EP4003975A1 - Substituted n-phenyl-n-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents - Google Patents

Substituted n-phenyl-n-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents

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Publication number
EP4003975A1
EP4003975A1 EP20742260.1A EP20742260A EP4003975A1 EP 4003975 A1 EP4003975 A1 EP 4003975A1 EP 20742260 A EP20742260 A EP 20742260A EP 4003975 A1 EP4003975 A1 EP 4003975A1
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EP
European Patent Office
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alkyl
aryl
alkoxy
ene
cio
Prior art date
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Pending
Application number
EP20742260.1A
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German (de)
French (fr)
Inventor
Jens Frackenpohl
Ines Heinemann
Lothar Willms
Harald Jakobi
Hendrik Helmke
Christopher Hugh Rosinger
Elisabeth ASMUS
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Pending legal-status Critical Current

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    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
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    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/08—Bridged systems

Definitions

  • the invention relates to the technical field of pesticides, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and grass weeds in crops of useful plants.
  • This invention specifically relates to substituted N-phenyl-N-aminouracils and their salts, processes for their production and their use as herbicides, in particular for controlling weeds and / or grass weeds in crops of useful plants and / or as plant growth regulators
  • Crops of useful plants or active ingredients for controlling unwanted vegetation sometimes have disadvantages when they are used, be it that they (a) have no or inadequate herbicidal activity against certain harmful plants, (b) an insufficient spectrum of harmful plants that can be controlled with an active ingredient can be, (c) too low selectivity in crops of useful plants and / or (d) have a toxicologically unfavorable profile.
  • some active ingredients which can be used as plant growth regulators in some useful plants lead to undesirably reduced yields in other useful plants or are incompatible with the cultivated plant, or only compatible with a narrow application rate range.
  • Some of the known active ingredients cannot be produced economically on an industrial scale because of the difficult accessibility of precursors and reagents, or they have insufficient chemical stabilities. With other active ingredients, the effect depends too much on environmental conditions, such as weather and soil conditions.
  • N-aryluracils with optionally further substituted lactic acid groups can also be used as herbicidal active ingredients (cf. JP2000 / 302764, JP2001 / 172265, US6403534, EP408382A1). It is also known that N-aryluracils with special, optionally further substituted, thiolactic acid groups also show herbicidal effects (cf. WO2010 / 038953, KR2011110420). Selected substituted tetrahydrofuryl esters of N-aryluracils with optionally further substituted thiolactic acid groups are described in JP09188676.
  • Diaryl ether group or a corresponding heteroaryl aryl ether radical (cf. US6333296, US6121201, W02001 / 85907, EP1122244A1, EP1397958A1, EP1422227A1, WO 2002/098227, WO 2018/019842). Furthermore, highly substituted N-aryluracils are specifically substituted
  • Carbonylalkyloxy group described (cf. WO2011 / 137088).
  • Substituted 3-phenyl-5-alkyl-6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -diones (cf. WO2019 / 101551) and related substituted 3- (pyridin-2-yl) -5-alkyl- 6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -diones (cf. WO2019 / 101513) are also known.
  • the present invention relates to substituted N-phenyl-N-aminouracils of the general formula (I) or salts thereof
  • R 1 represents hydrogen, (Ci-Cs) -haloalkyl
  • R 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl
  • (Ci-Cs) -alkoxy
  • R 3 represents hydrogen, halogen, (Ci-C 8 ) -alkoxy
  • R 4 represents halogen, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH2, (Ci-Cs) -haloalkyl, (C2-C 8 ) -alkynyl,
  • R 5 , R 6 and R 7, independently of one another, represent hydrogen, halogen, cyano, (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -haloalkyl, (Ci-Cs) -alkoxy, (Ci-Cs) -haloalkoxy stand,
  • G is unbranched or branched (Ci-C 8 ) -alkylene
  • R 8 for hydrogen, (Ci-Cs) -alkyl, (Ci-Cs) -haloalkyl, aryl, aryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, heteroaryl,
  • R 9 represents hydrogen or (Ci-C 8 ) -alkyl
  • R 10 for hydrogen, halogen, cyano, NO2, (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -haloalkyl, (C3-C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (Ci -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C2-C 8 ) -alkenyl, (C2-C 8 ) -Alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, R n R 12 N- ( Ci-C 8
  • R 1 1 and R 12 are identical or different and are independently hydrogen, (Ci-Cs) alkyl,
  • R 1 1 and R 12 with the nitrogen atom to which they are attached, a fully saturated or
  • R 13 for hydrogen, (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (Ci-C 8 ) -cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl , (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -Cio) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -Cio) -cycloalkenyl, ( C 4 -Cio) -halocycloalkenyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -haloalkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl,
  • R 14 for hydrogen, (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (Ci-C 8 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 10 ) - Haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -Cio) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -Cio) -cycloalkenyl , (C 4 -Cio) -halocycloalkenyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -haloalkyl
  • R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, C (0) R 13 ,
  • X and Y independently represent O (oxygen) or S (sulfur).
  • Preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I) in which R 1 is hydrogen
  • R 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, (Ci-C 6 ) -alkoxy,
  • R 3 represents hydrogen, halogen, (Ci-C 6 ) -alkoxy
  • R 4 represents halogen, cyano, NO 2 , C (0) NH 2 , C (S) NH 2 , (Ci-C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl,
  • R 5 , R 6 and R 7 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (Ci-C 6 ) -alkoxy, (Ci-C 6 ) -Haloalkoxy stand, G is unbranched or branched (Ci-C 7 ) -alkylene, Q is hydroxy or a radical of the formula below
  • R 8 for hydrogen, (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (Ci-C 7 ) -alkyl, heteroaryl,
  • R 9 represents hydrogen or (Ci-G,) - alkyl
  • R 10 for hydrogen, halogen, cyano, N0 2 , (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -haloalkyl, (C3-C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- ( Ci-C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -halocycloalkyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, (C2-C 7 ) -alkenyl, (C2-C 7 ) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 7 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (Ci-C 7 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, R n R 12 N- (Ci-C 7
  • R 11 and R 12 are identical or different and independently represent hydrogen, (Ci-C 7 ) -alkyl,
  • R 1 1 and R 12 with the nitrogen atom to which they are attached, a fully saturated or
  • R 13 for hydrogen, (Ci-C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (Ci-C 7 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 10 ) - Haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 3 -C 7 ) -haloalkynyl, (C 3 -Ci 0 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) - halocycloalkyl, (C 4 -Cio) - Cycloalkenyl, (C 4 -Cio) -halocycloalkenyl, (Ci-C 7 ) -alkoxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -haloalkoxy- (Ci-C 7 ) -al
  • R 14 for hydrogen, (Ci-C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (Ci-C 7 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 10 ) - Haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 3 -C 7 ) -haloalkynyl, (C 3 -Cio) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) -halocycloalkyl, (C 4 -Cio) -cycloalkenyl, (C 4 -Cio) -halocycloalkenyl, (Ci-C7) -alkoxy- (Ci-C7) -alkyl, (Ci-C 7 ) -alkoxy- (Ci-C 7 ) -haloalkyl, aryl,
  • N-morpholinyl stands, R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, (Ci-G) -alkyl, (C2-G) -alkenyl, C (0) R 13 , C (0) OR 13 , C (0) NR n R 12 , S0 2 R 14 stand, or
  • R 15 and R 16 with the nitrogen atom to which they are bonded, one optionally substituted by hydrogen, (Ci-G) -alkyl, aryl- (Ci-G) -alkyl, (C3-C 6 ) -cycloalkyl, aryl, heteroaryl , heterocyclyl, (C1-C7) - form alkoxycarbonyl (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C7) alkoxycarbonyl (Ci-C 6) alkyl further substituted imino group and
  • X and Y independently represent O (oxygen) or S (sulfur).
  • R 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, (CrG,) - alkoxy,
  • R 3 represents hydrogen, halogen, (Ci-G,) - alkoxy
  • R 4 represents halogen, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH2, (Ci-Ce) -haloalkyl, (GG) -alkynyl,
  • R 5 , R 6 and R 7 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, (GG) -alkyl.
  • G stands for unbranched or branched (G-G) -alkylene
  • R 8 for hydrogen, (GG) -alkyl.
  • R 9 represents hydrogen or (Ci-C- alkyl, R 10 for hydrogen, halogen, cyano, nitro, (C
  • R 8 and R 10 with the carbon atom to which they are attached are a fully saturated or
  • R 11 and R 12 are identical or different and independently represent hydrogen, (Ci-G,) - alkyl.
  • R 11 and R 12 with the nitrogen atom to which they are attached are fully saturated or
  • R 13 for hydrogen, (GG) -alkyl, (GG) -alkenyl, (GG) -alkynyl, (GG) -cyanoalkyl, (G-Go) -haloalkyl, (C ' 2 -G,) -haloalkynyl.
  • R 14 for hydrogen, (Ci-C 6 ) -alkyl, (GG) -alkenyl, (C 2 -G) -alkynyl, (Ci-G) -cyanoalkyl, (G-Go) -haloalkyl, (C 2 -C ( ,) - Haloalknyl.
  • R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, (GG) -alkyl. (C 2 -C ( ,) - alkynyl. C (0) R 13 ,
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, prop-l-yloxy, but-1-yloxy,
  • R 3 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, prop-l-yloxy, prop-2-yloxy, but-1-yloxy, but-2-yloxy, 2-methylprop-l-yloxy, 1,1 -Dimethyleth-l-yloxy stands,
  • R 4 for fluorine, chlorine, bromine, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH 2 , trifluoromethyl, difluoromethyl,
  • R 5 , R 6 and R 7 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, methyl, ethyl, prop-1-yl, 1-methylethyl, but-1-yl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl , 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl,
  • Difluoromethyl pentafluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, methoxy, ethoxy, prop-l-yloxy, prop-2-yloxy, but-l-yloxy, but-2-yloxy, 2-methylprop- l-yloxy, 1,1-dimethyleth-l-yloxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy,
  • G for methylene (methyl) methylene, (ethyl) methylene, (prop-l-yl) methylene, (prop-2-yl) methylene, (but-l-yl) methylene, (but-2-yl) methylene, (Pent-l-yl) methylene, (pent-2-yl) methylene, (pent-3-yl) methylene, (dimethyl) methylene, (diethyl) methylene, ethylene, n-propylene, (l-methyl) ethyl 1-en, (2-methyl) ethyl-1-ene, n-butylene, 1-methylpropyl-1-ene, 2-methylpropyl-1-ene, 3-methylpropyl-1-ene, 1,1-dimethylethyl-1 -en, 2,2-dimethylethyl-1-ene, 1-ethylethyl-1-ene, 2-ethylethyl-1-ene, 1-
  • R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen , Methyl, ethyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl,
  • X and Y independently of one another represent O (oxygen) or S (sulfur) and Q represents one of the groups Q-1 to Q-486 specifically mentioned below:
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 represents fluorine
  • R 3 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methoxy
  • R 4 represents fluorine, chlorine, bromine, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH2, trifluoromethyl, ethynyl, propyn-1-yl,
  • R 5 , R 6 and R 7 independently represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy,
  • 2-ethylethyl-1-ene 1- (prop-1-yl) ethyl-1-ene, 2- (prop-1-yl) ethyl-1-ene, 1- (prop-2-yl) ethyl-1 -en, 2- (prop-2-yl) ethyl-l-ene, n-pentylene, 1-methylbutyl-l-ene, 2-methylbutyl-l-ene, 3-methylbutyl-l-ene, 4-methylbutyl- l-ene, 1,1-dimethylpropyl-l-ene, 2,2-dimethylpropyl-l-ene, 3,3-dimethylpropyl-l-ene, 1,2-dimethylpropyl-l-ene, 1,3-dimethylpropyl- l-ene, 1-ethylpropyl-l-ene, n-hexylene,
  • R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, methyl, X and Y independently of one another represent O (oxygen) or S (sulfur) and
  • Q stands for one of the groupings Q-1 to Q-486 specifically mentioned above.
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 represents fluorine
  • R 3 stands for fluorine
  • R 4 represents chlorine, bromine, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH 2 ,
  • R 5 , R 6 and R 7 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl,
  • G for methylene (methyl) methylene, (ethyl) methylene, (dimethyl) methylene, ethylene, n-propylene, (1-methyl) ethyl-1-ene, (2-methyl) ethyl-1-ene, n-butylene , 1-methylpropyl-1-en, 2-methylpropyl-1-en, 3-methylpropyl-1-en, n-pentylene, n-hexylene,
  • R 15 and R 16 represent hydrogen
  • X and Y independently of one another represent O (oxygen) or S (sulfur) and
  • Q stands for one of the groupings Q-1 to Q-486 specifically mentioned above.
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 represents fluorine
  • R 3 stands for fluorine
  • R 4 represents chlorine, bromine, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH2,
  • R 5 , R 6 and R 7 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl,
  • R 15 and R 16 represent hydrogen
  • X and Y independently of one another represent O (oxygen) or S (sulfur) and
  • Q stands for one of the groupings Q-1 to Q-486 specifically mentioned above.
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 represents fluorine
  • R 3 stands for fluorine
  • R 4 stands for chlorine, bromine, cyano, NO2,
  • R 5 , R 6 and R 7 independently represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl
  • G stands for methylene, (methyl) methylene, (ethyl) methylene, (dimethyl) methylene, ethylene, n-propylene, n-butylene, n-pentylene, n-hexylene, R 15 and R 16 represent hydrogen,
  • X and Y independently of one another represent O (oxygen) or S (sulfur) and
  • Q stands for one of the groupings Q-1 to Q-486 specifically mentioned above.
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 represents fluorine
  • R 3 stands for fluorine
  • R 4 stands for chlorine, NO2,
  • R 5 represents hydrogen
  • R 6 represents hydrogen, fluorine
  • R 7 represents hydrogen
  • G stands for methylene, (methyl) methylene, ethylene, n-propylene,
  • R 15 and R 16 represent hydrogen
  • X stands for O (oxygen) or S (sulfur)
  • Y stands for O (oxygen) and Q for one of the above-mentioned groupings Ql, Q-2, Q-23, Ql 15, Q-176, Q-286, Q-441, Q-442, Q-447, Q-448, Q-457, Q -471, Q-481 stands.
  • radical definitions given above apply both to the end products of the formula (I) and to the starting materials or intermediates required for the preparation. These radical definitions can be combined as desired with one another, that is to say also between the specified preferred ranges.
  • the compounds of the general formula (I) can be present as stereoisomers, depending on the nature and linkage of the substituents.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial shape, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by formula (I).
  • stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained during the preparation by customary separation methods. The chromatographic separation can take place both on an analytical scale to determine the enantiomeric excess or the diastereomeric excess, as well as on a preparative scale for the production of test samples for biological testing. Likewise, stereoisomers can be selectively produced by using stereoselective reactions using optically active starting materials and / or auxiliaries. The invention thus also relates to all stereoisomers which are encompassed by the general formula (I) but are not indicated with their specific stereoform, and to mixtures thereof.
  • the purification can also be done by Recrystallization or digestion take place. If individual compounds of the general formula (I) are not satisfactorily accessible in the ways described below, they can be prepared by derivatizing other compounds of the general formula (I).
  • isolation, purification and stereoisomer separation processes for compounds of the formula (I) are methods which are generally known to the person skilled in the art from analogous cases, for example by physical processes such as crystallization, chromatographic processes, in particular
  • optically active bases when acidic groups are present.
  • the general rule for the designation of chemical groups is that the connection to the framework or the rest of the molecule takes place via the last-mentioned structural element of the chemical group in question, ie, in the case of (C2-Cs) -alkenyloxy, via the oxygen atom, and in the case of heterocyclyl- (Ci-C 8 ) -alkyl or R 17 0 (0) C- (Ci-Cs) -alkyl in each case via the carbon atom of the alkyl group.
  • alkylsulfonyl on its own or as part of a chemical group - stands for straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably with 1 to 8 or 1 to 6
  • Carbon atoms e.g. (but not limited to) (Ci-C ö ) -alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methyl-propylsulfonyl, 1,1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methyl
  • Heteroarylsulfonyl stands for optionally substituted pyridylsulfonyl, Pyrimidinylsulfonyl, pyrazinylsulfonyl or optionally substituted polycyclic heteroarylsulfonyl, here in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino, or alkoxy groups.
  • alkylthio on its own or as part of a chemical group - stands for straight-chain or branched S-alkyl, preferably with 1 to 8 or 1 to 6
  • Carbon atoms such as (Ci-Cio) -, (Ci-G,) - or (Ci-C- alkylthio, for example (but not limited to) (Ci- C ( ) - alkylthio such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1 -Methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 2,2-dimethylpropylthio , 1-ethylpropylthio, hexylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1,1
  • Alkenylthio means according to the invention an alkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • Alkynylthio denotes an alkynyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkylthio denotes a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkenylthio denotes a via a
  • (but not limited to) (Ci-C 6 ) -Alkylsulfinyl such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl, 1,1-dimethylethylsulfinyl, pentylsulfinyl, 1-methylbutylsulfinyl, 2 -Methylbutylsulfinyl, 3-methylbutylsulfinyl, 1,1-dimethylpropylsulfinyl, 1,2-dimethylpropylsulfinyl, 2,2-dimethylpropylsulfinyl, 1-ethylpropylsulfinyl, hexylsulfinyl, 1-methylpentyl
  • Alkoxy means an alkyl radical bonded via an oxygen atom, e.g. B. (but not limited to) (Ci-Ce) -alkoxy such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2- methylpropoxy, 1,1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2- Methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1- Dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy,
  • Alkenyloxy denotes an alkenyl radical bonded via an oxygen atom
  • alkinyloxy denotes an alkynyl radical bonded via an oxygen atom, such as (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C2-C4) -alkenoxy or (C 3 -C) 10) -, (C 3 -C 6) - or (C3-C4) alkynoxy.
  • Cycloalkyloxy means a cycloalkyl radical bonded via an oxygen atom and cycloalkenyloxy means a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom.
  • the number of carbon atoms relates to the alkyl radical in the
  • the number of carbon atoms relates to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynyl carbonyl group.
  • the number of C atoms relates to the alkyl radical in the alkoxy carbonyl group.
  • the number of carbon atoms relates to the alkenyl or alkynyl radical in the alkene or alkynyloxycarbonyl group.
  • the number of C atoms relates to the alkyl radical in the alkylcarbonyloxy group.
  • the number of carbon atoms relates to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyloxy group.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system with preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring carbon atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
  • optionally substituted aryl also includes multicyclic systems such as
  • Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio, haloalkyl, alkylthio, haloalkyl Haloalkoxy, cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, aryloxy, heteroraryloxy, alkoxyalkoxy, alkynylalkoxy, alkenyloxy, bis-alkylaminoalkoxy, tris- [alkyl] silyl, bis- [alkyl] arylsilyl, bis- [alkyl] alkylsilyl, tris-
  • Alkylaminocarbonyl cycloalkylaminocarbonyl, bis-alkylaminocarbonyl, heteroarylalkoxy,
  • heterocyclic radical contains at least one heterocyclic ring
  • ( carbocyclic ring in which at least one carbon atom has been replaced by a heteroatom, preferably by a heteroatom from the group N, O, S, P) that is saturated, unsaturated, partially saturated or heteroaromatic and can be unsubstituted or substituted, wherein the binding site is located on a ring atom.
  • the heterocyclyl radical or the heterocyclic ring is optionally substituted, it can be fused to other carbocyclic or heterocyclic rings.
  • heterocyclyl In the case of optionally substituted heterocyclyl, multicyclic systems are also included, such as, for example, 8-aza-bicyclo [3.2.1] octanyl, 8-aza-bicyclo [2.2.2] octanyl or 1-aza-bicyclo [2.2.1] heptyl. In the case of optionally substituted heterocyclyl are also included.
  • the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3, heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two
  • Oxygen atoms should be directly adjacent, such as with a heteroatom from the group N, O and S 1- or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2- or 3-yl, 2,3- Dihydro-1H-pyrrole-
  • 3-ring and 4-ring heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl,
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical with two heteroatoms from the group N,
  • O and S such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazol-3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazol-1- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1- or 2- or
  • 6-yl 1,4,5,6-tetrahydropyridazin-1- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,4,5,6-tetrahydropyridazin-3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydropyridazin-3- or 4-yl; 3,4-dihydropyridazin-3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydropyridazin-3- or 4-yl; 1,6-dihydropyriazin-1- or 3- or 4- or 5- or 6-yl;
  • Hexahydropyrimidin-1- or 2- or 3- or 4-yl 1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-1- or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-1- or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1, 2,3,4-tetrahydropyrimidin-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,6-dihydropyrimidine-1- or 2- or
  • 1,2-dithiolan-3- or 4-yl 3H-1,2-dithiol-3- or 4- or 5-yl; 1,3-dithiolan-2- or 4-yl; 1,3-dithiol-2- or 4-yl; 1,2-dithian-3- or 4-yl; 3,4-dihydro-1,2-dithiin-3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical with 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as l, 4,2-dioxazolidin-2- or 3- or 5-yl; l, 4,2-dioxazol-3- or 5-yl; 1,2,4-dioxazinan-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-l, 4,2-dioxazin-3- or 5- or 6-yl; l, 4,2-dioxazin-3- or 5- or 6-yl; l, 4,2-dioxazepan-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-5H-l, 4,2-dioxazepin-3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-7H-l, 4,2-dioxazepin-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-5H-l, 4,2-diox
  • heterocycles listed above are preferred, for example, by hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, cycloalkyl,
  • Alkylaminocarbonyl bis-alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl,
  • Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, additionally also oxo and thioxo.
  • the oxo group as a substituent on a ring carbon atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring. This preferably also includes lactones and lactams.
  • the oxo group can also occur on the hetero-ring atoms, which can exist in different oxidation states, e.g. with N and S, and then form, for example, the divalent groups N (O), S (O) (also SO) and S (0) 2 (also briefly SO2) in the heterocyclic ring. In the case of -N (O) - and -S (0) groups, both enantiomers are included.
  • heteroaryl stands for heteroaromatic compounds
  • heteroaryls are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; lH pyrrole
  • Carbon atoms are part of another aromatic ring, so it is a matter of fused heteroaromatic systems, such as benzofused or multiply fused heteroaromatic.
  • quinolines for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • Isoquinolines e.g.
  • heteroaryl are also 5- or 6-membered benzofused rings from the group lH-indol-l-yl, lH-indol-2-yl, lH-indol-3-yl, lH-indol-4-yl, lH- Indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, l-indol-7-yl, l-benzofuran-2-yl, l-benzoftiran-3-yl, l-benzoftiran-4-yl, l-benzofuran- 5- yl, l-benzoftiran-6-yl, l-benzoftiran-7-yl, l-benzothiophen-2-yl, l-benzothiophen-3-yl, 1- benzothiophen-4-yl, l-benzothiophen-5- yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothi
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • halogen means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyl means a straight-chain or branched open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally mono- or polysubstituted and in the latter case is referred to as “substituted alkyl”.
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine or iodine are particularly preferred.
  • the prefix “bis” also includes the combination of different alkyl radicals, e.g. B. methyl (ethyl) or ethyl (methyl).
  • Haloalkyl denote by identical or different halogen atoms, partially or completely substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, eg monohaloalkyl
  • ( Monohaloalkyl) such as e.g. B. CH 2 CH 2 C1, CH 2 CH 2 Br, CHC1CH 3, CH 2 C1, CH 2 F; Perhaloalkyl such as e.g. B. CC1 3, CC1F 2 CFC1 2 , CF 2 CC1F 2 CF 2 CC1FCF 3 ; Polyhaloalkyl such as e.g. B. CHFC1 CH 2, CF 2 CC1FH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3;
  • perhaloalkyl also includes the term perfluoroalkyl.
  • Partially fluorinated alkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is mono- or polysubstituted by fluorine, where the corresponding fluorine atoms can be located as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain, such as. B. CHFCH 3 , CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3 ,
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight or branched chain, saturated one
  • Hydrocarbon which is substituted by different halogen atoms with at least one fluorine atom, all other halogen atoms optionally present being selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • the corresponding halogen atoms can be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the complete substitution of the straight-chain or branched chain by halogen with the participation of at least one fluorine atom.
  • Haloalkoxy is, for example, OCF3, OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF3, OCH 2 CF3 and OCH 2 CH 2 C1; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • (Ci-C-alkyl) means an abbreviation for straight-chain or branched alkyl with one to 4 carbon atoms corresponding to
  • Range for carbon atoms ie includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • General alkyl radicals with a larger specified range of carbon atoms e.g. B. "(Ci-C 6 ) -Alkyl”, accordingly also include straight-chain or branched alkyl radicals with a larger number of carbon atoms, ie according to the example also the alkyl radicals with 5 and 6 carbon atoms.
  • hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, including those in composite radicals, are preferably the lower carbon skeletons, for example with 1 to 6 carbon atoms or, in the case of unsaturated groups, with 2 to 6 carbon atoms.
  • Alkyl radicals including those in the composite radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls such as n-hexyl, i -Hexyl and 1,3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1,4-dimethylpentyl;
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, at least one double bond or triple bond being present. Preference is given to radicals with a double bond or
  • alkenyl also includes, in particular, straight-chain or branched open-chain ones
  • Hydrocarbon radicals with more than one double bond such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals with one or more cumulated double bonds, such as allenyl (1,2-propadienyl), 1, 2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • Alkenyl means, for example, vinyl, which can optionally be substituted by further alkyl radicals, e.g.
  • CAG (but not limited to) (CAG, (-alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2 -Butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl -2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl , 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl -2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2 -butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl -2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2 -Dimethyl -2-propenyl, 1-
  • alkynyl also includes, in particular, straight-chain or branched open-chain ones
  • (-alkynyl means, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl -2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl -2-butynyl, l-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, l, l-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl- 2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl -2-penty
  • cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system with preferably 3-8 ring carbon atoms, for example cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, which is optionally further substituted, preferably by hydrogen, alkyl, alkoxy, cyano, nitro, alkylthio , Haloalkylthio, halogen, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, AMino, alkylamino, bisalkylamino, alkocycarbonyl,
  • Cycloalkylaminocarbonyl In the case of optionally substituted cycloalkyl, cyclic systems with substituents are included, with substituents with a double bond on the
  • Cycloalkyl radical e.g. B. an alkylidene group such as methylidene are included.
  • multicyclic aliphatic systems are also included, such as, for example, bicyclo [1.1.0] butan-1-yl, bicyclo [1.1.0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1 -yl , Bicyclo [1.1.1] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2. l.
  • spirocyclic aliphatic systems are also included, such as spiro [2.2] pent-l-yl, spiro [2.3] hex-l-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl,
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system with preferably 4-8 carbon atoms, e.g. 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl or 1,4-cyclohexadienyl, with substituents with a double bond on the cycloalkenyl radical, e.g. B. an alkylidene group such as methylidene are included.
  • substituents with a double bond on the cycloalkenyl radical e.g.
  • an alkylidene group such as methylidene are included.
  • alkylidene e.g. B. also in the form (Ci-Cio) -Alkyliden, means the remainder of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radical which is bonded via a double bond.
  • alkylidene e.g. B. also in the form (Ci-Cio) -Alkyliden
  • alkylidene means the remainder of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radical which is bonded via a double bond.
  • Cycloalkylidene means a
  • alkylene e.g. B. also in the form (Ci-Cs) -alkylene, means the remainder of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radical which is bonded to other groups in two positions.
  • Cycloalkylalkyloxy means a cycloalkylalkyl radical bonded via an oxygen atom and “arylalkyloxy” means an arylalkyl radical bonded via an oxygen atom.
  • Alkoxyalkyl stands for an alkoxy radical bonded via an alkyl group and “alkoxyalkoxy” means an alkoxyalkyl radical bonded via an oxygen atom, e.g. (but not limited to) methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy.
  • Alkylthioalkyl stands for an alkylthio radical bonded via an alkyl group
  • Alkylthioalkylthio means an alkylthioalkyl radical bonded via an oxygen atom.
  • Arylalkoxyalkyl stands for an aryloxy radical bonded via an alkyl group
  • Heteroaryloxyalkyl means a heteroaryloxy radical bonded via an alkyl group.
  • Haloalkoxyalkyl stands for a bonded haloalkoxy radical and “haloalkylthioalkyl” means a haloalkylthio radical bonded via an alkyl group.
  • Arylalkyl stands for an aryl radical bonded via an alkyl group
  • Heteroarylalkyl means a heteroaryl radical bonded via an alkyl group
  • Heterocyclylalkyl means a heterocyclyl radical bonded via an alkyl group.
  • Cy cloalkylalkyl stands for a cycloalkyl radical bonded via an alkyl group, e.g. B. (but not limited to) cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1-cyclopropyleth-1-yl, 2-cyclopropyleth-1-yl, 1-cyclopropylprop-1-yl, 3-cyclopropylprop-1-yl.
  • Arylalkenyl stands for an aryl radical bonded via an alkenyl group
  • Heteroarylalkenyl means a heteroaryl radical bonded via an alkenyl group
  • Heterocyclylalkenyl means a heterocyclyl radical bonded via an alkenyl group.
  • Arylalkynyl stands for an aryl radical bonded via an alkynyl group
  • Heteroarylalkynyl means a heteroaryl radical bonded via an alkynyl group
  • Heterocyclylalkynyl means a heterocyclyl radical bonded via an alkynyl group.
  • haloalkylthio on its own or as part of a chemical group - stands for straight-chain or branched S-haloalkyl, preferably with 1 to 8 or 1 to 6
  • Carbon atoms such as (Ci-Cs) -, (CrG,) - or (C
  • Halocycloalkyl and “Halocycloalkenyl” mean by the same or different halogen atoms, such as. B. F, CI and Br, or by haloalkyl, such as. B. trifluoromethyl or difluoromethyl partially or fully substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, for example 1-fluorocycloprop-1-yl, 2-fluorocycloprop-1-yl, 2,2-difluorocycloprop-1-yl, 1-fluorocyclobut-1-yl, 1 -Trifluoromethylcycloprop-1-yl, 2- trifluoromethylcycloprop-1 -yl, 1-chlorocycloprop-1 -yl, 2-chlorocycloprop-1 -yl, 2,2-dichlorocycloprop-1-yl, 3,3-difluorocyclobutyl,
  • “trialkylsilyl” - on its own or as part of a chemical group - stands for straight-chain or branched Si-alkyl, preferably with 1 to 8 or 1 to 6
  • Carbon atoms such as tri - [(Ci-C 8 ) -, (CrG) - or (Ci-C4) alkyl] silyl, for example (but not limited to) trimethylsilyl, triethylsilyl, tri- (n-propyl) silyl, tri - (Iso-propyl) silyl, tri- (n-butyl) silyl, tri- (1-methylprop-1-yl) silyl, tri- (2-methylprop-1-yl) silyl, tri (l, l-dimethyleth -l-yl) silyl, tri (2,2-dimethyleth-1 -yl) silyl.
  • Trialkylsilylalkynyl stands for a trialkylsilyl radical bonded via an alkynyl group.
  • the substituted N-phenyl-N-aminouracils of the general formula (I) according to the invention can be prepared on the basis of known processes. The deployed and examined
  • Synthesis routes are based on commercially available or easily manufactured synthesis building blocks.
  • the groupings G, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 15 , R 16 , X and Y of the general formula (I) have those defined above in the schemes below Meanings, unless exemplary, but not restrictive, definitions are given.
  • the synthesis of the compounds of general formula (I) proceeds via various key intermediates.
  • Key intermediates (III) in which the groups R 15 and R 16 are by way of example, but not limiting, hydrogen and X is by way of example, but not limiting, sulfur (S), e.g. B.
  • Phthalimide used as a protecting group for the N-amino group can then be released by cleaving the phthalimide (eg with hydrazine).
  • the desired Intermediate (III) can also be prepared via direct N-amination as a key step.
  • a suitable substituted aniline for example, but not limiting, 2-fluoro-4-chloroaniline
  • a suitable reagent e.g. triphosgene
  • a suitable polar aprotic solvent e.g. dichloromethane
  • ethyl (2Z) -3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate using a suitable base (e.g. sodium hydride or potassium tert-butoxide) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. N, N-dimethylformamide) into the corresponding optionally further substituted pyrimidine-2,4-dione, for example, but not limiting, 3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -6-trifluoromethyl-1H-pyrimidine- 2,4-dione, is transferred (Scheme 1).
  • the required amino acrylic acid ester e.g. B.
  • ethyl (2Z) -3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate can by amination of the corresponding optionally further substituted 3-oxobutanoate, z. B. ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate, with the aid of a suitable nitrogen source (e.g. ammonium acetate) in a suitable polar protic solvent (e.g. ethanol) at elevated temperatures.
  • a suitable nitrogen source e.g. ammonium acetate
  • a suitable polar protic solvent e.g. ethanol
  • Amino acrylic acid esters e.g. B. ethyl (2Z) -3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate, with
  • the 3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -6-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione obtained can also be in reverse order by introducing the SH group, introducing an S-trityl protective group, N-amination with a the above-mentioned suitable aminating reagents and subsequent cleavage of the S-trityl protective group are converted into the desired intermediate (III).
  • R 1 is by way of example but not limiting for hydrogen
  • R 2 is by way of example but not
  • a suitable thio protective group e.g. trityl
  • suitable reagents e.g. trifluoroacetic acid, triisopropylsilane
  • the intermediate further substituted N-amino-5-mercaptophenyl-1H-pyrimidine-2,4-diones (III) in question can then be converted into the desired compounds of the general formula (Ia) according to the invention, in which X is sulfur (S) and Y is oxygen (O) are converted (Scheme 2) after the compounds (III) in a first step with the aid of a suitable optionally further substituted iodopyridone with the use of a suitable base or with the use of a suitable transition metal catalyst (e.g. B.
  • a suitable optionally further substituted iodopyridone with the use of a suitable base or with the use of a suitable transition metal catalyst (e.g. B.
  • Tris dibenzylideneacetone dipalladium (0)
  • a suitable ligand e.g. 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene
  • a suitable base e.g. diispropyl (ethyl) amine
  • one suitable polar aprotic solvents e.g dioxane
  • R 5 , R 6 , R 7 are by way of example but not limiting for hydrogen, X by way of example but not by way of limitation for sulfur, Y by way of example but not by way of limitation for oxygen and G by way of example but not by way of limitation for CH2.
  • the corresponding intermediate (IV) described in Scheme 2 by way of example, but not by way of limitation can be prepared by reaction with a suitable, optionally further substituted iodoalkanoic acid ester (in Scheme 2 an iodoacetic acid ester by way of example, but not limiting) using a suitable base (e.g. silver (I) carbonate ) in a suitable polar aprotic solvent (e.g.
  • n-hexane or cyclohexane at elevated temperature (e.g. under microwave conditions) into a corresponding optionally further substituted oxyalkanoic acid ester (Va, Vb) (cf. Synthesis 2009, 2725).
  • the corresponding iodoalkanoic acid esters can be prepared using methods known from the literature (cf. Eur. J. Org. Chem., 2006, 71, 8459; WO2012037573; Organometallics, 2009, 28, 132).
  • the ethyl esters (Va) and tert-butyl esters (Vb) described by way of example, but not restrictively, can then under suitable reaction conditions [using a suitable acid such as. B.
  • hydrochloric acid or acetic acid in the case of (Va) or trifluoroacetic acid (TFA) in the case of (Vb)] can be converted into the corresponding free acid of the general formula (Ha).
  • a suitable compound QH with the mediation of suitable coupling reagents (e.g.
  • HOBt 1-hydroxybenzotriazole
  • EDC l-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide
  • HATU 0- (7-azabenzotriazol-l-yl) -N, N, N ', N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
  • T3P 2,4,6-tripropyl- 1,3,5,2,4,6- trioxatriphosphorinane-2,4,6-trioxide) and suitable bases (e.g.
  • the desired substituted N-phenyl-N-aminouracils of the general formula (Ia) can be prepared.
  • a suitable polar aprotic solvent for example dichloromethane, chloroform
  • the ethyl ester (Va) described in Scheme 2 by way of example, but not by way of limitation, can be converted into the corresponding desired substituted N-phenyl-N-aminouracil by coupling with a suitable compound QH with the mediation of a suitable Lewis acid (eg indium (III) chloride) general formula (Ia) are converted (cf. WO2011 / 1307088).
  • the desired N-amino group can be released by cleavage of the phthalimide after the substituted pyrimidine-2,4-dione has been successfully built up (eg with hydrazine).
  • a suitable substituted aniline for example, but not limiting, 2,5-difluoroaniline
  • a suitable reagent e.g. triphosgene
  • a suitable polar aprotic solvent e.g. Dichloromethane
  • a suitable polar aprotic solvent e.g. N, N-dimethylformamide
  • a suitable polar aprotic solvent e.g. N, N-dimethylformamide
  • a functionalization of the 3- (2,5-difluoro-4-nitro) -l-amino -6-trifluoromethyl-lH-pyrimidine-2,4-dione (Via) is achieved by a "functional group interconversion" in accordance with processes known to those skilled in the art.
  • R 'and R 2 have the meanings according to the invention given above.
  • a suitable base e.g. potassium carbonate
  • a suitable polar aprotic solvent e.g. N, N-Dimethylformamide (DMF)
  • DMF N, N-Dimethylformamide
  • the intermediate (VII) used for this can be prepared by multistage synthesis starting from commercially available 2-chloro-3-nitropyridine via (i) base-mediated coupling (e.g.
  • a suitable polar-aprotic solvent e.g. Tetrahydrofuran or dioxane
  • a suitable reducing agent e.g. hydrogen, palladium on carbon in a suitable polar protic Solvent
  • diazotization with a suitable diazotization reagent, e.g. tert-butyl nitrite (t-BuONO), boron trifluoride etherate (BF3-OEt2) in suitable polar aprotic solvents (e.g.
  • R 3 is exemplary but not limiting for fluorine
  • R 4 is exemplary, but not limiting for chlorine or nitro
  • R 5 , R 6 , R 7 are exemplary but not limiting for hydrogen
  • X and Y are exemplary, but not limiting for oxygen
  • G are exemplary, but not limiting, for CH2.
  • the intermediate (VIII) used for this can be prepared by multistage synthesis analogous to the synthesis of the intermediate (VII) described in Scheme 4, starting from commercially available 2-chloro-3-nitropyridine.
  • the nitro group in compound (Id) can, in the event that NR 15 R 16 is not NFb, then by reduction and
  • Hydrogen stands for oxygen by way of example but not by way of limitation
  • Y by way of example but not by way of limitation is for sulfur
  • G is by way of example but not by way of limitation for CH 2 .
  • the intermediate further substituted N-amino-5-mercaptophenyl-1H-pyrimidine-2,4-diones (III) can also be converted into the desired compounds of the general formula (If) according to the invention, in which X and Y are sulfur (S), are converted (Scheme 6) after the compounds (III) in a first step with the aid of a suitable optionally further substituted iodo-thiopyridine using a suitable base or using a suitable one
  • Transition metal catalyst e.g. tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0)
  • a suitable ligand e.g. 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene
  • a suitable base e.g. diispropyl ( ethyl amine) in a suitable polar-aprotic solvent (e.g. dioxane)
  • a suitable polar aprotic solvent e.g. N, N-dimethylformamide
  • a suitable polar aprotic solvent e.g. N, N-dimethylformamide
  • 3- (2,5-difluorophenyl) -6-haloalkyl-1H-pyrimidine-2,4-dione is converted.
  • the desired intermediate (X) in Scheme 7 by way of example, but not by way of limitation, 3- (2,5-difluoro-4-nitro) -l-amino-6-haloalkyl-1H-pyrimidine-2, 4-dione (X).
  • a suitable polar aprotic solvent e.g. . N, N-dimethylformamide (DMF)
  • DMF N-dimethylformamide
  • the nitro group in compound (XIa) can then by reduction and subsequent Sandmeyer reaction can be converted into a halogen substituent (eg chlorine, bromine), so that the desired substituted N-phenyl-1H-uracil (Xlb) can be obtained in this way.
  • a halogen substituent eg chlorine, bromine
  • N-amination with the aid of a suitable amination reagent, (e.g. O- (mesitylsulfonyl) hydroxylamine, 0- (tolylsulfonyl) hydroxylamine, 0- (diphenylphosphoryl) hydroxylamine or 0- (2,4-dinitrophenyl) hydroxylamine) , into the desired substituted N-phenyl-N
  • a suitable amination reagent e.g. O- (mesitylsulfonyl) hydroxylamine, 0- (tolylsulfonyl) hydroxylamine, 0- (diphenylphosphoryl) hydroxylamine or 0- (2,4-dinitrophenyl) hydroxylamine
  • R 4 is exemplary but not limiting for chlorine
  • R 5 , R 6 , R 7 are exemplary, but not limiting for hydrogen
  • X and Y are exemplary but not limiting for oxygen
  • G are exemplary, but not limiting for CH 2 .
  • R 3 is exemplary but not limiting for fluorine
  • R 4 is exemplary but not limiting for chlorine
  • R 5 , R 6 , R 7 are exemplary but not limiting for hydrogen
  • X and Y is exemplary, but not limiting, of oxygen
  • G is exemplary, but not limiting, of CH 2 .
  • reaction mixture was stirred at room temperature for 1 h, then cooled to a temperature of -30 ° C., and 2-fluoro-4-chlorophenyl isocyanate (12.0 g, 70.0 mmol) was added. After the addition was complete, the resulting reaction mixture was stirred for 4 hours at room temperature and then poured into ice water. After the addition of ethyl acetate and acidification with IN hydrochloric acid, the aqueous phase was extracted thoroughly with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with water, dried over sodium sulfate, filtered off and concentrated under reduced pressure.
  • Trifluoroacetic acid (2.30 mL, 29.86 mmol) and triisopropylsilane (9.16 mL, 44.79 mmol) were then added h at room temperature. When the conversion was complete, water and dichloromethane were added and a thorough extraction was carried out. The combined organic phases were dried over sodium sulfate, filtered off and carefully concentrated under reduced pressure. Final purification by column chromatography gave 1-amino-3 - (4 -chlor-2-fluoro-5-sulfanylphenyl) -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (2.98 g, 98% of theory) obtained in the form of a colorless solid.
  • No. 1.1-441 methyl- ⁇ [3 - ( ⁇ 5 - [3 -amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2-chloro-4) -fluorophenyl ⁇ sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy ⁇ acetate.
  • No. F 1 -448 n-pentyl- ⁇ [3 - ( ⁇ 5 - [3 -amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3, 6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2- chloro-4-fluorophenyl ⁇ sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy ⁇ acetate.
  • No. 1.1 -457 Benzyl- ⁇ [3 - ( ⁇ 5 - [3 -amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2-chloro-4) -fluorophenyl ⁇ sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy ⁇ acetate.
  • No. 1.6-441 methyl 4- ⁇ [3 - ( ⁇ 5 - [3 -amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2-chloro) -4-fluorophenyl ⁇ sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy ⁇ butanoate.
  • the crude product was 2- (2-methoxyethoxy) ethyl ⁇ [3 - ( ⁇ 5- [3-amino-2,6-dioxo-4- (trifloromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] - 2-chloro-4-fluorophenyl ⁇ sulfanyl) -5-fluoropyridin-2-yl] oxy ⁇ acetate (33 mg, 10% of theory) was obtained in the form of a colorless solid.
  • Table 1.1 Preferred compounds of the formula (1.1) are the compounds 1.1-1 to 1.1-486, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the connections 1.1-1 to 1.1-486 of Table 1.1 are thus identified by the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.2 Preferred compounds of the formula (1.2) are the compounds 1.2-1 to 1.2-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections 1.2-1 to 1.2-486 of Table 1.2 are thus identified by the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.3 Preferred compounds of the formula (F3) are the compounds F3-1 to F3-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections 1.3-1 to F3-486 of Table F3 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.4 Preferred compounds of the formula (1.4) are the compounds 1.4-1 to 1.4-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections 1.4-1 to 1.4-486 of Table 1.4 are thus identified by the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.5 Preferred compounds of the formula (1.5) are the compounds 1.5-1 to 1.5-486, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the connections 1.5-1 to 1.5-486 of Table 1.5 are thus identified by the meaning of the respective entries No. 1 to 486 for Q der
  • Table 1.6 Preferred compounds of the formula (1.6) are the compounds 1.6-1 to 1.6-486, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the connections 1.6-1 to 1.6-486 of Table 1.6 are thus identified by the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.7 Preferred compounds of the formula (1.7) are the compounds 1.7-1 to 1.7-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections 1.7-1 to 1.7-486 of Table 7.1 are therefore due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.8 Preferred compounds of the formula (1.8) are the compounds 1.8-1 to 1.8-486, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the connections 1.8-1 to 1.8-486 of Table 8.1 are thus identified by the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.9 Preferred compounds of the formula (1.9) are the compounds 1.9-1 to 1.9-486, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the connections 1.9-1 to 1.9-486 of Table 1.9 are thus identified by the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.10 Preferred compounds of the formula (1.10) are the compounds 1.10-1 to 1.10-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections
  • Table E12 Preferred compounds of the formula (E12) are the compounds E 12-1 to E 12-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections E 12-1 to E 12-486 of table E12 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.13 Preferred compounds of the formula (F13) are the compounds F 13-1 to F 13-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections F 13-1 to F 13-486 of table F13 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table E 14 Preferred compounds of the formula (E 14) are the compounds E 14-1 to E 14-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections E 14-1 to E 14-486 of Table E 14 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.15 Preferred compounds of the formula (1.15) are the compounds 1.15-1 to 1.15-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections 1.15-1 to 1.15-486 of table 1.15 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.16 Preferred compounds of the formula (F 16) are the compounds F 16-1 to F 16-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections F 16-1 to F 16-486 of table F 16 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table E 17 Preferred compounds of the formula (E 17) are the compounds E 17-1 to E 17-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections E 17-1 to E 17-486 of Table E 17 are thus by the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.18: Preferred compounds of the formula (1.18) are the compounds 1.18-1 to 1.18-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections 1.18-1 to 1.18-486 of table 1.18 are thus by the meaning of the respective entries No. 1 to
  • Table 1.19 Preferred compounds of the formula (F19) are the compounds F 19-1 to F 19-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections F 19-1 to F 19-486 of table F19 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table E20 Preferred compounds of the formula (E20) are the compounds E20-1 to E20-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections E20-1 to E20-486 of table E20 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.21 Preferred compounds of the formula (E21) are the compounds E21-1 to E21-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections E21-1 to E21-486 of table E21 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.22 Preferred compounds of the formula (1.22) are the compounds 1.22-1 to 1.22-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections 1.22-1 to 1.22-486 of Table 1.22 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.23 Preferred compounds of the formula (F23) are the compounds F23-1 to F23-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections F23-1 to F23-486 of table F23 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table E24 Preferred compounds of the formula (E24) are the compounds E24-1 to E24-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections E24-1 to E24-486 of table E24 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.25 Preferred compounds of the formula (1.25) are the compounds 1.25-1 to 1.25-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections 1.25-1 to 1.25-486 of Table 1.25 are thus identified by the meaning of the respective entries No. 1 to
  • Table E26 Preferred compounds of the formula (E26) are the compounds E26-1 to E26-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections E26-1 to E26-486 of table E26 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.27 Preferred compounds of the formula (F27) are the compounds F27-1 to F27-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections F27-1 to F27-486 of table F27 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table E28 Preferred compounds of the formula (E28) are the compounds E28-1 to E28-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections E28-1 to E28-486 of table E28 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.29 Preferred compounds of the formula (1.29) are the compounds 1.29-1 to 1.29-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections 1.29-1 to 1.29-486 of table 1.29 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.30 Preferred compounds of the formula (F30) are the compounds F30-1 to F30-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections F30-1 to F30-486 in table F30 are therefore clear from the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table E31 Preferred compounds of the formula (E31) are the compounds E31-1 to E31-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections E31-1 to E31-486 of table E31 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table 1.33 Preferred compounds of the formula (F33) are the compounds F33-1 to F33-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections F33-1 to F33-486 of table F33 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • Table E34 Preferred compounds of the formula (E34) are the compounds E34-1 to E34-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the connections E34-1 to E34-486 of table E34 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
  • NMR data of selected examples The 'H-NMR data of selected examples of compounds of the general formula (I) are given in two different ways, namely (a) classical NMR evaluation and interpretation or (b) in the form of 'H-NMR-Pcaklistcn according to the method described below. a) classical NMR interpretation
  • the 'H-NMR data of selected examples can also be noted in the form of' H-NMR lists. For each signal peak, first the d-value in ppm and then the signal intensity is listed in round brackets. The d-value - signal intensity number pairs of different signal peaks are listed separated from each other by semicolons.
  • the peak list of an example therefore has the form: di (intensity i ) ; d 2 (intensity2); . ; d ⁇ (intensity ;; d h (intensityn)
  • the intensity of sharp signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR spectrum in cm and shows the real relationships between the signal intensities. For broad signals, multiple peaks or the center of the signal and their relative intensity compared to the most intense signal in the spectrum can be shown.
  • To calibrate the chemical shift of 'H-NMR spectra we use tetramethylsilane and / or the chemical shift of the
  • Solvent especially in the case of spectra measured in DMSO.
  • the tetramethylsilane peak can therefore appear in NMR peak lists, but does not have to be.
  • the lists of 'H-NMR peaks are similar to the classical' H-NMR expressions and thus usually contain all the peaks which are listed in a classical NMR interpretation.
  • they can show solvent signals, signals of stereoisomers of the target compounds, which are also the subject of the invention, and / or peaks of impurities.
  • connection signals in the delta range of solvents and / or water our lists of 'HN R-Pcaks show the usual solvent peaks, for example peaks from DMSO in DMSO-D ⁇ and the peak from water, which are usually in Average high intensity.
  • the peaks of stereoisomers of the target compounds and / or peaks of impurities usually have a lower intensity on average than the peaks of the target compounds (for example with a purity of> 90%).
  • Such stereoisomers and / or impurities can be typical of the particular manufacturing process. Your peaks can thus help to identify the reproduction of our manufacturing process using “by-product fingerprints”.
  • the present invention also relates to the use of one or more
  • inventive compounds of the general formula (I) and / or their salts as defined above, preferably in one of the embodiments characterized as preferred or particularly preferred, in particular one or more compounds of the formulas (1.1) to (1.34) and / or their salts , each as defined above,
  • herbicide and / or plant growth regulator preferably in crops of useful and / or ornamental plants.
  • the present invention also relates to a method for controlling harmful plants and / or for regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the general formula (I) according to the invention and / or their salts, as defined above, preferably in one of the embodiments characterized as preferred or particularly preferred, in particular one or more compounds of the formulas (1.1) to (1.34) and / or their salts, in each case as defined above, or an agent according to the invention, as defined below, to the (harmful) Plants, (harmful) plant seeds, the soil in which or on which the (harmful) plants grow, or the area under cultivation is applied.
  • the present invention also relates to a method for controlling undesirable plants, preferably in crops of useful plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the general formula (I) and / or their salts, as defined above, preferably in one of the as preferred or particularly preferred
  • the present invention also relates to methods of combating
  • Reproductive organs such as tubers or sprouts with buds
  • the soil in which or on which the plants grow e.g. the soil of cultivated land or non-cultivated land
  • the cultivated area i.e. the area on which the plants will grow
  • the compounds according to the invention or the agents according to the invention can be applied, for example, by pre-sowing (possibly also by incorporation into the soil), pre-emergence and / or post-emergence methods.
  • Weed flora called, through which the compounds according to the invention can be controlled, without the mentioning of them being intended to restrict to certain species.
  • one or more compounds of the general formula (I) and / or their salts are preferably used for controlling harmful plants or for regulating growth in crops of useful plants or ornamentals, the useful plants or ornamentals in a preferred embodiment are transgenic plants.
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention and / or their salts are suitable for combating the following genera of monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants:
  • Monocotyledonous harmful plants of the genera Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Fagrostis, Festylochata , Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
  • the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth (pre-emergence method) before the harmful plants (weeds and / or weeds) germinate, either the emergence of the weed or weed seedlings is completely prevented or they grow to the cotyledon stage, but then continue to grow and finally die off completely after three to four weeks.
  • the compounds according to the invention have excellent herbicidal activity against monocotyledon and dicotyledon weeds, crops of economically important crops, for example dicotyledon crops of the genera Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus,
  • the compounds according to the invention of the general formula (I) can also be used for combating
  • Harmful plants are used in crops of genetically engineered or conventional mutagenesis-modified plants.
  • the transgenic plants are generally distinguished by particularly advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens
  • Plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special properties relate to e.g. the crop in terms of quantity, quality,
  • transgenic plants with an increased starch content or a changed quality of the starch or those with a different fatty acid composition of the harvested material are known.
  • transgenic crops preference is given to using the compounds according to the invention and / or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, for example of cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and maize or crops of sugar beet, cotton Soy, rapeseed, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and maize or crops of sugar beet, cotton Soy, rapeseed, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • the compounds according to the invention can preferably also be used as herbicides in
  • Crops of useful plants are used which are resistant to the phytotoxic effects of herbicides or which have been made resistant by genetic engineering.
  • the active compounds can also be used for combating harmful plants in crops of known or still to be developed genetically modified plants.
  • the transgenic plants are generally distinguished by particularly advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special properties relate, for example, to the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients. So are transgenic plants with increased starch content or altered starch quality or those with different
  • Fatty acid composition of the harvested material known.
  • Other special properties can be found in a Have tolerance or resistance to abiotic stressors such as heat, cold, drought, salt and ultraviolet radiation.
  • the compounds of the general formula (I) can preferably be used as herbicides in
  • Crops of useful plants are used which are resistant to the phytotoxic effects of herbicides or which have been made resistant by genetic engineering.
  • nucleic acid molecules can be introduced into plasmids which allow mutagenesis or a sequence change by recombination of DNA sequences.
  • base exchanges can be carried out, partial sequences can be removed or natural or synthetic sequences can be added.
  • RNA for example, achieved by expressing at least one corresponding antisense RNA, one sense RNA to achieve a cosuppression effect or expressing at least one appropriately constructed ribozyme that specifically cleaves transcripts of the abovementioned gene product.
  • DNA molecules can be used that include the entire coding sequence of a gene product including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules that only include parts of the coding sequence, these parts having to be long enough to be in the cells to bring about an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but which are not completely identical.
  • the synthesized protein can be localized in any desired compartment of the plant cell.
  • the coding region can be linked to DNA sequences which ensure the localization in a certain compartment.
  • Such sequences are known to Lachmann (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227).
  • the expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of the plant cells.
  • transgenic plant cells can be regenerated into whole plants using known techniques.
  • the transgenic plants can be any plant
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention can preferably be used in transgenic cultures which are effective against growth substances such as dicamba or against herbicides, the essential plant enzymes, for example acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or hydoxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD ) inhibit or are resistant to herbicides from the group of sulfonylureas, glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogous active ingredients.
  • ALS acetolactate synthases
  • EPSP synthases glutamine synthases
  • HPPD hydoxyphenylpyruvate dioxygenases
  • the invention therefore also relates to the use of the compounds of the general formula (I) according to the invention and / or salts thereof as herbicides for controlling harmful plants in crops of useful or ornamental plants, optionally in transgenic crops. Preference is given to using them in cereals, preferably maize, wheat, barley, rye, oats, millet or rice, pre- or post-emergence.
  • Regulation of the growth of plants also includes the case in which a compound of the general formula (I) or its salt is only formed from a precursor substance (“prodrug”) after it has been applied to the plant, in the plant or in the soil.
  • the invention also relates to the use of one or more compounds of the general formula (I) or their salts or an agent according to the invention (as defined below) (in a process) for controlling harmful plants or for regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the general formula (I) or their salts are applied to the plants (harmful plants, optionally together with the useful plants), plant seeds, the soil in which or on which the plants grow, or the area under cultivation.
  • the invention also relates to a herbicidal and / or plant growth-regulating agent, characterized in that the agent
  • (a) contains one or more compounds of the general formula (I) and / or their salts as defined above, preferably in one of those identified as preferred or particularly preferred
  • component ( ii ) one or more formulation auxiliaries customary in crop protection.
  • the further agrochemically active substances of component (i) of an agent according to the invention are preferably selected from the group of substances listed in "The Pesticide Manual”, 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012.
  • a herbicidal or plant growth regulating agent according to the invention preferably comprises one, two, three or more formulation auxiliaries (ii) which are customary in crop protection and selected from the group consisting of surfactants, emulsifiers, dispersants, film formers, thickeners, inorganic salts, dusts, at 25 ° C and 1013 mbar solid carriers, preferably adsorptive, granulated inert materials, wetting agents, antioxidants, stabilizers, buffer substances, antifoams, water, organic solvents, preferably organic solvents which are miscible with water in any ratio at 25 ° C and 1013 mbar.
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention can be used in the customary preparations in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules.
  • the invention therefore also relates to herbicidal and plant growth-regulating agents which contain compounds of the general formula (I) and / or their salts.
  • the compounds of the general formula (I) and / or their salts can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemico-physical parameters are given. Possible formulation options include, for example: wettable powders (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions ,
  • SC Suspension concentrates
  • oil- or water-based dispersions oil-miscible solutions
  • CS Capsule suspensions
  • DP dusts
  • dressings granulates for the litter
  • granules in the form of micro, spray, lift and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations,
  • Microcapsules and waxes are Microcapsules and waxes.
  • Wettable powders are preparations that can be evenly dispersed in water which, in addition to the active ingredient, besides a diluent or inert substance, ionic and / or non-ionic surfactants (wetting agents,
  • Dispersants e.g. polyoxyethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, polyoxethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkane sulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignin sulfonic acid, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, and also contain sodium dibutylnaphthalene sulfonate, sodium dibutylnaphthalenesaurin.
  • the herbicidally active ingredients are finely ground, for example, in customary apparatus such as hammer mills, blower mills and air jet mills, and simultaneously or subsequently mixed with the formulation auxiliaries.
  • Emulsifiable concentrates are produced by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or also higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more surfactants of an ionic and / or nonionic type (emulsifiers).
  • organic solvent e.g. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or also higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents
  • surfactants of an ionic and / or nonionic type emulsifiers
  • alkylarylsulfonic acid calcium salts such as
  • Ca-dodecylbenzenesulfonate or non-ionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters
  • Alkylaryl polyglycol ethers fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as sorbitan fatty acid esters or
  • Polyoxyethylene sorbitan esters such as polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester.
  • Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g.
  • Talc natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • Suspension concentrates can be water or oil based. They can be produced, for example, by wet grinding using commercially available bead mills and, if necessary, the addition of surfactants, such as those already listed above for the other types of formulation.
  • Emulsions e.g. oil-in-water emulsions (EW)
  • EW oil-in-water emulsions
  • Solvents and optionally surfactants such as those already listed above for the other types of formulation, produce.
  • Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorptive, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates using adhesives, eg polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of carrier materials such as sand, kaolinite or granulated inert material. Can also be appropriate
  • Active ingredients are granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules - if desired as a mixture with fertilizers.
  • Water-dispersible granules are generally produced by the customary processes such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material.
  • the agrochemical preparations preferably herbicidal or plant growth-regulating agents of the present invention preferably contain a total amount of 0.1 to 99% by weight, preferably 0.5 to 95% by weight, more preferably 1 to 90% by weight, particularly preferred 2 to 80% by weight, of active ingredients of the general formula (I) and their salts.
  • the active ingredient concentration is e.g. about 10 to 90% by weight, the remainder to 100% by weight consists of conventional formulation components. In the case of emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration can be about 1 to 90, preferably 5 to 80% by weight. Dusty
  • Formulations contain 1 to 30% by weight of active ingredient, preferably mostly 5 to 20% by weight of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50% by weight of active ingredient.
  • the active ingredient content depends in part on whether the active compound is liquid or solid and which granulating aids, fillers, etc. are used.
  • the content of active ingredient is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.
  • the active ingredient formulations mentioned contain, if appropriate, the respective customary adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetration agents, preservatives, antifreeze agents and solvents, fillers, carriers and dyes, defoamers, evaporation inhibitors and the pH and the viscosity influencing agents.
  • formulation auxiliaries are described, inter alia, in “Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. DA Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998).
  • the compounds of the general formula (I) or their salts can be used as such or in the form of their preparations (formulations) with other pesticidally active substances, such as insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, fungicides, safeners, fertilizers and / or
  • Growth regulators can be used in combination, e.g. as a finished formulation or as
  • Tank mixes The combination formulations can be prepared on the basis of the formulations mentioned above, taking into account the physical properties and stabilities of the active ingredients to be combined.
  • Combination partners for the compounds of the general formula (I) according to the invention in mixture formulations or in the tank mix are, for example, known active ingredients which act on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate- Synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase, can be used, as they are for example in Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 and the literature cited there.
  • inventive compounds of the general formula (I) of particular interest which contain the compounds (I) or their combinations with other herbicides or pesticides and safeners.
  • the safeners which are used in an antidoteic content, reduce the phytotoxic side effects of the herbicides / pesticides used, e.g. in an economical way
  • grain wheat, barley, rye, maize, rice, millet
  • sugar beet wheat, barley, rye, maize, rice, millet
  • Sugar cane, rapeseed, cotton and soy preferably grain.
  • the weight ratio of herbicide (mixture) to safener generally depends on the
  • the application rate of the herbicide and the effectiveness of the respective safener depend on and can vary within wide limits, for example in the range from 200: 1 to 1: 200, preferably 100: 1 to 1: 100, in particular 20: 1 to 1:20.
  • the safeners can analogously to the compounds of the general formula (I) or their mixtures are formulated with further herbicides / pesticides and are provided and used as a finished formulation or tank mix with the herbicides.
  • the herbicide or herbicide-safener formulations in commercially available form are optionally diluted in the customary manner, e.g. in the case of wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules using water.
  • Preparations in dust form, soil granules or granules as well as sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • the application rate can vary within wide limits.
  • the total amount of compounds of the general formula (I) and their salts is preferably in the range from 0.001 to 10.0 kg / ha, preferably in the range from 0.005 to 5 kg / ha, more preferably in Range from 0.01 to 1.5 kg / ha, particularly preferably in the range from 0.05 to 1 kg / ha. This applies to both pre-emergence and post-emergence use.
  • Plant growth regulator for example as a stalk shortener in crop plants, as they have been mentioned above, preferably in cereal plants such as wheat, barley, rye, triticale, millet, rice or maize, the total application rate is preferably in the range from 0.001 to 2 kg / ha, preferably in the range from 0.005 to 1 kg / ha, in particular in the range from 10 to 500 g / ha, very particularly preferably in the range from 20 to 250 g / ha. This applies both to the application in
  • the application as a stalk shortener can take place in different stages of the growth of the plants. For example, use after tillering at the beginning of the
  • the treatment of the seed which includes the different seed dressing and coating techniques, is also possible.
  • the application rate depends on the individual techniques and can be determined in preliminary tests.
  • Combination partners for the compounds of the general formula (I) according to the invention in agents according to the invention are, for example, known active ingredients which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA- Carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II or
  • herbicidal mixing partners are:
  • flucarbazone flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenolofen-butyl, flurenol, flurenolofen-butyl, -dimethylammonium and -fluoroglycethylammonium flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfuron, fosamine, glufosinate, glufosinuf-ammonium, glufosinate-
  • metdicazthiazuron metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron,
  • met.zthiazuron methiopyrsulfuron, methiozolin, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinat, monolinuron-ester, monosulfuron, ie, N- [3-chloron, monosulfuron -4- (1-methylethyl) -phenyl] -2-methylpentanamide, NGGC-011, napropamide, NC-310, ie 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1-methyl-5-benzyloxypyrazole, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (pelargonic acid), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargy
  • plant growth regulators as possible mixing partners are:
  • Brassinolide Catechin, chlormequat Chloride, cloprop, cyclanilide, 3- (Cycloprop-l-enyl) propionic acid, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothal- dipotassium, -disodium, and mono (N, N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4- indol-3- ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole, jasmonic acid, jasmonic acid methyl ester, maleic hydrazide, mepiquat chloride, 1-methylcyclopropene, 2- (l-na
  • Sl d compounds of the triazole carboxylic acid type (Sl d ), preferably compounds such as
  • Fenchlorazole ethyl ester
  • Sl e compounds of the 5-benzyl or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid type, or 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid (Sl e ), preferably compounds such as
  • S2 a compounds of the 8-quinolineoxyacetic acid type (S2 a ), preferably
  • S2 b compounds of the (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid type (S2 b ), preferably
  • oils effective safeners are used, such as. B.
  • R-29148 (3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine) from Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-dichloroacetyl-2,2, -dimethyl- 1,3-oxazolidine) from Stauffer (S3-3), "Benoxacor” (4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine) (S3-4),
  • PPG-1292 N-Allyl-N - [(1,3-dioxolan-2-yl) methyl] dichloroacetamide
  • TI-35 (1-dichloroacetyl-azepan) from TRI-Chemical RT (S3-8),
  • RA 2 halogen (Ci-C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy, CF 3; m A 1 or 2;
  • VA is 0, 1, 2 or 3;
  • R B 1 , R B 2 independently of one another hydrogen, (C iC ( ,) alkyl. (C3-C6) cycloalkyl, (C3- C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) alkynyl,
  • RB 3 halogen, (Ci-C4) alkyl, (Ci-C4) haloalkyl or (Ci-C4) alkoxy and ni B 1 or 2, for example those in which
  • RB 1 isopropyl
  • RB 2 hydrogen
  • (RB 3 ) 5-Cl-2-OMe is (S4-4) and
  • Rc 1 , Rc 2 independently of one another hydrogen, (Ci-Cs) alkyl, (C3-Cs) cycloalkyl, (C3-
  • Rc 3 halogen, (Ci-C4) alkyl, (Ci-C4) alkoxy, CF 3 and mc 1 or 2; for example l- [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea,
  • Carboxylic acid derivatives (S5) e.g.
  • Ethyl 3,4,5-triacetoxybenzoate 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 4-hydroxysalicylic acid, 4-fluorosalicylic acid, 2-hydroxycinnamic acid, 2,4-dichlorocinnamic acid, as described in WO-A 2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001.
  • RD 1 is halogen, (Ci-C4) alkyl, (Ci-C4) haloalkyl, (Ci-C4) alkoxy, (Ci-C4) haloalkoxy, RD 2 is hydrogen or (Ci-C4) alkyl,
  • R D 3 is hydrogen, (Ci-Cs) alkyl, (C2-C4) alkenyl, (C2-C4) alkynyl, or aryl, where each of the aforementioned C-containing radicals is unsubstituted or by one or more, preferably up to three, the same or is substituted various radicals from the group consisting of halogen and alkoxy; or their salts, n D is an integer from 0 to 2.
  • R E 2 (Ci-Cie) alkyl, (CVGdAlkenyl. (C3-C6) cycloalkyl, aryl; benzyl, halobenzyl,
  • R E 3 is hydrogen or (C
  • Oxabetrinil ((Z) -l, 3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitril) (S 11-1), which is known as a seed dressing safener for millet against damage from metolachlor,
  • Active ingredients from the class of isothiochromanones such as methyl - [(3-oxo-lH-2-benzothiopyran-4 (3H) -ylidene) methoxy] acetate (CAS reg. No. 205121-04-6 ) (S12-1) and related compounds from WO-A-1998/13361.
  • Naphthalic anhydride (1,8-naphthalenedicarboxylic acid anhydride) (S13-1), which is known as a seed dressing safener for maize against damage from thiocarbamate herbicides,
  • Cyanamide which is known as a safener for corn against damage from imidazolinones
  • MG 191 (CAS Reg.Nr. 96420-72-3) (2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane) (S13-5) from Nitrokemia, which is known as a safener for maize,
  • Active ingredients which, in addition to a herbicidal effect against harmful plants, also have a safener effect on crop plants such as rice, such as. B.
  • CSB (1-bromo-4- (chloromethylsulfonyl) benzene) from Kumiai, (CAS Reg. No. 54091-06-4), which is known as a safener against damage from some herbicides in rice.
  • RH 1 denotes a (Ci-G,) haloalkyl radical and RH 2 denotes hydrogen or halogen and
  • R H 3 , R H 4 independently of one another are hydrogen, (Ci-Cie) alkyl, (C2-Ci ö ) alkenyl or
  • each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, (Ci-C alkoxy, (Ci-C haloalkoxy, (Ci-C-alkylthio, (Cj-C) alkylamino).
  • RH 3 is (Ci-C4) -alkoxy, (C2-C4) alkenyloxy, (CN-jalkinyloxy or (C2-C4) haloalkoxy and
  • R H 4 is hydrogen or (Ci-C4) -alkyl or
  • RH 3 and RH 4 together with the directly bonded nitrogen atom form a four- to eight-membered
  • heterocyclic ring which, in addition to the N atom, can also contain further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group N, O and S and which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, cyano, nitro, (Ci- C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) haloalkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy, (Ci-C 4 ) haloalkoxy and (Ci-C 4 ) alkylthio is substituted.
  • Preferred safeners in combination with the compounds of the general formula (I) according to the invention and / or their salts, in particular with the compounds of the formulas (E 1) to (1.34) and / or their salts are: cloquintocet-mexyl, cyprosulfamide, fenchlorazole-ethyl ester , Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Fenclorim, Cumyluron, S4-1 and S4-5, and particularly preferred safeners are: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl and Mefenpyr-Diethyl.
  • Wooden fiber pots are laid out in sandy loam soil, covered with soil and grown in the greenhouse under controlled growth conditions. 2 to 3 weeks after sowing, the test plants were treated in the single-leaf stage.
  • the compounds according to the invention formulated in the form of wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) were then sprayed onto the green parts of the plant as an aqueous suspension or emulsion with the addition of 0.5% additive with a water application rate of 600 l / ha.
  • Tables A1 to A14 below show the effects of selected compounds of the general formula (I) according to Tables 1.1 to 1.34 on various harmful plants and an application rate of 20 g / ha and lower, which were obtained according to the aforementioned test procedure.
  • Table Al
  • Tables A16 to A20 below show the crop tolerances of selected compounds of the general formula (I) according to Tables 1.1 to 1.34 at an application rate of 5 g / ha or lower, which were observed in tests according to the above-mentioned test procedure. The effects observed on selected crop plants are given in comparison with the untreated controls (values in%).
  • compounds of the general formula (I) according to the invention have good herbicidal activity against harmful plants, such as, for example, on post-emergence treatment.
  • Seeds of monocotyledonous and dicotyledonous weeds and cultivated plants were placed in plastic or organic plant pots and covered with soil.
  • the compounds according to the invention formulated in the form of wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) were then applied to the surface of the covering soil as an aqueous suspension or emulsion with the addition of 0.5% additive with a water application rate of the equivalent of 600 l / ha.
  • WP wettable powders
  • EC emulsion concentrates
  • Tables B 13 to B 16 below show the crop tolerances of selected compounds of the general formula (I) according to Tables 1.1 to 1.34 at an application rate of 80 g / ha or lower, which were observed in tests according to the above-mentioned test procedure, shown. The effects observed on selected crop plants are given in comparison with the untreated controls (values in%).
  • compounds of the general formula (I) according to the invention have good herbicidal activity against harmful plants when treated pre-emergence, e.g. B. against harmful plants such as Abutilon theophrasti, Alopecurus myosuroides, Amaranthus retroflexus, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Pharbitis purpurea, Polygonum convolvulus, Setaria viridis, Veronica persica and Viola tricolor at an application rate of 0.08 kg of active substance or less per hectare, as well as good tolerance to cultivated plants in organisms such as Zea mays, Brassica napus, Glycine max and Triticum aestivum beieiner
  • WP wettable powders
  • EC emulsion concentrate
  • 100% effect means that plants have died
  • Tables C1-C3 below show the effects of a compound according to the invention (1.14-442) and a structurally related compound from W02019 / 101551 (No. 16) on various harmful plants and an application rate of 18 g / ha and lower, that according to the above Experimental procedure were obtained.
  • the compound 114-442 according to the invention has a significantly improved herbicidal activity against harmful plants, such as Polygonum convolvulus, Solanum nigrum and Xanthium strumarium, compared to the compound known from the literature (WO2019 / 101551, No. 16) at an application rate of 18 g and less per hectare
  • Tables C4 and C5 below show the effects of a compound according to the invention (114-442) and a compound from WO2019 / 101551 (No. 16) on various crop plants and an application rate corresponding to 6 g / ha and lower, according to the previously mentioned test procedure were obtained.
  • Compound 114-442 in comparison to the compound known from the literature has a significantly improved crop plant tolerance in organisms such as Zea mays and Glycine max at an application rate of 6 g and less per hectare.

Abstract

The invention relates to substituted N-phenyl-N-aminouracils of general formula (I) or salts thereof, wherein the groups in general formula (I) are as defined in the description, and to the use thereof as herbicides, in particular for controlling weeds and/or weed grasses in crops of cultivated plants and/or as plant-growth regulators for influencing the growth of crops of cultivated plants.

Description

Substituierte N-Phenyl-N-aminouracile sowie deren Salze und ihre Verwendung als herbizide Substituted N-phenyl-N-aminouracils and their salts and their use as herbicides
Wirkstoffe Active ingredients
Beschreibung description
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsem in Nutzpflanzenkulturen. The invention relates to the technical field of pesticides, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and grass weeds in crops of useful plants.
Speziell betrifft diese Erfindung substituierte N-Phenyl-N-aminouracile sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide, inbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern und/oder Ungräsem in Nutzpflanzenkulturen und/oder als Pflanzenwachstumsregulatoren zur This invention specifically relates to substituted N-phenyl-N-aminouracils and their salts, processes for their production and their use as herbicides, in particular for controlling weeds and / or grass weeds in crops of useful plants and / or as plant growth regulators
Beeinflussung des Wachstums von Nutzpflanzenkulturen. Influencing the growth of crops of useful plants.
Bisher bekannte Pflanzenschutzmittel zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in So far known pesticides for the selective control of harmful plants in
Nutzpflanzenkulturen oder Wirkstoffe zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es, dass sie (a) keine oder aber eine unzureichende herbizide Wirkung gegen bestimmte Schadpflanzen, (b) ein zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, (c) zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen und/oder (d) ein toxikologisch ungünstiges Profil besitzen. Weiterhin führen manche Wirkstoffe, die als Pflanzenwachstumsregulatoren bei einigen Nutzpflanzen eingesetzt werden können, bei anderen Nutzpflanzen zu unerwünscht verminderten Emteerträgen oder sind mit der Kulturpflanze nicht oder nur in einem engen Aufwandmengenbereich verträglich. Einige der bekannten Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich hersteilen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten. Bei anderen Wirkstoffen hängt die Wirkung zu stark von Umweltbedingungen, wie Wetter- und Bodenverhältnissen ab. Crops of useful plants or active ingredients for controlling unwanted vegetation sometimes have disadvantages when they are used, be it that they (a) have no or inadequate herbicidal activity against certain harmful plants, (b) an insufficient spectrum of harmful plants that can be controlled with an active ingredient can be, (c) too low selectivity in crops of useful plants and / or (d) have a toxicologically unfavorable profile. Furthermore, some active ingredients which can be used as plant growth regulators in some useful plants lead to undesirably reduced yields in other useful plants or are incompatible with the cultivated plant, or only compatible with a narrow application rate range. Some of the known active ingredients cannot be produced economically on an industrial scale because of the difficult accessibility of precursors and reagents, or they have insufficient chemical stabilities. With other active ingredients, the effect depends too much on environmental conditions, such as weather and soil conditions.
Die herbizide Wirkung dieser bekannten Verbindungen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, bzw. deren Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen bleiben verbesserungswürdig. The herbicidal action of these known compounds, in particular when low amounts are used, or their compatibility with crop plants, remain in need of improvement.
Es ist aus verschiedenen Schriften bekannt, dass bestimmte substituierte N-verknüpfte Aryluracile als herbizide Wirkstoffe verwendet werden können (vgl. EP408382, EP473551, EP648749, US4943309, US5084084, US5127935, W091/00278, W095/29168, WO95/30661, W096/35679, WO97/01541, WO98/25909, WO2001/39597). Die bekannten Aryluracile weisen jedoch eine Reihe von It is known from various publications that certain substituted N-linked aryluracils can be used as herbicidal active ingredients (cf. EP408382, EP473551, EP648749, US4943309, US5084084, US5127935, W091 / 00278, W095 / 29168, WO95 / 30661, W096 / 35679 , WO97 / 01541, WO98 / 25909, WO2001 / 39597). The known aryluracils, however, have a number of
Wirkungslücken, insbesondere gegenüber monokotylen Unkräutern auf. Eine Reihe von herbiziden Wirkstoffkombinationen auf Basis von N-verknüpften Aryluracilen sind ebenfalls bekannt geworden (vgl. DE4437197, EP714602, WO96/07323, WO96/08151, JP11189506). Die Eigenschaften dieser Wirkstoffkombinationen waren jedoch auch nicht in allen Belangen zufriedenstellend. Effect gaps, especially against monocotyledon weeds. A number of herbicidal active ingredient combinations based on N-linked aryluracils have also become known (cf. DE4437197, EP714602, WO96 / 07323, WO96 / 08151, JP11189506). However, the properties of these active ingredient combinations were also not satisfactory in all respects.
Es ist weiterhin bekannt, dass bestimmte N-Aryluracile mit gegebenenfalls weiter substituierten Milchsäuregruppen auch als herbizide Wirkstoffe eingesetzt werden können (vgl. JP2000/302764, JP2001/172265, US6403534, EP408382A1). Es ist darüber hinaus bekannt, dass N-Aryluracile mit speziellen, gegebenenfalls weiter substituierten, Thiomilchsäuregruppen ebenfalls herbizide Wirkungen zeigen (vgl. W02010/038953, KR2011110420). Ausgewählte substituierte Tetrahydrofurylester von N- Aryluracilen mit gegebenenfalls weiter substituierten Thiomilchsäuregruppen sind in JP09188676 beschrieben. It is also known that certain N-aryluracils with optionally further substituted lactic acid groups can also be used as herbicidal active ingredients (cf. JP2000 / 302764, JP2001 / 172265, US6403534, EP408382A1). It is also known that N-aryluracils with special, optionally further substituted, thiolactic acid groups also show herbicidal effects (cf. WO2010 / 038953, KR2011110420). Selected substituted tetrahydrofuryl esters of N-aryluracils with optionally further substituted thiolactic acid groups are described in JP09188676.
Ebenfalls bekannt sind substituierte Uracile, die eine N-verknüpfte und weiter substituierte Also known are substituted uracils which have an N-linked and further substituted one
Diarylethergruppe oder einen entsprechenden Heteroarylaryletherrest enthalten (vgl. US6333296, US6121201, W02001/85907, EP1122244A1, EP1397958A1, EP1422227A1, WO 2002/098227, WO 2018/019842). Weiterhin sind hochsubstituierte N-Aryluracile mit spezifisch substituierter Diaryl ether group or a corresponding heteroaryl aryl ether radical (cf. US6333296, US6121201, W02001 / 85907, EP1122244A1, EP1397958A1, EP1422227A1, WO 2002/098227, WO 2018/019842). Furthermore, highly substituted N-aryluracils are specifically substituted
Carbonylalkyloxygruppe beschrieben (vgl. WO2011/137088). Substituierte 3-Phenyl-5-alkyl-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dione (vgl. W02019/101551) und verwandte substituierte 3- (Pyridin-2-yl)-5-alkyl-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dione (vgl. W02019/101513) sind ebenfalls bekannt. Carbonylalkyloxy group described (cf. WO2011 / 137088). Substituted 3-phenyl-5-alkyl-6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -diones (cf. WO2019 / 101551) and related substituted 3- (pyridin-2-yl) -5-alkyl- 6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -diones (cf. WO2019 / 101513) are also known.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte substituierte N-Phenyl-N-aminouracile oder deren Salze als Herbizide gut geeignet sind und besonders vorteilhaft als Wirkstoffe zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden können. Surprisingly, it has now been found that certain substituted N-phenyl-N-aminouracils or their salts are very suitable as herbicides and can be used particularly advantageously as active ingredients for combating monocotyledonous and dicotyledonous weeds in crops of useful plants.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind damit substituierte N-Phenyl-N-aminouracile der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze The present invention relates to substituted N-phenyl-N-aminouracils of the general formula (I) or salts thereof
worin wherein
R1 für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Haloalkyl steht, R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, (Ci-Cs)-Alkoxy steht, R 1 represents hydrogen, (Ci-Cs) -haloalkyl, R 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, (Ci-Cs) -alkoxy,
R3 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkoxy steht, R 3 represents hydrogen, halogen, (Ci-C 8 ) -alkoxy,
R4 für Halogen, Cyano, NO2, C(0)NH2, C(S)NH2, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (C2-C8)-Alkinyl steht, R 4 represents halogen, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH2, (Ci-Cs) -haloalkyl, (C2-C 8 ) -alkynyl,
R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)- Haloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Haloalkoxy stehen, R 5 , R 6 and R 7, independently of one another, represent hydrogen, halogen, cyano, (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -haloalkyl, (Ci-Cs) -alkoxy, (Ci-Cs) -haloalkoxy stand,
G für unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C8)-Alkylen steht, G is unbranched or branched (Ci-C 8 ) -alkylene,
Q für Hydroxy oder einen Rest der nachfolgenden Formel Q stands for hydroxy or a radical of the formula below
R8 für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl,R 8 for hydrogen, (Ci-Cs) -alkyl, (Ci-Cs) -haloalkyl, aryl, aryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, heteroaryl,
(C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, C(0)R13, C(0)0R13, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl steht, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, C (0) R 13 , C (0) 0R 13 , (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) - alkyl stands,
R9 für Wasserstoff oder (Ci-C8)-Alkyl steht, R 9 represents hydrogen or (Ci-C 8 ) -alkyl,
R10 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, NO2, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, RnR12N-(Ci-C8)-alkyl, R130-(Ci-C8)- alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy- (Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, OR13, NRnR12, SR14, S(0)R14, S02R14, R14S-(Ci-C8)-alkyl, R14(0)S-(Ci-C8)-alkyl, R1402S-(Ci-C8)-alkyl, Tris-[(Ci-C8)-Alkyl]silyl- (Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl](aryl)silyl(Ci-C8)-alkyl, [(Ci-C8)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl- (Ci-C8)-alkyl, Tris-[(Ci-C8)-Alkyl]silyl, Bis-hydroxyboryl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)- alkoxy]boryl-(Ci-C8)-alkyl, Tetramethyl- 1 ,3,2-Dioxaborolan-2-yl, Tetramethyl- 1,3,2- Dioxaborolan-2-yl-(Ci-C8)-alkyl, Nitro-(Ci-C8)-alkyl, C(0)0R13, C(0)R13, C(0)NRnR12, R130(0)C-(Ci-C8)-alkyl, RuR12N(0)C-(Ci-C8)-alkyl, Bis-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl steht, oder R8und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R 10 for hydrogen, halogen, cyano, NO2, (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -haloalkyl, (C3-C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (Ci -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C2-C 8 ) -alkenyl, (C2-C 8 ) -Alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, R n R 12 N- ( Ci-C 8 ) -alkyl, R 13 0- (Ci-C 8 ) -alkyl, cyano- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -Alkylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) - Cycloalkylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, arylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, heteroarylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, heterocyclylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) - alkyl, OR 13 , NR n R 12 , SR 14 , S (0) R 14 , S0 2 R 14 , R 14 S- (Ci-C 8 ) -alkyl, R 14 (0) S- (Ci-C 8 ) -alkyl, R 14 0 2 S- (Ci-C 8 ) -alkyl, tris - [(Ci-C 8 ) -alkyl] silyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, bis - [(Ci-C 8 ) -Alkyl] (aryl) silyl (Ci-C 8 ) -alkyl, [(Ci-C 8 ) -alkyl] -bis- (aryl) silyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, Tris - [(Ci- C 8 ) -alkyl] silyl, bis-hydroxyboryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, bis - [(C i-C 8 ) -alkoxy] boryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl, tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl- (Ci-C 8 ) -alkyl, nitro- (Ci-C 8 ) -alkyl, C (0) 0R 13 , C (0) R 13 , C (0) NR n R 12 , R 13 0 (0) C- (Ci-C 8 ) -alkyl, R u R 12 N (0) C- (Ci-C 8 ) -alkyl, bis- (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, or R 8 and R 10 with the carbon atom to which they are attached form a fully saturated or partially saturated 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted,
R1 1 und R12 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl,R 1 1 and R 12 are identical or different and are independently hydrogen, (Ci-Cs) alkyl,
(C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, COR13, S02R14, Heterocyclyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyl- aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl-aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl stehen, oder (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (Ci-C 8 ) -cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -Cio) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) -halocycloalkyl, (C 4 -Cio) -cycloalkenyl, (C 4 -Cio) -halocycloalkenyl, (Ci-C 8 ) - Alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -haloalkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -Alkylthio- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci- C 8 ) -Haloalkylthio- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 4 -Cio) -cycloalkenyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, COR 13 , S0 2 R 14 , heterocyclyl, (Ci-C 8 ) -alkoxycarbonyl, bis - [(Ci-C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -Alkyl- aminocarbonyl- ( Ci-C 8 ) -alkyl, aryl- (Ci-C 8 ) -alkyl-aminocarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, aryl- (Ci-C 8 ) - alkoxycarbonyl, heteroaryl- (Ci-C 8 ) - alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkinyloxycarbonyl, heterocyclyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, or
R1 1 und R12 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder R 1 1 and R 12 with the nitrogen atom to which they are attached, a fully saturated or
teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, form partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring,
R13 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Aryl- (Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyl-aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkyl-aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkyl- amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R14S-(Ci-C8)-alkyl, R14(0)S- (Ci-C8)-alkyl, R1402S-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, R 13 for hydrogen, (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (Ci-C 8 ) -cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl , (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -Cio) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -Cio) -cycloalkenyl, ( C 4 -Cio) -halocycloalkenyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -haloalkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -Alkoxy- (Ci-C 8 ) -haloalkyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci -C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) - (8 Ci-C) alkyl alkoxy- (Ci-C8) alkoxy, aryl, (Ci-C 8) alkyl aryl, aryl (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, heteroaryl, (Ci-C 8) -alkyl heteroaryl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (Ci-C 8) alkyl, (C 4 -Cio) cycloalkenyl (Ci-C 8) -alkyl, bis - [(Ci-C 8 ) - alkyl] aminocarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkyl-aminocarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, aryl- (Ci -C 8 ) - alkyl-aminocarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, bis - [(Ci-C 8 ) -alkyl] amino- (C 2 -C6) -alkyl, (Ci-Cs) -alkyl- a mino- (C 2 -C 6 ) -alkyl, aryl- (Ci-C 8 ) -alkyl-amino- (C 2 -C 6 ) -alkyl, R 14 S- (Ci-C 8 ) -alkyl, R 14 (0) S- (Ci-C 8 ) -alkyl, R 14 0 2 S- (Ci-C 8 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, heterocyclyl,
Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Tris-[(Ci-C8)-Alkyl]silyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)- Alkyl](aryl)silyl(Ci-C8)-alkyl, [(Ci-C8)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl (Ci-C 8 ) -alkyl, tris - [(Ci-C 8 ) -alkyl] silyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, bis - [(Ci-C 8 ) -alkyl] (aryl) silyl (Ci-C 8 ) -alkyl, [(Ci-C 8 ) -alkyl] -bis- (aryl) silyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl,
Arylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl steht, Arylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, heteroarylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, aryloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, heteroaryloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkoxycarbonyl,
R14 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (Ci-C8)-Alkyl-amino, Aryl-(Ci-C8)- amino, Aryl-(Ci-C6)-alkyl-amino, Aryl-[(Ci-C8)-alkyl]amino; (C3-C8)-Cycloalkyl-amino, (C3- C8)-Cycloalkyl-[(Ci-C8)-alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl. N- Morpholinyl, steht, R 14 for hydrogen, (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (Ci-C 8 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 10 ) - Haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -Cio) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -Cio) -cycloalkenyl , (C 4 -Cio) -halocycloalkenyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (Ci-C 8 ) - alkyl, (C 4 -C 10 ) - cycloalkenyl (Ci-C 8 ) -alkyl, bis - [(Ci-C 8 ) -alkyl] amino, (Ci-C 8 ) -alkyl-amino, aryl- (Ci -C 8 ) -amino, aryl- (Ci-C 6 ) -alkyl-amino, aryl- [(Ci-C 8 ) -alkyl] amino; (C 3 -C 8) cycloalkyl-amino, (C 3 - C 8) cycloalkyl - [(Ci-C 8) alkyl] amino; N-azetidinyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl. N-morpholinyl, stands,
R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, C(0)R13, R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, C (0) R 13 ,
C(0)OR13, C(0)NRnR12, S02R14 stehen, oder C (0) OR 13 , C (0) NR n R 12 , S0 2 R 14 , or
R15 und R16 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine gegebenenfalls durch Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl weiter substituierte Iminogruppe bilden und R 15 and R 16 with the nitrogen atom to which they are bonded, optionally by hydrogen, (Ci-C 8 ) -alkyl, aryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, Aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (Ci-C 8 ) -alkoxycarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, aryl- (Ci-C 8 ) -alkoxycarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl form further substituted imino groups and
X und Y unabhängig voneinander für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen. X and Y independently represent O (oxygen) or S (sulfur).
Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1 für Wasserstoff steht, Preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I) in which R 1 is hydrogen,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, (Ci-C6)-Alkoxy steht, R 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, (Ci-C 6 ) -alkoxy,
R3 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkoxy steht, R 3 represents hydrogen, halogen, (Ci-C 6 ) -alkoxy,
R4 für Halogen, Cyano, NO2, C(0)NH2, C(S)NH2, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkinyl steht, R 4 represents halogen, cyano, NO 2 , C (0) NH 2 , C (S) NH 2 , (Ci-C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl,
R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy stehen, G für unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C7)-Alkylen steht, Q für Hydroxy oder einen Rest der nachfolgenden Formel R 5 , R 6 and R 7 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (Ci-C 6 ) -alkoxy, (Ci-C 6 ) -Haloalkoxy stand, G is unbranched or branched (Ci-C 7 ) -alkylene, Q is hydroxy or a radical of the formula below
R8 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, R 8 for hydrogen, (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (Ci-C 7 ) -alkyl, heteroaryl,
(C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl, C(0)R13, C(0)0R13, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl steht, (C2-C 7 ) -alkynyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, C (0) R 13 , C (0) 0R 13 , (Ci-C 7 ) -alkoxy- (Ci-C 7 ) -alkyl stands,
R9 für Wasserstoff oder (Ci-G,)-Alkyl steht, R 9 represents hydrogen or (Ci-G,) - alkyl,
R10 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, N02, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl-(Ci-C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, RnR12N-(Ci-C7)-alkyl, R130-(Ci-C7)- alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy- (Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, OR13, NRnR12, SR14, S(0)R14, S02R14, R14S-(Ci-C7)-alkyl, R14(0)S-(Ci-C7)-alkyl, R1402S-(Ci-C7)-alkyl, Tris-[(Ci-C7)-Alkyl]silyl- (Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl](aryl)silyl(Ci-C7)-alkyl, [(Ci-C7)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl- (Ci-C7)-alkyl, Tris-[(Ci-C7)-Alkyl]silyl, Bis-hydroxyboryl-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)- alkoxy]boryl-(Ci-C7)-alkyl, Tetramethyl- 1 ,3,2-Dioxaborolan-2-yl, Tetramethyl- 1,3,2- Dioxaborolan-2-yl-(Ci-C7)-alkyl, Nitro-(Ci-C7)-alkyl, C(0)0R13, C(0)R13, C(0)NRnR12, R130(0)C-(Ci-C7)-alkyl, RuR12N(0)C-(Ci-C7)-alkyl, Bis-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl steht, R 10 for hydrogen, halogen, cyano, N0 2 , (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -haloalkyl, (C3-C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- ( Ci-C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -halocycloalkyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, (C2-C 7 ) -alkenyl, (C2-C 7 ) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 7 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (Ci-C 7 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, R n R 12 N- (Ci-C 7 ) -alkyl, R 13 0- (Ci-C 7 ) -alkyl, cyano- (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -alkylcarbonyloxy- (Ci-C 7 ) -alkyl , (C 3 -C 7 ) - Cycloalkylcarbonyloxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, arylcarbonyloxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, heteroarylcarbonyloxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, heterocyclylcarbonyloxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, OR 13 , NR n R 12 , SR 14 , S (0) R 14 , S0 2 R 14 , R 14 S- (Ci-C 7 ) -alkyl, R 14 (0) S- (Ci-C 7 ) -alkyl, R 14 0 2 S- (Ci-C 7 ) -alkyl, tris - [(Ci-C 7 ) -alkyl] silyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, bis - [(Ci-C 7 ) -alkyl] (aryl) silyl (Ci-C 7 ) -alkyl, [(Ci-C 7 ) -alkyl] -bis- (aryl) silyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, tris - [(Ci -C 7 ) -alkyl] silyl, bis-hydroxyboryl- (Ci-C 7 ) -alkyl, bis- [ (Ci-C 7 ) -alkoxy] boryl- (Ci-C 7 ) -alkyl, tetramethyl- 1, 3,2-dioxaborolan-2-yl, tetramethyl- 1,3,2-dioxaborolan-2-yl- (Ci -C 7 ) -alkyl, nitro- (Ci-C 7 ) -alkyl, C (0) 0R 13 , C (0) R 13 , C (0) NR n R 12 , R 13 0 (0) C- ( Ci-C 7 ) -alkyl, R u R 12 N (0) C- (Ci-C 7 ) -alkyl, bis- (Ci-C 7 ) -alkoxy- (Ci-C 7 ) -alkyl,
R11 und R12 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl,R 11 and R 12 are identical or different and independently represent hydrogen, (Ci-C 7 ) -alkyl,
(C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkyl, (C4-Ci0)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, COR13, S02R14, Heterocyclyl, (Ci-C7)- Alkoxycarbonyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkyl- aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl-aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl stehen, oder (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (Ci-C 7 ) -cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 3 -C 7 ) -haloalkynyl, (C 3 -Cio) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) -halocycloalkyl, (C4-Cio) -cycloalkenyl, (C 4 -Cio) -halocycloalkenyl, (Ci-C 7 ) -alkoxy - (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -haloalkoxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -alkylthio- (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -Haloalkylthio- (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -alkoxy- (Ci-C 7 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (Ci-C 7 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- ( Ci-C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, (C 4 -Ci 0 ) -cycloalkenyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, COR 13 , S0 2 R 14 , heterocyclyl, (Ci-C 7 ) -alkoxycarbonyl, bis - [(Ci-C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -alkyl aminocarbonyl- ( Ci-C 7 ) -alkyl, aryl- (Ci-C 7 ) -alkyl-aminocarbonyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, aryl- (Ci-C 7 ) - alkoxycarbonyl, heteroaryl- (Ci-C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 7 ) -alkinyloxycarbonyl, heterocyclyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, or
R1 1 und R12 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder R 1 1 and R 12 with the nitrogen atom to which they are attached, a fully saturated or
teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, form partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring,
R13 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-Ci0)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, Aryl- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkyl-aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkyl-aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino-(C2-C5)-alkyl, (Ci-C7)-Alkyl- amino-(C2-C5)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl-amino-(C2-C5)-alkyl, R14S-(Ci-C7)-alkyl, R14(0)S- (Ci-C7)-alkyl, R1402S-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, R 13 for hydrogen, (Ci-C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (Ci-C 7 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 10 ) - Haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 3 -C 7 ) -haloalkynyl, (C 3 -Ci 0 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) - halocycloalkyl, (C 4 -Cio) - Cycloalkenyl, (C 4 -Cio) -halocycloalkenyl, (Ci-C 7 ) -alkoxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -haloalkoxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci- C 7 ) -Alkoxy- (Ci-C 7 ) -haloalkyl, (Ci-C 7 ) -alkoxy- (Ci-C 7 ) -alkoxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -alkoxy - (Ci-C 7 ) -alkoxy- (Ci-C 7 ) -alkoxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -alkoxy- (Ci-C 7 ) -alkoxy- (Ci-C 7) alkoxy (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkyl, aryl, aryl (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C7) alkoxy (Ci- C 7) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkyl- (Ci-C7) alkyl, (C 4 -Cio) cycloalkenyl (Ci- C 7 ) -alkyl, bis - [(Ci-C 7 ) -alkyl] aminocarbonyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -alkyl-aminocarbonyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, aryl - (Ci-C 7 ) -alkyl-aminocarbonyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, bis- [(Ci-C 7 ) -alkyl] amino- (C 2 -C 5 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -Alkyl- amino- (C 2 -C 5 ) -alkyl, aryl- (Ci-C 7 ) -alkyl-amino- (C 2 -C 5 ) -alkyl, R 14 S- (Ci-C 7 ) - alkyl, R 14 (0) S- (Ci-C 7 ) -alkyl, R 14 02S- (Ci-C7) -alkyl, hydroxycarbonyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, heterocyclyl,
Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Tris-[(Ci-C7)-Alkyl]silyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)- Alkyl](aryl)silyl(Ci-C7)-alkyl, [(Ci-C7)-Alkyl]-bis-(aiyl)süyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl (Ci-C 7 ) -alkyl, tris - [(Ci-C 7 ) -alkyl] silyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, bis - [(Ci-C 7 ) -alkyl] (aryl) silyl (Ci-C 7 ) -alkyl, [(Ci-C 7 ) -alkyl] -bis- (aiyl) süyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyloxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylcarbonyloxy- (Ci-C 7 ) -alkyl,
Arylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonyloxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, heteroarylcarbonyloxy- (Ci-C 7 ) -alkyl,
Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl steht, Heterocyclylcarbonyloxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, aryloxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, heteroaryloxy- (Ci-C 7 ) -alkyl, (Ci-C 7 ) -alkoxycarbonyl,
R14 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino, (Ci-C7)-Alkyl-amino, Aryl-(Ci-C7)- amino, Aryl-(Ci-C4)-alkyl-amino, Aryl-[(Ci-C7)-alkyl]amino; (C3-C7)-Cycloalkyl-amino, (C3- C7)-Cycloalkyl-[(Ci-C7)-alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl. N- Morpholinyl, steht, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-G)-Alkyl, (C2-G)-Alkenyl, C(0)R13, C(0)0R13, C(0)NRnR12, S02R14 stehen, oder R 14 for hydrogen, (Ci-C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (Ci-C 7 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 10 ) - Haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 3 -C 7 ) -haloalkynyl, (C 3 -Cio) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) -halocycloalkyl, (C 4 -Cio) -cycloalkenyl, (C 4 -Cio) -halocycloalkenyl, (Ci-C7) -alkoxy- (Ci-C7) -alkyl, (Ci-C 7 ) -alkoxy- (Ci-C 7 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (Ci- C 7 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl (Ci-C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, ( C 4 -C 10 ) - Cycloalkenyl- (Ci-C 7 ) -alkyl, bis - [(Ci-C 7 ) -alkyl] amino, (Ci-C 7 ) -alkyl-amino, aryl- (Ci-C 7 ) - amino, aryl (Ci-C 4 ) -alkyl-amino, aryl - [(Ci-C 7 ) -alkyl] amino; (C 3 -C 7) cycloalkyl-amino, (C 3 - C 7) cycloalkyl, - [(Ci-C 7) alkyl] amino; N-azetidinyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl. N-morpholinyl, stands, R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, (Ci-G) -alkyl, (C2-G) -alkenyl, C (0) R 13 , C (0) OR 13 , C (0) NR n R 12 , S0 2 R 14 stand, or
R15 und R16 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine gegebenenfalls durch Wasserstoff, (Ci-G)-Alkyl, Aryl-(Ci-G)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl weiter substituierte Iminogruppe bilden und R 15 and R 16 with the nitrogen atom to which they are bonded, one optionally substituted by hydrogen, (Ci-G) -alkyl, aryl- (Ci-G) -alkyl, (C3-C 6 ) -cycloalkyl, aryl, heteroaryl , heterocyclyl, (C1-C7) - form alkoxycarbonyl (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C7) alkoxycarbonyl (Ci-C 6) alkyl further substituted imino group and
X und Y unabhängig voneinander für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen. X and Y independently represent O (oxygen) or S (sulfur).
