JP2000053977A - Lubricant additive for diesel fuel oil and diesel fuel oil composition - Google Patents
Lubricant additive for diesel fuel oil and diesel fuel oil compositionInfo
- Publication number
- JP2000053977A JP2000053977A JP10276437A JP27643798A JP2000053977A JP 2000053977 A JP2000053977 A JP 2000053977A JP 10276437 A JP10276437 A JP 10276437A JP 27643798 A JP27643798 A JP 27643798A JP 2000053977 A JP2000053977 A JP 2000053977A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diesel fuel
- fuel oil
- additive
- monocarboxylic acid
- aliphatic monocarboxylic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、ディーゼル燃料油
用潤滑添加剤及びディーゼル燃料油組成物に関する。本
発明の潤滑添加剤は、特に、低硫黄軽油を燃料とする高
速ディーゼルエンジンの燃料供給系等において生じる摩
擦、摩耗を低減するための潤滑添加剤として用いること
ができる。The present invention relates to a lubricating additive for diesel fuel oil and a diesel fuel oil composition. The lubricating additive of the present invention can be used particularly as a lubricating additive for reducing friction and wear generated in a fuel supply system of a high-speed diesel engine using low sulfur gas oil as fuel.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、ディーゼル車の排ガス規制が世界
的な規模で進められており、独国では０．０５重量％以
上の硫黄分を含有する軽油の使用が禁止された。また、
北欧スカンジナビア地方では硫黄分が０．００２重量％
以下という超低硫黄軽油も登場した。しかし、鉱油に含
まれる天然硫黄は良好な極圧性能を有するものであり、
ディーゼル燃料油として使用される軽油の低硫黄化によ
って、燃料供給装置の摩耗或いはエンジンの焼付きなど
が発生することが懸念されている。実際、欧州ではスウ
ェーデンクラス１軽油（硫黄分０．００１ 重量％以
下）による燃料噴射ポンプの異常摩耗などが報告されて
おり、早急な対策が必要となっている。2. Description of the Related Art In recent years, emission regulations for diesel vehicles have been promoted on a worldwide scale, and the use of diesel oil containing 0.05% by weight or more of sulfur has been banned in Germany. Also,
In Scandinavia, Scandinavia has a sulfur content of 0.002% by weight
The following ultra-low sulfur gas oils have also appeared. However, natural sulfur contained in mineral oil has good extreme pressure performance,
There is a concern that wear of the fuel supply device or seizure of the engine may occur due to the low sulfur content of light oil used as diesel fuel oil. In fact, in Europe, abnormal wear of fuel injection pumps due to Swedish Class 1 diesel oil (sulfur content 0.001% by weight or less) has been reported, and urgent measures are needed.
【０００３】我が国においても、環境行政により１９９
７年１０月から軽油中の硫黄分が現行の０．１〜０．２
重量％から０．０５重量％以下に規制されることが決定
された。自動車メーカー各社は、この低硫黄軽油に起因
する摩擦、摩耗によってフューエルポンプの作動不良が
起こった場合、燃料噴射のタイミングラグによってエン
ジンが充分な出力を発揮できなくなるなどといった、よ
り具体的な影響も予測している。[0003] In Japan, 199
From October 1995, the sulfur content in light oil was 0.1-0.2
It has been determined that the content is restricted to from 0.05% by weight to 0.05% by weight or less. Automakers are also considering more specific effects such as the failure of fuel pump operation due to friction and wear caused by this low-sulfur diesel fuel, resulting in the engine not being able to produce sufficient output due to the fuel injection timing lag. I predict.
【０００４】軽油の低硫黄化により予測されるトラブル
に対して、石油メーカー各社は当面は潤滑性向上のため
の添加剤を用いて対処するとしている。これらの添加剤
として、不飽和ジカルボン酸のジエステル（特開平８−
１９９１７８号公報）、モノカルボン酸のモノエステル
等（特表平８−５０５８９３号公報）、モノカルボン酸
とグリセリンとのエステル（特開平９−１３０５２号公
報）及びモノ或いはポリカルボン酸のエステル（国際公
開Ｗ０９４／１７１６０号公報）等が知られている。更
に、カルボン酸エステルとエチレン系コポリマーとの併
用（国際公開Ｗ０９６／１８７０８号公報）、カルボン
酸とポリエチレングリコール等のポリオキシアルキレン
とのジエステル（国際公開Ｗ０９６／１８７０７号公
報）及びエステルとアミン塩、アミド等の窒素化合物と
の併用（国際公開Ｗ０９６／１８７０６号公報）なども
知られている。[0004] Petroleum manufacturers have for the time being dealt with troubles predicted by reducing the sulfur content of gas oil by using additives for improving lubricity. As these additives, diesters of unsaturated dicarboxylic acids (Japanese Unexamined Patent Publication No.
No. 199178), monocarboxylic acid monoesters and the like (Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-5055893), esters of monocarboxylic acids and glycerin (Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-13052), and esters of mono- or polycarboxylic acids (International Publication No. W094 / 17160) is known. Further, a combination of a carboxylic acid ester and an ethylene-based copolymer (WO096 / 18708), a diester of a carboxylic acid and a polyoxyalkylene such as polyethylene glycol (WO096 / 18707), and an ester and an amine salt; Combinations with nitrogen compounds such as amides (WO096 / 18706) are also known.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】上記のように、ディー
ゼル燃料油として使用される低硫黄軽油の潤滑添加剤と
しては既にいくつかのものが提案されている。しかし、
それらの多くは海外の添加剤メーカー若しくは石油メー
カーによって開発されたものであり、主として当該国に
おいて使用されている軽油を対象としたものである。高
速ディーゼルエンジンの燃料として用いられる軽油の性
状は各国各様であり、その性状によって潤滑添加剤の溶
解性及び安定性などは大きな影響を受けるものと思われ
る。そのため、この潤滑添加剤の開発は、対象とする軽
油の性状に基づいてなされるべきものである。また、我
が国においても軽油の低硫黄化は今後もさらに進むこと
が予想される。従って、我が国において使用される軽油
を対象として、既存の潤滑添加剤よりもさらに潤滑性能
に優れる新規な添加剤を開発することが急務である。As described above, several lubricating additives for low sulfur gas oil used as diesel fuel oil have already been proposed. But,
Many of them have been developed by foreign additive manufacturers or petroleum manufacturers and are mainly intended for gas oils used in the country. The properties of light oil used as fuel for high-speed diesel engines vary from country to country, and it is considered that the properties greatly affect the solubility and stability of the lubricant additive. Therefore, the development of this lubricating additive should be based on the properties of the target light oil. In Japan, too, it is expected that the reduction of sulfur in diesel oil will continue. Therefore, there is an urgent need to develop a new additive that is more excellent in lubricating performance than existing lubricating additives for light oils used in Japan.
【０００６】本発明は、軽油の低硫黄化に起因する潤滑
性能の低下を抑えるためのディーゼル燃料油用潤滑添加
剤及びこの潤滑添加剤を含有するをディーゼル燃料油組
成物を提供することを課題とする。特に、高速ディーゼ
ルエンジンの燃料として使用される低硫黄軽油に添加さ
れ、燃料供給系等における摩擦、摩耗を低減するための
新規なディーゼル燃料油用潤滑添加剤を提供することを
課題とする。[0006] It is an object of the present invention to provide a lubricating additive for diesel fuel oil for suppressing a decrease in lubricating performance due to a reduction in the sulfur content of light oil and a diesel fuel oil composition containing the lubricating additive. And In particular, it is an object of the present invention to provide a novel lubricant additive for diesel fuel oil which is added to low sulfur gas oil used as fuel for a high-speed diesel engine and reduces friction and wear in a fuel supply system and the like.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、潤滑剤が
添加されていない国産の低硫黄軽油に、潤滑添加剤とし
て各種の化合物を配合した潤滑剤を添加し、その潤滑性
能を詳細に検討した。その結果、脂肪族系モノカルボン
酸とアミノアルコールとの縮合物を含有する潤滑添加剤
が優れた摩耗低減効果を有することを見出した。Means for Solving the Problems The present inventors have added a lubricant containing various compounds as a lubricant additive to a domestic low sulfur gas oil to which no lubricant has been added, and have studied the lubricating performance thereof in detail. Was considered. As a result, they have found that a lubricant additive containing a condensate of an aliphatic monocarboxylic acid and an amino alcohol has an excellent wear reducing effect.
【０００８】第１発明のディーゼル燃料油用潤滑添加剤
は、前記の式（１）によって表わされる炭素数８〜３０
の脂肪族系モノカルボン酸と、第１級、第２級又は第３
級アミノアルコールとの縮合物を含有することを特徴と
する。[0008] The lubricating additive for diesel fuel oil of the first invention has a carbon number of 8 to 30 represented by the above formula (1).
And a primary, secondary or tertiary aliphatic monocarboxylic acid
Characterized by containing a condensate with a secondary amino alcohol.
【０００９】上記「縮合物」は、特定の脂肪族系モノカ
ルボン酸とアミノアルコールとを混合し、脱水すること
により生成する。この脱水によってアミド及びエステル
が生成し、更に分子内において脱水することにより脂肪
族オキサゾリジンが生成する。アミド及びエステルは極
性基により金属表面に吸着し、それによって耐荷重能及
び減摩効果が奏される。The above-mentioned "condensate" is produced by mixing a specific aliphatic monocarboxylic acid and an amino alcohol and dehydrating the mixture. Amides and esters are generated by this dehydration, and aliphatic oxazolidine is generated by further dehydration in the molecule. Amides and esters are adsorbed on the metal surface by the polar groups, thereby exerting a load bearing capacity and an anti-friction effect.
【００１０】上記「脂肪族系モノカルボン酸」におい
て、その炭素数が８以下、即ち、Ｒ1の炭素数が７以下
である場合は、潤滑添加剤がディーゼル燃料油に溶解し
難くなり、摩擦、摩耗を抑える作用が不十分となる。ま
た、炭素数が３１以上、即ち、Ｒ1の炭素数が３０以上
である場合は、潤滑添加剤がディーゼル燃料油に過度に
溶解し、摩擦面である金属表面への添加剤の吸着が阻害
される。Ｒ1は直鎖アルキル基であってもよいし、分岐
アルキル基であってもよく、同様の作用、効果が奏され
る。更に、Ｒ1は任意の位置に１個以上の二重結合を有
する直鎖若しくは分岐アルケニル基であってもよい。In the case of the above “aliphatic monocarboxylic acid”, when the number of carbon atoms is 8 or less, that is, when the number of carbon atoms of R 1 is 7 or less, the lubricating additive hardly dissolves in the diesel fuel oil, and And the effect of suppressing wear is insufficient. Further, when the carbon number is 31 or more, that is, when the carbon number of R 1 is 30 or more, the lubricant additive is excessively dissolved in the diesel fuel oil, and the adsorption of the additive to the metal surface as the friction surface is hindered. Is done. R 1 may be a straight-chain alkyl group or a branched alkyl group, and the same action and effect can be obtained. Further, R 1 may be a linear or branched alkenyl group having one or more double bonds at any position.
【００１１】この脂肪族系モノカルボン酸としては、カ
プリン酸、デシル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、イサコン酸、アラキン酸及び
ベヘン酸等の直鎖飽和モノカルボン酸を使用することが
できる。また、カプリル酸、ゾーマリン酸、パルミトレ
イン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノ
レン酸、ベヘール酸及びエルカ酸等の直鎖不飽和モノカ
ルボン酸を用いることもできる。更に、２，２−ジメチ
ルオクタン酸等の飽和又は不飽和の分岐モノカルボン酸
を使用することもできる。これらは１種のみを使用して
もよいし、２種以上を併用することもできる。As the aliphatic monocarboxylic acid, a linear saturated monocarboxylic acid such as capric acid, decylic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isaconic acid, arachidic acid and behenic acid is used. be able to. Further, linear unsaturated monocarboxylic acids such as caprylic acid, zomaric acid, palmitoleic acid, oleic acid, elaidic acid, linoleic acid, linolenic acid, beheric acid and erucic acid can also be used. Further, a saturated or unsaturated branched monocarboxylic acid such as 2,2-dimethyloctanoic acid may be used. These may be used alone or in combination of two or more.
【００１２】脂肪族系モノカルボン酸としては、第２発
明のように、Ｒ1が炭素数１２〜２０のアルケニル基で
ある不飽和モノカルボン酸が好ましい。不飽和モノカル
ボン酸は飽和モノカルボン酸よりも摩擦、摩耗の低減効
果が大きく、特に、このように特定の炭素数のアルケニ
ル基を有する不飽和モノカルボン酸を用いることによ
り、得られる縮合物がディーゼル燃料油に適度に溶解
し、優れた減摩効果が得られる。尚、この不飽和モノカ
ルボン酸としては、ディーゼル燃料油に溶解し易く、低
価格でもあるオレイン酸がより好ましい。As the aliphatic monocarboxylic acid, as in the second invention, an unsaturated monocarboxylic acid in which R 1 is an alkenyl group having 12 to 20 carbon atoms is preferable. Unsaturated monocarboxylic acids have a greater effect of reducing friction and abrasion than saturated monocarboxylic acids, and condensates obtained by using unsaturated monocarboxylic acids having an alkenyl group having a specific number of carbon atoms in particular, It dissolves moderately in diesel fuel oil and provides an excellent anti-friction effect. As the unsaturated monocarboxylic acid, oleic acid, which is easily dissolved in diesel fuel oil and is low in cost, is more preferable.
【００１３】また、これらの長鎖の炭化水素基を有する
脂肪族系モノカルボン酸としては、第３発明のように、
天然油脂を加水分解してなるものを用いることが好まし
い。この天然油脂としては、天然に存在する亜麻仁油、
オリーブ油、大豆油及び菜種油等の植物油、並びに牛
脂、ラード及び鯨油等の動物油などが挙げられる。これ
らの天然油脂のうちでは、オレイン酸等の脂肪族系モノ
カルボン酸のグリセリンエステルを多量に含有する植物
油を用いることが特に好ましい。The aliphatic monocarboxylic acids having a long-chain hydrocarbon group include, as in the third invention,
It is preferable to use those obtained by hydrolyzing natural fats and oils. The natural oils and fats include naturally occurring linseed oil,
Vegetable oils such as olive oil, soybean oil and rapeseed oil; and animal oils such as beef tallow, lard and whale oil. Among these natural fats and oils, it is particularly preferable to use a vegetable oil containing a large amount of a glycerin ester of an aliphatic monocarboxylic acid such as oleic acid.
【００１４】上記「アミノアルコール」としては、炭素
数１〜１０の炭化水素基にアミノ基及び水酸基が結合し
た化合物を使用することができ、第１級、第２級及び第
３級アミノアルコールのいずれも用いることができる。
炭化水素基は飽和基及び不飽和基のいずれであってもよ
く、直鎖構造であっても分岐構造であってもよい。炭素
数が１１以上である場合は、得られる縮合物のディーゼ
ル燃料油への溶解性が過度に高まり、摩擦面である金属
表面への吸着性が低下するため好ましくない。As the above-mentioned "amino alcohol", a compound in which an amino group and a hydroxyl group are bonded to a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms can be used, and primary, secondary and tertiary amino alcohols can be used. Either can be used.
The hydrocarbon group may be either a saturated group or an unsaturated group, and may have a linear structure or a branched structure. When the number of carbon atoms is 11 or more, the solubility of the obtained condensate in diesel fuel oil is excessively increased, and the adsorptivity to the metal surface as a friction surface is undesirably reduced.
【００１５】このアミノアルコールとしては、エタノー
ルアミン、プロパノールアミン、ブタノールアミン、ヘ
キサノールアミン及びデカノールアミン、並びにこれら
の異性体を用いることができる。更に、炭化水素基の炭
素数は特に２〜４であることが好ましく、このようなア
ミノアルコールとしては、第４発明のように、第１乃至
３級のエタノールアミン、プロパノールアミン及びイソ
プロパノールアミンが好適である。これらのアミノアル
コールのうちの少なくとも１種を使用することによっ
て、生成する縮合物はディーゼル燃料油に適度に溶解
し、優れた減摩効果を得ることができる。As the amino alcohol, ethanolamine, propanolamine, butanolamine, hexanolamine, decanolamine and isomers thereof can be used. Further, the carbon number of the hydrocarbon group is particularly preferably 2 to 4. As such an amino alcohol, primary or tertiary ethanolamine, propanolamine and isopropanolamine are preferable as in the fourth invention. It is. By using at least one of these amino alcohols, the condensate formed can be appropriately dissolved in diesel fuel oil and an excellent lubrication effect can be obtained.
【００１６】脂肪族系モノカルボン酸とアミノアルコー
ルとの配合量は、第５発明のように、モル比で１〜３：
１とすることが好ましい。カルボン酸のモル比が１未満
であると未反応のアミノアルコールが残存し、モノエタ
ノールアミン等が軽油に対して溶解しないため好ましく
ない。一方、このモル比が３を越える場合は、第1級及
び第２級アミノアルコールはもとより、第３級アミノア
ルコールであってもカルボン酸が過剰となり、未反応の
まま残存することになる。また、脱水量は、第５発明の
ように、カルボン酸に対してモル比で１〜２とする。脱
水量のモル比が１未満であると未反応のカルボン酸とア
ミノアルコールが残存し、好ましくない。一方、このモ
ル比が２を越える場合は、縮合物の分子内における脱水
が過度に進み、この縮合物が分解してアミノアルコール
が生成するため好ましくない。脱水量のモル比は高いほ
うが好ましく、０．５〜２、特に２近傍にすれば、より
優れた摩耗低減の効果を有する潤滑添加剤とすることが
できる。The compounding amount of the aliphatic monocarboxylic acid and the amino alcohol is, as in the fifth invention, a molar ratio of 1-3:
It is preferably set to 1. If the molar ratio of the carboxylic acid is less than 1, unreacted amino alcohol remains, and monoethanolamine and the like do not dissolve in light oil, which is not preferable. On the other hand, when the molar ratio exceeds 3, the carboxylic acid becomes excessive and remains unreacted, not only for the primary and secondary amino alcohols but also for the tertiary amino alcohol. Further, the amount of dehydration is set to 1 to 2 in a molar ratio to the carboxylic acid as in the fifth invention. If the molar ratio of the amount of dehydration is less than 1, unreacted carboxylic acid and amino alcohol remain, which is not preferable. On the other hand, when the molar ratio exceeds 2, the dehydration in the molecule of the condensate proceeds excessively, and the condensate is decomposed to generate amino alcohol, which is not preferable. It is preferable that the molar ratio of the amount of dehydration is higher. When the molar ratio is in the range of 0.5 to 2, particularly around 2, a lubricating additive having a more excellent effect of reducing abrasion can be obtained.
【００１７】本発明のディーゼル燃料油用潤滑添加剤
は、第６発明のように、硫黄分の含有量が０．０５重量
％以下である低硫黄分のディーゼル燃料油に添加した場
合にも摩耗低減の十分な作用、効果を奏するものであ
る。更に、鋼材等を腐食することもない。従って、低硫
黄化が進むディーゼル燃料油の潤滑性向上のための添加
剤として非常に有用である。The lubricating additive for diesel fuel oil of the present invention, even when added to a low-sulfur diesel fuel oil having a sulfur content of 0.05% by weight or less, as in the sixth invention, has a high wear resistance. A sufficient effect and effect of reduction can be obtained. Furthermore, there is no corrosion of steel materials. Therefore, it is very useful as an additive for improving the lubricity of diesel fuel oil, which is being reduced in sulfur.
【００１８】また、本発明の潤滑添加剤のディーゼル燃
料油組成物における含有量は、第７発明のように、０．
００１〜０．０５重量％とすることができる。また、特
に０．００３〜０．０３重量％、更には０．００５〜
０．０２重量％の含有量とすれば十分な作用、効果を得
ることができる。この含有量が０．００１重量％未満で
ある場合は摩擦、摩耗を十分に抑えることができないこ
とがある。一方、含有量は０．０５重量％で十分であ
り、０．０５重量％を越えて含有させても、それ以上に
顕著な効果は得られない。この含有量が０．００３〜
０．０３重量％、特に０．００５〜０．０２重量％であ
れば、縮合物を構成するカルボン酸及びアミノアルコー
ルの種類にかかわりなく、安定した性能のディーゼル燃
料油組成物が得られるため特に好ましい。Further, the content of the lubricating additive of the present invention in the diesel fuel oil composition is set to 0.1 as in the seventh invention.
001 to 0.05% by weight. Also, in particular, 0.003 to 0.03% by weight, more preferably 0.005 to
When the content is 0.02% by weight, a sufficient action and effect can be obtained. When the content is less than 0.001% by weight, friction and wear may not be sufficiently suppressed. On the other hand, the content of 0.05% by weight is sufficient. Even if the content exceeds 0.05% by weight, no more remarkable effect can be obtained. This content is 0.003 to
When the content is 0.03% by weight, particularly 0.005 to 0.02% by weight, a stable performance diesel fuel oil composition can be obtained irrespective of the type of the carboxylic acid and the amino alcohol constituting the condensate. preferable.
【００１９】[0019]
【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明を具体
的に説明する。表１に記載の低硫黄軽油に、表２に記載
のディーゼル燃料油用潤滑添加剤を、低硫黄軽油に対し
て０．０１重量％添加したディーゼル燃料油組成物を調
製した。これらの組成物を用いて表３に記載の摩擦条件
によって往復振動摩擦試験を行って摩擦、摩耗の低減効
果を評価した。この摩擦試験の結果を表２に示す。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to examples. A diesel fuel composition was prepared by adding the diesel fuel oil lubricating additive shown in Table 2 to the low sulfur gas oil shown in Table 1 in an amount of 0.01% by weight based on the low sulfur gas oil. Using these compositions, a reciprocating vibration friction test was conducted under the friction conditions shown in Table 3 to evaluate the effect of reducing friction and wear. Table 2 shows the results of the friction test.
【００２０】[0020]
【表１】 [Table 1]
【００２１】[0021]
【表２】 [Table 2]
【００２２】[0022]
【表３】 [Table 3]
【００２３】表２の結果によれば、第１発明に対応する
実験例１〜２５の潤滑添加剤では、ディーゼル燃料油に
対するこの種の添加剤の通常の使用量である０．０１重
量％の添加によって、無添加である場合に比べて摩耗こ
ん径が小さく、摩耗低減の効果が得られていることが分
かる。また、実験例１〜３、７〜１４及び１８〜２５の
ように、脂肪族系モノカルボン酸として不飽和酸である
オレイン酸を用いた場合は、摩耗こん径はいずれも４８
０μｍ以下であり、より優れた性能の潤滑添加剤が得ら
れており、第２発明の効果が裏付けられている。According to the results shown in Table 2, the lubricating additives of Experimental Examples 1 to 25 corresponding to the first invention had the usual amount of 0.01% by weight of such additives based on diesel fuel oil. It can be seen that the addition has a smaller wear cone diameter than the case where no addition is made, and that the effect of reducing the wear is obtained. Further, when oleic acid, which is an unsaturated acid, was used as the aliphatic monocarboxylic acid as in Experimental Examples 1 to 3, 7-14, and 18 to 25, the wear cone diameter was 48%.
A lubricating additive having a superior performance of 0 μm or less was obtained, and the effect of the second invention is supported.
【００２４】更に、実験例１〜３及び７〜１１のように
オレイン酸とエタノールアミンとの縮合物では、摩耗こ
ん径はいずれも４４４μｍ以下であり、さらに優れた性
能の潤滑添加剤が得られていることが分かる。また、こ
れらの実験例のうちでも特に実験例２のように脱水量の
モル比を２とした場合は、摩耗こん径は４１１μｍとな
っており、無添加に比べて摩耗量が著しく低減してい
る。尚、実験例１〜３、７〜１１、１３、１８、１９及
び２３〜２５では、摩耗こん径はいずれもＩＳＯ／ＤＩ
Ｓ １２１５６−１．２に示される規格を満たしてお
り、優れた作用、効果を有するものであることが分か
る。このように、これらのディーゼル燃料油用潤滑添加
剤は、将来予想される軽油の更なる低硫黄化に備える添
加剤として十分に期待することができるものである。Further, in the condensates of oleic acid and ethanolamine as shown in Experimental Examples 1 to 3 and 7 to 11, the wear cone diameter is 444 μm or less, and a lubricating additive having further excellent performance can be obtained. You can see that it is. Also, when the molar ratio of the amount of dehydration was set to 2 as in Experimental Example 2 among these experimental examples, the wear cone diameter was 411 μm, and the wear amount was significantly reduced as compared with the case where no additive was added. I have. In Experimental Examples 1 to 3, 7 to 11, 13, 18, 19 and 23 to 25, the abrasion diameter was ISO / DI.
It can be seen that the film satisfies the standard shown in S12156-1.2 and has excellent functions and effects. As described above, these lubricating additives for diesel fuel oil can be sufficiently expected as additives for further reducing sulfur of gas oil expected in the future.
【００２５】尚、本発明においては、上記の実施の形態
に示したものに限られず、目的、用途に応じて本発明の
範囲内で種々変更した実施の形態とすることもできる。
即ち、第１〜６発明のディーゼル燃料油用潤滑添加剤
に、１，３，４−チアジアゾリル−２，５−ビスジアル
キルジチオカーバメイト、ベンゾトリアゾール等の腐食
防止剤、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール等
の酸化防止剤、及び硝酸オクチル、ブチルパーオキサイ
ド等のセタン価向上剤などの他の添加剤を、目的及び用
途により、所要量添加することもできる。これによって
摩擦、摩耗低減の作用、効果が低下することはない。It should be noted that the present invention is not limited to the embodiment described above, but may be variously modified within the scope of the present invention in accordance with the purpose and application.
That is, the lubricating additives for diesel fuel oils of the first to sixth inventions include a corrosion inhibitor such as 1,3,4-thiadiazolyl-2,5-bisdialkyldithiocarbamate and benzotriazole, and 2,6-di-tert-. Antioxidants such as butyl-4-methylphenol and 2,6-di-tert-butylphenol, and other additives such as octane nitrate and cetane improvers such as butyl peroxide are added in a required amount depending on the purpose and use. It can also be added. As a result, the function and effect of reducing friction and wear are not reduced.
【００２６】[0026]
【発明の効果】第１発明の脂肪族系モノカルボン酸とア
ミノアルコールとの縮合物を含有する潤滑添加剤を、特
に低硫黄軽油からなるディーゼル燃料油の潤滑性向上の
ための添加剤として配合し、第７発明のディーゼル燃料
油組成物とすることができる。この組成物を使用すれ
ば、ディーゼル燃料油と金属表面との摩擦、それによる
金属の摩耗を十分に低減することができ、第１発明の潤
滑添加剤は、将来予想される軽油の更なる低硫黄化に備
えた添加剤として、その作用、効果が十分に期待される
ものである。The lubricating additive containing a condensate of an aliphatic monocarboxylic acid and an amino alcohol according to the first invention is blended as an additive for improving the lubricating property of a diesel fuel oil composed of a low sulfur gas oil. Thus, the diesel fuel oil composition of the seventh invention can be obtained. The use of this composition can sufficiently reduce the friction between the diesel fuel oil and the metal surface and hence the wear of the metal, and the lubricating additive of the first invention can further reduce the light oil expected in the future. As an additive for sulfurization, its action and effect are expected sufficiently.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 淵上 正晴 神奈川県高座郡寒川町田端1580番地 ユシ ロ化学工業株式会社内 (72)発明者 武藤 俊美 神奈川県高座郡寒川町田端1580番地 ユシ ロ化学工業株式会社内 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing from the front page (72) Inventor Masaharu Fuchigami 1580 Tabata, Samukawa-cho, Koza-gun, Kanagawa Prefecture Inside (72) Inventor Tosumi Muto 1580 Tabata, Samukawa-cho, Koza-gun, Kanagawa Prefecture Yushiro Chemical Industry Inside the company
Claims (7)
数８〜３０の脂肪族系モノカルボン酸と、第１級、第２
級又は第３級アミノアルコールとの縮合物を含有するこ
とを特徴とするディーゼル燃料油用潤滑添加剤。 Ｒ1ＣＯＯＨ （１） ［上記の式（１）において、Ｒ1は炭素数７〜２９の直
鎖若しくは分枝構造を有するアルキル基又はアルケニル
基である。］1. An aliphatic monocarboxylic acid having 8 to 30 carbon atoms represented by the following formula (1):
A lubricating additive for diesel fuel oil comprising a condensate with a primary or tertiary amino alcohol. R 1 COOH (1) [In the above formula (1), R 1 is an alkyl group or an alkenyl group having a linear or branched structure having 7 to 29 carbon atoms. ]
ル基である請求項１記載のディーゼル燃料油用潤滑添加
剤。2. The lubricating additive for diesel fuel oil according to claim 1, wherein said R 1 is an alkenyl group having 12 to 20 carbon atoms.
脂を加水分解してなるものである請求項１又は２記載の
ディーゼル燃料油用潤滑添加剤。3. The lubricating additive for diesel fuel oil according to claim 1, wherein the aliphatic monocarboxylic acid is obtained by hydrolyzing natural fats and oils.
ン、プロパノールアミン及びイソプロパノールアミンの
うちの少なくとも１種である請求項１乃至３のうちのい
ずれか１項に記載のディーゼル燃料油用潤滑添加剤。4. The lubricating additive for diesel fuel oil according to claim 1, wherein the amino alcohol is at least one of ethanolamine, propanolamine and isopropanolamine.
ノアルコールとのモル比が１〜３：１であり、且つ上記
脂肪族系モノカルボン酸と上記縮合物を生成する際の脱
水量とのモル比が１：１〜２である請求項１乃至４のう
ちのいずれか１項に記載のディーゼル燃料油用潤滑添加
剤。5. The method according to claim 1, wherein the molar ratio of the aliphatic monocarboxylic acid to the amino alcohol is 1 to 3: 1 and the aliphatic monocarboxylic acid is dehydrated at the time of producing the condensate. The lubricating additive for diesel fuel oil according to any one of claims 1 to 4, wherein the molar ratio is from 1: 1 to 2.
あるディーゼル燃料油に添加される請求項１乃至５のう
ちのいずれか１項に記載のディーゼル燃料油用潤滑添加
剤。6. The lubricating additive for diesel fuel according to claim 1, which is added to diesel fuel having a sulfur content of 0.05% by weight or less.
記載のディーゼル燃料油用潤滑添加剤を０．００１〜
０．１重量％含有することを特徴とするディーゼル燃料
油組成物。7. The diesel fuel oil lubricant additive according to claim 1, wherein the lubricant additive is 0.001 to 0.001.
A diesel fuel oil composition containing 0.1% by weight.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10276437A JP2000053977A (en) | 1998-08-04 | 1998-08-04 | Lubricant additive for diesel fuel oil and diesel fuel oil composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10276437A JP2000053977A (en) | 1998-08-04 | 1998-08-04 | Lubricant additive for diesel fuel oil and diesel fuel oil composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000053977A true JP2000053977A (en) | 2000-02-22 |
Family
ID=17569421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10276437A Pending JP2000053977A (en) | 1998-08-04 | 1998-08-04 | Lubricant additive for diesel fuel oil and diesel fuel oil composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000053977A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113195691A (en) * | 2018-11-07 | 2021-07-30 | 雪佛龙美国公司 | Aminoalkanediols and carboxylates as fuel efficiency improving additives |
| JP2022517476A (en) * | 2019-01-22 | 2022-03-09 | ヴィアケスラボビッチ アリストヴ，アンドレイ | Diesel fuel composition |
-
1998
- 1998-08-04 JP JP10276437A patent/JP2000053977A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113195691A (en) * | 2018-11-07 | 2021-07-30 | 雪佛龙美国公司 | Aminoalkanediols and carboxylates as fuel efficiency improving additives |
| JP2022517476A (en) * | 2019-01-22 | 2022-03-09 | ヴィアケスラボビッチ アリストヴ，アンドレイ | Diesel fuel composition |
| JP7425935B2 (en) | 2019-01-22 | 2024-02-01 | ヴィアケスラボビッチ アリストヴ，アンドレイ | diesel fuel composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2161640C2 (en) | Fuel composition and method of operating compression ignition engines | |
| KR101575692B1 (en) | Cylinder lubricant for a two-stroke marine engine | |
| JP2000192058A (en) | Base oil for diesel engine fuel oil and fuel oil composition containing the base oil | |
| JP2001271077A (en) | Diesel gas oil composition | |
| GB2307246A (en) | Fuel additive | |
| JPH0429718B2 (en) | ||
| JP2000053977A (en) | Lubricant additive for diesel fuel oil and diesel fuel oil composition | |
| JPH11293262A (en) | Lubricating additive for gas oil and gas oil composition | |
| JP2008074997A (en) | Bearing oil composition | |
| JP3841368B2 (en) | Oil improver for low sulfur gas oil and low sulfur gas oil composition | |
| JP4103218B2 (en) | Light oil composition | |
| EP0957152A1 (en) | Gas oil additive and gas oil composition | |
| JPH11228977A (en) | Lubricating additive for gas oil | |
| JP2017165912A (en) | Fatty acid ester-based lubricant composition | |
| US3510428A (en) | Lubricating composition | |
| JP4573578B2 (en) | Low viscosity fuel oil composition for diesel engines | |
| JPH1192773A (en) | Lubricating additive for gas oil | |
| RU2723116C1 (en) | Anti-wear additive to diesel fuel with ultra-low content of sulfur | |
| JPH11140466A (en) | Lubrication additive for light oil | |
| CN111690454B (en) | Environment-friendly automobile power reinforcing agent and preparation method thereof | |
| EP3921393B1 (en) | Fuel composition with lubricity additives | |
| US11499109B2 (en) | Fuel composition with lubricity additives | |
| JP3828949B2 (en) | Diesel diesel oil composition | |
| US6534453B2 (en) | Light oil composition | |
| JP2000169864A (en) | Model engine fuel composition |