JP2000053613A - 保護されたヒドロキシ基を有する化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 保護されたヒドロキシ基を有する化合物を提
供する。 【解決手段】 一般式Ｉ［Ｙは一般式ＩＩ、Ｚは一般式
ＩＩＩで示される］の化合物。 一般式Ｉの化合物の具体例には酢酸３−（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステ
ルがある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明は、感覚器官刺激性化
合物（例えば、フレグランス及びマスキング剤）及び抗
微生物性化合物の先駆体である、保護されたヒドロキシ
基を有する新規な化合物群に関する。

【０００２】

【従来の技術】消費製品に臭気（odour）を与えるため
に現在用いられている主要な方法は、製品に直接フレグ
ランスを混合することである。しかし、この方法には幾
つかの欠点がある。フレグランス物質はあまりにも揮発
性であるので、製造、貯蔵及び使用中にフレグランス損
失を生じる可能性がある。多くのフレグランス物質は経
時的に不安定でもある。このことも貯蔵中の損失を生じ
る。

【０００３】多くの消費製品では、フレグランスがある
期間にわたって徐々に放出されることが望ましい。揮発
性を低下させ、安定性を改良し、徐放性を与えるのを助
成するために、マイクロカプセル封入（ｍｉｃｒｏｅｎ
ｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ）及びシクロデキストリンによ
る包接複合体（ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ ｃｏｍｐｌｅｘ）
が用いられている。しかし、これらの方法は多くの理由
からしばしば成功しない。さらに、シクロデキストリン
があまりにも高価でありうる。

【０００４】リパーゼ含有洗剤の存在下で洗濯される布
帛に芳香を付けるためのフレグランス先駆体はＷＯ９５
／０４８０９に述べられている。洗剤中及び／又は柔軟
剤中に含有されるフレグランス先駆体はリパーゼによっ
て開裂されて、単一芳香性化合物、芳香性アルコール又
はアルデヒド又はケトンが生成される。それによって、
布帛への長期間の芳香付け効果（ｓｃｅｎｔｉｎｇ ｅ
ｆｆｅｃｔ）が得られる。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、種々
な活性を有する化合物の新規な先駆体を提供することで
ある。 種々な活性化条件下で開裂される化合物を提供
することが、本発明の好ましい目的である。

【０００６】本発明の他の目的は、輸送及び貯蔵条件下
で安定である新規な化合物を提供することである。本発
明のさらなる目的は、種々な活性化合物を同時に又は連
続的に供給する先駆体分子を提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、式Ｉ：

【化１１】 ［式中、Ｙは

【化１２】 であり、ｍは１以上の整数であり、ｎは１、２又は３で
あり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は独立的に水
素、置換又は非置換のアルキル−、アルケニル−、アル
キニル−、シクロアルキル−、シクロアルケニル−又は
芳香族ラジカルを表し、これらのラジカルは付加的に１
つ以上の−Ｏ−及び／又は

【化１３】 基を含有することができ、各Ｒ¹〜Ｒ⁶の組合せによって
１個又は２個の環が形成されることができ、前記環（単
数又は複数）は１つ以上のアルキル基によって置換され
ることができる；Ｘは−ＯＲ⁷であり、Ｒ⁷はアルコール
Ｒ⁷ＯＨの残基、又はアルデヒド若しくはケトンのエノ
ール形の残基である、或いはＸはアミドを形成する第１
アミノ若しくは第２アミノ基であり；Ｚは

【化１４】 であり；ｑはｍと同じであるか又はｍより大きい数であ
り；Ｒ⁸は水素、直鎖又は分枝鎖、非置換又は置換のア
ルキル−、アルケニル−、シクロアルキル−、シクロア
ルケニル−又は芳香族ラジカルを表し、これらのラジカ
ルは１つ以上のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子を含む
基（単数又は複数）（好ましくは、−ＣＯ−、ＯＣＯＲ
⁷、ＣＯＯＲ⁷、ＣＯＹ、Ｓｉ及び／又はＮ）を含むこと
もできる及び／又はこれらによって置換されることもで
きる；Ｒ⁹は式Ｒ¹²ＯＨのアルコールの残基−ＯＲ¹²又
はアルデヒド若しくはケトンのエノール形の残基である
か、或いはＹに関して記載した定義を有し（Ｒ⁹とＹと
は同じ若しくは異なるものであることができる）、また
ヘテロ原子及び／又はヘテロ原子を含む基（単数又は複
数）を含むこともできる及び／又はこれらによって置換
されることもできる；Ｒ¹⁰とＲ¹¹とは独立的に水素、置
換又は非置換のアルキル、アルケニル、シクロアルキ
ル、シクロアルケニル又は芳香族残基を表し、これらの
基は１つ以上のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子を含む
基（単数又は複数）を含むこともできる及び／又はこれ
らによって置換されることもでき、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹
に対する好ましいヘテロ原子及びヘテロ原子を含む基は
Ｏ、Ｓｉ、Ｎ及びＣＯである］で示される化合物に関す
る。

【０００８】本発明の他の特徴及び利点は、請求項２〜
１１と、下記詳細な説明及び実施例とによって記述す
る。式Ｉ化合物は如何なる特定の立体異性体にも限定さ
れないので、あらゆる可能な立体異性体（Ｅ／Ｚ異性
体、エナンチオマー、ジアステレオマー）及びあらゆる
混合物が本発明の範囲内に包含される。

【０００９】式Ｉ化合物は室温、大気条件及び約２０〜
１００％相対湿度において実際に無臭である（odourles
s）。しかし、活性化条件下では、これらは開裂され
て、１つ以上の、感覚器官刺激性及び／又は抗微生物性
を有する活性化合物が生成される。

【００１０】開裂をもたらし、所望の活性化合物を生成
する活性化条件は、皮膚細菌、特に腋窩細菌の存在、例
えばプロテアーゼ若しくはリパーゼのような酵素の存
在、高温又は酸性若しくはアルカリ性ｐＨ値及び／又は
光を含む。式Ｉ化合物は開裂時に、感覚器官刺激活性及
び／又は抗微生物活性を有する、ラクトンと、任意にア
ルデヒド、ケトン及び／又はアルコールとを生じるの
で、強化された感覚器官刺激性及び／又は抗微生物性を
有する有用な消費製品の開発を可能にする。さらに、式
Ｉ化合物は開裂時に蛍光増白剤として有用な蛍光性クマ
リンを生成することができる。

【００１１】本発明の化合物Ｉは活性化条件下で２つの
連続工程において開裂され、最初に“保護基”Ｚが脱離
して、ヒドロキシエステル：

【化１５】 を生成し、これは１つ以上の感覚器官刺激性ラクトン
（単数又は複数種類）と、１つ以上のアルコール（単数
又は複数種類）、アミン（単数又は複数種類）、アルデ
ヒド（単数又は複数種類）及び／又はケトン（単数又は
複数種類）とに分解する。

【００１２】

【化１６】

【００１３】Ｚは、ヒドロキシエステルＹ−Ｈが早期に
環化して、感覚器官刺激性ラクトンになるのを阻止する
保護基と見なすことができる。同時に、Ｚは１つ以上の
付加的な感覚器官刺激性化合物（単数又は複数種類）を
生成することができる。下記では、式Ｉのβ−ケトエス
テルの開裂を示す。

【００１４】

【化１７】

【００１５】１はＺ−Ｙ、保護されたヒドロキシエステ
ル（β−ケトエステル）である。２はＺＨ、ヒドロキシ
エステルである。３は感覚器官刺激性ラクトンである。
４は感覚器官刺激性アルコールである。５はβ−ケト酸
である。６は感覚器官刺激性ケトンである。

【００１６】したがって、１つの式Ｉ化合物は活性化条
件下で３種類の異なる感覚器官刺激性化合物を生成する
ことができる。

【００１７】Ｚが

【化１８】 である場合には、これは好ましくは、開裂時に１つ以上
の感覚器官刺激性化合物を生成する基によって置換され
てもよい、無臭又は抗微生物性の酸の残基である。Ｒ⁸
が無臭の酸であるエステルの例を次に挙げる：

【００１８】テトラデカン酸１−（２−ヘキセ−３−エ
ニルオキシカルボニル−エチル）−ヘプチルエステル；
テトラデカン酸１−［２−（３，７−ジメチル−オクタ
−２，６−ジエニルオキシ−カルボニル）−エチル］−
オクチルエステル；安息香酸１−［２−（３，７−ジメ
チル−オクタ−２，６−ジエニルオキシ−カルボニル）
−エチル］−オクチルエステル；

【００１９】ドデカン酸１−［２−（３，７−ジメチル
−オクテ−６−エニルオキシ−カルボニル）−エチル］
−ヘプチルエステル；コハク酸１−［２−（１，５−ジ
メチル−１−ビニル−ヘキセ−４−エニルオキシ−カル
ボニル）−エチル］−ヘプチルエステル ヘキセ−３−
エニルエステルは、Ｒ⁸がＣＯＲ⁷である化合物である；
Ｒ⁸がＣＯＹである、コハク酸ビス−｛１−［２−
（３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルオキシ
−カルボニル）−エチル］−オクチル｝エステル。

【００２０】Ｚが

【化１９】 である場合に、Ｒ⁹は好ましくは感覚器官刺激性化合物
の残基又はＹである。Ｒ⁹が感覚器官刺激性化合物であ
るカーボネートの例を次に挙げる：

【００２１】４−フェネチルオキシカルボニルオキシ−
デカン酸３，７−ジメチル−オクテ−６−エニル−エス
テル；４−フェネチルオキシカルボニルオキシ−デカン
酸ヘキセ−３−エニルエステル；４−ヘキセ−３−エニ
ルオキシカルボニルオキシ−ウンデカン酸３，７−ジメ
チル−オクタ−２，６−ジエニルエステル；４−フェネ
チルオキシカルボニルオキシ−ウンデカン酸３，７−ジ
メチル−オクテ−２，６−ジエニル−エステル；４−
｛１−［２−（１，１，５−トリメチル−ヘキシルオキ
シカルボニル）−エチル］オクチルオキシ−カルボニル
オキシ｝−デカン酸１，１，５−トリメチル−ヘキシル
エステルは、Ｒ⁹がＹであるカーボネートである。

