IT8147664A1 - Perfezionamento nei procedimenti di produzione di butilstirolo terziario. - Google Patents

Perfezionamento nei procedimenti di produzione di butilstirolo terziario. Download PDF

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Description

DESCRIZIONE
corredo di una domanda di "brevetto per invenzione avente per titolo:
"Perfezionament o nei procedimenti di produzione di butilstirolo terziario"
RIASSUNTO
La presente invenzione fornisce un procedimento di ossideidrogenazione perfezionata per la produzione di butilstirolo terziario il quale procedimento comprende la messa a contatto di una miscela in fase vapore di butiletilbenzene terziario e sssigeno, con un composto nuovo co-precipitato di canalizzatore al fosfato di alluminio-cerio -calcio.
Il butilstirolo terziario viene prodotto con una elevata selettivit? di conversione, e concomitante mente non vi sono sottoprodotti di dialchenilbenzene o ce ne sono pochissimi.
ANTECEDENTI DELL'INVENZIONE
I composti aromatici di sostituzione alchenilica sono importanti materiali di partenza per la produzione di resine, di materiali plastici, di gomme, di solventi, di sostanze intermedie chimi-
iche e simili.
I procedimenti per la produzione di composti aromatici con sostituzione alchenilica sono spesso caratterizzati da basse velocit? di conversione che esigono il riciclo di grandi quantit? di cariche non convertite. Molti dei procedimenti conosciuti esigono la presenza di un grande volume di vapore o.di altro diluente gassoso, la qual cosa costituisce un costoso svantaggio. In alcuni procedimenti, il rendimento di conversione a prodotto aromatico con sostituzione alchenilica viene diminuito a causa della formazione di una proporzione relativamente grande di ossidi di carbonio e altri sottoprodotti.
In un procedimento industriale bene conosciuto, gli idrocarburi alchilaromatici C2-C3 (Per esempio etilbenzene , etiltoluene e isopropilbenzene) vengono convertiti nei corrispondenti derivati dello stirolo mediante passaggio del flusso di alimenta-, zione di idrocarburi alchilaromatici e di vapore sopra un catalizzatore all'Fe203. La reazione per ogni passaggio sta nel campo da 35 a 40 per cento , e sono necessarie delle temperature relativamente elevate per la reazione di deidrogenazione ossidativa
Il brevetto US 3-299.155 ? illustrativo di altri prodedimenti di deidrogenazione ossidativa e dscrive un processo per la produzione di alchenilbenzene il quale procedimento coinvolge il fatto di mettere a contatto una miscela in fase vapore di un composto benzenico etil (o isopropil) sostituito e biossido di zolfo con un catalizzatore al fosfato metallico come per esempio il fosfato di calcio.
Il brevetto US.3.409.696 descrive un procedimen -to che coinvolge il fatto di mettere a contatto una miscela di vapore e di un-idrocarburo alchilaro matico C2-C4 ad una temperatura da 500?C a 650?C con un catalizzatore contenente dal 20 al 60 per cento in peso di un composto di bismuto (per esempio ossido di bismuto) su un supporto al fosfato di calcio, di cui almeno il 90% del volume totale dei pori viene fornito da pori aventi un diametro di 1000 - 6000 A.
Il brevetto US 3.733.327 descrive un processo di ossideidrogenazione per convertire un composto alchilaromatico C2-C6. nel corrispondente composto alchenilaromatico C2-C6 il quale procedimento comprende il fatto di mettere a contatto una miscela di ossigeno e del materiale di partenza alla temperatura da 400?C a 600?C con un catalizzatore,al fosfato di cerio oppure al fosfato di cerio-zirconio.
Il brevetto US 3.957.897 descrive un procedimen to per la ossideidrogenazione di composti alchilaromatici C2-C6 i quale procedimento coinvolge lo impiego dell'ossigeno, una temperatura nella zona di reazione pari a 450-650?C, una velocit? spaziale da 55 a 2500, e un catalizzatore il quale ? costituito da almeno uno dei pirofosfati di calcio, magnesio stronzio.
Pi? recentemente , si sono avute crescenti preoccupazioni rispetto agli effetti ambientali potenzialmente dannosi associati con la fabbricazione di prodotti di resine sintetiche.
Nello stampaggio di articoli di dimensioni piuttosto grandi, per esempio, le parti componenti a carattere volatile di un prodotto a formula monomerica polimerizzabile , talvolta tendono ad evaporare dalle superfici dello stampo appena cosparse, che vengono esposte.
Vari mezzi sono stati studiati per ridurre il li vello dei vapori che emanano in un impianto di fabbricazione delle resine sintetiche. Un metodo coinvolge la sostituzione di monomeri a carattere volatile di una formula con dei monomeri che hanno una pressione di vapore inferiore.
ertanto risulta vantaggioso di sostituire un composto alchenilaromatico come per esempio il butilstirolo terziario al posto dello stirolo in un prodotto di formula polimerizzabile che contenga lo stirolo volatile come un co-monomero.
Come un ulteriore considerazione, ? stato trovato che il butilstirolo terziario ? desiderabile come un co-monomero nella preparazione dei co-polime ri oppure come un agente di trattamento per le sostanze plastiche con armamento in fibra perch? esso fa migliorare la stampabilit? dei prodotti a for mule polimerizzabili e fa diminuire la contrazione, di stampaggio degli articoli in materiale plastico stampati.
I vantaggi del butilstirolo terziario come un co-monomero nei sistemi di resina ha stimolato lo interesse nei procedimenti perfezionati per sintetizzare questo tipo di composto alchenilaromatico a peso molecolare pi? elevato.
Il brevetto US 3.932.549 descrive un procedimen to per preparare il butilstirolo terziario il qua -le procedimento comprende il fatto di mettere a reagire il butilbenzene terziario con dell'etilene e con dell'ossigeno a temperature da 50?C a 300?C lla presenza di un catalizzatore preparato trattando il palladio metallico oppure un sale acido grasso del medesimo con della piridina.
Altri procedimenti conosciuti per produrre il butilbenzene terziario coinvolgono la ossideidroge nazione del butiletilbenzene terziario. Il tipo dei procedimenti di brevetto descritti qui sopra per la ossideidrogenazione dei composti alchilaromatici C2-C6 ? generalmente applicabile per la conversione del butiletilbenzene terziario in butilstirolo terziario.
Peraltro, la reattivit? chimica del butiletilbenzene terziario in condizioni di ossideidrogenazione ? pi? complessa di quella di strutture chimi-Che pi? semplici come per esempio etilbenzene oppu re etiltoluene. Il butile terziario sostituente del butiletilbenzene terziario in condizioni di ossidodeidrogenazione ? suscettibile di cracking in modo tale da dare come resa del metano ed un sostituente isopropenilico residuo sul nucleo benzenico.
Conseguentemente, uno dei sottoprodotti ultimi della ossideidrogenazione del butiletilbenzene terziario ? un derivato del dialchenilbenzene come per esempio 1'isopropenilstirolo.
A causa della presenza di due o pi? gruppi alchenilici polimerizzabili , un composto come l?isopropenilstirolo tende a sottostare all'attivit? di formazione dei legami atomici incrociati e tende inoltre a formare dei sottoprodotti insolubili duran te il ciclo ad alta temperatura della conversione dei materiale di partenza e ricupero del prodotto in un procedimento di ossideidrogenazione
Gli scambiatori di calore e le colonne di distil lazione possono essere resi inoperanti a causa dei depositi di residui polimerici di alto peso, moleco lare.
Inoltre, la presenza di un tipo di contaminante all'isopropenilstirolo , particolarmente una quantit? variabile di tale materiale, nel butilstirolo terziario depurato pu? complicare o addirittura proibire l ' applicazione del prodotto di butilstiro lo terziario contaminato come co-monomero nelle frmulazioni polimerizzabili.
Conformemente a ci?, uno scopo dell'invenzione e d? fornire un procedimento per la ossideidrogena zione di composti aromatici alchil?sostituiti C2-C6 ino ai corrispondenti derivati aromatici alchenilsostituiti.
