JP2000063314A - 光学活性な１−置換−２−プロパノールの製造方法 - Google Patents
光学活性な１−置換−２−プロパノールの製造方法Info
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- JP2000063314A JP2000063314A JP10229846A JP22984698A JP2000063314A JP 2000063314 A JP2000063314 A JP 2000063314A JP 10229846 A JP10229846 A JP 10229846A JP 22984698 A JP22984698 A JP 22984698A JP 2000063314 A JP2000063314 A JP 2000063314A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】実用性に優れ、工業的実施に適した、光学活性
な１−置換−２−プロパノールの製法の提供。 【解決手段】２，３−ジフルオロ−６−ニトロフェノー
ル等のＡＯＨとプロピレンオキシドのラセミ混合物とを
光学活性な触媒の存在下に反応させて光学活性な１−置
換−２−プロパノール［ＣＨ3 Ｃ* Ｈ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ
Ａ］とする。ただし、Ａはフェニル基等の芳香環を有す
る化合物から芳香環に結合する水素原子を除いた１価
基、Ｃ* は不斉炭素原子。
な１−置換−２−プロパノールの製法の提供。 【解決手段】２，３−ジフルオロ−６−ニトロフェノー
ル等のＡＯＨとプロピレンオキシドのラセミ混合物とを
光学活性な触媒の存在下に反応させて光学活性な１−置
換−２−プロパノール［ＣＨ3 Ｃ* Ｈ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ
Ａ］とする。ただし、Ａはフェニル基等の芳香環を有す
る化合物から芳香環に結合する水素原子を除いた１価
基、Ｃ* は不斉炭素原子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬、農薬の原料
として、特に合成抗菌剤の中間体として有用な光学活性
な１−置換−２−プロパノールの製造方法に関する。
として、特に合成抗菌剤の中間体として有用な光学活性
な１−置換−２−プロパノールの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】光学活性な１−置換−２−プロパノール
のうち光学活性な１−アリールオキシ−２−プロパノー
ル類の合成法としては、従来より以下の方法が提案され
ている。 （１）光学活性な２−Ｏ−テトラヒドロピラニルプロパ
ン−１，２−ジオールとフルオロベンゼン誘導体を反応
させる方法（ＥＰ３２２８１５Ａ）。 （２）光学活性な２−Ｏ−テトラヒドロピラニルプロパ
ン−１，２−ジオールとフェノール誘導体を光延試薬を
用いて反応させる方法（特開平１−２５０３６９）。 （３）１−アリールオキシ−２−プロパノンを微生物を
用いて還元する方法（特開平３−１８３４６９、特開平
５−６８５７７）。 （４）１−アリールオキシ−２−プロパノールのラセミ
体を微生物を用いて光学活性１−アリールオキシ−２−
アシルオキシプロパンとしてから加水分解する方法（特
開平４−２６７８９０）。
のうち光学活性な１−アリールオキシ−２−プロパノー
ル類の合成法としては、従来より以下の方法が提案され
ている。 （１）光学活性な２−Ｏ−テトラヒドロピラニルプロパ
ン−１，２−ジオールとフルオロベンゼン誘導体を反応
させる方法（ＥＰ３２２８１５Ａ）。 （２）光学活性な２−Ｏ−テトラヒドロピラニルプロパ
ン−１，２−ジオールとフェノール誘導体を光延試薬を
用いて反応させる方法（特開平１−２５０３６９）。 （３）１−アリールオキシ−２−プロパノンを微生物を
用いて還元する方法（特開平３−１８３４６９、特開平
５−６８５７７）。 （４）１−アリールオキシ−２−プロパノールのラセミ
体を微生物を用いて光学活性１−アリールオキシ−２−
アシルオキシプロパンとしてから加水分解する方法（特
開平４−２６７８９０）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の方法に
は、以下の問題がある。（１）と（２）の方法は光学活
性な原料の合成に多段階を必要とする。（３）と（４）
の方法は微生物を利用するため、微生物反応に固有の欠
点があり、たとえば、容積効率が悪い、目的の光学活性
体とは絶対配置が逆である対掌体が得られる等の問題が
ある。すなわち、従来の方法は、工業的に実施するには
問題があった。
は、以下の問題がある。（１）と（２）の方法は光学活
性な原料の合成に多段階を必要とする。（３）と（４）
の方法は微生物を利用するため、微生物反応に固有の欠
点があり、たとえば、容積効率が悪い、目的の光学活性
体とは絶対配置が逆である対掌体が得られる等の問題が
ある。すなわち、従来の方法は、工業的に実施するには
問題があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の問題を
解決するためになされたものであり、合成抗菌剤等の中
間体として有用な光学活性な１−置換−２−プロパノー
ルの製造方法を提供する。すなわち、下式２で表される
ヒドロキシ芳香族化合物とプロピレンオキシドのラセミ
混合物とを光学活性な触媒の存在下で反応させて下式１
で表される光学活性な１−置換−２−プロパノールとす
ることを特徴とする光学活性な１−置換−２−プロパノ
ールの製造方法を提供する。 ＡＯＨ・・・式２ ＣＨ3 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＡ・・・式１ ただし式中の記号は、以下の意味を示す。 Ａ：芳香環を有する化合物から芳香環に結合する水素原
子を除いた１価基。
解決するためになされたものであり、合成抗菌剤等の中
間体として有用な光学活性な１−置換−２−プロパノー
ルの製造方法を提供する。すなわち、下式２で表される
ヒドロキシ芳香族化合物とプロピレンオキシドのラセミ
混合物とを光学活性な触媒の存在下で反応させて下式１
で表される光学活性な１−置換−２−プロパノールとす
ることを特徴とする光学活性な１−置換−２−プロパノ
ールの製造方法を提供する。 ＡＯＨ・・・式２ ＣＨ3 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＡ・・・式１ ただし式中の記号は、以下の意味を示す。 Ａ：芳香環を有する化合物から芳香環に結合する水素原
子を除いた１価基。
【０００５】Ｃ* ：不斉炭素原子。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明におけるヒドロキシ芳香族化合物（式２）
において、Ａは、芳香環を有する化合物から芳香環に結
合する水素原子を除いた１価基である。該芳香環を有す
る化合物としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセ
ン、ビフェニル、またはインデン等の芳香族炭化水素化
合物、ピリジン、フラン、チオフェン、ピリダジン、ピ
リミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、イソキ
ノリン、キノキサリン、ナフチリジン等の芳香族複素環
を有する化合物、もしくは置換基を有する芳香族炭化水
素化合物または複素環を有する化合物が挙げられる。
する。本発明におけるヒドロキシ芳香族化合物（式２）
において、Ａは、芳香環を有する化合物から芳香環に結
合する水素原子を除いた１価基である。該芳香環を有す
る化合物としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセ
ン、ビフェニル、またはインデン等の芳香族炭化水素化
合物、ピリジン、フラン、チオフェン、ピリダジン、ピ
リミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、イソキ
ノリン、キノキサリン、ナフチリジン等の芳香族複素環
を有する化合物、もしくは置換基を有する芳香族炭化水
素化合物または複素環を有する化合物が挙げられる。
【０００７】本発明におけるＡとしては、芳香族炭化水
素化合物から水素原子を１個除いた残基であるアリール
基、または置換アリール基が好ましい。すなわち、本発
明におけるヒドロキシ芳香族化合物（式２）としては、
下式２ａで表されるヒドロキシアリール化合物が好まし
い。ただし、式２ａ中のＡr は、アリール基または置換
アリール基を示す。 Ａr ＯＨ・・・式２ａ
素化合物から水素原子を１個除いた残基であるアリール
基、または置換アリール基が好ましい。すなわち、本発
明におけるヒドロキシ芳香族化合物（式２）としては、
下式２ａで表されるヒドロキシアリール化合物が好まし
い。ただし、式２ａ中のＡr は、アリール基または置換
アリール基を示す。 Ａr ＯＨ・・・式２ａ
【０００８】Ａr が置換アリール基である場合、該置換
アリール基とは、アリール基中の水素原子の１個以上が
置換基で置換された基をいう。置換基としては、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、モノア
シルアミノ基、またはジアシルアミノ基等が好ましい。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、またはフ
ッ素原子が好ましい。モノアシルアミノ基としてはアセ
チルアミノ基が好ましく、ジアシルアミノ基としてはジ
アセチルアミノ基が好ましい。
アリール基とは、アリール基中の水素原子の１個以上が
置換基で置換された基をいう。置換基としては、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、モノア
シルアミノ基、またはジアシルアミノ基等が好ましい。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、またはフ
ッ素原子が好ましい。モノアシルアミノ基としてはアセ
チルアミノ基が好ましく、ジアシルアミノ基としてはジ
アセチルアミノ基が好ましい。
【０００９】置換アリール基としては、置換フェニル基
が好ましい。置換フェニル基中の置換基数は１〜４個が
好ましく、１〜３個が特に好ましい。また、置換フェニ
ル基中の置換基数が２個以上である場合には、該置換基
は同一であっても異なっていてもよい。
が好ましい。置換フェニル基中の置換基数は１〜４個が
好ましく、１〜３個が特に好ましい。また、置換フェニ
ル基中の置換基数が２個以上である場合には、該置換基
は同一であっても異なっていてもよい。
【００１０】本発明におけるヒドロキシ芳香族化合物
（式２）の具体例としては以下の化合物が挙げられる。
ただし、以下に示すヒドロキシ芳香族化合物中のヒドロ
キシ基および置換基が結合する位置については、特に限
定されない。
（式２）の具体例としては以下の化合物が挙げられる。
ただし、以下に示すヒドロキシ芳香族化合物中のヒドロ
キシ基および置換基が結合する位置については、特に限
定されない。
【００１１】ヒドロキシアリール化合物（式２ａ）以外
のヒドロキシ芳香族化合物（式２）の例。ヒドロキシピ
リジン、フルオロヒドロキシピリジン、クロロヒドロキ
シピリジン、トリフルオロメチルヒドロキシピリジン、
ヒドロキシフラン、フルオロヒドロキシフラン、クロロ
ヒドロキシピリミジン、ヒドロキシピラジン、クロロヒ
ドロキシイソキノリン、ヒドロキシナフチリジン。
のヒドロキシ芳香族化合物（式２）の例。ヒドロキシピ
リジン、フルオロヒドロキシピリジン、クロロヒドロキ
シピリジン、トリフルオロメチルヒドロキシピリジン、
ヒドロキシフラン、フルオロヒドロキシフラン、クロロ
ヒドロキシピリミジン、ヒドロキシピラジン、クロロヒ
ドロキシイソキノリン、ヒドロキシナフチリジン。
【００１２】ヒドロキシアリール化合物（式２ａ）の
例。 フェノール、ニトロフェノール、シアノフェノール、ク
ロロフェノール、フルオロフェノール、クロロニトロフ
ェノール、フルオロニトロフェノール、クロロフルオロ
ニトロフェノール、ジフルオロニトロフェノール。
例。 フェノール、ニトロフェノール、シアノフェノール、ク
ロロフェノール、フルオロフェノール、クロロニトロフ
ェノール、フルオロニトロフェノール、クロロフルオロ
ニトロフェノール、ジフルオロニトロフェノール。
【００１３】本発明におけるヒドロキシ芳香族化合物
（式２）としては、ヒドロキシアリール化合物（式２
ａ）が好ましく、特に式２ａのＡr が置換フェニル基で
ある場合が好ましい。さらに、ヒドロキシアリール化合
物（式２ａ）としては、特にＡrが、ニトロ基とハロゲ
ン原子とが置換したフェニル基である場合が好ましい。
該ハロゲン原子としては、フッ素原子および／または塩
素原子が好ましい。
（式２）としては、ヒドロキシアリール化合物（式２
ａ）が好ましく、特に式２ａのＡr が置換フェニル基で
ある場合が好ましい。さらに、ヒドロキシアリール化合
物（式２ａ）としては、特にＡrが、ニトロ基とハロゲ
ン原子とが置換したフェニル基である場合が好ましい。
該ハロゲン原子としては、フッ素原子および／または塩
素原子が好ましい。
【００１４】さらに、ヒドロキシアリール化合物（式２
ａ）としては下式２ｂで表されるニトロフェノール類が
好ましい。ただし、式２ｂ中のＸはフッ素原子または塩
素原子を示す。
ａ）としては下式２ｂで表されるニトロフェノール類が
好ましい。ただし、式２ｂ中のＸはフッ素原子または塩
素原子を示す。
【００１５】
【化３】
【００１６】さらに本発明のヒドロキシ芳香族化合物
（式２）のうちニトロフェノール類（式２ｂ）以外の具
体例としては、下記化合物が挙げられる。６−クロロ−
２−ニトロフェノール、５−クロロ−２−ニトロフェノ
ール、４−クロロ−２−ニトロフェノール、３−クロロ
−２−ニトロフェノール、６−フルオロ−２−ニトロフ
ェノール、５−フルオロ−２−ニトロフェノール、４−
フルオロ−２−ニトロフェノール、３−フルオロ−２−
ニトロフェノール。
（式２）のうちニトロフェノール類（式２ｂ）以外の具
体例としては、下記化合物が挙げられる。６−クロロ−
２−ニトロフェノール、５−クロロ−２−ニトロフェノ
ール、４−クロロ−２−ニトロフェノール、３−クロロ
−２−ニトロフェノール、６−フルオロ−２−ニトロフ
ェノール、５−フルオロ−２−ニトロフェノール、４−
フルオロ−２−ニトロフェノール、３−フルオロ−２−
ニトロフェノール。
【００１７】ニトロフェノール類（式２ｂ）の具体例と
しては、下記化合物が挙げられる。２−クロロ−３−フ
ルオロ−６−ニトロフェノール、２，３−ジフルオロ−
６−ニトロフェノール。
しては、下記化合物が挙げられる。２−クロロ−３−フ
ルオロ−６−ニトロフェノール、２，３−ジフルオロ−
６−ニトロフェノール。
【００１８】本発明においては、ヒドロキシ芳香族化合
物（式２）とプロピレンオキシドのラセミ混合物とを反
応させる。プロピレンオキシドのラセミ混合物とは、プ
ロピレンオキシド中の不斉炭素原子の絶対配置がＲであ
るもの（Ｒ−プロピレンオキシド）、および、Ｓである
もの（Ｓ−プロピレンオキシド）を実質的に等量含むも
のをいう。
物（式２）とプロピレンオキシドのラセミ混合物とを反
応させる。プロピレンオキシドのラセミ混合物とは、プ
ロピレンオキシド中の不斉炭素原子の絶対配置がＲであ
るもの（Ｒ−プロピレンオキシド）、および、Ｓである
もの（Ｓ−プロピレンオキシド）を実質的に等量含むも
のをいう。
【００１９】プロピレンオキシドのラセミ混合物の使用
量は、ヒドロキシ芳香族化合物（式２）に対して１０〜
５００モル％が好ましく、特に５０〜３００モル％が好
ましい。
量は、ヒドロキシ芳香族化合物（式２）に対して１０〜
５００モル％が好ましく、特に５０〜３００モル％が好
ましい。
【００２０】本発明の反応は、光学活性な触媒の存在下
で実施する。光学活性な触媒としては、中心金属と光学
活性な配位子の組み合わせからなる金属錯体化合物が好
ましい。金属錯体化合物の中心金属としては、コバル
ト、マンガン、クロム、またはニッケル等が挙げられ、
光学活性な配位子としては、４座キレート配位子類、ポ
ルフィリン類などが挙げられる。
で実施する。光学活性な触媒としては、中心金属と光学
活性な配位子の組み合わせからなる金属錯体化合物が好
ましい。金属錯体化合物の中心金属としては、コバル
ト、マンガン、クロム、またはニッケル等が挙げられ、
光学活性な配位子としては、４座キレート配位子類、ポ
ルフィリン類などが挙げられる。
【００２１】さらに、金属錯体化合物としては、下式３
で表される金属錯体化合物が好ましい。
で表される金属錯体化合物が好ましい。
【００２２】
【化４】
【００２３】ただし、式中の記号は以下の意味を示す。
Ｒ1 ：炭素数１〜２０のアルキレン基、置換された炭素
数１〜２０のアルキレン基、炭素数３〜２０のシクロア
ルキレン基、アリーレン基、または置換アリーレン基。 Ｘ1 〜Ｘ10：それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、カル
バモイル基、カルボキシル基、または置換されていても
よいシリル基。 Ｍ：Ｍ1 （ただし、Ｍ1 は２価金属原子または２価金属
イオンを示す。）、Ｍ2 −Ａ2 （ただし、Ｍ2 は２価金
属原子または３価金属原子、Ａ2 は配位子を示す。）、
またはＭ3 −Ａ3 （ただし、Ｍ3 は３価金属イオン原
子、Ａ3 は対イオンを示す。）。
数１〜２０のアルキレン基、炭素数３〜２０のシクロア
ルキレン基、アリーレン基、または置換アリーレン基。 Ｘ1 〜Ｘ10：それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、カル
バモイル基、カルボキシル基、または置換されていても
よいシリル基。 Ｍ：Ｍ1 （ただし、Ｍ1 は２価金属原子または２価金属
イオンを示す。）、Ｍ2 −Ａ2 （ただし、Ｍ2 は２価金
属原子または３価金属原子、Ａ2 は配位子を示す。）、
またはＭ3 −Ａ3 （ただし、Ｍ3 は３価金属イオン原
子、Ａ3 は対イオンを示す。）。
【００２４】金属錯体化合物（式３）におけるＲ1 が炭
素数１〜２０のアルキレン基である場合には、メチレン
基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基が好ましい。Ｒ1 が置
換された炭素数１〜２０のアルキレン基である場合の該
基とは、炭素数１〜２０のアルキレン基の水素原子の１
個以上が置換された基をいう。置換された炭素数１〜２
０のアルキレン基としては、アルキル基で置換されたア
ルキレン基、または、アリール基で置換されたアルキレ
ン基が好ましく、特にアリール基で置換されたアルキレ
ン基が好ましく、とりわけ１，２−ジフェニルエチレン
基が好ましい。Ｒ1 が炭素数３〜２０のシクロアルキレ
ン基である場合、シクロヘキシレン基が好ましく、１，
２−シクロヘキシレン基が特に好ましい。Ｒ1 がアリー
レン基である場合、フェニレン基が好ましく、１，２−
フェニレン基または１，３−フェニレン基が特に好まし
い。
素数１〜２０のアルキレン基である場合には、メチレン
基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基が好ましい。Ｒ1 が置
換された炭素数１〜２０のアルキレン基である場合の該
基とは、炭素数１〜２０のアルキレン基の水素原子の１
個以上が置換された基をいう。置換された炭素数１〜２
０のアルキレン基としては、アルキル基で置換されたア
ルキレン基、または、アリール基で置換されたアルキレ
ン基が好ましく、特にアリール基で置換されたアルキレ
ン基が好ましく、とりわけ１，２−ジフェニルエチレン
基が好ましい。Ｒ1 が炭素数３〜２０のシクロアルキレ
ン基である場合、シクロヘキシレン基が好ましく、１，
２−シクロヘキシレン基が特に好ましい。Ｒ1 がアリー
レン基である場合、フェニレン基が好ましく、１，２−
フェニレン基または１，３−フェニレン基が特に好まし
い。
【００２５】Ｒ1 が置換アリーレン基である場合、アル
キル基置換アリーレン基が好ましく、３，６−ジ−ｔ−
ブチル−１，２−フェニレン基が特に好ましい。金属錯
体化合物（式３）中のＸ1 〜Ｘ10は、それぞれ独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシ基、
アミノ基、ニトロ基、カルバモイル基、カルボキシル
基、または置換されていてもよいシリル基を示す。
キル基置換アリーレン基が好ましく、３，６−ジ−ｔ−
ブチル−１，２−フェニレン基が特に好ましい。金属錯
体化合物（式３）中のＸ1 〜Ｘ10は、それぞれ独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシ基、
アミノ基、ニトロ基、カルバモイル基、カルボキシル
基、または置換されていてもよいシリル基を示す。
【００２６】Ｘ1 〜Ｘ10がハロゲン原子である場合、フ
ッ素原子、塩素原子、または臭素原子が好ましく、特に
フッ素原子、塩素原子が好ましい。Ｘ1 〜Ｘ10がアルキ
ル基である場合、炭素数１〜２０のアルキル基が好まし
く、特にメチル基、エチル基、ブチル基、またはｔ−ブ
チル基が好ましい。Ｘ1 〜Ｘ10がシクロアルキル基であ
る場合、炭素数３〜２０のシクロアルキル基が好まし
く、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基が特に好
ましい。Ｘ1 〜Ｘ10がアルケニル基である場合、炭素数
２〜２０のアルケニル基が好ましく、ビニル基が特に好
ましい。Ｘ1 〜Ｘ10がアルキニル基である場合、炭素数
２〜２０のアルキニル基が好ましく、エチニル基が特に
好ましい。
ッ素原子、塩素原子、または臭素原子が好ましく、特に
フッ素原子、塩素原子が好ましい。Ｘ1 〜Ｘ10がアルキ
ル基である場合、炭素数１〜２０のアルキル基が好まし
く、特にメチル基、エチル基、ブチル基、またはｔ−ブ
チル基が好ましい。Ｘ1 〜Ｘ10がシクロアルキル基であ
る場合、炭素数３〜２０のシクロアルキル基が好まし
く、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基が特に好
ましい。Ｘ1 〜Ｘ10がアルケニル基である場合、炭素数
２〜２０のアルケニル基が好ましく、ビニル基が特に好
ましい。Ｘ1 〜Ｘ10がアルキニル基である場合、炭素数
２〜２０のアルキニル基が好ましく、エチニル基が特に
好ましい。
【００２７】金属錯体化合物（式３）におけるＭはＭ1
（ただし、Ｍ1 は２価金属原子または２価金属イオンを
示す。）、Ｍ2 −Ａ2 （ただし、Ｍ2 は２価金属原子ま
たは３価金属原子、Ａ2 は配位子を示す。）、またはＭ
3 −Ａ3 （ただし、Ｍ3 は３価金属イオン原子、Ａ3 は
対イオンを示す。）。
（ただし、Ｍ1 は２価金属原子または２価金属イオンを
示す。）、Ｍ2 −Ａ2 （ただし、Ｍ2 は２価金属原子ま
たは３価金属原子、Ａ2 は配位子を示す。）、またはＭ
3 −Ａ3 （ただし、Ｍ3 は３価金属イオン原子、Ａ3 は
対イオンを示す。）。
【００２８】Ｍ1 （２価金属原子または２価金属イオ
ン）としては、ＣｏII、ＭｎII、Ｎｉ IIまたはこれらの
イオンが好ましく、特にＣｏIIが好ましい。Ｍ2 −Ａ2
におけるＭ2 （２価金属原子または３価金属原子）とし
ては、ＣｏII、ＭｎII、ＮｉII、ＣｏIII 、ＭｎIII 、
ＮｉIII 、ＡｌIII 等が挙げられ、ＣｏIIまたはＣｏ
III が好ましい。Ａ2 （配位子）としては、エーテル化
合物、アルコール化合物が好ましく、テトラヒドロフラ
ンまたはエタノールが好ましい。Ｍ3 −Ａ3 におけるＭ
3 （３価金属イオン）としては、ＣｏIII 、ＭｎIII 、
ＮｉIII 、ＡｌIII のイオンが挙げられ、ＣｏIII が好
ましい。Ａ3 （対イオン）としては、ハロゲンアニオ
ン、カルボン酸アニオン、ＡＯ−（ただし、Ａは上記と
同じ意味を示す。）が好ましく、特に反応に使用したヒ
ドロキシ芳香族化合物（式２）に対応するＡＯ−が好ま
しい。
ン）としては、ＣｏII、ＭｎII、Ｎｉ IIまたはこれらの
イオンが好ましく、特にＣｏIIが好ましい。Ｍ2 −Ａ2
におけるＭ2 （２価金属原子または３価金属原子）とし
ては、ＣｏII、ＭｎII、ＮｉII、ＣｏIII 、ＭｎIII 、
ＮｉIII 、ＡｌIII 等が挙げられ、ＣｏIIまたはＣｏ
III が好ましい。Ａ2 （配位子）としては、エーテル化
合物、アルコール化合物が好ましく、テトラヒドロフラ
ンまたはエタノールが好ましい。Ｍ3 −Ａ3 におけるＭ
3 （３価金属イオン）としては、ＣｏIII 、ＭｎIII 、
ＮｉIII 、ＡｌIII のイオンが挙げられ、ＣｏIII が好
ましい。Ａ3 （対イオン）としては、ハロゲンアニオ
ン、カルボン酸アニオン、ＡＯ−（ただし、Ａは上記と
同じ意味を示す。）が好ましく、特に反応に使用したヒ
ドロキシ芳香族化合物（式２）に対応するＡＯ−が好ま
しい。
【００２９】金属錯体化合物（式３）としては、ＭがＭ
1 であるのが好ましく、特にＭ1 がＣｏIIまたはＣｏ
III であるのが好ましい。光学活性な金属錯体化合物
は、式３の化合物中に不斉中心、不斉軸、または、不斉
炭素原子が存在し、特にＲ1 が１，２−シクロヘキシレ
ン基である場合の化合物が好ましい。該化合物は、不斉
軸を有することから光学活性となる。光学活性な金属錯
化合物としては、（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３，５−ジ−ｔ−ブチルサリシリデン）−１，２−シ
クロヘキサンジアミノコバルトII、（１Ｓ，２Ｓ）−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチルサリリシデ
ン）−１，２−シクロヘキサンジアミノコバルトIIが好
ましい。
1 であるのが好ましく、特にＭ1 がＣｏIIまたはＣｏ
III であるのが好ましい。光学活性な金属錯体化合物
は、式３の化合物中に不斉中心、不斉軸、または、不斉
炭素原子が存在し、特にＲ1 が１，２−シクロヘキシレ
ン基である場合の化合物が好ましい。該化合物は、不斉
軸を有することから光学活性となる。光学活性な金属錯
化合物としては、（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３，５−ジ−ｔ−ブチルサリシリデン）−１，２−シ
クロヘキサンジアミノコバルトII、（１Ｓ，２Ｓ）−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチルサリリシデ
ン）−１，２−シクロヘキサンジアミノコバルトIIが好
ましい。
【００３０】光学活性な金属錯体化合物（式３）はＲ−
プロピレンオキシドまたはＳ−プロピレンオキシドのい
ずれかを優先的に反応させる傾向があるため、Ｒ体とＳ
体のプロピレンオキシドのラセミ混合物を光学分割する
ことなく光学活性な１−置換−２−プロパノールを生成
させうる。また、未反応のプロピレンオキシドは光学活
性なプロピレンオキシドとなるため、本発明の方法は、
プロピレンオキシドの光学分割方法としても利用でき
る。
プロピレンオキシドまたはＳ−プロピレンオキシドのい
ずれかを優先的に反応させる傾向があるため、Ｒ体とＳ
体のプロピレンオキシドのラセミ混合物を光学分割する
ことなく光学活性な１−置換−２−プロパノールを生成
させうる。また、未反応のプロピレンオキシドは光学活
性なプロピレンオキシドとなるため、本発明の方法は、
プロピレンオキシドの光学分割方法としても利用でき
る。
【００３１】前記の金属錯体化合物（式３）は公知文献
（Tetrahedron Lett.,38,773(1997))に記載される化合
物であり、市販品である配位子を用いて容易に合成でき
る。金属錯体化合物の量は、ヒドロキシ芳香族化合物
（式２）に対して１０-5〜１００モル％が好ましく、特
に０．００１〜１０モル％が好ましい。
（Tetrahedron Lett.,38,773(1997))に記載される化合
物であり、市販品である配位子を用いて容易に合成でき
る。金属錯体化合物の量は、ヒドロキシ芳香族化合物
（式２）に対して１０-5〜１００モル％が好ましく、特
に０．００１〜１０モル％が好ましい。
【００３２】本発明の反応を実施する場合には、さらに
塩基を存在させるのが好ましい。塩基を存在させること
により、反応速度が加速される。塩基としては有機塩基
が好ましく、特にトリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミンが好ましい。有機塩基量は、ヒドロキシ芳香
族化合物（式２）に対して０〜２００モル％が好まし
く、特に８０〜１３０モル％が好ましい。
塩基を存在させるのが好ましい。塩基を存在させること
により、反応速度が加速される。塩基としては有機塩基
が好ましく、特にトリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミンが好ましい。有機塩基量は、ヒドロキシ芳香
族化合物（式２）に対して０〜２００モル％が好まし
く、特に８０〜１３０モル％が好ましい。
【００３３】本発明の反応は反応溶媒の存在下に実施し
ても、反応溶媒の不存在下に実施してもよい。反応溶媒
を使用する場合には、本発明における反応に直接関与し
ない溶媒から選択するのが好ましく、有機溶媒が好まし
い。
ても、反応溶媒の不存在下に実施してもよい。反応溶媒
を使用する場合には、本発明における反応に直接関与し
ない溶媒から選択するのが好ましく、有機溶媒が好まし
い。
【００３４】有機溶媒としては、炭化水素系溶媒（たと
えば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、シクロヘキサンなど）、塩素系溶媒（たと
えば、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン
など）、エーテル系溶媒（たとえば、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテルな
ど）が挙げられ、ジクロロメタン、メチル−ｔ−ブチル
エーテル、ヘキサン、トルエン、またはキシレンが好ま
しい。反応溶媒量は、ヒドロキシ芳香族化合物（式２）
の１モルに対して０〜２００ｍｌが好ましく、特に０〜
１２００ｍｌが好ましい。
えば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、シクロヘキサンなど）、塩素系溶媒（たと
えば、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン
など）、エーテル系溶媒（たとえば、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテルな
ど）が挙げられ、ジクロロメタン、メチル−ｔ−ブチル
エーテル、ヘキサン、トルエン、またはキシレンが好ま
しい。反応溶媒量は、ヒドロキシ芳香族化合物（式２）
の１モルに対して０〜２００ｍｌが好ましく、特に０〜
１２００ｍｌが好ましい。
【００３５】本発明の反応の反応温度は−２０℃〜＋１
００℃が好ましく、特に０℃〜３０℃が好ましい。反応
時間は０．５〜１００時間が好ましく、特に０．５〜４
０時間が好ましい。
００℃が好ましく、特に０℃〜３０℃が好ましい。反応
時間は０．５〜１００時間が好ましく、特に０．５〜４
０時間が好ましい。
【００３６】本発明の反応では、光学活性な１−置換−
２−プロパノール（式１）が得られる。式１中の不斉炭
素原子の絶対配置は、式１中のＡの構造と用いた触媒と
の組み合わせにより変化しうるが、本発明においては生
成物として光学活性な１−置換−２−プロパノールが得
られる。光学活性な１−置換−２−プロパノールとして
は、下式１ａで表される化合物が好ましく、特に下式１
ｂで表される化合物が好ましい。ただし、下式中の記号
は上記と同じ意味を示す。
２−プロパノール（式１）が得られる。式１中の不斉炭
素原子の絶対配置は、式１中のＡの構造と用いた触媒と
の組み合わせにより変化しうるが、本発明においては生
成物として光学活性な１−置換−２−プロパノールが得
られる。光学活性な１−置換−２−プロパノールとして
は、下式１ａで表される化合物が好ましく、特に下式１
ｂで表される化合物が好ましい。ただし、下式中の記号
は上記と同じ意味を示す。
【００３７】
【化５】
【００３８】光学活性な１−置換−２−プロパノール
（式１）の具体例のうち、化合物（式１ｂ）以外の具体
例としては、下記化合物が挙げられる。（２Ｒまたは２
Ｓ）−１−（６−クロロ−２−ニトロフェノキシ）−２
−プロパノール、（２Ｒまたは２Ｓ）−１−（５−クロ
ロ−２−ニトロフェノキシ）−２−プロパノール、（２
Ｒまたは２Ｓ）−１−（４−クロロ−２−ニトロフェノ
キシ）−２−プロパノール、（２Ｒまたは２Ｓ）−１−
（３−クロロ−２−ニトロフェノキシ）−２−プロパノ
ール、（２Ｒまたは２Ｓ）−１−（６−フルオロ−２−
ニトロフェノキシ）−２−プロパノール、（２Ｒまたは
２Ｓ）−１−（５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）
−２−プロパノール、（２Ｒまたは２Ｓ）−１−（４−
フルオロ−２−ニトロフェノキシ）−２−プロパノー
ル、（２Ｒまたは２Ｓ）−１−（３−フルオロ−２−ニ
トロフェノキシ）−２−プロパノール。
（式１）の具体例のうち、化合物（式１ｂ）以外の具体
例としては、下記化合物が挙げられる。（２Ｒまたは２
Ｓ）−１−（６−クロロ−２−ニトロフェノキシ）−２
−プロパノール、（２Ｒまたは２Ｓ）−１−（５−クロ
ロ−２−ニトロフェノキシ）−２−プロパノール、（２
Ｒまたは２Ｓ）−１−（４−クロロ−２−ニトロフェノ
キシ）−２−プロパノール、（２Ｒまたは２Ｓ）−１−
（３−クロロ−２−ニトロフェノキシ）−２−プロパノ
ール、（２Ｒまたは２Ｓ）−１−（６−フルオロ−２−
ニトロフェノキシ）−２−プロパノール、（２Ｒまたは
２Ｓ）−１−（５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）
−２−プロパノール、（２Ｒまたは２Ｓ）−１−（４−
フルオロ−２−ニトロフェノキシ）−２−プロパノー
ル、（２Ｒまたは２Ｓ）−１−（３−フルオロ−２−ニ
トロフェノキシ）−２−プロパノール。
【００３９】化合物（式１ｂ）の具体例としては、下記
化合物が挙げられる。（２Ｒまたは２Ｓ）−１−（２−
クロロ−３−フルオロ−６−ニトロフェノキシ）−２−
プロパノール、（２Ｒまたは２Ｓ）−１−（２，３−ジ
フルオロ−６−ニトロフェノキシ）−２−プロパノー
ル。
化合物が挙げられる。（２Ｒまたは２Ｓ）−１−（２−
クロロ−３−フルオロ−６−ニトロフェノキシ）−２−
プロパノール、（２Ｒまたは２Ｓ）−１−（２，３−ジ
フルオロ−６−ニトロフェノキシ）−２−プロパノー
ル。
【００４０】反応により生成した光学活性な１−置換−
２−プロパノール（式１）を含む反応生成物は、通常の
場合、後処理をして高純度のものとするのが好ましい。
後処理としては、反応終了後の反応生成物を、有機溶媒
で抽出し、この有機溶媒抽出液を濃縮して光学活性な１
−置換−２−プロパノールを単離する方法で実施されう
る。
２−プロパノール（式１）を含む反応生成物は、通常の
場合、後処理をして高純度のものとするのが好ましい。
後処理としては、反応終了後の反応生成物を、有機溶媒
で抽出し、この有機溶媒抽出液を濃縮して光学活性な１
−置換−２−プロパノールを単離する方法で実施されう
る。
【００４１】本発明の目的化合物である光学活性１−置
換−２−プロパノール（式１）は他の化合物の原料また
は中間体として有用な化合物であり、特に該化合物を中
間体としてキノロン系抗菌剤を製造できる。以下に本発
明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれに
限定されない。
換−２−プロパノール（式１）は他の化合物の原料また
は中間体として有用な化合物であり、特に該化合物を中
間体としてキノロン系抗菌剤を製造できる。以下に本発
明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれに
限定されない。
【００４２】
【実施例】（２Ｒ）−１−（２，３−ジフルオロ−６−
ニトロフェノキシ）−２−プロパノールの合成 １００ｍｌのガラス製反応器に、（１Ｓ，２Ｓ）−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチルサリシリデン）−
１，２−シクロヘキサンジアミノコバルトII［Ｒ1 が
（１Ｓ，２Ｓ）−シクロヘキサンジアミノ基であり、Ｘ
1 、Ｘ3 、Ｘ5 、Ｘ7 、Ｘ9 、Ｘ10が水素原子、Ｘ2 、
Ｘ4 、Ｘ6 、Ｘ8 がｔｅｒｔ−ブチル基である場合の金
属錯体化合物（式３）。］４５３ｍｇ（０．７５ｍｍｏ
ｌ）、２，３−ジフルオロ−６−ニトロフェノール５．
２５ｇ（３０ｍｍｏｌ）、メチル−ｔ−ブチルエーテル
４０ｍｌを仕込み、空気雰囲気下で室温にて２時間撹拌
した。溶媒であるメチル−ｔ−ブチルエーテルを減圧留
去し、乾固した褐色固体を入れた反応器を脱気窒素置換
した。この反応器に室温でジイソプロピルエチルアミン
４．１４ｇ（３２ｍｍｏｌ）、プロピレンオキシドのＲ
体とＳ体を等量含むラセミ混合物５．８１ｇ（１００ｍ
ｍｏｌ）、トルエン２５ｍｌを加えて窒素雰囲気下で３
５℃にて２０時間撹拌した。この時点で２，３−ジフル
オロ−６−ニトロフェノールの転化率は６８％であっ
た。
ニトロフェノキシ）−２−プロパノールの合成 １００ｍｌのガラス製反応器に、（１Ｓ，２Ｓ）−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチルサリシリデン）−
１，２−シクロヘキサンジアミノコバルトII［Ｒ1 が
（１Ｓ，２Ｓ）−シクロヘキサンジアミノ基であり、Ｘ
1 、Ｘ3 、Ｘ5 、Ｘ7 、Ｘ9 、Ｘ10が水素原子、Ｘ2 、
Ｘ4 、Ｘ6 、Ｘ8 がｔｅｒｔ−ブチル基である場合の金
属錯体化合物（式３）。］４５３ｍｇ（０．７５ｍｍｏ
ｌ）、２，３−ジフルオロ−６−ニトロフェノール５．
２５ｇ（３０ｍｍｏｌ）、メチル−ｔ−ブチルエーテル
４０ｍｌを仕込み、空気雰囲気下で室温にて２時間撹拌
した。溶媒であるメチル−ｔ−ブチルエーテルを減圧留
去し、乾固した褐色固体を入れた反応器を脱気窒素置換
した。この反応器に室温でジイソプロピルエチルアミン
４．１４ｇ（３２ｍｍｏｌ）、プロピレンオキシドのＲ
体とＳ体を等量含むラセミ混合物５．８１ｇ（１００ｍ
ｍｏｌ）、トルエン２５ｍｌを加えて窒素雰囲気下で３
５℃にて２０時間撹拌した。この時点で２，３−ジフル
オロ−６−ニトロフェノールの転化率は６８％であっ
た。
【００４３】水２５ｍｌ、メチル−ｔ−ブチルエーテル
２０ｍｌを加えて撹拌したのち、静置し分液を行った。
上層である有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０
ｍｌ、１規定塩酸２０ｍｌ、水３０ｍｌで順に洗浄し、
硫酸マグネシウム５ｇを加えて乾燥、ろ過を行った後、
濃縮し溶媒を留去した。残留した油状物質である（２
Ｒ）−１−（２，３−ジフルオロ−６−ニトロフェノキ
シ）−２−プロパノール３．２６ｇ（１４ｍｍｏｌ）を
得た。２，３−ジフルオロ−６−ニトロフェノールを基
準とした収率は４７％であり、［α］D 20値は＋２．０
（ｃ＝１、メタノール）であった（なお、特開平２−１
７８２８７に記載される比旋光度［α］D 20値は、＋
３．３°（ｃ＝１、メタノール）である。）。
２０ｍｌを加えて撹拌したのち、静置し分液を行った。
上層である有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０
ｍｌ、１規定塩酸２０ｍｌ、水３０ｍｌで順に洗浄し、
硫酸マグネシウム５ｇを加えて乾燥、ろ過を行った後、
濃縮し溶媒を留去した。残留した油状物質である（２
Ｒ）−１−（２，３−ジフルオロ−６−ニトロフェノキ
シ）−２−プロパノール３．２６ｇ（１４ｍｍｏｌ）を
得た。２，３−ジフルオロ−６−ニトロフェノールを基
準とした収率は４７％であり、［α］D 20値は＋２．０
（ｃ＝１、メタノール）であった（なお、特開平２−１
７８２８７に記載される比旋光度［α］D 20値は、＋
３．３°（ｃ＝１、メタノール）である。）。
【００４４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、汎用の反応条
件、かつ簡便な方法で光学活性な１−置換−２−プロパ
ノール化合物を製造できる。本発明の方法は、工業的に
実施可能な優れた方法である。本発明の方法において
は、プロピレンオキシドを光学分割する必要なくラセミ
混合物を用いることができる効率的な方法である。
件、かつ簡便な方法で光学活性な１−置換−２−プロパ
ノール化合物を製造できる。本発明の方法は、工業的に
実施可能な優れた方法である。本発明の方法において
は、プロピレンオキシドを光学分割する必要なくラセミ
混合物を用いることができる効率的な方法である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
// Ｃ０７Ｂ 53/00 Ｃ０７Ｂ 53/00 Ｂ
61/00 ３００ 61/00 ３００
Ｃ０７Ｍ 7:00
Ｆターム(参考） 4G069 BA27A BA27B BC67A BC67B
BE20A BE20B BE37A BE37B
BE42A BE42B BE45A BE45B
CB57 CB70
4H006 AA02 AC41 AC43 AC81 BA09
BA14 BA16 BA18 BA20 BA21
BA45 BA46 BB11 BB12 BB15
BC10 BC19 BM71 BM72 BN10
BP30 BU26
4H039 CA60 CA61 CF90
Claims (7)
- 【請求項１】下式２で表されるヒドロキシ芳香族化合物
とプロピレンオキシドのラセミ混合物とを光学活性な触
媒の存在下で反応させて下式１で表される光学活性な１
−置換−２−プロパノールとすることを特徴とする光学
活性な１−置換−２−プロパノールの製造方法。 ＡＯＨ・・・式２ ＣＨ3 Ｃ* Ｈ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＡ・・・式１ ただし式中の記号は、以下の意味を示す。 Ａ：芳香環を有する化合物から芳香環に結合する水素原
子を除いた１価基。 Ｃ* ：不斉炭素原子。 - 【請求項２】Ａがアリール基または置換アリール基であ
る請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】Ａが、アリール基、または、アリール基中
の水素原子の１個以上がハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、カルバモイル基、モノアシルアミノ基、またはジ
アシルアミノ基で置換されたアリール基である請求項１
または２に記載の製造方法。 - 【請求項４】式２で表されるヒドロキシ芳香族化合物が
下式２ｂで表されるニトロフェノール類である請求項
１、２、または３に記載の製造方法。ただし、式２ｂ中
のＸは、フッ素原子または塩素原子を示す。 【化１】 - 【請求項５】光学活性な触媒が、下式３で表される光学
活性な金属錯体化合物である請求項１、２、３、または
４に記載の製造方法。ただし、式３中の記号は以下の意
味を示す。 Ｒ1 ：炭素数１〜２０のアルキレン基、置換された炭素
数１〜２０のアルキレン基、炭素数３〜２０のシクロア
ルキレン基、アリーレン基、または置換アリーレン基。 Ｘ1 〜Ｘ10：それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、カル
バモイル基、カルボキシル基、または置換されていても
よいシリル基。 Ｍ：Ｍ1 （ただし、Ｍ1 は２価金属原子または２価金属
イオンを示す。）、Ｍ2 −Ａ2 （ただし、Ｍ2 は２価金
属原子または３価金属原子、Ａ2 は配位子を示す。）、
またはＭ3 −Ａ3 （ただし、Ｍ3 は３価金属イオン原
子、Ａ3 は対イオンを示す。）。 【化２】 - 【請求項６】Ｍが２価コバルト原子である請求項５に記
載の製造方法。 - 【請求項７】塩基の存在下で反応を行う請求項１、２、
３、４、５または６に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10229846A JP2000063314A (ja) | 1998-08-14 | 1998-08-14 | 光学活性な１−置換−２−プロパノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10229846A JP2000063314A (ja) | 1998-08-14 | 1998-08-14 | 光学活性な１−置換−２−プロパノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000063314A true JP2000063314A (ja) | 2000-02-29 |
Family
ID=16898612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10229846A Pending JP2000063314A (ja) | 1998-08-14 | 1998-08-14 | 光学活性な１−置換−２−プロパノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000063314A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001047865A1 (fr) * | 1999-12-27 | 2001-07-05 | Asahi Glass Company, Limited | Procédé de production de 2- propanol substitué en 1 optiquement actif |
| US6448449B2 (en) | 2000-04-21 | 2002-09-10 | Rhodia Chirex, Inc. | Process for preparation of (R)-1- (aryloxy)propan-2-ol |
| EP1323725A1 (de) * | 2001-12-28 | 2003-07-02 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 1-Methoxy-2-propanol |
-
1998
- 1998-08-14 JP JP10229846A patent/JP2000063314A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001047865A1 (fr) * | 1999-12-27 | 2001-07-05 | Asahi Glass Company, Limited | Procédé de production de 2- propanol substitué en 1 optiquement actif |
| US6448449B2 (en) | 2000-04-21 | 2002-09-10 | Rhodia Chirex, Inc. | Process for preparation of (R)-1- (aryloxy)propan-2-ol |
| JP2003531184A (ja) * | 2000-04-21 | 2003-10-21 | ローディア／カイレックス・インコーポレイテッド | （ｒ）−１−（アリールオキシ）プロパン−２−オールの製造方法 |
| EP1323725A1 (de) * | 2001-12-28 | 2003-07-02 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 1-Methoxy-2-propanol |
| US6846961B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-01-25 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of 1-methoxy-2-propanol |
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