【００２２】Ｚが

【化２０】 である場合には、

【化２１】 は、好ましくは、無臭のモノアミン又はジアミンに由来
する。４−（ビス−デシル−カルバモイルオキシ）−ウ
ンデカン酸ヘキセ−３−エニルエステルは、このような
好ましいカルバメートである。

【００２３】

【化２２】 は、光不安定性（photolabile）エステルでもありう
る。

【００２４】本発明の化合物はパーソナル・ケア製品、
ランドリー製品、クリーニング組成物、ペットケア製品
及び環境芳香剤（例えば、エアフレッシュナー（ａｉｒ
ｆｒｅｓｈｅｎｅｒ））中でフレグランス先駆体とし
て作用することができる。これらはまた、フレグランス
先駆体の場合と同じ製品において臭気マスキング剤の先
駆体として作用することもできる。これらは抗微生物剤
の先駆体としても作用することができる。本発明のフレ
グランス先駆体と臭気マスキング剤先駆体とは、物質の
特徴的な臭気を強化するため又は遮蔽するための有効量
で個別に用いられることができる。しかし、より一般的
には、これらの化合物は、望ましい臭気特徴を与えるた
めに充分な量で他のフレグランス成分と混合される。

【００２５】活性化合物が使用現場で生成されるため
に、所望の効果は持続され、種々な基体（ｓｕｂｓｔｒ
ａｔｅ）に対する実質性（ｓｕｂｓｔａｎｔｉｖｉｔ
ｙ）は強化される。２種類以上の活性化合物が生ずる場
合には、先駆体及び／又は活性化条件に依存して、これ
らの活性化合物は同時に又は連続的に生成されることが
できる。さらに、本発明の先駆体は活性化合物を徐々に
放出する。広範囲な既知着臭剤又は着臭剤混合物を本発
明の先駆体から生成させることができる。

【００２６】アルデヒドの例を以下に挙げる： ２，６，１０−トリメチルウンデセ−９−エナール★ １，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−８，
８−ジメチル−２−ナフタレンカルボキシアルデヒド トリデカナール ２−［４−（１−メチルエチル）フェニル］−エタナー
ル ２，４−ジメチル−シクロヘキセ−３−エン−１−カル
ボキシ−アルデヒド★ ４−カルボキシアルデヒド−１，３，５−トリメチル−
シクロヘキセ−１−エン★ １−カルボキシアルデヒド−２，４−ジメチル−シクロ
ヘキセ−３−エン★ １−カルボキシアルデヒド−４−（４−ヒドロキシ−４
−メチルペンチル）−シクロヘキセ−３−エン★

【００２７】３，５，５−トリメチル−ヘキサナール ヘプタナール★ ２，６−ジメチル−ヘプテ−５−エナール★ デカナール★★ デセ−９−エナール デセ−４−エナール ２−メチルデカナール★ ウンデセ−１０−エナール★★ ウンデカナール★ ドデカナール★★

【００２８】２−メチル−ウンデカナール★★ トリデカナール オクタナール★★ ノナナール★ ３，５，５−トリメチルヘキサナール ウンデセ−９−エナール★★ ２−フェニル−プロパナール★ ４−メチル−フェニル−アセトアルデヒド★ ３，７−ジメチル−オクタナール★ ジヒドロファルネサール★★ ７−ヒドロキシ−３，７−ジメチル−オクタナール★ ２，６−ジメチル−オクテ−５−エナール ２−［４−（１−メチルエチル）フェニル］−エタナー
ル★ ３−（３−イソプロピル−フェニル）−ブタナール★★

【００２９】２−（３，７−ジメチルオクテ−６−エノ
キシ）−エタナール １−カルボキシアルデヒド−４−（４−メチル−３−ペ
ンテニル）−シクロヘキセ−３−エン★ ２，３，５，５−テトラメチル−ヘキサナール ロンギホル酸アルデヒド ２−メチル−４−（２，６，６−トリメチルシクロヘキ
セ−２−エン−１−イル）−ブタナール★ ２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
プロパナール★★ ４−（１，１−ジメチル−エチル）−ベンゼン−プロパ
ナール★ ２−［４−（１−メチルエチル）−フェニル］−プロパ
ナール α−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−プロパ
ナール★ ３，７−ジメチル−オクテ−６−エナール★ ２−メチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−プロ
ピオンアルデヒド★ ４−（４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンチル）−シク
ロヘキセ−３−エン−１−カルボキシアルデヒド★★ α−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−プロパ
ナール★ １−カルボキシアルデヒド−４−（１，１−ジメチルエ
チル）−シクロヘキサン４−（オクタヒドロ−４，７−
メタノ−５Ｈ−インデン−５−イリデン）−ブタナール ［（３，７−ジメチル−６−オクテニル）−オキシ］−
アセトアルデヒド★★

【００３０】ヘキセ−２−エナール★ ２−ノネナール★ ２−トリデセナール★ ３，７−ジメチル−オクト−２，６−ジエン−１−アー
ル★ ２−ノナジエナール★ ２，４−ジメチル−２，６−ヘプタジエナール トランス−デセ−２−エン−１−アール★ ２，４−ジエチル−ヘプ−２，６−ジエン−１−アール
★ ドデセ−２−エン−１−アール★ ３，７−ジメチル−オクト−２，６−ジエン−１−アー
ル★ ２，４−ジエチル−ヘプタ−２，６−ジエナール ３，７−ジメチル−ノナ−２，６−ジエン−１−アール
★ ３−プロピル−２−ヘプテン−１−アール １−カルボキシアルデヒド−４−（プロプ−２−エン−
２−イル）−シクロヘキセ−１−エン−ウンデカナール 上記において、★は好ましいアルデヒドを意味し、★★
はより好ましいアルデヒドを意味する。

【００３１】ケトンの例を次に挙げる： ２−ヘプチル−シクロペンタノン ２，２，６，１０−テトラメチルトリシクロ−［５．
４．０．０（６，１０）］−ウンデカン−４−オン ベンジルアセトン★ カルボン★ １，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，１，２，
３，３−ペンタメンチル−４Ｈ−インデン−４−オン★ メチルヘプテノン★ ジメチルオクテノン★ ２，５−ジメチル−オクテ−２−エン−６−オン★★ ２−（ブタン−２−イル）−シクロヘキサノン★

【００３２】２−ヘキシル−シクロペンテ−２−エン−
１−オン★ ２−（１−メチルエチル）−５−メチル−シクロヘキサ
ノン★ ２−（２−メチルエチル）−５−メチル−シクロヘキサ
ノン★★ ３−メチル−シクロペンタデカノン ４−（１，１−ジメチルプロピル）ペンチル−シクロヘ
キサノン★ ４−ｔｅｒｔ−ペンチル−シクロヘキサノン★ ２−オキソ−１−ペンチル−シクロペンタン酢酸メチル
エステル★★ ３−オキソ−２−ペンチル−シクロペンタン酢酸メチル
エステル★★ １−（１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ
−２，３，８，８−テトラメチル−２−ナフタレニル）
−エタノン★ ３−メチル−５−プロピル−シクロヘキセ−２−エン−
１−オン★ ４−（２，６，６−トリメチルシクロヘキセ−１−エン
−１−イル）ブタン−２−オン★★ ４−（２，６，６−トリメチルシクロヘキセ−２−エン
−１−イル）ブタン−２−オン★★

【００３３】２−メチル−５−（１−メチルエテニル）
−シクロヘキセ−２−エン−１−オン★ シクロペンタデカノン★★ １−（４−ヒドロキシフェニル）−ブタン−３−オン★
★ ４−ベンゾ−１，３−ジオキソ−５−イル−ブト−２−
オン★★ ４−（１，３−ベンゾジオキソ−ル−５−イル）−２−
ブタノン★★ ノナン−３−オン★ ノナン−２−オン★ オクタン−２−オン★ ２−ヘプタノン★ ブタン−２−オン★ ６−メチル−ヘプテ−５−エン−２−オン★ ６，１０−ジメチル−ウンデカ−５，９−ジエン−２−
オン★ １−（２，４，４−トリメチル−２−シクロヘキセン−
１−イル）−２−ブテン−１−オン★ １−（２−シクロヘキセン）−２，４，４−トリメチル
−ブテ−２−エノン★ カルボン★★ ２−ヘキシル−シクロ−ペンテ−２−エン−１−オン★
★ ２−ペンチル−シクロペンテ−２−エン−１−オン ３−メチル−２−ペンチル−シクロペンテ−２−エン−
１−オン★★

【００３４】２−ヘキシリデンシクロペンタノン★ ３，５−ジエチル−５，６−ジメチル−２−シクロヘキ
セノン★ ４，４Ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−６−イソプ
ロペニル−４，４Ａ−ジメチル−２（３Ｈ）−ナフタレ
ノン★★ ３−メチル−６−プロピリデンシクロヘキサノン★ ４−（１−メチルエチル）−シクロヘキセ−２−エン−
１−オン （Ｅ）−オクテ−３−エン−２−オン １−（２，３，４，７，８，８Ａ−ヘキサヒドロ−３，
６，８，８−テトラメチル−１Ｈ−３Ａ，７−メタノア
ズレン−５−イル）−エタノン★ ２−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−シクロペンテ−２
−エン−１−オン★ １−（３，３−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イ
ル）エタノン★ １−（２，４，６−トリメチルシクロヘキセ−３−エン
−１−イル）−ブテ−１−エン−３−オン アセチルイソロンギホレン ２−（３−メチルブテ−２−エン−１−イル）−３−メ
チル−シクロペンテ−２−エン−１−オン ２，６，６−トリメチル−１，３−シクロヘキサジエニ
ル−１−カルブアルデヒド★★

【００３５】３−メチル−５−（２，２，３−トリメチ
ルシクロペンテ−３−エン−１−イル）ペンテ−３−エ
ン−２−オン★ ５−ブチリデン−２，２，４−トリメチルシクロペンタ
ノン １，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，１，２，
３，３−ペンタメチル−４Ｈ−インデン−４−オン★★ ３−メチル−５−プロピル−シクロヘキセ−２−エン−
１−オン★★ ４，４Ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−６−イソプ
ロピル−２（３Ｈ）−ナフタレノン ４−（２，６，６−トリメチル−１−シクロヘキセン−
１−イル）−ブタン−２−オン★★ ４−メトキシフェニルエタノン★★ アセトフェノン★ １−（２−ナフタレニル）−エタノン★★ ３−メチル−４−（２，６，６−トリメチル−２−シク
ロヘキセン−１−イル）−３−ブテン−２−オン★★ ２−アセチルピラジン★ ３，５，５−トリメチル−シクロヘキセ−２−エン−
１，４−ジオン★ （Ｅ）−５−メチル−２−ヘプテン−４−オン

