HUT73554A - Herbicidal composition and method for controlling unwanted plants - Google Patents
Herbicidal composition and method for controlling unwanted plants Download PDFInfo
- Publication number
- HUT73554A HUT73554A HU9502546A HU9502546A HUT73554A HU T73554 A HUT73554 A HU T73554A HU 9502546 A HU9502546 A HU 9502546A HU 9502546 A HU9502546 A HU 9502546A HU T73554 A HUT73554 A HU T73554A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- methyl
- isopropyl
- phenyl
- phosphonate
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, heterociklusos gyűrűt alkotnak, és iii) agronómiái szempontból elfogadható hordozó.
A találmány tárgyköréhez tartozik továbbá eljárás nemkívánatos növények leküzdésére. Az eljárás során a növények magjára, a növényekre vagy azok életterére a fenti herbicid hatóanyagok legalább egyikét tartalmazó készítményt alkalmaznak.
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 ^02^6
Herbicid készítmény, valamint eljárás nemkívánatos nővé- ; 7 nyék szabályozására
J L J
A találmány herbicid hatóanyagként foszfoszulfonátokat és diklór-acetamid antidotumot tartalmazó herbicid készítmények re, valamint e herbicid készítmények alkalmazására vonatko zik.
Kémiai gyomirtószereket tartalmazó szokásos készítmények hatékonyabb növénytermesztést tesznek lehetővé a versengő növények növekedésének korlátozása által. Az ilyen nemkívánatos vegetáció szabályozásának új kémiai lehetőségei iránt igény mutatkozik az agronómiái szempontból fontos különböző gyomok jobb szabályozása, a termés jobb biztonsága és a herbicid szerekkel szemben kialakuló rezisztencia leküz dése érdekében.
A találmány szerinti herbicid készítmények lehetővé teszik számos gyomnövény, különösen fű típusú gyomnövények leküzdését. Bár ezeket a készítményeket egyaránt használhatjuk a növény kikelése előtt és után, különösen akkor hatásosak, ha a nemkívánatos növények még nem keltek ki a talajból.
A találmány szerinti készítmények foszfoszulfonát herbicid hatóanyagai a csírázó magban vagy csíranövényben lejátszódó kritikus életfolyamatokat zavarják meg, és vagy a növény elpusztulását okozzák mielőtt az a talajból kinőne, vagy jelentős mértékben késleltetik a növény növekedését, ezáltal a kikelt gyomnövény nem verseng a kultúrnövénnyel. A nagy aktivitású herbicid hatóanyagok közös nehézsége azonban a bizonyos termésekkel szemben mutatott szelektivitás. A szelektivitás a herbicid azon képességére vonatkozik, amely szerint a gyom82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 ' növények növekedését késlelteti, vagy elpusztítja a gyomnövényeket anélkül, hogy a kultúrnövényeket károsítaná. A gyomnövények növekedésének késleltetése csak olyan időtartamig szükséges, amely alatt a kultúrnövény dominálóvá válik. Gyomnövények, különösen egyszikű gyomnövények, így zöld muhar (Setaria viridis), közönséges kakaslábfű (Echinochloa crus-galli), Alopecurus myosuroides, pántlikafű (Phalarís minor), csillagpázsit (Cynodon dactylon), fenyércirok (Sorghum halepense), olasz perje (Lolium multiflorum), Brachiaria platyphylla, Leptochloa dubia, pirók ujjasmuhar (Digitaria sanguinalis), selyemmályva (Abutilon theophrasti), Desmodium tortuosom, farkasfog (Bidens pilosa), fodros lórom (Rumex crispus), sugártalan szikfű (Matricaria matricarioides), szőrös disznóparéj (Amaranthus retroflexus), Sida spinosa, orvosi veronika (Veronica officinalis) leküzdése nehézségeket okozhat a kultúrnövény károsodása nélkül, különösen egyszikű termés, így kukorica (Zea mays), cirok (Sorghum spp.), rizs (Oryza sativa), búza (Triticum spp.), árpa (Hardeum sativum) és hasonlók esetén, továbbá kétszikű termések, így szójabab (Glicine max), gyapot (Gossypium spp.) és hasonlók esetében.
Megállapítottuk, hogy a találmány szerinti herbicid készítmények, amelyek legalább egy foszfoszulfonát herbicid hatóanyagot, diklór-acetamid antidotumot és agronómiái szempontból elfogadható hordozót tartalmaznak, megoldják a gyomnövények növekedésének hatásos szabályozását, miközben egyidejűleg a kívánt termésnek teljes biztonságot nyújtanak. A herbicid készítményeket alkalmazhatjuk a kívánt kultúrnövényekre vagy azok termőhelyére a nemkívánt gyomnövények ki
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • · • · .:
kelése után vagy előnyösen a nemkívánt gyomnövények kikelése előtt. így a találmány szerinti készítmények által a gyomnövények növekedése szabályozható, miközben a termésnek nem okoznak károsodást. A találmány szerinti herbicid készítményeket a kezelés másik módjaként alkalmazhatjuk a kívánt termés magjára, amelynek során a magra először az antidotumot alkalmazzuk, amit a herbicid kikelés előtti alkalmazása követ.
A fentiek alapján a találmány herbicid készítmény, amely a következő komponenseket tartalmazza:
i) legalább egy (I) általános képletű foszfoszulfonát herbicid hatóanyag,
II II
Y-S-0-CH2-P-R
O R
(i) amely képletben
Y jelentése fenil-, naftil-, benzilcsoport, 5-8 szénatomos cikloalkilcsoport; 5-tagú heteroaromás gyűrű, amely egymástól függetlenül nitrogén-, oxigén- vagy kénatom közül választott 1, 2, 3 vagy 4 heteroatomot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy legfeljebb egy heteroatom oxigén- vagy kénatom; 6-tagú, 1, 2 vagy 3 nitrogénatomot tartalmazó heteroaromás gyűrű; kondenzált 5- és 6-tagú heteroaromás gyűrű, amely egymástól függetlenül nitrogén-, oxigénvagy kénatom közül választott 1-4 heteroatomot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy legfeljebb egy heteroatom oxigén- vagy kénatom; kondenzált 6- és 6-tagú heteroaromás
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546
gyűrű, amely egymástól függetlenül nitrogén-, oxigén- vagy kénatom közül választott 1-4 heteroatomot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy legfeljebb egy heteroatom oxigénvagy kénatom;
ahol Y legfeljebb 3-szorosan, egymástól függetlenül halogénatommal, ciano-, nitro-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-, halogén-alkil-, fenil-, alkil-karbonil-oxi-, dialkil-karbamoil-, alkil-tio-, halogén-alkil-tio-, aril-tio-, aril-oxi-, formil-, alkil-karbonil-, aril-karbonil-, dialkil-amino-, metoxi-metil-, metil-tio-metil- vagy alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített lehet, azzal a megkötéssel, hogy
a) Y legfeljebb egyszeresen helyettesített, ha jelentése tiadiazolil- vagy tetrazolilgyűrű,
b) Y legfeljebb kétszeresen helyettesített, ha jelentése triazolil-, tiazolil- vagy izotiazolilgyűrű, és
c) Y 1-5-ötszörösen helyettesített lehet, ha jelentése fenil-, naftil- vagy benzilcsoport;
X jelentése oxigén- vagy kénatom, és
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül alkil-, alkoxi-, alkil—tio—, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, halogén-alkoxi-, ciano-alkoxi-, alkoxi-alkoxi-, cikloalkil-oxi-, ciklo a I ki l-a I koxi-, alkilidén-imino-oxi-csoport, klóratom vagy aminocsoport, amely alkil-, alkenil- vagy fenilcsoporttal egy- vagy kétszeresen helyettesített lehet, azzal a megkötéssel, hogy az aminocsoportot legfeljebb egy fenilcsoport helyettesítheti,
R1 jelentése ezenkívül lehet fenil- vagy fenoxicsoport; ezenkívül, ha R1 és R2 jelentése egyidejűleg alkoxicsoport, R1 és R2 a foszforatommal együtt 6-tagú, oxigénatomot tar82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • · • ·· ·
- 5 talmazó gyűrűt alkothat, azzal a megkötéssel, ha R1 és R2 jelentése egyidejűleg alkoxicsoport, Y jelentése fenil-, 4-metil-fenil-, 4-klór-fenil-, 4-bróm-fenil- vagy 3-nitro-fenil-csoporttól eltérő;
ii) (II) általános képletű diklór-acetamid antidotum,
O Ra
I /
CljCH-C-N (II) \
Rb amely képletben
Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül alkilcsoport, alkenilcsoport vagy halogénatommal helyettesített alkil- vagy alkenilcsoport, vagy
Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g) vagy (h) képletű 5vagy 6-tagú heterociklusos gyűrűt alkotnak, és iii) agronómiái szempontból elfogadható hordozó.
A találmány szerinti készítményekben a foszfoszulfonát herbicid hatóanyag(ok) általában 10-40 tömeg%, az antidotum általában 5-10 tömeg%, a hordozó pedig általában 50-85 tömeg% mennyiségben lehet jelen.
A találmány továbbá eljárás nemkívánatos növények leküzdésére, amelynek során a növények magjára, a növényekre vagy azok életterére alkalmazzuk a találmány szerinti készítményt.
Nemkívánatos növényeket a találmány értelmében oly módon is leküzdhetünk, hogy a magvakra a fentiek szerint megha82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • · • · · ·
- 6 tározott antidotumot és agronómiái szempontból elfogadható hordozót tartalmazó készítményt alkalmazunk, majd a növények életterére kikelés előtt legalább egy fenti herbicid hatóanyagot és agronómiái szempontból elfogadható hordozót tartalmazó készítményt alkalmazunk.
A találmány leírásában az egyedül vagy más csoport részeként használt „alkilcsoport” kifejezés egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportra vonatkozik. Az alkilcsoport kifejezés (korlátozás nélkül) lehet metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, η-pentil-, izopentil-, neopentil-, hexil-, izohexil-, szek-hexil-, 2,2-dimetil-butil- és 2,3-dimetil-butil-csoport. Az alkoxicsoport többek között lehet metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, izopropoxi-, η-butoxi-, szek-butoxi-, izobutoxi-, terc-butoxi-, izopentoxi-, η-pentoxi-, neopentoxi-, hexiloxi-, izohexiloxi-, szek-hexiloxi-, 2,2-dimetil-butoxi- és
2,3-dimetil-butoxi-csoport. A „halogén-alkil-csoport” és „halogén-alkoxi-csoport” olyan alkil-, illetve alkoxicsoportra vonatkozik, amely 1-5 halogénatommal, előnyösen 1-3 halogénatommal, előnyösen fluor- vagy klóratommal van helyettesítve. Halogén-alkil- és haiogén-alkoxi-csoport lehet többek között a trifluor-metil-, difluor-metoxi-, 2,2,2-trifluor-etoxi-, 2-klór-etoxi-, difluor-metil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 3,3,3-trifIuor-propiI-, pentafluor-etil- és trifluor-metoxi-csoport. Halogénatomon fluor-, klór-, bróm- és jódatomot értünk. Az „alkil-tio-csoport” kifejezés olyan alkilcsoportra vonatkozik, amely kénatomhoz kapcsolódik. Alkil-tio-csoportok többek között a metil-tio-, etil-tio-, η-propil-tio-, izopropil-tio-, η-butil-tio-, szek-butil-tio-, izobutil-tio- és terc-butil-tio-csoport. A „halogén-alkil-tio-csoport” kife
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 jezés olyan alkil-tio-csoportra vonatkozik, amely 1-5 halogénatommal, előnyösen fluor- vagy klóratommal van helyettesítve. Ilyen csoportok többek között a trifluor-metil-tio-, difluor-metil—tio—, 2,2,2-trifluor-etil-tio-, 2-klór-etil-tio- és pentafluor-etil-tio-csoport. Az „aril-tio-csoport” és „aril-oxi-csoport” kifejezés olyan aromás gyűrűt jelent, amely kénatomhoz, illetve oxigénatomhoz kapcsolódik. Ilyen csoportok többek között a fenil-tioés fenil-oxi-csoport. Az „alkil-karbonil-csoport” alkilcsoporthoz kapcsolt karbonilcsoportra vonatkozik, amely többek között lehet metil-karbonil-, etil-karbonil-, n-propil-karbonil- és izopropil-karbonil-csoport. A „dialkil-amino-csoport olyan nitrogénatomra vonatkozik, amelynek két alkilcsoport helyettesítője van, amelyek lehetnek azonosak vagy egymástól különbözőek. A dialkil-amino-csoport többek között lehet dimetil-amino-, dietil-amino- és metil-etil-amino-csoport. Az „alkenil” és „alkinil” kifejezés - egyedül vagy más csoport részeként - egyenes és elágazó láncú alkenil-, illetve alkinilcsoportra vonatkozik. Az alkenil- és alkinilcsoport többek között lehet allil-, propargil- és
1-metil-propargil-csoport, további szemléltetésül az alkenil-oxiés alkinil-oxi-csoport (korlátozás nélkül) lehet allil-oxi-, propargil-oxi- és 1-metil-propargil-oxi-csoport. Az „alkilidén-imino-oxi-csoport” alkilcsoportra vonatkozik, amely kettős kötéssel kapcsolódik nitrogénatomhoz, amely viszont oxigénatomhoz kötődik. Alkilidén-imino-oxi-csoportra példa az izopropilidén-imino-oxi-csoport. A „cikloalkil” kifejezés - egyedül vagy más csoport részeként - monociklusos, nemaromás, karbociklusos gyűrűre vonatkozik. Cikloalkilcsoport többek között lehet ciklobutil-, ciklopentil- és ciklohexilcsoport. Hetero82369-5402/VO/LZs
P 95 02546
aromás gyűrű többek között lehet tienil-, izoxazolil-, pirazolil-, triazolil-, kinolinil-, imidazol-piridinil-, pirimidinil-, benzotiadiazolil-, tiazolil-, (piridinil-csoportnak is nevezett, többek között piridinil-oxidokat is magában foglaló) piridil- és tiadiazolilcsoport.
