HU213035B - Emulsifiable herbicidal concentrate comprising imidazolinyl-pyridine-carboxylic acid-derivative and 2,6-dinitro-aniline-derivative and production thereof - Google Patents

Emulsifiable herbicidal concentrate comprising imidazolinyl-pyridine-carboxylic acid-derivative and 2,6-dinitro-aniline-derivative and production thereof Download PDF

Info

Publication number
HU213035B
HU213035B HU9200284A HU9200284A HU213035B HU 213035 B HU213035 B HU 213035B HU 9200284 A HU9200284 A HU 9200284A HU 9200284 A HU9200284 A HU 9200284A HU 213035 B HU213035 B HU 213035B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
acid
weight
derivative
methyl
Prior art date
Application number
HU9200284A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9200284D0 (en
HUT60097A (en
Inventor
Jerry Ong Chungjian
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of HU9200284D0 publication Critical patent/HU9200284D0/hu
Publication of HUT60097A publication Critical patent/HUT60097A/hu
Publication of HU213035B publication Critical patent/HU213035B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

(74) Képviselő:
DANUBIA Szabadalmi és Védjegy Iroda Kft., Budapest (54) Imidazolinil-piridinkarbonsav-származékot és 2,6-dinitro-anilinszármazékot tartalmazó emulgeálható herbicid koncentrátum és előállítása (57) KIVONAT
A találmány tárgya herbicid hatású, emulgeálható koncentrátum készítmény, amely 0,5-5 tömeg% imidazolinil-piridin-karbonsav-származékként valamely (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol a képletben W jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R1 jelentése alkilcsoport,
R2 jelentése alkil- vagy cikloalkilcsoport, vagy R1 és R2 jelentése együttesen a szomszédos szénatommal együtt adott esetben metilcsoporttal szubsztituált cikloalkilcsoport,
X jelentése hidrogénatom, halogénatom, hidroxilvagy metilcsoport,
Y és Zjelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, alkil-, alkoxi-alkil-, hidroxi-alkilcsoport, alkoxi-, alkil-tio-, fenoxi-, halogén-alkil-, nitro-, ciano-, alkil-amino-, dialkil-amino-, vagy alkil-szulfonil-csoport vagy adott esetben egy alkil-, alkoxicsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, vagy
Y és Z együttesen a kapcsolódó szénatomokkal gyűrűs csoportot képez, amelyben YZ -(CH2)n csoportot jelent, e csoportban n értéke 3 vagy 4, azzal a feltétellel, hogy X jelentése hidrogénatom, vagy
Y és Z együttes jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben L, M, Q és R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, alkil- vagy alkoxicsoport, és 2,6-dinitro-anilin-származékként
5-40 tömeg% valamely (II) általános képletű vegyületet tartalmaz, a képletben
R3 jelentése hidrogénatom, alkilcsoport, vagy klóretil-csoport,
R4 jelentése alkil-, klór-etil-csoport, metallil- vagy ciklopropil-metil-csoport,
R5 jelentése hidrogénatom, metil- vagy aminocsoport, R6 jelentése trifluor-metil-, alkil-, -SO2NH2 vagy
-SO2CH3 csoport, 2-6 tömeg% alkil-aril-szulfonsavat, továbbá 2-6 tömeg% etilén-oxid/propilénoxid blokk kopolimert, 1-6 tömeg% alkil-fenolpoli(etilén-oxid) kondenzátumot, 0,5-10 tömeg% gélképződést gátló anyagot, valamint a készítmény 100 tömeg%-ra kiegészítve valamely aromás oldószert tartalmaz.
A leírás terjedelme: 6 oldal fezen belül I lap ábra)
HU 213 035
HU 213 035 Β
A találmány tárgya imidazolinil-piridinkarbonsav-származékokat és 2,6-dinitro-anilin-származékokat tartalmazó herbicid hatású emulgeálható koncentrátum készítményre vonatkozik.
A találmány szerinti készítmény 0,5-5 tömeg% imidazolinil-piridinkarbonsav-származékot, 5-40 tömegbe 2,6-dinitro-anilin-származékot, 2-6 tömeg% alkil-aril-szulfonsavat, továbbá 2-6 tömeg% etilénoxid/propilén-oxid blokk kopolimert és 1-6 tömeg% alkil-fenol-poli(etilén-oxid) kondenzátumot, 0,5-10 tömeg% gélképződést gátló anyagot, továbbá aromás oldószert tartalmaz.
A találmány szerinti készítmények imidazolinil-piridinkarbonsavként (I) általános képletű vegyületeket tartalmaznak. E képletben
W jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R1 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy
R1 és R2 jelentése együttesen a szomszédos szénatommal együtt adott esetben metilcsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
X jelentése hidrogénatom, halogénatom, hidroxilvagy metilcsoport,
Y és Z jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi, 1—4 szénatomos alkil-, hidroxi-(l—6 szénatomos alkil)-csoport, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, fenoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkilamino-, difi—6 szénatomos alkil)-amino-, vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, vagy adott esetben egy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, vagy
Y és Z együttesen a kapcsolódó szénatomokkal egy gyűrűs csoportot képez, amelyben YZ -(CH2)ncsoportot jelent, e csoportban n értéke 3 vagy 4, azzal a feltétellel, hogy X jelentése hidrogénatom, vagy
Y és Z együttes jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben L, M, Q és R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, és 2,6-dinitro-anilin-származékként 5-40 tömeg% (II) általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol a képletben
R3 jelentése hidrogénatom, 2^1 szénatomos alkilcsoport, vagy klór-etil-csoport,
R5 jelentése hidrogénatom, metil- vagy aminoscsoport, R4 jelentése 2-5 szénatomos alkil-, klór-etil-csoport, metalül- vagy ciklopropil-metil-csoport,
R6 jelentése trifluor-metil-, 1-3 szénatomos alkil-, -SO2NH2 vagy SO2CH3.
A 4 749 404 számú, amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás folyékony herbicid koncentrátum készítményeket ismertet, amelyet 2-(4-izopropil4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-3-kinolin-karbonsavsót, továbbá valamely dinitro-anílin vegyületet tartalmaznak. A 4 822 405 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás olyan olaj-a-vízben emulzió koncentrátumot ismertet, amely imidazolinon származékot és dinitro-anilin-származékot tartalmaz herbicid anyagként. Az ismert készítményeknél a herbicid vegyületek mennyisége korlátozva van, minthogy e vegyületek a készítményből könnyen kikristályosodnak. A kikristályosodás lehetősége a töményebb készítmények esetében fokozottabban fennáll. Akikristályosodás veszélyét az alacsony hőmérsékleten való tárolás is fokozza. Az ismert készítményeknél imidazolinon-sók szerepelnek hatóanyagként, oldószerként vizet és szerves oldószert egyaránt alkalmaznak.
A találmány szerinti megoldásnál előnyösen olyan emulgeálható herbicid készítményeket állítunk elő, amelyek 0,5-5 tömeg% imidazolinil-piridinkarbonsavszármazékot, 5-40 tömeg% 2,6-dinitro-anilin-származékot, 2-6 tömeg% alkil-aril-szulfonsavat, továbbá etilén-oxid/propilén-oxid blokk kopolimert és alkil-fenolpoli(etilén-oxid) kondenzátumot, továbbá aromás oldószert tartalmaznak.
A találmány szerinti megoldás előnye, hogy az összes herbicid hatóanyagot egyetlenegy oldószerben oldjuk fel; a találmány szerinti készítmény alacsony hőmérsékleten hosszabb időn keresztül is tárolható, mint az ismert szuszpenzió koncentrátumok vagy ismert koncentrált olaj/víz emulziók.
A találmány szerinti megoldással imidazolinil-piridinkarbonsav és 2,6-dinitro-anilin herbicideket tartalmazó emulgeálható herbicid koncentrátumokat állítunk elő, amelyek fizikailag és kémiailag stabilak.
Előnyös készítmények azok, amelyekben 0,5-5 tömeg% (I) általános képletű imidazolinil-piridinkarbonsav-származék, 20-40 tömeg% (II) általános képletű 2,6-dinitro-anilin-származék, 2-6 tömeg% alkilaril-szulfonsav, 2-6 tömeg% etilén-oxid/propilénoxid blokk polimer, 1-6 tömeg% alkil-fenol-polifetilén-oxid) kondenzátum, 0,5-10 tömeg% gélképződést gátló szer, továbbá valamely aromás oldószer van, amellyel a készítményt 100 tömeg%-ra egészítjük ki.
Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti (I) általános képletű imidazolinil-piridinkarbonsavakat és (II) általános képletű 2,6-dinitro-anilinszármazékokat tartalmazó készítmények fizikai és kémiai stabilitást mutatnak, a készítmények homogének és folyékonyak maradnak hosszabb tárolás után is, ismételt fagyasztás és felolvasztás után sem mutatkozik szilárdanyag-kiválás.
A találmány szerinti készítmény lényeges eleme az alkil-aril-szulfonsav. E vegyületet az imidazolinil-piridintkarbonsav-származék tömegére számítva legalább 1,2-szeres mennyiségben alkalmazzuk. A készítmény előállításánál az alkil-aril-szulfonsav segítségével biztosítjuk, hogy az imidazolinil-piridinkarbonsav-származék az aromás oldószerben tökéletesen feloldódjon. Alkil-aril-szulfonsavként 8-18 szénatomos alkil-benzolszulfonsavat, előnyösen dodecil-benzolszulfonsavat alkalmazunk.
A gélképződést gátló szerként olyan anyagot hasz2
HU 213 035 Β nálunk, amely biztosítja, hogy a készítmény homogén és folyékony maradjon hosszú időn keresztül.
A gélképződést gátló szerként alkalmazhatunk Nmetil-pirrolidont, ciklohexanont, alkoholokat, így például etanolt vagy metanolt, glikolokat, mint például propilénglikolt vagy etilénglikolt, előnyösen N-metilpirrolidont.
Az etilén-oxid/propilén-oxid blokk kopolimer csoportból előnyösen butil-omega-hidroxi-poli(oxi-propilén)-nek poli(oxi-etilén)-nel képzett blokk polimerjét alkalmazzuk, amelynek átlagos molekulatömege 2400 és 3500 között van; előnyösek azok az alfa-butil-omega-hidroxi-etilén-oxid/propilén-oxid blokk kopolimerek, amelyek HLB értéke 12, és a 24 °C hőmérsékleten mért viszkozitás értéke 2000 CPS (TOXIMULR 8320, Stepan Chemical Co.).
Az alkil-fenol-poli(etilén-oxid) kondenzátumok közül előnyösen olyan nonil-fenol-polietoxilátot alkalmazunk, amelyben 9-10 mól etilén-oxid van (FLO M0R9N DeSoto, Inc. Sellers Chemical Div.).
A találmány szerinti készítményekhez aromás oldószerként előnyösen aromás szénhidrogént, klórozott aromás szénhidrogént vagy ezek elegyét alkalmazzuk. Az előnyös oldószerek közül megemlítjük a toluolt, xilolt, a többgyűrűs aromás szénhidrogéneket, így például a naftalint, az alkil-naftalinokat, vagy ezek elegyét; ezen oldószereket a nyers olaj frakcionálása során állítják elő, desztillációs tartományuk 140-305 °C között van; előnyösek azok, amelyek 183-280 °C között desztillálnak; ezek közül számos oldószer a kereskedelemben kapható különböző megjelöléssel. Előnyösen alkalmazhatók a mono- vagy poli-klór-benzol és a toluol-származékok.
A találmány szerinti vegyületekhez imidazolinil-piridinkarbonsav-származékként célszerűen az alábbi vegyületeket alkalmazzuk: 2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo2-imidazolin-2-il)-3-kinolin-karbonsav, 5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotinsav, 2(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotisav és 2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)5-(metoxí-metil)-nikotinsav.
A 2,6-dinitro-anilin-származékok közül a találmány szerinti készítményekhez előnyösen pendimetalint (lásd az 1. táblázatot) vagy trifluralint (lásd az 1. táblázatot) alkalmazunk.
A találmány szerinti készítményeket úgy állíthatjuk elő, hogy az (I) általános képletű imidazolinil-piridinkarbonsav-származékot egy megfelelő gélképződéstgátló szer oldatával, alkil-aril-szulfonsavval, etilén-oxid/propilén-oxid blokk-kopolimerrel, alkil-fenol-poli(etilén-oxid) kondenzátummal és aromás oldószerrel elegyítjük. Az elegyet mindaddig keverjük, amíg a szilárd anyag teljesen fel nem oldódik. A tiszta oldathoz (II) általános képletű 2,6-dinitro-anilin-származékot adunk, majd az elegyet mindaddig tovább keverjük, amíg az homogén oldatot nem képez. De a komponensek elegyítését tetszés szerinti sorrendben is végezhetjük.
A találmány szerinti megoldást a korlátozás szándéka nélkül az alábbi példák szemléltetik.
1. példa
Emulgeálható herbicid koncentrátum készítmény előállítása
2,62 g (93,4% tisztaságú, 2,62 tömeg% mennyiségű) 5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-ni kotinsavat adunk keverés közben 4 g (4 tömeg% mennyiségű) N-metil-pirrolidonnak 4 g (tömeg%) mennyiségű dodecil-benzolszulfonsavval készült oldatához. Az elegyet mindaddig kevertetjük, amíg az összes szilárd anyag fel nem oldódik. Ezt követően az elegyhez 45,68 g (45,68 tömeg%) olyan aromás szénhidrogén elegyet adunk (C10Cl3), amelynek desztillációs tartománya 226-279 °C között van (előállító: Exxon, termék megnevezése: AROMATICr 200); a keverést folytatjuk mindaddig, amíg homogén oldatot nem kapunk. A homogén oldathoz (92,3% tisztaságú és 35,7 tömeg% mennyiségű) pendimetalint adunk, majd az elegyet tovább kevertetjük, amíg a szilárd anyag fel nem oldódik. Ezt követően 4 g (4 tömeg% mennyiségű) 9-10 mól etilén-oxid-tartalmú nonil-fenolpolietoxilátot és 4 g (4 tömeg% mennyiségű) alfa-butilomega-hidroxi-etilén-oxid-propilén-oxid blokk kopolimert (HLB = 12, a 25 °C hőmérsékleten mért viszkozitás = 2000 m Pa.s (2000 CPS)) adunk az elegyhez, majd a keverést folytatjuk, amíg homogén oldatot nem kapunk, majd az oldatot 1,5 mikrométer pórusméretű szűrőpapíron átszűrjük; így tiszta sötétbarna színű oldatot kapunk, amelynek sűrűsége 20 °C hőmérsékleten 1,0683 g/ml.
Az 1. példában leírtak szerint eljárva, de eltérő komponenseket alkalmazva állíthatjuk elő a 2. táblázatban felhasznált készítményeket. A felhasznált komponenseket az 1. táblázatban soroljuk fel.
1. táblázat
Herbicid hatású imidazolinil-piridinkarbonsav
a) 5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2- il)-nikotinsav
Herbicid hatású 2,6-dinitro-anilin-származék
b) pendimetalin [N-(l-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin]
c) trifluralin [2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-(trifluor-metil)-anilin]
Alkil-arilszulfonsav
d) dodecil-benzolszulfonsav
Gélképződést gátló szer
e) N-metil-pirrolidon
0 ciklohexanon
g) dipropilénglikol
Etilén-oxid/propilén-oxid blokk kopolimer
h) alfa-butil-omega-hidroxi-etilén-oxid-propilén-oxid blokk kopolimer (HLB = 12; a 25 C hőmérsékleten mért viszkozitás = 2000 CPS)
Alkil-fenol-poli(etilén-oxid) kondenzátum
i) nonil-fenol-polietoxilát (6 mól etilén-oxid)
j) nonil-fenol-polietoxilát (9-10 mól etilén-oxid)
k) nonil-fenol-polietoxilát (11 mól etilén-oxid)
l) nonil-fenol-polietoxilát (13 mól etilén-oxid)
m) nonil-fenol-polietoxilát (15 mól etilén-oxid)
n) nonil-fenol-polietoxilát (30 mól etilén-oxid)
HU 213 035 Β
Herbicid hatású imidazolinil-piridinkarbonsav
Aromás oldószer
o) aromás szénhidrogén elegy (10-13 szénatomos aromás elegy; desztillációs tartomány 226-279 ’C) (AROMATICr 200, Exxon)
Herbicid hatású imidazolinil-piridinkarbonsav
p) aromás szénhidrogén elegy (9-12 szénatomos aromás elegy; desztillációs tartomány 183-210 ’C) (AROMATICr 150 Exxon)
2. táblázat
Emulgeálható koncentrátum készítmény
Készítmény száma Imidazolinil- sav tömeg/tö- meg% 2,6-dinitro- anilin tömeg/tö- meg% Alkil-aril-szul- fonsav tömeg/tö- meg% Gélképződést gátló szer tömeg/tömeg% Etilén- oxid/propilénoxid blokk kopolimer tömeg/tömeg% Alkil-fenolpoli(etilénoxid) kondenzátum tömeg/tömeg% Aromás oldószer tömeg/tö- meg%
1. a/2,62 b/35,70 d/4,0 e/4,0 h/4,0 j/4,0 o/45,68
2. a/2,40 b/33,40 d/4,0 e/8,0 h/4,0 j/4,0 o/44,20
3. a/2,60 b/35,80 d/4,0 e/8,0 h/4,0 j/2,0 o/43,60
4. a/2,40 b/33,40 d/4,0 e/4,0 h/4,0 j/4,0 o/48,20
5. a/2,40 b/33,40 d/4,0 e/4,0 h/3,0 j/4,0 0/49,20
6. a/2,40 b/33,40 d/4,0 e/4,0 h/2,0 j/4,0 o/50,20
7. a/2,40 b/33,40 d/4,0 e/4,0 h/3,0 j/3,0 o/50,20
8. a/2,40 b/33,40 d/4,0 e/4,0 h/2,0 j/3,0 o/51,20
9. a/2,60 b/35,80 d/4,0 e/0,5 h/4,0 j/4,0 o/50,90
10. a/2,60 b/35,80 d/4,0 f/1,0 h/4,0 j/4,0 0/48,60
11. a/2,60 b/35,80 d/4,0 g/1,0 h/4,0 j/4,0 o/48,60
12. a/2,60 b/35,80 d/4,0 e/8,0 h/4,0 n/1,0 0/44,60
13. a/2,50 b/34,60 d/4,0 e/1,0 h/4,0 n/1,0 o/51,90
14. a/2,65 b/29,66 d/3,0 e/2,0 h/3,0 j/3,0 p/56,69
15. a/2,65 c/29,66 d/3,0 e/4,0 h/3,0 j/3,0 p/54,69
16. a/2,45 c/29,66 d/3,0 e/4,0 h/3,0 i/3,0 p/54,89
17. a/2,45 c/29,66 d/3,0 e/4,0 h/3,0 k/3,0 p/54,89
18. a/2,45 c/29,66 d/3,0 e/4,0 h/3,0 1/3,0 p/54,89
19. a/2,45 c/29,66 d/3,0 e/4,0 h/3,0 m/3,0 p/54,89
20. a/2,62 c/29,66 d/4,0 e/8,0 h/4,0 j/4,0 p/47,72
21. a/2,45 c/29,44 d/3,0 e/4,0 h/3,0 j/3,0 0/55,11
2. példa
Λ találmány szerinti emulgeálható koncentrátum alacsony hőmérsékleten mutatott stabilitásának 45 vizsgálata
A táblázatban feltüntetett 2. és 4. számú készítményből 10-10 ml mintát 5 °C hőmérsékletű vízfürdőre helyezünk, majd a mintákat ezen a hőmérsékleten 2 óra hosszat tartjuk. A mintákhoz pendimetalin kris- 50 tályokat és 5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotinsav-szemcséket adunk. A mintákat 48 óra eltelte után vizuális ellenőrzésnek vetjük alá.
Ezt követően a fürdő hőmérsékletét 1 ’C hőmérsékletre lecsökkentjük, majd a mintákat 48 óra hosszat ezen a 55 hőmérsékleten tartjuk. Ezt követően ellenőrizzük a kristályosodás felléptét. 31,71 tömeg% pendimetalint,
2,26 tömeg% 5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2imidazolin-2-il)-nikotinsavat, 0,5 tömeg% ammóniumhidroxidot, 27,42 tömeg% aromás elegyet (AROMA- 60
TIC 200, Exxon), 6,0 tömeg% felületaktív anyagot és 32,07 tömeg% vizet tartalmazó összehasonlító készítményt állítunk elő, majd e készítményt 15 °C hőmérsékleten tároljuk 5 °C helyett. A vizsgálati eredményeket a 3. táblázat foglalja össze.
3. táblázat
Alacsony hőmérsékleten végzett vizsgálatok
Készítmény száma Kristályosodási hőmérséklet ’C
Kontroll 13
2. -1
4. -3
9. 0
11. 0
HU 213 035 Β
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (8)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Herbicid hatású, emulgeálható koncentrátum készítmény, amely hatóanyagként imidazolinil-piridinkarbonsav-származékot és 2,6-dinitro-anilin-származékot tartalmaz, azzal jellemezve, hogy a készítmény imidazolinil-piridinkarbonsav-származékként 0,5-5 tömeg%-ban valamely (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol a képletben
    W jelentése oxigénatom vagy kénatom,
    R* jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy
    R1 és R2 jelentése együttesen a szomszédos szénatommal együtt adott esetben metilcsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
    X jelentése hidrogénatom, halogénatom, hidroxilvagy metilcsoport,
    Y és Z jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi, 1-4 szénatomos alkil-, hidroxi-(l-6 szénatomos alkilj-csoport, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkil-tio-, fenoxi-, 1—4 szénatomos halogén-alkil-, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkilamino-, di( 1-6 szénatomos alkilj-amino-, vagy 1—4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, vagy adott esetben egy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, vagy
    Y és Z együttesen a kapcsolódó szénatomokkal egy gyűrűs csoportot képez, amelyben YZ -(CH2)„csoportot jelent, e csoportban n értéke 3 vagy 4, azzal a feltétellel, hogy X jelentése hidrogénatom, vagy
    Y és Z együttes jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben L, M, Q és R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxiesoport, továbbá 2,6-dinitro-anilin-származékként 5-40 tömeg% valamely (II) általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol a képletben
    R3 jelentése hidrogénatom, 2-4 szénatomos alkilcsoport, vagy klór-etil-csoport,
    R4 jelentése 2-5 szénatomos alkil-, klór-etil-csoport, metallil- vagy ciklopropil-metil-csoport,
    R5 jelentése hidrogénatom, metil- vagy aminoscsoport, R6 jelentése trifluor-metil-, 1-3 szénatomos alkil-,
    -SO2NH2 vagy -SO2CH3 csoport, és
  2. 2-6 tömeg% alkil-aril-szulfonsavat, továbbá 2-6 tömeg% etilén-oxid/propilén-oxid blokk kopolimert, 1-6 tömeg% alkil-fenil-poli(etilén-oxid) kondenzátumot, 0,5-10 tömeg% gélképződést gátló anyagot, valamint a készítmény 100 tömeg%-ra kiegészítve valamely aromás oldószert tartalmaz.
    2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény 20-40 tömeg% 2,6-dinitroanilin-származékot tartalmaz.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény alkil-aril-szulfonsavként 8-18 szénatomos alkil-benzolszulfonsavat, etilénoxid/propilén-oxid blokk kopolimerként butil-omega-hidroxi-poli(oxi-propilén)-nek poli(oxi-etilén)-nel készült blokk kopolimerjét, valamint alkilfenol-poli(etilén-oxid) kondenzátumként nonil-fenol-poli-etoxilátot, gélképződést gátló szerként N-metil-pirrolidont, ciklohexanont, alkoholt vagy glikolt, továbbá aromás oldószerként olyan aromás szénhidrogén elegyet, amelynek desztillációs tartománya 140-305 °C között van, tartalmaz.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy 8-18 szénatomos alkil-benzolszulfonsavként dodecil-benzolszulfonsavat. butil-omega-hidroxipoli(oxi-propilén)-nek poli(oxi-etilén)-nel készült blokk polimerjeként olyan alfa-butil-omega-hidroxietilén-oxid-propilén-oxid blokk kopolimert tartalmaz, amelynek HLB értéke 12-25 °C hőmérsékleten mért viszkozitása 2000 mPa.s, továbbá nonil-fenol-polietoxilátként 9-10 mól etilén-oxidot tartalmazó nonil-fenol-polietoxilátot, a gélképződést gátló szerként N-metil-pirrolidont és aromás szénhidrogén elegyként 183280 °C desztillációs tartományú elegyet tartalmaz.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény imidazolinil-piridinkarbonsav-származékként 2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2imidazolin-2-il)-3-kinolin-karbonsavat, 5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotinsavat, 2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotinsavat vagy 2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin2-il)-5-(metoxi-metil)-nikotinsavat, továbbá 2,6-dinitro-anilin-származékként pendimetalint vagy trifluralint tartalmaz.
  6. 6. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény imidazolinil-piridin-karbonsav-származékként 5-etil-2-(4-izopropil-4-metil-5oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotinsavat, továbbá 2,6-dinitro-anilin-származékként pendimetalint tartalmaz.
  7. 7. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény imidazolinil-piridinkarbonsav-származékként 5-etil-2-(4-izopropíl-4-metil-5oxo-2-imidazolin-2-il)-nikotinsavat, valamint 2,6-dinitro-anilin-származékként trifluralint tartalmaz.
  8. 8. Eljárás az 1. igénypont szerinti készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy 0,5-5 tömeg% (I) általános képletű imidazolinil-piridinkarbonsav-származékot, 5-40 tömeg% (II) általános képletű 2,6-dinitroanilin-származékot - a képleten, R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, Y és Z jelentése az 1. igénypontban megadott - 2-6 tömeg% alkil-aril-szulfonsavat, továbbá 2-6 tömeg% etilén-oxid/propilén-oxid blokk kopolimert és 1-6 tömegbe alkil-fenol-poli(etilén-oxid) kondenzátumot, 0,5-10 tömeg% gélképződést gátló szert, továbbá a készítményt 100 tömeg%-ra kiegészítve valamely aromás oldószert elegyítünk.
HU9200284A 1991-01-31 1992-01-30 Emulsifiable herbicidal concentrate comprising imidazolinyl-pyridine-carboxylic acid-derivative and 2,6-dinitro-aniline-derivative and production thereof HU213035B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/648,083 US5270286A (en) 1991-01-31 1991-01-31 Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of imidazolinone herbicides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9200284D0 HU9200284D0 (en) 1992-05-28
HUT60097A HUT60097A (en) 1992-08-28
HU213035B true HU213035B (en) 1997-01-28

Family

ID=24599371

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9200284A HU213035B (en) 1991-01-31 1992-01-30 Emulsifiable herbicidal concentrate comprising imidazolinyl-pyridine-carboxylic acid-derivative and 2,6-dinitro-aniline-derivative and production thereof

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5270286A (hu)
EP (1) EP0496989B1 (hu)
AT (1) ATE146032T1 (hu)
AU (1) AU653774B2 (hu)
BR (1) BR9200316A (hu)
CA (1) CA2060295C (hu)
DE (1) DE69215702T2 (hu)
DK (1) DK0496989T3 (hu)
ES (1) ES2095286T3 (hu)
GR (1) GR3021995T3 (hu)
HK (1) HK1001039A1 (hu)
HU (1) HU213035B (hu)
IE (1) IE920306A1 (hu)
MX (1) MX9200271A (hu)
SG (1) SG47567A1 (hu)
ZA (1) ZA92667B (hu)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5679619A (en) * 1986-05-23 1997-10-21 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
ATE176382T1 (de) * 1993-09-28 1999-02-15 American Cyanamid Co Emulgierbare suspensionskonzentrate von imidazolinylbenzoesäuren, deren ester und deren salze, und dinitroanilin-herbizide
US5707928A (en) * 1993-09-28 1998-01-13 American Cyanamid Company Emulsifiable suspension concentrate compositions of imidazolinyl benzoic acids, esters and salts thereof, and dinitroaniline herbicides
US5405825A (en) * 1993-09-28 1995-04-11 American Cyanamid Co. Emulsifiable suspension concentrate compositions of imidazolinyl benzoic acids, esters and salts thereof, and dinitroaniline herbicides
FR2791869A1 (fr) * 1999-04-09 2000-10-13 American Cyanamid Co Procede et composition pour la lutte synergique contre des plantes indesirables
GEP20053670B (en) * 1999-06-22 2005-11-25 Basf Ag Herbicidal Emulsifiable Concentrate Compositions of Dinitroaniline and Oxyacetamide Herbicides
US6340655B1 (en) 1999-06-22 2002-01-22 American Cyanamid Co. Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of dinitroaniline and oxyacetamide herbicides
US8232230B2 (en) * 2000-12-01 2012-07-31 Helena Holding Company Manufacture and use of a herbicide formulation
WO2003026422A1 (en) * 2001-09-26 2003-04-03 Platte Chemical Co. Herbicide microemulsion-forming-concentrates, microemulsions, and methods
US20070244011A1 (en) * 2004-01-30 2007-10-18 Gioia Paul O Emulsifiable Concentrate Comprising a Dinitroaniline Compound
US8426341B2 (en) * 2005-05-27 2013-04-23 Helena Holding Company Herbicide formulation
TW201018399A (en) * 2008-09-26 2010-05-16 Basf Se Liquid, water-emulsifiable active ingredient concentrates
CN102869247B (zh) * 2010-03-05 2015-12-02 巴斯夫欧洲公司 包含1,2-环己烷二羧酸二异壬基酯作为溶剂的乳油
US8815776B2 (en) * 2011-12-23 2014-08-26 Proactive, Llc Herbicidal compositions and method of use thereof

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4165231A (en) * 1971-08-25 1979-08-21 American Cyanamid Company 2,6-Dinitroaniline herbicides
US4923504A (en) * 1980-06-02 1990-05-08 American Cyanamid Company 2-(2-Imidazolin-2-yl)pyridines and quinolines, and use of said compounds as herbicidal agents
US4647301A (en) * 1984-06-04 1987-03-03 American Cyanamid Company Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)fluoroalkyoxy-, alkenyloxy- and alkynyloxypyridines
US4749404A (en) * 1984-07-16 1988-06-07 American Cyanamid Company Herbicidal liquid concentrate compositions
SU1560052A3 (ru) * 1985-09-24 1990-04-23 Шеринг Аг (Фирма) Гербицидное средство
US4871388A (en) * 1986-02-14 1989-10-03 American Cyanamid Company Herbicidal liquid concentrate compositions
CA1289065C (en) * 1986-05-23 1991-09-17 Leonard John Morgan Aqueous suspension concentrate compositions
US4822405A (en) * 1987-01-27 1989-04-18 American Cyanamid Company Herbicidal oil in water combination compositions of imidazolinone herbicides
EP0433577A1 (en) * 1989-11-22 1991-06-26 American Cyanamid Company Herbicidal emulsifiable suspension concentrate compositions

Also Published As

Publication number Publication date
DE69215702D1 (de) 1997-01-23
AU653774B2 (en) 1994-10-13
DK0496989T3 (da) 1996-12-30
HU9200284D0 (en) 1992-05-28
EP0496989A1 (en) 1992-08-05
CA2060295A1 (en) 1992-08-01
AU1064392A (en) 1992-08-06
DE69215702T2 (de) 1997-04-03
US5270286A (en) 1993-12-14
GR3021995T3 (en) 1997-03-31
ES2095286T3 (es) 1997-02-16
SG47567A1 (en) 1998-04-17
BR9200316A (pt) 1992-10-06
ZA92667B (en) 1992-11-25
MX9200271A (es) 1992-07-01
EP0496989B1 (en) 1996-12-11
HUT60097A (en) 1992-08-28
IE920306A1 (en) 1992-07-29
CA2060295C (en) 2003-07-08
ATE146032T1 (de) 1996-12-15
HK1001039A1 (en) 1998-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU213035B (en) Emulsifiable herbicidal concentrate comprising imidazolinyl-pyridine-carboxylic acid-derivative and 2,6-dinitro-aniline-derivative and production thereof
BRPI0922509B1 (pt) Composição herbicida líquida aquosa e composição sólida solúvel em água, seus métodos de preparação, bem como método de controle do desenvolvimento de planta
AU2004238150B2 (en) Insecticidal composition
BRPI0813975B1 (pt) formulações de éster fluroxipir meptílico herbicidas estáveis sob baixa temperatura de alta resistência.
BRPI0407358B1 (pt) Composto, processos para a preparação do mesmo e para o combate a fungos danosos, e, agente fungicida
EP0379852A1 (en) Compositions containing a polar and a nonpolar herbicide
EP0576484A1 (en) FUNGICIDAL FORMULATIONS.
US4822405A (en) Herbicidal oil in water combination compositions of imidazolinone herbicides
DK170131B1 (da) Pendimethalinholdige, herbicide, koncentrerede olie-i-vand-emulsionspræparater og fremgangsmåde til deres fremstilling
JP3083194B2 (ja) 除草剤プロパニルの安定な溶液型組成物及び乳剤型組成物
TWI394531B (zh) 除草組成物
US6340655B1 (en) Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of dinitroaniline and oxyacetamide herbicides
CS212342B2 (en) Herbicide means
HU215268B (hu) Imidazolinil-benzoesav- valamint dinitro-anilin-származékokat tartalmazó, emulgeálható herbicid szuszpenziókoncentrátum-kompozíciók
JPH0733605A (ja) 改良された農薬乳剤組成物
EP1187532B1 (en) Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of dinitroaniline and oxyacetamide herbicides
US12063931B2 (en) Aqueous suspension-form pesticidal composition
PL230203B1 (pl) Ciekły środek agrochemiczny
US4971617A (en) Herbicidal oil in water combination compositions of imidazolinone herbicides
CS255861B2 (en) Emulsion fluid herbicide
BG61198B2 (bg) N-(орто-субституиран бензил)-динитротрифлуорметиланилини като регулатори растежа на растения
JPH0331204A (ja) 水田用除草剤組成物
PL167607B1 (pl) Sposób wytwarzania ciekłego środka chwastobójczego

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees