HU198191B - New process for producing 1-hydroxymethyl-1h-1,2,4-triazole - Google Patents
New process for producing 1-hydroxymethyl-1h-1,2,4-triazole Download PDFInfo
- Publication number
- HU198191B HU198191B HU853938A HU393885A HU198191B HU 198191 B HU198191 B HU 198191B HU 853938 A HU853938 A HU 853938A HU 393885 A HU393885 A HU 393885A HU 198191 B HU198191 B HU 198191B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- triazole
- hydroxymethyl
- formula
- preparation
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya új eljárás 1-hidroxi-metil-lH-l,2,4-triazol előállítására.
Az l-hidroxi-metil-lH-l,2,4-triazol a (VT) képletnek felel meg. E vegyületet kiindulási anyagként alkalmazzuk (I) általános képletű 5 l-(halogén-metil)-lH-l,2,4-triazol-származékok előállítására, ahol Hal klór-, bróm- vagy jódatomot jelent. Ezen eljárás során a (VI) képletű l-hidroxi-metil-lH-l,2,4-triazolt halogénezőszerrel reagáltatjuk, majd a kapott (VII) 10 általános képletű hidrogón-halogenidet, ahol Hal a fent megadott, bázissal kezeljük.
Erre a célra alkalmas bázisok a szervetlen hidroxidok, például a nátrium- vagy kálium- hidroxid. 15
Halogénezőszerként például a következő vegyületeket alkalmazhatjuk: foszgén, tionil-klorid, tionil-bromid, foszfor-triklorid, foszfor-tribomid, foszfor-pentaklorid, foszfor-oxiklorid vagy hidrogén-jodid. A halogénezési 20 reakcióban előnyösen tionil-kloridot vagy tionil-bromidot alkalmazunk, mivel a keletkező melléktermékek gázhalmazállapotuak és igy nem befolyásolják a reakciót. A jódvegyületeket előnyösen a már halogénezett vegyüle- 25 tekböl kapjuk, oly módon, hogy azokat hidrogén-jodiddal reagáltatjuk.
Az (I) általános képletű vegyületek közbenső termékként alkalmazhatók (II) általános képletű triazolil-metil-foszfonét-származékok 30 előállítása során, ahol az Rí csoportok egymástól függetlenül fenil- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek. Ugyancsak alkalmazhatók az (I) általános képletű vegyületek (III) általános képletű triazolil-metil- 35 -foszfonium-vegyületek előállítása során, ahol az R2 csoportok egymástól függetlenül fenil-vagy adott esetben hidroxil-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek és Hal a fent megadott. 40
Ezek a vegyületek ugyanakkor közbenső termékként szolgálnak (IV) általános képletű fungicid triazol-sztirol-szérmazékok, illetve (V) általános képletű fungicid l-(2-fenil-etil)-triazol-származékok előállításánál, ahol 43 Ar adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, ciano-, nitro- vagy trifluor-metil-csoporttal vagy 1-3 halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, és 50
R hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenílcsoport,
3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, adott esetben 3-8 szénatomos cikloalkilcsoporttal vagy adott esetben halogén- 55 atommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport.
A (II), (III) és (IV) általános képletű vegyületeket, valamint az (V) általános képletű vegyületek előállítását 60 222 sz. európai közzétételi irat ismerteti. Az (V) általános képletű vegyületeket ismerteti a 2 735 872 sz. német szövetségi kóztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat is.
A (VI) képletű vegyület a Khim. Geterosikl. Soedi. 1980, 251 (angol fordítása: Chem. Heterocycl. Comp, 1980, 189) cikkéből ismert. Az ott megadott eljárás szerint a hidroxi-metil-triazolt vizes formaiin oldat alkalmazásával állítják elő.
Azt tapasztaltuk, hogy lényegesen magasabb kitermelést érhetünk el, ha a szintézist paraformaldehid alkalmazásával olvadékban végezzük. A találmány tárgya ezen eljárás.
A találmány szerinti eljárás során az 1-hidroxi-metiI-lH-l,2,4-triazolt úgy állítjuk elő, hogy lH-l,2,4-triazolt olvadékban katalitikus mennyiségű bázis jelenlétében paraformaldehiddel reagáltatunk.
A reakció hőmérséklete 60 és 100 °C között van.
Bázisként például hidroxidokat, például nátrium- vagy kálium-hidroxidot, karbonátokat, például nátrium- vagy kálium-karbonátot, vagy aminokat, például trietil-amint, kinolint vagy piridint használunk.
Az alábbi példákban a találmány szerinti eljárást részletesen ismertetjük.
1. példa
- h idroxi-me til- 1H-1,2,4-triazol-elóállítása
140 g (2,0 mól) lH-l,2,4-triazol, 60 g paraformaldehid és 1,5 ml trietil-amin elegyét órán át 80 °C-on melegítjük, melynek során tiszta olvadék keletkezik, mely lehűtéskor megdermed. Acetonból történő átkristályositás után 195,3 g (98,5%) 1-hidroxi-metil-lH-l,2,4-triazolt kapunk, Op.: 65-67 °C.
| Elemanalízis a | C3H5N3O | (99,1) | képlet |
| alapján: | |||
| számított: C 36,3%, | H 5,0%, | N | 42,4%; |
| mért: C 36,0%, | H 5,0%, | N | 42,4%. |
| ‘H-NMR (CDCb): | delta 8,47 | (s, IH, | 5-CH); |
8,0 (s, IH, 3-CH); 7,35 (s, IH, OH) és 5,67 (a, 2H, CH2O) ppm.
Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest R-4852 -
Claims (1)
- SZABADALMI IGÉNYPONTEljárás (VI) képletű 1-hidroxi-metil-lH- 1,2,4-t.riazol előállítására, azzal jellemezve, hogy lH-l,2,4-triazolt katalitikus mennyiségű bázis jelenlétében molegyenértéknyi paraformaldehiddel reagáltatunk, 60-100 °C hőmérsékleten; míg a reakciót a reakciókomponensek olvadékában végezzük.A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető KJK90.2148.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató-2Hal-CHj-N K=N (I)HU 198191 Β Int Cl4: C 07 D 249/08Ά Λ-Ι r2-o 0 p—Ok—N /11 (II)ArR2—P—CH2-N «2Hal \ / C=CH-NN_ (III) (IV)Ar-CH—CH2-l/N_-CHn-lZN, (V)ΙΨN (VII)HO-C^HHal :N (VI)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH162281 | 1981-03-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU198191B true HU198191B (en) | 1989-08-28 |
Family
ID=4214745
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU82727A HU189567B (en) | 1981-03-10 | 1982-03-09 | Process for preparing 1-halo-methyl-1h-1,2,4-triazole derivatives |
| HU853938A HU198191B (en) | 1981-03-10 | 1982-03-09 | New process for producing 1-hydroxymethyl-1h-1,2,4-triazole |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU82727A HU189567B (en) | 1981-03-10 | 1982-03-09 | Process for preparing 1-halo-methyl-1h-1,2,4-triazole derivatives |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0060222B1 (hu) |
| JP (1) | JPS57159773A (hu) |
| AT (1) | ATE48419T1 (hu) |
| CA (1) | CA1180018A (hu) |
| DE (1) | DE3280049D1 (hu) |
| HU (2) | HU189567B (hu) |
| IL (1) | IL65191A (hu) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3311318A1 (de) * | 1983-03-29 | 1984-10-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolierte halogen-keten-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit ihnen |
| JPH0619206U (ja) * | 1992-08-21 | 1994-03-11 | 市光工業株式会社 | 車両用灯具 |
-
1982
- 1982-03-04 DE DE8282810097T patent/DE3280049D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1982-03-04 EP EP82810097A patent/EP0060222B1/de not_active Expired
- 1982-03-04 AT AT82810097T patent/ATE48419T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-08 IL IL65191A patent/IL65191A/xx unknown
- 1982-03-09 HU HU82727A patent/HU189567B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-03-09 HU HU853938A patent/HU198191B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-03-09 CA CA000397946A patent/CA1180018A/en not_active Expired
- 1982-03-10 JP JP57037867A patent/JPS57159773A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL65191A (en) | 1985-07-31 |
| ATE48419T1 (de) | 1989-12-15 |
| EP0060222B1 (de) | 1989-12-06 |
| IL65191A0 (en) | 1982-05-31 |
| CA1180018A (en) | 1984-12-27 |
| JPH0250905B2 (hu) | 1990-11-05 |
| DE3280049D1 (de) | 1990-01-11 |
| EP0060222A1 (de) | 1982-09-15 |
| JPS57159773A (en) | 1982-10-01 |
| HU189567B (en) | 1986-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4731503B2 (ja) | 複素環式化合物のスルフィニル化方法 | |
| US4898954A (en) | Process for the preparation of oxiranes | |
| KR890000377B1 (ko) | 아졸류의 제조방법 | |
| NL8402028A (nl) | 1,2,4-triazol-3-on antidepressiva; werkwijze voor het bereiden daarvan; werkwijze voor het behandelen van depressie bij zoogdieren; farmaceutische preparaten. | |
| EP0454182B1 (en) | Benzyl ether derivatives | |
| US4171365A (en) | Antiviral aryloxyalkylpyrazoles | |
| ES8505959A1 (es) | Un procedimiento para preparar derivados de alcohol sustituidos con azol | |
| GB1604164A (en) | Diamino-thiocyanotobenzene derivatives and their preparation | |
| KR840008018A (ko) | 트리아졸유도체의 제조방법 | |
| HU198191B (en) | New process for producing 1-hydroxymethyl-1h-1,2,4-triazole | |
| HU197583B (en) | Process for producing 1h-1,2,4-triazol-1-yl-methyl-phosphonium salts | |
| US4209526A (en) | Antiviral arylenedioxyalkyl substituted pyrazoles | |
| EP0162265B1 (en) | The preparation of substituted gamma butyrolactones useful as intermediates for making fungicidal imidazoles and triazoles | |
| US3647814A (en) | Method for preparing 4-substituted-1 2 4-triazoles | |
| Yamazaki | Cyclization of isothiosemicarbazones. I. A new route to 2-mercaptoimidazole derivatives and 4-substituted imidazoles. | |
| IL74431A0 (en) | Process for preparing 2-hydrazino-1,3-diazacylcoalk-2-ene hydrohalides | |
| JPH0468309B2 (hu) | ||
| KR860001079A (ko) | 트리아졸일-o,n-아세탈의 부분입체 이성체의 제조방법 | |
| NZ236951A (en) | Substituted benzisoxazole derivatives and herbicidal compositions containing them | |
| US4973736A (en) | Diethers of m- or p-hydroxyphenol | |
| GB1477277A (en) | Process for the manufacture of heterocyclic substituted styrenes heterocyclic substituted styrenes and their use as optical brighteners | |
| KR830001258A (ko) | 신규 아실-1h-1,2,4-트리아졸 유도체 | |
| US4833141A (en) | 4-[4-[[2-(halophenyl)-2-[1H-tr:azol(or diazol)-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-piperazine-1-carbimic acids having antimycotic activity | |
| CS216348B1 (en) | Derivatives of the 4-/3-iodpropargyloxy/pyrimidine | |
| KR880013905A (ko) | 하이드록시알킬-트리아졸릴 유도체 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |