JP2000026747A - カチオンスルホン酸染料、及びポリマ―材料の染色又はプリント法 - Google Patents
カチオンスルホン酸染料、及びポリマ―材料の染色又はプリント法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 新規カチオンスルホン酸染料の提供。
【解決手段】 一般式Ｉ、例えば式１１
の新規カチオンスルホン酸染料。
【効果】 ポリマー材料、特に紙を染色又はプリントす
るために優れている新規染料が得られた。
るために優れている新規染料が得られた。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式Ｉ
【０００２】
【化４】
【０００３】［式中、Ａ1及びＡ2は相互に独立して、オ
キシ、カルボニル、カルボニルオキシ、カルボニルイミ
ノ、イミノカルボニル、カルボニル−（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルキルイミノ又は（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミノカルボ
ニルを表わし、Ｂ1及びＢ2は相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキレンを表わし、該基は１又は２個の非隣接オキ
シ、イミノ及び非置換又はヒドロキシ置換又はメトキシ
置換（Ｃ 1〜Ｃ4）−アルキルイミノ基により中断されて
いてよく、Ｒ1は水素であるか、又は非置換又はヒドロ
キシ、メトキシ、クロロ又はフェニルにより置換されて
いるＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ2は水素又はＣ1〜
Ｃ4−アルキルを表わすか、又はＲ1及びＲ2はこれらが
結合する窒素と共に、更なるヘテロ原子として窒素又は
酸素を有すか又は有さずに、５−又は６−員の飽和複素
環基を表わし、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して、水素又は
非置換又はヒドロキシ、ハロゲン又はメトキシにより置
換されているＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わすか、又はハロ
ゲン、ニトロ又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシを表わし、
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は相互に独立して、水
素を表わすか、又は１から４個の非隣接オキシ、イミノ
及び非置換又はヒドロキシ置換又はメトキシ置換Ｃ1〜
Ｃ4−アルキルイミノ基により中断されていてよく、か
つヒドロキシ、ハロゲン又はフェニルで置換されていて
よいＣ1〜Ｃ10−アルキル基を表わすか、又はＱ1及びＱ
2、及びＱ4及びＱ5はそれぞれこれらが結合する窒素原
子と共に、更なるヘテロ原子として窒素又は酸素を有す
か又は有さずに、５−又は６−員の複素環基を表わし、
かつＡｎ(-)はアニオンの等価である］のカチオンスル
ホン酸染料及びポリマー材料の染色又はプリントのため
のこれらの使用に関する。
キシ、カルボニル、カルボニルオキシ、カルボニルイミ
ノ、イミノカルボニル、カルボニル−（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルキルイミノ又は（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミノカルボ
ニルを表わし、Ｂ1及びＢ2は相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキレンを表わし、該基は１又は２個の非隣接オキ
シ、イミノ及び非置換又はヒドロキシ置換又はメトキシ
置換（Ｃ 1〜Ｃ4）−アルキルイミノ基により中断されて
いてよく、Ｒ1は水素であるか、又は非置換又はヒドロ
キシ、メトキシ、クロロ又はフェニルにより置換されて
いるＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ2は水素又はＣ1〜
Ｃ4−アルキルを表わすか、又はＲ1及びＲ2はこれらが
結合する窒素と共に、更なるヘテロ原子として窒素又は
酸素を有すか又は有さずに、５−又は６−員の飽和複素
環基を表わし、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して、水素又は
非置換又はヒドロキシ、ハロゲン又はメトキシにより置
換されているＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わすか、又はハロ
ゲン、ニトロ又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシを表わし、
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は相互に独立して、水
素を表わすか、又は１から４個の非隣接オキシ、イミノ
及び非置換又はヒドロキシ置換又はメトキシ置換Ｃ1〜
Ｃ4−アルキルイミノ基により中断されていてよく、か
つヒドロキシ、ハロゲン又はフェニルで置換されていて
よいＣ1〜Ｃ10−アルキル基を表わすか、又はＱ1及びＱ
2、及びＱ4及びＱ5はそれぞれこれらが結合する窒素原
子と共に、更なるヘテロ原子として窒素又は酸素を有す
か又は有さずに、５−又は６−員の複素環基を表わし、
かつＡｎ(-)はアニオンの等価である］のカチオンスル
ホン酸染料及びポリマー材料の染色又はプリントのため
のこれらの使用に関する。
【０００４】
【従来の技術】ＥＰ−Ａ−１５９５４９はα−ナフトー
ル及びアミノ安息香酸アンモニウムアルキルエステルか
ら形成されたモノアゾ染料を教示している。
ル及びアミノ安息香酸アンモニウムアルキルエステルか
ら形成されたモノアゾ染料を教示している。
【０００５】ＥＰ−Ａ−１６２４０９は、更にジアゾ成
分としてアミノ安息香酸アンモニウムアルキルエステル
及びカップリング成分としてレソルシノールを有するビ
スアゾ染料を開示している。
分としてアミノ安息香酸アンモニウムアルキルエステル
及びカップリング成分としてレソルシノールを有するビ
スアゾ染料を開示している。
【０００６】ＵＳ−Ａ−４２０６１４４はカップリング
成分としてアミノヒドロキシナフタレンスルホン酸及び
ジアゾ成分としてＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−アミノ
メトキシベンジル）−Ｎ−３−アミノプロピルアンモニ
ウムクロリドを有するビスアゾ染料を記載している。
成分としてアミノヒドロキシナフタレンスルホン酸及び
ジアゾ成分としてＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−アミノ
メトキシベンジル）−Ｎ−３−アミノプロピルアンモニ
ウムクロリドを有するビスアゾ染料を記載している。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は新規カ
チオンスルホン酸染料を提供することである。新規染料
はポリマー材料、特に紙を染色又はプリントするために
優れているべきであり、かつこれらの染料で得られた染
色は良好な使用特性を有すべきである。
チオンスルホン酸染料を提供することである。新規染料
はポリマー材料、特に紙を染色又はプリントするために
優れているべきであり、かつこれらの染料で得られた染
色は良好な使用特性を有すべきである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この課題は冒頭で詳説し
た式Ｉの染料で達せられる。
た式Ｉの染料で達せられる。
【０００９】前記式中で示される全てのアルキル基又は
アルキレン基は直鎖又は分枝鎖であってよい。
アルキレン基は直鎖又は分枝鎖であってよい。
【００１０】基Ｒ1及びＲ2、Ｑ1及びＱ2又はＱ4及びＱ5
がこれらが結合する窒素原子と共に、更なるヘテロ原子
として窒素又は酸素を有すか又は有さずに、５−又は６
−員の飽和複素環基を表わす場合、ピロリジニル、ピペ
リジニル、モルホリニル又はピペラジニルのような基が
好適であり、これらの環は窒素原子でメチル、エチル、
ｎ−及びイソ−プロピル、ｎ−、イソ−又はｓｅｃ−ブ
チル、２−ヒドロキシエチル、２−又は３−ヒドロキシ
プロピルで置換されていてよい。
がこれらが結合する窒素原子と共に、更なるヘテロ原子
として窒素又は酸素を有すか又は有さずに、５−又は６
−員の飽和複素環基を表わす場合、ピロリジニル、ピペ
リジニル、モルホリニル又はピペラジニルのような基が
好適であり、これらの環は窒素原子でメチル、エチル、
ｎ−及びイソ−プロピル、ｎ−、イソ−又はｓｅｃ−ブ
チル、２−ヒドロキシエチル、２−又は３−ヒドロキシ
プロピルで置換されていてよい。
【００１１】Ｑ1及びＱ2、又はＱ4及びＱ5がこれらが結
合する窒素原子と共に、更なるヘテロ原子として窒素又
は酸素を有すか又は有さずに、５−又は６−員の不飽和
複素環基を表わす場合、ピロリル、ピラゾリル、オキサ
ゾリル又はイミダゾリルのような芳香族基が好適であ
り、これらは２位及び／又は４位でメチル、エチル、プ
ロピル又はブチルで置換されていてよく、又はＮ−３−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミダゾールが好適であり、こ
れは２位及び／又は４位でメチル、エチル、プロピル又
はブチルで置換されていてよく、又はピリジニオ、２−
メチルピリジニオ又は４−メチルピリジニオが好適であ
る。
合する窒素原子と共に、更なるヘテロ原子として窒素又
は酸素を有すか又は有さずに、５−又は６−員の不飽和
複素環基を表わす場合、ピロリル、ピラゾリル、オキサ
ゾリル又はイミダゾリルのような芳香族基が好適であ
り、これらは２位及び／又は４位でメチル、エチル、プ
ロピル又はブチルで置換されていてよく、又はＮ−３−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミダゾールが好適であり、こ
れは２位及び／又は４位でメチル、エチル、プロピル又
はブチルで置換されていてよく、又はピリジニオ、２−
メチルピリジニオ又は４−メチルピリジニオが好適であ
る。
【００１２】基Ａ1及びＡ2がカルボニルオキシ又はその
アミノ誘導体である場合、このカルボニル基はフェニル
環に結合しており；言い換えるとこの構造は安息香酸の
誘導体である。
アミノ誘導体である場合、このカルボニル基はフェニル
環に結合しており；言い換えるとこの構造は安息香酸の
誘導体である。
【００１３】ハロゲンはフッ素、塩素又は臭素である。
【００１４】置換されたアルキル基が前記式中に存在す
る場合、これらは一般にモノ又はジ置換である。
る場合、これらは一般にモノ又はジ置換である。
【００１５】基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、
Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又
はｔ−ブチルである。
Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又
はｔ−ブチルである。
【００１６】基Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は更
に、例えばペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ
−ペンチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチ
ル、オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、ノ
ニル、イソノニル又はデシルである（前記名称、イソオ
クチル、イソノニル及びイソデシルはオキソ合成により
得られたアルコールから誘導された慣用名である−例え
ばこの点に関してはUllmanns Encyklopaedie der techn
ischen Chemie,4th Edition,Volume7,p215-217及びVolu
me11,p435-436参照）。
に、例えばペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ
−ペンチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチ
ル、オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、ノ
ニル、イソノニル又はデシルである（前記名称、イソオ
クチル、イソノニル及びイソデシルはオキソ合成により
得られたアルコールから誘導された慣用名である−例え
ばこの点に関してはUllmanns Encyklopaedie der techn
ischen Chemie,4th Edition,Volume7,p215-217及びVolu
me11,p435-436参照）。
【００１７】基Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、
Ｑ5及びＱ6は更に、例えば、２−ヒドロキシエチル、２
−又は３−ヒドロキシプロピル、２−又は４−ヒドロキ
シブチル、２−メトキシエチル、２−又は３−メトキシ
プロピル、２−又は４−メトキシブチル、２−クロロエ
チル、２−又は３−クロロプロピル又は２−又は４−ク
ロロブチルである。基Ｒ1、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及
びＱ6は更に、例えばベンジル又は１−又は２−フェニ
ルエチルである。
Ｑ5及びＱ6は更に、例えば、２−ヒドロキシエチル、２
−又は３−ヒドロキシプロピル、２−又は４−ヒドロキ
シブチル、２−メトキシエチル、２−又は３−メトキシ
プロピル、２−又は４−メトキシブチル、２−クロロエ
チル、２−又は３−クロロプロピル又は２−又は４−ク
ロロブチルである。基Ｒ1、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及
びＱ6は更に、例えばベンジル又は１−又は２−フェニ
ルエチルである。
【００１８】基Ｒ3及びＲ4は更に、例えばメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソ
ブトキシ又はｔ−ブトキシである。
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソ
ブトキシ又はｔ−ブトキシである。
【００１９】基Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は更
に、例えば、２−メトキシエチル、２−エトキシエチ
ル、２−プロポキシエチル、２−イソプロポキシエチ
ル、２−ブトキシエチル、２−又は３−メトキシプロピ
ル、２−又は３−エトキシプロピル、２−又は３−プロ
ポキシプロピル、２−又は３−ブトキシプロピル、２−
又は４−メトキシブチル、２−又は４−エトキシブチ
ル、２−又は４−プロポキシブチル、３,６−ジオキサ
ヘプチル、３,６−ジオキサオクチル、４,８−ジオキサ
ノニル、３,７−ジオキサオクチル、３,７−ジオキサノ
ニル、４,７−ジオキサオクチル、４,７−ジオキサノニ
ル、２−又は４−ブトキシブチル、４,８−ジオキサデ
シル、３,６,９−トリオキサデシル、３,６,９−トリオ
キサウンデシル、３,６,９−トリオキサドデシル、３,
６,９,１２−テトラオキサトリデシル、３,６,９,１２
−テトラオキサテトラデシル、４−ヒドロキシ−２−メ
チル−３−アザブチル、４−ヒドロキシ−３−ヒドロキ
シメチル−２−メチル−３−アザブチル、５−ヒドロキ
シ−２−メチル−３−アザペンチル、５−ヒドロキシ−
３−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−３−アザ
ペンチル、８−ヒドロキシ−２−メチル−３−アザ−６
−オキサオクチル、１１−ヒドロキシ−２−メチル−ア
ザ−６,９−ジオキサウンデシル、８−ヒドロキシ−３
−（５−ヒドロキシ−３−オキサペンチル）−２−メチ
ル−３−アザ−６−オキサオクチル又は１１−ヒドロキ
シ−３−（８−ヒドロキシ−３,６−ジオキサオクチ
ル）−２−メチル−３−アザ−６,９−ジオキサウンデ
シル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）−プロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）−プロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−
プロピル又は３−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−プロピ
ルである。
に、例えば、２−メトキシエチル、２−エトキシエチ
ル、２−プロポキシエチル、２−イソプロポキシエチ
ル、２−ブトキシエチル、２−又は３−メトキシプロピ
ル、２−又は３−エトキシプロピル、２−又は３−プロ
ポキシプロピル、２−又は３−ブトキシプロピル、２−
又は４−メトキシブチル、２−又は４−エトキシブチ
ル、２−又は４−プロポキシブチル、３,６−ジオキサ
ヘプチル、３,６−ジオキサオクチル、４,８−ジオキサ
ノニル、３,７−ジオキサオクチル、３,７−ジオキサノ
ニル、４,７−ジオキサオクチル、４,７−ジオキサノニ
ル、２−又は４−ブトキシブチル、４,８−ジオキサデ
シル、３,６,９−トリオキサデシル、３,６,９−トリオ
キサウンデシル、３,６,９−トリオキサドデシル、３,
６,９,１２−テトラオキサトリデシル、３,６,９,１２
−テトラオキサテトラデシル、４−ヒドロキシ−２−メ
チル−３−アザブチル、４−ヒドロキシ−３−ヒドロキ
シメチル−２−メチル−３−アザブチル、５−ヒドロキ
シ−２−メチル−３−アザペンチル、５−ヒドロキシ−
３−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−３−アザ
ペンチル、８−ヒドロキシ−２−メチル−３−アザ−６
−オキサオクチル、１１−ヒドロキシ−２−メチル−ア
ザ−６,９−ジオキサウンデシル、８−ヒドロキシ−３
−（５−ヒドロキシ−３−オキサペンチル）−２−メチ
ル−３−アザ−６−オキサオクチル又は１１−ヒドロキ
シ−３−（８−ヒドロキシ−３,６−ジオキサオクチ
ル）−２−メチル−３−アザ−６,９−ジオキサウンデ
シル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）−プロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）−プロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−
プロピル又は３−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−プロピ
ルである。
【００２０】基Ａ1及びＡ2は、例えばカルボニル−Ｎ−
メチルイミノ、カルボニル−Ｎ−エチルイミノ、カルボ
ニル−Ｎ−プロピルイミノ及びカルボニル−Ｎ−ブチル
イミノである。
メチルイミノ、カルボニル−Ｎ−エチルイミノ、カルボ
ニル−Ｎ−プロピルイミノ及びカルボニル−Ｎ−ブチル
イミノである。
【００２１】基Ｂ1及びＢ2は、例えばメチレン、エチレ
ン、１,２−又は１,３−プロピレン、１,２−、２,３−
又は１,４−ブチレン、（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2、（Ｃ
Ｈ2） 3Ｏ（ＣＨ2）2、（ＣＨ2）3Ｏ（ＣＨ2）3、（ＣＨ
2）2Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2） 2、（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ
2）2、（ＣＨ2）3ＮＨ（ＣＨ2）2、（ＣＨ2）3ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）3、（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2、
ン、１,２−又は１,３−プロピレン、１,２−、２,３−
又は１,４−ブチレン、（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2、（Ｃ
Ｈ2） 3Ｏ（ＣＨ2）2、（ＣＨ2）3Ｏ（ＣＨ2）3、（ＣＨ
2）2Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2） 2、（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ
2）2、（ＣＨ2）3ＮＨ（ＣＨ2）2、（ＣＨ2）3ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）3、（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2、
【００２２】
【化５】
【００２３】である。
【００２４】アニオンの等量Ａｎ(-)は、例えば次のア
ニオン：フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、
ホルメート、アセテート、プロピオネート、モノ−、ジ
−、トリクロロアセテート、ラクテート、メトキシアセ
テート、シトレート、スクシネート、メタンスルホネー
ト、ベンゼンスルホネート、２−又は４−メチルベンゼ
ンスルホネート又はナフタレンスルホネートから誘導さ
れる。
ニオン：フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、
ホルメート、アセテート、プロピオネート、モノ−、ジ
−、トリクロロアセテート、ラクテート、メトキシアセ
テート、シトレート、スクシネート、メタンスルホネー
ト、ベンゼンスルホネート、２−又は４−メチルベンゼ
ンスルホネート又はナフタレンスルホネートから誘導さ
れる。
【００２５】式中のＡ1及びＡ2が相互に独立してオキシ
であり、かつ特にカルボニル、カルボニルオキシ又はカ
ルボニルイミノである一般式Ｉのカチオンスルホン酸染
料が有利である。
であり、かつ特にカルボニル、カルボニルオキシ又はカ
ルボニルイミノである一般式Ｉのカチオンスルホン酸染
料が有利である。
【００２６】同様に、Ｂ1及びＢ2が相互に独立して、オ
キシ又はメチルイミノにより中断されていてよいＣ2〜
Ｃ6−アルキレン基である染料が有利である。オキシ又
はメチルイミノにより中断されていてよい、Ｃ2〜Ｃ4−
アルキレンが特に有利である。
キシ又はメチルイミノにより中断されていてよいＣ2〜
Ｃ6−アルキレン基である染料が有利である。オキシ又
はメチルイミノにより中断されていてよい、Ｃ2〜Ｃ4−
アルキレンが特に有利である。
【００２７】式中、Ｒ1及びＲ2が水素である一般式Ｉの
染料が同様に有利である。
染料が同様に有利である。
【００２８】式中Ｑ1及びＱ4が水素である一般式Ｉの染
料も有利である。式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及び
Ｑ6が相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルで
ある染料が、同様に有利である。式中Ｑ1及びＱ4が水素
であり、かつＱ2、Ｑ3、Ｑ5及びＱ6が相互に独立してＣ
1〜Ｃ4−アルキルである染料が特に有利である。
料も有利である。式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及び
Ｑ6が相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルで
ある染料が、同様に有利である。式中Ｑ1及びＱ4が水素
であり、かつＱ2、Ｑ3、Ｑ5及びＱ6が相互に独立してＣ
1〜Ｃ4−アルキルである染料が特に有利である。
【００２９】更に、ジアゾ成分が二重に結合している染
料、言い換えると一般式ＩＩ
料、言い換えると一般式ＩＩ
【００３０】
【化６】
【００３１】［Ａ1、Ｂ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｑ1、Ｑ2、
Ｑ3及びＡｎ(-)が前記のものを表わす］の染料が有利で
ある。
Ｑ3及びＡｎ(-)が前記のものを表わす］の染料が有利で
ある。
【００３２】更に、カップリング成分として、１−ヒド
ロキシ−８−アミノナフタレン−５−スルホン酸、１−
ヒドロキシ−７−アミノナフタレン−３−スルホン酸、
１−ヒドロキシ−５−アミノナフタレン−３−スルホン
酸、かつ特に有利に１−ヒドロキシ−６−アミノナフタ
レン−３−スルホン酸及び１−ヒドロキシ−６−メチル
アミノナフタレン−３−スルホン酸をベースとする式Ｉ
のカチオン酸性染料が有利である。
ロキシ−８−アミノナフタレン−５−スルホン酸、１−
ヒドロキシ−７−アミノナフタレン−３−スルホン酸、
１−ヒドロキシ−５−アミノナフタレン−３−スルホン
酸、かつ特に有利に１−ヒドロキシ−６−アミノナフタ
レン−３−スルホン酸及び１−ヒドロキシ−６−メチル
アミノナフタレン−３−スルホン酸をベースとする式Ｉ
のカチオン酸性染料が有利である。
【００３３】特に、一般式ＩＩＩ
【００３４】
【化７】
【００３５】［式中、Ａ1、Ａ2、Ｂ1、Ｂ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6及びＡｎ(-)が前記のも
のを表わし、特に有利にはＡ1、Ｂ1、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及
びＲ3がそれぞれの相当する基Ａ2、Ｂ2、Ｑ4、Ｑ5、
Ｑ6、及びＲ4と同一である］の染料が特に有利である。
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6及びＡｎ(-)が前記のも
のを表わし、特に有利にはＡ1、Ｂ1、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及
びＲ3がそれぞれの相当する基Ａ2、Ｂ2、Ｑ4、Ｑ5、
Ｑ6、及びＲ4と同一である］の染料が特に有利である。
【００３６】式中Ａ1及びＡ2がジアゾ橋にオルト位であ
る、式Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩの染料が有利である。
る、式Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩの染料が有利である。
【００３７】特に著しく有利であるのは、式中Ａ1及び
Ａ2が相互に独立して、オキシ、カルボニル、カルボニ
ルオキシ又はカルボニルイミノを表わし、Ｂ1及びＢ2は
相互に独立してオキシ又はメチルイミノにより中断され
ていてよいＣ2〜Ｃ4−アルキレン基であり、Ｒ1及びＲ2
は水素であり、かつＱ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が
相互に独立して水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルである、一
般式Ｉの染料である。
Ａ2が相互に独立して、オキシ、カルボニル、カルボニ
ルオキシ又はカルボニルイミノを表わし、Ｂ1及びＢ2は
相互に独立してオキシ又はメチルイミノにより中断され
ていてよいＣ2〜Ｃ4−アルキレン基であり、Ｒ1及びＲ2
は水素であり、かつＱ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6が
相互に独立して水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルである、一
般式Ｉの染料である。
【００３８】新規染料は慣用の方法で得ることができ
る。式Ｉの化合物を製造するためには、一般式ＩＶ
る。式Ｉの化合物を製造するためには、一般式ＩＶ
【００３９】
【化８】
【００４０】のアミンをジアゾ化し、かつこの生成物を
一般式Ｖ
一般式Ｖ
【００４１】
【化９】
【００４２】のカップリング成分と弱酸性〜中性のｐＨ
範囲、一般に３〜５の範囲で反応させることが可能であ
る。２つの異なるジアゾ成分を有する染料を製造するた
めには、酸性ｐＨ範囲、すなわちｐＨ１〜２でのモノア
ゾ染料の低い水溶性を使用し、これを単離し、その後ｐ
Ｈ３〜７で他のジアゾ成分と反応させビスアゾ染料にす
る。勿論同じジアゾ成分で二重にカップリングするため
に二工程法を適用することも可能であるが、この方法は
一般に有利ではない。このような染料は単純に二倍量の
アミンでカップリングすることにより簡単に製造するこ
とができる。
範囲、一般に３〜５の範囲で反応させることが可能であ
る。２つの異なるジアゾ成分を有する染料を製造するた
めには、酸性ｐＨ範囲、すなわちｐＨ１〜２でのモノア
ゾ染料の低い水溶性を使用し、これを単離し、その後ｐ
Ｈ３〜７で他のジアゾ成分と反応させビスアゾ染料にす
る。勿論同じジアゾ成分で二重にカップリングするため
に二工程法を適用することも可能であるが、この方法は
一般に有利ではない。このような染料は単純に二倍量の
アミンでカップリングすることにより簡単に製造するこ
とができる。
【００４３】最初に、四級化していないビスアゾ染料を
製造し、次いでこれをＣ2〜Ｃ4−アルキレンオキシドで
又は式ＶＩ Ｑ3−Ｙ （ＶＩ） ［式中、Ｑ3は非置換又はヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキル基であり、かつＹはクロリド、ブロミド、ヨージ
ド、メトスルフェート（methosulfate）、エトスルフェ
ート（ethosulfate）、ベンゼンスルホネート又は２−
又は４−メチルベンゼンスルホネートのような離脱基で
ある］の化合物で四級化することも可能である。
製造し、次いでこれをＣ2〜Ｃ4−アルキレンオキシドで
又は式ＶＩ Ｑ3−Ｙ （ＶＩ） ［式中、Ｑ3は非置換又はヒドロキシ置換Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキル基であり、かつＹはクロリド、ブロミド、ヨージ
ド、メトスルフェート（methosulfate）、エトスルフェ
ート（ethosulfate）、ベンゼンスルホネート又は２−
又は４−メチルベンゼンスルホネートのような離脱基で
ある］の化合物で四級化することも可能である。
【００４４】式ＩＶのアミンは広く公知であり、ＥＰ−
Ａ−１６２４０９及びＵＳ−Ａ４２０６１４４中に記載
されている。
Ａ−１６２４０９及びＵＳ−Ａ４２０６１４４中に記載
されている。
【００４５】本発明による、一般式Ｉの塩基性アゾ染料
は単独で、相互に、かつ他のカチオン又はアニオン化合
物と一緒に混合物として、その溶液の形で又は粉末又は
顆粒の形で適用することができる。これらはポリマー材
料、特に製紙用パルプ、同様にセルロース、綿、皮革、
靱皮繊維、大麻、亜麻、サイザル麻、ジュート、コイヤ
ー繊維又は藁、の染色又はプリントのために有利に好適
である。これらはインクのような記録液体中の、及びイ
ンクジェット中の染料として使用するために好適であ
り、特に紙の大量染色のために特に好適である。
は単独で、相互に、かつ他のカチオン又はアニオン化合
物と一緒に混合物として、その溶液の形で又は粉末又は
顆粒の形で適用することができる。これらはポリマー材
料、特に製紙用パルプ、同様にセルロース、綿、皮革、
靱皮繊維、大麻、亜麻、サイザル麻、ジュート、コイヤ
ー繊維又は藁、の染色又はプリントのために有利に好適
である。これらはインクのような記録液体中の、及びイ
ンクジェット中の染料として使用するために好適であ
り、特に紙の大量染色のために特に好適である。
【００４６】一般式Ｉの新規染料を含有する染料配合物
の製造において、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸誘導
体、ポリビニルアミン、ポリビニルアミド、ポリビニル
アセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドン、ポリシロキサンのようなポリマー又はそれぞれの
モノマーのコポリマーの使用を強調する。同様に、エチ
レンイミン、エチレンオキシド又はプロピレンオキシド
のオリゴマー又はこれらオリゴマーの誘導体を使用する
ことができる。
の製造において、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸誘導
体、ポリビニルアミン、ポリビニルアミド、ポリビニル
アセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドン、ポリシロキサンのようなポリマー又はそれぞれの
モノマーのコポリマーの使用を強調する。同様に、エチ
レンイミン、エチレンオキシド又はプロピレンオキシド
のオリゴマー又はこれらオリゴマーの誘導体を使用する
ことができる。
【００４７】この染料をパルプ染色し、サイズ剤を施し
た又は施していない紙の製造において有利に使用するこ
とができる。これらの染料は同様に浸漬法で紙を染色す
るためにも適用することができる。
た又は施していない紙の製造において有利に使用するこ
とができる。これらの染料は同様に浸漬法で紙を染色す
るためにも適用することができる。
【００４８】紙、皮革又はセルロースの染色は公知の方
法により実施することができる。
法により実施することができる。
【００４９】新規染料又はその配合物は製紙排水をほと
んど着色しないか又は全く着色せず、このことは水路の
汚染回避に関して特に有利である。これらの染料は紙に
適用する際に強く直接性であり、マーブル模様にはなら
ず、かつ十分にｐＨ−不感受性である。紙上の染色は著
しく良好な耐光堅牢性である。長期にわたる露光におい
ては色調が変化する。
んど着色しないか又は全く着色せず、このことは水路の
汚染回避に関して特に有利である。これらの染料は紙に
適用する際に強く直接性であり、マーブル模様にはなら
ず、かつ十分にｐＨ−不感受性である。紙上の染色は著
しく良好な耐光堅牢性である。長期にわたる露光におい
ては色調が変化する。
【００５０】良好な漂白可能性を示す染色紙は湿潤堅牢
性であり、水だけでなく同様にミルク、石鹸水、塩化ナ
トリウム溶液、フルーツジュース又は甘味をつけたミネ
ラル水にも好適であり、良好な耐アルコール堅牢性のた
めにアルコール性飲料にも耐性である。
性であり、水だけでなく同様にミルク、石鹸水、塩化ナ
トリウム溶液、フルーツジュース又は甘味をつけたミネ
ラル水にも好適であり、良好な耐アルコール堅牢性のた
めにアルコール性飲料にも耐性である。
【００５１】新規染料はポリアクリロニトリル繊維又は
アニオン変成ポリアミド又はポリエステル繊維の染色、
パジング又はプリントのためにも使用することができ
る。
アニオン変成ポリアミド又はポリエステル繊維の染色、
パジング又はプリントのためにも使用することができ
る。
【００５２】
【実施例】次に実施例につき本発明を詳細に説明する。
【００５３】実施例１ ａ）アントラニル酸−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）エチル）−エステル５.２ｇ（２５ミリモル）を５
モルの塩酸２５ｍｌを添加して水５０ｍｌ中に溶かし、
かつ氷５０ｇを添加した。次いで、３.３３モルの亜硝
酸ナトリウム８ｍｌを用いて０〜５℃の温度で４５分間
ジアゾ化を実施した。次いで、亜硝酸の過剰をスルファ
ミド酸約０.５ｇで除去し、かつｐＨを炭酸水素ナトリ
ウムで２に調節した。
ノ）エチル）−エステル５.２ｇ（２５ミリモル）を５
モルの塩酸２５ｍｌを添加して水５０ｍｌ中に溶かし、
かつ氷５０ｇを添加した。次いで、３.３３モルの亜硝
酸ナトリウム８ｍｌを用いて０〜５℃の温度で４５分間
ジアゾ化を実施した。次いで、亜硝酸の過剰をスルファ
ミド酸約０.５ｇで除去し、かつｐＨを炭酸水素ナトリ
ウムで２に調節した。
【００５４】独立した反応容器中で、６−アミノ−１−
ナフトール−３−スルホン酸（Ｊ酸）６.４４ｇ（２５
ミリモル）を、５０重量％水酸化ナトリウム溶液でｐＨ
を６〜７にすることにより水１００ｍｌ中に溶かした。
ナフトール−３−スルホン酸（Ｊ酸）６.４４ｇ（２５
ミリモル）を、５０重量％水酸化ナトリウム溶液でｐＨ
を６〜７にすることにより水１００ｍｌ中に溶かした。
【００５５】この溶液を１０℃で３０分かけて前記ジア
ゾニウム塩溶液に滴加した。次いで、この混合物を一
夜、後撹拌し、その間にこれは室温に上昇する。カップ
リング成分の滴加及び後撹拌の間、ｐＨを酢酸ナトリウ
ムで２に保持した。結晶沈殿物を濾別し、水で洗浄し、
かつ乾燥すると、式
ゾニウム塩溶液に滴加した。次いで、この混合物を一
夜、後撹拌し、その間にこれは室温に上昇する。カップ
リング成分の滴加及び後撹拌の間、ｐＨを酢酸ナトリウ
ムで２に保持した。結晶沈殿物を濾別し、水で洗浄し、
かつ乾燥すると、式
【００５６】
【化１０】
【００５７】のモノアゾ染料１０.８ｇ（理論値の９４
％）が得られた。
％）が得られた。
【００５８】λmax：４９０ｎｍ；ａｂｓ.／ｇ：３０.
１（Ｎ−メチルピロリドン）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２.９ｐｐｍ（２ｓ、
６Ｈ、ＣＨ3）、３.６（ｍ、２Ｈ、ＣＨ2）、４.６
（ｍ、２Ｈ、ＣＨ2）、７.０〜８.４（いくつかのｓ、
ｄ、ｍ、８Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、 元素分析： 計算値：Ｃ：５４.９ Ｈ：４.７ Ｎ：１２.２ Ｏ：２０.９ ｓ：７.０ 実測値：Ｃ：５２.８ Ｈ：５.０ Ｎ：１１.６ Ｏ：２４.２ ｓ：６.９ Ｃ21Ｈ22Ｎ4Ｏ6Ｓ（４５８.５） ｂ）アントラニル酸−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）エチル）エステル５.２ｇ（２５ミリモル）を５モ
ルの塩酸２５ｍｌを添加して水５０ｍｌ中に溶かし、か
つ氷５０ｇを添加した。次いで、３.３３モルの亜硝酸
ナトリウム８ｍｌを用いて、０〜５℃の温度で４５分間
ジアゾ化を実施した。次いで、亜硝酸の過剰をスルファ
ミド酸約０.２〜０.５ｇで分解した。水１００ｍｌ及び
酢酸４５ｇ中のａ）で製造したモノアゾ染料４７ｇ（２
５ミリモル；乾燥重量１０.８ｇ）からなる懸濁液を、
このように製造した氷冷ジアゾニウム溶液に添加した。
次いでｐＨを炭酸ナトリウムで４に調節し、この混合物
を一夜撹拌し、その間これは室温に上昇した。
１（Ｎ−メチルピロリドン）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２.９ｐｐｍ（２ｓ、
６Ｈ、ＣＨ3）、３.６（ｍ、２Ｈ、ＣＨ2）、４.６
（ｍ、２Ｈ、ＣＨ2）、７.０〜８.４（いくつかのｓ、
ｄ、ｍ、８Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、 元素分析： 計算値：Ｃ：５４.９ Ｈ：４.７ Ｎ：１２.２ Ｏ：２０.９ ｓ：７.０ 実測値：Ｃ：５２.８ Ｈ：５.０ Ｎ：１１.６ Ｏ：２４.２ ｓ：６.９ Ｃ21Ｈ22Ｎ4Ｏ6Ｓ（４５８.５） ｂ）アントラニル酸−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）エチル）エステル５.２ｇ（２５ミリモル）を５モ
ルの塩酸２５ｍｌを添加して水５０ｍｌ中に溶かし、か
つ氷５０ｇを添加した。次いで、３.３３モルの亜硝酸
ナトリウム８ｍｌを用いて、０〜５℃の温度で４５分間
ジアゾ化を実施した。次いで、亜硝酸の過剰をスルファ
ミド酸約０.２〜０.５ｇで分解した。水１００ｍｌ及び
酢酸４５ｇ中のａ）で製造したモノアゾ染料４７ｇ（２
５ミリモル；乾燥重量１０.８ｇ）からなる懸濁液を、
このように製造した氷冷ジアゾニウム溶液に添加した。
次いでｐＨを炭酸ナトリウムで４に調節し、この混合物
を一夜撹拌し、その間これは室温に上昇した。
【００５９】結晶化染料を単離し、水で洗浄し、かつ乾
燥すると、式
燥すると、式
【００６０】
【化１１】
【００６１】の染料１２.５ｇ（理論値の７４％）が得
られた。
られた。
【００６２】λmax：４９８ｎｍ；ａｂｓ.／ｇ：５１.
３（３０％濃度の酢酸）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２.８ｐｐｍ（２ｓ、
１２Ｈ、ＣＨ3）、３.５（ｍ、２Ｈ、ＣＨ2）、３.６
（ｍ、２Ｈ、ＣＨ2）、４.６（ｍ、２Ｈ、ＣＨ2）、４.
７５（ｍ、２Ｈ、ＣＨ2）、７.０〜８.７（いくつかの
ｓ、ｄ、ｍ、１１Ｈ、Ａｒ−Ｈ）。
３（３０％濃度の酢酸）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２.８ｐｐｍ（２ｓ、
１２Ｈ、ＣＨ3）、３.５（ｍ、２Ｈ、ＣＨ2）、３.６
（ｍ、２Ｈ、ＣＨ2）、４.６（ｍ、２Ｈ、ＣＨ2）、４.
７５（ｍ、２Ｈ、ＣＨ2）、７.０〜８.７（いくつかの
ｓ、ｄ、ｍ、１１Ｈ、Ａｒ−Ｈ）。
【００６３】この染料は酢酸／水混合物中に可溶性であ
り、湿潤堅牢性の緋色を有する紙を製造するために有用
である。化学紙（chemical paper）を染色する場合です
ら、非常に僅かな着色排水が観察された。
り、湿潤堅牢性の緋色を有する紙を製造するために有用
である。化学紙（chemical paper）を染色する場合です
ら、非常に僅かな着色排水が観察された。
【００６４】実施例２ ３.３３モルの亜硝酸ナトリウム溶液８ｍｌを５〜１０
℃で、塩酸７.５８ｇ及び酢酸１５ｇ中に溶かしたアン
トラニル酸−２−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エ
トキシ）エチル−エステル６.３ｇ（２５ミリモル）の
溶液に添加した。次いで、過剰の亜硝酸をスルファミド
酸約０.５ｇで除去した。引き続き実施される撹拌３０
分後に、６−アミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸
（Ｊ酸）６.４４ｇ（２５ミリモル）をこのジアゾニウ
ム塩溶液に添加した。ｐＨを２０重量％の水酸化ナトリ
ウム約１０ｍｌでｐＨ４とし、撹拌を１時間続けた。独
立した反応容器中で、アントラニル酸−（２−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）エチル）−エステル５.７３ｇ（２
７.５ミリモル）を濃塩酸８.３ｇ及び酢酸１６.５ｇ中
に溶かし、かつ３.３３モルの亜硝酸ナトリウム溶液８.
８ｍｌを約１０℃で添加した。この混合物を０〜５℃の
温度で４５分間撹拌し、かつ過剰の亜硝酸をスルファミ
ド酸約０.２〜０.５ｇで分解した。この溶液を前記のカ
ップリング溶液に添加した。２０％の水酸化ナトリウム
溶液約２０ｍｌでｐＨ３〜４にした。この混合物を最初
は１０℃で２時間撹拌し、次いで室温で一夜撹拌した。
酢酸９０ｇを加えると染料
℃で、塩酸７.５８ｇ及び酢酸１５ｇ中に溶かしたアン
トラニル酸−２−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エ
トキシ）エチル−エステル６.３ｇ（２５ミリモル）の
溶液に添加した。次いで、過剰の亜硝酸をスルファミド
酸約０.５ｇで除去した。引き続き実施される撹拌３０
分後に、６−アミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸
（Ｊ酸）６.４４ｇ（２５ミリモル）をこのジアゾニウ
ム塩溶液に添加した。ｐＨを２０重量％の水酸化ナトリ
ウム約１０ｍｌでｐＨ４とし、撹拌を１時間続けた。独
立した反応容器中で、アントラニル酸−（２−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）エチル）−エステル５.７３ｇ（２
７.５ミリモル）を濃塩酸８.３ｇ及び酢酸１６.５ｇ中
に溶かし、かつ３.３３モルの亜硝酸ナトリウム溶液８.
８ｍｌを約１０℃で添加した。この混合物を０〜５℃の
温度で４５分間撹拌し、かつ過剰の亜硝酸をスルファミ
ド酸約０.２〜０.５ｇで分解した。この溶液を前記のカ
ップリング溶液に添加した。２０％の水酸化ナトリウム
溶液約２０ｍｌでｐＨ３〜４にした。この混合物を最初
は１０℃で２時間撹拌し、次いで室温で一夜撹拌した。
酢酸９０ｇを加えると染料
【００６５】
【化１２】
【００６６】の約９重量％溶液が得られる。（λmax：
４９０ｎｍ；ａｂｓ.／ｇ：４.０７、メタノール：酢酸
＝９：１）。
４９０ｎｍ；ａｂｓ.／ｇ：４.０７、メタノール：酢酸
＝９：１）。
【００６７】この染料溶液は湿潤堅牢性の緋色を有する
紙を製造するために有用であり、これは化学紙に高い親
和性を有する。
紙を製造するために有用であり、これは化学紙に高い親
和性を有する。
【００６８】実施例３ アントラニル酸−２−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）エトキシ）エチルエステル３３.５ｇ（５３ミリモ
ル）を濃塩酸１５.９ｇ及び酢酸５.２５ｇの混合物中に
溶解した。３.３３モルの亜硝酸ナトリウム溶液１６.８
ｍｌを１０〜１５℃で添加し、かつ混合物を３０分間撹
拌した。次いで、過剰の亜硝酸をスルファミド酸約０.
２ｇ〜０.５ｇで除去した。Ｊ酸６.４４ｇ（２５モル）
を得られた氷冷ジアゾニウム塩溶液中に分散させた。２
０％濃度の水酸化ナトリウム溶液約１５ｍｌでｐＨを４
にした。約１時間の後、カップリング反応は終了した。
次の構造式：
ノ）エトキシ）エチルエステル３３.５ｇ（５３ミリモ
ル）を濃塩酸１５.９ｇ及び酢酸５.２５ｇの混合物中に
溶解した。３.３３モルの亜硝酸ナトリウム溶液１６.８
ｍｌを１０〜１５℃で添加し、かつ混合物を３０分間撹
拌した。次いで、過剰の亜硝酸をスルファミド酸約０.
２ｇ〜０.５ｇで除去した。Ｊ酸６.４４ｇ（２５モル）
を得られた氷冷ジアゾニウム塩溶液中に分散させた。２
０％濃度の水酸化ナトリウム溶液約１５ｍｌでｐＨを４
にした。約１時間の後、カップリング反応は終了した。
次の構造式：
【００６９】
【化１３】
【００７０】の染料の約１７重量％溶液が得られた。
【００７１】（λmax：４９８ｎｍ；ａｂｓ.／ｇ：９.
３０６、メタノール：酢酸＝９：１） 表１に挙げた染料は実施例１、２及び３の染料と同じ方
法で得られた。最大吸収値λmaxは３０重量％濃度の酢
酸中で測定した。
３０６、メタノール：酢酸＝９：１） 表１に挙げた染料は実施例１、２及び３の染料と同じ方
法で得られた。最大吸収値λmaxは３０重量％濃度の酢
酸中で測定した。
【００７２】表１
【００７３】
【化１４】
【００７４】ｏ及びｐはそれぞれＲ1及びＲ2のオルト位
又はパラ位結合を示す。
又はパラ位結合を示す。
【００７５】
【表１】
【００７６】次の化合物も同様な方法で製造することが
できる： 実施例４１
できる： 実施例４１
【００７７】
【化１５】
【００７８】λmax＝５０５ｎｍ 実施例４２
【００７９】
【化１６】 λmax＝５１０ｎｍ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウド マイヤー ドイツ連邦共和国 フランケンタール マ ックス−スレフォークト−シュトラーセ 27 (72)発明者 ライナー トレシュ ドイツ連邦共和国 マックスドルフ ニー ベルンゲンヴェーク ５
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 ［式中、Ａ1及びＡ2は相互に独立して、オキシ、カルボ
ニル、カルボニルオキシ、カルボニルイミノ、イミノカ
ルボニル、カルボニル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミノ
又は（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミノカルボニルを表わ
し、Ｂ1及びＢ2は相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレ
ンを表わし、該基は１又は２個の非隣接オキシ、イミノ
及び非置換又はヒドロキシ置換又はメトキシ置換（Ｃ 1
〜Ｃ4）−アルキルイミノ基により中断されていてよ
く、Ｒ1は水素であるか、又は非置換又はヒドロキシ、
メトキシ、クロロ又はフェニルにより置換されているＣ
1〜Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ2は水素又はＣ1〜Ｃ4−
アルキルを表わすか、又はＲ1及びＲ2はこれらが結合す
る窒素と共に、更なるヘテロ原子として窒素又は酸素を
有すか又は有さずに、５−又は６−員の飽和複素環基を
表わし、Ｒ3及びＲ4は相互に独立して、水素又は非置換
又はヒドロキシ、ハロゲン又はメトキシにより置換され
ているＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わすか、又はハロゲン、
ニトロ又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシを表わし、Ｑ1、Ｑ2、
Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5及びＱ6は相互に独立して、水素を表わす
か、又は１から４個の非隣接オキシ、イミノ及び非置換
又はヒドロキシ置換又はメトキシ置換Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ルイミノ基により中断されていてよく、かつヒドロキ
シ、ハロゲン又はフェニルで置換されていてよいＣ1〜
Ｃ10−アルキル基を表わすか、又はＱ1及びＱ2、及びＱ
4及びＱ5はそれぞれこれらが結合する窒素原子と共に、
更なるヘテロ原子として窒素又は酸素を有すか又は有さ
ずに、５−又は６−員の複素環基を表わし、かつＡｎ
(-)はアニオンの等価である］のカチオンスルホン酸染
料。 - 【請求項２】 式中、Ａ1及びＡ2が相互に独立して、オ
キシ、カルボニル、カルボニルオキシ又はカルボニルイ
ミノを表わす請求項１記載の染料。 - 【請求項３】 式中、Ｂ1及びＢ2が相互に独立して、オ
キシ又はメチルイミノにより中断されていてよいＣ2〜
Ｃ6−アルキレンを表わす請求項１記載の染料。 - 【請求項４】 Ｒ1及びＲ2が水素を表わす請求項１記載
の染料。 - 【請求項５】 Ｑ1及びＱ4が水素を表わし、Ｑ2、Ｑ3、
Ｑ5及びＱ6はＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わす請求項１記載
の染料。 - 【請求項６】 一般式ＩＩ 【化２】 ［式中、Ａ1、Ｂ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及び
Ａｎ(-)は請求項１記載のものを表わす］の請求項１記
載の染料。 - 【請求項７】 一般式ＩＩＩ 【化３】 ［式中、Ａ1、Ａ2、Ｂ1、Ｂ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ
3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6及びＡｎ(-)は請求項１記載のものを
表わす］の請求項１記載の染料。 - 【請求項８】 Ａ1及びＡ2がジアゾ橋に対してオルト位
である請求項１記載の染料。 - 【請求項９】 請求項１記載の染料を使用することを特
徴とする、ポリマー材料の染色又はプリント法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19815945.5 | 1998-04-09 | ||
| DE19815945A DE19815945A1 (de) | 1998-04-09 | 1998-04-09 | Kationische Sulfonsäurefarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000026747A true JP2000026747A (ja) | 2000-01-25 |
Family
ID=7864117
Family Applications (1)
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