Besonders bevorzugter Erfmdungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1 für Wasserstoff steht, Particularly preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I) in which R 1 is hydrogen,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, (CrG,)-Alkoxy steht, R 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, (CrG,) - alkoxy,
R3 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-G,)-Alkoxy steht, R 3 represents hydrogen, halogen, (Ci-G,) - alkoxy,
R4 für Halogen, Cyano, NO2, C(0)NH2, C(S)NH2, (Ci-Ce)-Haloalkyl, (G-G)-Alkinyl steht, R 4 represents halogen, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH2, (Ci-Ce) -haloalkyl, (GG) -alkynyl,
R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (G-G)-Alkyl. (Ci-Ce)- Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkoxy stehen, R 5 , R 6 and R 7 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, (GG) -alkyl. (Ci-Ce) - haloalkyl, (Ci-Ce) -alkoxy, (Ci-Ce) -haloalkoxy,
G für unverzweigtes oder verzweigtes (G-G)-Alkylen steht, G stands for unbranched or branched (G-G) -alkylene,
Q für Hydroxy oder einen Rest der nachfolgenden Formel Q stands for hydroxy or a radical of the formula below
R8 für Wasserstoff, (G-G)-Alkyl. (G-C(,)-Haloalkyl. Aryl, Aiyl-(G-C(,)-alkyl. Heteroaryl,R 8 for hydrogen, (GG) -alkyl. (GC ( ,) - haloalkyl, aryl, aiyl- (GC ( ,) - alkyl, heteroaryl,
(C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, C(0)R13, C(0)0R13, (Ci-C6)-Alkoxy-(G-C6)-alkyl steht, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, C (0) R 13 , C (0) 0R 13 , (Ci-C 6 ) -alkoxy- (GC 6 ) -alkyl ,
R9 für Wasserstoff oder (Ci-C- -Alkyl steht, R10 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, (C|-C(,)-Alkyl. (C|-C(,)-Haloalkyl. (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-Ce)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-Ce)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-Ce)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, RnR12N-(Ci-C6)-alkyl, R130-(CI-CÖ)- alkyl, Cyano-(C i -G,)-alkyl. (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Ce)- Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, OR13, NRnR12, SR14, S(0)R14, S02R14, R14S-(Ci-C6)-alkyl, R14(0)S-(Ci-C6)-alkyl, R1402S-(Ci-C6)-alkyl, Tris-[(Ci-C6)-Alkyl]silyl- (Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl](aryl)silyl(Ci-C6)-alkyl, [(Ci-C6)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl- (Ci-Cö)-alkyl, Tris-[(Ci-C6)-Alkyl]silyl, Bis-hydroxyboryl-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)- alkoxy |boiyl-(C|-C(,)-alkyl. Tetramethyl- 1 ,3,2-Dioxaborolan-2-yl, Tetramethyl- 1,3,2- Dioxaborolan-2-yl-(Ci-C6)-alkyl, Nitro-(Ci-C6)-alkyl, C(0)0R13, C(0)R13, C(0)NRnR12, R130(0)C-(Ci-C6)-alkyl, RnR12N(0)C-(Ci-C6)-alkyl, Bis-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl steht, oder R 9 represents hydrogen or (Ci-C- alkyl, R 10 for hydrogen, halogen, cyano, nitro, (C | -C ( ,) - alkyl. (C | -C ( ,) - haloalkyl. (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, (C2-Ce) -alkenyl, ( C2-Ce) alkynyl, aryl, aryl (Ci-Ce) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (Ci-Ce) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, R n R 12 N- (Ci-C 6 ) -alkyl, R 13 0- (C I -C Ö ) - alkyl, cyano- (C i -G,) - alkyl. (Ci-C 6 ) -Alkylcarbonyloxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 3 -Ce) -cycloalkylcarbonyloxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, arylcarbonyloxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, heteroarylcarbonyloxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, heterocyclylcarbonyloxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, OR 13 , NR n R 12 , SR 14 , S (0) R 14 , S0 2 R 14 , R 14 S- (Ci-C 6 ) -alkyl, R 14 (0) S- (Ci- C 6 ) -alkyl, R 14 0 2 S- (Ci-C 6 ) -alkyl, tris - [(Ci-C 6 ) -alkyl] silyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, bis - [(Ci- 6) alkyl C 6) alkyl] (aryl) silyl (Ci-C, [(Ci-C 6) -alkyl] bis (aryl) silyl (Ci-C ö) alkyl, tris - [( Ci-C 6 ) -alkyl] silyl, bis-hydroxyboryl- (Ci-C 6 ) -alkyl, bis- [ (Ci-C 6 ) - alkoxy | boiyl- (C | -C ( ,) - alkyl. Tetramethyl- 1, 3,2-dioxaborolan-2-yl, tetramethyl- 1,3,2-dioxaborolan-2-yl- (Ci-C 6 ) -alkyl, nitro- (Ci-C 6 ) -alkyl, C ( 0) 0R 13 , C (0) R 13 , C (0) NR n R 12 , R 13 0 (0) C- (Ci-C 6 ) -alkyl, R n R 12 N (0) C- (Ci -C 6 ) -alkyl, bis- (Ci-C 6 ) -alkoxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, or
R8und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder R 8 and R 10 with the carbon atom to which they are attached are a fully saturated or
teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, form partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring,
R11 und R12 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-G,)-Alkyl. R 11 and R 12 are identical or different and independently represent hydrogen, (Ci-G,) - alkyl.
(C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C ,)-Alkoxy-(Ci-C(,)-alkyl. (Ci-C ,)-Haloalkoxy-(Ci-C(,)-alkyl. (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, Aryl, Aiyl-(Ci-C(,)-alkyl. Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-Cö)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, COR13, S02R14, Heterocyclyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkyl- aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C -Ci,)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl stehen, oder (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (Ci-C 6 ) -cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 3 -C 6 ) -haloalkynyl, (C 3 -Cio) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) -halocycloalkyl, (C4-Cio) -cycloalkenyl, (C 4 -Cio) -halocycloalkenyl, (Ci-C,) -alkoxy - (Ci-C ( ,) - alkyl. (Ci-C,) - Haloalkoxy- (Ci-C ( ,) - alkyl. (Ci-C 6 ) -Alkylthio- (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci -C 6 ) -Haloalkylthio- (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-C 6 ) -alkoxy- (Ci-C 6 ) -haloalkyl, aryl, alyl- (Ci-C ( ,) - alkyl, heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (Ci-C ö ) -alkyl, (C 4 -Cio) -cycloalkenyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, COR 13 , S0 2 R 14 , heterocyclyl, (Ci-C 6 ) - alkoxycarbonyl, bis - [(Ci-C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-Ce) -Alkyl- aminocarbonyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, aryl- (Ci-C 6 ) -alkyl-aminocarbonyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, aryl- (Ci-Ce) - alkoxycarbonyl, heteroaryl- (Ci-C 6 ) - alkoxycarbonyl, (C2-C6) -alkenyloxycarbonyl, (C -Ci,) -alkinyloxycarbonyl, heterocyclyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, or
R11 und R12 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder R 11 and R 12 with the nitrogen atom to which they are attached are fully saturated or
teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R13 für Wasserstoff, (G-G)-Alkyl, (G-G)-Alkenyl, (G-G)-Alkinyl, (G-G)-Cyanoalkyl, (G-Go)- Haloalkyl, (C’2-G,)-Haloalkcnyl. (G-G)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (G-Go)- Halocycloalkyl, (G-Go)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (G-G)-Alkoxy-(G-G)- alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (G-G)-Alkoxy- (G-G)-alkoxy-(G-G)-alkyl, (G-G)AUkoxy-(G-G)-alkoxy-(G-G)-alkoxy-(G-G)-alkyl, (G-G)-Alkoxy-(G-G)-alkoxy-(G-G)-alkoxy-(G-G)-alkoxy-(G-G)-alkyl, Aryl, Aryl- (G-G)-alkyl, Aryl-(G-G)-alkoxy-(G-G)-alkyl. Heteroaryl, Heteroaryl-(G-G)-alkyl. (G-G)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (G-Ci0)-Cycloalkenyl-(Ci-G)-alkyl, Bis-[(G-G)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-G)-alkyl, (G-G)-Alkyl-aminocarbonyl-(G-G)-alkyl, Aryl-(Ci-G)- alkyl-aminocarbonyl-(Ci-G)-alkyl, Bis-[(Ci-G)-alkyl]amino-(C2-C4)-alkyl, (G-G)-Alkyl- ammo-(C2-C4)-alkyl, Aryl-(Ci-G)-alkyl-amino-(C2-C4)-alkyl, R14S-(Ci-G)-alkyl, R14(0)S- (G-G)-alkyl. Rl402S-(Ci-C(,)-alkyl. Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, form partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, R 13 for hydrogen, (GG) -alkyl, (GG) -alkenyl, (GG) -alkynyl, (GG) -cyanoalkyl, (G-Go) -haloalkyl, (C ' 2 -G,) -haloalkynyl. (GG) haloalkynyl, (C3-Cio) cycloalkyl, (G-Go) - halocycloalkyl, (G-Go) cycloalkenyl, (C 4 -Cio) -Halocycloalkenyl, (GG) alkoxy- (GG) - alkyl , (Ci-C 6 ) -haloalkoxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-C 6 ) -alkoxy- (Ci-C 6 ) -haloalkyl, (GG) -alkoxy- (GG) -alkoxy- ( GG) -alkyl, (GG) AUkoxy- (GG) -alkoxy- (GG) -alkoxy- (GG) -alkyl, (GG) -alkoxy- (GG) -alkoxy- (GG) -alkoxy- (GG) - alkoxy- (GG) -alkyl, aryl, aryl- (GG) -alkyl, aryl- (GG) -alkoxy- (GG) -alkyl. Heteroaryl, heteroaryl (GG) alkyl. (GG) - Cycloalkyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, (G-Ci 0 ) -cycloalkenyl- (Ci-G) -alkyl, bis- [(GG) -alkyl] aminocarbonyl- (Ci-G) -alkyl , (GG) -Alkyl-aminocarbonyl- (GG) -alkyl, aryl- (Ci-G) -alkyl-aminocarbonyl- (Ci-G) -alkyl, bis- [(Ci-G) -alkyl] amino- (C 2 -C 4 ) -alkyl, (GG) -alkyl-ammo- (C 2 -C 4 ) -alkyl, aryl- (Ci-G) -alkyl-amino- (C 2 -C 4 ) -alkyl, R 14 S- (Ci-G) -alkyl, R 14 (0) S- (GG) -alkyl. R 14 02S- (Ci-C ( ,) - alkyl. Hydroxycarbonyl- (Ci-C6) -alkyl, heterocyclyl,
Heterocyclyl-(Ci-G)-alkyl, Tris-[(Ci-G)-Alkyl]silyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)- Alkyl](aryl)silyl(Ci-C6)-alkyl, [(Ci-C6)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-G)- Alkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, (G-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(G-C6)-alkyl, Heterocyclyl (Ci-G) alkyl, tris - [(Ci-G) alkyl] silyl (Ci-C 6 ) alkyl, bis - [(Ci-C 6 ) alkyl] (aryl) silyl (Ci -C 6 ) -alkyl, [(Ci-C 6 ) -alkyl] -bis- (aryl) silyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-G) -alkylcarbonyloxy- (Ci-C6) -alkyl, (G-C6) -cycloalkylcarbonyloxy- (G-C6) -alkyl,
Arylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy- (Ci-C6) -alkyl, heteroarylcarbonyloxy- (Ci-C6) -alkyl,
Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Aiyloxy-(Ci-C(,)-alkyl. Hctcroaryloxy-(G-G)-alkyl. (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl steht, Heterocyclylcarbonyloxy- (Ci-C6) -alkyl, Aiyloxy- (Ci-C ( ,) - alkyl. Hctcroaryloxy- (GG) -alkyl. (Ci-C6) -alkoxycarbonyl,
R14 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (G-G)-Alkenyl, (C2-G)-Alkinyl, (Ci-G)-Cyanoalkyl, (G-Go)- Haloalkyl, (C2-C(,)-Haloalkcnyl. (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (G-Cio)-Halocycloalkenyl, (C i-C(,)-Alkoxy-(C i-C(,)- alkyl, (Ci-C ,)-Alkoxy-(Ci-C(,)-haloalkyl. Aryl, Aiyl-(Ci-C(,)-alkyl. Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-G)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-G)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(G-G)-alkyl, Bis-[(Ci-G)-alkyl]amino, (Ci-G)-Alkyl-amino, Aryl-(Ci-Ce)- amino, Aryl-(G-G)-alkyl-amino, Aryl-[(Ci-C6)-alkyl]amino; (C3-C6)-Cycloalkyl-amino, (C3- C6)-Cycloalkyl-[(Ci-C6)-alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl. N- Morpholinyl, steht, R 14 for hydrogen, (Ci-C 6 ) -alkyl, (GG) -alkenyl, (C 2 -G) -alkynyl, (Ci-G) -cyanoalkyl, (G-Go) -haloalkyl, (C 2 -C ( ,) - Haloalknyl. (C 3 -C 6 ) -haloalkynyl, (C 3 -Cio) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -Cio) -cycloalkenyl, (G-Cio) - Halocycloalkenyl, (C iC ( ,) - alkoxy- (C iC ( ,) - alkyl, (Ci-C,) - alkoxy- (Ci-C ( ,) - haloalkyl. Aryl, Aiyl- (Ci-C ( ,) -alkyl. Heteroaryl, heteroaryl- (Ci-G) -alkyl, heterocyclyl- (Ci-G) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, (C4-C10) - Cycloalkenyl- (GG) -alkyl, bis- [(Ci-G) -alkyl] amino, (Ci-G) -alkyl-amino, aryl- (Ci-Ce) -amino, aryl- (GG) -alkyl-amino , Aryl - [(Ci-C6) -alkyl] amino; (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl-amino, (C 3 -C6) -cycloalkyl - [(Ci-C6) -alkyl] amino; N-azetidinyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl, N-morpholinyl,
R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (G-G)-Alkyl. (C2-C(,)-Alkcnyl. C(0)R13, R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, (GG) -alkyl. (C 2 -C ( ,) - alkynyl. C (0) R 13 ,
C(0)OR13, C(0)NRnR12, S02R14 stehen, oder C (0) OR 13 , C (0) NR n R 12 , S0 2 R 14 , or
R15 und R16 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine gegebenenfalls durch Wasserstoff, (G-G)-Alkyl, Aryl-(G-G)-alkyl, (G-G)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (G-G)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl weiter substituierte Iminogruppe bilden X und Y unabhängig voneinander für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen. R 15 and R 16 with the nitrogen atom to which they are bonded, optionally replaced by hydrogen, (GG) -alkyl, aryl- (GG) -alkyl, (GG) -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (GG) - Alkoxycarbonyl- (Ci-C6) -alkyl, aryl- (Ci-C6) -alkoxycarbonyl- (Ci-C6) -alkyl form further substituted imino groups X and Y independently represent O (oxygen) or S (sulfur).
Ganz besonders bevorzugter Erfmdungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Very particularly preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I) in which
R1 für Wasserstoff steht, R 1 represents hydrogen,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Prop-l-yloxy, But-1- yloxy steht, R 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, prop-l-yloxy, but-1-yloxy,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Prop-l-yloxy, Prop-2-yloxy, But-1- yloxy, But-2-yloxy, 2-Methylprop-l-yloxy, 1,1-Dimethyleth-l-yloxy steht, R 3 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, prop-l-yloxy, prop-2-yloxy, but-1-yloxy, but-2-yloxy, 2-methylprop-l-yloxy, 1,1 -Dimethyleth-l-yloxy stands,
R4 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, NO2, C(0)NH2, C(S)NH2, Trifluormethyl, Difluormethyl, R 4 for fluorine, chlorine, bromine, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH 2 , trifluoromethyl, difluoromethyl,
Pentafluorethyl, Ethinyl, Propin- 1-yl, 1 -Butin- 1-yl, Pentin-l-yl, Hexin- 1-yl steht, Pentafluoroethyl, ethynyl, propyn-1-yl, 1-butyn-1-yl, pentyn-1-yl, hexyn-1-yl,
R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, Prop-l-yl, 1-Methylethyl, But-l-yl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n- Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,R 5 , R 6 and R 7 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, methyl, ethyl, prop-1-yl, 1-methylethyl, but-1-yl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl , 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl,
2.2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl,2.2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2, 2-dimethylbutyl,
2.3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, Trifluoromethyl,
Difluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, Prop-l- yloxy, Prop-2-yloxy, But-l-yloxy, But-2-yloxy, 2-Methylprop-l-yloxy, 1,1-Dimethyleth-l- yloxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2- Trifluorethoxy stehen, Difluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, methoxy, ethoxy, prop-l-yloxy, prop-2-yloxy, but-l-yloxy, but-2-yloxy, 2-methylprop- l-yloxy, 1,1-dimethyleth-l-yloxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy,
G für Methylen, (Methyl)methylen, (Ethyl)methylen, (Prop-l-yl)methylen, (Prop-2-yl)methylen, (But-l-yl)methylen, (But-2-yl)methylen, (Pent-l-yl)methylen, (Pent-2-yl)methylen, (Pent-3- yl)methylen, (Dimethyl)methylen, (Diethyl)methylen, Ethylen, n-Propylen, (l-Methyl)ethyl-l- en, (2-Methyl)ethyl-l-en, n-Butylen, 1 -Methylpropyl- 1-en, 2-Methylpropyl- 1-en, 3- Methylpropyl-l-en, 1,1-Dimethylethyl- 1-en, 2,2-Dimethylethyl-l-en, 1-Ethylethyl-l-en, 2- Ethylethyl-l-en, l-(Prop-l-yl)ethyl-l-en, 2-(Prop-l-yl)ethyl-l-en, l-(Prop-2-yl)ethyl-l-en, 2- (Prop-2-yl)ethyl-l-en, 1,1,2-Trimethylethyl-l-en, 1,2,2-Trimethylethyl-l-en, 1, 1,2,2- Tetramethylethyl-l-en, n-Pentylen, 1-Methylbutyl-l-en, 2-Methylbutyl-l-en, 3-Methylbutyl-l- en, 4-Methylbutyl-l-en, 1,1-Dimethylpropyl-l-en, 2,2-Dimethylpropyl-l-en, 3,3- Dimethylpropyl-l-en, 1,2-Dimethylpropyl-l-en, 1,3-Dimethylpropyl-l-en, 1-Ethylpropyl-l-en, n-Hexylen, 1-Methylpentyl-l-en, 2-Methylpentyl-l-en, 3-Methylpentyl-l-en, 4-Methylpentyl-l- en, 1,1-Dimethylbutyl-l-en, 1,2-Dimethylbutyl-l-en, 1,3-Di-methylbutyl-l-en, 2,2-G for methylene, (methyl) methylene, (ethyl) methylene, (prop-l-yl) methylene, (prop-2-yl) methylene, (but-l-yl) methylene, (but-2-yl) methylene, (Pent-l-yl) methylene, (pent-2-yl) methylene, (pent-3-yl) methylene, (dimethyl) methylene, (diethyl) methylene, ethylene, n-propylene, (l-methyl) ethyl 1-en, (2-methyl) ethyl-1-ene, n-butylene, 1-methylpropyl-1-ene, 2-methylpropyl-1-ene, 3-methylpropyl-1-ene, 1,1-dimethylethyl-1 -en, 2,2-dimethylethyl-1-ene, 1-ethylethyl-1-ene, 2-ethylethyl-1-ene, 1- (prop-1-yl) ethyl-1-ene, 2- (prop-l -yl) ethyl-1-ene, 1- (prop-2-yl) ethyl-1-ene, 2- (prop-2-yl) ethyl-1-ene, 1,1,2-trimethylethyl-1-ene , 1,2,2-trimethylethyl-1-en, 1, 1,2,2- Tetramethylethyl-l-ene, n-pentylene, 1-methylbutyl-l-ene, 2-methylbutyl-l-ene, 3-methylbutyl-l-ene, 4-methylbutyl-l-ene, 1,1-dimethylpropyl-l-ene ene, 2,2-dimethylpropyl-l-ene, 3,3-dimethylpropyl-l-ene, 1,2-dimethylpropyl-l-ene, 1,3-dimethylpropyl-l-ene, 1-ethylpropyl-l-ene, n-Hexylene, 1-methylpentyl-l-ene, 2-methylpentyl-l-ene, 3-methylpentyl-l-ene, 4-methylpentyl-l-ene, 1,1-dimethylbutyl-l-ene, 1,2- Dimethylbutyl-l-ene, 1,3-dimethylbutyl-l-ene, 2,2-
Dimethylbutyl-l-en, 2,3-Dimethylbutyl-l-en, 3,3-Dimethylbutyl-l-en, 1-Ethylbutyl-l-en, 2- Ethylbutyl-l-en, 1, 1,2-Trimethylpropyl-l-en, 1,2,2-Trimethylpropyl-l-en, 1-Ethyl-l- methylpropyl-l-en, l-Ethyl-2-methylpropyl-l-en steht, R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl,Dimethylbutyl-1-en, 2,3-dimethylbutyl-1-en, 3,3-dimethylbutyl-1-en, 1-ethylbutyl-1-en, 2-ethylbutyl-1-en, 1, 1,2-trimethylpropyl- l-ene, 1,2,2-trimethylpropyl-l-ene, 1-ethyl-l-methylpropyl-l-ene, l-ethyl-2-methylpropyl-l-ene, R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen , Methyl, ethyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl stehen, Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl,
X und Y unabhängig voneinander für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen und Q für eine der nachfolgend spezifisch genannten Gruppierungen Q-l bis Q-486 steht: X and Y independently of one another represent O (oxygen) or S (sulfur) and Q represents one of the groups Q-1 to Q-486 specifically mentioned below:
Im Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Particularly preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I) in which
R1 für Wasserstoff steht, R 1 represents hydrogen,
R2 für Fluor steht, R 2 represents fluorine,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy steht, R 3 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methoxy,
R4 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, NO2, C(0)NH2, C(S)NH2, Trifluormethyl, Ethinyl, Propin- 1-yl steht, R 4 represents fluorine, chlorine, bromine, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH2, trifluoromethyl, ethynyl, propyn-1-yl,
R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy stehen, R 5 , R 6 and R 7 independently represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy,
G für Methylen, (Methyl)methylen, (Ethyl)methylen, (Dimethyl)methylen, Ethylen, n-Propylen, (l-Methyl)ethyl-l-en, (2-Methyl)ethyl-l-en, n-Butylen, 1 -Methylpropyl- 1-en, 2 -Methylpropyl -G for methylene, (methyl) methylene, (ethyl) methylene, (dimethyl) methylene, ethylene, n-propylene, (1-methyl) ethyl-1-ene, (2-methyl) ethyl-1-ene, n-butylene , 1-methylpropyl-1-en, 2-methylpropyl -
1-en, 3 -Methylpropyl- 1-en, 1,1-Dimethylethyl-l-en, 2,2-Dimethylethyl-l-en, 1-Ethylethyl-l-en,1-en, 3-methylpropyl-1-en, 1,1-dimethylethyl-l-ene, 2,2-dimethylethyl-l-ene, 1-ethylethyl-l-ene,
2-Ethylethyl-l-en, l-(Prop-l-yl)ethyl-l-en, 2-(Prop-l-yl)ethyl-l-en, l-(Prop-2-yl)ethyl-l-en, 2- (Prop-2-yl)ethyl-l-en, n-Pentylen, 1-Methylbutyl-l-en, 2-Methylbutyl-l-en, 3-Methylbutyl-l- en, 4-Methylbutyl-l-en, 1,1-Dimethylpropyl-l-en, 2,2-Dimethylpropyl-l-en, 3,3- Dimethylpropyl-l-en, 1,2-Dimethylpropyl-l-en, 1,3-Dimethylpropyl-l-en, 1-Ethylpropyl-l-en, n-Hexylen, steht, 2-ethylethyl-1-ene, 1- (prop-1-yl) ethyl-1-ene, 2- (prop-1-yl) ethyl-1-ene, 1- (prop-2-yl) ethyl-1 -en, 2- (prop-2-yl) ethyl-l-ene, n-pentylene, 1-methylbutyl-l-ene, 2-methylbutyl-l-ene, 3-methylbutyl-l-ene, 4-methylbutyl- l-ene, 1,1-dimethylpropyl-l-ene, 2,2-dimethylpropyl-l-ene, 3,3-dimethylpropyl-l-ene, 1,2-dimethylpropyl-l-ene, 1,3-dimethylpropyl- l-ene, 1-ethylpropyl-l-ene, n-hexylene,
R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl stehen, X und Y unabhängig voneinander für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen und R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, methyl, X and Y independently of one another represent O (oxygen) or S (sulfur) and
Q für eine der oben spezifisch genannten Gruppierungen Q-l bis Q-486 steht. Q stands for one of the groupings Q-1 to Q-486 specifically mentioned above.
Im ganz Speziellen bevorzugter Erfmdungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin The very particularly preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I) in which
R1 für Wasserstoff steht, R 1 represents hydrogen,
R2 für Fluor steht, R 2 represents fluorine,
R3 für Fluor steht, R 3 stands for fluorine,
R4 für Chlor, Brom, Cyano, NO2, C(0)NH2, C(S)NH2 steht, R 4 represents chlorine, bromine, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH 2 ,
R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, R 5 , R 6 and R 7 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl,
Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy stehen, Trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy,
G für Methylen, (Methyl)methylen, (Ethyl)methylen, (Dimethyl)methylen, Ethylen, n-Propylen, (l-Methyl)ethyl-l-en, (2-Methyl)ethyl-l-en, n-Butylen, 1 -Methylpropyl- 1-en, 2 -Methylpropyl - 1-en, 3 -Methylpropyl- 1-en, n-Pentylen, n-Hexylen steht, G for methylene, (methyl) methylene, (ethyl) methylene, (dimethyl) methylene, ethylene, n-propylene, (1-methyl) ethyl-1-ene, (2-methyl) ethyl-1-ene, n-butylene , 1-methylpropyl-1-en, 2-methylpropyl-1-en, 3-methylpropyl-1-en, n-pentylene, n-hexylene,
R15 und R16 für Wasserstoff stehen, R 15 and R 16 represent hydrogen,
X und Y unabhängig voneinander für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen und X and Y independently of one another represent O (oxygen) or S (sulfur) and
Q für eine der oben spezifisch genannten Gruppierungen Q-l bis Q-486 steht. Q stands for one of the groupings Q-1 to Q-486 specifically mentioned above.
Im besonders Speziellen bevorzugter Erfmdungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Particularly particularly preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I) in which
R1 für Wasserstoff steht, R2 für Fluor steht, R 1 represents hydrogen, R 2 represents fluorine,
R3 für Fluor steht, R 3 stands for fluorine,
R4 für Chlor, Brom, Cyano, NO2, C(0)NH2, C(S)NH2 steht, R 4 represents chlorine, bromine, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH2,
R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, R 5 , R 6 and R 7 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl,
Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy stehen, Trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy,
G für Methylen, (Methyl)methylen, (Ethyl)methylen, (Dimethyl)methylen, Ethylen, n-Propylen,G for methylene, (methyl) methylene, (ethyl) methylene, (dimethyl) methylene, ethylene, n-propylene,
(l-Methyl)ethyl-l-en, (2-Methyl)ethyl-l-en, n-Butylen, 1 -Methylpropyl- 1-en, 2 -Methylpropyl - 1-en, 3 -Methylpropyl- 1-en, n-Pentylen, n-Hexylen steht, (l-methyl) ethyl-l-ene, (2-methyl) ethyl-l-ene, n-butylene, 1-methylpropyl-1-en, 2-methylpropyl-1-en, 3-methylpropyl-1-en, n-pentylene, n-hexylene,
R15 und R16 für Wasserstoff stehen, R 15 and R 16 represent hydrogen,
X und Y unabhängig voneinander für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen und X and Y independently of one another represent O (oxygen) or S (sulfur) and
Q für eine der oben spezifisch genannten Gruppierungen Q-l bis Q-486 steht. Q stands for one of the groupings Q-1 to Q-486 specifically mentioned above.
Im ganz besonders Speziellen bevorzugter Erfmdungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin The very particularly particularly preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I) in which
R1 für Wasserstoff steht, R 1 represents hydrogen,
R2 für Fluor steht, R 2 represents fluorine,
R3 für Fluor steht, R 3 stands for fluorine,
R4 für Chlor, Brom, Cyano, NO2 steht, R 4 stands for chlorine, bromine, cyano, NO2,
R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl stehen, R 5 , R 6 and R 7 independently represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl,
G für Methylen, (Methyl)methylen, (Ethyl)methylen, (Dimethyl)methylen, Ethylen, n-Propylen, n- Butylen, n-Pentylen, n-Hexylen steht, R15 und R16 für Wasserstoff stehen, G stands for methylene, (methyl) methylene, (ethyl) methylene, (dimethyl) methylene, ethylene, n-propylene, n-butylene, n-pentylene, n-hexylene, R 15 and R 16 represent hydrogen,
X und Y unabhängig voneinander für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen und X and Y independently of one another represent O (oxygen) or S (sulfur) and
Q für eine der oben spezifisch genannten Gruppierungen Q-l bis Q-486 steht. Q stands for one of the groupings Q-1 to Q-486 specifically mentioned above.
Im äußerst Speziellen bevorzugter Erfmdungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Particularly preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I), in which
R1 für Wasserstoff steht, R 1 represents hydrogen,
R2 für Fluor steht, R 2 represents fluorine,
R3 für Fluor steht, R 3 stands for fluorine,
R4 für Chlor, NO2 steht, R 4 stands for chlorine, NO2,
R5 für Wasserstoff steht, R 5 represents hydrogen,
R6 für Wasserstoff, Fluor steht, R 6 represents hydrogen, fluorine,
R7 für Wasserstoff steht, R 7 represents hydrogen,
G für Methylen, (Methyl)methylen, Ethylen, n-Propylen steht, G stands for methylene, (methyl) methylene, ethylene, n-propylene,
R15 und R16 für Wasserstoff stehen, R 15 and R 16 represent hydrogen,
X für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht X stands for O (oxygen) or S (sulfur)
Y für O (Sauerstoff) steht und Q für eine der oben spezifisch genannten Gruppierungen Q-l, Q-2, Q-23, Q-l 15, Q-176, Q-286, Q-441, Q-442, Q-447, Q-448, Q-457, Q-471, Q-481 steht. Y stands for O (oxygen) and Q for one of the above-mentioned groupings Ql, Q-2, Q-23, Ql 15, Q-176, Q-286, Q-441, Q-442, Q-447, Q-448, Q-457, Q -471, Q-481 stands.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) wie auch für die zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden. The general or preferred radical definitions given above apply both to the end products of the formula (I) and to the starting materials or intermediates required for the preparation. These radical definitions can be combined as desired with one another, that is to say also between the specified preferred ranges.
Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfmdungsgemäße Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salze bzw. deren erfmdungsgemäße Verwendung von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten. Above all for reasons of higher herbicidal activity, better selectivity and / or better producibility, compounds of the formula (I) according to the invention or their salts or their use according to the invention are of particular interest, in which individual radicals are one of the preferred ones already mentioned or mentioned below Have meanings, or in particular those in which one or more of the preferred meanings already mentioned or mentioned below occur in combination.
Wenn die Verbindungen durch WasserstoffVerschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der If the compounds can form tautomers by hydrogen shift which structurally formally would not be covered by the formula (I), these tautomers are nonetheless included in the definition of the compounds of the formula (I) according to the invention, unless a specific tautomer is the subject of consideration. For example, many carbonyl compounds can exist in both the keto form and the enol form, both forms being defined by the
Verbindungen der Formel (I) umfasst werden. Compounds of Formula (I) are included.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von Formeln (I) umfasst. Sind The compounds of the general formula (I) can be present as stereoisomers, depending on the nature and linkage of the substituents. The possible stereoisomers defined by their specific spatial shape, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by formula (I). are
beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E- Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfüng erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von den allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische. For example, if one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. If, for example, one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers can occur. Stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained during the preparation by customary separation methods. The chromatographic separation can take place both on an analytical scale to determine the enantiomeric excess or the diastereomeric excess, as well as on a preparative scale for the production of test samples for biological testing. Likewise, stereoisomers can be selectively produced by using stereoselective reactions using optically active starting materials and / or auxiliaries. The invention thus also relates to all stereoisomers which are encompassed by the general formula (I) but are not indicated with their specific stereoform, and to mixtures thereof.
Sofern die Verbindungen als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nicht auf den nachstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden. If the compounds are obtained as solids, the purification can also be done by Recrystallization or digestion take place. If individual compounds of the general formula (I) are not satisfactorily accessible in the ways described below, they can be prepared by derivatizing other compounds of the general formula (I).
Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem The isolation, purification and stereoisomer separation processes for compounds of the formula (I) are methods which are generally known to the person skilled in the art from analogous cases, for example by physical processes such as crystallization, chromatographic processes, in particular
Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an chiralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und Column chromatography and HPLC (high pressure liquid chromatography), distillation, if necessary under reduced pressure, extraction and other processes, any remaining mixtures can usually be separated by chromatographic separation, e.g. on chiral solid phases. For preparative quantities or on an industrial scale, processes such as crystallization, e.g. diastereomeric salts, which are obtained from the diastereomeric mixtures with optically active acids and
gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können. optionally can be obtained with optically active bases when acidic groups are present.
Im Hinblick auf die erfmdungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen: With regard to the compounds of the general formula (I) according to the invention, the terms used above and below are explained. These are familiar to the person skilled in the art and have in particular the meanings explained below:
Sofern nicht anders definiert, gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C2-Cs)-Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl oder R170(0)C-(Ci-Cs)-Alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe. Unless otherwise defined, the general rule for the designation of chemical groups is that the connection to the framework or the rest of the molecule takes place via the last-mentioned structural element of the chemical group in question, ie, in the case of (C2-Cs) -alkenyloxy, via the oxygen atom, and in the case of heterocyclyl- (Ci-C 8 ) -alkyl or R 17 0 (0) C- (Ci-Cs) -alkyl in each case via the carbon atom of the alkyl group.
Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 According to the invention, “alkylsulfonyl” - on its own or as part of a chemical group - stands for straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably with 1 to 8 or 1 to 6
Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Cö)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2 -Methyl - propylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutyl- sulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Di- methylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Di- methylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl,Carbon atoms, e.g. (but not limited to) (Ci-C ö ) -alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methyl-propylsulfonyl, 1,1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonyl 3-methylpentylsulphonyl, 4-methylpentylsulphonyl, 1,1-dimethylbutylsulphonyl, 1,2-dimethylbutylsulphonyl, 1,3-dimethylbutylsulphonyl, 2,2-dimethylbutylsulphonyl, 2,3-dimethylbutylsulphonyl, 3,3-dimethylbutylsulphonyl, 1-ethylsulphonyl, 2-ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl,
1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl . 1,2,2-trimethylpropylsulfonyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfonyl and 1-ethyl-2-methylpropylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl, Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen. According to the invention "Heteroarylsulfonyl" stands for optionally substituted pyridylsulfonyl, Pyrimidinylsulfonyl, pyrazinylsulfonyl or optionally substituted polycyclic heteroarylsulfonyl, here in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino, or alkoxy groups.
Erfmdungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 According to the invention, "alkylthio" - on its own or as part of a chemical group - stands for straight-chain or branched S-alkyl, preferably with 1 to 8 or 1 to 6
Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cio)-, (Ci-G,)- oder (Ci-C- -Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci- C(,)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3- Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1- Ethylpropylthio, Hexylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl- thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Tri- methylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio und l-Ethyl-2-methyl- propylthio. Carbon atoms, such as (Ci-Cio) -, (Ci-G,) - or (Ci-C- alkylthio, for example (but not limited to) (Ci- C ( ) - alkylthio such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1 -Methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 2,2-dimethylpropylthio , 1-ethylpropylthio, hexylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1,1-dimethylbutylthio, 1,2-dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio , 2,3-dimethylbutylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, 1,1,2-trimethylpropylthio, 1,2,2-trimethylpropylthio, 1-ethyl-1-methylpropylthio and 1-ethyl -2-methyl-propylthio.
„Alkenylthio“ bedeutet erfmdungsgemäß ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, "Alkenylthio" means according to the invention an alkenyl radical bonded via a sulfur atom,
Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Alkynylthio denotes an alkynyl radical bonded via a sulfur atom, cycloalkylthio denotes a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom and cycloalkenylthio denotes a via a
Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest. Cycloalkenyl radical bonded to sulfur atom.
„Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=0)-)“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (Ci-Ce)- oder (C1-C4)- Alkylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1,1-Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3- Methylbutylsulfinyl, 1,1-Dimethylpropylsulfinyl, 1,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Di- methylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentyl- sulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1,1-Dimethylbutylsulfinyl, 1,2-Dimethyl- butylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3- Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2- Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfinyl und l-Ethyl-2-methylpropylsulfmyl. "Alkylsulfinyl (alkyl-S (= 0) -)", unless otherwise defined elsewhere, stands according to the invention for alkyl radicals that are bonded to the skeleton via -S (= 0) -, such as (Ci-Cio) -, ( Ci-Ce) - or (C1-C4) - alkylsulfinyl, e.g. B. (but not limited to) (Ci-C 6 ) -Alkylsulfinyl such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl, 1,1-dimethylethylsulfinyl, pentylsulfinyl, 1-methylbutylsulfinyl, 2 -Methylbutylsulfinyl, 3-methylbutylsulfinyl, 1,1-dimethylpropylsulfinyl, 1,2-dimethylpropylsulfinyl, 2,2-dimethylpropylsulfinyl, 1-ethylpropylsulfinyl, hexylsulfinyl, 1-methylpentylsulfinyl, 2-methylpentylsulfinyl, 3-methyl-methyl-pentylsulfinyl, 4-methyl-pentylsulfinyl , 1,1-dimethylbutylsulfinyl, 1,2-dimethylbutylsulfinyl, 1,3-dimethylbutylsulfinyl, 2,2-dimethylbutylsulfinyl, 2,3-dimethylbutylsulfinyl, 3,3-dimethylbutylsulfinyl, 1-ethylbutylsulfinyl, 2-ethylbutylsulfinyl, 1,1 , 2-trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2-trimethylpropylsulfinyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfinyl and 1-ethyl-2-methylpropylsulfmyl.
Analog sind„Alkenylsulfinyl“ und„Alkinylsulfinyl“, erfmdungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-G,)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfinyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfinyl. Analog sind ..Alkcnylsulfonyl und„Alkinylsulfonyl“ erfmdungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfonyl. "Alkenylsulfinyl" and "alkynylsulfinyl" are analogously defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -S (= 0) -, such as (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -G, ) - or (C 2 -C 4 ) -alkenylsulfinyl or (C 3 -C 10 ) -, (C 3 -C 6 ) - or (C3-C4) -alkynylsulfinyl. Analogously, ..alkynylsulfonyl and “alkynylsulfonyl” are defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -S (= 0) 2 -, such as (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) - alkenylsulfonyl or (C 3 -C 10 ) -, (C 3 -C 6 ) - or (C3-C4) -alkynylsulfonyl.
„Alkoxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2- Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1- Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1- Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Di- methylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1- Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-l-methyl- propoxy und l-Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinoxy. “Alkoxy” means an alkyl radical bonded via an oxygen atom, e.g. B. (but not limited to) (Ci-Ce) -alkoxy such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2- methylpropoxy, 1,1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2- Methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1- Dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methyl-propoxy and 1-ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy denotes an alkenyl radical bonded via an oxygen atom, alkinyloxy denotes an alkynyl radical bonded via an oxygen atom, such as (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C2-C4) -alkenoxy or (C 3 -C) 10) -, (C 3 -C 6) - or (C3-C4) alkynoxy.
„Cycloalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest. “Cycloalkyloxy” means a cycloalkyl radical bonded via an oxygen atom and cycloalkenyloxy means a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom.
„Alkylcarbonyl“ (Alkyl-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfmdungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (Ci-Ce)- oder (C1-C4)- Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der "Alkylcarbonyl" (alkyl-C (= 0) -), unless otherwise defined, stands according to the invention for alkyl radicals that are bonded to the skeleton via -C (= 0) -, such as (C 1 -C 10 ) -, (Ci-Ce) - or (C 1 -C 4 ) - alkylcarbonyl. The number of carbon atoms relates to the alkyl radical in the
Alkylcarbonylgruppe . Alkylcarbonyl group.
Analog stehen„Alkenylcarbonyl“ und„Alkinylcarbonyl“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfmdungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe. Analogously, “alkenylcarbonyl” and “alkynylcarbonyl”, unless otherwise defined, according to the invention represent alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -C (= 0) -, such as (C 2 -C 10 ) - , (C 2 -C6) - or (C2-C4) -alkenylcarbonyl or (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C6) - or (C 2 -C 4 ) -alkynylcarbonyl. The number of carbon atoms relates to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynyl carbonyl group.
„Alkoxycarbonyl (Alkyl-0-C(=0)-)“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (Ci-Ce)- oder (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxy carbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl“ und„Alkinyloxycarbonyl“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfmdungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)- Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe. "Alkoxycarbonyl (alkyl-0-C (= 0) -)", unless otherwise defined elsewhere: alkyl radicals that are attached to the structure via -0-C (= 0) -, such as (C1-C10) - , (Ci-Ce) - or (Ci-C4) -alkoxycarbonyl. The number of C atoms relates to the alkyl radical in the alkoxy carbonyl group. Analogously, “alkenyloxycarbonyl” and “alkynyloxycarbonyl”, unless otherwise defined, according to the invention represent alkenyl or alkynyl radicals that are bonded to the skeleton via -0-C (= 0) -, such as (C2-C10) - , (C 2 -C 6 ) - or (C2-C4) -alkenyloxycarbonyl or (C3-C10) -, (C3-C6) - or (C3-C4) - Alkynyloxycarbonyl. The number of carbon atoms relates to the alkenyl or alkynyl radical in the alkene or alkynyloxycarbonyl group.
Der Begriff„Alkylcarbonyloxy“ (Alkyl-C(=0)-0-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (Ci-G,)- oder (Ci-C -Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe. The term “alkylcarbonyloxy” (alkyl-C (= 0) -0-) stands according to the invention, unless otherwise defined, for alkyl radicals connected to the oxygen via a carbonyloxy group (-C (= 0) -0-) the skeleton are bound, such as (Ci-Cio) -, (Ci-G,) - or (Ci-C -Alkylcarbonyloxy. The number of C atoms relates to the alkyl radical in the alkylcarbonyloxy group.
Analog sind„Alkenylcarbonyloxy“ und„Alkinylcarbonyloxy“ erfmdungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyloxy bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe . Analogously, “alkenylcarbonyloxy” and “alkynylcarbonyloxy” are defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via (-C (= 0) -0-) with the oxygen, such as (C2-C10) -, (C2 -C6) - or (C2-C4) -alkenylcarbonyloxy or (C2-C10) -, (C2-C6) - or (C2-C4) -alkynylcarbonyloxy. The number of carbon atoms relates to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyloxy group.
In Kurzformen wie z.B. C(0)R13, C(0)OR13, OC(0)NRnR12, oder C(0)NRnR12 steht die in Klammem aufgeführte Kurzform O für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes Sauerstoffatom. In short forms such as C (0) R 13 , C (0) OR 13 , OC (0) NR n R 12 , or C (0) NR n R 12 , the short form O listed in brackets stands for a via a double bond to the adjacent carbon atom bonded oxygen atom.
In Kurzformen wie z.B. OC(S)OR13, OC(S)SR14, OC(S)NRnR12, steht die in Klammem aufgeführte Kurzform S für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes In short forms such as OC (S) OR 13 , OC (S) SR 14 , OC (S) NR n R 12 , the short form S listed in brackets stands for a double bond to the adjacent carbon atom
Schwefelatom. Sulfur atom.
Der Begriff„Aryl“ bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl. The term “aryl” means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system with preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring carbon atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl“ sind auch mehrcyclische Systeme, wie The term “optionally substituted aryl” also includes multicyclic systems such as
Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl“ in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl“ umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris- [alkyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris-[alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl, Tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, wherein the binding site is on the aromatic system. From a systematic point of view, “aryl” is usually also included in the term “optionally substituted phenyl”. Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio, haloalkyl, alkylthio, haloalkyl Haloalkoxy, cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, aryloxy, heteroraryloxy, alkoxyalkoxy, alkynylalkoxy, alkenyloxy, bis-alkylaminoalkoxy, tris- [alkyl] silyl, bis- [alkyl] arylsilyl, bis- [alkyl] alkylsilyl, tris- [alkyl] silylalkynyl, arylalkynyl, arylalkynyl
Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Heteroarylalkynyl, alkylalkynyl, cycloalkylalkynyl, haloalkylalkynyl, heterocyclyl-N-alkoxy, nitro, cyano, amino, alkylamino, bis-alkylamino, alkylcarbonylamino, cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkoxycarbonylalkylamino,
Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkylamino, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy, Alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl, bis-alkylaminocarbonyl, heteroarylalkoxy,
Arylalkoxy Arylalkoxy
Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring A heterocyclic radical (heterocyclyl) contains at least one heterocyclic ring
(=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1-Aza- bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch (= carbocyclic ring in which at least one carbon atom has been replaced by a heteroatom, preferably by a heteroatom from the group N, O, S, P) that is saturated, unsaturated, partially saturated or heteroaromatic and can be unsubstituted or substituted, wherein the binding site is located on a ring atom. If the heterocyclyl radical or the heterocyclic ring is optionally substituted, it can be fused to other carbocyclic or heterocyclic rings. In the case of optionally substituted heterocyclyl, multicyclic systems are also included, such as, for example, 8-aza-bicyclo [3.2.1] octanyl, 8-aza-bicyclo [2.2.2] octanyl or 1-aza-bicyclo [2.2.1] heptyl. In the case of optionally substituted heterocyclyl are also
spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise l-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1, 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Includes spirocyclic systems such as l-oxa-5-aza-spiro [2.3] hexyl. Unless otherwise defined, the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3, heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two
Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol-Oxygen atoms should be directly adjacent, such as with a heteroatom from the group N, O and S 1- or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2- or 3-yl, 2,3- Dihydro-1H-pyrrole-
1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l- oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1, 2,3,6- Tetrahydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-1- or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1- or 2- or 3-yl, 1- or 2- or 3- or 4-piperidinyl; 2,3,4,5-tetrahydropyridin-2- or 3- or 4- or 5-yl or 6-yl; 1, 2,3,6-tetrahydropyridin-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridin-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyridin-1- or 2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydropyridine
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2, 3,6,7- Tetrahydro-lH-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyridin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl, 1- or 2- or 3- or 4-azepanyl; 2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2, 3,6,7-tetrahydro-1H-azepin-1- or 2- or 3- or 4-yl; 3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-1H-azepin-1- or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-azepine-
1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- yl; 2,3-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-1- or -2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1H-azepin-1- or -2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydro-1H-azepine-1- or -2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 3,4-dihydro-2H-azepine-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1H-Azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3- Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofüran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofüran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2, 3,4,5- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 3,6-dihydro-2H-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 5,6-dihydro-2H-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-3H-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1H-azepine-1- or -2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2H-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 3H-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4H-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl, 2- or 3-oxolanyl (= 2- or 3-tetrahydrofuranyl); 2,3-dihydrofuran-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydrofuran-2- or 3-yl, 2- or 3- or 4-oxanyl (= 2- or 3- or 4-tetrahydropyranyl); 3,4-dihydro-2H-pyran-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-pyran-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-pyran-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 4H-pyran-2- or 3- or 4-yl, 2- or 3- or 4-oxepanyl; 2, 3,4,5-tetrahydrooxepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydrooxepine-2 or 3 or
4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3- Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydrooxepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydrooxepin-2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydrooxepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; Oxepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2- or 3-tetrahydrothiophenyl; 2,3-dihydrothiophen-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydrothiophen-2- or 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl; 3,4-dihydro-2H-thiopyran-2- or 3- or 4- or
5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring- Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl,5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-thiopyran-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-thiopyran-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 4H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl. Preferred 3-ring and 4-ring heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl,
2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, l,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für“Heterocyclyl“ sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N,2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3-dioxetan-2-yl. Further examples of "heterocyclyl" are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical with two heteroatoms from the group N,
O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 2- oderO and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazol-3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazol-1- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1- or 2- or
3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or 3- or 4-imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-1H-imidazole-1- or 2- or
3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-imidazol-1- or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-imidazol-1- or 2- or 4- or 5-yl; Hexahydropyridazin-1- or 2- or 3- or 4-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridazin-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,3,6-Tetrahydropyridazine-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or
6-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyridazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1,6-Dihydropyriazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6-yl; 1,4,5,6-tetrahydropyridazin-1- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,4,5,6-tetrahydropyridazin-3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydropyridazin-3- or 4-yl; 3,4-dihydropyridazin-3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydropyridazin-3- or 4-yl; 1,6-dihydropyriazin-1- or 3- or 4- or 5- or 6-yl;
Hexahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1, 2,3,4- Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,6-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oderHexahydropyrimidin-1- or 2- or 3- or 4-yl; 1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-1- or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-1- or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1, 2,3,4-tetrahydropyrimidin-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,6-dihydropyrimidine-1- or 2- or
4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-4- or 5- or 6-yl; 1,2-dihydropyrimidin-1- or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyrimidine
2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1,2,3,6-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydropyrimidin-4- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyrimidin-1- or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1- or 2- or 3-piperazinyl; 1,2,3,6-tetrahydropyrazin-1- or 2- or 3- or 5- or 6-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyrazin-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2-dihydropyrazin-1- or 2- or 3- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyrazin-1- or 2- or 3-yl; 2,3-dihydropyrazine-2- or
3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; l,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dioxol-2- oder 4-yl; l,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxin-2- oder 3-yl;3- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyrazin-2- or 3-yl; 1,3-dioxolan-2- or 4- or 5-yl; 1,3-dioxol-2- or 4-yl; 1,3-dioxan-2- or 4- or 5-yl; 4H-1,3-dioxin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 1,4-dioxan-2- or 3- or 5- or 6-yl; 2,3-dihydro-1,4-dioxin-2- or 3- or 5- or 6-yl; 1,4-dioxin-2- or 3-yl;
1.2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-l,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1,3-Dithiol- 2- oder 4-yl; l,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-l,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-1,2-dithiolan-3- or 4-yl; 3H-1,2-dithiol-3- or 4- or 5-yl; 1,3-dithiolan-2- or 4-yl; 1,3-dithiol-2- or 4-yl; 1,2-dithian-3- or 4-yl; 3,4-dihydro-1,2-dithiin-3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro
1.2-dithiin-3- oder 4-yl; l,2-Dithiin-3- oder 4-yl; l,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl;1,2-dithiin-3- or 4-yl; 1,2-dithiin-3- or 4-yl; 1,3-dithian-2- or 4- or 5-yl; 4H-1,3-dithiin-2- or 4- or 5- or 6-yl; Isoxazolidin-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydroisoxazol-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydroisoxazol-2- or 3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydroisoxazol-3- or 4- or 5-yl;
1.3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1,3-oxazolidin-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1,3-oxazol-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1,3-oxazol-2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1,3-oxazol-2- or 4- or 5-yl; 1,2-oxazinan-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-1,2-oxazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazin-3- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-1,2-oxazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 6H-1,2-oxazin-3- or 4- or 5- or 6-yl; 4H-1,2-oxazin-3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,3-oxazinan-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-1,3-oxazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1,3-oxazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-2H-
1.3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1,3-oxazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-
1.3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,4-oxazin-2- oder 3-yl; l,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,2- oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,3-oxazepin- 2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7- Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2, 3,4,7- Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin- 2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,4- oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 6,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5- yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3- Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für“Heterocyclyl“ sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise l,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-l,4,2- dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-l,4,2- Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt: 1,3-oxazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 6H-1,3-oxazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 4H-1,3-oxazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; Morpholin-2- or 3- or 4-yl; 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2- or 3- or 5- or 6-yl; 2H-1,4-oxazin-2- or 3- or 5- or 6-yl; 4H-1,4-oxazin-2- or 3-yl; 1,2-oxazepan-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1,2-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1,2-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1,2-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7-tetrahydro-1,2-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5,6,7-tetrahydro-1,2-oxazepin-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-1,2-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-dihydro-1,2-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1,2-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-1,2-oxazepin-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-dihydro-1,2-oxazepin-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-1,2-oxazepin-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1,2-oxazepin-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1,3-oxazepan-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1,3-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1,3-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepin-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepin-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-1,3-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-dihydro-1,3-oxazepin-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1,3-oxazepin-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-1,3-oxazepin-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-dihydro-1,3-oxazepin-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-1,3-oxazepin-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1,3-oxazepin-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1,4-oxazepan-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1,4-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2, 3,4,7-tetrahydro-1,4-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1,4-oxazepin-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7-tetrahydro-1,4-oxazepin-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5,6,7-tetrahydro-1,4-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-1,4-oxazepin-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1,4-oxazepin-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-1,4-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-dihydro-1,4-oxazepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-1,4-oxazepin-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 1,4-oxazepin-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; Isothiazolidin-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydroisothiazol-2- or 3- or 4- or 5- yl; 2,5-dihydroisothiazol-2- or 3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydroisothiazol-3- or 4- or 5-yl; 1,3-thiazolidin-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1,3-thiazol-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1,3-thiazol-2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1,3-thiazol-2- or 4- or 5-yl; 1,3-thiazinan-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-1,3-thiazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-1,3-thiazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 6H-1,3-thiazin-2- or 4- or 5- or 6-yl; 4H-1,3-thiazin-2- or 4- or 5- or 6-yl. Further examples of “heterocyclyl” are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical with 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as l, 4,2-dioxazolidin-2- or 3- or 5-yl; l, 4,2-dioxazol-3- or 5-yl; 1,2,4-dioxazinan-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-l, 4,2-dioxazin-3- or 5- or 6-yl; l, 4,2-dioxazin-3- or 5- or 6-yl; l, 4,2-dioxazepan-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-5H-l, 4,2-dioxazepin-3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-7H-l, 4,2-dioxazepin-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-5H-l, 4,2-dioxazepin-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 5H-l, 4,2-dioxazepin-3- or 5- or 6- or 7-yl; 7H-l, 4,2-dioxazepin-3- or 5- or 6- or 7-yl. Structural examples of optionally further substituted heterocycles are also listed below:
Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, The heterocycles listed above are preferred, for example, by hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, cycloalkyl,
Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Halocycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocyclyl, alkenyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy, Cycloalkylalkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, arylalkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonylalkyl, alkynyl, alkynylalkyl, alkylalkynyl, tris-alkylsilylalkynyl, nitro, amino, cyano, haloalkoxy,
Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy, Haloalkylthio, alkylthio, hydrothio, hydroxyalkyl, oxo, heteroarylalkoxy, arylalkoxy,
Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis- alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl, Heterocyclylalkoxy, heterocyclylalkylthio, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heteroaryloxy, bisalkylamino, alkylamino, cycloalkylamino, hydroxycarbonylalkylamino, alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, alkoxycarbonylalkyl (alkyl) amino, aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, bis-alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl,
Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert. Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituted.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein. If a base is substituted “by one or more radicals” from a list of radicals (= group) or a generically defined group of radicals, this includes the simultaneous substitution by several identical and / or structurally different radicals.
Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein. If it is a partially or fully saturated nitrogen heterocycle, it can be linked to the rest of the molecule both via carbon and via nitrogen.
Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring- C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(0)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst. Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, additionally also oxo and thioxo. The oxo group as a substituent on a ring carbon atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring. This preferably also includes lactones and lactams. The oxo group can also occur on the hetero-ring atoms, which can exist in different oxidation states, e.g. with N and S, and then form, for example, the divalent groups N (O), S (O) (also SO) and S (0) 2 ( also briefly SO2) in the heterocyclic ring. In the case of -N (O) - and -S (0) groups, both enantiomers are included.
Erfmdungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl“ für heteroaromatische Verbindungen, d. h. According to the invention, the term “heteroaryl” stands for heteroaromatic compounds; H.
vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfmdungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise lH-Pyrrol-l-yl; lH-Pyrrol-2-yl; lH-Pyrrol-completely unsaturated aromatic heterocyclic compounds, preferably for 5- to 7-membered rings with 1 to 4, preferably 1 or 2 identical or different heteroatoms, preferably O, S or N. Heteroaryls according to the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; lH pyrrole
3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, lH-Imidazol-l-yl; lH-Imidazol-2-yl; lH-Imidazol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-imidazol-1-yl; 1H-imidazol-2-yl; lH-imidazole-
4-yl; lH-Imidazol-5-yl; lH-Pyrazol-l-yl; lH-Pyrazol-3-yl; lH-Pyrazol-4-yl; lH-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3- Triazol-l-yl, lH-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,3-Triazol-5-yl, 2H-l,2,3-Triazol-2-yl, 2H-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,4-Triazol-l-yl, lH-l,2,4-Triazol-3-yl, 4H-l,2,4-Triazol-4-yl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4- Oxadiazol-5-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,2,3-Oxadiazol-4-yl, l,2,3-Oxadiazol-5-yl, l,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl, 4-yl; 1H-imidazol-5-yl; 1H-pyrazol-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-pyrazol-4-yl; lH-pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3-triazol-l-yl, lH-l, 2,3-triazol-4-yl, lH-l, 2,3-triazol-5-yl, 2H-l, 2,3-triazol-2-yl, 2H-l, 2,3-triazol-4-yl, 1H-1, 2,4-triazol-1-yl, 1H-1, 2,4- Triazol-3-yl, 4H-l, 2,4-triazol-4-yl, l, 2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, l, 3,4- Oxadiazol-2-yl, l, 2,3-oxadiazol-4-yl, l, 2,3-oxadiazol-5-yl, l, 2,5-oxadiazol-3-yl, azepinyl, pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrazin-2-yl, pyrazin-3-yl, pyrimidin-2-yl,
Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, l,3,5-Triazin-2-yl, l,2,4-Triazin-3-yl, l,2,4-Triazin-5-yl, l,2,4-Triazin-6-yl, l,2,3-Triazin-4-yl, l,2,3-Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, l,3-Oxazol-2-yl, l,3-Oxazol-4-yl, 1,3- Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, 1,3- Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1,2,4-Triazolonyl und 1,2,4-Diazepinyl, 2H-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, lH-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, l,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, l,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfmdungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl, pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl, l, 3,5-triazin-2-yl, l, 2,4-triazin-3-yl, l, 2,4-triazin-5-yl, l, 2,4-triazin-6-yl, l, 2,3-triazin-4-yl, l, 2,3-triazin-5-yl, 1,2, 4-, 1,3,2-, 1,3,6- and 1,2,6-oxazinyl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, 1,3-oxazol-2 -yl, 1,3-oxazol-4-yl, 1,3-oxazol-5-yl, isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl, 1,3-thiazol-2-yl , 1,3-thiazol-4-yl, 1,3-thiazol-5-yl, oxepinyl, thiepinyl, 1,2,4-triazolonyl and 1,2,4-diazepinyl, 2H-1,3,4 -Tetrazol-5-yl, l H-l, 2,3,4-tetrazol-5-yl, l, 2,3,4-oxatriazol-5-yl, l, 2,3,4-thiatriazol-5-yl , l, 2,3,5-oxatriazol-4-yl, 1,2,3,5-thiatriazol-4-yl. The heteroaryl groups according to the invention can also be substituted by one or more, identical or different radicals. Are two adjacent
Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Carbon atoms are part of another aromatic ring, so it is a matter of fused heteroaromatic systems, such as benzofused or multiply fused heteroaromatic.
Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5- yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin- 8 -yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin- 1-yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1,5-Naphthyridin; 1,6-Naphthyridin; 1,7-Naphthyridin; 1,8-Naphthyridin; 2,6- Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe lH-Indol-l-yl, lH-Indol-2-yl, lH-Indol-3-yl, lH-Indol-4-yl, lH-Indol-5-yl, 1H- Indol-6-yl, lH-Indol-7-yl, l-Benzofuran-2-yl, l-Benzoftiran-3-yl, l-Benzoftiran-4-yl, l-Benzofuran-5- yl, l-Benzoftiran-6-yl, l-Benzoftiran-7-yl, l-Benzothiophen-2-yl, l-Benzothiophen-3-yl, 1- Benzothiophen-4-yl, l-Benzothiophen-5-yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothiophen-7-yl, lH-Indazol- 1 -yl, lH-Indazol-3-yl, lH-Indazol-4-yl, lH-Indazol-5-yl, lH-Indazol-6-yl, lH-Indazol-7-yl, 2H-Indazol- 2-yl, 2H-Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H- Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol-l-yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, lH-Benzimidazol-l-yl, lH-Benzimidazol-2-yl, lH-Benzimidazol-4-yl, 1H- Benzimidazol-5-yl, lH-Benzimidazol-6-yl, lH-Benzimidazol-7-yl, l,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3- Benzoxazol-4-yl, l,3-Benzoxazol-5-yl, l,3-Benzoxazol-6-yl, l,3-Benzoxazol-7-yl, l,3-Benzthiazol-2-yl, l,3-Benzthiazol-4-yl, l,3-Benzthiazol-5-yl, l,3-Benzthiazol-6-yl, l,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2- Benzisoxazol-3-yl, l,2-Benzisoxazol-4-yl, l,2-Benzisoxazol-5-yl, l,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2- Benzisoxazol-7-yl, l,2-Benzisothiazol-3-yl, l,2-Benzisothiazol-4-yl, l,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2- Benzisothiazol-6-yl, l,2-Benzisothiazol-7-yl. For example, quinolines (for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl) are preferred ); Isoquinolines (e.g. isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl); Quinoxaline; Quinazoline; Cinnoline; 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; Phthalazine; Pyridopyrazines; Pyridopyrimidines; Pyridopyridazine; Pteridines; Pyrimidopyrimidines. Examples of heteroaryl are also 5- or 6-membered benzofused rings from the group lH-indol-l-yl, lH-indol-2-yl, lH-indol-3-yl, lH-indol-4-yl, lH- Indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, l-indol-7-yl, l-benzofuran-2-yl, l-benzoftiran-3-yl, l-benzoftiran-4-yl, l-benzofuran- 5- yl, l-benzoftiran-6-yl, l-benzoftiran-7-yl, l-benzothiophen-2-yl, l-benzothiophen-3-yl, 1- benzothiophen-4-yl, l-benzothiophen-5- yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothiophen-7-yl, lH-indazol-1-yl, lH-indazol-3-yl, lH-indazol-4-yl, lH-indazol-5-yl, 1H-indazol-6-yl, 1H-indazol-7-yl, 2H-indazol-2-yl, 2H-indazol-3-yl, 2H-indazol-4-yl, 2H-indazol-5-yl, 2H- Indazol-6-yl, 2H-indazol-7-yl, 2H-isoindol-2-yl, 2H-isoindol-l-yl, 2H-isoindol-3-yl, 2H-isoindol-4-yl, 2H-isoindol- 5-yl, 2H-isoindol-6-yl; 2H-isoindol-7-yl, lH-benzimidazol-l-yl, lH-benzimidazol-2-yl, lH-benzimidazol-4-yl, 1H-benzimidazol-5-yl, lH-benzimidazol-6-yl, lH- Benzimidazol-7-yl, l, 3-benzoxazol-2-yl, 1,3-benzoxazol-4-yl, l, 3-benzoxazol-5-yl, l, 3-benzoxazol-6-yl, l, 3- Benzoxazol-7-yl, l, 3-Benzthiazol-2-yl, l, 3-Benzthiazol-4-yl, l, 3-Benzthiazol-5-yl, l, 3-Benzthiazol-6-yl, l, 3- Benzthiazol-7-yl, 1,2-benzisoxazol-3-yl, 1,2-benzisoxazol-4-yl, 1,2-benzisoxazol-5-yl, 1,2-benzisoxazol-6-yl, 1,2- Benzisoxazol-7-yl, l, 2-Benzisothiazol-3-yl, l, 2-Benzisothiazol-4-yl, l, 2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2-Benzisothiazol-6-yl, l, 2- Benzisothiazol-7-yl.
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die The term "halogen" means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine. Will the
Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom. When the term is used for a radical, "halogen" means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
Erfmdungsgemäß bedeutet„Alkyl“ einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als „substituiertes Alkyl“ bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Vorsilbe„Bis“ schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl (Methyl). „Haloalkyl“, ,,-alkenyl“ und ,,-alkinyl“ bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl According to the invention, “alkyl” means a straight-chain or branched open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally mono- or polysubstituted and in the latter case is referred to as “substituted alkyl”. Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine or iodine are particularly preferred. The prefix “bis” also includes the combination of different alkyl radicals, e.g. B. methyl (ethyl) or ethyl (methyl). “Haloalkyl”, “- alkenyl” and “- alkynyl” denote by identical or different halogen atoms, partially or completely substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, eg monohaloalkyl
(= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2C1, CH2CH2Br, CHC1CH3, CH2C1, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CC13, CC1F2 CFC12,CF2CC1F2 CF2CC1FCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFC1, CF2CC1FH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl. (= Monohaloalkyl) such as e.g. B. CH 2 CH 2 C1, CH 2 CH 2 Br, CHC1CH 3, CH 2 C1, CH 2 F; Perhaloalkyl such as e.g. B. CC1 3, CC1F 2 CFC1 2 , CF 2 CC1F 2 CF 2 CC1FCF 3 ; Polyhaloalkyl such as e.g. B. CHFC1 CH 2, CF 2 CC1FH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3; The term perhaloalkyl also includes the term perfluoroalkyl.
„Teilfluoriertes Alkyl“ bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3,“Partially fluorinated alkyl” means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is mono- or polysubstituted by fluorine, where the corresponding fluorine atoms can be located as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain, such as. B. CHFCH 3 , CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3 ,
CHF2, CH2F, CHFCF2CF3 CHF 2 , CH 2 F, CHFCF 2 CF 3
„Teilfluoriertes Haloalkyl“ bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten “Partially fluorinated haloalkyl” means a straight or branched chain, saturated one
Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, Iod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein. Hydrocarbon which is substituted by different halogen atoms with at least one fluorine atom, all other halogen atoms optionally present being selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine. The corresponding halogen atoms can be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain. Partially fluorinated haloalkyl also includes the complete substitution of the straight-chain or branched chain by halogen with the participation of at least one fluorine atom.
„Haloalkoxy“ ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und 0CH2CH2C1; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste. “Haloalkoxy” is, for example, OCF3, OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF3, OCH 2 CF3 and OCH 2 CH 2 C1; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C -Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der The expression "(Ci-C-alkyl" mentioned here by way of example) means an abbreviation for straight-chain or branched alkyl with one to 4 carbon atoms corresponding to
Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen. Range for carbon atoms, ie includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl. General alkyl radicals with a larger specified range of carbon atoms, e.g. B. "(Ci-C 6 ) -Alkyl", accordingly also include straight-chain or branched alkyl radicals with a larger number of carbon atoms, ie according to the example also the alkyl radicals with 5 and 6 carbon atoms.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Unless specifically stated, the hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, including those in composite radicals, are preferably the lower carbon skeletons, for example with 1 to 6 carbon atoms or, in the case of unsaturated groups, with 2 to 6 carbon atoms. Alkyl radicals, including those in the composite radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls such as n-hexyl, i -Hexyl and 1,3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1,4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, at least one double bond or triple bond being present. Preference is given to radicals with a double bond or
Dreifachbindung . Triple bond.
Der Begriff„Alkenyl“ schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige The term “alkenyl” also includes, in particular, straight-chain or branched open-chain ones
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2-Propadienyl), 1,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (CAG, (-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, 1 -Methyl -2 -propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1- butenyl, 1 -Methyl -2 -butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl -2 -propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, 1,2-Dimethyl -2- propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, 1-Ethyl -2 -propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1- Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl -4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3 -Methyl -4-pentenyl, 4-Methyl -4-pentenyl, 1,1-Dimethyl -2 -butenyl, 1,1-Dimethyl- 3 -butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, 1,2-Dimethyl -2 -butenyl, l,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1,3-Dimethyl-l- butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, 1, 3 -Dimethyl-3 -butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l- butenyl, 2, 3-Dimethyl-2 -butenyl, 2,3 -Dimethyl-3 -butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, 1-Ethyl -2 -butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl -2 -butenyl, 2 -Ethyl-3 -butenyl, 1,1,2-Trimethyl -2 -propenyl, 1-Ethyl-l-methyl -2 -propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l- propenyl und 1-Ethyl -2 -methyl -2 -propenyl. Hydrocarbon radicals with more than one double bond, such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals with one or more cumulated double bonds, such as allenyl (1,2-propadienyl), 1, 2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl. Alkenyl means, for example, vinyl, which can optionally be substituted by further alkyl radicals, e.g. (but not limited to) (CAG, (-alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2 -Butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl -2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl , 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl -2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2 -butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl -2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2 -Dimethyl -2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl -2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl , 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4 -Methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl -4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1 , 2-dimethyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-1-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1 , 3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3 , 3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl -2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl , 2-ethyl -2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl -2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl -2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1 - propenyl and 1-ethyl -2 -methyl -2-propenyl.
Der Begriff„Alkinyl“ schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige The term “alkynyl” also includes, in particular, straight-chain or branched open-chain ones
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Hydrocarbon radicals with more than one triple bond or with one or more
Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-l-in-l-yl. (GAG, (-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl -2 -propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl -2- butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl- 2 -propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl -2 -pentinyl, l-Methyl-3- pentinyl, 1 -Methyl -4-pentinyl, 2-Methyl-3 -pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3- Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1 -pentinyl, 4-Methyl -2 -pentinyl, l,l-Di-methyl-2-butinyl, 1,1 -Dimethyl-3- butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, 1- Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl. Triple bonds and one or more double bonds, such as 1,3-butatrienyl or 3-penten-1-yn-1-yl. (GAG, (-alkynyl means, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl -2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl -2-butynyl, l-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, l, l-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl- 2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl -2-pentynyl, l-methyl-3-pentynyl, 1-methyl -4-pentynyl, 2- Methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl -2-pentynyl, l, l- Di-methyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3- butynyl, l, 2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-l-butynyl, l-ethyl-2-butynyl, 1- ethyl-3-butynyl, 2- Ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl.
Der Begriff„Cycloalkyl“ bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl, The term “cycloalkyl” means a carbocyclic, saturated ring system with preferably 3-8 ring carbon atoms, for example cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, which is optionally further substituted, preferably by hydrogen, alkyl, alkoxy, cyano, nitro, alkylthio , Haloalkylthio, halogen, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, AMino, alkylamino, bisalkylamino, alkocycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylaminocarbonyl. In the case of optionally substituted cycloalkyl, cyclic systems with substituents are included, with substituents with a double bond on the
Cy cloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo [1.1.0]butan- 1 -yl, Bicyclo [1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo [2.1.0]pentan- 1 -yl, Bicyclo [1.1.1 ]pentan- 1 - yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo [2. l . l]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. I,l'-Bi(cy clopropyl)- 1-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Cycloalkyl radical, e.g. B. an alkylidene group such as methylidene are included. In the case of optionally substituted cycloalkyl, multicyclic aliphatic systems are also included, such as, for example, bicyclo [1.1.0] butan-1-yl, bicyclo [1.1.0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1 -yl , Bicyclo [1.1.1] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2. l. l] hexyl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl, bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, bicyclo [3.2.1] octan-2-yl, bicyclo [3.2.2] nonane-2- yl, Adamantan-l-yl and Adamantan-2-yl, but also systems such as z. B. 1,1'-Bi (cyclopropyl) -1-yl, 1,1'-Bi (cyclopropyl) -2-yl. The term “(C3-C7) -cycloalkyl” means an abbreviation for cycloalkyl with three to seven
Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome. Carbon atoms according to the range given for C atoms.
Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl,In the case of substituted cycloalkyl, spirocyclic aliphatic systems are also included, such as spiro [2.2] pent-l-yl, spiro [2.3] hex-l-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl,
Spiro [3.3]hept- 1 -yl, Spiro [3.3]hept-2-yl . Spiro [3.3] hept-1-yl, spiro [3.3] hept-2-yl.
„Cycloalkenyl“ bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend. "Cycloalkenyl" means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system with preferably 4-8 carbon atoms, e.g. 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl or 1,4-cyclohexadienyl, with substituents with a double bond on the cycloalkenyl radical, e.g. B. an alkylidene group such as methylidene are included. In the case of optionally substituted cycloalkenyl, the explanations for substituted cycloalkyl apply accordingly.
Der Begriff„Alkyliden“, z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet ein The term "alkylidene", e.g. B. also in the form (Ci-Cio) -Alkyliden, means the remainder of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radical which is bonded via a double bond. Naturally, only positions on the base body at which two H atoms can be replaced by the double bond are possible as a binding site for alkylidene; Remnants are e.g. B. = CH2, = CH-CH3, = C (CH3) -CH3, = C (CH 3 ) -C 2 H5 or = C (C2H5) -C2H5 . Cycloalkylidene means a
carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Der Begriff„Alkylen“, z. B. auch in der Form (Ci-Cs)-Alkylen, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der an zwei Positionen an weitere Gruppen gebunden ist. carbocyclic radical that is linked via a double bond. The term "alkylene", e.g. B. also in the form (Ci-Cs) -alkylene, means the remainder of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radical which is bonded to other groups in two positions.
„Cycloalkylalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylalkylrest und „Arylalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Arylalkylrest. “Cycloalkylalkyloxy” means a cycloalkylalkyl radical bonded via an oxygen atom and “arylalkyloxy” means an arylalkyl radical bonded via an oxygen atom.
„Alkoxyalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkoxyrest und„Alkoxyalkoxy“ bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkoxyalkylrest, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy. “Alkoxyalkyl” stands for an alkoxy radical bonded via an alkyl group and “alkoxyalkoxy” means an alkoxyalkyl radical bonded via an oxygen atom, e.g. (but not limited to) methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy.
„Alkylthioalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkylthiorest und “Alkylthioalkyl” stands for an alkylthio radical bonded via an alkyl group and
„Alkylthioalkylthio“ bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylthioalkylrest. “Alkylthioalkylthio” means an alkylthioalkyl radical bonded via an oxygen atom.
„Arylalkoxyalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Aryloxyrest und “Arylalkoxyalkyl” stands for an aryloxy radical bonded via an alkyl group and
„Heteroaryloxyalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroaryloxyrest. “Heteroaryloxyalkyl” means a heteroaryloxy radical bonded via an alkyl group.
„Haloalkoxyalkyl“ steht für einen gebundenen Haloalkoxyrest und„Haloalkylthioalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Haloalkylthiorest. “Haloalkoxyalkyl” stands for a bonded haloalkoxy radical and “haloalkylthioalkyl” means a haloalkylthio radical bonded via an alkyl group.
„Arylalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. “Arylalkyl” stands for an aryl radical bonded via an alkyl group, “Heteroarylalkyl” means a heteroaryl radical bonded via an alkyl group, and “Heterocyclylalkyl” means a heterocyclyl radical bonded via an alkyl group.
„Cy cloalkylalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Cy cloalkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1- Cyclopropyleth-l-yl, 2-Cyclopropyleth-l-yl, 1-Cyclopropylprop-l-yl, 3-Cyclopropylprop-l-yl. “Cy cloalkylalkyl” stands for a cycloalkyl radical bonded via an alkyl group, e.g. B. (but not limited to) cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1-cyclopropyleth-1-yl, 2-cyclopropyleth-1-yl, 1-cyclopropylprop-1-yl, 3-cyclopropylprop-1-yl.
„Arylalkenyl“ steht für einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkenyl“ bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkenyl“ bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. “Arylalkenyl” stands for an aryl radical bonded via an alkenyl group, “Heteroarylalkenyl” means a heteroaryl radical bonded via an alkenyl group, and “Heterocyclylalkenyl” means a heterocyclyl radical bonded via an alkenyl group.
„Arylalkinyl“ steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkinyl“ bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkinyl“ bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. Erfmdungsgemäß steht "Haloalkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 “Arylalkynyl” stands for an aryl radical bonded via an alkynyl group, “Heteroarylalkynyl” means a heteroaryl radical bonded via an alkynyl group, and “Heterocyclylalkynyl” means a heterocyclyl radical bonded via an alkynyl group. According to the invention, "haloalkylthio" - on its own or as part of a chemical group - stands for straight-chain or branched S-haloalkyl, preferably with 1 to 8 or 1 to 6
Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cs)-, (CrG,)- oder (C|-C )-Haloalkylthio. z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Difluormethyl, 2,2-Difluoreth-l-ylthio, 2,2,2-Difluoreth-l- ylthio, 3,3,3-prop-l-ylthio. Carbon atoms, such as (Ci-Cs) -, (CrG,) - or (C | -C) -haloalkylthio. for example (but not limited to) trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, difluoromethyl, 2,2-difluoroeth-1-ylthio, 2,2,2-difluoroeth-1-ylthio, 3,3,3-prop-1-ylthio.
„Halocycloalkyl“ und„Halocycloalkenyl“ bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie z. B. F, CI und Br, oder durch Haloalkyl, wie z. B. Trifluormethyl oder Difluormethyl teilweise oder vollständig substituiertes Cy cloalkyl oder Cycloalkenyl , z.B. 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop- 1-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Trifluormethylcycloprop-l-yl, 2- Trifluormethylcycloprop- 1 -yl, 1 -Chlor-cycloprop- 1 -yl, 2-Chlorcycloprop- 1 -yl, 2,2-Dichlorcycloprop- 1 - yl, 3,3-Difluorcyclobutyl, "Halocycloalkyl" and "Halocycloalkenyl" mean by the same or different halogen atoms, such as. B. F, CI and Br, or by haloalkyl, such as. B. trifluoromethyl or difluoromethyl partially or fully substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, for example 1-fluorocycloprop-1-yl, 2-fluorocycloprop-1-yl, 2,2-difluorocycloprop-1-yl, 1-fluorocyclobut-1-yl, 1 -Trifluoromethylcycloprop-1-yl, 2- trifluoromethylcycloprop-1 -yl, 1-chlorocycloprop-1 -yl, 2-chlorocycloprop-1 -yl, 2,2-dichlorocycloprop-1-yl, 3,3-difluorocyclobutyl,
Erfmdungsgemäß steht "Trialkylsilyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Si-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 According to the invention, “trialkylsilyl” - on its own or as part of a chemical group - stands for straight-chain or branched Si-alkyl, preferably with 1 to 8 or 1 to 6
Kohlenstoffatomen, wie Tri-[(Ci-C8)-, (CrG)- oder (Ci-C4)-alkyl]silyl, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(n-propyl)silyl, Tri-(iso-propyl)silyl, Tri-(n-butyl)silyl, Tri-(1- methylprop-l-yl)silyl, Tri-(2-methylprop-l-yl)silyl, Tri(l,l-Dimethyleth-l-yl)silyl, Tri (2, 2- Dimethyleth- 1 -yl) silyl . Carbon atoms, such as tri - [(Ci-C 8 ) -, (CrG) - or (Ci-C4) alkyl] silyl, for example (but not limited to) trimethylsilyl, triethylsilyl, tri- (n-propyl) silyl, tri - (Iso-propyl) silyl, tri- (n-butyl) silyl, tri- (1-methylprop-1-yl) silyl, tri- (2-methylprop-1-yl) silyl, tri (l, l-dimethyleth -l-yl) silyl, tri (2,2-dimethyleth-1 -yl) silyl.
„Trialkylsilylalkinyl“ steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Trialkylsilylrest. “Trialkylsilylalkynyl” stands for a trialkylsilyl radical bonded via an alkynyl group.
Synthese von substituierten N-Phenyl-N-aminouracilen der allgemeinen Formel (I). Synthesis of substituted N-phenyl-N-aminouracils of the general formula (I).
Die erfmdungsgemäßen substituierte N-Phenyl-N-aminouracile der allgemeinen Formel (I) können ausgehend von bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten The substituted N-phenyl-N-aminouracils of the general formula (I) according to the invention can be prepared on the basis of known processes. The deployed and examined
Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Synthesebausteinen aus. Die Gruppierungen G, Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R15, R16, X und Y der allgemeinen Formel (I) haben in den nachfolgenden Schemata die zuvor definierten Bedeutungen, sofern nicht beispielhafte, aber nicht einschränkende, Definitionen erfolgen. Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verläuft über verschiedene Schlüsselintermediate. Schlüsselintermediate (III), bei denen die Gruppen R15 und R16 beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff stehen und X beispielhaft, aber nicht einschränkend für Schwefel (S) steht, z. B. 3-(4-Chlor-2-fluor-5-mercaptophenyl)-l-amino-6- trifluormethyl-lH-pyrimidin-2,4-dion (lila), sind über verschiedene Synthesewege zugänglich (vgl. US5935907, WO2004/56785, US2004/186021, W02002/006244). Hierbei wird ein geeignetes Synthesis routes are based on commercially available or easily manufactured synthesis building blocks. The groupings G, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 15 , R 16 , X and Y of the general formula (I) have those defined above in the schemes below Meanings, unless exemplary, but not restrictive, definitions are given. The synthesis of the compounds of general formula (I) proceeds via various key intermediates. Key intermediates (III) in which the groups R 15 and R 16 are by way of example, but not limiting, hydrogen and X is by way of example, but not limiting, sulfur (S), e.g. B. 3- (4-chloro-2-fluoro-5-mercaptophenyl) -l-amino-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione (purple), are accessible via various synthetic routes (cf. US5935907, WO2004 / 56785, US2004 / 186021, W02002 / 006244). Here is a suitable
Phthalimid als Schutzgruppe für die N-Aminogruppe verwendet. Die N-Aminogruppe kann dann durch Spaltung des Phthalimids freigesetzt werden (z.B. mit Hydrazin). Alternativ kann das gewünschte Intermediat (III) auch über eine direkte N-Aminierung als Schlüsselschritt hergestellt werden. Dazu wird ein geeignetes substituiertes Anilin, beispielhaft, aber nicht einschränkend, 2-Fluor-4-Chloranilin, mit einem geeigneten Reagenz (z. B. Triphosgen) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan) in das entsprechende Isocyanat überführt, das im nächsten Schritt durch Umsetzung mit einem geeigneten Aminoacrylsäureester, z. B. Ethyl-(2Z)-3-amino-4,4,4-trifluorbut-2-enoat, unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Natriumhydrid oder Kalium -tert-butylat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. N,N-Dimethylformamid) in das entsprechende gegebenenfalls weiter substituierte Pyrimidin-2,4-dion, beispielhaft, aber nicht einschränkend, 3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-6- trifluormethyl-lH-pyrimidin-2,4-dion, überführt wird (Schema 1). Der benötigte Aminoacrylsäureester, z. B. Ethyl-(2Z)-3-amino-4,4,4-trifluorbut-2-enoat, kann durch Aminierung von des entsprechenden gegebenenfalls weiter substituierten 3-Oxobutanoats, z. B. Ethyl-4,4,4-trifluor-3-oxobutanoat, mit Hilfe einer geeigneten Stickstoffquelle (z. B. Ammoniumacetat) in einem geeigneten polar protischen Lösemittel (z. B. Ethanol) bei erhöhten Temperaturen erhalten werden. Danach erfolgt die N- Aminierung mit Hilfe eines geeigneten Aminierungsreagens (z.B. 0-(Mesitylsulfonyl)-hydroxylamin, 0-(Tolylsulfonyl)hydroxylamin, O-(Diphenylphosphoryl)hydroxylamin) sowie die Einführung der SH- Gruppe durch Chlorsulfonylierung und anschließende Reduktion mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z. B. Zinn(II)chlorid in einem sauren Lösemittel wie z. B. Essigsäure). Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der Intermediate (III) verläuft über die Umsetzung des entsprechenden Phthalimide used as a protecting group for the N-amino group. The N-amino group can then be released by cleaving the phthalimide (eg with hydrazine). Alternatively, the desired Intermediate (III) can also be prepared via direct N-amination as a key step. For this purpose, a suitable substituted aniline, for example, but not limiting, 2-fluoro-4-chloroaniline, is converted into the corresponding isocyanate with a suitable reagent (e.g. triphosgene) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. dichloromethane) transferred, which in the next step by reaction with a suitable amino acrylic acid ester, for. B. ethyl (2Z) -3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate, using a suitable base (e.g. sodium hydride or potassium tert-butoxide) in a suitable polar aprotic solvent ( e.g. N, N-dimethylformamide) into the corresponding optionally further substituted pyrimidine-2,4-dione, for example, but not limiting, 3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -6-trifluoromethyl-1H-pyrimidine- 2,4-dione, is transferred (Scheme 1). The required amino acrylic acid ester, e.g. B. ethyl (2Z) -3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate, can by amination of the corresponding optionally further substituted 3-oxobutanoate, z. B. ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate, with the aid of a suitable nitrogen source (e.g. ammonium acetate) in a suitable polar protic solvent (e.g. ethanol) at elevated temperatures. This is followed by the N-amination with the help of a suitable amination reagent (e.g. 0- (mesitylsulfonyl) hydroxylamine, 0- (tolylsulfonyl) hydroxylamine, O- (diphenylphosphoryl) hydroxylamine) and the introduction of the SH group by chlorosulfonylation and subsequent reduction with a suitable Reducing agent (e.g. tin (II) chloride in an acidic solvent such as acetic acid). Another possibility for the preparation of the intermediates (III) is via the implementation of the corresponding one
Aminoacrylsäureesters, z. B. Ethyl-(2Z)-3-amino-4,4,4-trifluorbut-2-enoat, mit Amino acrylic acid esters, e.g. B. ethyl (2Z) -3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate, with
Dimethylcarbamylchlorid in N,N -Dimethylformamid (DMF) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Natriumhydrid oder Kalium -tert-butylat) und nachfolgende Umsetzung mit 2-Fluor-4-Chloranilin in einem geeigneten aciden Lösemittel (z. B. Essigsäure) bei erhöhter Temperatur. Das erhaltene 3-(4- Chlor-2-fluorphenyl)-6-trifluormethyl-lH-pyrimidin-2,4-dion kann auch in umgekehrter Reihenfolge durch Einführung der SH-Gruppe, Einführung einer S-Tritylschutzgruppe, N-Aminierung mit einem der oben erwähnten geeigneten Aminierungsreagenzien und abschließende Abspaltung der S- Tritylschutzgruppe in das gewünschte Intermediat (III) überführt werden. Im nachfolgenden Schema 1 stehen R1 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Wasserstoff, R2 beispielhaft, aber nicht Dimethyl carbamyl chloride in N, N -dimethylformamide (DMF) using a suitable base (e.g. sodium hydride or potassium tert-butoxide) and subsequent reaction with 2-fluoro-4-chloroaniline in a suitable acidic solvent (e.g. acetic acid ) at elevated temperature. The 3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -6-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione obtained can also be in reverse order by introducing the SH group, introducing an S-trityl protective group, N-amination with a the above-mentioned suitable aminating reagents and subsequent cleavage of the S-trityl protective group are converted into the desired intermediate (III). In scheme 1 below, R 1 is by way of example but not limiting for hydrogen, R 2 is by way of example but not
einschränkend für Fluor, R3 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Fluor, R4 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Chlor und R15, R16 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Wasserstoff. Schema 1. limiting for fluorine, R 3 by way of example but not limiting for fluorine, R 4 by way of example but not limiting for chlorine and R 15 , R 16 by way of example but not limiting for hydrogen. Scheme 1.
Für eine längere Lagerung der Intermediate (III) oder die oben beschriebene alternative Reaktionsfolge hat sich in einigen Fällen die Schützung der Mercaptogruppe mit einer geeigneten Thio-Schutzgruppe (z. B. Trityl) als vorteilhaft erwiesen. Die Mercaptogruppe kann mit geeigneten Reagenzien (z. B. Trifluoressigsäure, Triisopropylsilan) wieder entschützt werden (vgl. Schema 2). Die betreffenden intermediären weiter substituierten N-Amino-5-Mercaptophenyl-lH-pyrimidin-2,4-dione (III) können daraufhin auf verschiedenen Wegen in die gewünschten erfmdungsmeäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia), bei denen X für Schwefel (S) und Y für Sauerstoff (O) stehen, überführt werden (Schema 2), nachdem die Verbindungen (III) in einem ersten Schritt mit Hilfe eines geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten Iod-Pyridons unter Verwendung einer geeigneten Base oder unter Verwendung eines geeigneten Übergangsmetallkatalysators (z. B. For longer storage of the intermediates (III) or the alternative reaction sequence described above, protection of the mercapto group with a suitable thio protective group (e.g. trityl) has proven advantageous in some cases. The mercapto group can be deprotected again with suitable reagents (e.g. trifluoroacetic acid, triisopropylsilane) (cf. scheme 2). The intermediate further substituted N-amino-5-mercaptophenyl-1H-pyrimidine-2,4-diones (III) in question can then be converted into the desired compounds of the general formula (Ia) according to the invention, in which X is sulfur (S) and Y is oxygen (O) are converted (Scheme 2) after the compounds (III) in a first step with the aid of a suitable optionally further substituted iodopyridone with the use of a suitable base or with the use of a suitable transition metal catalyst (e.g. B.
Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0)) mit einem geeigneten Liganden (z. B. 4,5- Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthen) und einer geeigneten Base (z. B. Diispropyl(ethyl)amin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z.B. Dioxan) zu Intermediaten (IV) umgesetzt worden sind. Im nachfolgenden Schema 2 haben Q, R1, R2, R3, R4, R15 und R16 die oben stehenden erfindungsgemäßen Bedeutungen. Weiterhin stehen R5, R6, R7 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Wasserstoff, X beispielhaft, aber nicht einschränkend für Schwefel, Y beispielhaft, aber nicht einschränkend für Sauerstoff und G beispielhaft, aber nicht einschränkend für CH2. Das entsprechende beispielhaft, aber nicht einschränkend in Schema 2 beschriebene Intermediat (IV) kann durch Umsetzung mit einem geeigneten, gegebenenfalls weiter substituierten Iodalkansäureester (in Schema 2 beispielhaft, aber nicht einschränkend ein Iodessigsäureester) unter Verwendung einer geeigneten Base (z.B. Silber(I)carbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z.B. n- Hexan oder Cyclohexan) bei erhöhter Temperatur (z.B. unter Mikrowellenbedingungen) in einen entsprechenden gegebenenfalls weiter substituierten Oxyalkansäureester (Va, Vb) überführt werden (vgl. Synthesis 2009, 2725). Die entsprechenden Iodalkansäureester sind über literaturbekannte Wege herstellbar (vgl. Eur. J. Org. Chem., 2006, 71, 8459; WO2012037573; Organometallics, 2009, 28, 132). Die beispielhaft, aber nicht einschränkend beschriebenen Ethylester (Va) und tert-Butylester (Vb) können danach unter geeigneten Reaktionsbedingungen [Verwendung einer geeigneten Säure wie z. B. Salzsäure oder Essigsäure im Falle von (Va) oder Trifluoressigsäure (TFA) im Falle von (Vb)] in die entsprechende freie Säure der allgemeinen Formel (Ha) überführt werden. Durch Reaktion der entsprechenden beispielhaft, aber nicht einschränkend in Schema 2 beschriebenen Säure mit einer geeigneten Verbindung Q-H unter Vermittlung durch geeignete Kupplungsreagenzien (z. B. HOBt = 1- Hydroxybenzotriazol, EDC = l-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid, HATU = 0-(7- Azabenzotriazol-l-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium-hexafluorphosphat, T3P = 2,4,6-Tripropyl- l,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane-2,4,6-trioxid) und geeignete Basen (z. B. Diisopropylethylamin, Triethylamin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan, Chloroform) können die gewünschten substituierten N-Phenyl-N-aminouracile der allgemeinen Formel (Ia) hergestellt werden. Alternativ kann der in Schema 2 beispielhaft, aber nicht einschränkend beschriebene Ethylester (Va) durch Kupplung mit einer geeigneten Verbindung Q-H unter Vermittlung durch eine geeignete Lewissäure (z.B. Indium(III)chlorid) in das entsprechende gewünschte substituierte N-Phenyl- N-aminouracil der allgemeinen Formel (Ia) überführt werden (vgl. WO2011/1307088). Tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0)) with a suitable ligand (e.g. 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene) and a suitable base (e.g. diispropyl (ethyl) amine) in one suitable polar aprotic solvents (eg dioxane) have been converted to intermediates (IV). In scheme 2 below, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 15 and R 16 have the above meanings according to the invention. Furthermore, R 5 , R 6 , R 7 are by way of example but not limiting for hydrogen, X by way of example but not by way of limitation for sulfur, Y by way of example but not by way of limitation for oxygen and G by way of example but not by way of limitation for CH2. The corresponding intermediate (IV) described in Scheme 2 by way of example, but not by way of limitation, can be prepared by reaction with a suitable, optionally further substituted iodoalkanoic acid ester (in Scheme 2 an iodoacetic acid ester by way of example, but not limiting) using a suitable base (e.g. silver (I) carbonate ) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. n-hexane or cyclohexane) at elevated temperature (e.g. under microwave conditions) into a corresponding optionally further substituted oxyalkanoic acid ester (Va, Vb) (cf. Synthesis 2009, 2725). The corresponding iodoalkanoic acid esters can be prepared using methods known from the literature (cf. Eur. J. Org. Chem., 2006, 71, 8459; WO2012037573; Organometallics, 2009, 28, 132). The ethyl esters (Va) and tert-butyl esters (Vb) described by way of example, but not restrictively, can then under suitable reaction conditions [using a suitable acid such as. B. hydrochloric acid or acetic acid in the case of (Va) or trifluoroacetic acid (TFA) in the case of (Vb)] can be converted into the corresponding free acid of the general formula (Ha). By reaction of the corresponding acid described in Scheme 2 by way of example, but not by way of limitation, with a suitable compound QH with the mediation of suitable coupling reagents (e.g. HOBt = 1-hydroxybenzotriazole, EDC = l-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide, HATU = 0- (7-azabenzotriazol-l-yl) -N, N, N ', N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, T3P = 2,4,6-tripropyl- 1,3,5,2,4,6- trioxatriphosphorinane-2,4,6-trioxide) and suitable bases (e.g. diisopropylethylamine, Triethylamine) in a suitable polar aprotic solvent (for example dichloromethane, chloroform) the desired substituted N-phenyl-N-aminouracils of the general formula (Ia) can be prepared. Alternatively, the ethyl ester (Va) described in Scheme 2 by way of example, but not by way of limitation, can be converted into the corresponding desired substituted N-phenyl-N-aminouracil by coupling with a suitable compound QH with the mediation of a suitable Lewis acid (eg indium (III) chloride) general formula (Ia) are converted (cf. WO2011 / 1307088).
Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I), bei denen die Gruppen R15 und R16 für Wasserstoff stehen und X und Y beispielhaft, aber nicht einschränkend für Sauerstoff (O) stehen, verläuft über die Synthese von Schlüsselintermediaten (VI) mit Fluorsubstituent an Position 5, wie z. B. 3-(2,5-Difluor-4-nitro)-l-amino -6-trifluormethyl-lH-pyrimidin-2,4-dion (Via). Hierbei kann ein geeignetes Phthalimid als Schutzgruppe für die Aminogruppe verwendet werden oder das gewünschte Intermediat (VI) auch über eine direkte N-Aminierung als Schlüsselschritt hergestellt werden. Bei Nutzung der Phthalimid-gestützten Syntheseroute kann die gewünschte N-Aminogruppe durch Spaltung des Phthalimids nach erfolgreichem Aufbau des substituierten Pyrimidin-2,4-dions freigesetzt werden (z.B. mit Hydrazin). Bei der Nutzung der N-Aminierung als Schlüsselschritt wird ein geeignetes substituiertes Anilin, beispielhaft, aber nicht einschränkend, 2,5-Difluoranilin, mit einem geeigneten Reagenz (z. B. Triphosgen) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan) in das entsprechende Isocyanat überführt, das im nächsten Schritt durch Umsetzung mit einem geeigneten Aminoacrylsäureester unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Natriumhydrid oder Kalium -tert- butylat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. N,N-Dimethylformamid) in das entsprechende gegebenenfalls weiter substituierte Pyrimidin-2,4-dion, hier beispielhaft, aber nicht einschränkend, 3-(2,5-Difluorphenyl)-6-trifluormethyl-lH-pyrimidin-2,4-dion, überführt wird (Schema 3). Durch Nitrierung mit einem geeigneten Nitrierungsreagenz und nachfolgende N-Aminierung mit Hilfe eines geeigneten Aminierungsreagens (z.B. 0-(Mesitylsulfonyl)-hydroxylamin, O- (Tolylsulfonyl)hydroxylamin, 0-(Diphenylphosphoryl)hydroxylamin, 0(2,4- Dinitrophenyl)hydroxylamin) kann das gewünschte 3-(2,5-Difluor-4-nitro)-l-amino-6-trifluormethyl- lH-pyrimidin-2,4-dion (Via), erhalten werden. Im nachfolgenden Schema 3 stehen R1 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Wasserstoff, R2 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Fluor, R3 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Fluor und R4 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Nitro. Schema 3. The preparation of the compounds of the general formula (I) in which the groups R 15 and R 16 represent hydrogen and X and Y represent, by way of example, but not limiting, oxygen (O), proceeds via the synthesis of key intermediates (VI) with fluorine substituents at position 5, such as B. 3- (2,5-Difluoro-4-nitro) -1-amino-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione (Via). Here, a suitable phthalimide can be used as a protective group for the amino group or the desired intermediate (VI) can also be produced via direct N-amination as a key step. When using the phthalimide-assisted synthesis route, the desired N-amino group can be released by cleavage of the phthalimide after the substituted pyrimidine-2,4-dione has been successfully built up (eg with hydrazine). When using N-amination as a key step, a suitable substituted aniline, for example, but not limiting, 2,5-difluoroaniline, is mixed with a suitable reagent (e.g. triphosgene) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. Dichloromethane) is converted into the corresponding isocyanate, which is converted in the next step by reaction with a suitable amino acrylic acid ester using a suitable base (e.g. sodium hydride or potassium tert-butoxide) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. N, N-dimethylformamide) into the corresponding optionally further substituted pyrimidine-2,4-dione, here by way of example but not limitation, 3- (2,5-difluorophenyl) -6-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione (Scheme 3). By nitration with a suitable nitration reagent and subsequent N-amination with the aid of a suitable amination reagent (e.g. 0- (mesitylsulfonyl) hydroxylamine, O- (tolylsulfonyl) hydroxylamine, 0- (diphenylphosphoryl) hydroxylamine, 0 (2,4-dinitrophenyl) hydroxylamine) the desired 3- (2,5-difluoro-4-nitro) -l-amino-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione (Via) can be obtained. In scheme 3 below, R 1 is by way of example but not limiting for hydrogen, R 2 is by way of example but not limiting for fluorine, R 3 is by way of example but not limiting for fluorine and R 4 is by way of example but not limiting for nitro. Scheme 3.
Eine Funktionalisierung des 3-(2,5-Difluor-4-nitro)-l-amino -6-trifluormethyl-lH-pyrimidin-2,4-dions (Via) gelingt entsprechend dem Fachmann bekannten Verfahren durch eine„fünctional group interconversion“ - beispielsweise seien genannt eine Monoalkylierung (R15 = H, R16 = Alkyl), eine Bisalkylierung (R15 = Alkyl, R16 = Alkyl) - und ist nachfolgend in Schema 3b dargestellt. A functionalization of the 3- (2,5-difluoro-4-nitro) -l-amino -6-trifluoromethyl-lH-pyrimidine-2,4-dione (Via) is achieved by a "functional group interconversion" in accordance with processes known to those skilled in the art. - Examples include a monoalkylation (R 15 = H, R 16 = alkyl), a bisalkylation (R 15 = alkyl, R 16 = alkyl) - and is shown below in scheme 3b.
R'und R2 haben die oben stehenden erfindungsgemäßen Bedeutungen. R 'and R 2 have the meanings according to the invention given above.
Schema 3b Scheme 3b
Das auf die oben beschriebene Weise erhaltene Intermediat (VI) kann danach mit einem geeigneten substituierten 2-Carbonylalkyloxy-3-hydroxypyridin (VII) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Kaliumcarbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen Fösemittel (z. B. N,N-Dimethylformamid (DMF)) in ein gewünschtes substituiertes N-Phenyl-N-aminouracil (Ib, R4 = Nitro) überführt werden. Das dazu verwendete Intermediat (VII) kann durch mehrstufige Synthese ausgehend von kommerziell erhältlichem 2-Chlor-3-nitropyridin über (i) basenvermittelte Kupplung (z.B. mit Natriumhydrid) mit einem geeigneten substituierten Hydroxyalkylcarbonylreagenz in einem geeigneten polar-aprotischen Fösemittel (z. B. Tetrahydrofuran oder Dioxan), (ii) Reduktion der Nitrogruppe mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z. B. Wasserstoff, Palladium auf Kohle in einem geeigneten polar-protischen Lösemittel), (iii) Diazotierung (mit einem geeigneten Diazotierungsreagenz, z.B. tert-Butylnitrit (t- BuONO), Bortrifluorid-Etherat (BF3-OEt2) in geeigneten polar-aprotischen Lösemitteln (z.B. The intermediate (VI) obtained in the manner described above can then be mixed with a suitable substituted 2-carbonylalkyloxy-3-hydroxypyridine (VII) using a suitable base (e.g. potassium carbonate) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. . N, N-Dimethylformamide (DMF)) can be converted into a desired substituted N-phenyl-N-aminouracil (Ib, R 4 = nitro). The intermediate (VII) used for this can be prepared by multistage synthesis starting from commercially available 2-chloro-3-nitropyridine via (i) base-mediated coupling (e.g. with sodium hydride) with a suitable substituted hydroxyalkylcarbonyl reagent in a suitable polar-aprotic solvent (e.g. Tetrahydrofuran or dioxane), (ii) reduction of the nitro group with a suitable reducing agent (e.g. hydrogen, palladium on carbon in a suitable polar protic Solvent), (iii) diazotization (with a suitable diazotization reagent, e.g. tert-butyl nitrite (t-BuONO), boron trifluoride etherate (BF3-OEt2) in suitable polar aprotic solvents (e.g.
Dichlormethan (DCM), Dimethoxyethan), (iv) Umsetzung mit Acetanhydrid und (v) Freisetzung der Hydroxygruppe durch Abspaltung der Acetylschutzgruppe (z.B. basenvermittelt mit Kaliumcarbonat in einem polar-protischen Lösemittel) erhalten werden. Die Nitrogruppe in Verbindung (Ib) kann, für den Fall das NR15R16 nicht NH2 ist, danach durch Reduktion und anschließende Sandmeyer-Reaktion in einen Halogensubstituenten (z.B. Chlor, Brom) überführt werden, so dass auf diese Weise das gewünschte substituierte N-Phenyl-N-aminouracil (Ic) erhalten werden kann. Im nachfolgenden Schema 4 haben Q, R1, R2, R15 und R16 die oben stehenden erfmdungsgemäßen Bedeutungen. Weiterhin stehen R3 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Fluor, R4 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Chlor oder Nitro, R5, R6, R7 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Wasserstoff, X und Y beispielhaft, aber nicht einschränkend für Sauerstoff und G beispielhaft, aber nicht einschränkend für CH2. Dichloromethane (DCM), dimethoxyethane), (iv) reaction with acetic anhydride and (v) release of the hydroxyl group by splitting off the acetyl protective group (eg base-mediated with potassium carbonate in a polar protic solvent). If NR 15 R 16 is not NH 2, the nitro group in compound (Ib) can then be converted into a halogen substituent (eg chlorine, bromine) by reduction and subsequent Sandmeyer reaction, so that in this way the desired substituted N -Phenyl-N-aminouracil (Ic) can be obtained. In scheme 4 below, Q, R 1 , R 2 , R 15 and R 16 have the meanings according to the invention given above. Furthermore, R 3 is exemplary but not limiting for fluorine, R 4 is exemplary, but not limiting for chlorine or nitro, R 5 , R 6 , R 7 are exemplary but not limiting for hydrogen, X and Y are exemplary, but not limiting for oxygen and G are exemplary, but not limiting, for CH2.
Schema 4. Scheme 4.
Das auf die oben beschriebene Weise erhaltene Intermediat (VI) kann danach mit einem geeigneten substituierten 2-Carbonylalkylthio-3-hydroxypyridin (VIII) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Kaliumcarbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. N,N-Dimethylformamid (DMF)) in ein gewünschtes substituiertes N-Phenyl-N-aminouracil (Id, R4 = Nitro) mit X=0 The intermediate (VI) obtained in the manner described above can then be mixed with a suitable substituted 2-carbonylalkylthio-3-hydroxypyridine (VIII) using a suitable base (e.g. potassium carbonate) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. . N, N-Dimethylformamide (DMF)) into a desired substituted N-phenyl-N-aminouracil (Id, R 4 = nitro) with X = 0
(Sauerstoff) und Y=S (Schwefel) überführt werden. Das dazu verwendete Intermediat (VIII) kann durch mehrstufige Synthese analog zur in Schema 4 beschriebenen Synthese des Intermediates (VII) ausgehend von kommerziell erhältlichem 2-Chlor-3-nitropyridin hergestellt werden. Die Nitrogruppe in Verbindung (Id) kann, für den Fall das NR15R16 nicht NFb ist, danach durch Reduktion und (Oxygen) and Y = S (sulfur) are transferred. The intermediate (VIII) used for this can be prepared by multistage synthesis analogous to the synthesis of the intermediate (VII) described in Scheme 4, starting from commercially available 2-chloro-3-nitropyridine. The nitro group in compound (Id) can, in the event that NR 15 R 16 is not NFb, then by reduction and
anschließende Sandmeyer-Reaktion in einen Halogensubstituenten (z.B. Chlor, Brom) überführt werden, so dass auf diese Weise das gewünschte substituierte N-Phenyl-N-aminouracil (Ie) erhalten werden kann. Im nachfolgenden Schema 5 haben Q, R1, R2, R15 und R16 die oben stehenden erfmdungsgemäßen Bedeutungen. Weiterhin stehen R3 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Fluor, R4 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Chlor oder Nitro, R5, R6, R7 beispielhaft, aber nicht einschränkend für subsequent Sandmeyer reaction can be converted into a halogen substituent (eg chlorine, bromine), so that the desired substituted N-phenyl-N-aminouracil (Ie) can be obtained in this way. In scheme 5 below, Q, R 1 , R 2 , R 15 and R 16 have the meanings according to the invention given above. Furthermore, R 3 is exemplary but not limiting for fluorine, R 4 is exemplary, but not limiting for chlorine or nitro, R 5 , R 6 , R 7 are exemplary but not limiting for
Wasserstoff, X steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für Sauerstoff, Y steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für Schwefel und G steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für CH2. Hydrogen, X stands for oxygen by way of example but not by way of limitation, Y by way of example but not by way of limitation is for sulfur and G is by way of example but not by way of limitation for CH 2 .
Die intermediären weiter substituierten N-Amino-5-Mercaptophenyl-lH-pyrimidin-2,4-dione (III) können auch in die gewünschten erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (If), bei denen X und Y für Schwefel (S) stehen, überführt werden (Schema 6), nachdem die Verbindungen (III) in einem ersten Schritt mit Hilfe eines geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten Iod-Thiopyridins unter Verwendung einer geeigneten Base oder unter Verwendung eines geeigneten The intermediate further substituted N-amino-5-mercaptophenyl-1H-pyrimidine-2,4-diones (III) can also be converted into the desired compounds of the general formula (If) according to the invention, in which X and Y are sulfur (S), are converted (Scheme 6) after the compounds (III) in a first step with the aid of a suitable optionally further substituted iodo-thiopyridine using a suitable base or using a suitable one
Übergangsmetallkatalysators (z. B. Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0)) mit einem geeigneten Liganden (z. B. 4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthen) und einer geeigneten Base (z. B. Diispropyl(ethyl)amin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z.B. Dioxan) zu Transition metal catalyst (e.g. tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0)) with a suitable ligand (e.g. 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene) and a suitable base (e.g. diispropyl ( ethyl amine) in a suitable polar-aprotic solvent (e.g. dioxane)
Intermediaten des Typs (IX) umgesetzt worden sind. Die Intermediate (IX) können dann mit unterschiedlich substituierten Halogenalkancarbonsäuren unter Verwendung von geeigneten Basen zu den gewünschten Verbindungen der allgemeinen Formel (If) umgesetzt werden. Im nachfolgenden Schema 6 haben Q, R1, R2, R3, R4, R15 und R16 die oben stehenden erfmdungsgemäßen Bedeutungen. Weiterhin stehen R5, R6, R7 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Wasserstoff, X und Y beispielhaft, aber nicht einschränkend für Schwefel und G beispielhaft, aber nicht einschränkend für CH2. Weiterhin werden die Reaktionswege im folgenden Schema 6 zur besseren Klarheit beispielhaft, aber nicht einschränkend unter Verwendung von Iodessigsäureestem beschrieben. Es eignen sich auch Intermediates of type (IX) have been implemented. The intermediates (IX) can then be reacted with differently substituted haloalkanecarboxylic acids using suitable bases to give the desired compounds of the general formula (If). In scheme 6 below, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 15 and R 16 have the meanings according to the invention given above. Furthermore, R 5 , R 6 , R 7 are exemplary, but not limiting, for hydrogen, X and Y are exemplary, but not limiting, for sulfur, and G are exemplary, but not limiting, for CH 2 . Furthermore, the reaction paths are described in the following scheme 6 for better clarity by way of example, but not restrictively, using iodoacetic acid esters. There are also suitable
vergleichbare Halogenalkancarbonsäuren (Halogen= Brom oder Chlor) zur Kupplung mit Intermediat (IX). Schema 6. comparable haloalkanecarboxylic acids (halogen = bromine or chlorine) for coupling with intermediate (IX). Scheme 6.
Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I), bei denen die Gruppen R15 und R16 für Wasserstoff stehen und X und Y beispielhaft, aber nicht einschränkend für Sauerstoff (O) stehen, verläuft über die Nutzung der N-Aminierung als Schlüsselschritt. Hierzu wird ein geeignetes substituiertes Anilin, beispielhaft, aber nicht einschränkend, 2,5-Difluoranilin, mit einem geeigneten Reagenz (z. B. Triphosgen) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan) in das entsprechende Isocyanat überführt, das im nächsten Schritt durch Umsetzung mit einem geeigneten Aminoacrylsäureester unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Natriumhydrid oder Kalium -tert- butylat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. N,N-Dimethylformamid) in das entsprechende gegebenenfalls weiter substituierte Pyrimidin-2,4-dion, hier beispielhaft, aber nicht einschränkend, 3-(2,5-Difluorphenyl)-6-haloalkyl-lH-pyrimidin-2,4-dion, überführt wird. Durch Nitrierung mit einem geeigneten Nitrierungsreagenz kann das gewünschte Intermediat (X), in Schema 7 beispielhaft, aber nicht einschränkend 3-(2,5-Difluor-4-nitro)-l-amino-6-haloalkyl-lH-pyrimidin-2,4- dion (X), erhalten werden. Das auf die oben beschriebene Weise erhaltene Intermediat (X) kann danach mit einem geeigneten substituierten 2-Carbonylalkyloxy-3-hydroxypyridin (VII) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Kaliumcarbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. N,N-Dimethylformamid (DMF)) in das gewünschte substituierte N-Phenyl-lH-uracil XIa (R4 = Nitro) überführt werden. Die Nitrogruppe in Verbindung (XIa) kann danach durch Reduktion und anschließende Sandmeyer-Reaktion in einen Halogensubstituenten (z.B. Chlor, Brom) überführt werden, so dass auf diese Weise das gewünschte substituierte N-Phenyl-lH-uracil (Xlb) erhalten werden kann. Dieses wird nachfolgend durch N-Aminierung mit Hilfe eines geeigneten Aminierungsreagens, (z.B. O- (Mesitylsulfonyl)-hydroxylamin, 0-(Tolylsulfonyl)hydroxylamin, 0-(Diphenylphosphoryl)hydroxyl- amin oder 0-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamin), in das gewünschte substituierte N-Phenyl-N The preparation of the compounds of the general formula (I) in which the groups R 15 and R 16 stand for hydrogen and X and Y stand for oxygen (O) by way of example, but not by way of limitation, proceeds via the use of N-amination as a key step. To this end, a suitable substituted aniline, for example, but not limiting, 2,5-difluoroaniline, is converted into the corresponding isocyanate with a suitable reagent (e.g. triphosgene) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. dichloromethane), this in the next step by reaction with a suitable amino acrylic acid ester using a suitable base (e.g. sodium hydride or potassium tert-butoxide) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. N, N-dimethylformamide) in the appropriate, if necessary further substituted pyrimidine-2,4-dione, here by way of example but not limitation, 3- (2,5-difluorophenyl) -6-haloalkyl-1H-pyrimidine-2,4-dione, is converted. By nitration with a suitable nitration reagent, the desired intermediate (X), in Scheme 7 by way of example, but not by way of limitation, 3- (2,5-difluoro-4-nitro) -l-amino-6-haloalkyl-1H-pyrimidine-2, 4-dione (X). The intermediate (X) obtained in the manner described above can then be mixed with a suitable substituted 2-carbonylalkyloxy-3-hydroxypyridine (VII) using a suitable base (e.g. potassium carbonate) in a suitable polar aprotic solvent (e.g. . N, N-dimethylformamide (DMF)) can be converted into the desired substituted N-phenyl-1H-uracil XIa (R 4 = nitro). The nitro group in compound (XIa) can then by reduction and subsequent Sandmeyer reaction can be converted into a halogen substituent (eg chlorine, bromine), so that the desired substituted N-phenyl-1H-uracil (Xlb) can be obtained in this way. This is subsequently carried out by N-amination with the aid of a suitable amination reagent, (e.g. O- (mesitylsulfonyl) hydroxylamine, 0- (tolylsulfonyl) hydroxylamine, 0- (diphenylphosphoryl) hydroxylamine or 0- (2,4-dinitrophenyl) hydroxylamine) , into the desired substituted N-phenyl-N
aminouracil (lg) überführt. aminouracil (lg) transferred.
Im nachfolgenden Schema 7 haben Q, R'und R2 die oben stehenden erfindungsgemäßen Bedeutungen. Weiterhin stehen R4 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Chlor, R5, R6, R7 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Wasserstoff, X und Y beispielhaft, aber nicht einschränkend für Sauerstoff und G beispielhaft, aber nicht einschränkend für CH2. In scheme 7 below, Q, R ′ and R 2 have the meanings according to the invention given above. Furthermore, R 4 is exemplary but not limiting for chlorine, R 5 , R 6 , R 7 are exemplary, but not limiting for hydrogen, X and Y are exemplary but not limiting for oxygen and G are exemplary, but not limiting for CH 2 .
Eine Funktionalisierung des N-Phenyl-N aminouracils (lg) zu weiteren erfindungsgemäßen A functionalization of the N-phenyl-N aminouracil (lg) to further inventive
Verbindungen (Ic) gelingt entsprechend dem Fachmann bekannten Verfahren durch eine„functional group interconversion“, beispielsweise seien genannt eine Monoalkylierung (R15 = H, R16 = Alkyl) oder eine Bisalkylierung (R15 = Alkyl, R16 = Alkyl), und ist nachfolgend in Schema 8 dargestellt. Im nachfolgenden Schema haben Q, R1, R2, R15 und R16 die oben stehenden erfindungsgemäßen Compounds (Ic) succeed according to methods known to the person skilled in the art by a “functional group interconversion”, for example a monoalkylation (R 15 = H, R 16 = alkyl) or a bisalkylation (R 15 = alkyl, R 16 = alkyl), and is shown in Scheme 8 below. In the following scheme, Q, R 1 , R 2 , R 15 and R 16 have those according to the invention above
Bedeutungen. Weiterhin stehen R3 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Fluor, R4 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Chlor, R5, R6, R7 beispielhaft, aber nicht einschränkend für Wasserstoff, X und Y beispielhaft, aber nicht einschränkend für Sauerstoff und G beispielhaft, aber nicht einschränkend für CH2. Meanings. Furthermore, R 3 is exemplary but not limiting for fluorine, R 4 is exemplary but not limiting for chlorine, R 5 , R 6 , R 7 are exemplary but not limiting for hydrogen, X and Y is exemplary, but not limiting, of oxygen and G is exemplary, but not limiting, of CH 2 .
Schema 8 Scheme 8
Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfmdungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummem entsprechen den in den nachstehenden Tabellen 1.1 bis 1.34 genannten Numerierungen. Die 'H-NMR-. 13C-NMR- und 19F- NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 'H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei 19F-NMR, Fösungsmittel CDC1,. CD3OD oder de-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan d = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t- Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c- Pr = Cy clopropyl, c-Hex = Cyclohexyl. Selected detailed synthesis examples for the compounds of the general formula (I) according to the invention are listed below. The example numbers given correspond to the numbering given in Tables 1.1 to 1.34 below. The 'H-NMR. 13 C-NMR and 19 F-NMR spectroscopic data, which are given for the chemical examples described in the following sections, (400 MHz for 'H-NMR and 150 MHz for 13 C-NMR and 375 MHz for 19 F- NMR, solvents CDC1, CD3OD or de-DMSO, internal standard: tetramethylsilane d = 0.00 ppm), were obtained with an instrument from Bruker, and the signals indicated have the following meanings: br = broad (es); s = singlet, d = doublet, t = triplet, dd = double doublet, ddd = doublet of a double doublet, m = multiplet, q = quartet, quint = quintet, sext = sextet, sept = septet, dq = double quartet, dt = double triplet. In the case of mixtures of diastereomers, either the significant signals of both diastereomers or the characteristic signal of the main diastereomer are given. The abbreviations used for chemical groups have, for example, the following meanings: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C (CH3) 2CH (CH3) 2, t-Bu = C (CH 3 ) 3 , n-Bu = unbranched Butyl, n-Pr = unbranched propyl, i-Pr = branched propyl, c-Pr = cyclopropyl, c-Hex = cyclohexyl.
Synthesebeispiele: Synthesis examples:
No. 1.1-2: 2-Ethoxyethyl-{[3-({5-[3-amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)- yl]-2-chlor-4-fluorphenyl}sulfanyl)pyridin-2-yl]oxy}acetat. 2-Fluor-4-Chloranilin (145 g, 996 mmol) und Triethylamin (202 g, 2000 mmol) wurden nacheinander vorsichtig zu einer Lösung von Triphosgen (119 g, 401 mmol) in abs. Dichlormethan (1000 mL) gegeben, sodass die Temperatur des resultierenden Reaktionsgemisches unter 20 °C blieb. Das No. 1.1-2: 2-Ethoxyethyl - {[3 - ({5- [3-amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) - yl] -2-chloro -4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} acetate. 2-Fluoro-4-chloroaniline (145 g, 996 mmol) and triethylamine (202 g, 2000 mmol) were carefully added one after the other to a solution of triphosgene (119 g, 401 mmol) in abs. Dichloromethane (1000 mL) was added so that the temperature of the resulting reaction mixture remained below 20 ° C. The
Reaktionsgemisch wurde nach dem Ende der Zugabe über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser (3 mal 500 mL) und IN Salzsäure (500 mL) gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und bei vermindertem Druck eingeengt. Das so erhaltene 2-Fluor-4- Chlorphenylisocyanat wurde ohne weitere Reinigung im nächsten Schritt eingesetzt. Natriumhydrid (5.60 g, 140 mmol, 60%ige Dispersion in Mineralöl) wurde in abs. N,N-Dimethylformamid suspendiert und mit Ethyl-(2E)-3-amino-4,4,4-trifluorbut-2-enoat (14.2 g, 77.5 mmol) versetzt. Das After the addition was complete, the reaction mixture was stirred overnight at room temperature and then washed with water (3 times 500 ml) and 1N hydrochloric acid (500 ml), dried over sodium sulfate, filtered off and concentrated under reduced pressure. The 2-fluoro-4-chlorophenyl isocyanate thus obtained was used in the next step without further purification. Sodium hydride (5.60 g, 140 mmol, 60% dispersion in mineral oil) was in abs. Suspended N, N-dimethylformamide and mixed with ethyl (2E) -3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate (14.2 g, 77.5 mmol). The
Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt, danach auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit 2-Fluor-4-Chlorphenylisocyanat (12.0 g, 70.0 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde nach vollständiger Zugabe 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und anschließend auf Eiswasser gegeben. Nach der Zugabe von Essigester und Ansäuern mit IN Salzsäure wurde die wässrige Phase gründlich mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Auf diese Weise wurde 3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)- dion (15.2 g, 50.2 mmol, 65%) erhalten, das ohne weitere Reinigung im nächsten Schritt eingesetzt wurde. 3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion konnte auch im größeren Maßstab erfolgreich hergestellt werden, zum einen durch Wiederholung des oben The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 h, then cooled to a temperature of -30 ° C., and 2-fluoro-4-chlorophenyl isocyanate (12.0 g, 70.0 mmol) was added. After the addition was complete, the resulting reaction mixture was stirred for 4 hours at room temperature and then poured into ice water. After the addition of ethyl acetate and acidification with IN hydrochloric acid, the aqueous phase was extracted thoroughly with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with water, dried over sodium sulfate, filtered off and concentrated under reduced pressure. In this way, 3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) - dione (15.2 g, 50.2 mmol, 65%) was obtained which, without further purification, was obtained in the next step was used. 3- (4-Chloro-2-fluorophenyl) -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione could also be successfully produced on a larger scale, on the one hand by repeating the above
beschriebenen Reaktionsweges oder durch den folgenden, leicht veränderten Reaktionsweg. Ethyl-4,4,4- trifluor-3-oxobutanoat (200 g, 1087 mmol) wurde in Ethanol (1.3 L) gelöst, mit Ammoniumacetat (334.7 g, 4347 mmol) versetzt und danach 16 h lang unter Rückflussbedingungen gerührt. Nach der Zugabe von Essigester und Wasser wurde die wässrige Phase gründlich mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser und ges. NaCl-Lösung gewaschen, über reaction path described or through the following, slightly modified reaction path. Ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate (200 g, 1087 mmol) was dissolved in ethanol (1.3 L), ammonium acetate (334.7 g, 4347 mmol) was added and the mixture was then stirred under reflux conditions for 16 h. After the addition of ethyl acetate and water, the aqueous phase was extracted thoroughly with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with water and sat. NaCl solution washed over
Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und danach erfolgte vorsichtige destillative Reinigung des Sodium sulfate dried, filtered off and then careful purification of the distillative
Rohproduktes (500 mm/Hg bei ca 40 bis 45 °C). Das als schwach gelbliche Flüssigkeit erhaltene Ethyl- (2Z)-3-amino-4,4,4-trifluorbut-2-enoat (180 g, 983 mmol) wurde danach ohne weitere Reinigung im nächsten Reaktionsschritt eingesetzt und zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Natriumhydrid (98.3 g, 2458 mmol) in abs. N,N-Dimethylformamid (1.5 L) gegeben. Das resultierende Raw product (500 mm / Hg at approx. 40 to 45 ° C). The ethyl (2Z) -3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate (180 g, 983 mmol) obtained as a pale yellowish liquid was then used in the next reaction step without further purification and at 0.degree cooled suspension of sodium hydride (98.3 g, 2458 mmol) in abs. N, N-dimethylformamide (1.5 L) added. The resulting
Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 0 °C und 1 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach erneutem Einkühlen auf 0 °C erfolgte die Zugabe von Dimethylcarbamoylchlorid (210.4 g, 1967 mmol). Das Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach der Zugabe von Essigester und Wasser wurde die wässrige Phase gründlich mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen The reaction mixture was stirred at 0 ° C. for 1 hour and at room temperature for 1 hour. After cooling again to 0 ° C., dimethylcarbamoyl chloride (210.4 g, 1967 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After adding Ethyl acetate and water, the aqueous phase was extracted thoroughly with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with water, dried over sodium sulfate, filtered off and concentrated under reduced pressure. Purification of the obtained by column chromatography
Rohproduktes wurde Ethyl-(2Z)-3-[(dimethylcarbamoyl)amino]-4,4,4-trifluorbut-2-enoat (120 g, 38% der Theorie) in Form eines schwach bräunlichen Öls erhalten. 2-Chlor-4-fluoranilin (50 g, 344.8 mmol) und Ethyl-(2Z)-3-[(dimethylcarbamoyl)amino]-4,4,4-trifluorbut-2-enoat (87.6 g, 344.8 mmol) wurden in Essigsäure (500 mL) gelöst und 48 h lang unter Rückflussbedingungen gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde die Reaktion auf Raumtemperatur abgekühlt und auf Eiswasser gegeben. Die wässrige Mischung wurde filtriert, und der erhaltene abfiltrierte Feststoff wurde in Essigester gelöst sowie mit ges. NaCl-Lösung gewaschen. Die organische Phasen wurde über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung wurde 3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion (40.0 g, 38% der Theorie) als farbloser Feststoff erhalten. 3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)- 6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion (40 g, 130 mmol) wurde daraufhin schrittweise zu Chlorsulfonsäure (60 mL) in einem ausgeheizten Rundkolben gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde danach 5 h lang bei einer Temperatur von 130 °C unter Stickstoffatmosphäre gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur auf Eiswasser gegeben und mehrfach mit Essigester extrahiert (3 mal 300 mL). Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Dadurch wurde 2-Chlor-5-[2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]-4- fluorbenzensulfonylchlorid (30.0 g, 57% der Theorie) erhalten, das ohne weitere Reinigung im nächsten Schritt eingesetzt wurde. ^-NMR (CDCE d, ppm) 9.49 (br. s, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 6.29 (s, 1H). 2-Chlor-5-[2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]-4- fluorbenzensulfonylchlorid (30.0 g, 74 mmol) wurde in einem Rundkolben vorgelegt und nacheinander mit Salzsäure (105 mL), Essigsäure (225 mL) und Zinndichlorid-Dihydrat (79 g, 251 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 5 h lang bei einer Temperatur von 80 °C gerührt, nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur auf Eiswasser gegeben und gründlich mit Dichlormethan (3 mal 400 mL) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung wurde 3-(4-Chlor-2-fluor-5-sulfanylphenyl)-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion (25.0 g, 98% der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. 'H-NMR (CDC1 , d, ppm) 8.85 (br. s, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.29 (d, 1H), 6.26 (s, 1H), 3.88 (s, 1H). 3-(4-Chlor-2-fluor-5-sulfanylphenyl)-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion (25.00 g, 73.5 mmol) wurde in abs. Dichlormethan (500 mL) gelöst und mit Tritylchlorid (34.15 g, 73.5 mmol) sowie Pyridin (5.81 g, 73.53 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt sowie gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende The crude product was ethyl (2Z) -3 - [(dimethylcarbamoyl) amino] -4,4,4-trifluorobut-2-enoate (120 g, 38% of theory) in the form of a pale brownish oil. 2-Chloro-4-fluoroaniline (50 g, 344.8 mmol) and ethyl (2Z) -3 - [(dimethylcarbamoyl) amino] -4,4,4-trifluorobut-2-enoate (87.6 g, 344.8 mmol) were in Acetic acid (500 mL) dissolved and stirred under reflux conditions for 48 h. After the completion of the reaction, the reaction was cooled to room temperature and poured into ice water. The aqueous mixture was filtered and the resulting filtered solid was dissolved in ethyl acetate and washed with sat. NaCl solution washed. The organic phases were dried over sodium sulfate, filtered off and concentrated under reduced pressure. Purification by column chromatography gave 3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (40.0 g, 38% of theory) as a colorless solid. 3- (4-chloro-2-fluorophenyl) - 6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (40 g, 130 mmol) was then gradually added to chlorosulfonic acid (60 ml) in a heated round bottom flask . The resulting reaction mixture was then stirred for 5 hours at a temperature of 130 ° C. under a nitrogen atmosphere and, after cooling to room temperature, added to ice water and extracted several times with ethyl acetate (3 times 300 ml). The combined organic phases were dried over sodium sulfate, filtered off and concentrated under reduced pressure. This gave 2-chloro-5- [2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-l (2H) -yl] -4-fluorobenzenesulfonyl chloride (30.0 g, 57% of theory), which was used in the next step without further purification. ^ -NMR (CDCE d, ppm) 9.49 (br.s, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 6.29 (s, 1H). 2-Chloro-5- [2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-l (2H) -yl] -4-fluorobenzenesulfonyl chloride (30.0 g, 74 mmol) was placed in a round bottom flask and one after the other hydrochloric acid (105 mL), acetic acid (225 mL) and tin dichloride dihydrate (79 g, 251 mmol) are added. The resulting reaction mixture was stirred for 5 hours at a temperature of 80 ° C., after cooling to room temperature it was poured onto ice water and extracted thoroughly with dichloromethane (3 times 400 ml). The combined organic phases were dried over sodium sulfate, filtered off and concentrated under reduced pressure. Final purification by column chromatography gave 3- (4-chloro-2-fluoro-5-sulfanylphenyl) -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (25.0 g, 98% of theory) in the form of a colorless solid obtained. 'H-NMR (CDC1, d, ppm) 8.85 (br. S, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.29 (d, 1H), 6.26 (s, 1H), 3.88 (s, 1H). 3- (4-chloro-2-fluoro-5-sulfanylphenyl) -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (25.00 g, 73.5 mmol) was in abs. Dissolved dichloromethane (500 mL) and treated with trityl chloride (34.15 g, 73.5 mmol) and pyridine (5.81 g, 73.53 mmol). The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 3 hours, after which water was added and extracted thoroughly. The combined organic phases were dried over sodium sulfate, filtered off and concentrated under reduced pressure. By final
säulenchromatographische Reinigung wurde 3-[4-Chlor-2-fluor-5-(tritylsulfanyl)phenyl]-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion (25 g, 43% der Theorie) in Form eines farblosen Fetstoffs erhalten. ^-NMR (CDC13 d, ppm) 9.40 (br. s, 1H), 7.39-7.23 (m, 15H), 7.20 (m, 1H), 6.74 (d, 1H), 6.13 (s, 1H). 3-[4-Chlor-2-fluor-5-(tritylsulfanyl)phenyl]-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion (25 g, 1 equiv.) wurde in abs Tetrahydrofuran (625 mL) gelöst und mit Natriumcarbonat (3 equiv.) versetzt. Danach erfolgte die vorsichtige portionsweise Zugabe von O-Mesitylensulfonylhydroxylamin (3 equiv.). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde danach 12 h lang unter Stickstoff gerührt. Nach purification by column chromatography was 3- [4-chloro-2-fluoro-5- (tritylsulfanyl) phenyl] -6- (Trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (25 g, 43% of theory) was obtained in the form of a colorless solid. ^ -NMR (CDC1 3 d, ppm) 9.40 (br.s, 1H), 7.39-7.23 (m, 15H), 7.20 (m, 1H), 6.74 (d, 1H), 6.13 (s, 1H). 3- [4-Chloro-2-fluoro-5- (tritylsulfanyl) phenyl] -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (25 g, 1 equiv.) Was dissolved in abs tetrahydrofuran (625 mL) and mixed with sodium carbonate (3 equiv.). This was followed by the careful addition of O-mesitylenesulfonylhydroxylamine (3 equiv.) In portions. The resulting reaction mixture was then stirred under nitrogen for 12 hours. After
vollständigem Umsatz wurden Wasser und Essigester zugegeben, uns es wurde mehrfach gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck vorsichtig eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung wurde l-Amino-3-[4-chlor-2-fluor-5-(tritylsulfanyl)phenyl]-6-(trifluormethyl)pyrimidin- 2,4(lH,3H)-dion (21,1 g, 82% der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. 'H-N1VIR (d(,- DMSO d, ppm) 7.61 (d, 1H), 7.33-7.23 (m, 15H), 6.88 (d, 1H), 6.34 (s, 1H), 5.54 (br. s, 2H, NH2). 1- Amino-3-[4-chlor-2-fluor-5-(tritylsulfanyl)phenyl]-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4( lH,3H)-dion (5.0 g, 8.53 mmol) wurde unter Argon in Dichlormethan (50 ml) gelöst und auf 0 °C eingekühlt. Danach erfolgte die Zugabe von Trifluoressigsäure (2.30 mL, 29.86 mmol) und Triisopropylsilan (9.16 mL, 44.79 mmol). Das resultierende reaktionsgemisch wurde ca. 3 h lang bei Raumtemperatur. Nach vollständigum Umsatz erfolgte die Zugabe von Wasser und Dichlormethan sowei eine gründliche Extraktion. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck vorsichtig eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung wurde 1 -Amino-3 -(4-chlor-2-fluor-5 -sulfanylphenyl)-6-(trifluormethyl)pyrimidin- 2,4(lH,3H)-dion (2.98 g, 98 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. 'H-N1VIR (CDC13 d, ppm) 7.36 (d, 1H), 7.29 (d, 1H), 6.28 (s, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.88 (s, 1H). 1 -Amino-3 -(4-chlor-Water and ethyl acetate were added to complete conversion, and it was extracted thoroughly several times. The combined organic phases were dried over sodium sulfate, filtered off and carefully concentrated under reduced pressure. Final purification by column chromatography gave 1-amino-3- [4-chloro-2-fluoro-5- (tritylsulfanyl) phenyl] -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (21.1 g , 82% of theory) obtained in the form of a colorless solid. 'H-N1VIR (d ( , - DMSO d, ppm) 7.61 (d, 1H), 7.33-7.23 (m, 15H), 6.88 (d, 1H), 6.34 (s, 1H), 5.54 (br. S, 2H, NH 2 ). 1- Amino-3- [4-chloro-2-fluoro-5- (tritylsulfanyl) phenyl] -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (5.0 g, 8.53 mmol) was dissolved in dichloromethane (50 ml) under argon and cooled to 0 ° C. Trifluoroacetic acid (2.30 mL, 29.86 mmol) and triisopropylsilane (9.16 mL, 44.79 mmol) were then added h at room temperature. When the conversion was complete, water and dichloromethane were added and a thorough extraction was carried out. The combined organic phases were dried over sodium sulfate, filtered off and carefully concentrated under reduced pressure. Final purification by column chromatography gave 1-amino-3 - (4 -chlor-2-fluoro-5-sulfanylphenyl) -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (2.98 g, 98% of theory) obtained in the form of a colorless solid. 'H-N1VIR ( CDC1 3 d, ppm) 7.3 6 (d, 1H), 7.29 (d, 1H), 6.28 (s, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.88 (s, 1H). 1 -amino-3 - (4-chloro-
2-fluor-5-sulfanylphenyl)-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion (600 mg, 1.69 mmol) wurde unter Argon in einem Mikrowellengefäß in Dioxan (18 mL) gelöst und nach dem Entgasen des 2-fluoro-5-sulfanylphenyl) -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (600 mg, 1.69 mmol) was dissolved in dioxane (18 ml) under argon in a microwave vessel and after degassing of
Lösemittels mit Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (39 mg, 0.04 mmol), 4,5-Bis(diphenylphosphino)- 9,9-dimethylxanthen (49 mg, 0.08 mmol), N,N-Diisopropylethylamin (0.59 mL, 3.37 mmol) und 3- Brom-2-hydroxypyridin (333 mg, 1.86 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang unter Mikrowellenbedingungen bei einer Temperatur von 160 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat eingeengt. Durch Solvent with tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (39 mg, 0.04 mmol), 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene (49 mg, 0.08 mmol), N, N-diisopropylethylamine (0.59 mL, 3.37 mmol) and 3-Bromo-2-hydroxypyridine (333 mg, 1.86 mmol) were added. The resulting reaction mixture was stirred under microwave conditions at a temperature of 160 ° C for 2 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde l-Amino-3-{4-chlor-2-fluor- 5-[(2-hydroxypyridin-3-yl)sulfanyl]phenyl}-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion (720 mg, 86 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. 'H-NMR (CDCI3 d, ppm) 12.64 (br. s, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 6.30 (m, 1H), 6.23 (s, 1H), 4.58 (s, 2H). 1-Amino-Purification of the crude product obtained by column chromatography was l-amino-3- {4-chloro-2-fluoro-5 - [(2-hydroxypyridin-3-yl) sulfanyl] phenyl} -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (lH , 3H) -dione (720 mg, 86% of theory) was obtained in the form of a colorless solid. 'H-NMR (CDCl3 d, ppm) 12.64 (br. S, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 6.30 (m , 1H), 6.23 (s, 1H), 4.58 (s, 2H). 1-amino
3-{4-chlor-2-fluor-5-[(2-hydroxypyridin-3-yl)sulfanyl]phenyl}-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)- dion (300 mg, 0.69 mmol) wurde in einem Mikrowellengefäß unter Argon mit n-Hexan (19 mL) versetzt. Danach erfolgte die Zugabe von Silber(I)carbonat (223 mg, 0.80 mmol) und von 2- Ethoxyethyliodacetat (431 mg, 1.34 mmol). Das Reaktionsgemisch wurde 40 Minuten lang bei einer Temperatur von 140 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat eingeengt. Durch 3- {4-chloro-2-fluoro-5 - [(2-hydroxypyridin-3-yl) sulfanyl] phenyl} -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (300mg, 0.69 mmol) was mixed with n-hexane (19 mL) in a microwave vessel under argon. Then silver (I) carbonate (223 mg, 0.80 mmol) and 2-ethoxyethyliodoacetate (431 mg, 1.34 mmol) were added. The reaction mixture was left for 40 minutes at a Temperature of 140 ° C stirred under microwave conditions. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde 2-Ethoxyethyl-{[3-({5-[3- amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]-2-chlor-4- fluorphenyl}sulfanyl)pyridin-2-yl]oxy}acetat (119 mg, 31 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. ^-NMR (CDCT d, ppm) 8.12 (d, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 4.99-4.87 (q, 2H), 4.62 (s, 2H), 4.36-4.29 (m, 1H), 4.17-4.11 (m, 1H), 3.64-3.61 (m, 2H), 3.53 (q, 2 H), 1.20 (t, 3H). Purification of the crude product obtained by column chromatography was 2-ethoxyethyl - {[3 - ({5- [3-amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2 -chloro-4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} acetate (119 mg, 31% of theory) was obtained in the form of a colorless solid. ^ -NMR (CDCT d, ppm) 8.12 (d, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.19 (s, 1H) , 4.99-4.87 (q, 2H), 4.62 (s, 2H), 4.36-4.29 (m, 1H), 4.17-4.11 (m, 1H), 3.64-3.61 (m, 2H), 3.53 (q, 2H ), 1.20 (t, 3H).
No. 1.1-23: 2-(2-Methoxyethoxy)ethyl-{[3-({5-[3-amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin-l(2H)-yl]-2-chlor-4-fluorphenyl}sulfanyl)pyridin-2-yl]oxy}acetat No. 1.1-23: 2- (2-methoxyethoxy) ethyl - {[3 - ({5- [3-amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl) ] -2-chloro-4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} acetate
1 -Amino-3 - {4-chlor-2-fluor-5 -[(2-hydroxypyridin-3 -yl)sulfanyl]phenyl } -6-(trifluormethyl)pyrimidin- 2,4(lH,3H)-dion (200 mg, 0.45 mmol) wurde in einem Mikrowellengefäß unter Argon mit n-Hexan (15 mL) versetzt. Danach erfolgte die Zugabe von Silber(I)carbonat (147 mg, 0.54 mmol) und von 2-(2- Methoxyethoxy)ethyliodacetat (257 mg, 0.89 mmol). Das Reaktionsgemisch wurde 48 Minuten lang bei einer Temperatur von 140 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde 2-(2- Methoxyethoxy)ethyl- { [3 -( { 5 -[3 -amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2- chlor-4-fluorphenyl}sulfanyl)pyridin-2-yl]oxy}acetat (68 mg, 23 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. ' H-NMR (CDCF d, ppm) 8.12 (d, 1H), 7.78 (m, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 4.98-4.87 (q, 2H), 4.66 (s, 2H), 4.35-4.30 (m, 1H), 4.16-4.11 (m, 1H), 3.71-3.66 (m, 2H), 3.62-3.59 (m, 2H), 3.54-3.51 (m, 2H), 3.36 (s, 3H). 1-Amino-3 - {4-chloro-2-fluoro-5 - [(2-hydroxypyridin-3 -yl) sulfanyl] phenyl} -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione ( 200 mg, 0.45 mmol) were mixed with n-hexane (15 mL) in a microwave vessel under argon. Then silver (I) carbonate (147 mg, 0.54 mmol) and 2- (2-methoxyethoxy) ethyl iodoacetate (257 mg, 0.89 mmol) were added. The reaction mixture was stirred for 48 minutes at a temperature of 140 ° C. under microwave conditions. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Purification of the crude product obtained by column chromatography gave 2- (2-methoxyethoxy) ethyl- {[3 - ({5 - [3 -amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidine-1 (2H ) -yl] -2-chloro-4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} acetate (68 mg, 23% of theory) was obtained in the form of a colorless solid. 'H-NMR (CDCF d, ppm) 8.12 (d, 1H), 7.78 (m, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.19 (s, 1H ), 4.98-4.87 (q, 2H), 4.66 (s, 2H), 4.35-4.30 (m, 1H), 4.16-4.11 (m, 1H), 3.71-3.66 (m, 2H), 3.62-3.59 (m , 2H), 3.54-3.51 (m, 2H), 3.36 (s, 3H).
No . 1.1 -441 : Methyl- { [3 -( { 5 -[3 -amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2- chlor-4-fluorphenyl}sulfanyl)pyridin-2-yl]oxy}acetat. 1 -Amino-3 - {4-chlor-2-fluor-5 -[(2-hydroxypyridin-3 -yl)sulfanyl]phenyl } -6-(trifluormethyl)pyrimidin- 2,4(lH,3H)-dion (150 mg, 0.33 mmol) wurde in einem Mikrowellengefäß unter Argon mit n-Hexan (6 mL) versetzt. Danach erfolgte die Zugabe von Silber(I)carbonat (111 mg, 0.40 mmol) und von Methyl - 2-iodacetat (0.08 ml, 0.67 mmol). Das Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 140 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Durch No. 1.1-441: methyl- {[3 - ({5 - [3 -amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2-chloro-4) -fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} acetate. 1-Amino-3 - {4-chloro-2-fluoro-5 - [(2-hydroxypyridin-3 -yl) sulfanyl] phenyl} -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione ( 150 mg, 0.33 mmol) were mixed with n-hexane (6 mL) in a microwave vessel under argon. Then silver (I) carbonate (111 mg, 0.40 mmol) and methyl 2-iodoacetate (0.08 ml, 0.67 mmol) were added. The reaction mixture was stirred for 30 minutes at a temperature of 140 ° C. under microwave conditions. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde Methyl-{[3-({5-[3-amino- 2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2-chlor-4-fluorphenyl } sulfanyl)pyridin-2- yl]oxy}acetat (34 mg, 19 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. ' H-NMR (CDCF 5, ppm) 8.12 (d, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.20 (s, 1H), 4.97-4.84 (q, 2H), 4.52 (s, 2H), 3.70 (s, 3H). Purification of the crude product obtained by column chromatography was methyl - {[3 - ({5- [3-amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3, 6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2-chlorine) -4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} acetate (34 mg, 19% of theory) was obtained in the form of a colorless solid. 'H-NMR (CDCF 5, ppm) 8.12 (d, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.20 (s, 1H ), 4.97-4.84 (q, 2H), 4.52 (s, 2H), 3.70 (s, 3H).
No. 1.1-442: Ethyl-{[3-({5-[3-amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2Fl)-yl]-2- chlor-4-fluorphenyl}sulfanyl)pyridin-2-yl]oxy}acetat. No. 1.1-442: Ethyl - {[3 - ({5- [3-amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2Fl) -yl] -2-chloro-4) -fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} acetate.
1 -Amino-3 - {4-chlor-2-fluor-5 -[(2-hydroxypyridin-3 -yl)sulfanyl]phenyl } -6-(trifluormethyl)pyrimidin- 2,4(lH,3H)-dion (300 mg, 0.67 mmol) wurde in einem Mikrowellengefäß unter Argon mit n-Hexan (17 mL) versetzt. Danach erfolgte die Zugabe von Silber(I)carbonat (223 mg, 0.80 mmol) und von Ethyl-2- iodacetat (0.16 ml, 1.34 mmol). Das Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 140 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Durch 1-Amino-3 - {4-chloro-2-fluoro-5 - [(2-hydroxypyridin-3 -yl) sulfanyl] phenyl} -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione ( 300 mg, 0.67 mmol) were mixed with n-hexane (17 mL) in a microwave vessel under argon. Then silver (I) carbonate (223 mg, 0.80 mmol) and ethyl 2-iodoacetate (0.16 ml, 1.34 mmol) were added. The reaction mixture was stirred for 30 minutes at a temperature of 140 ° C. under microwave conditions. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde Ethyl-{[3-({5-[3-amino-2,6- dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2-chlor-4-fluorphenyl} sulfanyl)pyridin-2- yl]oxy}acetat (81 mg, 32 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. ' H-NMR (CDCF 5, ppm) 8.11 (d, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 4.95-4.83 (q, 2H), 4.52 (s, 2H), 4.16-4.10 (m, 2H), 1.26 (t, 3H). No. 1.1-447: n-Butyl-{[3-({5-[3-amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]-2- chlor-4-fluorphenyl}sulfanyl)pyridin-2-yl]oxy}acetat. Purification of the crude product obtained by column chromatography was ethyl - {[3 - ({5- [3-amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3, 6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2-chloro) -4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} acetate (81 mg, 32% of theory) was obtained in the form of a colorless solid. 'H-NMR (CDCF 5, ppm) 8.11 (d, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.19 (s, 1H ), 4.95-4.83 (q, 2H), 4.52 (s, 2H), 4.16-4.10 (m, 2H), 1.26 (t, 3H). No. 1.1-447: n -Butyl - {[3 - ({5- [3-amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2-chloro) -4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} acetate.
1 -Amino-3 - {4-chlor-2-fluor-5 -[(2-hydroxypyridin-3 -yl)sulfanyl]phenyl } -6-(trifluormethyl)pyrimidin- 2,4(lH,3H)-dion (200 mg, 0.45 mmol) wurde in einem Mikrowellengefäß unter Argon mit n-Hexan (17 mL) versetzt. Danach erfolgte die Zugabe von Silber(I)carbonat (149 mg, 0.54 mmol) und von n-Pentyl- 2-iodacetat (270 mg, 0.89 mmol). Das Reaktionsgemisch wurde 40 Minuten lang bei einer Temperatur von 140 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Durch 1-Amino-3 - {4-chloro-2-fluoro-5 - [(2-hydroxypyridin-3 -yl) sulfanyl] phenyl} -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione ( 200 mg, 0.45 mmol) were mixed with n-hexane (17 mL) in a microwave vessel under argon. Then silver (I) carbonate (149 mg, 0.54 mmol) and n-pentyl 2-iodoacetate (270 mg, 0.89 mmol) were added. The reaction mixture was stirred for 40 minutes at a temperature of 140 ° C. under microwave conditions. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde n-Butyl-{[3-({5-[3-amino- 2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2-chlor-4-fluorphenyl } sulfanyl)pyridin-2- yl]oxy}acetat (16 mg, 6 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. ' H-NMR (CDCF 5, ppm) 8.11 (d, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 4.95-4.83 (q, 2H), 4.58 (s, 2H), 4.14-4.05 (m, 2H), 1.65-1.55 (m, 4H), 1.41-1.30 (m, 2H), 0.92 (t, 3H). Purification of the crude product obtained by column chromatography was n-butyl - {[3 - ({5- [3-amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3, 6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2 -chloro-4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} acetate (16 mg, 6% of theory) was obtained in the form of a colorless solid. 'H-NMR (CDCF 5, ppm) 8.11 (d, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.19 (s, 1H ), 4.95-4.83 (q, 2H), 4.58 (s, 2H), 4.14-4.05 (m, 2H), 1.65-1.55 (m, 4H), 1.41-1.30 (m, 2H), 0.92 (t, 3H ).
No . F 1 -448 : n-Pentyl- { [3 -( { 5 -[3 -amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2- chlor-4-fluorphenyl}sulfanyl)pyridin-2-yl]oxy}acetat. No. F 1 -448: n-pentyl- {[3 - ({5 - [3 -amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3, 6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2- chloro-4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} acetate.
1 -Amino-3 - {4-chlor-2-fluor-5 -[(2-hydroxypyridin-3 -yl)sulfanyl]phenyl } -6-(trifluormethyl)pyrimidin- 2,4(lH,3H)-dion (180 mg, 0.40 mmol) wurde in einem Mikrowellengefäß unter Argon mit n-Hexan (17 mL) versetzt. Danach erfolgte die Zugabe von Silber(I)carbonat (134 mg, 0.48 mmol) und von n-Pentyl- 2-iodacetat (257 mg, 0.80 mmol). Das Reaktionsgemisch wurde 40 Minuten lang bei einer Temperatur von 140 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Durch 1-Amino-3 - {4-chloro-2-fluoro-5 - [(2-hydroxypyridin-3 -yl) sulfanyl] phenyl} -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione ( 180 mg, 0.40 mmol) were mixed with n-hexane (17 mL) in a microwave vessel under argon. Then silver (I) carbonate (134 mg, 0.48 mmol) and n-pentyl 2-iodoacetate (257 mg, 0.80 mmol) were added. The reaction mixture was stirred for 40 minutes at a temperature of 140 ° C. under microwave conditions. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde n-Pentyl-{[3-({5-[3-amino- 2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2-chlor-4-fluorphenyl } sulfanyl)pyridin-2- yl]oxy}acetat (23 mg, 10 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. ' H-NIVIR (CDC1 , d, ppm) 8.11 (d, 1H), 7.47-7.43 (m, 2H), 7.13 (d, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.25 (s, 1H), 4.68 (s, 2H), 4.58 (s,Purification of the crude product obtained by column chromatography was n-pentyl - {[3 - ({5- [3-amino- 2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3, 6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2-chloro-4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} acetate (23 mg, 10 % of theory) in the form of a colorless solid. 'H-NIVIR (CDC1, d, ppm) 8.11 (d, 1H), 7.47-7.43 (m, 2H), 7.13 (d, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.25 (s, 1H), 4.68 ( s, 2H), 4.58 (s,
2H), 4.16 (t, 2H), 1.68-1.63 (m, 2H), 1.39-1.30 (m, 4H), 0.91 (t, 3H). 2H), 4.16 (t, 2H), 1.68-1.63 (m, 2H), 1.39-1.30 (m, 4H), 0.91 (t, 3H).
No . 1.1 -457 : Benzyl- { [3 -( { 5 -[3 -amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2- chlor-4-fluorphenyl}sulfanyl)pyridin-2-yl]oxy}acetat. No. 1.1 -457: Benzyl- {[3 - ({5 - [3 -amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2-chloro-4) -fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} acetate.
1 -Amino-3 - {4-chlor-2-fluor-5 -[(2-hydroxypyridin-3 -yl)sulfanyl]phenyl } -6-(trifluormethyl)pyrimidin- 2,4(lH,3H)-dion (180 mg, 0.40 mmol) wurde in einem Mikrowellengefäß unter Argon mit n-Hexan (17 mL) versetzt. Danach erfolgte die Zugabe von Silber(I)carbonat (134 mg, 0.48 mmol) und von Benzyl- yl-2-iodacetat (226 mg, 0.80 mmol). Das Reaktionsgemisch wurde 40 Minuten lang bei einer 1-Amino-3 - {4-chloro-2-fluoro-5 - [(2-hydroxypyridin-3 -yl) sulfanyl] phenyl} -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione ( 180 mg, 0.40 mmol) were mixed with n-hexane (17 mL) in a microwave vessel under argon. Then silver (I) carbonate (134 mg, 0.48 mmol) and benzyl yl 2-iodoacetate (226 mg, 0.80 mmol) were added. The reaction mixture was left for 40 minutes at a
Temperatur von 140 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Temperature of 140 ° C stirred under microwave conditions. After cooling down
Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde Benzyl- { [3- ( { 5 -[3 -amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2-chlor-4- fluorphenyl}sulfanyl)pyridin-2-yl]oxy}acetat (21 mg, 9 % der Theorie) in Form eines farblosen The reaction mixture was filtered at room temperature and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Purification of the crude product obtained by column chromatography gave benzyl- {[3- ({5 - [3 -amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3, 6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2-) chloro-4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} acetate (21 mg, 9% of theory) in the form of a colorless
Feststoffs erhalten. ^-NMR (CDCT d, ppm) 8.07 (d, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.38-7.22 (m, 7H), 6.94 (m, 1H), 6.16 (s, 1H), 5.13 (s, 2H), 5.01-4.90 (q, 2H), 4.45 (s, 2H). Solid obtained. ^ -NMR (CDCT d, ppm) 8.07 (d, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.38-7.22 (m, 7H), 6.94 (m, 1H), 6.16 (s, 1H), 5.13 (s, 2H), 5.01-4.90 (q, 2H), 4.45 (s, 2H).
No . 1.2-442 : Ethyl-2- { [3 -( { 5 - [3 -amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2- chlor-4-fluorphenyl}sulfanyl)pyridin-2-yl]oxy}propanoat. No. 1.2-442: Ethyl 2- {[3 - ({5 - [3 -amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2-chloro -4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} propanoate.
1 -Amino-3 - {4-chlor-2-fluor-5 -[(2-hydroxypyridin-3 -yl)sulfanyl]phenyl } -6-(trifluormethyl)pyrimidin- 2,4(lH,3H)-dion (160 mg, 0.36 mmol) wurde in einem Mikrowellengefäß unter Argon mit n-Hexan (6 mL) versetzt. Danach erfolgte die Zugabe von Silber(I)carbonat (118 mg, 0.43 mmol) und von Ethyl-2- iodpropionat (166 mg, 0.71 mmol). Das Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei einer Temperatur von 140 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Durch 1-Amino-3 - {4-chloro-2-fluoro-5 - [(2-hydroxypyridin-3 -yl) sulfanyl] phenyl} -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione ( 160 mg, 0.36 mmol) were mixed with n-hexane (6 mL) in a microwave vessel under argon. This was followed by the addition of silver (I) carbonate (118 mg, 0.43 mmol) and of ethyl-2- iodopropionate (166 mg, 0.71 mmol). The reaction mixture was stirred for 2 hours at a temperature of 140 ° C. under microwave conditions. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde Ethyl-2-{[3-({5-[3-amino- 2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2-chlor-4-fluorphenyl } sulfanyl)pyridin-2- yl]oxy}propanoat (96 mg, 47 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. ' H-NMR (CDC13 d, ppm) 8.09 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 6.91 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.22 (m, 1H), 4.52 (s, 2H), 4.18-4.09 (m, 2H), 1.49 (d, 3H), 1.23 (t, 3H). Purification of the crude product obtained by column chromatography was ethyl 2 - {[3 - ({5- [3-amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3, 6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2 -chloro-4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} propanoate (96 mg, 47% of theory) was obtained in the form of a colorless solid. 'H-NMR (CDC1 3 d, ppm) 8.09 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 6.91 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.22 (m, 1H), 4.52 (s, 2H), 4.18-4.09 (m, 2H), 1.49 (d, 3H), 1.23 (t, 3H).
No . 1.5 -442 : Ethyl-3- { [3 -( { 5 - [3 -amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2- chlor-4-fluorphenyl}sulfanyl)pyridin-2-yl]oxy}propanoat. No. 1.5-442: Ethyl 3- {[3 - ({5 - [3 -amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2-chloro -4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} propanoate.
1 -Amino-3 - {4-chlor-2-fluor-5 -[(2-hydroxypyridin-3 -yl)sulfanyl]phenyl } -6-(trifluormethyl)pyrimidin- 2,4(lH,3H)-dion (150 mg, 0.33 mmol) wurde in einem Mikrowellengefäß unter Argon mit n-Hexan (7 mL) versetzt. Danach erfolgte die Zugabe von Silber(I)carbonat (111 mg, 0.40 mmol) und von Ethyl-3 - iodpropionat (161 mg, 0.67 mmol). Das Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 140 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Durch 1-Amino-3 - {4-chloro-2-fluoro-5 - [(2-hydroxypyridin-3 -yl) sulfanyl] phenyl} -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione ( 150 mg, 0.33 mmol) were mixed with n-hexane (7 mL) in a microwave vessel under argon. This was followed by the addition of silver (I) carbonate (111 mg, 0.40 mmol) and ethyl 3-iodopropionate (161 mg, 0.67 mmol). The reaction mixture was stirred for 30 minutes at a temperature of 140 ° C. under microwave conditions. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde Ethyl-3-{[3-({5-[3-amino- 2, 6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2-chlor-4-fluorphenyl } sulfanyl)pyridin-2- yl]oxy}propanoat (65 mg, 34 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. ' H-NMR (CDCE d, ppm) 8.10 (d, 1H), 7.55 (m, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.12 (d, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.23 (s, 1H), 4.65- 4.57 (m, 4H), 4.15 (q, 2H), 2.70 (t, 2H), 1.25 (t, 3H). No. 1.5-457: Benzyl-3-{[3-({5-[3-amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]- 2-chlor-4-fluorphenyl}sulfanyl)pyridin-2-yl]oxy}propanoat. Purification of the crude product obtained by column chromatography was ethyl 3 - {[3 - ({5- [3-amino-2, 6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3, 6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2 -chloro-4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} propanoate (65 mg, 34% of theory) was obtained in the form of a colorless solid. 'H-NMR (CDCE d, ppm) 8.10 (d, 1H), 7.55 (m, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.12 (d, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.23 (s, 1H ), 4.65-4.57 (m, 4H), 4.15 (q, 2H), 2.70 (t, 2H), 1.25 (t, 3H). No. 1.5-457: Benzyl-3 - {[3 - ({5- [3-amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2-chloro -4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} propanoate.
1 -Amino-3 - {4-chlor-2-fluor-5 -[(2-hydroxypyridin-3 -yl)sulfanyl]phenyl } -6-(trifluormethyl)pyrimidin- 2,4(lH,3H)-dion (140 mg, 0.31 mmol) wurde in einem Mikrowellengefäß unter Argon mit n-Hexan (5 mL) versetzt. Danach erfolgte die Zugabe von Silber(I)carbonat (103 mg, 0.37 mmol) und von Benzyl- 3-iodpropionat (201 mg, 0.62 mmol). Das Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei einer 1-Amino-3 - {4-chloro-2-fluoro-5 - [(2-hydroxypyridin-3 -yl) sulfanyl] phenyl} -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione ( 140 mg, 0.31 mmol) were mixed with n-hexane (5 mL) in a microwave vessel under argon. Then silver (I) carbonate (103 mg, 0.37 mmol) and benzyl 3-iodopropionate (201 mg, 0.62 mmol) were added. The reaction mixture was heated for 30 minutes at a
Temperatur von 140 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Temperature of 140 ° C stirred under microwave conditions. After cooling down
Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde Benzyl-3- { [3 -( { 5 -[3 -amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2-chlor-4- fluorphenyl}sulfanyl)pyridin-2-yl]oxy}propanoat (70 mg, 35 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. ^-NMR (CDCT d, ppm) 8.09 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.37-7.30 (m, 6H), 7.09 (d, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.21 (s, 1H), 5.22 (s, 2H), 4.68-4.62 (m, 2H), 4.50 (s, 2H), 2.77 (t, 2H). The reaction mixture was filtered at room temperature and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Purification of the crude product obtained by column chromatography gave benzyl-3- {[3 - ({5 - [3 -amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3, 6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] - 2-chloro-4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} propanoate (70 mg, 35% of theory) was obtained in the form of a colorless solid. ^ -NMR (CDCT d, ppm) 8.09 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.37-7.30 (m, 6H), 7.09 (d, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.21 (s, 1H), 5.22 (s, 2H), 4.68-4.62 (m, 2H), 4.50 (s, 2H), 2.77 (t, 2H).
No . 1.6-441 : Methyl-4- { [3 -( { 5 - [3 -amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] - 2-chlor-4-fluorphenyl}sulfanyl)pyridin-2-yl]oxy}butanoat. No. 1.6-441: methyl 4- {[3 - ({5 - [3 -amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2-chloro) -4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} butanoate.
1 -Amino-3 - {4-chlor-2-fluor-5 -[(2-hydroxypyridin-3 -yl)sulfanyl]phenyl } -6-(trifluormethyl)pyrimidin- 2,4(lH,3H)-dion (150 mg, 0.33 mmol) wurde in einem Mikrowellengefäß unter Argon mit n-Hexan (7 mL) versetzt. Danach erfolgte die Zugabe von Silber(I)carbonat (111 mg, 0.40 mmol) und von Ethyl-3- iodpropionat (161 mg, 0.67 mmol). Das Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 140 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Durch 1-Amino-3 - {4-chloro-2-fluoro-5 - [(2-hydroxypyridin-3 -yl) sulfanyl] phenyl} -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione ( 150 mg, 0.33 mmol) were mixed with n-hexane (7 mL) in a microwave vessel under argon. This was followed by the addition of silver (I) carbonate (111 mg, 0.40 mmol) and of ethyl 3-iodopropionate (161 mg, 0.67 mmol). The reaction mixture was stirred for 30 minutes at a temperature of 140 ° C. under microwave conditions. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. By
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde Methyl-4-{[3-({5-[3-amino- 2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3 ,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2-chlor-4-fluorphenyl } sulfanyl)pyridin-2- yl]oxy}butanoat (104 mg, 54 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. ' H-NIVIR (CDC13 d, ppm) 8.11 (d, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.10 (d, 1H), 6.87 (m, 1H), 6.22 (s, 1H), 4.62 (s, 2H), 4.37-4.31 (m, 2H), 3.66 (s, 3H), 2.41-2.36 (m, 2H), 2.08-2.00 (m, 2H). Purification of the crude product obtained by column chromatography was methyl-4 - {[3 - ({5- [3-amino- 2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3, 6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -2-chloro-4-fluorophenyl} sulfanyl) pyridin-2-yl] oxy} butanoate (104 mg, 54 % of theory) in the form of a colorless solid. 'H-NIVIR (CDC1 3 d, ppm) 8.11 (d, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.10 (d, 1H), 6.87 (m, 1H), 6.22 (s, 1H), 4.62 (s, 2H), 4.37-4.31 (m, 2H), 3.66 (s, 3H), 2.41-2.36 (m, 2H), 2.08-2.00 (m, 2H).
No. 1.14-442: Ethyl-[(3-{5-[3-amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2H)-yl]-4- fluor-2-nitrophenoxy}pyridin-2-yl)oxy]acetat. No. 1.14-442: Ethyl - [(3- {5- [3-amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] -4-fluoro-2- nitrophenoxy} pyridin-2-yl) oxy] acetate.
2,5-Difluoranilin (1 equiv) und Triethylamin (2 equiv) wurden nacheinander vorsichtig zu einer Lösung von Triphosgen (0.4 equiv) in abs. Dichlormethan gegeben, sodass die Temperatur des resultierenden Reaktionsgemisches unter 20 °C blieb. Das Reaktionsgemisch wurde nach dem Ende der Zugabe über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser und IN Salzsäure gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und bei vermindertem Druck eingeengt. Das so erhaltene 2,5- Difluorhenylisocyanat wurde ohne weitere Reinigung im nächsten Schritt eingesetzt. Natriumhydrid (2 equiv, 60%ige Dispersion in Mineralöl) wurde in abs. N,N-Dimethylformamid suspendiert und mit Ethyl-(2E)-3-amino-4,4,4-trifluorbut-2-enoat (1.1 equiv) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt, danach auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit 2,5- Difluorphenylisocyanat ( 1 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde nach 2,5-Difluoroaniline (1 equiv) and triethylamine (2 equiv) were carefully added one after the other to a solution of triphosgene (0.4 equiv) in abs. Given dichloromethane so that the temperature of the resulting reaction mixture remained below 20 ° C. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred overnight at room temperature and then washed with water and 1N hydrochloric acid, dried over sodium sulfate, filtered off and concentrated under reduced pressure. The 2,5-difluorohenyl isocyanate thus obtained was used in the next step without further purification. Sodium hydride (2 equiv, 60% dispersion in mineral oil) was in abs. Suspended N, N-dimethylformamide and mixed with ethyl (2E) -3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate (1.1 equiv). The reaction mixture was stirred for 1 hour at room temperature, then cooled to a temperature of -30 ° C. and 2,5-difluorophenyl isocyanate (1 equiv) was added. The resulting reaction mixture was after
vollständiger Zugabe 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und anschließend auf Eiswasser gegeben. Nach der Zugabe von Essigester und Ansäuern mit IN Salzsäure wurde die wässrige Phase gründlich mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Auf diese Weise wurde 3-(2,5-Difluorphenyl)-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion erhalten, das ohne weitere Reinigung im nächsten Schritt eingesetzt wurde. 3-(2,5-Difluorphenyl)-6-(trifluormethyl)pyrimidin- 2,4(lH,3H)-dion (1 equiv) wurde mit Schwefelsäure versetzt, und das resultierende Reaktionsgemisch wurde auf 0 °C eingekühlt. Danach erfolgte die vorsichtige schrittweise Zugabe von Kaliumnitrat (1.1 equiv). Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde 10 h lang bei einer Temperatur von 100 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur auf Eiswasser gegeben. Anschließend wurde Essigester zugegeben und die wässrige Phase gründlich mehrfach mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck vorsichtig eingeengt, wodurch 3-(2,5-Difluor-4-nitrophenyl)-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)- dion in Form eines farblosen Feststoffs erhalten wurde. 3-(2,5-Difluor-4-nitrophenyl)-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion (1 equiv) wurde in abs. N,N-Dimethylformamid gelöst und mit einer Lösung von Natriumhydrid (1.2 equiv, 60%ige Dispersion in Mineralöl) in N,N- Dimethylformamid versetzt. Danach erfolgte die vorsichtige portionsweise Zugabe von 2,4- Dinitrophenylhydroxylamin (1.5 equiv.). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde danach 12 h lang unter Stickstoff gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurden Wasser und Essigester zugegeben, uns es wurde mehrfach gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck vorsichtig eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung wurde l-Amino-3-(2,5-difluor-4-nitrophenyl)-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. l-Amino-3-(2,5- difluor-4-nitrophenyl)-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion (150 mg, 0.43 mmol) wurde in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon mit N,N-Dimethylformamid (5 mF) versetzt. Danach erfolgte die Zugabe von Ethyl-[(3-hydroxypyridin-2-yl)oxy]acetat (84 mg, 0.43 mmol) und After the addition is complete, the mixture is stirred for 4 hours at room temperature and then poured into ice water. After the addition of ethyl acetate and acidification with IN hydrochloric acid, the aqueous phase was extracted thoroughly with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with water, dried over sodium sulfate, filtered off and concentrated under reduced pressure. In this way, 3- (2,5-difluorophenyl) -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione was obtained, which was used in the next step without further purification. 3- (2,5-Difluorophenyl) -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (1 equiv) was treated with sulfuric acid and the resulting reaction mixture was cooled to 0 ° C. This was followed by the careful gradual addition of potassium nitrate (1.1 equiv). The reaction mixture obtained was stirred for 10 hours at a temperature of 100 ° C. and, after cooling to room temperature, poured into ice water. Then ethyl acetate was added and the aqueous phase was extracted thoroughly several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate, filtered off and carefully concentrated under reduced pressure, giving 3- (2,5-difluoro-4-nitrophenyl) -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) - dione in Was obtained in the form of a colorless solid. 3- (2,5-difluoro-4-nitrophenyl) -6- (Trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (1 equiv) was in abs. Dissolved N, N-dimethylformamide and mixed with a solution of sodium hydride (1.2 equiv, 60% dispersion in mineral oil) in N, N-dimethylformamide. Then 2,4-dinitrophenylhydroxylamine (1.5 equiv.) Was carefully added in portions. The resulting reaction mixture was then stirred under nitrogen for 12 hours. When the conversion was complete, water and ethyl acetate were added and it was extracted thoroughly several times. The combined organic phases were dried over sodium sulfate, filtered off and carefully concentrated under reduced pressure. Final purification by column chromatography gave 1-amino-3- (2,5-difluoro-4-nitrophenyl) -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione in the form of a colorless solid. l-Amino-3- (2,5-difluoro-4-nitrophenyl) -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (150 mg, 0.43 mmol) was in a heated round bottom flask under argon with N, N-dimethylformamide (5 mF) added. This was followed by the addition of ethyl [(3-hydroxypyridin-2-yl) oxy] acetate (84 mg, 0.43 mmol) and
Kaliumcarbonat (65 mg, 0.47 mmol). Das Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei einer Temperatur von 65 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser und Dichlormethan versetzt sowie gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck vorsichtig eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung wurde Ethyl-[(3-{5-[3-amino-2,6-dioxo-4- (trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-l(2Fl)-yl]-4-fluor-2-nitrophenoxy}pyridin-2-yl)oxy]acetat (81 mg, 36 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. 'H-NMR (CDC1 , d, ppm) 8.01 (m, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 4.99 (d, 1H), 4.85 (d, 2H), 4.51 (s, 2H), 4.15-4.10 (m, 2H), 1.26 (t, 3H). Potassium carbonate (65 mg, 0.47 mmol). The reaction mixture was stirred at a temperature of 65 ° C. for 3 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was mixed with water and dichloromethane and extracted thoroughly. The combined organic phases were dried over sodium sulfate, filtered off and carefully concentrated under reduced pressure. Final purification by column chromatography gave ethyl - [(3- {5- [3-amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2Fl) -yl] -4-fluoro-2 -nitrophenoxy} pyridin-2-yl) oxy] acetate (81 mg, 36% of theory) was obtained in the form of a colorless solid. 'H-NMR (CDC1, d, ppm) 8.01 (m, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 4.99 (d, 1H), 4.85 (d, 2H), 4.51 (s, 2H), 4.15-4.10 (m, 2H), 1.26 (t, 3H).
No. 1.31-23: 2-(2-Methoxyethoxy)ethyl-{[3-({5-[3-amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] -2-chlor-4-fluorphenyl } sulfanyl)-5 -fluorpyridin-2-yl] oxy } acetat No. 1.31-23: 2- (2-methoxyethoxy) ethyl - {[3 - ({5- [3-amino-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl) ] -2-chloro-4-fluorophenyl} sulfanyl) -5-fluoropyridin-2-yl] oxy} acetate
l-Amino-3-(4-chlor-2-fluor-5-sulfanylphenyl)-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion (800 mg, 2.25 mmol) wurde unter Argon in einem Mikrowellengefäß in Dioxan (18 mF) gelöst und nach dem Entgasen des Fösemittels mit Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (51 mg, 0.06 mmol), 4,5- Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthen (65 mg, 0.11 mmol), N,N-Diisopropylethylamin (0.78 mF, 4.49 mmol) und 3-Brom-5-fluor-2-hydroxypyridin (475 mg, 2.47 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang unter Mikrowellenbedingungen bei einer Temperatur von 160 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes wurde l-Amino-3- {4-chlor-2-fluor-5-[(5-fluor-2-hydroxypyridin-3-yl)sulfanyl]phenyl}-6-(trifluormethyl)pyrimidin- 2,4(lH,3H)-dion (660 mg, 63 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. ' H-NIVIR (d( - DMSO d, ppm) 12.02 (br. s, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.59 (m, 1H), 6.97 (m, 1H), 6.41 (s, 1H), 5.59 (s, 2H). l-Amino-3-{4-chlor-2-fluor-5-[(5-fluor-2-hydroxypyridin-3-yl)sulfanyl]phenyl}-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion (220 mg, 0.47 mmol) wurde in einem Mikrowellengefaß unter Argon mit n-Hexan (15 mL) versetzt. Danach erfolgte die Zugabe von Silber(I)carbonat (156 mg, 0.57 mmol) und von 2-(2-Methoxyethoxy)ethyliodacetat (272 mg, 0.94 mmol). Das Reaktionsgemisch wurde 48 Minuten lang bei einer Temperatur von 140 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen 1-Amino-3- (4-chloro-2-fluoro-5-sulfanylphenyl) -6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (800 mg, 2.25 mmol) was added to a microwave vessel under argon dissolved in dioxane (18 mF) and after degassing the solvent with tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (51 mg, 0.06 mmol), 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene (65 mg, 0.11 mmol), N , N-diisopropylethylamine (0.78 mF, 4.49 mmol) and 3-bromo-5-fluoro-2-hydroxypyridine (475 mg, 2.47 mmol) were added. The resulting reaction mixture was heated under microwave conditions at a temperature of 160 ° C for 2 hours touched. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated. Purification of the crude product obtained by column chromatography gave l-amino-3- {4-chloro-2-fluoro-5 - [(5-fluoro-2-hydroxypyridin-3-yl) sulfanyl] phenyl} -6- (trifluoromethyl) pyrimidine- 2.4 (1H, 3H) -dione (660 mg, 63% of theory) was obtained in the form of a colorless solid. 'H-NIVIR (d ( - DMSO d, ppm) 12.02 (br. S, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.59 (m, 1H), 6.97 (m, 1H), 6.41 (s, 1H), 5.59 (s, 2H). L-Amino-3- {4-chloro-2-fluoro-5 - [(5-fluoro-2-hydroxypyridin-3-yl) sulfanyl] phenyl} - 6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (220 mg, 0.47 mmol) was mixed with n-hexane (15 mL) in a microwave vessel under argon, followed by the addition of silver (I) carbonate (156 mg, 0.57 mmol) and of 2- (2-methoxyethoxy) ethyl iodoacetate (272 mg, 0.94 mmol) The reaction mixture was stirred under microwave conditions for 48 minutes at a temperature of 140 ° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture became filtered and the filtrate concentrated under reduced pressure. Purification of the obtained by column chromatography
Rohproduktes wurde 2-(2-Methoxyethoxy)ethyl-{ [3-({5-[3-amino-2,6-dioxo-4-(trifhiormethyl)-3,6- dihydropyrimidin-l(2H)-yl]-2-chlor-4-fluorphenyl}sulfanyl)-5-fluorpyridin-2-yl]oxy}acetat (33 mg, 10 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten. ' H-NMR (CDCR d, ppm) 7.91 (m, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.38 (m, 2H), 6.22 (s, 1H), 4.95 (d, 1H), 4.91 (d, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.35-4.30 (m, 1H), 4.20- 4.17 (m, 1H), 3.72-3.66 (m, 2H), 3.62-3.59 (m, 2H), 3.58-3.53 (m, 5H), 3.37 (s, 3H). The crude product was 2- (2-methoxyethoxy) ethyl {[3 - ({5- [3-amino-2,6-dioxo-4- (trifloromethyl) -3,6-dihydropyrimidin-1 (2H) -yl] - 2-chloro-4-fluorophenyl} sulfanyl) -5-fluoropyridin-2-yl] oxy} acetate (33 mg, 10% of theory) was obtained in the form of a colorless solid. 'H-NMR (CDCR d, ppm) 7.91 (m, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.38 (m, 2H), 6.22 (s, 1H), 4.95 (d, 1H), 4.91 (d, 1H ), 4.65 (s, 2H), 4.35-4.30 (m, 1H), 4.20-4.17 (m, 1H), 3.72-3.66 (m, 2H), 3.62-3.59 (m, 2H), 3.58-3.53 (m , 5H), 3.37 (s, 3H).
In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten N- Heterocyclyl- und N-Heteroaryltetrahydropyrimidinonen erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen. Wenn in Tabelle 1 ein Strukturelement durch eine Strukurformel definiert ist, welches eine gestrichelte Linie enthält, so bedeutet diese gestrichelte Linie, dass an dieser Position die betreffende Gruppe mit dem Rest des Moleküls verbunden ist. Wenn in Tabelle 1 ein Strukturelement durch eine Strukturformel definiert ist, welches einen Pfeil enthält, so steht der Pfeil für eine Bindung der jeweiligen Gruppe Q zur Carbonylgruppe in der allgemeinen Formel (I). In analogy to the preparation examples cited above and recited at the appropriate point and taking into account the general information on the preparation of substituted N-heterocyclyl- and N-heteroaryltetrahydropyrimidinones, the compounds mentioned below are obtained. If a structural element is defined in Table 1 by a structural formula which contains a dashed line, this dashed line means that the group in question is connected to the rest of the molecule at this position. If a structural element is defined in Table 1 by a structural formula which contains an arrow, the arrow stands for a bond between the respective group Q and the carbonyl group in the general formula (I).
Tabelle 1.1 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.1) sind die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-486 der Tabelle 1.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle 1: Table 1.1: Preferred compounds of the formula (1.1) are the compounds 1.1-1 to 1.1-486, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line. The connections 1.1-1 to 1.1-486 of Table 1.1 are thus identified by the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1. Table 1:
Tabelle 1.2: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.2) sind die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-486 der Tabelle 1.2 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.2: Preferred compounds of the formula (1.2) are the compounds 1.2-1 to 1.2-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections 1.2-1 to 1.2-486 of Table 1.2 are thus identified by the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.3: Bevorzugte Verbindungen der Formel (F3) sind die Verbindungen F3-1 bis F3-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.3-1 bis F3-486 der Tabelle F3 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle 1.4: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.4) sind die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-486 der Tabelle 1.4 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.3: Preferred compounds of the formula (F3) are the compounds F3-1 to F3-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections 1.3-1 to F3-486 of Table F3 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1. Table 1.4: Preferred compounds of the formula (1.4) are the compounds 1.4-1 to 1.4-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections 1.4-1 to 1.4-486 of Table 1.4 are thus identified by the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.5: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.5) sind die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-486 der Tabelle 1.5 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q derTable 1.5: Preferred compounds of the formula (1.5) are the compounds 1.5-1 to 1.5-486, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line. The connections 1.5-1 to 1.5-486 of Table 1.5 are thus identified by the meaning of the respective entries No. 1 to 486 for Q der
Tabelle 1 definiert. Table 1 defined.
Tabelle 1.6: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.6) sind die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-486 der Tabelle 1.6 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.6: Preferred compounds of the formula (1.6) are the compounds 1.6-1 to 1.6-486, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line. The connections 1.6-1 to 1.6-486 of Table 1.6 are thus identified by the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.7: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.7) sind die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-486 der Tabelle 7.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.7: Preferred compounds of the formula (1.7) are the compounds 1.7-1 to 1.7-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections 1.7-1 to 1.7-486 of Table 7.1 are therefore due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.8: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.8) sind die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-486 der Tabelle 8.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.8: Preferred compounds of the formula (1.8) are the compounds 1.8-1 to 1.8-486, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line. The connections 1.8-1 to 1.8-486 of Table 8.1 are thus identified by the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.9: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.9) sind die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-486 der Tabelle 1.9 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.9: Preferred compounds of the formula (1.9) are the compounds 1.9-1 to 1.9-486, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line. The connections 1.9-1 to 1.9-486 of Table 1.9 are thus identified by the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.10: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.10) sind die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die VerbindungenTable 1.10: Preferred compounds of the formula (1.10) are the compounds 1.10-1 to 1.10-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections
1.10-1 bis 1.10-486 der Tabelle 1.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle 1.11: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.11) sind die Verbindungen 1.11-1 bis 1.11-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.11-1 bis 1.11-486 der Tabelle 1.11 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis1.10-1 to 1.10-486 of table 1.1 are therefore due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1. Table 1.11: Preferred compounds of the formula (1.11) are the compounds 1.11-1 to 1.11-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections 1.11-1 to 1.11-486 of table 1.11 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to
486 für Q der Tabelle 1 definiert. 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle E12: Bevorzugte Verbindungen der Formel (E12) sind die Verbindungen E 12-1 bis E 12-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen E 12-1 bis E 12-486 der Tabelle E12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table E12: Preferred compounds of the formula (E12) are the compounds E 12-1 to E 12-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections E 12-1 to E 12-486 of table E12 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (F13) sind die Verbindungen F 13-1 bis F 13-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen F 13-1 bis F 13-486 der Tabelle F13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.13: Preferred compounds of the formula (F13) are the compounds F 13-1 to F 13-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections F 13-1 to F 13-486 of table F13 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle E 14: Bevorzugte Verbindungen der Formel (E 14) sind die Verbindungen E 14-1 bis E 14-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen E 14-1 bis E 14-486 der Tabelle E 14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table E 14: Preferred compounds of the formula (E 14) are the compounds E 14-1 to E 14-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections E 14-1 to E 14-486 of Table E 14 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.15: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.15) sind die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-486 der Tabelle 1.15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.15: Preferred compounds of the formula (1.15) are the compounds 1.15-1 to 1.15-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections 1.15-1 to 1.15-486 of table 1.15 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (F 16) sind die Verbindungen F 16-1 bis F 16-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen F 16-1 bis F 16-486 der Tabelle F 16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.16: Preferred compounds of the formula (F 16) are the compounds F 16-1 to F 16-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections F 16-1 to F 16-486 of table F 16 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle E 17: Bevorzugte Verbindungen der Formel (E 17) sind die Verbindungen E 17-1 bis E 17-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen E 17-1 bis E 17-486 der Tabelle E 17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle 1.18: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.18) sind die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-486 der Tabelle 1.18 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bisTable E 17: Preferred compounds of the formula (E 17) are the compounds E 17-1 to E 17-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections E 17-1 to E 17-486 of Table E 17 are thus by the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1. Table 1.18: Preferred compounds of the formula (1.18) are the compounds 1.18-1 to 1.18-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections 1.18-1 to 1.18-486 of table 1.18 are thus by the meaning of the respective entries No. 1 to
486 für Q der Tabelle 1 definiert. 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.19: Bevorzugte Verbindungen der Formel (F19) sind die Verbindungen F 19-1 bis F 19-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen F 19-1 bis F 19-486 der Tabelle F19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.19: Preferred compounds of the formula (F19) are the compounds F 19-1 to F 19-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections F 19-1 to F 19-486 of table F19 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle E20: Bevorzugte Verbindungen der Formel (E20) sind die Verbindungen E20-1 bis E20-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen E20-1 bis E20-486 der Tabelle E20 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table E20: Preferred compounds of the formula (E20) are the compounds E20-1 to E20-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections E20-1 to E20-486 of table E20 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.21 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (E21) sind die Verbindungen E21-1 bis E21-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen E21-1 bis E21-486 der Tabelle E21 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.21: Preferred compounds of the formula (E21) are the compounds E21-1 to E21-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections E21-1 to E21-486 of table E21 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.22: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.22) sind die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-486 der Tabelle 1.22 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.22: Preferred compounds of the formula (1.22) are the compounds 1.22-1 to 1.22-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections 1.22-1 to 1.22-486 of Table 1.22 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.23: Bevorzugte Verbindungen der Formel (F23) sind die Verbindungen F23-1 bis F23-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen F23-1 bis F23-486 der Tabelle F23 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.23: Preferred compounds of the formula (F23) are the compounds F23-1 to F23-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections F23-1 to F23-486 of table F23 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle E24: Bevorzugte Verbindungen der Formel (E24) sind die Verbindungen E24-1 bis E24-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen E24-1 bis E24-486 der Tabelle E24 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle 1.25: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.25) sind die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-486 der Tabelle 1.25 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bisTable E24: Preferred compounds of the formula (E24) are the compounds E24-1 to E24-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections E24-1 to E24-486 of table E24 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1. Table 1.25: Preferred compounds of the formula (1.25) are the compounds 1.25-1 to 1.25-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections 1.25-1 to 1.25-486 of Table 1.25 are thus identified by the meaning of the respective entries No. 1 to
486 für Q der Tabelle 1 definiert. 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle E26: Bevorzugte Verbindungen der Formel (E26) sind die Verbindungen E26-1 bis E26-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen E26-1 bis E26-486 der Tabelle E26 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table E26: Preferred compounds of the formula (E26) are the compounds E26-1 to E26-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections E26-1 to E26-486 of table E26 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.27: Bevorzugte Verbindungen der Formel (F27) sind die Verbindungen F27-1 bis F27-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen F27-1 bis F27-486 der Tabelle F27 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.27: Preferred compounds of the formula (F27) are the compounds F27-1 to F27-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections F27-1 to F27-486 of table F27 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle E28: Bevorzugte Verbindungen der Formel (E28) sind die Verbindungen E28-1 bis E28-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen E28-1 bis E28-486 der Tabelle E28 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table E28: Preferred compounds of the formula (E28) are the compounds E28-1 to E28-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections E28-1 to E28-486 of table E28 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.29: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.29) sind die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-486 der Tabelle 1.29 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.29: Preferred compounds of the formula (1.29) are the compounds 1.29-1 to 1.29-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections 1.29-1 to 1.29-486 of table 1.29 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.30: Bevorzugte Verbindungen der Formel (F30) sind die Verbindungen F30-1 bis F30-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen F30-1 bis F30-486 der Tabelle F30 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.30: Preferred compounds of the formula (F30) are the compounds F30-1 to F30-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections F30-1 to F30-486 in table F30 are therefore clear from the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle E31 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (E31) sind die Verbindungen E31-1 bis E31-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen E31-1 bis E31-486 der Tabelle E31 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle 1.32: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.32) sind die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-486 der Tabelle 1.32 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bisTable E31: Preferred compounds of the formula (E31) are the compounds E31-1 to E31-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections E31-1 to E31-486 of table E31 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1. Table 1.32: Preferred compounds of the formula (1.32) are the compounds 1.32-1 to 1.32-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections 1.32-1 to 1.32-486 of Table 1.32 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to
486 für Q der Tabelle 1 definiert. 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle 1.33: Bevorzugte Verbindungen der Formel (F33) sind die Verbindungen F33-1 bis F33-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen F33-1 bis F33-486 der Tabelle F33 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table 1.33: Preferred compounds of the formula (F33) are the compounds F33-1 to F33-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections F33-1 to F33-486 of table F33 are thus due to the meaning of the respective entries no. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
Tabelle E34: Bevorzugte Verbindungen der Formel (E34) sind die Verbindungen E34-1 bis E34-486, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen E34-1 bis E34-486 der Tabelle E34 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 486 für Q der Tabelle 1 definiert. Table E34: Preferred compounds of the formula (E34) are the compounds E34-1 to E34-486, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line. The connections E34-1 to E34-486 of table E34 are thus due to the meaning of the respective entries No. 1 to 486 defined for Q of Table 1.
NMR-Daten ausgewählter Beispiele: Die 'H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden auf zwei verschiedene Weisen angegeben, und zwar (a) klassische NMR-Auswertung und Interpretation oder (b) in Form von ' H-NMR-Pcaklistcn nach der weiter unten beschriebenen Methode. a) klassische NMR-Interpretation NMR data of selected examples: The 'H-NMR data of selected examples of compounds of the general formula (I) are given in two different ways, namely (a) classical NMR evaluation and interpretation or (b) in the form of 'H-NMR-Pcaklistcn according to the method described below. a) classical NMR interpretation
Beispiel Nr. 1.1-1 : Example no. 1.1-1:
^-NMR (CDCb d, ppm) 8.12 (d, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 6.96 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 4.98-4.88 (q, 2H), 4.61 (s, 2H), 4.32-4.27 (m, 1H), 4.17-4.11 (m, 1H), 3.58-3.56 (m, 2H), 3.36 (s, 3H). ^ -NMR (CDCb d, ppm) 8.12 (d, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 6.96 (m, 1H), 6.19 (s, 1H) , 4.98-4.88 (q, 2H), 4.61 (s, 2H), 4.32-4.27 (m, 1H), 4.17-4.11 (m, 1H), 3.58-3.56 (m, 2H), 3.36 (s, 3H) .
Beispiel Nr. 1.1-115 Example No. 1.1-115
1 H-NMR (CDC , d, ppm) 8.08 (m, 1 H), 7.67 (m, 1 H), 7.36 (d, 1 H), 7.17 (d, 1 H), 6.95 (m, 1 H), 6.21 (s, 1 H), 5.42 (quin, 1 H), 5.00-4.87 (dd, 2H), 4.86-4.83 (m, 2H), 4.63-4.59 (m, 2H), 4.54 (s, 2H). 1 H-NMR (CDC, d, ppm) 8.08 (m, 1 H), 7.67 (m, 1 H), 7.36 (d, 1 H), 7.17 (d, 1 H), 6.95 (m, 1 H) , 6.21 (s, 1H), 5.42 (quin, 1H), 5.00-4.87 (dd, 2H), 4.86-4.83 (m, 2H), 4.63-4.59 (m, 2H), 4.54 (s, 2H) .
Beispiel Nr. 1.1-176 Example No. 1.1-176
^-NMR (CDCb, d, ppm) 8.10 (m, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.22 (s, 1H), 4.96 (s, 2H), 4.72 (s, 1H), 4.58 (s, 2H). ^ -NMR (CDCb, d, ppm) 8.10 (m, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.22 (s, 1H ), 4.96 (s, 2H), 4.72 (s, 1H), 4.58 (s, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-286 Example No. 1.1-286
^-NMR (CDC13, d, ppm) 8.54 (m, 1H), 8.10 (m, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.72-7.68 (m, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.33-7.30 (m, 1H), 7.28-7.22 (m, 1H), 7.16 (d, 1H), 6.13 (s, 1H), 5.26 (d, 1H), 5.21 (d, 1H), 5.08 (d,^ -NMR (CDC1 3 , d, ppm) 8.54 (m, 1H), 8.10 (m, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.72-7.68 (m, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.33- 7.30 (m, 1H), 7.28-7.22 (m, 1H), 7.16 (d, 1H), 6.13 (s, 1H), 5.26 (d, 1H), 5.21 (d, 1H), 5.08 (d,
1H), 4.95 (d, 1H), 4.76 (s, 2H). 1H), 4.95 (d, 1H), 4.76 (s, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-471 : Example no. 1.1-471:
!pl-NMR (CDC13 d, ppm) 8.11 (d, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 6.97-6.93 (m, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.93-5.85 (m, 1H), 5.33-5.23 (m, 2H), 4.99 (d, 1H), 4.92 (d, 1H), 4.59 (m, 2H), 4.51 (s, 2H). ! p1-NMR (CDC1 3 d, ppm) 8.11 (d, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 6.97-6.93 (m, 1H), 6.19 (s , 1H), 5.93-5.85 (m, 1H), 5.33-5.23 (m, 2H), 4.99 (d, 1H), 4.92 (d, 1H), 4.59 (m, 2H), 4.51 (s, 2H).
b) NMR-Peak-Listenverfahren b) NMR peak list method
Die ' H-NMR-Datcn ausgewählter Beispiele können auch in Form von 'H-NMR-Pcaklistcn notiert werden. Zu jedem Signalpeak wird erst der d-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammem aufgeführt. Die d-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: di (Intensitäti); d2 (Intensität2); . ; dί (Intensität ; ; dh (Intensitätn) The 'H-NMR data of selected examples can also be noted in the form of' H-NMR lists. For each signal peak, first the d-value in ppm and then the signal intensity is listed in round brackets. The d-value - signal intensity number pairs of different signal peaks are listed separated from each other by semicolons. The peak list of an example therefore has the form: di (intensity i ) ; d 2 (intensity2); . ; d ί (intensity ;; d h (intensityn)
Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von ' H-NMR-Spcktrcn benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des The intensity of sharp signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR spectrum in cm and shows the real relationships between the signal intensities. For broad signals, multiple peaks or the center of the signal and their relative intensity compared to the most intense signal in the spectrum can be shown. To calibrate the chemical shift of 'H-NMR spectra we use tetramethylsilane and / or the chemical shift of the
Lösungsmittels, besondem im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak Vorkommen, muss es aber nicht. Die Listen der 'H-NMR- Peaks sind ähnlich den klassischen ' H-NMR-Ausdruckcn und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden. Darüber hinaus können sie wie klassische ' H-NMR-Ausdruckc Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindun gen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen. Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 'H-N R-Pcaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-DÖ und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen. Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90%). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von“Nebenprodukt- Fingerabdrücken” zu erkennen. Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD-Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak- Picking bei der klassischen ^-NMR-Interpretation. Weitere Details zu ^-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden. Solvent, especially in the case of spectra measured in DMSO. The tetramethylsilane peak can therefore appear in NMR peak lists, but does not have to be. The lists of 'H-NMR peaks are similar to the classical' H-NMR expressions and thus usually contain all the peaks which are listed in a classical NMR interpretation. In addition, like classical 'H-NMR expressions, they can show solvent signals, signals of stereoisomers of the target compounds, which are also the subject of the invention, and / or peaks of impurities. When specifying connection signals in the delta range of solvents and / or water, our lists of 'HN R-Pcaks show the usual solvent peaks, for example peaks from DMSO in DMSO-D Ö and the peak from water, which are usually in Average high intensity. The peaks of stereoisomers of the target compounds and / or peaks of impurities usually have a lower intensity on average than the peaks of the target compounds (for example with a purity of> 90%). Such stereoisomers and / or impurities can be typical of the particular manufacturing process. Your peaks can thus help to identify the reproduction of our manufacturing process using “by-product fingerprints”. An expert who calculates the peaks of the target compounds using known methods (MestreC, ACD simulation, but also with empirically evaluated expected values) can isolate the peaks of the target compounds as required, using additional intensity filters if necessary. This isolation would be similar to the relevant peak picking in the classical ^ -NMR interpretation. Further details on ^ -NMR peak lists can be found in Research Disclosure Database Number 564025.
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Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung einer oder mehrerer The present invention also relates to the use of one or more
erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.34) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, inventive compounds of the general formula (I) and / or their salts, as defined above, preferably in one of the embodiments characterized as preferred or particularly preferred, in particular one or more compounds of the formulas (1.1) to (1.34) and / or their salts , each as defined above,
als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen. as a herbicide and / or plant growth regulator, preferably in crops of useful and / or ornamental plants.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und/oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.34) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf die (Schad)Pflanzen, (Schad)Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die (Schad)Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird. The present invention also relates to a method for controlling harmful plants and / or for regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the general formula (I) according to the invention and / or their salts, as defined above, preferably in one of the embodiments characterized as preferred or particularly preferred, in particular one or more compounds of the formulas (1.1) to (1.34) and / or their salts, in each case as defined above, or an agent according to the invention, as defined below, to the (harmful) Plants, (harmful) plant seeds, the soil in which or on which the (harmful) plants grow, or the area under cultivation is applied.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten The present invention also relates to a method for controlling undesirable plants, preferably in crops of useful plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the general formula (I) and / or their salts, as defined above, preferably in one of the as preferred or particularly preferred
Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.34) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf unerwünschte Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut der unerwünschten Pflanzen (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die unerwünschte Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die unerwünschte Pflanzen wachsen werden) appliziert wird. Design, in particular one or more compounds of the formulas (1.1) to (1.34) and / or their salts, in each case as defined above, or an agent according to the invention, as defined below, on undesirable plants (for example harmful plants such as monocotyledonous or dicotyledon weeds or undesirable Cultivated plants), the seeds of the undesired plants (ie plant seeds, eg grains, seeds or vegetative reproductive organs such as tubers or sprouts with buds), the soil in which or on to which the unwanted plants grow (for example the soil of cultivated land or non-cultivated land) or the cultivated area (ie area on which the unwanted plants will grow) is applied.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner auch Verfahren zur Bekämpfung zur The present invention also relates to methods of combating
Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgmeinenen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Growth regulation of plants, preferably of useful plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the general formula (I) and / or their salts, as defined above, preferably in one of those identified as preferred or particularly preferred
Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.34) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, die Pflanze, das Saatgut der Pflanze (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Design, in particular one or more compounds of the formulas (1.1) to (1.34) and / or their salts, in each case as defined above, or an agent according to the invention, as defined below, the plant, the seeds of the plant (ie plant seeds, e.g. grains, Seeds or vegetative
Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die Pflanzen wachsen werden) appliziert wird. Reproductive organs such as tubers or sprouts with buds), the soil in which or on which the plants grow (e.g. the soil of cultivated land or non-cultivated land) or the cultivated area (i.e. the area on which the plants will grow) is applied.
Dabei können die erfmdungsgemäßen Verbindungen bzw. die erfmdungsgemäßen Mittel z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- und/oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen The compounds according to the invention or the agents according to the invention can be applied, for example, by pre-sowing (possibly also by incorporation into the soil), pre-emergence and / or post-emergence methods. Some representatives of the monocotyledons and dicotyledons are examples
Unkrautflora genannt, die durch die die erfmdungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Weed flora called, through which the compounds according to the invention can be controlled, without the mentioning of them being intended to restrict to certain species.
Vorzugsweise werden in einem erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung in Kulturen von Nutzpflanzen oder Zierpflanzen eingesetzt, wobei die Nutzpflanzen oder Zierpflanzen in einer bevorzugten Ausgestaltung transgene Pflanzen sind. In a method according to the invention for controlling harmful plants or for regulating the growth of plants, one or more compounds of the general formula (I) and / or their salts are preferably used for controlling harmful plants or for regulating growth in crops of useful plants or ornamentals, the useful plants or ornamentals in a preferred embodiment are transgenic plants.
Die erfmdungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze eignen sich zur Bekämpfung der folgenden Gattungen von monokotylen und dikotylen Schadpflanzen: The compounds of the general formula (I) according to the invention and / or their salts are suitable for combating the following genera of monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants:
Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Monocotyledonous harmful plants of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Fagrostis, Festylochata , Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Dikotyle Schadpflanzen der Gatungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindemia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. Dicot harmful plants of the genera: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, , Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindemia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumexio, Salsola, Senec , Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen der Schadpflanzen (Ungräser und/oder Unkräuter) auf die Erdoberfläche appliziert (VorauflaufVerfahren), so wird entweder das Auflaufen der Ungras- bzw. Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder diese wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. If the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth (pre-emergence method) before the harmful plants (weeds and / or weeds) germinate, either the emergence of the weed or weed seedlings is completely prevented or they grow to the cotyledon stage, but then continue to grow and finally die off completely after three to four weeks.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im NachauflaufVerfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird. When the active ingredients are applied to the green parts of the plant using the post-emergence method, growth arrests after the treatment and the harmful plants remain in the growth stage present at the time of application or die completely after a certain time, so that in this way competition from weeds that is harmful to the crop plants is very early and is permanently eliminated.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus,Although the compounds according to the invention have excellent herbicidal activity against monocotyledon and dicotyledon weeds, crops of economically important crops, for example dicotyledon crops of the genera Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie Pisum, Solanum, Vicia, or monocotyledon cultures of the genera Allium, Pineapple, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, depending on the structure of the respective compound according to the invention and the amount used, only insignificant or not damaged at all. For these reasons, the present compounds are very suitable for the selective control of undesired vegetation in plant crops such as
landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen. agricultural crops or ornamental crops.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende In addition, the compounds of the general formula (I) according to the invention (depending on their particular structure and the amount applied) have outstanding properties
wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Emteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativem Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann. growth-regulatory properties in cultivated plants. They intervene in the plant's own metabolism in a regulating manner and are therefore able to specifically influence Plant ingredients and to facilitate harvesting, for example by triggering desiccation and stunted growth. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of undesired vegetative growth without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays a major role in many monocotyledon and dicotyledon crops, since it can reduce or completely prevent storage, for example.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die erfindungsgemäßen Verbindungne dem allgemeinen Forme (I) auch zur Bekämpfung von Due to their herbicidal and plant growth regulatory properties, the compounds according to the invention of the general formula (I) can also be used for combating
Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Harmful plants are used in crops of genetically engineered or conventional mutagenesis-modified plants. The transgenic plants are generally distinguished by particularly advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens
Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Emtegut hinsichtlich Menge, Qualität, Plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses. Other special properties relate to e.g. the crop in terms of quantity, quality,
Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Emteguts bekannt. Shelf life, composition and special ingredients. Thus, transgenic plants with an increased starch content or a changed quality of the starch or those with a different fatty acid composition of the harvested material are known.
Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. With regard to transgenic crops, preference is given to using the compounds according to the invention and / or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, for example of cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and maize or crops of sugar beet, cotton Soy, rapeseed, potato, tomato, pea and other vegetables.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Herbizide in The compounds according to the invention can preferably also be used as herbicides in
Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. Crops of useful plants are used which are resistant to the phytotoxic effects of herbicides or which have been made resistant by genetic engineering.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Emtegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Because of their herbicidal and plant growth regulatory properties, the active compounds can also be used for combating harmful plants in crops of known or still to be developed genetically modified plants. The transgenic plants are generally distinguished by particularly advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses. Other special properties relate, for example, to the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients. So are transgenic plants with increased starch content or altered starch quality or those with different
Fettsäurezusammensetzung des Emteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z.B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung hegen. Fatty acid composition of the harvested material known. Other special properties can be found in a Have tolerance or resistance to abiotic stressors such as heat, cold, drought, salt and ultraviolet radiation.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Triticale, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. The use of the compounds of general formula (I) according to the invention or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, for example of cereals such as wheat, barley, rye, oats, triticale, millet, rice, cassava and maize, is preferred Cultures of sugar beet, cotton, soy, canola, potato, tomato, pea and other vegetables.
Vorzugsweise können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Herbizide in The compounds of the general formula (I) can preferably be used as herbicides in
Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. Crops of useful plants are used which are resistant to the phytotoxic effects of herbicides or which have been made resistant by genetic engineering.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Conventional ways of producing new plants that have modified properties compared to previously occurring plants exist, for example, in classic ways
Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden. Breeding methods and the generation of mutants. Alternatively, new plants with modified properties can be produced using genetic engineering.
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind dem Fachmann bekannt. Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente Numerous molecular biological techniques with which new transgenic plants with modified properties can be produced are known to the person skilled in the art. For such genetic manipulations, nucleic acid molecules can be introduced into plasmids which allow mutagenesis or a sequence change by recombination of DNA sequences. With the help of standard procedures, e.g. base exchanges can be carried out, partial sequences can be removed or natural or synthetic sequences can be added. For connecting the DNA fragments
untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden. adapters or linkers can be attached to the fragments.
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann The production of plant cells with reduced activity of a gene product can
beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. for example, achieved by expressing at least one corresponding antisense RNA, one sense RNA to achieve a cosuppression effect or expressing at least one appropriately constructed ribozyme that specifically cleaves transcripts of the abovementioned gene product.
Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA- Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind. Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Lachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden. For this purpose, on the one hand, DNA molecules can be used that include the entire coding sequence of a gene product including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules that only include parts of the coding sequence, these parts having to be long enough to be in the cells to bring about an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but which are not completely identical. When nucleic acid molecules are expressed in plants, the synthesized protein can be localized in any desired compartment of the plant cell. In order to achieve the localization in a certain compartment, for example, the coding region can be linked to DNA sequences which ensure the localization in a certain compartment. Such sequences are known to Lachmann (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227). The expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of the plant cells.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen The transgenic plant cells can be regenerated into whole plants using known techniques. In principle, the transgenic plants can be any plant
Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen. Act as plant species, i.e. both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen. Thus, transgenic plants can be obtained which have altered properties through overexpression, suppression or inhibition of homologous (= natural) genes or gene sequences or the expression of heterologous (= foreign) genes or gene sequences.
Vorzugsweise können die erfmdungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z.B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z.B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind. The compounds of the general formula (I) according to the invention can preferably be used in transgenic cultures which are effective against growth substances such as dicamba or against herbicides, the essential plant enzymes, for example acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or hydoxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD ) inhibit or are resistant to herbicides from the group of sulfonylureas, glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogous active ingredients.
Bei der Anwendung der erfmdungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen. When the active ingredients according to the invention are used in transgenic crops, in addition to the effects on harmful plants that can be observed in other crops, effects that are specific to the application in the respective transgenic crop, for example a modified or specially expanded spectrum of weeds that can be controlled, often occur Application rates which can be used for the application, preferably good compatibility with the herbicides to which the transgenic culture is resistant, and influencing the growth and yield of the transgenic crop plants.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfmdungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen, gegebenenfalls in transgenen Kulturpflanzen. Bevorzugt ist die Verwendung in Getreide, dabei vorzugsweise Mais, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, oder Reis, im Vor- oder Nachauflauf. The invention therefore also relates to the use of the compounds of the general formula (I) according to the invention and / or salts thereof as herbicides for controlling harmful plants in crops of useful or ornamental plants, optionally in transgenic crops. Preference is given to using them in cereals, preferably maize, wheat, barley, rye, oats, millet or rice, pre- or post-emergence.
Bevorzugt ist auch die Verwendung in Soja im Vor- oder Nachauflauf. Pre- or post-emergence use in soy is also preferred.
Die erfmdungsgemäße Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur The use according to the invention for controlling harmful plants or for
Wachstumsregulierung von Pflanzen schließt auch den Fall ein, bei eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder deren Salz erst nach der Ausbringung auf der Pflanze, in der Pflanze oder im Boden aus einer Vorläufersubstanz ("Prodrug") gebildet wird. Regulation of the growth of plants also includes the case in which a compound of the general formula (I) or its salt is only formed from a precursor substance (“prodrug”) after it has been applied to the plant, in the plant or in the soil.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen bzw. eines erfmdungsgemäßen Mittels (wie nachstehend definiert) (in einem Verfahren) zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen (Schadpflanzen, ggf. zusammen mit den Nutzpflanzen) Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert. The invention also relates to the use of one or more compounds of the general formula (I) or their salts or an agent according to the invention (as defined below) (in a process) for controlling harmful plants or for regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the general formula (I) or their salts are applied to the plants (harmful plants, optionally together with the useful plants), plant seeds, the soil in which or on which the plants grow, or the area under cultivation.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel The invention also relates to a herbicidal and / or plant growth-regulating agent, characterized in that the agent
(a) eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten (a) contains one or more compounds of the general formula (I) and / or their salts as defined above, preferably in one of those identified as preferred or particularly preferred
Ausgestaltung, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (El) bis (1.34) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, Design, in particular one or more compounds of the formulas (E1) to (1.34) and / or their salts, each as defined above,
und and
(b) ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii): (b) one or more other substances selected from groups (i) and / or (ii):
(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der(i) one or more further agrochemically active substances, preferably selected from
Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden (d.h. solche, die nicht der oben definierten allgemeinen Formel (I) entsprechen), Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren, Group consisting of insecticides, acaricides, nematicides, other herbicides (i.e. those that do not correspond to the general formula (I) defined above), fungicides, safeners, fertilizers and / or other growth regulators,
(ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel. Die weiteren agrochemischen wirksamen Stoffe des Bestandteils (i) eines erfmdungsgemäßen Mittels sind dabei vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Stoffe, die in "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 genannt sind. ( ii ) one or more formulation auxiliaries customary in crop protection. The further agrochemically active substances of component (i) of an agent according to the invention are preferably selected from the group of substances listed in "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012.
Ein erfindungsgemäßes herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, umfasst vorzugsweise ein, zwei, drei oder mehr im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel (ii) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tensiden, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Filmbildnem, Verdickungsmitteln, anorganischen Salzen, Stäubemitteln, bei 25 °C und 1013 mbar festen Trägerstoffen, vorzugsweise adsorptionsfähigen, granulierten Inertmaterialien, Netzmitteln, Antioxidationsmitteln, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Antischaummitteln, Wasser, organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise bei 25 °C und 1013 mbar mit Wasser in jedem beliebigen Verhältnis mischbare organische Lösungsmittel. A herbicidal or plant growth regulating agent according to the invention preferably comprises one, two, three or more formulation auxiliaries (ii) which are customary in crop protection and selected from the group consisting of surfactants, emulsifiers, dispersants, film formers, thickeners, inorganic salts, dusts, at 25 ° C and 1013 mbar solid carriers, preferably adsorptive, granulated inert materials, wetting agents, antioxidants, stabilizers, buffer substances, antifoams, water, organic solvents, preferably organic solvents which are miscible with water in any ratio at 25 ° C and 1013 mbar.
Die erfmdungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in Form von Spritzpulvem, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthalten. The compounds of the general formula (I) according to the invention can be used in the customary preparations in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules. The invention therefore also relates to herbicidal and plant growth-regulating agents which contain compounds of the general formula (I) and / or their salts.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, The compounds of the general formula (I) and / or their salts can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemico-physical parameters are given. Possible formulation options include, for example: wettable powders (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions ,
Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Suspension concentrates (SC), oil- or water-based dispersions, oil-miscible solutions,
Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Capsule suspensions (CS), dusts (DP), dressings, granulates for the litter and
Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Floor application, granules (GR) in the form of micro, spray, lift and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations,
Mikrokapseln und Wachse. Microcapsules and waxes.
Diese einzelnen Formulierungstypen und die Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind dem Fachmann bekannt, und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvente Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Ine., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stutgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986. These individual formulation types and the formulation auxiliaries such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are known to the person skilled in the art and are described, for example, in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell NJ, Hv Olphen , "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, NY; C. Marsden, "Solvent Guide"; 2nd Ed., Interscience, NY 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood NJ; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Ine., NY 1964; Schönfeldt, "Interface Active Ethylenoxidaddukte ", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stutgart 1976; Winnacker-Küchler," Chemische Technologie ", Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th edition 1986.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmitel, Wettable powders are preparations that can be evenly dispersed in water which, in addition to the active ingredient, besides a diluent or inert substance, ionic and / or non-ionic surfactants (wetting agents,
Dispergiermitel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt. Dispersants), e.g. polyoxyethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, polyoxethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkane sulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignin sulfonic acid, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, and also contain sodium dibutylnaphthalene sulfonate, sodium dibutylnaphthalenesaurin. To produce the wettable powders, the herbicidally active ingredients are finely ground, for example, in customary apparatus such as hammer mills, blower mills and air jet mills, and simultaneously or subsequently mixed with the formulation auxiliaries.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmitel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Emulsifiable concentrates are produced by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or also higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more surfactants of an ionic and / or nonionic type (emulsifiers). Examples of emulsifiers that can be used are: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as
Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fetsäurepolyglykolester, Ca-dodecylbenzenesulfonate or non-ionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters,
Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as sorbitan fatty acid esters or
Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfetsäureester. Polyoxyethylene sorbitan esters such as polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester.
Stäubemitel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g.
Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Nass-Vermahlung mitels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden. Suspension concentrates can be water or oil based. They can be produced, for example, by wet grinding using commercially available bead mills and, if necessary, the addition of surfactants, such as those already listed above for the other types of formulation.
Emulsionen, z.B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mitels Rührern, Emulsions, e.g. oil-in-water emulsions (EW), can be broken down using stirrers,
Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wässrigen organischen Colloid mills and / or static mixers using aqueous organic
Lösungsmiteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hersteilen. Solvents and optionally surfactants, such as those already listed above for the other types of formulation, produce.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mitels Klebemiteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorptive, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates using adhesives, eg polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of carrier materials such as sand, kaolinite or granulated inert material. Can also be appropriate
Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Active ingredients are granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules - if desired as a mixture with fertilizers.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischem und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. Water-dispersible granules are generally produced by the customary processes such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material.
Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulaten siehe z.B. Verfahren in "Spray- Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57. For the production of plate, fluidized bed, extruder and spray granules, see, for example, the method in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook," 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57.
Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103. For further details on the formulation of plant protection products see e.g. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81-96 and J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pp. 101-103.
Die agrochemischen Zubereitungen, vorzugsweise herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise eine Gesamtmenge von 0,1 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 95 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 bis 90 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 2 bis 80 Gew.-%, an Wirkstoffen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen. The agrochemical preparations, preferably herbicidal or plant growth-regulating agents of the present invention preferably contain a total amount of 0.1 to 99% by weight, preferably 0.5 to 95% by weight, more preferably 1 to 90% by weight, particularly preferred 2 to 80% by weight, of active ingredients of the general formula (I) and their salts.
In Spritzpulvem beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige In wettable powders, the active ingredient concentration is e.g. about 10 to 90% by weight, the remainder to 100% by weight consists of conventional formulation components. In the case of emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration can be about 1 to 90, preferably 5 to 80% by weight. Dusty
Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew. -% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorhegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Formulations contain 1 to 30% by weight of active ingredient, preferably mostly 5 to 20% by weight of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50% by weight of active ingredient. In the case of water-dispersible granules, the active ingredient content depends in part on whether the active compound is liquid or solid and which granulating aids, fillers, etc. are used. In the case of the water-dispersible granules, the content of active ingredient is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mitel. Beispiele für Formulierungshilfsmitel sind unter anderem in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998) beschrieben. In addition, the active ingredient formulations mentioned contain, if appropriate, the respective customary adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetration agents, preservatives, antifreeze agents and solvents, fillers, carriers and dyes, defoamers, evaporation inhibitors and the pH and the viscosity influencing agents. Examples of formulation auxiliaries are described, inter alia, in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. DA Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998).
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemiteln und/oder The compounds of the general formula (I) or their salts can be used as such or in the form of their preparations (formulations) with other pesticidally active substances, such as insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, fungicides, safeners, fertilizers and / or
Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z.B. als Fertigformulierung oder als Growth regulators can be used in combination, e.g. as a finished formulation or as
Tankmischungen. Die Kombinationsformulierungen können dabei auf Basis der obengenannten Formulierungen hergestellt werden, wobei die physikalischen Eigenschaften und Stabilitäten der zu kombinierenden Wirkstoffe zu berücksichtigen sind. Tank mixes. The combination formulations can be prepared on the basis of the formulations mentioned above, taking into account the physical properties and stabilities of the active ingredients to be combined.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat- Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. in Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und der dort zitierten Literatur beschrieben sind. Combination partners for the compounds of the general formula (I) according to the invention in mixture formulations or in the tank mix are, for example, known active ingredients which act on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate- Synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase, can be used, as they are for example in Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 and the literature cited there.
Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfüng von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen The selective control of harmful plants in crops of useful and ornamental plants is of particular interest. Although the compounds of the general formula (I) according to the invention already have very good to sufficient selectivity in many crops, phytotoxicities can in principle occur in the crop plants in some crops and especially in the case of mixtures with other herbicides which are less selective. In this regard are combinations
erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich inventive compounds of the general formula (I) of particular interest which contain the compounds (I) or their combinations with other herbicides or pesticides and safeners. The safeners, which are used in an antidoteic content, reduce the phytotoxic side effects of the herbicides / pesticides used, e.g. in an economical way
bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, important crops such as grain (wheat, barley, rye, maize, rice, millet), sugar beet,
Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide. Sugar cane, rapeseed, cotton and soy, preferably grain.
Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der The weight ratio of herbicide (mixture) to safener generally depends on the
Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200: 1 bis 1:200, vorzugsweise 100: 1 bis 1: 100, insbesondere 20: 1 bis 1:20. Die Safener können analog den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden. The application rate of the herbicide and the effectiveness of the respective safener depend on and can vary within wide limits, for example in the range from 200: 1 to 1: 200, preferably 100: 1 to 1: 100, in particular 20: 1 to 1:20. The safeners can analogously to the compounds of the general formula (I) or their mixtures are formulated with further herbicides / pesticides and are provided and used as a finished formulation or tank mix with the herbicides.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Herbizid- oder Herbizid-Safener- Formulierungen gegebenenfalls in üblicher weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvem, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. For use, the herbicide or herbicide-safener formulations in commercially available form are optionally diluted in the customary manner, e.g. in the case of wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules using water. Preparations in dust form, soil granules or granules as well as sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
Äußere Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit etc. beeinflussen zu einem gewissen Teil die Aufwandmenge der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze. Die External conditions such as temperature, humidity etc. influence to a certain extent the application rate of the compounds of the general formula (I) and / or their salts. The
Aufwandmenge kann dabei innerhalb weiter Grenzen variieren. Für die Anwendung als Herbizid zur Bekämpfung von Schadpflanzen liegt die Gesamtmenge an Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salze vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 10,0 kg/ha, bevorzugt im Bereich von 0,005 bis 5 kg/ha, weiter bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 1,5 kg/ha, insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 1 kg/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Vorauflauf oder im Nachauflauf. The application rate can vary within wide limits. For use as a herbicide for combating harmful plants, the total amount of compounds of the general formula (I) and their salts is preferably in the range from 0.001 to 10.0 kg / ha, preferably in the range from 0.005 to 5 kg / ha, more preferably in Range from 0.01 to 1.5 kg / ha, particularly preferably in the range from 0.05 to 1 kg / ha. This applies to both pre-emergence and post-emergence use.
Bei der Anwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen als When using compounds of the general formula (I) and / or their salts as
Pflanzenwachstumsregulator, beispielsweise als Halmverkürzer bei Kulturpflanzen, wie sie oben genannt worden sind, vorzugsweise bei Getreidepflanzen wie Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Hirse, Reis oder Mais, liegt die Ge samt- Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 2 kg/ha, vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 1 kg/ha, insbesondere im Bereich von 10 bis 500 g/ha, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20 bis 250 g/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Plant growth regulator, for example as a stalk shortener in crop plants, as they have been mentioned above, preferably in cereal plants such as wheat, barley, rye, triticale, millet, rice or maize, the total application rate is preferably in the range from 0.001 to 2 kg / ha, preferably in the range from 0.005 to 1 kg / ha, in particular in the range from 10 to 500 g / ha, very particularly preferably in the range from 20 to 250 g / ha. This applies both to the application in
Vorauflauf oder im Nachauflauf. Pre-emergence or post-emergence.
Die Applikation als Halmverkürzer kann in verschiedenen Stadien des Wachstums der Pflanzen erfolgen. Bevorzugt ist beispielsweise die Anwendung nach der Bestockung am Beginn des The application as a stalk shortener can take place in different stages of the growth of the plants. For example, use after tillering at the beginning of the
Längenwachstums . Growth in length.
Alternativ kommt bei der Anwendung als Pflanzenwachstumsregulator auch die Behandlung des Saatguts in Frage, welche die unterschiedlichen Saatgutbeiz- und Beschichtungstechniken einschließt. Die Aufwandmenge hängt dabei von den einzelnen Techniken ab und kann in Vorversuchen ermittelt werden. Alternatively, when used as a plant growth regulator, the treatment of the seed, which includes the different seed dressing and coating techniques, is also possible. The application rate depends on the individual techniques and can be determined in preliminary tests.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in erfmdungsgemäßen Mitteln (z.B. Mischungsformuberungen oder im Tank-Mix) sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p- Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II oder Combination partners for the compounds of the general formula (I) according to the invention in agents according to the invention (for example mixture formulations or in the tank mix) are, for example, known active ingredients which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA- Carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II or
Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Nachfolgend werden beispielhaft bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren genannt, die mit den erfmdungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, wobei diese Wirkstoffe entweder mit ihrem "common name" in der englischsprachigen Variante gemäß International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen bzw. mit der Codenummer bezeichnet sind. Dabei sind stets sämtliche Protoporphyrinogen oxidase based, usable, as for example from Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 and the literature cited there. Known herbicides or plant growth regulators that can be combined with the compounds according to the invention are mentioned below by way of example, these active ingredients either with their "common name" in the English-language variant according to the International Organization for Standardization (ISO) or with the chemical name or code number are designated. Everyone is always there
Anwendungsformen wie beispielsweise Säuren, Salze, Ester sowie auch alle isomeren Formen wie Stereoisomere und optische Isomere umfasst, auch wenn diese nicht explizit erwähnt sind. Use forms such as acids, salts, esters and also all isomeric forms such as stereoisomers and optical isomers, even if these are not explicitly mentioned.
Beispiele für solche herbiziden Mischungspartner sind: Examples of such herbicidal mixing partners are:
Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim- sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfüron, 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3- methylphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachlor- potassium, aminocyclopyrachlor-methyl, aminopyralid, amitrole, ammoniumsulfamate, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfüron, beflubutamid, benazolin, benazolin-ethyl, benfluralin, benfüresate, bensulfüron, bensulfüron-methyl, bensulide, bentazone, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodium, bispyribac, bispyribac-sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromoxynil-butyrate, -potassium, -heptanoate und -octanoate, busoxinone, butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butralin, butroxydim, butylate, cafenstrole, carbetamide, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloramben, chlorbromuron, chlorfenac, chlorfenac- sodium, chlorfenprop, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlorthal-dimethyl, chlorsulfuron, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clacyfos, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine, 2,4-D, 2,4-D-butotyl, -butyl, - dimethylammonium, -diolamin, -ethyl, 2-ethylhexyl, -isobutyl, -isooctyl, -isopropylammonium, - potassium, -triisopropanolammonium und -trolamine, 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, -dimethylammonium, isooctyl, -potassium und -sodium, daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipham, detosyl-pyrazolate (DTP), dicamba, dichlobenil, 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3- one, 2-(2,5-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr- sodium, dimefüron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoterb, diphenamid, diquat, diquat-dibromid, dithiopyr, diuron, DNOC, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfüron, ethametsulfüron-methyl, ethiozin, ethofümesate, ethoxyfen, ethoxyfen-ethyl, ethoxysulfuron, etobenzanid, F-9600, F-5231, i.e. N-[2- Chlor-4-fluor-5 -[4-(3 -fluorpropyl)-4,5 -dihydro-5 -oxo- lH-tetrazol- 1 -yl] -phenyl] -ethansulfonamid, F- 7967, i.e. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-lH-benzimidazol-4-yl]-l-methyl-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P- ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrione, fentrazamide, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M- methyl, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl, Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim-sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfüron, 4-amino-3-chloro-6- (4-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl ) -5-fluoropyridine-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachlor- potassium, aminocyclopyrachlor-methyl, aminopyralid, amitrole, ammoniumsulfamate, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfüron, benulfüreson, beflubutamidate, benazolin, benazolin, benflubutamidate , bensulfüron-methyl, bensulide, bentazone, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodium, bispyribac, bispyribac-sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromoxynil-potano, -butyrate, potassium busoxinone, butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butraline, butroxydim, butylate, cafenstrole, carbetamide, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloramben, chlorbromuron, chlorfenac, chlorfenac-sodium, chlorfenprop, ch lorflurenol, chlorflurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlorthal-dimethyl, chlorsulfuron, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clacyfos, clethodeprop, clodinafop, clodyllop, clodyrlop-propaz cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine, 2,4-D, 2,4-D-butotyl, -butyl, -dimethylammonium, -diolamine , -ethyl, 2-ethylhexyl, -isobutyl, -isooctyl, -isopropylammonium, -potassium, -triisopropanolammonium and -trolamine, 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, -dimethylammonium, isooctyl, -potassium and -sodium , daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipham, detosyl-pyrazolate (DTP), dicamba, dichlobenil, 2- (2,4-dichlorobenzyl) -4,4-dimethyl-1,2-oxazolidine-3 - one, 2- (2,5-dichlorobenzyl) -4,4-dimethyl-l, 2-oxazolidin-3-one, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr- sodium, dimefüron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoterb, diphenamid, EP, diquat, diquat-dibromoc, diquat, diquat-dibromoc esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfüron, ethametsulfüron-methyl, ethiozin, ethofümesate, ethoxyfen, ethoxyfen-ethyl, ethoxysulfuron, etobenzanid, F-9600, F-5231, ie N- [2-chloro-4-fluoro-5 - [4- (3-fluoropropyl) -4,5-dihydro-5 -oxo- lH-tetrazol- 1 -yl] -phenyl] -ethanesulfonamide, F- 7967, ie 3- [7-chloro-5-fluoro-2- (trifluoromethyl) -lH-benzimidazol-4-yl] -l- methyl-6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (lH, 3H) -dione, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P-ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrione, fentrazamide, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M- methyl, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl,
flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, - dimethylammonium und -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfuron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P-sodium, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-ammonium, -isopropylammonium, -diammonium, -dimethylammonium, - potassium, -sodium und -trimesium, H-9201, i.e. 0-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, halauxifen, halauxifen-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron- methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, i.e. l-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl-(2,4- dichlorphenoxy)acetat, imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium, imazapic, imazapic-ammonium, imazapyr, imazapyr-isopropylammonium, imazaquin, imazaquin- ammonium, imazethapyr, imazethapyr-immonium, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, ioxynil, ioxynil-octanoate, -potassium und sodium, ipfencarbazone, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilate, KUH-043, i.e. 3-({[5-(Difluormethyl)-l- methyl-3-(trifluonnethyl)-lH-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl, - isopropylammonium, -potassium und -sodium, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -sodium, mecoprop, mecoprop-sodium, und -butotyl, mecoprop-P, mecoprop-P-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl und -potassium, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione, flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenolofen-butyl, flurenol, flurenolofen-butyl, -dimethylammonium and -fluoroglycethylammonium flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfuron, fosamine, glufosinate, glufosinuf-ammonium, glufosinate-sodium P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-ammonium, -isopropylammonium, -diammonium, -dimethylammonium, - potassium, -sodium and -trimesium, H-9201, ie 0- (2,4-dimethyl-6-nitrophenyl) -0-ethyl- isopropylphosphoramidothioate, halauxifen, halauxifen-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, ie l- (Dimethoxyphosphoryl) -ethyl- (2,4-dichlorophenoxy) acetate, imazamethabenz, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium, imazapic, imazapic-ammonium, imazapyr, imazapyr-isopropylammonium, imazaquin, imazethapyrium, imazaquin- ammonium -immonium, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, ioxynil, ioxynil-octanoate, -potassium and sodium, ipfencarbazone, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilate, ieH 3 - ({[5- (difluoromethyl) -l-methyl-3- (trifluonnethyl) -lH-pyrazol-4-yl] methyl} sulfonyl) -5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1,2- oxazol, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl, -isopropylammonium, -potassium and -sodium, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl and -sodium, mecoprop, mecoprop-sodium , and -butotyl, mecoprop-P, mecoprop-P-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl and -potassium, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione,
methabenzthiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron, methabenzthiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron,
methabenzthiazuron, methiopyrsulfuron, methiozolin, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinat, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron-ester, MT-5950, i.e. N-[3-chlor-4-(l-methylethyl)- phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, napropamide, NC-310, i.e. 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-l -methyl - 5-benzyloxypyrazol, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (Pelargonsäure), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxyfluorfen, paraquat, paraquat dichloride, pebulate, pendimethalin, penoxsulam, pentachlorphenol, pentoxazone, pethoxamid, petroleum oils, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, prodiamine, profoxydim, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazine, propham, propisochlor, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propyrisulfuron, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotole, pyrazolynate (pyrazolate), pyrazosulfuron, pyrazosulfuron- ethyl, pyrazoxyfen, pyribambenz, pyribambenz-isopropyl, pyribambenz-propyl, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasulfone, pyroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, saflufenacil, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SL-261, sulcotrion, sulfentrazone, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, , SYN-523, SYP-249, i.e. l-Ethoxy-3-methyl-l-oxobut-3-en-2-yl- 5 -[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy] -2-nitrobenzoat, SYP-300, i.e. 1 -[7 -Fluor-3 -oxo-4-(prop-2-in- 1 - yl)-3 ,4-dihydro-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl] -3 -propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5 -dion, 2,3 ,6-TBA, TCA (Trifluoressigsäure), TCA-sodium, tebuthiuron, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbuthylazin, terbutryn, thenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone- methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiafenacil, tolpyralate, topramezone, tralkoxydim, triafamone, tri-allate, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-methyl, triclopyr, trietazine, trifloxysulfuron, trifloxysulfuron-sodium, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, tritosulfuron, urea Sulfate, vemolate, XDE-848, ZJ-0862, i.e. 3,4-Dichlor-N-{2- [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen: methabenzthiazuron, methiopyrsulfuron, methiozolin, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinat, monolinuron-ester, monosulfuron, ie, N- [3-chloron, monosulfuron -4- (1-methylethyl) -phenyl] -2-methylpentanamide, NGGC-011, napropamide, NC-310, ie 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1-methyl-5-benzyloxypyrazole, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (pelargonic acid), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxyfluorfen, paraquat, paraquat dichloride, pebulate, petroleum, pentachloramid, pethentoxazone, petroleum, pentoxsulamid, pethentoxazone, petroleum, pethentoxazone, petroleum, pentoxazone, petroleum, pentoxsulamid phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, prodiamine, profoxydim, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazine, propham, propisochlor, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propyrisulfuron, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen-ethyl, pyraflufen-ethyl, pyraflufen-ethyl, pyrasrazulfotolate, pyraflufen-ethyl, pyraflufen-ethyl, pyrazulfotolate, pyraflufen-ethyl, pyraflufen-ethyl, pyrasrazulfotolate, pyraflufen-ethyl, pyrazolfotolate , pyribambenz, pyribambenz-isopropyl, pyribambenz-propyl, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasclor, quizinofinac-sodium, pyroxasulfone, quizinofinac-ethyl, quizinofinaculiz, quizinofinac-ethyl, quizinofinac-ethyl , quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, saflufenacil, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SL-261, sulcotrion, sulfentrazone, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron 52, SYP-249, ie 1-ethoxy-3-methyl-1-oxobut-3-en-2-yl-5 - [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzoate, SYP-300, ie 1 - [7 -Fluoro-3-oxo-4- (prop-2-in-1-yl) -3, 4-dihydr o-2H- 1, 4-benzoxazin-6-yl] -3-propyl-2-thioxoimidazolidine-4,5-dione, 2,3, 6-TBA, TCA (trifluoroacetic acid), TCA-sodium, tebuthiuron, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, thenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thioben-sulfate, tria-fonzone, triaz-allpyrlamate, triafenone-methyl, thioben-sulfate, triafenzonealif, trioben-pyramulfate, tri-allpyrlamate, tri-allpyrlam, tri-benzurate, tri-alphyrate, tri tribenuron, tribenuron-methyl, triclopyr, trietazine, trifloxysulfuron, trifloxysulfuron-sodium, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, tritosulfuron, urea sulfate, vemolate, XDE-08lor-848, Z-Jl {2- [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy] benzyl} aniline, as well as the following compounds:
Beispiele für Pflanzenwachstumsregulatoren als mögliche Mischungspartner sind: Examples of plant growth regulators as possible mixing partners are:
Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-Aminolävulinsäure, ancymidol, 6-benzylaminopurine, Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-aminolevulinic acid, ancymidol, 6-benzylaminopurine,
Brassinolid, Catechin, chlormequat Chloride, cloprop, cyclanilide, 3-(Cycloprop-l-enyl)propionsäure, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothal- dipotassium, -disodium, und mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4- indol-3-ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, maleic hydrazide, mepiquat Chloride, 1-methylcyclopropene, 2-(l-naphthyl)acetamide, 1-naphthylacetic acid, 2- naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate-mixture, 4-Oxo-4[(2-phenylethyl)amino]buttersäure, paclobutrazol, N-phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione-calcium, prohydrojasmone, Salicylsäure, Strigolacton, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-ethyl, tsitodef, uniconazole, uniconazole-P. Brassinolide, Catechin, chlormequat Chloride, cloprop, cyclanilide, 3- (Cycloprop-l-enyl) propionic acid, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothal- dipotassium, -disodium, and mono (N, N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4- indol-3- ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole, jasmonic acid, jasmonic acid methyl ester, maleic hydrazide, mepiquat chloride, 1-methylcyclopropene, 2- (l-naphthyl) acetamide, 1-naphthylacetic acid, 2- naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate-4 [ (2-phenylethyl) amino] butyric acid, paclobutrazole, N-phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione-calcium, prohydrojasmone, salicylic acid, strigolactone, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapacole, uniconazole-psitodef., Uniconazene
Ebenfalls als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen beispielsweise die folgenden Safener in Frage: The following safeners are also suitable as combination partners for the compounds of the general formula (I) according to the invention:
S 1) Verbindungen aus der Gruppe heterocyclischer Carbonsäurederivate: S 1) Compounds from the group of heterocyclic carboxylic acid derivatives:
Sla) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (Sla), vorzugsweise Sl a ) compounds of the dichlorophenylpyrazoline-3-carboxylic acid type (Sl a ), preferably
Verbindungen wie l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure, Compounds such as l- (2,4-dichlorophenyl) -5- (ethoxycarbonyl) -5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylic acid,
l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S 1-1) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind; Ethyl l- (2,4-dichlorophenyl) -5- (ethoxycarbonyl) -5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylate (S 1-1) ("Mefenpyr-diethyl"), and related compounds, as described in WO -A-91/07874;
Slb) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (Slb), vorzugsweise Verbindungen wie Sl b ) derivatives of dichlorophenylpyrazole carboxylic acid (Sl b ), preferably compounds such as
l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-methylpyrazol-3-carbonsäureethylester (Sl-2), ethyl l- (2,4-dichlorophenyl) -5-methylpyrazole-3-carboxylate (Sl-2),
l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropylpyrazol-3-carbonsäureethylester (Sl-3), ethyl l- (2,4-dichlorophenyl) -5-isopropylpyrazole-3-carboxylate (Sl-3),
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5 -( 1 , 1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3 -carbonsäureethylester (S 1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333131 und EP-A-269806 beschrieben sind; 1 - (2,4-dichlorophenyl) -5 - (1,1-dimethyl-ethyl) pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S 1 -4) and related compounds, as they are in EP-A-333131 and EP-A-269806 are described;
Slc) Derivate der l,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (Slc), vorzugsweise Verbindungen wie Sl c ) derivatives of l, 5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid (Sl c ), preferably compounds such as
l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3 -carbonsäureethylester (Sl-5), ethyl l- (2,4-dichlorophenyl) -5-phenylpyrazole-3-carboxylate (S1-5),
l-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (Sl-6) und verwandte L- (2-Chlorophenyl) -5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (S1-6) and related
Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A -268554 beschrieben sind; Compounds as described, for example, in EP-A-268554;
Sld) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (Sld), vorzugsweise Verbindungen wie Sl d ) compounds of the triazole carboxylic acid type (Sl d ), preferably compounds such as
Fenchlorazol(-ethylester), d.h. l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(lH)-l,2,4-triazol-3- carbonsäureethylester (Sl-7), und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-174562 und EP-A-346620 beschrieben sind; Sle) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5- Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure(Sle), vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazole (ethyl ester), ie 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-trichloromethyl- (1H) -l, 2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester (Sl-7), and related compounds as described in EP -A-174562 and EP-A-346620; Sl e ) compounds of the 5-benzyl or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid type, or 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid (Sl e ), preferably compounds such as
5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S 1-8) oder 5- (2,4-dichlorobenzyl) -2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S 1-8) or
5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsäure (S 1-10) oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-11) ("Isoxadifen-ethyl") 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (Sl-9) and related compounds, as described in WO-A-91/08202, or 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-carboxylic acid (S 1- 10) or 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (Sl-11) ("isoxadifen-ethyl")
oder -n-propylester (Sl-12) oder 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbon- säureethylester (S 1-13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind. or -n-propyl ester (S1-12) or 5- (4-fluorophenyl) -5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S 1-13), as described in the patent application WO-A-95 / 07897 are described.
52) Verbindungen aus der Gruppe der 8-Chinolinoxyderivate (S2): 52) Compounds from the group of the 8-quinolinoxy derivatives (S2):
S2a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise S2 a ) compounds of the 8-quinolineoxyacetic acid type (S2 a ), preferably
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(l-methylhexyl)-ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)-ester (S2-2), (5-Chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (1-methylhexyl) ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (1,3-dimethyl-but -l-yl) ester (S2-2),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid-4-allyl-oxy-butyl ester (S2-3),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-l-allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid-l-allyloxy-prop-2-yl ester (S2-4),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureethylester (S2-5), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid ethyl ester (S2-5),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid methyl ester (S2-6),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid allyl ester (S2-7),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy)-l-ethylester (S2-8), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2- (2-propylidene-iminoxy) -1-ethyl ester (S2-8),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-l-ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86750, EP-A-94349 und EP-A-191736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind; (5-Chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2-oxo-prop-1-yl ester (S2-9) and related compounds, as described in EP-A-86750, EP-A-94349 and EP-A-191736 or EP-A-0 492 366 are described, and (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (S2-10), their hydrates and salts, for example their lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium, aluminum , Iron, ammonium, quaternary ammonium, sulfonium or phosphonium salts as described in WO-A-2002/34048;
S2b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), vorzugsweise S2 b ) compounds of the (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid type (S2 b ), preferably
Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester, Compounds such as (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid diethyl ester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester, (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid diallyl ester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind. (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid methyl-ethyl ester and related compounds, as described in EP-A-0 582 198.
53) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide (S3), die häufig als Vorauflaufsafener 53) Active ingredients of the dichloroacetamide type (S3), which are often used as pre-emergence safeners
(bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B. (soil effective safeners) are used, such as. B.
"Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1), "Dichlormid" (N, N-diallyl-2,2-dichloroacetamide) (S3-1),
"R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin) (S3-4),"R-29148" (3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine) from Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-dichloroacetyl-2,2, -dimethyl- 1,3-oxazolidine) from Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine) (S3-4),
"PPG-1292" (N-Allyl-N-[(l,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG "PPG-1292" (N-Allyl-N - [(1,3-dioxolan-2-yl) methyl] dichloroacetamide) from PPG
Industries (S3-5), Industries (S3-5),
"DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6), "DKA-24" (N-Allyl-N - [(allylaminocarbonyl) methyl] dichloroacetamide) from Sagro-Chem (S3-6),
"AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-l-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma "AD-67" or "MON 4660" (3-dichloroacetyl-1-oxa-3-aza-spiro [4.5] decane) from the company
Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7), Nitrokemia or Monsanto (S3-7),
"TI-35" (1-Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8), "TI-35" (1-dichloroacetyl-azepan) from TRI-Chemical RT (S3-8),
"Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9) "Diclonon" (Dicyclonon) or "BAS145138" or "LAB145138" (S3-9)
((RS)-l-Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[l,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-füryl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10), sowie dessen (R)-Isomer (S3-11). ((RS) -l-dichloroacetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo [l, 2-a] pyrimidin-6-one) from BASF, "Furilazol" or "MON 13900" ((RS) -3-dichloroacetyl- 5- (2-füryl) -2,2-dimethyloxazolidine) (S3-10) and its (R) -isomer (S3-11).
S4) Verbindungen aus der Klasse der Acylsulfonamide (S4): S4) Compounds from the class of the acylsulfonamides (S4):
S4a) N-Acylsulfonamide der Formel (S4a) und deren Salze wie sie in der WO-A-97/45016 S4 a ) N-acylsulfonamides of the formula (S4 a ) and their salts as described in WO-A-97/45016
beschrieben sind, are described
worin wherein
RA 1 (Ci-Ce)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VA R A 1 (Ci-Ce) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl, the last two radicals mentioned by VA
Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C- Alkoxy, (Ci-Ce)Haloalkoxy und (Ci- C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch durch (Ci-C4)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind; Substituents from the group halogen, (Ci-C- alkoxy, (Ci-Ce) haloalkoxy and (Ci-C4) alkylthio and in the case of cyclic radicals also by (Ci-C4) alkyl and (Ci-C4) haloalkyl are substituted;
RA2 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3; mA 1 oder 2; RA 2 halogen, (Ci-C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy, CF 3; m A 1 or 2;
VA ist 0, 1, 2 oder 3 bedeuten; VA is 0, 1, 2 or 3;
S4b) Verbindungen vom Typ der 4-(Benzoylsulfamoyl)benzamide der Formel (S4b) und deren Salze, wie sie in der WO-A-99/16744 beschrieben sind, wonn S4 b ) compounds of the 4- (benzoylsulfamoyl) benzamide type of the formula (S4 b ) and their salts, as described in WO-A-99/16744, wonn
RB 1, RB 2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C i-C(,)Alkyl. (C3-C6)Cycloalkyl, (C3- C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl, R B 1 , R B 2 independently of one another hydrogen, (C iC ( ,) alkyl. (C3-C6) cycloalkyl, (C3- C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) alkynyl,
RB3 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl oder (Ci-C4)Alkoxy und niB 1 oder 2 bedeuten, z.B. solche worin RB 3 halogen, (Ci-C4) alkyl, (Ci-C4) haloalkyl or (Ci-C4) alkoxy and ni B 1 or 2, for example those in which
RB1 = Cyclopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1),RB 1 = cyclopropyl, RB 2 = hydrogen and (RB 3 ) = 2-OMe is ("Cyprosulfamide", S4-1),
RB1 = Cyclopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-2), RB 1 = cyclopropyl, RB 2 = hydrogen and (RB 3 ) = 5-Cl-2-OMe is (S4-2),
RB1 = Ethyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist(S4-3), RB 1 = ethyl, RB 2 = hydrogen and (RB 3 ) = 2-OMe is (S4-3),
RB1 = Isopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-4) und RB 1 = isopropyl, RB 2 = hydrogen and (RB 3 ) = 5-Cl-2-OMe is (S4-4) and
RB1 = Isopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist (S4-5); RB 1 = isopropyl, RB 2 = hydrogen and (RB 3 ) = 2-OMe is (S4-5);
S4C) Verbindungen aus der Klasse der Benzoylsulfamoylphenylhamstoffe der Formel (S4C), wie sie in der EP-A-365484 beschrieben sind, S4 C ) compounds from the class of the benzoylsulfamoylphenylureas of the formula (S4 C ), as described in EP-A-365484,
worin wherein
Rc1, Rc2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cs)Alkyl, (C3-Cs)Cycloalkyl, (C3-Rc 1 , Rc 2 independently of one another hydrogen, (Ci-Cs) alkyl, (C3-Cs) cycloalkyl, (C3-
C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl, C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) alkynyl,
Rc3 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3 und mc 1 oder 2 bedeuten; beispielsweise l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff, Rc 3 halogen, (Ci-C4) alkyl, (Ci-C4) alkoxy, CF 3 and mc 1 or 2; for example l- [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea,
l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylhamstoff, 1- [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea,
l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff; 1- [4- (N-4,5-dimethylbenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea;
S4d) Verbindungen vom Typ der N-Phenylsulfonylterephthalamide der Formel (S4d) und deren Salze, die z.B. bekannt sind aus CN 101838227, S4 d ) compounds of the N-phenylsulfonyl terephthalamide type of the formula (S4 d ) and their salts, which are known, for example, from CN 101838227,
worin wherein
RD4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3; mD 1 oder 2; RD 4 halogen, (Ci-C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy, CF 3; m D 1 or 2;
RD5 Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C5-RD 5 hydrogen, (Ci-C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 5 -
C6)Cycloalkenyl bedeutet. C 6 ) is cycloalkenyl.
55) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch-aliphatischen 55) Active ingredients from the class of the hydroxyaromatics and the aromatic-aliphatic
Carbonsäurederivate (S5), z.B. Carboxylic acid derivatives (S5), e.g.
3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5- Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4- Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A- 2005/016001 beschrieben sind. Ethyl 3,4,5-triacetoxybenzoate, 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 4-hydroxysalicylic acid, 4-fluorosalicylic acid, 2-hydroxycinnamic acid, 2,4-dichlorocinnamic acid, as described in WO-A 2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001.
56) Wirkstoffe aus der Klasse der l,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B. 56) Active ingredients from the class of the 1,2-dihydroquinoxalin-2-ones (S6), e.g.
1 -Methyl-3 -(2-thienyl)- 1 ,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1 -Methyl-3 -(2-thienyl)- 1 ,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, l-(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydrochlorid, l-(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on, wie sie in der WO- A-2005/112630 beschrieben sind. 1 -Methyl-3 - (2-thienyl) -1, 2-dihydroquinoxalin-2-one, 1 -methyl-3 - (2-thienyl) -1, 2-dihydroquinoxalin-2-thione, 1- (2 -Aminoethyl) -3- (2-thienyl) -l, 2-dihydro-quinoxalin-2-one hydrochloride, 1- (2-methylsulfonylaminoethyl) -3- (2-thienyl) -l, 2-dihydro-quinoxaline- 2-one, as described in WO-A-2005/112630.
57) Verbindungen aus der Klasse der Diphenylmethoxyessigsäurederivate (S7), z.B. 57) Compounds from the class of the diphenylmethoxyacetic acid derivatives (S7), e.g.
Diphenylmethoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1), Diphenylmethoxyacetic acid methyl ester (CAS Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1),
Diphenylmethoxyessigsäureethylester oder Diphenylmethoxyessigsäure wie sie in der WO-A- 98/38856 beschrieben sind. S8) Verbindungen der Formel (S8), wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind, Ethyl diphenylmethoxyacetate or diphenylmethoxyacetic acid as described in WO-A-98/38856. S8) compounds of the formula (S8) as described in WO-A-98/27049,
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: where the symbols and indices have the following meanings:
RD1 ist Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, RD2 ist Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl, RD 1 is halogen, (Ci-C4) alkyl, (Ci-C4) haloalkyl, (Ci-C4) alkoxy, (Ci-C4) haloalkoxy, RD 2 is hydrogen or (Ci-C4) alkyl,
RD 3 ist Wasserstoff, (Ci-Cs)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze, nD ist eine ganze Zahl von 0 bis 2. R D 3 is hydrogen, (Ci-Cs) alkyl, (C2-C4) alkenyl, (C2-C4) alkynyl, or aryl, where each of the aforementioned C-containing radicals is unsubstituted or by one or more, preferably up to three, the same or is substituted various radicals from the group consisting of halogen and alkoxy; or their salts, n D is an integer from 0 to 2.
S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B. S9) Active ingredients from the class of the 3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolones (S9), e.g.
1 ,2-Dihydro-4-hydroxy- 1 -ethyl-3 -(5 -tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg .Nr. : 219479-18- 2), l,2-Dihydro-4-hydroxy-l-methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. 95855-00-8), wie sie in der WO-A- 1999/000020 beschrieben sind. S10) Verbindungen der Formeln (S10a) oder (S10b), wie sie in der WO-A -2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind, 1,2-Dihydro-4-hydroxy- 1 -ethyl-3 - (5 -tetrazolylcarbonyl) -2-quinolone (CAS Reg .Nr.: 219479-18-2), 1,2-Dihydro-4-hydroxy- 1-methyl-3- (5-tetrazolyl-carbonyl) -2-quinolone (CAS reg. no. 95855-00-8), as described in WO-A-1999/000020. S10) compounds of the formulas (S10 a ) or (S10 b ), as described in WO-A -2007/023719 and WO-A-2007/023764,
RE1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3 RE 1 halogen, (Ci-C4) alkyl, methoxy, nitro, cyano, CF 3 , OCF 3
YE, ZE unabhängig voneinander O oder S, PE eine ganze Zahl von 0 bis 4, YE, ZE independently of each other O or S, P E is an integer from 0 to 4,
RE 2 (Ci-Cie)Alkyl, (CVGdAlkenyl. (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, R E 2 (Ci-Cie) alkyl, (CVGdAlkenyl. (C3-C6) cycloalkyl, aryl; benzyl, halobenzyl,
RE 3 Wasserstoff oder (C |-C(,) Alkyl bedeuten. R E 3 is hydrogen or (C | -C ( ,) alkyl.
511) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen (Si l), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. 511) Active ingredients of the type of oxyimino compounds (Si l), which are known as seed dressings, such as. B.
"Oxabetrinil" ((Z)-l,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S 11-1), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, "Oxabetrinil" ((Z) -l, 3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitril) (S 11-1), which is known as a seed dressing safener for millet against damage from metolachlor,
"Fluxofenim" ( 1 -(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor- 1 -ethanon-0-( 1 ,3 -dioxolan-2-ylmethyl)-oxim)"Fluxofenim" (1 - (4-chlorophenyl) -2,2,2-trifluoro-1-ethanon-0- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -oxime)
(S 11-2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und (S 11-2), which is known as a seed pickling safener for millet against damage from metolachlor, and
"Cyometrinü" oder "CGA -43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S 11-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist. "Cyometrinü" or "CGA -43089" ((Z) -Cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile) (S 11-3), which is known as a seed dressing safener for millet against damage from metolachlor.
512) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl-[(3-oxo-lH-2- benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121-04-6) (S12-1) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361. 512) Active ingredients from the class of isothiochromanones (S12), such as methyl - [(3-oxo-lH-2-benzothiopyran-4 (3H) -ylidene) methoxy] acetate (CAS reg. No. 205121-04-6 ) (S12-1) and related compounds from WO-A-1998/13361.
513) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13): 513) One or more compounds from group (S13):
"Naphthalic anhydrid" (1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist, "Naphthalic anhydride" (1,8-naphthalenedicarboxylic acid anhydride) (S13-1), which is known as a seed dressing safener for maize against damage from thiocarbamate herbicides,
"Fenclorim" (4, 6-Dichlor-2 -phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist, "Fenclorim" (4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine) (S13-2), which is known as a safener for pretilachlor in sown rice,
"Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-l,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist, "Flurazole" (benzyl-2-chloro-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylate) (S13-3), which is known as a seed dressing safener for millet against damage from alachlor and metolachlor,
"CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541-57-8) "CL 304415" (CAS reg. No. 31541-57-8)
(4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-l-benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American (4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid) (S13-4) from American
Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist, Cyanamide, which is known as a safener for corn against damage from imidazolinones,
"MG 191" (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist, "MG 191" (CAS Reg.Nr. 96420-72-3) (2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane) (S13-5) from Nitrokemia, which is known as a safener for maize,
"MG 838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5) "MG 838" (CAS Reg. No. 133993-74-5)
(2-propenyl l-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia "Disulfoton" (O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7), (2-propenyl l-oxa-4-azaspiro [4.5] decane-4-carbodithioate) (S13-6) from Nitrokemia "Disulfoton" (O, O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorodithioate) (S13-7),
"Dietholate" (O,O-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S13-8), "Dietholate" (O, O-Diethyl-O-phenylphosphorothioate) (S13-8),
"Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9). "Mephenate" (4-chlorophenyl methyl carbamate) (S13-9).
514) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B. 514) Active ingredients which, in addition to a herbicidal effect against harmful plants, also have a safener effect on crop plants such as rice, such as. B.
"Dimepiperate" oder "MY-93" (,U- 1 -Methyl- 1 -phenylethyl-piperidin- 1 -carbothioat). das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Dimepiperate" or "MY-93" (, U-1 -methyl-1-phenylethyl-piperidine-1-carbothioate). known as a safener for rice against damage from the herbicide Molinate,
"Daimuron" oder "SK 23" (1-(1 -Methyl- l-phenylethyl)-3-p-tolyl-hamstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfüron bekannt ist, "Daimuron" or "SK 23" (1- (1 -Methyl- l-phenylethyl) -3-p-tolyl-urea), which is known as a safener for rice against damage by the herbicide imazosulfüron,
"Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-l-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)hamstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "Cumyluron" = "JC-940" (3- (2-chlorophenylmethyl) -l- (l-methyl-l-phenyl-ethyl) urea, see JP-A-60087254), which is used as a safener for rice against the damage of some herbicides is known
"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "Methoxyphenon" or "NK 049" (3,3'-dimethyl-4-methoxy-benzophenone), which is known as a safener for rice against the damage of some herbicides,
"CSB" (l-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091-06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist. "CSB" (1-bromo-4- (chloromethylsulfonyl) benzene) from Kumiai, (CAS Reg. No. 54091-06-4), which is known as a safener against damage from some herbicides in rice.
515) Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere, 515) compounds of the formula (S15) or their tautomers,
wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind, worin as described in WO-A-2008/131861 and WO-A-2008/131860, wherein
RH1 einen (Ci-G,)Haloalkylrcst bedeutet und RH2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und RH 1 denotes a (Ci-G,) haloalkyl radical and RH 2 denotes hydrogen or halogen and
RH 3, RH 4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cie)Alkyl, (C2-Ciö)Alkenyl oder R H 3 , R H 4 independently of one another are hydrogen, (Ci-Cie) alkyl, (C2-Ci ö ) alkenyl or
(C2-Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C Alkoxy, (Ci-C Haloalkoxy, (Ci-C- Alkylthio, (Cj-C )Alkylamino. Di[(Ci-C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C’,-C(,)Cycloalkyl. das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-Cö)Cycloalkyl, (C4-Cö)Cycloalkenyl, (C’,-G,)Cycloalkyl. das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci- C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C 2 -Ci 6 ) alkynyl, where each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, (Ci-C alkoxy, (Ci-C haloalkoxy, (Ci-C-alkylthio, (Cj-C) alkylamino). Di [ (Ci-C4) alkyl] amino, [(Ci-C4) alkoxy] carbonyl, [(Ci-C4) haloalkoxy] carbonyl, (C ', -C ( ,) cycloalkyl, which is unsubstituted or substituted, phenyl , which is unsubstituted or substituted, and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, is substituted, or (C3-C 6 ) cycloalkyl, (C4-C 6 ) cycloalkenyl, (C ', -G,) cycloalkyl. that on one side of the ring is condensed with a 4 to 6-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring, or (C4-C6) cycloalkenyl which is condensed on one side of the ring with a 4 to 6-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring, each of the latter 4 radicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, cyano, (Ci-C4) alkyl, (Ci-C4) haloalkyl, (Ci-C4) alkox y, (Ci-C4) haloalkoxy, (Ci-C4) alkylthio, (Ci-C4) alkylamino, di [(Ci- C4) alkyl] amino, [(Ci-C4) alkoxy] carbonyl, [(Ci- C4) haloalkoxy] carbonyl,
(C3-Ce)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder (C3-Ce) cycloalkyl that is unsubstituted or substituted, phenyl that is unsubstituted or substituted, and heterocyclyl that is unsubstituted or substituted, is substituted or
RH3 (Ci-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (CN- jAlkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und RH 3 is (Ci-C4) -alkoxy, (C2-C4) alkenyloxy, (CN-jalkinyloxy or (C2-C4) haloalkoxy and
RH 4 Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl bedeutet oder R H 4 is hydrogen or (Ci-C4) -alkyl or
RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigen RH 3 and RH 4 together with the directly bonded nitrogen atom form a four- to eight-membered
heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci- C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet. heterocyclic ring which, in addition to the N atom, can also contain further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group N, O and S and which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, cyano, nitro, (Ci- C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) haloalkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy, (Ci-C 4 ) haloalkoxy and (Ci-C 4 ) alkylthio is substituted.
S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z. B. S16) Active ingredients that are primarily used as herbicides, but also have a safener effect on crops, e.g. B.
(2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (2,4-dichlorophenoxy) acetic acid (2,4-D),
(4-Chlorphenoxy)essigsäure, (4-chlorophenoxy) acetic acid,
(R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop), (R, S) -2- (4-chloro-o-tolyloxy) propionic acid (Mecoprop),
4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA), 4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid (2,4-DB), (4-chloro-o-tolyloxy) acetic acid (MCPA),
4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure, 4- (4-chloro-o-tolyloxy) butyric acid,
4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure, 4- (4-chlorophenoxy) butyric acid,
3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid (Dicamba),
l-(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl). 1- (ethoxycarbonyl) ethyl 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate (lactidichloro-ethyl).
Bevorzugte Safener in Kombination mit den erfmdungsgemäßen Verbindungend der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze, insbesondere mit den Verbindungen der Formeln (E 1) bis (1.34) und/oder deren Salze sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Fenchlorazol-ethylester, Isoxadifen- ethyl, Mefenpyr-diethyl, Fenclorim, Cumyluron, S4-1 und S4-5, und besonders bevorzugte Safener sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl und Mefenpyr-diethyl. Preferred safeners in combination with the compounds of the general formula (I) according to the invention and / or their salts, in particular with the compounds of the formulas (E 1) to (1.34) and / or their salts, are: cloquintocet-mexyl, cyprosulfamide, fenchlorazole-ethyl ester , Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Fenclorim, Cumyluron, S4-1 and S4-5, and particularly preferred safeners are: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl and Mefenpyr-Diethyl.
Biologische Beispiele: Biological examples:
A. Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Nachauflauf A. Herbicidal effects and post-emergence crop tolerance
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder Seeds of monocotyledonous or dicotyledonous weed or crop plants were in plastic or
Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfmdungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Wooden fiber pots are laid out in sandy loam soil, covered with soil and grown in the greenhouse under controlled growth conditions. 2 to 3 weeks after sowing, the test plants were treated in the single-leaf stage. The compounds according to the invention formulated in the form of wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) were then sprayed onto the green parts of the plant as an aqueous suspension or emulsion with the addition of 0.5% additive with a water application rate of 600 l / ha. After the
Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen. Test plants in the greenhouse, under optimal growth conditions, the effect of the preparations was rated visually in comparison with untreated controls. For example, 100% activity means = plants have died, 0% activity = like control plants.
In den nachstehenden Tabellen Al bis A14 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.34 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 20 g/ha und niedriger, die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt. Tabelle Al Tables A1 to A14 below show the effects of selected compounds of the general formula (I) according to Tables 1.1 to 1.34 on various harmful plants and an application rate of 20 g / ha and lower, which were obtained according to the aforementioned test procedure. Table Al
Tabelle A2 Table A2
Tabelle A3 Table A3
Tabelle A4 Tabelle A5 Table A4 Table A5
Tabelle A6 Table A6
Tabelle A7 Table A7
Tabelle A8 Tabelle A9 Table A8 Table A9
Tabelle A10 Tabelle All Table A10 Table All
Tabelle A12 Table A12
Tabelle A13 Table A13
Tabelle A14 Table A14
Tabelle A15 Table A15
In den nachstehenden Tabllen A16 bis A20 sind die Kulturverträglichkeiten ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.34 bei einer Aufwandmenge entsprechend 5 g/ha oder niedriger, die bei Versuchen gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift beobachtet wurden, dargestellt. Es werden dabei die beobachteten Effekte an ausgewählten Kulturpflanzen im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollen angegeben (Werte in %). Tabelle A16 Tables A16 to A20 below show the crop tolerances of selected compounds of the general formula (I) according to Tables 1.1 to 1.34 at an application rate of 5 g / ha or lower, which were observed in tests according to the above-mentioned test procedure. The effects observed on selected crop plants are given in comparison with the untreated controls (values in%). Table A16
Tabelle A17 Table A17
Tabelle Al 8 Table Al 8
Tabelle A19 Table A19
Tabelle A20 Table A20
Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfmdungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf wie z. B. As the results show, compounds of the general formula (I) according to the invention have good herbicidal activity against harmful plants, such as, for example, on post-emergence treatment. B.
Abutilon theophrasti, Alopecurus myosuroides, Amaranthus retroflexus, Avena fatua, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Hordeum murinum, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Pharbitis purpurea, Polygonum convolvulus, Setaria viridis, Stellaria media, Veronica persica und Viola tricolor bei einer Aufwandmenge zwischen 0.005 und 0,02 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar, sowie eine gute Kulturpflanzenverträglichkeit bei Oganismen, wie Oryza sativa, Zea mays, Brassica napus, Glycine max und Triticum aestivum bei einer Aufwandmenge von 0.005 kg und weniger pro Hektar. Abutilon theophrasti, Alopecurus myosuroides, Amaranthus retroflexus, Avena fatua, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Hordeum murinum, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Pharbitis purpurea, Polygonum convolvulus, Setaria viridica between persistence and Viola tricolorica, Stellaria media 0.005 and 0.02 kg of active ingredient or less per hectare, as well as a good tolerance to crop plants in organisms such as Oryza sativa, Zea mays, Brassica napus, Glycine max and Triticum aestivum at an application rate of 0.005 kg and less per hectare.
B. Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Vorauflauf B. Herbicidal effect and pre-emergence crop tolerance
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut und Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder organischen Pflanztöpfen ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfmdungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Nach ca. 3 Wochen wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen. Seeds of monocotyledonous and dicotyledonous weeds and cultivated plants were placed in plastic or organic plant pots and covered with soil. The compounds according to the invention formulated in the form of wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) were then applied to the surface of the covering soil as an aqueous suspension or emulsion with the addition of 0.5% additive with a water application rate of the equivalent of 600 l / ha. After the treatment, the pots were placed in the greenhouse and kept under good growth conditions for the test plants. After about 3 weeks, the effect of the preparations was rated visually in percentage values in comparison with untreated controls. For example, 100% activity means = plants have died, 0% activity = like control plants.
In den nachstehenden Tabllen Bl bis Bl 1 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.34 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 80 g/ha und niedriger, die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt. Tabelle Bl The following tables B1 to B1 show the effects of selected compounds of the general formula (I) according to Tables 1.1 to 1.34 on various harmful plants and an application rate of 80 g / ha and lower, which were obtained according to the aforementioned test procedure. Table Bl
Tabelle B2 Table B2
Tabelle B3 Table B3
Tabelle B4 Tabelle B5 Table B4 Table B5
Tabelle B6 Table B6
Tabelle B7 Table B7
Tabelle B8 Tabelle B9 Table B8 Table B9
Tabelle BIO Table BIO
Tabelle Bl l Table Bl l
Tabelle B 12 Table B 12
In den nachstehenden Tabllen B 13 bis B 16 sind die Kulturverträglichkeiten ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.34 bei einer Aufwandmenge entsprechend 80 g/ha oder niedriger, die bei Versuchen gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift beobachtet wurden, dargestellt. Es werden dabei die beobachteten Effekte an ausgewählten Kulturpflanzen im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollen angegeben (Werte in %). Tables B 13 to B 16 below show the crop tolerances of selected compounds of the general formula (I) according to Tables 1.1 to 1.34 at an application rate of 80 g / ha or lower, which were observed in tests according to the above-mentioned test procedure, shown. The effects observed on selected crop plants are given in comparison with the untreated controls (values in%).
Tabelle B 13 Table B 13
Tabelle B 14 Table B 14
Tabelle B 15 Table B 15
Tabelle B 16 Table B 16
Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfmdungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Vorauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf, z. B. gegen Schadpflanzen wie Abutilon theophrasti, Alopecurus myosuroides, Amaranthus retroflexus, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Pharbitis purpurea, Polygonum convolvulus, Setaria viridis, Veronica persica und Viola tricolor bei einer Aufwandmenge von 0.08 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar, sowie eine gute Kulturpflanzenverträglichkeit bei Oganismen, wie Zea mays, Brassica napus, Glycine max und Triticum aestivum beieiner As the results show, compounds of the general formula (I) according to the invention have good herbicidal activity against harmful plants when treated pre-emergence, e.g. B. against harmful plants such as Abutilon theophrasti, Alopecurus myosuroides, Amaranthus retroflexus, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Pharbitis purpurea, Polygonum convolvulus, Setaria viridis, Veronica persica and Viola tricolor at an application rate of 0.08 kg of active substance or less per hectare, as well as good tolerance to cultivated plants in organisms such as Zea mays, Brassica napus, Glycine max and Triticum aestivum beieiner
Aufwandmenge von 0.08 kg oder weniger, pro Hektar. Application rate of 0.08 kg or less per hectare.
C. Vergleichende herbizide Wirkung und Kulturpflanzenverträglichkeit einer erfmdungsgemäßen Verbindung (1.14-442) mit einer literaturbekannten, struktumahen Verbindung (W02019/101551, Nr. 16) im Nachauflauf C. Comparative herbicidal activity and crop plant tolerance of a compound (1.14-442) according to the invention with a compound known from the literature, close to structure (WO2019 / 101551, No. 16) post-emergence
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Töpfen (7 cm Durchmesser) mit einem sandigen Lehmboden ausgesät, unter optimalen Wachstumsbedingungen zur Keimung gebracht und für 21 Tage herangezogen. Seeds of monocotyledonous and dicotyledonous weed plants were sown in pots (7 cm in diameter) with a sandy loam soil, germinated under optimal growth conditions and grown for 21 days.
Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrat (EC)formulierten Formulated in the form of wettable powders (WP) or as emulsion concentrate (EC)
Verbindungen wurden als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 1.5 1/ha Mero und 2 kg/ha AMS mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 3001/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Compounds were sprayed onto the green parts of the plant as an aqueous suspension or emulsion with the addition of 1.5 l / ha Mero and 2 kg / ha AMS with a water application rate of 300 l / ha.
Nach 21 Tagen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen After 21 days the test plants were left standing in the greenhouse under optimal conditions
Wachstumsbedingugen wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen bonitiert. The effect of the preparations was rated visually in comparison with untreated control plants.
Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben und For example, 100% effect means that plants have died and
0% Wirkung = wie Komtrollpflanzen 0% effect = like control plants
In den nachstehenden Tabellen C1-C3 sind die Wirkungen einer erfmdungsgemäßen Verbindung (1.14-442) und einer strukturverwandten Verbindung aus der W02019/101551 (Nr. 16) auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 18 g/ha und niedriger, die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt. Tabelle CI Tables C1-C3 below show the effects of a compound according to the invention (1.14-442) and a structurally related compound from W02019 / 101551 (No. 16) on various harmful plants and an application rate of 18 g / ha and lower, that according to the above Experimental procedure were obtained. Table CI
Tabelle C2 Table C2
Tabelle C3 Wie die in den Tabellen CI bis C3 dargestellten Ergebnisse zeigen, weist die erfmdungsgemäße Verbindung 114-442 im Vergleich zur literaturbekannten Verbindung (W02019/101551, Nr. 16) eine deutlich verbesserte herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen, wie Polygonum convolvulus, Solanum nigrum und Xanthium strumarium bei einer Aufwandmenge von 18 g und weniger pro Hektar auf Table C3 As the results shown in Tables CI to C3 show, the compound 114-442 according to the invention has a significantly improved herbicidal activity against harmful plants, such as Polygonum convolvulus, Solanum nigrum and Xanthium strumarium, compared to the compound known from the literature (WO2019 / 101551, No. 16) at an application rate of 18 g and less per hectare
In den nachstehenden Tabellen C4 und C5 sind die Wirkungen einer erfmdungsgemäßen Verbindung (114-442) und einer Verbindung aus der W02019/101551 (Nr. 16) auf verschiedene Kulturpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 6 g/ha und niedriger, die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt. Tables C4 and C5 below show the effects of a compound according to the invention (114-442) and a compound from WO2019 / 101551 (No. 16) on various crop plants and an application rate corresponding to 6 g / ha and lower, according to the previously mentioned test procedure were obtained.
Tabelle C4 Table C4
Tabelle C5 Table C5
Wie die in den Tabellen C4 und C5 dargestellten Ergebnisse zeigen, weist die erfmdungsgemäße As the results shown in Tables C4 and C5 show, the inventive
Verbindung 114-442 im Vergleich zur literaturbekannten Verbindung (W02019/101551, Nr. 16) eine deutlich verbesserte Kulturpflanzenverträglichkeit bei Oganismen, wie Zea mays und Glycine max bei einer Aufwandmenge von 6 g und weniger pro Hektar auf. Compound 114-442 in comparison to the compound known from the literature (WO2019 / 101551, No. 16) has a significantly improved crop plant tolerance in organisms such as Zea mays and Glycine max at an application rate of 6 g and less per hectare.

Claims

Patentansprüche: Patent claims:
1 Substituierte N-Phenyl-N-aminouracile der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze 1 Substituted N-phenyl-N-aminouracils of the general formula (I) or their salts
worin wherein
R1 für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Haloalkyl steht, R 1 represents hydrogen, (Ci-Cs) -haloalkyl,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, (Ci-Cs)-Alkoxy steht, R 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, (Ci-Cs) -alkoxy,
R3 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cs)-Alkoxy steht, R 3 represents hydrogen, halogen, (Ci-Cs) -alkoxy,
R4 für Halogen, Cyano, NO2, C(0)NH2, C(S)NH2, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (C2-C8)-Alkinyl steht, R 4 represents halogen, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH2, (Ci-Cs) -haloalkyl, (C2-C 8 ) -alkynyl,
R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Haloalkoxy stehen, R 5 , R 6 and R 7 independently represent hydrogen, halogen, cyano, (Ci-Cs) -alkyl, (Ci-C 8 ) -haloalkyl, (Ci-Cs) -alkoxy, (Ci-Cs) -haloalkoxy ,
G für unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-Cs)-Alkylen steht, G represents unbranched or branched (Ci-Cs) -alkylene,
Q für Hydroxy oder einen Rest der nachfolgenden Formel Q stands for hydroxy or a radical of the formula below
R8 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, R 8 for hydrogen, (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (Ci-C 8 ) -alkyl,
Heteroaryl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, C(0)R13, C(0)0R13, (Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkyl steht, Heteroaryl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, C (0) R 13 , C (0) OR 13 , (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl,
R9 für Wasserstoff oder (Ci-C8)-Alkyl steht, R10 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, NO2, (Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-a]kyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, RnR12N-(Ci-C8)-alkyl, R130-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, R 9 represents hydrogen or (Ci-C 8 ) -alkyl, R 10 is hydrogen, halogen, cyano, NO2, (Ci-Cs) alkyl, (Ci-Cs) -haloalkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (C3-C8) -cycloalkyl- (Ci-C 8 ) -a] kyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 - C 8) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C8) - alkyl, heteroaryl, 8) heteroaryl, alkyl (Ci-C, heterocyclyl, 8) alkyl heterocyclyl (Ci-C, R n R 12 N - (Ci-C 8 ) -alkyl, R 13 0- (Ci-C 8 ) -alkyl, cyano- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) - alkylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) - alkyl, (C3-C 8 ) -Cycloalkylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, arylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, heteroarylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl,
Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, OR13, NRnR12, SR14, S(0)R14, S02R14, R14S- (Ci-C8)-alkyl, R14(0)S-(Ci-C8)-alkyl, R1402S-(Ci-C8)-alkyl, Tris-[(Ci-C8)-Alkyl]silyl- (Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl](aryl)silyl(Ci-C8)-alkyl, [(Ci-C8)-Alkyl]-bis- (aryl)silyl-(Ci-C8)-alkyl, Tris-[(Ci-C8)-Alkyl]silyl, Bis-hydroxyboryl-(Ci-C8)-alkyl, Bis- [(Ci-C8)-alkoxy]boryl-(Ci-C8)-alkyl, Tetramethyl- 1, 3, 2-Dioxaborolan-2-yl, Heterocyclylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, OR 13 , NR n R 12 , SR 14 , S (0) R 14 , S0 2 R 14 , R 14 S- (Ci-C 8 ) -alkyl, R 14 ( 0) S- (Ci-C 8 ) -alkyl, R 14 0 2 S- (Ci-C 8 ) -alkyl, tris - [(Ci-C 8 ) -alkyl] silyl- (Ci-C 8 ) -alkyl , Bis - [(Ci-C 8 ) -alkyl] (aryl) silyl (Ci-C 8 ) -alkyl, [(Ci-C 8 ) -alkyl] -bis- (aryl) silyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, tris - [(Ci-C 8 ) -alkyl] silyl, bis-hydroxyboryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, bis- [(Ci-C 8 ) -alkoxy] boryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, tetramethyl-1, 3, 2-dioxaborolan-2-yl,
Tetramethyl-l,3,2-Dioxaborolan-2-yl-(Ci-C8)-alkyl, Nitro-(Ci-C8)-alkyl, C(0)OR13, C(0)R13, C(0)NRnR12, R130(0)C-(Ci-C8)-alkyl, RuR12N(0)C-(Ci-C8)-alkyl, Bis- (Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl steht, oder Tetramethyl-l, 3,2-dioxaborolan-2-yl- (Ci-C 8 ) -alkyl, nitro- (Ci-C 8 ) -alkyl, C (0) OR 13 , C (0) R 13 , C ( 0) NR n R 12 , R 13 0 (0) C- (Ci-C 8 ) -alkyl, R u R 12 N (0) C- (Ci-C 8 ) -alkyl, bis- (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, or
R8 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und R 8 and R 10 with the carbon atom to which they are bonded, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and
gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring form,
R11 und R12 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)- Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-Ci0)-Cycloalkyl, (C3-Cio)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, COR13, S02R14, Heterocyclyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyl- aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl-aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl- (Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl stehen, oder R11 und R12 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R 11 and R 12 are identical or different and are independently hydrogen, (Ci-C 8) - alkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (Ci-C 8) -Cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -Ci 0 ) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) -halocycloalkyl, (C4-Cio) -Cycloalkenyl, (C4-Cio) -halocycloalkenyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -haloalkoxy- (Ci-C 8 ) - alkyl, (Ci-C 8 ) -Alkylthio- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -haloalkylthio- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -Alkoxy- (Ci- C 8 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (Ci-C 8 ) -alkyl , (C 4 -Cio) -Cycloalkenyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, COR 13 , S0 2 R 14 , heterocyclyl, (Ci-C 8 ) -alkoxycarbonyl, bis - [(Ci-C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkyl- aminocarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, aryl- (Ci-C 8 ) -alkyl-aminocarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, aryl- (Ci-C 8 ) -alkoxycarbonyl, heteroaryl- (Ci-C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkinyloxycarbonyl, heterocyclyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, or R 11 and R 12 with the nitrogen atom to which they are attached form a completely saturated or partially saturated 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted,
R13 für Wasserstoff, (Ci-Cg)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy- (Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkyl-aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl-aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(Ci- C8)-alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R14S-(Ci-C8)-alkyl, R14(0)S-(Ci-C8)-alkyl, R1402S- (Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkyl, Tris-[(Ci-C8)-Alkyl]silyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl](aryl)silyl(Ci-C8)- alkyl, [(Ci-C8)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl steht, R 13 for hydrogen, (Ci-Cg) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (Ci-C 8 ) -cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C3-C 8 ) -haloalkynyl, (C3-Cio) -cycloalkyl, (C3-Cio) -halocycloalkyl, (C4-Cio) -cycloalkenyl, (C4-Cio) -halocycloalkenyl , (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -haloalkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) - haloalkyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 8) -alkyl) alkoxy (Ci-C, aryl, aryl (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) - alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C3-C 8 ) -cycloalkyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C4-C10) -cycloalkenyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, bis - [(Ci- C 8 ) -alkyl] aminocarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkyl-aminocarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, aryl- (Ci-C 8 ) -alkyl-aminocarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, bis - [(Ci-C 8 ) -alkyl] amino- (C 2 -C 6 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkyl-amino- (C 2 -C 6 ) -alkyl, aryl- (Ci- C 8 ) -alkyl-amino- (C 2 -C 6 ) -alkyl, R 14 S- (Ci-C 8 ) -alkyl, R 14 (0) S- (Ci-C 8 ) -alkyl, R 14 0 2 S- (Ci-C 8 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, tris - [(Ci- C 8 ) alkyl] silyl (Ci-C 8 ) alkyl, bis - [(Ci-C 8 ) alkyl] (aryl) silyl (Ci-C 8 ) - alkyl, [(Ci-C 8 ) - Alkyl] bis (aryl) silyl (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C3-C 8 ) -cycloalkylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, arylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, heteroarylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, heterocyclylcarbonyloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, aryloxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, heteroaryloxy - (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkoxycarbonyl,
R14 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (Ci-C8)- Alkyl-amino, Aryl-(Ci-C8)-amino, Aryl-(Ci-C6)-alkyl-amino, Aryl-[(Ci-C8)- alkyl]amino; (C3-C8)-Cycloalkyl-amino, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(Ci-C8)-alkyl]amino; N- Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl. N-Morpholinyl, steht, R 14 for hydrogen, (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (Ci-C 8 ) -cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl , (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C3-C 8 ) -haloalkynyl, (C3-Cio) -cycloalkyl, (C3-Cio) -halocycloalkyl, (C4-Cio) -cycloalkenyl, (C4-Cio) - Halocycloalkenyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (Ci-C 8 ) -alkyl , Heteroaryl, heteroaryl- (Ci-C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C3-C 8 ) -cycloalkyl- (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 4 -Cio) - (8 Ci-C) alkyl cycloalkenyl, - bis [(Ci-C 8) alkyl] amino, (Ci-C 8) - alkyl-amino, aryl (Ci-C 8) amino, aryl ( Ci-C 6 ) -alkyl-amino, aryl - [(Ci-C 8 ) -alkyl] amino; (C3-C 8 ) -cycloalkyl-amino, (C3-C 8 ) -cycloalkyl - [(Ci-C 8 ) -alkyl] amino; N-azetidinyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl. N-morpholinyl, stands,
R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NRnR12, S02R14 stehen, oder R15 und R16 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine gegebenenfalls durchR 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, C (0) R 13 , C (0) OR 13 , C (0) NR n R 12 , S0 2 R 14 , or R 15 and R 16 with the nitrogen atom to which they are attached, optionally through
Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, Aryl-(Ci-Cs)-alkyl, (G-C8)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(G-C8)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl weiter substituierte Iminogruppe bilden und Hydrogen, (Ci-Cs) -alkyl, aryl- (Ci-Cs) -alkyl, (GC 8 ) -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (Ci-C 8 ) -alkoxycarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl , Aryl- (GC 8 ) -alkoxycarbonyl- (Ci-C 8 ) -alkyl form further substituted imino groups and
X und Y unabhängig voneinander für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen. X and Y independently represent O (oxygen) or S (sulfur).
2. Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass 2. Compound of the general formula (I) according to claim 1 and / or its salt, characterized in that
R1 für Wasserstoff steht, R 1 represents hydrogen,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, (G-G)-Alkoxy steht, R 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, (GG) -alkoxy,
R3 für Wasserstoff, Halogen, (CrG,)-Alkoxy steht, R 3 represents hydrogen, halogen, (CrG,) - alkoxy,
R4 für Halogen, Cyano, NO2, C(0)NH2, C(S)NH2, (Ci-Ce)-Haloalkyl, (G-G)-Alkinyl steht, R 4 represents halogen, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH2, (Ci-Ce) -haloalkyl, (GG) -alkynyl,
R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-G)-Alkyl. R 5 , R 6 and R 7 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, (Ci-G) -alkyl.
(Ci-Ce)-Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkoxy stehen, (Ci-Ce) -haloalkyl, (Ci-Ce) -alkoxy, (Ci-Ce) -haloalkoxy,
G für unverzweigtes oder verzweigtes (G-G)-Alkylen steht, G stands for unbranched or branched (G-G) -alkylene,
Q für Hydroxy oder einen Rest der nachfolgenden Formel Q stands for hydroxy or a radical of the formula below
R8 für Wasserstoff, (G-C6)-Alkyl, (G-C6)-Haloalkyl, Aryl, Aryl-(G-C6)-alkyl, R 8 for hydrogen, (GC 6 ) -alkyl, (GC 6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (GC 6 ) -alkyl,
Heteroaryl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, C(0)R13, C(0)0R13, (G-C6)-Alkoxy- (Ci-Ce)-alkyl steht, Heteroaryl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, C (0) R 13 , C (0) OR 13 , (GC 6 ) -alkoxy- (Ci-Ce) -alkyl stands,
R9 für Wasserstoff oder (Ci-G)-Alkyl steht, R10 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, NO2, (G-G)-Alkyl. (G-G)-Haloalkyl. (C3-CÖ)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(G-C6)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-Ce)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(G-C6)-alkyl, RnR12N-(Ci-C6)-alkyl, R130-(G-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(G-C6)-alkyl, R 9 represents hydrogen or (Ci-G) -alkyl, R 10 for hydrogen, halogen, cyano, NO2, (GG) -alkyl. (GG) -haloalkyl. (C 3 -C Ö ) - Cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl- ( Ci-C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, aryl, aryl- (GC 6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (Ci-Ce) -alkyl , Heterocyclyl, heterocyclyl- (GC 6 ) -alkyl, R n R 12 N- (Ci-C 6 ) -alkyl, R 13 0- (GC 6 ) -alkyl, cyano- (Ci-C 6 ) -alkyl, ( Ci-C 6 ) -alkylcarbonyloxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyloxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, arylcarbonyloxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, heteroarylcarbonyloxy- ( GC 6 ) -alkyl,
Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, OR13, NRnR12, SR14, S(0)R14, S02R14, R14S- (Ci-C6)-alkyl, R14(0)S-(Ci-C6)-alkyl, R1402S-(Ci-C6)-alkyl, Tris-[(G-C6)-Alkyl]silyl- (Ci-Cö)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl](aryl)silyl(Ci-C6)-alkyl, [(Ci-C6)-Alkyl]-bis- (aryl)silyl-(Ci-Ce)-alkyl, Tris-[(Ci-C6)-Alkyl]silyl, Bis-hydroxyboryl-(Ci-C6)-alkyl, Bis- |(C |-C(,)-alkoxy |boiyl-(C |-C(,)-alkyl. Tetramethyl- 1, 3, 2-Dioxaborolan-2-yl, Heterocyclylcarbonyloxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, OR 13 , NR n R 12 , SR 14 , S (0) R 14 , S0 2 R 14 , R 14 S- (Ci-C 6 ) -alkyl, R 14 ( 0) S- (Ci-C 6 ) -alkyl, R 14 0 2 S- (Ci-C 6 ) -alkyl, tris - [(GC 6 ) -alkyl] silyl- (Ci-C ö ) -alkyl, bis - [(Ci-C 6 ) -alkyl] (aryl) silyl (Ci-C 6 ) -alkyl, [(Ci-C 6 ) -alkyl] -bis- (aryl) silyl- (Ci-Ce) -alkyl, Tris - [(Ci-C 6 ) -alkyl] silyl, bis-hydroxyboryl- (Ci-C 6 ) -alkyl, bis- | (C | -C ( ,) - alkoxy | boiyl- (C | -C ( , ) -alkyl, tetramethyl-1, 3, 2-dioxaborolan-2-yl,
Tetramethyl-l,3,2-Dioxaborolan-2-yl-(Ci-C6)-alkyl, Nitro-(C |-C(,)-alkyl. C(0)0R13, C(0)R13, C(0)NRnR12, R130(0)C-(Ci-C6)-alkyl, RuR12N(0)C-(Ci-C6)-alkyl, Bis- (C 1 -C ,)-alkoxy-(C 1 -G,)-alkyl steht, oder Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl- (Ci-C 6 ) -alkyl, nitro- (C | -C ( ,) - alkyl. C (0) OR 13 , C (0) R 13 , C (0) NR n R 12 , R 13 0 (0) C- (Ci-C 6 ) -alkyl, R u R 12 N (0) C- (Ci-C 6 ) -alkyl, bis- (C 1 -C,) - alkoxy- (C 1 -G,) - alkyl, or
R8 und R10 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und R 8 and R 10 with the carbon atom to which they are bonded, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and
gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, optionally further substituted 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring form,
R11 und R12 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-G,)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-Ci0)-Cycloalkyl, (C3-Cio)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (C i-G,)-Alkoxy- (Ci-Cö)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl- (Ci-Ce)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(G-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (G-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, COR13, S02R14, Heterocyclyl, (G-C6)- Alkoxycarbonyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkyl- aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (G-G)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl stehen, oder Rn und R12 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R 11 and R 12 are identical or different and are independently hydrogen, (Ci-G,) - alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (Ci-C 6) -Cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 3 -C 6 ) -haloalkynyl, (C 3 -Ci 0 ) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) -halocycloalkyl, alkyl alkoxy (Ci-C ö) alkyl, (Ci-C 6) haloalkoxy (Ci-C 6) - (C4-Cio) cycloalkenyl, (C4-Cio) -Halocycloalkenyl, (C iG) , (Ci-C 6 ) -Alkylthio- (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-C 6 ) -haloalkylthio- (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-C 6 ) -alkoxy- (Ci-C 6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (Ci-Ce) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (GC 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, (G- Cio) -Cycloalkenyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, COR 13 , S0 2 R 14 , heterocyclyl, (GC 6 ) -alkoxycarbonyl, bis- [(Ci-C 6 ) -alkyl] aminocarbonyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-Ce) -alkyl- aminocarbonyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, aryl- (Ci-C 6 ) -alkyl-aminocarbonyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, aryl- (Ci- C 6 ) -alkoxycarbonyl, heteroaryl- (Ci-C 6 ) -alkoxycarbonyl, (GG) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkinyloxycar bonyl, heterocyclyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, or R n and R 12 with the nitrogen atom to which they are attached form a completely saturated or partially saturated 3 to 10-membered monocyclic or bicyclic ring, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted,
R13 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (G-G)-Haloalkcnyl. (G-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-Ce)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (G-C6)-Alkoxy-(G-C6)- haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkoxy-(C |-C ,)-alkoxy-(C|-C(,)-alkyl. (G-C6)-Alkoxy-(G-C6)-alkoxy-(G-Ce)-alkoxy- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(G-C6)-alkoxy-(G-C6)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(G-Cö)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (G-Go)- Cycloalkenyl-(G-G)-alkyl, Bis-[(G-G)-alkyl]aminocarbonyl-(G-G)-alkyl, (G-G)- Alkyl-aminocarbonyl-(G-G)-alkyl, Aryl-(G-G)-alkyl-aminocarbonyl-(G-G)-alkyl, Bis-[(G-G)-alkyl]amino-(G-G)-alkyl, (G-G)-Alkyl-amino-(G-G)-alkyl, Aryl-(G- C6)-alkyl-amino-(C2-C4)-alkyl, R14S-(Ci-C6)-alkyl, R14(0)S-(Ci-C6)-alkyl, R1402S- (Ci-Ce)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkyl, Tris-[(Ci-C6)-Alkyl]silyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl](aryl)silyl(Ci-C6)- alkyl, [(Ci-C6)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy- (Ci-Ce)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Cö)-Alkoxycarbonyl steht, R 13 for hydrogen, (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (Ci-C 6 ) -cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl , (GG) -haloalkynyl. (GC 6 ) -haloalkynyl, (C 3 -Cio) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) -halocycloalkyl, (C 4 -Cio) -cycloalkenyl, (C 4 -Cio) -halocycloalkenyl, (Ci-Ce) -alkoxy - (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-C 6 ) -haloalkoxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, (GC 6 ) -alkoxy- (GC 6 ) -haloalkyl, (Ci-C 6 ) -alkoxy - (Ci-C 6 ) -alkoxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-C 6 ) -alkoxy- (Ci-C 6 ) -alkoxy- (C | -C,) -alkoxy- (C | -C ( ,) - alkyl. (GC 6 ) -alkoxy- (GC 6 ) -alkoxy- (G-Ce) -alkoxy- (Ci-C 6 ) -alkoxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, aryl, (6 Ci-C) alkyl aryl, aryl (GC 6) alkoxy (GC 6) - alkyl, heteroaryl, heteroaryl (GC ö) alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci -C 6 ) -alkyl, (G-Go) - cycloalkenyl- (GG) -alkyl, bis - [(GG) -alkyl] aminocarbonyl- (GG) -alkyl, (GG) - alkyl-aminocarbonyl- (GG) - alkyl, aryl- (GG) -alkyl-aminocarbonyl- (GG) -alkyl, bis - [(GG) -alkyl] amino- (GG) -alkyl, (GG) -alkyl-amino- (GG) -alkyl, aryl - (G- C 6 ) -alkyl-amino- (C 2 -C 4 ) -alkyl, R 14 S- (Ci-C 6 ) -alkyl, R 14 (0) S- (Ci-C 6 ) -alkyl , R 14 0 2 S- (Ci-Ce) -alkyl, hydroxycarbonyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, Tris - [(Ci-C 6 ) -alkyl] silyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, bis - [(Ci-C 6 ) -alkyl] (aryl) silyl (Ci-C 6 ) -alkyl, [(Ci -C 6 ) -alkyl] -bis- (aryl) silyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-C 6 ) -alkylcarbonyloxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) - Cycloalkylcarbonyloxy (Ci-C 6 ) -alkyl, arylcarbonyloxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, heteroarylcarbonyloxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, heterocyclylcarbonyloxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, aryloxy- (Ci-Ce ) -alkyl, heteroaryloxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-C ö ) -alkoxycarbonyl,
R14 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkmyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C(,)-Haloalkcnyl. (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-G,)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aiyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-Cö)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino, (Ci-Ce)- Alkyl-amino, Aryl-(Ci-C6)-amino, Aryl-(Ci-C2)-alkyl-amino, Aryl-[(Ci-Ce)- alkyl]amino; (C3-C6)-Cycloalkyl-amino, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(Ci-C6)-alkyl]amino; N- Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl. N-Morpholinyl, steht, R 14 for hydrogen, (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -Alkmyl, (Ci-C 6 ) -cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl , (C 2 -C ( ,) - Haloalknyl. (C 3 -C 6 ) -haloalkynyl, (C 3 -Cio) -cycloalkyl, (C 3 -Cio) -halocycloalkyl, (C 4 -Cio) -cycloalkenyl, ( C 4 -Cio) -halocycloalkenyl, (Ci-G,) -alkoxy- (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-C 6 ) -alkoxy- (Ci-C 6 ) -haloalkyl, aryl, alyl- (Ci -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (Ci-C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (Ci-C ö ) -alkyl, (C 4 -Cio) -Cycloalkenyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, bis - [(Ci-C 6 ) -alkyl] amino, (Ci-Ce) - alkyl-amino, aryl- (Ci-C 6 ) -amino, aryl- (Ci-C 2 ) -alkyl-amino, aryl- [(Ci-Ce) -alkyl] amino; (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl-amino, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl - [(Ci-C 6 ) -alkyl] amino; N-azetidinyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl, N-morpholinyl,
R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C i-G,)-Alkyl. (C2-C(,)-Alkcnyl. C(0)R13, C(0)OR13, C(0)NRnR12, S02R14 stehen, oder R15 und R16 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine gegebenenfalls durchR 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, (C iG,) - alkyl. (C 2 -C ( ,) - Alkcnyl. C (0) R 13 , C (0) OR 13 , C (0) NR n R 12 , S0 2 R 14 , or R 15 and R 16 with the nitrogen atom to which they are attached, optionally through
Wasserstoff, (Ci-G)-Alkyl. Aryl-(Ci-G,)-alkyl. (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (G-C6)-Alkoxycarbonyl-(G-C6)-alkyl, Aryl-(G-C6)-Alkoxycarbonyl- (G-G)-alkyl weiter substituierte Iminogruppe bilden Hydrogen, (Ci-G) -alkyl. Aryl- (Ci-G,) - alkyl. (C3-C6) -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, (GC 6 ) -alkoxycarbonyl- (GC 6 ) -alkyl, aryl- (GC 6 ) -alkoxycarbonyl- (GG) -alkyl form further substituted imino groups
X und Y unabhängig voneinander für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen. X and Y independently represent O (oxygen) or S (sulfur).
3. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass 3. Compounds of the general formula (I) according to claim 1 and / or their salt, characterized in that
R1 für Wasserstoff steht, R 1 represents hydrogen,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Prop-l-yloxy, But-l-yloxy steht, R 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, prop-l-yloxy, but-l-yloxy,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Prop-l-yloxy, Prop-2-yloxy, But-l-yloxy, But-2-yloxy, 2-Methylprop-l-yloxy, 1,1-Dimethyleth-l-yloxy steht, R 3 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, prop-l-yloxy, prop-2-yloxy, but-l-yloxy, but-2-yloxy, 2-methylprop-l-yloxy, 1,1 -Dimethyleth-l-yloxy stands,
R4 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, NO2, C(0)NH2, C(S)NH2, Trifluormethyl, R 4 for fluorine, chlorine, bromine, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH2, trifluoromethyl,
Difluormethyl, Pentafluorethyl, Ethinyl, Propin- 1-yl, 1 -Butin- 1-yl, Pentin-l-yl, Hexin- 1- yl steht, Difluoromethyl, pentafluoroethyl, ethynyl, propyn-1-yl, 1-butyn-1-yl, pentyn-1-yl, hexyn-1-yl,
R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, R 5 , R 6 and R 7 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano,
Methyl, Ethyl, Prop-l-yl, 1-Methylethyl, But-l-yl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, Prop-l-yloxy, Prop-2-yloxy, But-l-yloxy, But-2-yloxy, 2-Methylprop-l-yloxy, 1,1- Dimethyleth-l-yloxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2- Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy stehen, G für Methylen, (Methyl)methylen, (Ethyl)methylen, (Prop-l-yl)methylen, (Prop-2- yl)methylen, (But-l-yl)methylen, (But-2-yl)methylen, (Pent-l-yl)methylen, (Pent-2- yl)methylen, (Pent-3-yl)methylen, (Dimethyl)methylen, (Diethyl)methylen, Ethylen, n- Propylen, (l-Methyl)ethyl-l-en, (2-Methyl)ethyl-l-en, n-Butylen, 1 -Methylpropyl- 1-en, 2-Methylpropyl-l-en, 3 -Methylpropyl- 1-en, 1,1-Dimethylethyl-l-en, 2,2-Dimethylethyl- 1-en, 1-Ethylethyl-l-en, 2-Ethylethyl-l-en, l-(Prop-l-yl)ethyl-l-en, 2-(Prop-l-yl)ethyl- 1-en, l-(Prop-2-yl)ethyl-l-en, 2-(Prop-2-yl)ethyl-l-en, 1,1,2-Trimethylethyl-l-en, 1,2,2- Trimethylethyl-l-en, 1,1,2,2-Tetramethylethyl-l-en, n-Pentylen, 1-Methylbutyl-l-en, 2- Methylbutyl- 1 -en, 3 -Methylbutyl- 1 -en, 4-Methylbutyl- 1 -en, 1 , 1 -Dimethylpropyl- 1 -en,Methyl, ethyl, prop-l-yl, 1-methylethyl, but-l-yl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2, 2- trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, l-ethyl-2-methylpropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, methoxy, ethoxy, prop-l-yloxy, Prop-2-yloxy, but-l-yloxy, but-2-yloxy, 2-methylprop-l-yloxy, 1,1-dimethyleth-l-yloxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2, 2,2-trifluoroethoxy stand, G for methylene, (methyl) methylene, (ethyl) methylene, (prop-l-yl) methylene, (prop-2- yl) methylene, (but-l-yl) methylene, (but-2-yl) methylene, (Pent-l-yl) methylene, (pent-2-yl) methylene, (pent-3-yl) methylene, (dimethyl) methylene, (diethyl) methylene, ethylene, n-propylene, (l-methyl) ethyl 1-ene, (2-methyl) ethyl-1-ene, n-butylene, 1-methylpropyl-1-ene, 2-methylpropyl-1-ene, 3-methylpropyl-1-ene, 1,1-dimethylethyl-1 -en, 2,2-dimethylethyl-1-en, 1-ethylethyl-l-ene, 2-ethylethyl-l-ene, 1- (prop-l-yl) ethyl-l-ene, 2- (prop-l -yl) ethyl-1-ene, 1- (prop-2-yl) ethyl-1-ene, 2- (prop-2-yl) ethyl-1-ene, 1,1,2-trimethylethyl-1-ene 1,2,2-trimethylethyl-1-ene, 1,1,2,2-tetramethylethyl-1-ene, n-pentylene, 1-methylbutyl-1-ene, 2-methylbutyl-1-ene, 3-methylbutyl - 1-en, 4-methylbutyl-1-en, 1, 1-dimethylpropyl-1-en,
2.2-Dimethylpropyl-l-en, 3, 3 -Dimethylpropyl- 1-en, 1,2-Dimethylpropyl-l-en, 1,3- Dimethylpropyl-l-en, 1-Ethylpropyl-l-en, n-Hexylen, 1-Methylpentyl-l-en, 2- Methylpentyl-l-en, 3-Methylpentyl-l-en, 4-Methylpentyl-l-en, 1,1-Dimethylbutyl-l-en,2.2-dimethylpropyl-1-en, 3, 3-dimethylpropyl-1-en, 1,2-dimethylpropyl-1-en, 1,3-dimethylpropyl-1-en, 1-ethylpropyl-1-en, n-hexylene, 1-methylpentyl-l-ene, 2-methylpentyl-l-ene, 3-methylpentyl-l-ene, 4-methylpentyl-l-ene, 1,1-dimethylbutyl-l-ene,
1.2-Dimethylbutyl-l-en, 1,3-Di-methylbutyl-l-en, 2,2-Dimethylbutyl-l-en, 2,3- Dimethylbutyl-l-en, 3,3-Dimethylbutyl-l-en, 1-Ethylbutyl-l-en, 2-Ethylbutyl-l-en,1,2-dimethylbutyl-l-ene, 1,3-dimethylbutyl-l-ene, 2,2-dimethylbutyl-l-ene, 2,3-dimethylbutyl-l-ene, 3,3-dimethylbutyl-l-ene, 1-ethylbutyl-l-ene, 2-ethylbutyl-l-ene,
1.1.2-Trimethylpropyl- 1 -en, 1 ,2,2-Trimethylpropyl- 1 -en, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl- 1 -en,1.1.2-trimethylpropyl-1-ene, 1, 2,2-trimethylpropyl-1-ene, 1-ethyl-1-methylpropyl-1-ene,
1 -Ethyl-2-methylpropyl- 1 -en steht, 1-ethyl-2-methylpropyl-1-ene,
R15 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methylcarbonyl, R 15 and R 16 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, methylcarbonyl,
Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl stehen, Ethyl carbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl,
X und Y unabhängig voneinander für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen und Q für eine der nachfolgend spezifisch genannten Gruppierungen Q-l bis Q-486 steht: X and Y independently of one another represent O (oxygen) or S (sulfur) and Q represents one of the groups Q-1 to Q-486 specifically mentioned below:
4. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass 4. Compounds of the general formula (I) according to claim 1 and / or their salt, characterized in that
R1 für Wasserstoff steht, R 1 represents hydrogen,
R2 für Fluor steht, R 2 represents fluorine,
R3 für Fluor steht, R 3 stands for fluorine,
R4 für Chlor, Brom, Cyano, NO2, C(0)NH2, C(S)NH2 steht, R 4 represents chlorine, bromine, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH 2 ,
R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy stehen, R 5 , R 6 and R 7 independently represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy,
G für Methylen, (Methyl)methylen, (Ethyl)methylen, (Dimethyl)methylen, Ethylen, n- Propylen, (l-Methyl)ethyl-l-en, (2-Methyl)ethyl-l-en, n-Butylen, 1 -Methylpropyl- 1-en,G for methylene, (methyl) methylene, (ethyl) methylene, (dimethyl) methylene, ethylene, n-propylene, (1-methyl) ethyl-1-ene, (2-methyl) ethyl-1-ene, n-butylene , 1-methylpropyl-1-en,
2-Methylpropyl-l-en, 3 -Methylpropyl- 1-en, n-Pentylen, n-Hexylen steht, 2-methylpropyl-1-en, 3-methylpropyl-1-en, n-pentylene, n-hexylene,
R15 und R16 für Wasserstoff stehen, X und Y unabhängig voneinander für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen und R 15 and R 16 represent hydrogen, X and Y independently of one another represent O (oxygen) or S (sulfur) and
Q für eine der in Anspruch 3 spezifisch genannten Gruppierungen Q-l bis Q-486 steht. Q stands for one of the groupings Q-1 to Q-486 specifically mentioned in claim 3.
5. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass 5. Compounds of general formula (I) according to Claim 1 and / or their salt, characterized in that
R1 für Wasserstoff steht, R 1 represents hydrogen,
R2 für Fluor steht, R 2 represents fluorine,
R3 für Fluor steht, R 3 stands for fluorine,
R4 für Chlor, Brom, Cyano, NO2, C(0)NH2, C(S)NH2 steht, R 4 represents chlorine, bromine, cyano, NO2, C (0) NH 2 , C (S) NH2,
R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy stehen, R 5 , R 6 and R 7 independently represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy,
G für Methylen, (Methyl)methylen, (Ethyl)methylen, (Dimethyl)methylen, Ethylen, n-G for methylene, (methyl) methylene, (ethyl) methylene, (dimethyl) methylene, ethylene, n-
Propylen, (l-Methyl)ethyl-l-en, (2-Methyl)ethyl-l-en, n-Butylen, 1 -Methylpropyl- 1-en, 2-Methylpropyl-l-en, 3 -Methylpropyl- 1-en, n-Pentylen, n-Hexylen steht, Propylene, (l-methyl) ethyl-l-ene, (2-methyl) ethyl-l-ene, n-butylene, 1-methylpropyl-1-ene, 2-methylpropyl-l-ene, 3-methylpropyl- 1- en, n-pentylene, n-hexylene,
R15 und R16 für Wasserstoff stehen, R 15 and R 16 represent hydrogen,
X und Y unabhängig voneinander für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen und X and Y independently of one another represent O (oxygen) or S (sulfur) and
Q für eine der in Anspruch 3 spezifisch genannten Gruppierungen Q-l bis Q-481 steht. Q stands for one of the groupings Q-1 to Q-481 specifically mentioned in claim 3.
6. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Wasserstoff steht, 6. Compounds of general formula (I) according to claim 1 and / or their salt, characterized in that R 1 represents hydrogen,
R2 für Fluor steht, R 2 represents fluorine,
R3 für Fluor steht, R 3 stands for fluorine,
R4 für Chlor, Brom, Cyano, NO2 steht, R 4 stands for chlorine, bromine, cyano, NO2,
R5, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl stehen, R 5 , R 6 and R 7 independently represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl,
G für Methylen, (Methyl)methylen, (Ethyl)methylen, (Dimethyl)methylen, Ethylen, n- Propylen, , n-Butylen, n-Pentylen, n-Hexylen steht, G stands for methylene, (methyl) methylene, (ethyl) methylene, (dimethyl) methylene, ethylene, n-propylene,, n-butylene, n-pentylene, n-hexylene,
R15 und R16 für Wasserstoff stehen, R 15 and R 16 represent hydrogen,
X und Y unabhängig voneinander für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) stehen und X and Y independently of one another represent O (oxygen) or S (sulfur) and
Q für eine der in Anspruch 3 spezifisch genannten Gruppierungen Q-l bis Q-486 steht. Q stands for one of the groupings Q-1 to Q-486 specifically mentioned in claim 3.
7. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass 7. Compounds of the general formula (I) according to claim 1 and / or their salt, characterized in that
R1 für Wasserstoff steht, R 1 represents hydrogen,
R2 für Fluor steht, R 2 represents fluorine,
R3 für Fluor steht, R 3 stands for fluorine,
R4 für Chlor, NO2 steht, R 4 stands for chlorine, NO2,
R5 für Wasserstoff steht, R 5 represents hydrogen,
R6 für Wasserstoff, Fluor steht, R7 für Wasserstoff steht, R 6 represents hydrogen, fluorine, R 7 represents hydrogen,
G für Methylen, (Methyl)methylen, Ethylen, n-Propylen steht, G stands for methylene, (methyl) methylene, ethylene, n-propylene,
R15 und R16 für Wasserstoff stehen, R 15 and R 16 represent hydrogen,
X für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht Y für O (Sauerstoff) steht X stands for O (oxygen) or S (sulfur), Y stands for O (oxygen)
Q für eine der in Anspruch 3 spezifisch genannten Gruppierungen Q-l, Q-2, Q-23, Q-l 15, Q-176, Q-286, Q-441, Q-442, Q-447, Q-448, Q-457, Q-471, Q-481 steht. Q for one of the groupings Ql, Q-2, Q-23, Ql 15, Q-176, Q-286, Q-441, Q-442, Q-447, Q-448, Q-457 , Q-471, Q-481 stands.
8. Verwendung einer oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie in einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert und/oder deren Salze, als Herbizid und/oder 8. Use of one or more compounds of the general formula (I) as defined in one of claims 1 to 7 and / or their salts, as a herbicide and / or
Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen. Plant growth regulator, preferably in crops of useful and / or ornamental plants.
9. Herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie in einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert und/oder deren Salze enthält, und ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii), mit 9. Herbicidal and / or plant growth regulating agent, characterized in that the agent contains one or more compounds of the general formula (I) as defined in one of claims 1 to 7 and / or their salts, and one or more other substances selected from the Groups (i) and / or (ii), with
(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren, (i) one or more further agrochemically active substances, preferably selected from the group consisting of insecticides, acaricides, nematicides, further herbicides, fungicides, safeners, fertilizers and / or further growth regulators,
(ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel. (ii) one or more formulation auxiliaries customary in crop protection.
10. Verfahren zur Bekämpfüng von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge 10. A method for controlling harmful plants or for regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount
einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert und/oder deren Salze, oder one or more compounds of the general formula (I) as defined in one of claims 1 to 7 and / or their salts, or
eines Mittels nach Anspruch 9, an agent according to claim 9,
auf die Pflanzen, Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird on the plants, plant seeds, the soil in which or on which the plants grow, or the area under cultivation
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