JP2000128853A - Production of sulfated product of higher alcohol ethoxylate - Google Patents
Production of sulfated product of higher alcohol ethoxylateInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は色相の良い高級アル
コールエトキシレートの硫酸化物およびそれを製造する
方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a sulfate of a higher alcohol ethoxylate having a good hue and a method for producing the same.
【０００２】色相の良い高級アルコールエトキシレート
の硫酸化物は、台所用洗剤やシャンプー等の洗浄剤とし
て有用であるSulfates of higher alcohol ethoxylates having good hue are useful as detergents for kitchen detergents and shampoos.
【０００３】[0003]
【従来の技術】高級アルコールエトキシレートの硫酸化
物の製造に関しては今日さまざまな方法で行われてい
る。硫酸化剤にはクロルスルホン酸や三酸化硫黄が用い
られる。クロルスルホン酸は高価なため、高級アルコー
ルエトキシレート硫酸化物を安価に量産する場合には三
酸化硫黄が硫酸化剤として一般に用いられるが、クロル
スルホン酸を硫酸化剤として用いる場合に比べ、三酸化
硫黄を用いると製品の色相が悪く、装置や反応条件を工
夫して、色相を改善する製造方法が多く提案されてい
る。2. Description of the Related Art The production of sulfated oxides of higher alcohol ethoxylates is currently carried out in various ways. Chlorosulfonic acid or sulfur trioxide is used as the sulfating agent. Since chlorosulfonic acid is expensive, sulfur trioxide is generally used as a sulfating agent when mass-producing higher alcohol ethoxylate sulfates at low cost. If sulfur is used, the hue of the product is poor, and many production methods have been proposed to improve the hue by devising equipment and reaction conditions.
【０００４】製造方法として、垂直円筒管に原料アルコ
ールエトキシレートを薄膜状に流し、該薄膜流と並流に
不活性ガスにより希釈された三酸化硫黄を流して接触さ
せ、反応を行う連続式の方法が多く提案されている。[0004] As a production method, a raw material alcohol ethoxylate is allowed to flow in a vertical cylindrical tube in the form of a thin film, and sulfur trioxide diluted with an inert gas is caused to flow in parallel with the thin film flow to make contact therewith, thereby performing a continuous reaction. Many methods have been proposed.
【０００５】一方、原料として用いる高級アルコールエ
トキシレートは高級第一アルコールエトキシレート、高
級第ニアルコールエトキシレートに分類されるが、その
エチレンオキサイドの平均付加モル数は２から４モルの
範囲が使用されてきた。一般に高級第一アルコールエト
キシレートは安定性が高く、三酸化硫黄を用いて硫酸化
しても、比較的色相のよい製品を得ることができる。高
級第二アルコールエトキシレートは安定性が悪く、色相
のよい硫酸化物を製造する方法として、特公昭51-17538
では三酸化硫黄の濃度や流速を制限する方法が提案され
ているが、得られる製品の色相は満足のいくものではな
かった。On the other hand, higher alcohol ethoxylates used as raw materials are classified into higher primary alcohol ethoxylates and higher secondary alcohol ethoxylates, and the average number of moles of ethylene oxide added is in the range of 2 to 4 moles. Have been. In general, higher primary alcohol ethoxylates have high stability, and even if they are sulfated using sulfur trioxide, a product having a relatively good hue can be obtained. Higher secondary alcohol ethoxylate has poor stability and is a method for producing a sulfur oxide having a good hue.
Has proposed a method of limiting the concentration and flow rate of sulfur trioxide, but the color of the resulting product was not satisfactory.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、被硫酸化物
である原料高級アルコールエトキシレートの化学的安定
性にかかわらず、多少の条件変化に影響されずに、色相
の良い硫酸化物を製造できる方法を提供することを目的
としている。SUMMARY OF THE INVENTION According to the present invention, a sulfur oxide having a good hue can be produced regardless of the chemical stability of the raw material higher alcohol ethoxylate as the oxide to be sulfurized, without being affected by any change in the conditions. It is intended to provide a way.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、原料高級
アルコールエトキシレートを色相よく硫酸化する検討を
重ねたところ、原料高級アルコールエトキシレートとし
て高級アルコールモノエトキシレートを50重量％以上含
む特定の原料を用い、硫酸化剤として不活性ガスにより
希釈された三酸化硫黄を用い、三酸化硫黄の濃度を全ガ
ス中０．１〜３容量％範囲で反応させることにより、相
当するアルコールエトキシレート硫酸化物が、収率よく
製造でき、さらに生成物の着色が大幅に改善されること
を見い出して、本発明に至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have repeatedly studied to sulphate the raw material higher alcohol ethoxylate with good hue, and found that the raw material higher alcohol ethoxylate contains at least 50% by weight of higher alcohol monoethoxylate as the raw material higher alcohol ethoxylate. By using sulfur trioxide diluted with an inert gas as a sulfating agent and reacting the sulfur trioxide in a concentration of 0.1 to 3% by volume in the total gas, the corresponding alcohol ethoxylate The present inventors have found that sulfates can be produced in good yields and that the coloring of the products is greatly improved.
【０００８】すなわち本発明は、下記一般式（１） R1O(C2H4O)1H （１） （式中、R1は炭素数８〜２０の直鎖又は分岐のアルキル
基を表す。）で表される高級アルコールモノエトキシレ
ートを50重量％以上含む下記一般式（２） R1O(C2H4O)nH （２） （式中、R1は炭素数８〜２０の直鎖又は分岐のアルキル
基を表わし、ｎは０以上の整数を表す。）で表される原
料高級アルコールエトキシレートを、不活性ガスにより
希釈された三酸化硫黄を用いて硫酸化反応させて、相当
する下記一般式（３） R1O (C2H4O)nSO3H （３） （式中の記号は、R1は前記一般式（２）と同様であ
る。）で表される高級アルコールエトキシレート硫酸化
物を製造するに際し、三酸化硫黄の濃度を全ガス中０．
１〜３容量％の範囲で反応させることを特徴とする高級
アルコールエトキシレート硫酸化物の製造方法に関す
る。That is, the present invention provides a compound represented by the following general formula (1): R 1 O (C 2 H 4 O) 1 H (1) (wherein R 1 represents a linear or branched alkyl group having 8 to 20 carbon atoms) represents. luxury following formula alcohol mono-ethoxylate containing 50 wt% or more (2) R 1 O (C 2 H 4 O) n H (2) ( wherein represented by), R 1 is 8 carbon atoms 20 represents a linear or branched alkyl group, and n represents an integer of 0 or more.) The raw material higher alcohol ethoxylate represented by the formula (1) is subjected to a sulfation reaction using sulfur trioxide diluted with an inert gas. And the corresponding general formula (3) R 1 O (C 2 H 4 O) n SO 3 H (3) (in the symbols, R 1 is the same as in the general formula (2)). In producing the higher alcohol ethoxylate sulphate represented by the formula, the concentration of sulfur trioxide was adjusted to 0.1 in the total gas.
The present invention relates to a method for producing a higher alcohol ethoxylate sulfate, wherein the reaction is carried out in a range of 1 to 3% by volume.
【０００９】また本発明の他の発明は、 下記一般式
（４） R1O (C2H4O)nSO3M （４） （式中、R1は炭素数８〜２０の直鎖又は分岐のアルキル
基を表し、ｎは０以上の整数を表し、Mはアルカリ金属
イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオ
ン、または置換アンモニウムイオンを表わす。）で表さ
れる高級アルコールエトキシレート硫酸化物塩を含む水
溶液組成物であって、該組成物が、下記一般式（５） R1O(C2H4O)1SO3M （５） （式中、R1は炭素数８〜２０の直鎖又は分岐のアルキル
基を表し、Mはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属
イオン、アンモニウムイオン、または置換アンモニウム
イオンを表わす。）で表される高級アルコールモノエト
キシレート硫酸化物塩を前記一般式（４）で表わされる
成分に対して50重量％以上含み、前記組成物の色相が、
APHAで２００以下である色相に優れた高級アルコールエ
トキシレート硫酸化物塩水溶液組成物に関する。Another aspect of the present invention is to provide a compound represented by the following general formula (4): R 1 O (C 2 H 4 O) n SO 3 M (4) (wherein R 1 is a straight chain having 8 to 20 carbon atoms) Or a branched alkyl group, n represents an integer of 0 or more, and M represents an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, an ammonium ion, or a substituted ammonium ion.) An aqueous composition containing a salt, wherein the composition is represented by the following general formula (5): R 1 O (C 2 H 4 O) 1 SO 3 M (5) (wherein, R 1 has 8 to 20 carbon atoms) Wherein M represents an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, an ammonium ion, or a substituted ammonium ion.) The higher alcohol monoethoxylate sulfate salt represented by the general formula 50% by weight based on the component represented by (4) Wherein on the hue of the composition,
The present invention relates to a higher alcohol ethoxylate sulfate aqueous solution composition having an APHA of 200 or less in hue.
【００１０】[0010]
【発明の実施の形態】以下に本発明を更に詳細に検討す
る。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described below in more detail.
【００１１】本発明で原料に用いる高級アルコールエト
キシレートは、種々の方法により製造することができ
る。たとえば炭素数８〜２０の一級または二級の高級ア
ルコールにエチレンオキサイドやエチレンカーボネート
を用いてエトキシ化する方法、また、炭素数８〜２０の
オレフィンにエチレングリコールを付加する方法などが
挙げられる。高級二級アルコールエトキシレートを製造
する場合には、後者のオレフィンにエチレングリコール
を付加する方法が好ましい。原料として用いる高級アル
コールエトキシレートは高級アルコールモノエトキシレ
ートを５０重量％以上、好ましくは８０重量％以上、さ
らに好ましくは９０重量％以上含むことが必須である。
高級アルコールモノエトキシレートの含有量が５０重量
％未満の場合、得られる製品の色相が悪くなったり、臭
気が激しくなったりするため好ましくない。なお、本発
明において原料高級アルコールエトキシレートとは一般
式（２）に記載したように高級アルコールも含む定義を
行っているが、高級アルコールの含有量は１０重量％以
下、さらに好ましくは５重量％以下、特に好ましくは３
重量％以下とすることが、製品の皮膚刺激性を低減する
目的で好ましい。The higher alcohol ethoxylate used as a raw material in the present invention can be produced by various methods. For example, a method of ethoxylating a primary or secondary higher alcohol having 8 to 20 carbon atoms using ethylene oxide or ethylene carbonate, a method of adding ethylene glycol to an olefin having 8 to 20 carbon atoms, and the like can be mentioned. When producing a higher secondary alcohol ethoxylate, a method of adding ethylene glycol to the latter olefin is preferred. The higher alcohol ethoxylate used as a raw material must contain at least 50% by weight, preferably at least 80% by weight, more preferably at least 90% by weight of higher alcohol monoethoxylate.
If the content of the higher alcohol monoethoxylate is less than 50% by weight, the resulting product has an unfavorable hue or an intense odor, which is not preferable. In the present invention, the raw material higher alcohol ethoxylate is defined to include a higher alcohol as described in the general formula (2), but the content of the higher alcohol is 10% by weight or less, more preferably 5% by weight. Below, particularly preferably 3
It is preferable that the content be not more than% by weight for the purpose of reducing skin irritation of the product.
【００１２】本発明で硫酸化剤に使用する原料は、三酸
化硫黄が用いられる。三酸化硫黄は空気、窒素、炭酸ガ
ス、亜硫酸ガスなどの不活性ガスで希釈して用いる。The raw material used for the sulfating agent in the present invention is sulfur trioxide. Sulfur trioxide is used after being diluted with an inert gas such as air, nitrogen, carbon dioxide or sulfur dioxide.
【００１３】本発明の硫酸化反応は発熱反応であり、必
要以上の熱は副生物の生成を助長するので、除熱するこ
とが好ましい。 本発明における反応器の形状は特に限
定されるものではなく、槽型でも管型でもよい。また回
分式でも連続式でもよい。[0013] The sulfation reaction of the present invention is an exothermic reaction, and it is preferable to remove the heat since excessive heat promotes the formation of by-products. The shape of the reactor in the present invention is not particularly limited, and may be a tank type or a tube type. Further, it may be a batch type or a continuous type.
【００１４】槽型反応器としては、例えば攪拌器を設け
た反応器を2段に分け連続的に硫酸化する方法（パレス
テラ方式、USＰ3198849）などを用いることができる。As the tank-type reactor, for example, a method in which a reactor provided with a stirrer is divided into two stages and sulfated continuously (Palestera system, US Pat. No. 3,1988,491) can be used.
【００１５】管型反応器としては、反応原料を管壁に薄
膜状に流し、三酸化硫黄をカ゛スとして並流もしくは向流
に供給し反応させる薄膜式反応器が多く提案されており
（例えばベロール方式：USP3438742、アライド方式：US
Ｐ3328460、リチャード方式：特公昭４２−２５２、ス
テパン方式：特公昭４３−１３０４３、マゾニー方式：
USP3931272、ケミソン方式：USP3839391、花王方式：US
P4097242）いずれの装置も使用することができる。As a tubular reactor, many thin-film reactors have been proposed in which a reaction material is allowed to flow in a thin film form on a tube wall and sulfur trioxide is supplied as a gas in a co-current or counter-current flow to react. Method: USP3438742, Allied method: US
P3328460, Richard method: Japanese Patent Publication No. 42-252, Stepan method: Japanese Patent Publication No. 43-13043, Mazoni method:
USP3931272, Chemison method: USP3839391, Kao method: US
P4097242) Either device can be used.
【００１６】本発明において特に好ましい反応方式は管
型の並流薄膜式反応器である。In the present invention, a particularly preferred reaction system is a tubular co-current thin film reactor.
【００１７】反応器の材質は特に限定されるものではな
いが、SUSやガラス等が好ましい。The material of the reactor is not particularly limited, but SUS, glass and the like are preferable.
【００１８】反応帯域へ供給される全ガス中の三酸化硫
黄の濃度は0.1〜3.0容量％で特に色相のいい硫酸化物が
得られる。更に好ましくは0.3〜1.8容量％で、特に好ま
しくは0.4〜1.2容量％である。この範囲より低すぎると
収率や生産性が悪く、高すぎると色相が悪くなる。When the concentration of sulfur trioxide in the total gas supplied to the reaction zone is 0.1 to 3.0% by volume, a sulfur oxide having a particularly good hue can be obtained. It is more preferably 0.3 to 1.8% by volume, particularly preferably 0.4 to 1.2% by volume. If it is lower than this range, the yield and productivity will be poor, and if it is too high, the hue will be poor.
【００１９】並流薄膜式反応器において反応帯域へ供給
される全ガスの平均流速は線速度にして２０〜８０m/s
であり、特に好ましくは３０〜６０m/sである。ガスの
流速が低い場合は、高級アルコールエトキシレート液膜
のガス流による拡散が弱く、液膜が厚く且つ不均一にな
り、局部反応が起きて生成物の着色と収率低下を招く。
またガスの流速が前述範囲を越えると、反応器内の圧損
が大きくなったり、液のミスト化が起こり生成物の着色
や収率の低下が起こる。In a co-current thin-film reactor, the average flow rate of all gases supplied to the reaction zone is 20 to 80 m / s in linear velocity.
And particularly preferably 30 to 60 m / s. If the gas flow rate is low, the diffusion of the higher alcohol ethoxylate liquid film by the gas flow is weak, the liquid film becomes thick and non-uniform, and a local reaction occurs to cause coloring of the product and a reduction in yield.
On the other hand, when the gas flow rate exceeds the above range, the pressure loss in the reactor becomes large, the liquid becomes mist, and the product is colored and the yield is reduced.
【００２０】並流薄膜式反応器への原料高級アルコール
エトキシレートの供給速度は、三酸化硫黄供給速度と、
高級アルコールエトキシレートと三酸化硫黄とのモル比
により決定まる。原料モル比は、高級アルコールエトキ
シレートに対し、三酸化硫黄0.8〜1.2、好ましくは0.95
〜1.05である。三酸化硫黄を過剰にすると、原料の分解
を引き起こす場合があるので好ましくない。一方三酸化
硫黄のモル比が低いと、反応が完結せず、未反応の高級
アルコールエトキシレートが製品中に残存するため好ま
しくない。The feed rate of the raw material higher alcohol ethoxylate to the co-current thin film reactor is determined by the feed rate of sulfur trioxide,
It is determined by the molar ratio between higher alcohol ethoxylate and sulfur trioxide. The raw material molar ratio is 0.8 to 1.2 sulfur trioxide, preferably 0.95 to higher alcohol ethoxylate.
~ 1.05. Excessive sulfur trioxide is not preferable because it may cause decomposition of the raw material. On the other hand, if the molar ratio of sulfur trioxide is low, the reaction is not completed and unreacted higher alcohol ethoxylate remains in the product, which is not preferable.
【００２１】反応温度は−２０℃〜８０℃、より好まし
くは２０℃〜６０℃の範囲である。The reaction temperature ranges from -20 ° C to 80 ° C, more preferably from 20 ° C to 60 ° C.
【００２２】反応終了後、反応生成物は未反応三酸化硫
黄を含む不活性ガスから分離する。分離は通常の方法で
行えばよく、一般にサイクロン等を用いることができ
る。After the completion of the reaction, the reaction product is separated from an inert gas containing unreacted sulfur trioxide. The separation may be performed by a usual method, and generally a cyclone or the like can be used.
【００２３】本発明で得られる反応生成物は、苛性ソー
ダやアンモニア、エタノールアミン等のアルカリ性物質
で中和されて、洗剤として使用される。中和行程はサイ
クロン等で気液分離した後直ちに行うことが好ましく、
加水分解反応を抑制するため除熱することが好ましい。The reaction product obtained in the present invention is neutralized with an alkaline substance such as caustic soda, ammonia and ethanolamine and used as a detergent. The neutralization step is preferably performed immediately after gas-liquid separation with a cyclone or the like,
It is preferable to remove heat in order to suppress the hydrolysis reaction.
【００２４】本発明の高級アルコールエトキシレート硫
酸化物塩水溶液組成物は、例えば、前記の本発明の製造
方法により収率良く得られる。この際、水溶液組成物中
の高級アルコールエトキシレート硫酸化物塩の濃度は、
１０〜６０重量％、好ましくは２０〜５０重量％であ
る。The higher alcohol ethoxylate sulfate aqueous solution composition of the present invention can be obtained in good yield, for example, by the above-mentioned production method of the present invention. At this time, the concentration of the higher alcohol ethoxylate sulfate in the aqueous solution composition is:
It is 10 to 60% by weight, preferably 20 to 50% by weight.
【００２５】色相の測定方法としては、例えば、ハーゼ
ン標準溶液を用いた比色法により求められる（APHA）。The hue can be measured, for example, by a colorimetric method using a Hazen standard solution (APHA).
【００２６】[0026]
【実施例】以下に本発明について実施例および比較例を
挙げてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例に
限定されるものではない。The present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００２７】実施例1 内径8mm、長さ1.5mの円筒状のSUS304製反応管を用い、
気液の流れが上昇流並流となる条件で反応を行った。反
応管の下部に設けたノズルから、不活性ガス（窒素)で
0.67容量％にまで希釈した三酸化硫黄のガスを反応管内
に流入させた。この混合ガスの温度は39℃であった。特
開平１０−１６８０１８、実施例１にもとずき炭素鎖長
が12であるオレフィンに1モルのエチレングリコールが
付加した原料を合成した。この原料はドデカノールモノ
エトキシレートレートを９８．０重量％、ドデカノール
０．４重量％、ジエチレングリコールモノドデシルエーテル
１．６重量％含んでいた。この原料を8.4ｇ/minの速度
で反応管下部に設けた注入口から反応管内に注入し、反
応管内壁に沿って薄膜状に上昇させた。全ガスの線速度
は40m/sであり、また三酸化硫黄とオレフィンのエチレ
ングリコール付加物とのモル比は1.0１であった。発生
した反応熱の一部は、反応管の外側を流れる50℃の水に
より除去させた。反応管を出た流体は、サイクロンによ
りガスと生成物に分離した。反応生成物は直ちに苛性ソ
ーダ水溶液により中和し、25wt%水溶液とした。 Example 1 A cylindrical SUS304 reaction tube having an inner diameter of 8 mm and a length of 1.5 m was used.
The reaction was carried out under the condition that the gas-liquid flow was an upflow parallel flow. Inert gas (nitrogen) from the nozzle provided at the bottom of the reaction tube
Sulfur trioxide gas diluted to 0.67% by volume was introduced into the reaction tube. The temperature of this mixed gas was 39 ° C. A raw material in which 1 mole of ethylene glycol was added to an olefin having a carbon chain length of 12 was synthesized based on JP-A-10-168018 and Example 1. This raw material contained 98.0% by weight of dodecanol monoethoxylate, 0.4% by weight of dodecanol, and 1.6% by weight of diethylene glycol monododecyl ether. This raw material was injected into the reaction tube at a rate of 8.4 g / min from an injection port provided at the lower part of the reaction tube, and was raised in a thin film along the inner wall of the reaction tube. The linear velocity of all gases was 40 m / s, and the molar ratio of sulfur trioxide to olefin ethylene glycol adduct was 1.01. A part of the generated reaction heat was removed by 50 ° C. water flowing outside the reaction tube. The fluid exiting the reaction tube was separated into gas and product by a cyclone. The reaction product was immediately neutralized with a sodium hydroxide aqueous solution to obtain a 25 wt% aqueous solution.
【００２８】硫酸化物の収率はエプトン法により93.3％
であり、中和された生成物の色相はＡＰＨＡで80であっ
た。The yield of the sulfate was 93.3% according to the Epton method.
And the hue of the neutralized product was 80 at APHA.
【００２９】比較例1 実施例1で合成した原料アルコールエトキシレートに水酸化カリウム
を触媒とし、エチレンオキサイト゛を付加させエチレンオキサイト゛平均付加
モル数３の原料アルコールエトキシレートを得た。この原料中のアル
コールモノエトキシレート含有量は１２重量％であっ
た。実施例１同様の反応器を用い、原料エトキシレート
を8.8ｇ/minの速度で反応管下部に設けた注入口から反
応管内に注入し、三酸化硫黄のガス中濃度を０．５０容
量％とした以外は実施例1と同様の条件で行った。COMPARATIVE EXAMPLE 1 Ethylene oxide was added to the starting alcohol ethoxylate synthesized in Example 1 using potassium hydroxide as a catalyst to obtain a starting alcohol ethoxylate having an average number of moles of ethylene oxide of 3 added. The content of alcohol monoethoxylate in this raw material was 12% by weight. Using the same reactor as in Example 1, the raw material ethoxylate was injected into the reaction tube at a rate of 8.8 g / min from an injection port provided at the lower portion of the reaction tube, and the concentration of sulfur trioxide in the gas was set to 0.50% by volume. The procedure was carried out under the same conditions as in Example 1 except for the above.
【００３０】硫酸化物の収率は93.0％であったが、中和
された生成物の色相はＡＰＨＡで380であり、商業上必
要とされている洗剤原料の色調を大きく越えている。Although the sulfated product yield was 93.0%, the neutralized product had a hue of 380 APHA, well above the commercially required color of detergent raw materials.
【００３１】[0031]
【発明の効果】本発明の方法によると、被硫酸化物であ
る原料アルコールエトキシレートの化学的安定性にかか
わらず、多少の条件変化に影響されずに、色相の良い硫
酸化物を収率よく製造できる。According to the method of the present invention, regardless of the chemical stability of the raw material alcohol ethoxylate, which is the oxide to be sulfurized, a sulfate with good hue can be produced in good yield without being affected by any change in conditions. it can.
【００３２】本発明の組成物は、色相に優れているの
で、台所用洗剤やシャンプー等の洗浄剤として有用とな
るSince the composition of the present invention is excellent in hue, it is useful as a detergent for kitchens and shampoos.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H003 AB29 AB31 DA02 DA17 4H006 AA02 AA05 AC61 BB31 BB61 BC31 BC37 BE43 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4H003 AB29 AB31 DA02 DA17 4H006 AA02 AA05 AC61 BB31 BB61 BC31 BC37 BE43
Claims (4)
基を表す。）で表される高級アルコールモノエトキシレ
ートを５０重量％以上含む下記一般式（２） R1O(C2H4O)nH （２） （式中、R1は炭素数８〜２０の直鎖又は分岐のアルキル
基を表わし、ｎは０以上の整数を表す。）で表される原
料高級アルコールエトキシレートを、不活性ガスにより
希釈された三酸化硫黄を用いて硫酸化反応させて、相当
する下記一般式（３） R1O (C2H4O)nSO3H （３） （式中の記号は、R1は前記一般式（２）と同様であ
る。）で表される高級アルコールエトキシレート硫酸化
物を製造するに際し、三酸化硫黄の濃度を全ガス中０．
１〜３容量％の範囲で反応させることを特徴とする高級
アルコールエトキシレート硫酸化物の製造方法。1. The following general formula (1): R 1 O (C 2 H 4 O) 1 H (1) (wherein, R 1 represents a linear or branched alkyl group having 8 to 20 carbon atoms.) in higher alcohol monoethoxylate the following general formula containing 50 wt% or more (2) R 1 O (C 2 H 4 O) n H (2) ( wherein represented, R 1 is a straight of 8 to 20 carbon atoms Represents a chain or branched alkyl group, and n represents an integer of 0 or more.) The raw material higher alcohol ethoxylate represented by the formula (1) is subjected to a sulfation reaction using sulfur trioxide diluted with an inert gas, and The following general formula (3): R 1 O (C 2 H 4 O) n SO 3 H (3) (in the symbols, R 1 is the same as in the general formula (2)). In producing the higher alcohol ethoxylate sulfate, the concentration of sulfur trioxide is set at 0.1 in the total gas.
A method for producing a higher alcohol ethoxylate sulfate, wherein the reaction is carried out in a range of 1 to 3% by volume.
が、炭素数８〜２０の直鎖又は分岐オレフィンにエチレ
ングリコールを付加して製造されたものである請求項１
記載の高級アルコールエトキシレート硫酸化物の製造方
法。2. The raw material higher alcohol ethoxylate is produced by adding ethylene glycol to a linear or branched olefin having 8 to 20 carbon atoms.
A method for producing the higher alcohol ethoxylate sulfate according to the above.
ルエトキシレートに対する三酸化硫黄のモル比が、０．
８〜１．２の範囲である請求項１または２記載の高級ア
ルコールエトキシレート硫酸化物の製造方法。3. The sulfuration reaction according to claim 1, wherein the molar ratio of sulfur trioxide to higher alcohol ethoxylate is 0.1.
3. The method for producing a higher alcohol ethoxylate sulfate according to claim 1 or 2, which is in the range of 8 to 1.2.
基を表し、ｎは０以上の整数を表し、Mはアルカリ金属
イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオ
ン、または置換アンモニウムイオンを表わす。）で表さ
れる高級アルコールエトキシレート硫酸化物塩を含む水
溶液組成物であって、該組成物が、下記一般式（５） R1O(C2H4O)1SO3M （５） （式中、R1は炭素数８〜２０の直鎖又は分岐のアルキル
基を表し、Mはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属
イオン、アンモニウムイオン、または置換アンモニウム
イオンを表わす。）で表される高級アルコールモノエト
キシレート硫酸化物塩を前記一般式（４）で表わされる
成分に対して50重量％以上含み、前記組成物の色相が、
APHAで２００以下である色相に優れた高級アルコールエ
トキシレート硫酸化物塩水溶液組成物。4. The following general formula (4): R 1 O (C 2 H 4 O) n SO 3 M (4) (wherein, R 1 represents a linear or branched alkyl group having 8 to 20 carbon atoms) , N represents an integer of 0 or more, and M represents an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, an ammonium ion, or a substituted ammonium ion.) The composition is represented by the following general formula (5): R 1 O (C 2 H 4 O) 1 SO 3 M (5) (wherein, R 1 is a linear or branched alkyl having 8 to 20 carbon atoms) And M represents an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, an ammonium ion, or a substituted ammonium ion.) A higher alcohol monoethoxylate sulfate represented by the formula (4): 50% by weight or more based on the color of the composition But,
A higher alcohol ethoxylate sulfate aqueous solution composition having an excellent APHA hue of 200 or less.
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| JP2012524744A (en) * | 2009-04-22 | 2012-10-18 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップ | Preparation method and composition of low-foaming non-gelling surfactant |
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