アニオン重
合、カチオン重合、ラジカル重合等の任意の方法で重合
された重合体を揮発性シリコーンに安定分散させて製造
することも可能であるが、上記の重合方法で製造したも
のが分散安定性の面で好ましい。非水系ポリマーディス
パージョンにおける重合体と揮発性シリコーンとの組成
比は任意であるが、好ましくは、(重合体):(揮発性
シリコーン)=1:25〜6:1の範囲であり、さらに
好ましくは、1:7〜2:1の範囲である。
The non-aqueous polymer dispersion referred to in the present invention means a resin solution in which a volatile silicone is used as a medium and a polymer (polymer) is dispersed therein. Can be produced by polymerizing a polymerizable monomer. Although any polymerizable monomer can be used here, in particular,
A radical polymerizable monomer is preferable, and it can be produced by radical polymerization of the monomer in a volatile silicone solvent using a radical initiator. It is also possible to produce a polymer polymerized by any method such as anionic polymerization, cationic polymerization, and radical polymerization by stably dispersing the polymer in a volatile silicone. Preferred in terms of surface. The composition ratio of the polymer and the volatile silicone in the non-aqueous polymer dispersion is arbitrary, but is preferably in the range of (polymer) :( volatile silicone) = 1: 25 to 6: 1, and more preferably. Ranges from 1: 7 to 2: 1.

【0016】本発明の口紅組成物に含有される非水系ポ
リマ−ディスパ−ジョンに含有される重合体は、その種
類は問わず、例えば、アクリル酸もしくはメタクリル酸
と炭素数1〜10のアルコールとのエステルをモノマー
とする重合体、アクリル酸もしくはメタクリル酸のシリ
コーンエステル重合体、スチレン、α−メチルスチレ
ン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどの重合体が使
用でき、ホモポリマーであってもコポリマーであっても
よいが、好ましくは、アクリル酸エステル又はメタクリ
ル酸エステルの重合体、またはアクリル酸エステルとメ
タクリル酸エステルの共重合体である。
The polymer contained in the non-aqueous polymer dispersion contained in the lipstick composition of the present invention may be of any type, for example, acrylic acid or methacrylic acid and alcohol having 1 to 10 carbon atoms. Polymers having the above ester as a monomer, acrylic acid or methacrylic acid silicone ester polymers, and polymers such as styrene, α-methylstyrene, vinyl acetate, and vinyl propionate can be used. It may be, but preferably, a polymer of an acrylate or a methacrylate, or a copolymer of an acrylate and a methacrylate.

【0017】また、非水系ポリマ−ディスパ−ジョン
は、揮発性シリコーンに上記重合体と共にショ糖安息香
酸エステルが分散されていることが好ましい。
Further, in the non-aqueous polymer dispersion, it is preferable that sucrose benzoate is dispersed together with the above polymer in a volatile silicone.

【0018】本発明の口紅組成物に含有される非水系ポ
リマ−ディスパ−ジョンは、重合体を分散させる媒体に
匂い及び皮膚に対する安全性に於いて優れた特性を持つ
揮発性シリコ−ンを使用したものであり、媒体は揮発性
シリコーンであれば特に限定されないが、上記一般式
「化9」及び「化10」で表される揮発性シリコーンが
好ましい。
The non-aqueous polymer dispersion contained in the lipstick composition of the present invention uses a volatile silicone having excellent characteristics in odor and skin safety as a medium in which the polymer is dispersed. The medium is not particularly limited as long as it is a volatile silicone, but volatile silicones represented by the above-mentioned general formulas “Chemical formula 9” and “Chemical formula 10” are preferable.

【0019】非水系ポリマ−ディスパ−ジョンの配合量
は、口紅組成物全量に対して10〜80重量%の範囲が
好ましく、より好ましくは20〜50重量%である。こ
の配合量が10重量%未満あるとコ−ヒ−カップ、衣類
への色移りが起こり、化粧もちが不良となる。またこの
配合量が80重量%を越える範囲では塗布のし易さが不
良となり好ましくない。
The amount of the non-aqueous polymer dispersion is preferably in the range of 10 to 80% by weight, more preferably 20 to 50% by weight, based on the total weight of the lipstick composition. If the amount is less than 10% by weight, color transfer to coffee cups and clothes occurs, resulting in poor makeup. On the other hand, if the amount is more than 80% by weight, the easiness of coating becomes poor, which is not preferable.

【0020】本発明の口紅組成物に含有されるフッ素変
性シリコ−ン又はフッ素変性メチルフェニルポリシロキ
サンは上記一般式「化6」又は「化8」で示される1種
または2種以上のもので、その配合量は、口紅組成物全
量に対して5〜40重量%の範囲が好ましく、より好ま
しくは10〜30重量%である。この配合量が5%未満
であるとべたつき(塗布直後〜3時間後)が不良とな
り、40%を越える範囲では本発明の揮発性シリコ−ン
を媒体とする非水系ポリマ−ディスパ−ジョンの被膜形
成能を阻害し、コ−ヒ−カップ、衣類への色移りが起こ
り、化粧もちが不良となり好ましくない。上記のフッ素
変性シリコ−ン及びフッ素変性メチルフェニルポリシロ
キサンを同時に配合することも可能である。
The fluorine-modified silicone or fluorine-modified methylphenylpolysiloxane contained in the lipstick composition of the present invention is one or more of the above-mentioned general formulas (6) and (8). The amount thereof is preferably in the range of 5 to 40% by weight, more preferably 10 to 30% by weight, based on the total amount of the lipstick composition. If the blending amount is less than 5%, the tackiness (immediately after application to 3 hours) becomes poor, and if it exceeds 40%, the coating of the non-aqueous polymer dispersion of the present invention using the volatile silicone as a medium. The formation ability is impaired, color transfer to coffee cups and clothing occurs, and the makeup stickiness becomes poor, which is not preferable. It is also possible to simultaneously mix the above-mentioned fluorine-modified silicone and fluorine-modified methylphenylpolysiloxane.

【0021】本発明の口紅組成物に含有されるアルコキ
シ変性シリコーンは、上記一般式「化7」で示される1
種または2種以上のものでその配合量は口紅組成物全量
に対して0.1〜20重量%の範囲が好ましく、より好
ましくは0.5〜5重量%である。この配合量が0.1
重量%未満であると食事後の化粧もちが不良となり、2
0重量%を超える範囲では本発明の揮発性シリコーンを
媒体とする非水系ポリマーディスパージョンの被膜形成
能を阻害し、食事後の化粧もちが不良となり、好ましく
ない。
The alkoxy-modified silicone contained in the lipstick composition of the present invention has the following general formula (1):
The amount of the lipstick composition is preferably 0.1 to 20% by weight, more preferably 0.5 to 5% by weight, based on the total weight of the lipstick composition. This compounding amount is 0.1
If the amount is less than 10% by weight, the makeup after eating becomes poor, and
If the content is more than 0% by weight, the film-forming ability of the non-aqueous polymer dispersion using the volatile silicone of the present invention as a medium is impaired, and the makeup after eating becomes poor, which is not preferable.

【0022】本発明の口紅組成物には、口唇に塗布する
時なめらかにのびて塗り易く、べたつきがなく、口唇上
でのつやが良好で、且つコ−ヒ−カップ、衣類等に色移
りせず、特に食事後の化粧もちにも優れるという特有の
効果を得るための上記の必須成分に加え、必要に応じ、
本発明の効果を損なわない質的、量的範囲で通常の化粧
品、医薬品分野で用いられるその他の成分を配合するこ
とができる。例えば、イオン交換水、ジメチルポリシロ
キサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジメチルシロ
キサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、高重合度
のガム状ジメチルポリシロキサン、アミノ変性シリコ−
ン、ポリエ−テル変性シリコ−ン等のシリコ−ン類、ラ
ノリン等の動物油、ヒマシ油、オリ−ブ油等の植物油、
イソプロピルミリステ−ト、グリセロ−ルトリ−2−エ
チルヘキサノエ−ト等の合成エステル油、カルナバロ
ウ、キャンデリラロウ、ビ−スワックス、炭化水素系等
のワックス類、グリセリン、プロピレングリコ−ル、
1,3ブチレングリコ−ル等の多価アルコ−ル系保湿
剤、各種界面活性剤、増粘剤、ゲル化剤、金属石鹸、水
溶性高分子、油溶性高分子、薬剤、酸化防止剤、顔料、
染料、パ−ル剤、有機・無機粉末、香料等を配合するこ
とができる。
The lipstick composition of the present invention spreads smoothly when applied to the lips, is easy to apply, has no stickiness, has good luster on the lips, and transfers color to coffee cups, clothes and the like. In addition to the above-mentioned essential ingredients for obtaining the unique effect of being excellent in makeup after meals in particular, if necessary,
Other components used in the fields of ordinary cosmetics and pharmaceuticals can be blended within a qualitative and quantitative range that does not impair the effects of the present invention. For example, ion-exchanged water, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, dimethylsiloxane / methylphenylsiloxane copolymer, gum-like dimethylpolysiloxane having a high degree of polymerization, amino-modified silicone
, Silicones such as polyether-modified silicones, animal oils such as lanolin, vegetable oils such as castor oil and olive oil;
Synthetic ester oils such as isopropyl myristate and glycerol tri-2-ethylhexanoate, carnauba wax, candelilla wax, beeswax, waxes such as hydrocarbons, glycerin, propylene glycol,
Polyhydric alcohol humectants such as 1,3 butylene glycol, various surfactants, thickeners, gelling agents, metal soaps, water-soluble polymers, oil-soluble polymers, drugs, antioxidants, Pigments,
Dyes, pearling agents, organic / inorganic powders, fragrances and the like can be added.

【0023】本発明の口紅組成物は、上記必須成分を含
む配合成分を加熱し、攪拌混合して冷却することにより
製造される。本発明の口紅組成物の剤型は任意であり、
例えば固型状(スティック状等)、半固型状、液状が可
能であり、さらにW/O乳化系も可能である。
The lipstick composition of the present invention is produced by heating, stirring, mixing and cooling the blended components containing the above essential components. The dosage form of the lipstick composition of the present invention is optional,
For example, it can be in a solid form (such as a stick form), a semi-solid form, or a liquid, and a W / O emulsification system is also possible.

【0024】[0024]

【実施例】次に実施例および比較例を挙げて本発明をさ
らに詳細に説明する。本発明は以下に挙げる実施例のみ
に限定されるものではなく、本発明の主旨を逸脱しない
範囲で種々の変更が可能である。なお以下の記載におい
ては配合量の単位は何れも重量%である。
Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples. The present invention is not limited to only the examples described below, and various modifications can be made without departing from the gist of the present invention. In the following description, the unit of the compounding amount is weight%.

【0025】本発明で用いられる揮発性シリコ−ンに重
合体が分散された非水系ポリマ−ディスパ−ジョンは、
例えば次の様にして調製する事が可能である。
The non-aqueous polymer dispersion in which the polymer is dispersed in the volatile silicone used in the present invention is:
For example, it can be prepared as follows.

【0026】「非水系ポリマ−ディスパ−ジョンA」の
製造 メチルメタアクリレ−トモノマ−15%、エチルアクリ
レ−トモノマ−25%、重合開始剤0.1%、分散安定
剤ジメチルポリシロキサングラフト重合体(分子量約1
5万)5%を分散媒デカメチルシクロペンタシロキサン
(前記一般式「化4」でn=5)54.9%に添加し、
120℃で10時間撹拌して重合を行った。次いで、減
圧により、脱モノマ−処理を行った後、25℃まで冷却
して、外観が乳白色で分散重合体粒子の平均粒子径が1
μmの揮発性シリコ−ンを分散媒とする非水系ポリマ−
ディスパ−ジョンAを得た。
Production of "Non-Aqueous Polymer Dispersion A" Methyl methacrylate monomer 15%, ethyl acrylate monomer 25%, polymerization initiator 0.1%, dispersion stabilizer dimethylpolysiloxane graft polymer ( Molecular weight about 1
50,000) 5% is added to 54.9% of a dispersion medium decamethylcyclopentasiloxane (n = 5 in the above general formula [Formula 4]),
Polymerization was performed by stirring at 120 ° C. for 10 hours. Next, after demonomerization treatment was performed under reduced pressure, the mixture was cooled to 25 ° C., the appearance was milky white, and the average particle diameter of the dispersed polymer particles was 1
Non-aqueous polymer using μm volatile silicone as dispersion medium
Dispersion A was obtained.

【0027】「非水系ポリマ−ディスパ−ジョンB」の
製造 メチルメタアクリレ−トモノマ−10%、エチルアクリ
レ−トモノマ−15%、メタクリル酸シリコ−ンエステ
ルモノマ−5%、ショ糖安息香酸エステル(ショ糖の水
酸基の水素原子8個のうち6.5〜8個がベンゾイル基
に置換したもの)の酢酸エチル溶液(重量比1:1)1
5%、重合開始剤0.1%、分散安定剤ジメチルポリシ
ロキサングラフト重合体(分子量約10万)5%を分散
媒デカメチルシクロペンタシロキサン(前記一般式「化
4」でn=5)49.9%に添加し、120℃で10時
間撹拌して重合を行った。次いで減圧により、脱モノマ
−、脱酢酸エチル処理を行った後、25℃まで冷却し
て、外観が乳白色で分散重合体粒子の平均粒子径が0.
6μmの揮発性シリコ−ンを分散媒とする非水系ポリマ
−ディスパ−ジョンBを得た。
Production of "Non-Aqueous Polymer Dispersion B" Methyl methacrylate monomer 10%, ethyl acrylate monomer 15%, methacrylic acid silicone ester monomer 5%, sucrose benzoate Ethyl acetate solution (1: 1 by weight) of a sugar group in which 6.5 to 8 hydrogen atoms have been substituted with a benzoyl group out of 8 hydrogen atoms
5%, a polymerization initiator 0.1%, and a dispersion stabilizer 5% of a dimethylpolysiloxane graft polymer (molecular weight: about 100,000) were mixed with a dispersion medium decamethylcyclopentasiloxane (n = 5 in the above general formula [Formula 4]). The mixture was stirred at 120 ° C. for 10 hours to carry out polymerization. Then, after demonomerization and ethyl acetate treatment were performed under reduced pressure, the mixture was cooled to 25 ° C., and the appearance was milky white, and the average particle diameter of the dispersed polymer particles was 0.1.
A non-aqueous polymer dispersion B containing 6 μm of volatile silicone as a dispersion medium was obtained.

【0028】「実施例1〜3」「比較例1〜5」 「表1」に示した各処方成分を85℃に加熱し、撹拌混
合した後、気密性の口紅容器に充填し、5℃迄冷却して
口紅組成物を得た。「表1」において実施例1〜3の本
発明の非水系ポリマ−ディスパ−ジョンは前記のA及び
Bを用いた。またフッ素変性シリコ−ンは前記一般式
「化6」でa=2、m=11、n=75、Rfの炭素数
=8のものを用い、アルコキシ変性シリコーンは前記一
般式「化7」でX=100、Y=80、炭素数18のア
ルコキシ基のものを用いた。また、「表1」において比
較例の非水系ポリマ−ディスパ−ジョンは、前記特公昭
61−12884号公報の実施例1〜4で配合されてい
るもの(注1〜4)を用いた。その他の成分は化粧品原
料として一般に市販されているものを用いた。
[Examples 1 to 3] [Comparative Examples 1 to 5] Each of the ingredients shown in Table 1 was heated to 85 ° C, mixed with stirring, filled in an airtight lipstick container, and heated at 5 ° C. The mixture was cooled to obtain a lipstick composition. In Table 1, the above-mentioned A and B were used for the non-aqueous polymer dispersions of Examples 1 to 3 of the present invention. The fluorine-modified silicone is a compound represented by the above-mentioned general formula [Chemical Formula 6], where a = 2, m = 11, n = 75, and the number of carbon atoms of Rf = 8. X = 100, Y = 80, and a C18 alkoxy group were used. In Table 1, the non-aqueous polymer dispersions of Comparative Examples used were those prepared in Examples 1 to 4 (Notes 1 to 4) of JP-B-61-12884. The other components used were generally commercially available as cosmetic raw materials.

【0029】[0029]

【表1】 (注1):実施例1(マスカラ)で用いられている非水
系ポリマーディスパージョン(分散重合体:アクリル酸
メチルエステル重合体、媒体:ミネラルスピリット) (注2):実施例2(アイライナー)で用いられている
非水系ポリマーディスパージョン(分散重合体:アクリ
ル酸エチルエステル重合体、媒体:アイソパー) (注3):実施例3(アイライナー)で用いられている
非水系ポリマーディスパージョン(分散重合体:酢酸ビ
ニル重合体、媒体:アイソパー) (注4):実施例4(ネイルエナメル)で用いられてい
る非水系ポリマーディスパージョン(分散重合体:酢酸
ビニル−アクリル酸共重合体、媒体:エタノール) (注5):トリメチルペンタフェニルトリシロキサン、
160CS(25℃)、屈折率1.575
[Table 1] (Note 1): Non-aqueous polymer dispersion used in Example 1 (mascara) (dispersion polymer: methyl acrylate polymer, medium: mineral spirit) (Note 2): Example 2 (eyeliner) Non-aqueous polymer dispersion (dispersion polymer: ethyl acrylate polymer, medium: Isopar) used in (3): Non-aqueous polymer dispersion (dispersion) used in Example 3 (eyeliner) (Polymer: vinyl acetate polymer, medium: Isopar) (Note 4): Non-aqueous polymer dispersion (dispersion polymer: vinyl acetate-acrylic acid copolymer, medium) used in Example 4 (nail enamel) Ethanol) (Note 5): Trimethylpentaphenyltrisiloxane,
160CS (25 ° C), refractive index 1.575

【0030】「実施例4〜6」「表1」の実施例1〜3
において、フッ素変性シリコーンの代わりに、前記一般
式「化8」において、a=2、l=8、m=6、n=4
0、Rfの炭素数=8のフッ素変性メチルフェニルポリ
シロキサンを用い、他の成分は全く同じにして、同様な
方法で口紅組成物を製造し、それぞれ、実施例4〜6と
した。
Examples 4 to 6 Examples 1 to 3 in Table 1
In the above formula, a = 2, l = 8, m = 6, n = 4 in the above general formula “Chemical formula 8” instead of the fluorine-modified silicone.
A lipstick composition was prepared in the same manner as described above, except that the fluorine-modified methylphenylpolysiloxane of 0 and Rf = 8 carbon atoms was used, and the other components were exactly the same.

【0031】[口紅組成物の評価]各実施例及び比較例
の口紅組成物の作用効果につき、パネル10名により、
塗布のし易さ、塗布時の匂い、べたつき(塗布直後〜3
時間後)、つや(塗布5分後〜3時間後)、コ−ヒ−カ
ップ、衣類への色移り(塗布5分後、3時間後)、食事
後の化粧もちの使用テストによる評価を行った。なお評
価基準は次のように定めた。 (評価基準) ☆:10名全員が極めて良好とした。 ◎:10名中8名以上が良好とした。 ○:10名中6名以上が良好とした。 △:10名中4名以上が良好とした。 ×:10名中3名以下が良好とした。
[Evaluation of Lipstick Composition] The effects of the lipstick compositions of Examples and Comparative Examples were evaluated by 10 panelists.
Ease of application, smell at the time of application, stickiness (immediately after application to 3
(After 5 hours), gloss (after 5 minutes to 3 hours after application), coffee cup, color transfer to clothing (after 5 minutes after application, 3 hours), evaluation by use test of makeup sticky after meal Was. The evaluation criteria were set as follows. (Evaluation criteria) ☆: All 10 persons were extremely good. ◎: Eight or more out of the ten were good. :: 6 or more out of 10 were good. B: 4 or more out of 10 persons were good. X: Three or less out of ten persons were good.

【0032】評価結果を「表2」に示す。The results of the evaluation are shown in Table 2.

【表2】 [Table 2]

