IT201800020419A1 - Concentratore solare luminescente comprendente composti ditienilpiridinotiadiazolici - Google Patents
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Description
CONCENTRATORE SOLARE LUMINESCENTE COMPRENDENTE COMPOSTI DITIENILPIRIDINOTIADIAZOLICI DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda un concentratore solare luminescente (“Luminescent Solar Concentrator” - LSC) comprendente almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico.
Più in particolare, la presente invenzione riguarda un concentratore solare luminescente (“Luminescent Solar Concentrator” - LSC) comprendente almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente la specifica formula generale (I) o (II) sotto riportata.
La presente invenzione riguarda altresì l’uso di almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente la specifica formula generale (I) o (II) sotto riportata nella costruzione di concentratori solari luminescenti (“Luminescent Solar Concentrators” - LSCs).
Detto concentratore solare luminescente (“Luminescent Solar Concentrator” - LSC) può essere vantaggiosamente utilizzato nella costruzione di dispositivi fotovoltaici (o dispositivi solari) scelti, ad esempio, tra celle fotovoltaiche (o celle solari), moduli fotovoltaici (o moduli solari), sia su supporto rigido, sia su supporto flessibile.
Di conseguenza, la presente invenzione riguarda altresì un dispositivo fotovoltaico (o dispositivo solare) comprendente almeno una cella fotovoltaica (o cella solare) ed almeno un concentratore solare luminescente (“Luminescent Solar Concentrator” - LSC) comprendente almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente la specifica formula generale (I) o (II) sotto riportata.
E’ da notare che alcuni dei composti ditienilpiridinotiadiazolici aventi la specifica formula generale (I) o (II) sono nuovi. Di conseguenza, detti composti ditienilpiridinotiadiazolici aventi la specifica formula generale (I) o (II) sono un ulteriore oggetto della presente invenzione.
Allo stato della tecnica, uno dei principali limiti allo sfruttamento dell’energia delle radiazioni solari è rappresentato dalla capacità dei dispositivi fotovoltaici (o dispositivi solari) di assorbire in modo ottimale esclusivamente le radiazioni aventi lunghezze d’onda che ricadono in un ristretto intervallo spettrale.
A fronte di un intervallo spettrale della radiazione solare che si estende da lunghezze d’onda di circa 300 nm a lunghezze d’onda di circa 2500 nm, le celle fotovoltaiche (o celle solari) a base di silicio cristallino, ad esempio, presentano una zona ottimale di assorbimento (spettro efficace) nell’intervallo 900 nm - 1100 nm, mentre le celle fotovoltaiche (o celle solari) polimeriche sono passibili di danneggiamenti se esposte a radiazioni di lunghezza d’onda inferiori a circa 500 nm, a causa di fenomeni di fotodegradazione indotta che divengono significativi al di sotto di tale limite. Tipicamente, l’efficienza dei dispositivi fotovoltaici (o dispositivi solari) dello stato della tecnica è massima nella regione dello spettro tra 570 nm e 680 nm (giallo-arancio).
Gli inconvenienti precedentemente indicati comportano una limitata efficienza quantica esterna (EQE) dei dispositivi fotovoltaici (o dispositivi solari), definita come il rapporto tra il numero di coppie elettrone-buca generate nel materiale semiconduttore dei dispositivi fotovoltaici (o dispositivi solari) ed il numero di fotoni incidenti su detti dispositivi fotovoltaici (o dispositivi solari).
Per migliorare l’efficienza quantica esterna (EQE) dei dispositivi fotovoltaici (o dispositivi solari) sono stati sviluppati strumenti che, interposti tra la sorgente della radiazione luminosa (il sole) ed i dispositivi fotovoltaici (o dispositivi solari), assorbono selettivamente le radiazioni incidenti aventi lunghezze d’onda fuori dallo spettro efficace di detti dispositivi fotovoltaici (o dispositivi solari), emettendo l’energia assorbita sotto forma di fotoni di lunghezza d’onda compresa nello spettro efficace. Detti strumenti sono denominati concentratori solari luminescenti (“Luminescent Solar Concentrators” - LSCs). Quando l’energia dei fotoni emessi dai concentratori solari luminescenti (“Luminescent Solar Concentrators” - LSCs) è superiore a quella dei fotoni incidenti, il processo di fotoluminescenza, comprendente l’assorbimento della radiazione solare e la successiva emissione di fotoni a minore lunghezza d’onda, è anche chiamato processo di “up-conversion”. Al contrario, quando l’energia dei fotoni emessi dai concentratori solari luminescenti (“Luminescent Solar Concentrators” - LSCs) è inferiore a quella dei fotoni incidenti, il processo di fotoluminescenza è definito processo di “down-conversion” (o “down-shifting”).
Generalmente, detti concentratori solari luminescenti (“Luminescent Solar Concentrators” - LSCs) sono costituiti da grandi lastre di un materiale trasparente alla radiazione solare (ad esempio, vetri polimerici od inorganici), al cui interno sono dispersi, oppure legati chimicamente a detto materiale, composti fluorescenti che agiscono come convertitori di spettro. Per effetto del fenomeno ottico della riflessione totale, la radiazione emessa dai composti fluorescenti viene “guidata” verso i sottili bordi della lastra dove viene concentrata su celle fotovoltaiche (o celle solari) ivi poste. In questo modo, si possono utilizzare ampie superfici di materiali a basso costo (le lastre fotoluminescenti) per concentrare la luce su piccole superfici di materiali di costo elevato [celle fotovoltaiche (o celle solari)].
I composti fluorescenti possono essere depositati sul supporto in vetro in forma di film sottile oppure, come avviene nel caso dei materiali polimerici, possono essere dispersi all’interno della matrice polimerica. Alternativamente, la matrice polimerica può essere direttamente funzionalizzata con gruppi cromofori fluorescenti.
Idealmente, per essere utilizzati nella costruzione di concentratori solari luminescenti (“Luminescent Solar Concentrators - LSCs), i composti fluorescenti devono presentare le seguenti caratteristiche:
- efficienza quantica di luminescenza (�) elevata, detta efficienza quantica di luminescenza (�) essendo definita secondo la sotto riportata equazione (1) come il rapporto tra il numero di fotoni emessi ed il numero di fotoni assorbiti da una molecola luminescente per unità di tempo ed ha un valore massimo pari ad 1:
(�) = numero di fotoni emessi/numero di fotoni assorbiti (1); - ampia banda di assorbimento nella regione spettrale in cui il dispositivo fotovoltaico (o dispositivo solare) è scarsamente efficiente;
- elevato coefficiente di assorbimento;
- stretta banda di emissione nella regione spettrale in cui il dispositivo fotovoltaico (o dispositivo solare) è maggiormente efficiente;
- bande di assorbimento ed emissione ben separate per evitare o minimizzare fenomeni di autoassorbimento.
E’ noto che alcuni composti benzotiadiazolici, in particolare il 4,7-di-(tien-2’-il)-2,1,3-benzotiadiazolo (DTB), sono composti fluorescenti utilizzabili nella costruzione di concentratori solari luminescenti (“Luminescent Solar Concentrators” - LSCs). Composti di questo tipo sono stati descritti, ad esempio, nella domanda di brevetto internazionale WO 2011/048458 a nome della Richiedente.
Il 4,7-di-(tien-2’-il)-2,1,3-benzotiadiazolo (DTB) è caratterizzato da una emissione centrata intorno a 579 nm, valore cui corrisponde una energia ben al di sopra della soglia minima di funzionamento delle celle fotovoltaiche (o celle solari), soglia che, ad esempio, corrisponde a una lunghezza d'onda di circa 1100 nm per le celle fotovoltaiche (o celle solari) più diffuse, a base di silicio. Inoltre, il suo assorbimento della radiazione luminosa è intenso ed esteso su un intervallo di lunghezze d’onda relativamente ampio, compreso indicativamente fra 550 nm (la lunghezza d’onda della radiazione verde) e l'ultravioletto. Infine, il 4,7-di-(tien-2’-il)-2,1,3-benzotiadiazolo (DTB) presenta uno “shift” di Stokes, in soluzione di diclorometano, pari a 134 nm, ben più alto di quelli della maggior parte dei prodotti commerciali finora proposti per l'impiego nei concentratori solari luminescenti (“Luminescent Solar Concentrators” - LSCs).
Per questi motivi, l'impiego del 4,7-di-(tien-2’-il)-2,1,3-benzotiadiazolo (DTB) ha reso possibile la realizzazione di concentratori solari luminescenti (“Luminescent Solar Concentrators” - LSCs) di eccellente qualità.
Il 4,7-di-(tien-2’-il)-2,1,3-benzotiadiazolo (DTB), tuttavia, pur assorbendo una parte significativa dello spettro solare, presenta un assorbimento modesto nelle sue regioni a maggiore lunghezza d'onda, corrispondenti alle radiazioni gialle e rosse che, pertanto, non possono essere convertite in altre più efficacemente sfruttate dalla cella fotovoltaica (o cella solare).
Sono altresì noti composti ditienilpiridinotiadiazolici.
Ad esempio, Bathula C. e altri, in “Journal of Fluorescence” (2016), Vol.
26, Issue 3, pag. 1045-1052, riportano il 4,7-bis[(4-(2-etilesil)-tiofene-2-il]-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina avente la seguente formula (A):
come comonomero per la sintesi di copolimeri a base di tiadiazolo[3,4-c]piridina utilizzabili nel campo dell’elettronica organica, ad esempio in transistor organici ad effetto di campo (“Organic Emitting Diodes” - OLEDs).
Welch G. C. e altri, in “Journal of Materials Chemistry” (2011), Vol. 21, pag. 12700-12709, riportano molecole organiche comprendenti tiadiazolo[3,4-c]piridina, tra cui il composto avente formula (6):
ed il loro utilizzo come materiali donatori di elettroni in celle fotovoltaiche organiche aventi architettura nota come eterogiunzione dispersa (“bulk heterojunction”) ottenute tramite procedimenti in soluzione. Dette molecole organiche comprendenti tiadiazolo[3,4-c]piridina, tra cui il composto avente formula (6), così come il loro utilizzo come materiali donatori di elettroni in celle fotovoltaiche organiche aventi architettura nota come eterogiunzione dispersa (“bulk heterojunction”) ottenute tramite procedimenti in soluzione, sono altresì descritte nella domanda di brevetto americano US 2014/0167002.
Bazan G. C. e altri in “Journal of the American Chemical Society” (2013), Vol. 135(6), pag. 2298-2305, riportano la sintesi di due molecole organiche comprendenti tiadiazolo[3,4-c]piridina, i.e. il composto avente formula (B) e il composto avente formula (C):
utilizzabili nel campo dell’elettronica organica.
La Richiedente si è quindi posta il problema di trovare composti in grado di avere un buon assorbimento nelle regioni dello spettro solare a maggiore lunghezza d’onda, corrispondenti alle radiazioni gialle e rosse e, di conseguenza, di dare prestazioni paragonabili o addirittura maggiori, in particolare in termini di potenza generata dai dispositivi fotovoltaici (o dispositivi solari) nei quali vengono utilizzati, rispetto ai composti benzotiadiazolici noti, in particolare rispetto al 4,7-di-(tien-2’-il)-2,1,3-benzotiadiazolo (DTB).
La Richiedente ha ora trovato composti ditienilpiridinotiadiazolici aventi una specifica formula generale [i.e. aventi formula generale (I) o (II) sotto riportata], che possono essere vantaggiosamente utilizzati nella costruzione di concentratori solari luminescenti (“Luminescent Solar Concentrators” - LSCs). Detti concentratori solari luminescenti (“Luminescent Solar Concentrators” -LSCs) possono, a loro volta, essere vantaggiosamente utilizzati insieme, ad esempio, a celle fotovoltaiche (o celle solari), nella costruzione di dispositivi fotovoltaici (o dispositivi solari). Detti composti ditienilpiridinotiadiazolici sono in grado di dare prestazioni paragonabili o addirittura maggiori, in particolare in termini di potenza generata dai dispositivi fotovoltaici nei quali vengono utilizzati, rispetto ai composti benzotiadiazolici noti, in particolare rispetto al 4,7-di-(tien-2’-il)-2,1,3-benzotiadiazolo (DTB).
Costituisce pertanto oggetto della presente invenzione un concentratore solare luminescente (“Luminescent Solar Concentrator” - LSC) comprendente almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II):
in cui:
- R1, R2, R3, R4, R5, e R6, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; oppure sono scelti tra gruppi alchilici C1-C20, preferibilmente C1-C8, lineari o ramificati, saturi o insaturi, opzionalmente contenenti eteroatomi, gruppi arilici opzionalmente sostituiti, gruppi eteroarilici opzionalmente sostituiti;
- R7, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; oppure sono scelti tra gruppi alchilici C1-C20, preferibilmente C1-C8, lineari o ramificati, saturi o insaturi, opzionalmente contenenti eteroatomi, gruppi arilici opzionalmente sostituiti, gruppi eteroarilici opzionalmente sostituiti, gruppi fenossilici opzionalmente sostituiti;
- oppure R1 e R2 o R2 e R3 e/o R4 e R5 o R5 e R6, possono essere eventualmente legati tra loro così da formare, insieme agli atomi di carbonio a cui sono legati, un ciclo o un sistema policiclico contenente da 3 a 14 atomi di carbonio, preferibilmente da 4 a 6 atomi di carbonio, saturo, insaturo, o aromatico, eventualmente contenente uno o più eteroatomi quali, ad esempio, ossigeno, zolfo, azoto, silicio, fosforo, selenio;
- Y rappresenta un gruppo ciclico o policiclico divalente contenente uno o più anelli aromatici o eteroaromatici, detti anelli aromatici o eteroaromatici essendo opzionalmente sostituiti;
- n è 0 o 1;
- p è 0 o 1.
Come detto sopra, alcuni dei composti ditienilpiridinotiadiazolici aventi la specifica formula generale (I) o (II) sono nuovi. In particolare, sono nuovi, i composti aventi formula generale (I) o (II) in cui i sostituenti R1 e R6, uguali o diversi tra loro, sono scelti tra gruppi arilici opzionalmente sostituiti.
E’ quindi un ulteriore oggetto della presente invenzione, un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II):
in cui:
- R2, R3, R4 e R5, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; oppure sono scelti tra gruppi alchilici C1-C20, preferibilmente C1-C8, lineari o ramificati, saturi o insaturi, opzionalmente contenenti eteroatomi, gruppi arilici opzionalmente sostituiti, gruppi eteroarilici opzionalmente sostituiti;
- R7, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; oppure sono scelti tra gruppi alchilici C1-C20, preferibilmente C1-C8, lineari o ramificati, saturi o insaturi, opzionalmente contenenti eteroatomi, gruppi arilici opzionalmente sostituiti, gruppi eteroarilici opzionalmente sostituiti, gruppi fenossilici opzionalmente sostituiti;
- R1 e R6, uguali o diversi tra loro, sono scelti tra gruppi arilici opzionalmente sostituiti, gruppi eteroarilici opzionalmente sostituiti;
- oppure R2 e R3 e/o R4 e R5, possono essere eventualmente legati tra loro così da formare, insieme agli atomi di carbonio a cui sono legati, un ciclo o un sistema policiclico contenente da 3 a 14 atomi di carbonio, preferibilmente da 4 a 6 atomi di carbonio, saturo, insaturo, o aromatico, eventualmente contenente uno o più eteroatomi quali, ad esempio, ossigeno, zolfo, azoto, silicio, fosforo, selenio;
- Y rappresenta un gruppo ciclico o policiclico divalente contenente uno o più anelli aromatici o eteroaromatici, detti anelli aromatici o eteroaromatici essendo opzionalmente sostituiti;
- n è 0 o 1;
- p è 0 o 1.
Allo scopo della presente descrizione e delle rivendicazioni che seguono, le definizioni degli intervalli numerici comprendono sempre gli estremi a meno di diversa specificazione.
Allo scopo della presente descrizione e delle rivendicazioni che seguono, il termine “comprendente” include anche i termini “che consiste essenzialmente di” o “che consiste di”.
Allo scopo della presente descrizione e delle rivendicazioni che seguono, con il termine “gruppi alchilici C1-C20” si intendono gruppi alchilici aventi da 1 a 20 atomi di carbonio, lineari o ramificati, saturi o insaturi. Esempi specifici di gruppi alchilici C1-C20 sono: metile, etile, n-propile, iso-propile, n-butile, isobutile, tert-butile, pentile, 2-etil-esile, esile, eptile, ottile, nonile, decile, dodecile.
Allo scopo della presente descrizione e delle rivendicazioni che seguono, con il termine “gruppi alchilici C1-C20 opzionalmente contenenti eteroatomi” si intendono gruppi alchilici aventi da 1 a 20 atomi di carbonio, lineari o ramificati, saturi o insaturi, in cui almeno uno degli atomi di idrogeno è sostituito con un eteroatomo scelto tra: alogeni quali, ad esempio, fluoro, cloro, preferibilmente fluoro; azoto; zolfo; ossigeno. Esempi specifici di gruppi alchilici C1-C20 opzionalmente contenenti eteroatomi sono: fluorometile, difluorometile, trifluorometile, triclorometile, 2,2,2-trifluoroetile, 2,2,2-triclororoetile, 2,2,3,3-tetrafluoropropile, 2,2,3,3,3-pentafluoropropile, perfluoropentile, perfluorottile, perfluorodecile, ossimetile, ossietile, ossibutiletiometile, tioetile, dimetilammino, propilammino, diottilammino, metiltioetere, etiltioetere, butiltioetere.
Allo scopo della presente descrizione e delle rivendicazioni che seguono, con il termine “gruppi arilici” si intendono gruppi carbociclici aromatici. Detti gruppi arilici possono essere opzionalmente sostituiti con uno o più gruppi, uguali o diversi tra loro, scelti tra: atomi di alogeno quali, ad esempio, fluoro, cloro, preferibilmente fluoro; gruppi idrossilici; gruppi alchilici C1-C20; gruppi alcossilici C1-C20; gruppi ciano; gruppi ammino; gruppi nitro; gruppi arilici; gruppi fenossilici; gruppi estere; gruppi tioeteri. Esempi specifici di gruppi arilici sono: fenile, metilfenile, dimetilfenile, trimetilfenile, di-iso-propilfenile, tert-butilfenile, metossifenile, idrossifenile, fenilossifenile, fluorofenile, pentafluorofenile, clorofenile, nitrofenile, difenilammino, dimetilamminofenile, difenilamminofenile, naftile, fenilnaftile, fenantrene, antracene, feniltioetere, benziltioetere, 2-fenossifenile, 4-fenossifenile, 2,4-difenossifenile, 2,6-difenossifenile, 2,4,6-trifenossifenile.
Allo scopo della presente descrizione e delle rivendicazioni che seguono, con il termine “gruppi eteroarilici” si intendono gruppi eterociclici aromatici, penta- o esa-atomici, anche benzocondensati od eterobiciclici, contenenti da 4 a 60 atomi di carbonio e da 1 a 4 eteroatomi scelti tra azoto, ossigeno, zolfo, silicio, selenio, fosforo. Detti gruppi eteroarilici possono essere opzionalmente sostituiti con uno o più gruppi, uguali o diversi tra loro, scelti tra: atomi di alogeno quali, ad esempio, fluoro, cloro, bromo, preferibilmente fluoro; gruppi idrossilici; gruppi alchilici C1-C12; gruppi alcossilici C1-C12; gruppi tioalcossilici C1-C12; gruppi tri-alchilsililici C3-C24; gruppi tri-alcossisililici C3-C24; gruppi polietilenossilici; gruppi ciano; gruppi ammino; gruppi mono- o di-alchilamminici C1-C12; gruppi nitro. Esempi specifici di gruppi eteroarilici sono: piridina, metilpiridina, metossipiridina, fenilpiridina, fluoropiridina, pirimidina, piridazina, pirazina, triazina, tetrazina, chinolina, chinossalina, chinazolina, furano, tiofene, esiltiofene, bromotiofene, dibromotiofene, pirrolo, ossazolo, tiazolo, isoossazolo, isotiazolo, ossadiazolo, tiadiazolo, pirazolo, imidazolo, triazolo, tetrazolo, indolo, benzofurano, benzotiofene, benzoossazolo, benzotiazolo, benzoossadiazolo, benzotiadiazolo, benzopirazolo, benzimidazolo, benzotriazolo, triazolopiridina, triazolopirimidina, cumarina.
Allo scopo della presente descrizione e delle rivendicazioni che seguono, con il termine “gruppi fenossilici opzionalmente sostituiti” si intendono gruppi fenossilici C6H5O opzionalmente sostituiti con uno o più gruppi, uguali o diversi tra loro, scelti tra: atomi di alogeno quali, ad esempio, fluoro, cloro, preferibilmente fluoro; gruppi alchilici C1-C20; gruppi alcossilici C1-C20; gruppi ciano; gruppi ammino; gruppi nitro. Esempi specifici di gruppi fenossilici C6H5O sono: fenossile, 4-nitro-fenossile, 2,4-di-nitrofenossile, 2-cloro-4-nitrofenossile, 2-fluoro-4-nitrofenossile, 3-fluoro-4-nitrofenossile, 5-fluoro-2-nitrofenossile, 2-amminofenossile.
Allo scopo della presente descrizione e delle rivendicazioni che seguono, con il termine “ciclo o sistema policiclico” si intende un sistema contenente uno o più anelli contenente/i da 3 a 14 atomi di carbonio, saturi o insaturi, eventualmente contenente/i eteroatomi scelti tra azoto, ossigeno, zolfo, silicio, selenio, fosforo. Esempi specifici di ciclo o sistema policiclico sono: tieno[3,2-b]tiofene, tiadiazolo, benzotiofene, chinossalina, piridina.
Allo scopo della presente descrizione e delle rivendicazioni che seguono, con il termine “gruppo ciclico o policiclico divalente contenente uno o più anelli aromatici o eteroaromatici” si intendono gruppi contenenti un anello aromatico opzionalmente sostituito o un anello eteroaromatico opzionalmente sostituito, oppure gruppi contenenti più anelli aromatici opzionalmente sostituiti o più anelli eteroaromatici opzionalmente sostituiti, detti anelli aromatici o eteroaromatici essendo condensati oppure uniti tra loro tramite legami semplici o tramite gruppi leganti. Esempi specifici di gruppi ciclici o policiclici contenenti uno o più anelli aromatici o eteroaromatici sono: tiofene, pirrolo, furano, fosfolo, benzoditiofene, spirofluorene, spirotiofene, bitiofene, tert-tiofene, tienotiofene, ditienotiofene, benzotiofene, iso-benzotiofene, benzoditiofene, ciclopentaditiofene, silaciclopentadiene, silaciclopentadienebitiofene, indolo, benzene, naftalene, antracene, perilene, indene, fluorene, pirene, azulene, piridina, ossazolo, tiazolo, tiazina, pirimidina, pirazina, imidazolo, benzossazolo, benzossadiazolo, benzotiazolo, benzimidazolo, benzofurano, isobenzofurano, tiadiazolo, ditienopirrolo, ditienofosfolo, ditienotiofene, tieno[3,2-b]tiofene, carbazolo-9,9-RR′-9H-fluorene, 9-R-9H-carbazolo, 3,3′-RR′-sililene-2,2′-bitiofene, 3,3′-RR′-ciclopenta[2,1-b:3,4-b′]-ditiofene in cui R e R′, uguali o diversi tra loro rappresentano un gruppo alchilico C1-C30 lineare o ramificato o un gruppo C6-C30 arilico.
In accordo con una forma di realizzazione preferita della presente invenzione, in detta formula generale (I):
- R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7, uguali tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; n e p sono 0; oppure
- R2, R3, R4, R5 e R7, uguali tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; R1 e R6, uguali tra loro, sono scelti tra gruppi arilici opzionalmente sostituiti, preferibilmente sono un gruppo 2,5-dimetilfenile; n e p sono 0; oppure - R2, R3, R4, R5 e R7, uguali tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; R1 e R6, uguali tra loro, sono scelti tra gruppi arilici opzionalmente sostituiti, preferibilmente sono un gruppo 2,6-dimetilfenile; n e p sono 0; oppure - R2, R3, R4, R5 e R7, uguali tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; R1 e R6, uguali tra loro, sono scelti tra gruppi arilici opzionalmente sostituiti, preferibilmente sono un gruppo 2-fenossifenile; n e p sono 0; oppure - R2, R3, R4, R5, R6 e R7, uguali tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; R1 è scelto tra gruppi arilici opzionalmente sostituiti, preferibilmente è un gruppo 2-fenossifenile; n e p sono 0; oppure
- R2, R3, R4, R5 e R7, uguali tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; R1 e R6, sono scelti tra gruppi arilici opzionalmente sostituiti, preferibilmente sono un gruppo 2,4,6-trifenossifenile; n e p sono 0.
Esempi specifici di composti ditienilpiridinotiadiazolici aventi formula generale (I) utili allo scopo della presente invenzione sono riportati in Tabella 1.
Tabella 1
Il composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II) può essere ottenuto secondo procedimenti noti nell’arte. Ad esempio, detto composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II) può essere ottenuto operando come descritto, ad esempio, da Leclerc M. e altri, in “Journal of the American Chemical Society” (2008), Vol.130(2), pag.732-742; oppure da Jen A. K.-Y. in “Journal of Materials Chemistry” (2011), Vol. 21, pag. 13247-13255; oppure da Welch G. C. e altri, in “Journal of the American Chemical Society” (2011), Vol. 133(12), pag. 4632-4644; oppure nella domanda di brevetto italiano MI2018000000667 a nome della Richiedente e qui incorporata come riferimento. Ulteriori dettagli relativi ai procedimenti per la preparazione di detto composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II) possono essere trovati negli esempi che seguono.
Un ulteriore oggetto della presente invenzione è l’uso di almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II) nella costruzione di concentratori solari (“Luminescent Solar Concentrators” - LSCs).
Il composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II) può essere utilizzato in detto concentratore solare luminescente (“Luminescent Solar Concentrator” - LSC) nelle seguenti forme: disperso nel polimero o nel vetro, legato chimicamente al polimero o al vetro, in soluzione, in forma di gel.
Ad esempio, il concentratore solare luminescente (“Luminescent Solar Concentrator” - LSC) può contenere una matrice trasparente, dove con il termine matrice trasparente si intende qualsiasi materiale trasparente utilizzato nella forma di supporto, legante, oppure un materiale in cui almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II) è disperso o inglobato. Il materiale utilizzato per la matrice è trasparente, come tale, alle radiazioni di interesse e, in particolare, alle radiazioni aventi frequenza compresa nello spettro efficace del dispositivo fotovoltaico (o dispositivo solare) quale, ad esempio, della cella fotovoltaica (o cella solare) in cui viene utilizzato. Materiali adatti allo scopo della presente invenzione possono quindi essere scelti tra i materiali trasparenti almeno alle radiazioni aventi lunghezza d’onda compresa tra 250 nm e 1100 nm.
La matrice trasparente utilizzabile allo scopo della presente invenzione può essere scelta, ad esempio, tra materiali polimerici o materiali vetrosi. Detta matrice è caratterizzata da una elevata trasparenza e da una elevata durata relativamente al calore ed alla luce. Materiali polimerici che possono essere vantaggiosamente utilizzati allo scopo della presente invenzione sono, ad esempio, polimetilmetacrilato (PMMA), resine epossidiche, resine siliconiche, polialchilene tereftalati, policarbonati, polistirene, polipropilene. Materiali vetrosi che possono essere vantaggiosamente utilizzati allo scopo della presente invenzione sono, ad esempio, le silici.
Nel caso in cui la matrice è di tipo polimerico, detto almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II) può essere disperso nel polimero di detta matrice mediante, ad esempio, dispersione in fuso, e successiva formazione di una lastra comprendente detto polimero e detto almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II), operando, ad esempio, secondo la tecnica chiamata “casting”. Alternativamente, detto almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II) e il polimero di detta matrice possono essere solubilizzati in almeno un solvente ottenendosi una soluzione che viene depositata su una lastra di detto polimero, formando un film comprendente detto almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II) e detto polimero, operando, ad esempio, mediante l’utilizzo di un filmografo tipo “Doctor Blade”: successivamente, detto solvente viene lasciato evaporare.
Nel caso in cui la matrice è di tipo vetroso, detto almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II) può essere solubilizzato in almeno un solvente ottenendosi una soluzione che viene depositata su una lastra di detta matrice di tipo vetroso, formando un film comprendente detto almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II), operando, ad esempio, mediante l’utilizzo di un filmografo tipo “Doctor Blade”: successivamente detto solvente viene lasciato evaporare.
E’ altresì ulteriore oggetto della presente invenzione, un dispositivo fotovoltaico (o dispositivo solare) comprendente almeno una cella fotovoltaica (o cella solare), ed almeno un concentratore solare luminescente (“Luminescent Solar Concentrator” - LSC) comprendente almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II).
Detto dispositivo fotovoltaico (o dispositivo solare) può essere ottenuto, ad esempio, assemblando il suddetto concentratore solare luminescente con almeno una cella fotovoltaica (o cella solare).
In accordo con una forma di realizzazione preferita della presente invenzione, il suddetto concentratore solare può essere realizzato in forma di lastra trasparente ottenuta mediante solubilizzazione di detto almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II) e del polimero della matrice di tipo polimerico in almeno un solvente ottenendosi una soluzione che viene depositata su una lastra di detto polimero, formando un film comprendente detto almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II) e detto polimero, operando, ad esempio, mediante l’utilizzo di un filmografo tipo “Doctor Blade”: successivamente detto solvente viene lasciato evaporare. In detti dispositivi fotovoltaici (o dispositivi solari), dette lastre possono essere quindi accoppiate ad una cella fotovoltaica (o cella solare).
Allo scopo di meglio comprendere la presente invenzione e per mettere in pratica la stessa, di seguito si riportano alcuni esempi illustrativi e non limitativi della stessa.
ESEMPIO 1
Sintesi di 4,7-ditienil[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (DTP)
In una provetta per microonde da 50 ml, sotto flusso di argon, sono stati caricati dibromopiridinatiadiazolo (Aldrich) (0,37 g; 1,25 mmoli), dimetilformamide (DMF) (Aldrich) (14 ml), 2-tributilstanniltiofene (Aldrich) (0,97 g; 825 µl; 2,6 mmoli) e tetrakis(trifenilfosfina)palladio(0) (Aldrich) (0,008 g; 6,9x10<-3 >mmoli): la provetta è stata mantenuta, sotto flusso di argon, sotto agitazione, per 30 secondi, a temperatura ambiente (25°C). La provetta è stata quindi sigillata e scaldata, sotto agitazione, a microonde impostando la rampa di temperatura come segue: da temperatura ambiente (25°C) a 120°C in 2 minuti; 2 minuti a 120°C; da 120°C a 140°C in 2 minuti, 2 minuti a 140°C; da 140°C a 170°C in 2 minuti; 36 minuti a 170°C. Successivamente, il tutto è stato versato in acqua distillata (40 ml) ed estratto con diclorometano (Aldrich) (3 x 20 ml): la fase organica ottenuta è stata lavata al neutro con acqua distillata (3 x 25 ml) e successivamente anidrificata su solfato di sodio (Aldrich). Dopo aver allontanato la maggior parte del solvente residuo per distillazione a pressione ridotta, il residuo ottenuto è stato aggiunto, per gocciolamento, a 50 ml di metanolo (Aldrich), ottenendosi un precipitato che è stato recuperato tramite filtrazione e successivamente purificato mediante eluizione su colonna cromatografica di gel di silice [eluente: miscela n-eptano (Aldrich)/diclorometano (Aldrich) in rapporto 9/1 (v/v)] ottenendosi 0,21 g di 4,7-ditienil[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (DTP) (resa = 92%).
ESEMPIO 2
Sintesi di 4,7-di(5-(1-(2,5-dimetil)fenil)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (PPDTP)
(1) Sintesi di 2-(2,5-dimetilfenil)tiofene (a)
In un pallone da 100 ml, munito di agitazione magnetica, termometro e refrigerante, in atmosfera inerte, ad una soluzione di 2-bromotiofene (Aldrich) (1 g; 6,13 mmoli) in diossano (Aldrich) (30 ml), sono stati aggiunti acido 2,5-dimetilfenilboronico (Aldrich) (1,1 g; 7,3 mmoli) e carbonato di potassio (Aldrich) (3,4 g; 24,6 mmoli) sciolto in acqua distillata (10 ml). Dopo aver allontanato l’aria presente mediante 3 cicli vuoto/azoto, è stata aggiunta tetrakis(trifenilfosfina)palladio(0) (Aldrich) (0,14 g; 0,12 mmoli) ottenendosi una miscela di reazione che è stata immersa in un bagno pre-riscaldato a 85°C e mantenuta, sotto agitazione, a detta temperatura, per 16 ore. Successivamente, la miscela di reazione ottenuta, dopo aggiunta di una soluzione acquosa satura di cloruro di sodio (Aldrich) (50 ml), è stata estratta con etere etilico (Aldrich) (3 x 20 ml): la fase organica ottenuta è stata lavata al neutro con acqua distillata (3 x 25 ml) e successivamente anidrificata su solfato di sodio (Aldrich). Dopo aver allontanato il solvente per distillazione a pressione ridotta, il residuo ottenuto è stato purificato mediante eluizione su colonna cromatografica di gel di silice [eluente: n-eptano (Aldrich)] ottenendosi 1 g di 2-(2,5-dimetilfenil)tiofene (a) (resa = 87%).
(2) Sintesi di 4,7-di(5-(1-(2,5-dimetil)fenil)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (PPDTP)
In un pallone da 100 ml, munito di agitazione magnetica, termometro e refrigerante, in atmosfera inerte, ad una soluzione di 2-(2,5-dimetilfenil)tiofene (a) ottenuto come sopra descritto (0,67 g, 3,6 mmoli) in tetraidrofurano (THF) anidro (Aldrich) (15 ml), ), a -78°C, è stato aggiunto, per gocciolamento, nbutillitio (Aldrich) [soluzione 1,6 M in esano (Aldrich)] (2,5 ml; 4 mmoli): la miscela di reazione ottenuta è stata mantenuta sotto agitazione e la temperatura è stata portata a -55°C in 3 ore. Successivamente, dopo aver posto il pallone in un bagno contenente acetone (Aldrich) e ghiaccio secco a -78°C, è stato aggiunto, per gocciolamento, tributilstannilcloruro (Aldrich) (1,4 g; 1,17 ml; 4,32 mmoli). Dopo 15 minuti il pallone è stato tolto dal bagno, la temperatura è stata lasciata risalire a 20°C e la miscela di reazione è stata mantenuta, sotto agitazione, a detta temperatura, per 12 ore. Successivamente, dopo aggiunta di una soluzione satura di bicarbonato di sodio (Aldrich) (20 ml), la miscela di reazione è stata estratta con etere etilico (Aldrich) (2 x 20 ml): la fase organica ottenuta è stata lavata con una soluzione satura di bicarbonato di sodio (Aldrich) (25 ml) e successivamente anidrificata su solfato di sodio (Aldrich). Dopo aver allontanato il solvente residuo per distillazione a pressione ridotta, il residuo ottenuto comprendente 2-(2,5-dimetilfenil)-5-tributilstanniltiofene (b):
è stato utilizzato come segue.
In una provetta per microonde da 50 ml, sotto flusso di argon, sono stati caricati dibromopiridinatiadiazolo (Aldrich) (0,42 g; 1,4 mmoli), dimetilformamide (DMF) (Aldrich) (15 ml), il residuo comprendente 2-(2,5-dimetilfenil)-5-tributilstanniltiofene (b) ottenuto come sopra descritto e tetrakis(trifenilfosfina)palladio(0) (Aldrich) (0,011 g; 9,5x10<-3 >mmoli): la provetta è stata mantenuta, sotto flusso di argon, sotto agitazione, per 30 secondi, a temperatura ambiente (25°C). La provetta è stata quindi sigillata e scaldata, sotto agitazione, a microonde impostando la rampa di temperatura come segue: da temperatura ambiente (25°C) a 120°C in 2 minuti; 2 minuti a 120°C; da 120°C a 140°C in 2 minuti, 2 minuti a 140°C; da 140°C a 170°C in 2 minuti; 36 minuti a 170°C. Successivamente, il tutto è stato versato in acqua distillata (40 ml) ed estratto con diclorometano (Aldrich) (3 x 20 ml): la fase organica ottenuta è stata lavata al neutro con acqua distillata (3 x 25 ml) e successivamente anidrificata su solfato di sodio (Aldrich). Dopo aver allontanato la maggior parte del solvente residuo per distillazione a pressione ridotta, il residuo ottenuto è stato aggiunto, per gocciolamento, a 50 ml di metanolo (Aldrich), ottenendosi un precipitato che è stato recuperato tramite filtrazione e successivamente purificato mediante eluizione su colonna cromatografica di gel di silice [eluente: miscela n-eptano (Aldrich)/diclorometano (Aldrich) in rapporto 9/1 (v/v)] ottenendosi 0,6 g di 4,7-di(5-(1-(2,5-dimetil)fenil)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (PPDTP) (resa = 84%).
ESEMPIO 3
Sintesi di 4,7-di(5-(1-(2,6-dimetil)fenil)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (MPDTP)
(1) Sintesi di 2-(2,6-dimetilfenil)tiofene (c)
In un pallone da 100 ml, munito di agitazione magnetica, termometro e refrigerante, in atmosfera inerte, ad una soluzione di 2-bromotiofene (Aldrich) (1 g; 6,13 mmoli) in diossano (Aldrich) (30 ml), sono stati aggiunti acido 2,6-dimetilfenilboronico (Aldrich) (1,1 g; 7,3 mmoli) e carbonato di potassio (Aldrich) (3,4 g; 24,6 mmoli) sciolto in acqua distillata (10 ml). Dopo aver allontanato l’aria presente mediante 3 cicli vuoto/azoto, è stata aggiunta tetrakis(trifenilfosfina)palladio(0) (Aldrich) (0,14 g; 0,12 mmoli) ottenendosi una miscela di reazione che è stata immersa in un bagno pre-riscaldato a 85°C e mantenuta, sotto agitazione, a detta temperatura, per 16 ore. Successivamente, la miscela di reazione ottenuta, dopo aggiunta di una soluzione acquosa satura di cloruro di sodio (Aldrich) (50 ml), è stata estratta con etere etilico (Aldrich) (3 x 50 ml): la fase organica ottenuta è stata lavata al neutro con acqua distillata (3 x 25 ml) e successivamente anidrificata su solfato di sodio (Aldrich). Dopo aver allontanato il solvente per distillazione a pressione ridotta, il residuo ottenuto è stato purificato mediante eluizione su colonna cromatografica di gel di silice [eluente: n-eptano (Aldrich)] ottenendosi 0,95 g di 2-(2,6-dimetilfenil)tiofene (c) (resa = 83%).
(2) Sintesi di 4,7-di(5-(1-(2,6-dimetil)fenil)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (MPDTP)
In un pallone da 100 ml, munito di agitazione magnetica, termometro e refrigerante, in atmosfera inerte, ad una soluzione di 2-(2,6-dimetilfenil)tiofene (c) ottenuto come sopra descritto (0,67 g, 3,6 mmoli) in tetraidrofurano (THF) anidro (Aldrich) (15 ml), a -78°C, è stato aggiunto, per gocciolamento, nbutillitio (Aldrich) [soluzione 1,6 M in esano (Aldrich)] (2,5 ml; 4 mmoli): la miscela di reazione ottenuta è stata mantenuta sotto agitazione e la temperatura è stata portata a -55°C in 3 ore. Successivamente, dopo aver posto il pallone in un bagno contenente acetone (Aldrich) e ghiaccio secco a -78°C, è stato aggiunto, per gocciolamento, tributilstannilcloruro (Aldrich) (1,4 g; 1,17 ml; 4,32 mmoli). Dopo 15 minuti il pallone è stato tolto dal bagno, la temperatura è stata lasciata risalire a 20°C e la miscela di reazione è stata mantenuta, sotto agitazione, a detta temperatura, per 12 ore. Successivamente, dopo aggiunta di una soluzione satura di bicarbonato di sodio (Aldrich) (20 ml), la miscela di reazione è stata estratta con etere etilico (Aldrich) (2 x 20 ml): la fase organica ottenuta è stata lavata con una soluzione satura di bicarbonato di sodio (Aldrich) (25 ml) e successivamente anidrificata su solfato di sodio (Aldrich). Dopo aver allontanato il solvente residuo per distillazione a pressione ridotta, il residuo ottenuto comprendente 2-(2,6-dimetilfenil)-5-tributilstanniltiofene (d):
è stato utilizzato come segue.
In una provetta per microonde da 50 ml, sotto flusso di argon, sono stati caricati dibromopiridinatiadiazolo (Aldrich) (0,42 g; 1,4 mmoli), dimetilformamide (DMF) (Aldrich) (15 ml), il residuo comprendente 2-(2,6-dimetilfenil)-5-tributilstanniltiofene (d) ottenuto come sopra descritto e tetrakis(trifenilfosfina)palladio(0) (Aldrich) (0,011 g; 9,5x10<-3 >mmoli): la provetta è stata mantenuta, sotto flusso di argon, sotto agitazione, per 30 secondi, a temperatura ambiente (25°C). La provetta è stata quindi sigillata e scaldata, sotto agitazione, a microonde impostando la rampa di temperatura come segue: da temperatura ambiente (25°C) a 120°C in 2 minuti; 2 minuti a 120°C; da 120°C a 140°C in 2 minuti, 2 minuti a 140°C; da 140°C a 170°C in 2 minuti; 36 minuti a 170°C. Successivamente, il tutto è stato versato in acqua distillata (40 ml) ed estratto con diclorometano (Aldrich) (3 x 20 ml): la fase organica ottenuta è stata lavata al neutro con acqua distillata (3 x 25 ml) e successivamente anidrificata su solfato di sodio (Aldrich). Dopo aver allontanato la maggior parte del solvente residuo per distillazione a pressione ridotta, il residuo ottenuto è stato aggiunto, per gocciolamento, a 50 ml di metanolo (Aldrich), ottenendosi un precipitato che è stato recuperato tramite filtrazione e successivamente purificato mediante eluizione su colonna cromatografica di gel di silice [eluente: miscela n-eptano (Aldrich)/diclorometano (Aldrich) in rapporto 9/1 (v/v)] ottenendosi 0,6 g di 4,7-di(5-(1-(2,6-dimetil)fenil)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (MPDTP) (resa = 95%).
ESEMPIO 4
Sintesi di 4,7-di(5-(1-(2-fenossi)fenil)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (POPDTP)
(1) Sintesi di 2-(2-fenossifenil)tiofene (e)
In un pallone da 100 ml, munito di agitazione magnetica, termometro e refrigerante, in atmosfera inerte, ad una soluzione di 2-bromotiofene (Aldrich) (1 g; 6,13 mmoli) in diossano (Aldrich) (30 ml), sono stati aggiunti acido 2-fenossifenilboronico (Aldrich) (1,6 g; 7,3 mmoli) e carbonato di potassio (Aldrich) (3,4 g; 24,6 mmoli) sciolto in acqua distillata (10 ml). Dopo aver allontanato l’aria presente mediante 3 cicli vuoto/azoto, è stata aggiunta tetrakis(trifenilfosfina)palladio(0) (Aldrich) (0,14 g; 0,12 mmoli) ottenendosi una miscela di reazione che è stata immersa in un bagno pre-riscaldato a 85°C e mantenuta, sotto agitazione, a detta temperatura, per 16 ore. Successivamente, la miscela di reazione ottenuta, dopo aggiunta di una soluzione acquosa satura di cloruro di sodio (Aldrich) (50 ml), è stata estratta con etere etilico (Aldrich) (3 x 25 ml): la fase organica ottenuta è stata lavata al neutro con acqua distillata (3 x 25 ml) e successivamente anidrificata su solfato di sodio (Aldrich). Dopo aver allontanato il solvente per distillazione a pressione ridotta, il residuo ottenuto è stato purificato mediante eluizione su colonna cromatografica di gel di silice [eluente: n-eptano (Aldrich)] ottenendosi 1,4 g di 2-(2-fenossifenil)tiofene (e) (resa = 91%).
(2) Sintesi di 4,7-di(5-(1-(2-fenossi)fenil)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (POPDTP)
In un pallone da 100 ml, munito di agitazione magnetica, termometro e refrigerante, in atmosfera inerte, ad una soluzione di 2-(2-fenossifenil)tiofene (e) ottenuto come sopra descritto (0,48 g, 1,9 mmoli) in tetraidrofurano (THF) anidro (Aldrich) (15 ml), a -78°C, è stato aggiunto, per gocciolamento, nbutillitio (Aldrich) [soluzione 1,6 M in esano (Aldrich)] (1,3 ml; 2,1 mmoli): la miscela di reazione ottenuta è stata mantenuta sotto agitazione e la temperatura è stata portata a -55°C in 3 ore. Successivamente, dopo aver posto il pallone in un bagno contenente acetone (Aldrich) e ghiaccio secco a -78°C, è stato aggiunto, per gocciolamento, tributilstannilcloruro (Aldrich) (0,74 g; 0,62 ml; 2,3 mmoli). Dopo 15 minuti il pallone è stato tolto dal bagno, la temperatura è stata lasciata risalire a 20°C e la miscela di reazione è stata mantenuta, sotto agitazione, a detta temperatura, per 12 ore. Successivamente, dopo aggiunta di una soluzione satura di bicarbonato di sodio (Aldrich) (20 ml), la miscela di reazione è stata estratta con etere etilico (Aldrich) (2 x 20 ml): la fase organica ottenuta è stata lavata con una soluzione satura di bicarbonato di sodio (Aldrich) (25 ml) e successivamente anidrificata su solfato di sodio (Aldrich). Dopo aver allontanato il solvente residuo per distillazione a pressione ridotta, il residuo ottenuto comprendente 2(2-fenossifenil)-5-tributilstanniltiofene (f):
è stato utilizzato come segue.
In una provetta per microonde da 50 ml, sotto flusso di argon, sono stati caricati dibromopiridinatiadiazolo (Aldrich) (0,225 g; 0,76 mmoli), dimetilformamide (DMF) (Aldrich) (10 ml), il residuo comprendente 2-(2-fenossifenil)-5-tributilstanniltiofene (f) ottenuto come sopra descritto e tetrakis(trifenilfosfina)palladio(0) (Aldrich) (0,0061 g; 5,3x10<-3 >mmoli): la provetta è stata mantenuta, sotto flusso di argon, sotto agitazione, per 30 secondi, a temperatura ambiente (25°C). La provetta è stata quindi sigillata e scaldata, sotto agitazione, a microonde impostando la rampa di temperatura come segue: da temperatura ambiente (25°C) a 120°C in 2 minuti; 2 minuti a 120°C; da 120°C a 140°C in 2 minuti, 2 minuti a 140°C; da 140°C a 170°C in 2 minuti; 36 minuti a 170°C. Successivamente, il tutto è stato versato in acqua distillata (40 ml) ed estratto con diclorometano (Aldrich) (3 x 20 ml): la fase organica ottenuta è stata lavata al neutro con acqua distillata (3 x 25 ml) e successivamente anidrificata su solfato di sodio (Aldrich). Dopo aver allontanato la maggior parte del solvente residuo per distillazione a pressione ridotta, il residuo ottenuto è stato aggiunto, per gocciolamento, a 50 ml di metanolo (Aldrich), ottenendosi un precipitato che è stato recuperato tramite filtrazione e successivamente purificato mediante eluizione su colonna cromatografica di gel di silice [eluente: miscela neptano (Aldrich)/diclorometano (Aldrich) in rapporto 9/1 (v/v)] ottenendosi 0,2 g di 4,7-di(5-(1-(2-fenossi)fenil)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (POPDTP) (resa = 46%).
ESEMPIO 5
Sintesi di 4(5-(1-(2-fenossi)fenil)tiofen-2-il)-7-(tiofen-2-il)[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (MonoPOPDTP)
(1) Sintesi di 4(5-(1-(2-bromo)fenil)tiofen-2-il)-7-(tiofen-2-il)[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (g)
In un pallone da 100 ml, munito di agitazione magnetica, termometro e refrigerante, in atmosfera inerte, ad una soluzione di 4,7-ditienil[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (DTP) ottenuto come descritto nell’Esempio 1 (0,53 g; 1,76 mmoli) in cloroformio (Aldrich) (13,2 ml), è stata aggiunta N-bromosuccinimmide (Aldrich) (0,694 g; 3,92 mmoli): la miscela ottenuta è stata lasciata, sotto agitazione, a temperatura ambiente (25°C), al buio, per 12 ore. Successivamente, dopo aver aggiunto 50 ml di acqua distillata, è stato ottenuto un precipitato che è stato recuperato tramite filtrazione, lavato con metanolo (Aldrich) (200 ml) e ricristallizzato da una miscela n-eptano (Aldrich)/diclorometano (Aldrich) [rapporto 9/1 (v/v)] ottenendosi 0,549 g di 4(5-(1-(2-bromo)fenil)tiofen-2-il)-7-(tiofen-2-il)[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (g) (resa = 89%).
(2) Sintesi di 4(5-(1-(2-fenossi)fenil)tiofen-2-il)-7-(tiofen-2-il)[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (MonoPOPDTP)
In un pallone da 100 ml, munito di agitazione magnetica, termometro e refrigerante, in atmosfera inerte, ad una soluzione di 4(5-(1-(2-bromo)fenil)tiofen-2-il)-7-(tiofen-2-il)[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (g) ottenuta come sopra descritto (0,549 g; 1,56 mmoli) in diossano (Aldrich) (30 ml), sono stati aggiunti acido 2-fenossifenilboronico (Aldrich) (0,749 g; 3,5 mmoli) e carbonato di potassio (Aldrich) (1,4 g; 10,3 mmoli) sciolto in acqua distillata (5 ml). Dopo aver allontanato l’aria presente mediante 3 cicli vuoto/azoto, è stata aggiunta tetrakis(trifenilfosfina)palladio(0) (Aldrich) (0,072 g; 0,07 mmoli) ottenendosi una miscela di reazione che è stata immersa in un bagno pre-riscaldato a 85°C e mantenuta, sotto agitazione, a detta temperatura, per 16 ore. Successivamente, la miscela di reazione ottenuta, dopo aggiunta di una soluzione acquosa satura di cloruro di sodio (Aldrich) (30 ml), è stata estratta con etere etilico (Aldrich) (3 x 20 ml): la fase organica ottenuta è stata lavata al neutro con acqua distillata (3 x 25 ml) e successivamente anidrificata su solfato di sodio (Aldrich). Dopo aver allontanato il solvente per distillazione a pressione ridotta, il residuo ottenuto è stato purificato mediante eluizione su colonna cromatografica di gel di silice [eluente: n-eptano (Aldrich)] ottenendosi 0,5 g di 4(5-(1-(2-fenossi)fenil)tiofen-2-il)-7-(tiofen-2-il)[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (MonoPOPDTP) (resa = 83%).
ESEMPIO 6
Sintesi di 4,7-di(5-(1-(2,4,6-trifenossi)fenil)tiofen-2-il)-7-(tiofen-2-il)[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (TriPOPDTP)
(1) Sintesi di 2,4,6-trifenossi-1-bromobenzene (h)
In una provetta per microonde da 50 ml, sotto flusso di argon, sono stati caricati 2,4,6-trifluoro-1-bromobenzene (Aldrich) (1,6 g; 0,9 mmoli), fenolo (Aldrich) (3,2 ml), carbonato di potassio (Aldrich) (5 5; 36,3 mmoli) e N-metilpirrolidone (Aldrich) (26 ml): la provetta è stata mantenuta, sotto flusso di argon, sotto agitazione, per 60 secondi, a temperatura ambiente (25°C). La provetta è stata quindi sigillata e scaldata, sotto agitazione, a microonde impostando la rampa di temperatura come segue: da temperatura ambiente (25°C) a 220°C in 4 minuti; 3 ore a 220°C. Successivamente, il tutto è stato versato in acqua distillata (50 ml) ed estratto con etere etilico (Aldrich) (3 x 25 ml): la fase organica ottenuta è stata lavata al neutro con acqua distillata (3 x 25 ml) e successivamente anidrificata su solfato di sodio (Aldrich). Dopo aver allontanato la maggior parte del solvente residuo per distillazione a pressione ridotta, il residuo ottenuto è stato aggiunto, per gocciolamento, a 50 ml di metanolo (Aldrich), ottenendosi un precipitato che è stato recuperato tramite filtrazione e successivamente purificato mediante eluizione su colonna cromatografica di gel di silice [eluente: n-eptano (Aldrich)] ottenendosi 2,3 g di 2,4,6-trifenossi-1-bromobenzene (h) (resa = 70%).
(2) Sintesi di 2,4,6-trifenossi-1-(2-tienil)benzene (i)
In un pallone da 100 ml, munito di agitazione magnetica, termometro e refrigerante, in atmosfera inerte, ad una soluzione 0,1 M di 2,4,6-trifenossi-1-bromo benzene (h) ottenuto come sopra descritto (1,5 g; 3,5 mmoli) in toluene anidro (Aldrich) (13,2 ml), è stato aggiunto 2-tributilstanniltiofene (Aldrich) (1,5 g; 1,3 ml; 4,2 mmoli). Dopo aver allontanato l’aria presente mediante 3 cicli vuoto/azoto, sono stati aggiunti tris-dibenzilideneacetone dipalladio (Aldrich) (0,048 g; 0,05 mmoli) e tris-o-tolilfosfina (Aldrich) ottenendosi una miscela di reazione che è stata immersa in un bagno pre-riscaldato a 110°C e mantenuta, sotto agitazione, a detta temperatura, per 12 ore. Successivamente, la miscela di reazione è stata versata in acqua distillata (50 ml) ed estratto con diclorometano (Aldrich) (3 x 25 ml): la fase organica ottenuta è stata lavata al neutro con acqua distillata (3 x 25 ml) e successivamente anidrificata su solfato di sodio (Aldrich). Dopo aver allontanato la maggior parte del solvente residuo per distillazione a pressione ridotta, il residuo ottenuto è stato aggiunto, per gocciolamento, a 50 ml di metanolo (Aldrich), ottenendosi un precipitato che è stato recuperato tramite filtrazione e successivamente purificato mediante eluizione su colonna cromatografica di gel di silice [eluente: n-eptano (Aldrich)] ottenendosi 1,1 g di 2,4,6-trifenossi-1-(2-tienil)benzene (i) (resa = 72%).
(3) Sintesi di 4,7-di(5-(1-(2,4,6-trifenossi)fenil)tiofen-2-il)-7-(tiofen-2-il)[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (TriPOPDTP)
In un pallone da 100 ml, munito di agitazione magnetica, termometro e refrigerante, in atmosfera inerte, ad una soluzione 0,1 M di di 2,4,6-trifenossi-1-(2-tienil)benzene (i) ottenuto come sopra descritto (0,5 g; 1,15 mmoli) in tetraidrofurano (THF) anidro (Aldrich) (11 ml), a -78°C, è stato aggiunto, per gocciolamento, n-butillitio (Aldrich) [soluzione 1,6 M in esano (Aldrich)] (0,8 ml; 1,3 mmoli): la miscela di reazione ottenuta è stata mantenuta sotto agitazione e la temperatura è stata portata a -55°C in 3 ore. Successivamente, dopo aver posto il pallone in un bagno contenente acetone (Aldrich) e ghiaccio secco a -78°C, è stato aggiunto, per gocciolamento, tributilstannilcloruro (Aldrich) (0,5 g; 0,4 ml; 1,4 mmoli). Dopo 15 minuti il pallone è stato tolto dal bagno, la temperatura è stata lasciata risalire a 20°C e la miscela di reazione è stata mantenuta, sotto agitazione, a detta temperatura, per 12 ore. Successivamente, dopo aggiunta di una soluzione satura di bicarbonato di sodio (Aldrich) (30 ml), la miscela di reazione è stata estratta con etere etilico (Aldrich) (2 x 25 ml): la fase organica ottenuta è stata lavata con una soluzione satura di bicarbonato di sodio (Aldrich) (25 ml) e successivamente anidrificata su solfato di sodio (Aldrich). Dopo aver allontanato il solvente residuo per distillazione a pressione ridotta, il residuo ottenuto comprendente 2,4,6-trifenossi-1-[2’(5’-tributilstannil)tienil]benzene (l):
è stato utilizzato come segue.
In una provetta per microonde da 50 ml, sotto flusso di argon, sono stati caricati dibromopiridinatiadiazolo (Aldrich) (0,15 g; 0,5 mmoli), dimetilformamide (DMF) (Aldrich) (10 ml), il residuo comprendente 2,4,6-trifenossi-1-[2’(5’-tributilstannil)tienil]benzene (l) ottenuto come sopra descritto e tetrakis(trifenilfosfina)palladio(0) (Aldrich) (0,004 g; 3,4x10<-3 >mmoli): la provetta è stata mantenuta, sotto flusso di argon, sotto agitazione, per 30 secondi, a temperatura ambiente (25°C). La provetta è stata quindi sigillata e scaldata, sotto agitazione, a microonde impostando la rampa di temperatura come segue: da temperatura ambiente (25°C) a 120°C in 2 minuti; 2 minuti a 120°C; da 120°C a 140°C in 2 minuti, 2 minuti a 140°C; da 140°C a 170°C in 2 minuti; 36 minuti a 170°C. Successivamente, il tutto è stato versato in acqua distillata (30 ml) ed estratto con diclorometano (Aldrich) (3 x 20 ml): la fase organica ottenuta è stata lavata al neutro con acqua distillata (3 x 25 ml) e successivamente anidrificata su solfato di sodio (Aldrich). Dopo aver allontanato la maggior parte del solvente residuo per distillazione a pressione ridotta, il residuo ottenuto è stato aggiunto, per gocciolamento, a 30 ml di metanolo (Aldrich), ottenendosi un precipitato che è stato recuperato tramite filtrazione e successivamente purificato mediante eluizione su colonna cromatografica di gel di silice [eluente: miscela n-eptano (Aldrich)/diclorometano (Aldrich) in rapporto 9/1 (v/v)] ottenendosi 0,35 g di 4,7-di(5-(1-(2,4,6-trifenossi)-fenil)tiofen-2-il)-7-(tiofen-2-il)[1,2,5]tiadiazolo-[3,4-c]piridina (TriPOPDTP) (resa = 70%).
ESEMPIO 7 (comparativo)
6 g di polimetilmetacrilato (PMMA) Altuglas VSUVT 100 (Arkema) e 49,5 mg di 4,7-di-(tien-2’-il)-2,1,3-benzotiadiazolo (DTB) ottenuto come descritto nell’Esempio 1 della domanda di brevetto internazionale WO 2012/007834 a nome della Richiedente, sono stati disciolti in 30 ml di 1,2-diclorobenzene (Aldrich). La soluzione ottenuta è stata successivamente deposta, in maniera uniforme, su una lastra di polimetilmetacrilato (PMMA) (dimensioni 300 mm x 90 mm x 6 mm) mediante l’utilizzo di un filmografo tipo “Doctor Blade” e si è lasciato evaporare il solvente a temperatura ambiente (25°C), in leggera corrente di aria, per 24 ore. Ne è risultata una lastra trasparente di colore arancione conferitole dal film il cui spessore è risultato essere compreso tra 100 µm e 50 µm.
Ad uno dei bordi della lastra polimerica è stata quindi applicata una cella fotovoltaica IXYS-KXOB22-12 avente una superficie di 1,2 cm<2>.
Si è quindi illuminata, con una sorgente luminosa di potenza pari a 1 sole (1000 W/m<2>), la faccia principale della lastra polimerica [quella rivestita con il film sottile contenente il 4,7-di-(tien-2’-il)-2,1,3-benzotiadiazolo (DTB)] ed è stata misurata la potenza elettrica generata per effetto dell’illuminazione.
Le misure di potenza (P) sono state realizzate illuminando una porzione di lastra di dimensioni pari a 100 mm x 90 mm, a distanza (d) crescente dal bordo su cui era fissata la cella fotovoltaica. Queste misure a distanza variabile dalla cella fotovoltaica permettono di quantificare il contributo di effetti di guida d’onda, di bordo, di diffusione e di autoassorbimento.
In Figura 1 è riportata la curva relativa al valore di potenza (P) generata espressa in mW (riportata in ordinata), in funzione della distanza (d) dal bordo su cui era fissata la cella fotovoltaica, espressa in cm (riportata in ascissa).
Si vede come, in assenza di effetti di bordo, la potenza media generata sia pari a 5,69 mW (Figura 1).
In Figura 2 è riportato il valore di potenza (P) generata espressa in mW (riportata in ordinata) ottenuto (in ascissa è riportato il numero dell’esempio). ESEMPIO 8 (invenzione)
6 g di polimetilmetacrilato (PMMA) Altuglas VSUVT 100 (Arkema) e 55,3 mg di 4,7-ditienil[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (DTP) ottenuto come descritto nell’Esempio 1, sono stati disciolti in 30 ml di 1,2-diclorobenzene (Aldrich). La soluzione ottenuta è stata successivamente deposta, in maniera uniforme, su una lastra di polimetilmetacrilato (PMMA) (dimensioni 300 mm x 90 mm x 6 mm) mediante l’utilizzo di un filmografo tipo “Doctor Blade” e si è lasciato evaporare il solvente a temperatura ambiente (25°C), in leggera corrente di aria, per 24 ore. Ne è risultata una lastra trasparente di colore arancione conferitole dal film il cui spessore è risultato essere compreso tra 100 µm e 50 µm.
Ad uno dei bordi della lastra polimerica è stata quindi applicata una cella fotovoltaica IXYS-KXOB22-12 avente una superficie di 1,2 cm<2>.
Si è quindi illuminata, con una sorgente luminosa di potenza pari a 1 sole (1000 W/m<2>), la faccia principale della lastra polimerica [quella rivestita con il film sottile contenente il 4,7-ditienil[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (DTP)] ed è stata misurata la potenza elettrica generata per effetto dell’illuminazione.
Le misure di potenza (P) sono state realizzate illuminando una porzione di lastra di dimensioni pari a 100 mm x 90 mm, a distanza (d) crescente dal bordo su cui era fissata la cella fotovoltaica. Queste misure a distanza variabile dalla cella fotovoltaica permettono di quantificare il contributo di effetti di guida d’onda, di bordo, di diffusione e di autoassorbimento.
In Figura 1 è riportata la curva relativa al valore di potenza (P) generata espressa in mW (riportata in ordinata), in funzione della distanza (d) dal bordo su cui era fissata la cella fotovoltaica, espressa in cm (riportata in ascissa).
Si vede come, in assenza di effetti di bordo, la potenza media generata sia pari a 6,47 mW (Figura 1).
In Figura 2 è riportato il valore di potenza (P) generata espressa in mW (riportata in ordinata) ottenuto (in ascissa è riportato il numero dell’esempio). ESEMPIO 9 (invenzione)
6 g di polimetilmetacrilato (PMMA) Altuglas VSUVT 100 (Arkema) e 89,6 mg di 4,7-di(5-(1-(2,6-dimetil)fenil)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (MPDTP) ottenuto come descritto nell’Esempio 3, sono stati disciolti in 30 ml di 1,2-diclorobenzene (Aldrich). La soluzione ottenuta è stata successivamente deposta, in maniera uniforme, su una lastra di polimetilmetacrilato (PMMA) (dimensioni 300 mm x 90 mm x 6 mm) mediante l’utilizzo di un filmografo tipo “Doctor Blade” e si è lasciato evaporare il solvente a temperatura ambiente (25°C), in leggera corrente di aria, per 24 ore. Ne è risultata una lastra trasparente di colore arancione conferitole dal film il cui spessore è risultato essere compreso tra 100 µm e 50 µm.
Ad uno dei bordi della lastra polimerica è stata quindi applicata una cella fotovoltaica IXYS-KXOB22-12 avente una superficie di 1,2 cm<2>.
Si è quindi illuminata, con una sorgente luminosa di potenza pari a 1 sole (1000 W/m<2>), la faccia principale della lastra polimerica [quella rivestita con il film sottile contenente il 4,7-di(5-(1-(2,6-dimetil)fenill)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (MPDTP)] ed è stata misurata la potenza elettrica generata per effetto dell’illuminazione.
Le misure di potenza (P) sono state realizzate illuminando una porzione di lastra di dimensioni pari a 100 mm x 90 mm, a distanza (d) crescente dal bordo su cui era fissata la cella fotovoltaica. Queste misure a distanza variabile dalla cella fotovoltaica permettono di quantificare il contributo di effetti di guida d’onda, di bordo, di diffusione e di autoassorbimento.
In Figura 1 è riportata la curva relativa al valore di potenza (P) generata espressa in mW (riportata in ordinata), in funzione della distanza (d) dal bordo su cui era fissata la cella fotovoltaica, espressa in cm (riportata in ascissa).
Si vede come, in assenza di effetti di bordo, la potenza media generata sia pari a 11,81 mW (Figura 1).
In Figura 2 è riportato il valore di potenza (P) generata espressa in mW (riportata in ordinata) ottenuto (in ascissa è riportato il numero dell’esempio). ESEMPIO 10 (invenzione)
6 g di polimetilmetacrilato (PMMA) Altuglas VSUVT 100 (Arkema) e 45 mg di 4,7-di(5-(1-(2,5-dimetil)fenil)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (PPDTP) ottenuto come descritto nell’Esempio 2, sono stati disciolti in 30 ml di 1,2-diclorobenzene (Aldrich). La soluzione ottenuta è stata successivamente deposta, in maniera uniforme, su una lastra di polimetilmetacrilato (PMMA) (dimensioni 300 mm x 90 mm x 6 mm) mediante l’utilizzo di un filmografo tipo “Doctor Blade” e si è lasciato evaporare il solvente a temperatura ambiente (25°C), in leggera corrente di aria, per 24 ore. Ne è risultata una lastra trasparente di colore arancione conferitole dal film il cui spessore è risultato essere compreso tra 100 µm e 50 µm.
Ad uno dei bordi della lastra polimerica è stata quindi applicata una cella fotovoltaica IXYS-KXOB22-12 avente una superficie di 1,2 cm<2>.
Si è quindi illuminata, con una sorgente luminosa di potenza pari a 1 sole (1000 W/m<2>), la faccia principale della lastra polimerica [quella rivestita con il film sottile contenente il 4,7-di(5-(1-(2,5-dimetil)fenill)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (PPDTP)] ed è stata misurata la potenza elettrica generata per effetto dell’illuminazione.
Le misure di potenza (P) sono state realizzate illuminando una porzione di lastra di dimensioni pari a 100 mm x 90 mm, a distanza (d) crescente dal bordo su cui era fissata la cella fotovoltaica. Queste misure a distanza variabile dalla cella fotovoltaica permettono di quantificare il contributo di effetti di guida d’onda, di bordo, di diffusione e di autoassorbimento.
In Figura 1 è riportata la curva relativa al valore di potenza (P) generata espressa in mW (riportata in ordinata), in funzione della distanza (d) dal bordo su cui era fissata la cella fotovoltaica, espressa in cm (riportata in ascissa).
Si vede come, in assenza di effetti di bordo, la potenza media generata sia pari a 8,85 mW (Figura 1).
In Figura 2 è riportato il valore di potenza (P) generata espressa in mW (riportata in ordinata) ottenuto (in ascissa è riportato il numero dell’esempio). ESEMPIO 11 (invenzione)
6 g di polimetilmetacrilato (PMMA) Altuglas VSUVT 100 (Arkema) e 85,4 mg di 4,7-di(5-(1-(2-fenossi)fenil)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (POPDTP) ottenuto come descritto nell’Esempio 4, sono stati disciolti in 30 ml di 1,2-diclorobenzene (Aldrich). La soluzione ottenuta è stata successivamente deposta, in maniera uniforme, su una lastra di polimetilmetacrilato (PMMA) (dimensioni 300 mm x 90 mm x 6 mm) mediante l’utilizzo di un filmografo tipo “Doctor Blade” e si è lasciato evaporare il solvente a temperatura ambiente (25°C), in leggera corrente di aria, per 24 ore. Ne è risultata una lastra trasparente di colore arancione conferitole dal film il cui spessore è risultato essere compreso tra 100 µm e 50 µm.
Ad uno dei bordi della lastra polimerica è stata quindi applicata una cella fotovoltaica IXYS-KXOB22-12 avente una superficie di 1,2 cm<2>.
Si è quindi illuminata, con una sorgente luminosa di potenza pari a 1 sole (1000 W/m<2>), la faccia principale della lastra polimerica [quella rivestita con il film sottile contenente il 4,7-di(5-(1-(2-fenossi)fenil)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (POPDTP)] ed è stata misurata la potenza elettrica generata per effetto dell’illuminazione.
Le misure di potenza (P) sono state realizzate illuminando una porzione di lastra di dimensioni pari a 100 mm x 90 mm, a distanza (d) crescente dal bordo su cui era fissata la cella fotovoltaica. Queste misure a distanza variabile dalla cella fotovoltaica permettono di quantificare il contributo di effetti di guida d’onda, di bordo, di diffusione e di autoassorbimento.
In Figura 1 è riportata la curva relativa al valore di potenza (P) generata espressa in mW (riportata in ordinata), in funzione della distanza (d) dal bordo su cui era fissata la cella fotovoltaica, espressa in cm (riportata in ascissa).
Si vede come, in assenza di effetti di bordo, la potenza media generata sia pari a 7,57 mW (Figura 1).
In Figura 2 è riportato il valore di potenza (P) generata espressa in mW (riportata in ordinata) ottenuto (in ascissa è riportato il numero dell’esempio). ESEMPIO 12 (invenzione)
6 g di polimetilmetacrilato (PMMA) Altuglas VSUVT 100 (Arkema) e 60,1 mg di 4,7-di(5-(1-(2-fenossi)fenil)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (POPDTP) ottenuto come descritto nell’Esempio 4, sono stati disciolti in 30 ml di 1,2-diclorobenzene (Aldrich). La soluzione ottenuta è stata successivamente deposta, in maniera uniforme, su una lastra di polimetilmetacrilato (PMMA) (dimensioni 300 mm x 90 mm x 6 mm) mediante l’utilizzo di un filmografo tipo “Doctor Blade” e si è lasciato evaporare il solvente a temperatura ambiente (25°C), in leggera corrente di aria, per 24 ore. Ne è risultata una lastra trasparente di colore arancione conferitole dal film il cui spessore è risultato essere compreso tra 100 µm e 50 µm.
Ad uno dei bordi della lastra polimerica è stata quindi applicata una cella fotovoltaica IXYS-KXOB22-12 avente una superficie di 1,2 cm<2>.
Si è quindi illuminata, con una sorgente luminosa di potenza pari a 1 sole (1000 W/m<2>), la faccia principale della lastra polimerica [quella rivestita con il film sottile contenente il 4,7-di(5-(1-(2-fenossi)fenil)tiofen-2-il)-[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (POPDTP)] ed è stata misurata la potenza elettrica generata per effetto dell’illuminazione.
Le misure di potenza (P) sono state realizzate illuminando una porzione di lastra di dimensioni pari a 100 mm x 90 mm, a distanza (d) crescente dal bordo su cui era fissata la cella fotovoltaica. Queste misure a distanza variabile dalla cella fotovoltaica permettono di quantificare il contributo di effetti di guida d’onda, di bordo, di diffusione e di autoassorbimento.
In Figura 1 è riportata la curva relativa al valore di potenza (P) generata espressa in mW (riportata in ordinata), in funzione della distanza (d) dal bordo su cui era fissata la cella fotovoltaica, espressa in cm (riportata in ascissa).
Si vede come, in assenza di effetti di bordo, la potenza media generata sia pari a 8,06 mW (Figura 1).
In Figura 2 è riportato il valore di potenza (P) generata espressa in mW (riportata in ordinata) ottenuto (in ascissa è riportato il numero dell’esempio). ESEMPIO 13 (invenzione)
6 g di polimetilmetacrilato (PMMA) Altuglas VSUVT 100 (Arkema) e 168,3 mg di 4,7-di(5-(1-(2,4,6-trifenossi)-fenil)tiofen-2-il)-7-(tiofen-2-il)[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (TriPOPDTP) ottenuto come descritto nell’Esempio 6, sono stati disciolti in 30 ml di 1,2-diclorobenzene (Aldrich). La soluzione ottenuta è stata successivamente deposta, in maniera uniforme, su una lastra di polimetilmetacrilato (PMMA) (dimensioni 300 mm x 90 mm x 6 mm) mediante l’utilizzo di un filmografo tipo “Doctor Blade” e si è lasciato evaporare il solvente a temperatura ambiente (25°C), in leggera corrente di aria, per 24 ore. Ne è risultata una lastra trasparente di colore arancione conferitole dal film il cui spessore è risultato essere compreso tra 100 µm e 50 µm.
Ad uno dei bordi della lastra polimerica è stata quindi applicata una cella fotovoltaica IXYS-KXOB22-12 avente una superficie di 1,2 cm<2>.
Si è quindi illuminata, con una sorgente luminosa di potenza pari a 1 sole (1000 W/m<2>), la faccia principale della lastra polimerica [quella rivestita con il film sottile contenente il 4,7-di(5-(1-(2,4,6-trifenossi)-fenil)tiofen-2-il)-7-(tiofen-2-il)[1,2,5]tiadiazolo[3,4-c]piridina (TriPOPDTP) ed è stata misurata la potenza elettrica generata per effetto dell’illuminazione.
Le misure di potenza (P) sono state realizzate illuminando una porzione di lastra di dimensioni pari a 100 mm x 90 mm, a distanza (d) crescente dal bordo su cui era fissata la cella fotovoltaica. Queste misure a distanza variabile dalla cella fotovoltaica permettono di quantificare il contributo di effetti di guida d’onda, di bordo, di diffusione e di autoassorbimento.
In Figura 1 è riportata la curva relativa al valore di potenza (P) generata espressa in mW (riportata in ordinata), in funzione della distanza (d) dal bordo su cui era fissata la cella fotovoltaica, espressa in cm (riportata in ascissa).
Si vede come, in assenza di effetti di bordo, la potenza media generata sia pari a 6,08 mW (Figura 1).
In Figura 2 è riportato il valore di potenza (P) generata espressa in mW (riportata in ordinata) ottenuto (in ascissa è riportato il numero dell’esempio).
Claims (5)
- RIVENDICAZIONI 1. Concentratore solare luminescente (“Luminescent Solar Concentrator” LSC) comprendente almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II):ìn cui Ri, R2, R3, R4, R5, e R6, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; oppure sono scelti tra gruppi alchilici C1-C20, preferibilmente C1-C8, lineari o ramificati, saturi o insaturi, opzionalmente contenenti eteroatomi, gruppi ardici opzionalmente sostituiti, gruppi eteroarilici opzionalmente sostituiti; R7, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; oppure sono scelti tra gruppi alchilici C1-C20, preferibilmente C1-C8, lineari o ramificati, saturi o insaturi, opzionalmente contenenti eteroatomi, gruppi ardici opzionalmente sostituiti, gruppi eteroarilici opzionalmente sostituiti, gruppi fenossilici opzionalmente sostituiti; oppure R1 e R2 o R2 e R3 e/o R4 e R5 o R5 e R6, possono essere eventualmente legati tra loro così da formare, insieme agli atomi di carbonio a cui sono legati, un ciclo o un sistema policiclico contenente da 3 a 14 atomi di carbonio, preferibilmente da 4 a 6 atomi di carbonio, saturo, insaturo, o aromatico, eventualmente contenente uno o più eteroatomi quali ossigeno, zolfo, azoto, silicio, fosforo, selenio; Y rappresenta un gruppo ciclico o policiclico divalente contenente uno o più anelli aromatici o eteroaromatici, detti anelli aromatici o eteroaromatici essendo opzionalmente sostituiti; n è 0 o 1; p è 0 o 1.
- 2. Concentratore solare luminescente (“Luminescent Solar Concentrator” LSC) secondo la rivendicazione 1, in cui in detta formula generale (I): R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7, uguali tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; n e p sono 0; oppure R2, R3, R4, R5 e R7, uguali tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; R1 e R6, uguali tra loro, sono scelti tra gruppi ardici opzionalmente sostituiti, preferibilmente sono un gruppo 2,5-dimetilfenile; n e p sono 0; oppure R2, R3, R4, R5 e R7, uguali tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; R1 e R6, uguali tra loro, sono scelti tra gruppi ardici opzionalmente sostituiti, preferibilmente sono un gruppo 2,6-dimetilfenile; n e p sono 0; oppure R2, R3, R4, R5 e R7, uguali tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; R1 e R6, uguali tra loro, sono scelti tra gruppi ardici opzionalmente sostituiti, preferibilmente sono un gruppo 2-fenossifenile; n e p sono 0; oppure R2, R3, R4, R5, R6 e R7, uguali tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; R1 è scelto tra gruppi ardici opzionalmente sostituiti, preferibilmente è un gruppo 2-fenossifenile; n e p sono 0; oppure R2, R3, R4, R5 e R7, uguali tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; R1 e R6, sono scelti tra gruppi ardici opzionalmente sostituiti, preferibilmente sono un gruppo 2,4,6-fenossifenile; n e p sono 0.
- 3. Uso di almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II) secondo la rivendicazione 1 o 2, nella costruzione di concentratori solari (“Luminescent Solar Concentrators” - LSCs).
- 4. Dispositivo fotovoltaico (o dispositivo solare) comprendente almeno una cella fotovoltaica (o cella solare), ed almeno un concentratore solare luminescente (“Luminescent Solar Concentrator” - LSC) comprendente almeno un composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II) secondo la rivendicazione 1 o 2.
- 5. Composto ditienilpiridinotiadiazolico avente formula generale (I) o (II):in cui: R2, R.3, R4 e R5, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; oppure sono scelti tra gruppi alchilici C1-C20, preferibilmente C1-C8, lineari o ramificati, saturi o insaturi, opzionalmente contenenti eteroatomi, gruppi ardici opzionalmente sostituiti, gruppi eteroarilici opzionalmente sostituiti; R7, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; oppure sono scelti tra gruppi alchilici C1-C20, preferibilmente C1-C8, lineari o ramificati, saturi o insaturi, opzionalmente contenenti eteroatomi, gruppi ardici opzionalmente sostituiti, gruppi eteroarilici opzionalmente sostituiti, gruppi fenossilici opzionalmente sostituiti; R1 e R6, uguali o diversi tra loro, sono scelti tra gruppi ardici opzionalmente sostituiti; oppure R2 e R3 e/o R4 e R5, possono essere eventualmente legati tra loro così da formare, insieme agli atomi di carbonio a cui sono legati, un ciclo o un sistema policiclico contenente da 3 a 14 atomi di carbonio, preferibilmente da 4 a 6 atomi di carbonio, saturo, insaturo, o aromatico, eventualmente contenente uno o più eteroatomi quali ossigeno, zolfo, azoto, silicio, fosforo, selenio; Y rappresenta un gruppo ciclico o policiclico divalente contenente uno o più anelli aromatici o eteroaromatici, detti anelli aromatici o eteroaromatici essendo opzionalmente sostituiti; n è 0 o 1; p è 0 o 1.
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