HU230266B1 - Nagy stabilitású vegetábilis olajok - Google Patents
Nagy stabilitású vegetábilis olajok Download PDFInfo
- Publication number
- HU230266B1 HU230266B1 HU0101892A HUP0101892A HU230266B1 HU 230266 B1 HU230266 B1 HU 230266B1 HU 0101892 A HU0101892 A HU 0101892A HU P0101892 A HUP0101892 A HU P0101892A HU 230266 B1 HU230266 B1 HU 230266B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- oil
- sunflower
- saturated fatty
- fatty acid
- species
- Prior art date
Links
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 title description 6
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 title description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 92
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 90
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 18
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 16
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 16
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 16
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol Substances OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 15
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 claims description 12
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims description 11
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 11
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 8
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 8
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 5
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000010411 cooking Methods 0.000 claims description 2
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102000010029 Homer Scaffolding Proteins Human genes 0.000 claims 1
- 108010077223 Homer Scaffolding Proteins Proteins 0.000 claims 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 claims 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 claims 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 claims 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 claims 1
- 238000009482 thermal adhesion granulation Methods 0.000 description 31
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 6
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- -1 lithium ethyl glycerin Chemical group 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 3
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 238000011993 High Performance Size Exclusion Chromatography Methods 0.000 description 1
- 241000274177 Juniperus sabina Species 0.000 description 1
- 238000003820 Medium-pressure liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Chemical compound OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 235000015111 chews Nutrition 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000008601 oleoresin Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N pyridoxal 5'-phosphate Chemical compound CC1=NC=C(COP(O)(O)=O)C(C=O)=C1O NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000010153 self-pollination Effects 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01H—NEW PLANTS OR NON-TRANSGENIC PROCESSES FOR OBTAINING THEM; PLANT REPRODUCTION BY TISSUE CULTURE TECHNIQUES
- A01H5/00—Angiosperms, i.e. flowering plants, characterised by their plant parts; Angiosperms characterised otherwise than by their botanic taxonomy
- A01H5/10—Seeds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01H—NEW PLANTS OR NON-TRANSGENIC PROCESSES FOR OBTAINING THEM; PLANT REPRODUCTION BY TISSUE CULTURE TECHNIQUES
- A01H6/00—Angiosperms, i.e. flowering plants, characterised by their botanic taxonomy
- A01H6/14—Asteraceae or Compositae, e.g. safflower, sunflower, artichoke or lettuce
- A01H6/1464—Helianthus annuus [sunflower]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
- C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Developmental Biology & Embryology (AREA)
- Botany (AREA)
- Physiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
Description
A találmány tárgya új vegetábiiis olaj, elsősorban napraforgóolaj;, amely különösen előnyös magas hőrnérséktetea történő alkalmazásokhoz, A bejelentés kifogod az olaj alkalmazására, .az olajai tartalmazó magra, és az olaj extrahálása során keletkező melléktermékekre.
Áz élelmiszeriparban ólában sütéshez, sütéshez es más; alkalmazásokhoz használt vegetábiiis zsírok és olajok nagy termostabilitást Igényelnek., Éneket az igényeket általában a részbon hidrogénezett olajok, pálnmoiaj és nagy olajtartalmú vegetábiiis olajok elégítik ki, A részlegesen hidrogénezett zsírok azonban zsírsavak transzizotnerjelt tartalmazzák, amelyek táplálkozási szempontból nem előnyösek.
A zsírok és olajok a glieerm zsírsavakkal képzett tríésztereí, és ezeket tríglieeridefetek vagy tríacb-glieerínnek (rövidítve TAG) nevezik. A foacil-giíe&rinbe» található borom zsírsav lehet azonos vagy különböző, és lehet telített vagy telítetlen, A friadl-glieerín fizikai taiájdonságaí a benne lévő zsírsav-összetételtől függnek.
Pálmádig és a részlegesen hidrogénezett zsírok a íriaetl-glieerin sn~2 helyzetében nagy mennyiségű: telített zsírsavat tartalmaznak a vegetábiiis olajokhoz, így szójabab» napraforgó és repceolajhoz viszonyítva. A telített zsírsavnak az: ss-2 helyzetben történő lokalizálódása felelős: a lekérdezések szerint az ilyen savait aíberogén hatásáért (Renaud és munkatársai: J, Kotr,. /25. 229-237 (1995)). élelemként történő alkalmazásuk ezért kerülendő.
A fentiek figyelembevételével szükség vök új természetes olajok kidolgozására, amelyek nagyobb tennostabibtással rendelkeznek, és emellett elkerülhető a TAG sn-2 helyzetében a telített zsírsavak feleslege.
A találmány tárgya tehát napraforgóolaj, amely napraforgómagokból van extrahálva, és: amelyben az olajat alkotó fríaed-glieerín fajták legalább 12 %-a az SMS általános képlettel abrázdh.'tró. és a tríodl-ghcerín fajták legalább 25 %~a ;v. SMM általános képlettel ábrázolható, abd a képlet balról jobbra haladva a triadl-glíecrin első, nfesodí k és harmadik zsírsavjái adja meg, ahol S jelentése mlltett zsírsav, és M jelentése monoén zsírsav.