【0033】「表2」から明らかなように、本発明の揮
発性シリコ−ンを分散媒とする非水系ポリマ−ディスパ
−ジョンA,Bを配合した実施例1、実施例2及び実施
例3の口紅組成物は、特公昭61−12884号公報の
実施例に記載されている4種類の非水系ポリマ−ディス
パ−ジョンをそれぞれ配合した比較例1〜4の口紅組成
物に比較し、塗布時の匂い、べたつき(塗布直後〜3時
間後)、つや(塗布5分後〜3時間後)、コ−ヒ−カッ
プ、衣類への色移り(塗布5分後)が優れていることが
判る。非水系ポリマ−ディスパ−ジョンBにフッ素変性
シリコ−ンを30重量%配合した実施例3は、フッ素変
性シリコ−ンを20重量%配合した実施例1及び25重
量%配合した実施例2よりもべたつき(塗布直後〜3時
間後)及びコ−ヒ−カップ、衣類への色移り(塗布5分
後、3時間後)に優れていることが判る。また、非水系
ポリマ−ディスパ−ジョンBにフッ素変性メチルフェニ
ルポリシロキサンを30重量%配合した実施例6は、フ
ッ素変性メチルフェニルポリシロキサンを20重量%配
合した実施例4及び25重量%配合した実施例5よりも
べたつき(塗布直後〜3時間後)及びコ−ヒ−カップ、
衣類への色移り(塗布5分後及び塗布3時間後)に優れ
ており、実施例3と比較しても、つや(塗布5分後〜3
時間後)の点で優れていることが分かる。特に、アルコ
キシ変性シリコーンを含有した実施例1〜6は、これを
含有しない比較例5よりも食事後の化粧もちに極めて優
れていることが分かる。
As is clear from Table 2, Examples 1, 2 and 3 in which the non-aqueous polymer dispersions A and B containing the volatile silicone of the present invention as a dispersion medium were blended. The lipstick compositions of Comparative Examples 1 to 4 each containing four types of non-aqueous polymer dispersions described in Examples of Japanese Patent Publication No. 61-12884 were compared with those of Comparative Examples 1-4. It is found that the odor, stickiness (immediately after application to 3 hours), gloss (after application 5 minutes to 3 hours), coffee cup, and color transfer to clothing (after application 5 minutes) are excellent. Example 3 in which 30% by weight of the fluorine-modified silicone was blended in the non-aqueous polymer dispersion B was better than Examples 1 and 2 in which 20% by weight of the fluorine-modified silicone was blended. It can be seen that they are excellent in stickiness (immediately after application to 3 hours) and color transfer to coffee cups and clothes (5 minutes after application and 3 hours after application). In Example 6, in which 30% by weight of fluorine-modified methylphenylpolysiloxane was added to non-aqueous polymer dispersion B, Examples 4 and 25 in which 20% by weight of fluorine-modified methylphenylpolysiloxane were added were used. Stickiness (immediately after application to 3 hours later) and coffee cup,
Excellent in color transfer to clothing (5 minutes after application and 3 hours after application). Compared with Example 3, gloss (5 minutes after application to 3 minutes)
(After time). In particular, it can be seen that Examples 1 to 6 containing the alkoxy-modified silicone are much more excellent in makeup after eating than Comparative Example 5 not containing the same.

【0034】[0034]

【発明の効果】本発明の口紅組成物は、揮発性シリコ−
ンに重合体が分散された非水系ポリマ−ディスパ−ジョ
ンを含有することにより、塗布のし易さ、塗布時の匂
い、べたつき、口唇上のつやに優れ、コ−ヒ−カップ、
衣類への色移りが起こらず、化粧もちに優れたものであ
る。
The lipstick composition according to the present invention comprises a volatile silicone
By containing a non-aqueous polymer dispersion in which a polymer is dispersed in a coating, it is easy to apply, has an excellent smell at the time of application, is sticky, and has excellent gloss on the lips.
Color transfer to clothing does not occur, and it has excellent makeup.

【0035】また、フッ素変性シリコ−ン又はフッ素変
性メチルフェニルポリシロキサンを含有する口紅組成物
において、さらにアルコキシ変性シリコーンを含有させ
ることにより、べたつきとコ−ヒ−カップ、衣類への色
移りが更に向上し、塗布のし易さ、塗布時の匂い、べた
つき、つやにおいて優れた効果を有すると同時に、特に
食事後の化粧もちに極めて優れた効果を有する口紅組成
物が得られる。
In the lipstick composition containing a fluorine-modified silicone or a fluorine-modified methylphenylpolysiloxane, by further containing an alkoxy-modified silicone, stickiness, coffee cup, and color transfer to clothing can be further improved. A lipstick composition which is improved and has excellent effects on ease of application, odor at application, stickiness, and gloss, and at the same time, has an extremely excellent effect particularly on makeup after eating.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 八木田 喜昭 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 曽山 美和 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 佐藤 文孝 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 須原 常夫 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 金子 勝之 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 下田 学 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 Fターム(参考) 4C083 AA122 AC022 AD091 AD092 AD161 AD162 AD172 AD221 BB24 CC13 EE06 EE07  ──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (72) Inventor Yoshiaki Yagida 1050 Nippacho, Kohoku-ku, Yokohama, Kanagawa Prefecture Inside Shiseido Daiichi Research Center (72) Inventor Miwa Soyama 1050 Nippacho, Kohoku-ku, Yokohama, Kanagawa Prefecture Inside Shiseido Daiichi Research Center Co., Ltd. (72) Inventor Fumitaka Sato 1050 Nippacho, Kohoku-ku, Yokohama, Kanagawa Prefecture Inside Shiseido Daiichi Research Center Co., Ltd. 1050 Address Shiseido Daiichi Research Center Co., Ltd. (72) Inventor Katsuyuki Kaneko 1050 Nippa-cho, Kohoku-ku, Yokohama City, Kanagawa Prefecture Incorporated Shiseido Daiichi Research Center (72) Inventor Manabu Shimoda Kohoku-ku, Yokohama 1050 Nippacho Shiseido Daiichi Research Center F Over-time (reference) 4C083 AA122 AC022 AD091 AD092 AD161 AD162 AD172 AD221 BB24 CC13 EE06 EE07

