JP2000226314A - アルコキシル化アルケニルスクシナ―トまたはグルコ―スのアルコキシル化アルケニルスクシナ―トを主成分とするナノエマルション及び、化粧品、皮膚科、眼科及び/または製薬分野におけるその使用 - Google Patents
アルコキシル化アルケニルスクシナ―トまたはグルコ―スのアルコキシル化アルケニルスクシナ―トを主成分とするナノエマルション及び、化粧品、皮膚科、眼科及び/または製薬分野におけるその使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 調製が容易で、優れた化粧品特性を有し、有
効成分を効果的に坦持可能なナノエマルションを提供す
る。 【解決手段】 アルコキシル化アルケニルスクシナー
ト、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナー
ト、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニル
スクシナートから選択される少なくとも一の界面活性剤
及び、400より大なる分子量を有する(<400グラ
ム/モル)少なくとも一のオイルを含むナノエマルショ
ンを調製する。
効成分を効果的に坦持可能なナノエマルションを提供す
る。 【解決手段】 アルコキシル化アルケニルスクシナー
ト、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナー
ト、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニル
スクシナートから選択される少なくとも一の界面活性剤
及び、400より大なる分子量を有する(<400グラ
ム/モル)少なくとも一のオイルを含むナノエマルショ
ンを調製する。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルコキシル化ア
ルケニルスクシナート、グルコースのアルコキシル化ア
ルケニルスクシナート、及びメチルグルコースのアルコ
キシル化アルケニルスクシナートから選択される少なく
とも一の界面活性剤及び、400より大なる分子量を有
する少なくとも一のオイルを主成分とし、界面活性剤の
量に対するオイル相の量の重量比が2から10であるナ
ノエマルションに関する。
ルケニルスクシナート、グルコースのアルコキシル化ア
ルケニルスクシナート、及びメチルグルコースのアルコ
キシル化アルケニルスクシナートから選択される少なく
とも一の界面活性剤及び、400より大なる分子量を有
する少なくとも一のオイルを主成分とし、界面活性剤の
量に対するオイル相の量の重量比が2から10であるナ
ノエマルションに関する。
【0002】本発明はまた、前記ナノエマルションの調
製方法及び化粧品、皮膚科、眼科及び/または製薬分野
におけるその使用にも関する。このナノエマルションは
貯蔵して安定であり、優れた透明性を維持し、優れた化
粧特性を有する一方で多量のオイルを含有可能である。
製方法及び化粧品、皮膚科、眼科及び/または製薬分野
におけるその使用にも関する。このナノエマルションは
貯蔵して安定であり、優れた透明性を維持し、優れた化
粧特性を有する一方で多量のオイルを含有可能である。
【0003】ナノエマルションは、水中油型エマルショ
ンであり、そのオイル小滴は非常に微細な粒子径、すな
わち、100nm未満の数平均径を有する。これらは一般
的に、界面活性剤の存在下、水相中でのオイル相の機械
的フラグメンテーションによって製造される。ナノエマ
ルションの場合、特に高圧のホモジェナイザーを少なく
とも一度通過させることにより、非常に小径のオイル小
滴が得られる。小滴が径が小さいため、これらには従来
のエマルションとは明確に異なる有利な化粧品特性が備
わっている:これらは透明で新規なテクスチャーを有す
る。これらはまた、有効成分をより効果的に坦持可能で
ある。
ンであり、そのオイル小滴は非常に微細な粒子径、すな
わち、100nm未満の数平均径を有する。これらは一般
的に、界面活性剤の存在下、水相中でのオイル相の機械
的フラグメンテーションによって製造される。ナノエマ
ルションの場合、特に高圧のホモジェナイザーを少なく
とも一度通過させることにより、非常に小径のオイル小
滴が得られる。小滴が径が小さいため、これらには従来
のエマルションとは明確に異なる有利な化粧品特性が備
わっている:これらは透明で新規なテクスチャーを有す
る。これらはまた、有効成分をより効果的に坦持可能で
ある。
【0004】
【従来の技術】透明なミクロエマルションは当業者には
既知である。ナノエマルションとは対照的に、ミクロエ
マルションは厳密に言えばエマルションではなく、オイ
ルによって膨張したミセルの透明な溶液であり、このオ
イルは一般的に非常に短鎖のオイル(例えば、ヘキサン
またはデカン)であって、界面活性剤と共界面活性剤が
高濃度で共存していることによって溶解し、こうしてミ
セルを形成する。膨張したミセルのサイズは、溶解し得
るオイルの量が少量であるため、非常に小さい。ミセル
は非常に小径であるために透明であり、ナノエマルショ
ンもまた同様である。しかしながら、ナノエマルション
と対照的に、ミクロエマルションは単なる磁気攪拌のみ
で、機械的エネルギーの貢献無しに成分を混合すること
により自然に生成する。ミクロエマルションの主たる短
所は、界面活性剤が高濃度なことであり、このためひい
ては不耐性となり、皮膚への適用の際に粘つく感触とな
る。さらにまた、その製剤範囲は一般的に非常に狭く、
その温度安定性は非常に制限されている。
既知である。ナノエマルションとは対照的に、ミクロエ
マルションは厳密に言えばエマルションではなく、オイ
ルによって膨張したミセルの透明な溶液であり、このオ
イルは一般的に非常に短鎖のオイル(例えば、ヘキサン
またはデカン)であって、界面活性剤と共界面活性剤が
