IT202100022721A1 - Composizione antimicrobica per superfici dure - Google Patents
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Description
Descrizione della domanda di brevetto per invenzione industriale dal titolo: Composizione antimicrobica per superfici dure
Stato dell'arte dell'invenzione
La presente invenzione si riferisce al campo della chimica e in particolare a una composizione usata per formare rivestimenti antimicrobici da applicare su superfici dure da interno, che si trovano tipicamente in ambienti domestici, industriali e pubblici.
Stato dell'arte
L'innesto covalente in superficie di composti di ammonio quaternario sulle superfici ? un approccio fattibile e promettente per la formazione di materiali antimicrobici sicuri ed efficaci con potenziale applicazione nei settori della protezione antimicrobica industriale, pubblica e domestica, dei dispositivi medici, dell'industria alimentare, dei sistemi di trattamento delle acque e altri.
I composti di silicone e ammonio quaternario (Si-QAC) forniscono alle superfici un'efficacia reale residua di lunga durata contro un ampio spettro di microorganismi, inclusi batteri, virus, funghi, muffe, lieviti, spore e alghe. I rivestimenti di Si-QAC forniscono metodi estremamente unici ed efficienti per controllare la contaminazione superficiale quando vengono impiegati con protocolli di pulizia e disinfezione di routine.
A differenza dei disinfettanti tradizionali che si basano su un meccanismo di azione basato sulla lisciviazione o sulla diffusione del componente attivo in un ambiente bagnato o umido che deve essere assorbito dai microrganismi, i Si-QAC non migranti sono fissati su una superficie, uccidono i batteri mediante contatto attivo e non possono essere consumati dai microrganismi.
Quindi, rispetto ai disinfettanti migranti tradizionali, i Si-QAC non hanno gli svantaggi correlati alla migrazione, alla perdita graduale di efficacia reale delle superfici e della generazione di ceppi di microrganismi resistenti.
I Si-QAC mostrano un'uccisione meccanica che perfora una membrana cellulare e poi applica una carica positiva che neutralizza la cellula.
La modalit? di azione e la funzionalit? dei Si-QAC, quando applicati alla superficie, si basano sul legame covalente alla superficie, poich? la base di silano crea il legame covalente permanente sia ad altre molecole che alla superficie stessa, sull'attrazione di batteri verso la superficie, a causa dell'azoto caricato positivamente che attira i microrganismi verso la superficie mediante interazione ionica, sull'uccisione meccanica, poich? l'azoto caricato positivamente abbatte il microrganismo, sulla lunga catena di carbonio che perfora la parete cellulare alterando in tal modo la sua capacit? di funzionare correttamente. Se la cellula sopravvive a questa distruzione, l'azoto applica la carica positiva che neutralizza infine il microrganismo.
La durabilit? del rivestimento sulla superficie ? fondamentale per la protezione a lungo termine contro specie patogene. La durabilit? ? strettamente correlata alla capacit? della base di silano di legarsi fortemente alla superficie.
Gli alcossisilani sono noti come agenti di accoppiamento che possono formare legami Si-O con gruppi idrossile.
Questo approccio sintetico promuove la genericit?, poich? ? compatibile con tutte le superfici contenenti gruppi OH, e la robustezza, in quanto risulta nella formazione di un forte legame tridentato.
Tuttavia, le differenze nella natura chimica delle superfici e nella densit? dei gruppi idrossile su ciascuna superficie specifica determinano altamente la concentrazione di Si-QAC legato alla superficie e, di conseguenza, la sua capacit? di inibire la crescita batterica.
Uno degli svantaggi dei Si-QAC ? la loro scarsa efficacia antimicrobica su determinati materiali in cui i gruppi idrossile non sono o sono scarsamente disponibili e un elevato grado di variabilit? da superficie a superficie.
Il collegamento diretto di trialcossisilil-QAC a superfici ? stato applicato sistematicamente, su molti tipi di superfici (
P. A. Surface-bonded antimicrobial activity of an organosilicon quaternary ammonium chloride. Appl. Microbiol. 24, 859?863, 1972).
Andresen, M. et al. Nonleaching Antimicrobial Films Prepared from Surface-Modified Microfibrillated Cellulose. Biomacromolecules 8, 2149-2155 (2007) divulga cloruro di ottadecildimetil(3-trimetossisililpropil)ammonio collegato in modo covalente su cellulosa microfibrillata tramite una reazione condotta in una sospensione di metanolo/acqua a temperatura ambiente. Si riporta che una quantit? molto bassa di Si-QAC ? stata immobilizzata sulla superficie, ma sufficiente a uccidere il 99% di S. aureus, E. coli e P. aeruginosa per una concentrazione di Si-QAC di almeno lo 0,14%.
Torkelson, A. A. et al. Investigation of quaternary ammonium silanecoated sand filters for the removal of bacteria and viruses from drinking water. J. Appl. Microbiol. 113, 1196-1207, 2012, divulga cloruro di dimetilottadecil[3-(trimetossisilil)propil]ammonio attaccato a sabbia di silice mediante una reazione in etanolo e successivo indurimento termico a 100 ?C per 24 ?C. La sabbia modificata con QAC ha dimostrato un'efficacia da bassa a moderata nel filtrare batteri e virus, con una riduzione logaritmica di concentrazione microbica di 1,7 log, 1,8 log 1,9 log e 0,36 log per E. coli, colifago MS2, Poliovirus di tipo 3 e Adenovirus di tipo 2, rispettivamente.
Poverenov, E. et al. Durable contact active antimicrobial materials formed by a one-step covalent modification of polyvinyl alcohol, cellulose and glass surfaces. Colloids Surfaces B Biointerfaces 112, 356-361, 2013, riporta un collegamento covalente di QAC su vetro. Biglie di vetro sono state pulite con HNO3 al 75% a temperatura ambientale per 12 ore, lavate con acqua fino a che il pH dei lavaggi liquidi ha raggiunto 5,0 e poi asciugate a 200 ?C. Cloruro di trimetossisililpropilottadecildimetilammonio ? stato fatto reagire con vetro in toluene a riflusso a 110 ?C per 8 giorni.
Meng, J. et al. Antibacterial cellulose membrane via one-step covalent immobilization of ammonium/amine groups. Desalination 359, 156?166, 2015, hanno eseguito un collegamento covalente diretto di QAC su superfici di membrana di cellulosa rigenerata in acqua a pH 4 e temperatura ambiente per 4 ore. Poi, le membrane bagnate sono state asciugate in un forno sotto vuoto a 110 ?C per 2 ore. Le membrane rivestite hanno ucciso il 99,5% della carica batterica di Escherichia coli e Staphylococcus aureus.
In vitro and in vivo antimicrobial activity of covalently coupled quaternary ammonium silane coatings on silicone rubber. Biomaterials 23, 1417-1423, 2002, divulga cloruro di 3-(trimetossisilil)propildimetilottadecilammonio attaccato in modo covalente a gomma siliconica tramite una reazione eseguita a 80 ?C per 20 ore usando acqua come solvente. Il rivestimento ha ridotto la vitalit? di stafilococchi aderenti dal 90% allo 0% e di batteri gram-negativi dal 90% al 25%.
Immobilization of Octadecyl Ammonium Chloride on the Surface of Titanium and Its Effect on Microbial Colonization In Vitro. Dent. Mater. J. 24, 570-582, 2005, divulga l'innesto di cloruro di 3-(trimetossisilil)propildimetilottadecilammonio su titanio tramite accoppiamento Ti-O-Si a 25 ?C utilizzando acqua come solvente. L'aderenza microbica e la formazione di biofilm sulla superficie di titanio modificata ? stata trovata significativamente ridotta.
L'arte antecedente suggerisce che il collegamento diretto di successo di composti Si-QAC alle superfici ha due prerequisiti: la presenza sulle superfici di gruppi idrossile di ancoraggio e condizioni di innesto superficiale che spesso richiedono temperature elevate, tempo di reazione lungo, pH acido forte o solventi organici.
Anche quando questi prerequisiti sono soddisfatti, a seconda del tipo di superficie e della densit? di gruppi idrossile, la capacit? delle superfici rivestite con Si-QAC di ridurre la carica batterica ? spesso lungi dall'essere ottimale.
Inoltre, le condizioni di reazione, come descritte nell?arte nota, limitano l?applicabilit? di Si-QAC, per esempio nel campo delle procedure di pulizia e disinfezione in situ di superfici dure da interno come mobili, soffitti e pavimenti.
Pertanto, sono state sviluppate strategie per potenziare il legame di Si-QAC a differenti tipi di superfici mediante pre-attivazione delle superfici. Numerosi materiali, infatti, mancano di gruppi funzionali adatti per un collegamento diretto di Si-QAC.
Per esempio, polietilene, polipropilene e polistirene sono tra i polimeri sintetici pi? usati e non hanno gruppi funzionali intrinseci che possano essere usati per un collegamento covalente. In questi casi, ? necessaria una pre-attivazione.
Come strategia di pre-attivazione, un trattamento al plasma di argon ? stato proposto da
. In vitro and in vivo antimicrobial activity of covalently coupled quaternary ammonium silane coatings on silicone rubber. Biomaterials 23, 1417-1423, 2002, come pretrattamento superficiale al fine di massimizzare le propriet? di adesione di cloruro di 3(trimetossisilil)propildimetilottadecilammonio su gomma di silicio. In aggiunta, le superfici ossidate sono state indurite con cloruro di 3(trimetossisilil)propildimetilottadecilammonio ad alta temperatura per un periodo di tempo prolungato (80 ?C per 20 ore) per aumentare il legame del composto antimicrobico alla superficie.
L'ozonolisi con aria ? stata riportata come un metodo efficace per l'attivazione superficiale di film a base di polietilene e polistirene. L'ozono ha indotto ossidazione, che ha portato alla formazione di gruppi carbossilici che sono stati poi ridotti a gruppi idrossile con NaBH4 o LiAlH4. Il successivo accoppiamento di Si-QAC al materiale idrossilato ? stato poi eseguito per 24 ore a 50 ?C. L'attivit? antimicrobica delle superfici rivestite era correlata alle densit? di Si-QAC sulle loro superfici e ha dimostrato una riduzione di CFU di 6,6 e 3,1 log per polistirene e polietilene, rispettivamente (Fadida, T. et al. Air-ozonolysis to generate contact active antimicrobial surfaces: activation of polyethylene and polystyrene followed by covalent graft of quaternary ammonium salts. Colloids Surf. B. Biointerfaces 122, 294?300, 2014).
Un metodo elettrochimico ? stato usato per attivare acciaio inossidabile. L'elettrodeposizione di sale di fenolo p-diazonio ? stata utilizzata come fonte di porzioni funzionali OH sulla superficie del materiale. Questo metodo ha consentito un legame covalente del cloruro di 3-(trimetossisilil)propildimetilottadecilammonio. L'intera reazione ha avuto luogo in acqua e ha dato come risultato superfici antimicrobiche in acciaio inossidabile efficaci, che hanno mostrato di essere attive contro specie di batteri gram-negativi e grampositivi. ? stata osservata l?uccisione pressoch? totale di E. coli, B. cereus e P. aeruginosa con resistenza multi-farmaco (Khaskin, E. et al. A contact active bactericidal stainless steel via a sustainable process utilizing electrodeposition and covalent attachment in water. Green Chem. 17, 2344?2347, 2015).
Un'alternativa al pre-trattamento ? la deposizione superficiale di nanoparticelle rivestite con Si-QAC come nanoparticelle di alginato reticolato con CaCl2, modificate sulla superficie con cloruro di trimetossisililpropilottadecildimetilammonio. Le nanoparticelle formate sono state collegate in modo covalente a gruppi idrossile di tessuti di cotone che mostravano una riduzione di pi? del 99,99% delle conte di cellule vitali di batteri E. coli e S. aureus (Kim, H. W., Kim, B. R. & Rhee, Y. H. Imparting durable antimicrobial properties to cotton fabrics using alginate?quaternary ammonium complex nanoparticles. Carbohydr. Polym. 79, 1057?1062, 2010).
? stato riportato il legame covalente di cloruro di (trimetossisilil)propildimetilottadecilammonio alla superficie di nanoparticelle di silice. Le nanoparticelle di silice modificate con Si-QAC sono state poi innestate su superficie di vetro, mostrando un numero medio di batteri vitali e aderenti del 3,4%, dell'1,5% e dello 0,4% per E. coli, S. aureus e D. geothermalis, rispettivamente (Song, J., Kong, H. & Jang, J. Bacterial adhesion inhibition of the quaternary ammonium functionalized silica nanoparticles. Colloids Surfaces B Biointerfaces 82, 651?656, 2011).
Problema tecnico
? chiaro dall'arte nota antecedente che vi ? una forte e sentita necessit? di una composizione per prevenire infezioni microbiche senza il rilascio di agenti antimicrobici, poich? i biocidi causano inquinamento ambientale e promuovono lo sviluppo di meccanismi di resistenza nei batteri.
I rivestimenti superficiali evitano il rilascio degli agenti antimicrobici. Questi rivestimenti dovrebbero essere durevoli sulla superficie poich? sono la chiave per la protezione a lungo termine contro specie patogene. La durabilit? ? strettamente correlata alla capacit? della base di silano di legarsi fortemente alla superficie.
La base di silano pu? legarsi alla superficie che possiede gruppi idrossile per mezzo di alcossisilani, che sono agenti di accoppiamento che possono formare legami Si-O con gruppi idrossile.
La capacit? di legame dipende dalla natura chimica delle superfici e dalla densit? dei gruppi idrossile su di esse, quest'ultima determinando la concentrazione di Si-QAC legato alla superficie e, di conseguenza, la capacit? di inibire la crescita batterica.
Uno degli svantaggi dei Si-QAC ? la loro scarsa efficacia antimicrobica su determinati materiali in cui i gruppi idrossile non sono o sono scarsamente disponibili e un elevato grado di variabilit? da superficie a superficie.
Soluzioni gi? note sono pre-trattamento e innesto di nanoparticelle che potenziano il legame superficiale di Si-QAC, la concentrazione di Si-QAC sulla superficie e l'attivit? antimicrobica di Si-QAC. Tuttavia, queste strategie sono costose, tecnicamente complesse, e difficili da applicare a superfici grandi, rendendo il pretrattamento e l'innesto di nanoparticelle tecniche scarsamente adatte nel campo della pulizia e della disinfezione in situ.
Pertanto, la presente invenzione ha trovato un modo facilmente disponibile, semplice da applicare, sicuro ed efficace per potenziare l'innesto di Si-QAC su superfici e per aumentare la concentrazione di Si-QAC sulla superficie mediante applicazione in situ di trattamenti sicuri da usare e convenienti.
Oggetto dell'invenzione
Il problema tecnico di cui sopra ? risolto fornendo una composizione antimicrobica comprendente almeno un composto di silicone e ammonio quaternario (Si-QAC), almeno un agente indurente e facoltativamente ulteriormente comprendente almeno un reticolante che ? un polifenolo contenente almeno due gruppi idrossile.
Un altro oggetto della presente invenzione ? l'uso della composizione di cui sopra per pulire e/o disinfettare superfici, pi? preferibilmente per la protezione antimicrobica a lungo termine di superfici dure, pi? preferibilmente superfici dure da interno.
Un ulteriore oggetto della presente invenzione ? un metodo per pulire e/o disinfettare superfici, preferibilmente per la protezione antimicrobica a lungo termine di superfici dure, comprendente i seguenti stadi:
a) aggiungere alla superficie una soluzione acquosa di almeno un Si-QAC e almeno un reticolante che ? un polifenolo contenente almeno due gruppi idrossile
b) aggiungere alla superficie come ottenuta al termine dello stadio a) una soluzione acquosa di agente indurente per indurire il rivestimento antimicrobico
in cui dopo l'aggiunta di ciascuna soluzione acquosa le superfici sono lasciate asciugare a temperatura ambiente per almeno due ore, comprendente facoltativamente uno stadio addizionale a') prima dello stadio a) di disinfettare la superficie con una soluzione acquosa di almeno un alcol.
Ulteriori caratteristiche della presente invenzione saranno evidenti dalla seguente descrizione dettagliata con riferimento ai disegni allegati e ai dati sperimentali forniti.
Breve descrizione dei disegni
La Figura 1 mostra spettri 1H-NMR.
La Figura 2 mostra spettri mediante spettroscopia FTIR.
La Figura 3 mostra spettri 1H-NMR.
Descrizione dettagliata dell?invenzione
Nell?ambito della presente invenzione composti Si-QAC sono composti di silicone e ammonio quaternario (Si-QAC) che agiscono come antimicrobici legati alla superficie, chiamati anche antimicrobici non migranti. Composto antimicrobico non migrante significa un composto chimico in grado di legarsi a superfici mediante interazione covalente e di uccidere microorganismi mediante un meccanismo a contatto diretto, in cui quando il composto antimicrobico non migrante si lega irreversibilmente alle superfici, si forma una bio-barriera durevole contro la contaminazione microbica. La struttura chimica comprende una base di cloruro di ammonio quaternario collegata a una catena di C12-C18 alchile lineare idrofoba (base QAC) che ? responsabile dell'attivit? antimicrobica e un gruppo organo-silano, responsabile del legame irreversibile dei composti Si-QAC alle superfici mediante un meccanismo di idrolisi e condensazione. Cloruro di 3-(trimetossisilil)propildimetilottadecilammonio appartiene a detta famiglia.
Nell?ambito della presente invenzione un agente reticolante ? un polifenolo contenente almeno due gruppi idrossile in grado di aumentare la concentrazione di Si-QAC sulle superfici, poich? l'agente reticolante ha la capacit? di legare in modo covalente un gran numero di molecole di Si-QAC, incrementando la possibilit? per le superfici con una bassa densit? di gruppo idrossile di avere una concentrazione elevata di molecole antimicrobiche.
Nell?ambito della presente invenzione, un agente indurente ? un composto in grado di attivare la superficie mediante clorurazione e idrossilazione in modo che la superficie possa formare un legame covalente stabile con Si-QAC, catalizzando una reazione di condensazione di Si-O-Si per stabilizzare il rivestimento di Si-QAC sulla superficie, mediante intrappolamento fisico e possibile cristallizzazione di HOCl all?interno della rete di Si-QAC, il che prolunga la permanenza del composto antibatterico sulla superficie, potenziando cos? l?aderenza, la durabilit? e l?efficacia reale antimicrobica dei rivestimenti di Si-QAC.
Nell?ambito della presente invenzione, il composto antimicrobico non migrante ? efficace contro batteri gram-positivi e gram-negativi, virus, funghi, alghe, muffe, lieviti e protozoi parassiti e biofilm. I batteri gram-positivi possono essere Bacillus sp. (cellula vegetativa), Corynebacterium diptheriae, Micrococcus lutea, Micrococcus sp., Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium Smegmatis, Propionibacterium acnes, Streptococcus faecalis, Streptococcus mutans, Streptococcus pneumonia, Streptococcus pyogenes, Bacillus cereus, Alicyclobacillus acidoterrestris, Staphylococcus aureus, Staphylococcus enteritis, Bacillus anthraces (antrace), Bacillus atrophaeus spores, Listeria monocytogenes, Lactobacillus, Bacillus subtilis, Rothia dentocariosa, Staphylococcus epidermidis, Streptococcus salivarius, Deinococcus geothermalis, Brochothrix thermosphacta. I batteri gram-negativi possono essere Acinetobacter calcoaceticus, Acinetobacter johnsoni, Aeromonas hydrophilia, Citrobacter deversus, Citrobacter freundi, Enterobacter aerogenes, Enterobacter aglomera, Escherichia coli , Klebsiella Oxytoca, Klebsiella pneumoniae, Klebsiella terriena, Legionella pneumophila, Morganella morganii, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Pseudomonas fluorescens, Salmonella cholera suis, Salmonella typhi, Salmonella typhimurium, Serratia liquifaciens, Xanthomonas campestris, Pseudomonas aeruginosa, Shewanella loihica, Salmonella sp., Clostridium difficile spore, Clostridium perfringen, Clostridium botulinum, Shigella, Salmonella enterica, Pseudomonas fragi, Pseudomonas lundensis, Campylobacter jejuni, Vibrios cholera inclusi i sierotipi O1 e non 01, Vibrio parahaemolyticus, Vibrio vulnificus, Yersinia enterocolitica, Yersinia pseudotuberculosis, Moraxella, Psychrobacter immobilis, Shewanella putrefaciens, Serratia. I virus possono essere Adenovirus di tipo II, Adenovirus di tipo IV, Adenovirus bovino di tipo I, Adenovirus bovino di tipo IV, polmonite felina, Herpes Simplex di tipo I, Herpes Simplex di tipo II, HIV-1 (AIDS), Influenza A2 (asiatica), Influenza B, virus della parotite, Parainfluenza (Sendai), Reovirus di tipo I, Influenza A2 (Aichi), Simian Virus 40, Vaccinia, batteriofago PRD1, virus dell'influenza aviaria H5N1, Colifago MS2, Poliovirus di tipo 3. Funghi, alghe, muffe, lieviti possono essere Candida tropicalis, Candida albicans, Mites, Aspergillus niger fungi, Algae, Gliomastix cerealis, Epidermophyton sp., Dreschslera australiensis, Chlorella vulgaris, Cladosporium cladosporioides, Candida pseudotropocalis, Aureobasidium pullans, Aspergillus verrucaria, Aspergillus versicolor, Aspergillus terreus, Aspergillus sydowi, Gloeophyllum trabeum, Microsporum sp., Microsporum audouinii, Monilia grisea, Oscillatoria, Penicillium chrysogenium, Pencillium commune, Penicillium finiculosum, Penicillium pinophiliumn, Penicillium variable, Phoma fimeti, Pithomyces chartarum, Poria placenta, Scenedesmus, Saccharonyces cerevisiae, Scolecobasidium humicola, Trichoderma viride, Trichophyton interdigitale, Trichophyton maidson, Trichophyton mentogrophytes, Trichophyton sp, Alterania alternate, Aphanizomenon sp., Aspergillus flavus, Chaetomium globosum fungi, Aureobasidium pullulans funi, Trichoderma virens (funghi). I parassiti protozoi possono essere Cryptosporidium parvum (oocisti), Giardia.
Oggetto della presente invenzione ? una composizione antimicrobica comprendente almeno un composto di silicone e ammonio quaternario (Si-QAC), almeno un agente indurente e facoltativamente ulteriormente comprendente almeno un reticolante che ? un polifenolo contenente almeno due gruppi idrossile.
Preferibilmente il composto di silicone e ammonio quaternario (Si-QAC) ? selezionato dal gruppo consistente in: 3-(trimetossisilil)propildimetilottadecilammonio; cloruro di 3-(trimetossisilil)propildimetilottadecilammonio, ione di 3-(triidrossisilil)propildimetilottadecilammonio, o cloruro di 3-(triidrossisilil)propildimetilottadecilammonio.
Pi? preferibilmente il composto di silicone e ammonio quaternario (Si-QAC) ? cloruro di 3-(trimetossisilil)propildimetilottadecilammonio.
Preferibilmente l'agente indurente ? selezionato dal gruppo consistente in: acido ipocloroso e suoi sali, diossido di cloro, dicloroisocianurato di sodio, clorammina-T, halazone, clorexidina.
Pi? preferibilmente l'agente indurente ? acido ipocloroso.
Sali di acido ipocloroso possono essere, per esempio, ipoclorito di sodio, ipoclorito di calcio.
Preferibilmente il reticolante che ? un polifenolo contenente almeno due gruppi idrossile ? selezionato dal gruppo consistente in: acido tannico, stilbeni (ossia rapontina, resveratrolo, pinosilvina), acido cinnamico (ossia acido caffeico, estere 1,1-dimetilallile di acido caffeico, acido cicorico, cinnamil-3,4-diidrossicianocinnamato, acido 2,4-diidrossicinnamico, 3,4-diidrossicinnamato di etile, acido clorogenico, acido CU-CPT22), acidi benzoici (ossia gallato di butile, 3,5-diidrossibenzoato di etile, metil estere di acido 3,4-diidrossi-benzoico, acido 2,4-diidrossi-3,6-dimetilbenzoico, 3,4,5-triidrossibenzoato di isopropile, 3,5 diidrossibenzoato di metile), flavonoidi (ossia cardamonina, diidromiricetina, diosmina, epigallocatechina gallato, miricetina, miricitrina, quercetina 3-?-D-glucoside, rutina, silibinina, taxifolina, wedelolattone), cumarine (ossia baicaleina, 3?,5?-diidrossiflavone, 5,7-diidrossi-4-fenilcumarina, 5,7-diidrossi-4-propilcumarina, 5,7-diidrossi-4-metilcumarina) e naftochinoni (ossia 5,8-diidrossi-1,4-naftochinone, 2,3-dicloro-5,8-diidrossi-1,4-naftochinone).
Pi? preferibilmente, il reticolante che ? un polifenolo contenente almeno due gruppi idrossile ? acido tannico.
Preferibilmente il composto di silicone e ammonio quaternario (Si-QAC) ? presente in una quantit? fino al 10% v/v, preferibilmente compresa tra 1 e 10% v/v.
Preferibilmente, l'agente indurente ? presente in una quantit? compresa tra 1 e 6% v/v o p/v.
Preferibilmente, il reticolante che ? un polifenolo contenente almeno due gruppi idrossile ? presente in una quantit? compresa tra 0,01 e 0,5% p/p.
Un altro oggetto della presente invenzione ? l'uso della composizione di cui sopra per pulire e/o disinfettare superfici.
Un altro oggetto della presente invenzione ? l'uso della composizione di cui sopra per la protezione antimicrobica a lungo termine di superfici dure.
Preferibilmente, superfici dure sono superfici da interno, pi? preferibilmente superfici non porose, pi? preferibilmente superfici portanti ammine.
Un ulteriore oggetto della presente invenzione ? un metodo per pulire e/o disinfettare superfici, per la protezione antimicrobica a lungo termine di superfici dure, preferibilmente superfici da interno, pi? preferibilmente superfici non porose, pi? preferibilmente superfici portanti ammine comprendente i seguenti stadi:
a) aggiungere alla superficie trattata come nello stadio a) da pulire e/o disinfettare una soluzione acquosa di almeno un Si-QAC e almeno un reticolante che ? un polifenolo contenente almeno due gruppi idrossile e un
b) aggiungere alla superficie come ottenuta al termine dello stadio a) una soluzione acquosa di agente indurente per indurire il rivestimento antimicrobico in cui dopo l'aggiunta di ciascuna soluzione acquosa le superfici sono lasciate asciugare a temperatura ambiente per almeno due ore.
Facoltativamente, il metodo per pulire e/o disinfettare superfici comprende uno stadio addizionale a?) prima dello stadio a) di disinfettare la superficie con una soluzione acquosa di almeno un alcol.
Preferibilmente, l'alcol ? un alcol alchilico, pi? preferibilmente ? selezionato dal gruppo consistente in etanolo, metanolo, propanolo, alcol isopropilico; in modo massimamente preferito ? etanolo.
Preferibilmente, l'alcol ? in una quantit? compresa tra 50 e 90% v/v.
Preferibilmente, negli stadi a') a) e b) la soluzione viene aggiunta manualmente o mediante elettrospruzzatura, quest'ultima essendo preferita.
Le soluzioni della presente invenzione possono essere usate per la pulizia e la disinfezione preferibilmente per la protezione antimicrobica a lungo termine di superfici da interno, ma anche per la pulizia e la disinfezione di dispositivi medici, la pulizia e la disinfezione nell'industria alimentare e la pulizia e la disinfezione nel trattamento delle acque.
In una forma di realizzazione della presente invenzione, la soluzione ? 1 ml di soluzione di Si-QAC in acqua alla concentrazione di 3,6% v/v o soluzione di Si-QAC in acqua alla concentrazione di 3,6% v/v con 0,04% di acido tannico p/v per depositare l'agente antimicrobico e 1 ml di ipoclorito di sodio in acqua alla concentrazione di 1%.
Esempi
Materiali e metodi
Sostanze chimiche e materiali
Tutte le sostanze chimiche sono state acquistate da Merck (Darmstadt, Germania). Cloruro di 3-(trimetossisilil)propildimetilottadecilammonio ? stato fornito da Devan Chemicals (Ronse, Belgio). Le superfici di test sono state gentilmente fornite da S2 Spa (Fermignano, Italia). Acido tannico ? stato acquistato da ACEF (Milano, Italia).
Applicazione di rivestimento antimicrobico a base di Si-QAC su superfici
Provini di superfici di test sono stati tagliati in quadrati di 50 x 50 mm e massimo 10 mm di spessore. Sono stati trattati superficialmente in tre passaggi successivi, usando le seguenti soluzioni:
a) 1 ml di etanolo al 70% v/v per pulire e disinfettare le superfici
b) 1 ml di soluzione di Si-QAC in acqua alla concentrazione di 3,6% v/v o di soluzione di Si-QAC in acqua alla concentrazione di 3,6% v/v integrata con 0,04% di acido tannico p/v per depositare l'agente antimicrobico
c) 1 ml di ipoclorito di sodio in acqua alla concentrazione di 1% per indurire il rivestimento antimicrobico.
Dopo l'applicazione di ciascuna soluzione, le superfici sono state lasciate asciugare a temperatura ambiente per almeno due ore. Le superfici preparate mediante la procedura descritta in precedenza sono state confrontate con superfici di controllo, dove si sono eseguiti solo il passaggio 1 o i passaggi 1 e 2.
Test di efficacia antimicrobica
La misurazione dell'attivit? antibatterica su superfici non porose ? stata eseguita secondo il metodo di test ISO 22196:2011 (SO 22196:2011(en) Measurement of antibacterial activity on plastics and other non-porous surfaces. https://www.iso.org/obp/ui/#iso:std:iso:22196:ed-2:v1:en, 2011). Staphylococcus aureus ATCC 6538, numero di lotto 929105, ed Escherichia coli ATCC 8739, numero di lotto 940161, sono stati usati come ceppi di test. Provini di legno melaminico rivestito o non rivestito con Si-QAC sono stati tagliati in quadrati di 50 x 50 mm di spessore massimo di 10 mm e usati come materiali di test e di controllo, rispettivamente. Il test ? stato effettuato in 5 replicati per ciascun materiale di test. Una sospensione batterica ? stata preparata a una concentrazione (ufc/ml) >1,2 x 10<5 >per E. coli e per S. aureus. 0,4 ml di sospensione cellulare batterica (200 ml di Escherichia coli e 200 ml di Staphylococcus aureus) sono stati pipettati sulla superficie del provino di test posto in una piastra di Petri sterile separata per ciascun ceppo batterico, con la superficie di test verso l'alto. L'inoculo di test ? stato coperto con un pezzo di film inerte (film di policarbonato), e poi il coperchio ? stato riposto sulla piastra di Petri. Le piastre di Petri contenenti i provini di test inoculati sono state incubate a una temperatura di 35 ? 1 ?C e a un'umidit? relativa del 90% per 24 ? 1 ore. Successivamente, sono stati aggiunti 10 ml di
neutralizzatore alla piastra di Petri. Una diluizione seriale di 10
volte ? stata eseguita sul neutralizzatore. ? stata eseguita la
conta dei batteri vitali recuperati, ponendo 1 ml del SCDLP
recuperato dal provino di test e di ciascuna diluizione in piastre
di Petri sterili separate. 15 ml di agar per conta in piastra sono
stati versati in ciascuna piastra di Petri. Tutte le piastre di
Petri sono state incubate a una temperatura di 35 ? 1 ?C e a
un'umidit? relativa del 90% per 48 ore. Immediatamente dopo
l'inoculazione, tre provini di test non trattati sono stati
processati nello stesso modo. Il valore ottenuto da questa conta
batterica ? stato usato per determinare il tasso di recupero dei
batteri dai provini di test in esame. Dopo l'incubazione, per
ciascun provino di test, ? stato determinato il numero di batteri
vitali recuperati (cfu/superficie) e l'attivit? antibatterica ?
stata calcolata usando la seguente Equazione:
R = (Ut ? U0) ? (At ? U0) = Ut ? At
In cui
R ? l?attivit? antibatterica;
U0 ? la media del logaritmo comune del numero di batteri vitali, in cellule/cm<2>, recuperati dai provini di test non trattati immediatamente dopo l'inoculazione.
Ut ? la media del logaritmo comune del numero di batteri vitali, in cellule/cm<2>, recuperati dai provini di test non trattati dopo 24 h.
At ? la media del logaritmo comune del numero di batteri vitali, in cellule/cm2, recuperati dai provini di test trattati dopo 24 ore.
Risonanza magnetica nucleare protonica (1H-NMR)
La struttura chimica dei rivestimenti di Si-QAC in presenza o meno di ipoclorito di sodio e/o acido tannico ? stata caratterizzata mediante risonanza magnetica nucleare protonica (1H-NMR, Varian Mercury plus 400, Crawley, Regno Unito) usando cloroformio deuterato (CD2Cl2) come solvente. Gli spostamenti chimici sono stati riferiti al picco di solvente ? = 5,32 ppm per CD2Cl2.
Spettroscopia infrarossa a trasformata di Fourier (FT-IR)
Gli spettri infrarossi del polimero sintetizzato sono stati registrati mediante uno spettrofotometro infrarosso a trasformata di Fourier (FT-IR, Perkin Elmer, USA) all'intervallo di lunghezze d'onda di 4000 - 500 cm. Tutti gli spettri sono stati registrati su uno sfondo di uno spettro di aria.
Come materiale modello sono state scelte superfici di legno melaminico non porose poich? rappresentano un materiale estremamente comune nell'industria del mobile. Quando la melamina (1,3,5-triammino-2,4,6-triazina) ? combinata con formaldeide, a temperature elevate, si forma un polimero termoindurente duro e rigido, che fornisce buone propriet? e prestazioni. ? una resina amminica e ha vari vantaggi materiali, come trasparenza, durezza, stabilit? termica, eccellente resistenza all'ebollizione, resistenza ai graffi, resistenza all'abrasione, ritardante di fiamma, resistenza all'umidit? e levigatezza superficiale, che portano a numerose applicazioni industriali (Bajia, S., Sharma, R. & Bajia, B. Solid-State Microwave Synthesis of Melamine-Formaldehyde Resin. E-Journal Chem. 6, 807851, 2009). Le strutture chimiche della melamina sono mostrate in formula (I) e la sua resina di poli-condensazione ? mostrata in formula (II).
(I)
(II)
Quando una soluzione acquosa di Si-QAC alla concentrazione di 3,6% v/v ? applicata alla superficie di resina di melamina, possono essere stabilite interazioni dipolo-dipolo tra i gruppi amminici secondari del substrato e i gruppi silanolo dell'agente antimicrobico. L'energia associata a questo tipo di legame ? piuttosto debole e mostra scarso potenziale per garantire un ancoraggio durevole del film di Si-QAC alla superficie e un'efficacia antimicrobica efficace. Per studiare se la deposizione di Si-QAC sulle superfici di melamina fosse sufficiente a provocare un effetto antimicrobico, ? stato eseguito il test ISO 22196:2011 su superfici non rivestite e rivestite con Si-QAC. Si ? scoperto che l'efficienza antimicrobica delle superfici trattate era piuttosto limitata rispetto alle superfici di controllo, come esaminato nella Tabella 1, campione numero 1. La riduzione della carica microbica di campioni trattati con Si-QAC ha effettivamente raggiunto un valore del 25%, corrispondente a un'attivit? antibatterica logaritmica di 0,1, rispetto a superfici non rivestite. La stabilit? meccanica, termica e chimica del rivestimento di Si-QAC sulle superfici di melamina ? stata anche studiata mediante il metodo ISO 22196:2011. Prima del test, le superfici trattate sono state sottoposte a condizioni di sollecitazione: lavaggio superficiale con 5 ml di etanolo a 70 ?C (lavaggio con EtOH), rimozione meccanica del rivestimento antibatterico mediante 10 graffi superficiali successivi eseguiti con una salvietta di cotone asciutta (graffio), e conservazione a 54 ?C per 7 giorni (54 ?C).
Come descritto in dettaglio nella seguente Tabella 1, campioni numero 2, 3, e 4, non ? stata recuperata attivit? antimicrobica residua dopo lavaggio chimico e sollecitazione meccanica, mentre ? stata osservata una diminuzione dell'attivit? antimicrobica al 9,58% per la sollecitazione termica, corrispondente a un'attivit? antibatterica logaritmica di 0,04. Questi risultati ci portano alla conclusione che il debole legame di Si-QAC alla superficie di melamina si traduce in scarsa efficacia antimicrobica delle superfici rivestite e scarsa durabilit? del film antimicrobico.
Tabella 1
In cui, nella Tabella 1, (*) U0 (media del logaritmo comune del numero di batteri vitali, in cellule/cm<2>, recuperati dai provini di test non trattati immediatamente dopo l'inoculazione) = 170000 Log U0 = 5,24
Ut (media del logaritmo comune del numero di batteri vitali, in cellule/cm<2>, recuperati dai provini di test non trattati dopo 24 ore) = 280000
log Ut = 5,44
(?) U0 (media del logaritmo comune del numero di batteri vitali, in cellule/cm<2>, recuperati dai provini di test non trattati immediatamente dopo l'inoculazione) = 210000
Log U0 = 5,3
Ut (media del logaritmo comune del numero di batteri vitali, in cellule/cm<2>,
recuperati dai provini di test non trattati dopo 24 ore) = 2050000 log Ut = 6,3
Nello sforzo di migliorare l'adesione di Si-QAC a superfici di melamina, l'applicazione di un agente indurente ? stata introdotta come passaggio aggiuntivo dopo l'applicazione del composto Si-QAC. Una soluzione acquosa di ipoclorito di sodio alla concentrazione di 0,9% ? stata usata come agente indurente, il cui composto attivo ? acido ipocloroso. ? interessante notare che le superfici trattate con applicazioni successive di Si-QAC e NaClO (Si-QAC+NaClO) hanno mostrato eccellente efficienza antimicrobica, con un notevole potenziamento della percentuale di riduzione della carica microbica e dell?attivit? antimicrobica logaritmica, che hanno raggiunto valori di 99,88% e 2,94, rispettivamente.
Sebbene l'acido ipocloroso sia un agente antimicrobico ben noto (Block, M. S. & Rowan, B. G. Hypochlorous Acid: A Review. J. Oral Maxillofac. Surg. 78, 1461-1466,2020), quando applicato alla superficie in assenza di Si-QAC e testato contro ceppi di E. coli e S. aureus, dopo asciugatura completa delle superfici, non mostra alcuna attivit? antibatterica, come mostrato nella Tabella 1, campione numero 6. Questo risultato suggerisce che il notevole potenziamento delle propriet? antibatteriche della superficie testata non sia dovuto alle propriet? antimicrobiche intrinseche dell'acido ipocloroso, ma a un'interazione chimica sinergica tra i due antimicrobici (Si-QAC e acido ipocloroso), portando alla formazione di uno schermo antimicrobico estremamente efficace.
Inoltre, studi di durabilit? sul film superficiale generato hanno rivelato che l'eccellente efficacia antibatterica del rivestimento viene preservata anche dopo 7 giorni di invecchiamento a 54 ?C e dopo lavaggio superficiale con 5 ml di etanolo a 70? (Tabella 1, campione numero 7 e 8, rispettivamente).
Al fine di ottenere una maggiore comprensione della natura chimica e del meccanismo di azione del rivestimento antimicrobico di nuova formazione, dato dalla combinazione di Si-QAC e acido ipocloroso, le superfici sono state caratterizzate da un punto di vista chimico. Caratterizzazione chimica
L'ipotesi formulata per giustificare il miglioramento delle propriet? antimicrobiche del rivestimento ? che l'acido ipocloroso agisca su superfici di melamina con un triplo meccanismo di azione. Mediante attivazione delle superfici mediante clorurazione e idrossilazione di melamina, secondo il seguente schema:
(Ar)2-NH HOCl ? (Ar)2-N-Cl (Ar)2-N-OH
La plausibilit? della formazione di tali composti ? anche supportata da studi computazionali su differenti composti portanti ammine (?aki?, D., Han?eva?ki, M., Smith, D. M. & Vr?ek, V. A computational study of the chlorination and hydroxylation of amines by hypochlorous acid. Org. Biomol. Chem. 13, 11740?11752, 2015). La forma idrossilata di melamina pu? poi formare un legame covalente stabile con Si-QAC.
Mediante catalisi della reazione di condensazione di Si-O-Si e successiva stabilizzazione del rivestimento di Si-QAC sulla superficie. Per confermare ci?, la soluzione acquosa di Si-QAC alla concentrazione di 3,6% v/v ? stata fatta reagire a temperatura ambiente con la soluzione acquosa di HOCl alla concentrazione di 1% v/v a un rapporto volumetrico di 1:1 per riprodurre le stesse condizioni che si verificano sulle superfici. In un lasso di tempo di approssimativamente 6 secondi, si ha la formazione di una fitta rete bianca di Si-QAC reticolato. Il materiale solido bianco viene isolato ed asciugato a temperatura ambiente, poi analizzato mediante 1H-NMR (Figura 1) e spettroscopia FTIR (Figura 2).
Mediante intrappolamento fisico e possibile cristallizzazione di HOCl all'interno della rete di Si-QAC, che prolunga la permanenza del composto clorurato antibatterico sulla superficie. La presenza di specie clorurate ? stata confermata mediante analisi SEM delle superfici.
Gli spettri 1H-NMR hanno mostrato che il materiale bianco isolato pu? essere attribuito al prodotto della policondensazione di Si-QAC, confermando il ruolo dell'acido ipocloroso come catalizzatore di condensazione. FTIR ha anche confermato il tipico spettro di Si-QAC reticolato.
I risultati presentati evidenziano che soluzioni acquose diluite di acido ipocloroso possono potenziare enormemente l'aderenza, la durabilit? e l'efficacia reale antimicrobica dei rivestimenti di Si-QAC su superfici di melamina, rendendo la successiva applicazione di Si-QAC e HOCl sulla superficie di melamina un metodo sicuro, economico e facile da applicare per la disinfezione in situ di superfici da interno.
La presente metodologia per rivestire e indurire superfici pu? potenzialmente essere estesa a tutti i tipi di superfici portanti ammine e oltre, poich? l'acido ipocloroso ha capacit? di ossidazione potenziale su molti tipi di superfici, come, ad esempio, polistirene e polietilene.
Incorporazione di acido tannico
Abbiamo ulteriormente esteso i nostri studi, esplorando la possibilit? di aumentare la concentrazione di Si-QAC sulla superficie attraverso la co-formulazione di Si-QAC con un reticolante. Acido tannico di formula (III) ? stato selezionato come reticolante poich? la sua struttura chimica possiede un gran numero di gruppi idrossile (Figura 3), che possono reticolare facilmente gruppi silanolo di Si-QAC e a causa della sua attivit? antibatterica ben documentata (Dong, G. et al. Antimicrobial and anti-biofilm activity of tannic acid against Staphylococcus aureus. Nat. Prod. Res. 32, 2225?2228, 2018).
formula (III)
Quando Si-QAC e acido tannico sono stati co-formulati in acqua alla concentrazione di 3,6% v/v e 0,05% p/v, rispettivamente, non ? stata osservata alcuna reticolazione poich? la soluzione era stabile per diversi giorni a temperatura ambiente e non mostrava aumento della viscosit?. L'integrazione di acido tannico nella soluzione di Si-QAC ha conferito alla soluzione un colore leggermente marrone, che ? stato usato come indicatore di reticolazione chimica del polifenolo nella rete di Si-QAC. La soluzione acquosa di Si-QAC alla concentrazione di 3,6% v/v integrata con acido tannico ? stata fatta reagire a temperatura ambiente con la soluzione acquosa di HOCl alla concentrazione di 1% v/v a un rapporto volumetrico di 1:1 per riprodurre le stesse condizioni che si verificano sulle superfici. Lo stesso fenomeno di condensazione osservato in precedenza in assenza di acido tannico si ? verificato anche in presenza di acido tannico. In aggiunta, la rete di Si-QAC policondensata ha sequestrato tutto l'acido tannico presente in soluzione, risultando in un materiale solido di colore marrone. Sorprendentemente, la soluzione acquosa dove si ? verificata la reazione e che era inizialmente marrone si ? trasformata in un lasso di tempo molto breve di secondi in una soluzione completamente trasparente, portando alla conclusione che l'acido ipocloroso ha catalizzato non solo la condensazione di Si-QAC ma anche la co-reticolazione dell'acido tannico con Si-QAC. Questo fenomeno macroscopico osservato ? stato studiato anche mediante tecniche analitiche (analisi 1H-NMR, SEM e FTIR), che hanno confermato la coesistenza di polifenolo e composto organosilano nelle reti sintetizzate.
La Figura 2 mostra l?analisi FTIR della rete di Si-QAC polimerizzata mediante NaClO e reticolata mediante acido tannico. Lo spettro mostra un forte assorbimento attorno a 3600-3000 cm-1 con una banda larga e forte centrata a 3275 cm-1. Questa banda si sovrappone alla banda dei gruppi amminici del substrato di melamina ed ? assegnata ai gruppi idrossile (O-H) H-legati larghi e forti e C-H (mezzo aromatico). L'acido tannico contiene alcuni esteri aromatici a causa delle caratteristiche di segnale dei gruppi carbonile C=O in stiramento (1714 cm-1) e C-O (1205 cm-1). Inoltre, sono stati osservati stiramento di C=O e vibrazione di C-O vicino all'intervallo 1730- 1705 cm-1 e 1300-1100 cm-1, rispettivamente. La presenza di acido tannico reticolato ? anche dimostrata mediante analisi 1H-NMR della rete di Si-QAC polimerizzata mediante NaClO e reticolata mediante acido tannico (Figura 3), dove, rispetto alla Figura 1, picchi tipici di idrogeni aromatici attribuiti ad acido tannico appaiono a 7,0-7,5 ppm.
L'innesto di acido tannico su reti di Si-QAC aumenta la concentrazione di Si-QAC sulle superfici, poich? l'acido tannico ha la capacit? di legare in modo covalente un gran numero di molecole di Si-QAC, incrementando la possibilit? per le superfici con una bassa densit? di gruppo idrossile di avere una concentrazione elevata di molecole antimicrobiche.
Inoltre, poich? tutte le tre molecole combinate (acido tannico, Si-QAC e acido ipocloroso) hanno attivit? antimicrobica intrinseca, il film superficiale derivato dal loro legame chimico determina attivit? antimicrobica sinergica.
Claims (9)
1. Composizione antimicrobica comprendente:
almeno un composto di silicone e ammonio quaternario (Si-QAC) almeno un agente indurente
e facoltativamente ulteriormente comprendente almeno un reticolante che ? un polifenolo contenente almeno due gruppi idrossile.
2. Composizione antimicrobica secondo la rivendicazione 1 in cui il composto di silicone e ammonio quaternario (Si-QAC) ? selezionato dal gruppo consistente in: 3-(trimetossisilil)propildimetilottadecilammonio; cloruro di 3-(trimetossisilil)propildimetilottadecilammonio, ione di 3-(triidrossisilil)propildimetilottadecilammonio, o cloruro di 3-(triidrossisilil)propildimetilottadecilammonio.
3. Pi? preferibilmente il composto di silicone e ammonio quaternario (Si-QAC) ? cloruro di 3-(trimetossisilil)propildimetilottadecilammonio.
4. Composizione antimicrobica secondo la rivendicazione 1 in cui l'agente indurente ? selezionato dal gruppo consistente in: acido ipocloroso e suoi sali, diossido di cloro, dicloroisocianurato di sodio, clorammina-T, halazone, clorexidina.
5. Composizione antimicrobica secondo la rivendicazione 1 in cui il reticolante che ? un polifenolo contenente almeno due gruppi idrossile ? selezionato dal gruppo consistente in: acido tannico, stilbeni, acidi cinnamici, acidi benzoici, flavonoidi, cumarine e naftochinoni.
6. Uso della composizione della rivendicazione 1 per pulire e/o disinfettare superfici.
7. Uso della composizione della rivendicazione 1 per la protezione antimicrobica a lungo termine di superfici dure.
8. Metodo per pulire e/o disinfettare superfici, per la protezione antimicrobica a lungo termine di superfici dure, preferibilmente superfici da interno, comprendente i seguenti stadi:
a) aggiungere alla superficie da pulire e/o disinfettare una soluzione acquosa di almeno un Si-QAC e almeno un reticolante che ? un polifenolo contenente almeno due gruppi idrossile e un
c) aggiungere alla superficie come ottenuta al termine dello stadio a) una soluzione acquosa di agente indurente per indurire il rivestimento antimicrobico in cui dopo l'aggiunta di ciascuna soluzione acquosa le superfici sono lasciate asciugare a temperatura ambiente per almeno due ore.
9. Metodo secondo la rivendicazione 8 comprendente lo stadio addizionale a') prima dello stadio a) di disinfettare la superficie con una soluzione acquosa di almeno un alcol.
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