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 揮発性シリコ−ンに重合体が分散された
非水系ポリマ−ディスパ−ジョンと、下記一般式「化
1」で表されるフッ素変性シリコーン及び下記一般式
「化2」で表されるアルコキシ変性シリコーンとを含有
することを特徴とする口紅組成物。 【化1】 (式中、Rfは炭素数1〜12のパーフロロアルキル
基、aは0〜5の整数、m、nは平均数で、mは1〜5
00、nは0〜500の数を表す。) 【化2】 (式中、ORは炭素数2〜30のアルコキシ基を、X、
Yは平均数で、Xは0〜500、Yは1〜500の数を
表す。)
A non-aqueous polymer dispersion in which a polymer is dispersed in a volatile silicone, a fluorine-modified silicone represented by the following general formula (1), and a non-aqueous polymer dispersion represented by the following general formula (2): A lipstick composition comprising: an alkoxy-modified silicone. Embedded image (In the formula, Rf is a perfluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a is an integer of 0 to 5, m and n are average numbers, and m is 1 to 5
00 and n represent a number from 0 to 500. ) (Wherein OR represents an alkoxy group having 2 to 30 carbon atoms, X,
Y represents an average number, X represents a number of 0 to 500, and Y represents a number of 1 to 500. )
【請求項2】 揮発性シリコ−ンに重合体が分散された
非水系ポリマ−ディスパ−ジョンと、下記一般式「化
3」で表されるフッ素変性メチルフェニルポリシロキサ
ン及び上記一般式「化2」で表されるアルコキシ変性シ
リコーンとを含有することを特徴とする口紅組成物。 【化3】 (式中、Rfは炭素数1〜12のパーフロロアルキル
基、aは0〜5の整数、l、m、nは平均数で、lは1
〜150、mは1〜150、nは0〜150の数を表
す。)
2. A non-aqueous polymer dispersion in which a polymer is dispersed in a volatile silicone, a fluorine-modified methylphenylpolysiloxane represented by the following general formula (3), and the above-mentioned general formula (2) A lipstick composition comprising an alkoxy-modified silicone represented by the formula: Embedded image (Wherein, Rf is a perfluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a is an integer of 0 to 5, l, m, and n are average numbers, and l is 1
To 150, m represents a number of 1 to 150, and n represents a number of 0 to 150. )
【請求項3】 前記重合体が、アクリル酸エステル又は
メタクリル酸エステルの重合体、またはアクリル酸エス
テルとメタクリル酸エステルの共重合体であることを特
徴とする請求項1又は2記載の口紅組成物。
3. The lipstick composition according to claim 1, wherein the polymer is a polymer of an acrylate or a methacrylate, or a copolymer of an acrylate and a methacrylate. .
【請求項4】 前記非水系ポリマ−ディスパ−ジョンが
さらにショ糖安息香酸エステルが分散されたものである
ことを特徴とする請求項1、2又は3記載の口紅組成
物。
4. The lipstick composition according to claim 1, wherein said non-aqueous polymer dispersion further comprises sucrose benzoate dispersed therein.
【請求項5】 前記揮発性シリコ−ンが下記一般式「化
4」または「化5」で表される1種または2種以上の揮
発性シリコーンであることを特徴とする請求項1、2、
3又は4記載の口紅組成物。 【化4】 (式中、nは3〜7の整数を表す。) 【化5】 (式中、mは0〜5の整数を表す。)
5. The volatile silicone according to claim 1, wherein the volatile silicone is one or more volatile silicones represented by the following general formulas (4) and (5). ,
5. The lipstick composition according to 3 or 4. Embedded image (In the formula, n represents an integer of 3 to 7.) (In the formula, m represents an integer of 0 to 5.)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2022519645A (en) * 2019-02-05 2022-03-24 イーエルシー マネージメント エルエルシー Aqueous fragrance composition

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