HU198455B - Process for production of derivatives of benzoil-phenil-piperidin - Google Patents

Process for production of derivatives of benzoil-phenil-piperidin Download PDF

Info

Publication number
HU198455B
HU198455B HU872490A HU249087A HU198455B HU 198455 B HU198455 B HU 198455B HU 872490 A HU872490 A HU 872490A HU 249087 A HU249087 A HU 249087A HU 198455 B HU198455 B HU 198455B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
nitro
reaction
formula
yield
piperidin
Prior art date
Application number
HU872490A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT44494A (en
Inventor
Bernard Majoie
Pierre Dodey
Jacques Robin
Francois Bellamy
Original Assignee
Fournier Innovation Synergie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US06/868,443 external-priority patent/US4680402A/en
Application filed by Fournier Innovation Synergie filed Critical Fournier Innovation Synergie
Publication of HUT44494A publication Critical patent/HUT44494A/hu
Publication of HU198455B publication Critical patent/HU198455B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/30—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D211/32—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/52—Oxygen atoms attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya új eljárás az (I) általános képletű benzoil-fenil-piperidin-származékok előállítására — a képletben
R1 és R jelentése azonos vagy eltérő, és hidrogénatomot halogénatomot, 1 - 4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, és
R3 és Rö jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatomot, hidroxilcsoportot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, fenilcsoportot vagy benzilcsoportot jelent.
A találmány szerinti eljárásban egy (Π) általános képletű 2-halogén-5-nitro-benzofenont - a képletben
X jelentése halogénatom, előnyösen klóratom 9vagy fluoratom,
R és R jelentése a már megadott -egy (ül) általános ,, képletű pfperi(linszármazékkal - a képletben γ;λ’’ R,3 és R? jelentése a már megadott - vizes K Λ közegben reagáítatjuk. A közeg legalább 20 ' térfogat %, vize t és legfeljebb 80 térfogat%-ban legalább egy aromás szénhidrogént, előnyösen toluolt tartalmaz.
Az (I) általános képletű terméket gyógyászatilag hatékony vegyületek előállításához közbenső termékként alkalmazhatjuk, amikoris a nitrocsoportot aminocsoporttá redukáljuk.
A 189 150 számú magyar szabadalmi leírás tárgyalja ezeket a hatékony vegyületeket, valamint az (I) általános képletű vegyületnek a (Π) és a (Hl) általános képletű vegyületekkel történő előállítását, amely vízmentes szerves közegben zajlik.
A szakember számára nem volt kézenfekvő, hogy a (Π) és a (III) általános képletű vegyületekkel a reakciót vizes közegben is el lehet végezni. Annál is inkább, mivel az alkalmazott reagensek a találmány szerinti vizes közegben nem oldódnak, így a találmány szerinti reakció heterogén fázisban végbemenő reakció.
Annak ellenére, hogy a találmány szerinti reakciót heterogén fázisban végezzük azt tapasztaltuk, hogy az eljárásnak figyelemre méltó és nem várt előnyei vannak: - javult a kitermelés, - csökkent az energiaszükséglet és - a keletkezett terméket könnyebb elválasztani.
Találmányunkat a következő példákkal szemléltetjük, de eljárásunkat nem kívánjuk csak ezekre korlátozni.
1. példa
2-(4-Metil-piperidin-l-il)-5-nitro-4’-kIór-benzofen on előállítása csak vizes közegben 0,024 mól (0,96 g) NaOH-ból, 25 ml vízből, 0,02 mól (5,92 g) 2,4’-diklór-5-nitro-benzofenonból és 0,022 mól (2,6 ml) 4-metil-piperidinből elegyet készítünk, majd ezt a reakcióelegyet 3,5 óráig 80 ’C hőmérsékleten hevítjük. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, a keletkezett csapadékot leszűrjük, vízzel mossuk, és szárítjuk. Ily módon 6,74 g (kitermelés: 94 %) cím szerinti vegyületet állítunk elő. Op.: 138 ’C
2. példa
Az 1. példa szerint különböző piperidinek felhasználásával a következő vegyületeket állíthatjuk elő:
a.) 24 órás reakcióval 91 %-os kitermeléssel 2-metil-piperidinnel 2-(2-metil-piperidin-1 -il)-5-nitro-4’2 klór-benzofenont kapunk. Op.: 140 ’C.
b.) 3-Metil-piperidinnel 3 órás reakció alatt 97 %-os kitermeléssel 2-(3-metil-piperidin-l-il)-5-nitro4’-klór-benzofenont kapunk. OP.: 112 ’C.
c.)3,5-Dimetil-piperidinnel két órás reakció alatt 95,8 %-os kitermeléssel 2-(3,5-dimetil-piperidin-l-il)5-nitro-4’-klór-benzofenont kapunk. A terméket toluolból átkristályositjuk. Op.. 171 ’C.
3. példa
Az 1. példa alapján különböző 4-metil-piperidin és 2-klór-5-nitro-benzofenon-származék reakciójával a következő vegyületeket állíthatják elő:
a. ) Két órás reakcióval 93,4 %-os kitermeléssel 15 2-(4-metil-piperidin-1 -il)-5-nitro-3 ’ -klór-benzofenont kapunk. Op.: 86 ’C.
b. ) 2-(4-Metil-piperidin-1 -il)-5-nitro-4’-metil-benzofenont állítunk elő 1,5 órás reakcióval. A termék kitermelése: 81 %. A termék izopropil-éterből átkris20 tályosítjuk. Op.: 110 ’C.
c. ) Egy órás reakcióval 88,4 %-os kitermeléssel 2-(4-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-4’-metoxi-benzofen ont állítunk elő. A terméket izopropil-éterből átkristályosítjuk. Op.: 117 ’C.
d.) Kilenc órás reakció után 97 %-os kitermeléssel
2-(4-metil-piperidin- l-il)-5-nitro-3 ’, 4’-diklór-benzofenont kapunk. Op.: 114 ’C.
e. ) Négy órás reakcióval 97,5 %-os kitermeléssel 2-(4-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-2’, 4’-dimetiI-benzo30 fenont kapunk. Op.: 106 ’C.
f. ) 2-(4-Metil-piperidin-l-il)-5-nitro-2’-klór-benzofenont kapunk. A terméket izopropil-éterrel mossuk. Op.: 84 ’C.
4. példa
2-(- Metil-piperidin-1 -il)-5-nitro-4’-klór-benzofenon előállítása víz és toluol elegyben 0,024 mól (0,96 g) NaOH-ból, 5 ml vízből, 15 ml toluolból, 0,02 mól (5,92 g) 2,4’-diklór-5-nitro-benzofenonból és 0,022 mól (2,6 ml) 4-metil-piperidinből álló elegyet egy órán keresztül 80 ’C hőmérsékleten hevítjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, a keletkezett csapadékot szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Ily módon 6,51 g (90,8 % kitermelés) cím szerinti vegyületet állítunk elő. A termék olvadáspontja: 138 ’C.
5. példa
A 4. példa alapján 2,4’-diklór-5-nitro-benzofenon50 ból és különböző piperidinszármazékokból a következő vegyületeket állítjuk elő: a.) 1 óra 15 perces reakcióval 94,5 %-os kitermeléssel 2-(3-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-4’-klór-benzofenont kapunk. Op.: 111 ’C. b.) Öt órás reakcióval 70 %-os kitermeléssel
2-(2-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-4’-klór-benzofenont kapunk. Op.: 140 ’C. c.) Három órás reakcióval 96,2 %-os kitermeléssel 2-(3,5-dimetil-piperidin-l-il)-5-nitro-4’-klór-benzofenont kapunk. A terméket toluolból átkristályositjuk. Op.: 171 ’C.
6. ) példa
A 4. példa alapján 4-metil-piperidinből és különböző 2-klór-5-nitro-benzofenon-származékból a következő vegyületeket állítjuk elő:
a.) Másfél órás reakcióval 83,6 %-os kitermeléssel
HU 198455 Β
2-(4-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-3’-klór-benzofenont kapunk. Op.: 88 ’C.
b. ) Két órás reakcióval 97 %-os kitermeléssel 2-(4-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-4’-metil-benzofenont kapunk. Op.: 110 ’C.
c. ) Egy órás reakcióval 68,4 %-os kitermeléssel 2-(4-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-4’-metoxi-benzofen ont kapunk. A terméket izopropiléterból átkristályosítjuk. Op.: 120 ’C.
d. ) Három órás reakcióval 98,3 %-os kitermeléssel 2-(4-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-3’, 4’-diklór-benzofenont kapunk. Op.: 114 ’C.
e. ) Két órás reakcióval 88 %-os kitermeléssel 2-(4-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-2’, 4’-dimetil-benzofenont kapunk. Op.: 107 ’C és
f. ) Három órás reakcióval 95 %-os kitermeléssel 2-(4-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-2’-klór-benzofenont kapunk. A terméket pentán/izopropil-éter eleggyel mossuk.Op.: 84 C ’.
7. példa
Ezzel a példával olyan eljárást szemléltetünk, amelyben 2-(4-metil-piperidin-l-il)-5-nitro-4’-klórbenzofenon előállítására vizet és toluolt tartalmazó közegben jelentős menny iségű reagenseket alkalmazunk.
Egy 4 literes reaktorba keverés közben 1050 ml toluolt és 1 kg 2,4’-diklór-5-nitro-benzofenont adago5 lünk. A reagens a közegben csak részben oldódik.
Ezután a reakcióelegy be 162 g NaOH és 500 ml víz oldatát adjuk, majd 1,5 óra alatt csepegtető tölcséren keresztül 368 g (440 ml) 4-metil-piperidint adagolunk az elegyhez. A reakció kellő mértékben
1C exoterm ahhoz, hogy a recktor a 84 ‘C hőmérsékletet elérje, ezért a reakció elindításakor nem szükséges a reakcióelegyet hevíteni. Ha a piperidin adagolást befejeztük, a hőmérsékletet két órán keresztül, azaz a reakció végéig 80 ’C hőmérsékleten tartjuk. A végtermék a közegből kikristályosodik. Körülbelül 16 óra múlva a reakcicközeg szobahőmérsékletre lehűl, és a kikristályosodott terméket leszűrjük, néhányszor vízzel mossuk(amíg a mosóié pH-ja semleges lesz) és vákuumban 80 ’C hőmérsékleten szá20 rítjuk. Ily módon 1140 g (94,08 %-os kitermelés) cím szerinti vegyületet állítunk elő. Op. 138 ’C.
Az I. táblázatban felsorolunk néhány vegyületet, amelyeket a találmány szerinti eljárással állítottunk elő.
I. táblázat
Rt R2 R3 Rs Ró M.p.’C
4-Cl H H 4-CH3 H 138
2-CI H H 4-CH3 H 84
4-Cl H H H H 141
4-Cl H H 3-CH3 H 111-112
4-CH3 H H 4-CH3 H 110
2-CH3 4-CH3 H 4-CH3 H 106-107
4-Cl H H 3-CH3 5-CH3 171
4-Cl H H 2-CH3 H 140
4-OCH3 H H 4-CH3 H 117-120
H H H 4-CH3 H 81
3-C1 4-Cl H 4-CH3 H 114
4-Br H H 4-CH3 H 142
4-Cl H H 4-benzil H 211
4-Cl H H 4-OH H 142
2-CI 4-Cl H 4-CH3 H 103
4-Cl H H 4-CH3 4-CH2CH3 105
4-Cl H H 4-C(CH3)3 H 152
4-Cl H H 4-C2H5 H 129
4-Cl H H 4-n-C4H9 H 105
4-Cl H H 4-fenil H 167
4-Cl H H 4-CH3 4-CH- 109,5
2-CI H H 4-C(CH3)3 H 171
4-Cl . H H 4-OH 4-fenil 203
3-C1 H H 4-CH3 H 86-88
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (2)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállításába - a képletben
    R1 és R jelentése azonos vagy eltérő, és hidrogénatomot, halogénatomot, 1-4 szénatomos alkilvagy 1 - 4 szénatomos alkoxicsoportot jelent
    R5 és R6 jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatomot, hidroxilcsoportot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, fenilcsoportot vagy benzilcsoportot jelent amikoris egy (H) általános képletű 2-halogén-5-nitro-benzofenont - a képletben
    X jelentése halogénatom, előnyösen klóratom vagy fluoratom,
    R és R2 jelentése a megadott - egy (ΠΙ) általános képletű 60 piperidinszármazékkal reagáltatunk - a képletben R5 és R6 jelentése a megadott - azzal jellemezve, hogy a reakciót legalább 20 térfogat% vizet és legfeljebb 80 térfogat%-ban legalább egy aromás szénhidrogént, előnyösen toluolt
    65 tartalmazó közegben folytatjuk le.
    HU 198455 Β
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, amelyben egy (Π) általános képletű vegyületet - a képletben R jelentése hidrogénatom, R1 jelentése 4-klóratom és X jelentése klóratom - egy (ΠΙ) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - a képletben 5 jelentése hidrogénatom és
    R6 jelentése 4-metilcsoport azzal jellemezve, hogy a reakciót legalább 20 térfogat% vizet és legfeljebb 80 térfogat%-ban legalább egy aromás szénhidrogént, előnyösen toluolt tartalmazó közegben folytatjuk le.
HU872490A 1986-05-30 1987-05-29 Process for production of derivatives of benzoil-phenil-piperidin HU198455B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/868,443 US4680402A (en) 1981-06-29 1986-05-30 Benzoyl-phenyl-piperidine derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT44494A HUT44494A (en) 1988-03-28
HU198455B true HU198455B (en) 1989-10-30

Family

ID=25351696

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU872490A HU198455B (en) 1986-05-30 1987-05-29 Process for production of derivatives of benzoil-phenil-piperidin

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0251832A1 (hu)
JP (1) JPS62289562A (hu)
CN (1) CN87103879A (hu)
FI (1) FI872343A (hu)
HU (1) HU198455B (hu)
IL (1) IL82573A0 (hu)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1052228C (zh) * 1996-01-17 2000-05-10 中国科学院大连化学物理研究所 N-甲酰基哌啶及其同系物的制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2508445A1 (fr) * 1981-06-29 1982-12-31 Sori Soc Rech Ind Nouveaux derives de benzoyl-phenyl-piperidine, leur procede de preparation et leur application, notamment en therapeutique

Also Published As

Publication number Publication date
CN87103879A (zh) 1988-01-20
FI872343A (fi) 1987-12-01
JPS62289562A (ja) 1987-12-16
IL82573A0 (en) 1987-11-30
HUT44494A (en) 1988-03-28
EP0251832A1 (fr) 1988-01-07
FI872343A0 (fi) 1987-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1128526A (en) 3,4-diarylisoxazol-5-acetic acids
HU193161B (en) Process for preparing new n-alkyl-norscopines
Henry et al. 1, 3-and 1, 4-Dialkyl-5-iminotetrazoles
US3305553A (en) 2-aminoquinazoline derivatives
US3309370A (en) Bicycloalkyl piperazine derivatives and process
Tilford et al. Diuretics. α, α-disubstituted 2-piperidine-ethanols and 3, 3-disubstituted octahydropyrid [1, 2-c] oxazines
CA1126747A (en) Diphenylalkanoether and diphenylalkanone oximeether derivatives
HU198455B (en) Process for production of derivatives of benzoil-phenil-piperidin
US3178422A (en) Aromatic and aliphatic hydrazone derivatives of 1-amino-4-diphenylalkylpiperazines
CA1064035A (en) 4-hydroxy-4-(3,4)-methylenedioxy phenyl)-piperidine compounds
US2997472A (en) Certificate of correction
US2973365A (en) 1-aroylalkyl-4-aryl-1, 2, 3, 6-tetrahydropyridines
US5536836A (en) Process for the preparation of 2-(4-[4-(4-chloro-1-pyrazolyl)butyl]-1-piperazinyl)pyrimidine (Lesopitron)
US4680402A (en) Benzoyl-phenyl-piperidine derivatives
US3354161A (en) 8alpha-(4-phenyl-1-piperazyl)-4alpha, 5, 6, 7, 8alpha-hexahydro-4h-1-benzopyrans and process
EP0047674B1 (en) Novel process for preparing isoindolin derivatives
JPH02149550A (ja) Ｎ―（２―カルボキシ―３’，４’―ジメトキシ―シンナモイル）―アンスラニル酸及びその製造方法
HU219493B (hu) Alkil-trazodon-származékok előállítására alkalmazható piperazinszármazékok és eljárás előállításukra
Overberger et al. Azo Compounds. XXXIX. Olefin Formation. The Mercuric Oxide Oxidation of 1-Amino-2-(p-methoxyphenyl)-6-phenylpiperidine1
US4129658A (en) 4-Styryl-hexahydro-4-indolinols
HU189226B (en) Process for producing basic oxime-ethers
US6118006A (en) Method for preparing a tetrahydropyridin derivative
NO774456L (no) Fremgangsmaate til fremstilling av nye basisk substituerte o-propyloksimer og deres anvendelse som legemiddel
HU198915B (en) Process for producing new 2-thiazolidinone derivatives and pharmaceutical compositions containing them
US3557141A (en) 2-phenyl-3-tertiaryamino-1-(2-thienyl)-1-propanones

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628