A találmány egyik kiviteli alakjában
Y legfeljebb 3-szorosan helyettesített lehet, ahol a helyettesítők egymástól függetlenül halogénatom, ciano-, nitrocsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(1-4 szénatomos)alkoxi-csoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogén-(1-4 szénatomos)alkil-csoport, fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-csoport, di(1-4 szénatomos)alkil-karbamoil-csoport, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport, halogén-(1-4 szénatomos)alkil-tio-csoport, aril-tio-, aril-oxi-, formilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport, aril-karbonil-csoport, di(1-4 szénatomos)alkil-amino-, metoxi-metil-, metil-tio-metil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport lehetnek;
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(2-4 szénatomos)alkoxi-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi-csoport, 4-8 szénatomos cikloalkil-oxi-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-(1 -3 szénatomos)alkoxi-csoport, ciano-(1-4 szénatomos)alkoxi-csoport, 2-4 szénatomos alkilidén-imino-oxi-csoport, klóratom vagy aminocsoport, amely
1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 2-4 szénatomos alkenil82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • · csoporttal és/vagy fenilcsoporttal egy- vagy kétszeresen helyettesített lehet, azzal a megkötéssel, hogy az aminocsoport legfeljebb egy fenilcsoporttal van helyettesítve;
R1 jelentése ezenkívül lehet fenil- vagy fenoxicsoport, továbbá azzal a megkötéssel, ha R1 és R2 jelentése egyidejűleg alkoxicsoport, akkor R1 és R2 a foszforatommal együtt 6-tagú, oxigénatomot tartalmazó gyűrűt alkothat; és
Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül 2-4 szénatomos alkilcsoport, 3-4 szénatomos alkenilcsoport vagy halogénatommal helyettesített 2-4 szénatomos alkil- vagy 3-4 szénatomos alkenilcsoport, vagy
Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű 5-tagú heterociklusos gyűrűt alkotnak. A találmány fenti kiviteli alakjában előnyösen
A) Y jelentése legfeljebb 3-szorosan helyettesített fenilcsoport, ahol az egyik helyettesítő orto-helyzetű, és a helyettesítők egymástól függetlenül halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(1-4 szénatomos alkoxi-csoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogén-(1-4 szénatomos)alkilcsoport, fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-csoport, di(1-4 szénatomos)alkil-karbamoil-csoport,
1-6 szénatomos alkil-tio-csoport, halogén-(1-4 szénatomos)alkil-tio-csoport, aril-tio-, aril-oxi-, formilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport, aril-karbonil-csoport, di(1-4 szénatomos)alkil-amino-csoport és 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport lehetnek;
X jelentése oxigénatom;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • · · * ? · ·
- * ···· · ί ···· . 10 R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy egyidejűleg R1 vagy R2 jelentése alkilcsoporttól eltérő; és
Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül etil-, n-propi!-, allil- vagy etilcsoport, klóratommal helyettesített n-propil- vagy allilcsoport, vagy
Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű, 5-tagú heterociklusos csoportot alkotnak;
B) Y orto-helyzetben egyszeresen helyettesített fenilcso- port, ahol a helyettesítő klór- vagy brómatom, etil-, etoxi-, η-propoxi-, trifluor-metil-, pentafluor-etil-, metil-tio-, etil-tio- vagy trifluor-metil-tio-csoport lehet;
X jelentése oxigénatom;
R1 jelentése metoxi-, etoxi-, izopropil-oxi-, metil- vagy etilcsoport;
R2 jelentése etoxi- vagy izopropil-oxi-csoport; és
Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül allil- vagy 3,3-diklór-allil-csoport, vagy
Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű, 5-tagú heterociklusos csoportot alkotnak;
C) Y jelentése orto-helyzetben helyettesített fenilcsoport, ahol a helyettesítő klór- vagy brómatom trifluor-metoxi-, trifluor-metil-tio-, metil-tio-, etil-tio- vagy trifluor-metil-csoport, ahol a fenilcsoport a második orto-helyzetben egy második helyettesítőt tartalmaz, a82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • ·
- 11 mely klór- vagy brómatom, metil-, etil-, izopropil-, metoxi-, etoxi-, trifluor-metil-, difluor-metil-, difluor-metoxi-, trifluor-metil-tio-, metil-tio-, etil-tio-, pentafluor-etil-csoport, fluoratom vagy trifluor-metoxi-csoport lehet;
X jelentése oxigénatom;
R1 jelentése metoxi-, etoxi-, izopropil-oxi-, metil- vagy etilcsoport;
R2 jelentése etoxi- vagy izopropil-oxi-csoport; és
Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül allil- vagy 3,3-diklór-allil-csoport, vagy
Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű, 5-tagú heterociklusos csoportot alkotnak;
D) Y jelentése fenilcsoport, amely a két orto-helyzetben fluor-, klór- vagy brómatommal és a meta-helyzetben metil- vagy etilcsoporttal van helyettesítve;
X jelentése oxigénatom;
R1 jelentése metoxi-, etoxi-, izopropil-oxi-, metil- vagy etilcsoport;
R2 jelentése etoxi- vagy izopropil-oxi-csoport, és
Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül allil- vagy 3,3-diklór-allil-csoport, vagy
Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű, 5-tagú heterociklusos csoportot alkotnak;
82369-5402/VO/l_Zs
P 95 02546
Ε) Υ jelentése 2-klór-fenil-, 2-bróm-fenil-, 2,5-diklór-fenil-,
2,6-diklór-fenil-, 2-trifluor-metil-fenil-, 2-klór-6-izopropil-fenil-, 2-klór-6-metil-fenil-, 2-metil-6-trifluor-metil-fenil-, 2-metoxi-6-trifluor-metil-fenil-, 2-trifluor-metoxi-fenil-, 2-metil-tio-fenil-, 2-etil-tio-fenil-, 2-trifluor-metil-tio-fenil-, 2-trifluor-metil-6-fluor-fenil-, 2-trifluor-metil-6-etil-fenil-, 2-trifluor-metil-4-fluor-fenil-, 2-trifluor-metil-6-etoxi-fenil-, 2,5-difluor-fenil-, 2-trifluor-metoxi-6-fluor-fenil-, 2-trifluor-metil-6-metil-tio-fenil-, 2-trifluor-metil-6-etil-tio-fenil-, 2-trifluor-metil-tÍo-4-fluor-fenil-, 2-trifluor-metil-tio-6-metil-fenil-, 2-trifluor-metil-tio-6-klór-fenil-, 2-trifluor-metil-tio-6-etil-fenil-, 2-trifluor-metil-tio-6-fluor-fenil-, 2-metil-6-metil-tio-fenil-, 2-etil-6-metil-tio-fenil-, 2-fluor-6-metil-tio-fenil-, 2-metil-6-etil-tio-fenil-, 2-etil-6-etil-tio-fenil-, 2-klór-6-metil-tio-fenil-, 2-fluor-6-etil-tio-fenil-, 2-metil-3,6-difluor-fenil-, 2,4,6-trifluor-fenil-, 2,6-diklór-3-metil-fenil-, 2-pentafluor-etil-fenil-, 2-trifluor-metoxi-6-etil-fenil-, 2-fluor-6-metil-tio-fenil-, 2-klór-6-eti I-tio-f enil-, 2-fluor-6-etil-tio-fenil-, 2-fluor-6-etil-fenil- vagy 2-etil-3,6-difluor-fenil-csoport,
X jelentése oxigénatom,
R1 jelentése metoxi-, etoxi-, izopropil-oxi-, metil- vagy etilcsoport;
R2 jelentése etoxi- vagy izopropil-oxi-csoport, és
Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül allil- vagy 3,3-diklór-allil-csoport, vagy
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 ··· »
- 13 Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű, 5-tagú heterociklusos csoportot alkotnak;
F) Y jelentése tienil-, pirazolil-, izoxazolil-, triazolil-, tetra- zolil-, tiazolil-, izotiazolil-, pirrolil-, tiadiazolil-, pirimidinil- és imidazolilcsoport közül választott 5-tagú helyettesítetlen vagy helyettesített heterociklusos csoport; és
Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül etil-, n-propil-, allil- vagy etilcsoport, klóratommal helyettesítt npropil- vagy allilcsoport, vagy
Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak (h) képletű 5-tagú heterociklusos gyűrűt alkotnak, vagy
G) Y jelentése indolil-, imidazol-piridinil-, benzimidazolil-, benzotienil-, benzotiazolil-, benzotiadiazolil-, benzotriazolil-, benzoxazolil- és pirazolil-pirimidinil-csoport közül választott kondenzált 5- és 6-tagú heteroaromás csoport, és
Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül etil-, n-propil-, allil- vagy etilcsoport, klóratommal helyettesítt npropil- vagy allilcsoport, vagy
Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak (h) képletű 5-tagú heterociklusos gyűrűt alkotnak.
A fenti, E) szerinti előnyös kiviteli alakokban a készítmény előnyösen legalább egy herbicid hatóanyagot tartalmaz a következő vegyületek közül:
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546
O-izopropil-P-etil-{[(2-klór-6-metil-fenil)-szu Ifon il-oxi]-metil}-foszfinát;
0-izopropil-P-metil-{[(2-klór-6-metil-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;
O,O-diizopropil-{[(2-klór-6-metil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-O-etil-U^-klór-e-metil-fenilJ-szulfonil-oxil-me-til]-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-{[(2-klór-6-metil-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
O-etil-P-etil-{[(2-klór-6-metil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
O-etil-P-metil-d^-klór-e-metil-fenilJ-szulfonil-oxiJ-metil}-foszfinát;
O-dietil-{[(2-klór-6-metil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-etil-O-metil-U^-klór-e-metil-feniO-szulfonil-oxil-metil}-foszfonát;
O-izopropil-P-etil-{[(2-klór-6-izopropil-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;
O-izopropil-P-metil-{[(2-klór-6-izopropil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-{[(2-klór-6-izopropil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-{[(2-klór-6-izopropil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O1O-dietil-{[(2-klór-6-izopropil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 •··
»·<
- 15 O,O-d iizopropil-{[(2-klór-6-izopropil-fenil)-szulfon i l-oxi]-metilj-foszfonát;
O-etil-P-metil-{[(2-klór-6-izopropil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
O-izopropil-P-etil-{[(2-klór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
O-izopropil-P-metil-{[(2-klór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-{[(2-klór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-{[(2-klór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O,O-dietil-{[(2-klór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
0,0-diizopropil-{[(2-klór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-[{[2-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfonát;
O, O-d ietil-[{[2-(trif luor-metil )-fenil]-szu Ifoni l-oxi}-metil]-foszfonát;
O,O-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • · · · ·· ···· ··· · · · ·· • ·· · · ···« • ····· · · ·
- 16 - .............
O-izo propil-P-etil-[{[2-(trif luor-metil)-6-metil-fenil]-szu Ifonil-oxi}-metil]-foszfinát;
0-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0-izopropil-P-etil-[{[2-metoxi-6-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
0,0-diizopropil-[{[2-metoxi-6-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil·
-oxi}-metil]-foszfonát;
0-izopropil-0-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0-izopropil-P-metil-[{[2-metoxi-6-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-[{[2-metoxi-6-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
Ó-izopropil-0-metil-[{[2-methoxi-6-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0-izopropil-P-etil-{[(2,6-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
0-izopropil-P-metil-{[(2,6-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
0,0-diizopropil-{[(2,6-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-O-etil-{[(2,6-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • · · · · · • · · · · · · · • · · · · · ·
0-izopropil-0-metil-{[(2,6-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O,O-dietil-{[(2,6-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
0,0-dietil-{[(2,5-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O,O-diizopropil-{[(2,5-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-P-etil-{[(215-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfínát;
O-izopropil-P-metil-{[(2,5-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-{[(2,5-diklór-fenil)>szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-{[(2,5-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O,O-dietil-{[(2-metil-6-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
O,O-diizopropil-[{[2-metil-6-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0,0-dietil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metoxi-fenil]-sziilfonil-oxi}-metilj-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
O-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O,O-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 ♦ · ♦ · · · · · • ·· · · ···· . 18 . .:. ··:·.:.. ·..·...
Ο, O-dietil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfo nát;
O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etoxi-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
O-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etoxi-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etoxi-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0,0-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etoxi-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0,0-0ίβίίΙ-[{[2-(ίπίΙυοΓ-ΠΊβίίΙ)-6-βΙοχί-ίβηίΙ]-8ζυΙίοηίΙ-οχί}-metilj-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etoxi-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi]-metil]-foszfinát;
O-izopropil-P-etil-[{[2-(trif!uor-metil)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0,0-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O,O-dietil-[{[2-(trifluor-metil)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfonát;
0-izopropil-0-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0-izopropil-P-metil-{[(2-trifluor-metoxi-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 ·· · · ···« ····· · · · • «··· ·« · » ·
0-izopropil-P-etil-{[(2-trifluor-metoxi-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-{[(2-trifluor-metoxi-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
0,0-diizopropil-{[(2-trifluor-metoxi-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
O,O-dietil-{[(2-trifluor-metoxi-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
0-izopropil-0-metil-{[(2-trifluor-metoxi-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-[{[2-(pentafluor-etil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
0-izopropil-P-etil-[{[2-(pentafluor-etil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-{[(2-(pentafluor-etil)-fenil]-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
0,0-diizopropil-{[(2-(pentafluor-etil)-fenil]-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O,O-dietil-{[(2-(pentafluor-etil)-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
0-izopropil-0-metil-{[(2-(pentafluor-etil)-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
0-izopropil-P-metil-{[(2-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
O-izopropil-P-etil-{[(2-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-{[(2-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • · · ·· ·«·· • · · · · · • · « · ···· ····« · · ·
0,0-diizopropil-{[(2-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O,O-dietil-{[(2-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
0-izopropil-0-metil-{[(2-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
0-izopropil-P-metil-{[(2-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
0-izopropil-P-etil-{[(2-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-{[(2-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O.O-diizopropil-U^-etil-tio-fenilJ-szulfonil-oxil-metiQ-foszfonát;
O,O-dietil-{[(2-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxiJ-metil}-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-{[(2-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
0-izopropil-P-metil-{[(2-trifluor-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil]-foszfinát;
O-izopropil-P-etil-{[(2-trifluor-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxiJ-metilj-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-{[(2-trifluor-metil-tio-fenil)-sz(jlfonil-oxi)-metilj-foszfonát;
0,0-diizopropil-{[(2-trifluor-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
O,O-dietil-{[(2-trifluor-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 ·♦ ··« ·
O-izopropil-O-metil-{[(2-trifluor-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi)-metil}-foszfonát,·
O-izopropil-P-metil-{[(2,5-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
O-izopropil-P-etil-{[(2,5-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-{[(2I5-difluor-fenil)-szulfonil-oxi)-metil}-foszfonát;
0,0-diizopropil-{[(2,5-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
0,0-dietil-{[(2,5-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-{[(2,5-difluor-fenil)-szulfonil-oxi}-metil}-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
0-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0,0-diizopropil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O,O-dietil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0-izopropil-0-metil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • ·· ·· ···· • · · · · · ·· « · ···· ····« · · · • · · ♦ · · · ···
O-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0,0-diizopropil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0,0-dietil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfonát;
0-izopropil-0-metil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
0-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-K^-ftrifluor-metiO-e-metil-tio-fenilJ-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0,0-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O, O-dietil-[{[2-(trif luor-metil)-6-metil-tio-fenil]-szulfoni I-oxi}-metil]-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
O-izopro pil-P-etil-[{[2-(trif I uor-metil)-6-etil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-{[(2-(trifluor-metil)-6-etil-tio-fenil]-sziilfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • · • · ··· ♦ . 23 - ........ ·· ··*
O,O-diizopropil-[{[2-(trif I uor-metil)-6-etil-tio-fe n il]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O,O-dietil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
0-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-({[2-(trifluor-metil-tio)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O,O-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0,0-dietil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0-izopropil-0-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-K^-ítrifluor-metil-tioJ-e-etil-fenilj-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
O-izopropil-P-etil-[{[2-(tnfluor-metil-tio)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0,0-izopropil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O,0-dietil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-etil-fenil]-szu Ifon il-oxi}-metilj-foszfonát;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546
·· · ·
O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-K^-ítrifluor-metil-tioJ-e-metil-fenilJ-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
O-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0,0-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0,0-dietil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxij-metilj-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-klór-fenil]-szulfonil-oxi)-metil]-foszfinát;
O-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-klór-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-klór-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0,0-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-klór-fenil]-szu!fonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O,O-dietil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-klór-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-klór-fenil]-szulfonil-oxi]-metil]-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • · ·· ·· ···· • · · · ·· ·· ··« ·· ···· ·····♦ · · · ··· · ···· · · ·«·
O-izopropil-P-eti I-[{[2-(trifluor-meti l)-4-fluor-fenil]-szu Ifonil-oxi}-metil]-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-[{[2-(trifluor-metil)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metií]-foszfonát;
0,0-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0,0-dietil-[{[2-(trifluor-metil)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifluor-metil)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
O-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O,O-diizopropil-[([2-(trifluor-metil-tio)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
O,O-dietil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0-izopropil-0-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-fluor-fenilJ-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;
0-izopropil-P-metil-{[(2-metil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
O-izopropil-P-etil-{[(2-metil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-{[(2-metil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • · ··· · . 26 - *** * *......
Ο, O-diizopropii-{[(2-metil-6-meti l-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
CXO-dietil-U^-metil-e-metil-tio-feniO-szulfonil-oxij-metil}-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-íí^-metil-e-metil-tio-feniO-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-{[(2-etil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
O-izopropil-P-etil-{[(2-etil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-{[(2-etil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
O.O-diizopropil-fí^-etil-ö-metil-tio-feniQ-szulfbnil-oxi]-metilj-foszfonát;
O,O-dietil-{[(2-etil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-n^-etil-e-metil-tio-feniO-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-{[(2-fluor-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
0-izopropil-P-etil-{[(2-fluor-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-{[(2-fluor-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
0,0-diizopropil-{[(2-fluor-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
O,O-dietil-{[(2-fluor-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
82369-5402/VCMLZs
P 95 02546 ·· ··· ·
- 27 • · · · ·· ·· • ·· · · · ··· ·»···· · · · * · · · · · · » ·· · · ’
0-izopropil-0-metil-{[(2-fluor-6-meti l-tio-fenil)-szu Ifonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-{[(2-metil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxiJ-metilj-foszfinát;
0-izopropil-P-etil-{[(2-metil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-{[(2-metil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
0,0-diizopropil-{[(2-metil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O,O-dietil-{[(2-metil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi)-metil)-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-{[(2-metil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-{[(2-etil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxiJ-metilj-foszfinát;
0-izopropil-P-etil-{[(2-etil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-meti l}-foszf inát;
0-izopropil-0-etil-{[(2-etil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
0,0-diizopropil-{[(2-etil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O, O-d ieti!-{[(2-éti 1-6-éti l-tio-fen il)-szu Ifo n il-oxi]-m etil}-foszfonát;
0-izopropil-0-metil-{[(2-etil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxiJ-metilj-foszfonát;
0-izopropil-P-metil-{[(2-klór-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • » · · ····«4 • · · · 4 4 44 • · 4 · 4 4·«4 «444 · 4 ·4
- 28 - ··* * *··· ·* *·'
0-izopropil-P-etil-{[(2-klór-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-{[(2-klór-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
O,O-diizopropil-{[(2-klór-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
0,0-dietil-{[(2-klór-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-{[(2-klór-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-{[(2-fluor-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxiJ-metilj-foszfinát;
0-izopropil-P-etil-{[(2-fluor-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-{[(2-fluor-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O,O-diizopropil-{[(2-fluor-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O,O-dietil-{[(2-fluor-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
0-izopropil-0-metil-{[(2-fluor-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxiJ-metilj-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-{[(2-fluor-6-etil-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;
0-izopropil-P-etil-{[(2-fluor-6-etil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfi nát;
0-izopropil-0-etil-{[(2-fluor-6-etil-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • * *· · * ·«·· «·« · ·· · · • · · · « ··«· ···««* · · · 2Q ··♦ · ·<*· ·· ··
O, O-diizopropil-[((2-f luor-6-eti l-f enil)-szulfonil-oxi]-m etil}-foszfonát;
0,0-dietil-{[(2-fluor-6-etil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-{[(2-fluor-6-etil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-P-metiHIP-metil-S.S-difluor-fenilJ-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
O-izopropil-P-etil-([(2-metil-3,6-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-{[(2-metil-3,6-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
O,O-diizopropil-{[(2-metil-3,6-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
O,O-dietil-{[(2-metil-3,6-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-([(2-metil-3,6-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-{[(2-etil-3,6-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;
O-izopropil-P-etil-U^-etil-S.e-difluor-feniO-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;
0-izopropil-0-etil-{[(2-etil-3I6-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;
O,O-diizopropil-{[(2-etil-3,6-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O, O-dieti l-{[(2-eti 1-3,6-difluor-f enil)-szu lfonil-oxi]-meti I}-foszfonát;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 * 0 · · · · *··· ··« · * · · · • ·· * · · · ·· ·>···* · · · ··· · «··« ·» «·
O-izopropil-O-etil-{[(2-metil-3,6-difluor-fen i l)-szulfonil-oxij-metilj-foszfonát;
O-izopropil-P-metil-{[(2,4,6-trifluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;
O-izopropil-P-etil-{[(2,4,6-trifluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;
O-izopropil-O-etil-{[(2,4,6-trifluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
0,0-diizopropil-{[(2,4,6-trifluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
0,0-dietil-{[(2,4,6-trifluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
O-izopropil-O-metil-{[(2,4,6-trifluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;
azonkívül tartalmaz N.N-diallil-diklór-acetamid, N,N-bisz(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamid és furil-azol közül választott antidotumot.
A fenti F) szerinti előnyös kiviteli alakokban előnyösen
a) Y pirimidin-2-il-, pirimidin-4-il- vagy pirimidin-5-il-cso- port; és
Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül allil- vagy 3,3-diklór-allil-csoport, vagy
Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű, 5-tagú heterociklusos csoportot alkotnak,
b) Y jelentése 5-klór-1-metil-3-(1-3 szénatomos)alkil-4-pi- razolil-csoport;
R1 jelentése izopropoxicsoport;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • « ··· · • · · · · · · ·· ··*««· 9 · · . 31 . ........·· ”
R2 jelentése metil-, etil-, metoxi- vagy etoxicsoport, előnyösen metil- vagy etilcsoport; és
Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül allil- vagy 3,3-diklór-allil-csoport, vagy
Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű, 5-tagú heterociklusos csoportot alkotnak.
A találmány egy további kiviteli alakjában
Y jelentése fenil-, naftil-, benzilcsoport, 5-8 szénatomos cikloalkilcsoport; 5-tagú heteroaromás gyűrű, amely egymástól függetlenül nitrogén-, oxigén- vagy kénatom közül választott 1, 2, 3 vagy 4 heteroatomot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy legfeljebb egy heteroatom oxigén- vagy kénatom; 6-tagú, 1, 2 vagy 3 nitrogénatomot tartalmazó heteroaromás gyűrű; kondenzált 5- és 6-tagú heteroaromás gyűrű, amely egymástól függetlenül nitrogén-, oxigénvagy kénatom közül választott 1-4 heteroatomot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy legfeljebb egy heteroatom oxigén- vagy kénatom; kondenzált 6- és 6-tagú heteroaromás gyűrű, amely egymástól függetlenül nitrogén-, oxigén- vagy kénatom közül választott 1-4 heteroatomot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy legfeljebb egy heteroatom oxigénvagy kénatom;
ahol Y legfeljebb 3-szorosan, egymástól függetlenül halogénatommal, ciano-, nitro-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-, halogén-alkil-, fenil-, alkil-karbonil-oxi-, dialkil-karbamoilvagy alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített lehet, azzal a megkötéssel, hogy
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 ·· ♦ · · < · « • · · · · · ··· • ♦··· · · · · «·> * »··· «· ··
a) Υ legfeljebb egyszeresen helyettesített, ha jelentése tiadiazolil- vagy tetrazolilgyűrű,
b) Y legfeljebb kétszeresen helyettesített, ha jelentése triazolil-, tiazolil- vagy izotiazolilgyűrű, és
c) ha Y jelentése fenil-, naftil- vagy benzilcsoport, 4vagy 5-szeresen helyettesített lehet halogénatommal, acetoxi-, metil-, metoxi- és/vagy halogén-metoxi-csoporttal, azzal a megkötéssel, hogy legfeljebb két helyettesítő jelentése lehet acetoxi-, metil-, metoxivagy halogén-metoxi-csoport.
A találmány további kiviteli alakja legalább egy (I) általános képletű herbicid hatóanyagot, (II) általános képletű antidotumot és agronómiái szempontból elfogadható hordozót tartalmazó készítmények, valamint ezen készítmények alkalmazása gyomirtószerként, ahol
Y jelentése fenil-, naftil-, benzilcsoport, 5-8 szénatomos cikloalkilcsoport; 5-tagú heteroaromás gyűrű, amely egymástól függetlenül nitrogén-, oxigén- vagy kénatom közül választott 1, 2, 3 vagy 4 heteroatomot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy legfeljebb egy heteroatom oxigén- vagy kénatom; 6-tagú, 1, 2 vagy 3 nitrogénatomot tartalmazó heteroaromás gyűrű; kondenzált 5- és 6-tagú vagy 6- és 6-tagú heteroaromás gyűrű, amely egymástól függetlenül nitrogén-, oxigén- vagy kénatom közül választott 1-4 heteroatomot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy legfeljebb egy heteroatom oxigén- vagy kénatom;
ahol Y legfeljebb 3-szorosan, egymástól függetlenül halogénatommal, ciano-, nitro-, 1-6 szénatomos alkoxi-, halo82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 ·· · · · · · * • * · · * · »·· • ·♦·· · · · ··· ♦ ···· ·· ·· gén-(1-4 szénatomos)alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-, halogén-(1-4 szénatomos)alkil-, fenil-, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-, di(1-4 szénatomos)alkil-karbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, halogén-(1-4 szénatomos)alkil-tio-, aril-tio-, aril-oxi-, formil-, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-, aril-karbonil-, di(1-4 szénatomos)alkil-amino-, metoxi-metil-, metil-tio-metil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített lehet, azzal a megkötéssel, hogy
a) Y legfeljebb egyszeresen helyettesített, ha jelentése tiadiazolil- vagy tetrazolilgyűrű,
b) Y legfeljebb kétszeresen helyettesített, ha jelentése triazolil-, tiazolil- vagy izotiazolilgyűrű, és
c) Y 1-5-ötszörösen helyettesített lehet, ha jelentése fenil-, naftil- vagy benzilcsoport, ahol a helyettesítő(k) halogénatom, acetoxi-, metil-, metoxi-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, etil-, etoxi-, trifluor-metil-, pentafluor-etil-, metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, trifluor-metil-tio-, metoxi-metil- és metil-tio-metil-csoport lehet(nek);
X jelentése oxigén- vagy kénatom, előnyösen oxigénatom, és R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-4 szénatomos)alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-, halogén-(1-4 szénatomos)alkoxi-, ciano-(1-4 szénatomos)alkoxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos)alkoxi-, 4-8 szénatomos cikloalkil-oxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil-(1 -3 szénatomos)alkoxi-, 2-4 szénatomos alkilidén-imino-oxi-csoport, klóratom vagy aminocsoport, amely 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos al82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 kenil- vagy fenilcsoporttal egy- vagy kétszeresen helyettesített lehet, azzal a megkötéssel, hogy az aminocsoportot legfeljebb egy fenilcsoport helyettesítheti,
R1 jelentése ezenkívül lehet fenil- vagy fenoxicsoport; ezenkívül, ha R1 és R2 jelentése egyidejűleg alkoxicsoport, R1 és R2 a foszforatommal együtt 6-tagú, oxigénatomot tartalmazó gyűrűt alkothat, és azzal a megkötéssel, ha R1 és R2 jelentése egyidejűleg alkoxicsoport, Y jelentése fenil-, 4-metil-fenil-, 4-klór-fenil-, 4-bróm-fenil- vagy 3-nitro-fenil-csoporttól eltérő;
Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül 2-4 szénatomos alkilcsoport, 3-4 szénatomos alkenilcsoport vagy halogénatommal helyettesített 2-4 szénatomos alkil- vagy 3-4 szénatomos alkenilcsoport, vagy
Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű 5-tagú heterociklusos gyűrűt alkotnak, amely a CI2CH(O) képletű csoporttal együtt a furil-azol néven is ismert 3-(diklór-acetil)-5-(2-furil)-2,2-dimetil-1,3-oxazolidint adja.
