HU217717B - Eljárás amino-(trifluor-metil)-benzolok és amino- és klórszubsztituenst tartalmazó (trifluor-metil)-benzolok monoklórozására - Google Patents
Eljárás amino-(trifluor-metil)-benzolok és amino- és klórszubsztituenst tartalmazó (trifluor-metil)-benzolok monoklórozására Download PDFInfo
- Publication number
- HU217717B HU217717B HU9600990A HUP9600990A HU217717B HU 217717 B HU217717 B HU 217717B HU 9600990 A HU9600990 A HU 9600990A HU P9600990 A HUP9600990 A HU P9600990A HU 217717 B HU217717 B HU 217717B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- amino
- weight
- trifluoromethyl
- benzene
- chloro
- Prior art date
Links
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 title claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 5
- VBLXCTYLWZJBKA-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VBLXCTYLWZJBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 abstract description 14
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract description 3
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 39
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- JNWUPWNAEIDBTN-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-(trifluoromethyl)cyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical compound ClC1=CCC(C=C1)(C(F)(F)F)N JNWUPWNAEIDBTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 13
- NSTWGODAZLGMRY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-(trifluoromethyl)cyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical compound NC1(CC=C(C=C1Cl)Cl)C(F)(F)F NSTWGODAZLGMRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 2-amino-3-chloro- (trifluoromethyl) benzene Chemical compound 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- WLXOMMTWPMQFDE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1Cl WLXOMMTWPMQFDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODGIMMLDVSWADK-UHFFFAOYSA-N 4-trifluoromethylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 ODGIMMLDVSWADK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- NKCROTQPQZXJOL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC(C(F)(F)F)=C1Cl NKCROTQPQZXJOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 150000005226 trifluoromethylbenzenes Chemical class 0.000 description 2
- OTRRSPQJZRCMDA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC=C1C(F)(F)F OTRRSPQJZRCMDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
A találmány szerinti eljárás során amino-(trifluor-metil)-benzolokatés amino- és klórszubsztituenst tartalmazó (trifluor-metil)-benzolokatmonoklóroznak vizes közegben, pH=1–3 tartományban, 20–80 °C közöttihőmérsékleten, a kiindulási (trifluor-metil)-benzolra számítva 0,5–1,2mol nátrium-hipoklorittal. ŕ
Description
A találmány tárgya eljárás amino-(trifluor-metil)-benzolok és amino- és klórszubsztituenst tartalmazó (trifluor-metil)-benzolok monoklórozására.
A szakirodalomból ismeretes, hogy az amino-(trifluor-metil)-benzolok klórgázzal történő klórozása so- 5 rán a különböző monoklórszármazékok mellett nagy mennyiségben keletkeznek diklórozott származékok és egyéb, magas forráspontú, kátrányos melléktermékek.
A 4.008.278 lajstromszámú amerikai egyesült államokbeli és a 02.255.643 közrebocsátási számú japán szaba- 10 dalmi leírás szerint a klórozás szelektivitása javítható hidrogén-peroxid, illetve hidrogén-peroxid és réz-klorid-katalizátor együttes alkalmazásával.
Célul tűztük ki egy olcsó halogénezőszerrel egyszerű módon kivitelezhető, enyhe reakciókörülmények 15 mellett, jó kitermeléssel és szelektivitással végrehajtható klórozási eljárás kidolgozását.
Találmányunk azon a meglepő felismerésen alapul, hogy ásványi savas közegben nátrium-hipoklorittal végezve a klórozást, a kiindulási anyag 90%-nál maga- 20 sabb konverziója esetén is 90%-nál nagyobb klórozási szelektivitás érhető el.
A találmányunk szerinti előállítási eljárás során az amino-(trifluor-metil)-benzolokat és az amino- és klórszubsztituenst tartalmazó (trifluor-metil)-benzolokat vi- 25 zes közegben, pH = 1 -3 tartományban, 20-80 °C közötti hőmérsékleten nátrium-hipoklorittal monoklórozzuk.
A monoklórozáshoz a kiindulási (trifluor-metil)-benzolra számítva 0,5-1,2 mól, előnyösen ekvivalens mennyiségű nátrium-hipokloritot használunk. A mono- 30 klórozáshoz előnyösen kereskedelmi forgalomban lévő, 130-220 g/1 koncentrációjú, 16-22 g/1 nátrium-hidroxidot és 150-200 g/1 nátrium-kloridot tartalmazó nátrium-hipokloritot alkalmazunk, de kisebb vagy nagyobb koncentrációjú oldattal is klórozhatunk. 35 A reakciót célszerűen a nátrium-hipoklorit-oldat adagolásával szabályozzuk. A találmány szerinti eljárást - az oltalmi igényünk korlátozása nélkül - az alábbi kiviteli példákkal szemléltetjük.
1. példa
2-Amino-(trifluor-metil)-benzol klórozása
Egy 2 literes lombikba bemérünk 324 g (2,0 mól) tömeg%-os tisztaságú 2-amino-(trifluor-metil)benzolt, 400 g vizet és 400 g 36 tömeg%-os sósavolda- 45 tót. 40 °C-on, keverés közben, 6 óra alatt beadagolunk 930 ml, 160 g/1 koncentrációjú nátrium-hipoklorit-oldatot (nátrium-hidroxid-tartalma: 18 g/1). 1 órai utókeverés után a reakcióelegyet szobahőfokra hűtjük, és 150 ml 40 tömeg%-os nátrium-hidroxid-oldattal meglú- 50 gosítjuk, majd a szerves fázist ülepítéssel elválasztjuk.
375 g nyersterméket kapunk, amelynek összetétele:
10,0 tömeg% 2-amino-(trifluor-metil)-benzol
23,4 tömeg% 2-amino-3-klór-(trifluor-metil)benzol 55
57,9 tömeg% 2-amino-5-klór-(trifluor-metil)benzol
4,3 tömeg% 2-amino-3,5-diklór-(trifluor-metil)benzol
4,4tömeg% egyéb 60
a) 60 °C-on végezve a reakciót 388 g nyersterméket kapunk, amelynek összetétele:
6,2 tömeg% 2-amino-(trifluor-metil)-benzol 27,0 tömeg% 2-amino-3-klór-(trifluor-metil)benzol
61,0 tömeg% 2-amino-5-klór-(trifluor-metil)benzol
5,7 tömeg% 2-amino-3,5-diklór-(trifluor-metil)benzol
0,1 tömeg% egyéb
b) 20 °C-on végezve a reakciót a nyerstermék összetétele:
17.6 tömeg% 2-amino-(trifluor-metil)-benzol
18,9 tömeg% 2-amino-3-klór-(trifluor-metil)benzol
56.5 tömeg% 2-amino-5-klór-(trifluor-metil)benzol
5,6 tömeg% 2-amino-3,5-diklór-(trifluor-metil)benzol l,4tömeg% egyéb
c) 60 °C-on, 465 ml nátrium-hipoklorit-reagenssel végezve a reakciót a nyerstermék összetétele:
63.7 tömeg% 2-amino-(trifluor-metil)-benzol
10.6 tömeg% 2-amino-3-klór-(trifluor-metil)benzol
24.5 tömeg% 2-amino-5-klór-(trifluor-metil)benzol
0,9 tömeg% 2-amino-3,5-diklór-(trifluor-metil)benzol
0,3 tömeg% egyéb
d) 60 °C-on, 744 ml nátrium-hipoklorit-reagenssel végezve a reakciót a nyerstermék összetétele:
15.2 tömeg% 2-amino-(trifluor-metil)-benzol
24.6 tömeg% 2-amino-3-klór-(trifluor-metil)benzol
53.3 tömeg% 2-amino-5-klór-(trifluor-metil)benzol
4,0 tömeg% 2-amino-3,5-diklór-(trifluor-metil)benzol
2,9 tömeg% egyéb
e) 60 °C-on, 1116 ml nátrium-hipoklorit-reagenssel végezve a reakciót a nyerstermék összetétele:
0,3 tömeg% 2-amino-(trifluor-metil)-benzol 29,5 tömeg% 2-amino-3-klór-(trifluor-metil)benzol
55,2 tömeg% 2-amino-5-klór-(trifluor-metil)benzol
13,0 tömeg% 2-amino-3,5-diklór-(trifluor-metil)benzol
2,0 tömeg% egyéb
2. példa
4-Amino-(trifluor-metil)-benzol klórozása
Egy 0,5 literes lombikba bemérünk 80,5 g (0,5 mól) tömeg%-os tisztaságú 4-amino-(trifluor-metil)-benzolt, 160 g vizet és 60 g 36 tömeg%-os sósavoldatot. 80 °C-on, keverés közben, 4 óra alatt beadagolunk 230 ml 160 g/1 koncentrációjú nátrium-hipoklorit-oldatot (nátrium-hidroxid-tartalma: 18 g/1). 30 percnyi utókeverés után a reakcióelegyet szobahőfokra hűtjük, és tömeg%-os nátrium-hidroxid-oldattal pH= 10-11-ig lúgosítjuk, majd a szerves fázist ülepítéssel elválasztjuk.
