HUT77013A - Use of aryluracils in semi-selective and non-selective weed control - Google Patents
Use of aryluracils in semi-selective and non-selective weed control Download PDFInfo
- Publication number
- HUT77013A HUT77013A HU9701964A HU9701964A HUT77013A HU T77013 A HUT77013 A HU T77013A HU 9701964 A HU9701964 A HU 9701964A HU 9701964 A HU9701964 A HU 9701964A HU T77013 A HUT77013 A HU T77013A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- optionally substituted
- chloro
- alkoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KIVONATEXTRACT
A találmány tárgya (I) képletű aril-uracilok illetve aril-tiouracilok vagy ezek (la) képletű izomerjeinek alkalmazása félig-szelektív és nem-szelektív gyomirtásra, adott esetben egy vagy több második herbicid csoporttal kombinálva. Az (I) vagy (la) képletbenThe present invention relates to the use of aryl uracils or arylthiouracils of formula (I) or their isomers of formula (Ia) in the treatment of semi-selective and non-selective weed control, optionally in combination with one or more second herbicide groups. In formula (I) or (Ia)
Q1 jelentése oxigén- vagy kénatom,Q 1 is oxygen or sulfur,
Q2 jelentése oxigén- vagy kénatom,Q 2 is oxygen or sulfur,
R1 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom,R 1 is hydrogen or halogen,
R2 jelentése halogénatom vagy cianocsoport,R 2 is halogen or cyano,
R3 jelentése -A1-A2-A3 általános képletű csoport, aholR 3 is -A 1 -A 2 -A 3 wherein
A1 jelentése vegyértékvonal, oxigén- vagy kénatom, -SO-, -SO2-, -CO- vagy -N-A4-, ahol A4 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, alkil-, alkoxi-, aril-, al ki l-szu Ifon i I - vagy aril-szulfonil-csoport, vagyA 1 is a direct bond, oxygen or sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or -NA 4 - wherein A 4 is hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, aryl, alkyl 1-sulfur. Ifone is I or arylsulfonyl, or
A1 továbbá jelenthet adott esetben szubsztituált alkándiil-, alkéndiil-, azaalkéndiil-, alkindiil-, cikloalkándiil-, cikloalkéndiil- vagy aréndiil-csoportot, 1 can also represent optionally substituted alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or arenediyl,
A2 jelentése vegyértékvonal, oxigén- vagy kénatom, -SO-, -SO2-, -CO- vagy -N-A4- általános képletű csoport, ahol A4 jelentése hidrogénatom, alkil-, aril-, aIkiI-karboniI-, al ki l-szu Ifon i I- vagy aril-szulfonil-csoport, vagyA 2 is a direct bond, oxygen, or sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO-, or -N A 4 - wherein A 4 is hydrogen, alkyl, aryl, alkylcarbonyl, alkyl; Su is I or arylsulfonyl; or
Aktaszám: 85224-1174-KY/KmO ···· ····File Number: 85224-1174-KY / KmO ···· ····
R4 R 4
R4 R 4
A2 lehet továbbá adott esetben szubsztituált alkándiil-, alkéndiil-, azaalkéndiil-, alkindiil-, cikloalkándiil-, cikloalkéndiil- vagy aréndiil-csoport, és 2 may also be optionally substituted alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or arenediyl, and
A3 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, merkapto-, amino-, ciano-, izociano-, tiocianáto-, nitro-, karboxil-, karbamoil-, tiokarbamoil-, szulfo- vagy klór-szulfonil-csoport, halogénatom, vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-szulfinil-, alkil-szulfonil-, alkil-amino-, dialkil-amino-, alkoxi-karbonil-, dialkoxi-tiofoszforil-, alkenil-, alkeniloxi-, alkenil-amino-, alkilidén-amino-, alkeniloxi-karbonil-, alkinil-, alkiniloxi-, alkinil-amino-, alkinil-oxi-karbonil-, cikloalkil-, cikloalkiloxi-, cikloalkil-alkil-, cikloalkil-alkoxi-, cikloalkilidén-amino-, ci kloa I ki I oxi-karbon i I-, cikloalkil-alkoxi-karbonil-, aril-, ariloxi-, arilalkil-, arilalkoxi-, ariloxi-karbonil-, aril-alkoxi-karbonil-, heterociklusos, heterociklusos alkil-, heterociklusos alkoxi- vagy heterociklusos alkoxi-karbonil-csoport, jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkilcsoport, jelentése hidrogénatom vagy halogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkilcsoport, és jelentése hidrogénatom, hidroxil-, amino- vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkenil- vagy alkinil-csoport.A 3 is hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, cyano, isocyano, thiocyanato, nitro, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo or chlorosulfonyl, halogen, or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, dialkoxythiophosphoryl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino -, alkylidene-amino, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynyloxy, alkynyloxycarbonyl, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylalkyl, cycloalkylidene-amino, , cycloalkyl oxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, aryl, aryloxy, arylalkyl, arylalkoxy, aryloxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, heterocyclic, heterocyclic alkyl, heterocyclic alkoxy or heterocyclic alkoxycarbonyl, hydrogen, halo or optionally substituted alkyl, hydrogen or halo, or optionally sulfo; substituted alkyl, and is hydrogen, hydroxy, amino or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl.
, KÖZZÉTÉTELI, PUBLISHING
Ρ 9 70 19 g 4 PÉLDÁNYΡ 9 70 19 g EXAMPLE 4
Képviselő:Representative:
Danubia Szabadalmi ésDanubia Patent and
Védjegy Iroda Kft.Trademark Office Ltd.
BudapestBudapest
Aril-uracilok alkalmazása félig szelektív és nem-szelektív gyomirtásraUse of aryl uracils for semi-selective and non-selective weed control
A találmány tárgya ismert aril-uracilok illetve aril-tiouracilok, vagy ezen aril-uracilok, illetve aril-tiouracilok izomer vegyületeinek alkalmazása félig szelektív és nem-szelektív gyomirtásra.The present invention relates to the use of known aryluracil or arylthiouracil or isomeric compounds of these aryluracil or arylthiouracil for semi-selective and non-selective weed control.
Az aril-uracilok, illetve aril-tiouracilok számos szabadalmi bejelentés tárgyát képező herbicidek [WO-A 91/00278,Aryl uracils and arylthiouracils are herbicides which are the subject of numerous patent applications [WO-A 91/00278,
979 982. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 5 169 430. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, EP-A 408 382, EP-A 563 384, 5 084 084. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 5 127 935. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás,U.S. Patent No. 979,982; U.S. Patent No. 5,169,430; EP-A 408,382; EP-A 563,384; 5,084,084; U.S. Patent No. 5,127,935. United States Patent,
154 755. szuámú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, DE-P 4 347 743, EP-P 4 414 326], Azonban eddig nem vált ismeretessé az ismert aril-uracilok, illetve aril-tio-uracilok félig szelektív és nem-szelektív gyomirtásban történő alkalmazása.US-A-154 755, DE-P 4 347 743, EP-P 4 414 326] However, known aryl-uracils and aryl-thiouracils in semi-selective and non-selective weed control have not been known so far application.
Meglepő módon azt találtuk, hogy számos ismert herbicid hatóanyag az aril-uracilok, illetve aril-tio-uracilok, illetve ezenSurprisingly, it has been found that many known herbicidal agents are aryl uracil and aryl thiouracil
Aktaszám: 85224-1174-KY/KmO áril-uracilók illetve aril-tio-uracilok izomer vegyületei közül önmagukban, de ismert herbicid hatóanyagokkal együtt is alkalmazva, például karbonsavakkal, difenil-éterekkel, diazinonokkal vagy triazinonokkal, karbamidokkal és piridinszármazékokkal együtt igen jól alkalmasak egyszikű és kétszikű gyomok irtására a félig-szelektív és nem-szelektív tartományban.No. 85224-1174-KY / KmO Among the isomeric compounds of aryl uracil and aryl thiouracil, but also used with known herbicidal agents, such as carboxylic acids, diphenyl ethers, diazinones or triazinones, ureas and pyridine derivatives and dicotyledonous weeds in the semi-selective and non-selective ranges.
A találmány tárgyát képezik továbbá herbicid készítmények félig-szelektív és nem-szelektív gyomirtásra, oly módon, hogy egy (I) általános képletű aril-uracilt, illetve aril-tio-uracilt vagy (la) általános képletű izomer vegyületet tartalmaznak hatékony mennyiségben, ahol az (I) és (la) képletbenThe present invention also provides herbicidal compositions for semi-selective and non-selective weed control, comprising an effective amount of an aryl uracil of formula (I) or an arylthiouracil or isomer of formula (Ia), wherein: In formulas (I) and (Ia)
Q1 jelentése oxigén- vagy kénatom,Q 1 is oxygen or sulfur,
Q2 jelentése oxigén- vagy kénatom,Q 2 is oxygen or sulfur,
R1 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom,R 1 is hydrogen or halogen,
R2 jelentése halogénatom vagy cianocsoport,R 2 is halogen or cyano,
R3 jelentése -A1-A2-A3 általános képletű csoport, aholR 3 is -A 1 -A 2 -A 3 wherein
A1 jelentése vegyértékvonal, oxigén- vagy kénatom, -SO-, -SO2-, -CO- vagy -N-A4-, ahol A4 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, alkil-, alkoxi-, aril-, alkil-szulfonil- vagy aril-szulfonil-csoport, vagyA 1 is a direct bond, oxygen or sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or -NA 4 - wherein A 4 is hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, aryl, alkylsulfonyl or arylsulfonyl; or
A1 továbbá jelenthet adott esetben szubsztituált alkándiil-, alkéndiil-, azaalkéndiil-, alkindiil-, cikloalkándiil-, cikloalkéndiil- vagy aréndiil-csoportot, 1 can also represent optionally substituted alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or arenediyl,
A2 jelentése vegyértékvonal, oxigén- vagy kénatom, -SO-, -SO2-, -CO- vagy -N-A4- általános képletű csoport, ahol A4 jelentése hidrogénatom, alkil-, aril-, alkil-karboniI-, alkil-szulfonil- vagy aril-szulfonil-csoport, vagyA 2 is a direct bond, oxygen or sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or -N A 4 - wherein A 4 is hydrogen, alkyl, aryl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl or an arylsulfonyl group, or
- 3 • · · ·- 3 • · · ·
A2 lehet továbbá adott esetben szubsztituált alkándiil-, alkéndiil-, azaalkéndiil-, alkindiil-, cikloalkándiil-, cikloalkéndiil- vagy aréndiil-csoport, és 2 may also be optionally substituted alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or arenediyl, and
A3 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, merkapto-, amino-, ciano-, izociano-, tiocianáto-, nitro-, karboxil-, karbamoil-, tiokarbamoil-, szulfo- vagy klór-szulfonil-csoport, halogénatom, vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-szulfinil-, alkil-szulfonil-, alkil-amino-, dialkil-amino-, alkoxi-karbonil-, dialkoxi-tiofoszforil-, alkenil-, alkeniloxi-, alkenil-amino-, alkilidén-amino-, alkeniloxi-karbonil-, alkinil-, alkiniloxi-, alkinil-amino-, alkinil-oxi-karbonil-, cikloalkil-, ci kloalki loxi-, ci ki oa I ki 1-a I ki I-, cikloalkil-alkoxi-, cikloalkilidén-amino-, ci ki o a I ki loxi-ka rbon i I-, cikloalkil-alkoxi-karboniI-, aril-, ariloxi-, arilalkil-, arilalkoxi-, ariloxi-karbonil-, aril-alkoxi-karbonil-, heterociklusos, heterociklusos alkil-, heterociklusos alkoxivagy heterociklusos alkoxi-karbonil-csoport,A 3 is hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, cyano, isocyano, thiocyanato, nitro, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo or chlorosulfonyl, halogen, or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, dialkoxythiophosphoryl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino -, alkylidene-amino, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynyl-amino, alkynyloxycarbonyl, cycloalkyl, ci-alkylalkoxy, ci-alkyl-1-i-l-l- , cycloalkylalkoxy, cycloalkylidene amino, cycloalkylcarboxylic acid, cycloalkylalkoxycarbonyl, aryl, aryloxy, arylalkyl, arylalkoxy, aryloxycarbonyl, aryl- alkoxycarbonyl, heterocyclic, heterocyclic alkyl, heterocyclic alkoxy or heterocyclic alkoxycarbonyl,
R4 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkilcsoport,R 4 is hydrogen, halogen or optionally substituted alkyl,
R5 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkilcsoport, és R5 is hydrogen, halogen or optionally substituted alkyl, and
R6 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, amino- vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkenil- vagy alkinil-csoport, és adott esetben egy vagy több további herbicidet tartalmaz, melyek az alábbi (a)-(e) vegyületcsoportokhoz tartoznak:R 6 is hydrogen, hydroxy, amino or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl and optionally contains one or more additional herbicides belonging to the following groups (a) to (e):
• · · » · • · · · · · • · · · · ··«···· · · · (a) karbonsavak, például 2,4-diklór-fenoxiecetsav (2,4-D), 4-amino-3,5,6-trikór-piridin-2-il-oxí-ecetsav (Triclopyr), 2-amino-4-(hidroxi-metil-foszfinil)-butánsav-ammóniumsó (glufozinát-ammónium), y-(hidroxi-meti l-foszf in i I)-1 -a-amino-butiril-1-alanil-1-alanin (Bialaphos), N-foszfono-metil-glicin (Glyphosate), valamint ennek izopropil-ammóniumsója és trimetil-szulfóniumsója, vagy 2-(4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-1 H-imidazol-2-il)-piridin-3-karbonsav (Imazapyr), valamint ennek izopropil-ammóniumsója;(A) Carboxylic acids such as 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 4-amino. -3,5,6-trichloropyridin-2-yloxyacetic acid (Triclopyr), 2-amino-4- (hydroxymethylphosphinyl) butanoic acid ammonium salt (glufosinate-ammonium), γ-hydroxy- methyl 1-phosphinyl) -1-α-aminobutyryl-1-alanyl-1-alanine (Bialaphos), N-phosphonomethylglycine (Glyphosate), and its isopropylammonium and trimethylsulfonium salts, or 2- (4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl) -pyridine-3-carboxylic acid (Imazapyr) and its isopropylammonium salt;
(b) difenil-éterek, például 2-klór-4-trifluor-metil-fenil-3-etoxi-4-nitro-fenil-éter (Oxyfluorfen);(b) diphenyl ethers such as 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-3-ethoxy-4-nitrophenyl ether (Oxyfluorfen);
(c) t diazin(on)ok vagy triazin(on)ok, például 2-klór-4-etil-amino-6-izopropil-amino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-klór-4,6-bisz-etil-amino-1,3,5-triazin (Simazin), 5-bróm-3-s-butil-6-metil-urazil (Bromacil) vagy 4-amino-6-terc-butil-4,5-dihidro-3-metil-tio-1,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), (d) karbamidok, például 3-(3,4-diklór-fenil)-1,1-dimetil-karbamid (Diuron) vagy 3-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-1-(2-metoxi-karbon i l-fen il-szulfonil)-karbamid (Szulfometuron-metil);(c) t diazine (on) es or triazin (on) es, such as 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (atrazine), 2-chloro-4, 6-bis-ethylamino-1,3,5-triazine (Simazine), 5-bromo-3-s-butyl-6-methylurazil (Bromacyl) or 4-amino-6-tert-butyl-4, 5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one (Metribuzin), (d) ureas such as 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea (Diuron) or 3- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) -1- (2-methoxycarbonyl-1-phenylsulfonyl) -urea (Sulfometuron-methyl);
(e) piridinszármazékok, például 1,1 ’-dimetiI-4,4'-bipiridinium-klorid (Paraquat) vagy 1,1 ’-etilén-2,2'-bipiridinium-klorid (Diquat).(e) Pyridine derivatives such as 1,1 '-dimethyl-4,4'-bipyridinium chloride (Paraquat) or 1,1' -ethylene-2,2'-bipyridinium chloride (Diquat).
Különösen érdekes találmány szerinti (I) vagy (la) képletű vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények azok, ahol Q1 jelentése oxigén- vagy kénatom,Of particular interest are herbicidal compositions containing the compounds of formula (I) or (Ia) according to the invention, wherein Q 1 is oxygen or sulfur,
Q2 jelentése oxigén- vagy kénatom, • · · · · · ········ ·· ·Q 2 is oxygen or sulfur, · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · ·
- 5 R1 jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom,- 5 R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine,
R2 jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom vagy cianocsoport,R 2 is fluoro, chloro, bromo, iodo or cyano,
R3 jelentése -A1-A2-A3 képletű csoport, aholR 3 is -A 1 -A 2 -A 3 wherein
A1 jelentése vegyértékvonal, oxigén- vagy kénatom, -SO-, -SO2-, -CO- vagy -N-A4- képletű csoport, ahol A4 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, fenil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil- vagy fenil-szulfonil-csoport, vagyA 1 is a direct bond, oxygen or sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or -NA 4 -, wherein A 4 is hydrogen, hydroxy, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, phenyl, (C 1 -C 4) alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, or
A1 jelentése adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal szubsztituált 1 -6 szénatomos alkándiiI-, 2-6 szénatomos alkéndiil-, 2-6 szénatomos azaalkéndiil-, 2-6 szénatomos alkindiil-, 3-6 szénatomos cikloalkándiil-, 3-6 szénatomos cikloalkéndiiI- vagy feniléncsoport,A 1 is C 1 -C 6 alkanediyl, C 2 -C 6 alkenediyl, C 2 -C 6 azaalkenediyl, C 2 -C 6 alkindyl, C 3 -C 6 cycloalkanediyl, optionally substituted with fluoro, chloro or bromo. C 6 -cycloalkenediyl or phenylene,
A2 jelentése vegyértékvonal, oxigén- vagy kénatom, -SO-, -SO2-, -CO- vagy -N-A4- képletű csoport, ahol A4 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, 1 -4 szénatomos alkil-,A 2 is a direct bond, oxygen, or sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or -NA 4 -, wherein A 4 is hydrogen, hydroxy, C 1-4 alkyl,
1- 4 szénatomos alkoxi-, fenil-, 1 -4 szénatomos alkil-szulfonil- vagy fenil-szulfonil-csoport, vagyC 1-4 -alkoxy, phenyl, C 1-4 -alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, or
A2 lehet továbbá adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal szubsztituált 1 - 6 szénatomos alkándiil-, 2-6 szénatomos alkéndiil-, 2-6 szénatomos azaalkéndiil-,The 2 may also be optionally substituted C 1 -C 6 alkanediyl, C 2 -C 6 alkenediyl, C 2 -C 6 azaalkenediyl optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine,
2- 6 szénatomos alkindiil-, 3-6 szénatomos cikloalkándiil-, 3-6 szénatomos cikloalkéndiil- vagy fenilén-csoport,C2-C6 alkindyl, C3-C6 cycloalkanediyl, C3-C6 cycloalkenediyl or phenylene,
A3 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, amino-, ciano-, izociano-, tiocianáto-, nitro-, karboxil-, karbamoil-, tiokarbamoil-, szulfo- vagy klór-szulfonil-csoport, haló·· · · génatom, adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-szulfinil-, alkil-szulfoniI-, alkil-amino-, dialkil-amino-, alkoxi-karbonil- vagy dialkoxi-tiofoszforil-csoport, ahol az alkilcsoportok 1-6 szénatomosak, adott esetben halogénatommal szubsztituált alkenil-, alkeniloxi-, alkenil-amino-, alkilidén-amino-, alkeniloxi-karbonil-, alkinil-, alkiniloxi-, alkinil-amino-, vagy alkinil-oxi-karbonil-csoport, ahol az alkenil-, alkilidén- vagy alkinilcsoportok 2-6 szénatomosak, adott esetben halogénatommal, ciano-, karboxil-, 1 - 4 szénatomos alkil- és/vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciano-alkil-, cikloalkil-oxi-, cikloalkil-alki I-, ci kloa I ki I-a I koxi-, cikioalkilidén-amino-, cikloalkiloxi-karbonil- vagy cikloalkil-alkoxi-karbonil-csoport, ahol a cikloalkilcsoportok 3-6 szénatomosak, és az alkilcsoportok adott esetben 1-4 szénatomosak, vagy adott esetben nitro-, ciano-, karboxil-, halogén-(1-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkiloxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkiloxi- és/vagy 1 - 4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált fenil-, feniloxi-, fenil-(1-4 szénatomos alkil)-, fenil-(1-4 szénatomos alkoxi)-, feniloxi-karbonil- vagy fenil-(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, adott esetben teljesen vagy részben hidrogénezett pirrolil-, pirazolil-, imidazolil-, triazolil-, furil-, tienil-, oxazolil-, izoxazolil-, tiazolil-, izotiazolil-, oxadiazolil-, tiadiazolil-, piridinil-, pirimidinil-, triazinil-, pirazolil-(1-4 szénatomos alkil)-, furil-(1-4 szénatomos alkil)-, tienil-(1-4 szénatomos alkil)-, oxazolil-(1-4 szénatomos alkil)-, izoxazol-(1-4 szénatomos alkil)-, tiazol-(1-4 szénatomos alkil)-, piridinil-(1-4 szénatomos alkil)-, pirimidinil-(1 -4 szénatomos alkil)-, pirazolil-metoxi-, furil-metoxi-, perhidropiranil-metoxi- vagy piridil-metoxi-csoport,A 3 is hydrogen, hydroxy, amino, cyano, isocyano, thiocyanato, nitro, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo or chlorosulfonyl, halo, optionally alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl or dialkoxythiophosphoryl substituted with halogen or C1-C4 alkoxy, wherein the alkyl groups are C 1 -C 6, optionally substituted by halogen, alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino, alkylideneamino, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylamino, or alkynyloxycarbonyl wherein the alkenyl, alkylidene or alkynyl groups are C2-C6, optionally substituted with halogen, cyano, carboxyl, C1-C4 alkyl and / or C1-C4 alkoxycarbonyl; , cycloalkyloxy, cycloalkylalkyl I, cyanoalkyl Ixoxy, cycloalkylidene amino, cycloalkyloxycarbonyl- or cycloalkylalkoxycarbonyl wherein the cycloalkyl groups are C3-C6 and the alkyl groups are optionally C1-C4 or optionally nitro, cyano, carboxyl, halo (C1-C4) alkyl, C 1-4 haloalkyl, C 1-4 alkyloxy, C 1-4 haloalkyloxy and / or C 1-4 alkoxycarbonyl substituted phenyl, phenyloxy, phenyl (C 1-4) alkyl, phenyl (C 1-4 alkoxy), phenyloxycarbonyl or phenyl (C 1-4 alkoxy) carbonyl, optionally wholly or partially hydrogenated pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl -, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, pyrazolyl (C 1 -C 4 alkyl), furyl (1) C 1-4 alkyl, thienyl (C 1-4 alkyl), oxazolyl (C 1-4 alkyl), isoxazole (C 1-4 alkyl), thiazole (C 1-4 alkyl) -. , pyridinyl (1-4 vol alkyl, pyrimidinyl (C 1 -C 4) alkyl, pyrazolylmethoxy, furylmethoxy, perhydropyranylmethoxy or pyridylmethoxy,
R4 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, vagy adott esetben fluor- és/vagy klóratommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,R 4 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo or C 1-4 alkyl optionally substituted with fluoro and / or chloro,
R5 jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómatom vagy adott esetben fluor- és/vagy klóratommal szubsztituált 1 - 4 szénatomos alkilcsoport, ésR 5 is C 1 -C 4 alkyl substituted with hydrogen, fluoro, chloro, bromo or optionally substituted with fluoro and / or chloro, and
R6 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, amino- vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal vagy cianocsoporttal szubsztituált legfeljebb 4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkenil- vagy alkinil-csoport, és adott esetben tartalmaz még egy vagy két további herbicid vegyületet, melyek az (a)-(e) vegyületcsoportokból kerülnek ki: (a) karbonsavak, például 2,4-diklór-fenoxiecetsav (2,4-D), 4-amino-3,5,6-trikór-piridin-2-il-oxi-ecetsav (Triclopyr), 2-amino-4-(hidroxi-metil-foszfinil)-butánsav-ammóniumsó (glufozinát-ammónium), y-(hidroxi-metil-foszfinil)-1 -a-amino-butiril-1-alanil-1-alanin (Bialaphos), N-foszfono-metil-glicin (Glyphosate), valamint ennek izopropil-ammóniumsója és trimetil-szulfóniumsója, vagy 2-(4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-1 H-imidazol-2-il)-piridin• 9 9 ·R 6 is hydrogen, hydroxy, amino, alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl, optionally substituted with fluoro, chloro or cyano, and optionally containing one or two further herbicidal compounds which are (a) carboxylic acids, such as 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 4-amino-3,5,6-trichloropyridin-2-yl; oxyacetic acid (Triclopyr), 2-amino-4- (hydroxymethylphosphinyl) butanoic acid ammonium salt (glufosinate-ammonium), γ- (hydroxymethylphosphinyl) -1-a-aminobutyryl-1 alanyl-1-alanine (Bialaphos), N-phosphonomethylglycine (Glyphosate), and its isopropylammonium and trimethylsulfonium salt, or 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5- oxo-1H-imidazol-2-yl) -pyridine • 9 9 ·
-3-karbonsav (Imazapyr), valamint ennek izopropil-ammóniumsója;-3-carboxylic acid (Imazapyr) and its isopropylammonium salt;
(b) difenil-éterek, például 2-klór-4-trifluor-metil-fenil-3-etoxi-4-nitro-fenil-éter (Oxyfluorfen);(b) diphenyl ethers such as 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-3-ethoxy-4-nitrophenyl ether (Oxyfluorfen);
(c) diazin(on)ok vagy triazin(on)ok, például 2-klór-4-etil-amino-6-izopropil-amino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-klór-4,6-bisz-etil-amino-1,3,5-triazin (Simazin), 5-bróm-3-s-butil-6-metil· -urazil (Bromacil) vagy 4-amino-6-terc-butil-4,5-dihidro-3-metil-tio-1,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), (d) karbamidok, például 3-(3,4-diklór-feniI)-1,1 -dimetil-karbamid (Diuron) vagy 3-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-1-(2-metoxi-karbonil-fenil-szulfonil)-karbamid (Szulfometuron-metil);(c) diazine (s) or triazine (s), such as 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (Atrazine), 2-chloro-4,6 bis-ethylamino-1,3,5-triazine (Simazine), 5-bromo-3-s-butyl-6-methyl-urazil (Bromacyl) or 4-amino-6-tert-butyl-4, 5-Dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one (Metribuzin), (d) Urea such as 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea (Diuron) or 3- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) -1- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) -urea (Sulfometuron-methyl);
(e) piridinszármazékok, például 1,1 ,-dimetil-4,4'-bipiridinium-klorid (Paraquat) vagy 1, r-etilén-2,2'-bipiridinium-klorid (Diquat).(e) pyridines such as 1,1-dimethyl-4,4'-bipyridinium chloride (paraquat) or 1, r-ethylene-2,2'-bipyridinium chloride (Diquat).
Különösen előnyösek az (I) vagy (la) képletű vegyületeket tartalmazó találmány szerinti herbicid készítmények, ahol az (I) vagy (la) képletbenParticularly preferred are the herbicidal compositions of the invention containing the compounds of formula (I) or (Ia), wherein the herbicidal compositions of formula (I) or (Ia)
Q1 jelentése oxigén- vagy kénatom,Q 1 is oxygen or sulfur,
Q2 jelentése oxigén- vagy kénatom,Q 2 is oxygen or sulfur,
R1 jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom,R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine,
R2 jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom vagy cianocsoport,R 2 is fluoro, chloro, bromo, iodo or cyano,
R3 jelentése -A1-A2-A3 képletű csoport, aholR 3 is -A 1 -A 2 -A 3 wherein
A1 jelentése vegyértékvonal, oxigén- vagy kénatom, -SO-, -SO2-, -CO- vagy -N-A4- képletű csoport, ahol A4 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, metil-, etil-, n- vagy ·* · ·A 1 is a direct bond, oxygen or sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or -NA 4 -, wherein A 4 is hydrogen, hydroxy, methyl, ethyl, n or *. · ·
izopropil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, metilszulfonil- vagy etilszulfonil-csoport, vagyisopropyl, methoxy, ethoxy, n or isopropoxy, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, or
A1 jelentése továbbá metilén-, etán-1,1 -diil-, etán-1,2-diil-, propán-1,1-diil-, propán-1,2-diil-, propán-1,3-diil-, etén-1,2-diil-, propán-1,2-diil-, propén-1,3-diil-, etin-1,2-diil-, propin-1,2-diil- vagy propin-1,3-diil-csoport,A 1 also represents methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl -, ethene-1,2-diyl, propane-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, ethin-1,2-diyl, propin-1,2-diyl or propin-1 3-diyl,
A2 jelentése vegyértékvonal, oxigén- vagy kénatom, -SO-, -SO2-, -CO- vagy -N-A4- képletű csoport, ahol A4 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, metil-, etil-, n- vagy izopropil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, metil-szulfonil-, etil-szulfonil-, n- vagy izopropil-szulfonilvagy fenilszulfonil-csoport, vagyA 2 is a direct bond, oxygen or sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO-, or -N A 4 -, wherein A 4 is hydrogen, hydroxy, methyl, ethyl, n or isopropyl, methoxy, ethoxy, n or isopropoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or isopropylsulfonyl or phenylsulfonyl, or
A2 jelentése továbbá metilén-, etán-1,1-diil-, etán-1,2-diil-, propán-1,1-diil-, propán-1,2-diil-, propán-1,3-diil-, etén-1,2-diil-, propén-1,2-diil-, propén-1,3-diil-, etin-1,2-diil-, propin-1,2-diil- vagy propin-1,3-diil-csoport, 2 also represents methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl -, ethylene-1,2-diyl, propene-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, ethyne-1,2-diyl, propin-1,2-diyl or propin-1 3-diyl,
A3 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, amino-, ciano-, nitro-, karboxil-, karbamoil-, szulfocsoport, fluor-, klórvagy brómatom vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal, metoxi- vagy etoxicsoporttal szubsztituált metil-, etil-, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szekvagy terc-butil-, η-, izo-, szék- vagy terc-pentil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-, η-, izo-, szék- vagy terc-pentiloxi-, metil-tio-, etil-tio-, n- vagy izopropil-tio-, η-, izo-, szekvagy terc-butiΙ-tio-, metil-szulfinil-, étil-szulfiniI-, n··» · * · *♦A 3 is hydrogen, hydroxy, amino, cyano, nitro, carboxyl, carbamoyl, sulfo, fluoro, chloro or bromo, or optionally substituted with fluoro, chloro, methoxy or ethoxy; - or isopropyl, η-, iso-, or ses-tert-butyl, η-, iso-, chair- or tert-pentyl-, methoxy-, ethoxy-, n- or isopropoxy-, η-, iso-, or tert-butoxy, η, iso-, chair- or tert-pentyloxy, methylthio, ethylthio, n- or isopropylthio, η-, iso-, or tert-butylthio -, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n ·· »· * · * ♦
- 10 vagy izopropil-szulfinil-, metil-szulfonil-, etil-szulfonil-, n- vagy izopropil-szulfonil-csoport, metil-amino-, etil-amino-, n- vagy izopropil-amino-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-amino-, dimetil-amino-, dietil-amino-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, n- vagy izopropoxi-karbonil-, dimetoxi-foszforil-, dietoxi-foszforil- vagy dipropoxi-foszforil-, diizopropoxi-foszforil-csoport, vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal szubsztituált propenil-, butenil-, propeniloxi-, butenil-oxi-, propenil-amino-, butenil-amino-, propilidén-amino-, butilidén-amino-, propeniloxi-karbonil, buteniloxi-karbonil-, propinil-, butinil-, propiniloxi-, butiniloxi-, propinil-amino-, butinil-amino-, propiniloxi-karbonil- vagy butiniloxi-karbonil-csoport, vagy adott esetben fluorvagy klóratommal, ciano-, karboxil-, metil-, etil-, nvagy izopropil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, ciklopropiloxi-, ciklobutiloxi-, ciklopentiloxi-, ciklohexiloxi-, ciklopropilmetil-, ciklobuti Ι-metil-, ciklopenti Ι-metil-, ciklohexil-metil-, ciklopropil-metoxi-, ciklobutil-metoxi-, ciklopentil-metoxi-, ciklohexil-metoxi-, ciklopentilidén-amino-, ciklohexilidén-amino-, ciklopentiloxi-karbonil-, ciklohexiloxi-karbonil-, ciklopenti l-metoxi-karbonilvagy ciklohexil-metoxi-karbonil-csoport, vagy adott esetben nitro-, ciano-, karboxilcsoporttal, fluor-, klórvagy brómatommal, metil-, etil-, n- vagy izopropil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-,- 10 or isopropylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or isopropylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or isopropylamino, η, iso- , chair or tert-butylamino, dimethylamino, diethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or isopropoxycarbonyl, dimethoxyphosphoryl, diethoxyphosphoryl or dipropoxy -phosphoryl, diisopropoxyphosphoryl, or optionally substituted with fluorine or chlorine, propenyl, butenyl, propenyloxy, butenyloxy, propenylamino, butenylamino, propylidene amino, butylidene amino -, propenyloxycarbonyl, butenyloxycarbonyl, propynyl, butynyl, propynyloxy, butynyloxy, propynylamino, butynylamino, propynyloxycarbonyl or butynyloxycarbonyl, or optionally fluoro or chloro, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, substituted with cyano, carboxyl, methyl, ethyl, n or isopropyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl; cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropylmethyl, cyclobutyl-methyl, cyclopentyl-methyl, cyclohexylmethyl, cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy, cyclopentylideneamino- , cyclohexylidene-amino, cyclopentyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, cyclopentyl 1-methoxycarbonyl or cyclohexylmethoxycarbonyl, or optionally with nitro, cyano, carboxyl, fluorine, chlorine or bromine, methyl, ethyl, n- or isopropyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or isopropoxy,
- 11 difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, metoxi-karbonilés/vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált fenil-, feniloxi-, benzil-, feniletil-, benziloxi-, feniloxi-karbonilvagy benziloxi-karbonil-csoport, adott esetben teljesen vagy részben hidrogénezett pirrolil-, pirazolil-, imidazolil-, triazolil-, furil-, tienil-, oxazolil-, izoxazolil-, tiazolil-, izotiazolil-, oxadiazolil-, tiadiazolil-, piridinil-, pirimidinil-, triazinil-, pirazolil-metil-, furil-metil-, tienil-meti I-, oxazolil-metil-, izoxazol-metil-, tiazol-metil-, piridiηiI-metiI-, pirimidinil-metil-, pirazolil-metoxi-, furil-metoxi- vagy piridil-metoxi-csoport,- 11 difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl and / or ethoxycarbonyl substituted phenyl, phenyloxy, benzyl, phenylethyl, benzyloxy, phenyloxycarbonyl or benzyloxycarbonyl optionally completely or partially hydrogenated pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, pyrazolyl, methyl, furylmethyl, thienylmethyl, oxazolylmethyl, isoxazolylmethyl, thiazolomethyl, pyridylmethyl, pyrimidinylmethyl, pyrazolylmethoxy, furylmethoxy or pyridyl methoxy group,
R4 jelentése hidrogénatom, fluor- vagy klóratom, vagy adott esetben fluor- és/vagy klóratommal szubsztituált metilvagy etilcsoport,R 4 is hydrogen, fluoro or chloro, or methyl or ethyl optionally substituted by fluoro and / or chloro,
R5 jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom, vagy adott esetben fluor- és/vagy klóratommal szubsztituált metil- vagy etilcsoport, és R5 is hydrogen, fluorine or chlorine, or optionally fluorine and / or chlorine-substituted methyl or ethyl, and
R6 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, amino- vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal vagy cianocsoporttal szubsztituált metil-, etil-, n- vagy izopropil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, propenil- vagy propionilcsoport, és adott esetben az (a)-(e) vegyületcsoportokhoz tartozó herbicidek közül egy vagy két vegyületet is tartalmaz: R6 is hydrogen, hydroxy, amino or substituted by fluorine, chlorine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or isopropoxy, propenyl or propionyl group, and optionally containing one or two of the herbicides belonging to the groups (a) to (e):
(a) karbonsavak, például 2,4-diklór-fenoxiecetsav (2,4-D), 4-amino-3,5,6-trikór-piridin-2-il-oxi-ecetsav (Triclopyr), 2-amino-4-(hidroxi-metil-foszfinil)-butánsav-ammóniumsó (glufozinát-ammónium), y-(hidroxi-metil-foszfinil)-1 -a-ami• ····« · · • · ····«* ········ · · · · ·(a) carboxylic acids such as 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 4-amino-3,5,6-trichloropyridin-2-yloxyacetic acid (Triclopyr), 2-amino- Ammonium salt of 4- (hydroxymethylphosphinyl) butanoic acid (glufosinate-ammonium), y- (hydroxymethylphosphinyl) -1-a-amide * ········· · · · · ·
no-butiri 1-1 -alani 1-1 -alanin (Bialaphos), N-foszfono-metil-glicin (Glyphosate), valamint ennek izopropil-ammóniumsója és trimetil-szulfóniumsója, vagy 2-(4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-1 H-imidazol-2-il)-piridin-3-karbonsav (Imazapyr), valamint ennek izopropil-ammóniumsója;n-butyric 1-1-alanine 1-1-alanine (Bialaphos), N-phosphonomethylglycine (Glyphosate), and its isopropylammonium and trimethylsulfonium salt, or 2- (4,5-dihydro-4- methyl 4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl) pyridine-3-carboxylic acid (Imazapyr) and its isopropylammonium salt;
(b) difenil-éterek, például 2-klór-4-trifluor-metil-fenil-3-etoxi-4-nitro-fenil-éter (Oxyfluorfen);(b) diphenyl ethers such as 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-3-ethoxy-4-nitrophenyl ether (Oxyfluorfen);
(c) diazin(on)ok vagy triazin(on)ok, például 2-klór-4-etil-amino-6-izopropil-amino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-klór-4,6-bisz-etil-amino-1,3,5-triazin (Simazin), 5-bróm-3-s-butil-6-metil-urazil (Bromacil) vagy 4-amino-6-terc-butil-4,5-dihidro-3-metil-tio-1,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), (d) karbamidok, például 3-(3,4-d ikl ór-fen 11)-1,1-d i met i I-karbamid (Diuron) vagy 3-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-1-(2-metoxi-karbonil-fenil-szulfonil)-karbamid (Szulfometuron-metil);(c) diazine (s) or triazine (s), such as 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (Atrazine), 2-chloro-4,6 -bis-ethylamino-1,3,5-triazine (Simazine), 5-bromo-3-s-butyl-6-methylurazil (Bromacyl) or 4-amino-6-tert-butyl-4,5 -dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one (Metribuzin), (d) ureas such as 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-di methyl 1-urea (Diuron) or 3- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) -1- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) -urea (sulfometuron-methyl);
(e) piridinszármazékok, például 1,r-dimetil-4,4,-bipiridinium-klorid (Paraquat) vagy 1,1 '-et 11 én-2,2’-b i p i ri d i n i um-kl őri d (Diquat).(e) pyridines, such as 1, r-dimethyl-4,4, bipyridylium chloride (paraquat) or 1,1'-eth I-11 2,2-dini Bipin ri um guard d kl (Diquat).
Példaképpen a találmány szerinti keverékpartnerként használatos (I) általános képletű vegyületek közül a következőket adjuk meg:By way of example, among the compounds of formula (I) used as the blending partner of the present invention, the following are given:
-(4-klór-3-metil-szulfonil-amino-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-trif luor-meti 1-1 (2H)-pirimidin,- (4-chloro-3-methylsulfonylaminophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine,
-(4-klór-3-metil-szulfonil-amino-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-amino-4-trif luor-meti 1-1 (2H)-pirimidin,- (4-chloro-3-methylsulfonylaminophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine,
1-(4-ciano-3-metil-szulfonil-amino-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-trif luor-meti 1-1 (2H)-pirimidin,1- (4-cyano-3-methylsulfonylaminophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine,
- 13 ···· ····- 13 ···· ····
-(4-klór-3-eti l-szu Ifon i l-am i no-feni I )-3,6-d ih idro-2,6-d ioxo-3-meti l-4-trif luor-metil-1 (2H)-pirim idin,- (4-Chloro-3-ethyl-1-sulfonyl-1-aminophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl -1 (2H) -pyrimine,
-(4-klór-3-etil-szulfoni l-am ino-fenil)-3,6-di h idro-2,6-dioxo-3-am ino-4-trif luor-metil-1(2H)-pirimidin,- (4-Chloro-3-ethylsulfonyl-1-aminophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H) - pyrimidine,
-(4-ciano-3-etil-szulfonil-amino-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-trif luor-metil-1 (2H)-piri midin,- (4-cyano-3-ethylsulfonylaminophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine,
-(4-klór-3-n-propil-szulfonil-amino-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-trif luor-metil-1 (2H)-pirimidin,- (4-chloro-3-n-propylsulfonylaminophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine,
-(4-klór-3-n-propil-szulfonil-amino-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-amino-4-trif luor-metil-1 (2H)-pirimidin,- (4-chloro-3-n-propylsulfonylaminophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine,
-(4-ciano-3-n-propil-szulfonil-amino-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-trif luor-metil-1 (2H)-pirimidin,- (4-cyano-3-n-propylsulfonylaminophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine,
-(4-klór-3-izopropil-szulfoni l-am i no-feni l)-3,6-di h idro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluor-metil-1 (2H)-pirimidin,- (4-Chloro-3-isopropylsulfonyl-1-aminophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H) - pyrimidine,
-(4-klór-3-izopropil-szulfoni l-am ino-fenil)-3,6-dih idro-2,6-dioxo-3-metil-4-trif luor-metil-1 (2H)-pirimidin,- (4-chloro-3-isopropylsulfonyl-1-aminophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine,
-(4-klór-5-metil-szulfonil-amino-2-fluor-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-trif luor-metil-1 (2H)-pirimidin,- (4-Chloro-5-methylsulfonylamino-2-fluoro-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine .
-(4-klór-5-metil-szulfonil-amino-2-fluor-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-amino-4-trif luor-metil-1 (2H)-pirimidin, 1-(4-ciano-5-metil-szulfonil-amino-2-fluor-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-trif luor-metil-1 (2H)-pirimidin,- (4-Chloro-5-methylsulfonylamino-2-fluoro-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine , 1- (4-Cyano-5-methylsulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) pyrimidine,
-(4-klór-5-eti l-szu lfonil-amino-2-fluor-fenil)-3,6-d ih idro-2,6-dioxo-3-metil-4-trif luor-metil-1 (2H)-pirimidin,- (4-Chloro-5-ethyl-1-sulfonylamino-2-fluoro-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 ( 2H) -pyrimidine,
-(4-klór-5-etil-szulfonil-amino-2-fluor-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluor-metil-1 (2H)-pirimidin,- (4-chloro-5-ethylsulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine,
-(4-ciano-5-etil-szulfonil-amino-2-fluor-fenil)-3,6-dihidro-2,6-d ioxo-3-metil-4-trif luor-metil-1 (2H)-pirimidin,- (4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluoro-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) - pyrimidine,
-(4-klór-5-n-propil-szulfonil-amino-2-fluor-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-trifluor-metil-1 (2H)-pirimidin,- (4-Chloro-5-n-propylsulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) - pyrimidine,
-(4-klór-5-n-propil-szulfonil-amino-2-fluor-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluor-metil-1(2H)-pirimidin,- (4-chloro-5-n-propyl-sulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H) - pyrimidine,
-(4-ciano-5-n-propil-szulfonil-amino-2-fluor-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-trifluor-metil-1 (2H)-pirimidin,- (4-Cyano-5-n-propylsulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) - pyrimidine,
-(4-klór-5-i-propil-szulfonil-amino-2-fluor-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-trifluor-metil-1 (2H)-pirimidin,- (4-Chloro-5-i-propylsulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) - pyrimidine,
-(4-klór-5-i-propil-szulfonil-amino-2-fluor-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluor-metil-1 (2H)-pirimidin,- (4-Chloro-5-i-propylsulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H) - pyrimidine,
-(4-ciano-5-i-propil-szulfonil-amino-2-fluor-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-trifluor-metil-1 (2H)-pirimidin,- (4-Cyano-5-i-propylsulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) - pyrimidine,
-(4-ciano-5-n-butil-szulfonil-amino-2-fluor-fenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-trifluor-metil-1 (2H)-pirimidin.- (4-Cyano-5-n-butylsulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) - pyrimidine.
Az (I) illetve (la) képletű vegyületek a fent megadott szabadalmi bejelentések illetve szabadalmi leírások tárgyát képezik.The compounds of formula (I) and (Ia) are the subject of the above patent applications and patents.
Meglepő módon azt találtuk, hogy a fent definiált (I) illetve (la) képletű hatóanyagok adott esetben a második csoportban megadott hatóanyagokkal kombinálva különösen jó hatást mutatnak gyomirtásra félig- illetve nem-szelektív módon.Surprisingly, it has been found that the active ingredients of the formulas (I) and (Ia), as defined above, optionally in combination with the active compounds of the second group, exhibit particularly good weed control in a semi- or non-selective manner.
A találmány szerint alkalmazott hatóanyagokat, illetve hatóanyag-keverékeket a szokásos termesztési eljárással megfelelő sortávolságban, sorkultúrákban, ültetvényekben, például szőlő, gyümölcs- és citrusfélékben, valamint ipari létesítményeknél és vágányok melletti területeken, utakon, tereken használhatjuk, de alkalmazhatók továbbá tarlók kezelésére és minimum tillage eljárással. Használhatók továbbá felperzseléshez is (gyomirtás például burgonyában) vagy defóliánsként, például gyapotban.The active compounds or mixtures of the present invention can be used in conventional growing methods in suitable row spacing, row crops, plantations such as vines, fruit and citrus fruits, industrial plants and tracks, roads, fields, but can also be used for stubble treatment and minimum tillage. process. They can also be used for scorching (weed control, for example in potatoes) or as a defoliant, such as cotton.
···· ········ ····
- 15 További alkalmazási terület továbbá a parlagföldeken, valamint a faiskolák, erdő, zöldföldek és a dísznövény ültetvényekben.- 15 Additional areas of application in fallow land, nurseries, forest, green and ornamental plantations.
Példaképpen a gyomok közül, melyek ellen a találmány szerinti hatóanyagok, illetve hatóanyag kombinációk alkalmazhatók, a következőket nevezzük meg.By way of example, among the weeds against which the active compounds or active compound combinations of the present invention may be applied are the following.
Kétszikű gyomok közül: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Solanum, Cirsium, Carduus, Sonchus, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Sida, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxum, Mentha.Dicotyledonous weeds: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Solanum, Cirsium, Cirsium Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Sida, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxum, Mentha.
Egyszikű gyomok közül: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Ρ ο I i (oxi-a I ki I én), Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolliim, Bromus, Avena, Cyperus, Sorhum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Papalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactylocenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.Monocotyledonous weeds: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, ox ο I i (oxy-a I i I), Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lollim, Bromus, Avena, Cyperus, Sorhum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Papalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactylocenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
A találmány szerinti hatóanyagok és hatóanyag-kombinációk alkalmazása azonban nem korlátozódik ezekre a nemzetségekre, hanem ugyanilyen módon más növényekre is kiterjed.However, the use of the active compounds and combinations of active substances according to the invention is not limited to these genera but also extends to other plants in the same way.
Ha az (I) illetve (la) képletű vegyületeket a fent megadott (a)-(e) pontokban megadott herbicidekkel kombinálva (herbicidek második csoportja) alkalmazzuk a találmány szerint, akkor a hatóanyag kombinációkban a hatóanyagok tömegaránya tág határokon belül változtatható. Általában 1 tömegrész (I) il• · ·When the compounds of formula (I) or (Ia) are used in combination with the herbicides (a second group of herbicides) specified in (a) to (e) above, the weight ratio of the active compound combinations can be varied within wide limits. Usually 1 part by weight (I) il • · ·
letve (la) képletű hatóanyagra 0,001 - 1000 tömegrész, előnyösen 0,01 - 100 tömegrész, különösen előnyösen 0,1 - 10 tömegrész (a)-(e) pontban megadott herbicidek közül egyet vagy kettőt alkalmazunk.one or two of the herbicides given in (a) to (e) are used in an amount of from 0.001 to 1000 parts by weight, preferably from 0.01 to 100 parts by weight, particularly preferably from 0.1 to 10 parts by weight.
A hatóanyagokat a szokásos módon formálhatjuk. Előállíthatók például oldatok, emulziók, permetporok, szuszpenziók, porok, porozószerek, pépek, oldható porok, granulátumok, szuszpenzió, emulzió koncentrátumok, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagok, valamint polimer anyagokban lévő finomkapszulákThe active compounds may be formulated in conventional manner. For example, solutions, emulsions, spray powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspensions, emulsion concentrates, natural and synthetic active compound impregnated with active substances, and fine capsules in polymeric materials may be prepared.
Ezeket a készítményeket ismert módon állíthatjuk elő például úgy, hogy a hatóanyagokat töltőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozókkal elkeverjük, adott esetben felületaktív anyagokat, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket, és/vagy habképzőszereket is használunk.These compositions may be formulated in known manner, for example, by mixing the active compounds with excipients, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surfactants, i.e. emulsifying and / or dispersing agents and / or foaming agents.
Hogyha vizet használunk kötőanyagként, akkor például szerves oldószereket is használhatunk segédoldószerként. Folyékony oldószerként lényegében használhatunk aromás anyagokat, például xílolt, toluolt vagy alkil-naftalinokat, klórozott aromás anyagokat és klórozott alifás szénhidrogéneket, például klór-benzolt, klór-etilént vagy metilén-kloridot, alifás szénhidrogéneket, például ciklohexánt vagy paraffint, például ásványolaj frakciókat, ásványi és növényi olajokat, alkoholokat, például butanolt vagy glikolt, valamint ezek étereit és észtereit, ketonokat, például acetont, metil-etil-etont, metil-izobutil-ketont vagy ciklohexanont, erősen poláros oldószereket, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, valamint vizet.If water is used as a binder, organic solvents, for example, may be used as co-solvents. Suitable liquid solvents are essentially aromatic substances such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic substances and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzene, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffinic oil, e.g. and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones such as acetone, methylethyl ethyl, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, highly polar solvents such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, and water.
- 17 Szilárd hordozóanyagként használhatunk például ammóniumsókat és természetes kőliszteket, például kaolint, agyagot, talkumot, krétát, kvarcot, attapulgitot, montmorillonitot vagy diatómaföldet és szintetikus kőzetliszteket, például nagydiszperzitású kovasavat, alumínium-oxidot és szilikátokat. Szilárd hordozókként a granulátumhoz használhatunk például tört és frakcionált természetes kőzeteket, például kalcitot, márványt, horzsakövet, szepiolitot, dolomitot valamint szintetikus granulátumokat, szervetlen és szerves lisztekből, például szerves anyagból készített granulátumokat, mint amilyen a fűrészpor, kókuszdióhéj, kukoricacsutka és dohánynövény szára, valamint használhatunk emulgeáló- és/vagy habképzőszerként például nem-ionogén és anionos emulgeátorokat, például poli oxi-etilén-zsírsav-észtert, poli oxi-etil én-zsíralkohol-étert, például a I ki I-arí Ι-ρο I ig I í ko l-éte rt, alkil-szulfonátot, alkil-szulfátot, aril-szulfonátot, valamint tojásfehérje hidrolizátumot, diszpergálószerként pedig használhatunk például ligninszulfitlúgot és metil-cellulózt.Solid carriers include, for example, ammonium salts and natural stone meal such as kaolin, clay, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic rock meal such as highly dispersed silica, alumina and the like. Solid carriers include granulated and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice stone, sepiolite, dolomite, and synthetic granules, granules made from inorganic and organic flours such as sawdust, coconut powder, non-ionogenic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene fatty alcohol ether, e.g. l-ether, alkylsulfonate, alkylsulfate, arylsulfonate, and egg white hydrolyzate, and, for example, lignin sulfite lye and methylcellulose can be used as dispersants.
A készítményekben tapadószerként használhatunk karboxi-metil-cellulózt, természetes és szintetikus port, szemcsés és latex formájú polimereket, például gumiarábikumot, polivinil-alkoholt, polivinil-acetátot, valamint természetes foszfolipideket, például kefalint és lecitint, szintetikus foszfolipideket. További adalékként használhatunk ásványi és növényi olajokat. Alkalmazhatunk színezékeket, például szervetlen pigmenteket, például vas-oxidot, titán-oxidot, vas-ciánkéket és szerves színezékeket, például alizarin, azo- és fém-ftálcianin-szinezékeket és nyomelemeket, például vas, mangán,Adhesives include carboxymethylcellulose, natural and synthetic powders, granular and latex polymers such as acacia, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalin and lecithin, and synthetic phospholipids. Other additives include mineral and vegetable oils. Dyes such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, iron cyanide and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalcyanine dyes and trace elements such as iron, manganese,
- 18 bór, réz, kobalt, molibdén és cinksókat. A készítmények általában 0,1 - 95 tömeg%, előnyösen 0,5 - 90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyag kombinációkat általában kész formált készítmények formájában alkalmazhatjuk. A hatóanyag kombinációkban lévő hatóanyagokat azonban alkalmazhatjuk úgy is, hogy az adagolásnál keverjük össze, például tankelegyek formájában.- 18 boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc salts. The compositions generally contain from 0.1 to 95% by weight, preferably from 0.5 to 90% by weight, of the active ingredient. The active compound combinations can generally be used in the form of finished formulations. However, the active ingredients in the active compound combinations may also be used in admixture, for example in tank mixes.
A találmány szerinti hatóanyagok, illetve hatóanyag-kombinációk alkalmazhatók önmagukban vagy készítmények formájában, valamint ismert herbicidekkel összekeverve is. Itt is lehetségesek előre előállított készítmények vagy tankelegyek. Más ismert hatóanyagokkal, például fungicidekkel, inszekticidekkel, akaricidekkel, nematocidekkel és madárijesztőkkel, növényi növekedést szabályozó szerekkel, tápanyagokkal és talajszerkezet javító szerekkel is összekeverhetjük. Bizonyos alkalmazási célokra előnyös lehet továbbá a készítményekben további adalékként a növények számára elviselhető ásványi vagy növényi olajokat (például a kereskedelemben hozzáférhető Oleo Dupont 11E-t) vagy ammóniumsókat, például ammónium-szulfátot vagy ammónium-rodanidot is alkalmazni.The active compounds or combinations of the active compounds according to the invention may be used alone or in the form of compositions or in admixture with known herbicides. Preformulated preparations or tank mixes are also possible here. Other known active ingredients such as fungicides, insecticides, acaricides, nematocides and scarecrows, plant growth regulators, nutrients and soil improvers can also be mixed. For some applications, it may also be advantageous to include in the compositions mineral or vegetable oils (such as the commercially available Oleo Dupont 11E) or ammonium salts such as ammonium sulfate or ammonium rhodanide as additional additives.
A találmány szerinti hatóanyagokat vagy hatóanyag kombinációkat előállíthatjuk készítmények formájában vagy ezekből további hígítással előállíthatunk használata kész oldatokat, szuszpenziókat, emulziókat, porokat, pépeket és granulátumokat. Az alkalmazás ismert módon, például öntözéssel, permetezéssel vagy spricceléssel történhet.The active compounds or combinations of active compounds of the present invention may be formulated into compositions or further diluted to form ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. The application may be effected in a known manner, for example by irrigation, spraying or spraying.
Az elvégzett alkalmazási kísérletekben az (I) illetve (la) képletű vegyületek az (a) - (e) csoportokban felsorolt második herbicid csoporttal kombinálva, például N-foszfono-metil-glicin izopropil-ammóniumsóval együtt (Roundup) igen jó eredményeket értünk el a gyomirtás félig- és nem-szelektív tartományában.In the application experiments carried out, the compounds of formula (I) and (Ia) in combination with the second herbicide group listed in groups (a) to (e), for example together with N-phosphonomethylglycine isopropylammonium salt (Roundup), achieved very good results. in the semi- and non-selective range of weed control.
- 20 • · · · · · • · · · · · • · · · · ········ · · ·- 20 • · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · · ··· ·
Szabadalmi igénypontokClaims
Claims (8)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4432888A DE4432888A1 (en) | 1994-09-15 | 1994-09-15 | Use of aryluracils in the semi and non-selective area of weed control |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT77013A true HUT77013A (en) | 1998-03-02 |
Family
ID=6528309
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9701964A HUT77013A (en) | 1994-09-15 | 1995-09-04 | Use of aryluracils in semi-selective and non-selective weed control |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0781093A1 (en) |
JP (1) | JPH10505603A (en) |
KR (1) | KR970705924A (en) |
CN (1) | CN1157552A (en) |
AU (1) | AU3521395A (en) |
BR (1) | BR9508929A (en) |
CA (1) | CA2199846A1 (en) |
DE (1) | DE4432888A1 (en) |
HU (1) | HUT77013A (en) |
MX (1) | MX9701953A (en) |
WO (1) | WO1996008151A1 (en) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA971253B (en) * | 1996-02-16 | 1998-08-14 | Basf Ag | Substituted aromatic phosphonic acid derivatives |
DE19605766A1 (en) * | 1996-02-16 | 1997-08-21 | Basf Ag | Substituted 2-phenylpyridines |
ID24479A (en) | 1997-03-14 | 2000-07-20 | Isk Americas Inc | DIARIL ETERS AND THE PROCESS OF MAKING HERBICIDE COMPOSITIONS AND DRYER CONTAINING ETER DIARIL |
DE19815820A1 (en) * | 1998-04-08 | 1999-10-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistic herbicidal agents based on leaf herbicides containing phosphorus, imidazolinones and growth herbicides |
US6121201A (en) * | 1998-09-11 | 2000-09-19 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Diaryl ethers and processes for their preparation and herbicidal and desiccant compositions containing them |
JP2000351703A (en) * | 1999-06-07 | 2000-12-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Herbicidal composition |
DE19936438A1 (en) * | 1999-08-03 | 2001-02-08 | Aventis Cropscience Gmbh | Combinations of herbicides and safeners |
DE19958381A1 (en) | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Bayer Ag | Herbicides based on N-aryl-uracils |
IL167956A (en) | 2000-02-04 | 2009-02-11 | Sumitomo Chemical Co | Isocyanate compound |
DE60139107D1 (en) | 2000-05-04 | 2009-08-13 | Basf Se | Substituierte phenyl-sulfamoyl-carboxamide |
US6617282B2 (en) | 2001-06-26 | 2003-09-09 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Processes for preparing 3-phenyl-2,4(1H, 3H)-pyrimidinediones |
US6613718B2 (en) | 2001-10-01 | 2003-09-02 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Aryl ether derivatives and processes for their preparation and herbicidal and desiccant compositions containing them |
JP4699358B2 (en) | 2003-04-08 | 2011-06-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Benzenesulfonamide derivatives as herbicides or drying and / or defoliating compounds |
US9434695B2 (en) | 2012-07-18 | 2016-09-06 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd | Nitrogenous heterocyclic derivatives and their application in drugs |
US9902712B2 (en) | 2013-12-19 | 2018-02-27 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Nitrogenous heterocyclic derivatives and their application in drugs |
WO2019121547A1 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents |
CN112154147A (en) | 2017-12-19 | 2020-12-29 | 先正达农作物保护股份公司 | Substituted phenylthiouracils, their salts and their use as herbicides |
BR112020012505A2 (en) | 2017-12-19 | 2020-11-24 | Syngenta Crop Protection Ag | substituted thiophenyl uracils, their salts and their uses as herbicidal agents |
EP4003975A1 (en) | 2019-07-22 | 2022-06-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-phenyl-n-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents |
CN114401956A (en) | 2019-07-22 | 2022-04-26 | 拜耳公司 | Substituted N-phenyluracils, their salts and their use as herbicides |
EP4038054A1 (en) | 2019-10-01 | 2022-08-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyrimidinedione derivatives |
MX2023002206A (en) | 2020-08-24 | 2023-03-06 | Bayer Ag | Substituted n-phenyluracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances. |
EP4230620A1 (en) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-amino-n-benzoic acid uracils, their salts and use of said compounds as herbicidal agents |
EP4230621A1 (en) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituted n-benzoic acid uracils, their salts and use of said compounds as herbicidal agents |
WO2023161172A1 (en) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-benzoic acid uracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances |
WO2024078906A1 (en) | 2022-10-10 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-phenyluracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances |
WO2024104954A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted cycloalkyloxyphenyluracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances |
WO2024104956A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted cycloalkylsulfanylphenyluracils and their salts, and their use as herbicidal active substances |
WO2024104952A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted cyclopropyloxyphenyluracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5084084A (en) * | 1989-07-14 | 1992-01-28 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
US5169430A (en) * | 1991-08-09 | 1992-12-08 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Benzenesulfonamide derivatives and methods for their production |
JPH05125057A (en) * | 1991-11-01 | 1993-05-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 1-phenyl-4-trifluoromethyluracil derivative and herbicide containing the same as active ingredient |
US5602077A (en) * | 1992-01-15 | 1997-02-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pyrimidine compounds as herbicides |
JPH06271409A (en) * | 1993-03-18 | 1994-09-27 | Nissan Chem Ind Ltd | Herbicide composition |
JPH0753313A (en) * | 1993-08-13 | 1995-02-28 | Nissan Chem Ind Ltd | Herbicidal composition |
DE4412079A1 (en) * | 1993-08-18 | 1995-02-23 | Bayer Ag | N-Cyanoaryl-nitrogen-heterocycles |
-
1994
- 1994-09-15 DE DE4432888A patent/DE4432888A1/en not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-09-04 HU HU9701964A patent/HUT77013A/en unknown
- 1995-09-04 AU AU35213/95A patent/AU3521395A/en not_active Abandoned
- 1995-09-04 JP JP8509868A patent/JPH10505603A/en active Pending
- 1995-09-04 MX MX9701953A patent/MX9701953A/en unknown
- 1995-09-04 WO PCT/EP1995/003472 patent/WO1996008151A1/en not_active Application Discontinuation
- 1995-09-04 CA CA002199846A patent/CA2199846A1/en not_active Abandoned
- 1995-09-04 CN CN95195061A patent/CN1157552A/en active Pending
- 1995-09-04 BR BR9508929A patent/BR9508929A/en not_active Application Discontinuation
- 1995-09-04 EP EP95931983A patent/EP0781093A1/en not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-03-12 KR KR19977001634A patent/KR970705924A/ko unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1157552A (en) | 1997-08-20 |
JPH10505603A (en) | 1998-06-02 |
DE4432888A1 (en) | 1996-03-21 |
EP0781093A1 (en) | 1997-07-02 |
AU3521395A (en) | 1996-03-29 |
KR970705924A (en) | 1997-11-03 |
WO1996008151A1 (en) | 1996-03-21 |
MX9701953A (en) | 1997-06-28 |
BR9508929A (en) | 1998-01-06 |
CA2199846A1 (en) | 1996-03-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HUT77013A (en) | Use of aryluracils in semi-selective and non-selective weed control | |
MXPA97001953A (en) | Employment of ariluracils in the semi-selective and non-selective field of the fight against bad hier | |
US5990044A (en) | Selective herbicides based on aryl uracils | |
JPH08208412A (en) | Herbicide based on aryl uracil for being used in cultivationof rice plant | |
JP4039684B2 (en) | Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides and their use as herbicides | |
KR102202242B1 (en) | Pyridazinone herbicides | |
KR100395570B1 (en) | Substituted diazacyclohexanedi (thi) one | |
KR20020059758A (en) | N-aryl-uracile-based herbicides | |
JPH08506331A (en) | Imidazoazines | |
KR20090110374A (en) | Substituted pyridine n-oxide herbicides | |
JP2003510258A (en) | Selective herbicides based on N-aryl-triazoline (thio) ones | |
MXPA97002552A (en) | Selective herbicides based decarbamoiltriazolinonas and deheteroariloxiacetami | |
AU594802B2 (en) | Triazolo-pryimidine-2-sulphonamides | |
JPH06345740A (en) | Substituted azine | |
KR100389528B1 (en) | Substituted pyrimidin (thi) ones | |
JPH10504538A (en) | Herbicidal arylimino substituted triazoles, thiadiazoles or oxadiazoles | |
US6107250A (en) | Pyridazin-3-one derivatives and their use | |
CA2216064C (en) | Selective herbicides based on metribuzin and substituted imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonyl compounds | |
AU2002318801B2 (en) | Herbicide containing substituted pyrazole derivative as active ingredient | |
JP2002193949A (en) | Cyclopropane compound and its use | |
JP4639459B2 (en) | 6-hydroxy-5,6-dihydrouracil compound | |
JPH11513043A (en) | Herbicide mixture | |
DE3540360A1 (en) | Herbicidal composition containing photosynthesis-inhibitor-type herbicide in combination with pivalamides | |
US5030272A (en) | Selective herbicidal agents containing metamitron in combination with certain triazolinones | |
WO2003045149A1 (en) | Herbicide composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
DFA9 | Temporary prot. cancelled due to abandonment |