HU220706B1 - Szulfinamidvegyületek - Google Patents
Szulfinamidvegyületek Download PDFInfo
- Publication number
- HU220706B1 HU220706B1 HU9702117A HU9702117A HU220706B1 HU 220706 B1 HU220706 B1 HU 220706B1 HU 9702117 A HU9702117 A HU 9702117A HU 9702117 A HU9702117 A HU 9702117A HU 220706 B1 HU220706 B1 HU 220706B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- substituted
- alkyl
- amino
- group
- phenyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
A találmány RS(O)NH-Het1 általános képletű szulfinamidvegyületekrevonatkozik – ahol Het1 jelentése az egyik gyűrű-nitrogénatomonfenilcsoporttal szubsztituált pirrolil-, pirazolil- vagyimidazolilcsoport, amely fenilcsoport adott esetben egyszeresen-háromszorosan szubsztituálva van a halogénatom, 1–4 szénatomos alkil-,1–4 szénatomos halogén-alkil- vagy pentafluor-tio-csoport közülválasztott szubsztituensekkel, a gyűrűszénatomokon adott esetbenszubsztituálva van egy vagy két halogénatommal, vagy egy ciano-,amino-, 1–4 szénatomos alkil-amino- vagy di(1– 4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal; és R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1–4szénatomos alkilcsoport, amely egy vagy több azonos, vagy eltérőhalogénatommal van szubsztituálva. A találmány szerinti vegyületekközbenső termékként használhatók fel szulfonilvegyületekszintézisében. ŕ
Description
A 214 283 lajstromszámú szabadalmi leírásban eljárást igényeltünk aminocsoporttal szubsztituált heterociklusos vegyületek szulfinilezésére, ahol egy RS(O)X általános képletű vegyületet - a képletben
R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely egy vagy több azonos vagy eltérő halogénatommal van szubsztituálva, és X jelentése halogénatom, hidroxilcsoport vagy ezek sója, -NR2R3 általános képletű csoport, ahol R2 és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy halogén-alkil-csoport, vagy X jelentése aril-oxi-csoport, amelyben az aribész előnyösen olyan fenilcsoport, amely adott esetben egy vagy több halogénatommal, vagy 1-4 szénatomos alkil vagy halogén-alkil-csoporttal szubsztituálva van - egy Hét általános képletű heterociklusos vegyülettel reagáltatnak, amely vegyület pírról, pirazol vagy imidazol, és ezek a heterociklusok adott esetben szubsztituálva vannak egy vagy több halogénatommal, adott esetben egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált aminocsoporttal, nitrilcsoporttal, arilcsoporttal, egy vagy több halogénatommal, alkilcsoporttal, halogén-alkil-csoporttal, pentafluor-tio-csoporttal szubsztituált arilcsoporttal, azzal a megkötéssel, hogy R jelentése n-butilcsoporttól eltérő, amikor Hét jelentése pirrolcsoport továbbá R jelentése metilcsoporttól eltérő, ha Hét jelentése 2,5-dimetil-pirrol.
A találmány RS(O)NH-Het] általános képletű szulfinamidvegyületekre vonatkozik, ahol
Hét!
-jelentése az egyik gyűrű-nitrogénatomon fenilcsoporttal szubsztituált pirrolil-, pirazolil- vagy imidazolilcsoport, amely fenilcsoport adott esetben egyszeresenháromszorosan szubsztituálva van a halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos halogén-alkil- vagy pentafluor-tio-csoport közül választott szubsztituensekkel,
- a gyűrűszénatomokon adott esetben szubsztituálva van egy vagy két halogénatommal vagy egy ciano-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal; és
R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely egy vagy több azonos, vagy eltérő halogénatommal van szubsztituálva.
A találmány szerinti vegyületek közbenső termékként használhatók fel szulfonilvegyületek szintézisében.
Az RS(O)NH-Het! általános képletű vegyületek közül különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyekben a gyűrűszénatomon aminocsoporttal szubsztituált Hét] jelentése az egyik gyűrű-nitrogénatomon fenilcsoporttal szubsztituált pirazolilcsoport, amely fenilcsoport adott esetben egyszeresen-háromszorosan szubsztituálva van a halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy pentafluor-tio-csoport közül választott szubsztituenssel, és a szulfinamidcsoport ennek a heterociklusnak az 5-ös helyzetéhez kapcsolódik.
A találmány szerinti vegyületek közül különösen előnyös az 5-{N-[(trifluor-metil)-szulfmil]-amino}-3-ciano-l-(2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil)-pirazol és az 5{N-[(trifluor-metil)-szulfinil]-amino}-3-ciano-l-[2,6-diklór-4-(pentafluor-tio)-fenil]-pirazol.
A találmány szerinti vegyületek előállítására és felhasználásukra közbenső vegyületként az alábbi kiviteli példákat adjuk meg.
1. példa
5-{N-[(Trifluor-metil)-szulfinil]-amino}-3-ciano-l[2,6-di1dór-4-(trifluor-metil)-fenil]-pirazol szintézise
3,23 g (10 mmol) 5-amino-3-ciano-l-[2,6-diklór-4(trifluor-metil)-fenil]-pirazolt és 3,25 g (15 mmol) dimetil-amin-tozilátot szuszpendálunk 20 ml toluolban. A hőmérsékletet 5 °C-ra állítjuk be, majd gyorsan 2 g (13 mmol) trifluor-metil-szulfinil-kloridot adunk a reakcióelegyhez. Ezután toluolban 5 mmol dimetil-amint adunk hozzá.
A reakcióelegyet 30 percen át 5 °C hőmérsékleten keverjük, majd 50 ml metil-terc-butil-étert adunk hozzá. A képződött csapadékot szűréssel elkülönítjük, majd mossuk. A szűrletet kétszer 10 ml jeges vízzel végzett extrahálással mossuk. A szerves fázist betöményítjük. A kapott maradékot toluolból kristályosítjuk.
Ilyen módon 1,75 g 5-{N-[(trifluor-metil)-szulfmil]amino}-3-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]pirazolt kapunk. E vegyület fizikai és spektroszkópiai jellemzői a következők:
- Olvadáspont: 123-124 °C.
- NMR-elemzés: Ή-NMR, aceton-d6, HMDS:
7,06 ppm (s, 1H), 8,06 ppm (s, 2H).
'3C-NMR, aceton-d6, TMS: Fenilcsoport: C,
136.2 ppm, C2: 137 ppm, C3: 127,4 ppm, C4:
135.2 ppm, C4(CF3): 123,3 ppm.
Pirazolilcsoport: C3:
128.5 ppm, C4: 105,7 ppm, C5: 140,7 ppm, C3(CN):
113.5 ppm.
2. példa
5-Amino-3-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-4-(trifluor-metil-szulfinil)-pirazol szintézise az
1. példa szerinti szulfinamid-pirazol átrendezésével Az 1. példa szerint kapott szulfinamid-pirazol
0,109 grammját (0,25 mmol) és 0,075 g (0,33 mmol) dimetil-amin-tozilátot szuszpendálunk toluolban. 0,25 mmol sósavat tartalmazó toluololdatot adunk hozzá, majd a reakcióelegyet 10 órán át 50 °C hőmérsékleten melegítjük.
Ilyen módon 80%-os hozammal 5-amino-3-cianol-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-4-(trifluor-metilszulfinil)-pirazolt kapunk.
Claims (4)
1. RS(O)NH-Het! általános képletű szulfinamidvegyületek ahol
Hét!
-jelentése az egyik gyűrű-nitrogénatomon fenilcsoporttal szubsztitált pirrolil-, pirazolil- vagy imidazolilcsoport, amely fenilcsoport adott esetben egyszeresen-háromszorosan szubsztituálva van a halogén2
HU 220 706 Bl atom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy pentafluor-tio-csoport közül választott szubsztituensekkel,
- a gyűrűszénatomokon adott esetben szubsztituálva van egy vagy két halogénatommal vagy egy ciano-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal; és
R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1 -4 szénatomos alkilcsoport, amely egy vagy több azonos, vagy eltérő halogénatommal van szubsztituálva.
2. Az 1. igénypont szerinti vegyületek, ahol a gyűrűszénatomon aminocsoporttal szubsztituált Hét] jelentése az egyik gyűrű-nitrogénatomon fenilcsoporttal szubsztituált pirazolilcsoport, amely fenilcsoport adott esetben egyszeresen-háromszorosan szubsztituálva van a halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy pentafluor-tio-csoport közül
5 választott szubsztituensekkel, és a szulfinamidcsoport a heterociklus 5-ös helyzetű szénatomjához kapcsolódik, és R jelentése az 1. igénypontban megadott.
3. A 2. igénypont szerinti 5-{N-[(trifluor-metil)-szulfmil]-amino}-3-ciano-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fe·
10 nil]-pirazol.
4. A 2. igénypont szerinti 5-{N-[(trifluor-metil)szulfmilj-amino} -3 -ciano-1 - [2,6-diklór-4-(pentafluortio)-fenil]-pirazol.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9402222A FR2716453B1 (fr) | 1994-02-22 | 1994-02-22 | Procédé de sulfinylation de composés hétérocycliques. |
| HU9500522A HU214283B (hu) | 1994-02-22 | 1995-02-21 | Eljárás heterociklusos vegyületek szulfinilezésére |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9702117D0 HU9702117D0 (en) | 1998-01-28 |
| HU220706B1 true HU220706B1 (hu) | 2002-04-29 |
Family
ID=26230973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9702117A HU220706B1 (hu) | 1994-02-22 | 1995-02-21 | Szulfinamidvegyületek |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| HU (1) | HU220706B1 (hu) |
-
1995
- 1995-02-21 HU HU9702117A patent/HU220706B1/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU9702117D0 (en) | 1998-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0365925B1 (en) | Pyrazole amides and insecticide and miticide containing them as active ingredient | |
| RU2136665C1 (ru) | Способ сульфинилирования гетероциклических соединений, способ получения 4- сульфинилпиразолов и сульфинамидные соединения | |
| EP0339854B1 (en) | Synthesis of n-t-alkyl-1,2-diacylhydrazines | |
| EP0285893B1 (en) | Phenyltriazole derivative and insecticide | |
| MXPA06012954A (es) | Procedimiento para preparar derivados de n-piperidino-1,5-difenilpirazol-3-carboxamida. | |
| AU2005298922B2 (en) | Process for the preparation of pyrazoles | |
| AU2016269435B2 (en) | Improved processes for the preparation of 1-aryl-5-alkyl pyrazole compounds | |
| SK284800B6 (sk) | Spôsob prípravy pyrazolových derivátov | |
| EP0307801B1 (en) | Pyrazole derivative and insecticidal and miticidal composition containing the derivative as active ingredient | |
| KR100695634B1 (ko) | 살충 중간체의 새로운 제조 방법 | |
| Valduga et al. | Reactivity of p‐phenyl substituted β‐enamino compounds using k‐10/ultrasound. I. synthesis of pyrazoles and pyrazolinones | |
| HUP0002159A2 (hu) | Eljárás peszticid hatóanyagok intermedierjeinek előállítására, az eljárásban alkalmazott új intermeierek és előállításuk | |
| US4820847A (en) | Process for the preparation of 4-substituted 1-aryl-5-amino-pyrazoles | |
| HU220706B1 (hu) | Szulfinamidvegyületek | |
| CA2490987C (en) | Process for the preparation of phenyl pyrazole compounds | |
| Pattan et al. | Synthesis and evaluation of some substituted pyrazole derivatives of biological interest | |
| Attaby et al. | Synthesis and antimicrobial evaluation of new pyridine, thienopyridine and pyridothienopyrazole derivatives | |
| EP0284030B1 (en) | Pyrazole derivative, process thereof and herbicide containing the derivative as an effective component | |
| L'abbé et al. | Synthesis of 1‐Amino‐5‐(Substituted) Amino‐1, 2, 3‐Triazoles | |
| PT1370539E (pt) | Derivados de n-aminoimidazole inibidores de hiv | |
| CA2407839C (en) | Process for the preparation of substituted pyrazole pesticidal compounds | |
| Lange et al. | Direct Pyridazine Ring Synthesis from β-Cyano Esters. A Facile Synthesis of the Derivatives of Tetrahydro-3, 6-pyridazinedione 3-Hydrazone | |
| McFadden et al. | Synthesis of Pyrazoles and Pyrazolo [1, 5-a] pyrimidines from 3-Arylsulfonylaminoacrylates | |
| CA2057156A1 (en) | Selective acylation of hydrazines | |
| Morzherin et al. | Synthesis and Properties of 1-Arylsulfonyl-1, 2, 3-triazol-5-olates |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GB9A | Succession in title |
Owner name: BASF AGRO B.V., ARNHEM (NL), WAEDENSWIL-BRANCH, CH Free format text: FORMER OWNER(S): RHONE-POULENC AGROCHIMIE, FR |