JP2000143649A - Production of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole - Google Patents
Production of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazoleInfo
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は2−クロロ−5−ク
ロロメチル−1,3−チアゾールの製造方法に関する。
本発明により製造される2−クロロ−5−クロロメチル
−1,3−チアゾールは、医薬・農薬等の合成中間体と
して、例えばヘキサヒドロトリアジン化合物等の殺虫剤
の合成中間体として有用である(特公平6―776号公
報参照)。The present invention relates to a method for producing 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole.
2-Chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole produced according to the present invention is useful as a synthetic intermediate for pharmaceuticals and agricultural chemicals, for example, as a synthetic intermediate for insecticides such as hexahydrotriazine compounds ( See Japanese Patent Publication No. Hei 6-776).
【0002】[0002]
【従来の技術】2−クロロ−5−クロロメチル−1,3
−チアゾールの製造方法としては、イソチオシアン酸
アリルを塩素化剤と反応させる方法(特開昭63−83
079号公報参照)、イソチオシアン酸2−クロロア
リルを塩素化剤と反応させる方法(特開平4−2348
64号公報参照)、3−クロロ−1−イソチオシアナ
ト−1−プロペンを塩素化剤と反応させる方法(特開平
9−110844号公報参照)、トランス−3−クロ
ロ−1−イソチオシアナト−1−プロペンを塩素化剤と
反応させる方法(特開平10−36360号公報参照)
などが知られている。2. Description of the Related Art 2-Chloro-5-chloromethyl-1,3
As a method for producing thiazole, a method of reacting allyl isothiocyanate with a chlorinating agent (JP-A-63-8363)
No. 079), a method of reacting 2-chloroallyl isothiocyanate with a chlorinating agent (JP-A-4-2348).
No. 64), a method of reacting 3-chloro-1-isothiocyanato-1-propene with a chlorinating agent (see Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 9-110844), and trans-3-chloro-1-isothiocyanato-1-propene. Method for reacting with a chlorinating agent (see JP-A-10-36060)
Etc. are known.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
の方法は、大過剰の塩素化剤と高温を必要とする非常に
激しい反応であり、目的とする2−クロロ−5−クロロ
メチル−1,3−チアゾールの他に複数個の副生物が生
成することから、得られる2−クロロ−5−クロロメチ
ル−1,3−チアゾールの純度が低いという問題点があ
る。上記の方法は、出発原料であるイソチオシアン酸
2−クロロアリルを安価に入手し難いという問題があ
る。上記の方法は、原料の入手が比較的容易である
が、反応時間が長い上、反応収率および得られる生成物
の純度が低く、高純度の2−クロロ−5−クロロメチル
−1,3−チアゾールを得るためには精製操作が必須で
ある。また上記の方法は、良好な収率で2−クロロ−
5−クロロメチル−1,3−チアゾールが得られるが、
蒸留精製後の純度は91.6〜96.6%であり、医薬
・農薬用途としての使用においては不十分な場合があ
る。しかして、本発明の目的は、温和な条件下で、安価
で入手容易な原料を用いて、2−クロロ−5−クロロメ
チル−1,3−チアゾールを高収率かつ高純度で、工業
的に有利に製造する方法を提供することにある。However, the above method is a very violent reaction requiring a large excess of the chlorinating agent and a high temperature, and the desired 2-chloro-5-chloromethyl-1,3 Since a plurality of by-products are produced in addition to -thiazole, there is a problem that the purity of the obtained 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole is low. The above method has a problem in that it is difficult to obtain 2-chloroallyl isothiocyanate as a starting material at low cost. In the above method, the raw materials are relatively easy to obtain, but the reaction time is long, the reaction yield and the purity of the obtained product are low, and 2-chloro-5-chloromethyl-1,3 having high purity is obtained. -Purification is indispensable to obtain thiazole. The above process also provides 2-chloro-
5-chloromethyl-1,3-thiazole is obtained,
The purity after distillation and purification is 91.6 to 96.6%, which may be insufficient for use in pharmaceutical and agricultural chemical applications. Thus, an object of the present invention is to produce 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole in a high yield and a high purity under a mild condition by using an inexpensive and easily available raw material. It is another object of the present invention to provide a method for producing the same advantageously.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
目的は、3−クロロ−1−イソチオシアナト−1−プロ
ペンを極性溶媒中で塩素化剤と反応させた後、反応液に
得られた2−クロロ−5−クロロメチル−1,3−チア
ゾール塩酸塩に対する貧溶媒(以下、単に貧溶媒という
ことがある)を加えて2−クロロ−5−クロロメチル−
1,3−チアゾール塩酸塩を析出させ、次いで該2−ク
ロロ−5−クロロメチル−1,3−チアゾール塩酸塩を
分離して中和することを特徴とする2−クロロ−5−ク
ロロメチル−1,3−チアゾールの製造方法を提供する
ことにより達成される。According to the present invention, the above object is achieved by reacting 3-chloro-1-isothiocyanato-1-propene with a chlorinating agent in a polar solvent, and then obtaining the reaction solution. A poor solvent for 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole hydrochloride (hereinafter sometimes simply referred to as a poor solvent) was added to give 2-chloro-5-chloromethyl-
1,3-thiazole hydrochloride is precipitated, and the 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole hydrochloride is separated and neutralized. This is achieved by providing a method for producing 1,3-thiazole.
【0005】[0005]
【発明の実施の形態】本発明で使用する極性溶媒として
は、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジ
メチルアセトアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾ
リジノン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、N−
メチルピロリドンなどのアミド;アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、ブチロニトリルなどのニトリル;ニトロ
メタン、1−ニトロプロパン、2−ニトロプロパン、ニ
トロベンゼンなどの脂肪族または芳香族ニトロ化合物;
スルホランなどのスルホン;ジメチルスルホキシドなど
のスルホキシドが挙げられる。なかでもN,N−ジメチ
ルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1,
3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロ
リドン、ジメチルスルホキシドおよびアセトニトリルを
用いるのが好ましく、アセトニトリルを用いるのが特に
好ましい。極性溶媒の使用量は、3−クロロ−1−イソ
チオシアナト−1−プロペンに対して0.1〜10重量
倍の範囲が好ましく、0.2〜2重量倍の範囲がより好
ましい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION As the polar solvent used in the present invention, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, hexamethylphosphoric triamide , N-
Amides such as methylpyrrolidone; nitriles such as acetonitrile, propionitrile, butyronitrile; aliphatic or aromatic nitro compounds such as nitromethane, 1-nitropropane, 2-nitropropane, nitrobenzene;
Sulfones such as sulfolane; and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide. Among them, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,
Preference is given to using 3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide and acetonitrile, particularly preferably acetonitrile. The amount of the polar solvent used is preferably 0.1 to 10 times by weight, more preferably 0.2 to 2 times by weight, of 3-chloro-1-isothiocyanato-1-propene.
【0006】塩素化剤としては、塩素または反応条件下
に塩素を放出する化合物、例えば塩化スルフリル等を使
用することができる。塩素化剤の使用量は3−クロロ−
1−イソチオシアナト−1−プロペンに対して通常1.
0〜1.5当量の範囲が好ましい。塩素化剤として塩素
を用いる場合は、塩素ガスを直接反応系内に吹き込んで
もよく、また塩素を溶媒に溶解させたものを用いてもよ
い。この目的に使用される溶媒の例としては、上記した
極性溶媒が挙げられる。As the chlorinating agent, chlorine or a compound which releases chlorine under the reaction conditions, such as sulfuryl chloride, can be used. The amount of chlorinating agent used is 3-chloro-
Usually, 1-isothiocyanato-1-propene.
A range of 0 to 1.5 equivalents is preferred. When chlorine is used as the chlorinating agent, chlorine gas may be directly blown into the reaction system, or chlorine gas dissolved in a solvent may be used. Examples of solvents used for this purpose include the polar solvents mentioned above.
【0007】反応温度は−20〜150℃の範囲が好ま
しく、0〜100℃の範囲がより好ましい。反応時間
は、反応条件により異なるが、通常1〜4時間が適当で
ある。[0007] The reaction temperature is preferably in the range of -20 to 150 ° C, more preferably in the range of 0 to 100 ° C. The reaction time varies depending on the reaction conditions, but usually 1 to 4 hours is appropriate.
【0008】反応により生成する2−クロロ−5−クロ
ロメチル−1,3−チアゾールは、反応系内にて塩酸塩
として存在し、反応液中に溶解している。本発明では、
この2−クロロ−5−クロロメチル−1,3−チアゾー
ル塩酸塩を析出させるために、反応液に2−クロロ−5
−クロロメチル−1,3−チアゾール塩酸塩に対する貧
溶媒を添加することが特徴である。この目的に使用する
ことのできる貧溶媒の例としては、塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、1,2―ジクロロエタン、1,
1,2,2―テトラクロロエタンなどのハロゲン化炭化
水素;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの
脂肪族炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タンなどのエーテル;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステルが挙げられる。なかでも塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタ
ン、1,1,2,2−テトラクロロエタンなどのハロゲ
ン化炭化水素を用いるのが好ましく、1,2−ジクロロ
エタンを用いるのが特に好ましい。貧溶媒の使用量は、
原料として用いる3−クロロ−1−イソチオシアナト−
1−プロペンに対し0.5〜50重量倍の範囲が好まし
く、1.0〜10重量倍の範囲がより好ましい。[0008] 2-Chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole produced by the reaction exists as a hydrochloride in the reaction system and is dissolved in the reaction solution. In the present invention,
To precipitate the 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole hydrochloride, 2-chloro-5 was added to the reaction mixture.
It is characterized by adding a poor solvent for -chloromethyl-1,3-thiazole hydrochloride. Examples of poor solvents that can be used for this purpose include methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane,
Halogenated hydrocarbons such as 1,2,2-tetrachloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane and octane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane And ethers such as dimethoxyethane; and esters such as methyl acetate, ethyl acetate and butyl acetate. Among them, it is preferable to use a halogenated hydrocarbon such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2,2-tetrachloroethane, and it is particularly preferable to use 1,2-dichloroethane. . The amount of poor solvent used is
3-chloro-1-isothiocyanato used as a raw material
The range is preferably 0.5 to 50 times, more preferably 1.0 to 10 times the weight of 1-propene.
【0009】反応液に貧溶媒を加えて2−クロロ−5−
クロロメチル−1,3−チアゾール塩酸塩を析出させる
温度は−50〜100℃の範囲が好ましく、−30〜3
0℃の範囲がより好ましい。A poor solvent is added to the reaction mixture to give 2-chloro-5-
The temperature at which chloromethyl-1,3-thiazole hydrochloride is precipitated is preferably in the range of -50 to 100 ° C,
A range of 0 ° C. is more preferred.
【0010】このようにして得られた2−クロロ−5−
クロロメチル−1,3−チアゾール塩酸塩の反応混合物
からの分離は常法にしたがって行うことができる。例え
ば反応を終了し、所定の温度まで冷却してから貧溶媒を
加えて2−クロロ−5−クロロメチル−1,3−チアゾ
ール塩酸塩を析出させた後、濾過・遠心分離などの手段
で2−クロロ−5−クロロメチル−1,3−チアゾール
塩酸塩を分離する。分離された2−クロロ−5−クロロ
メチル−1,3−チアゾール塩酸塩を必要に応じて上記
の貧溶媒で洗浄したのち、重炭酸ナトリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ水溶液で中和
して2−クロロ−5−クロロメチル−1,3−チアゾー
ルを遊離させ、有機溶剤で抽出し、抽出液を水洗・乾燥
後、減圧下に濃縮することにより、該2−クロロ−5−
クロロメチル−1,3−チアゾールを単離することがで
きる。得られる2−クロロ−5−クロロメチル−1,3
−チアゾールは95%以上の純度であり、精製操作を行
わない段階においても、従来の製造方法において精製操
作までを行って得られる2−クロロ−5−クロロメチル
−1,3−チアゾールの純度と同等またはそれ以上であ
る。また、必要に応じて減圧蒸留、再結晶、クロマトグ
ラフィーなどの通常の精製操作により、その純度をさら
に高めることができる。[0010] The thus obtained 2-chloro-5-
Separation of chloromethyl-1,3-thiazole hydrochloride from the reaction mixture can be carried out according to a conventional method. For example, after terminating the reaction and cooling to a predetermined temperature, a poor solvent is added to precipitate 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole hydrochloride, followed by filtration, centrifugation or other means. -Chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole hydrochloride is separated off. The separated 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole hydrochloride is optionally washed with the above-mentioned poor solvent, and then neutralized with an aqueous alkali solution such as sodium bicarbonate, sodium carbonate, and sodium hydroxide. To release 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole, extract with an organic solvent, wash the extract with water, dry and concentrate under reduced pressure to obtain the 2-chloro-5-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole.
Chloromethyl-1,3-thiazole can be isolated. 2-chloro-5-chloromethyl-1,3 obtained
-Thiazole has a purity of 95% or more, and even in a stage where no purification operation is performed, the purity of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole obtained by performing the purification operation in the conventional production method and Equal or better. If necessary, the purity can be further increased by ordinary purification operations such as distillation under reduced pressure, recrystallization and chromatography.
【0011】原料である3−クロロ−1−イソチオシア
ナト−1−プロペンは、1,3−ジクロロプロペンをチ
オシアン酸塩と反応させることにより3−クロロ−1−
チオシアナト−2−プロペンを得、得られた3−クロロ
−1−チオシアナト−2−プロペンを塩化マグネシウ
ム、塩化コバルト、塩化第二銅などの金属塩の存在下に
転位させることにより容易に得ることができる(特開平
10―36342号公報参照)。なお、1,3―ジクロ
ロプロペンは殺線虫剤として大量生産されている安価で
入手容易な化合物である。The starting material, 3-chloro-1-isothiocyanato-1-propene, is prepared by reacting 1,3-dichloropropene with thiocyanate.
Thiocyanato-2-propene is obtained and can be easily obtained by rearranging the obtained 3-chloro-1-thiocyanato-2-propene in the presence of a metal salt such as magnesium chloride, cobalt chloride, cupric chloride and the like. (See JP-A-10-36342). In addition, 1,3-dichloropropene is an inexpensive and readily available compound that is mass-produced as a nematicide.
【0012】[0012]
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定され
るものではない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, which should not be construed as limiting the present invention.
【0013】実施例1 反応容器に、3−クロロ−1−イソチオシアナト−1−
プロペン(44.9g、0.336モル)およびアセト
ニトリル22mlを入れて0℃に冷却し、内温を0〜5
℃に保ちながら塩化スルフリル(47.7g、0.35
3モル)を1時間かけて滴下した。滴下終了後、室温ま
で昇温してさらに3時間攪拌したのち、1,2−ジクロ
ロエタン110mlを加えて、反応混合物を−20℃ま
で冷却した。析出した2−クロロ−5−クロロメチル−
1,3−チアゾール塩酸塩を濾過して1,2−ジクロロ
エタン20mlで洗浄した。得られた62.5gの2−
クロロ−5−クロロメチル−1,3−チアゾール塩酸塩
を水50mlおよび1,2−ジクロロエタン100ml
の混合液中にあけ、0〜5℃に保ちながら15%炭酸ナ
トリウム水溶液120gを少しずつ加えて中和し、静置
して有機層を分離した。水層を1,2−ジクロロエタン
50mlで2回抽出し、抽出液を先の有機層と合わせて
飽和食塩水100mlで2回洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた濃縮物
48.2gをガスクロマトグラフィー分析したところ、
2−クロロ−5−クロロメチル−1,3−チアゾールを
46.3g含んでいた(純度96.1%、収率81.9
%)。この濃縮物を減圧蒸留により精製することで、純
度98.8%の2−クロロ−5−クロロメチル−1,3
−チアゾール39.8gを得た(蒸留精製後の収率6
9.7%)。Example 1 3-Chloro-1-isothiocyanato-1-
Propene (44.9 g, 0.336 mol) and 22 ml of acetonitrile were added and cooled to 0 ° C.
Sulfuryl chloride (47.7 g, 0.35
3 mol) was added dropwise over 1 hour. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was further stirred for 3 hours. Then, 110 ml of 1,2-dichloroethane was added, and the reaction mixture was cooled to -20C. 2-chloro-5-chloromethyl-precipitated
The 1,3-thiazole hydrochloride was filtered and washed with 20 ml of 1,2-dichloroethane. 62.5 g of the obtained 2-
Chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole hydrochloride was added to 50 ml of water and 100 ml of 1,2-dichloroethane.
The mixture was neutralized by gradually adding 120 g of a 15% aqueous solution of sodium carbonate while keeping the temperature at 0 to 5 ° C., and allowed to stand to separate an organic layer. The aqueous layer was extracted twice with 50 ml of 1,2-dichloroethane, and the extract was combined with the organic layer, washed twice with 100 ml of saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. . When 48.2 g of the obtained concentrate was analyzed by gas chromatography,
It contained 46.3 g of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole (purity 96.1%, yield 81.9).
%). This concentrate is purified by distillation under reduced pressure, whereby 2-chloro-5-chloromethyl-1,3 having a purity of 98.8% is obtained.
39.8 g of thiazole were obtained (yield 6 after distillation purification).
9.7%).
【0014】実施例2 反応容器に、3−クロロ−1−イソチオシアナト−1−
プロペン(44.9g、0.336モル)およびN,N
−ジメチルホルムアミド22mlを入れて0℃に冷却
し、内温を0〜5℃に保ちながら塩化スルフリル(4
7.7g、0.353モル)を1時間かけて滴下した。
滴下終了後、室温まで昇温してさらに3時間攪拌したの
ち、1,2−ジクロロエタン150mlを加えて、反応
混合物を−10℃まで冷却した。析出した2−クロロ−
5−クロロメチル−1,3−チアゾール塩酸塩を濾過し
て1,2−ジクロロエタン20mlで洗浄した。得られ
た56.8gの2−クロロ−5−クロロメチル−1,3
−チアゾール塩酸塩を水50mlおよび1,2−ジクロ
ロエタン100mlの混合液中にあけ、0〜5℃に保ち
ながら15%炭酸ナトリウム水溶液120gを少しずつ
加えて中和し、静置して有機層を分離した。水層を1,
2−ジクロロエタン50mlで2回抽出し、抽出液を先
の有機層と合わせて飽和食塩水100mlで2回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去
した。得られた濃縮物41.9gをガスクロマトグラフ
ィーで分析したところ、2−クロロ−5−クロロメチル
−1,3−チアゾールを40.2g含んでいた(純度9
5.9%、収率71.2%)。この濃縮物を減圧蒸留に
より精製することで、純度98.4%の2−クロロ−5
−クロロメチル−1,3−チアゾール35.1gを得た
(蒸留精製後の収率61.2%)。Example 2 In a reaction vessel, 3-chloro-1-isothiocyanato-1-
Propene (44.9 g, 0.336 mol) and N, N
-22 ml of dimethylformamide was added, cooled to 0 ° C, and sulfuryl chloride (4
(7.7 g, 0.353 mol) was added dropwise over 1 hour.
After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was further stirred for 3 hours. 2-chloro-precipitated
5-Chloromethyl-1,3-thiazole hydrochloride was filtered and washed with 20 ml of 1,2-dichloroethane. 56.8 g of the obtained 2-chloro-5-chloromethyl-1,3
-Thiazole hydrochloride was poured into a mixed solution of 50 ml of water and 100 ml of 1,2-dichloroethane, and while maintaining the temperature at 0 to 5 ° C, 120 g of a 15% aqueous sodium carbonate solution was added little by little to neutralize the mixture. separated. Water layer 1,
The mixture was extracted twice with 50 ml of 2-dichloroethane, and the extract was combined with the organic layer, washed twice with 100 ml of saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. When 41.9 g of the obtained concentrate was analyzed by gas chromatography, it contained 40.2 g of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole (purity: 9
5.9%, 71.2% yield). This concentrate is purified by distillation under reduced pressure to give 2-chloro-5 having a purity of 98.4%.
35.1 g of -chloromethyl-1,3-thiazole was obtained (61.2% yield after distillation and purification).
【0015】[0015]
【発明の効果】本発明によれば、温和な条件下で、安価
で入手容易な原料を用いて2−クロロ−5−クロロメチ
ル−1,3−チアゾールを高純度かつ収率良く工業的に
有利に製造することができる。Industrial Applicability According to the present invention, 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole can be industrially produced with high purity and high yield under mild conditions using inexpensive and easily available raw materials. It can be advantageously manufactured.
Claims (3)
−プロペンを極性溶媒中で塩素化剤と反応させた後、反
応液に得られた2−クロロ−5−クロロメチル−1,3
−チアゾール塩酸塩に対する貧溶媒を加えて2−クロロ
−5−クロロメチル−1,3−チアゾール塩酸塩を析出
させ、次いで該2−クロロ−5−クロロメチル−1,3
−チアゾール塩酸塩を分離して中和することを特徴とす
る2−クロロ−5−クロロメチル−1,3−チアゾール
の製造方法。(1) 3-chloro-1-isothiocyanato-1
-After reacting propene with a chlorinating agent in a polar solvent, 2-chloro-5-chloromethyl-1,3
A poor solvent for thiazole hydrochloride was added to precipitate 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole hydrochloride, and then the 2-chloro-5-chloromethyl-1,3 was added.
-A process for producing 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole, comprising separating and neutralizing thiazole hydrochloride.
ミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1,3−ジメチ
ル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシドおよびアセトニトリルからなる群よ
り選択されることを特徴とする請求項1に記載の製造方
法。2. The polar solvent is selected from the group consisting of N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide and acetonitrile. The method according to claim 1, wherein:
−チアゾール塩酸塩に対する貧溶媒としてハロゲン化炭
化水素を用いることを特徴とする請求項1に記載の製造
方法。3. 2-Chloro-5-chloromethyl-1,3
The method according to claim 1, wherein a halogenated hydrocarbon is used as a poor solvent for -thiazole hydrochloride.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10325009A JP2000143649A (en) | 1998-11-16 | 1998-11-16 | Production of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10325009A JP2000143649A (en) | 1998-11-16 | 1998-11-16 | Production of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole |
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---|---|---|---|---|
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-
1998
- 1998-11-16 JP JP10325009A patent/JP2000143649A/en active Pending
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