Y jelentésében előnyös 5-tagú heteroatomos szubsztituensek helyettesítetlen vagy helyettesített tienil-, pirazolil-, izoxazolil-, triazolil-, tetrazolil-, tiazolil-, izotiazolil-, pirrolil-, tiadiazolil- és imidazolilcsoport. Előnyös tienilcsoportok a 2-tienii- és
3-tienil-csoport. Előnyös pirazolilcsoportok a pirazol-3-il-, pirazol-4-il- és pirazol-5-il-csoport. Még előnyösebb pirazolilcsoportok - ha R1 jelentése izopropoxicsoport és R2 jelentése metil-, etil-, metoxi- vagy etoxicsoport - az 5-klór-1-metil-3-(1-3 szénatomos)alkil-4-pirazolil-, 5-klór-1 -metil-3-a I kil-4-pirazo lil-,
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546
és 1,5-di( 1 -3 szénatomos)alkil-3-trifluor-metil-4-pirazqlil-csoportok. Előnyös triazolilcsoportok az 1,2,4-triazol-3-il- és 1,2,4-triazol-5-il-csoport, amelyek adott esetben nitrogénatomhoz kapcsolódó dimetil-karbamoil-csoport helyettesítőt tartalmazhatnak. Előnyös tetrazolilcsoportok a tetrazol-1-il- és tetrazol-5-il-csoport. Előnyös izoxazolilcsoportok az izoxazol-4-il- és izoxazol-5-il-csoport. Előnyös tiazolilcsoportok a tiazol-2-il-, tiazol-4-il- és tiazol-5-il-csoport. Előnyös izotiazolilcsoportok az izotiazol-4-il- és izotiazol-5-il-csoport. Előnyös pirrolilcsoportok a pirrol-2-il- és pirrol-3-il-csoport. Előnyös tiadiazolilcsoport az 1,3,4-tiadiazol-2-il-csoport. Előnyős imidazolilcsoportok az imidazol-2-il-, imidazol-4-il- és imidazol-5-il-csoport.
Előnyös 6-tagú heteroatomos Y helyettesítők a piridinil-, pirazinil-, piridazinil- és pirimidinilcsoport. Előnyös piridinilcsoportok a piridin-2-il és piridin-3-il-csoport. További előnyös piridinilcsoportok a piridin-2-il-N-oxid és piridin-3-il-N-oxid. Előnyös pirazinilcsoport a pirazin-2-il-csoport. Előnyös piridazinilcsoport a piridazin-3-il-csoport. Előnyös pirímidinilcsoportok a pirimidin-2-il-, pirimidin-4-il- és pirimidin-5-il-csoport.
Y jelentésében előnyös kondenzált 5- és 6-tagú heteroatomos helyettesítők az indolil-, imidazolo-piridinil-, pirazolo-pirimidinil-, benzo-imidazolil-, benzo-tienil-, benzo-tiazolil-, tiadiazolil-, benzo-triazolil- és benzoxazolilcsoport. Előnyös indolilcsoportok az 1 H-indol-2-il- és 1 H-indol-3-il-csoport. Előnyös imidazol-piridinil-csoport az imidazol[1,2-a]piridin-3-il-csoport. Előnyös pirazolo-pirimidinil-csoport a pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il-csoport. Előnyös benzo-imidazolil-csoportok a benzo-imidazol-2-il és a benzo-imidazol-7-il-csoport. Előnyös benzo82369-5402/VO/LZs
P 95 02546
-tienil-csoportok a benzo[b]tien-2-il- és benzo[b]tien-3-il-csoport. Előnyös benzo-tiazolil-csoportok a benzo-tiazol-2-il- és benzo-tiazol-7-il-csoport. Előnyös benzo-tiadiazolil-csoport a
2,1,3-tiadiazol-4-il-csoport, Előnyös benzo-triazolil-csoport a 2H-benzo-triazol-4-il-csoport. Előnyös benzoxazolilcsoportok a benzoxazol-2-il- és benzoxazol-4-il-csoport.
Y jelentésében előnyös kondenzált 6- és 6-tagú heteroatomos helyettesítő a kinolinilcsoport.
Az Y jelentésére megadott valamennyi fenti előnyös 5-tagú heteroatomos helyettesítő, előnyös 6-tagú heteroatomos helyettesítő, előnyös kondenzált 5- és 6-tagú heteroatomos helyettesítő és előnyös kondenzált 6- és 6-tagú heteroatomos helyettesítő lehet helyettesítetlen vagy legfeljebb 3-szorosan helyettesített, ahol a helyettesítők jelentése egymástól függetlenül a Y helyettesítőkre fent megadottak szerint lehet halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(1-4 szénatomos)alkoxicsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogén-(1-4 szénatomos)alkilcsoport, fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-csoport, di(1-4 szénatomos)alkil-karbamoil-csoport, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport, halogén-(1-4 szénatomos)alkil-tio-csoport, aril-tio-, aril-oxi-, formilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport, aril-karbonil-csoport, di(1-4 szénatomos)alkil-amino- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport.
A találmány előnyös kiviteli alakjai olyan készítmények, amelyek legalább egy (I) általános képletű herbicid hatóanyagot, (II) általános képletű antidotumot és agronómiái szem
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 pontból elfogadható hordozót tartalmaznak, továbbá ilyen készítmények alkalmazása gyomirtószerként, ahol Y jelentése
a) helyettesített fenil-, 1,2,4-triazol-3-il-, 1,2,4-triazol-5-il-, tien-2-il- (2-tienil-), tien-3-il- (3-tienil-), piridin-2-iI- (2-piridinil-), piridin-3-il- (3-piridinil-), pirimidin-2-il- (2-pirimidinil-), pirimidin-4-il- (4-pirimidinil-), pirimidin-5-il- (5-pirimidinil-), pirazol-4-il- (4-pirazolil-), pirazol-5-il- (5-pirazolil-), izoxazol-4-il- (4-izoxazolil-), benzo-2,1,3-tiadiazol-4-il- (4-benzo-2,1,3-tiadiazolil-), tiazol-5-il- (5-tiazolil-) vagy kínolin-8-il-csoport (8-kinolinilcsoport), ahol az Y jelentésében szereplő bármelyik csoport legfeljebb 3-szorosan helyettesített lehet, ahol a helyettesítő^ egymástól függetlenül) halogénatom, cianocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(1-4 szénatomos)alkoxi-csoport, halogén-(1-4 szénatomos)alkil-csoport, 1-2 szénatomos alkil-karbonil-oxi-csoport, di(1-3 szénatomos)alkil-karbamoil- és/vagy 1-3 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport lehet(nek), vagy
b) 4- vagy 5-szörösen helyettesített fenilcsoport, ahol a helyettesítők fluor-, klór- vagy brómatom, metil-, metoxi-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, etil-, etoxi-, n-propoxi-, trifluor-metil-, pentafluor-etil-, metil-tio-, etil-tio-, trifluor-metil-tio- és acetoxicsoport lehetnek;
X jelentése oxigénatom;
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-2 szénatomos alkoxi-(1-2 szénatomos)alkoxi-csoport, halogén-(1-4 szénatomos)alkoxi-csoport, 3-4 szénatomos alkenil-oxi82369-5402/VO/LZs
P 95 02546
-csoport, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-csoport, ciano-(1-4 szénatomos)alkoxi-csoport és 4-6 szénatomos cikloalkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy R1 és R2 jelentése egyidejűleg nem lehet alkilcsoport, és ha R1 és R2 jelentése egyidejűleg alkoxicsoport, akkor Y jelentése fenil-, 4-metil-fenil-, 4-klór-fenil-, 4-bróm-fenil- vagy 3-nitro-fenil-csoporttól eltérő; és
Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül etil-, η-propil-, allilvagy etilcsoport vagy klóratommal helyettesített n-propilvagy allilcsoport, vagy
Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű 5-tagú heterociklusos gyűrűt alkotnak. A találmány előnyösebb kiviteli alakjában
Y jelentése legfeljebb három helyettesítőt tartalmazó fenilcsoport, ahol a helyettesítők egyike orto-helyzetű, és a helyettesítő(k egymástól függetlenül) halogénatom, halogén-(1-2 szénatomos)alkil-csoport, 1-2 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(1-2 szénatomos)alkoxicsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy három helyettesítő esetén egyidejűleg legfeljebb két helyettesítő alkoxi- vagy alkilcsoport;
X jelentése oxigénatom; és
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy R1 és R2 egyike alkilcsoporttól eltérő; és
Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül allil- vagy 3,3-diklór-allil-csoport, vagy
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 . 39 - ··· **-·· -:.. ·
Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű 5-tagú heterociklusos gyűrűt alkotnak. A találmány még előnyösebb kiviteli alakjában
Y jelentése orto-helyzetben egyszeresen helyettesített fenilcsoport, ahol a helyettesítő klór- vagy brómatom, trifluor-metoxi-, trifluor-metil-tio-, metil-tio-, etil-tio- vagy trifluor-metil-csoport ;
X jelentése oxigénatom;
R1 jelentése metoxi-, etoxi-, izopropoxi-, metil- vagy etilcsoport;
R2 jelentése etoxi- vagy izopropoxicsoport; és
Ra és Rb jelentése allilcsoport, amely a CI2CH(O) képletű csoporttal együtt a diklormid néven is ismert N,N-diailil-2,2-diklór-acetamid vegyületet adja, vagy
Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű 5-tagú heterociklusos gyűrűt alkotnak. Ezenkívül Y a második orto-helyzetben egy második helyettesítőt tartalmazhat, amely lehet klór-, bróm- vagy fluoratom, metil-, etil-, izopropil-, metoxi-, trifluor-metil-, difluor-metil-, difluor-metoxi-, trifluor-metil-tio-, metil-tio-, etil-tio-, pentafluor-etil-, etoxi- vagy trifluor-metoxi-csoport. Y lehet továbbá 3-szorosan helyettesített, amely esetben a két orto-helyzetben fluor-, klór- vagy brómatommal, míg a meta-helyzetben metil- vagy etilcsoporttal helyettesített.
A találmány legelőnyösebb kiviteli alakjaiban
Y jelentése 2-klór-fenil-, 2-bróm-fenil-, 2,6-diklór-fenil-, 2-trifluor-metil-fenil-, 2-klór-6-izopropil-fenil-, 2-klór-6-metil-fenil-, 2-metil-6-trifluor-metil-fenil-, 2-metoxi-6-trifluor
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • ·
-metil-fenil-, 2-trifluor-metoxi-fenil-, 2-metil-tio-fenil-, 2-etil-tio-fenil-, 2-trifluor-metil-tio-fenil-, 2-trifluor-metil-6-fluor-fenil-, 2-trifluor-metil-6-etil-fenil-, 2-trifluor-metil-4-fluor-fenil-, 2-trifluor-metil-6-etoxi-fenil-, 2,5-difluor-fenil-, 2-trifluor-metoxi-6-fluor-fenil-, 2-trifluor-metil-6-metil-tio-fenil-, 2-trifluor-metil-6-etil-tiofenil-, 2-trifluor-metil-tio-4-fluor-fenil-, 2-trifluor-metil-tio-6-metil-fenil-, 2-trifluor-metil-tiο-6-klór-fenil-, 2-trifluor-metil-tio-6-etil-fenil-, 2-trifluor-metil-tio-6-fluor-fenil-, 2-metil-6-tio-metil-fenil-, 2-etil-6-tio-metil-fenil-, 2-fluor-6-metil-tio-fenil-, 2-metil-6-tio-etil-fenil-, 2-etil-6-tio-etil-fenil-, 2-klór-6-metil-tio-fenil-, 2-fluor-6-etil-tio-fenil-, 2-metil-3,6-difluor-fenil-, 2,4,6-trifluor-fenil- vagy 2,6-diklór-3-metil-fenil-csoport;
X jelentése oxigénatom;
R1 jelentése metoxi-, etoxi-, izopropoxi-, metil- vagy etilcsoport; és
R2 jelentése etoxi- vagy izopropoxicsoport.
Az (I) általános képletű foszfoszulfonát herbicid hatóanyagokat előállíthatjuk az US-A-5 272 128 szerinti eljárásokkal. A (II) általános képletű diklór-acetamid antidotumot előállíthatjuk diklór-acetil-kloridból és a megfelelő aminból, így N,N-diallil-aminból alkalmas bázis jelenlétében szakember számára ismert eljárást használva (US-A-4 137 171 és EP-A-0 648 768).
A következőkben a találmányt példákkal szemléltetjük. Az 1-3. példák találmány szerinti megoldásokat szemléltetnek, amelyekben foszfoszulfonát herbicidet (PSH) és diklór-acetamid antidotumot használunk. A herbicid hatás vizsgálatára az US-A-5 272 128 szerinti eljárást használtuk.
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546
1. példa
Kikelés előtti gyomirtás és antidotum hatás herbicid hatóanyagként O-izopropil-P-etil-{[(2-klór-6-metil-fenil)-szu lfonil-oxi]-meti l}-foszf inát (PSH 1) vegyületet, diklormid antidotumot és agronómiái szempontból elfogadható hordozót tartalmazó herbicid készítmény használata esetén
| vizsgált készítmény | alkalmazott mennyiség (g/ha) | 28 nap utáni károsodás | |||
| CRN | FOX | BYG | BLK | ||
| PHS (1) | 300 | 70 | 100 | 100 | 100 |
| PSH (1) + | 300 | ||||
| diklormid | 4800 | 0 | 100 | 100 | 100 |
2. példa
Kikelés előtti gyomirtás és antidotum hatás herbicid hatóanyagként 0-izopropil-0-metil-[{[2-metil-6-(trifluor-metil)-fenil]-szu Ifon il-oxi)-metil]-foszfinát (PSH 2) vegyületet, furil-azol antidotumot és agronómiái szempontból elfogadható hordozót tartalmazó herbicid készítmény használata esetén
| vizsgált készítmény | alkalmazott mennyiség (g/ha) | 21 nap utáni károsodás | |
| CRN | BYG | ||
| .. PHS (2) | 600 | 40 | 100 |
| PSH (2) + | 600 | ||
| furil-azol | 150 | 0 | 100 |
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • ·
3. példa
Kikelés előtti gyomirtás és antidotum hatás herbicid hatóanyagként 0-izopropil-0-metil-[{[2-etil-6-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát (PSH 3) vegyületet, furil-azol antidotumot és agronómiái szempontból elfogadható hordozót tartalmazó herbicid készítmény használata esetén
| I vizsgált | alkalmazott | 21 nap utáni károsodás | |
| készítmény | mennyiség (g/ha) | CRN | BYG |
| PHS (3) | 600 | 30 | 100 |
| PSH (3) + | 600 | ||
| furil-azol | 150 | 0 | 100 I |
Az 1-3. példákban használt rövidítések:
| CRN : | kukorica (Zea mays) |
| FOX : | zöld muhar (Setaria viridis) |
| BYG : | közönséges kakaslábfű (Echinochloa crus-galli) |
| BLK : | Alopecurud myosuroides |
A találmány szerinti készítmények herbicid hatása kikelés előtt vagy után alkalmazva mind egyszikű, mind pedig kétszikű gyomnövényekre érvényesül, miközben a kultúrnövényre nézve szelektivitást mutat. Egyszikű gyomnövények irtásához a készítményből általában kisebb dózis szükséges, mint kétszikű gyomnövények esetén. Különösen érzékenynek mutatkoztak bizonyos évelő füvek, így Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis és Setaria viridis. A fenti készítmények általában
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 szelektív hatásúnak bizonyulnak számos agronómiái szempontból fontos kultúrnövény, így kukorica, gyapot, rizs, szójabab, cirok, földimogyoró és búza, leginkább kukorica esetén. A találmány megvalósítására úgy járunk el a leghatásosabb módon, ha megfelelő hordozóban formuláljuk a hatóanyagot annak érdekében, hogy az oldott vagy diszpergált készítményt a növényeken vagy a talajban homogén módon eloszlathassuk.
A fenti módon formuláit herbicidek elegyének részeként alkalmazva is hasznosíthatjuk a találmányt.
A herbicid hatóanyagokat és az antidotumot tartalmazó készítményeket bármilyen mennyiségben használhatjuk, amely a szükséges mértékben irtja a nemkívánatos növényeket. A találmány szerinti készítményekben a herbicid hatóanyag(ok) alkalmazott mennyisége általában 10 g/ha és 8 kg/ha között, előnyösen 100 g/ha és 4 kg/ha, legelőnyösebben 200 g/ha és 2 kg/ha között van. A találmány szerinti készítményben alkalmazott antidotum mennyisége általában 100 g/ha és 8 kg/ha, előnyösen 200 g/ha és 4 kg/ha között van.
A találmány szerinti készítmények hasznosak mind kikelés előtt, mind pedig kikelés után alkalmazva. Kikelés előtt a készítményeket alkalmazhatjuk a talaj felületén vagy bevihetők a talajba is. A kikelés utáni készítmények azok, amelyeket a növények kikelése után és azok növekedési szakaszában használunk. A találmány szerinti készítményeket alkalmazhatjuk a talaj felületére kikelés előtt, azonban bevihetjük azokat a talajba vagy egyéb tápközegbe az ültetés előtt is. A talajba vitel módja lehet bármilyen alkalmas eljárás, beleértve a talajjal történő egyszerű elkeverést, a készítmény talaj felületére történő kijut
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546
- 44 - .....— tatását, majd azt követően a kívánt mélységig folytatott tárcsázást vagy boronálást. A szükséges behatolás érdekében és az impregnálás lefolytatására használhatunk azonban folyékony hordozót is. A találmány magában foglalja magvak vetés előtt a találmány szerinti antidotummal történő bevonását és azt követően a találmány szerinti herbicid alkotórésszel történő kezelést.
A találmány szerinti készítményt alkalmazhatjuk kikelés után a növények életterére vagy a kezelendő növényekre önmagukban vagy - amint általában szokásos - további vegyieteket tartalmazó herbicid készítmény komponenseként vagy agronómiái szempontból elfogadható hordozót is tartalmazó formulálásként.
Agronómiái szempontból elfogadható hordozón bármilyen anyagot értünk, amelyet herbicid vegyületnek a készítményben történő oldására, diszpergálására vagy szétoszlatására használhatunk a herbicid vegyület hatásosságának csökkenése nélkül, és amely önmaga sem gyakorol káros hatást a talajra, a használt berendezésre, a termésre vagy a mezőgazdasági környezetre. E herbicid formulálások bármelyikében a találmány szerinti herbicid hatóanyagok elegyeit is használhatjuk. A találmány szerinti herbicid készítmények lehetnek szilárd vagy cseppfolyós formulálások vagy oldatok. A készítményeket formulálhatjuk - szakember számára ismert módon - többek között nedvesíthető porok, oldatok, emulgeálható koncentrátumok, porok, granulátumok, aeroszolok, vízben diszpergálható formulálások vagy folyóképes koncentrátumok alakjában. Ilyen készítményekben a herbicid vegyülete(ke)t folyékony vagy szi82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 ·· · · lárd hordozóval szaporítjuk, és - kívánt esetben - alkalmas felületaktív anyagokat vagy emulgeálószereket adunk a készítményhez.
A mezőgazdasági gyakorlattal összhangban általában kívánatos hatásfokozó szerek, így nedvesítőszerek, szétterülést fokozó anyagok, diszpergálószerek, ragadósságot fokozó anyagok, ragasztók és hasonlók hozzáadása, különösen a kikelést követő alkalmazások esetén. A gyakorlatban általában használt hatásfokozó anyagok a szakirodalomból megismerhetők [John W. McCutcheon, Inc.: Detergents and Emulsifiers Annual”].
A találmány szerinti herbicid hatóanyag(ok) és antidotum bármilyen alkalmas oldószerben oldható(k). A találmány megvalósítása szempontjából hasznos oldószerek többek között a víz, alkoholok, ketonok, aromás szénhidrogének, halogénezett szénhidrogének, dimetil-formamid, dioxán és a dimetil-szulfoxid. A felsorolt oldószerek elegyeit is használhatjuk. A herbicid hatóanyag koncentrációja az oldatban 2 és 98 tömeg% között változhat. A találmány szerinti készítmény előállítására eljárhatunk úgy is, hogy a herbicid(ek) 2-98 tömeg% koncentrációjú oldatát hozzáadjuk az antidotum oldatához (amelynek oldószere lehet azonos a herbicid oldatához használt oldószerrel).
A találmány szerinti készítményeket felhasználásuk előtt műtrágyákkal vagy műtrágyát tartalmazó anyagokkal is keverhetjük. A szilárd műtrágyakészítmény egyik típusában - amelyben a találmány szerinti készítményekben lévő herbicid hatóanyagokat és antidotumot használhatjuk - a műtrágya vagy a
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • V
- 46 - ..........
műtrágya alkotórészei, így az ammónium-szulfát, ammónium-nitrát vagy ammónium-foszfát szemcséi bevonhatók a találmány szerinti készítménnyel. A találmány szerinti szilárd készítményeket és a szilárd műtrágyát keverőberendezésben is elegyíthetjük, a herbicid készítményeket azonban a granulált műtrágyába is bevihetjük. A herbicid készítmény és a műtrágya bármilyen viszonylagos arányát használhatjuk, amely a termés és a kezelendő gyomok szempontjából megfelelő.
A találmány szerinti készítményeket kijuttathatjuk szokásos eljárásokkal herbicid permetként, így hagyományos, nagy térfogatban eloszlatott hidraulikus permet, kis térfogatban eloszlatott hidraulikus permet, levegővel porlasztóit permet, repülőgépről szórt permet és por alakjában. Bizonyos alkalmazásokhoz a készítményben a találmány szerinti herbicid hatóanyagok közül két vagy több vegyületet együtt használunk, ezáltal további előnyöket és megnövekedett hatásosságot biztosítunk. Ha a találmány szerinti herbicid vegyületek elegyét használjuk, az egyes vegyületek viszonylagos mennyisége az elegyben lévő vegyületeknek a kezelendő növényekre gyakorolt viszonylagos hatásosságától függ.
Bizonyos alkalmazások céljából a találmány szerinti készítményekhez egy vagy több egyéb herbicidet is adhatunk. Ez további előnyökkel és a hatásosság növekedésével jár. Ha herbicidek elegyét használjuk, az alkalmazott viszonylagos mennyiségek az elegyben lévő vegyületeknek a kezelendő növényekre gyakorolt viszonylagos hatásosságától függenek. A találmány szerinti herbicid hatóanyagokkal többek között az alábbi egyéb herbicidek használhatók:
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546
-47 - .......
Karbonsavak és származékaik
2.3.6- triklór-benzoesav és sói;
2.3.5.6- tetraklór-benzoesav és sói;
2-metoxi-3,5,6-triklór-benzoesav és sói;
2-metoxi-3,6-diklór-benzoesav és sói;
2-metil-3,6-diklór-benzoesav és sói;
2.3- diklór-6-metil-benzoesav és sói;
2.4- diklór-fenoxi-ecetsav, sói és észterei;
2.4.5- triklór-fenoxi-ecetsav, sói és észterei;
2-metil-4-klór-fenoxi-ecetsav, sói és észterei;
2-(2,4,5-triklór-fenoxi)-propionsav, sói és észterei;
4-(2,4-diklór-fenoxi)-vajsav, sói és észterei;
4-(2-metil-4-klór-fenoxi)-vajsav, sói és észterei;
2.3.6- triklór-fenil-ecetsav és sói;
3.6- endoxo-hexahidroftálsav és sói;
dimetil-2,3,5,6-tetraklór-tereftalát;
triklór-ecetsav és sói;
2.2- diklór-propionsav és sói;
2.3- diklór-izovajsav és sói;
izopropil-ammónium-2-(4-izopropil-5-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-n ikotiná t;
2-[4,5-dihidro-4-metil-4-(1-metil-etil)-5-oxo-1 H-imidazol-2-il]-3-kinolin-karbonsav;
m-toluilsav-6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-metil-észter;
p-toluilsav-6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-metil-észter-;
N-(foszfometil)-glicin izopropil-ammónium-sója;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 *··· [3,5,6-triklór-(2-piridínil)-oxi]-ecetsav;
3,7-diklór-8-kinolin-karbonsav; ammónium-DL-homoalanin-4-il-(metil)-foszfinát.
Karbaminsav származékai etil-N,N-di(n-propil)-tiol-karbamát; n-propil-N,N-di(n-propil)-tiol-karbamát; etil-N-etil-N-(n-butil)-tiol-karbamát; n-propil-N-etil-N-(n-butil)-tiol-karbamát;
2-klór-allil-N,N-dietil-ditiokarbamát; izopropil-N-fenil-karbamát; izopropil-N-(m-klór-fenil)-karbamát;
4- klór-2-butinil-N-(m-klór-fenil)-karbamát; metil-N-(3,4-diklór-fenil)-karbamát; dinitro-o-(szek-butil)-fenol és sói; pentaklór-fenol és sói;
5- (4-klór-benzil)-N,N-dietil-tiol-karbamát.
Helyettesített karbamidok
2- klór-N-[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonilJ-
-benzol-szulfonamid;
3- (3,4-di klór-fe ni l)-1,1-dimetil-karbamid;
3-fenil-1,1-dimetil-karbamid;
3-(3,4-di kló r-fenil)-3-metoxi-1,1-dimetil-karbamid;
3-(4-klór-fenil)-3-metoxi-1,1-dimetil-karbamid;
3-(3,4-diklór-fenil)-1-n-butil-1-metil-karbamid;
3-(3,4-diklór-fenil)-1-metoxi-1-metil-karbamid;
3-(4-klór-fenil)-1-metoxi-1-metil-karbamid;
3-(3,4-diklór-feni I)-1,1,3-trimetil-karbamid;
3-(3,4-diklór-fenil)-dietil-karbamid;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546
diklorál-karbamid;
metil-2-{[{[(4,6-dimetil-2-pirimidinil)-amino]-karbonil}-amino]-szulfonilj-benzoát;
N-[(6-metoxi-4-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-2-(2-klór-etoxi)-benzol-szulfonamid;
2-[{[(4-klór-6-metoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-amino}-szulfonil]-benzoesav-etil-észter;
metil-2-{[{[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino]-karbonil}-amíno]-szulfonil}-benzoát;
metil-3-{[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-amino-szulfonil}-2-tiofén-karboxilát;
metil-2-[{[{[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino]-karbonil}-amino]-szulfonil}-metil]-benzoát;
metil-2-{[([(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-metil-amino]-karbonil}-amino]-szulfonil}-benzoát.
Helyettesített triazinok
2-klór-4,6-bisz(etil-amino)-s-triazin;
2-klór-4-etil-amino-6-izopropil-amino-s-triazin;
2-klór-4,6-bisz(metoxi-n-propil-amino)-s-triazin;
2-metoxi-4,6-bisz(izopropil-amino)-s-triazin;
2-klór-4-etil-amino-6-(3-metoxi-n-propil-amino)-s-triazin;
2-metil-merkapto-4,6-bisz(izopropil-amino)-s-triazin;
2-metil-merkapto-4,6-bisz(etil-amino)-2-triazin;
2-metil-merkapto-4-etil-amino-6-izopropil-amino-s-tríazin;
2-klór-4,6-bisz(izopropil-amino)-s-triazin;
2-metoxi-4-etil-amino-6-izopropil-amino-s-tnazin; .
2-metil-merkapto-4-(2-metoxi-etil-amino)-6-izopropil-amíno-s-triazin;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546 • .·. · ···· • · · · · ··· ··· · · · · • ···♦ ·· β·-
4- amino-6-(terc-butil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazin-5(4H)-on.
Difenil-éter származékok
2.4- diklór-4'-nitro-difenil-éter;
2,4,6-triklór-4-nitro-difenil-éter;
2.4- diklór-6-fluor-4'-nitro-difenil-éter;
3-metil-4'-nitro-difenil-éter;
3.5- dimetil-5’-nitro-difenil-éter;
2,4'-dinitro-4-(trifluor-metil)-difenil-éter;
2,4-diklór-3'-metoxi-4'-nitro-difenil-éter;
5- (2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-2-nÍtro-benzoesav nátriumsója;
2-klór-1-(3-etoxi-4-nitro-fenoxi)-4-(trifluor-metil)-benzol;
1- (karboetoxi)-etil 5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxil]-2-nitro-
-benzoát;
5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxil]-N-(metil-szulfonil)-2-nitro-
-benzamid.