92,4 g nyersterméket kapunk, amelynek összetétele:
6.4 tömeg% 4-amino-(trifluor-metil)-benzol
76.1 tömeg% 4-amino-3-klór-(trifluor-metil)benzol
4,3 tömeg% 4-amino-3,5-diklór-(trifluor-metil)benzol
13.2 tömeg% egyéb
3. példa
4-Amino-3-klór-(trifluor-metil)-benzol klórozása Egy 2 literes lombikba bemérünk 391 g (2 mól) tömeg%-os tisztaságú 4-amino-3-klór-(trifluor-metil)-benzolt, 650 g vizet és 320 g 36 tömeg%-os sósavoldatot. 60 °C-on, keverés közben, 5 óra alatt beadagolunk 680 ml 218 g/1 koncentrációjú nátrium-hipokloritoldatot (nátrium-hidroxid-tartalma: 21 g/1). Egyórai utókeverés után a reakcióelegyet 30 °C-ra hűtjük, és 40 tömeg%-os nátrium-hidroxid-oldattal pH = 10-11 -ig lúgosítjuk, majd a szerves fázist ülepítéssel elválasztjuk. 474 g nyersterméket kapunk, amelynek összetétele:
2,7 tömeg% 4-amino-3-klór-(trifluor-metil)benzol
94,8 tömeg% 4-amino-3,5-diklór-(trifluor-metil)benzol
2.5 tömeg% egyéb
4. példa
2-Amino-5-klór-(trifluor-metil)-benzol klórozása Egy 2 literes lombikba bemérünk 391 g (2 mól) 99 tömeg%-os tisztaságú 2-amino-5-klór-(trifluor-metil)benzolt, 600 g vizet és 320 g 36 tömeg%-os sósavoldatot. 60 °C-on, keverés közben, 7 óra alatt beadagolunk 680 ml 218 g/1 koncentrációjú nátrium-hipoklorit-oldatot (nátrium-hidroxid-tartalma: 21 g/1). Egyórai utókeverés után a reakcióelegyet 40 °C-ra hűtjük, és 40 tömeg%-os nátrium-hidroxid-oldattal pH =10-11-ig lúgosítjuk, majd a szerves fázist ülepítéssel elválasztjuk. 412 g nyersterméket kapunk, amelynek összetétele:
8.5 tömeg% 2-amino-5-klór-(trifluor-metil)benzol
86,4 tömeg% 2-amino-3,5-diklór-(trifluor-metil)benzol
5,1 tömeg% egyéb
5. példa
2-Amino-3-klór-(trifluor-metil)-benzol klórozása Egy 2 literes lombikba bemérünk 313 g (1,6 mól) tömeg%-os tisztaságú 2-amino-3-klór-(trifluor-me- 50 til)-benzolt, 320 g vizet és 320 g 36 tömeg%-os sósavoldatot. 60 °C-on, keverés közben, 6 óra alatt beadagolunk 870 ml 170 g/1 koncentrációjú nátrium-hipokloritoldatot (nátrium-hidroxid-tartalma: 19 g/1). 1 órai utókeverés után a reakcióelegyet 40 °C-ra hűtjük, és 90 ml 55 40 tömeg%-os nátrium-hidroxid-oldattal pH =10-11-ig lúgosítjuk, majd a szerves fázist ülepítéssel elválasztjuk.
360 g nyersterméket kapunk, amelynek összetétele:
4,0 tömeg% 2-amino-3-klór-(trifluor-metil)benzol 60
91,3 tömeg% 2-amino-3,5-diklór-(trifluor-metil)benzol
4,7 tömeg% egyéb
6. példa
Összehasonlító klórozási kísérletek
a) Egy 100 ml-es lombikba bemérünk 26 g 99 tömeg%-os tisztaságú 2-amino-(trifluor-metil)-benzolt és 30 ml 18 tömeg%-os sósavoldatot. 60 °C-on, keverés közben, 20 percen keresztül 0,5 g/perc árammal klórgázt vezetünk a reakcióelegybe. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, 40 tömeg%-os nátrium-hidroxidoldattal pH = 10-11-ig lúgosítjuk, majd a szerves fázist ülepítéssel elválasztjuk. A nyerstermék összetétele:
30.2 tömeg% 2-amino-(trifluor-metil)-benzol
13.6 tömeg% 2-amino-3 -klór-(trifluor-metil)benzol
24,0 tömeg% 2-amino-5-klór-(trifluor-metil)benzol
25.4 tömeg% 2-amino-3,5-diklór-(trifluor-metil)benzol
6.8 tömeg% egyéb
A fenti reakciót 13,6 g réz(II)-klorid-katalizátor jelenlétében végezve a nyerstermék összetétele:
43.2 tömeg% 2-amino-(trifluor-metil)-benzol
11,0 tömeg% 2-amino-3-klór-(trifluor-metil)benzol
21.1 tömeg% 2-amino-5-klór-(trifluor-metil)benzol
23.7 tömeg% 2-amino-3,5-diklór-(trifluor-metil)benzol 1,0 tömeg% egyéb
b) Egy 500 ml-es lombikba bemérünk 80,5 g 99 tömeg%-os tisztaságú 2-amino-(trifluor-metil)-benzolt, 80 g vizet, 80 g 18 tömeg%-os sósavoldatot és 0,4 g réz(I)-klorid-katalizátort. 60 °C-on, keverés közben, 3 óra alatt beadagolunk 100 g 34,7 tömeg%-os hidrogén-peroxid-oldatot. 1 órai utókeverés után a reakcióelegyet 30 °C-ra hűtjük, és 30 ml 40 tömeg%-os nátrium-hidroxid-oldattal meglúgosítjuk, majd a szerves fázist ülepítéssel elválasztjuk. 89 g nyersterméket kapunk, amelynek összetétele:
5.3 tömeg% 2-amino-(trifluor-metil)-benzol
25.8 tömeg% 2-amino-3-klór-(trifluor-metil)benzol
50.4 tömeg% 2-amino-5-klór-(trifluor-metil)benzol
13.1 tömeg% 2-amino-3,5-diklór-(trifluor-metil)benzol
5.4 tömeg% egyéb
A fenti reakciót katalizátor nélkül végezve a nyerstermék összetétele:
6,1 tömeg% 2-amino-(trifluor-metil)-benzol
25.5 tömeg% 2-amino-3-klór-(trifluor-metil)benzol
50,7 tömeg% 2-amino-5-klór-(trifluor-metil)benzol
12.9 tömeg% 2-amino-3,5-diklór-(trifluor-metil)benzol
4.8 tömeg% egyéb
Claims (1)
- SZABADALMI IGÉNYPONT klórozást vizes közegben, pH=l-3 tartományban,20-80 °C közötti hőmérsékleten, a kiindulási (trifluorEljárás amino-(trifluor-metil)-benzolok és amino- metil)-benzolra számítva 0,5-1,2 mól nátrium-hipokloés klórszubsztituenst tartalmazó (trifluor-metil)-benzo- ríttál végezzük, lók monoklórozására, azzal jellemezve, hogy a mono- 5
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU9600990A HU217717B (hu) | 1996-04-16 | 1996-04-16 | Eljárás amino-(trifluor-metil)-benzolok és amino- és klórszubsztituenst tartalmazó (trifluor-metil)-benzolok monoklórozására |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU9600990A HU217717B (hu) | 1996-04-16 | 1996-04-16 | Eljárás amino-(trifluor-metil)-benzolok és amino- és klórszubsztituenst tartalmazó (trifluor-metil)-benzolok monoklórozására |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9600990D0 HU9600990D0 (en) | 1996-06-28 |
| HUP9600990A2 HUP9600990A2 (hu) | 1998-03-02 |
| HUP9600990A3 HUP9600990A3 (en) | 1999-07-28 |
| HU217717B true HU217717B (hu) | 2000-04-28 |
Family
ID=89993889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9600990A HU217717B (hu) | 1996-04-16 | 1996-04-16 | Eljárás amino-(trifluor-metil)-benzolok és amino- és klórszubsztituenst tartalmazó (trifluor-metil)-benzolok monoklórozására |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| HU (1) | HU217717B (hu) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102993023A (zh) * | 2011-09-14 | 2013-03-27 | 上海工程技术大学 | 单取代对位氯代苯胺的制备方法 |
-
1996
- 1996-04-16 HU HU9600990A patent/HU217717B/hu not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102993023A (zh) * | 2011-09-14 | 2013-03-27 | 上海工程技术大学 | 单取代对位氯代苯胺的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP9600990A3 (en) | 1999-07-28 |
| HU9600990D0 (en) | 1996-06-28 |
| HUP9600990A2 (hu) | 1998-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106659162B (zh) | 3,6-二氯水杨酸化合物以及相关合成方法 | |
| US4085147A (en) | Preparation of meta-aryloxy-benzaldehydes | |
| AU2007308423B2 (en) | Process for the production of substituted bromobenzenes | |
| US3897498A (en) | Production of m- and p-phenylenediamine | |
| CN107056621A (zh) | 制备n‑(5‑氯‑2‑异丙基苄基)‑环丙胺的方法 | |
| HU217717B (hu) | Eljárás amino-(trifluor-metil)-benzolok és amino- és klórszubsztituenst tartalmazó (trifluor-metil)-benzolok monoklórozására | |
| PT863868E (pt) | Processo para a preparacao de derivados do 1-aril-cianociclobutano | |
| AU2003288184B2 (en) | Process for the preparation of 2,6-dihalo-para-trifluoromethylaniline | |
| EP0163230B2 (en) | Process for producing aromatic chlorine compounds | |
| CA1177848A (en) | Preparation of aromatic sulfohalides | |
| US3988347A (en) | Process for the preparation of substituted indazoles | |
| US9334241B2 (en) | Process for the preparation of N-substituted pyrazole compounds | |
| Kim et al. | One-Pot Synthesis of α-Chloroketones from Secondary Benzylic Alcohols Using m-Chloroperbenzoic Acid/HCI/DMF System | |
| US3965172A (en) | Production of N,N-dichloro-terephthalamide and N,N-dichloro-isophthalamide | |
| GB1587965A (en) | Manufacture of dichloronitroanilines | |
| US4401833A (en) | Process for the preparation of 4-chloro-2,6-dialkylanilines | |
| JP3784865B2 (ja) | ４，４’−ビス（クロロメチル）ビフェニルの製造方法 | |
| US6706934B2 (en) | Method for producing 2,3,4,5-tetrachlorobenzotrifluoride | |
| US4647700A (en) | Process for the preparation of meta-chloroanilines | |
| US3642824A (en) | N n' n''-trichlorosuccinimidine | |
| JPS5826733B2 (ja) | エンソカアルデヒドノ セイゾウホウホウ | |
| JPH0139A (ja) | ２，４−ジクロル−３−メチル−６−タ−シャリ−ブチルフェノ−ルの製造方法 | |
| JPH06504053A (ja) | ４−アルキルスルホニル−１−アルキル−２−クロルベンゼンの製法及び該化合物 | |
| US4007222A (en) | Process for the production of 2-chlorocaproic acids | |
| JPH0424341B2 (hu) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |