JP2000143777A - 光学活性高分子とその製造方法 - Google Patents
光学活性高分子とその製造方法Info
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- JP2000143777A JP2000143777A JP10325236A JP32523698A JP2000143777A JP 2000143777 A JP2000143777 A JP 2000143777A JP 10325236 A JP10325236 A JP 10325236A JP 32523698 A JP32523698 A JP 32523698A JP 2000143777 A JP2000143777 A JP 2000143777A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 共役系高分子として光機能性を付与した新し
い光学活性高分子を提供する。 【解決手段】 芳香族化合物をメチン基で連結した主鎖
を有する共役系高分子であって、側鎖に光学活性基を持
つ光学活性高分子とする。
い光学活性高分子を提供する。 【解決手段】 芳香族化合物をメチン基で連結した主鎖
を有する共役系高分子であって、側鎖に光学活性基を持
つ光学活性高分子とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この出願の発明は、光学活性
高分子とその製造方法に関するものである。さらに詳し
くは、この出願の発明は、光学分割用カラム、光スイッ
チデバイス等の各種の光機能材料として有用な、新しい
光学活性高分子とその製造方法に関するものである。
高分子とその製造方法に関するものである。さらに詳し
くは、この出願の発明は、光学分割用カラム、光スイッ
チデバイス等の各種の光機能材料として有用な、新しい
光学活性高分子とその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術とその課題】従来より、芳香族化合物をメ
チン基で連結した共役系高分子はバンドギャップの低い
ことが理論的に提唱されている。しかしながら、共役系
高分子が、その物理化学的な性質の点において注目され
て様々な観点より検討されてきているが、実際的に芳香
族化合物をメチン基で連結した共役高分子として新しい
機能性材料を展開するまでには至っていないのが実情で
ある。
チン基で連結した共役系高分子はバンドギャップの低い
ことが理論的に提唱されている。しかしながら、共役系
高分子が、その物理化学的な性質の点において注目され
て様々な観点より検討されてきているが、実際的に芳香
族化合物をメチン基で連結した共役高分子として新しい
機能性材料を展開するまでには至っていないのが実情で
ある。
【０００３】その理由としては、機能性を付与するとの
立場からの物質設計の思想が明瞭でないことと、芳香族
化合物をメチン基で連結し、かつ新しい機能性を付与し
た共役系高分子の実際的な製造技術が見出されていなか
ったことなどがある。そこで、この出願の発明は、以上
のとおりの従来技術の限界を克服し、バンドギャップが
低いことが予測されている芳香族化合物をメチン基で連
結した共役系高分子であって、しかも、光機能性を付与
した新しい共役系高分子とその製造方法を提供すること
を課題としている。
立場からの物質設計の思想が明瞭でないことと、芳香族
化合物をメチン基で連結し、かつ新しい機能性を付与し
た共役系高分子の実際的な製造技術が見出されていなか
ったことなどがある。そこで、この出願の発明は、以上
のとおりの従来技術の限界を克服し、バンドギャップが
低いことが予測されている芳香族化合物をメチン基で連
結した共役系高分子であって、しかも、光機能性を付与
した新しい共役系高分子とその製造方法を提供すること
を課題としている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この出願の発明は、上記
の課題を解決するものとして、まず第１には、芳香族化
合物をメチン基で連結した主鎖を有する共役系高分子で
あって、側鎖に光学活性基を持つことを特徴とする光学
活性高分子を提供する。そして第２には、芳香族化合物
は、炭素環もしくは複素環を１以上有するものである光
学活性高分子を、第３には、側鎖の光学活性基は、主鎖
を構成するメチン基に結合されている光学活性高分子
を、第４には、円偏光二色性を示す光学活性高分子を提
供する。また、この出願の発明は、第５には、次式
の課題を解決するものとして、まず第１には、芳香族化
合物をメチン基で連結した主鎖を有する共役系高分子で
あって、側鎖に光学活性基を持つことを特徴とする光学
活性高分子を提供する。そして第２には、芳香族化合物
は、炭素環もしくは複素環を１以上有するものである光
学活性高分子を、第３には、側鎖の光学活性基は、主鎖
を構成するメチン基に結合されている光学活性高分子
を、第４には、円偏光二色性を示す光学活性高分子を提
供する。また、この出願の発明は、第５には、次式
【０００５】
【化４】
【０００６】（Ｒ1 は芳香族基を、Ｒ2 は光学活性基を
示す）で表わされる構成単位を主として有する光学活性
高分子を、第６には、Ｒ1 の芳香族基は、ピロール、チ
オフェン、ビチオフェン、ジフェニルアミン、およびジ
アリールエテンのうちの１種以上の化合物の基である光
学活性高分子を提供し、第７には、次式（ａ）
示す）で表わされる構成単位を主として有する光学活性
高分子を、第６には、Ｒ1 の芳香族基は、ピロール、チ
オフェン、ビチオフェン、ジフェニルアミン、およびジ
アリールエテンのうちの１種以上の化合物の基である光
学活性高分子を提供し、第７には、次式（ａ）
【０００７】
【化５】
【０００８】で表わされる構成単位を主とする光学活性
高分子をも提供する。第８には、次式（ｂ）
高分子をも提供する。第８には、次式（ｂ）
【０００９】
【化６】
【００１０】で表わされる構成単位を主とする光学活性
高分子も提供する。さらに、この出願の発明は第９に
は、前記第１ないし４のいずれかの光学活性高分子の製
造方法であって、芳香族化合物を、アルデヒド基を有す
る光学活性化合物と重合反応させ、芳香族化合物を光学
活性化合物の前記アルデヒド基由来のメチン基で連結さ
せることを特徴とする光学活性高分子の製造方法を、第
１０には、前記第５または６の光学活性高分子の製造方
法であって、次式 Ｒ1 Ｈ2 （Ｒ1 は芳香族基を示す）の芳香族化合物を、次式 Ｒ2 −ＣＨＯ （Ｒ2 は光学活性基を示す）のアルデヒド化合物と重合
反応させることを特徴とする光学活性高分子の製造方法
を、第１１には、前記第７の光学活性高分子の製造方法
であって、ビチオフェンと光学活性ミルテナールとを重
合反応させることを特徴とする光学活性高分子の製造方
法を、第１２には、前記第８の光学活性高分子の製造方
法であって、ビチオフェンと光学活性ミルテナールとを
重合反応させ、次いで酸化反応により水素離脱させるこ
とを特徴とする光学活性高分子の製造方法を提供する。
高分子も提供する。さらに、この出願の発明は第９に
は、前記第１ないし４のいずれかの光学活性高分子の製
造方法であって、芳香族化合物を、アルデヒド基を有す
る光学活性化合物と重合反応させ、芳香族化合物を光学
活性化合物の前記アルデヒド基由来のメチン基で連結さ
せることを特徴とする光学活性高分子の製造方法を、第
１０には、前記第５または６の光学活性高分子の製造方
法であって、次式 Ｒ1 Ｈ2 （Ｒ1 は芳香族基を示す）の芳香族化合物を、次式 Ｒ2 −ＣＨＯ （Ｒ2 は光学活性基を示す）のアルデヒド化合物と重合
反応させることを特徴とする光学活性高分子の製造方法
を、第１１には、前記第７の光学活性高分子の製造方法
であって、ビチオフェンと光学活性ミルテナールとを重
合反応させることを特徴とする光学活性高分子の製造方
法を、第１２には、前記第８の光学活性高分子の製造方
法であって、ビチオフェンと光学活性ミルテナールとを
重合反応させ、次いで酸化反応により水素離脱させるこ
とを特徴とする光学活性高分子の製造方法を提供する。
【００１１】
【発明の実施の形態】この出願の発明は以上のとおりの
特徴を有するものであるが、以下にその実施の形態につ
いて説明する。この出願の発明が提供する前記の光学活
性高分子は、その基本構成において、＜Ｉ＞芳香族化合
物をメチン基で連結した主鎖を有する共役系高分子であ
って、＜II＞側鎖に光学活性基を持っていることを特徴
としている。
特徴を有するものであるが、以下にその実施の形態につ
いて説明する。この出願の発明が提供する前記の光学活
性高分子は、その基本構成において、＜Ｉ＞芳香族化合
物をメチン基で連結した主鎖を有する共役系高分子であ
って、＜II＞側鎖に光学活性基を持っていることを特徴
としている。
【００１２】ここで、芳香族化合物は、炭素環もしくは
複素環を１以上有する化合物であってよく、これを例示
すれば、ピロール、チオフェン、ビチオフェン、ジフェ
ニルアミン、ジアリールエテル等が挙げられる。これら
の芳香族化合物は、この発明においては、適宜な置換基
を有していてもよいことは言うまでもない。また、側鎖
を構成する光学活性基も各種のものでよく、特にこの発
明においては、側鎖の光学活性基としては、主鎖を構成
するメチン基に結合されているものが適当である。そし
てこの発明の光学活性高分子の製造の観点からは、光学
活性基は、メチン基を構成することになるアルデヒド基
を有する光学活性化合物により形成されるものであるこ
とが適当である。
複素環を１以上有する化合物であってよく、これを例示
すれば、ピロール、チオフェン、ビチオフェン、ジフェ
ニルアミン、ジアリールエテル等が挙げられる。これら
の芳香族化合物は、この発明においては、適宜な置換基
を有していてもよいことは言うまでもない。また、側鎖
を構成する光学活性基も各種のものでよく、特にこの発
明においては、側鎖の光学活性基としては、主鎖を構成
するメチン基に結合されているものが適当である。そし
てこの発明の光学活性高分子の製造の観点からは、光学
活性基は、メチン基を構成することになるアルデヒド基
を有する光学活性化合物により形成されるものであるこ
とが適当である。
【００１３】以上の構成上の特徴を有するこの発明の光
学活性高分子は、たとえば、前記のとおり、次式
学活性高分子は、たとえば、前記のとおり、次式
【００１４】
【化７】
【００１５】（Ｒ1 は芳香族基を、Ｒ2 は光学活性基を
示す）で表わされる構成単位を主として有するものを代
表的なものとして示すことができる。そして、さらに具
体例としては、次式（ａ）
示す）で表わされる構成単位を主として有するものを代
表的なものとして示すことができる。そして、さらに具
体例としては、次式（ａ）
【００１６】
【化８】
【００１７】並びに次式（ｂ）
【００１８】
【化９】
【００１９】で表わされる構成単位を主とする光学活性
高分子を示すことができる。なお、ここで、「主とす
る」との規定は、通常は、構成単位が、５０モル％以
上、１００モル％までの割合で存在することを意味して
いる。具体例としては、前記構成単位のみによって構成
されている光学活性高分子が示される。芳香族化合物を
メチン基で連結した共役系高分子はバンドギャップの低
いことが理論的に提唱されているが、この出願の発明に
よって、ビチオフェンなどの芳香族化合物をメチン基で
連結し、この側鎖に光学活性置換基をもつ光機能性の高
分子が提供される。この高分子はバンドギャップが通常
の置換型共役系高分子と比して小さいだけでなく、光学
活性な特性を反映して、長波長側まで円偏光二色性を示
す。この高分子は光学分割用カラムとして有用であるの
みならず、新規の光学材料として用いることができる。
高分子を示すことができる。なお、ここで、「主とす
る」との規定は、通常は、構成単位が、５０モル％以
上、１００モル％までの割合で存在することを意味して
いる。具体例としては、前記構成単位のみによって構成
されている光学活性高分子が示される。芳香族化合物を
メチン基で連結した共役系高分子はバンドギャップの低
いことが理論的に提唱されているが、この出願の発明に
よって、ビチオフェンなどの芳香族化合物をメチン基で
連結し、この側鎖に光学活性置換基をもつ光機能性の高
分子が提供される。この高分子はバンドギャップが通常
の置換型共役系高分子と比して小さいだけでなく、光学
活性な特性を反映して、長波長側まで円偏光二色性を示
す。この高分子は光学分割用カラムとして有用であるの
みならず、新規の光学材料として用いることができる。
【００２０】以上のとおりのこの出願の発明の光学活性
高分子は、各種の方法によって合成することが考えられ
るが、この発明においては、より適当な方法として、芳
香族化合物を、アルデヒド基を有する光学活性化合物と
重合反応させて製造する方法が提供される。たとえばＲ
1 Ｈ2 （Ｒ1 は芳香族基を示す）で表わされる芳香族化
合物を、Ｒ2 −ＣＨＯ（Ｒ2 は光学活性基を示す）で表
わされる光学活性化合物と重合反応させ、前記のとおり
の−Ｒ1 −Ｃ（Ｒ2 ）Ｈ−で表わされる構成単位を有す
る光学活性高分子を製造することができる。より具体的
には、たとえば、芳香族系化合物にアルデヒド基を末端
に有する光学活性な化合物をパラジオキサンまたはクロ
ロフォルム中で硫酸あるいはオキシ塩化リンを触媒とし
て用い、製造する。特徴は合成段階数が少なく、かつ非
常に簡便である。
高分子は、各種の方法によって合成することが考えられ
るが、この発明においては、より適当な方法として、芳
香族化合物を、アルデヒド基を有する光学活性化合物と
重合反応させて製造する方法が提供される。たとえばＲ
1 Ｈ2 （Ｒ1 は芳香族基を示す）で表わされる芳香族化
合物を、Ｒ2 −ＣＨＯ（Ｒ2 は光学活性基を示す）で表
わされる光学活性化合物と重合反応させ、前記のとおり
の−Ｒ1 −Ｃ（Ｒ2 ）Ｈ−で表わされる構成単位を有す
る光学活性高分子を製造することができる。より具体的
には、たとえば、芳香族系化合物にアルデヒド基を末端
に有する光学活性な化合物をパラジオキサンまたはクロ
ロフォルム中で硫酸あるいはオキシ塩化リンを触媒とし
て用い、製造する。特徴は合成段階数が少なく、かつ非
常に簡便である。
【００２１】前記の式（ａ）（ｂ）の製造についてその
概略を例示説明すると、次の反応式
概略を例示説明すると、次の反応式
【００２２】
【化１０】
【００２３】に沿って、ビチオフェン（１Ｒ）−（−）
−ミルテナールをオキシ塩化リンまたは硫酸を触媒とし
て反応させ、（ａ）の光学活性高分子を得る。さらにこ
れを次式に沿って、たとえば酸化剤であるＤＤＱ（２，
３−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン）を用いてメチン
部位の水素を脱離させ、共役した高分子である（ｂ）を
得ることができる。
−ミルテナールをオキシ塩化リンまたは硫酸を触媒とし
て反応させ、（ａ）の光学活性高分子を得る。さらにこ
れを次式に沿って、たとえば酸化剤であるＤＤＱ（２，
３−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン）を用いてメチン
部位の水素を脱離させ、共役した高分子である（ｂ）を
得ることができる。
【００２４】
【化１１】
【００２５】重合反応による式（ａ）の光学活性高分子
の製造においては、一般的には、触媒としての硫酸ある
いはオキシ環化リン等は、アルデヒド化合物当り、モル
比で１／２０〜１／２００程度の割合で使用し、反応温
度１０〜１００℃程度、反応圧力は常圧またはその近傍
程度で、反応時間１〜３０分程度で重合反応させればよ
い。なお、溶媒としては、パラジオキサン、クロロホル
ム等の極性溶媒が好適に用いられる。
の製造においては、一般的には、触媒としての硫酸ある
いはオキシ環化リン等は、アルデヒド化合物当り、モル
比で１／２０〜１／２００程度の割合で使用し、反応温
度１０〜１００℃程度、反応圧力は常圧またはその近傍
程度で、反応時間１〜３０分程度で重合反応させればよ
い。なお、溶媒としては、パラジオキサン、クロロホル
ム等の極性溶媒が好適に用いられる。
【００２６】次の式（ｂ）の光学活性高分子の製造にお
いては、酸化剤等による酸化脱水素反応として実施する
ことができる。一般的には、反応温度は１０〜３０℃、
反応圧力は常圧またはその近傍、反応時間は１〜３０時
間程度であってよい。そこで以下に実施例を示し、さら
に詳しくこの発明について説明する。
いては、酸化剤等による酸化脱水素反応として実施する
ことができる。一般的には、反応温度は１０〜３０℃、
反応圧力は常圧またはその近傍、反応時間は１〜３０時
間程度であってよい。そこで以下に実施例を示し、さら
に詳しくこの発明について説明する。
【００２７】
【実施例】ビチオフェンおよびミエリナールを等モル反
応容器内に入れ、これに１，４−ジオキサンまたはクロ
ロフォルムを溶媒として加える。次にオキシ塩化リンま
たは硫酸を触媒としてビチオフェンおよびミエリナール
の合計量の１／２００モル加える。加え終るとすぐに重
合反応が開始する。その後約６０℃２４時間還流する。
この際室温でも重合反応は進行する。その後、大過剰の
メタノール中に注ぎ、沈澱物を炉別することにより式
（ａ）で表わされる光学活性高分子を得る。
応容器内に入れ、これに１，４−ジオキサンまたはクロ
ロフォルムを溶媒として加える。次にオキシ塩化リンま
たは硫酸を触媒としてビチオフェンおよびミエリナール
の合計量の１／２００モル加える。加え終るとすぐに重
合反応が開始する。その後約６０℃２４時間還流する。
この際室温でも重合反応は進行する。その後、大過剰の
メタノール中に注ぎ、沈澱物を炉別することにより式
（ａ）で表わされる光学活性高分子を得る。
【００２８】次に２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ
−１，４−ベンゾキノンを式（ａ）で表わされる光学活
性高分子と等モル１，４−ジオキサンまたはクロロフォ
ルムに加え２４時間攪拌する。その後、大過剰のメタノ
ールに注ぎ、沈澱物をろ過する。これを真空乾燥して前
記の式（ｂ）で表わされる光学活性な高分子を得る。前
記の合成による式（ａ）の光学活性高分子の平均分子量
（Ｍｗ）は１２４００であり、式（ｂ）の光学活性高分
子の平均分子量（Ｍｗ）は２０６００であった。
−１，４−ベンゾキノンを式（ａ）で表わされる光学活
性高分子と等モル１，４−ジオキサンまたはクロロフォ
ルムに加え２４時間攪拌する。その後、大過剰のメタノ
ールに注ぎ、沈澱物をろ過する。これを真空乾燥して前
記の式（ｂ）で表わされる光学活性な高分子を得る。前
記の合成による式（ａ）の光学活性高分子の平均分子量
（Ｍｗ）は１２４００であり、式（ｂ）の光学活性高分
子の平均分子量（Ｍｗ）は２０６００であった。
【００２９】また、図１は、式（ａ）（ｂ）の光学活性
高分子の特性吸収帯による赤外線吸収スペクトルを示し
たものである。図２は、核磁気共鳴スペクトルを示した
ものである。式（ａ）（ｂ）の構造を水素原子のケミカ
ルシフトにより同定している。つまり、式（ａ）の高分
子の５．４ＰＰＭの吸収は、酸化後の式（ｂ）の高分子
のスペクトルには見られず、これによりメチン部位の水
素が脱離され、式（ｂ）の構造になっていることが確認
される。
高分子の特性吸収帯による赤外線吸収スペクトルを示し
たものである。図２は、核磁気共鳴スペクトルを示した
ものである。式（ａ）（ｂ）の構造を水素原子のケミカ
ルシフトにより同定している。つまり、式（ａ）の高分
子の５．４ＰＰＭの吸収は、酸化後の式（ｂ）の高分子
のスペクトルには見られず、これによりメチン部位の水
素が脱離され、式（ｂ）の構造になっていることが確認
される。
【００３０】そして図３および図４は、各々、式（ａ）
（ｂ）の光学活性高分子の円偏光二色性スペクトルと紫
外可視吸収スペクトルを示している。酸化前（ａ）に対
し、酸化後（ｂ）はＣＤ強度が１０倍以上伸び、かつ立
体規則性に起因する光学活性の符号が逆転していること
がわかる。このことは、図１に示した特性吸収帯により
赤外線吸収スペクトル構造を帰属している。また、分子
動力学計算による立体規則性の計算結果は、酸化前
（ａ）は左巻き、酸化後（ｂ）は右巻きとなり円偏光ス
ペクトルの結果を支持している。
（ｂ）の光学活性高分子の円偏光二色性スペクトルと紫
外可視吸収スペクトルを示している。酸化前（ａ）に対
し、酸化後（ｂ）はＣＤ強度が１０倍以上伸び、かつ立
体規則性に起因する光学活性の符号が逆転していること
がわかる。このことは、図１に示した特性吸収帯により
赤外線吸収スペクトル構造を帰属している。また、分子
動力学計算による立体規則性の計算結果は、酸化前
（ａ）は左巻き、酸化後（ｂ）は右巻きとなり円偏光ス
ペクトルの結果を支持している。
【００３１】
【発明の効果】以上詳しく説明したとおり、この出願の
発明によって、バンドギャップが通常の置換型共役系高
分子と比して小さいだけでなく、光学活性な特性を反映
して、長波長側まで円偏光二色性を示し、光学分割用カ
ラムとして有用であるのみならず、新規の光学材料とし
て用いることができる新しい光学活性高分子が提供され
る。そしてまた、この発明によって、この新しい光学活
性高分子の製造法として、芳香族系化合物にアルデヒド
基を末端に有する光学活性な化合物を重合反応させ、さ
らに必要に応じて酸化することからなる、合成段階数が
少なく、かつ非常に簡便な方法が提供される。
発明によって、バンドギャップが通常の置換型共役系高
分子と比して小さいだけでなく、光学活性な特性を反映
して、長波長側まで円偏光二色性を示し、光学分割用カ
ラムとして有用であるのみならず、新規の光学材料とし
て用いることができる新しい光学活性高分子が提供され
る。そしてまた、この発明によって、この新しい光学活
性高分子の製造法として、芳香族系化合物にアルデヒド
基を末端に有する光学活性な化合物を重合反応させ、さ
らに必要に応じて酸化することからなる、合成段階数が
少なく、かつ非常に簡便な方法が提供される。
【図１】この発明の高分子の赤外吸収スペクトルを例示
した図である。
した図である。
【図２】核磁気共鳴スペクトルを例示した図である。
【図３】円偏光二色性スペクトルを例示した図である。
【図４】紫外可視吸収スペクトルを例示した図である。
Claims (12)
- 【請求項１】 芳香族化合物をメチン基で連結した主鎖
を有する共役系高分子であって、側鎖に光学活性基を持
つことを特徴とする光学活性高分子。 - 【請求項２】 芳香族化合物は、炭素環もしくは複素環
を１以上有するものである請求項１の光学活性高分子。 - 【請求項３】 側鎖の光学活性基は、主鎖を構成するメ
チン基に結合されている請求項１または２の光学活性高
分子。 - 【請求項４】 円偏光二色性を示す請求項１ないし３の
いずれかの光学活性高分子。 - 【請求項５】 次式 【化１】 （Ｒ1 は芳香族基を、Ｒ2 は光学活性基を示す）で表わ
される構成単位を主として有する請求項１ないし４のい
ずれかの光学活性高分子。 - 【請求項６】 Ｒ1 の芳香族基は、ピロール、チオフェ
ン、ビチオフェン、ジフェニルアミン、およびジアリー
ルエテンのうちの１種以上の化合物の基である請求項５
の光学活性高分子。 - 【請求項７】 次式（ａ） 【化２】 で表わされる構成単位を主とする光学活性高分子。
- 【請求項８】 次式（ｂ） 【化３】 で表わされる構成単位を主とする光学活性高分子。
- 【請求項９】 請求項１ないし４のいずれかの光学活性
高分子の製造方法であって、芳香族化合物を、アルデヒ
ド基を有する光学活性化合物と重合反応させ、芳香族化
合物を光学活性化合物の前記アルデヒド基由来のメチン
基で連結させることを特徴とする光学活性高分子の製造
方法。 - 【請求項１０】 請求項５または６の光学活性高分子の
製造方法であって、次式 Ｒ1 Ｈ2 （Ｒ1 は芳香族基を示す）の芳香族化合物を、次式 Ｒ2 −ＣＨＯ （Ｒ2 は光学活性基を示す）のアルデヒド化合物と重合
反応させることを特徴とする光学活性高分子の製造方
法。 - 【請求項１１】 請求項７の光学活性高分子の製造方法
であって、ビチオフェンと光学活性ミルテナールとを重
合反応させることを特徴とする光学活性高分子の製造方
法。 - 【請求項１２】 請求項８の光学活性高分子の製造方法
であって、ビチオフェンと光学活性ミルテナールとを重
合反応させ、次いで酸化反応により水素離脱させること
を特徴とする光学活性高分子の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32523698A JP3717687B2 (ja) | 1998-11-16 | 1998-11-16 | 光学活性高分子とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32523698A JP3717687B2 (ja) | 1998-11-16 | 1998-11-16 | 光学活性高分子とその製造方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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