高濃度で共存していることによって溶解し、こうしてミ
セルを形成する。膨張したミセルのサイズは、溶解し得
るオイルの量が少量であるため、非常に小さい。ミセル
は非常に小径であるために透明であり、ナノエマルショ
ンもまた同様である。しかしながら、ナノエマルション
と対照的に、ミクロエマルションは単なる磁気攪拌のみ
で、機械的エネルギーの貢献無しに成分を混合すること
により自然に生成する。ミクロエマルションの主たる短
所は、界面活性剤が高濃度なことであり、このためひい
ては不耐性となり、皮膚への適用の際に粘つく感触とな
る。さらにまた、その製剤範囲は一般的に非常に狭く、
その温度安定性は非常に制限されている。
【0005】さらに、当業者には、リン脂質を含む両親
媒性脂質相、水及びオイルを含むナノエマルションは既
知である。これらのエマルションは、従来の貯蔵温度、
すなわち0から45℃における貯蔵では不安定であると
いう短所を示す。これらは黄色の組成物となり、数日間
の貯蔵後には酸敗臭を発生する。
媒性脂質相、水及びオイルを含むナノエマルションは既
知である。これらのエマルションは、従来の貯蔵温度、
すなわち0から45℃における貯蔵では不安定であると
いう短所を示す。これらは黄色の組成物となり、数日間
の貯蔵後には酸敗臭を発生する。
【0006】親水性界面活性剤及び親油性界面活性剤の
組み合わせによって得られるラメラ液体結晶被覆によっ
て安定化されたナノエマルションもまた既知である。し
かしながら、これらの組み合わせは、調製が困難であ
る。さらにまた、得られるナノエマルションは、使用者
にとってあまり快適でない、ワックス様のフィルム形成
性の感触を呈する。
組み合わせによって得られるラメラ液体結晶被覆によっ
て安定化されたナノエマルションもまた既知である。し
かしながら、これらの組み合わせは、調製が困難であ
る。さらにまた、得られるナノエマルションは、使用者
にとってあまり快適でない、ワックス様のフィルム形成
性の感触を呈する。
【0007】さらにまた、欧州特許出願728,460
号公報には、液体非イオン性両親媒性脂質を主成分とす
るナノエマルションが開示されている。しかしながら、
これらのナノエマルションは、皮膚への適用の際に、べ
たつく作用を有する欠点を示す。
号公報には、液体非イオン性両親媒性脂質を主成分とす
るナノエマルションが開示されている。しかしながら、
これらのナノエマルションは、皮膚への適用の際に、べ
たつく作用を有する欠点を示す。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】従って、従来のナノエ
マルションの欠点も、ミクロエマルションの欠点も有し
ないナノエマルションが依然として求められている。
マルションの欠点も、ミクロエマルションの欠点も有し
ないナノエマルションが依然として求められている。
【0009】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】予
期せぬことに、出願人はここに、アルコキシル化アルケ
ニルスクシナート、グルコースのアルコキシル化アルケ
ニルスクシナート、及びメチルグルコースのアルコキシ
ル化アルケニルスクシナートから選択される界面活性剤
及び、400より大なる分子量を有する(<400グラ
ム/モル)少なくとも一のオイルの使用により、既知の
ナノエマルションの利点全てを示し、その欠点を有しな
い新規なナノエマルションが得られることを見出した。
期せぬことに、出願人はここに、アルコキシル化アルケ
ニルスクシナート、グルコースのアルコキシル化アルケ
ニルスクシナート、及びメチルグルコースのアルコキシ
ル化アルケニルスクシナートから選択される界面活性剤
及び、400より大なる分子量を有する(<400グラ
ム/モル)少なくとも一のオイルの使用により、既知の
ナノエマルションの利点全てを示し、その欠点を有しな
い新規なナノエマルションが得られることを見出した。
【0010】本発明の主題は、水相中に分散したオイル
相を含み、数平均径が10nm未満のオイル小滴を有する
ナノエマルションであって、アルコキシル化アルケニル
スクシナート、グルコースのアルコキシル化アルケニル
スクシナート、及びメチルグルコースのアルコキシル化
アルケニルスクシナートから選択される少なくとも一の
界面活性剤及び、400より大なる分子量を有する少な
くとも一のオイルを含み、界面活性剤の量に対するオイ
ル相の量の重量比が2から10であることを特徴とする
ナノエマルションである。
相を含み、数平均径が10nm未満のオイル小滴を有する
ナノエマルションであって、アルコキシル化アルケニル
スクシナート、グルコースのアルコキシル化アルケニル
スクシナート、及びメチルグルコースのアルコキシル化
アルケニルスクシナートから選択される少なくとも一の
界面活性剤及び、400より大なる分子量を有する少な
くとも一のオイルを含み、界面活性剤の量に対するオイ
ル相の量の重量比が2から10であることを特徴とする
ナノエマルションである。
【0011】本発明によるナノエマルションは、一般的
に透明で青みを帯びた外観を有する。その透明度を測定
すれば、600nmでの透過係数が10から90%、ある
いは混濁度が60から600NTU、好ましくは70から
300NTUであるが、この混濁度はHach Model 2100 Pポ
ータブル濁度計で測定される。
に透明で青みを帯びた外観を有する。その透明度を測定
すれば、600nmでの透過係数が10から90%、ある
いは混濁度が60から600NTU、好ましくは70から
300NTUであるが、この混濁度はHach Model 2100 Pポ
ータブル濁度計で測定される。
【0012】本発明のナノエマルションのオイル小滴
は、100nm未満、好ましくは20から75nm、更に好
ましくは40から60nmの数平均径を有する。小滴のサ
イズが縮小したことにより、皮膚の表面層への有効成分
の浸透を促進することが可能である(坦体効果)。
は、100nm未満、好ましくは20から75nm、更に好
ましくは40から60nmの数平均径を有する。小滴のサ
イズが縮小したことにより、皮膚の表面層への有効成分
の浸透を促進することが可能である(坦体効果)。
【0013】本発明のナノエマルションに使用可能な界
面活性剤としては、アルコキシル化アルケニルスクシナ
ート、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナ
ート、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニ
ルスクシナートあるいはこれら界面活性剤の混合物がよ
い。本発明の特定の実施態様によれば、本発明のナノエ
マルションは、アルコキシル化アルケニルスクシナー
ト、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナー
ト、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニル
スクシナート以外の界面活性剤を含まない。
面活性剤としては、アルコキシル化アルケニルスクシナ
ート、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナ
ート、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニ
ルスクシナートあるいはこれら界面活性剤の混合物がよ
い。本発明の特定の実施態様によれば、本発明のナノエ
マルションは、アルコキシル化アルケニルスクシナー
ト、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナー
ト、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニル
スクシナート以外の界面活性剤を含まない。
【0014】本発明のナノエマルションにおいて界面活
性剤として使用可能なアルケニルスクシナートは、特に
エトキシル化/及びまたはプロポキシル化された誘導体
であり、これらは、化学式(I)または(II): HOOC-(HR)C-CH2-COO-E (I) HOOC-(HR)C-CH2-COO-E-O-CO-CH2-C(HR')-COOH (II) [・R及びR'基は、6から22の炭素原子を含む直鎖状
または分枝状のアルケニル基から選択され、 ・Eは、式(C2H4O)nにおいてnが2から100で
あるオキシエチレン化された鎖、式(C3H6O)n'にお
いてn'が2から100であるオキシプロピレン化され
た鎖、式(C2H4O)nのオキシエチレン化された鎖及
び式(C3H6O)n 'のオキシプロピレン化された鎖を含
み、n及びn'の計が2から100であるランダムまた
はブロックコポリマー、平均4から100のオキシエチ
レン化及び/またはオキシプロピレン化され、ヒドロキ
シル基全般に分散されてなるユニットを含むオキシエチ
レン化及び/またはオキシプロピレン化されたグルコー
ス基、平均4から100のオキシエチレン化及び/また
はオキシプロピレン化され、ヒドロキシル基全般に分散
されてなるユニットを含むオキシエチレン化及び/また
はオキシプロピレン化されたメチルグルコース基から選
択される]の化合物より選択される。
性剤として使用可能なアルケニルスクシナートは、特に
エトキシル化/及びまたはプロポキシル化された誘導体
であり、これらは、化学式(I)または(II): HOOC-(HR)C-CH2-COO-E (I) HOOC-(HR)C-CH2-COO-E-O-CO-CH2-C(HR')-COOH (II) [・R及びR'基は、6から22の炭素原子を含む直鎖状
または分枝状のアルケニル基から選択され、 ・Eは、式(C2H4O)nにおいてnが2から100で
あるオキシエチレン化された鎖、式(C3H6O)n'にお
いてn'が2から100であるオキシプロピレン化され
た鎖、式(C2H4O)nのオキシエチレン化された鎖及
び式(C3H6O)n 'のオキシプロピレン化された鎖を含
み、n及びn'の計が2から100であるランダムまた
はブロックコポリマー、平均4から100のオキシエチ
レン化及び/またはオキシプロピレン化され、ヒドロキ
シル基全般に分散されてなるユニットを含むオキシエチ
レン化及び/またはオキシプロピレン化されたグルコー
ス基、平均4から100のオキシエチレン化及び/また
はオキシプロピレン化され、ヒドロキシル基全般に分散
されてなるユニットを含むオキシエチレン化及び/また
はオキシプロピレン化されたメチルグルコース基から選
択される]の化合物より選択される。
【0015】化学式(I)及び(II)において、n及び
n’は平均値であり、したがって必ずしも整数でなくと
も良い。5から60、更に好ましくは10から30の値
が、nとして選択されることが望ましい。
n’は平均値であり、したがって必ずしも整数でなくと
も良い。5から60、更に好ましくは10から30の値
が、nとして選択されることが望ましい。
【0016】望ましくはR及び/またはR’基は、8か
ら22、好ましくは14から22の炭素原子を含む直鎖
状のアルケニル基から選択される。これは、例えば16
の炭素原子を含むヘキサデセニル基または18の炭素原
子を含むオクタデセニル基であるとよい。
ら22、好ましくは14から22の炭素原子を含む直鎖
状のアルケニル基から選択される。これは、例えば16
の炭素原子を含むヘキサデセニル基または18の炭素原
子を含むオクタデセニル基であるとよい。
【0017】上記の化学式(I)及び(II)の化合物
が、式中Eはオキシエチレン化された鎖、オキシプロピ
レン化された鎖及び、オキシエチレン化された鎖及びオ
キシプロピレン化された鎖を含むコポリマーから選択さ
れ、ここに参照用に取り込むこととする文献、国際特許
出願94/00508号公報、欧州特許出願10719
9号公報及び英国特許出願2131820号公報に記載
の説明に従って調製可能である。
が、式中Eはオキシエチレン化された鎖、オキシプロピ
レン化された鎖及び、オキシエチレン化された鎖及びオ
キシプロピレン化された鎖を含むコポリマーから選択さ
れ、ここに参照用に取り込むこととする文献、国際特許
出願94/00508号公報、欧州特許出願10719
9号公報及び英国特許出願2131820号公報に記載
の説明に従って調製可能である。
【0018】化学式(I)及び(II)の界面活性剤の酸
基-COOHは、一般的に、本発明のナノエマルション
中に中性化剤によって中和された形態で存在しており、
中性化剤は、無機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、アンモニア、有機塩基、例えばモノ-、
ジ-、及びトリエタノールアミン、アミノメチル-1,3
-プロパンジオール、N-メチルグルカミン、塩基性アミ
ノ酸、例えばアルギニン及びリジン、及びこれらの混合
物から選択される。
基-COOHは、一般的に、本発明のナノエマルション
中に中性化剤によって中和された形態で存在しており、
中性化剤は、無機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、アンモニア、有機塩基、例えばモノ-、
ジ-、及びトリエタノールアミン、アミノメチル-1,3
-プロパンジオール、N-メチルグルカミン、塩基性アミ
ノ酸、例えばアルギニン及びリジン、及びこれらの混合
物から選択される。
【0019】本発明のナノエマルションに使用可能な界
面活性剤の例としては、ヘキサデセニルスクシナート1
8EO(化学式IにおいてR=ヘキサデセニル、E=
(C2H 4O)n、n=18の化合物)、ヘキサデセニル
スクシナート45EO(化学式IにおいてR=ヘキサデ
セニル、E=(C2H4O)n、n=45の化合物)、ジ
ヘキサデセニルスクシナート18EO、グルコース10
EOのジヘキサデセニルスクシナート(化学式IIにおい
てR=R’=ヘキサデセニル、E=(C2H4O)n、n
=18の化合物)、グルコース10EOのジヘキサデセ
ニルスクシナート(化学式IIの化合物であってR=R’
=ヘキサデセニル、E=オキシエチレン化された基を1
0含むオキシエチレン化グルコース)、グルコース20
EOのジヘキサデセニルスクシナート(化学式IIの化合
物であってR=R’=ヘキサデセニル、E=オキシエチ
レン化された基を20含むオキシエチレン化グルコー
ス)、メチルグルコース20EOのジオクタデセニルス
クシナート(化学式IIの化合物であってR=R’=ヘキ
サデセニル、E=オキシエチレン化された基を20含む
オキシエチレン化メチルグルコース)、及びこれらの混
合物を挙げることができる。
面活性剤の例としては、ヘキサデセニルスクシナート1
8EO(化学式IにおいてR=ヘキサデセニル、E=
(C2H 4O)n、n=18の化合物)、ヘキサデセニル
スクシナート45EO(化学式IにおいてR=ヘキサデ
セニル、E=(C2H4O)n、n=45の化合物)、ジ
ヘキサデセニルスクシナート18EO、グルコース10
EOのジヘキサデセニルスクシナート(化学式IIにおい
てR=R’=ヘキサデセニル、E=(C2H4O)n、n
=18の化合物)、グルコース10EOのジヘキサデセ
ニルスクシナート(化学式IIの化合物であってR=R’
=ヘキサデセニル、E=オキシエチレン化された基を1
0含むオキシエチレン化グルコース)、グルコース20
EOのジヘキサデセニルスクシナート(化学式IIの化合
物であってR=R’=ヘキサデセニル、E=オキシエチ
レン化された基を20含むオキシエチレン化グルコー
ス)、メチルグルコース20EOのジオクタデセニルス
クシナート(化学式IIの化合物であってR=R’=ヘキ
サデセニル、E=オキシエチレン化された基を20含む
オキシエチレン化メチルグルコース)、及びこれらの混
合物を挙げることができる。
【0020】本発明のナノエマルション中の界面活性剤
の量としては、例えばナノエマルション全重量に対して
0.2から15重量%、好ましくは1から8重量%の範
囲が可能である。
の量としては、例えばナノエマルション全重量に対して
0.2から15重量%、好ましくは1から8重量%の範
囲が可能である。
【0021】界面活性剤の量に対するオイル相の量の重
量比は、2から10、好ましくは3から6である。“オ
イル相の量”なる語は、ここでは界面活性剤以外のこの
相の構成成分の総量を意味することとする。
量比は、2から10、好ましくは3から6である。“オ
イル相の量”なる語は、ここでは界面活性剤以外のこの
相の構成成分の総量を意味することとする。
【0022】本発明によるナノエマルションは、400
より大なる分子量を有する少なくとも一のオイルを含
む。400より大なる分子量を有するオイルは、動物ま
たは植物起源のオイル、鉱物オイル、合成オイル及びシ
リコーンオイル、及びこれらの混合物から選択可能であ
る。このタイプのオイルとしては、例えば、パルミチン
酸イソセチル、パルミチン酸イソセチル、アボカドオイ
ルまたはホホバオイルを挙げることができる。
より大なる分子量を有する少なくとも一のオイルを含
む。400より大なる分子量を有するオイルは、動物ま
たは植物起源のオイル、鉱物オイル、合成オイル及びシ
リコーンオイル、及びこれらの混合物から選択可能であ
る。このタイプのオイルとしては、例えば、パルミチン
酸イソセチル、パルミチン酸イソセチル、アボカドオイ
ルまたはホホバオイルを挙げることができる。
【0023】さらに、オイル相は任意に他のオイル、特
に400未満の分子量を有するオイルを含有可能であ
る。これらのオイルはまた、動物または植物起源のオイ
ル、鉱物オイル、合成オイル及びシリコーンオイルから
選択されるオイルである。400未満の分子量を有する
オイルとしては、例えば、イソドデカン、イソヘキサデ
カン、揮発性シリコーンオイル、ミリスチン酸イソプロ
ピル、パルミチン酸イソプロピルまたはC11−C13イソ
パラフィンを挙げることができる。
に400未満の分子量を有するオイルを含有可能であ
る。これらのオイルはまた、動物または植物起源のオイ
ル、鉱物オイル、合成オイル及びシリコーンオイルから
選択されるオイルである。400未満の分子量を有する
オイルとしては、例えば、イソドデカン、イソヘキサデ
カン、揮発性シリコーンオイル、ミリスチン酸イソプロ
ピル、パルミチン酸イソプロピルまたはC11−C13イソ
パラフィンを挙げることができる。
【0024】オイル相はまた、上記のオイル以外の脂肪
物質、例えば脂肪アルコール、例えばステアリル、セチ
ル及びベヘニルアルコール、脂肪酸、例えばステアリン
酸、パルミチン酸及びベヘン酸、フッ化タイプのオイ
ル、ワックス、ゴム及びこれらの混合物を含有可能であ
る。
物質、例えば脂肪アルコール、例えばステアリル、セチ
ル及びベヘニルアルコール、脂肪酸、例えばステアリン
酸、パルミチン酸及びベヘン酸、フッ化タイプのオイ
ル、ワックス、ゴム及びこれらの混合物を含有可能であ
る。
【0025】本発明によるナノエマルションは、ナノエ
マルション全重量に対して2から40重量%、更に好適
には5から30重量%の量のオイル相を含み、400よ
り大なる分子量を有するオイルの割合としては、オイル
相の少なくとも40重量%を占める。
マルション全重量に対して2から40重量%、更に好適
には5から30重量%の量のオイル相を含み、400よ
り大なる分子量を有するオイルの割合としては、オイル
相の少なくとも40重量%を占める。
【0026】本発明の特定の実施態様によれば、本発明
のナノエマルションは一以上のイオン性両親媒性脂質を
更に含む。
のナノエマルションは一以上のイオン性両親媒性脂質を
更に含む。
【0027】本発明のナノエマルション中に使用可能な
イオン性両親媒性脂質は、好ましくはアニオン性両親媒
性脂質及びアルキルスルホン誘導体からなる群より選択
される。
イオン性両親媒性脂質は、好ましくはアニオン性両親媒
性脂質及びアルキルスルホン誘導体からなる群より選択
される。
【0028】アニオン性両親媒性脂質は、特に、 ・リン酸ジセチル及びリン酸ジミリスチルのアルカリ
塩; ・硫酸コレステロールのアルカリ塩; ・リン酸コレステロールのアルカリ塩; ・リポアミノ酸の塩; ・ホスファチジン酸のナトリウム塩; ・リン脂質からなる群より選択されることが好ましい。
塩; ・硫酸コレステロールのアルカリ塩; ・リン酸コレステロールのアルカリ塩; ・リポアミノ酸の塩; ・ホスファチジン酸のナトリウム塩; ・リン脂質からなる群より選択されることが好ましい。
【0029】アルキルスルホン誘導体は、特に、化学式
(V)のアルキルスルホン誘導体から選択可能である。
(V)のアルキルスルホン誘導体から選択可能である。
【0030】
【化2】
【0031】式中、Rは16から22の炭素原子を含む
アルキル基、特にC16H33及びC18H37基を個別にまた
は混合物として表し、Mはアルカリ金属、例えばナトリ
ウムである。
アルキル基、特にC16H33及びC18H37基を個別にまた
は混合物として表し、Mはアルカリ金属、例えばナトリ
ウムである。
【0032】本発明の好ましい実施態様によれば、リポ
アミノ酸がイオン性両親媒性脂質として使用される。
アミノ酸がイオン性両親媒性脂質として使用される。
【0033】イオン性両親媒性脂質は、ナノエマルショ
ンの一方または他方の相に導入可能である。これらが本
発明のナノエマルション中に存在する場合、これらはナ
ノエマルション全重量に対して0.01から5重量%、
特に0.25から1重量%の濃度で使用可能である。
ンの一方または他方の相に導入可能である。これらが本
発明のナノエマルション中に存在する場合、これらはナ
ノエマルション全重量に対して0.01から5重量%、
特に0.25から1重量%の濃度で使用可能である。
【0034】本発明によるエマルションは、製剤の透明
度を向上させるための添加剤を含有可能である。これら
の添加剤は、好ましくは、 ・1から8、特に2から6の炭素原子を含む低級アルコ
ール、例えばエタノール; ・グリコール、例えばグリセロール、プロピレングリコ
ール、1,3-ブチレングリコール、ジプロピレングリ
コール、ペンチレングリコール、イソプレングリコール
及び4から16、好ましくは8から12のエチレンオキ
サイドユニットを含むポリエチレングリコール; ・糖、例えばグルコース、フルクトース、マルトース、
ラクトース及びスクロース;からなる群より選択され
る。
度を向上させるための添加剤を含有可能である。これら
の添加剤は、好ましくは、 ・1から8、特に2から6の炭素原子を含む低級アルコ
ール、例えばエタノール; ・グリコール、例えばグリセロール、プロピレングリコ
ール、1,3-ブチレングリコール、ジプロピレングリ
コール、ペンチレングリコール、イソプレングリコール
及び4から16、好ましくは8から12のエチレンオキ
サイドユニットを含むポリエチレングリコール; ・糖、例えばグルコース、フルクトース、マルトース、
ラクトース及びスクロース;からなる群より選択され
る。
【0035】これらの添加剤は、混合物として使用可能
である。これらが本発明のナノエマルション中に存在す
る場合、これらはナノエマルション全重量に対して0.
01から30重量%、好ましくは5から20重量%の濃
度で使用可能である。アルコール及び/または糖の量が
ナノエマルション全重量に対して5から20重量%であ
ることが好ましく、グリコールの量がナノエマルション
全重量に対して5から15重量%であることが好まし
い。
である。これらが本発明のナノエマルション中に存在す
る場合、これらはナノエマルション全重量に対して0.
01から30重量%、好ましくは5から20重量%の濃
度で使用可能である。アルコール及び/または糖の量が
ナノエマルション全重量に対して5から20重量%であ
ることが好ましく、グリコールの量がナノエマルション
全重量に対して5から15重量%であることが好まし
い。
【0036】さらに、上記の通り定義したアルコールを
15重量%以上の濃度で使用することにより、保存料を
含まないエマルションを得ることができる。
15重量%以上の濃度で使用することにより、保存料を
含まないエマルションを得ることができる。
【0037】上記のナノエマルションは、このタイプの
組成物が有用であるあらゆる分野で使用可能である。こ
れらは特に、局所への使用のための組成物、特に化粧品
または皮膚科用組成物を構成可能である。これらはま
た、眼科用媒体としても使用可能である。これらはさら
に、製薬分野では、経口、非経口または経皮経路によっ
て投与可能な製薬組成物を構成可能である。
組成物が有用であるあらゆる分野で使用可能である。こ
れらは特に、局所への使用のための組成物、特に化粧品
または皮膚科用組成物を構成可能である。これらはま
た、眼科用媒体としても使用可能である。これらはさら
に、製薬分野では、経口、非経口または経皮経路によっ
て投与可能な製薬組成物を構成可能である。
【0038】したがって、本発明の別の主題は、局所へ
の使用のための組成物であって、これは上記のナノエマ
ルションを含むことを特徴とする。
の使用のための組成物であって、これは上記のナノエマ
ルションを含むことを特徴とする。
【0039】局所用または製薬用の組成物は、生理学的
に許容される、すなわち、皮膚、粘膜、頭皮、目及び/
または髪に適合性の媒体を含む。
に許容される、すなわち、皮膚、粘膜、頭皮、目及び/
または髪に適合性の媒体を含む。
【0040】本発明の別の主題は、眼科溶媒体であっ
て、これは上記のナノエマルションを含むことを特徴と
する。
て、これは上記のナノエマルションを含むことを特徴と
する。
【0041】本発明の別の主題は、製薬組成物であっ
て、これは上記のナノエマルションを含むことを特徴と
する。
て、これは上記のナノエマルションを含むことを特徴と
する。
【0042】本発明のナノエマルションは、化粧品、皮
膚科的、または眼科的活性を有する水溶性または脂溶性
の有効成分を含有可能である。脂溶性有効成分は、エマ
ルションのオイル小滴中にあり、一方で水溶性の有効成
分はエマルションの水相中にある。有効成分の例として
は、ビタミン、例えばビタミンE、及びこれらの誘導
体、特にそのエステル、プロビタミン、例えばパンテノ
ール、湿潤薬及びサンスクリーン剤を挙げることができ
る。
膚科的、または眼科的活性を有する水溶性または脂溶性
の有効成分を含有可能である。脂溶性有効成分は、エマ
ルションのオイル小滴中にあり、一方で水溶性の有効成
分はエマルションの水相中にある。有効成分の例として
は、ビタミン、例えばビタミンE、及びこれらの誘導
体、特にそのエステル、プロビタミン、例えばパンテノ
ール、湿潤薬及びサンスクリーン剤を挙げることができ
る。
【0043】眼科用有効成分としては、例えば、抗緑内
障剤、例えばベタキソロール;抗生物質、例えばアシク
ロビル;抗アレルギー剤;抗炎症剤、例えばイブプロフ
ェン及びその塩、ジクロフェナック及びその塩、または
インドメタシン;または抗ウィルス剤を挙げることがで
きる。
障剤、例えばベタキソロール;抗生物質、例えばアシク
ロビル;抗アレルギー剤;抗炎症剤、例えばイブプロフ
ェン及びその塩、ジクロフェナック及びその塩、または
インドメタシン;または抗ウィルス剤を挙げることがで
きる。
【0044】本発明によるナノエマルションは、ローシ
ョン、漿液、クリーム、乳剤または化粧水の形態で供さ
れ、化粧品、皮膚科及び眼科の分野で一般的に使用され
る補助剤、例えばゲル化剤、保存料、抗酸化剤及び香料
を含有可能である。これらは、特に眼科での応用のため
にアイローションの形態で提供可能である。
ョン、漿液、クリーム、乳剤または化粧水の形態で供さ
れ、化粧品、皮膚科及び眼科の分野で一般的に使用され
る補助剤、例えばゲル化剤、保存料、抗酸化剤及び香料
を含有可能である。これらは、特に眼科での応用のため
にアイローションの形態で提供可能である。
【0045】使用可能なゲル化剤の中でも、セルロース
誘導体、藻類誘導体、天然ゴム及び合成ポリマー、例え
ばカルボキシビニル酸のポリマー及びコポリマー、例え
ばGoodrich社製よりCarbopolの名で市販のものを挙げる
ことができる。
誘導体、藻類誘導体、天然ゴム及び合成ポリマー、例え
ばカルボキシビニル酸のポリマー及びコポリマー、例え
ばGoodrich社製よりCarbopolの名で市販のものを挙げる
ことができる。
【0046】本発明の別の主題は、上記のナノエマルシ
ョンの調製方法であり、この方法は、水相及びオイル相
を10から80℃の温度で激しく攪拌した後、該混合物
を6×107Paから18×107Paの圧力でホモジェナイ
ズする(高圧ホモジェナイズ)ことを含む。剪断は2×
106s-1から5×108s-1であるのが好ましく、更に好
適には、1×108s-1から3×108s-1である(s-1は
秒-1を意味する)。
ョンの調製方法であり、この方法は、水相及びオイル相
を10から80℃の温度で激しく攪拌した後、該混合物
を6×107Paから18×107Paの圧力でホモジェナイ
ズする(高圧ホモジェナイズ)ことを含む。剪断は2×
106s-1から5×108s-1であるのが好ましく、更に好
適には、1×108s-1から3×108s-1である(s-1は
秒-1を意味する)。
【0047】本発明のナノエマルションは、例えば、皮
膚、顔及び/または頭皮の手入れ、処理またはメイクア
ップのために使用可能である。
膚、顔及び/または頭皮の手入れ、処理またはメイクア
ップのために使用可能である。
【0048】本発明の別の主題は、したがって、上記の
ナノエマルションの、皮膚、顔及び/または頭皮の手入
れ、処理またはメイクアップを目的とする美容のための
使用である。
ナノエマルションの、皮膚、顔及び/または頭皮の手入
れ、処理またはメイクアップを目的とする美容のための
使用である。
【0049】さらにまた、本発明のナノエマルション
は、髪の手入れ及び/または処理のためにも使用可能で
ある。これにより髪表面にオイルが付着し、このことに
より髪は光沢を増し、スタイリングへの耐性を増すこと
ができるが、髪のコシが損なわれない。これはまた、プ
レトリートメントとして、染色またはパーマネントウェ
ーブの効果を向上させることが可能である。
は、髪の手入れ及び/または処理のためにも使用可能で
ある。これにより髪表面にオイルが付着し、このことに
より髪は光沢を増し、スタイリングへの耐性を増すこと
ができるが、髪のコシが損なわれない。これはまた、プ
レトリートメントとして、染色またはパーマネントウェ
ーブの効果を向上させることが可能である。
【0050】本発明の別の主題は、したがって、上記の
ナノエマルションの、髪の手入れ及び/または処理を目
的とする美容のための使用である。
ナノエマルションの、髪の手入れ及び/または処理を目
的とする美容のための使用である。
【0051】本発明によるナノエマルションは、特に、
皮膚、粘膜及び/または頭皮に十分な潤いを与えること
ができ、特に乾燥肌の処理に好適である。
皮膚、粘膜及び/または頭皮に十分な潤いを与えること
ができ、特に乾燥肌の処理に好適である。
【0052】本発明の別の主題は、したがって、皮膚、
粘膜及び/または頭皮の手入れ及び/またはモイスチャ
ライジングのための美容方法であり、これは上記ナノエ
マルションを皮膚、粘膜及び/または頭皮に適用するこ
とを特徴とする。
粘膜及び/または頭皮の手入れ及び/またはモイスチャ
ライジングのための美容方法であり、これは上記ナノエ
マルションを皮膚、粘膜及び/または頭皮に適用するこ
とを特徴とする。
【0053】本発明はまた、乾燥肌の処理を目的とした
皮膚科用組成物の製造における本発明のナノエマルショ
ンの使用にも関する。
皮膚科用組成物の製造における本発明のナノエマルショ
ンの使用にも関する。
【0054】最後に、本発明はまた、眼科用組成物の製
造における本発明のナノエマルションの使用にも関す
る。
造における本発明のナノエマルションの使用にも関す
る。
【0055】以下の例により、その本質を限定すること
なく本発明をよりよく理解することができるであろう。
記載の量は、重量%を示す。
なく本発明をよりよく理解することができるであろう。
記載の量は、重量%を示す。
【0056】
【実施例】 (実施例1:メイクアップ除去液) オイル相: ・N-ステアロイル-L-グルタミン酸の二ナトリウム塩 (Ajinomonoto社製のAcylgulutamate H21) 0.5% ・ステアリン酸イソセチル(M.W.=508) 10% ・ミリスチン酸イソプロピル(M.W.=270) 5% 水相: ・ジヘキサデセニルスクシナート18EO (ICI社製) 4.5% ・NaOH(1M) 3% ・グリセロール 5% ・ジプロピレングリコール 10% ・水 62%
【0057】透明なナノエマルションが得られ、その小
滴のサイズは55nmであり、その混濁度は211NTUで
あった。
滴のサイズは55nmであり、その混濁度は211NTUで
あった。
【0058】 (実施例2:メイクアップ除去ゲル) オイル相: ・N-ステアロイル-L-グルタミン酸の二ナトリウム塩 (Ajinomonoto社製のAcylgulutamate H21) 0.5% ・ステアリン酸イソセチル(M.W.=508) 20% ・C11−C13イソパラフィン(M.W.=170) 2.5% ・イソヘキサデカン(M.W.=226) 2.5% 水相: ・ヘキサデセニルスクシナート18EO(ICI社製) 4.5% ・NaOH(1M) 1.5% ・グリセロール 5% ・ジプロピレングリコール 10% ・水 53.5%
【0059】ゲル化した透明なナノエマルションが得ら
れ、その小滴のサイズは54nmであり、その混濁度は1
30NTUであった。
れ、その小滴のサイズは54nmであり、その混濁度は1
30NTUであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シルヴィー・ルグレ フランス・92320・シャティヨン・アヴニ ュ・ドゥ・ラ・レピュブリク・1 (54)【発明の名称】 アルコキシル化アルケニルスクシナ―トまたはグルコ―スのアルコキシル化アルケニルスクシナ ―トを主成分とするナノエマルション及び、化粧品、皮膚科、眼科及び/または製薬分野におけ るその使用
Claims (27)
- 【請求項1】 水相中に分散したオイル相を含み、数
平均径が10nm未満のオイル小滴を有するナノエマルシ
ョンであって、アルコキシル化アルケニルスクシナー
ト、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナー
ト、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニル
スクシナートから選択される少なくとも一の界面活性剤
及び、400より大なる分子量を有する少なくとも一の
オイルを含み、界面活性剤の量に対するオイル相の量の
重量比が2から10であることを特徴とするナノエマル
ション。 - 【請求項2】 60から600NTUの混濁度を有するこ
とを特徴とする請求項1に記載のエマルション。 - 【請求項3】 界面活性剤の量が、ナノエマルション
全重量に対して0.2から15重量%、好ましくは1か
ら8重量%であることを特徴とする請求項1または2に
記載のナノエマルション。 - 【請求項4】 界面活性剤の量に対するオイル相の量
の重量比が3から6であることを特徴とする請求項1か
ら3のいずれか一項に記載のエマルション。 - 【請求項5】 オイル小滴が、20から75nmの平均
径を有することを特徴とする請求項1から4のいずれか
一項に記載のナノエマルション。 - 【請求項6】 界面活性剤が、化学式(I)または(I
I): HOOC-(HR)C-CH2-COO-E (I) HOOC-(HR)C-CH2-COO-E-O-CO-CH2-C(HR')-COOH (II) [・R及びR'基は、6から22の炭素原子を含む直鎖状
または分枝状のアルケニル基から選択され、 ・Eは、式(C2H4O)nにおいてnが2から100で
あるオキシエチレン化された鎖、式(C3H6O)n'にお
いてn'が2から100であるオキシプロピレン化され
た鎖、式(C2H4O)nのオキシエチレン化された鎖及
び式(C3H6O)n 'のオキシプロピレン化された鎖を含
み、n及びn'の計が2から100であるランダムまた
はブロックコポリマー、平均4から100のオキシエチ
レン化及び/またはオキシプロピレン化され、ヒドロキ
シル基全般に分散されてなるユニットを含むオキシエチ
レン化及び/またはオキシプロピレン化されたグルコー
ス基、平均4から100のオキシエチレン化及び/また
はオキシプロピレン化され、ヒドロキシル基全般に分散
されてなるユニットを含むオキシエチレン化及び/また
はオキシプロピレン化されたメチルグルコース基から選
択される]の化合物より選択されることを特徴とする請
求項1から5のいずれか一項に記載のナノエマルショ
ン。 - 【請求項7】 界面活性剤が、ヘキサデセニルスクシ
ナート18EO、ヘキサデセニルスクシナート45E
O、ジヘキサデセニルスクシナート18EO、グルコー
ス10EOのジヘキサデセニルスクシナート、グルコー
ス20EOのジヘキサデセニルスクシナート、メチルグ
ルコース20EOのジオクタデセニルスクシナート、及
びこれらの混合物から選択されることを特徴とする請求
項1から6のいずれか一項に記載のナノエマルション。 - 【請求項8】 400より大なる分子量を有するオイ
ルが、動物または植物起源のオイル、鉱物オイル、合成
オイル及びシリコーンオイル、及びこれらの混合物から
選択されることを特徴とする請求項1から7のいずれか
一項に記載のナノエマルション。 - 【請求項9】 オイル相が、400未満の分子量を有
するオイルを更に含むことを特徴とする請求項1から8
のいずれか一項に記載のナノエマルション。 - 【請求項10】 オイル相が、400より大なる分子
量を有するオイルをオイル相全重量に対して少なくとも
40重量%含むことを特徴とする請求項1から9のいず
れか一項に記載のナノエマルション。 - 【請求項11】 オイル相の量が、ナノエマルション
全重量に対して2から40重量%であることを特徴とす
る請求項1から10のいずれか一項に記載のナノエマル
ション。 - 【請求項12】 アニオン性両親媒性脂質及びアルキ
ルスルホン誘導体からなる群より選択される少なくとも
一のイオン性両親媒性脂質を更に含むことを特徴とする
請求項1から11のいずれか一項に記載のナノエマルシ
ョン。 - 【請求項13】 イオン性両親媒性脂質が、 ・リン酸ジセチル及びリン酸ジミリスチルのアルカリ
塩; ・硫酸コレステロールのアルカリ塩; ・リン酸コレステロールのアルカリ塩; ・リポアミノ酸の塩; ・ホスファチジン酸のナトリウム塩; ・リン脂質; ・化学式(V): 【化1】 [式中、Rは個別のC16−C22アルキル基またはその混
合物を表し、Mはアルカリ金属である]のアルキルスル
ホン誘導体;及びこれらの混合物からなる群より選択さ
れることを特徴とする請求項1から12のいずれか一項
に記載のナノエマルション。 - 【請求項14】 イオン性両親媒性脂質の量が、ナノ
エマルション全重量に対して0.01から5重量%であ
ることを特徴とする請求項12または13に記載のナノ
エマルション。 - 【請求項15】 低級アルコール、グリコール、糖類
及びこれらの混合物から選択される、透明性を改善する
ことが可能な添加剤を含むことを特徴とする請求項1か
ら14のいずれか一項に記載のナノエマルション。 - 【請求項16】 添加剤が、ナノエマルション全重量
に対して、0.5から20重量%の濃度で存在すること
を特徴とする請求項15に記載のナノエマルション。 - 【請求項17】 化粧品、皮膚科用、または眼科用の
有効成分を含むことを特徴とする請求項1から16のい
ずれか一項に記載のナノエマルション。 - 【請求項18】 請求項1から17のいずれか一項に
記載のナノエマルションを含むことを特徴とする局所へ
の使用のための組成物。 - 【請求項19】 請求項1から17のいずれか一項に
記載のナノエマルションを含むことを特徴とする眼科用
媒体。 - 【請求項20】 請求項1から17のいずれか一項に
記載のナノエマルションを含むことを特徴とする製薬組
成物。 - 【請求項21】 皮膚、顔及び/または頭皮の手入
れ、処理及び/またはメイクアップを目的とする請求項
1から17のいずれか一項に記載のナノエマルションの
美容のための使用。 - 【請求項22】 髪の手入れ及び/または処理を目的
とする請求項1から17のいずれか一項に記載のナノエ
マルションの美容のための使用。 - 【請求項23】 請求項1から17のいずれか一項に
記載のナノエマルションを皮膚、粘膜及び/または頭皮
に適用することを特徴とする皮膚、粘膜及び/または頭
皮の手入れ及び/またはモイスチャライジングのための
美容方法。 - 【請求項24】 乾燥肌の手入れを目的とする皮膚科
用組成物の製造における請求項1から17のいずれか一
項に記載のナノエマルションの使用。 - 【請求項25】 眼科用組成物の製造における請求項
1から17のいずれか一項に記載のナノエマルションの
使用。 - 【請求項26】 水相及びオイル相を、10から80
℃の環境温度で激しく攪拌した後、該混合物を6×10
7Paから18×107Paの圧力でホモジェナイズすること
を含む請求項1から17のいずれか一項に記載のナノエ
マルションの調製方法。 - 【請求項27】 剪断が、2×106s-1から5×108
s-1であることを特徴とする請求項26に記載の方法。
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