JP2000103710A - Germicidal composition and its use - Google Patents

Germicidal composition and its use

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JP2000103710A
JP2000103710A JP11217087A JP21708799A JP2000103710A JP 2000103710 A JP2000103710 A JP 2000103710A JP 11217087 A JP11217087 A JP 11217087A JP 21708799 A JP21708799 A JP 21708799A JP 2000103710 A JP2000103710 A JP 2000103710A
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Japan
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disease
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plant
halo
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JP11217087A
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Japanese (ja)
Inventor
Tsutomu Nishiguchi
Sokichi Tajima
Takeshi Takemoto
Yoshinobu Yamamoto
好伸 山本
崇吉 田嶋
剛 竹元
勉 西口
Original Assignee
Nippon Nohyaku Co Ltd
日本農薬株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a germicidal composition capable of manifesting an unexpected controlling effect on plant disease of a lowland crop and a field crop such as rice blast disease in comparison with the singly used case, and further to provide a method for its use.
SOLUTION: This composition contains a 1,2,3-thiadiazole derivative of the general formula {R1 is H, a 1-6C alkyl or a 3-6C cycloalkyl; R2 is CO-Y-R3 [R3 is H, a (halo) 1-20C alkyl, a (halo) 2-20C alkenyl, a (substituted)carbamoyl 1-6C alkyl or a (substituted)phenyl, a (substituted)phenyl-1-6C-alkyl, a (substituted) 5- or 6-membered heterocycle having one or more O, S and N, a (substituted) 5- or 6-membered heterocyclic carbonylamino (1-6C alkyl) or the like; Y is O, S, NR4] or the like}, and one or more kinds selected from compounds which have germicidal activities against plant diseases as active ingredients.
COPYRIGHT: (C)2000,JPO

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、植物病害の防除剤として有用な一般式(I) で表される1,2,3−チアジアゾール誘導体と植物病害に対して殺菌活性を有する化合物から選択される1種又は2種以上の殺菌剤とを混合した殺菌剤組成物及びその使用方法に関するものである。 BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention is selected from compounds having a fungicidal activity against 1,2,3-thiadiazole derivatives and plant disease represented by useful general formula as agent for controlling plant diseases (I) that one or fungicidal composition obtained by mixing two or more fungicides and to a use thereof.

【0002】 [0002]

【従来技術】一般式(I) で表される1,2,3−チアジアゾール誘導体は一部新規な1,2,3−チアジアゾール誘導体を含むものであるが、多くは特開平8−325 BACKGROUND OF THE INVENTION Although represented 1,2,3-thiadiazole derivatives in general formula (I) is intended to include a portion novel 1,2,3-thiadiazole derivatives, many Hei 8-325
110号公報等に記載の公知の化合物であり、植物病害防除剤として有用であることが記載されており、他方の成分である、植物病害に対して殺菌活性を有する化合物は文献記載の公知の殺菌剤である。 Are known compounds described in 110 JP etc., have been described to be useful as plant disease control agent, which is the other component, a compound having a fungicidal activity against plant diseases are known literature it is a fungicide.

【0003】 [0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、1, The present inventors have [0006] is, 1,
2,3−チアジアゾール誘導体の更なる薬量低減を目的に種々の公知の殺菌剤と併用を試みたところ、それぞれ単独で使用した場合に比して、予期し得ない効果を有することを見出し、本発明を完成させたものである。 Was tried combination with various known fungicides for the purpose of further doses reduction of 2,3-thiadiazole derivatives, as compared to when used alone, respectively, found to have unexpected give effect, it is obtained by completing the present invention. 併せて、当該1,2,3−チアジアゾール誘導体の単独若しくは2種以上の使用又は1,2,3−チアジアゾール誘導体と他の殺菌剤との併用施用を、種子処理又は播種を行う栽培担体に処理することにより、茎葉への散布処理から予期できない優れた効果をあげうることを見出し、 In addition, the combination application of a single or two or more kinds of use or 1,2,3-thiadiazole derivative and other fungicides of the 1,2,3-thiadiazole derivatives, a cultivation carrier to perform seed treatment or sowing processes by, we found that could raise an excellent effect that can not be expected from spray treatment to stems and leaves,
本発明を完成させたものである。 It is obtained by completing the present invention.

【0004】 [0004]

【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I) Means for Solving the Problems The present invention has the general formula (I)

【化3】 [Formula 3] 〔式中、R 1は水素原子、(C 1-6 )アルキル基又は(C 3-7 ) Wherein, R 1 represents a hydrogen atom, (C 1-6) alkyl or (C 3-7)
シクロアルキル基を示し、R 2は CO-YR 3 (式中、R 3は水素原子、(C 1-20 ) アルキル基、ハロ(C A cycloalkyl group, R 2 is in the CO-YR 3 (wherein, R 3 is a hydrogen atom, (C 1-20) alkyl group, halo (C
1-20 ) アルキル基、(C 1-20) alkyl group, (C 2-20 ) アルケニル基、ハロ 2-20) alkenyl group, a halo
(C 2-20 ) アルケニル基、(C 2-20 ) アルキニル基、ハロ(C (C 2-20) alkenyl group, (C 2-20) alkynyl group, halo (C
2-20 ) アルキニル基、(C 3-12 ) シクロアルキル基、(C 2-20) alkynyl, (C 3-12) cycloalkyl group, (C
1-6 )アルコキシ(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 )アルコキシ(C 1-6) alkoxy (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkoxy (C
1-6 )アルコキシ(C 1-6 )アルキル基、カルボキシ(C 1-6) alkoxy (C 1-6) alkyl group, carboxy (C 1-6 )アルキル基、(C 1-20 ) アルコキシカルボニル(C 1-6 )アルキル基、 1-6) alkyl groups, (C 1-20) alkoxycarbonyl (C 1-6) alkyl group,

【0005】カルバモイル(C 1-6 )アルキル基、同一又は異なっても良く、(C 1-6 )アルキル基、フェニル基又は1 [0005] carbamoyl (C 1-6) may alkyl groups, the same or different, (C 1-6) alkyl group, a phenyl group or a
以上の同一又は異なっても良いハロゲン原子又は(C 1-6 ) Or more identical or different halogen atom or also (C 1-6)
アルキル基からで置換されたフェニル基から選択される1〜2個の置換基を有するカルバモイル(C 1-6 )アルキル基、シアノ(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 )アルキルカルボニルオキシ(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 )アルキルカルボニルアミノ(C 1-6 )アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C 1-6 )アルキル基、ハロ(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 ) Carbamoyl having 1 to 2 substituents selected from substituted phenyl group from an alkyl group (C 1-6) alkyl group, cyano (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkylcarbonyl oxy (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkylcarbonylamino (C 1-6) alkyl group, a phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, ( C 1-6) alkyl groups, halo (C 1-6) alkyl, (C 1-6)
アルコキシ基、ハロ(C 1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基、(C 1-12 ) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C Alkoxy groups, halo (C 1-6) alkoxy group, a carboxyl group, (C 1-12) alkoxycarbonyl group, carbamoyl group or the same or different and may a halogen atom, (C
1-12 ) アルキル基、フェニル基又は1〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1〜2個の置換基を有するカルバモイル基から選択される1〜5個の置換基を有するフェニル基、 1-12) alkyl group, a carbamoyl group having a phenyl group or a 1-5 identical or different and good (C 1-6) 1 to 2 substituents selected from phenyl groups substituted by an alkyl group a phenyl group having 1 to 5 substituents selected from,

【0006】フェニル(C 1-6 )アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C 1-6 )アルキル基、ハロ(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 ) [0006] phenyl (C 1-6) alkyl group, which may be identical or different, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, (C 1-6) alkyl groups, halo (C 1-6) alkyl group, (C 1-6)
アルコキシ基、ハロ(C 1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基、(C 1-12 ) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C 1- Alkoxy groups, halo (C 1-6) alkoxy group, a carboxyl group, (C 1-12) alkoxycarbonyl group, carbamoyl group or the same or different and may a halogen atom, (C 1-
12 ) アルキル基、フェニル基又は1〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1〜2個の置換基を有するカルバモイル基から選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル(C 1-6 )アルキル基、フェニルカルボニルオキシ 12) alkyl group, selected from a carbamoyl group having a phenyl group or a 1-5 identical or different and good (C 1-6) 1 to 2 substituents selected from phenyl groups substituted by an alkyl group phenyl having 1-5 substituents on the ring (C 1-6) alkyl group, phenyl carbonyloxy
(C 1-6 )アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C 1-6 )アルキル基、ハロ(C 1- 6 )アルキル基、(C 1-6 )アルコキシ基、ハロ (C 1-6) alkyl group, which may be identical or different, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, (C 1-6) alkyl groups, halo (C 1- 6) alkyl, (C 1- 6) alkoxy group, a halo
(C 1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基、(C 1-12 ) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C 1-12 ) アルキル基、フェニル基又は1〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 ) (C 1-6) alkoxy group, a carboxyl group, (C 1-12) alkoxycarbonyl group, carbamoyl group or the same or different and may a halogen atom, (C 1-12) alkyl group, a phenyl group or a 1-5 pieces of the same or different and good (C 1-6)
アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1〜2個の置換基を有するカルバモイル基から選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニルカルボニルオキシ(C 1-6 )アルキル基、 Phenyl carbonyloxy having 1 to 5 substituents selected from a carbamoyl group having one to two substituents selected from phenyl groups substituted by alkyl groups on the ring (C 1-6) alkyl group ,

【0007】フェニルカルボニル(C 1-6 )アミノアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、 [0007] phenylcarbonyl (C 1-6) aminoalkyl group, which may be identical or different, a halogen atom, a hydroxyl group,
シアノ基、ニトロ基、(C 1-6 )アルキル基、ハロ(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 )アルコキシ基、ハロ(C 1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基、(C 1-12 )アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、 A cyano group, a nitro group, (C 1-6) alkyl groups, halo (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkoxy groups, halo (C 1-6) alkoxy group, a carboxyl group, (C 1 -12) alkoxycarbonyl group, carbamoyl group or the same or different and may,
ハロゲン原子、(C 1-12 ) アルキル基、フェニル基又は1 Halogen atom, (C 1-12) alkyl group, a phenyl group or a
〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1〜2個の置換基を有するカルバモイル基から選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニルカルボニル(C 1-6 )アミノアルキル基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される同一又は異なっても良い1以上のヘテロ原子を有する5〜6員複素環、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C 1-6 )アルキル基、ハロ(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 )アルコキシ基、ハロ To five identical or different and good (C 1-6) 1 to 5 substituents selected from a carbamoyl group having one to two substituents selected from phenyl groups substituted by an alkyl group phenylcarbonyl having on the ring (C 1-6) aminoalkyl group, an oxygen atom, a 5-6 membered heterocyclic ring having one or more heteroatoms may be the same or different selected from oxygen, sulfur atom or nitrogen atom, the same or may be different from a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, (C 1-6) alkyl groups, halo (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkoxy groups, halo
(C 1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基、(C 1-12 ) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C 1-12 ) アルキル基、フェニル基又は1〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 ) (C 1-6) alkoxy group, a carboxyl group, (C 1-12) alkoxycarbonyl group, carbamoyl group or the same or different and may a halogen atom, (C 1-12) alkyl group, a phenyl group or a 1-5 pieces of the same or different and good (C 1-6)
アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1〜2個の置換基を有するカルバモイル基から選択される1〜5個の置換基で置換された5〜6員複素環、 5-6 membered heterocyclic ring substituted with 1-5 substituents selected from a carbamoyl group having one to two substituents selected from phenyl groups substituted by an alkyl group,