Meglepő módon azt találtuk, begy a férni típusú olaj különleges termostabiliiást mutat, és telített zsírsav tartalma a TAG srt-2 helyzetében legfeljebb 8 %.
A találmány szerinti olaj temtosíahilhása a iWt hőmérsékleten, levegőn, lö őfen keresztül végzett hőkezelés után a triglieeríd megváltozott típusainak (oxidált TAG monomer és polimerizált TAG) mennyiségében fejezhető ki. bforsnál napraforgóolaj (IShEEÖ napraforgóolaj, Vanderhave) esetében ez. az érték 24,6 %, nagy olajsavtarlalmn: napraforgóolaj (OLE, Cargíll) esetében ez az érték 21,2 %, és a találmány szerisrti olaj;
93563-3615/SL _ ο „ esetében ez az érték 1 1-17 % között változik. Ebből következik, hogy a találmány szerinti olaj termostabilitása szignifikánsan nagyobb, mint a teebnika állásából Ismert olajoké.
Az EfoA-0 797 921 pálmaoiajhól vagy pahnaoiajak elegyéből származó sütő zsírt és olajat valamint: folyékony vegetábilis olajat ismertet.
A találmány szerinti olaj triadi-glleérin összetétele szignifikánsan eltér a technika állásából ismert olajok összetételetek mint ez a példákból látható.
A találmány szerinti olaj egyik típusa KS-1297M mutáns napraforgó vonal magjaiból van extrákéivá, mely magokat 1998. január 20-án az American Type Cuiture Oollection (ÁTCC) gyűjteményben deponáltuk ÁTCC 209501 deponálási számon,
A találmány azon a felismerésen alapszik,, hogy a viszonylag nagy mennyiségű SMS és SMM triacíh-glleeridet, előnyösen legalább 12 % SMS és legalább 25 % SMM tríaellglieetídeí tartalmazó olaj esetében azsn-S helyzetben található telített zsírsavak előnyös kis mersnfoaége nagy termortafolhással párosul Ilyen olaj előállítható más mutáns napraforgó vonalakból például a száraz magok föntgensugárml 3bb cGy/pere értéken (sugár 200 kV, 18mA'\ dózis lö9 öyj végzett mnfálásával eiőáiiiföil mutáns napraforgó vonalakból. Szakember a. találmány jellemzőit kielégítő olajat könnyen szelektálhat a lÁG-tartafotn: egyszerű vizsgálatával,, a példákban leirt módon.
A találmány szerinti ólai W természetes olaj, amely napraforgómagokból extraháihalő, és a találmány szerinti TAG-tartalom módosítását célzó további módszerek nélkül, közvetlenül felhasználható. Az: ilyen módosítási eljárásokra példaként említhető az olaj úgynevezett „keményítése”, ami az olajban található kettős kötések hidrogénezését jelenti, A találmány szerinti olaj ilyen mesterséges módosítási eljárások elvégzése nélkül előállítható,
A találmány szerinti napraforgóolaj ezen kívül legalább § % MMM általános képlettel ábrázolható: tfiacil-glioertnt tartalmaz, Előnyös továbbá, ha a találmány szerinti olaj legfeljebb 8 % telített zsírsavat tartalmaz az olajat alkotó triacil-ghcerinek sn-2 helyzetében. A tehtert zsírsavak mennyisége előnyösen legfeljebb 5 %, különösen előnyösen legfeljebb 3 »/Ó.
A telített zsírsav általában sztearinsav és palmitlnsav. Előnyös, ha a találmány szerinti olaj viszonylag nagy mennyiségű palmitmsayat tartalmaz a sztearínsavhoz viszonyítva, mivel ebben: az esetben az olaj szobahőmérsékleten folyékony.
Az optimális tennostabilhás biztosítása érdekében előnyös, ha a telített zsírsavak ossz mennyisége legalább 25 %, különösen előnyösen legalább 35 %, elsősorban 45 % vagy ennél több.
Előnyös: továbbá, ha az olaj nagy mennyiségű olajsavat tartalmaz, mivel az olujsáv stabilabb, mint a linolsav, és nagyon jó táplálkozási tulajdonságokkal rendelkezik. Előnyős
- 3 továbbá, ba az olaj emellett legfeliebb 15 %, különösen előnyösen legfeljebb lő %, elsősorban legfeljebb 5 % vagy ennél kevesebb Bftgísawt tartalmaz.
Különösen előnyös- az olyas tntpraibrgóabj» melynek pabnltínsav tartalma legalább 23 %, es olajssv tartalma legalább 52. %.
.A találmány egyik előny ős megvalósítási módja az olyan napraforgóolaj:, ahol a trsacl gbcenn tájuk 20-2* %-a. dó-goson 2% 50«-3 az SMS nhahno» képlettel ábrázolható, 45-55 előnyösen 51,9 %-a az SMM általános képlettel ábrázolható, és 20-25 %-a, •előnyőse® 22»? %-a az MhM általános képletei ábrázolható.
Az lö-129?y napraforgó vonal magjaiból extrahált olaj piaci l-glicerin összetétele 20 M POP, 11,1 % POPo, O % PoOPo, 2,7 % 'FOS, 37,9 % POO, <M % PoOÖ, 2,f % SOÖ, 11,8 % ÖÖO és 0,9 % ettől eltérő, ahol P jelentése palmitiosav, Po jelentése palmitöleinsav, O-jelentése oleiosav és S jelentése sztearinsav.
A taláhnápy szerinti olajban a különböző típusú TAG fajták minimális és maximális mennyiségét az I. táblázat mutatja.
S ~ telteit zsírsav (palmibnsav és sztearinsav),
M ~ monoén zsírsav (palmüoleinsav és olsmsav)
D ™ álén zsírsav (linolsav)
Az olaj mellett a bejelentés tárgyát képezi zz olyan napraforgómag, igy IG-I297M mag, amely találmány szerinti olajat tartalmaz. A bejelentés tárgyát képezi továbbá az ilyen magok alkalmazása napraforgóolaj extrahálásám.. A találmány szerinti olaj: kiterjed az extrahált olajra,
A találmány szerinti olaj termostabih abban az értelemben, hogy jobban ellenáll az olajat alkotó fríacíl-g&et’m típusok oxldálásának és polímerizálásánsk, mint az ismert . 4 napraforgóolajok. Ennek következébe»,, a találmány szerinti olaj különösen: előnyösen alkalmazható okúban söréihez legalább 100°C hőmérsékleten, előnyösen 160-180°C hőmérséklete®. Az olajban: sütés alatt értjük élelmiszerek, így hasok, szárnyasok, halak, gyümölcsök, zöldségek és hasonlók olajban sütését és: keverés közbeni olajban sütését, valamint tészták, sültek és rágnivalok mélysüléséf, Bmetleft, a taláhná&y szerinti olaj felhasználható sütéshez, pirításhoz, főzéshez.
Általánosabb megfogalinazásbon, a találmány tárgya olyan olaj alkalmazása magas hőmérsékleten, amely legfeljebb 15 % telített zsírsavat, és legfeljebb 10 %, előnyösen legfeljebb S % llnolsavat tartalmaz, Á magas hőmérsékleten történő alkalmazásra példaként említhető az olajban sütés és sütés. Az olaj előnyösen vegetábilis eredetű, Így napraforgóolaj.
A találmány nem korlátozódik Önmagában az olajra. A találmány kiterjed az olaj alkalmazására más olajokkal képzett ©legyekben. Az elegy együttes tnlajdonságai eltérhetnek a találmány szerinti ólai tulajdonságaitól.
Az olaj elöállltbatő az olajat tartaimazo napraforgó magok extrabálásaval, Á magok exirahálása során melléktermékként liszt képződik. A bejelentés kiterjed az ilyen lisztre, Emellett, a bejelentés kiterjed a préselt napraforgó magra, mely mag préselés előtt találmány •szerinti olajat tartalmaz.
A találmányt közelebbről: az alábbi példákkal mutáljuk be. A példákban: hivatkozunk sz. I, ábrára, amely különböző olajok formítes stabilitását hasonlítja össze, í, példa;
X&lálmánxsze^
A találmány· szerinti olaj elöállitható a deponált 1G-1297M' törzs magjaiból vagy más módon előállított magokból. Az ilyen magok előállításának egyik változatát matatjuk be az alábbi példába».
5.fok) száraz magot 3ÖÖ cöy/perc röntgensugárral (sugár 2fo> kV, 18 mÁ’!, dózis 16íl Gy) besugározva mutálunk Siemens Slabihpau (Bnlargeo, Németország) alkalmazásával, majd a magokat tavasszal: szabiid tőidben elültetjük. Önbeporzás után: a növényeket egyenként összegyűjtjük, és a magokat zsírsav tartalomra analizáljuk Garcés és Manóba, Anah Bioehem,, 3//, 139--143 (1.993) szerint. Szelektáljuk azokat a magokat, amelyek legalább háromszoros telített zsírsav tartalmat mutatnak, mint az adott zsírsav standard deviációja, és az ój jellemző stabilizálódásáig sorozatosan növesztjük:, ily módon több áj mutáns vonal szelektálható, A TAG-összeiéíeíre végzett további szelektálással állítható elő az. iö-!297.M vonat.
2, példa:
Otapeztrabálása
1. Növényi anyag ~ $ Az olm cRm! Irtásához az 1G-Í207M vonal (BPHÖ) találmány szerinti érett mágiáit használjuk, amelyek nagy palmitmsav tartalommal rendelkeznek nagy olajisav háttérben. Kontroll anyagként normái napraforgó vonal (normál), nagy olajsav tartalmú napraforgó vonal (Flö) (mindkettő Adv&nta, Marehena, Spanyolország), és nagy palmlímssv tartalmú napraforgó vonal (HA) (CAS-5, saját nemesítés) érett magjait alkalmazzak,
2, Pipid extrakeíő
A magokat Őröljük, vízmentes nátrium szulfáttal keverjük, és Soxhist extraktorhan petroléierrel extraháljuk 5-7 órán keresztül.
3. példa;
lüsenyfoeepnyfouspkjelfomzése
1. TAG eloszlás az olajban
Találmány szerinti napraforgó magokból tisztított TAG fajtákat állítunk elő, amelyhez 3 g olaj 3 ml petrolélerhen felvett; oldatát euvetesen 3 érán keresztül 2Ö0T hőmérsékleten aktivált alnminínm-oxidon hajtják át, Á 2 x 1,5 g ahuüínmm-oxídoí kis mérető oszlopokba töltjük, egy darab szilihoncsovel összekötjük, és a Iipid oldatot a töltetre visszük, és hagyjak a tölteten zísznrődnk Az oszlopokat további 6 ml peíroléterrel mossak. Az oldószert; eltávolítják, és a tisztított TAG tartalmat nitrogén atmoszférában -20A3 hőmérsékleten tároljuk.
A TAG mintából MPLC-eljárással elíávohtjük a. tehoföraí-szsmazékökaí a 1UFAC Standard Method 2432; szerint (ÍÜPAC Standard Methods tőr the Anaiysis of Oils, Páts and Derivates, Biaekweíi;, Oxford, 7. kiadás (1987)).
A TAG fájták ősszefoteiét (2. táblázat) gázkromatográfiás: el járással hafározztrk meg a tisztított TAG mintán, 4öö-é5HT-i5-0,iF kapilláris oszlopon (15 rn x Ö,25: mm (Qnadrex, CH USA) 0,1 g.m film vastagságban,. hordozóként hidrogén gáz alhahnazásávaf FID detektálás melleit.
A TAG martat ηκΐ,ηοΐϊοίηο* Ά),1Τ S$ 10 2 terfogsíarany ú esegyevel 1 (nao keresztül SlTC homérsékfeten áfészíefezve zsirsav-métílésAer-származékofeaí állítunk elő (öarees és Manóba, Anni. Bíoshera. 27/. 139-143 (1993)). A TÁG zsírsav összetételét gázkromatográfiás eljárással vizsgáljak a megfelelő .metílészter-származékokon SF-2380 kap illáris oszlopon (ÓO m x 0,25 mnt,: Snpefce, PA, US A) 0,2 pm fi te vastagság mellett, hordozőgázként hidrogén alkalmazásával és FID detektálással.
A 2A. ábra mutatja a találmány szerinti óla) {BPRÖj TAG efoszlásáh ami jelentős eltéréseket mulat a kontroll olajoktól. A 2B, táblázat áttekintést ad a különböző TAG típusokról. A találmány szerinti HPFIO olajban az SMS és SMM tartalom lényegesen nagyobb.
... 6 ..
2Α, táblázat
| 1 \G | Napra forgóolaj | |||
| Normál | HO | HP | HPHO | |
| PPoP | 1,4 | |||
| POP | 3,2 | 21,8 | ||
| POPo | 11,1 | |||
| PoOPo | 1,5 | |||
| PLP | LO | 27,5 | ||
| PLPo | 9,1 | |||
| POS | LO | 2,7 | ||
| POO | 3,1 | 10,0 | 37.9 | |
| Pü | u | 3,7 | ||
| PeOO | 9,4 | |||
| PÖt | 7,6 | 1,0 | 12,3 | |
| PLL | 6,-4 | 0$ ·*? | ||
| PoLL | 3,5 | |||
| soo | 2,4 | 10,6 | 2,9 | |
| ooo | 6,8 | 71,7 | 11,8 | |
| SOI'.. | 5.4 | |||
| OOL. | 19.2 | 4,3 | ||
| SLL | 4,9 | 2,4 | ||
| OLE | 26,5 | L0 | 4.0 | |
| Ili | 15,1 | 5,1 | ||
| Egyéb | 0.5 | 0.4 | 2,6 | 0,9 |
P ~ pabnítnssav 16:0
Pr> - paimítoHnsav lő::
S = szíeamsav 18:ö
O -otóosav 18:1
L - Ht-tásav :8:2.
A táblázatban csak az 1 %-nál nagyobb mennyiségben jelenlévő TAG fajtákat matatjuk, n maradékot más fajtába átszámolva szerepeltetjük.
2IL táblázat
| TAG | Napraforgóolaj | |||
| Normál | HO | HP | HPHO | |
| SMS | 1,9 | 4,6 | 24.5 | |
| S’M.M | 5,5 | 29,6 | 51.9 | |
| SAS | 2,1 | 31,2 | ||
| MMM | ŐJ | 71,7 | 22,7 | |
| SOM | 13 | 1.0 | 21,4 | |
| MD.M | 19,2: | 4,3 | ||
| SDD | 11,3 | 27,6 | ||
| MDD | 26,5 | KÖ | 7,5 | |
| DDD | 15,1 | 5.1 |
S:::: telített zsírsav (patmitínsav és sztear ínsav)
M ” a»» zsírsav (palmitolelnsav és oleinsav)
D ~ dión zsírsav {Imolsav)
2. Tennostabiliiás
Melegítés hatására az olaj minősége romlik, mivel a TAG tartalom oxidálódik és/vagy poiímerízálódík, A termostabltibb vizsgálatához hőkezelést végzünk 180-C hőmérsékleten és 1 Porán keresztül az alábbiak szerint,
A. minták ternrooxldativ kezelését szigorúan szabályozott körülmények között, végezzük Katótól besündezésben (Metrohm tfd.., Herisan, Svájc) Barrcra-Arelinnö és munkatársak Grasss Áceites 4Ö, 231-235 (1997) szerint. Röviden, 2 ± Ö.Ál g tisztított TAG .mitót. mérünk te egy standard üvegcsőben (13 cm χ 1 cm) feneimat reakcioedényhe helyezzük, amely a hőátadás gyorsítására b g glicerint tartalmaz, és az előzetesen 1:80 ± 1T hőmérsékletre melegített thtőblokkba illesztjük, 2 órás időközökben: 59 mg mistat veszünk a polimerizált TAG analizálására. Összesen: 1 ö éra kezelés mán kivesszük az üiotsó mintát, és vizsgáljuk a poláros vegyületeket (3. táblázat), és az oxidált TAG monomerek és TAG polimerek eloszlását (4. táblázat). A Katómat előírásait szigorúan betartjuk az edények tisztításához és a hőmérséklet szabályzásához, A melegítés közben levegőbevezetést nem alkalmazunk,: és az edényeket nyitva hagyjak.
A különböző olajokban található polimerizált TÁG fajtákat nagy teljesíttnényü méretkizárásos kromatográfíával (HPSPCi analizáljuk a fent Idézett I.UPAC Standard Method 25Ö8 előírásai: szerlm. Az: Összes poláros vegyületet és ezek eloszlását az oxidált TAG monomerekben és TAG: polimerekben abszorpciós kromatográfia és GFSIsC kombinációjával határozzak meg(Dobarganes és manfcatársaí: Fát Se!. Technok M 3®S-311 (1988) (3. táblázat)).
. g .
A HFSEC eljárásnál alkalmazott körülmények a következők; Rbeody ne 77251 igjekter lö ul minta hurokkal és Waters 510 HPLC szivattyúval (Waters Associates. Miliőnk MA, USA), két 100 A és 500 A bltrastymgel oszlop ('Waters Associates, Miíiord, MA, USA), melyek sorba vonnék kapcsolva, és 35¾ hőmérsékleten: üzemelnek, refrakciós index detektor (Hewleö-Paekard, CA, USA),. Az oszlopokban (25 em x 0,77 ess) porózus, erősen térhálósköít sziirol/divmil^enzoi fcopolimerí (< 10 g«t) toltunk. Mozgó fázisként ííPLC tisztaságú íeífohidföferánt alkalmazunk 1 ml/perc áramlásj sobességgek A polimerizált IAG és poláros vegyületek eloszlásának analizálásához alkalmazott rntnía. oldat .1 ml teírahidrofuránban 50 ing olajat és 15 mg poláros vegyületet tartalmaz.
| Olaj | Poláros vegyületek | ||
| Összes oxidált TAG | Oxidált TAG monomer | Oxidált TAG polimer | |
| Normái | 24,6 | 9,7 | 14,9 |
| HO | 21,2 | 10,6 | 10,6 |
| HP | 21,1 | O | .12,2 |
| HPHO | 12,8 | 6,7 | 6,1 |
A 4. táblázat metapa a 4 különböző olajtipns TAG összetételét. Az adatokat az eredeti olajhao (O h) és a 10 Arán keresztül 180¾ hőmérsékleten hőkezelt olajban (10 h) határoztok, meg. Az oxid % adat a 1:0 órás hőkezelés alatt megváltozott TAG százalékos mennyisége,
4, táblázat
| Normál | HO | |||||
| Oh | 10 h | ovid <%l j | 0 h | 10 h | OXÍd (%) | |
| SMS ί | ||||||
| SMM | 5,5 | 5,1 : | 7.4 | 20,ö | 16.9 | 18,2 |
| SDS | ||||||
| MMM | 63 | 6,1 | 9,8 | 71,7 | 56,9 | 2Ö,7 |
| SOM | 12,9 | 10,5 | : 18,9 | |||
| MŰM | 19.2 | 14,7 | i 23,3 | 4,3 | 2,5 | 42,7 |
| SDÜ | : 113 | 8,4 | 25,7 | |||
| MDD | : 26,5 | 18,1 | 31,6 | |||
| DDD | 15,1 | 9,0 | 40,3 | |||
| Összes | 97,3 | 72.0 | 26,0* | 96,7 | 76,3 | ί 21,1* |
• 9 .·
| HP | HFHO | |||||
| Oh | 50 h | oxsd i.W | 0 b | 10 h | oxid (%) | |
| SMS 4,6 | 1,3 | 8,9 | 25.4 | 22,3 | 12,1 : | |
| S.M..M | 51,8 | 45,7 | Π .8 | |||
| SDS | 31,2 | 27,2 | 12,6 | |||
| MMM | 21,2 | 18,1 | á ) | |||
| SDM | 12,3 | 10.. 2 | 17,0 | |||
| MDM | 9,1 | 7,7 | 15,0 | |||
| SDD | 27.5 | 19,4 | i 29,4 | |||
| MDD | .......7,5....... | 5.2 | 30,7 | |||
| DDD | SJ | 2,9 | i 43,6 | |||
| Összes | 97,3 | 76,9 | : 20,9* | M | 86,1 | 12,5* |
*: összes oxidált és polimerizált TAG százalékos mennyisége.
Az 5, táblázat mutatja á TAG i»»lek»lák stt-2 belyzetébea található telített zsírsavak százalékos mennyiségét.
5, táblázat
| Olaj | Pahnitinsav | Sztearlnsav | Összes |
| Normál | 0,8 | 0,6 | ÍJ |
| HO | 0,8 | 0.5 | U |
| HP | 1.3 | 0,5 | 1,8 |
| HPHO | r,4 | 0,8 | 0 0 |
4. példa: A hőstabilttfe összehasonlítása
Ólaink: höstabihtása nteghaíározásátmk általános módszere a Kaneimaí (Metrnhm, Hertsau, Svájc), Ennél a módszernél az eredményekéi a megadott hőmérsékleten mutatott oxidációs ellenállás: idejében (óra) fejezzük ki. Ebben a példában két természetes vegeiahills olajat hasonlítunk össze, melyei: ipari olajba» sütéshez használnak, az egyik nagy olajsav tártaimá napraforgóolaj (I. ábra, 1. és 2. minta), á másik nagy pahnitinsav tártaim?) olaj (1. ábra, 3és 4, minta), és ezeket találmány szerinti HPRÖ olajhoz hasoni ltjuk (1. ábra, 5. és 6. mintái A hőkezelést !10ö€ bőínérsékleteo végezzük, a konduktivstás értéke 288 pSfonn delta K. ~ 25 nS/ont.. Az eredmények, azt mutatják, hogy a találmány szerinti HFHO olaj rendelkezik a legnagyobb hösiahthtássak A kísérletben: a delin K ~ 25 ttSfem elérésének sdöpoittját határozzuk meg két párhuzamosban (1. ábra). Az átlag értéke a nagy oiajsuy *
- 10 tartalmú olajnál 8,6 óra, a nagy palmltinsav tártaimé: olajnál 19,9 óra, és a találmány szerinti HP.HO olaj.nál 30,4 óra.
Claims (9)
1. Vegetálni is napraforgó oltri, amely napraforgó magokból vas exírahálva, és amelyben ar olajat, alkosd tríaeil-g&eriu fajták legalább 12 %-a az SMS általános képlettel ábíPzölható, és a trlactl-gbmrin fajták legalább 25 %-a ar SMM általános képlettel ábrázolható, és a tnaci1-gliceri.n fajták legalább 8 %~a az MMM általános képlettel ábrázolható, ahol a képlet balról jobbra haladva a irtatíí-glieerie első, második és harmadik zsirsavját adja meg, abol S jelentése telített zsírsav, és M jelentése: monoén zsírsav,, altot a mag ar 1GO297M mutáns napraforgó vonalból nyerhető, amely 1998- január 2ö~án az Ánveriosn Type Culture Ceíleetion gyűjteményben ÁTCC 209591 számon: léé deponálva,
2. Az Ι. igénypont szerinti olaj, amely az olajat alkotó írlaell-glleerln fajták sn-2 helyzetében legfeljebb 8 % telített zsírsavat tartalmaz,
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti olaj, amely az olajat alkotó triaeil-glieertn fajták. sn-2 hely zetében .legfeljebb· 5 % telített zsírsavat tartalmaz,
4. Áz 1-3. igénypontok bármelyike szerinti olaj, amely az olajat alkotó trlaeil-glfoerin: fajták, sn-2 helyzetében: legfeljebb 3 % telített zsírsavat tartalmaz.
5. Az 1. vagy 2. Igénypont szerinti olaj, ahol az ossz telített zsírsav tartalom legalább
25%.
ő, Az5, igénypont szerlníl olaj, ahol az ossz telített zsírsav tartalom legalább 35 %.
7, Ar 5. vagy ó. Igénypont szerinti olaj, ahol az ossz zsírsav tartalom legalább 45 %.
8. Az 1-7., igénypontok bármelyike szerinti olaj, ahol a galmiíiosav tartalom legalább 23 35, és az ©Idősáv tartalom legalább 52 %,
9 , Áz 1-8. igésty pontok bármely Ite szerinti: olaj, ahol a triaeií-glieerín fajták 20-25 %a, előnyösen 24,5 %-a az SMS általános képlettel ábrárolhatő, 45-55 %-a, előnyöse» 51,9 %a az SMM általános képiedéi ábrázolható, és 20-25 %-a, előnyösen 22,7 %-a az MMM általános képlettel ábrázolható,
19. A 9. Igénypont szerinti olaj:, ahol a ínaed-giieerm fajták 21,8 %-a. POF, 11,1 %~a POPo, 1,5 %~a: PoOPo, 2,7 %-a FOS, 37,9 %-a POÖ, 9,4 %~s PoOO, 2,9 800, 1 f,8 %a OOO és 0.9 %-a ettől eltérő, álról P jelentése palmiíissav, P© jelentése paímifelsinsav, O jelentése oleinsav és S jelentése sztearmsav.
ll, Az 1-1.0. igénypontok bármelyiké szerinti olaj, amely extrahált, és magas hőmérsékleten alkalmazható.
12, A IL Igénypont wrbtt oíaj:, -ahol s magas hőmérsékleten történő alkalmazás legalább 19Ö°C hőmémékfeten végzett olajban sütés.
alkalmazás legalább löOfeí bőmérséklefen történő tetszőleges melegítés.
12. Ölig elegy, amely legalább részben 1-1$. igénypontok bármelyike szerinti olajat tartalmaz.
It. Ctódnovények mutáns napraforgó vonal mágiáiból, ahol a mutáns napraforgó vonal 1G-1297M, amely 1998. január 29-án az American Type Culture Collection gyűjteményben ATCC 299591 számon lelt deponálva, amely nővények tartalmazzák az 1lít, igénypontok bármelyike szerinti olajat tartalmazó magokat.
19. Az CIO, igénypontok bármelyike szerinti: olaj, amely legalább 15 % telített zsírsavai és legfeljebb 19 %, előnyösen legfeljebb S % lloolsaval tartalmaz,, alkalmazása magas hőmérsékleten.
29, Á 19, igénypont szerinti alkalmazás, ahol a. magas hőmérséklet olajban sütés, sülős, pirítás vagy főzés.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98201871.5A EP0965631B1 (en) | 1998-06-05 | 1998-06-05 | High stable vegetable oils |
| EP98201871.5 | 1998-06-05 | ||
| PCT/EP1999/001991 WO1999064546A1 (en) | 1998-06-05 | 1999-05-26 | High stable vegetable oils |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0101892A2 HUP0101892A2 (hu) | 2001-09-28 |
| HUP0101892A3 HUP0101892A3 (en) | 2002-06-28 |
| HU230266B1 true HU230266B1 (hu) | 2015-11-30 |
Family
ID=8233785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0101892A HU230266B1 (hu) | 1998-06-05 | 1999-05-26 | Nagy stabilitású vegetábilis olajok |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6414172B1 (hu) |
| EP (1) | EP0965631B1 (hu) |
| AR (1) | AR018446A1 (hu) |
| AU (1) | AU775566B2 (hu) |
| CA (1) | CA2334182A1 (hu) |
| DK (1) | DK0965631T3 (hu) |
| ES (1) | ES2407872T3 (hu) |
| HU (1) | HU230266B1 (hu) |
| WO (1) | WO1999064546A1 (hu) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6891091B2 (en) | 1994-01-31 | 2005-05-10 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Plant, seeds and oil with saturated triacylglycerol content and oil having a high stearic acid content |
| ES2309158T3 (es) | 2001-02-16 | 2008-12-16 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Planta, semillas y aceite con un contenido incrementado de triacilgliceroles saturados y aceite que tiene un elevado contenido de acido estearico. |
| ES2187296B1 (es) * | 2001-11-07 | 2004-02-16 | Rivas Jeronimo Diaz | Aceite procedente de frutos y semillas vegetales. |
| US7037550B2 (en) * | 2003-05-28 | 2006-05-02 | Conagra Grocery Products Company | Sprayable cookware release composition with fractionated oil and method of preparing food item |
| US6905722B2 (en) * | 2003-07-03 | 2005-06-14 | Conagra Grocery Products Company | Sprayable cookware release composition with reduced heat induced browning |
| AR061984A1 (es) * | 2006-07-14 | 2008-08-10 | Consejo Superior Investigacion | Aceites fraccionados liquidos y estables |
| ES2325516B1 (es) * | 2007-12-21 | 2010-06-17 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Aceite de girasol con elevada termoestabilidad. |
| US9402415B2 (en) | 2010-04-21 | 2016-08-02 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco seed-derived components and materials |
| CA2804025C (en) | 2010-06-28 | 2023-02-21 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Methods of producing lipids |
| US9458476B2 (en) | 2011-04-18 | 2016-10-04 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Method for producing glycerin from tobacco |
| US20130125907A1 (en) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | Michael Francis Dube | Method for Producing Triethyl Citrate from Tobacco |
| US9289011B2 (en) | 2013-03-07 | 2016-03-22 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Method for producing lutein from tobacco |
| US20140356295A1 (en) | 2013-06-03 | 2014-12-04 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Cosmetic compositions comprising tobacco seed-derived component |
| US9265284B2 (en) | 2014-01-17 | 2016-02-23 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Process for producing flavorants and related materials |
| US10881133B2 (en) | 2015-04-16 | 2021-01-05 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived cellulosic sugar |
| US10499684B2 (en) | 2016-01-28 | 2019-12-10 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived flavorants |
| US11091446B2 (en) | 2017-03-24 | 2021-08-17 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Methods of selectively forming substituted pyrazines |
| JP2021536501A (ja) | 2018-08-30 | 2021-12-27 | チェッカースポット， インコーポレイテッド | ヒドロホルミル化されたトリグリセリドおよびその使用 |
| MX2021009442A (es) | 2019-02-11 | 2021-09-10 | Checkerspot Inc | Composiciones de aceites de trigliceridos. |
| CA3159594A1 (en) | 2019-12-18 | 2021-06-24 | Checkerspot, Inc. | Uses of microbially derived materials in polymer applications |
| WO2023043945A2 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-23 | Checkerspot, Inc. | High oleic oil compositions and uses thereof |
| WO2023091669A1 (en) | 2021-11-19 | 2023-05-25 | Checkerspot, Inc. | Recycled polyurethane formulations |
| WO2023102069A1 (en) | 2021-12-01 | 2023-06-08 | Checkerspot, Inc. | Polyols, polyurethane dispersions, and uses thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0323753B1 (en) * | 1987-12-31 | 1994-08-24 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content |
| US5557037A (en) * | 1989-12-05 | 1996-09-17 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Soybeans having elevated contents of saturated fatty acids |
| EP1329154A3 (en) * | 1993-04-27 | 2004-03-03 | Cargill, Inc. | Non-hydrogenated canola oil for food applications |
| EP0741511B1 (en) * | 1994-01-31 | 1999-09-01 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Sunflower oil having a high stearic acid content |
| EP0797921B1 (en) * | 1996-03-26 | 2003-06-04 | SHOWA SANGYO Co., Ltd. | Frying fat and oil |
-
1998
- 1998-06-05 ES ES98201871T patent/ES2407872T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-05 DK DK98201871.5T patent/DK0965631T3/da active
- 1998-06-05 EP EP98201871.5A patent/EP0965631B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-05-26 HU HU0101892A patent/HU230266B1/hu unknown
- 1999-05-26 AU AU42574/99A patent/AU775566B2/en not_active Ceased
- 1999-05-26 CA CA002334182A patent/CA2334182A1/en not_active Abandoned
- 1999-05-26 US US09/701,870 patent/US6414172B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-26 WO PCT/EP1999/001991 patent/WO1999064546A1/en active IP Right Grant
- 1999-06-04 AR ARP990102641A patent/AR018446A1/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR018446A1 (es) | 2001-11-14 |
| ES2407872T3 (es) | 2013-06-14 |
| AU775566B2 (en) | 2004-08-05 |
| HUP0101892A3 (en) | 2002-06-28 |
| EP0965631B1 (en) | 2013-04-17 |
| DK0965631T3 (da) | 2013-07-22 |
| CA2334182A1 (en) | 1999-12-16 |
| HUP0101892A2 (hu) | 2001-09-28 |
| AU4257499A (en) | 1999-12-30 |
| US6414172B1 (en) | 2002-07-02 |
| WO1999064546A1 (en) | 1999-12-16 |
| EP0965631A1 (en) | 1999-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU230266B1 (hu) | Nagy stabilitású vegetábilis olajok | |
| Poggetti et al. | Kernel oil content and oil composition in walnut (Juglans regia L.) accessions from north‐eastern Italy | |
| Kýralan et al. | Oil and conjugated linolenic acid contents of seeds from important pomegranate cultivars (Punica granatum L.) grown in Turkey | |
| Anwar et al. | Relationship between rancimat and active oxygen method values at varying temperatures for several oils and fats | |
| Pandino et al. | Caffeoylquinic acids and flavonoids in the immature inflorescence of globe artichoke, wild cardoon, and cultivated cardoon | |
| Al-Weshahy et al. | Effect of storage on antioxidant activity of freeze-dried potato peels | |
| Gloria et al. | Assessment of the quality of heated oils by differential scanning calorimetry | |
| Walsh et al. | Variation in carotenoid content of kale and other vegetables: A review of pre-and post-harvest effects | |
| EP0477825B1 (en) | Edible fats and oils stabilized with sesame oil as a constituent | |
| Labuschagne et al. | Oil content and fatty acid composition of cactus pear seed compared with cotton and grape seed | |
| Olivero-David et al. | Influence of Picual olive ripening on virgin olive oil alteration and stability during potato frying | |
| Siow et al. | Comparison on the antioxidant properties of fresh and convection oven-dried guava (Psidium guajava L.). | |
| CN102613313A (zh) | 加热烹饪用油脂组成物及其制造方法、以及加热烹饪用油脂组成物用酸值上升抑制剂 | |
| Alhibshi et al. | Effect of heat processing and storage on characteristic and stability of some edible oils | |
| CN102613318A (zh) | 加热烹饪用油脂组成物及其制造方法 | |
| WO2009075558A1 (en) | An additive for edible oil composition | |
| Nansereko et al. | Exploring the potential of jackfruit (Artocarpus heterophyllus Lam) | |
| Kesen et al. | Effects of cultivar, maturity index and growing region on fatty acid composition of olive oils | |
| Morrison III et al. | Effect of deep‐fat frying on sunflower oils | |
| US20080206435A1 (en) | Edible Oil Composition Suitable For Frying Food | |
| Allam et al. | Chemical, Physical, and Technological Characteristics of Palm Olein and Canola Oil Blends | |
| Bunt | Effect of Season on the Carnation (Dianthus Caryophyllus L.) I. Growth Rate | |
| Duru et al. | Physicochemical characteristics of oils extracted from melon and watermelon seeds | |
| Robertson et al. | Effect of heat and frying on sunflower, oil stability | |
| Tahira et al. | Studies on Variability for Quality Traits, Association and Path Analysis in Raya (Brassica juncea) Germplasm. |