【００３６】アセチルジイソアミレン★★ デセ−３−エン−２−オン ２−エチル−３，６，６−トリメチルシクロヘキセ−２
−エニル−ブテ−２−エン−１−オン １−（５，５−ジメチル−１（６）−シクロヘキセン−
１−イル）−４−ペンテン−１−オン★★ １−（２，６，６−トリメチル−１−シクロヘキセン−
１−イル）−ブテ−２−エン−１−オン★★ １−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−
１−イル）−ブテ−２−エン−１−オン★★ １−（２，６，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−
１−イル）−ブテ−２−エン−１−オン★★ ２，４，４，５，５−ペンタメチル−１−シクロペンテ
ン−１−イル−エタノン★ 上記において、★は好ましいケトンを意味し、★★はよ
り好ましいケトンを意味する。

【００３７】アルコールの例は、例えば下記のような、
第１、第２及び第３アルコール並びにフェノール類であ
る： アミルアルコール ヘキシルアルコール★ ２−ヘキシルアルコール★ ヘプチルアルコール★ オクチルアルコール★ ノニルアルコール★ デシルアルコール★ ウンデシルアルコール★ ラウリルアルコール★ ミリスチルアルコール ３−メチル−ブテ−２−エン−１−オール★ ３−メチル−１−ペンタノール シス−３−ヘキセノール★ シス−４−ヘキセノール★ ３，５，５−トリメチル−ヘキサノール ３，４，５，６，６−ペンタメチルヘプタン−２−オー
ル★

【００３８】シトロネロール★ ゲラニオール★ オクテ−１−エン−３−オール ２，５，７−トリメチル−オクタン−３−オール ２−シス−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン−
１−オール ６−エチル−３−メチル−５−オクテン−１−オール★ ３，７−ジメチル−オクト−３，６−ジエノール★ ３，７−ジメチルオクタノール★ ７−メトキシ−３，７−ジメチル−オクタン−２−オー
ル★ シス−６−ノネノール★ ５−エチル−２−ノナノール ６，８−ジメチル−２−ノナノール★ ２，２，８−トリメチル−７（８）−ノネン−３−オー
ル ノナ−２，６−ジエン−１−オール ４−メチル−３−デセン−５−オール★

【００３９】デセ−９−エン−１−オール ベンジルアルコール ２−メチル−ウンデカノール １０−ウンデセン−１−オール １−フェニル−エタノール★ ２−フェニル−エタノール★ ２−メチル−３−フェニル−３−プロペノール ２−フェニル−プロパノール★ ３−フェニル−プロパノール★ ４−フェニル−２−ブタノール ２−メチル−５−フェニル−ペンタノール★ ２−メチル−４−フェニル−ペンタノール★ ３−メチル−５−フェニル−ペンタノール★ ２−（２−メチルフェニル）−エタノール★ ４−（１−メチルエチル）−ベンゼン−メタノール ４−（４−ヒドロキシフェニル）−ブタン−２−オン★

【００４０】２−フェノキシ−エタノール★ ４−（１−メチルエチル）−２−ヒドロキシ−１−メチ
ルベンゼン ２−メトキシ−４−メチル−フェノール ４−メチル−フェノール アニシルアルコール★ ｐ−トリルアルコール★ シンナミルアルコール★ バニリン★ エチルバニリン★ オイゲノール★ イソオイゲノール★ チモール アネトール★ デカヒドロ−２−ナフタレノール ボルネオール★ セドレノール★

【００４１】ファルネソール★ フェンキルアルコール★ メントール★ ３，７，１１−トリメチル−２，６，１０−ドデカトリ
エン−１−オール α−イオノール★ テトラヒドロ−イオノール★ ２−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキサノール★ ３−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキサノール★ ４−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキサノール★ ４−イソプロピル−シクロヘキサノール ６，６−ジメチル−ビシクロ［３．３．１］ヘプテ−２
−エン−２−エタノール ６，６−ジメチル−ビシクロ［３．１．１］ヘプテ−２
−エン−メタノール★ ｐ−メンテ−８−エン−３−オール★ ３，３，５−トリメチル−シクロヘキサノール ２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセニル−メタ
ノール★

【００４２】４−（１−メチルエチル）−シクロヘキシ
ル−メタノール★ ４−（１，１−ジメチルエチル）−シクロヘキサノール ２−（１，１−ジメチルエチル）−シクロヘキサノール ２，２，６−トリメチル−α−プロピル−シクロヘキサ
ンプロパノール★ ５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテニ
ル）−３−メチルペンタン−２−オール★ ３−メチル−５−（２，２，３−トリメチルシクロペン
チル−３−エニル）ペンテ−４−エン−２−オール★ ２−エチル−４−（２，２，３−トリメチルシクロペン
チル−３−エニル）ブテ−２−エン−１−オール★ ４−（５，５，６−トリメチルビシクロ［２．２．１］
ヘプト−２−イル）−シクロヘキサノール★ ２−（２−メチルプロピル）−４−ヒドロキシ−４−メ
チル−テトラヒドロピラン★ ２−シクロヘキシル−プロパノール★ ２−（１，１−ジメチルエチル）−４−メチル−シクロ
ヘキサノール★ １−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキシルオキシ）
−２−ブタノール★ １−（４−イソプロピル−シクロヘキシル）−エタノー
ル★ １−（４−ヒドロキシフェニル）−ブタン−３−オン ２，６−ジメチル−オクテ−７−エン−２−オール★★ ２，６−ジメチル−ヘプタン−２−オール★★ ３，７−ジメチル−オクタ−１，６−ジエン−３−オー
ル★★ ★は好ましいアルコールを意味し、★★はより好ましい
アルコールを意味する。

【００４３】ラクトンの例を次に挙げる： ６−メチル−ピラン−２−オン ５−ヘプチルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン★ ５−ペンチルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン★ ５−（３−ヘキセニル）−ジヒドロ−５−メチル−
（Ｚ）−２（３Ｈ）−フラノン ５−ヘキシルジヒドロ−５−メチル−２（３Ｈ）−フラ
ノン ５−ヘキシルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン★ ５−オクチルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン ８−（１−メチルエチル）−１−オキサスピロ［４．
５］−デカン−２−オン★ ８−メチル−１−オキサスピロ［４．５］デカン−２−
オン ８−エチル−１−オキサスピロ［４．５］デカン−２−
オン

【００４４】５−（１，５−ジメチル−４−ヘキセニ
ル）−ジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン ２−オキソ−５−ブチル−テトラヒドロフラン★ ４−メチル−５−ペンチル−ジヒドロ−２（３Ｈ）−フ
ラン−２−オン ５−ヘキシルジヒドロ−５−メチル−２（３Ｈ）−フラ
ノン ジヒドロ−５−メチル−５−ビニル−２（３Ｈ）−フラ
ノン オクタヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−オン テトラヒドロ−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン−２−オン テトラヒドロ−６−ヘキシル−２Ｈ−ピラン−２−オン テトラヒドロ−６−ヘプチル−２Ｈ−ピラン−２−オン テトラヒドロ−６−（３−ペンテニル）−（Ｅ）−２Ｈ
−ピラン−２−オン テトラヒドロ−６−（２−ペンテニル）−（Ｚ）−２Ｈ
−ピラン−２−オン （Ｅ）−オキサシクロヘプタデセ−１０−エン−オン★
★ オキサシクロヘキサデカン−２−オン★★ ドデカ−１２−オリド 上記において、★は好ましいラクトンを意味する。

【００４５】皮膚細菌、酵素、高温、酸性ｐＨ値及び／
若しくはアルカリ性ｐＨ値、又は光による、式Ｉエステ
ルの所望の開裂の結果として生成される、感覚器官刺激
性の特に芳香性及び／又は抗微生物性アルデヒド、ケト
ン、アルコール及びラクトンの完全なリストを挙げるこ
とが不可能であるのは、当然のことである。しかし、当
業者は所望の感覚器官刺激性効果、例えばフレグランス
及び臭気マスキング及び／又は抗微生物性効果を生じる
ような、アルデヒド、ケトン、アルコール及びラクトン
を実際に知っている。

【００４６】組成物の製造には、本発明の先駆体を、例
えばＷ．Ａ．Ｐｏｕｃｈｅｒの、Ｐｅｒｆｕｍｅｓ，Ｃ
ｏｓｍｅｔｉｃｓ，Ｓｏａｐｓ，２，第７版，Ｃｈａｐ
ｍａｎ ａｎｄ Ｈａｌｌ，ロンドン，１９７４から調
香師に公知の方法によって用いることができる。

【００４７】式Ｉ化合物は、好ましくは、徐放性着臭剤
としてのみでなく、不快な臭気を遮蔽若しくは軽減する
ためにも、又は消費製品に、即ち、例えばヒト皮膚への
用途が予定されているコスメチック製品のようなパーソ
ナルケア製品、例えば腋窩デオドラント若しくは発汗抑
制剤に、又は身体に接触する他のデオドラントに、又は
ハンドローション、ベビーパウダー、ベビーローショ
ン、軟膏、足用製品（ｆｏｏｔ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、
フェイシャルクレンザー、ボディワイプ（ｂｏｄｙ ｗ
ｉｐｅ）、フェイシャルメークアップ、コロン、アフタ
ーシェイビング・ローション、シェービングクリーム等
に最初に存在しない付加的な香りを与えるためにも用い
ることができる。他の用途はランドリー洗剤、布帛柔軟
剤、布帛柔軟剤シート、（自動）食器洗い機用洗剤、及
び他の酵素含有消費製品を包含する。さらなる用途はエ
アフレッシュナー及び着臭剤、臭気マスキング剤及び／
又は抗微生物剤である。

【００４８】所望の総合的効果を生じるための必要量
は、選択された特定の式Ｉ化合物、それが用いられる製
品、及び必要とされる特定の効果に依存して変化する。

【００４９】式Ｉ化合物を単独で又は混合物として、例
えばデオドラント又はランドリー製品組成物に約０．１
〜約１０重量％、又は最も好ましくは約０．２５〜約４
重量％の範囲内のレベルで加える場合には、例えば、化
合物の選択と、選択された化合物の濃度とに依存して、
製品の使用時に、“感覚器官刺激的有効量”で着臭剤、
即ち、芳香性のアルデヒド、ケトン、アルコール又はラ
クトンが放出される。この新たに生成される着臭剤は製
品自体の又は製品中に存在するフレグランスの香りを強
化するために役立つ。

【００５０】式Ｉ化合物は熟練した化学者に公知の非常
に多様な方法を用いて製造することができる。例えば、
エステルの合成に関しては、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖ
ｅＯｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２巻，Ｄ．Ｂ
ａｒｔｏｎ，Ｗ．Ｄ．Ｏｌｌｉｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ
Ｐｒｅｓｓ，８７１頁を参照のこと。例えば、カーボネ
ートの合成に関しては、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２巻，Ｄ．Ｂａ
ｒｔｏｎ，Ｗ．Ｄ．Ｏｌｌｉｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐ
ｒｅｓｓ，１０７０頁を参照のこと。例えば、カルバメ
ートの合成に関しては、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２巻，Ｄ．Ｂａ
ｒｔｏｎ，Ｗ．Ｄ．Ｏｌｌｉｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐ
ｒｅｓｓ，１０８３頁を参照のこと。以下の実施例で
は、本発明をそれらに限定することなく、便利な方法を
略述する。

【００５１】

【実施例】実施例１ 酢酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メ
チル−プロペニルエステル ８００ｍｌの無水酢酸中の２００ｇの２−メチル−３−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパナール、２８
０ｍｌのトリエチルアミン及び１３．４ｇの酢酸ナトリ
ウムの溶液を１２０℃において５．５時間撹拌した。次
に、この溶液を冷却し、水を加えて、水相をヘキサンに
よって抽出した。有機相を２Ｎ ＮａＯＨと水とによっ
て中性になるまで洗浄し、乾燥させ、蒸発乾燥させた。
残渣を蒸留して、１８５ｇの無色液体を得た。

【化２３】

【００５２】実施例２ 酢酸３−（３−イソプロピル−フェニル）−ブテ−１−
エニルエステル 実施例１の方法に従って、３−（３−イソプロピルフェ
ニル）−ブタナールと、無水酢酸と、酢酸ナトリウム
と、トリエチルアミンとから酢酸３−（３−イソプロピ
ル−フェニル）−ブテ−１−エニルエステルを製造し
た。

【００５３】実施例３ ４−オキソ−ウンデカノイルクロリド ３５０ｍｌのエーテル中の５０ｇの４−オキソ−ウンデ
カン酸（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８７，４０８）の懸
濁液に、２２．１５ｇのピリジンを０℃において滴加し
た。次に、５０ｍｌのエーテル中の３２．７５ｇの塩化
チオニルの溶液を０〜５℃において滴加し、次に、反応
混合物を室温において２０時間撹拌した。次に、反応混
合物を濾過し、蒸発乾燥させた。残渣（５３．８３ｇ、
黄色油状物）はさらに精製しなかった。

【００５４】実施例４ ４−オキソ−デカン酸３，７−ジメチル−オクテ−６−
エニルエステル １５０ｍｌのシクロヘキサン中の２０．０ｇの４−オキ
ソ−１−デカン酸（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８７，４
０８）、１６．８ｇのシトロネロール（ｅｘｔｒａ）及
び０．５ｇのｐ−トルエン−スルホン酸の溶液を、Ｄｅ
ａｎ−Ｓｔａｒｋトラップ付きフラスコ中で３時間還流
させた。次に、反応混合物を冷却し、エーテルによって
希釈し、飽和ＮａＨＣＯ₃と水とによって洗浄した。有
機相を乾燥させ、濾過し、蒸発乾燥させた。得られた油
状物をクロマトグラフィーによって精製して、３１．７
ｇの黄色油状物を得た。

【００５５】

【化２４】

【００５６】実施例５ ４−オキソ−デカン酸ヘキセ−３−エニルエステル 実施例４の方法に従って、４−オキソ−デカン酸ヘキセ
−３−エニルエステルを４−オキソ−デカン酸と、シス
−３−ヘキセノールと、ｐ−トルエンスルホン酸とから
製造した。

【００５７】実施例６ ４−オキソ−ウンデカン酸ヘキセ−３−エニルエステル 実施例４の方法に従って、４−オキソ−ウンデカン酸ヘ
キセ−３−エニルエステルを４−オキソ−ウンデカン酸
と、シス−３−ヘキセノールと、ｐ−トルエンスルホン
酸とから製造した。

【００５８】実施例７ ４−オキソ−ノナン酸ヘキセ−３−エニルエステル 実施例４の方法に従って、４−オキソ−ノナン酸ヘキセ
−３−エニルエステルを４−オキソ−ノナン酸（Ｓｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ，１９８７，４０８）と、シス−３−ヘキ
セノールと、ｐ−トルエンスルホン酸とから製造した。

【００５９】実施例８ ４−オキソ−ノナン酸３，７−ジメチル−オクタ−２，
６−ジエニルエステル ３００ｍｌのジクロロメタン中の２０ｇの４−オキソ−
ノナン酸、１９．３ｇのゲラニオール、２６．８ｇの
Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−カルボジイミド及び１．０
ｇの４−ピロリジノピリジンの溶液を室温において２４
時間撹拌した。沈殿を濾別し、濾液をエーテルで希釈
し、塩酸水溶液、飽和ＮａＨＣＯ₃及びブライン（ｂｒ
ｉｎｅ）によって洗浄した。有機相を乾燥させ、濾過
し、蒸発乾燥させた。得られた油−結晶混合物をクロマ
トグラフィーによって精製して、２１．４ｇの無色油状
物を得た。

【００６０】

【化２５】

【００６１】実施例９ ４−オキソ−デカン酸１，５−ジメチル−１−ビニル−
ヘキセ−４−エニルエステル 実施例８の方法に従って、４−オキソ−デカン酸１，５
−ジメチル−１−ビニル−ヘキセ−４−エニルエステル
を４−オキソ−デカン酸と（±）−リナロール（ｌｉｎ
ａｌｏｏｌ）とから製造した。

【００６２】実施例１０ ４−オキソ−デカン酸１，１，５−トリメチル−ヘキシ
ルエステル 実施例８の方法に従って、４−オキソ−デカン酸１，
１，５−トリメチル−ヘキシルエステルを４−オキソ−
デカン酸と２，６−ジメチル−ヘプタン−２−オールと
から製造した。

【００６３】実施例１１ ４−オキソ−ウンデカン酸２−ベンジルオキシカルボニ
ル−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−エチルエス
テル 実施例８の方法に従って、４−オキソ−ウンデカン酸２
−ベンジルオキシカルボニル−２−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ−エチルエステルを、４−オキソ−ウンデ
カン酸と、２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−３−
ヒドロキシプロピオン酸ベンジルエステルと、Ｎ，Ｎ’
−ジシクロヘキシル−カルボジイミドと、ジメチルアミ
ノ−ピリジンとから製造した。

【００６４】実施例１２ ４−オキソ−ウンデカン酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステル ２００ｍｌのテトラヒドロフラン中の４３．７９ｇの酢
酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メチ
ル−プロペニルエステルの溶液に、２００ｍｌのテトラ
ヒドロフラン中の２７．１６ｇのカリウム ｔｅｒｔ−
ブトキシドの溶液を−７８℃において滴加した。この温
度において９０分間撹拌した後に、２００ｍｌのテトラ
ヒドロフラン中の５３．００ｇの４−オキソ−ウンデカ
ノイルクロリドの溶液を滴加した。−７８℃において
２．５時間撹拌した後に、溶液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム溶液によってクエンチし、エーテルによって希釈し
た。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液とブラインと
によって洗浄し、乾燥させ、蒸発乾燥させた。残渣を薄
膜蒸留とクロマトグラフィーとによって精製して、２
５．７３ｇの黄色油状物を得た。

【００６５】

【化２６】

【００６６】実施例１３ ４−オキソ−ウンデカン酸３−（３−イソプロピル−フ
ェニル）−ブテ−１−エニルエステル 実施例１２の方法に従って、４−オキソ−ウンデカン酸
３−（３−イソプロピル−フェニル）−ブテ−１−エニ
ルエステルを、酢酸３−（３−イソプロピル−フェニ
ル）−ブテ−１−エニルエステルと、４−オキソ−ウン
デカノイルクロリドと、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシ
ドとから製造した。

【００６７】実施例１４ ４−ヒドロキシ−デカン酸３，７−ジメチル−オクテ−
６−エニルエステル ３０ｍｌの水中の２．０ｇのホウ水素化ナトリウムの溶
液を５℃に冷却した。７５ｍｌのＴＨＦ中の４−オキソ
−デカン酸３，７−ジメチル−オクテ−６−エニルエス
テルの溶液を１２分間にわたって反応に加え、得られた
反応混合物を室温において５時間撹拌した。次に、反応
混合物をエーテルによって希釈し、飽和ＮａＨＣＯ₃、
ブライン及び水によって洗浄した。有機相を乾燥させ、
濾過し、蒸発乾燥させた。得られた液体をクロマトグラ
フィーによって精製して、７．６ｇの液体を得た。

【００６８】

【化２７】

【００６９】実施例１５ ４−ヒドロキシ−ノナン酸ヘキセ−３−エニルエステル 実施例１４の方法に従って、４−ヒドロキシ−ノナン酸
ヘキセ−３−エニルエステルを、４−オキソ−ノナン酸
ヘキセ−３−エニルエステルと、ホウ水素化ナトリウム
と、水とから製造した。

【００７０】実施例１６ ４−ヒドロキシ−デカン酸ヘキセ−３−エニルエステル 実施例１４の方法に従って、４−ヒドロキシ−デカン酸
ヘキセ−３−エニルエステルを、４−オキソ−デカン酸
ヘキセ−３−エニルエステルと、ホウ水素化ナトリウム
と、水とから製造した。

【００７１】実施例１７ ４−ヒドロキシ−デカン酸１，５−ジメチル−１−ビニ
ル−ヘキセ−４−エニルエステル 実施例１４の方法に従って、４−ヒドロキシ−デカン酸
１，５−ジメチル−１−ビニル−ヘキセ−４−エニルエ
ステルを、４−オキソ−デカン酸１，５−ジメチル−１
−ビニル−ヘキセ−４−エニルエステルと、ホウ水素化
ナトリウムと、水とから製造した。

【００７２】実施例１８ ４−ヒドロキシ−ウンデカン酸ヘキセ−３−エニルエス
テル 実施例１４の方法に従って、４−ヒドロキシ−ウンデカ
ン酸ヘキセ−３−エニルエステルを、４−オキソ−ウン
デカン酸ヘキセ−３−エニルエステルと、ホウ水素化ナ
トリウムと、水とから製造した。

【００７３】実施例１９ ４−ヒドロキシ−ノナン酸３，７−ジメチル−オクタ−
２，６−ジエニルエステル 実施例１４の方法に従って、４−ヒドロキシ−ノナン酸
３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルエステル
を、４−オキソ−ノナン酸３，７−ジメチル−オクタ−
２，６−ジエニルエステルと、ホウ水素化ナトリウム
と、水とから製造した。

【００７４】実施例２０ ４−ヒドロキシ−デカン酸１，１，５−トリメチル−ヘ
キシルエステル 実施例１４の方法に従って、４−ヒドロキシ−デカン酸
１，１，５−トリメチル−ヘキシルエステルを、４−オ
キソ−デカン酸１，１，５−トリメチル−ヘキシルエス
テルと、ホウ水素化ナトリウムと、水とから製造した。

【００７５】実施例２１ ４−ヒドロキシ−ウンデカン酸３，７−ジメチル−オク
タ−２，６−ジエニルエステル ４−ヒドロキシ−ウンデカン酸ナトリウム塩 還流加熱した、１５０ｍｌのメタノール中の４３．６ｇ
の水酸化ナトリウムの溶液に、２００ｇのγ−ウンデカ
ラクトンを滴加した。還流下で（ａｔ ｒｅｆｌｕｘ）
２時間撹拌した後に、混合物を室温に冷却して、蒸発乾
燥させた。得られた結晶をヘキサンによって洗浄して、
２４０ｇの無色結晶を得た。

【００７６】

【化２８】

【００７７】１−クロロ−３，７−ジメチル−オクタ−
２，６−ジエン ６０℃に加熱した、１７０ｇのリナロールと２０ｍｇの
酸化ビスマス（ＩＩＩ）との混合物に、１３０．５ｇの
トリメチルクロロシランを滴加した。次に、この混合物
を室温に冷却して、有機層を分離した。得られた油状物
を蒸留によって精製して、１５８．３５ｇの無色油状物
を得た。

【００７８】

【化２９】

【００７９】４−ヒドロキシ−ウンデカン酸３，７−ジ
メチル−オクタ−２，６−ジエニルエステル ８００ｍｌのジメチルホルムアミド中の１５５ｇの１−
クロロ−３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエン
と、２０２ｇの４−ヒドロキシ−ウンデカン酸ナトリウ
ム塩と５ｇのテトラブチルアンモニウムブロミドとの混
合物を５０℃に加熱した。２４時間撹拌した後に、混合
物を室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅに通して濾過した。濾
液をエーテルによって希釈し、水と、２Ｎ ＨＣｌと、
飽和炭酸水素ナトリウムと、ブラインとによって洗浄し
た。有機相を乾燥させ、蒸発乾燥させた。得られた黄色
油状物をワイプ・フィルム蒸留（ｗｉｐｅ ｆｉｌｍ
ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）によって精製して、９６．
６ｇの黄色油状物を得た。

【００８０】

【化３０】

【００８１】実施例２２ ４−ヒドロキシ−ウンデカン酸ドデシルアミド 塩化メチレン中に溶解した１９．０ｇの塩化アルミニウ
ムの溶液を０℃に冷却し、塩化メチレン中の４６．５ｇ
のドデシルアミンを滴加した（発熱）。室温において、
１９．３ｇのγ−ウンデカラクトンを迅速に滴加した。
温度は３６℃に上昇した。反応を室温において４時間撹
拌した。混合物を水によってクエンチし、Ｃｅｌｉｔｅ
上で濾過した。この液体をエーテルによって抽出し、水
とブラインとによって洗浄した。この溶液を乾燥させ、
濾過し、蒸発乾燥させた。得られた褐色結晶をエーテル
／酢酸エチルから再結晶により精製して、淡黄色結晶を
得た。

【００８２】

【化３１】

【００８３】実施例２３ ４−ヒドロキシ−ウンデカン酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブ
チル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステル １０．００ｇの４−オキソ−ウンデカン酸３−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニル
エステルの溶液を６０ｍｌのメタノール中に溶解し、微
量のブロモクレゾール・グリーンを加えた。１．６３ｇ
のシアノホウ水素化ナトリウムを加えると、色が直ちに
黄色から深青色に変わった。数滴の２ＮＨＣｌ／メタノ
ール溶液が反応混合物の色を再び黄色に変えた。黄色を
維持するために時々酸を加えながら、反応を２時間半撹
拌した。反応混合物を蒸発乾燥させ、残渣に水を加え
た。この溶液をエーテルによって抽出し、水によって洗
浄した。溶液を乾燥させ、濾過し、蒸発乾燥させて、１
０．０７ｇの無色油状物を得た。

【００８４】

【化３２】

【００８５】実施例２４ ４−ヒドロキシ−ウンデカン酸３−（３−イソプロピル
−フェニル）−ブテ−１−エニルエステル 実施例２３の方法に従って、４−ヒドロキシ−ウンデカ
ン酸３−（３−イソプロピル−フェニル）−ブテ−１−
エニルエステルを、４−オキソ−ウンデカン酸３−（３
−イソプロピル−フェニル）−ブテ−１−エニルエステ
ルとシアノホウ水素化ナトリウムとから製造した。

【００８６】実施例２５ ４−ヒドロキシ−ウンデカン酸２−ベンジルオキシカル
ボニル−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−エチル
エステル 実施例２３の方法に従って、４−ヒドロキシ−ウンデカ
ン酸２−ベンジルオキシカルボニル−２−ベンジルオキ
シカルボニルアミノ−エチルエステルを、４−オキソ−
ウンデカン酸２−ベンジルオキシカルボニル−２−ベン
ジルオキシカルボニルアミノ−エチルエステルとシアノ
ホウ水素化ナトリウムとから製造した。

【００８７】実施例２６ ３−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオ
キシ）−フェニル］−アクリロイルクロリド ３−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオ
キシ）−フェニル］−アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル−ジ
メチル−シラニルエステル ４０ｍｌのジメチルホルムアミド中の１０．００ｇの３
−（２−ヒドロキシ−フェニル）−アクリル酸（Ｔｉｅ
ｍａｎｎ；Ｈｅｒｚｆｅｌｄ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１
０（１８７７），２８５）と１９．３ｇのｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシリルクロリドとの溶液に、１６．５９ｇ
のイミダゾールを加えた。６０℃において６時間撹拌し
た後に、混合物を水に注入して、ヘキサンによって抽出
した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液と水とによ
って洗浄し、乾燥させ、蒸発乾燥させた。この残渣はさ
らに精製しなかった。

【００８８】３−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル
−シラニルオキシ）−フェニル］−アクリロイルクロリ
ド ２５ｍｌのジクロロメタン中の１０．０１ｇの３−［２
−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−
フェニル］−アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−
シラニルエステルの溶液に、３滴のジメチルホルムアミ
ドを加え、４．１４ｇの塩化オキサリルを０℃において
滴加した。０℃において９０分間及び室温において一
晩、撹拌した後に、混合物を蒸発乾燥させた。得られた
褐色固体（７．５２ｇ）はもはや精製しなかった。

【００８９】

【化３３】

【００９０】実施例２７ テトラデカン酸１−（２−ヘキセ−３−エニルオキシカ
ルボニル−エチル）−ヘプチルエステル ５ｍｌのテトラヒドロフラン中の１．１０ｇの４−ヒド
ロキシ−デカン酸ヘキセ−３−エニルエステル、０．６
４ｇのピリジン及び０．１ｇのジメチルアミノピリジン
の混合物に、５ｍｌのテトラヒドロフラン中の１．１０
ｇのミリストイルクロリドの溶液を徐々に加えた。混合
物を室温において１６時間撹拌した。水を加え、混合物
を酢酸エチルによって抽出した。有機層を飽和炭酸水素
ナトリウムと、２Ｎ塩酸と、水とによって洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥させ、蒸発乾燥させた。残渣をシ
リカゲル上でクロマトグラフィーして、１．８１ｇの無
色液体を得た。

【００９１】

【化３４】

【００９２】実施例２８ テトラデカン酸１−［２−（３，７−ジメチル−オクタ
−２，６−ジエニルオキシカルボニル）−エチル］−オ
クチルエステル 実施例２７の方法に従って、テトラデカン酸１−［２−
（３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルオキシ
カルボニル）−エチル］−オクチルエステルを、４−ヒ
ドロキシ−ウンデカン酸３，７−ジメチル−オクタ−
２，６−ジエニルエステルと、ピリジンと、ジメチルア
ミノピリジンと、ミリストイルクロリドとから製造し
た。

【００９３】実施例２９ 安息香酸１−［２−（３，７−ジメチル−オクタ−２，
６−ジエニルオキシカルボニル）−エチル］−オクチル
エステル 実施例２７の方法に従って、安息香酸１−［２−（３，
７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルオキシカルボ
ニル）−エチル］−オクチルエステルを、４−ヒドロキ
シ−ウンデカン酸３，７−ジメチル−オクタ−２，６−
ジエニルエステルと、ピリジンと、ジメチルアミノピリ
ジンと、塩化ベンゾイルとから製造した。

【００９４】実施例３０ ドデカン酸１−［２−（３，７−ジメチル−オクテ−６
−エニルオキシカルボニル）−エチル］−ヘプチルエス
テル 実施例２７の方法に従って、ドデカン酸１−［２−
（３，７−ジメチル−オクテ−６−エニルオキシカルボ
ニル）−エチル］−ヘプチルエステルを、４−ヒドロキ
シ−デカン酸３，７−ジメチル−オクテ−６−エニルエ
ステルと、ピリジンと、ジメチルアミノピリジンと、塩
化ラウロイルとから製造した。

【００９５】実施例３１ ドデカン酸１−｛２−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−
フェニル）−２−メチル−プロペニルオキシカルボニ
ル］−エチル｝オクチルエステル 実施例２７の方法に従って、ドデカン酸１−｛２−［３
−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−
プロペニルオキシカルボニル］−エチル｝オクチルエス
テルを、４−ヒドロキシ−ウンデカン酸３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエ
ステルと、塩化ラウロイルと、ピリジンと、ジメチルア
ミノピリジンとから製造した。

【００９６】実施例３２ ドデカン酸１−｛２−［３−（３−イソプロピル−フェ
ニル）−ブテ−１−エニルオキシカルボニル］エチル｝
オクチルエステル 実施例２７の方法に従って、ドデカン酸１−｛２−［３
−（３−イソプロピル−フェニル）−ブテ−１−エニル
オキシカルボニル］−エチル｝オクチルエステルを、４
−ヒドロキシ−ウンデカン酸３−（３−イソプロピル−
フェニル）−ブテ−１−エニルエステルと、塩化ラウロ
イルと、ピリジンと、ジメチルアミノピリジンとから製
造した。

【００９７】実施例３３ ドデカン酸１−［２−（２−ベンジルオキシカルボニル
−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−エトキシカル
ボニル）−エチル］−オクチルエステル 実施例２７の方法に従って、ドデカン酸１−［２−（２
−ベンジルオキシカルボニル−２−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ−エトキシカルボニル）−エチル］−オク
チルエステルを、４−ヒドロキシ−ウンデカン酸２−ベ
ンジルオキシカルボニル−２−ベンジルオキシカルボニ
ルアミノ−エチルエステルと、塩化ラウロイルと、ピリ
ジンとから製造した。

【００９８】実施例３４ ４−フェネチルオキシカルボニルオキシ−デカン酸３，
７−ジメチル−オクテ−６−エニルエステル ７ｍｌのテトラヒドロフラン中の３ｇの４−ヒドロキシ
−デカン酸３，７−ジメチル−オクテ−６−エニルエス
テルと１．４５ｇのピリジンとの混合物に、７ｍｌのテ
トラヒドロフラン中の１．８７ｇのクロロ炭酸フェネチ
ルエステル（Ｓｃｈｉｖｉｎｇ等，Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．
Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．（４），４３，１９２８，８５８）の
溶液を徐々に加えた。この混合物を１６時間撹拌した。
水を加え、混合物を酢酸エチルによって抽出した。有機
層を飽和炭酸水素ナトリウムと、２Ｎ塩酸と、水とによ
って洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発乾燥
させた。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーし
て、３．９１ｇの無色液体を得た。

【００９９】

【化３５】

【０１００】実施例３５ ４−フェネチルオキシカルボニルオキシ−デカン酸ヘキ
セ−３−エニルエステル 実施例３４の方法に従って、４−フェネチルオキシカル
ボニルオキシ−デカン酸ヘキセ−３−エニルエステル
を、４−ヒドロキシ−デカン酸ヘキセ−３−エニルエス
テルと、ピリジンと、クロロ炭酸フェネチルエステル
（Ｓｃｈｉｖｉｎｇ等，Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．
Ｆｒ．（４），４３，１９２８，８５８）とから製造し
た。

【０１０１】実施例３６ ４−ヘキセ−３−エニルオキシカルボニルオキシ−ウン
デカン酸３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニル
エステル 実施例３４の方法に従って、４−ヘキセ−３−エニルオ
キシカルボニルオキシ−ウンデカン酸３，７−ジメチル
−オクタ−２，６−ジエニルエステルを、４−ヒドロキ
シ−ウンデカン酸３，７−ジメチル−オクタ−２，６−
ジエニルエステルと、ピリジンと、クロロ炭酸ヘキセ−
３−エニルエステル（Ｋ．Ｆ．Ｐｏｄｒａｚａ，Ｊ．Ｈ
ｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８４，２１
（４），１１９７）とから製造した。

【０１０２】実施例３７ ４−エトキシカルボニルオキシ−ノナン酸３，７−ジメ
チル−オクタ−２，６−ジエニルエステル 実施例３４の方法に従って、４−エトキシ−カルボニル
オキシ−ノナン酸３，７−ジメチル−オクタ−２，６−
ジエニルエステルを、４−ヒドロキシ−ノナン酸３，７
−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルエステルと、ピ
リジンと、クロロ炭酸エチルエステル（商業的に入手可
能）とから製造した。

【０１０３】実施例３８ ４−フェネチルオキシカルボニルオキシ−ウンデカン酸
３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルエステル 実施例３４の方法に従って、４−フェネチルオキシカル
ボニルオキシ−ウンデカン酸３，７−ジメチル−オクタ
−２，６−ジエニルエステルを、４−ヒドロキシ−ウン
デカン酸３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニル
エステルと、ピリジンと、クロロ炭酸フェネチルエステ
ル（Ｓｃｈｉｖｉｎｇ等，Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉ
ｍ．Ｆｒ．（４），４３，１９２８，８５８）とから製
造した。

【０１０４】実施例３９ ４−ヘキセ−３Ｚ−エニルオキシカルボニルオキシ−ウ
ンデカン酸３−（３−イソプロピル−フェニル）−ブテ
−１−エニルエステル 実施例３４の方法に従って、４−ヘキセ−３Ｚ−エニル
オキシカルボニルオキシ−ウンデカン酸３−（４−イソ
プロピル−フェニル）−ブテ−１−エニルエステルを、
４−ヒドロキシ−ウンデカン酸３−（３−イソプロピル
−フェニル）−ブテ−１−エニルエステルと、シス−ヘ
キセノール−クロロホルメートと、ピリジンとから製造
した。

【０１０５】実施例４０ ４−（３−メチル−５−フェニル−ペンチルオキシカル
ボニルオキシ）−ウンデカン酸３−（３−イソプロピル
−フェニル）−ブテ−１−エニルエステル 実施例３４の方法に従って、４−（３−メチル−５−フ
ェニル−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−ウンデカ
ン酸３−（３−イソプロピル−フェニル）−ブテ−１−
エニルエステルを、４−ヒドロキシ−ウンデカン酸３−
（３−イソプロピル−フェニル）−ブテ−１−エニルエ
ステルと、３−メチル−５−フェニル−ペンタノール−
クロロホルメートと、ピリジンとから製造した。

【０１０６】実施例４１ ３−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオ
キシ）−フェニル］−アクリル酸１−（２−ヘキセ−３
−エニルオキシカルボニル−エチル）−ヘキシルエステ
ル 実施例３４の方法に従って、３−［２−（ｔｅｒｔ−ブ
チル−ジメチル−シラニルオキシ）−フェニル］−アク
リル酸１−（２−ヘキセ−３−エニルオキシカルボニル
−エチル）−ヘキシルエステルを、４−ヒドロキシ−ノ
ナン酸ヘキセ−３−エニルエステルと、３−［２−（ｔ
ｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−フェニ
ル］−アクリロイルクロリドと、ピリジンとから製造し
た。

【０１０７】実施例４２ ４−（４−アリル−２−メトキシ−フェノキシカルボニ
ルオキシ）−ウンデカン酸３，７−ジメチル−オクタ−
２，６−ジエニルエステル 実施例３４に従って、４−（４−アリル−２−メトキシ
−フェノキシカルボニルオキシ）−ウンデカン酸３，７
−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルエステルを、４
−ヒドロキシ−ウンデカン酸３，７−ジメチル−オクタ
−２，６−ジエニルエステルと、ピリジンと、クロロ炭
酸−（４−アリル−２−メトキシ−フェニル）エステル
（Ｅｉｎｈｏｒｎ，Ｄ．Ｒ．Ｐ．２２４１０８）とから
製造した。

【０１０８】実施例４３ ４−（ビス−デシル−カルバモイルオキシ）−ウンデカ
ン酸ヘキセ−３−エニルエステル トルエン中のホスゲンの氷冷２０％溶液６．２０ｍｌ
に、３ｍｌのトルエン中の３ｇの４−ヒドロキシ−ウン
デカン酸ヘキセ−３−エニルエステルと０．９３ｇのピ
リジンとの溶液を徐々に加えた。この反応混合物を室温
において１６時間撹拌した。３．４８ｇのジデシルアミ
ンと０．９３ｇのピリジンとの混合物を加えて、混合物
をさらに１６時間撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エ
チルによって抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウ
ムと、２Ｎ塩酸と、水とによって洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥させ、蒸発乾燥させた。残渣をシリカゲル
上でクロマトグラフィーして、２．９ｇの無色液体を得
た。

【０１０９】

【化３６】

【０１１０】実施例４４ コハク酸ビス−｛１−［２−（３，７−ジメチル−オク
タ−２，６−ジエニルオキシカルボニル）−エチル］−
オクチル｝エステル １５ｍｌのテトラヒドロフラン中の０．９１ｇのコハク
酸ジクロリドの氷冷溶液に、１５ｍｌのテトラヒドロフ
ラン中の４ｇの４−ヒドロキシ−ウンデカン酸３，７−
ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルエステルと０．９
３ｇのピリジンとの混合物を徐々に加えた。この混合物
を室温において１６時間撹拌した。水を加え、混合物を
酢酸エチルによって抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナ
トリウムと、２Ｎ塩酸と、水とによって洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥させ、蒸発乾燥させた。残渣をシリ
カゲル上でクロマトグラフィーして、２．２ｇの無色液
体を得た。

【０１１１】

【化３７】

【０１１２】実施例４５ コハク酸１−［２−（１，５−ジメチル−１−ビニル−
ヘキセ−４−エニルオキシカルボニル）−エチル］−ヘ
プチルエステル ヘキセ−３−エニルエステルコハク酸
モノヘキセ−３−エニルエステル ５００ｍｌのジクロロメタン中の１００ｇの無水コハク
酸と、１００ｇのシス−３−ヘキセン−１−オールと、
８８．５ｍｌのピリジンと、７．３ｇのジメチルアミノ
ピリジンとの混合物を４時間還流させた。エーテルを加
え、混合物をＨＣｌ（２Ｎ）によって酸性化し、次にブ
ラインによって洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上
で乾燥させ、濃縮した。残渣を真空蒸留して、１８５ｇ
の生成物を得た。

【０１１３】

【化３８】

【０１１４】３−クロロカルボニル−プロピオン酸ヘキ
セ−３−エニルエステル ７５０ｍｌのジエチルエーテル中の１８４ｇのコハク酸
モノヘキセ−３−エニルエステルと７９ｇのピリジンと
の氷冷混合物に、１５０ｍｌのジエチルエーテル中の６
９ｇの塩化チオニルの溶液を加えた。この混合物を室温
において１７時間撹拌し、次に濾過し、濃縮して、１８
４ｇの褐色油状物を得た。

【０１１５】

【化３９】

【０１１６】コハク酸１−［２−（１，５−ジメチル−
１−ビニル−ヘキセ−４−エニルオキシカルボニル）−
エチル］−ヘプチルエステル ヘキセ−３−エニルエス
テル １５ｍｌのテトラヒドロフラン中の３ｇの４−ヒドロキ
シ−デカン酸１，５−ジメチル−１−ビニル−ヘキセ−
４−エニルエステルと１．６ｇのピリジンとの混合物
に、１５ｍｌのテトラヒドロフラン中の２．２ｇの３−
クロロカルボニル−プロピオン酸ヘキセ−３−エニルエ
ステルの溶液を加えた。この混合物を室温において１６
時間撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルによって
抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウムと、２Ｎ塩
酸と、水とによって洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
させ、蒸発乾燥させた。残渣をシリカゲル上でクロマト
グラフィーして、１．９ｇの無色液体を得た。

【０１１７】

【化４０】

【０１１８】実施例４６ コハク酸１−［２−（３，７−ジメチル−オクタ−２，
６−ジエニルオキシカルボニル）−エチル］−ヘキシル
エステル ヘキセ−３Ｚ−エニルエステル 実施例４５の方法に従って、コハク酸１−［２−（３，
７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルオキシカルボ
ニル）−エチル］−ヘキシルエステル ヘキセ−３Ｚ−
エニルエステルを、４−ヒドロキシ−ノナン酸３，７−
ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルエステルと、３−
クロロカルボニル−プロピオン酸ヘキセ−３Ｚ−エニル
エステルと、ピリジンとから製造した。

【０１１９】実施例４７ ４−｛１−［２−（１，１，５−トリメチル−ヘキシル
オキシカルボニル）−エチル］−オクチルオキシカルボ
ニルオキシ｝−デカン酸１，１，５−トリメチル−ヘキ
シルエステル ３ｇの４−ヒドロキシ−デカン酸１，１，５−トリメチ
ル−ヘキシルエステルと、０．７５ｇのピリジンとの混
合物に、トルエン中のホスゲンの２０％溶液２．５ｍｌ
を徐々に加えた。この混合物を室温において１６時間撹
拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルによって抽出し
た。有機層を飽和炭酸水素ナトリウムと、２Ｎ塩酸と、
水とによって洗浄し、乾燥させ、蒸発乾燥させた。残渣
をシリカゲル上でクロマトグラフィーして、１．９ｇの
無色液体を得た。

【０１２０】

【化４１】

【０１２１】実施例４８ ４−ヘキセ−３−エニルオキシカルボニルオキシ−ウン
デカン酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２
−メチル−プロペニルエステル 実施例３４の方法に従って、４−ヘキセ−３−エニルオ
キシカルボニルオキシ−ウンデカン酸３−（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエス
テルを、４−ヒドロキシ−ウンデカン酸３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエ
ステルと、ピリジンと、クロロ炭酸ヘキセ−３−エニル
エステル（Ｋ．Ｆ．Ｐｏｄｒａｚａ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８４，２１（４），１１９
７）とから製造した。

【０１２２】実施例４９ 炭酸１−（２−ドデシルカルバモイル−エチル）−オク
チルエステル ヘキセ−３−エニルエステル 実施例３４の方法に従って、炭酸１−（２−ドデシルカ
ルバモイル−エチル）−オクチルエステル ヘキセ−３
−エニルエステルを、４−ヒドロキシ−ウンデカン酸ド
デシルアミドと、ピリジンと、クロロ炭酸ヘキセ−３−
エニルエステル（Ｋ．Ｆ．Ｐｏｄｒａｚａ，Ｊ．Ｈｅｔ
ｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８４，２１（４），１
１９７）とから製造した。

【０１２３】実施例５０ （Ｅ）−３−（２−ヒドロキシ−フェニル）−アクリル
酸１−（２−ヘキセ−３Ｚ−エニルオキシカルボニル−
エチル）−ヘキシルエステル ５０ｍｌのテトラヒドロフラン中の６．１４ｇの３−
［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキ
シ）−フェニル］アクリル酸１−（２−ヘキセ−３−エ
ニルオキシ−カルボニル−エチル）−ヘキシルエステル
の溶液に、２５ｍｌの１Ｍテトラブチルアンモニウムフ
ルオリド溶液を０℃において滴加した。室温において９
０分間撹拌した後に、この溶液を水によってクエンチし
て、エーテルによって抽出した。有機相を水によって洗
浄し、乾燥させ、蒸発乾燥させた。残渣をＫｕｇｅｌｒ
ｏｈｒ蒸留とクロマトグラフィーとによって精製して、
０．５１ｇの無色油状物を得た。

【０１２４】

【化４２】

【０１２５】実施例５１ 試験布を、実施例１６〜５０の先駆体の１種類以上が加
えられたリパーゼ含有洗剤によって洗濯した。湿った及
び乾燥した洗濯物（ｌａｕｎｄｒｙ）のヘッドスペース
（ｈｅａｄｓｐａｃｅ）分析は、フレグランスの存在を
示した。このフレグランス・レベルは、１種類以上のフ
レグランスが加えられたリパーゼ含有洗剤によって試験
布を洗濯した場合よりも高かった。

【０１２６】実施例５２ 試験布をリパーゼ含有洗剤によって洗濯し、次に、実施
例１６〜５０の先駆体の１種類以上を含有する布帛柔軟
剤をすすぎ洗いサイクルに加えた。次に、洗濯物をライ
ン乾燥した（ｌｉｎｅ−ｄｒｙｅｄ）。湿った及び乾燥
した洗濯物のヘッドスペース分析は、フレグランスの存
在を示した。このフレグランス・レベルは、特に乾燥段
階（ｄｒｙ ｐｈａｓｅ）において、試験布をリパーゼ
含有洗剤で洗濯してから、１種類以上のフレグランス含
有布帛柔軟剤をすすぎ洗いサイクルに加えた場合よりも
高かった。

【０１２７】実施例５３ 試験布を洗剤によって洗濯し、次に、実施例１６〜５０
の先駆体の１種類以上を含有する布帛柔軟剤をすすぎ洗
いサイクルに加えた。次に、洗濯物をタンブル乾燥した
（ｔｕｍｂｌｅ−ｄｒｙｅｄ）。湿った及び乾燥した洗
濯物のヘッドスペース分析は、フレグランスの存在を示
した。このフレグランス・レベルは、特に乾燥段階（ｄ
ｒｙ ｐｈａｓｅ）において、試験布を洗剤で洗濯して
から、１種類以上のフレグランス含有布帛柔軟剤をすす
ぎ洗いサイクルに加えた場合よりも高かった。

【０１２８】実施例５４ 実施例１６〜５０の先駆体の１種類以上の０．１％を含
有する腋窩細菌培養物を３０℃において２０時間インキ
ュベートした。細胞から濾過した後に、各場合に対応フ
レグランスの存在がヘッドスペース−ＧＣ方法及び／又
は１８メンバーパネルの大多数によって検出された。

【０１２９】同じ試験を非活性化培養物によって行った
（８５℃／２０分間）。対応フレグランスの香りはイン
キュベーション後に検出されることができなかったの
で、培地又は培養物による加水分解は除外された。

【０１３０】以下では、種々な製品への本発明の化合物
の使用の例を挙げる。下記組成物を生成する方法は当業
者に周知である。全ての製剤は当業者に公知の付加的成
分、例えば着色剤、不透明剤、緩衝剤、酸化防止剤、ビ
タミン、乳化剤、ＵＶ吸収剤、シリコーン等を含有する
ことができる。全ての製品は所望のｐＨに緩衝化するこ
ともできる。全ての値は％ｗ／ｗである。遅延放出フレ
グランス（Ｄｅｌａｔｅｄ Ｒｅｌｅａｓｅ Ｆｒａｇ
ｒａｎｃｅ）は、以下では、実施例１６〜５０の化合物
を表す。

【０１３１】実施例５５ （ａ）デオーコロン（Ｄｅｏ−ｃｏｌｏｇｎｅｓ） 遅延放出フレグランス 0.5 1.5 2.5 6.0 フレグランス 0.5 1.5 2.5 6.0 Ｔｒｉｃｌｏｓａｎ（Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ） 1.0 - 0.75 1.0 アルコール 100 100 100 100 まで まで まで まで

【０１３２】 （ｂ）デオースティック（Ｄｅｏ−ｓｔｉｃｋｓ） 発汗抑制剤 エチレングリコールモノステアレート ７．０ シアバター ３．０ Ｎｅｏｂｅｅ １０５３（ＰＶＯ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ） １２．０ Ｇｅｎｅｒｏｌ １２２（Ｈｅｎｋｅｌ） ５．０ Ｋｅｓｓｃｏｗａｘ Ｂ（Ａｋｚｏ） １７．０ Ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ ３４５ ３５．０ アルミニウムセスキクロルヒドレート ２０．０ （ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｓｅｓｑｕｉｃｈｌｏｒｈｙｄｒａｔｅ） 遅延放出フレグランス ０．５ フレグランス ０．５

【０１３３】 発汗抑制剤 ステアリルアルコール １７．０ カスターワックス（ｃａｓｔｏｒ ｗａｘ） ３．０ タルク ５．０ アルミニウムジルコニウムテトラクロルヒドレート ２０．０ 遅延放出フレグランス １．０ フレグランス １．０ Ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ Ｄｏｗ ２４５ １００．０まで

【０１３４】 透明デオドラントスティック Ｗｉｔｃｏｎｏｌ ＡＰＭ ４３．０ プロピレングリコール ２０．０ アルコール ３９Ｃ ２０．０ 脱塩水（ｄｅｍｉｎ ｗａｔｅｒ） ７．０ Ｍｏｎａｍｉｄ １５０ＡＤＤ ５．０ Ｍｉｌｌｉｔｈｉｘ ９２５ ２．０ Ｏｔｔａｓｅｐｔ Ｅｘｔｒａ ０．５ 遅延放出フレグランス ０．７５ フレグランス ０．７５

【０１３５】 デオドラント スティック プロピレングリコール ６９．０ 脱塩水 ２１．８ Ｔｒｉｃｌｏｓａｎ ０．２ ステアリン酸ナトリウム ８．０ 遅延放出フレグランス ０．５ フレグランス ０．５

【０１３６】 アルコールを含まないデオドラント スティック ＰＰＧ−３ ミリスチルエーテル（Ｗｉｔｃｏｎｏｌ ＡＰＭ） ３６．０ プロピレングリコール ３６．０ 脱塩水 １９．０ Ｔｒｉｃｌｏｓａｎ ０．２５ ステアリン酸ナトリウム ７．７５ 遅延放出フレグランス ０．５ フレグランス ０．５

【０１３７】 発汗抑制剤エーロゾル 無水エタノール １５．０ ジルコニウムアルミニウムテトラクロルヒドレート ５．０ Ｂｅｎｔｏｎｅ ３８ １．５ 遅延放出フレグランス ０．７５ フレグランス ０．７５ Ｓ−３１ 炭化水素推進薬 １００．０になるまで

【０１３８】 発汗抑制剤ポンプ 脱塩水 ５７．５ アルミニウムセスキクロルヒドレート ２０．０ Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１０２（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ） ２．０ Ｄｉｍｅｔｈｙｌ Ｉｓｏｓｏｒｂｉｄｅ（ＩＣＩ） ２０．０ 遅延放出フレグランス ０．２５ フレグランス ０．２５

【０１３９】 ロール−オン Ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ ＤＣ３５４（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ） ６９．０ Ｂｅｎｔｏｎｅ ３８ １０．０ Ｒｅｚａｌ ３６ ＧＰ（Ｒｅｈｅｉｓ Ｃｈｅｍ．Ｃｏ．） ２０．０ 遅延放出フレグランス ０．５ フレグランス ０．５

【０１４０】上記実施例では、下記成分を用いた： Ｔｒｉｃｌｏｓａｎ ５−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキ シ）フェノール Ｎｅｏｂｅｅ １０５３ グリセロールトリカプラート／カプリラート Ｇｅｎｅｒｏｌ １２２ ダイズステロール Ｋｅｓｓｃｏｗａｘ Ｂ セチルアルコールとグリコールポリマー Ｗｉｔｃｏｎｏｌ ＡＰＭ ポリプロピレングリコール−３ ミリスチル エーテル Ｍｏｎａｍｉｄ １５０ ＡＤＤ ココアミド ジエタノールアミン Ｍｉｌｌｉｔｈｉｘ ９２５ ジベンジリデンソルビトール Ｏｔｔａｓｅｐｔ Ｅｘｔｒａ クォーターニウム １８ ヘクトライト Ｂｅｎｔｏｎｅ ３８ クォーターニウム １８ ヘクトライト Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１０２ オクトキシノール−１３ Ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ ＤＣ ３５４ トリメチルシロキシ単位によって末端ブロック された完全メチル化線状シロキサンポリマーの 混合物 Ｒｅｚａｌ ３６ ＧＰ アルミニウムジルコニウムテトラクロロヒドレ クスグリシン（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｚｉｒｃ ｏｎｉｕｍ ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒ ｅｘｇｌｙｃｉｎｅ）

【０１４１】実施例５６ （ａ）エステル クォート(quat)型（４ｘ濃縮物）の布帛柔軟剤： 成分 化学名 ％Ａ相 脱イオン水 １００．０になるまで ＭｇＣｌ₂（飽和溶液） 塩化マグネシウム １．０Ｂ相 ＲＥＷＯＱＵＡＴ ジ−（タローカルボキシエチル） ＷＥ １８ ヒドロキシエチルメチルアンモニウム メトスルフェート １５．０ ＧＥＮＡＰＯＬ Ｏ エトキシル化脂肪アルコール １００ Ｃ１６〜Ｃ１８ １０ＥＯ ２．０ ＡＮＴＩＦＯＡＭ ＤＢ ３１ ．． ０．５Ｃ相 イソプロピルアルコール ３．０ 防腐剤 適宜量 香料 適宜量

【０１４２】製造方法：撹拌し、６５℃に加熱しなが
ら、Ａ部分を混合し、次に６５℃に予熱したＢ部分を混
合する。室温に冷却した後に、Ｃ部分を加える。最終生
成物のｐＨ値は２．６０である。香料の望ましいレベル
は１．０％である。遅延放出フレグランスはこの１．０
％のうちの任意の割合であることができる。

【０１４３】 （ｂ）エステル クォート型（１ｘ濃縮物）の布帛柔軟剤： 成分 化学名 ％Ａ相 脱イオン水 １００．０になるまでＢ相 ＲＥＷＯＱＵＡＴ ジ−（タローカルボキシエチル） ＷＥ １８ ヒドロキシエチルメチルアンモニウム メトスルフェート ６．０ ＤＯＢＡＮＯＬ エトキシル化脂肪アルコール ２５−９ Ｃ１２〜Ｃ１５ ９ＥＯ ０．５ ＡＮＴＩＦＯＡＭ ＤＢ ３１ ．． ０．１Ｃ相 ＭＹＡＣＩＤＥ ２−ブロモ−２−ニトロプロパン ＢＴ ３０ １，３−ジオール ０．０３ ＰＲＯＸＥＬ ベンズイソチアゾリノン ＧＸＬ ナトリウム塩 ０．０２ 香料 適宜量

【０１４４】製造方法：撹拌し、６５℃に加熱しなが
ら、Ａ部分を混合し、次に６５℃に予熱したＢ部分を混
合する。室温に冷却した後に、Ｃ部分を加える。最終生
成物のｐＨ値は３．５０である。香料の望ましいレベル
は０．３％である。遅延放出フレグランスはこの０．３
％のうちの任意の割合であることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 69/78 Ｃ０７Ｃ 69/78 69/96 69/96 Ｚ 233/05 233/05 235/06 235/06 271/12 271/12 271/16 271/16 271/22 271/22 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｈ Ｊ // Ａ６１Ｋ 7/32 Ａ６１Ｋ 7/32 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｒ Ｓ Ｖ Ｘ Ａ (72)発明者 フランク クムリ スイス国 ドュベンドルフ，ビルクレンシ ュトラーセ 21ビー

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｙは 【化２】 であり、ｍは１以上の整数であり、ｎは１、２又は３で
   あり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は独立的に水
   素、置換又は非置換のアルキル−、アルケニル−、アル
   キニル−、シクロアルキル−、シクロアルケニル−又は
   芳香族ラジカルを表し、これらのラジカルは付加的に１
   つ以上の−Ｏ−及び／又は 【化３】 基を含有することができ、各Ｒ¹〜Ｒ⁶の組合せによって
   １個又は２個の環が形成されることができ、前記環（単
   数又は複数）は１つ以上のアルキル基によって置換され
   ることができる；Ｘは−ＯＲ⁷であり、Ｒ⁷はアルコール
   Ｒ⁷ＯＨの残基、又はアルデヒド若しくはケトンのエノ
   ール形の残基である、或いはＸはアミドを形成する第１
   アミノ若しくは第２アミノ基であり；Ｚは 【化４】 であり；ｑはｍと同じであるか又はｍより大きい数であ
   り；Ｒ⁸は水素、直鎖又は分枝鎖、非置換又は置換のア
   ルキル−、アルケニル−，シクロアルキル−、シクロア
   ルケニル−又は芳香族ラジカルを表し、これらのラジカ
   ルは１つ以上のヘテロ原子及び／又はヘテロ原子を含む
   基（単数又は複数）を含むこともできる及び／又はこれ
   らによって置換されることもできる；Ｒ⁹は式Ｒ¹²ＯＨ
   のアルコールの残基−ＯＲ¹²又はアルデヒド若しくはケ
   トンのエノール形の残基であるか、或いはＹに関して記
   載した定義を有し（Ｒ⁹とＹとは同じ若しくは異なるも
   のであることができる）、またヘテロ原子及び／又はヘ
   テロ原子を含む基（単数又は複数）を含むこともできる
   及び／又はこれらによって置換されることもできる；Ｒ
   ¹⁰とＲ¹¹とは独立的に水素、置換又は非置換のアルキ
   ル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル又
   は芳香族残基を表し、これらの基は１つ以上のヘテロ原
   子及び／又はヘテロ原子を含む基（単数又は複数）を含
   むこともできる及び／又はこれらによって置換されるこ
   ともできる］で示される化合物。
2. 【請求項２】 Ｚが 【化５】 であり、Ｒ⁸が、開裂時に１つ以上の感覚器官刺激性化
   合物を生成する基によって置換されてもよい無臭の酸に
   由来する、請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】 Ｚが 【化６】 であり、Ｒ⁸が感覚器官刺激性化合物に由来するか又は
   Ｙである、請求項１記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｚが 【化７】 であり、 【化８】 が無臭のモノアミン又はジアミンに由来する、請求項１
   記載の化合物。
5. 【請求項５】 Ｚがβ−ケト酸の残基である、請求項１
   又は２に記載の化合物。
6. 【請求項６】 【化９】 が光不安定性エステルである、請求項１又は２に記載の
   化合物。
7. 【請求項７】 活性化条件下で、好ましくは光の下で、
   芳香性又は蛍光性クマリンを生成する、請求項６記載の
   化合物。
8. 【請求項８】 Ｒ⁸が１つ以上の 【化１０】 、ＯＣＯＲ⁷、ＣＯＯＲ⁷、ＣＯＹ、Ｓｉ及び／又はＮを
   含む及び／又はこれらによって置換される、請求項１〜
   ７のいずれか１項に記載の化合物。
9. 【請求項９】 Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及び／又はＲ¹¹が１つ以上の
   Ｏ、Ｓｉ、Ｎ及び／又はＣＯを含む及び／又はこれらに
   よって置換される、請求項１〜８のいずれか１項に記載
   の化合物。
10. 【請求項１０】 少なくとも１種類の感覚器官刺激性化
    合物の先駆体として式Ｉ化合物を含む組成物。
11. 【請求項１１】 感覚器官刺激性化合物及び／又は蛍光
    性クマリンの先駆体として式Ｉ化合物を含む、請求項１
    ０記載のランドリー組成物。