Anilidek
2- klór-N-(2-etil-6-metil-fenil)-N-(2-metoxi-1-metil-etil)-aceta- mid;
2-klór-2't6'-dietil-N-(2-propil-oxi-etil)-acetanilid;
N-(3,4-diklór-fenil)-propionamid;
N-(3,4-diklór-fenil)-metakrilamid;
N-(3-klór-4-metil-fenil)-2-metil-pentánamid;
N-(3,4-diklór-fenil)-trimetil-acetamid;
N-(3,4-diklór-fenil)-a,a-dimetil-valeramid;
N-izopropil-N-fenil-klór-acetamid;
N-n-butoxi-metil-N-(2,6-dietil-fenil)-klór-acetamid;
N-metoxi-metil-N-(2,6-dietil-fenil)-klór-acetamid.
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546
Oxi-fenoxi herbicidek
2-(4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-metil-propionát;
metil-2-{4-[3-klór-5-(trifluor-metil)-2-piridinil-oxi]-fenoxi}-propanoát;
butil-(R)-2-{4-[5-(trifliior-metil)-2-piridinil-oxi]-fenoxi}-propionát; etil-2-{4-[(6-klór-2-benzoxazolil)-oxi]-fenoxi}-propanoát; butil-2-[4-{[5-(trifluor-metil)-2-piridinil]-oxi}-fenoxi]-propionát;
2- [4-[(6-klór-2-kinoxalinil)-oxi]-fenoxi]-propionsav-etil-észter.
Uracilok
5-bróm-3-szek-butil-6-metil-uracil;
5-bróm-3-ciklohexil-1,6-dimetil-uracil,·
3- ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil;
5-bróm-3-izopropil-6-metil-uracil;
3-terc-butil-5-klór-6-metil-uracil.
N itri lek
2,6-diklór-benzonitril;
difenil-acetonitril;
3.5- dibróm-4-hidroxi-benzonitril;
3.5- dijód-4-hidroxi-benzonitril.
Egyéb szerves herbicidek
2- klór-N,N-diallil-acetamid;
N-(1,1-dimetil-2-propinil)-3,5-diklór-benzamid; malein-hidrazid;
3- amino-1,2,4-triazol;
mononátrium-metán-arzonát;
dinátrium-metán-arzonát;
N,N-dimetil-a,a-difenil-acetamid;
N-N-di(n-propil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-anilin;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546
Ν, N-d i (n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin;
N,N-di(n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-szulfonil-anilin;
O-(2,4-diklór-fenil)-O-metil izopropil-foszfor-amido-tioát;
4-amino-3,5,6-triklór-pikolinsav;
2,3-diklór-1,4-naftokinon;
di(metoxi-tiokarbonil)-diszulfid;
3- ( 1 -metil-etil)-1 H-2,1,3-benzotiadiazin-(4)3H-on-2,2-dioxid;
6,7-dihidrodipiridol[1,2-a:2', r-c]pirazidium sók;
1,1 ’-dimetil-4,4’-bipiridinium sók;
3,4,5,6-tetrahidro-3,5-dimetil-2-tio-2H-1,3,5-tiadiazin;
2-[1-(etoxi-imino)-butil]-5-[s-(etil-tio)-propil]-3-hidroxi-2-ciklohexén-1-on;
2-(2-klór-fenil)-metil-4,4-dimetil-3-izoxazolidinon;
N-(1-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-benzamid;
4- klór-5-(metil-amino)-2-(a,a,a-trifluor-m-toluil)-3(2H)-piridazi- non;
2- (3,5-diklór-fenil)-2-(2,2,2-triklór-metil)-oxirán;.
Ν,Ν^ΐ(η-ρΓοριΊ)-2,6-ό|·ηΐίΓθ-4-ΓηβίΗ-3ηΐΙΐη;
N,N-di(n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-szulfonil-anilin;
0-(2,4-diklór-fenil)-0-metil-izopropil-foszfor-amido-tioát;
4-amino-3,5,6-triklór-pikolinsav;
2,3-diklór-1,4-naftokinon;
di(metoxi-tiokarbonil)-diszulfid;
3- (1-metil-etil)-1 H-2,1,3-benzotiadiazin-(4)3H-on-2,2-dioxid;
6,7-dihidrodipiridol[1,2-a:2', 1'-c]-pirazidium sók;
,r-dimetil-4,4'-bipiridinium sók;
3,4,5,6-tetrahidro-3,5-dimetil-2-tio-2H-1,3,5-tiadiazin;
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546
- 53 2-[1-(etoxi-imino)-butil)-5-[s-(etil-tio)-propil]-3-hidroxi-2-ciklohexén-1-on;
2-(2-klór-fenil)-metil-4,4-dimetil-3-izoxazolidinon;
N-(1-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-benzamid;
4-klór-5-(metil-amino)-2-(a,aIa-trifluor-m-toluil)-3(2H)-piridazinon;
2-(3,5-diklór-fenil)-2-(212,2-triklór-metil)-oxirán.
82369-5402/VO/LZs
P 95 02546
Claims (17)
- Szabadalmi igénypontok1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy a következő komponenseket tartalmazza:i) legalább egy (I) általános képletű foszfoszulfonát herbicid hatóanyag,OXII II,Y-S-O-CH2-P-R(I)III oR amely képletbenY jelentése fenil-, naftil-, benzilcsoport, 5-8 szénatomos cikloalkilcsoport; 5-tagú heteroaromás gyűrű, amely egymástól függetlenül nitrogén-, oxigén- vagy kénatom közül választott 1, 2, 3 vagy 4 heteroatomot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy legfeljebb egy heteroatom oxigén- vagy kénatom; 6-tagú, 1, 2 vagy 3 nitrogénatomot tartalmazó heteroaromás gyűrű; kondenzált 5- és 6-tagú heteroaromás gyűrű, amely egymástól függetlenül nitrogén-, oxigénvagy kénatom közül választott 1-4 heteroatomot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy legfeljebb egy heteroatom oxigén- vagy kénatom; kondenzált 6- és 6-tagú heteroaromás gyűrű, amely egymástól függetlenül nitrogén-, oxigén- vagy kénatom közül választott 1-4 heteroatomot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy legfeljebb egy heteroatom oxigénvagy kénatom,·82369-5402/VO/LZsP 95 02546 •· ···· ahol Y legfeljebb 3-szorosan, egymástól függetlenül halogénatommal, ciano-, nitro-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-, halogén-alkil-, fenil-, alkil-karbonil-oxi-, dialkil-karbamoil-, alkil-tio-, halogén-alkil-tio-, aril-tio-, aril-oxi-, formil-, alkil-karbonil-, aril-karbonil-, dialkil-amino-, metoxi-metil-, metil-tio-metil- vagy alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített lehet, azzal a megkötéssel, hogya) Y legfeljebb egyszeresen helyettesített, ha jelentése tiadiazolil- vagy tetrazolilgyűrű,b) Y legfeljebb kétszeresen helyettesített, ha jelentése triazolil-, tiazolil- vagy izotiazolilgyűrű, ésc) Y 1-5-ötszörösen helyettesített lehet, ha jelentése fenil-, naftil- vagy benzilcsoport;X jelentése oxigén- vagy kénatom, ésR1 és R2 jelentése egymástól függetlenül alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkenil-oxi-, alkin i l-oxi-, halogén-alkoxi-, ciano-alkoxi-, alkoxi-alkoxi-, cikloalkil-oxi-, cikloalkil-alkoxi-, alkilidén-imino-oxi-csoport, klóratom vagy aminocsoport, amely alkil-, alkenil- vagy fenilcsoporttal egy- vagy kétszeresen helyettesített lehet, azzal a megkötéssel, hogy az aminocsoportot legfeljebb egy fenilcsoport helyettesítheti,R1 jelentése ezenkívül lehet fenil- vagy fenoxicsoport; ezenkívül, ha R1 és R2 jelentése egyidejűleg alkoxicsoport, R1 és R2 a foszforatommal együtt 6-tagú, oxigénatomot tartalmazó gyűrűt alkothat, és azzal a megkötéssel, ha R1 és R2 jelentése egyidejűleg alkoxicsoport, Y jelentése fenil-,4-metil-fenil-, 4-klór-fenil-, 4-bróm-fenil- vagy 3-nitro-fenil-csoporttól eltérő;82369-5402/VO/LZsP 95 02546 .··. .··, :··· .· : :···. ··*· «· «« ii) (II) általános képletű diklór-acetamid antidotum,O RaII /CI2CH-C-N (II) \Rb amely képletbenRa és Rb jelentése egymástól függetlenül alkilcsoport, alkenilcsoport vagy halogénatommal helyettesített alkil- vagy alkenilcsoport, vagyRa és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g) vagy (h) képletű 5vagy 6-tagú heterociklusos gyűrűt alkotnak, és iii) agronómiái szempontból elfogadható hordozó.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogyY legfeljebb 3-szorosan helyettesített lehet, ahol a helyettesítők egymástól függetlenül halogénatom, ciano-, nitrocsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(1-4 szénatomos)alkoxi-csoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogén-(1-4 szénatomos)alkil-csoport, fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-csoport, di(1-4 szénatomos)alkil-karbamoil-csoport, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport, halogén-(1-4 szénatomos)alkil-tio-csoport, aril-tio-, aril-oxi-, formilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport, aril-karbonil-csoport, di(1-4 szénatomos)alkil-amino-, metoxi-metil-, metil-tio-metil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport lehetnek;82369-5402/VO/LZsP 95 02546 a·** - · · ··· • ···· ·· a* ·R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(2-4 szénatomos)alkoxi-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 3-4 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 3-4 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi-csoport, 4-8 szénatomos cikloalkil-oxi-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-( 1-3 szénatomos)alkoxi-csoport, ciano-(1-4 szénatomos)alkoxi-csoport, 2-4 szénatomos alkilidén-imino-oxi-csoport, klóratom vagy aminocsoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 2-4 szénatomos alkenilcsoporttal és/vagy fenilcsoporttal egy- vagy kétszeresen helyettesített lehet, azzal a megkötéssel, hogy az aminocsoport legfeljebb egy fenilcsoporttal van helyettesítve;R1 jelentése ezenkívül lehet fenil- vagy fenoxicsoport, továbbá azzal a megkötéssel, ha R1 és R2 jelentése egyidejűleg alkoxicsoport, akkor R1 és R2 a foszforatommal együtt 6-tagú, oxigénatomot tartalmazó gyűrűt alkothat; ésRa és Rb jelentése egymástól függetlenül 2-4 szénatomos alkilcsoport, 3-4 szénatomos alkenilcsoport vagy halogénatommal helyettesített 2-4 szénatomos alkil- vagy 3-4 szénatomos alkenilcsoport, vagyRa és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű 5-tagú heterociklusos gyűrűt alkotnak.
- 3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogyY jelentése legfeljebb 3-szorosan helyettesített fenilcsoport, ahol az egyik helyettesítő orto-helyzetű, és a helyettesítők egymástól függetlenül halogénatom, cianocsoport, nitro82369-5402/VO/LZsP 95 02546- 58 - - ··-·.:.. ·..· csoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(1-4 szénatomos alkoxi-csoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogén-(1-4 szénatomos)alkilcsoport, fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-csoport, di(1-4 szénatomos)alkil-karbamoil-csoport, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport, halogén-(1-4 szénatomos)alkil-tio-csoport, aril-tio-, aril-oxi-, formilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport, aril-karbonil-csoport, di(1-4 szénatomos)alkil-amino-csoport és 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport lehetnek;X jelentése oxigénatom;R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy egyidejűleg R1 vagy R2 jelentése alkilcsoporttól eltérő; ésRa és Rb jelentése egymástól függetlenül etil-, η-propil-, allilvagy etilcsoport, klóratommal helyettesített n-propil- vagy allilcsoport, vagyRa és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű, 5-tagú heterociklusos csoportot alkotnak.
- 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogyY orto-helyzetben egyszeresen helyettesített fenilcsoport, ahol a helyettesítő klór- vagy brómatom, etil-, etoxi-, n-propoxi-, trifluor-metil-, pentafluor-etil-, metil-tio-, etil-tiovagy trifluor-metil-tio-csoport lehet;R1 jelentése metoxi-, etoxi-, izopropil-oxi-, metil- vagy etilcsoport;R2 jelentése etoxi- vagy izopropil-oxi-csoport; és82369-5402/VO/LZsP 95 02546 • ··- 59 - ·· ’ -··· 'Ra és Rb jelentése egymástól függetlenül allil- vagy 3,3-diklór-allil-csoport, vagyRa és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű, 5-tagú heterociklusos csoportot alkotnak.
- 5. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogyY jelentése orto-helyzetben helyettesített fenilcsoport, ahol a helyettesítő klór- vagy brómatom trifluor-metoxi-, trifluor-metil-tio-, metil-tio-, etil-tio- vagy trifluor-metil-csoport, ahol a fenilcsoport a második orto-helyzetben egy második helyettesítőt tartalmaz, amely klór- vagy brómatom, metil-, etil-, izopropil-, metoxi-, etoxi-, trifluor-metil-, difluor-metil-, difluor-metoxi-, trifluor-metil-tio-, metil-tio-, etil-tio-, pentafluor-etil-csoport, fluoratom vagy trifluor-metoxi-csoport lehet;R1 jelentése metoxi-, etoxi-, izopropil-oxi-, metil- vagy etilcsoport;R2 jelentése etoxi- vagy izopropil-oxi-csoport; ésRa és Rb jelentése egymástól függetlenül allil- vagy 3,3-diklór-allil-csoport, vagyRa és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű, 5-tagú heterociklusos csoportot alkotnak.
- 6. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogyY jelentése fenilcsoport, amely a két orto-helyzetben fluor-, klór- vagy brómatommal és a meta-helyzetben metil- vagy etilcsoporttal van helyettesítve;82369-5402/VO/LZsP 95 02546R1 jelentése metoxi-, etoxi-, izopropil-oxi-, metil- vagy etilcsoport;R2 jelentése etoxi- vagy izopropil-oxi-csoport, ésRa és Rb jelentése egymástól függetlenül allil- vagy 3,3-diklór-allil-csoport, vagyRa és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű, 5-tagú heterociklusos csoportot alkotnak.