【0008】酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される同一又は異なっても良い1以上のヘテロ原子を有する5〜6員複素環(C 1-6 )アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C 1-6 )アルキル基、ハロ(C 1- 6 )アルキル基、(C 1-6 ) [0008] good oxygen atom, 5- to 6-membered heterocycle having 1 or more heteroatoms which may be the same or different selected from oxygen, sulfur atom or nitrogen atom (C 1-6) alkyl groups, the same or different, halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, (C 1-6) alkyl groups, halo (C 1- 6) alkyl, (C 1-6)
アルコキシ基、ハロ(C 1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基、(C 1-12 ) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C Alkoxy groups, halo (C 1-6) alkoxy group, a carboxyl group, (C 1-12) alkoxycarbonyl group, carbamoyl group or the same or different and may a halogen atom, (C
1-12 ) アルキル基、フェニル基又は1〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1〜2個の置換基を有するカルバモイル基から選択される1〜5個の置換基で置換された5〜6員複素環(C 1-6 )アルキル基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される同一又は異なっても良い1 1-12) alkyl group, a carbamoyl group having a phenyl group or a 1-5 identical or different and good (C 1-6) 1 to 2 substituents selected from phenyl groups substituted by an alkyl group substituted with 1-5 substituents selected from the 5-6 membered heterocycle (C 1-6) alkyl group, or an oxygen atom, it is the same or different selected from oxygen, sulfur atom or nitrogen atom 1
以上のヘテロ原子を有する5〜6員複素環カルボニルオキシ(C 1-6 )アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C 1-6 )アルキル基、ハロ(C 1-6 )アルキル基、(C More 5-6 membered heterocyclic carbonyloxy (C 1-6) alkyl group having a hetero atom, which may be identical or different, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, (C 1-6) alkyl group, halo (C 1-6) alkyl, (C 1-6 )アルコキシ基、ハロ(C 1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基、(C 1-12 ) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C 1-12 ) アルキル基、 1-6) alkoxy groups, halo (C 1-6) alkoxy group, a carboxyl group, (C 1-12) alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, or may be the same or different, a halogen atom, (C 1-12) alkyl group,
フェニル基又は1〜5個の同一又は異なっても良い(C Phenyl group or one to five identical or different and good (C
1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1〜2個の置換基を有するカルバモイル基から選択される1〜5個の置換基で置換された5〜6員複素環カルボニルオキシ(C 1-6 )アルキル基、 1-6) 1-2 5-6 membered heterocyclic carbonyloxy substituted with 1 to 5 substituents selected from a carbamoyl group having a substituent selected from phenyl groups substituted by an alkyl group (C 1-6) alkyl group,

【0009】酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される同一又は異なっても良い1以上のヘテロ原子を有する5〜6員複素環カルボニルアミノ(C 1-6 )アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、 [0009] oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom may be the same or different selected one or more 5-6 membered heterocyclic carbonylamino having heteroatoms (C 1-6) alkyl groups, the same or different well, a halogen atom, a hydroxyl group,
シアノ基、ニトロ基、(C 1-6 )アルキル基、ハロ(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 )アルコキシ基、ハロ(C 1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基、(C 1-12 ) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、 A cyano group, a nitro group, (C 1-6) alkyl groups, halo (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkoxy groups, halo (C 1-6) alkoxy group, a carboxyl group, (C 1 -12) alkoxycarbonyl group, carbamoyl group or the same or different and may,
ハロゲン原子、(C 1-12 ) アルキル基、フェニル基又は1 Halogen atom, (C 1-12) alkyl group, a phenyl group or a
〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1〜2個の置換基を有するカルバモイル基から選択される1〜5個の置換基で置換された5〜6員複素環カルボニルアミノ(C To five identical or different and good (C 1-6) 1 to 5 substituents selected from a carbamoyl group having one to two substituents selected from phenyl groups substituted by an alkyl group in substituted 5-6 membered heterocyclic carbonylamino (C
1-6 )アルキル基又は 1-6) alkyl groups or

【0010】-N=C(R 5 )R 6 (式中、R 5及びR 6は同一又は異なっても良く、水素原子、(C 1-6 )アルキル基、ハロ(C 1-6 )アルキル基、(C [0010] -N = C (R 5) R 6 ( wherein, R 5 and R 6 may be the same or different, a hydrogen atom, (C 1-6) alkyl groups, halo (C 1-6) alkyl group, (C
3-6 )シクロアルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C 1-6 )アルキル基又は(C 3-6) cycloalkyl group, a phenyl group or the same or different and may a halogen atom, (C 1-6) alkyl or (C
1-6 )アルコキシ基から選択さる置換基を有するフェニル基を示し、R 5及びR 6は一緒になって、O、S又はN 1-6) a phenyl group having a selective monkey substituent alkoxy group, R 5 and R 6 together, O, S or N
4 (式中、R 4は水素原子又は(C 1-6 )アルキル基を示す。)により中断されても良い(C 2-6 )アルキレン基を示すこともできる。 R 4 (wherein, R 4 represents a hydrogen atom or a (C 1-6) alkyl group.) May also indicate which may be interrupted by (C 2-6) alkylene group. )を示し、YはO、S又はNR 4 (式中、R 4は前記に同じ。)を示す。 ) Indicates, Y represents O, in S or NR 4 (wherein, R 4 is the same.) Above. )又は ) Or

【0011】 [0011]

【化4】 [Of 4] (式中、Xは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 (In the formula, X may be the same or different, a halogen atom,
水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C 1-6 )アルキル基、ハロ A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, (C 1-6) alkyl groups, halo
(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 )アルコキシ基、ハロ(C 1-6 )アルコキシ基、(C 1-6 )アルキルカルボニル基、カルボキシル基、(C 1-12 )アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkoxy groups, halo (C 1-6) alkoxy groups, (C 1-6) alkylcarbonyl group, a carboxyl group, (C 1-12) alkoxycarbonyl group , a carbamoyl group or may be the same or different, a halogen atom, (C
1-12 ) アルキル基、フェニル基又は1〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1〜2個の置換基を有するカルバモイル基を示し、nは0〜4の整数を示す。 1-12) alkyl group, a carbamoyl group having a phenyl group or a 1-5 identical or different and good (C 1-6) 1 to 2 substituents selected from phenyl groups substituted by an alkyl group the illustrated, n is an integer of 0-4. 〕で表される1,2,3−チアジアゾール誘導体及び植物病害に対して殺菌活性を有する化合物から選択たれる1種又は2 ] Selected from a compound having a fungicidal activity against 1,2,3-thiadiazole derivatives and plant disease represented by dripping one or
種以上を有効成分として含有する殺菌組成物及びその使用方法に関するものである。 It relates fungicidal compositions and methods of use thereof comprising the above species as an active ingredient.

【0012】本発明の一方の有効成分化合物である一般式(I) で表される1,2,3−チアジアゾール誘導体の代表的な化合物を第1表及び第3表に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 [0012] Representative compounds of the 1,2,3-thiadiazole derivatives represented by one of which is an active ingredient compound formula (I) of the present invention are shown in Table 1 and Table 3, the present invention is but it is not limited thereto. 一般式(I-1) The general formula (I-1)

【化5】 [Of 5]

【0013】 [0013]

【0014】 [0014]

【0015】 [0015]

【0016】 [0016]

【0017】 [0017]

【0018】第1表中、「Ph」はフェニル基を示し、 [0018] In Table 1, "Ph" represents a phenyl group,
「c−」は脂環式炭化水素基を示し、Q 1及びQ 2は下記の基を示す。 "C-" indicates an alicyclic hydrocarbon group, Q 1 and Q 2 represents the following group.

【化6】 [Omitted] 又、第1表中、物性がペーストの化合物のNMR値を第2表に示す。 Also, shown in Table 1, physical properties of the NMR values ​​of the compounds of the paste in Table 2.

【0019】 [0019]

【0020】一般式(I-2) [0020] The general formula (I-2)

【化7】 [Omitted]

【0021】以下に一般式(I) で表される1,2,3− [0021] represented by the general formula (I) below 1,2,3-
チアジアゾール誘導体と混合して使用される植物病害に対して殺菌活性を有する化合物(以下、化合物群Iという)の代表例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Mixed with thiadiazole derivative compound having a fungicidal activity against plant diseases to be used (hereinafter, referred to as compounds I) Representative examples of the present invention is not limited thereto. 殺菌活性を示す化合物としては、例えば、メラニン合成阻害剤(例えば下記化合物 (2)、(8) The compounds exhibiting fungicidal activity, for example, melanin synthesis inhibitors (for example, the following compound (2), (8)
、(7) 、(10)) 、ストロビルリン系殺菌剤(例えば下記化合物 (3)、(6) ) 、エルゴステロール生合成阻害剤(例えば下記化合物 (4)、(22)、(23)、(24)、(25)、(2 , (7), (10)), strobilurin fungicides (for example, the following compound (3), (6)), ergosterol biosynthesis inhibitors (for example, the following compound (4), (22), (23), ( 24), (25), (2
6)、(36)) 、酸アミド系殺菌剤(例えば下記化合物 (1 6), (36)), amide-based fungicide (for example, the following compounds (1
3) 、(14)、(15)、(16)、(17)) 、コハク酸合成酵素阻害系殺菌剤、アシルアラニン系殺菌剤(例えば下記化合物 (27) )、ジカルボキシイミド系殺菌剤(例えば下記化合物 (39) 、(40) )、ベンゾイミダゾール系殺菌剤(例えば下記化合物 (41)、(42)、(43) )、ジチオカーバメート系殺菌剤(例えば下記化合物 (30) 、(31)、(3 3), (14), (15), (16), (17)), succinic acid synthetase inhibitor fungicides, acylalanine fungicides (for example, the following compound (27)), dicarboximide fungicides ( For example the following compound (39), (40)), benzimidazole-based fungicide (for example, the following compound (41), (42), (43)), dithiocarbamate fungicides (for example, the following compound (30), (31) , (3
2)、(33)) 、金属含有性殺菌剤(例えば下記化合物 2), (33)), metal-containing biocides (e.g. following compound
(5)、(28)、(29) )、抗生物質(例えば下記化合物 (5), (28), (29)), antibiotics (for example, the following compound
(9)、(18)、(38) )等の種々の殺菌剤が挙げられる。 (9), (18), it includes various fungicides such as (38)).

【0022】本発明に用いられる混合して使用される植物病害に対して殺菌活性を示す化合物の具体例としては、例えば、 (1).ジイソプロピル−1,3−ジチオラン−2−イリデンマロネート(一般名:イソプロチオラン)。 [0022] Specific examples of compounds that exhibit bactericidal activity against mixed and plant disease to be used used in the present invention, for example, (1). Diisopropyl-1,3-dithiolane-2-ylidene malonate (generic name: isoprothiolane). (2).5−メチル−1,2,4−トリアゾロ〔3,4− (2) .5--methyl-1,2,4-triazolo [3,4
b〕ベンゾチアゾール(一般名:トリシクラゾール)。 b] benzothiazole (common name: tricyclazole). (3).メチル(E)−2−{2−〔6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ〕フェニル}−3 (3). Methyl (E) -2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl} -3
−メトキシアクリレート(一般名:アゾキシストロビン)。 - methoxy acrylate (common name: azoxystrobin). (4).1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−イルメチル〕−1 (4) .1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl] -1
H−1,2,4−トリアゾール(一般名:プロピコナゾール)。 H-1,2,4- triazole (generic name: propiconazole).

【0023】(5).8−ヒドロキシキノリン銅(一般名: [0023] (5) .8- hydroxyquinoline copper (generic name:
有機銅)。 Organic copper). (6).2−メトキシイミノ−N−メチル−2−(2−フェノキシ)フェニルアセトアミド(コード名:SSF−1 (6) .2- methoxyimino -N- methyl-2- (2-phenoxy) phenyl acetamide (code name: SSF-1
26)。 26). (7).N−〔1−(4−クロロフェニル)エチル〕−2, (7) .N- [1- (4-chlorophenyl) ethyl] -2,
2−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド(一般名:カルプロパミド)。 2-dichloro-1-ethyl-3-methyl-cyclopropanecarboxamide (common name: carpropamid). (8).4,5,6,7−テトラクロロフタリド(一般名: (8) .4,5,6,7- tetra-chloro-phthalide (generic name:
フタライド)。 Phthalide). (9).カスガマイシン(一般名:カスガマイシン)。 . (9) kasugamycin (generic name: kasugamycin). (10). 1,2,5,6−テトラヒドロピロロ(3,2, (10). 1,2,5,6-tetrahydropyrrolo (3,2,
1−i,j)キノリン−4−オン(一般名:ピロキロン)。 1-i, j) quinoline-4-one (common name: pyroquilon). (11). 3−アリルオキシ−1,2−ベンゾチアゾール− . (11) 3-allyloxy-1,2-benzothiazole -
1,1−ジオキシド(一般名:プロベナゾール)。 1,1-dioxide (common name: probenazole). (12). S−メチルベンゾ−1,2,3−チアジアゾール−7−カルボチオレート(コード名:CGA−2457 . (12) S- methylbenzo-1,2,3-thiadiazole-7-thiolate (code name: CGA-2457
04)。 04).

【0024】(13). α、α、α−トリフルオロ−3'− [0024] (13). Α, α, α- trifluoro-3'
イソプロポキシ−o−トルアニリド(一般名:フルトラニル)。 Isopropoxy -o- Toruanirido (generic name: flutolanil). (14). 3'−イソプロポキシ−2−メチルベンズアニリド(一般名:メプロニル)。 . (14) 3'-isopropoxy-2-methyl-benzanilide (common name: mepronil). (15). 5−クロロ−1,3−ジメチル−N−(1,1− (15). 5-Chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1-
ジメチル−2−オキサ−4−インダニル)ピラゾール− Dimethyl-2-oxa-4-indanyl) pyrazole -
4−カルボキサミド(一般名:フラメトピル)。 4-carboxamide (common name: furametpyr). (16). 1−(4−クロロベンジル)−1−シクロペンチル−3−フェニルウレア(一般名:ペンシクロン)。 . (16) 1- (4-chlorobenzyl) -1-cyclopentyl-3-phenyl urea (common name: pencycuron). (17). N−(2,6−ジブロモ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−2−メチル−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキサミド(一般名:チフルザミド)。 . (17) N-(2,6-dibromo-4-trifluoromethoxyphenyl) -2-methyl-4-trifluoromethyl-5-carboxamide (common name: thifluzamide). (18). バリダマイシン(一般名:バリダマイシン)。 . (18) validamycin (generic name: validamycin).

【0025】(19). 6−(3,5−ジクロロ−4−メチルフェニル)−3(2H)−ピリダジノン(一般名:ジクロメジン)。 [0025] (19) 6- (3,5-dichloro-4-methylphenyl) -3 (2H) - pyridazinone. (Common name: Jikuromejin). (20). (Z)−2'−メチルアセトフェノン=4,6− (20). (Z) -2'--methylacetophenone = 4,6
ジメチルピリミジン−2−イルヒドラゾン(一般名:フェリムゾン)。 Dimethyl-2-Iruhidorazon (common name: ferimzone). (21). 1,1'−イミニオジ(オクタメチレン)ジグアニジウム=トリアセタート(一般名:グアザチン)。 . (21) 1,1'-Iminioji (octamethylene) Jiguanijiumu = triacetate (generic name: guazatine). (22). 2−p−クロロフェニル−2−(1H−1,2, (22). 2-p- chlorophenyl -2- (1H-1,2,
4−トリアゾール−1−イルメチル)ヘキサンニトリル(一般名ミクロブタニル)。 4-triazol-1-ylmethyl) hexanenitrile (common name myclobutanil). (23). (RS)−2−(2,4−ジクロロフェニル)− . (23) (RS) -2- (2,4- dichlorophenyl) -
1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ヘキサン−2−オール(一般名:ヘキサコナゾール)。 1-(IH-1,2,4-triazol-1-yl) hexan-2-ol (common name: hexaconazole). (24). 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2 (24). 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2
−ブタノン(一般名:トリアジメホン)。 - butanone (generic name: triadimefon).

【0026】(25). N−プロピル−N−〔2−(2, [0026] (25). N-propyl--N- [2- (2,
4,6−トリクロロフェノキシ)エチル〕イミダゾール−1−カルボキサミド(一般名:プロクロラズ)。 4,6-trichloro-phenoxy) ethyl] imidazole-1-carboxamide (common name: prochloraz). (26). cis−4−〔3−(4−ターシァリーブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−2,6−ジメチルモルホリン(一般名:フェンプロピモルフ)。 . (26) cis-4- [3- (4-ter Xia butylphenyl) -2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine (common name: fenpropimorph). (27). メチル=N−(2−メトキシアセチル)−N− (27). Methyl = N-(2-methoxyacetyl) -N-
(2,6−キシリル)−DL−アラニナート(一般名: (2,6-xylyl) -DL- alaninate (generic name:
メタラキシル)。 Metalaxyl). (28). 塩基性塩化銅。 (28). Basic copper chloride. (29). 塩基性硫酸銅。 (29). Basic copper sulfate. (30). 亜鉛イオン配位マンガニーズエチレンビスジチオカーバメート(一般名:マンコゼブ)。 . (30) Zinc ion coordinated Manganese ethylenebis dithiocarbamate (general name: mancozeb). (31). プロピレンビスジチオカルバミン酸亜鉛(一般名:プロピネブ)。 . (31) Propylene bis zinc dithiocarbamate (general name: propineb). (32). ジンクジメチルジチオカーバメート(一般名:ジラム)。 . (32) Zinc dimethyldithiocarbamate (general name: ziram). (33). ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド(一般名:チラム)。 . (33) bis (dimethylthiocarbamoyl) disulfide (general name: thiram). (34). 1−(2−シアノ−2−メトキシイミノアセチル)−3−エチルウレア(一般名:シモキサニル)。 . (34) 1- (2-cyano-2-methoxy-imino-acetyl) -3- ethylurea (common name: cymoxanil).

【0027】(35). テトラクロロイソフタロニトリル(一般名:クロロタロニル)。 [0027] (35) tetrachloroisophthalonitrile. (Common name: chlorothalonil). (36). cis−trans−3−クロロ−4−〔4−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル〕フェニル=4−クロロフェニル=エーテル(一般名:ジフェノコナゾール)。 (36). Cis-trans-3- chloro-4- [4-methyl-2- (IH-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) -1,3-dioxolan-2-yl] phenyl = 4 - chlorophenyl = ether (common name: difenoconazole). (37). N−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド(一般名:キャプタン)。 . (37) N-trichloromethyl-thio tetrahydrophthalimide (common name: captan). (38). ポリオキシン(一般名:ポリオキシン)。 . (38) polyoxin (generic name: polyoxin). (39). 3−(3,5−ジクロロフェニル)−N−イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1−カルボキサミド(一般名:イプロジオン)。 . (39) 3- (3,5-dichlorophenyl) -N- isopropyl-2,4-dioxo-imidazolidin-1-carboxamide (common name: iprodione).

【0028】(40). N−(3,5−ジクロロフェニル) [0028] (40). N- (3,5- dichlorophenyl)
−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド(一般名:プロシミドン)。 1,2-dimethyl cyclopropane-1,2-dicarboximide (common name: procymidone). (41). メチル 1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンズイミダゾールカーバメート(一般名:ベノミル)。 . (41) Methyl 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole carbamate (common name: benomyl). (42). 1,2−ビス(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン(一般名、メオファネート−メチル)。 . (42) 1,2-bis (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene (common name, Meofaneto - methyl). (43). 2−(メトキシカルボニルアミノ)ベンズイミダゾール(一般名:カルベンダジン)。 . (43) 2- (methoxycarbonylamino) benzimidazole (common name: carbendazim Jin). (44). アルミニウム=トリス(エチルホスホナート) (44). Aluminum = tris (ethyl phosphonate)
(一般名:ホセチル)。 (Generic name: fosetyl). (45). 3−ヒドロキシ−5−メチルイソキサゾール(一般名:ヒメキサゾール)。 . (45) 3-hydroxy-5-methylisoxazole (general name: hymexazol). (46). 5−エチル−5,8−ジヒドロ−8−オキソ〔1,3〕ジオキソロ〔4,5−g〕キノリン−7−カルボン酸(一般名:オキソリニック酸)。 . (46) 5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxo [1,3] dioxolo [4, 5-g] quinoline-7-carboxylic acid (general name: oxolinic acid).

【0029】(47). [0029] (47). 4−(2,2−ジフルオロ−1,3 4- (2,2-difluoro-1,3
−ベンゾジオキソール−4−イル)ピロール−3−カルボニトリル(一般名:フルジオキソニル) (48). - benzodioxol-4-yl) pyrrole-3-carbonitrile (common name: fludioxonil) (48). N−(4−メチル−プロパ−1−イニルピリミジン−2−イル)アニリン(一般名:メパニピリム) (49). N-(4-methyl - prop-1-y sulfonyl-2-yl) aniline (common name: mepanipyrim) (49). 4−シクロプロピル−6−メチル−N−フェニルピリミジン−2−アミン(一般名:シプロジニル) (50). 4-cyclopropyl-6-methyl -N- phenyl-pyrimidin-2-amine (common name: cyprodinil) (50). N−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル) N-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)
アニリン(一般名:ピリメタニル) (51). Aniline (common name: pyrimethanil) (51). O−2,6−ジクロロ−p−トリル O,O−ジメチルホソホロチオエート(一般名:トルクロフォスメチル) (52). O-2,6-dichloro -p- tolyl O, O-dimethyl bombardier holo thio ate (common name: tolclofos-methyl) (52). N−(1−シアノ−1,2−ジメチルプロピル) N-(1-cyano-1,2-dimethylpropyl)
−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロパンアミド又はその光学活性化合物若しくはその異性体の任意比率の混合物(特開昭63−132867号公報に記載の化合物) 等の公知の殺菌活性を有する化合物を例示することができ、これらは1種又は2種以上混合して使用することができる。 2- (2,4-dichlorophenoxy) propanamide, or a mixture (compound described in JP-A-63-132867) compounds with known bactericidal activity, such as any ratio of the optically active compound or its isomer it can be exemplified, which may be used alone or in combination of two or more.

【0030】一般式(I) で表される1,2,3−チアジアゾール誘導体又はその塩類と、化合物群Iから選択される1種又は2種以上とを組み合わせた本発明の植物病害防除組成物は、下記に例示する植物病害に対して優れた防除効果を有するものである。 The general formula 1,2,3-thiadiazole derivatives or salts thereof represented by the formula (I), a plant disease controlling composition of the present invention in combination with with one or more members selected from the group of compounds I is one which has an excellent control effect against plant diseases exemplified below. また、既存剤の抵抗性菌に対しても有効なものである。 Also, it is effective against resistant bacteria existing agents. 大きく分ければ、糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病病害を含むものであり、例えば、不完全菌類(例えば、ボトリチス(Botryt It is classified, is intended to include filamentous fungi diseases, bacterial diseases, viral diseases diseases, for example, Fungi imperfecti (e.g., Botrytis (Botryt
is) 属病害、ヘルミントスポリウム(Helminthosporiu is) the genus disease, Helminthosporium (Helminthosporiu
m) 属病害、フザリウム(Fusarium) 属病害、セプトリア(Septoria)属病害、サルコスポラ(Cercospora)属病害、アルタナリア(Alternaria)属病害等)、担子菌類(例えばヘミレリア(Hemilelia) 属病害、リゾクトニア m) the genus diseases, Fusarium (Fusarium) genus diseases, Septoria (Septoria) genus disease, Sarukosupora (Cercospora) genus disease, Alternaria (Alternaria) genus diseases etc.), Basidiomycetes (e.g. Hemireria (Hemilelia) genus diseases, Rhizoctonia
(Rhizoctonia) 属病害、プッキニア(Puccinia)属病害等)、子のう菌類(例えば、ベンチュリア(Venturia)属病害、ポドスフェラ(Podosphaera) 属病害、エリシフェ (Rhizoctonia) genus disease, Pukkinia (Puccinia) genus diseases etc.), ascomycetes fungi (e.g., Venturia (Venturia) genus disease, Podosufera (Podosphaera) genus diseases, Erysiphe
(Erysiphe)属病害、モニリニア(Monilinia) 属病害、ウンシヌラ(Unsinula)属病害等)、その他の菌類(例えば、アスコクイタ(Ascochyta) 属病害、フォマ(Phoma) (Erysiphe) genus disease, Monirinia (Monilinia) genus disease, Unshinura (Unsinula) genus diseases etc.), other fungi (e.g., Asukokuita (Ascochyta) genus disease, Foma (Phoma)
属病害、ピシウム(Pythium) 属病害、コルティシウム(C Genus diseases, Pythium (Pythium) genus disease, Korutishiumu (C
orticium) 属病害、ピレノフォラ(Pyrenophora) 属病害等)等、細菌類による病害である、例えば、シュードモナス(Pseudomonas) 属病害、キサントモナス(Xanthomon Orticium) genus disease, Pyrenophora (Pyrenophora) spp diseases, etc.), etc., are diseases caused by bacteria, e.g., Pseudomonas (Pseudomonas) genus disease, Xanthomonas (Xanthomon
as) 属病害、エルウィニア(Erwinia) 属病害等、あるいは、タバコミザイクウイルス等による病害等を含むものである。 as) genus disease, Erwinia (Erwinia) genus diseases like, or is intended to include diseases due tobacco mini mosaic virus and the like.

【0031】個々の病害としては、例えば、イネいもち病(Pyricularia oryzae)、イネ紋枯病(Rhizoctonia sol Examples of the individual diseases, for example, rice blast disease (Pyricularia oryzae), rice sheath blight (Rhizoctonia sol
ani)、イネごま葉枯病(Cochiobolus miyabeanus)、イネ苗立ち枯れ病(Rhizopus chinensis, Pythium graminico ani), rice sesame leaf blight (Cochiobolus miyabeanus), rice seedling damping-off disease (Rhizopus chinensis, Pythium graminico
la, Fusarium graminicola,Fusarium roseum, Mucor s la, Fusarium graminicola, Fusarium roseum, Mucor s
p., Phoma sp., Tricoderma sp.)、イネ馬鹿苗病(Gibbe p., Phoma sp., Tricoderma sp.), rice bakanae (Gibbe
rella fujikuroi)、オオムギ及びコムギ等のうどんこ病 rella fujikuroi), powdery mildew, such as barley and wheat
(Erysiphe graminis)又はキュウリ等のうどんこ病(Spha (Erysiphe graminis) or cucumber such as powdery mildew (Spha
erotheca fuliginea)及び他の宿主植物のうどんこ病、 erotheca fuliginea) and other host plants of powdery mildew,
オオムギ及びコムギ等の眼紋病(Pseudocercosporella h Barley and eye crest diseases such as wheat (Pseudocercosporella h
erpotrichoides) 、コムギ等の黒穂病(Urocystis triti erpotrichoides), wheat, etc. of smut (Urocystis triti
ci) 、オオムギ及びコムギ等の雪腐病(Fusariumu nival ci), barley and snow mold diseases such as wheat (Fusariumu nival
e, Pythium iwayamai, Typhla ishikariensis, Sclerot e, Pythium iwayamai, Typhla ishikariensis, Sclerot
inia borealis)、エンバクの冠さび病(Puccinia corona inia borealis), oat crown rust (Puccinia corona
ta) 及び他の植物のさび病、キュウリ、イチゴ等の灰色かび病(Botrytis cinerea)、トマト、キャベツ等の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ジャガイモ、トマト等の疫病(Phytophthora infestans)及び他の植物の疫病、 ta) and other plant rust, cucumber, Botrytis such as strawberry (Botrytis cinerea), tomatoes, Rot cabbage etc. (Sclerotinia sclerotiorum), potatoes, late blight of tomatoes (Phytophthora infestans) and other plant plague,
キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensis)、ブドウべと病(Plasmopara viticola) 等の種々の植物のべと病、 Cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), grape downy mildew (Plasmopara viticola) various plant downy mildew, such as,

【0032】リンゴ黒星病(Venturia inaequalis) 、リンゴ斑点落葉病(Alternaria mali) 、ナシ黒斑病(Alter [0032] apple scab (Venturia inaequalis), apple leaf spot disease (Alternaria mali), pear black spot disease (Alter
naria kikuchiana) 、カンキツ黒点病(Diaporthe citr naria kikuchiana), citrus black spot disease (Diaporthe citr
i) 、カンキツそうか病(Elsinoe fawcetti)、テンサイ褐斑病(Cercospora beticola) 、ラッカセイ褐斑病(Cer i), citrus scab (Elsinoe fawcetti), sugar beet brown spot disease (Cercospora beticola), peanut brown spot disease (Cer
cospora arachidicola) 、ラッカセイ黒渋病(Cercospor cospora arachidicola), peanut black bitter disease (Cercospor
apersonata)、コムギ葉枯病(Septoria tritici)、コムギふ枯病 (Septoria nodorum) 、オオムギ雲型病(Rhync apersonata), wheat leaf blotch (Septoria tritici), wheat glume blotch (Septoria nodorum), barley Kumogata disease (Rhync
hosporium secalis)、コムギなまぐさ黒穂病(Tilletia hosporium secalis), wheat fishy smut (Tilletia
caries) 、シバの葉腐病(Rhizoctonia solani)、シバのダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa) 、Psuedo caries), turf leaf rot (Rhizoctonia solani), lawn of dollar spot disease (Sclerotinia homoeocarpa), Psuedo
monas 属、例えばキュウリ斑点細菌病(Pseudomonas syr monas sp., for example cucumber spot bacterial disease (Pseudomonas syr
ingae pv. lachrymans) 、トマト青枯病(Pseudomonas s ingae pv. lachrymans), tomato bacterial wilt (Pseudomonas s
olanacearum)及びイネ籾枯細菌病(Pseudomonas gluma olanacearum) and rice rice bacterial grain rot (Pseudomonas gluma
e)、 Xanthomonas属、例えばキャベツ黒腐病(Xanthomon e), Xanthomonas species, such as cabbage black rot (Xanthomon
as campestris)、イネ白葉枯病(Xanthomonas oryzae)及びカンキツかいよう病(Xanthomonas citri) 、 Erwinia as campestris), rice bacterial leaf blight (Xanthomonas oryzae) and Xanthomonas campestris (Xanthomonas citri), Erwinia
属、例えばキャベツ軟腐病(Erwinia carotovora)等の細菌病、タバコモザイク病(Tobacco mosaic virus)等のウイルス病等に対して顕著な防除効果を有するものである。 Genus, for example, cabbage soft rot (Erwinia carotovora) bacteria such as disease, and has a significant control effect against tobacco mosaic (Tobacco mosaic virus) viral diseases such as such.

【0033】本発明の殺菌剤組成物を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。 [0033] Plants of the fungicidal composition of the present invention can be used is not particularly limited, plant shown in example below. 穀類(例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ、高粱等)、豆類(大豆、 Cereals (e.g., rice, barley, wheat, rye, oats, corn, sorghum, etc.), beans (soybean,
小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等)、果樹・果実類(リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、黄桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等)、野菜類(キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等)、根菜類(ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等)、加工用作物類(綿、麻、コウゾ、ミツマタ、菜種、ビート、ホップ、 Red beans, broad beans, peas, peanuts, etc.), fruit trees, fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peach, plum, yellow peach, walnuts, almonds, bananas, strawberries, etc.), vegetables (cabbage, tomatoes, spinach , broccoli, lettuce, onion, green onion, green pepper, etc.), root vegetables (carrot, potato, sweet potato, radish, lotus root, turnip, etc.), for processing crops such (cotton, hemp, mulberry, trigeminal, oilseed rape, beet, hop,
サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等)、瓜類(カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等)、牧草類(オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等)、芝類(高麗芝、ベントグラス等)、香料等用作物類(ラベンダー、 Sugar cane, sugar beet, olive, gum, coffee, tobacco, tea, etc.), cucurbits (squash, cucumber, watermelon, melon, etc.), grasses (orchard grass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), grasses (mascarenegrass , bentgrass, etc.), for a flavoring such as crops such (lavender,
ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等)、 Rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger, etc.),
花卉類(キク、バラ、蘭等)等の植物に使用できる。 Flowering plants (chrysanthemum, rose, orchid, etc.) it can be used in plants such as.

【0034】本発明の殺菌剤組成物は各種病害を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で植物病害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される植物又は発生が好ましくない場所等に適用して使用すれば良く、例えば水稲の病害防除を目的として、本田への水面施用、稲育苗箱施用、種子粉衣等の施用方法、種子消毒法等の施用方法で使用することができ、果樹、穀類、野菜等の畑作において発生する病害に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、 The fungicidal composition of the present invention as it is for controlling various diseases, or appropriately diluted with water or the like, or an amount effective in controlling plant diseases occurrence of the disease is predicted by the suspended form that may be used by applying to the plant or generation unfavorable locations, etc., for example for the purpose of disease control in rice, water surface application to Honda, rice nursery box application, the application method of seed dressing, etc., seed disinfection method in the application method can be used for, fruit trees, cereals, in addition to spraying the foliage for diseases that occur in upland crops such as vegetables, immersed seeds to drugs,
種子粉衣等の種子処理、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。 Seed treatment of seed dressing, etc., may be used by root absorption by the soil and the like. 水耕栽培における水耕液に処理しても良い。 It may be processed in a water culture medium in hydroponics.

【0035】種子処理の方法としては、例えば、液状又固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理等して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子の近辺に散布する方法等を例示することができる。 [0035] As a method of seed treatment, for example, a method of liquid addition solid formulations with undiluted or diluted seed is dipped in liquid state to infiltrate drug, a solid preparation or liquid preparation with seeds mixed a method in which by dressing treatment or the like attached to the surface of the seeds, resins, a method of coating the seeds in admixture with adhesion of carrier such as a polymer, is exemplified a method in which spraying simultaneously in the vicinity of the seed and planting it can. 当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、いわゆる種子の他、球根、塊茎、種いも、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の茎等の栄養繁殖用の植物体を含むものである。 Performing the seed treatment a "seed" means a plant cultivation early used for propagation of plants, other so-called seeds, bulbs, tubers, seed potatoes, propagule, bulbs or for cuttings cultivated, such as stems, it is intended to include plants for vegetative propagation. 本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、植物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、例えば、いわゆる各種土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的素材は、例えば、砂、バーミキュライト、綿、紙、 The "soil" or "cultivation carrier" for plants in the case of implementing the use of the present invention, a support for cultivating a plant, which particularly shows the growing causes support roots, material is not particularly limited there may be a material which plants can grow, for example, so-called various soils, good seedling mat, be water or the like, specifically materials, for example, sand, vermiculite, cotton, paper,
珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク、軽石等であっても良い。 Diatomaceous earth, agar, gelatinous materials, polymeric materials, rock wool, glass wool, wood chips, bark, may be pumice, and the like.

【0036】茎葉部への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、茎葉部に散布するか、又は粉剤を散布する方法等が挙げられる。 [0036] As spraying methods for the foliage, the emulsion, or a solid preparation such as a liquid formulation, or wettable powders, or water dispersible granule such as flowable are diluted appropriately with water and sprayed to the foliage, or powders a method in which spraying and the like. 土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元又は育苗のための苗床等に施用する方法、粒剤を株元又は苗床に散布する方法、播種前又は移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前又は植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法などが挙げられる。 The method as method of application to the soil, for example, for spraying a liquid formulation method to be applied seedbed like for strain base or seedling of and without dilution or diluted in water plants, the granules into Kabumoto or nursery before sowing or powder prior to transplantation, wettable powders, water dispersible granules, a method of mixing the whole soil sprayed granules, etc., holes planted before planting before sowing or plant, powder to planting row and the like, water wettable powders, water dispersible granules, and a method of spraying the granules, and the like. 水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば、播種時施用、緑化期施用、移植時施用など施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すれば良い。 As the application method to nursery box of rice, the dosage form, for example, sowing time of application, greening stage application, but may differ due to application time transplantation time of application, powders, water dispersible granules, agents such as granules It can be applied in a mold. 培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。 It can also be applied by mixing with soil, soil and dust, mixed with water dispersible granule or granules and the like, for example, bed soil mixing, cover soil mixing can be incorporated such to the entire soil. 単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。 Simply, it may be applied in the layered alternately soil and various formulations. 播種時の施用の時期は播種の前、同時、播種後いずれでも良く、覆土後に施用しても良い。 The timing of the application at the time of sowing before sowing, simultaneous, either after seeding well, may be applied after the soil covering.

【0037】水田への施用方法としては、ジャンボ剤、 [0037] As a method of applying to the paddy fields, jumbo agent,
パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。 Pack, granules, solid preparations such as water dispersible granules, flowable, a liquid formulation of emulsions and the like, typically are sprayed to paddy field flooding state. その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入等することもできる。 Additional, when the rice planting, a suitable formulation it is or, by mixing the manure spreaders in soil, can be injected or the like. また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、水和剤、フロアブル等の薬剤を施用することにより、水田への水の供給にともなって省力的に施用することもできる。 Also, emulsion inlet source of water into rice fields such Mizuguchi and irrigation device, wettable powders, by applying an agent such as a flowable, can be labor-saving manner applied with the supply of water to the paddy field. 畑作物、例えば麦等においては、 Field crops, in for example wheat or the like,
播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等への処理ができる。 In seedling stage seeding can process the cultivation carrier and the like in proximity to the seed or plant. 畑へ直接播種する植物においては、種子への直接の処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。 In the plants sown directly into fields, other direct treatment of seeds, it is preferable process to strain base of plants in cultivation. 粒剤を用いて散布処理又は水に希釈又は希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。 Agents undiluted or diluted spray treatment or water using granules can such be performed irrigation treatment at a liquid. 移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接の処理の他、育苗用の苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。 Sowing of cultivated plants to be transplanted, as a process for raising seedling period, other direct treatment of seeds, to nursery for raising seedling, liquid and the sprayed irrigation process or granules of the drug is preferred. また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。 Moreover, or process the holes planting granules during planting, it is also preferable process to incorporate the cultivation carrier of the implantation site near.

【0038】本発明の殺菌剤組成物の有効成分化合物の配合割合は、一般式(I) で表される1,2,3−チアジアゾール誘導体又はその塩類を1重量部に対して、化合物群Iから選択される1種又は2種以上の化合物を通常0.01〜1000重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、好ましくは0.1〜100重量部の範囲である。 [0038] For effective blending ratio of the component compounds, 1 part by weight of 1,2,3-thiadiazole derivatives or salts thereof represented by the general formula (I) in the fungicidal composition of the present invention, compounds I one or more compounds selected from the well be suitably selected from the range of usually 0.01 to 1000 parts by weight, preferably from 0.1 to 100 parts by weight. 本発明の殺菌剤組成物は通常の剤型、例えば乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤、粒剤、粉剤等の剤形に製剤して施用すれば良く、その施用量は、有効成分化合物の配合割合、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、 The fungicidal composition of the present invention are convenient dosage forms, such as emulsions, wettable powders, suspensions, solutions, granules, may be applied after formulation into a dosage form of powders or the like, the application amount is, the active ingredient the mixing ratio of the compounds, weather conditions, preparation form, application time, application method,
施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、 Application place, controlling subject disease, varies depending on the target crops, etc.,
通常1アール当たり有効成分化合物として0.1〜10 Usually 0.1 to 10 as an active ingredient compound per one are
00gの範囲から適宜選択して施用すれば良く、好ましくは1〜50gの範囲が良い。 It may be suitably selected and applied from the range of 200 g, preferably in the range of 1 to 50 g. 種子への処理においては、種子重量との比較で、有効成分として0.01%〜 In the treatment of seeds, in comparison with the seed weight, 0.01% as an active ingredient -
40%の範囲で使用することが可能であり、好ましくは0.1%〜10%の範囲である。 It is possible to use in a range of 40%, preferably 0.1% to 10%. 乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水等で希釈して施用する場合、その施用濃度は0.0001〜0.1%であり、粒剤、粉剤あるいは種子に処理する場合の液剤等は、通常希釈することなくそのまま施用すれば良い。 Emulsions, wettable powders, suspensions, if a liquid such as applying by diluting with water or the like, its application concentration is 0.0001 to 0.1% solution when processing granules, powders or seeds etc., usually as it can be applied without dilution.

【0039】以下に本発明の代表的な実施例、試験例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 [0039] Representative examples of the present invention will now be illustrated Test Examples, but the invention is not limited thereto. 尚、実施例中、部とあるのは重量部を示す。 In the examples, all parts are by weight parts. 実施例1 第1表又は第3表記載の化合物 10部 化合物群Iの1種 10部 焼成珪藻土 63部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5部 ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 4部 含水珪酸 8部 以上を均一に混合粉砕して、水和剤とする。 Example 1 Table 1 or Table 3, wherein the compound 10 parts compounds I of one 10 parts calcined diatomaceous earth 63 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether 5 parts naphthalenesulfonic acid formalin condensate 4 parts silicic acid hydrate 8 parts uniformly over They were mixed together and ground in a wettable powder.

【0040】 実施例2 第1表又は第3表記載の化合物 10部 化合物群Iの1種 35部 焼成珪藻土 28部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5部 ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 4部 含水珪酸 8部 以上を均一に混合粉砕して、水和剤とする。 [0040] Example 2 Table 1 or Table 3 Compound 10 parts compounds one 35 parts calcined diatomaceous earth 28 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether 5 parts 4 parts silicic acid hydrate 8 parts naphthalenesulfonic acid formalin condensate of I according They were uniformly mixed and ground to above, a wettable powder. 実施例3 第1表又は第3表記載の化合物 40部 化合物群Iの1種 10部 焼成珪藻土 33部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5部 ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 4部 含水珪酸 8部 以上を均一に混合粉砕して、水和剤とする。 Example 3 Table 1 or Table 3, wherein the compound 40 parts compounds I of one 10 parts calcined diatomaceous earth 33 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether 5 parts naphthalenesulfonic acid formalin condensate 4 parts silicic acid hydrate 8 parts uniformly over They were mixed together and ground in a wettable powder.

【0041】 実施例4 第1表又は第2表記載の化合物 5部 化合物群Iの1種 7部 合成含水酸化珪素 1部 リグニンスルホン酸カルシウム 2部 ベントナイト 30部 カオリンクレー 55部 以上を均一に混合粉砕し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。 [0041] Example 4 Table 1 or uniformly mixed one 7 parts of synthetic hydrated silicon oxide 1 part of calcium ligninsulfonate 2 parts Bentonite 30 parts Kaolin clay 55 parts The above in Table 2 Compound 5 parts compounds I according pulverized and kneaded by adding an appropriate amount of water, granulated and dried to obtain granules. 実施例5 第1表又は第3表記載の化合物 20部 化合物群Iの1種 20部 アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 3部 プロピレングリコール 5部 ジメチルポリシロキサン 0.25部 パラクロロメタキシレノール 0.10部 キサンタンガム 0.30部 水 51.35部 以上を均一に混合湿式粉砕し、水和剤又は水性懸濁剤とする。 Example 5 Table 1 or Table 3 Compound 20 parts one 20 parts of sodium alkylnaphthalenesulfonate 3 parts Propylene glycol 5 parts of dimethyl polysiloxane 0.25 parts parachlorometaxylenol 0.10 part of xanthan gum of the compounds I according the above 51.35 parts 0.30 parts water were uniformly mixed wet milling, a wettable powder or aqueous suspensions.

【0042】試験例1 イネいもち病に対する散布予防効果 ポットで栽培した6葉期のイネ(品種:金南風)に、実施例に準じて作成した水和剤を水で所定濃度に希釈し、 The rice of 6-leaf stage cultivated in a scatter preventive effect pot for Test Example 1 Rice Blast: (variety Kinmaze), a wettable powder prepared in accordance with Example was diluted with water to a predetermined concentration,
茎葉散布した。 And foliage application. 散布後、ポットを温室内で栽培し、処理7日後にいもち病菌(Pyricularia oryzae)胞子懸濁液を噴霧接種した。 After spraying, pots were cultivated in a greenhouse and after treatment 7 days the blast fungus (Pyricularia oryzae) spore suspension was inoculated by spraying. 接種後、20℃多湿条件下に7日間置き病斑数を調査し、下記の式に従って防除価を算出した。 After inoculation, to investigate the number of every other lesions 7 days to 20 ℃ and humid conditions, a control value was calculated according to the following equation.
無処理区病斑数は1葉当たり23.0個であった。 Non-treated group disease the number of plaques was 23.0 per 1 leaf.

【0043】又、理論上、期待される防除価を下記の式より算出した。 [0043] Also, in theory, it was calculated from the formula and the control value of the following to be expected. [式2] 理論上の防除価(%)=X+(100−X)×Y/10 [Expression 2] theoretical controlling (%) = X + (100-X) × Y / 10
0 X:薬剤Aの12.5ppmの防除価(%) Y:薬剤Bの12.5ppmの防除価(%) 〔薬剤Aが防除できなかった分は防除価で(100− 0 X: Control value of 12.5ppm of Drug A (%) Y: Control value of 12.5ppm drug B (%) [Drug A has amount that could not control in control value (100 -
X)%に相当し、このうちY%、すなわち(100− Corresponds to X)%, these Y%, namely (100-
X)×Y/100を薬剤Bが防除する。 The X) × Y / 100 agent B is control. 〕 結果を第4表に示す。 ] The results are shown in Table 4.

【0044】 [0044]

【0045】試験例2 オオムギうどんこ病に対する散布予防効果 ポットで栽培した2葉期のオオムギ(品種:関東6号) [0045] of the 2-leaf stage cultivated in a scatter prevention effect pot to the test Example 2 barley powdery mildew barley (variety: Kanto No. 6)
に、実施例に準じて作成した水和剤を水で所定濃度に希釈し、茎葉散布した。 In the wettable powder prepared in accordance with Example was diluted to a predetermined concentration with water, and foliage application. 散布後、ポットを温室内で栽培し、処理7日後にうどんこ病菌(Erysiphe graminis) 胞子をふりかけ接種した。 After spraying, cultivating pot in a greenhouse, and after the treatment 7 days sprinkled with powdery mildew (Erysiphe graminis) spore inoculation. 接種7日後、病斑数を調査し、 Seven days after the inoculation, to investigate the number of lesions,
試験例1に従って防除価を算出した。 A control value was calculated according to Test Example 1. 無処理区病斑数は1葉当たり17.7個であった。 Non-treated group disease the number of plaques was 17.7 per 1 leaf. 又、理論上の防除価は試験例1と同様にして算出した。 The theoretical controlling degree was calculated in the same manner as in Test Example 1. 結果を第5表に示す。 The results are shown in Table 5.

【0046】 [0046]

【0047】試験例3 キュウリべと病に対する散布予防効果 ポットで栽培した2.5葉期のキュウリ(品種:四葉) [0047] Test Example 3 cucumber downy 2.5 leaf stage cultivated in a scatter preventive effect pot for disease of cucumber (variety: Yotsuba)
に、実施例に準じて作成した水和剤を水で所定濃度に希釈し、茎葉散布した。 In the wettable powder prepared in accordance with Example was diluted to a predetermined concentration with water, and foliage application. 散布後、ポットを温室内で栽培し、処理6日後にべと病菌(Pseudoperonospora cubensi After spraying, pots were cultivated in a greenhouse, and processing downy mildew after 6 days (Pseudoperonospora cubensi
s)遊走子を接種した。 s) were inoculated with zoospores. 接種7日後に調査し、以下の基準で発病指数を調査し、下記式に従って防除価を算出した。 Investigated after inoculation 7 days, to investigate the disease index on the basis of the following criteria, a control value was calculated according to the following formula. 無処理区の発病指数は7.8であった。 Disease index of the untreated group was 7.8. 又、理論上の防除価は試験例1と同様にして算出した。 The theoretical controlling degree was calculated in the same manner as in Test Example 1.

【0048】 発病指数 0 : 発病無し 1 : 病斑面積率1〜10% 2 : 病斑面積率11〜20% 3 : 病斑面積率21〜30% 4 : 病斑面積率31〜40% 5 : 病斑面積率41〜50% 6 : 病斑面積率51〜60% 7 : 病斑面積率61〜70% 8 : 病斑面積率71〜80% 9 : 病斑面積率81〜90% 10 : 病斑面積率91〜100% The disease index 0: No disease 1: lesion area ratio 1-10% 2: Lesion area ratio from 11 to 20% 3: lesion area rate from 21 to 30% 4: lesion area rate from 31 to 40% 5 : lesion area ratio from 41 to 50% 6: the lesion area ratio from 51 to 60% 7: the lesion area ratio from 61 to 70% 8: the lesion area ratio from 71 to 80% 9: the lesion area ratio from 81 to 90% 10 : lesion area ratio of 91 to 100% 結果を第6表に示す。 The results are shown in Table 6.

【0049】 [0049]

【0050】試験例4 キャベツ黒腐病防除試験 実施例に準じて作成した水和剤を水で所定濃度に希釈し、結球初期のキャベツ(品種:金系201号)に7日間隔で10アール当たり280L(リットル)を4回で散布した。 [0050] A wettable powder prepared in accordance with Test Example 4 Cabbage black rot Control Test Example was diluted with water to a predetermined concentration, head-forming initial cabbage: 10 ares at 7 day intervals (cultivar gold-based No. 201) It was sprayed with four times per 280L (liter). 2回目散布の2日後にキャベツ黒腐病菌(Xan Cabbage black rot fungus in two days after the second spraying (Xan
thomonas campestris)細菌懸濁液を噴霧接種し、最終散布の2週間後に調査し、以下の基準で発病度を算出した。 thomonas campestris) The bacterial suspension was sprayed and inoculated and investigated after 2 weeks of the last application was calculated severity on the following criteria. 無処理区の発病度は44.7であった。 Disease severity of the untreated group was 44.7. 又、理論上の防除価は試験例1と同様にして算出した。 The theoretical controlling degree was calculated in the same manner as in Test Example 1. [式4] 発病度=Σ(程度別発病株数×指数)×100÷(調査株数×3) [Equation 4] Incidence of disease = sigma (degree by disease shares × index) × 100 ÷ (Survey number of shares × 3)

【0051】 指 数 発 病 状 況 0 : 無発病又はごく僅かな病斑のみ。 [0051] The number shots disease-like finger status 0: No onset or very only a small lesion. 1 : 外葉数枚に病斑を散見する。 1: scattered the lesions in several sheets outer leaves. 2 : 外葉全てにやや多数の病斑を認める。 2: admit a rather large number of lesions in all the outer leaves. 3 : 外葉全てに多数の病斑を認め、一部結球に発病が及ぶ。 3: observed a large number of lesions in all the outer leaves, disease extends to some head-forming. 発病度から以下の式により、防除価を算出した。 By the following equation from the incidence of disease control value was calculated. 又、理論上の防除価は試験例1と同様にして算出した。 The theoretical controlling degree was calculated in the same manner as in Test Example 1. 結果を第7表に示す。 The results are shown in Table 7.

【0052】 [0052]

【0053】試験例5 キュウリ斑点細菌病防除試験 実施例に準じて作成した水和剤を水で所定濃度に希釈し、生育期のキュウリ(品種:トップグリーン)に7日間隔で10アール当たり280Lを3回で散布した。 [0053] A wettable powder prepared in accordance with Test Example 5 Cucumber spot Bacterial Control Test Example was diluted to a predetermined concentration with water, growing season cucumber (cultivar: Top green) at 7 day intervals per 10 ares 280L It was sprayed at three times. 1
回目散布の6時間後にキュウリ斑点細菌病菌(Pseudomon Times first spraying of bacterial cucumber leaf spot after 6 hours (Pseudomon
as syringae pv.lachrymans) 細菌懸濁液を噴霧接種し、最終散布の1週間後に調査し、以下の基準で発病度を算出した。 as syringae pv.lachrymans) The bacterial suspension was sprayed and inoculated and investigated after 1 week of the last application was calculated severity on the following criteria. 無処理区の発病度は63.9であった。 Disease severity of the untreated group was 63.9.
又、理論上の防除価は試験例1と同様にして算出した。 The theoretical controlling degree was calculated in the same manner as in Test Example 1.

【0054】[式6] 発病度=Σ(程度別発病葉数×指数)×100÷(調査株数×4) 指 数 発 病 状 況 0 : 無発病。 [0054] [Equation 6] disease severity = Σ (degree by disease leaves number × index) × 100 ÷ (survey number of shares × 4) finger a few shots disease-like status 0: No disease. 1 : 発病面積率5%未満。 1: disease area of ​​less than 5%. 2 : 発病面積率5%以上25%未満。 2: onset area of ​​less than 5% to 25%. 3 : 発病面積率25%以上50%未満。 3: disease area ratio 25% or more and less than 50%. 4 : 発病面積率50%以上。 4: onset area ratio of 50% or more. 発病度から試験例4に準じて防除価を算出した。 A control value was calculated according the severity Test Example 4. 又、理論上の防除価は試験例1と同様にして算出した。 The theoretical controlling degree was calculated in the same manner as in Test Example 1. 結果を第8表に示す。 The results are shown in Table 8.

【0055】 [0055]

【0056】試験例6 コムギうどんこ病防除試験 節間伸長期に実施例に準じて作成した水和剤を100L [0056] A wettable powder prepared in accordance with Example in Test Example 6 wheat powdery mildew control test clause between the elongation stage 100L
/10アールの割合で散布した。 / 10 was sprayed at a rate of Earl. 薬剤処理2ケ月後に止葉の病斑面積率を調査し、下記の式より防除価を算出した。 To investigate the drug-treated 2 Quai lesion area ratio of the flag leaf after month, a control value was calculated from the following equation. 無処理区の病斑面積率は15%であった。 Lesion area ratio of the non-treated group was 15%. 又、理論上の防除価は試験例1と同様にして算出した。 The theoretical controlling degree was calculated in the same manner as in Test Example 1. 結果を第9表に示す。 The results are shown in Table 9..

【0057】 [0057]

【0058】試験例7 タバコモザイクウイルス病防除試験 実施例に準じて作成した水和剤を水で所定濃度に希釈し、5葉期のタバコ(品種:サムソンNN)に散布し、 [0058] A wettable powder prepared in accordance with Test Example 7 Tobacco Mosaic Virus Disease Control Test Example was diluted to a predetermined concentration with water, 5 leaf stage of the tobacco (variety: Samson NN) was sprayed on,
薬剤処理7日後に、カーボランダム(60メッシュ)を振りかけたタバコ葉表面をリン酸緩衝液(pH6.8) Drug treatment 7 days later, a phosphate buffer tobacco leaf surface sprinkled Carborundum (60 mesh) (pH 6.8)
で10μg/mlに希釈したタバコモザイクウイルス溶液を含ませた綿棒で軽くなでるように接種し、接種後ただちにカーボランダムを流水で洗い流した後、局部病斑が形成さるまで植物を温室内に置いた。 In inoculated as lightly stroking with a cotton swab moistened tobacco mosaic virus solution diluted 10 [mu] g / ml, rinse immediately carborundum after inoculation with running water, local lesions were placed in a greenhouse the plants up to the formation monkey . 調査は病斑直径を計測し、下記の式に従って防除価を算出した。 Survey measures the lesion diameter, a control value was calculated according to the following equation. 無処理区の病斑直径は2.2mmであった。 Lesion diameter of the untreated group was 2.2mm. 又、理論上の防除価は試験例1と同様にして算出した。 The theoretical controlling degree was calculated in the same manner as in Test Example 1. 結果を第10表に示す。 The results are shown in Table 10.

【0059】 [0059]

【0060】試験例8. [0060] Test Example 8. イネ馬鹿苗病に対する種子粉衣処理による防除効果試験 イネ馬鹿苗病菌(Giberella fujikuroi)に汚染した、イネ(品種:金南風)のもみと、実施例に準じて作成した水和剤を、ビニール袋の中に入れ、少量の水をよく混和し、粉衣処理を行った。 Contaminated rice control by seed dressing treatment against bakanae disease Effect Test Gibberella fujikuroi (Giberella fujikuroi), rice (variety: Kinmaze) NomoMito, a wettable powder prepared in accordance with Example, vinyl placed in a bag, mix well a small amount of water, was dressing processing. 処理後、もみを一晩風乾させ、 After the treatment, air-dried overnight and fir,
15℃の水に1週間浸漬した後、30℃で発芽を促進させた。 After soaking for one week to 15 ℃ of water and to promote germination at 30 ° C.. このもみを育苗箱に播種し、3日間、30℃で催芽を行った後、温室で約1ヶ月間栽培した。 Were seeded this fir in nursery box, for three days, after the germination at 30 ℃, was about one month cultivated in a greenhouse. このイネの発病苗率を調査し、下記の式に従い防除価を算出した。 To investigate the onset seedling rate of the rice, a control value was calculated in accordance with the following formula.
なお、無処理区の発病苗率は78%であった。 It should be noted that the onset seedling rate of the non-treated group was 78%. また、理論上の防除価は試験1と同様にして算出した。 The theoretical controlling degree was calculated in the same manner as in Test 1. 結果を第11表に示した。 The results are shown in Table 11.

【0061】 [0061]

【0062】試験例9. [0062] Test Example 9. キュウリべと病に対する土壌混和処理による防除効果試験 実施例に準じて作成した水和剤を土壌と混和し、ポットあたり5gの水和剤が施用されるように、土壌をポットに充填した。 A wettable powder prepared in accordance with control effect test examples by soil incorporation treatment is admixed with soil against cucumber downy mildew, wettable powder 5g per pot to be applied, was filled with soil in the pot. ここに子葉展開期のキュウリ(品種:四葉)の苗を移植した。 Here in the cotyledon spreading stage cucumber: it was transplanted seedlings (variety Yotsuba). ポットを温室内で2週間栽培した後に、べと病菌(Pseudoperonospora cubensis) の遊走子を接種した。 After cultivation for two weeks in a greenhouse the pot, it was inoculated with downy zoospores of the fungus (Pseudoperonospora cubensis). 接種7日後に調査し、試験例3. Investigate and 7 days after the inoculation, Test Example 3. に準じて評価を行い、防除価を求めた。 Evaluated in accordance with, and a controlling value was calculated. なお、無処理区の発病指数は6.5だった。 It should be noted that the disease index of the untreated group was 6.5. また、理論上の防除価は試験例1. The theoretical controlling Test Example 1. と同様にして算出した。 It was calculated in the same manner as in. 結果を第12表に示した。 The results are shown in Table 12.

【0063】 [0063]

【0064】試験例10. [0064] Test Example 10. コムギうどんこ病に対する種子粉衣処理に対する防除効果試験 コムギ(品種:チホク)の種子と実施例に準じて作成した水和剤をビニール袋の中に入れ少量の水を加え、よく混和し、粉衣処理を行った。 Seed control effect test Wheat (cultivar: Chihoku) for batter processes to wheat powdery mildew seeds with a wettable powder prepared in accordance with Example A small amount of water placed in a plastic bag was added, mixed well, flour It was clothing processing. 処理後、種子を1晩風乾させ、ポットに播種し、温室内で栽培した。 After the treatment, the seeds-dried overnight wind, were seeded in a pot, and cultivated in a greenhouse. 播種1ヶ月後にうどんこ病菌(Erysiphe graminis) の胞子をふりかけ接種した。 Seeding was inoculated dusted with spores of powdery mildew (Erysiphe graminis) after one month. 接種7日後に病斑数を調査し、試験例1に準じて防除価を算出した。 7 days after the inoculation to investigate the number of lesions, a control value was calculated according to Test Example 1. なお、無処理区の1葉あたりの病斑数は25個であった。 In addition, the number of lesions per leaf of untreated plot was 25. また、理論上の防除価は試験例1. The theoretical controlling Test Example 1. と同様にして算出した。 It was calculated in the same manner as in. 結果を第13表に示した。 The results are shown in Table 13. 一般式(I)で示される化合物のみを種子粉衣処理した場合、栽培中の植物の茎葉に散布処理する場合(例えば試験例2.及び試験例6.)と比較して優れた防除効果を示すものである。 If the formula only a compound of formula (I) and seed dressing treatment, an excellent control effect compared case (for example, Test Example 2. and test examples 6) for spraying processing plant foliage in cultivating It illustrates. 栽培面積当たりの使用量に換算等して総合的に見て良好な結果である。 A good result Overall in terms such as the usage per cultivated area. さらに、本発明にかかる混合薬剤を用いた処理の場合はより活性が向上し、単剤の散布処理からはるかに優る効果を示すことがわかった。 Moreover, if treatment with a mixed agent according to the present invention is further improved activity were found to exhibit the effect over the far from spraying treatment of a single agent.

【0065】 [0065]

【0066】 [0066]

【発明の効果】本発明の殺菌剤組成物は、一般式(I) で示される1,2,3−チアジアゾール誘導体の低薬量での使用が可能な殺菌組成物を提供する。 The fungicidal composition of the present invention exhibits, for use in a low dose of 1,2,3-thiadiazole derivatives represented by the general formula (I) provides a fungicidal composition capable. これらは、殺菌剤として優れた活性を有するものであり。 These are those having excellent activity as a fungicide. また、本発明における当該有効成分及びこれを含有する殺菌剤の種子又は育苗時期の植物等への施用は、薬剤のより有効な使用方法を提供するものである。 Also, application to the active ingredient and which fungicide containing seeds or seedling time of a plant, such as in the present invention is to provide a more effective use of the drug. 更に、該組成物及び使用方法を用いることにより、殺菌効果が安定し、薬剤抵抗性菌の発生を抑制することができる。 Further, by using the composition and method of use, the sterilizing effect is stabilized, it is possible to suppress the occurrence of drug-resistant bacteria.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山本 好伸 大阪府河内長野市美加の台1丁目40−1− 625 ────────────────────────────────────────────────── ─── of the front page continued (72) inventor Yoshinobu Yamamoto Osaka Prefecture Kawachinagano Mikanodai 1-chome 40-1- 625

Claims (4)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】 一般式(I) : 【化1】 1. A general formula (I): ## STR1 ## 〔式中、R 1は水素原子、(C 1-6 )アルキル基又は(C 3-7 ) Wherein, R 1 represents a hydrogen atom, (C 1-6) alkyl or (C 3-7)
    シクロアルキル基を示し、R 2は CO-YR 3 (式中、R 3は水素原子、 (C 1-20 )アルキル基、ハロ(C A cycloalkyl group, R 2 is in the CO-YR 3 (wherein, R 3 is a hydrogen atom, (C 1-20) alkyl group, halo (C
    1-20 ) アルキル基、 (C 2-20 )アルケニル基、ハロ 1-20) alkyl group, (C 2-20) alkenyl group, a halo
    (C 2-20 ) アルケニル基、 (C 2-20 )アルキニル基、ハロ(C (C 2-20) alkenyl group, (C 2-20) alkynyl group, halo (C
    2-20 ) アルキニル基、 (C 3-12 )シクロアルキル基、 (C 2-20) alkynyl, (C 3-12) cycloalkyl group, (C
    1-6 ) アルコキシ(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 )アルコキシ 1-6) alkoxy (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkoxy
    (C 1-6 )アルコキシ(C 1-6 )アルキル基、カルボキシ(C 1-6 ) (C 1-6) alkoxy (C 1-6) alkyl group, a carboxy (C 1-6)
    アルキル基、(C 1-20 ) アルコキシカルボニル(C 1-6 )アルキル基、カルバモイル(C 1-6 )アルキル基、同一又は異なっても良く、(C 1-6 )アルキル基、フェニル基又は1以上の同一又は異なっても良いハロゲン原子又は(C 1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1〜 Alkyl group, (C 1-20) alkoxycarbonyl (C 1-6) alkyl group, carbamoyl (C 1-6) alkyl group, which may be the same or different, (C 1-6) alkyl group, a phenyl group or a 1 is selected from phenyl groups substituted by more of the same or different and may a halogen atom or a (C 1-6) alkyl group
    2個の置換基を有するカルバモイル(C 1-6 )アルキル基、 Carbamoyl having two substituents (C 1-6) alkyl group,
    シアノ(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 )アルキルカルボニルオキシ(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 )アルキルカルボニルアミノ(C 1-6 )アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C Cyano (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkylcarbonyloxy (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkylcarbonylamino (C 1-6) alkyl group, a phenyl group, the same or it may be different from a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, (C
    1-6 )アルキル基、ハロ(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 )アルコキシ基、ハロ(C 1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基、(C 1-6) alkyl groups, halo (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkoxy groups, halo (C 1-6) alkoxy group, a carboxyl group, (C
    1-12 ) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C 1-12 ) アルキル基、フェニル基又は1〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1〜2個の置換基を有するカルバモイル基から選択される1〜5個の置換基を有するフェニル基、 1-12) alkoxycarbonyl group, carbamoyl group or the same or different and may a halogen atom, (C 1-12) alkyl group, a phenyl group or one to five identical or different and good (C 1-6) a phenyl group having 1 to 5 substituents selected from a carbamoyl group having one to two substituents selected from phenyl groups substituted by an alkyl group,
    フェニル(C 1-6 )アルキル基、同一又は異なっても良く、 Phenyl (C 1-6) may alkyl groups, the same or different,
    ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C 1-6 )アルキル基、ハロ(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 )アルコキシ基、ハロ(C 1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基、 Halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, (C 1-6) alkyl groups, halo (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkoxy groups, halo (C 1-6) alkoxy group, carboxyl group,
    (C 1-12 ) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C 1-12 ) (C 1-12) alkoxycarbonyl group, carbamoyl group or the same or different and may a halogen atom, (C 1-12)
    アルキル基、フェニル基又は1〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1〜2個の置換基を有するカルバモイル基から選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル(C 1-6 )アルキル基、フェニルカルボニルオキシ(C Alkyl group, selected from a carbamoyl group having a phenyl group or a 1-5 identical or different and good (C 1-6) 1 to 2 substituents selected from phenyl groups substituted by an alkyl group phenyl having 1-5 substituents on the ring (C 1-6) alkyl groups, phenylcarbonyloxy (C
    1-6 )アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C 1-6 )アルキル基、 1-6) alkyl groups, which may be identical or different, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, (C 1-6) alkyl group,
    ハロ(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 )アルコキシ基、ハロ(C Halo (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkoxy groups, halo (C
    1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基、(C 1-12 ) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C 1-12 )アルキル基、フェニル基又は1〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1 1-6) alkoxy group, a carboxyl group, (C 1-12) alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, or may be the same or different, a halogen atom, (C 1-12) alkyl group, a phenyl group or a 1-5 the same or different and good (C 1-6) 1 which is selected from phenyl groups substituted by an alkyl group
    〜2個の置換基を有するカルバモイル基から選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニルカルボニルオキシ(C 1-6 )アルキル基、フェニルカルボニル(C 1-6 )アミノアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C 1-6 )アルキル基、 To 2 amino phenyl carbonyloxy having 1 to 5 substituents on the ring selected from a carbamoyl group having a substituent (C 1-6) alkyl groups, phenylcarbonyl (C 1-6) aminoalkyl group, which may be identical or different, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, (C 1-6) alkyl group,
    ハロ(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 )アルコキシ基、ハロ(C Halo (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkoxy groups, halo (C
    1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基、(C 1-12 ) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C 1-12 ) アルキル基、フェニル基又は1〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1 1-6) alkoxy group, a carboxyl group, (C 1-12) alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, or may be the same or different, a halogen atom, (C 1-12) alkyl group, a phenyl group or a 1-5 the same or different and good (C 1-6) 1 which is selected from phenyl groups substituted by an alkyl group
    〜2個の置換基を有するカルバモイル基から選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニルカルボニル(C Phenylcarbonyl having from 1 to 5 substituents selected from a carbamoyl group having a to 2 substituents on the ring (C
    1-6 )アミノアルキル基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される同一又は異なっても良い1以上のヘテロ原子を有する5〜6員複素環、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C 1-6) aminoalkyl group, an oxygen atom, a 5-6 membered heterocyclic ring having one or more heteroatoms may be the same or different selected from oxygen, sulfur atom or nitrogen atom, which may be the same or different, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, (C
    1-6 )アルキル基、ハロ(C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 )アルコキシ基、ハロ(C 1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基、(C 1-6) alkyl groups, halo (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkoxy groups, halo (C 1-6) alkoxy group, a carboxyl group, (C
    1-12 ) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C 1-12) alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, or may be the same or different, a halogen atom, (C 1-12 ) アルキル基、フェニル基又は1〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1〜2個の置換基を有するカルバモイル基から選択される1〜5個の置換基で置換された5〜6員複素環、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される同一又は異なっても良い1以上のヘテロ原子を有する5〜6員複素環(C 1-6 )アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C 1-12) alkyl group, a carbamoyl group having a phenyl group or a 1-5 identical or different and good (C 1-6) 1 to 2 substituents selected from phenyl groups substituted by an alkyl group 5-6 having 1-5 5-6 membered heterocyclic ring substituted with a substituent, an oxygen atom, a sulfur atom or the same or different and may be 1 or more hetero atoms selected from nitrogen atom selected from membered heterocycle (C 1-6) alkyl group, which may be identical or different, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, (C
    1-6 )アルキル基、ハロ(C 1- 6 )アルキル基、(C 1-6 )アルコキシ基、ハロ(C 1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基、(C 1-6) alkyl groups, halo (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkoxy groups, halo (C 1-6) alkoxy group, a carboxyl group, (C
    1-12 ) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C 1-12 ) アルキル基、フェニル基又は1〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1〜2個の置換基を有するカルバモイル基から選択される1〜5個の置換基で置換された5〜6員複素環(C 1-6 )アルキル基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される同一又は異なっても良い1以上のヘテロ原子を有する5〜6員複素環カルボニルオキシ(C 1-12) alkoxycarbonyl group, carbamoyl group or the same or different and may a halogen atom, (C 1-12) alkyl group, a phenyl group or one to five identical or different and good (C 1-6) 5-6 membered heterocyclic ring substituted with 1-5 substituents selected from a carbamoyl group having one to two substituents selected from phenyl groups substituted by an alkyl group (C 1-6) alkyl group, an oxygen atom, a sulfur atom or a 5- to 6-membered heterocyclic carbonyloxy having the same or different and may one or more heteroatoms selected from nitrogen atoms (C
    1-6 )アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C 1-6 )アルキル基、 1-6) alkyl groups, which may be identical or different, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, (C 1-6) alkyl group,
    ハロ(C 1-6 )アルキル基、(C Halo (C 1-6) alkyl, (C 1-6 )アルコキシ基、ハロ(C 1-6) alkoxy groups, halo (C
    1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基、(C 1-12 ) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C 1-12 ) アルキル基、フェニル基又は1〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1 1-6) alkoxy group, a carboxyl group, (C 1-12) alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, or may be the same or different, a halogen atom, (C 1-12) alkyl group, a phenyl group or a 1-5 the same or different and good (C 1-6) 1 which is selected from phenyl groups substituted by an alkyl group
    〜2個の置換基を有するカルバモイル基から選択される1〜5個の置換基で置換された5〜6員複素環カルボニルオキシ(C 1-6 )アルキル基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される同一又は異なっても良い1以上のヘテロ原子を有する5〜6員複素環カルボニルアミノ(C To 2 pieces of 5-6 membered heterocyclic carbonyloxy substituted with 1 to 5 substituents selected from a carbamoyl group having a substituent (C 1-6) alkyl group, an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom 5-6 membered heterocyclic carbonylamino having the same or different and may be 1 or more heteroatoms selected from (C
    1-6 )アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C 1-6 )アルキル基、 1-6) alkyl groups, which may be identical or different, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, (C 1-6) alkyl group,
    ハロ(C 1-6 )アルキル基、(C Halo (C 1-6) alkyl, (C 1-6 )アルコキシ基、ハロ(C 1-6) alkoxy groups, halo (C
    1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基、(C 1-12 ) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C 1-12 ) アルキル基、フェニル基又は1〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1 1-6) alkoxy group, a carboxyl group, (C 1-12) alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, or may be the same or different, a halogen atom, (C 1-12) alkyl group, a phenyl group or a 1-5 the same or different and good (C 1-6) 1 which is selected from phenyl groups substituted by an alkyl group
    〜2個の置換基を有するカルバモイル基から選択される1〜5個の置換基で置換された5〜6員複素環カルボニルアミノ(C 1-6 )アルキル基又は -N=C(R 5 )R 6 (式中、R 5及びR 6は同一又は異なっても良く、水素原子、(C 1-6 )アルキル基、ハロ(C 1-6 )アルキル基、(C To 2 pieces of 5-6 membered heterocyclic carbonylamino substituted with 1 to 5 substituents selected from a carbamoyl group having a substituent (C 1-6) alkyl or -N = C (R 5) R 6 (wherein, R 5 and R 6 may be the same or different, a hydrogen atom, (C 1-6) alkyl groups, halo (C 1-6) alkyl, (C
    3-6 )シクロアルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C 1-6 )アルキル基又は(C 3-6) cycloalkyl group, a phenyl group or the same or different and may a halogen atom, (C 1-6) alkyl or (C
    1-6 )アルコキシ基から選択さる置換基を有するフェニル基を示し、R 5及びR 6は一緒になって、O、S又はN 1-6) a phenyl group having a selective monkey substituent alkoxy group, R 5 and R 6 together, O, S or N
    4 (式中、R 4は水素原子又は(C 1-6 )アルキル基を示す。)により中断されても良い(C 2-6 )アルキレン基を示すこともできる。 R 4 (wherein, R 4 represents a hydrogen atom or a (C 1-6) alkyl group.) May also indicate which may be interrupted by (C 2-6) alkylene group. )を示し、YはO、S又はNR 4 (式中、R 4は前記に同じ。)を示す。 ) Indicates, Y represents O, in S or NR 4 (wherein, R 4 is the same.) Above. )又は 【化2】 ) Or ## STR2 ## (式中、Xは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 (In the formula, X may be the same or different, a halogen atom,
    水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C 1-6 )アルキル基、ハロ A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, (C 1-6) alkyl groups, halo
    (C 1-6 )アルキル基、(C 1-6 )アルコキシ基、ハロ(C 1-6 )アルコキシ基、(C 1-6 )アルキルカルボニル基、カルボキシル基、(C 1-12 )アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C (C 1-6) alkyl, (C 1-6) alkoxy groups, halo (C 1-6) alkoxy groups, (C 1-6) alkylcarbonyl group, a carboxyl group, (C 1-12) alkoxycarbonyl group , a carbamoyl group or may be the same or different, a halogen atom, (C
    1-12 ) アルキル基、フェニル基又は1〜5個の同一又は異なっても良い(C 1-6 )アルキル基により置換されたフェニル基から選択される1〜2個の置換基を有するカルバモイル基を示し、nは0〜4の整数を示す。 1-12) alkyl group, a carbamoyl group having a phenyl group or a 1-5 identical or different and good (C 1-6) 1 to 2 substituents selected from phenyl groups substituted by an alkyl group the illustrated, n is an integer of 0-4. 〕で表される1,2,3−チアジアゾール誘導体及び植物病害に対して殺菌活性を有する化合物から選択される1種又は2 One or selected from the compounds having a fungicidal activity against 1,2,3-thiadiazole derivatives and plant disease represented by]
    種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺菌組成物。 Fungicidal composition characterized by containing the above species as an active ingredient.
  2. 【請求項2】 好ましくない植物病害を防除するために、請求項1記載の殺菌組成物の有効量を対象植物に処理することを特徴とする殺菌剤組成物の使用方法。 To 2. A for controlling undesirable plant disease, the use of fungicidal compositions which comprises treating an effective amount of claim 1 fungicidal composition according to the subject plant.
  3. 【請求項3】 好ましくない植物病害を防除するために、請求項1記載の殺菌組成物の有効量を対象植物種子又は対象植物を播種する栽培担体に処理することを特徴とする殺菌剤組成物の使用方法。 For controlling 3. undesirable plant disease, fungicidal composition which comprises treating the cultivation carrier for sowing the target plant seeds or the plant to an effective amount of claim 1 fungicidal composition according how to use.
  4. 【請求項4】 対象植物が穀類、果樹又は野菜類である請求項3記載の殺菌剤組成物の使用方法。 4. The use of the fungicidal composition of the target plant cereal, claim 3, wherein the fruit or vegetable.
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