JP2000187347A - 電子写真イメ―ジング部材およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 改良した電子写真イメージング部材及びその
部材を製造するためのプロセスを提供する。 【解決手段】 本発明の電子写真イメージング部材は、
基板と、電荷発生層と、電荷輸送層と、を含み、さら
に、少なくとも２つのヒドロキシ官能基を有する正孔輸
送ヒドロキシアリールアミン化合物と、ビス−（２−メ
チル−４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン
と、架橋ポリアミド膜形成バインダとの一様な均一混合
物を含むオーバーコート層と、を含む。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】この発明は一般に、電子写真
イメ−ジング部材に関し、より詳細には、安定化された
水素結合材料を含むオ−バ−コ−ティングを有する層状
光受容体構造およびその光受容体の製造方法と使用方法
に関する。

【０００２】

【従来の技術】先進のイメ−ジングシステムの多くは直
径の小さい光受容体ドラムの使用を基本としている。直
径の小さいドラムを使用すると光受容体の寿命が促進さ
れる。コピ−機及びプリンタにおいて光受容体寿命を制
限する主な因子は摩耗である。直径の小さいドラム光受
容体を使用すると摩耗問題が悪化する。というのは、例
えば、単一文字サイズの１ペ−ジのイメ−ジ形成するの
に３から１０の回転が必要とされるからである。単一文
字サイズの１ペ−ジを再生するのに直径の小さいドラム
光受容体を複数回回転させると、市販のシステムの望ま
しい目標である１００，０００プリントを得るには光受
容体ドラムで１００万サイクルまで必要となる。

【０００３】体積の小さいコピ−機及びプリンタでは、
バイアス荷電ロ−ル（ＢＣＲ）が望ましい。というの
は、イメ−ジサイクル中にオゾンがほとんどあるいは全
く生成されないからである。しかしながら、荷電中にＢ
ＣＲから発生するミクロコロナにより光受容体が損傷を
受け、その結果、イメ−ジング表面、例えば電荷輸送層
の露光表面が急速に摩耗される。例えば、摩耗率は、１
００，０００イメ−ジングサイクルにつき約１６μもの
高さとなる。同様の問題がバイアス移動ロ−ル（ＢＴ
Ｒ）システムを用いた場合にも起こる。光受容体ドラム
寿命をより長くするための１つのアプロ−チはイメ−ジ
ング表面、例えば光受容体の電荷輸送層上に保護オ−バ
−コ−トを形成することである。このオ−バ−コ−トは
多くの条件、例えば、正孔の輸送、イメ−ジ欠損阻止
性、耐摩耗性、コ−ティング中の下地層の摂動の阻止、
を満たさなければならない。オ−バ−コ−ティング層に
おいては様々な正孔輸送小分子を使用することができる
が、発見されている最も強固なオ−バ−コ−ティングの
１つとしては、Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ビス
（３−ヒドロキシフェニル）−［１，１´−ビフェニ
ル］−４，４´−ジアミン（ＤＨＴＢＤ）を含む架橋ポ
リアミド（例えば、ルクアミド（Ｌｕｃｋａｍｉｄ
ｅ））が挙げられる。この強固なオ−バ−コ−トは米国
特許第５，３６８，９６７号において説明されている。
この開示内容は全てこの中で引用され、参照される。

【０００４】Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ビス
（３−ヒドロキシフェニル）−［１，１´−ビフェニ
ル］−４，４´−ジアミンは様々な荷電装置により生成
する酸化種に感応するので、イメ−ジング部材のサイク
ル寿命を長くするには化学的安定化剤が望ましい。架橋
ポリアミド（例えば、ルクアミド）とＮ，Ｎ´−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ´−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−
［１，１´−ビフェニル］−４，４´−ジアミンとイメ
−ジ欠失安定化剤材料としてのビス−［２−メチル−４
−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−エチル−アミノフ
ェニル）］−フェニルメタン（ＤＨＴＰＭ）を用いると
改良オ−バ−コ−ティングが達成される。安定化剤とし
てビス−［２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチ
ル−Ｎ−エチル−アミノフェニル）］−フェニルメタン
を用いると優れたオーバーコーティングが達成される
が、ビス‐［２‐メチル‐４‐（Ｎ‐２‐ヒドロキシエ
チル‐Ｎ‐エチル‐アミノフェニル）］−フェニルメタ
ンは精製及び取り扱いが困難である。さらに、ビス‐
［２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−
エチル−アミノフェニル）］−フェニルメタンは高価
で、室温で半固体であり、保存中に材料の色が変化する
ことからわかるように比較的容易に酸化される。しかし
ながら、ビス−［２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒドロキ
シエチル−Ｎ−エチル−アミノフェニル）］−フェニル
メタンはアルコールに溶解し、アルコールはポリアミド
（例えば、ルクアミド）を含むコーティングを形成する
ために必要な溶剤であるので、ビス−［２−メチル−４
−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−エチル−アミノフ
ェニル）］−フェニルメタンはポリアミドと共にコート
する溶液とすることができる。

【０００５】米国特許第５，３６８，９６７号では、基
板と、電荷生成層と、電荷輸送層とを含み、さらに、少
なくとも２つのヒドロキシ官能基を有する小分子正孔輸
送アリールアミンと、ヒドロキシあるいはマルチヒドロ
キシトリフェニルメタンと、ヒドロキシアリ−ルアミン
のヒドロキシ官能基とヒドロキシあるいはマルチヒドロ
キシトリフェニルメタンのヒドロキシ官能基と水素結合
を形成することができるポリアミド膜形成バインダとを
有するオーバーコートと、を含む電子写真イメージング
部材が開示されている。このオーバーコート層はアルコ
ール溶剤を用いて形成してもよい。この電子写真イメー
ジング部材は電子写真イメージングプロセスにおいて使
用してもよい。エルバミドポリアミドと、Ｎ，Ｎ´−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ´−ビス（３−ヒドロキシフェニル）
−［１，１´−ビフェニル］−４，４´−ジアミンと、
ビス−［２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル
−Ｎ−エチル−アミノフェニル）］−フェニルメタンを
含む特定の材料がこの特許において開示されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】そのため、この発明の
目的は、改良した電子写真イメージング部材及びその部
材を製造するためのプロセスを提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の電子写真イメー
ジング部材は、基板と、電荷発生層と、電荷輸送層と、
さらに、少なくとも２つのヒドロキシ官能基を有する正
孔輸送ヒドロキシアリ−ルアミン化合物と、ビス−（２
−メチル−４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメ
タンと、架橋ポリアミド膜形成バインダとの一様な均一
混合物を含むオーバーコート層と、を含む。

【０００８】

【発明の実施の形態】前記目的及び他の目的はこの発明
により達成される。この発明は、基板と、電荷生成層
と、電荷輸送層と、少なくとも２つのヒドロキシ官能基
を有する正孔輸送ヒドロキシアリールアミン化合物と、
ビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノフェニル）−
フェニルメタンと、架橋ポリアミド膜形成バインダとの
一様な均一混合物を含むオーバーコートと、を含む電子
写真イメージング部材を提供する。

【０００９】電子写真イメージング部材は、ビス−（２
−メチル−４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメ
タンと、ビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノフェ
ニル）−フェニルメタン用のアルコール混和性非アルコ
ール溶剤と、少なくとも２つのヒドロキシ官能基を有す
る正孔輸送ヒドロキシアリールアミン化合物と、アルコ
ールと、架橋可能なポリアミド膜形成バインダと、を含
むコーティング溶液を形成する工程と、少なくとも１つ
の電子写真イメージング層でコートされた基板を提供す
る工程と、少なくとも１つの電子写真イメージング層上
にコーティング溶液を用いてコーティングを形成する工
程と、コーティングを乾燥させ、ポリアミドを架橋さ
せ、オーバーコーティング層を形成する工程と、により
作製される。電子写真イメージング部材は当業者には周
知である。電子写真イメージング部材は適当な技術であ
ればどの技術により調製してもよい。典型的には、可撓
性もしくは剛性の基板に導電性の表面を設ける。その
後、電荷発生層を導電性表面に塗布する。電荷生成層を
塗布する前に、必要に応じて、電荷障壁層を導電性表面
に塗布してもよい。所望であれば、電荷障壁層と電荷発
生層との間に接着層を使用してもよい。通常、電荷発生
層は障壁層上に塗布され、電荷輸送層は電荷発生層上に
形成される。この構造では、電荷輸送層上にあるいは電
荷輸送層の下に電荷発生層を有しても良い。

【００１０】基板は不透明でも実質的に透明でもよく、
必要とされる機械的特性を有する適した材料を含んでも
良い。したがって、基板は無機組成物あるいは有機組成
物などの非導電性材料あるいは導電性材料からなる層を
含んでも良い。非導電性材料としては、この目的のため
に周知の様々な樹脂を使用してもよい。そのような樹脂
としては例えば、薄いウェブとして可撓性のあるポリエ
ステル類、ポリカーボネート類、ポリアミド類、ポリウ
レタン類、などが挙げられる。導電性基板はどの金属で
もよく、例えば、アルミニウム、ニッケル、鋼、銅など
が挙げられ、あるいは上述した様に、例えば炭素、金属
粉末などの導電性物質を満たした高分子材料でもよく、
あるいは有機導電性材料でもよい。絶縁性あるいは導電
性基板は可撓性のエンドレスベルト、ウェブ、剛性シリ
ンダ、シートなどの型としてもよい。

【００１１】基板層の厚さは、所望の強度及び経済的な
観点など様々な因子に依存する。このように、ドラムで
は、この層の実質的な厚さは例えば、数ｃｍまであるい
は最小の厚さが１ｍｍ未満であってもよい。同様に、最
終的な電子写真装置にいかなる悪影響も与えないのであ
れば、可撓性ベルトの実質的な厚さは約２５０μｍ、あ
るいは最小の厚さが５０μ未満としてもよい。

【００１２】実施の形態では、基板層は非導電性であ
り、その表面は導電性コーティングにより導電性として
もよい。導電性コーティングの厚さは、光学的な透明
度、所望の可撓性度、経済的な因子により、実質的に広
範囲にわたって変動させてもよい。したがって、可撓性
の光応答イメージング装置では、導電性コーティングの
厚さは約２０オングストロームから約７５０オングスト
ロームの間としても良く、より好ましくは、導電性、可
撓性、光透過性の最適な組み合わせに対し、約１００オ
ングストロームから約２００オングストロームとしても
よい。可撓性の導電性コーティングは、真空蒸着技術あ
るいは電着などの適当などのコーティング技術により、
例えば基板上に形成された導電性金属層でもよい。典型
的な金属としては、アルミニウム、ジルコニウム、ニオ
ビウム、タンタル、バナジウム及びハフニウム、チタ
ン、ニッケル、ステンレス鋼、クロム、タングステン、
モリブデン、などが挙げられる。

【００１３】必要に応じて、正孔障壁層を基板に塗布し
てもよい。隣接する光導電性層と基板の下地導電性表面
との間に正孔に対する電子障壁を形成することができる
適した従来の障壁層を使用してもよい。必要に応じて、
正孔障壁層に接着層を塗布してもよい。当業者に周知の
適した接着層を使用してもよい。典型的な接着層材料と
しては、例えば、ポリエステル類、ポリウレタン類、な
どが挙げられる。約０．０５μｍ（５００オングストロ
ーム）と約０．３μｍ（３，０００オングストローム）
の間の厚さを有する接着層を用いれば満足のいく結果が
達成されるであろう。

【００１４】少なくとも１つの電子写真イメージング層
を接着層、障壁層あるいは基板上に形成する。電子写真
イメージング層は当業者に周知のように電荷発生機能及
び電荷輸送機能の両方の機能を果たす単一の層でもよ
く、あるいは電荷発生層及び電荷輸送層などの複数の層
を含んでもよい。電荷発生層は、真空蒸着により形成さ
れたセレン及びセレンと砒素、テルル、ゲルマニウムな
どの合金、水素化アモルファスシリコン、及び珪素とゲ
ルマニウム、炭素、酸素、窒素などの化合物のアモルフ
ァス膜を含んでもよい。電荷発生層はまた、膜形成高分
子バインダ中に分散された、結晶セレン及びその合金、
第２族−第４族化合物の無機顔料、及びキナクリドン、
ジブロモアントアントロン顔料、ペリレン及びペリノン
ジアミンなどの多環式顔料、多核芳香族キノン、ビス
−、トリス−、テトラキス−アゾを含むアゾ顔料などの
有機顔料、などを含んでもよく、溶剤コーティング技術
により作製されてもよい。

【００１５】赤外線露光システムを採用するレーザプリ
ンタで使用するための発光材料としてはフタロシアニン
が使用されている。低コスト半導体レーザダイオード露
光装置に露光される光受容体では、赤外線感度が必要で
ある。フタロシアニンの吸収スペクトル及び光電感度は
化合物の中心金属原子に依存する。多くの金属フタロシ
アニンが報告されており、例えば、オキシバナジウムフ
タロシアニン、クロロアルミニウムフタロシアニン、銅
フタロシアニン、オキシチタンフタロシアニン、クロロ
ガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシ
アニン、マグネシウムフタロシアニン、金属を含まない
フタロシアニンなどが挙げられる。フタロシアニンは多
くの結晶型で存在しており、その型は発光に強く影響を
及ぼす。

【００１６】電荷発生（発光）バインダ層中のマトリク
スとしては、適したどの高分子膜形成バインダ材料を採
用してもよい。このように、典型的な有機高分子膜形成
バインダとしては、ポリカーボネート、ポリエステル、
ポリアミド、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリアリー
ルエーテル、ポリアリールスルホン、ポリブタジエン、
ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリイミド、ポリメチルペンテン、ポ
リフェニレンスルフィド、ポリ酢酸ビニル、ポリシロキ
サン、ポリアクリレート、ポリビニルアセタール、ポリ
ビニルカルバゾールなどの熱可塑性及び熱硬化性樹脂が
挙げられる。

【００１７】発光組成物または顔料の樹脂バインダ組成
物中の量は様々である。しかしながら、一般的には約５
容積％から約９０容積％の発光顔料が約１０容積％から
約９５容積％の樹脂バインダ中に分散され、好ましく
は、約２０容積％から約３０容積％の発光顔料が約７０
容積％から約８０容積％の樹脂バインダ組成物中に分散
される。発光層はまた、真空昇華により作製することも
でき、この場合バインダは必要ない。

【００１８】発光層コーティング混合物を混合し、その
後塗布するには適した従来のどの技術を用いてもよい。
典型的な塗布技術としては、吹付け、浸漬塗装、ロール
コーティング、巻線ロッドコーティング、真空昇華など
が挙げられる。幾つかの塗布では、発生層はドットある
いはラインパターンで形成してもよい。溶剤コート層の
溶剤の除去は、オーブン乾燥、赤外線照射乾燥、空気乾
燥などの従来の適したどの技術により実行してもよい。

【００１９】電荷輸送層はポリカーボネートなどの膜形
成する電気的に不活性なポリマー中に溶解されたあるい
は分子的に分散された電荷輸送小分子を含んでもよい。
この中で使用しているように「溶解」という用語は、こ
こでは小分子がポリマー中に溶解し均一な相を形成して
いる溶液を形成することと定義される。「分子的に分散
された」という表現は、ここでは、ポリマー中に電荷輸
送小分子が分散され、その小分子は分子的なスケールで
ポリマー中に分散されていることと定義される。この発
明の電荷輸送層では、適したどの電荷輸送小分子あるい
は電気的に活性な小分子を使用してもよい。電荷輸送
「小分子」という表現はここでは、輸送層で光発生した
自由電荷が輸送層を通って輸送されることができるモノ
マーとして定義される。典型的な電荷輸送小分子として
は、例えば、１−フェニル−３−（４´−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（４″−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリンなどのピラゾリン類、Ｎ，Ｎ´−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ´−ビス（３−メチルフェニル）−（１，１´
−ビフェニル）−４，４´−ジアミンなどのジアミン
類、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル−３−（９−エチル）カ
ルバジルヒドラゾン及び４−ジエチルアミノベンズアル
デヒド−１，２−ジフェニルヒドラゾンなどのヒドラゾ
ン類、２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ´−ジエチルアミノフ
ェニル）−１，２，４−オキサジアゾールなどのオキサ
ジアゾール類、スチルベン類などが挙げられる。しかし
ながら、高い処理量での機械のサイクルアップを避ける
には、電荷輸送層には実質的にはトリフェニルメタンが
含まれてはならない（約２％未満でなければならな
い）。上述した様に、適した電気的に活性な小分子電荷
輸送化合物は電気的に不活性な高分子膜形成材料中に溶
解あるいは分子的に分散される。

【００２０】この発明の電荷輸送層では、オーバーコー
ト層を塗布するために使用されるアルコール溶剤中に溶
解しない電気的に不活性な適したどの樹脂バインダを使
用してもよい。典型的な不活性樹脂バインダとしては、
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル、ポリアリーレー
ト、ポリアクリレート、ポリエーテル、ポリスルホン、
などが挙げられる。分子量は様々であり、例えば、約２
０，０００から約１５０，０００である。好ましいバイ
ンダとしては、ポリ（４，４´−イソプロピリデン−ジ
フェニレン）カーボネート（ビスフェノール−Ａ−ポリ
カーボネートともいう）、ポリ（４，４´−シクロヘキ
シリジンジフェニレン）カーボネート（ビスフェノール
−Ｚポリカーボネートともいう）、などのポリカーボネ
ートが挙げられる。この発明の電荷輸送層では、どの適
した電荷輸送ポリマーを使用してもよい。電荷輸送ポリ
マーはこの発明のオーバーコート層を塗布するために採
用されるアルコール溶剤に不溶であるべきである。これ
らの電気的に活性な電荷輸送ポリマー材料は電荷発生材
料からの光発生正孔の注入を支持することができ、これ
らの正孔をこの材料を通して輸送することができないも
のであるべきである。

【００２１】電荷輸送層コーティング混合物を混合し、
その後、電荷発生層に塗布するには適した従来のどの技
術を使用してもよい。典型的な塗布技術としては、吹付
け、浸漬塗装、ロールコーティング、巻線ロッドコーテ
ィングなどが挙げられる。析出させたコーティングの乾
燥は、オーブン乾燥、赤外照射乾燥、空気乾燥などの従
来の適したどの技術により実行してもよい。

【００２２】一般に、電荷輸送層の厚さは約１０μｍか
ら約５０μｍの間であるが、この範囲外の厚さでも構わ
ない。正孔輸送層は、正孔輸送層上に置かれた静電電荷
は、その上に静電潜像が形成され保持されるのを阻止す
るのに十分な割合の照明がなければ伝導されない程度の
絶縁体でなければならない。一般に、正孔輸送層の電荷
輸送層に対する厚さの割合は約２：１から２００：１に
維持されるのが好ましく、幾つかの例では４００：１も
の大きさとされている。電荷輸送層は実質的には可視光
あるいは意図的な使用の範囲の放射線に対しては非吸収
であるが、電気的には活性であり、光電導層、すなわち
電荷発生層からの光発生正孔の注入が可能であり、これ
らの正孔は電荷輸送層を通って輸送され選択的に活性層
の表面上で表面電荷を放出することができる。

【００２３】この発明のオーバーコート層を形成するの
に使用される溶液は、ビス−（２−メチル−４−ジエチ
ルアミノフェニル）−フェニルメタン［ＢＤＥＴＰＭ］
と、ビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノフェニ
ル）−フェニルメタン用のアルコール混和性非アルコー
ル溶剤と、少なくとも２つのヒドロキシ官能基を有する
正孔輸送ヒドロキシアリールアミン化合物と、アルコー
ルと、ヒドロキシアリールアミン化合物のヒドロキシ官
能基と水素結合を形成することができるポリアミド膜形
成バインダと、を含む。

【００２４】ビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノ
フェニル）−フェニルメタンは以下の化学式で表すこと
ができる。

【００２５】

【化１】 ビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノフェニル）−
フェニルメタンはアルコールに溶解せず、少なくとも２
つのヒドロキシ官能基を有する正孔輸送ヒドロキシアリ
ールアミン化合物と、アルコールと、ポリアミド膜形成
バインダとの混合物と共に１つの溶液を形成しないであ
ろう。このため、オーバーコートとして前記組み合わせ
を使用しようという試みは失敗に終わる。というのは、
オーバーコートが溶解しないビス−（２−メチル−４−
ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタンの粒子を含
むため均一で一様なコーティングが形成できないからで
ある。

【００２６】オーバーコート組成物はまた、ビス−（２
−メチル−４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメ
タンを溶解する溶剤を含み、この溶剤はまたアルコール
とも混和性がある。ビス−（２−メチル−４−ジエチル
アミノフェニル）−フェニルメタンを溶解すると共に、
アルコールとも混和性を有する典型的な溶剤としては、
例えば、テトラヒドロフラン、クロロベンゼン、ジクロ
ロメタン、ジオキサン、などが挙げられる。この中で使
用されているように「溶解する」及び「混和性を有す
る」という表現は、この発明のオーバーコート組成物に
おいて使用されている他の材料と共に澄んだ溶液を形成
する溶剤として定義される。ビス−（２−メチル−４−
ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン用の溶剤は
アルコール及びオーバーコーティング組成物の他の成分
と混合する前にビス−（２−メチル−４−ジエチルアミ
ノフェニル）−フェニルメタンと混合してもよい。

【００２７】この発明のオーバーコーティングにおいて
は、ヒドロキシ官能基材料と水素結合を形成することが
できる適したいかなるアルコール溶解性ポリアミド膜形
成バインダを使用してもよい。「水素結合」という表現
は極性ヒドロキシ含有アリールアミンと水素結合樹脂と
の間に生じる引力あるいは架橋として定義される。水素
結合では、極性ヒドロキシアリールアミンの水素が極性
基を含む樹脂の２つの非共有電子にひき付けられる。水
素原子は１つの極性分子の正端であり、他の極性分子の
電気的に負の端と結合する。この発明のオーバーコーテ
ィングで使用するポリアミドは溶剤を除去する際に膜を
形成するのに十分な分子量を有しなければならず、また
アルコールに溶解しなければならない。一般に、ポリア
ミドの重量平均分子量は約５，０００から約１，００
０，０００まで様々である。ポリアミドの中には雰囲気
から水を吸収するものがあり、その電気的性質は、ポリ
ヒドロキシアリールアミン電荷輸送モノマーが存在しな
いと、湿度の変化に伴いある程度変化することがあるの
で、ポリヒドロキシアリールアミン電荷輸送モノマーを
添加するとこの変化は最小に抑えられる。アルコール溶
解ポリアミドは、複数のヒドロキシ官能基を有する正孔
輸送小分子も溶解するアルコール溶剤中に溶解すること
ができなければならない。この発明のポリアミドポリマ
ーはアミド基−ＣＯＮＨが存在することに特徴がある。
典型的なポリアミドとしては、アルコール溶解性エルバ
ミド及びエルバミドＴＨ樹脂などの、ナイロンマルチポ
リマー樹脂である様々なエルバミド樹脂が挙げられる。
エルバミド樹脂はＥ．Ｉ．デュポン・ヌムール（Ｄｕｐ
ｏｎｔ Ｎｅｍｏｕｒｓ）アンドカンパニーより入手可
能である。ポリアミドの他の例としては、エルバミド８
０６１、エルバミド８０６４、エルバミド８０２３が挙
げられる。

【００２８】架橋前にポリマー骨格中のアミド基の窒素
原子に付着したメトキシメチル基を有する、適したどの
正孔絶縁膜形成アルコール溶解性架橋可能ポリアミドポ
リマーもこの発明のオーバーコーティングにおいて使用
してもよい。架橋前にポリマー骨格中のアミド基の窒素
原子に付着したメトキシメチル基を含む、好ましいアル
コール溶解性ポリアミドポリマーは以下の化学式Ｉ、Ｉ
Ｉで表される材料からなるグループから選択される。

【００２９】

【化２】 （式において、ｎは約５，０００から約１００，０００
の間の重量平均分子量を達成するのに十分な正の整数で
あり、Ｒは１から１０の炭素原子を含むアルキレンユニ
ットであり、Ｒ₂部位の１から９９％が−Ｈであり、Ｒ₂
部位の残りが−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₃である。）

【００３０】

【化３】 （式において、ｍは約５，０００から約１００，０００
の間の重量平均分子量を達成するのに十分な正の整数で
あり、Ｒ₁及びＲはそれぞれ、１から１０の炭素原子を
含むアルキレンユニットからなるグループから選択さ
れ、Ｒ₃及びＲ₄部位の１から９９％が−Ｈであり、Ｒ₃
及びＲ₄部位の残りが−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₃である。）化
学式ＩのＲについては、６未満の炭素原子を含むアルキ
レンユニットの数がアルキレンユニットの総数の約４０
％である時に最適な結果が得られる。化学式ＩＩのＲ及
びＲ₁については、６未満の炭素原子を含むアルキレン
ユニットの数がアルキレンユニットの総数の約４０％で
ある時に最適な結果が得られる。好ましくは、ポリアミ
ド化学式Ｉ中のアルキレンユニットＲは、（ＣＨ₂）₄及
び（ＣＨ₂）₆からなるグループから選択され、ポリアミ
ド化学式ＩＩ中のアルキレンユニットＲ及びＲ₁はそれ
ぞれ、（ＣＨ₂）₄及び（ＣＨ₂）₆からなるグループから
選択され、（ＣＨ₂）₄及び（ＣＨ₂）₆の濃度は化学式Ｉ
のポリアミドまたは化学式ＩＩのポリアミドにおけるア
ルキレンユニットの総数の約４０％から約６０％の間で
ある。ポリアミドポリマーの繰り返しユニットの総数の
約１から約５０モル％がアミド基の窒素原子に付着した
メトキシメチル基を含むべきである。これらのポリアミ
ドは架橋前に乾燥させると固体膜を形成すべきである。
ポリアミドはまた、架橋前では、使用するアルコール溶
剤中に溶解すべきである。

【００３１】好ましいポリアミドは以下の化学式で表さ
れる。

【００３２】

【化４】 （式において、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃はそれぞれ、１から１０
の炭素原子を含むユニットから選択されたアルキレンユ
ニットであり、ｎは約５，０００から約１００，０００
の間の重量平均分子量を達成するのに十分な正の整数で
ある。） 化学式ＩＩ中のＲ、Ｒ₁、Ｒ₃については、６未満の炭素
原子を含むアルキレンユニットの数がアルキレンユニッ
トの総数の約４０％である時に最適な結果が達成され
る。

【００３３】ポリアミドが溶解する典型的なアルコール
としては、例えば、ブタノール、エタノール、メタノー
ル、など、及びそれらの混合物が挙げられる。架橋前に
ポリマー骨格中のアミド基の窒素原子に付着したメトキ
シメチル基を有する典型的なアルコール溶解性ポリアミ
ドポリマーとしては、たとえば、大日本インキからのル
クアミド（Ｌｕｃｋａｍｉｄｅ）５００３、吊り下がり
メチルメトキシ基を有するナイロン８、東レ（株）から
のＣＭ４０００及び東レ（株）からのＣＭ８０００など
の正孔絶縁アルコール溶解性ポリアミド膜形成ポリマ
ー、及びソレンソン（Ｓｏｒｅｎｓｏｎ）及びキャンベ
ル（Ｃａｍｐｂｅｌｌ）の「ポリマー化学の調製法」第
２版、７６ページ、ジョンワイリー＆サンス（Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ）社、１９６８年において
説明されている方法に従い調製されたポリアミドなどの
他のＮ−メトキシメチル化ポリアミド、など及びそれら
の混合物が挙げられる。これらのポリアミドはアルコー
ル溶解性であり、例えば、メトキシ、エトキシ及びヒド
ロキシ基などのポリマー骨格から吊り下がった極性官能
基を有する。デュポン ド ヌムール社からのエルバミ
ドなどのポリアミドは、ポリマー骨格中のアミド基の窒
素原子に付着したメトキシメチル基を含んでいないこと
に注目すべきである。この発明のオーバーコーティング
層は好ましくは、架橋及び乾燥後のオーバーコーティン
グ層の総重量に対し、約３０から約７０重量％の架橋膜
を形成する架橋可能なアルコール溶解性ポリアミドポリ
マーであって、ポリマー骨格中のアミド基の窒素原子に
付着したメトキシメチル基を有するポリアミドポリマー
を含む。架橋は触媒の存在下、加熱により実行される。
適したどの触媒を使用してもよい。典型的な触媒として
は、例えば、シュウ酸、マレイン酸、石炭酸、アスコル
ビン酸、マロン酸、コハク酸、酒石酸、クエン酸、ｐ−
トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、など及びこれ
らの混合物が挙げられる。架橋のために温度は特定の触
媒、加熱時間、所望の架橋の程度によって異なる。一般
に、選択された架橋の程度は最終的な光受容体の所望の
可撓性による。例えば、剛性ドラムや板の光受容体用に
は完全に架橋させてもよい。しかしながら、例えば、ウ
ェブやベルト構造を有する可撓性光受容体では部分的な
架橋が好ましい。架橋の程度は使用する触媒の相対量に
より制御することができる。所望の架橋程度を達成する
ための触媒量は、反応に使用する特定のポリアミド、触
媒、温度及び時間により異なる。触媒としてシュウ酸を
用いたルクアミドの典型的な架橋温度は１２５℃で３０
分である。シュウ酸の典型的な濃度はルクアミドの重量
に対し５から１０重量％である。架橋後、オーバーコー
ティングは架橋前に溶解することができた溶剤に実質的
には溶解してはならない。このように、溶剤を浸漬させ
た布でこすってもオーバーコーティング材料は除去され
ない。架橋により三次元ネットワークが発現し、これに
より刺し網に捕獲された魚のように、ヒドロキシ機能性
輸送分子が保持される。

【００３４】膜形成ポリアミドに対しては適したどのア
ルコール溶剤を用いてもよい。典型的なアルコール溶剤
としては、例えば、ブタノール、プロパノール、メタノ
ール、など及びそれらの混合物が挙げられる。この発明
のオーバーコーティング層では、少なくとも２つのヒド
ロキシ官能基を有する適したいかなるポリヒドロキシジ
アリールアミン小分子電荷輸送材料を使用してよい。好
ましい小分子正孔輸送材料は以下の化学式により表すこ
とができる。

【００３５】

【化５】 （式において、ｍは０または１であり、Ｚは以下の化学
式からなるグループから選択され、

【００３６】

【化６】 ｎは０または１であり、Ａｒは以下の化学式からなるグ
ループから選択され、

【００３７】

【化７】 Ｒは−ＣＨ₃、−Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ₃Ｈ₇、−Ｃ₄Ｈ₉からなる
グループから選択され、Ａｒ’は以下の化学式からなる
グループから選択され、

【００３８】

【化８】 Ｘは以下の化学式からなるグループから選択され、

【００３９】

【化９】 ｓは０，１または２である。） ジヒドロキシアリールアミン化合物では、１以上の芳香
族環を介して−ＯＨ基と最も近接する窒素原子との間で
の直接共役は生じない。

【００４０】「直接共役」という表現は、−ＯＨ基と最
も近接する窒素原子の間に直接、１つ以上の芳香環中
に、−（Ｃ＝Ｃ）_n−Ｃ＝Ｃ−という化学式を有する部
分が存在することとして定義される。１つ以上の芳香環
を介する−ＯＨ基と最も近接する窒素原子の間の直接共
役の例としては、フェニレン基に付着した窒素原子に対
しフェニレン基上のオルトまたはパラ位（２または４
位）に−ＯＨ基を有するフェニレン基を含む化合物、ま
たは結合したフェニレン基に付着した窒素原子に対し末
端フェニレン基上のオルトまたはパラ位に−ＯＨ基を有
するポリフェニレン基を含む化合物が挙げられる。

【００４１】この発明のオーバーコートとして使用され
る典型的なポリヒドロキシアリールアミン化合物として
は例えば、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３
−ヒドロキシフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−
４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ（３
−ヒドロキシフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−
４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシフェ
ニル）−ｍ−トルイジン、１，１−ビス［４−（ジ−
Ｎ，Ｎ−ｍ−ヒドロキシフェニル）−アミノフェニル］
−シクロヘキサン、１，１−ビス［４−（Ｎ−ｍ−ヒド
ロキシフェニル）−４−（Ｎ−フェニル）−アミノフェ
ニル］−シクロヘキサン、ビス−（Ｎ−（３−ヒドロキ
シフェニル）−Ｎ−フェニル−４−アミノフェニル）−
メタン、ビス［（Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ
−フェニル）−４−アミノフェニル］−イソプロピリデ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ヒド
ロキシフェニル）−［１，１′：４′，１″−ターフェ
ニル］−４，４″−ジアミン、９−エチル−３，６−ビ
ス［Ｎ−フェニル−Ｎ−３（３−ヒドロキシフェニル）
−アミノ］−カルバゾール、２，７−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ
（３−ヒドロキシフェニル）−アミノ］−フルオレン、
１，６−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３−ヒドロキシフェニル）
−アミノ］−ピレン、１，４−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ
−（３−ヒドロキシフェニル）］−フェニレンジアミン
が挙げられる。

【００４２】この発明のオーバーコーティング溶液中で
使用される成分は全て、オーバーコーティング用に使用
されるアルコールと非アルコールビス−（２−メチル−
４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン溶剤の
混合物に溶解できなければならない。オーバーコーティ
ング混合物中の少なくとも１成分が使用する溶剤中に溶
解しなければ、相分離が起こり、オーバーコーティング
の透明性に悪影響を及ぼし、最終的な光受容体の電気的
な性能にも悪影響を及ぼす。一般に、この発明のオーバ
ーコーティング溶液の成分の重量比の範囲は、０．８〜
１．０ｇのヒドロキシアリールアミン化合物、０．０５
〜０．１５ｇのビス−（２−メチル−４−ジエチルアミ
ノフェニル）−フェニルメタン、０．３〜０．５ｇのビ
ス−（２−メチル−４−ジエチルアミノフェニル）−フ
ェニルメタン非アルコール溶剤、０．９〜１．５ｇのポ
リアミド、８．０から１５．０ｇのアルコールである。
しかしながら、特定した量は選択した特定のポリアミ
ド、アルコール及びビス−（２−メチル−４−ジエチル
アミノフェニル）−フェニルメタン：ビス−（２−メチ
ル−４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン非
アルコール溶剤により変動する。好ましくは、溶剤混合
物は、オーバーコートコーティング溶液中の溶剤の総重
量に対し、約８５から約９９重量％の間のアルコールと
約１から約１５重量％のビス−（２−メチル−４−ジエ
チルアミノフェニル）−フェニルメタン非アルコール溶
剤を含む。典型的な組成物は１ｇのルクアミドと、０．
９ｇのＤＨＴＢＤと、０．１ｇのビス−（２−メチル−
４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタンと、
５．４３ｇのメタノールと、５．４３ｇの１−プロパノ
ールと、０．４ｇのテトラヒドロフランと、０．０８ｇ
のシュウ酸と、を含む。

【００４３】ビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノ
フェニル）−フェニルメタンと、ポリアミドと、ポリヒ
ドロキシジアリールアミン小分子とを含むコーティング
溶液を形成するには、様々な技術を用いてもよい。例え
ば、好ましい技術は、ビス−（２−メチル−４−ジエチ
ルアミノフェニル）−フェニルメタンをテトラヒドロフ
ランなどの適したアルコール溶解性溶剤に溶解し、その
後、ポリヒドロキシジアリールアミン（例えば、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ヒドロキシフ
ェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジア
ミン）とポリアミドとのアルコール溶液と混合するもの
である。その代わりに、約５から約２０％（溶剤の総重
量を基にした重量％）の助溶剤、例えばクロロベンゼン
をアルコール中に溶解したポリヒドロキシジアリールア
ミン（例えば、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス
（３−ヒドロキシフェニル）−［１，１′−ビフェニ
ル］−４，４′−ジアミン）とポリアミドと混合し、そ
の後、加熱して、ビス−（２−メチル−４−ジエチルア
ミノフェニル）−フェニルメタンをコーティング溶液中
に溶解してもよい。これらの方法により良好な膜がコー
トされている。これらの組成物の除去試験により、これ
らの組成物は同じ濃度で、例えば１０重量％のＮ，Ｎ′
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ヒドロキシフェニ
ル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン
［ＤＨＴＢＤ］で、ビス−［２−メチル−４−（Ｎ−２
−ヒドロキシエチル−Ｎ−エチル−アミノフェニル）］
−フェニルメタンと同様、よく機能することが示され
た。Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ヒド
ロキシフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，
４′−ジアミンは以下の化学式で表すことができる。

【００４４】

【化１０】 ビス［２−メチル−４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−
Ｎ−エチル−アミノフェニル）］−フェニルメタン（Ｄ
ＨＴＰＭ）は以下の化学式で表すことができる。

【００４５】

【化１１】 選択される連続オーバーコートの厚さは、使用されるシ
ステムでの荷電（例えば、バイアス荷電ロール）、洗浄
（例えば、ブレードまたはウェブ）、現像（例えば、ブ
ラシ）、移動（例えば、バイアス移動ロール）などの摩
損性に依存し、約１０μｍまでの範囲である。約１μｍ
と約５μｍの間の厚さが好ましい。オーバーコート層コ
ーティング混合物を混合し、その後電荷発生層に塗布す
るには適したいかなる従来の技術を用いてもよい。典型
的な塗布技術としては、吹付け、浸漬塗装、ロールコー
ティング、巻線ロッドコーティング、などが挙げられ
る。析出させたコーティングの乾燥は、オーブン乾燥、
赤外線照射乾燥、空気乾燥、などの適したどの従来技術
により行ってもよい。この発明の乾燥させたオーバーコ
ーティングはイメージング中に正孔を輸送しなければな
らず、自由キャリヤ濃度が高すぎてはならない。オーバ
ーコート中の自由キャリヤ濃度により暗減衰が増加す
る。好ましくはオーバーコートされた層の暗減衰はオー
バーコートされていない装置の暗減衰とほとんど同じで
あるべきである。

【００４６】

【実施例】実施例１．光受容体は、従来の技術を用いて
ポリエチレンテトラフタレート膜上に真空蒸着チタン層
を含む基板上にコーティングを形成することにより調製
した。チタン層上に形成した第１のコーティングは、加
水分解γ−アミノプロピルトリエトキシシランから形成
した、厚さ０．００５μｍ（５０オングストローム）の
シロキサン障壁層とした。障壁層コーティング組成物は
３−アミノプロピルトリエトキシシラン（フロリダのＰ
ＣＲリサーチセンターケミカルズから入手可能）をエタ
ノールと１：５０の体積比で混合することにより調製し
た。コーティング組成物をマルチプルクリアランスフィ
ルムアプリケーターにより塗布し、湿り厚さが０．５ミ
ル（０．５μｍ）のコーティングを形成した。その後、
コーティングを、室温で５分間乾燥し、その後、強制空
気オーブンで１０分間１１０℃で硬化させた。第２のコ
ーティングは、厚さ０．００５μｍ（５０オングストロ
ーム）のポリエステル樹脂（４９，０００、Ｅ．Ｉ．デ
ュポン・デ・ヌムール＆カンパニーから入手可能）の接
着層とした。第２のコーティング組成物を０．５ミルバ
ーを用いて塗布し、得られたコーティングは強制空気オ
ーブンで１０分間硬化させた。この接着界面層はその
後、４０容積％のヒドロキシガリウムフタロシアニン
と、６０体積％のスチレン（８２％）／４−ビニルピリ
ジン（１８％）のＭｗ１１，０００のブロックコポリマ
ーとを含む発光層でコートした。この発光コーティング
組成物は１．５ｇのスチレン／４−ビニルピリジンのブ
ロックコポリマーを４２ｍｌのトルエンに溶解すること
により調製した。この溶液に、１．３３ｇのヒドロキシ
ガリウムフタロシアニンと、３００ｇの直径１／８イン
チ（３．２ｍｍ）のステンレス鋼ショットとを添加し
た。その後、この混合物をボールミルで２０時間処理を
した。得られたスラリーをその後、バードアプリケータ
ーを用いて接着界面に塗布し、湿り厚さ０．２５ミル
（６．４μｍ）の層を形成した。この層を強制空気オー
ブン中、１３５℃で５分間乾燥させ、乾燥厚さ０．４μ
ｍの発光層を形成した。次に塗布する層は、バードコー
ティングアプリケーターを用いて形成した輸送層とし
た。この層は、１１．５ｇの塩化メチレン溶剤中に溶解
した１ｇのＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ、Ｎ′−ビス（３
−メチル−フェニル）−（１，１′−ビフェニル）−
４，４′−ジアミンと１ｇのポリカーボネート樹脂［ポ
リ（４，４′−イソプロピリデン−ジフェニレン）カー
ボネート］（ファーベンファブリケン バイヤー（Ｆａ
ｒｂｅｎｆａｂｒｉｃｋｅｎ Ｂａｙｅｒ）Ａ．Ｇ．か
らマクロロン（Ｍａｋｒｏｌｏｎ、登録商標）として入
手可能）を含む溶液を塗布することにより形成した。
Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ、Ｎ′−ビス（３−メチル−
フェニル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジ
アミンは電気的に活性な芳香族ジアミン電荷輸送小分子
であり、一方、ポリカーボネート樹脂は電気的に不活性
な膜形成バインダである。コートしたデバイスを強制空
気オーブン内で、８０℃で３０分間乾燥させ、乾燥厚さ
が２５μｍの電荷輸送層を形成した。 実施例２．実施例１のデバイスの１つを従来のオーバー
コート層材料でオーバーコートした（米国特許第５，７
０２，８５４号）。オーバーコート層は、９０：１０重
量比のメタノールとｎ−プロパノールとの溶剤中にメト
キシメチル基を含むポリアミド（ルクアミド５００３、
大日本インキから入手可能）を１０重量％含有する溶液
を１０ｇと、ヒドロキシ機能性芳香族ジアミンである
Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ、Ｎ′−ビス（３−ヒドロキ
シフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４″−
ジアミンを１０ｇと、をロールミル中で２時間混合する
ことにより調製した。オーバーコート層混合物を塗布す
る直前に、０．１ｇのシュウ酸を添加し、得られた混合
物を簡単にロールミルで処理し確実に溶解させた。この
コーティング溶液を＃２０マイヤーロッドを用いて光受
容体に塗布した。このオーバーコート層をフードで３０
分間空気乾燥させた。空気乾燥させた膜はその後、強制
空気オーブン内で、１２５℃で３０分間乾燥させた。オ
ーバーコート層の厚さは約３μｍであった。シュウ酸に
よりポリアミドのメトキシメチル基が架橋し、強靭で、
耐摩耗性の、炭化水素液耐性表面が得られた。 実施例３．実施例１のデバイスの１つをこの発明のオー
バーコート層材料でオーバーコートした。オーバーコー
ト層は９０：１０重量比のメタノールとｎ−プロパノー
ルとの溶剤中にメトキシメチル基を含むポリアミド（ル
クアミド５００３、大日本インキから入手可能）を１０
重量％含有する溶液を１０ｇと、ヒドロキシ機能性芳香
族ジアミンであるＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ、Ｎ′−ビ
ス（３−ヒドロキシフェニル）−［１，１′−ビフェニ
ル］−４，４′−ジアミン［ＤＨＴＢＤ］を１０ｇと、
０．４ｇのテトラヒドロフラン中に０．１ｇのビス−
（２−メチル−４−ジエチルアミノフェニル）−フェニ
ルメタン［ＢＤＥＴＰＭ］を溶解させた溶液を０．５ｇ
と、をロールミル中で２時間混合することにより調製し
た。オーバーコート層混合物を塗布する直前に、０．０
８ｇのシュウ酸を添加し、得られた混合物を簡単にロー
ルミルで処理し確実に溶解させた。このコーティング溶
液を＃２０マイヤーロッドを用いて光受容体に塗布し
た。このオーバーコート層をフードで３０分間空気乾燥
させた。空気乾燥させた膜はその後、強制空気オーブン
内で、１２５℃で３０分間乾燥させた。オーバーコート
層の厚さは約３μｍであった。シュウ酸によりポリアミ
ドのメトキシメチル基が架橋し、強靭で、耐摩耗性の、
炭化水素液耐性表面が得られた。 実施例４．実施例２のデバイス（米国特許第５，７０
２，８５４号のデバイス）と実施例３のデバイス（この
発明のデバイス）についてまず、電子写真感度及びサイ
クル安定性の試験を行った。各光受容体デバイスを円筒
形のアルミニウムドラム基板上に裁置し、このドラム基
板をスキャナの軸上で回転させた。各光受容体はドラム
の周囲に沿って裁置されたコロトロンにより荷電され
た。軸の周囲の別々の位置に配置された容量結合電圧プ
ローブにより、表面電位を時間の関数として測定した。
プローブは周知の電位をドラム基板に印加することによ
り較正した。ドラム上の光受容体は、コロトロンから下
流のドラム付近の位置に配置した光源により露光させ
た。ドラムの回転に伴い、最初の（露光前の）荷電電位
を電圧プローブ１により測定した。さらに回転して露光
位置にくると、光受容体は周知の強度の単色放射に露光
された。光受容体は荷電の上流の位置に配置された光源
により消去された。行った測定には、一定電流の電圧モ
ードでの光受容体の荷電が含まれた。光受容体はコロナ
荷電され負の極性とされた。ドラムが回転すると、最初
の荷電電位を電圧プローブ１に測定した。さらに回転し
て露光位置までくると、光受容体は周知の強度の単色放
射に露光された。露光後の表面電位を電圧プローブ２及
び３により測定した。光受容体は最終的には適当な強度
の消去ランプに露光させ、残留電位を電圧プローブ４に
より測定した。露光の大きさが次のサイクル中に自動的
に変わるようにして、プロセスを繰り返した。光放電特
性を、電圧プローブ２及び３での電位を露光量の関数と
してプロットすることにより得た。電荷受容及び暗減衰
もまた、スキャナにおいて測定した。残留電位はどちら
の光受容体でも等しく（１５ボルト）、連続モードで１
０，０００サイクルでも、サイクルアップは観察されな
かった。この発明のオーバーコートにより、明らかに欠
陥は生じなかった。 実施例５． 削除耐性試験：接地電極に対し数時間、負のコロトロン
を（コロトロンワイヤに接続した高電圧を用いて）作動
させた。高電圧を止め、コロトロンを３０分間、試験を
している光導電体デバイスの一部分上に配置した。光導
電体の短い中間部分のみがコロトロンエフルエントに露
光された。露光領域の両側の露光されていない領域を対
照標準として使用した。その後、光導電体デバイスにつ
いて、スキャナ中で、ドナー型分子を使用するシステム
に対する正荷電特性の試験を行った。これらのシステム
は潜像形成工程では負の極性のコロトロンを用いて作動
させた。電気導電性表面領域（過剰正孔濃度）は、（短
い中間部分の両側の未露光対照標準領域に比べ）露光領
域での正電荷受容の損失あるいは暗減衰の増加として現
れる。電気導電性領域は光受容体デバイスの表面に位置
するので、負電荷受容スキャンはコロトロンエフルエン
ト露光の影響を受けない（負電荷はドナー分子で作製さ
れた電荷輸送層を介しては移動しない）。しかしなが
ら、表面上の過剰のキャリヤは表面導電性を引き起こ
し、イメージ解像度の損失が起こる。場合によっては、
表面上の過剰のキャリヤは削除を引き起こす。従来技術
の実施例２の光受容体デバイス及びこの発明の実施例３
の光受容体デバイスについて、削除耐性試験を行った。
コロナエフルエントに露光されていない領域は全てのデ
バイスで１０００ボルト正に荷電された。しかしなが
ら、従来技術の実施例２のデバイスのコロナ露光領域は
５００ボルト（電荷受容の５００ボルトの損失）に荷電
され、実施例３のデバイスのコロナ露光領域は８７５ボ
ルトまで（電荷受容の損失は１２５ボルトにすぎない）
荷電された。このように、この発明の組成物はわずかに
４を超える因子で、削除耐性を改善した。 実施例６．電子写真イメージング部材を、直径４ｃｍ、
長さ３１ｃｍの８つのアルミニウムドラムの粗面上に電
荷障壁層を浸漬塗装することにより塗布して調製した。
障壁層コーティング混合物は、９２重量％のブタノー
ル、メタノール、水の溶剤混合物中に溶解させた８重量
％のポリアミド（ナイロン６）の溶液とした。ブタノー
ル、メタノール及び水の混合割合はそれぞれ、５５、３
６、９重量％とした。コーティングは、コーティング槽
引き出し速度３００ｍｍ／分で塗布した。強制空気オー
ブン内で乾燥させた後、障壁層の厚さは１．５μｍであ
った。乾燥させた障壁層は、２．５重量％のヒドロキシ
ガリウムフタロシアニン顔料粒子と、２．５重量％のポ
リビニルブチラール膜形成ポリマーと、９５重量％のシ
クロヘキサノン溶剤とを含む電荷発生層を用いてコート
した。コーティングは、コーティング槽引きだし速度３
００ｍｍ／分で塗布した。強制空気オーブン内での乾燥
後、電荷発生層の厚さは０．２μｍであった。その後、
ドラムは、ポリカーボネート（ＰＣＺ２００、三菱化学
株式会社から入手可能）中に分散させたＮ，Ｎ′−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミンを含む
電荷輸送層を用いてコートした。コーティング混合物は
８重量％のＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３
−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，
４′−ジアミンと、１２重量％のバインダと、８０重量
％のモノクロロベンゼン溶剤とを含む。コーティングは
ツキアゲ浸漬塗装装置内で塗布した。強制空気オーブン
内で、４５分間１１８℃で乾燥させた後、透明な層の厚
さは２０μｍであった。 実施例７．実施例６のドラムを、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−［１，
１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン（ヒドロキシ
機能性芳香族ジアミン）とポリアミド（ルクアミド５０
０３、大日本インキから入手可能）とを含むこの発明の
オーバーコート層でオーバーコートした。５０：５０の
重量比のメタノールとプロパノールとの溶剤中にルクア
ミド５００３を１０重量％含有する溶液１０ｇと、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ヒドロキシフ
ェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジア
ミン１．０ｇとを２時間ロールミルで処理した。これ
に、０．４ｇのテトラヒドロフラン中に混合した０．１
ｇのビス−（２−メチル−４−ジエチルアミノフェニ
ル）−フェニルメタン［ＢＤＥＴＰＭ］を添加し、その
後、使用するまで数時間静置した。その後、この混合物
に０．０８ｇのシュウ酸を添加した。浸漬塗装装置内で
引きだし速度１９０ｍｍ／分として３μｍの厚さのオー
バーコートを塗布した。オーバーコートしたドラムを１
２５℃で１時間乾燥させた。光受容体の印刷試験を、ゼ
ロックス４５１０機械において、５００連続印刷につい
て行った。イメージのオーバーコートに起因する鮮鋭度
の損失、背景に関する問題、他の欠点はなかった。 実施例８．実施例６のオーバーコート無しのドラム及び
実施例７のオーバーコートしたドラムについて、荷電の
ためのバイアス荷電ロールを含む摩耗固定具内で試験を
行った。摩耗はナノメートル／回転のキロサイクル（ｎ
ｍ／Ｋｃ）によって計算した。較正標準の再現性は約±
２ｎｍ／Ｋｃであった。実施例６のオーバーコートのな
いドラムの摩耗は８０ｎｍ／Ｋｃより大きかった。実施
例７のこの発明のオーバーコートしたドラムの摩耗は２
０ｎｍ／Ｋｃ以下であった。このように、この発明の光
受容体の摩耗耐性については、バイアス荷電ロールサイ
クル条件下では、非常に大きく改善された。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ダモダー エム パイ アメリカ合衆国 ニューヨーク州 フェア ポート シャグバーク ウェイ 72 (72)発明者 ポール ジェイ デフェオ アメリカ合衆国 ニューヨーク州 ソーダ ス ポイント ノース フィッツヒュー ストリート 7538 (72)発明者 ジョン エフ ヤナス アメリカ合衆国 ニューヨーク州 ウェブ スター リトル バードフィールド ロー ド 924 (72)発明者 ウィリアム ダブリュ リンバーグ アメリカ合衆国 ニューヨーク州 ペンフ ィールド クリアビュー ドライブ 66 (72)発明者 ティモシー ジェイ フラー アメリカ合衆国 ニューヨーク州 ピッツ フォード レールロード ミルズ ロード 67

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 基板と、 電荷発生層と、 電荷輸送層と、 少なくとも２つのヒドロキシ官能基を有する正孔輸送ヒ
   ドロキシアリールアミン化合物と、ビス−（２−メチル
   −４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタンと、
   架橋ポリアミド膜形成バインダとの一様な均一混合物を
   含むオーバーコート層と、 を含むことを特徴とする電子写真イメージング部材。
2. 【請求項２】 架橋前の前記ポリアミド膜形成バインダ
   は、ポリアミド骨格中のアミド基の窒素原子に付着した
   メトキシメチル基を有する、架橋可能なアルコール溶解
   性ポリアミドポリマーであることを特徴とする請求項１
   記載の電子写真イメージング部材。
3. 【請求項３】 ビス−（２−メチル−４−ジエチルアミ
   ノフェニル）−フェニルメタンと、ビス−（２−メチル
   −４−ジエチルアミノフェニル）−フェニルメタン用の
   アルコール混和性非アルコール溶剤と、少なくとも２つ
   のヒドロキシ官能基を有する正孔輸送ヒドロキシアリー
   ルアミン化合物と、アルコールと、架橋可能なポリアミ
   ド膜形成バインダと、を含むコーティング溶液を形成す
   る工程と、 少なくとも１つの電子写真イメージング層でコートした
   基板を提供する工程と、 少なくとも１つの電子写真イメージング層上に、コーテ
   ィング溶液を用いてコーティングを形成する工程と、 コーティングを乾燥させ、ポリアミドを架橋させ、オー
   バーコーティング層を形成する工程と、 を含むことを特徴とするプロセス。