- 7. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogyY jelentése 2-klór-feníl-, 2-bróm-fenil-, 2,5-diklór-fenil-, 2,6-diklór-fenil-, 2-trifluor-metil-fenil-, 2-klór-6-izopropil-fenil-, 2-klór-6-metil-fenil-, 2-metil-6-trifluor-metil-fenil-, 2-metoxi-6-trifluor-metil-fenil-, 2-trifluor-metoxi-fenil-, 2-metil-tio-fenil-, 2-etil-tio-fenil-, 2-trifluor-metil-tio-fenil-, 2-trifluor-metil-6-fluor-fenil-, 2-trifluor-metil-6-etil-fenil-, 2-trifluor-metil-4-fluor-fenil-, 2-trifluor-metil-6-etoxi-fenil-, 2,5-difluor-fenil-, 2-trifluor-metoxi-6-fluor-fenil-, 2-trifluor-metil-6-meti l-tio-fen i I-, 2-trif I uor-m etil-6-etil-tio-fen i I-, 2-trifluor-metil-tio-4-fluor-fenil-, 2-trifluor-metil-tio-6-metil-fenil-, 2-trifluor-metil-tio-6-klór-fenil-, 2-trifluor-metil-tio-6-etil-fen i I-, 2-trifluor-metil-tio-6-fluor-fenil-, 2-metil-6-metil-tio-fenil-, 2-eti1-6-metil-tio-fenil-, 2-fluor-6-metil-tio-fenil-, 2-metil-6-etil-tio-fenil-, 2-etil-6-etil-tio-fenil-, 2-klór-6-metil-tio-fenil-, 2-fluor-6-etil-tio-fenil-, 2-metil-3,6-d ifluor-fenil-, 2,4,6-trifluor-fenil-, 2,6-diklór-3-metil-fenil-, 2-pentafluor-etil-fenil-, 2-trifluor-metoxi-6-etil-fenil-, 2-fluor-6-metil-tio-fenil-, 2-klór-6-eti l-tio-fenil-, 2-fluor-6-etil-tio-fen il-, 2-fluor-6-etil-fenil- vagy 2-etil-3,6-difluor-fenil-csoport,82369-5402/VO/LZsP 95 02546 • · •· ·· ···· • · · · • · · · · · • · · · ··· ·♦ ···R1 jelentése metoxi-, etoxi-, izopropil-oxi-, metil- vagy etilcsoport;R2 jelentése etoxi- vagy izopropil-oxi-csoport, ésRa és Rb jelentése egymástól függetlenül allil- vagy 3,3-diklór-allil-csoport, vagyRa és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű, 5-tagú heterociklusos csoportot alkotnak.
- 8. A 7. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy0-izopropil-P-etil-{[(2-klór-6-metil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;O-izopropil-P-metil-{[(2-klór-6-metil-fenil)-szulfonil-oxiJ-metil}-foszfinát;0,0-diizopropil-{[(2-klór-6-metil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-0-etil-{[(2-klór-6-metil-fenil)-szulfonil-oxi]-me-til]-foszfonát;O-izopropil-O-metil-{[(2-klór-6-metil-feníl)-szulfonil-oxij-metilj-foszfonát;O-etil-P-etil-{[(2-klór-6-metil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;O-etil-P-metil-{[(2-klór-6-metil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;O-dietil-{[(2-klór-6-metil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-etil-O-metil-{[(2-klór-6-metil-fenil)-szulfonil-oxi]-metíl}-foszfonát;82369-5402/VO/LZsP 95 02546 • ·O-izoprop il-P-etil-{[(2-klór-6-izopropil-fenil)-szulfon il-oxi]-metilj-foszfinát;O-izopropil-P-metil-{[(2-klór-6-izopropil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;0-izopropil-0-etil-{[(2-klór-6-izopropil-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;O-izopropil-O-metil-{[(2-klór-6-izopropil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O,O-dietil-{[(2-klór-6-izopropil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;0,0-diizopropil-{[(2-klór-6-izopropil-fenÍI)-szulfoníl-oxiJ-metilj-foszfonát;O-etil-P-metil-{[(2-klór-6-izopropil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;0-izopropil-P-etil-{[(2-klór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;O-izopropil-P-metil-{[(2-klór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;0-izopropil-0-etil-{[(2-klór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-O-metil-{[(2-klór-fenil)-szulfonil'OXÍ]-metil}-foszfonát;O,O-dietil-{[(2-klór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O,O-diizopropil-{[(2-klór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;0-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;82369-5402/VO/LZsP 95 02546 • · ·· ·« ·*·· ·· · · · · · · • ·· · · ···· ·· *··· »:.· · · ·O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfinát;0-izopropil-0-etil-[{[2-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfonát;0-izopropil-0-metil-[{[2-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfonát;O,O-dietil-[{[2-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metilJ-foszfonát;O,O-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;O-izopropil-O-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0-izopropil-P-etil-[{[2-metoxi-6-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;0,0-diizopropil-[{[2-metoxi-6-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O-izopropi l-O-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O-izopropil-P-metil-[{[2-metoxi-6-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;O-izopropil-O-etil-[{[2-metoxi-6-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;82369-5402/VO/LZsP 95 02546O-izopropil-O-metil-[{[2-methoxi-6-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O-izopropil-P-etil-{[(2,6-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;O-izopropil-P-metil-{[(2,6-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;O,O-diizopropil-{[(216-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-O-etil-{[(2,6-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-O-metil-{[(2,6-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O,O-dietil-{[(2,6-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O,O-dietil-{[(2,5-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O,O-diizopropil-{[(2,5-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-P-etil-{[(2,5-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;O-izopropil-P-metil-{[(2,5-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;O-izopropil-O-etil-{[(2,5-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropi l-O-metil-{[(2,5-diklór-fenil)-szulfonil-oxi]-m etil}-foszfonát;O,O-dietil-{[(2-metil-6-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O,O-diizopropil-[{[2-metil-6-(trifluor-metil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;82369-5402/VO/LZsP 95 02546 üfz ki. ···♦ ♦ · ·- OQ - *·····♦·*♦0,0-dietil-[{[2-(trifliior-metil)-6-metoxi-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfonát;O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;O-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-fenil]-szulfonil· -oxi}-metil]-foszfinát;0-Ízopropil-0-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O,O-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O,O-dietil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-feníl]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etoxi-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;0-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etoxi-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;0-izopropil-0-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etoxi-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0,0-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etoxi-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0,O-dietil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etoxi-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etoxi-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi]-metil]-foszfinát;0-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;82369-5402/VO/LZsP 95 02546O-izopropil-O-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0,0-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0,0-dietil-[{[2-(trifluor-metil)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfonát;0-izopropil-0-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0-izopropil-P-metil-{[(2-trifluor-metoxi-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;0-izopropil-P-etil-{[(2-trifluor-metoxi-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;0-izopropil-0-etil-{[(2-trifluor-metoxi-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;O,O-diizopropil-{[(2-trifluor-metoxi-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;O,O-dietil-{[(2-trifluor-metoxi-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-O-metil-{[(2-trifluor-metoxi-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;0-izopropil-P-metil-[{[2-(pentafluor-etil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;0-izopropil-P-etil-[{[2-(pentafluor-etil)-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfinát;0-izopropil-0-etil-{[(2-(pentafluor-etil)-fenil]-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;0,0-diizopropil-{[(2-(pentafluor-etil)-fenil]-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;82369-5402/VO/LZsP 95 02546 • ·O,O-dietil-{[(2-(pentafluor-etil)-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-O-metil-{[(2-(pentafluor-etil)-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;0-izopropil-P-metil-{[(2-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;O-izopropil-P-etil-{[(2-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;O-izopropil-O-etil-{[(2-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O,O-diizopropÍI-{[(2-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;0,0-dietil-{[(2-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-O-metil-{[(2-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-P-metil-{[(2-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;O-izopropi l-P-etil-{[(2-eti l-tio-f e n i I )-szulfon i l-oxi]-metil}-foszfinát;O-izopropil-O-etil-{[(2-etil-tio-fe nil)-szulfonil-oxi]-meti I}-foszfonát;0,0-diizopropil-{[(2-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;0,0-dietil-{[(2-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;0-izopropil-0-metil-{[(2-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;82369-5402/VO/LZsP 95 02546 ···· • · · · * * • · • · ·« • · ·· ·· ·O-izopropil-P-metil-{[(2-trifluor-rnetil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil]-foszfinát;O-izopropil-P-etil-{[(2-trifluor-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;0-izopropil-0-etil-{[(2-trifluor-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi)-metilj-foszfonát;O,O-diizopropil-{[(2-trifluor-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;O,O-dietil-{[(2-trifluor-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-O-metil-{[(2-trifluor-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi)-metil}-foszfonát;O-izopropil-P-metil-{[(2,5-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;0-izopropil-P-etil-{[(2,5-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;0-izopropil-0-etil-{[(2,5-difluor-fenil)-szulfonil-oxi)-metil}-foszfonát;0,0-diizopropil-{[(2,5-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O,O-dietil-{[(2,5-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;0-izopropil-0-metil-{[(2,5-difluor-fenil)-szulfonil-oxi}-metil}-foszfonát;0-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;0-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;82369-5402/VO/LZsP 95 02546 • · · · * * · · · · • ♦··· *O-izopropil-O-eti l-[{[2-(trif I uor-metoxi)-6-fluor-fen i l]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0,0-diizopropil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O,O-dietil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfonát;O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;0-jzopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-etil-fenil]-szulfoni l-oxi}-m etilj-foszf i nát;O-izopropil-O-etil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0,0-diizopropil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-etil-fenilJ-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0,0-dietil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfonát;O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifluor-metoxi)-6-etil-fenil]-szulfoni l-oxi}-metilj-foszfonát;0-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metil-tio-fenilJ-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;0-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;0-izopropil-0-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O,O-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfonát;82369-5402/VO/LZsP 95 02546- 70 - ....... *·Ο, O-d ietil-[{[2-(trif I uor- meti I )-6-meti l-tio-fe n il]-sz ulfo nil-oxi}-metil]-foszfonát;0-izopropil-0-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-metil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;0-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;0-izopropil-0-etil-{[(2-(trifluor-metil)-6-etil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0,0-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O,O-dietil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfonát;0-izopropil-0-metil-[{[2-(trifluor-metil)-6-etil-tio-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxij-metilj-foszfinát;O-izopropi I-P-etil-[{[2-(trifl uor-metil-tio)-4-fl uor-fen i l]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;0-izopropil-0-etil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O,O-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O,O-dietil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0-izopropil-0-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;82369-5402/VO/LZsP 95 02546O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;Ο-ίζορΓορΐΙ-Ρ-βίίΙ-[{[2-(ίΓΪίΙυοΓ-ΓΠβΙΐΙ-ίΐο)-6-βΙΐΙ-ίβηΐΙ]-8ζυΙίοnil-oxi}-metil]-foszfinát;O-izopropil-O-etil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0,0-izopropil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxij-metilj-foszfonát;O,O-dietil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metilj-foszfonát;O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-etil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;O-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;O-izopropil-O-etil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O,O-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O,O-dietil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-metil-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-klór-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;O-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-klór-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;82369-5402/VO/LZsP 95 02546- 72 - ........·<0-izopropil-0-etil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-klór-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0,0-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-klór-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0,0-dietil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-klór-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-klór-fenil]-szulfonil-oxi]-metil]-foszfonát;0-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil)-4-fluor-fenil]-sziilfonil-oxi}-metil]-foszfinát;0-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;0-izopropil-0-etil-[{[2-(trifluor-metil)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0,0-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0,0-dietil-[{[2-(trifluor-metil)-4-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0-izopropil-0-rnetil-[{[2-(trifluor-metil)-4-fluűr-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;0-izopropil-P-metil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfinát;0-izopropil-P-etil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxij-metilj-foszfinát;O-izopropil-O-etil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O,O-diizopropil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-fluor-fenil]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;82369-5402/VO/LZsP 95 02546O, O-dietil-[{[2-(trifluor-metil-tio)-6-fluor-fenil]-szulfon il-oxi}-metil]-foszfonát;O-izopropil-O-metil-[{[2-(trifl uor-metil-tio)-6-f I uor-fen il]-szulfonil-oxi}-metil]-foszfonát;O-izopropil-P-metil-{[(2-metil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;0-izopropil-P-etil-{[(2-metil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;0-izopropil-0-etil-{[(2-metjl-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;0,0-diizopropil-{[(2-metil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;O,O-dietil-{[(2-metil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-O-metil-{[(2-metil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-P-metil-{[(2-etil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;0-izopropil-P-etil-{[(2-etil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;0-izopropil-0-etil-{[(2-etil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;0,0-diizopropil-{[(2-etil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;O,O-dietil-{[(2-etil-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-O-metil-n^-etil-e-metil-tio-feniO-szulfonil-oxij-metilj-foszfonát;82369-5402/VO/LZsP 95 02546O-izopropil-P-meti l-{[(2-f I uor-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;O-izopropil-P-etil-{[(2-fluor-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;O-izopropil-O-etil-{[(2-fluor-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;O.O-diizopropil-U^-fluor-G-metil-tio-feniQ-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;O,O-dietil-{[(2-fluor-6-metil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;Ο-ίζορΓορίΙ-Ο-ΠΊβίίΙ-{[(2-ίΙυοι·-6-ΓηβίιΊ-ίίο··ίβηιΊ)-5ζυΙίοηιΊ-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-P-metil-{[(2-metil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;0-izopropil-P-etil-{[(2-metil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;O-izopropil-O-etil-{[(2-metil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;O1O-diizopropil-{[(2-metil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O, O-d ieti l-{[(2-metil-6-etil-tio-fenil)-szu lfonil-oxi)-meti I)-foszfonát;O-izopropil-O-metil-{[(2-metil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;O-izopropil-P-meti l-{[(2-etil-6-etil-tio-f en il)-szu Ifonil-oxiJ-metilj-foszfinát;0-izopropil-P-etil-{[(2-etÍI-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszf inát;82369-5402/VO/LZsP 95 02546O-izopro pil-O-etil-{[(2-etil-6-etil-tio-fenil)-szulfon il-oxi]-metil}-foszfonát;O,O-diizopropil-{[(2-etil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O,O-dietil-{[(2-etil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-O-metil-{[(2-etil-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;O-izopropil-P-metil-{[(2-klór-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;0-izopropil-P-etil-{[(2-klór-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;0-izopropil-0-etil-{[(2-klór-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;0,0-diizopropil-{[(2-klór-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;0,0-dietil-{[(2-klór-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;0-izopropil-O-metil-{[(2-klór-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;O-izopropil-P-metil-{[(2-fluor-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;0-izopropil-P-etil-{[(2-fluor-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;0-izopropil-0-etil-{[(2-fluor-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;0,0-diizopropil-{[(2-fluor-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;82369-5402/VO/LZsP 95 02546 • · ·· ·· ··»· ·· · · · · · · «·· ·· ···* • * · · « * · · ·- 76 - ........... ·*O,O-dietil-{[(2-fluor-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilJ-foszfonát;0-izopropil-0-metil-{[(2-fluor-6-etil-tio-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;O-izopropil-P-metil-{[(2-f luor-6-etil-fenil)-szu Ifonil-oxi]-metilj-foszfinát;O-izopropil-P-etil-{[(2-f luor-6-etil-fenil)-szulfon il-oxi]-metilj-foszfinát;O-izopropil-O-etil-{[(2-fluor-6-etil-fenil)-szulfonil-oxiJ-metilj-foszfonát;0,0-diizopropil-[((2-fluor-6-etil-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O, O-dietil-{[(2-f luor-6-etil-fen il)-szu Ifonil-oxi]-metilj-foszfonát;0-izopropil-0-metil-{[(2-fluor-6-etil-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;0-izopropil-P-metil-{[(2-metil-3,6-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;O-izopropil-P-etil-([(2-meti 1-3,6-difl uor-fenil )-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;0-izopropil-0-etil-{[(2-metil-3,6-difluor-fenil)-szulfonil-oxiJ-metilj-foszfonát;Ο,Ο-άΗζορΓοριΊ-{[(2-ιτιβίιΊ-3,6-0ϊίΙυοΓ-ίβηιΊ)-5ζιιΙίοηιΊ-οχΐ]-metilj-foszfonát;O,O-dietil-{[(2-metil-3,6-difl uor-fenil)-szulfo ni l-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-O-metil-{[(2-metil-3,6-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;82369-5402/VO/LZsP 95 02546O-izopropil-P-metil-{[(2-etil-3,6-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;O-izopropil-P-etil-{[(2-etil-3,6-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfinát;O-izopropil-O-etil-{[(2-etil-3,6-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;0,0-diizopropil-{[(2-etil-3,6-difluor-fenil)-szulfonil-oxiJ-metil}-foszfonát;O,O-dietil-{[(2-etil-3,6-difluor-fenil)-sziilfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O-izopropil-O-etil-{[(2-metil-3,6-difluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metilj-foszfonát;O-izopropil-P-metil-{[(2,4,6-trifluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfinát;0-izopropil-P-etil-{[(2,4.6-trifluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfi nát;0-izopropil-0-etil-{[(214,6-trifluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;O,O-diizopropil-{[(2,4,6-trifluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;0,0-dietil-{[(2,4,6-trifluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;0-izopropil-0-metil-{[(2,4,6-trifluor-fenil)-szulfonil-oxi]-metil}-foszfonát;közül legalább egy herbicid hatóanyagot és N,N-diallil-diklór-acetamid, N,N-bjsz(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamid és furil-azol közül választott antidotumot tartalmaz.82369-5402/VO/LZsP 95 02546 : :.:. ; · ···.7θ j·· · ·©·· ·· ·«
- 9. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogyY jelentése tienil-, pirazolil-, izoxazolil-, triazolil-, tetrazolil-, tiazolil-, izotiazolil-, pirrolil-, tiadiazolil-, pirimidinil- és imidazolilcsoport közül választott 5-tagú helyettesítetlen vagy helyettesített heterociklusos szubsztituens; ésRa és Rb jelentése egymástól függetlenül etil-, η-propil-, allilvagy etilcsoport vagy klóratommal helyettesített n-propilvagy allilcsoport, vagyRa és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű, 5-tagú heterociklusos csoportot alkotnak.
- 10. A 9. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogyY pirimidin-2-il-, pirimidin-4-il- vagy pirimidin-5-il-csoport; ésRa és Rb jelentése egymástól függetlenül allil- vagy 3,3-diklór-allil-csoport, vagyRa és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű, 5-tagú heterociklusos csoportot alkotnak.
- 11. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogyY jelentése kondenzált 5- és 6-tagú heteroaromás gyűrű, amely lehet indolil-, imidazol-piridinil-, benzo-imidazolil-, benzo-tienil-, benzo-tiazolil-, benzo-tiadiazolil-, benzo-triazolil-, benzoxazolil- vagy pirazolo-pirimidinil-csoport; ésRa és Rb jelentése egymástól függetlenül etil-, η-propil-, allilvagy etilcsoport vagy klóratommal helyettesített n-propilvagy allilcsoport, vagy82369-5402/VO/LZsP 95 02546 • ? ·· ·· ···* ·· · · · * · · • · · ♦ ··· • ···· 9 9 9 47Q _ ♦·· · ···· 99 ··Ra és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű, 5-tagú heterociklusos csoportot alkotnak.
- 12. A 9. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogyY jelentése 5-klór-1-metil-3-(1-3 szénatomos)alkil-4-pirazolil-csoport;R1 jelentése izopropoxicsoport;R2 jelentése metil-, etil-, metoxi- vagy etoxicsoport, előnyösen metil- vagy etilcsoport; ésRa és Rb jelentése egymástól függetlenül allil- vagy 3,3-diklór-allil-csoport, vagyRa és Rb együtt azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, (h) képletű, 5-tagú heterociklusos csoportot alkotnak.
- 13. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogyY jelentése fenil-, naftil-, benzilcsoport, 5-8 szénatomos cikloalkilcsoport; 5-tagú heteroaromás gyűrű, amely egymástól függetlenül nitrogén-, oxigén- vagy kénatom közül választott 1, 2, 3 vagy 4 heteroatomot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy legfeljebb egy heteroatom oxigén- vagy kénatom; 6-tagú, 1, 2 vagy 3 nitrogénatomot tartalmazó heteroaromás gyűrű; kondenzált 5- és 6-tagú heteroaromás gyűrű, amely egymástól függetlenül nitrogén-, oxigénvagy kénatom közül választott 1-4 heteroatomot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy legfeljebb egy heteroatom oxigén- vagy kénatom; kondenzált 6- és 6-tagú heteroaromás gyűrű, amely egymástól függetlenül nitrogén-, oxigén- vagy kénatom közül választott 1-4 heteroatomot tartalmaz, azzal82369-5402/VO/LZsP 95 02546 * 9 ·· »· ν··« ·· · · · · · iS · · · ··· ·:. ··:· .:.. ·..* .. * a megkötéssel, hogy legfeljebb egy heteroatom oxigénvagy kénatom;ahol Y legfeljebb 3-szorosan, egymástól függetlenül halogénatommal, ciano-, nitro-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-, halogén-alkil-, fenil-, alkil-karbonil-oxi-, dialkil-karbamoilvagy alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített lehet, azzal a megkötéssel, hogya) Y legfeljebb egyszeresen helyettesített, ha jelentése tiadiazolil- vagy tetrazolilgyűrű,b) Y legfeljebb kétszeresen helyettesített, ha jelentése triazolil-, tiazolil- vagy izotiazolilgyűrű, ésc) ha Y jelentése fenil-, naftil- vagy benzilcsoport, 4vagy 5-szeresen helyettesített lehet halogénatommal, acetoxi-, metil-, metoxi- és/vagy halogén-metoxi-csoporttal, azzal a megkötéssel, hogy legfeljebb két helyettesítő jelentése lehet acetoxi-, metil-, metoxivagy halogén-metoxi-csoport.
- 14. Eljárás nemkívánatos növények leküzdésére, azzal jellemezve, hogyi) a növények magjára, a növényekre vagy azok életterére az 1-13. igénypontok bármelyike szerinti készítményt alkalmazzuk, vagy ii) a magvakra az 1-7. vagy 9-13. igénypontok bármelyike szerinti antidotumot és agronómiái szempontból elfogadható hordozót tartalmazó készítményt alkalmazunk, és a növények életterére kikelés előtt az 1-13. igénypontok bármelyike szerinti, legalább egy herbicid82369-5402/VO/LZsP 95 02546
: .· : : ···. . 8Ί . ··· · ··♦· ·· 99 hatóanyagot és agronómiái szempontból elfogadható hordozót tartalmazó készítményt alkalmazunk. - 15. A 14. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a növények magjára, a növényekre vagy azok életterére az 1-12. igénypontok bármelyike szerinti készítményt alkalmazzuk.
- 16. A 14. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a növények magjára, a növényekre vagy azok életterére az 13. igénypont szerinti készítményt alkalmazzuk.
- 17. A 14. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a magvakra az 1-7. vagy 9-13. igénypontok bármelyike szerinti antidotumot és agronómiái szempontból elfogadható hordozót tartalmazó készítményt alkalmazunk, és a növények életterére kikelés előtt az 1-13. igénypontok bármelyike szerinti, legalább egy herbicid hatóanyagot és agronómiái szempontból elfogadható hordozót tartalmazó készítményt alkalmazunk.
ulJ ROHM AND HAAS Co. helyett a meghatalmazott: DANUBIA Szabadalmi és^Véfljegy Iroda Kft. /' // ' ~ dr. Vitális László szabadalmi ügyvivő
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29852994A | 1994-08-30 | 1994-08-30 | |
| US08/504,621 US5693590A (en) | 1994-08-30 | 1995-07-20 | Compositions containing phosphosulfonate herbicides and dichloroacetamide safeners |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9502546D0 HU9502546D0 (en) | 1995-10-30 |
| HUT73554A true HUT73554A (en) | 1996-08-28 |
Family
ID=26970723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9502546A HUT73554A (en) | 1994-08-30 | 1995-08-30 | Herbicidal composition and method for controlling unwanted plants |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0699390B1 (hu) |
| JP (1) | JPH08175915A (hu) |
| CN (1) | CN1133120A (hu) |
| AT (1) | ATE171842T1 (hu) |
| AU (1) | AU3032095A (hu) |
| CA (2) | CA2157092A1 (hu) |
| DE (1) | DE69505216T2 (hu) |
| HU (1) | HUT73554A (hu) |
| IL (1) | IL115081A0 (hu) |
| TR (1) | TR199501068A2 (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2210045A1 (en) * | 1996-07-22 | 1998-01-22 | Lori Ann Spangler | Herbicidal method utilizing phosphosulfonate herbicides and oxime ether safeners |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4137070A (en) * | 1971-04-16 | 1979-01-30 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US5225570A (en) * | 1987-08-13 | 1993-07-06 | Monsanto Company | 5-heterocyclic-substituted oxazolidine dihaloacetamides |
| US5272128A (en) * | 1992-04-01 | 1993-12-21 | Rohm And Haas Company | Phosphosulfonate herbicides |
| EP0524394A1 (en) * | 1991-07-22 | 1993-01-27 | American Cyanamid Company | Safener for insecticide-herbicide compositions |
| US5428172A (en) | 1993-09-21 | 1995-06-27 | Monsanto Company | Preparation of 3-dihaloacetyl oxazolidines |
-
1995
- 1995-08-25 EP EP95305972A patent/EP0699390B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-25 AT AT95305972T patent/ATE171842T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-08-25 DE DE69505216T patent/DE69505216T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-28 IL IL11508195A patent/IL115081A0/xx unknown
- 1995-08-28 CA CA002157092A patent/CA2157092A1/en not_active Abandoned
- 1995-08-29 TR TR95/01068A patent/TR199501068A2/xx unknown
- 1995-08-29 CA CA002157163A patent/CA2157163A1/en not_active Abandoned
- 1995-08-29 AU AU30320/95A patent/AU3032095A/en not_active Abandoned
- 1995-08-30 JP JP7245383A patent/JPH08175915A/ja not_active Withdrawn
- 1995-08-30 HU HU9502546A patent/HUT73554A/hu unknown
- 1995-08-30 CN CN95116909.2A patent/CN1133120A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU9502546D0 (en) | 1995-10-30 |
| IL115081A0 (en) | 1995-12-08 |
| CA2157163A1 (en) | 1996-03-01 |
| CA2157092A1 (en) | 1996-03-01 |
| CN1133120A (zh) | 1996-10-16 |
| TR199501068A2 (tr) | 1996-06-21 |
| ATE171842T1 (de) | 1998-10-15 |
| DE69505216T2 (de) | 1999-06-17 |
| EP0699390B1 (en) | 1998-10-07 |
| DE69505216D1 (de) | 1998-11-12 |
| EP0699390A3 (en) | 1996-12-11 |
| JPH08175915A (ja) | 1996-07-09 |
| EP0699390A2 (en) | 1996-03-06 |
| AU3032095A (en) | 1996-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100203826B1 (ko) | 우라실 유도체 | |
| CS254984B2 (en) | Agent for selective weed killing | |
| EP1209975B1 (en) | Herbicidal composition | |
| PL207304B1 (pl) | Kompozycja chwastobójcza | |
| US5500405A (en) | Phosphosulfonate herbicides | |
| JPH0276803A (ja) | 除草組成物 | |
| SK3162002A3 (en) | New herbicidal compositions | |
| CA2052263C (en) | Herbicides | |
| HUT65123A (en) | 6-aryl-pyrimidine derivatives herbicidal compositions containing the compounds as active ingredients and process for extirpation of weeds | |
| CS270217B2 (en) | Synergetic herbicide | |
| HUT73554A (en) | Herbicidal composition and method for controlling unwanted plants | |
| US5693590A (en) | Compositions containing phosphosulfonate herbicides and dichloroacetamide safeners | |
| CA2066932A1 (en) | Phosphousulfonate herbicides | |
| US5883044A (en) | Herbicidal method utilizing phosphosulfonate herbicides and oxime ether safeners | |
| JPH0687835A (ja) | 除草性２−アリール−５，６−縮合環−ピリミジン | |
| EP0330990A2 (en) | Herbicidal composition | |
| US5534482A (en) | Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea | |
| MXPA95003701A (en) | Compositions containing phosphosulphonate herbicides and dicloroacetam safety compounds | |
| MXPA97005223A (en) | Herbicidal method, using phosphosulphonate herbicides and dex security agents of ox | |
| CS201048B2 (en) | Herbicide and process for preparing effective compounds | |
| US5258361A (en) | Herbicidal 1-(disubstituted carbamoyl)-3-(N-arylsulfonamido)-1,2,4-triazoles | |
| US6025301A (en) | Indanone herbicide compositions and use thereof | |
| US6117821A (en) | N-(heterocyclylcarbonyl)sulfonamide herbicides | |
| HU201224B (en) | Herbicidal compositions with synergetic effect and process for inhibiting growth of wheeds | |
| US5024692A (en) | Herbicidal composition and herbicidal method |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFC4 | Cancellation of temporary protection due to refusal |