HU203547B - Herbicide compositions containing aromatic carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components - Google Patents

Herbicide compositions containing aromatic carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components Download PDF

Info

Publication number
HU203547B
HU203547B HU894916A HU491689A HU203547B HU 203547 B HU203547 B HU 203547B HU 894916 A HU894916 A HU 894916A HU 491689 A HU491689 A HU 491689A HU 203547 B HU203547 B HU 203547B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
optionally substituted
och
formula
carboxylic acid
alkoxy
Prior art date
Application number
HU894916A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
HUT53634A (en
Inventor
Joachim Reinheimer
Peter Plath
Karl Eicken
Karl-Otto Westphalen
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HUT53634A publication Critical patent/HUT53634A/hu
Publication of HU203547B publication Critical patent/HU203547B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya az (I) általános képletű aromás karbonsavszármazékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására.
A szakirodalomból ismertek olyan gyomirtó készítmények, amelyek hatóanyagként benzoesav-, illetve piridínkarbonsav-származékokat tartalmaznak (lásd EP-A-223 406,249 707 és 249 708).
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű aromás karbonsav-származékok és bázisokkal alkotott, mezőgazdaságilag alkalmazható sóik a haszonnövényekkel szemben szelektíven gyomirtó hatásúak.
Az (I) általános képletben (a) általános képletű részcsoport kinolil-, naftil- tienil- vagy piridilcsoportot jelent,
R1 jelentése hidrogénatom, hidroxicsoport, 2-6 szénatomos alkuul -oxi -csoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált 2-6 szénatomos alkiniloxi-csoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxivagy 1-4 szénatomos alklil-tio-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
R2 ésR3 jelentése 1-4 szénatomosalkoxi-csoport,
Y és Z jelentése nitrogénatom vagy metincsoport, és R4 és R5 hidrogén- vagy halogénatomot vagy 14 szénatomos alkilcsoportot jelent Az (I) általános képletű vegyületek mezőgazdaságilag alkalmazható sói az alkálifém-, alkáliföldfémsók, valamint szerves aminokkal alkotott ammóniumsói lehetnek
A fentiekben az alkücsoporton, illetve az alkoxicsoport alkürészén, a szénatomok számától függően értünk metil-, etil-, propil-, izopropü-, butil-, szek-butü-, terc-butü-csoportot.
A fenti vegyületekből, illetve amennyiben ezek savak, úgy sóikból is ki kell emelnünk bizonyos szubsztituenseket tartalmazó vegyületeket, így nevezetesen azokat, amelyek képletében
R1 jelentése hidrogénatom, adott esetben 1-2 szénatomos alkü-tio- vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoport, hidroxicsoport, propangü-oxi-csoport, egyenes vagy elágazó szénlácú 2-6 szénatomos alkenüoxi-csoport vagy 2-6 szénatomos klór-alkenü-oxicsoport,
R2 és R3 egymástól függetlenül 1-3 szénatomos alkoxicsoportot jelent,
Y és Z jelentése nitrogénatom vagy metincsoport,
R4 jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómatom vagy
1-4 szénatomos alkücsoport, és
R5 hidrogén-, fluor-, klór-, brómatomot vagy metücsoportot jelent, és amelyeknél a (b) általános képletű részcsoport 1karboxi-naftü-, 2-karboxi-naftü-, 2-karboxi-kinolü-,
4-karboxi-kinolü-, 8 karboxi-kinolü-, 2-karboxi-tienil-, 4-karboxi-piridücsoportot jelent.
Az (I) általános képletű aromás karbonsavszármazékokat önmagában ismert módon állítjuk elő úgy, hogy (Π) általános képletű megfelelő o-hidroxi-aromás karbonsavszármazékot - amely ismert, vagy ismert vegyületekkel analóg módon előállítható - (III) általános képletű megfelelő heterociklusos vegyülettel bázis jelenlétében reagáltatunk. A (ΠΙ) általános képletben R6 eliminálódó csoportot, így klór-, bróm-, jódatomot, aril- vagy alkü-szulfonücsoportot, például toluolszulfonü-vagymetü-szulfonücsoportot jelent.
A reakcióhőmérséklet -50 ’C és 160 ’C, előnyösen 0 ’C és 120 ’C közötti érték. Oldószerként szerepelhetnek a szokásos és a reakciókörülmények között közömbös oldószerek
A reakcióképes R6 szubsztituenst tartalmazó (ΙΠ) általános képletű vegyületek a legtöbb esetben ismertek vagy általános szaktudással könnyen előállíthatok.
Bázisként 1-10, előnyösen 1-3 ekvivalensnyi alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidridet, így nátrium- vagy kalcium-hidridet, alkálifém-hidroxidot, így nátriumvagy kálium-hidroxidot, alkálifém-alkoholátot, így kálium-terc-butüátot, alkálifém-karbonátot, így nátrium- vagy kálium-karbonátot, alkálifém-amidot, így nátrium-amidot vagy lítium-diizopropü-amidot vagy tercier amint alkalmazhatunk. Szervetlen bázis alkalmazásánál a reakcióelegyhez fázistranszfer katalizátort is adhatunk, hogy a kitermelést növeljük
Példák az (I) általános képletű vegyületek előáüítására:
1. példa
2-(4,6-Dimetoxi-pirimidin-2-il-oxi)-l-nafiaIinkarbaldehid
8.6 g (0,05 mól) 2-hidroxi-l-naftalinkarbaldehidhez 50 ml vízmentes dimetü-formamidban, 0 ’C és 5 ’C közötti hőmérsékleten, keverés közben apránként hozzáadunk 1,5 g (0,05 mól) 80%-os nátrium-hidridet. Ezután a reakcióelegyhez szobahőmérsékleten hozzáadunk 10,9 g (0,05 mól) 4,6-dimetoxi-2-metüszulfonil-pirimidint, a reakcióelegyet 90 ’C-osra melegítjük, és 6 óra hosszat keverjük ezen a hőmérsékleten.
Az így kapott oldatot vízbe öntjük, diklór-metánnal extraháljuk vízzel gondosan mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és vákuumban bepároljuk Az így nyert nyers terméket hideg toluolos kikeveréssel továbbtisztítva 7,4 g cím szerinti vegyületet nyerünk
Ovadáspontja: 123-125 ’C
2. példa
2-(4,6-Dimetoxi-pirimidin-2-il-oxi)T- naftalinkarbonsav
4.7 g (0,025 mól) 2-hidroxi-l-naftalinkarbonsavat 70 ml metanolban oldunk, és az oldathoz adunk 1,6 g (0,025 mól) 8 8%-os kálium-hidroxidot. A reakcióelegyhez 10 perc múlva 200 ml toluolt adunk, és a reakcióelegyet vákuumban, melegen bepároljuk Ezt az eljárást még egyszer megismételjük, majd az így kapott káliumsót 120 ml vízmentes dimetil-szulfoxidban feloldjuk, és az oldathoz szobahőmérsékleten, apránként hozzáadunk 0,75 g (0,025 mól) 80%-os nátriumhidridet. A reakcióelegyet még fél óra hosszat keverjük, majd a reakcióelegyhez hozzáadunk 5,5 g (0,025 mól) 4,6-dimetoxi-2-metil-szulfonü-pirimidint. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 óra hosszat kever-21
HU 203 547 Β jük, majd jeges vízbe öntjük. Az elegyet kevés etil-acetáttal kétszer kirázzuk, és az extraktumot elöntjük. A vizes fázist koncentrált sósavval erősen megsavanyítjuk és etil-acetáttal kétszer kirázzuk. Az extraktumot nátrium-szulfáttal megszárítjuk, bepároljuk, és a bepárlási maradékot kevés dietil-éterrel kikeverjük. A terméket kiszűrve és vákuumban megszárítva 3,7 g cím szerinti vegyületet nyerünk.
Olvadáspontja: 187-189 ’C.
3. példa
3-(4,5-Dimetoxi-pirimidin-2-il-oxi)-2-metoxikarbonil-úofén
2,2 g (0,01 mól) 4,6-dimetoxi-2-metil-szulfonil-pirimidint és 1,6 g (0,01 mól) 3-hidroxi-2-metoxi-karbonil-tiofént 50 ml metil-etil-ketonban oldunk, és az oldathoz 13,8 g (0,1 mól) kálium-karbonátot adunk A reakcióelegyet visszafolyató hűtő alatt 4 óra hosszat forraljuk lehűlés után a reakcióelegyet vízzel meghígítjuk és diklór-metánnal extraháljuk Az extraktumot nátrium-szulfáttal megszárítjuk és vákuumban bepároljuk A bepárlási maradékot n-heptánnal való kikeverés után leszűrve és vákuumban megszárítva
1,8 g cím szerinti vegyületet nyerünk
Olvadáspontja: 107-109 ’C
4. példa
Általános elöirat az (I) általános képletű aromás karbonsav előállítására (Π) általános képletű, megfelelő aromás 2-hidroxikarbonsav 0,073 mólját 320 ml vízmentes dimetü-szulfoxidban oldjuk és az oldathoz apránként hozzáadunk 16,4g(0,146mól)kálium-terc-butflátot,mireareakcióelegy hőmérséklete körülbelül 30 ’C-ra emelkedik Areakcióelegyetszobahőmérsékletűrehűtjük vissza,majda reakcióelegyhez adjuk a (ΙΠ) általánosképletű megfelelő heterociklusos vegyület 0,073 mólját, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten még egy óra hosszat keverjük (a reakció befejeződését vékonyrétegkromatográfiával ellenőrizhetjük). A reakcióelegyet 11 hideg vízbe öntjük sósavval megsavanyítjuk és metil-terc-butiléterrel extraháljuk A szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk Szükség esetén a visszamaradó nyers terméket a megfelelő oldószerrel való kikeveréssel vagy szüikagél tölteten való kromatográfiás módszerrel megtisztíthatjuk
5. példa
Általános elöirat az (I) általános képletű aromás karbonsavak előállítására (Π) általános képletű, megfelelő aromás 2-hidroxikarbonsav 0,08 mólját és 5,1 g kálium-hidroxidot 80 ml metanolban oldunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 10 percig keverjük, majd vákuumban bepároljuk Végül a reakcióelegy szárítása céljából a reakcióelegyhez ismételten toluolt adunk és ezt 50 ’Con vákuumban bepároljuk Az így nyert rózsaszínű port 300 ml dimetü-szulfoxiddal felvesszük és az oldathoz szobahőmérsékleten apránként hozzáadunk
2,9 g 80%-os nátrium-hidridet, mire gázfejlődés jelentkezik A gázfejlődés megszűnése után a reakcióelegybe becsepegtetjük a (ΓΠ) általános képletű, megfelelő heterociklusos vegyület 0,079 móljának 80 ml dimetü-szulfoxiddal készült oldatát, és a reakcióelegyet még egy fél óra hosszat keverjük Majd a reakcióelegyet 21 vízbe öntjük, ecetsavval semlegesítjük és diklór-metánnal mossuk Végül a reakcióelegyet sósavval erősen megsavanyítjuk és metil-terc-butiléterrel többször extraháljuk A szerves fázist nátriumszulfáttal megszárítjuk és az oldószert vákuumban lehajtjuk A bepárlási maradékot szüikagél tölteten kromatográfiásan tisztíthatjuk
6. példa
Általános elöirat az (I) általános képiéül aromás karbonsav-származékok előállítására A megfelelő aromás 2-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-Uoxi)-karbonsav 3,2 mmóljához 20 ml dimetoxi-etánban 35 mmól nátrium-hidridet adunk mire rögtön gázfejlődés jelentkezik A reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy óra hosszat kever jük 0 “C-osra hűt jük és a reakcióelegyhez 3,5 mmól oxalfl-kloridot adunk A reakció- elegyet 0 ’C-on még egy óra hosszat keverjük és az oxa- lü-klorid feleslegének eltávolítása céljából a reakcióelegyből vákuumban az oldószer 30%-át lehajtjuk Ezután 0 ’C-on a reakcióelegyhez adjuk az oxim vagy a megfelelő hidroxivegyület 4,2 mmóljának 10 ml dimetoxi-etánnal készült oldatát, majd 3 5 mmól piridint, és a reakcióelegyet 1 órán belül hagyjuk szobahőmérsékletűre felmelegedni. Areakcióelegyet ezután 120 mihideg vízbe öntjük és diklór-metánnal extraháljuk A szerves fázist nátrium-szulfáttal megszárítjuk és vákuumban bepároljuk A bepárlási maradékot szüikagél tölteten kromatográfiásan továbbtisztíthatjuk
Ezeknek az általános előiratoknak az alapján az összes (I) általános képletű vegyületet előállíthatjuk; a következő táblázatokban felsorolt vegyületek közül azokat állítottuk elő, amelyek fizikai adatait a táblázatokban közöltük. A többi felsorolt vegyület pedig a megfelelő vegyületcsoport tipikus képviselője.
A fenti példákkal analóg módon állítjuk elő a következő táblázatokban felsorolt vegyületeket
1. táblázat (IV) általános képletű vegyületek
Szám R1 Q R2 R3 z Fizikai jellemzők
1.1 OH CH och3 och3 CH Op.: 186-187’C
1.2 och3 CH och3 och3 CH 8-3,75(3H);3,80(6H); 5,75(1H);8,55(1H)
HU 203547 Β
Szám R1 Q R2 R3 Z Fizikai jellemzők
1.3 OCHj CH OCHj OCHj N
1.4 OH CH OCHj OCHj N
1.5 OH N OCHj OCHj CH Op.: 135 ’C (bomlik)
1.6 OCH3 N OCHj OCHj CH
1.7 H N OCHj OCHj CH
2. táblázat (V) általános képletű vegyületek
Szám R1 Q R2 R3 R4 R5 Z Fizikai jellemzők*
2.1 OH CH OCHj OCHj Η H CH Op.: 187-189’C
2.2 OCHj CH OCHj OCHj H H CH Op.: 79- 80’C
2.3 Prolargil-oxi CH OCHj OCHj H H CH Op.: 122-124’C
2.4 H CH OCHj OCHj Η H CH Op.: 123-125’C
2.5 OH N OCHj OCHj H H CH Op.: 189-191’C
2.6 OCHj N OCHj OCHj H H CH Op.: 103-105’C
2.7 OCHj N OCHj OCHj CHj H CH Op.: 142-144’C
2.8 OH OH OCHj OCHj H H N
2.9 OCHj CH OCHj OCHj H H N
2.10 OH. CH CFj OCHj H H CH
2.11 OH CH OCHj OCHj H 6-Br CH Op.: 143-145’C
~ 2.12 O-CH2SCHj CH OCHj OCHj H H CH δ=2,23 (s); 3,80 (s); 5,36 (s); 5,80 (s)
2.13 O-qH^Hj CH OCHj OCHj H H CH 6=l,13(t);2,50(q);2,68(t); 3,77 (s) 4,40 (t); 6,05 (s)
2.14 O-CH2-C = CH CH OCHj OCHj H H CH Op.:122-124’C
2.15 oc2h4-o-ch3 CH OCHj OCHj H H CH 8=3,20(3H);3,50(m,2H); 3,75 (s, 6H); 4,40 (m,2H); 6,05 (s,lH)
2.16 och2ch=chci CH OCHj OCHj H H CH δ=3,80 (s);4,7 5 (d); 5,80 (s); 5,97 (m); 6,30 (d); 7,38 (d)
3. táblázat
QJF) általános képletű vegyületek
Szám R1 B Q R2 R3 Z Fizikai jellemzők*
3.1 OH CH N OCHj OCHj CH Op.: 185-186’C
3.2 OCHj CH N OCHj OCHj CH
3.3 OH CH N OCHj OCHj N
3.4 OCHj N CH OCHj OCHj CH
HU 203 547 Β
4. táblázat (VH) általános képletű vegyületek
Szám R1 R4 Z Fizikai jellemzők*
4.1 och3 H CH Op.: 107-109 eC
4.2 och3 H N
4.3 all il-oxi H CH
4.4 och3 5-C1 CH
4.5 och3 4-CH3 CH
* op.: olvadáspont, nD: törésmutató, δ: ^N-NMR - kémiai eltolódás ppm-ben (kiválasztott jelek).
5. táblázat (VIH) általános képletű vegyületek
Szám R1 Q R2 R3 R4 Z Fizikai jellemzők*
5.1 och3 N OCHj och3 3-CH3 CH Op.:131- 132’C
* Op.: otvsdáspont, njj: törésmutató, 8:1 H-NMR - kémiai eltolódás ppm-ben (kiválasztott jelek).
Az (I) általános képletű aromás karbonsavszármazékok, illetve az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítmények jó gyomirtó és a haszonnövényekkel szemben pedig szelektív hatásúak.
Az (I) általános képletű vegyületeket, illetve az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítményeket felhasználhatjuk például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, magas százalékos tartalmú vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy garanulátumok alakjában, permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák teljes mértékben a felhasználási célhoz igazodnak; minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlatása a céL
Az (I) általános képletű vegyületek általában alkalmasak közvetlenül permetezhető oldatok, emulcziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására, közepesmagas forráspontú ásványolajfrakciókból, így kerozinból vagy dízelolajból, továbbá szénkátrányolajokból, valamint növényi vagy állati eredetű olajokból, alifás, gyűrűs és aromás szénhidrogénekből, például toulolból, xilolból, paraffinból, tetrahidronaftalinból, alkílezett naftalinokból vagy ezek származékaiból, metanolból, etanolból, propanolból, butanolból, ciklohexanolból, ciklohexanonból, klór-benzolból, izoforonból vagy erősen poláros oldószerekből, így N-N-dimetil-formamidból, dimetil-szulfoxidból, N-metilpirrolidonból vagy vízből.
Vizes készítményeket emulziókoncentrátumokból, diszperziókból, pasztákból, nedvesíthető porokból vagy vízzel diszpergálható granulátumokból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók paszták vagy ólajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy olajban vagy oldószerben oldva nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerekkel vízben homogeni- ~.. zálhatjuk. A hatóanyagokból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerekből és adott esetben oldószerből vagy olajból koncentrátumok készíthetők, amelyek vízzel hígíthatok.
A felületaktív adalékok közül megemlíthetjük az aromás szulfonsavak, például a lignin-, fenol-, nafta- f lin- és dibutil-naf talinszulfonsav, valamint a zsírsavak alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, az alkilés alkil-aril-szulfonátokat, az alkil-, lauril-éter- és zsíralkoholszulfátokat, a szulfátozott hexa-, hepta- és oktadekanolok, valamint a zsíralkohol-glikol-éterek sóit, a szulfonált naftáimnak és származékainak formaldehiddel képzett kondenzációs termékeit, naftáimnak, illetve a naftalinszulfonsavaknak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékeit, polioxi-etilén-oktil-fenol-étert, etoxilezett izooktil-, oktü- vagy nonil-fenolt, alkil-fenil-, tributil-fenil-poliglikol-étert-az alkil-aril-poliéter-alkoholokat, izotridecilalkoholt, a zsíralkoholok és az etilén-oxid kondenzációs termékeit, etoxilezett ricinusolajat, polioxietilén-alkil-étert, etoxilezett polioxi-propilént, laurilalkohol-poliglikol-éter-acetátot, szorbitésztert, lignint, szulf itszennylúgokat vagy a metücellulózt.
Porokat, szóró- és porozószereket a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével készíthetünk.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokon való megkötésével készíthetünk. Szilárd hordozóanyagok lehetnek például az ásványi termékek, így a szilikagél, kovasavak, kovasavgél, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, kovaföld, kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így
HU 203 547 Β az ammónium-szulfát, -foszfát és -nitrát, karbamid és növényi termékek, így a gabonaliszt, fahéj, fa- és csonthéjőrlemények, cellulózpor és egyéb szilárd hordozóanyagok A készítmények 0,1-95, előnyösen 0,5-90 tömegszázalékos hat óanyag tartalmúak
Példák gyomirtó készítmények előállítására
I. példa tömegrész 1.1 számú hatóanyagot elkeverünk 10 tömegrészN-metil-a-pirrolidonnal, és így olyan oldatot kapunk, ami a legfinomabb cseppekre eloszlatva alkalmazható.
II. példa tömegrész 1.1 számú hatóanyagot feloldunk 80 tömegrész xüolból, 8-10 mól etflénoxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanolamidnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből, 5 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kalciumsóból és 40 mól etüénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. Az oldatot 100000 tömegrész vízbe öntve, és egyenletesen eloszlatva olyan vizes diszperziót kapunk, amelynek hatóanyagtartalma 0,02 tömegszázalék
III. példa tömegrész 1.2 számú hatóanyagot feloldunk 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etüénoxidnak és 1 mól izooktü-fenolnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. Az oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva olyan vize$, diszperziót kapunk, amelynek hatóanyagtartalma 0,02 tömegszázalék
IV. példa tömegrész 2.8 számú hatóanyagot feloldunk 25 tömegrész ciklohexanolból, 65 tömegrész 210-280 ’C forráspont-intervallumú ásványolajfrakciókból és 40 mól etüénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. Az oldatot 100000 tömegrész vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva olyan vizes diszperziót kapunk, amelynek hatóanyagtartalma 0,02 tömegszázalék
V. példa tömegrész 3.1 számú hatóanyagot 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav nátrium-sóval szulfitszennylúgból származó 17 tömegrész ligninszulfonsav nátrium-sóval, és 60 tömegrész porított kovasavgéllel jól összekeverünk és kalapácsos malomban megértünk. Az elegyet 20 000 tömegrész vízben egyenletesen eloszlatva olyan permedét kapunk, amelynek hatóanyagtartalma 0,1 tömegszázalék
VI. példa tömegrész 2.9 számú hatóanyagot 97 tömegrész finomszemcsés kaolinnal összekeverünk így olyan porozószert kapunk, amelynek hatóanyagtartalma 3 tömegszázalék
VII. példa tömegrész paraffinolajat 92 tömegrész porított kovasavgél felületére poriasztunk, és az így kapott elegyet 30 tömegrész 3.1 számú hatóanyaggal jól összekeverjük Ez jó tapadóképességű hatóanyag előkészítésére szolgál.
VIII. példa tömegrész 2.1 számú hatóanyagot 2 tömegrész dodecü-benzolszulfonsav kalcium-sóval, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikoléterrel, 2 tömegrész fenol/karbamid/fonnaldehid kondenzátum nátrium sójával és 68 tömegrész paraffin jellegű ásványolajjal összekeverünk Stabü, olajos diszperziót kapunk
A gyomirtó készítmények, ületve a hatóanyagok alkalmazása történhet kikelés előtt vagy előnyösen utána. Ha bizonyos haszonnövények a hatóanyagokat kevésbé tűrik, úgy olyan kijuttatási technikát alkalmazhatunk, amelynél a gyomirtó szert a permetezőkészülékkel úgy juttatjuk ki, hogy az lehetőség szerint az érzékeny haszonnövények leveleit ne érje, miközben a hatóanyagok az alul növekedő gyomnövények leveleire vagy a puszta talajra jutnak (post-directed, lay-by).
A felhasznált hatóanyagok mennyisége a gyomirtás céljától, az évszaktól, a gyomnövényfajtájától és a növekedési stádiumtól függően 0,001-5, előnyösen 0,01-0,5 kg hatóanyag/ha.
Példák a gyomirtó szerek alkalmazására:
Az 0) általános képletű karbonsavszármazékoknak a vizsgált növények fejlődésére kifejtett hatását a következő üvegházi kísérletek mutatják:
A növények tenyészedényeként 300 cm3-es műanyag virágcserepek szolgáltak, amelyekben agyagos homok volt, körülbelül 3,0% humusszal, mint szubsztrátummal. A vizsgált növények magjait fajtánként elválasztva vetettük el.
A kikelés utáni alkalmazásnál vagy a közvetlenül elvetett és ugyanabban a tenyészedényben felnevelt növényeket választottuk ki, vagy ezeket egymástól elválasztva előbb csíranövényekként felneveltük és a kezelés előtt néhány nappal a kísérleti tenyészedénybe átültettük
A vizsgált növényeket jellegüktől függően csak 315 cm-es növekedési magasságig termesztettük, és ezután kezeltük őket a vízben, mint diszperziós közegben szuszpendált vagy emulgeált hatóanyagokkal, amit finoman porlasztó permetezőkészülékkel juttattunk ki. A kikelés utáni alkalmazásnál a felhasznált mennyiségek 3,0 kg hatóanyag/ha voltak
A kísérleti tenyészedényeket üvegházba állítottuk, ahol a melegkedvelő fajoknak 20-35 ’C-ot, a mérsékelt kiírnájúaknak pedig 10-20 ’C-ot biztosítottunk A kísérlet időtartama 2-4 hét volt. Ez alatt az idő alatt a növényeket gondoztuk és az egyedi kezelésekre adott reakcióikat kiértékeltük
A kiértékelés 0-100’ beosztású skála alapján történt. A100 azt jelenti, hogy a növények nem keltek ki, illetve a növénynek legalább a talaj feletti részei teljesen elpusztultak, és a 0 azt jelenti, hogy a növényt sem-61
HU 203 547 Β milyen károsodás nem érte, illetve, hogy a növény teljesen normálisan fejlődött.
Az üvegházi kísérletekhez a következő növényfajtákat használtuk:
Amaranthus retroflexus (szőrös disznóparéj), Galium aparine (ragadós galaj), Triticum aestivum (tavaszi búza).
0,125-3 kg hatóanyag/ha mennyiségben, például kikelés utáni alkalmazásban az 1.1,12 és 2.1 számú hatóanyagok nagyon jól leküzdik a széles levelű gyomnövényeket a gabonatáblában, anélkül azonban, hogy a haszonnövények károsodnának.
Tekintettel az alkalmazási módok sokoldalúságára az 0) általános képletű vegyületeket, illetve az ezeket hatóanyagokként tartalmazó gyomirtó készítményeket még nagyszámú egyéb haszonnövénynél fel lehet használni a gyomnövények eltávolítására. A következő egyéb haszonnövények vehetők például tekintetbe:
Allium cepa (vöröshagyma), Ananas comosus (ananász), Arachishypogaea (földimogyoró), Asparagus officinalis (spárga), Avena sativa (zab), Béta vulgáris spp. altissima (cukorrépa), Béta vulgáris spp. rapa (takarmányrépa), Béta vulgáris spp. esculenta (vörösrépa), Brassica napus var. napus (repce), Brassica napus var. napobrassica (karórépa), Brassica napus var. rapa (fehérrépa), Brassica rapa var. silvestris (répa), Camellia sinensis (teacserje), Carthamus tinctorius (kerti pórsáfrány, olajőzön), Carya illinoinensis (hikoridió), Citrus limon (citrom) Citrus maxima, Citrus reticulata (mandarin), Citrus sinensis (narancs), Coffea arabica, -canephora, -liberica (kávécserje), Cucumis meló (sárgadinnye), Cucumis sativus (uborka), Cynodon dactylon (bermudafű), Daucus carota (murok), Elaeis quinensis (olajpálma), Fragaria vesca (erdei szamóca), Glycine max (szója), Gossypium hirsutum, -arboreum, -herbaceum, -vitifolium (gyapot), Helianthus annuus (napraforgó), Helianthus tuberosus (csicsóka), Hevea brasiliensis (kaucsukfa), Hordeum vulgare (árpa).Humulus lupulus (komló),Ipomoea batatas (édesburgonya), Juglans regia (dió), Lactuca sativa (fejes saláta), Lens culinaris (lencse), Linum usitatissimum (rostlen), Lycopersicon lycopersicum (paradicsom), Malus spp. (alma), Manihot esculenta (manióka), Medicago sativa 0ucema), Mentha piperita (borsmenta), Musa spp. (banán), Nicotiana tabacum, -rustica (dohány), Olea europaea (olajfa), Oiyza sativa (rizs), Panicum miliaccum (köles), Phaseoulus lunatus, -mungo, -vulgáris (bab), Pennisetum glaucum, Petroselinum crispum spp. tuberosum (petrezselyem), Picea abies 0ucfenyő), Abies alba (jegenyefenyő), Pinus spp. (fenyő), Pisum sativum (vetési borsó), Prunus avium (cseresznye), Prunus domestica (szilva), Prunus dulcis (mandula), Prunus persica (őszibarack), Pyrus communis (körte), Ribes sylvestre (vörös ribisz5 ke), Ribes uva-crispa (egres), Ricinus communis (ricinus), Saccharum officinarum (cukornád), Secale cereale (rozs), Sesamum indicum (szezám), Solanum tuberosum (burgonya), Sorghum bicolor (tarka cirok), Sorghum vulgare (cirok), Sorghum dochna (cukorcirok), Spinacia oleracea (spenót), Theobroma cacao (kakaó), Trifolium pratense (durumbúza), Vaccinium corymbosum (áfonya), Vaccinium vitis-idaea (vörös áfonya), Vicia faba (lóbab), Vigna sinensis, -unguiculata (tehénborsó), Vitis vinifera (szőlő), Zea mays (kukorica).
A hatásspektrum szélesítése céljából az 0) általános képletű karbonsavszármazékokat számos más gyomirtó- vagy növekedésszabályzó hatóanyaggal lehet öszszekevemi, és együtt kijuttatni. Keverékpartnerként szerepelhetnek például a diazinok, 4H-3,l-benzoxa20 zin-származékok, benzotiadiazinonok, 2,6-dinitroanilinszármazékok, N-fenil-karbamátok, tiolkarbanátok, halogén-karbonsavak, triazinok, amidok, karbamidszármazékok, difenil-éterszármazékok, triazinonok, uracilszármazékok, benzofuránszármazékok, ciklohexán-l,3-dionszármazékok, kinolinkarbonsavak, (hetero)aril-oxi-fenoxi-propionsavak, sóik, észté-, reik, amidjaik, és még más vegyületek.
A következő táblázatokban ismertetett hatástani adatokat az alábbi összetételű készítmények alkalma^ zásával határoztuk meg.
A) 250 g hatóanyag
100 g Wettol D 1 (fenolszulfonsav-nátriumsó) g Wetol SSP (fenol-formaldehid-nát35 riumszulfit kondenzátum) g Wettol NP (alkil-naftalinszulfonsavnátriumsó)
100 g cipemat 480 g kaolin (B22)
A nedvesíthető port vízzel a megfelelő koncentrációra hígítjuk
B) 701% ciklohexanon,
201% Nekanil NL (etoxilezett izooktil-fenol) és
101% Emulphor EL (etoxilezett ricinusolaj) elegyhez 100 g hatóanyagot adunk, és vízzel a megfelelő koncentrációra hígítjuk
6. táblázat
Az 1.1,1.2 és 2.1 számú hatóanyagok gyomirtó hatása növényházban kikelés után 3 kg/ha hatóanyaggal végzett kezelés esetén
Növények Károsodás, %
1.1 1.2 2.1
Amaranthus retroflexus 100 100 100
Galium aparine 100 100 100
HU 203 547 Β
7. táblázat
Az 1.1,1.2,1.5 és 2.1 számú hatóanyagok gyomirtó hatása növényházban kikelés után 0,25 kg/ha hatóanyaggal végzett kezelés esetén
Növények Károsodás, %
1.1 1.2 1.5 2.1
Abutilon theophrasti 65 47 85 -
Amaranthus retroflexus 100 95 100 90
Chenopodium album 80 80 - -
Solanum nigrum 9Θ 80 - -
Polygonum persicaria - - 80 -
Galium aparine - - - 85
8. táblázat
A 2.1 és 2.15 számú hatóanyagok gyomirtó hatása növényházban kikelés után 0,125 kg/ha hatóanyaggal végzett kezelés esetén
Növények Károsodás, %
2.1 2.15
Amaranthus retroflexus 100 95
Galium aparine 98 -
Solanum nigrum 80 90
9. táblázat
A 2.16 számú hatóanyag gyomirtó hatása növényházban kikelés után 0,125 kg/ha hatóanyaggal végzett kezelés esetén
Növények Károsodás, %
Amaranthus retroflexus 99
Chenopodium album 98
Galium aparine 90
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (3)

1. Gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy közömbös adalékanyagokat és hatóanyagként 0,1-95 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű aromás 45 karbonsav-származékot vagy mezőgazdaságilag alkalmazható sóját tartalmazza - a képletben (a) általános képletű részcsoport, kinolil-, naftil- tienil- vagy piridilcsoportot jelent,
R1 jelentése hidrogénatom, hidroxicsoport, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált 2-6 szénatomos alkeniloxi-csoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxivagy 1 -4 szénatomos alkil-tio-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
R2 és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-csoport,
Y és Z jelentése nitrogénatom vagy metilcsoport, és R4 és R5 hidrogén- vagy halogénatomot vagy 14 szénatomos alkilcsoportot jelent.
2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű aromás karbonsav-származékot tartalmaz, amelynek képletében az (a) általános képletű részcsoport kinolil- vagy naftil-csoportot jelent.
3. Eljárás az (I) általános képletű aromás karbonsav-származékok - a képletben R*-R5, Y, Z és (a) általános képletű részcsoport jelentése az 1. igénypontban megadott - és mezőgazdaságilag alkalmazható só50 ik előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (Π) általános képletű aromás o-hidroxi-karbonsav-származékot - a képletben R1, R4, R5 és az (a) általános képletű részcsoport a fenti jelentésű - egy (ΙΠ) általános képletű heterociklusos vegyülettel - a képletben R2, R3, Y
55 és Z fenti jelentésű és R6 eliminálódó csoportot jelent - bázis jelenlétében reagáltatunk, majd kivánt esetben a kapott vegyületet mezőgazdaságilag alkalmazható sójává átalakítjuk.
HU894916A 1988-09-22 1989-09-21 Herbicide compositions containing aromatic carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components HU203547B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3832237A DE3832237A1 (de) 1988-09-22 1988-09-22 Aromatische carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT53634A HUT53634A (en) 1990-11-28
HU203547B true HU203547B (en) 1991-08-28

Family

ID=6363510

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU894916A HU203547B (en) 1988-09-22 1989-09-21 Herbicide compositions containing aromatic carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5015285A (hu)
EP (1) EP0360163B1 (hu)
JP (1) JP2702242B2 (hu)
KR (1) KR0137954B1 (hu)
CA (1) CA1336094C (hu)
DE (2) DE3832237A1 (hu)
ES (1) ES2061854T3 (hu)
HU (1) HU203547B (hu)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5125957A (en) * 1989-11-01 1992-06-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine derivatives
JPH03232881A (ja) * 1989-12-26 1991-10-16 Mitsui Toatsu Chem Inc ピリジルオキシピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
EP0435186A3 (en) * 1989-12-26 1991-11-27 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Pyridyloxypyrimidine derivatives, preparation process thereof, and herbicidal compositions containing the same as active ingredients
WO1991010653A1 (en) * 1990-01-11 1991-07-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyrimidines and triazines
DE4033808A1 (de) * 1990-04-11 1991-10-17 Bayer Ag Naphthalinderivate
US5298632A (en) * 1990-05-15 1994-03-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal pyrimidine compounds, compositions containing the same and method of use
JPH04235171A (ja) * 1990-07-26 1992-08-24 Sumitomo Chem Co Ltd スルホヒドロキサム酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US5232897A (en) * 1990-05-15 1993-08-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal pyrimidine compounds, compositions containing the same and method of use
DE4037003A1 (de) * 1990-05-30 1991-12-05 Bayer Ag Substituierte azine
US5506192A (en) * 1990-06-07 1996-04-09 Sandoz Ltd. Substituted phthalides and heterocyclic phthalides
AU638840B2 (en) * 1990-07-05 1993-07-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine derivative
DE4022478A1 (de) * 1990-07-14 1992-01-16 Bayer Ag Nicotinsaeurederivate
DE4025338A1 (de) * 1990-08-10 1992-02-13 Bayer Ag Substituierte pyridine
CA2053603A1 (en) * 1990-10-19 1992-04-20 Katsumasa Harada 3-alkoxyalkanoic acid derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
EP0507962B1 (en) * 1990-10-25 2001-06-13 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Picolinic acid derivative, production thereof, and herbicide
JPH05301872A (ja) * 1992-04-23 1993-11-16 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピコリン酸誘導体及び除草剤
US5391537A (en) * 1990-10-25 1995-02-21 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Picolinic acid derivative, and herbicidal composition
US5403816A (en) * 1990-10-25 1995-04-04 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Picolinic acid derivative and herbicidal composition
DE4034045A1 (de) * 1990-10-26 1992-04-30 Basf Ag Salicylsaeurederivate
IL100428A0 (en) * 1990-12-21 1992-09-06 Ciba Geigy Pyrimidinyl-and triazinyl-salicylamides,their preparation and their use as herbicides and plant growth regulants
GB9102423D0 (en) * 1991-02-05 1991-03-20 Ciba Geigy Ag Pryimidinyl-and triazinylsalicyl-and-picolinylaldehyde derivatives
JPH05331163A (ja) * 1991-03-26 1993-12-14 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリジン誘導体及び除草剤
GB9112566D0 (en) * 1991-06-11 1991-07-31 Shell Int Research Sulphonamide herbicides
BR9106704A (pt) * 1991-12-18 1994-03-22 Kumiai Chemical Industry Co Derivato de acido picolinico,metodo para sua preparacao e composicao herbicida
JPH05345780A (ja) * 1991-12-24 1993-12-27 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤
TR27733A (tr) * 1992-07-02 1995-06-28 Kumiai Chemical Industry Co Piridin tioeter türevi, bunu hazirlamaya mahsus yöntem, bunu ihtiva eden herbisid terkibi ve yabani otlari öldürmeye mahsus yöntem.
RU2105005C1 (ru) * 1992-07-03 1998-02-20 Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. Конденсированное гетероциклическое производное, способ его получения и гербицидное средство
BR9307115A (pt) * 1992-09-29 1999-03-30 Sumitomo Chemical Co Derivado de naftol processo para a preparação do derivado de naftol composição herbicida processo para controlar ervas daninhas indesejadas e uso do derivado de naftol como um herbicida
AU8033598A (en) * 1997-06-18 1999-01-04 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyridine compounds and herbicides
WO2015162169A1 (en) 2014-04-23 2015-10-29 Basf Se Diaminotriazine compounds as herbicides
JP2023529643A (ja) * 2020-06-04 2023-07-11 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 新規殺真菌剤としてのヘテロシクリルピリジン

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0651684B2 (ja) * 1985-10-15 1994-07-06 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および除草剤
EP0219835A3 (en) * 1985-10-18 1988-02-10 Stauffer Chemical Company Acylaminoaryloxy and arylthio pyrimidines
JPH082883B2 (ja) * 1986-06-06 1996-01-17 クミアイ化学工業株式会社 ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤
AU587539B2 (en) * 1986-06-14 1989-08-17 Ihara Chemical Industry Co. Ltd. Picolinic acid derivatives and herbicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
JPH02121973A (ja) 1990-05-09
DE58906691D1 (de) 1994-02-24
KR900004718A (ko) 1990-04-12
HUT53634A (en) 1990-11-28
DE3832237A1 (de) 1990-03-29
EP0360163B1 (de) 1994-01-12
CA1336094C (en) 1995-06-27
ES2061854T3 (es) 1994-12-16
EP0360163A2 (de) 1990-03-28
JP2702242B2 (ja) 1998-01-21
KR0137954B1 (ko) 1998-05-15
US5015285A (en) 1991-05-14
EP0360163A3 (en) 1990-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU203547B (en) Herbicide compositions containing aromatic carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components
JPH0354098B2 (hu)
HU192464B (en) Herbicide compositions containing cyclohexenol derivatives as active ingredients and process for preparing cyclohexenol derivatives
HU203335B (en) Herbicide compositions containing cyclohexanon-oximethersas active component sand process for producing the active components
HU214217B (hu) Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás
HU180676B (en) Herbicide compositions containing substituted pyridazones and process for producing the active agents
CA1329596C (en) N-aryltetrahydrophthalimide compounds
HU188926B (en) Herbicides containing derivatives of cyclohexane-1,3-dione and process for preparing the active substances
HU207855B (en) Herbicide compositions containing salicylic acid derivatives and process for producing the active components
DE3909146A1 (de) Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CA1231954A (en) 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazoles and their use for controlling undesirable plant growth
HU189217B (en) Herbicide compositions containing 4,5-dimethoxy-pyridazone derivatives and process for producing the active agents
DE3901074A1 (de) Thiophen-2-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
HU199119B (en) Herbicides containing as active substance derivatives of n-aryl-tetrahydro-ftalamid and process for production of the active substance
JP2755718B2 (ja) ５―（ｎ―３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミド）―桂皮酸誘導体および該化合物を含有する除草剤
HU207204B (en) Herbicide compositions containing esters of cinnamonic acid and process for producing esters of cinnamonic acid
US5069708A (en) Pyrimido(5,4-e)-as-triazine-5,7(6H,8H)-diones
WO1998007720A1 (de) Substituierte 2-arylpyridine als herbizide
HU206324B (en) Herbicide compositions containing n-phenyl-tetrahydroindazol derivatives as active components and process for producing the active components
EP0788479B1 (de) Substituierte phthalimido-zimtsäurederivate mit herbizider wirkung
US5123952A (en) 5-amino-6-pyridazone derivatives, their preparation and herbicidal mixtures containing these derivatives
US4522646A (en) 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
HU202210B (en) Herbicide compositions containing benzo(f)indazol-4,9-quinones as active components and process for producing the active components
HU198022B (en) Herbicide compositions containing substituted quinoline-8-carboxylic acid-oxim-esters as active components and process for producing the active components
JPH10506618A (ja) ５−ヒドロキシピラゾール−４−イルカルボニル置換サッカリン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee