IT201600116053A1 - Processo per la purificazione di squalene - Google Patents

Processo per la purificazione di squalene

Info

Publication number
IT201600116053A1
IT201600116053A1 IT102016000116053A IT201600116053A IT201600116053A1 IT 201600116053 A1 IT201600116053 A1 IT 201600116053A1 IT 102016000116053 A IT102016000116053 A IT 102016000116053A IT 201600116053 A IT201600116053 A IT 201600116053A IT 201600116053 A1 IT201600116053 A1 IT 201600116053A1
Authority
IT
Italy
Prior art keywords
squalene
process according
amberlyst
strong
distillation
Prior art date
Application number
IT102016000116053A
Other languages
English (en)
Inventor
Marco Nicolini
Original Assignee
Green Oleo Srl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Green Oleo Srl filed Critical Green Oleo Srl
Priority to IT102016000116053A priority Critical patent/IT201600116053A1/it
Publication of IT201600116053A1 publication Critical patent/IT201600116053A1/it

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
    • C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

“PROCESSO PER LA PURIFICAZIONE DI SQUALENE”
DESCRIZIONE
La presente invenzione si riferisce ad un processo per la purificazione di squalene.
Lo squalene è un terpenoide insaturo generalmente impiegato in campi come la farmaceutica (come elemento adiuvante nei vaccini) o nella cosmetica (per esempio nella formulazione di creme), sia come squalene tal quale che come squalano. Si capisce quindi come il grado di purezza dello squalene sia determinante per il suo impiego.
Di solito, lo squalene si ottiene per estrazione da olio di fegato dei pesci, preferibilmente squali; grazie alla sua natura chimica (meno denso dell’acqua), lo squalene contribuisce a sostenere la notevole massa dell’animale, contribuendo all'ottima spinta idrostatica di questa specie. Il prodotto estratto dal fegato di squalo può tuttavia presentare componenti aggiuntivi che possono creare problemi nell’uomo e/o che non rispettano i requisiti dei protocolli di produzione di farmaci; per esempio, lo squalene estratto da squali può contenere patogeni (potenzialmente pericolosi anche per gli umani), tossine, o proteine che possono creare allergie nell’uomo. Gli oli vegetali sembrano pertanto una valida alternativa per evitare i problemi legati all’estrazione di squalene.
Tipicamente, lo squalene viene ottenuto dal processo di raffinazione fisica di olio acido proveniente da olive. L’olio di oliva che oltrepassa l’acidità per la produzione di olio alimentare come richiesta dalla legge, diventando olio lampante, viene destinato ai trattamenti di raffinazione fisica per ottenere squalene. La raffinazione fisica prevede che il prodotto venga trattato ad alto vuoto in corrente di vapore, ovvero distillando il prodotto in corrente di vapore a vuoto spinto.
Di solito, la raffinazione fisica è applicata ad oli a bassa acidità. Gli oli acidi ottenuti da questo processo contengono quantità apprezzabili di squalene, nella norma si ha un contenuto in squalene compreso tra il 4 % e il 15% in peso. Questo prodotto è la materia prima per l’ottenimento dello squalene. Allo stato dell’arte, il processo per la produzione di squalene prevede: i) esterificazione degli acidi provenienti da raffinazione fisica con glicerina per ottenere un olio con acidità bassa;
ii) distillazione dell’olio ottenuto in i) a dare squalene;
oppure la transesterificazione con metanolo per produrre esteri metilici degli acidi grassi; successiva distillazione, prima degli esteri poi dello squalene; iii) purificazione dello squalene.
Questo processo presenta diversi svantaggi; per esempio, la temperatura impiegata estremamente elevata (a causa degli acidi grassi presenti) comporta l’isomerizzazione dello squalene sia in isomeri (in cui è cambiata la posizione dei doppi legami) che in prodotti ciclici (i quali non sono poi idrogenabili per l’ottenimento di squalano). Inoltre vi è una sensibile perdita di prodotto dovuta alla decomposizione dello stesso ad alte temperature in presenza di acidi. Per minimizzare queste degradazioni normalmente la reazione non viene completata (ossia rimane sempre dell’acidità residua), comportando la necessità di successive purificazioni.
Il prodotto esterificato con glicerina può essere distillato direttamente o transesterificato, così come descritto in WO2010/004193.
Questa purificazione prevede che l’olio ottenuto dalla precedente reazione di esterificazione venga distillato ottenendo un prodotto comprendente squalene, acidi grassi non esterificati, monogliceridi e parzialmente digliceridi. Il distillato normalmente viene trattato con KOH per eliminare gli acidi ed i gliceridi presenti. Questo comporta la formazione di saponi con la relativa perdita di squalene. I saponi devono essere poi acidificati, ottenendo una miscela di acidi grassi e squalene, che deve essere riciclata nella fase di esterificazione. Tale processo porta a rese molto basse, in cui il prodotto ottenuto per ciclo è scarso; inoltre, anche in questo caso si presenta un’elevata decomposizione ed isomerizzazione del prodotto. Infine, non tutto il distillato può subire il trattamento basico, in quanto se gli acidi grassi superano il 5-10% p/p, i saponi che si ottengono emulsionano tutto lo squalene presente. Quindi queste frazioni di distillato devono essere rinviate alla esterificazione.
La transesterificazione prevede che l’olio ottenuto, dopo il trattamento con glicerina, venga transesterificato con metanolo/MeONa ottenendo: squalene, metilesteri degli acidi grassi, glicerina. Vengono poi separate le fasi, e quella contenente metilesteri e squalene viene sottoposta a distillazione. Tuttavia, questo processo prevede l’impiego di un solvente dichiaratamente tossico. Inoltre necessita di avere un’acidità residua molto bassa con la conseguenza di dover spingere l’esterificazione con glicerina a valori di acidità bassa; questo provoca un aumento di isomeri e decomposizione dello squalene.
Gli isomeri dello squalene possono essere divisi in due classi di composti: 1) isomeri posizionali ove si è avuta la migrazione di uno o più doppi legami; 2) isomeri ove è avvenuta una reazione di ciclizzazione con formazione di uno o più anelli cicloesanici. Gli isomeri in cui vi è stato uno shift di doppio legame non inficiano la qualità del prodotto idrogenato (squalano) in quanto portano, dopo idrogenazione, al medesimo prodotto; mentre gli isomeri ciclici sono prodotti diversi che possono essere considerati a tutti gli effetti come impurezze.
E’ alta l’esigenza di un processo di purificazione di squalene che eviti tutti i problemi collaterali sopra esposti e che possa dare squalene con elevate rese ed elevata purezza tale per essere impiegato in settori particolari, quali il farmaceutico-cosmetico.
La presente invenzione descrive appunto un processo per la purificazione di squalene che offre tutti vantaggi sopra riportati.
DESCRIZIONE DETTAGLIATA DELL’INVENZIONE
DEFINIZIONI
Numero di Acidità, NA: espresso come mgKOH/g; sono i mg di KOH necessari per neutralizzare 1 g di sostanza; secondo: ASTM D1980-87- ISO 660:1996(E).
Numero di saponificazione, NS: espresso come mg di KOH/g; sono i mg di KOH necessaria per saponificare 1 g di sostanza. Secondo: ISO 3657:1988-AOAC Official method 920.160
Insaponificabile: la sostanza viene idrolizzata in eccesso di base, quindi estratta con un solvente (etere etilico o etere di petrolio). Il residuo ottenuto composto da tutte le sostanze “neutre” presenti nella sostanza analizzata è così definito insaponificabile. Secondo: ISO 3596-1 Part 1: Method using Diethyl ether extraction (reference method) (1988); A.O.C.S. Official Method Ca 6b-53 (1989).
BV (Bed Volume): 1BV = 1 litro soluzione * litro di resina utilizzata.
BV/h: velocità di flusso di percolamento; litri di soluzione per litri di resina per ora.
Raffinazione chimica: prevede una neutralizzazione con alcali che comprende una separazione della fase oleosa da quella acquosa di una soluzione contenente saponi degli acidi grassi. La fase sapone viene successivamente acidificata ottenendo oli acidi (che contengono steroli, cere ed una minima quantità di tocoferoli).
Raffinazione fisica prevede un trattamento del prodotto ad alto vuoto in corrente di vapore, ovvero distillando il prodotto in corrente di vapore a vuoto spinto.
Resina basata su copolimero stirene-divinilbenzenico macroreticolare di tipo 1: è una resina polimerica macroreticolare formata dal crosslinked del copolimero stirene-divinlbenzene, funzionalizzata con gruppi ammonici quaternari, nel caso di resine forti in forma OH, oppure contenente ammine terziarie nel caso di resine deboli.
Resina basata su copolimero stirene-divinilbenzenico macroporoso di tipo 2: è una resina polimerica a struttura macroporosa formata dal crosslinked del copolimero stirene-divinlbenzene, funzionalizzata con gruppi ammonici quaternari, nel caso di resine forti in forma OH, oppure contenente ammine terziarie nel caso di resine deboli.
Oggetto della presente invenzione è un processo per la purificazione di squalene che comprende le fasi di:
i) distillazione di oli acidi provenienti da raffinazione fisica a dare squalene grezzo;
ii) distillazione dello squalene grezzo ottenuto da i);
iii) percolamento del prodotto ottenuto in ii) su resina basica.
Con la distillazione di fase i) si ottiene una riduzione e/o eliminazione degli acidi grassi.
In una forma preferita, il processo della presente invenzione comprende ulteriormente la fase di:
iv) idrogenazione catalitica dell’eluato proveniente dalla fase iii) a dare squalano per addizione diretta di un catalizzatore a detto eluato. In una forma preferita, detti oli acidi della fase i) sono oli di oliva.
In una forma preferita, la fase i) di distillazione avviene sotto vuoto ad una pressione compresa nell’intervallo 5-15 mbar. Tale fase di distillazione consente di ottenere un residuo con un NA compreso tra 5-15 mg KOH/g ed un contenuto di squalene con concentrazione compresa nell’intervallo 20-50% (p/p).
In una forma preferita, la fase ii) di distillazione avviene sotto vuoto ad una pressione compresa nell’intervallo 0,1-2 mbar. Si ottiene un prodotto avente una concentrazione di squalene compresa nell’intervallo 60-90% (p/p) ed una acidità compresa nell’intervallo di NA 10-60 mgKOH/g.
Preferibilmente, la resina basica usata nella fase iii) è un copolimero stirene –divinilbenzene, sia macroporoso (tipo 2) che macroreticolare (tipo 1), essendo detto copolimero funzionalizzato con gruppi amminici basici.
Preferibilmente, i gruppi basici possono essere sia amminici- terziari (resina debole) che ammonici-quaternari in forma OH- (resina forte).
Preferibilmente, in detta fase di percolamento di fase iii) le resine possono essere utilizzate sia singolarmente che in sequenza; ancor più preferibilmente, il prodotto ottenuto in fase ii) viene eluito prima nella resina debole e di seguito nella resina forte.
Preferibilmente il percolamento della fase iii) avviene usando un solvente scelto tra: isopropanolo (IPA), n-butanolo, 2-butanolo, acetone, metiletilchetone (MEK), xilene, acqua e loro miscele.
Preferibilmente, detto percolamento di fase iii) avviene alla temperatura compresa tra 25-45°C.
Preferibilmente, detto percolamento di fase iii) avviene ad un flusso compreso tra 0,5 e 4 BV/h.
Alla miscela così ottenuta dalla fase iii) si rimuove il solvente di eluizione per distillazione sotto vuoto o per separazione di fase.
il prodotto ottenuto viene deodorizzato; quindi decolorato impiegando silice e carbone. Si ottiene in questo modo un titolo > 92% p/p.
Preferibilmente, l’idrogenazione catalitica della fase iv) avviene impiegando catalizzatori selezionati tra: nickel, palladio, platino; rodio, essendo detti catalizzatori supportati su: carbone, silice, o allumina.
Preferibilmente, detti catalizzatori sono presenti nell’intervallo 1%-10% (p/p di metallo).
Preferibilmente, l’idrogenazione catalitica di fase iv) avviene impiegando palladio/rodio supportato su carbone o silice.
In questo modo, il processo della presente invenzione consente di ottenere direttamente squalano per idrogenazione catalitica diretta dell’eluato proveniente dalla fase iii), semplicemente aggiungendo il catalizzatore in detto eluato; o nel caso si usi come solvente di eluizione acqua si separano le fasi ed il prodotto viene idrogenato direttamente.
Il processo qui descritto per purificare squalano consente quindi di ottenere un prodotto con elevata purezza ed alte rese per ciclo, in un intervallo compreso tra il 92-97% p/p.
A seguire alcuni esempi, non limitativi, volti a descrivere meglio l’invenzione.
ESEMPI
Viene riportato un protocollo tipico usato con il processo di purificazione della presente invenzione.
Metodo determinazione squalene
RIlevatore GC-FID: Agilent 7890B GC; Auto sampler: Agilent G4513A Colonna: Agilent - HP-5MS, (5%-fenil)-metil poli-ossilano) P/N 19091S-433UI; Lunghezza: 30 m; Diametro: 0,250 mm; Film: 0,25 µm.
Flusso gas: 1 ml/min - Carrier gas: idrogeno.
Iniettore split/splitless: Volume di iniezione: 1 µl; Temperatura di Split: 280°C; Flusso del gas totale: 54 ml/min; Flusso di scarico del setto: 3 ml/min.
Flusso di Split: 50 ml/min ; Rapporto di Split: 50:1.
Forno: T: 200°C, 1 min; 5°C/min; T= 290°C, 10 min; 10°C/min; T300°,15 min.
Rilevatore FID: temperature riscaldatore: 300°C; Flusso aria: 400 ml/min Flusso idrogeno (fuel flow): 30 ml/min; flusso azoto (makeup flow): 25 ml/min. Determinazione titolo tramite standard interno
Standard interno: squalano.
Distillazione degli acidi grassi da oli acidi da raffinazione fisica
Gli oli acidi provenienti da raffinazione fisica con un contenuto di squalene mediamente compreso tra il 5% ed il 15% p/p, sono stati distillati sotto vuoto ad una pressione compresa nell’intervallo 5-15 mba, con una temperatura di fondo colonna compresa tra 220-260°C per eliminare la maggior parte degli acidi grassi.
Si è ottenuto un fondo di distillazione con un contenuto medio di squalene del 30-50% p/p ed un acidità media tra NA = 5-15 mgKOH/g.
Distillazione dello squalene grezzo
Il residuo della distillazione è stato distillato sotto vuoto P= 0,2–2 mbar con una temperauta massima compresa nell’intervallo 260-270°C in fondo colonna.
Si è ottenuto un distillato con un contenuto di squalene mediamente compreso tra il 60% ed 90% p/p ed acidi grassi con acidità NA = 10–60 mgKOH/g.
In funzione dell’acidità e del tipo di resina utilizzata sono state variate le quantità di prodotto in quanto la capacità di scambio di ogni resina è specifica.
Inoltre, è stato possibile usare due tipi di resina in serie, ossia prima la debole con alta capacità di scambio e successivamente una resina forte con capacità di scambio più bassa ma con alto potere assorbente (così come riportato in Tabella).
Preparazione resina al primo utilizzo
In una colonna incamiciata, riscaldata alla temperatura compresa nell’intervallo 25-45°C; sono stati caricati 2 litri di resina dispersa in acqua demineralizzata. E’ stata lavata con acqua demineralizzata in back-flow con 1 BV a portata di 2BV/h; quindi si è lavato in flusso, con 2BV a 2BV/h con una soluzione acquosa di NaOH al 4% p/p.
Al termine si è lavato in flusso con acqua demineralizzata fino a pH neutro. E’ stata spostata l’acqua con il solvente prescelto, lavando in flusso con 1BV di tale solvente a 2BV/h.
Nel caso in cui fosse stata usata acqua come solvente, la resina era già pronta all’utilizzo.
Procedura per la purificazione con resine
Lo squalene grezzo ottenuto dalla distillazione è stato analizzato per determinare l’NA del prodotto. Da tale dato si sono calcolati gli equivalenti di acidità presenti da neutralizzare, sapendo che le resine hanno queste specifiche di scambio medie:
• resina debole (ammine terziarie) = 1,2 -1,6 eq/L;
• resina forte (ammonio quaternario) = 0,8-0,9 eq/L.
Si è calcolata la quantità di prodotto da purificare.
Si è diluito con un volume pari al peso di prodotto, ottenendo una soluzione e si è caricato in colonna.
La colonna è stata termostatata ad una temperatura compresa nell’intervallo 30-40°C. La miscela è stata eluita, flusso 1-2 BV/h.
Si sono aggiunti 2BV di solvente che sono stati eluiti con flusso di 1-2 BV/h. La soluzione ottenuta dall’eluizione è stata distillata a pressione ridotta compresa nell’intervallo 15-100 mbar per eliminare il solvente, ad una temperatura compresa tra 50-100°C in funzione del solvente per l’ottenimento di squalene puro.
Per ottenere squalano la soluzione ottenuta dopo il trattamento con resina è stata idrogenata direttamente senza rimozione del solvente di eluizione. Idrogenazione
Alla soluzione al 25-30% p/p circa di squalene, proveniente dalla eluizione sono stati aggiunti 2,5g di catalizzatore: Pd/C al 5% (umido 50%).
Si è idrogenato in autoclave ad una temperatura compresa nell’intervallo 70-90°C con una pressione compresa nell’intervallo 10-12 atm di idrogeno per 3-5 ore.
Nel caso in cui il solvente usato fosse acqua, la procedura è stata modificata come segue.
Dopo aver calcolato la quantità massima di prodotto da caricare in colonna, il prodotto è stato eluito alla temperatura compresa nell’intervallo 40-45°C. Terminata l’eluizione si è lavato con acqua sempre alla temperatura compresa nell’intervallo 40-45°C.
Al termine si sono separate le fasi; la fase organica superiore è stata anidrificata per distillazione sotto vuoto alla pressione compresa nell’intervallo 15-100 mbar.
Rigenerazione resine
La resina è stata usata per un nuovo ciclo di purificazione, previo ciclo di rigenerazione.
Trattamento finale
Lo squalene purificato è stato successivamente deodorizzato, trattato con silice e carbone decolorante.
Nella Tabella 1 a seguire vengono riportate le prove effettuate usando il protocollo sopra riportato.
Tabella 1
% p/p NA % Squalene NA Resina Solvente
Prova Squalene Miscela p/p purificato finale
Debole
1 90,9 10,5 IPA 97,4 NR
Relite RAM1
Debole
2 90,9 10,5 IPA 92,6 0,2
Relite RAM1
Forte
3 90,9 10,5 IPA 99,2 NR
Amberlyst A26
Forte
4 90,9 10,5 IPA 98,4 0,2
Amberlyst A26
Forte
5 87,2 15,8 IPA 92,0 0,2
Amberlyst A26
Debole
6 87,2 15,8 n-BuOH 93,6 NR
IRA96
Debole
7 87,2 15,8 n-BuOH 92,6
IRA96 NR
Debole n-BuOH
8 87,2 15,8 93,2
IRA96 /H2O NR
Forte n-BuOH
9 74,0 32,8 94,3
Amberlyst A26 /H2O NR
Forte n-BuOH
10 68,7 55,8 96,7 NR Amberlyst A26 /H2O
11 84,6 19,2 Forte n-BuOH 93,6
Amberlyst A26 /H2O NR Forte
12 84,6 19,2 H2O 91,0
Amberlyst A26 NR Forte
13 68,7 55,8 Acetone 94,6
Amberlyst A26 NR Forte
14 84,6 19,2 MEK 93,6
Amberlyst A26 NR Forte
15 68,7 55,8 Xilene 97,0
Amberlyst A26 NR Forte
16 84,6 19,2 Xilene 92,0
Amberlyst A26 NR Debole IRA96
17 71,7 21,5 n-BuOH 81,0
Forte NR Amberlyst A26
Forte
18 71,7 21,5 n-BuOH 80,5
Amberlyst A26 NR Forte n-BuOH/
19 71,7 21,5 80,3 0,1 Amberlyst A26 H2O
Forte n-BuOH/
20 71,7 21,5 80,3 0,1 Amberlyst A26 H2O
Forte n-BuOH/
21 71,7 21,5 81,0
Amberlyst A26 H2O NR Forte
22 80,7 17,7 n-BuOH 92,3
Amberlyst A26 NR Debole IRA96
n-BuOH/
23 82,0 10,5 91,4
Forte H2O NR Amberlyst A26
Forte
24 68,7 55,8 n-BuOH 96,7
Amberlyst A26 NR Forte n-BuOH/
25 84,6 19,2 94,7
Amberlyst A26 H2O NR Forte n-BuOH/
26 84,6 19,2 93,6
Amberlyst A26 H2O NR Forte n-BuOH/
27 76,7 37,5 94,4 NR Amberlyst A26 H2O
Forte n-BuOH/
28 84,6 19,2 93,6 0,1 Amberlyst A26 H2O
Forte
n-BuOH/
29 84,6 19,2 Marathon 92,5 NR H2O
MSA, OH-
Forte
30 84,6 19,2 Acetone 93,6
Amberlyst A26 NR Forte
31 84,6 19,2 H2O 93,6
Amberlyst A26 NR Forte
32 84,6 19,2 BuOH 92,8
Amberlyst A26 NR Forte
33 68,7 55,8 Acetone 94,6
Amberlyst A26 NR Forte
34 84,6 19,2 MEK 88,5
Amberlyst A26 NR Forte
35 68,7 55,8 Xilene 97,1 NR Amberlyst A26
Forte
36 84,6 19,2 Xilene 92,5
Amberlyst A26 NR Forte
37 71,0 21,7 Xilene 80,1
Amberlyst A26 NR Forte Acetone
38 71,0 21,7 84
Amberlyst A26 /H2O NR Forte
39 68,7 55,8 IPA 94,3
Amberlyst A26 NR Forte
40 68,7 55,8 IPA 96,4
Amberlyst A26 NR Forte
41 84,6 19,2 IPA/H2O 93,6
Amberlyst A26 NR Forte
42 68,7 55,8 IPA/H2O 95,28
Amberlyst A26 NR Forte
43 68,7 55,8 IPA/H2O 93,9
Amberlyst A26 NR Forte 2-44 68,7 55,8 95,3
Amberlyst A26 butanolo NR Forte 2-45 68,7 55,8 94,8 0,1 Amberlyst A26 butanolo
46 68,7 55,8 2-BuOH 95,3
Forte /H2O NR Amberlyst A26
Forte 2-BuOH
47 68,7 55,8 96,0
Amberlyst A26 /H2O NR Forte Lewatit 2-BuOH
48 68,7 55,8 94,7 0,1
MP800 /H2O
IPA: isopropanolo;
MEK: metiletilchetone;
NR: non rilevato.

Claims (9)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Processo per la purificazione di squalene comprendente le seguenti fasi: i) distillazione di oli acidi provenienti da raffinazione fisica a dare squalene grezzo; ii) distillazione di squalene grezzo ottenuto nella fase i); iii) percolamento del prodotto ottenuto da ii) su resina basica.
  2. 2. Processo secondo la rivendicazione 1, dove detto processo comprende ulteriormente la fase di: iv) idrogenazione catalitica dell’eluato proveniente dalla fase iii) a dare squalano per addizione diretta di un catalizzatore a detto eluato.
  3. 3. Processo secondo una o più delle rivendicazioni precedenti, dove detti oli acidi di fase i) sono oli di oliva.
  4. 4. Processo secondo una o più delle rivendicazioni precedenti, dove detta distillazione di fase ii) avviene ad una pressione compresa nell’intervallo 0,1-2 mbar.
  5. 5. Processo secondo una o più delle rivendicazioni precedenti, dove detta resina basica è scelta tra: copolimero stirene-divinilbenzene macroporoso di tipo 2, copolimero stirene-divinilbenzene macroreticolare di tipo 1.
  6. 6. Processo secondo una o più delle rivendicazioni precedenti, dove detta resina è funzionalizzata con gruppi basici amminici terziari o gruppi ammonici quaternari.
  7. 7. Processo secondo una o più delle rivendicazioni precedenti dove in detta fase iii) di percolamento è usato un solvente scelto tra: isopropanolo, n-butanolo, 2-butanolo, acetone, metiletilchetone, xilene, acqua e loro miscele.
  8. 8. Processo secondo una o più delle rivendicazioni precedenti dove detto percolamento di fase iii) avviene ad una temperatura compresa nell’intervallo 25-45°C, ad un flusso compreso nell’intervallo 0,5-4 BV/h.
  9. 9. Processo secondo una o più delle rivendicazioni 2-8 dove detto catalizzatore è scelto tra nickel, palladio, platino, rodio, essendo detto catalizzatore supportato su carbone, allumina o silice.
IT102016000116053A 2016-11-17 2016-11-17 Processo per la purificazione di squalene IT201600116053A1 (it)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT102016000116053A IT201600116053A1 (it) 2016-11-17 2016-11-17 Processo per la purificazione di squalene

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT102016000116053A IT201600116053A1 (it) 2016-11-17 2016-11-17 Processo per la purificazione di squalene

Publications (1)

Publication Number Publication Date
IT201600116053A1 true IT201600116053A1 (it) 2018-05-17

Family

ID=58401943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
IT102016000116053A IT201600116053A1 (it) 2016-11-17 2016-11-17 Processo per la purificazione di squalene

Country Status (1)

Country Link
IT (1) IT201600116053A1 (it)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2162742A1 (es) * 1999-10-08 2002-01-01 Koipe S A Procedimiento para la obtencion de escualeno de origen vegetal de alta pureza.
WO2010004193A1 (fr) * 2008-07-07 2010-01-14 Sophim Procede d'extraction de squalene, de sterols et de vitamine e contenus dans des condensats de raffinage physique et/ou dans des distillats de desodorisation d'huiles vegetales

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2162742A1 (es) * 1999-10-08 2002-01-01 Koipe S A Procedimiento para la obtencion de escualeno de origen vegetal de alta pureza.
WO2010004193A1 (fr) * 2008-07-07 2010-01-14 Sophim Procede d'extraction de squalene, de sterols et de vitamine e contenus dans des condensats de raffinage physique et/ou dans des distillats de desodorisation d'huiles vegetales

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6684932B2 (ja) 高度不飽和脂肪酸アルキルエステル含有組成物の製造方法
KR102381331B1 (ko) 환경 오염 물질을 저감시킨 고도 불포화 지방산 또는 고도 불포화 지방산 에틸에스테르 및 그 제조 방법
JP6541040B2 (ja) 固液抽出
WO2010126136A1 (ja) グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質の生成を抑制する方法
CN103804337B (zh) 多级逆流液-液萃取法提取维生素e和角鲨烯的工艺
US11499119B2 (en) Composition containing highly unsaturated fatty acid or alkyl ester thereof and a method for producing the same
EP2891706A1 (en) Method for manufacturing refined oil or fat
US9085746B2 (en) Process for obtaining oleochemicals with reduced content of by-products
IT201600116053A1 (it) Processo per la purificazione di squalene
CN101125845A (zh) 一种从棉籽油脱臭馏出物中分离制备生育酚的方法
WO2012169443A1 (ja) 精製された植物性スクアレンの製造方法及び精製された植物性スクアレン
JP2015187201A (ja) 精製パーム系油脂の製造方法
EP3052603B1 (en) Enrichment of triterpene esters
CN111346623B (zh) 复合吸附剂及其制备方法
JP4943001B2 (ja) トコトリエノール類含有組成物の製造方法
EP2522711B1 (en) Process for obtaining oleochemicals with reduced content of by-products
US10793539B2 (en) Process for the preparation of tocols and squalene
IT201600116065A1 (it) Processo per la purificazione della frazione insaponificabile di oli vegetali
JPH0118912B2 (it)
JP6022854B2 (ja) 脱臭スカム液状部分からセサモリンを分離製造する方法