Un altro scopo di questa invenzione consiste nel fornire un procedimento per convertire il butiletil benzene terziario in butilstirolo terziario sotto condizioni non troppo severe, con un elevato livello di conversione del materiale d? partenza e selet tivit? del prodotto.
Un altro scopo di questa invenzione consiste nel fornire un procedimento per convertire il butiletil benzene terziario in butilstirolo terziario con poca o nessuna produzione di sottoprodotti dialchenil benzenici .
Un ulteriore scopo della presente invenzione , Consiste nel fornire un nuovo catalizzatore adatto per i procedimenti di ossideidrogenazione.
Altri scopi e vantaggi della presente invenzione, diverranno evidenti dall'allegata descrizione e dagli uniti esempi.
DESCRIZIONE DELL'INVENZIONE
Uno o parecchi scopi della presente invenzione sono raggiunti mediante la realizzazione di un pro cedimento il quale comprende il fatto di mettere a contatto un fluido di alimentazione contenente ossigeno e butiletilbenzene terziario in fase vapore, con un catalizzatore comprendente un fosfato di al luminio-calcio-cerio .
In una realizzazione pi? specifica, la presente, invenzione fornisce un procedimento per la produzione di butilstirolo terziario in condizioni di os sideidrogenazione , il quale procedimento comprende il fatto di mettere a contatto una miscela di alimentazione di ossigeno e di butiletilbenzene terziario ad una temperatura che sta nel campo situato fra circa 350?C e 650?C approssimativamente , con un catalizzatore co-precipitato al fosfato di alluminio-calcio-cerio , in cui la selettivit? di conver sione a butilstirolo terziario ? di almeno 80 mole per cento, e la selettivit?, a dialchenilbenzene ? essenzialmente 0 mole per cento.
Una temperatura di reazione preferita per la rea zione di ossideidrogenazione ? una temperatura che sta nel campo fra approssimativamente 400?C e 600?C.
La miscela di alimentazione costituita da ossigeno e da butiletilbenzene terziario pu? contenere delle quantit? di altri idrocarburi che non hanno influenza negativa sulla reazione di ossideidrogenazione conformemente all'invenzione, per esempio dei composti come l'ottano, il decene, il naftene, il benzene, il toluene, la piridina, il tiofene, e simili, che possono essere presenti negli alchilbenzeni industrialmente ottenibili.
La componente di ossigeno molecolare della miscela di alimentazione ? presente preferibilmente in una quantit? che sta fra circa 0.2 e 5 grammomo lecole per grammomolecola di butiletilbenzene terziario, e pi? preferibilmente in un rapporto grammomolecolare da 0.8 a 2:1. L'ossigeno pu? essere fornito come aria, ossigeno industrialmente puro, oppure aria arricchita con ossigeno.
E' vantaggioso comprendere nel flusso di alimentazione un diluente a forma gassosa. Esempi illustra tivi di diluenti adatti sono il biossido di carbonio, l'azoto, i gas nobili e il vapore, sia indivi -dualmente che mescolati fra loro. Il diluente viene normalmente impiegato in un quantitativo fra circa 2 e 20 grammomolecole per grammomolecola di butiletilbenzene terziario nel flusso di alimentazione.
La pressione utilizzata nel pr?cedimento in fase vapore di ossideidrogenazione pu? essere la pres sione atmosferica, quella subatmosferica oppure quel la superatmosferica. Una pressione conveniente per il procedimento in fase vapore ? una pressione che sta nel campo fra approssimativamente 1 e 200 psi, equivalenti a 0 , 007 e 13 , 92 kg/cm 2
Dei reattori adatti per il procedimento in fase vapore comprendono sia i reattori a letto fisso che i reattori a letto fluido, contenenti il composto di catalizzatore all'alluminio-calcio-cerio secondo 1'invenzione. Il procedimento pu? realizzarsi in maniera continua o discontinua , e il catalizzatore pu? essere presente in varie forme come per esempio un letto fisso o un sistema fluidificato. Il tempo di permanenza (vale a dire il tempo di contatto col catalizzatore) del flusso di alimentazione in un procedimento in fase vapore varier? ne la gamma che va approssimativamente da 0.5 a 20 secondi e preferibilmente si avr? la media nel campo fra circa 1 e 15 secondi approssimativamente. Il tempo di permanenza, si riferisce al tempo di contatto regolato a 25?C e alla pressione atmosferica. Il tempo di contatto viene poi trovato dividendo il volume del letto di catalizzatore (compresi i vuoti) per la portata volumetrica nell?unit? di tempo del flusso di alimentazione a NTP.
Un aspetto importante del procedimento della presente invenzione ? l?uso di un nuovo composto catalitico al fosfato-co-precipitato di alluminiocalcio-cerio. Il catalizzatore presenta delle propriet? uniche per la conversione del butiletilbenzene terziario in butilstirolo terziario con un al to rendimento di conversione, e senza o con pochissima produzione di sottoprodotti del tipo del dialchenilbenzene .
Il rapporto atomico dei metalli nel composto caltalitico pu? variare nella gamma approssimativa da-5-20:5-20:1 di alluminio:calcio:cerio. Il componen te fosfatico ? presente in una quantit? almeno suffic ente a soddisfare le valenze degli elementi metallici nel catalizzatore.
II catalizzatore pu? essere preparato mediante aggiunta ad una soluzione acquosa di fosfato di ammonio, di una soluzione acquosa di composti idrosolubili di alluminio, calcio, e cerio metallici rispettivamente . Esempi illustrat ivi di composti i drosolubili oppure parzialmente idrosolubili sono i cloruri, i nitrati e i solfati di alluminio, calcio e cerio.
In un procedimento preferito, il pH della risultante soluzione di composti di alluminio, calcio, cerio e fosfati, viene regolata ad un valore di cir ca 7 con un reagente alcalino come per esempio idrossido di ammonio .Il co-precipitato che si for ma viene recuperato, lavato con acqua ed essiccato.
Si ? trovato che l'attivit? del composto catalitico viene migliorata se il preparato co-precipitato viene calcinato in un'atmosfera inerte ad una temperatura fra approssimativamente 300? e 600?C per un periodo pari approssimativamente ad un'ora 24 ore.
Il composto di fosfato di alluminio-calcio-cerio co-precipit ato descritto pi? sopra pu? essere utilizzato come catalizzatore da solo, oppure il composto suddetto pu? essere combinato con un diluente interno adatto oppure con un substrato portante. Il substrato portante viene preferibilmente incorpo rato durante la fase di formazione del co-precipita to nella preparazione del catalizzatore.
Il substrato portante dovrebbe essere relativamente refrattario alle condizioni sfruttate nel pr? cedimento dell'invenzione . I materiali adatti per il substrato portante comprendono (l) la silice o la silicagel, il carburo di silicio, le argille, e i silicati compresi quelli sinteticamente preparati e che si presentano in natura, i quali possono essere trattati o possono non essere trattati con acido, come per esempio l'argilla attapulgus il caolino, la terra diatomacea, o farina fossile, la ter ra di Follone, gli asbesti e il kieselguhr; { 2 ) le Ceramiche, la porcellana, i mattoni refrattari fran fumati e la bauxite; (3) gli ossidi inorganici refrattari come per esempio l'allumina, il biossido di titanio, il biossido di zirconio, l'ossido di cromo, l'ossido,di berillio, l'ossido di vanadio, l' ossido di cesio, ossido di hafnio, l'ossido di zinco, l'ossido di molibdeno, l'ossido di bismuto, l'ossido di tungsteno, l?ossido di uranio, la magnesia, l?ossido di boro, l'ossido di torio, la silice-allumina, la silice-magnesia, la cromoallumina, la boroallumina, e la silice-ossido di zirconio; (4) gli allumino-silicati zeolitici cristallini come per esempio la mordenite e/o la faujasite, che si presentano in natura oppure che si preparano sin teticamente, sia in forma idrogenata che in una for ma che ? stata trattata con cationi multivalenti; e (5) gli spinelli come per esempio
e altri composti simili, che hanno la formula in cui M ? un metallo avente una valenza di 2.
Il catalizzatore cos? come viene impiegato nel procedimento dell'invenzione pu? essere in forma di granuli, di sferette, di pezzi estrusi, di polveri, di tavolette, di compresse, di fibra o altre simili forme fisiche convenienti.
Una composizione catalitica preferita della presente invenzione ? costituita da un composto che corrisponde alla formula seguente
in cui x ? un numero sufficiente a soddisfare le valenze delle componenti metalliche.
II composto di catalizzatore?preferito secondo la presente invenzione ? adatto per 1'ossideidrogenazione di composti di idrocarburi come per esempio gli alcheni C3-C10 , i cicloalcheni C4-C10 e i corriposti alchilaromatici C2-C6, e ha la possibilit? di dare particolari vantaggi per la ossideidrogenazio ne del butiletilbenzene terziario nonch? etiltoluene in condizioni di ossidazione non troppo severe.
La presenza della componente di cerio metallico in un composto di catalizzatore al fosfato di allu minio-calcio-cerio secondo l?invenzione sembra che faccia potenziare la reattivit? del catalizzatore e la presenza di alluminio met?llico contribuisce alla resistenza di attrito e fa prolungare la vita. in servizio del catalizzatore nelle condizioni di ossideidrogenazione degli idrocarburi.
I seguenti esempi sono ulteriormente illustrativi della presente invenzione. I reagenti e altri in gredienti specifici vengono presentati in quanto tipici e varie modifiche possono essere derivate in vista della spiegazione che precede, all'interno del campo dell'invenzione.
ESEMPIO I
A.
Una soluzione viene preparata sciogliendo 25 g di nitrato di alluminio
grammi di nitrato di calcio
e 3 grammi di nitrato di cerio (III)
in 150 millilitri di acqua. La soluzione viene miscelata con 150 millilitri di una so luzione acquosa del fosfato bibasico di ammonio
e ha un pH di 7,6. Il pH della soluzione mescolata risultante viene regolato ad un pH di 7 con idrossido di ammonio?
La soluzione viene riscaldata fino al punto di ebollizione, viene mantenuta a tale temperatura per un periodo di circa un?ora, e successivamente si fa il raffreddamento fino alla temperatura ambiente. Il materiale,solido che si ? precipitato viene separato per filtraggio. Il precipitato ricuperato viene lavato con acqua, e successivamente viene es-
siccato sotto vuoto in un forno a 120?C. I solidi secchi vengono calcinati a 550?C in un'atmosfera di azoto per un periodo di 5 ore.
B.
Una parte dei solidi calcinati viene macinata e grigliata ad una dimensione granulometrica nel cam po da 10 a 20 mesh. Una quantit? da 1 cm3 del catalizzatore viene caricata in un reattore elettricamente riscaldato, e il reattore viene riscaldato fino ad una temperatura pari approssimativamente a 450?C.
Un flusso d'aria di 10 ml di minuto e un flusso di butiletilbenzolo terziario (rapporto meta:para di 3 : 97 ) di un millilitro all' ora vengono introdot -ti nell' imbocco del reattore . Il flusso uscente dai reattore viene raffreddato, e le componenti liquide risultanti vengono radcolte e analizzate median -te un sistema, allo spettrometro di massa/gas cromatografia.
la conversione in percentuale.grammomolecolare del butiletilbenzene.terziario ? di 45,6 e la selettivit? in percentuale grammomolecolare a butilstiro lo terziario ? di 86,4. La resa in selettivit? rel? tiva dei dialchenilbenzeni ? inferiore a 0.03 mole per cento approssimativamente.
Quando un catalizzatore al fosfato di alluminio calcio-cerio contiene la componente metallica Ce (IV) ?nzicch? Ce(ili) la resa di sottoprodotti dialchenil benzilici tende ad aumentare.
ESEMPIO II
Un catalizzatore al fosfato di alluminio-calcioderio viene preparato nella medesima maniera come nell' esempio I impiegando un aumento di 8 volte nelle relative proporzioni delle componenti chimiche, Il rapporto atomico dei metalli nel composto di catalizza ore corrisponde, ad un valore di 9 , 8:9 ,6 :l di Al:Ca:Ce.
Un quantitativo di 100 cm3 del catalizzatore in polvere (da 10 a 20 mesh) viene caricato in un reat tore che ? costituito da un tubo di acciaio inossidabile da 0,5 pollici equivalente a 12 millimetri, della lunghezza di 24 pollici equivalente a 60 cm. Il reattore e una parte della tubazione di alimenta zione sono immersi in un bagno di sali fusi.
Dei quantitativi vari?bili di butiletilbenzene terziario fra approssimativamente 30 e circa 120 ml all'ora vengono mandati al reattore, insieme con un flusso di gas costituito all'incirca da 400 a 800 ml al minuto di aria e circa da 500 a 1000 ml al minuto di azoto.
Dei campioni di prodotti liquidi e dei gas uscen ti dal condensatore vengono impiegati per calcolare i risultati della selettivit? e della conversione. Le condizioni di reazione e i calcoli dei dati da 3 operazioni vengono riassunti nella seguente tabel la
TABELLA
Deidrogenazione ossidativa di butiletilbenzene terziario
5
5

Claims (12)

  1. RIVENDICAZIONI
    1 Procedimento per la produzione di butilstirolo terziario, il quale procedimento comprende il fatto di mettere a contatto un flusso di alimentazione contenente ossigeno e butiletilbenzene terzia rio in fase vapore con un catalizzatore comprendente del fosfato di alluminio-calcio-cerio.
  2. 2. Procedimento per la produzione di butilstirolo terziario in condizioni di ossideidrogenazione , il quale procedimento comprende il fatto di mettere a contatto una miscela di alimentazione di butiletilbenzene terziario e ossigeno ad una temperatura nel campo che sta fra approssimativamente 350?C e 650?C con un catalizzatore al fosfato di al luminio-calcio-cerio co-precipitato in cui la selet tivit? a butilstirolo terziario ? di almeno 80 mole per cento, e la selettivit? a dialchenilbenzene, ? essenzialmente 0 mole per cento.
  3. 3. Procedimento secondo la rivendicazione 2, in cui la miscela di alimentazione contiene fra ap prossimativamente 0.2 e 5 grammomolecole di ossigeno molecolare per grammomolecola di butiletilbenze ne terziario.
  4. 4. Procedimento secondo la rivendicazione 2, in cui la miscela di alimentazione contiene un diluente inerte gassoso.
  5. 5. Procedimento secondo la rivendicazione 2, in cui la miscela di alimentazione contiene azoto e/o biossido di carbonio e/o vapore acqueo come diluente inerte gassoso
  6. 6. Procedimento secondo la rivendicazione 2, in cui il tempo di contatto fra il flusso di alimentazione e il catalizzatore sta fra i limiti approssimativamente di 0.5 e 20 secondi.
  7. 7. Procedimento in conformit? con la rivendicazione 2, in cui gli elementi metallici alluminio, calcio, e cerio, rispettivamente, sono presenti nel catalizzatore, in un rapporto atomico pari approssimativamente 5-20:-5-20:l e la componente fosfatica ? presente in una quantit? sufficiente a soddisfare le valenze degli elementi metallici nel catalizzatore.
  8. 8. Procedimento in?conformit? con la rivendicazione 2 in cui il catalizzatore al fosfato di alluminio-calcio-cerio ? sostenuto su un substrato portante.
  9. 9. Procedimento per la produzione di viniltoluene il quale procedimento comprende il fatto di mettere a contatto un flusso di alimentazione contenente dell'ossigeno e dell'etiltoluene in fase i vapore, con un catalizzatore costituito da fosfato di alluminio-calcio-cerio.
  10. 10. Procedimento secondo la rivendicazione 9, in cui la selettivit? di conversione a viniltoluene ? di almeno 80 mole per cento.
  11. 11. Composto catalitico co-precipitato adatto per reazioni di ossideidrogenazione, il quale composto catalitico corrisponde alla formula seguente
    in cui x ? un numero sufficiente a soddisfare le valenze degli elementi metallici nel catalizzatore.
  12. 12. Un composto catalitico co-precipitato in conformit? con la rivendicazione 11 in cui il cerio metallico ? sostanzialmente nello stato di valenza 3 positivo.
    li. Un composto catalitico co-precipitato in conformit? con la rivendicazione 11, in combinazio ne con un substrato portante.
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