HU190668B - Herbicide compositions containing sulfonyl-urea- or sulfonyl-isourea- derivatives as active agents and process for producing the active agents - Google Patents

Description

A találmány olyan herbicid szerekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként új, a (ID) általános képlettel összefoglalható, (I) vagy (IA) általános képletű szulfonil-karbamidvagy szulfonil-izokarbamid-szarmazékokat tartalmaznak.

A találmány tárgyához tartozik még az említett vegyületek előállítása is.

Az 1 468 747. számú francia szabadalmi leírás az (A) képletű para-szubsztituált fenil-szulfonamidokat hatásos antidiabetikumként írja le. A képletben R jelentése hidrogénatom, halogénatom, CF3 vagy alkilcsoport.

Logemann és társai (Chem. Ab., 53, 18052 g /1959/) számos szulfin-araidot ismertetnek, ezek között a (B) képletű uracilszármazékokat is. A képletben:

- R jelentése butil-, fenil- vagy (a)-csoport;

továbbá

- Rí jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport.

Abban az esetben, ha a fenti vegyületek hipoglicémás hatását patkányokon vizsgáljuk (25 mg/100 g orális dózisban), azt tapasztaljuk, hogy a leghatásoeobbak az R helyén butil- vagy fenilcsoportot tartalmazó származékok. A többi vegyület kevésbé hatásos vagy hatástalan.

Wojciechowski (J. Acta. Pólón. Phram. 19, 121-125. oldalak (1962); Chem. Ab., 59, 1633 e) a (c) általános képletű N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karbonil)-4-metil-benzén-szulfonamid előállítását írja le. Az ismert vegyületekkel való szerkezeti összehasonlítás alapján a szerző feltételezi, hogy ezek a vegyületek is hipoglicémiés hatással rendelkeznek.

A 121 788. számú holland szabadalmi leírás az (i) általános képletű vegyületek előállítását ismerteti; e vegyületek mint szelektív herbicidek nyernek alkalmazást. Az (i) képletben:

Rí ás Rj jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport,

Ra és R* jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, klóratom, 1-4 szénatomos alkilcsoport.

A (ii) általános képletű vegyületek [J.

Drug. Rés. 6, 123 (1974)1 antidiabetikus szerként nyernek alkalmazást. A képletben R jelentése piridilcsoport.

A nemkívánatos növényzet elszaporodása a haszonnövények terméshozamának csökkenését okozza; különösen az emberi táplálkozáshoz felhasznált termékeknél, így szójababnál, búzánál jelent ez gondot. A jelenlegi népességszaporodás és az ezzel egyidejűleg a világban fellépő élelmiszerhiány szükségessé tették, hogy a herbicideket tökéletesítsük. A nemkívánatos gyomnyövények szaporodásának csökkentésével vagy kiirtásukkal tudjuk a terméshozamban okozott veszteséget megelőzni.

Számos olyan anyag ismeretes, amely alkalmas arra, hogy a gyomnövények növekedését visszaszorítsa, vagy ezeket kiirtsa. Ezeket az anyagokat általában herbicideknek nevezzük. A gyakorlatban olyan herbicidekre van szükség, amelyek képesek a gyomnövényeket elpusztítani anélkül, hogy a haszonnövényekben számottevő kárt okoznának.

A találmány tárgya eljárás az új, a (ID) általános képlettel összefoglalható (I) és (IA) általános képletű vegyületek előállítására. A találmány tárgyához tartoznak a fenti hatóanyagokat tartalmazó herbicid szerek is. E vegyületek pre- vagy post-emergens kezelés során alkalmazhatók.

A (ID) és a (IA) általános képletben

- D jelentése (E) vagy (F) általános képletű csoport;

- A jelentése NR2R3, OCH2CCI3,

OCHjCBrj, (11) általános képletű csoport, OCHjCFjRb vagy OCHRc általános képletű csoport - Ra jelentése hidrogénatom, klóratom, metil-, metoxivagy nitrocsoport, Rb jelentése hidrogénatom, fluoratom, 1-2 szénatomoB alkilcsoport, amely 0-5 fluoratommal lehet szubsztituálva, Re jelentése metil- vagy trifluor-metil-csoport;

- Rí jelentése hidrogén-, klór-, bróm- vagy fluoratom, 1-3 szénatomos alkil-, nitro-, metoxi-, továbbá ^-Rd, CHjORd,

CFa, NHj, N=C=O, NC-C-Ra,

0

II I

NH-C-NHRd vagy NH-C-ORd, ahol Rd jelentése 1-3 szánatomos alkilcsoport, vagy Rí jelentése N(CHj)j, ciano-,

CHjS(O)„CH3 vagy S(0)nCH3 csoport, ahol n értéke 0, 1 vagy 2;

- Rí’ jelentése hidrogén-, klór-, fluor- vagy bóratom, metil-, vagy metoxicsoport;

- Rj jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 4-7 szénatomos cikloalkil-alkil-, 5-6 szénatomos cikloalkenil-, 3-5 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely szubsztituensként 1 vagy 2 metilcsoportot tartalmazhat, továbbá CFjCFjH, CFjCHFCL, CFjCHFBr, CFjCHFCFj,

C(CHj)jCN, (CHj).CN képletű csoportok, ahol m értéke 1 vagy 2, továbbá CHjCHjOCH3,

CHjCH(CH₃)0CH₃₎ (CHíbOCHa, CHRtCOiRs vagy CHRvCONfRe)-csoport, ahol R7 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport és Rí jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, továbbá Rí jelentése metoxicsoport, valamint (12), (13), vagy (14) általános képletű csoport, ahol Rs jelentése hidrogénatom, klór-, bróm- vagy fluoratom, továbbá metilcsoport; jelentése 1-4 szénatomos alkil3-4 Bzénatomos alkenil-,

Rí és Rs

Re

Xi

Yi

CH2CH2OCH3, CHjCH(CH)₃OCH3, CH2CF3 vagy (CHs)»CN-csoport, ahol m értéke 1 vagy 2, továbbá CHRsCOíRe-csoport,

Re jelentése a fentiekkel azonos - valamint -NR2R3 csoport jelentése (15), (16), (17) vagy (18) képletű csoport;

egymástól függetlenül hidrogénatom vagy metilcsoport, de Rí és Rs jelentése nem lehet egyidejűleg metilcsoport; jelentése (19), (20) vagy (21) általános képletű csoport, ahol a képletekben

- X jelentése hidrogénatom, metil-, metoxi- vagy etoxicsoport;

- Y jelentése klór-, vagy brómatom, hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, trifluor-metil, NHCHsNfCHsh,

OCHjCFs-csoportok, metoxi-, etoxi-, SCH3, O(CHi)pORio-csoport, ahol p értéke 2 vagy 3 és Rio jelentése metil- vagy etilcsoport, továbbá Y jelentése CH2CH2OCH3, CHjOCHa, CH2OCH2CH3,

OCHR7CO2R11, OCHR7CON— (RsH, CO2R11 és CH2CO2-R11 csoport, ahol R7 és Rs jelentése az R2 jelentésében megadottan azonos és Ru jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkil-, CH2CN, NCH3(CH2CN),

CH2CH2CN, CH2CI, N3, OCH2-CH=CH2 vagy OCH₂C=CH-csoport;

jelentése hidrogénatom, metoxi- vagy metilcsoport; jelentése hidrogénatom, metoxi-, etoxi- vagy metilcsoport, azzal a feltétellel, hogy Xi és Yi nem jelenthet egyidejűleg hidrogénatomot;

jelentése nitrogénatom vagy CH-c söpört;

jelentése oxigén- vagy kénatom,

- B jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, azzal a feltétellel, hogy

1) abban az esetben, ha R2 jelentése metoxicsoport, R₃ jelentése metilcsoport,

2) abban az esetben, ha R2 jelentése CFaCHFCI, CFjCHFBr, CF2CF2H vagy CF2CHFCF3-CS0port, akkor R₃ jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport.

A találmány szerinti vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy

a) a (I) általános képletű vegyületek - A,

Rí, R'i, W, Rs és R« jelentése a fenti előállítására (IB) általános képletű vegyületet - a képletben A, W, Rí és R’i jelentése a fenti - (V) általános képletű aminszárinazékkal - Rs és Rs jelentése a fenti - reagáltatunk; vagy

b) a W helyében kénatomot és Rs helyében hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek - Rí, R’i, A, Rí és Rs jelentése a fenti - előállításéra (Ild) általános képletű vegyületet - ahol A, Rí, R’i és Rí jelentése a fenti - (VI) általános képletű izotiocianáttal - Re jelentése a fenti - reagáltatunk, vagy

c) a W helyében kénatomot és Rí helyében hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek - A, Rí, R’i, Rs és Re jelentése a fenti - előállítására, (IV) általános képletű szulfonil-izotiocianátot NaN-Rs képletű vegyülettel - Rs és Re jelentése a fenti - reagáltatunk; vagy

d) az Rí helyében metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek - A, R, R’i, Rs és Re jelentése a fenti - előállítására (VII) általános képletű klorid-származékot savmegkötő anyag jelenlétében H2NR6 általános képletű vegyülettel Rs jelentése a fenti - reagáltatunk; vagy

e) a (IA) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben A, B, Rí, X, Z és Yi jelentése a fentiekben megadott - (Ij) általános képletű vegyületet - A, Rí, Xi, Yi és Z jelentése a fentiekben megadott - lúggal kezelünk, majd a kapott vegyületet BrB általános képletű vegyülettel a képletben B jelentése a fentiekben megadott - reagáltatjuk.

A találmány szerinti vegyületek közül célszerűen azokat állítjuk elő, amelyek hatása intenzív vagy szintézisük könnyű vagy mind a két feltétel fennáll. Ilyen vegyületekként említjük meg

1) a (I) általános képletű vegyületeket

2) azokat a vegyületeket, melyeknek (I) általános képletében Rí - Rs =hidrogénatom;

3) azokat a 2. pont szerinti vegyületeket, amelyek képletében W jelentése oxigénatom;

4) azokat a 2. pont szerinti vegyületeket, amelyek képletében Ri’ jelentése hidrogénatom;

5) azokat a 4. pont szerinti vegyületeket, amelyek képletében Re jelentése (19) általános képletű csoport;

6) azokat az 5. pont szerinti vegyületeket, amelyek képletében A jelentése OCHjCFj vagy NRjRj-csoport, és Rj jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenilmetoxi-, továbbá -CHjCHiOCH₃,

CHiCH(CHj)OCHj vagy (CHj)jOCHj vagy az NRjRj-csoport jelentése (15), (16), (17) vagy (18) képletű csoport;

7) azokat az 5. pont szerinti vegyületeket, amelyek képletében Rj jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, továbbá NRjRj csoport jelentése egy (15), (17) vagy (22) képletű csoport;

8) azokat a 6. pont szerinti vegyületeket, amelyek képletében Rj jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, NRjRj csoport jelentése (15), (17) vagy (22) képletű csoport;

9) azokat a 8. pont szerinti vegyületeket, amelyek képletében Ri jelentése hidrogénatom, klóratom, trifluor-metil-csoport, nitrocsoport, metil- vagy metoxiesoport;

10) azokat a 9. pont szerinti vegyületeket, amelyek képletében R2 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, vagy NRjRj csoport jelentése (15) vagy (17) képletű csoport;

Utazókat a 10. pont szerinti vegyületeket, amelyek képletében:

- X jelentése metil-, metoxi-, etoxi-csoport;

- Y jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, metoxi-, etoxi-, OCHíCFj, OCHjCHjOCHj, CHjOCHj, CHiCHjOCHj, N(CHj)CHjCN, OCHjCH=CHi vagy -0CHiC=CH képletű csoport;

12) azokat a 11. pont szerinti vegyületeket, amelyek képletében:

- X jelentése metil-, metoxi- vagy etoxiesoport;

- Y jelentése metil-, metoxi-, etoxi- vagy

OCHjCFj csoport.

Kedvező biológiai hatásuk vagy egyszerű előállítási módjuk miatt, vagy mindkét szempont figyelembevételével célszerűen az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

- N’-[(4, 6-dimetoxi-pirinndin-2-il)-amino-karbonill-N, N-dimetil-1, 2-benzol-diszulfonamid;

- N'-f(4, 6-dimetoxi-l, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonill-N, N-dimetil-1, 2-benzol-diszulfonamid;

- N’-[ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonill-N, N-dimetil-1, 2-benzol-diszulfonamid;

N’-[(4-metoxi-6-metil-l, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-N, N-dimetil-1, 2-benzol-diszulfonamid;

- N’-[(4, 6-dimetil-l, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-N, N-dimetil-1, 2-benzol-diszulfonamid;

- Ν’-1(4, 6-dimetil-pirimidin-2-il)-amino-karbonill-N, N-dimetil-1, 2-benzol-diszulfonamid;

- Ν’-Γ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonill-N, N-dietil-1, 2-benzol-diszulfonamid;

- N’-[(4, 6-dimetoxi-l, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonill-N, N-dietil-1, 2-benzol-diszulfonamid;

- N’-[(4, 6-dimetoxi-piridin-2-il)-amino-karbonill-N, N-dietil-1, 2-benzol-diszulfonamid;

- Ν’-[(4, 6-dimetil-piridin-2-il)-amino-karbonil]-N, N-dietil-1, 2-benzol-diszulfonamid;

N’-[(4-metoxi-6-metil-l, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonill-N, N-dietil-1, 2-benzol-diszulfonamid;

- N’-[(4, 6-dimetil-l, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonill-N, N-dietil-1, 2-benzol-diszulfonamid;

N²-[(4, 6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-aminokarbonill-N¹, N¹-dimetil-4-(trifluór-metil)-1,2-benzol-szulfonamid;

4-klór-N^J-[ (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonill-N^I, N^l-dimetil-l, 2-benzol-diszulfonamid;

- 2-[/(4, 6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil/-aminoszulfonil]-benzol-szulfonsav-(2, 2, 2-trifluor-etil)-észter;

- 2-[/(4, 6-dimetoxi-l, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonil/-aminoszulfonil]-benzol-szulfonsav-(2, 2, 2-trifluor-etil)-észter;

- 2-[ / (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il )-amino-karbonil/-aminoezulfonill-benzol-szulfonsav-(2, 2, 2-trifluor-etil)-észter;

2-[/(4-metoxi-6-metil-l, 3, 5-triazin-2-il)-araino-karbonil/-amino8zulfonil]-benzol-szulfonsav-(2, 2, 2-trifluor-etil)-észter;

N’-((4, 6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-N-etil-N-metil-l, 2-benzol-diBzulfonamid;

- N-etil-N’-[(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-anuno-karbonill-N-metil-l, 2-benzol-diszulfonamid;

N’-[(4, 6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-N-etil-N-metil-l, 2-benzol-diszulfonamid;

- 4-klór-N’-[(4-metoxi-6-metíl-l, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-N, N-dimetil-1, 2-bepzol-diszulfonamid;

- N, N-dimetil-N’-[/(4-metil-6-(2, 2, 2-trifluor-etoxi)-l, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonil^z]-l, 2-benzol-diszulfonamid;

- N-metil-N-(l-melil-etil)-N’-[(4, 6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-l, 2-benzol-diszulfonamid;

N-metil-N-(l-metiletil)-N’-[ (4-metil-6-metoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonill-l, 2-benzol-diszulfonamid;

- N-metil-N-(l-metil-etil)-N’-[ (4-metil-6-metoxi-1, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonill-l, 2-benzol-diszulfonamid;

A találmány tárgyához tartozik a (IB) általános képletű új szulfonil-izocianát közbenső terméke előállítására szolgáló eljárás is. A képletben A, Rí, R’i, W jelentése az (I) általános képletnél megadottal azonos.

A közbenső termékek közül célszerűen azokat állítjuk elő, amelyekből előállított herbicidek kedvezőbb hatást mutatnak és/vagy 5 könnyebben állíthatók elő; a célszerű vegyületek közül említjük meg az alábbi vegyületeket:

1) azok a (IB) általános képletű vegyületek, ahol W jelentése oxigénatom; 10

2) azok az 1. pont szerinti vegyületek, amelyekben Rí’ jelentése hidrogénatom;

3) azok a 2. pont szerinti vegyületek, amelyekben A jelentése OCH2CF3 vagy 15 NR2R3 csoport ós Rj jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, metoxi-, CH2CH2OCH3,

CH₂CH(CHj)OCH3 vagy (CHibOCHa csoport, továbbá NR2R3 csoport jelen- 20 tése (15), (16), (17) vagy (18) képletű csoport;

4) azok a 3. pont szerinti vegyületek, amelyekben R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, vagy NR2R3 csoport jelen- 25 tése (15), (17), (22) képletű csoport;

5) azok a 4. pont szerinti vegyületek, amelyekben Rí jelentése hidrogénatom, klóratom, trifluor-metil-, nitro-, metil- vagy metoxicsoport; 30

6) azok az 5. pont szerinti vegyületek, ahol Ra jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy NR2R3 csoport jelentése (15), (17) képletű csoport.

Különösen könnyen előállíthatok az aláb- 35 bi vegyületek:

N, N-dimetll-2-(izocianatszulfonil)-benzolszulfonamid;

- N-etil-2- (izocianato-szulfonil )-N-metil-benzolszulfonamid; 40

2-(izocianato-szulfonil)-N-metil-N-(metil-etil)-benzolszulfonamid;

N, N-dimetil-2-(izocianato-szulfoml)-4-trifluor-metil-benzolszulfonamid;

2-[(2, 2, 2-trifluor-etil)-szulfonil]-ben- 45 zolszulfonil-izocianát.

Számos (I) általános képletű vegyületet a 4. reakcióvázlat szerint állítunk elő: kiindulási anyagként megfelelően szubsztituált benzolszulfonil-izocianátot, vagy izocianátot 50 egy megfelelő amino-pirimidinnel vagy aminotriazinnal reagáltatunk. Ennek következtében a benzolszulfonil-izocianátok és izocianátok fontos közbenső termékek a találmány szerinti vegyületek előállításánál. Ezeknek a ve- 55 gyületeknek az előállítását az 1-4. reakcióvázlat szemlélteti.

Az 1-4. reakcióvázlatban a szubsztituensek jelentése a fentiekben megadottal azonos.

A fenti reakciót oly módon játszatjuk le, 60 hogy a megfelelő (II) általános képletű szulfonamidot, továbbá alkil-tiocianátot, mint például butil-izocianát, valamint katalitikus mennyiségű tercier amint, így például 1,4-diaza(2, 2, 2)biciklooktánL (DABCO) xilolban 65 vagy egyéb közömbös 135 °C-nál nem magasabb, de lehelőleg közel 135 °C forráspontú oldószerrel elegyítjük. Az elegyhez ezt követően 1-6 óra hosszat foszgént adunk, mindaddig, amíg a foszgén feleslegbe nem kerül, amit a forráspontnak 130 °C alá csökkenése mutat. Az elegyet lehűtjük, és szűrjük, ily módon a kis mennyiségben jelenlévő oldhatatlan mellékterméket eltávolítjuk. Ezután az oldószert és az alkil-izocianátot vákuumban ledesztilláljuk; maradékként (ΠΑ) képletű nyers szulfonil-izocianátot kapunk, amelyet minden további tisztítás nélkül felhasználhatunk.

A (II) általános képletű szulfonamidok >

előállítását a 8. reakcióvázlat szemlélteti.

A (Ila) általános képletű szulfonilizocianátok a 2. reakcióvázlat szerint is előállithatók; először a (III) általános képletű n-butil-szulfonil-karbamid-származékokat állítjuk elő, majd ezeket a vegyületeket foszgénnel reagáltatjuk.

A képletekben A, Rí, Rí’, R2 és Rj jelentése az 1. reakcióvázlatnál megadottakkal azonos.

A (III) képletű vegyületek oly módon állíthatók elő, hogy (II) általános képletű szulfonamid, továbbá vízmentes kálium-karbonát és n-butil-izocianát acetonnal vagy metil-etil-ketonnal készült elegyét 25-80./’C hőmérsékleten keverjük, mindaddig, amíg az összes izocianát el nem reagál. A kapott terméket oly módon különítjük el, hogy a reakcióelegyet híg ásványi savba öntjük, majd az oldószert ledesztílláljuk, és a maradékot étkristályosítjuk. A (III) általános képletű vegyületeket foszgénnel és katalitikus mennyiségű DABCO-val kezeljük; a műveletet viszszafolyató hűtő alkalmazásával xilol vagy klór-benzol jelenlétében végezzük, az egyes reakcióvázlatban feltüntetettek szerint.

Abban az esetben, ha az (I) általános képletben W jelentése kénatom, a (IV) általános képletű izotiocianát közbenső terméket a

3. reakcióvázlat szerint állítjuk elő. A képleteken A, Rí, Rí’, R2 és R3 jelentése az 1. reakcióvázlatnal megadottal azonos.

A szubsztituált szulfonamidokat dimetil-formamidban oldjuk fel; az oldathoz szobahőmérsékleten ekvivalens mennyiségű szén-diszulfidot és két ekvivalens mennyiségű kálium-hidroxidot adunk részletekben. Az elegyet 1-8 óra hosszat kezeljük, majd etil-acetáttal, etil-éterrel vagy egyéb, nemprotonos oldószerrel hígítjuk; ily módon a ditiokarbamidsav dikáliumsóját lecsapjuk. A sót elkülönítjük és egy közömbös oldószerrel, mint xilol, kloroform, vagy szén-tetraklorid, szuszpendáljuk. Ezután foszgént adunk az elegyhez szobahőmérséklet alatti hőmérsékleten, majd az elegyet szobahőmérsékleten 1-3 óra hosszat kezeljük. A szulfonil-izotiocianátot oly módon különítjük el, hogy a lecsapott kálium-kloridot leszűrjük és a szűrletet betöményítjük. Ezek a vegyületek állás közben

-511 dimerizálódásra hajlamosak, ezért közvetlenül az előállítás után fel kell a vegyületeket használni.

Az (I) általános képletű vegyületeket a

4. reakcióvázlat szerint állítjuk elő; a képletekben A, Ri, Ri’, Ri és Ri jelentése az 1. reakcióvázlatnál megadottal azonos,

- W jelentése oxigén- vagy kénatom;

- Rs jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;

- R« jelentése (19), (20) és (21) csoportok;

- X jelentése hidrogénatom, metil-, metoxi- vagy etoxicsoport;

- Y jelentése hidrogénatom, klórvagy brómatom, 1-3 szénatomos alkil-, trifluor-alkil-, NHCHa, N(CH₃)i, OCHaCFj, OCHa, OCHsCHi, SCHi, CHaCN, NCHiCN, CHaCHaCN, CHiCl, Ni, CH

OC?biCH=CHa, OCHi=CH vagy 0(CHi)i>ORio csoport, ahol p értéke 2 vagy 3 és Rio jelentése metil- vagy etilcsoport,

- Rí és Re jelentése a fenti és

- Rn jelentése hidrogénatom vagy

1-3 szénatomos alkilcsoport,

- Xi jelentése hidrogénatom, metilvagy metoxicsoport,

- Yi jelentése hidrogénatom, metoxi-, etoxi- vagy metilcsoport, azzal a feltétellel, hogy Xi és Yi nem lehet egyidejűleg hidrogénatom;

- Z jelentése nitrogénatom vagy

CH-csoport.

A 4. reakcióvázlat szerinti reakciót célszerűen közömbös nem protonos oldószerben, mint metilén-kloridban, tetrahidrofuránban, acetonitrilben, 20 és 80 °C közötti hőmérsékleten futtatjuk le. A reakció gyorsítására katalitikus mennyiségű DABCO-t használunk. Abban az esetben, ha a termék az oldószerben nem oldódik, a keletkező terméket szűréssel elkülönítjük. Abban az esetben, ha a termék az oldószerben oldódik, a kapott anyagot úgy különítjük el, hogy az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot valamely oldószerrel, mint 1-klórbután-etil-éter vagy metanol, eldörzsöljük, majd az elegyet szűrjük.

Azokat a vegyületeket, amelyeknek (I) általános képletében W jelentése kénatom és Rs jelentése hidrogénatom, az 5. reakcióvázlat szerint állíthatók elő.

Az 5. reakcióvázlaton feltüntetett képleten A, Ri, Ri’, Rj, Ra és R< jelentése egy 1-4. reakcióvázlatnól megadottakkal azonos, továbbá R< jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport.

Az 5. reakcióvázlat segítségével feltüntetett műveletet célszerűen úgy végezzük el, hogy a szulfonamidot, izocianátot, valamint ekvivalens mennyiségű bázist - például vízmentes kálium-karbonátot - oldószerben például acetonban, metil-etil-ketonban, acetonitrilben, vagy etilacetátban - oldunk, majd a reakcióelegyet 25-80 °C hőmérsékleten 1-24 óra hosszat keverjük. Némely esetben csapadék válik le a reakcióelegyből és ez szűréssel elkülöníthető. Ezt követően a kapoLt anyagot híg ásványi savban szuszpendáljuk, ismét szűrjük, majd hideg vízzel mossuk.

Abban az esetben, ha a termék nem válik le csapadék formájában, a reakcióelegyből oly módon különíthető el, hogy az oldószert ledesztilláljuk, maradékot híg ásványi eavban eldörzsőljük, majd az oldhatatlan terméket szűrjük.

Az 5. reakcióelegyhez szükséges (VI) általános képletű heterociklusos izotiocianátokat ismert módon állítatjuk elő (lásd 51-153686 számú japán szabadalmi bejelentés,

Kokai, 1976. június 5.; vagy Abraham W. és Barnikow G.: Tetrahedron 29, 691-7 /1973/).

Azokat a (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben W jelentése kénatom és R< jelentése hidrogénaton, a 6. reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő. A 6. reakcióvázlatban szereplő A, Ri’, Ri-Rs szubsztituensek jelentése az 1. reakcióvázlatnál megadottakkal azonos.

A 6. reakcióvá zlat szerinti amino-triazin vagy amino-pirimidin vegyületeket nátrium-hidridnek dimetil-formamiddal vagy tetrahidrofuránnal készüli szuszpenziójához adjuk, majd az elegyet 1-4 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Az így kapott sóol35 datot vagy sószuszpenziót szulfonil-izotiocianátnak dimetil-formamiddal vagy tetrahidrofuránnal készült oldatához adjuk, majd az elegyet 14 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Ezt követően a reakcióelegyet fe40 leslegben alkalmazott híg ásványi oldathoz adjuk; a keletkező oldhatatlan terméket leszűrjük, vagy az oldószert előbb lepároljuk, majd a maradékot híg ásványi savval eldörzsöljük és a keletkező szilárd anyagot össze45 gyűjtjük.

Másik megoldásként az (I) általános képletű vegyületeket - Re jelentése metilcsoport - a 7. reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő. A reakcióvázlatban szereplő A, Ri’,

Ri-Re és W szubsztituensek jelentése az 1-6. re.ikcióvazlatban megadottal azonos.

A 7. reakcióvázlattal ábrázolt műveletet cészerüen savmegkötőanyag - például trietil-amin, piridin, kálium-karbonát - jelenlé55 tében végezzük; a savmegkötőanyagot a (VII) általános képletű klorid, az (VA) általános képletű heterociklusos amin közömbös szerves oldószerrel - például tetrahidrofuránnal, metilén-kloriddal vagy acetonitrillel - készült ele gyéhez adjuk. A művelet során a hőmérsékletet 20 és 80 “C között állítjuk be. A reakzióelegyben keletkező oldott termékeket oly módon különítjük el, hogy ezeket só formájában lecsapjuk, majd a szűrletet betömé65 nyitjuk. A reakcióelegyben nem oldódó ter-613 mékeket szűréssel elkülönítjük, majd vízzel mossuk.

A (VII) általános képletű kloridokat oly módon állíthatjuk elő, hogy az N-metil-szulfonamid sókat foszgénezésnek vagy tiofoszgénezésnek vetjük alá. A szulfonamid sókat közömbös szerves oldószerben, mint például tetrahidrofurán vagy metilén-klorid, foszgén vagy tiofoszgén feleslegéhez adunk. A foszgén felesleget eltávolítva a képződött (VII) általános képletű kloridokat elkülöníthetjük vagy in situ (VA) általános képletű amino vegyülettel reagáltatjuk tovább.

A 2-amino-pirimidin vegyületek ismertek. (D.J.Brown: „The Pyrimidines”, XVI, „The Chemistry of Heterocyclic Corapounds, Interscience, New York, és London). A 2-amino-1, 3, 5-triazin-származókok szintén ismertek. (Huffman K.R.: „The Triazines”). A triazol vegyületek előállítása az irodalomban megtalálható. (3 154 547 számú USA-beli szabadalmi leírás ós Huffman H.R. és Schaeffer P.C.: J.Org. Chem. 28, 1816-1821 /1963/).

A (II) általános képletű benzolszulfonamidok, amelyek az 1-3. reakcióvázlat szerint kiindulási anyagként szerepelnek, a 8. reakcióvázlat szerint állíthatók elő. A képletekben A, Ri’,Ri-R3 szubsztituensek jelentése az 17. reakcióvázlatnál megadottal azonos azzal a feltétellel, hogy Rí jelentése nem lehet nitrocsoport.

A 8a. lépésben az ismert (Vili) általános képletű o-nitro-benzol-szulfonil-klorid-származékot (VIIIA) általános képletű aminnal vagy alkohollal reagáltatjuk. A műveletet közömbös szerves oldószerben - például metilónkloridban, etiléterben, tetrahidrofuránban - végezzük 0-50 °C hőmérsékleten. Abban az esetben, ha a (VIIIA) általános képletű vegyület aminszármazék, ezt a vegyületet feleslegben alkalmazzuk, hogy a savmegkötőanyag szerepét is betöltse. Egy másik megoldásként eavmegkötóanyagként tercier amint például trietil-amint vagy pirimidint - használunk. Abban az esetben, ha a (VIIIA) általános képletű vegyület egy alakoholszármazék, savmegkötőanyagként tercier amint, például trietil-amint vagy piridint - kell használni. A melléktermékként képződött sósavas aminsót leszűrjük, vagy az oldószerből vízzel extraháljuk, és ezt kővetően a terméket az oldószer ledesztillálása után elkülönítjük.

A 8b. lépésben leírt redukciót oly módon végezzük, hogy (IX) általános képletű vegyületet tartalmazó oldatot oldószerként etanolt, etil-acetátot, dimetil-formamidot használhatunk), nyomásálló edénybe adagolunk, majd 6-68 atm nyomás alatt 80-150 °C hőmérsékleten hidrogénnel kezeljük. A műveletet katalizátor - például 5-10 s% palládiumot tartalmazó szén - jelenlétében végezzük. Abban az esetben, ha az elméleti mennyiségű hidrogén abszorbeálódott, az oldatot lehűtjük, majd a katalizátort szűréssel eltávolítjuk. Ezt követően a terméket az oldószer ledesztillálása után különítjük el.

Abban az esetben, ha Rí jelentése nitrocsoport, a 8b-vel jelzett redukciót oly módon végezzük, hogy katalitikus hidrogénezés helyett ammónium-szulfidot vagy nátrium-hidrogénszulfidot alkalmazunk. Ezt a műveletet az irodalom (Organic Synthesis Coll. III, John Wiley és fiai, Inc., New York és London /1955/ 242-243. oldal) ismerteti.

A 8c. lépésben említett diazotálás és kén-dioxiddal való kapcsolás az alábbi módon történik: (X) általános képletű anilinszármazékot koncentrált sósav és ecetsav elegyével készült oldatát nátrium-nitritnek vizes oldatával kezeljük -5 - 0 °C hőmérsékleten. Az elegyet 10-15 percig 0 °C hőmérsékleten tartjuk. Ezalatt a diazotálás teljes mértékben végbemegy, majd az oldatot feleslegben lévő kén-dioxidot, valamint katalititkus mennyiségű réz-kloridot tartalmazó sósavas oldathoz adjuk 0-5 °C között. Az elegyet ezután 1/4-1 óra hosszat 0-5 °C hőmérsékleten tartjuk, majd a hőmérsékletet ezután 20-25 °C-ra emeljük; az elegyet ezen a hőmérsékleten tartjuk 2-4 óra hosszat. Az oldatot ezután nagymennyiségű jeges vízhez öntjük; a keletkező (XI) általános képletű szulfonil-kloridot szűréssel elkülönítjük, vagy oldószerrel - például etil-éterrel, metilén-kloriddal extraháljuk, majd az oldószert ledesztilláljuk.

A 8d lépésben leírt aminálást célszerűen úgy végezzük, hogy (XI) általános képletű szulfonilklorid oldatot feleslegben alkalmazott vízmentes ammóniával kezeljük. A műveletet oldószer - például etil-éter vagy metilén-klorid - jelenlétében végezzük 0-25 °C közötti hőmérsékleten. Abban az esetben, ha a képződött (II) általános képletű szulfonamid a reakcióelegyben oldhatatlan, szűréssel elkülönítjük, majd a kapott terméket vízzel mossuk. Abban az esetben, ha a szulfonamid a reakcióelegyben oldódik, a kapott terméket oly módon különíthetjük el, hogy a keletkezett ammónium-kloridot szűrjük, majd az oldószert ledesztilláljuk.

Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben Rj jelentése aminocsoport, a 9. reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő. A 9. reakcióvézlatban A, Rj', Ri-R« és W jelentése az 1-8. reakcióvázlatban megadottal azonos.

A 9. reakcióvázlatban leírt redukciót oly módon végezzük, hogy (XII) általános képletű vegyületet tartalmazó oldatot - oldószerként etil-acetátot vagy dimetil-formamidot használunk - nyomásálló edénybe adagolunk, majd 6-68 atm nyomás alatt 80-150 ’C hőmérsékleten hidrogénezzük. A művelethez célszerűen

5-10 s% palládiumos szenet használunk. Ha az elméleti mennyiségű hidrogéngóz abszorbeálódott, az oldatot lehüjük, majd a katalizátort szűréssel eltávolítjuk. A terméket ezután az oldószer ledesztillásása után különítjük el.

-715

A (I) általános képletű vegyületeket a

10. reakcióvázlat szerint is előállíthatjuk. A reakcióvázlat képleteiben A, Rí, Rí’ jelentése az 1. reakcióvázlatnál megadottakkal azonos,

- Rn jelentése metil-, etil-, továbbá CH.

I ó

CHCOjCHs vagy -CHíCOiCHs,

- Ríj jelentése metil- vagy etilcsoport

- Xi jelentése klór- vagy brómatom,

- Yí jelentése hidrogénatom, klór- vagy brómatom, metil-, etil- vagy trifluor-metil-csoport;

- Y3 jelentése bróm- vagy klóratom;

- Y« jelentése metil-, etil- vagy trifluor-metil-CBoport;

- E jelentése (CHshN- vagy CHsS-csoport.

10a reakciólépés

A 10a reakciólépés szerint (II) általános képletű aromás szulfonamidot (XIII) általános képletű heterociklusos izocianáttal reagáltatva (XIV) általános képletű N-(halogón-heteroaril-amino-karbonil)-aril-szulfonamidot kapunk.

A 10a reakcióvázlat szerinti heterociklusos izocianátokat ismert módon állíthatjuk elő (579 062. ez. svájci szabadalmi leírás; 3 919 228. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás; 3 732 223. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás és Angew. Chem. Int. Ed. 10 402 /1976/).

Az aromás szulfonátokat és a heterociklusos izocianétot közömbös szerves oldószer

- például acetonitril, tetrahidrofurán, toluol, aceton vagy butanol - jelenlétében reagáltatjuk. Adott esetben katalitikus mennyiségű bázist - például 1, 4-diazabiciklo/2, 2, 2/oktánt (DABCO), kálium-karbonátot, nátrium-hidridet vagy kálium-terc-butoxidot adunk az elegyhez. A katalitikus mennyiségű bázis alkalmazása a technika állása alapján kézenfekvő. A reakcióelegyet célszerűen 25-110 ’C hőmérsékleten tartjuk, majd a kapott terméket a reakcióelegyből hűtéssel és az ezt kővető szűréssel nyerjük ki. Oldószerként célszerűen acetonitrilt vagy tetrahidrofuránt alkalmazunk. A reakció hőmérséklete célszerűen 60-85 ’C között van.

10b ós 10c reakciólépések

A 10b és 10c reakciólépésben a (XIV) általános képletű vegyületek heterociklusos gyűrűjében lévő egy vagy két halogénatomot nukleofil csoporttal helyettesítjük. Általában e műveletet oly módon végezzük, hogy a (XIV) általános képletű vegyületeket RnOH általános képletű alkanollal vagy - ORn általános képletú alkoxiddal, a képletben Riz jelentése a fenti, - reagáltatjuk.

A 10b reakciólépésben (XIV) általános képletű vegyületet, - amely lecserélhető csoportot tartalmaz,- legalább egy ekvivalens mennyiségű R12OH általános képletű alkanollal reagáltatunk. A reakció lassan megy végbe, célszerűen ezért a (XIV) általános képletű vegyületeket legalább két ekvivalens mennyiségű -ORn általános képletű alkoxiddal reagáltatni. Az alkoxidot számos módon állíthatjuk eló.

(a) Valamely (XIV) általános képletű vegyületet RnOH általános képletű alkanolban oldunk vagy szuszpendálunk legalább két mól ekvivalens mennyiségű -ORn általános képletű alkoxid jelenlétében. Az alkoxidot közvetlenül alkálifém vagy alkáliföldfém-alkoxid formájában adhatjuk az elegyhez, vagy pedig in situ állítjuk elő oly módon, hogy az alkanol oldószerhez legalább két ekvivalens mennyiségű alkoxidképzésre alkalmas bázist adunk. A megfelelő bázisok közül említjük meg az alkáli- vagy alkáliföldfémeket, e vegyületek hidridjeit, továbbá tere-butoxidjait. Abban az estben, ha Rn jelentése metilcsoport, a (XIV) általános képletú vegyületeket metanolban szuszpendáljuk vagy metanolban oldjuk; e műveletet két mólekvivalens mennyiségű nátrium-metilát jelenlétében végezzük. Másik megoldásként a nátrium-metilát helyett két mólekvivalens mennyiségű nátrium-hidridet használunk.

(b) A (XIV) általános képletű vegyületeket közömbös oldószerben szuszpendálunk vagy oldunk; a műveletet legalább két mólekvivalens mennyiségű ORn általános képletű alkoxid jelenlétében végezzük. A megfelelő közömbös oldószerek közül megemlítjük az acetonitrilt, tetrahidrofuránt és dimetil-formamidot. Az alkoxidot közvetlenül adhatjuk az elegyhez alkálifém- vagy alkáliföldfém-alkoxid formájában vagy az alkoholos oldatban az (a) alatt említett megoldás szerint bázis hozzáadásával alkanolból állítjuk elő. Például amenynyiben Rn jelentése metilcsoport, a (XIV) általános képletű vegyületeket tetrahidrofuránban oldjuk vagy szuszpendáljuk két ekvivalens mennyiségű nátrium-metilát jelenlétében. Másik megoldásként metanol és nátrium-hidrid két-két mólekvivalens mennyiséget használhatjuk nátrium-metilát helyett.

A gazdaságosság szempontjából az (a) eljárás változat a kedvezőbb.

A 10b reakciólépésben két mólekvivalens mennyiségű alkoxid alkalmazása szükséges, ugyanakkor ugyanahhoz az eljáráshoz elegendő egy mólekvivalens alkanol alkalmazása. E különbség feltételezhetően az alkoxid és a (XIV) általános képletű szulfonamidok nitrogénatomja között lejátszódó reakció sajátos-817 aágának tudható be. Abban az esetben, ha alkoxidot alkalmazunk, az alkoxid elsó mólekvivalens mennyisége arra szolgál, hogy a szulfonilcsoport nitrogénjéről egy protont távolitson el és csak a második mólekvivalens mennyiség szolgál a halogénatom hellyettesítésére. Következésképpen két mólekvivalens alkoxidra van szükség. A kapott sót például kánsav, sósav, vagy ecetsav segítségével savanyítjuk, ily módon egy (XV) általános kép- 10 letű vegyülethez jutunk.

A 10c reakciólépésben egy legalább egy lecserélhető csoporttal szubsztituált (XIV) általános képletű vegyületet egy mólekvivalens mennyiségű RiaOH általános képletű al- 15 kanollal vagy két mólekvivalens mennyiségű -ORn általános képletű alkoxiddal reagáltatjuk (Rn jelentése a fenti). A (XVA) általános képletű vegyület a 10b reakciólepés szerint állítható elő valamely Y helyében klór- vagy 20 brómatomot tartalmazó (XV) általános képletű vegyületből. Abban az esetben, ha a művelethez -ORn általános képletű alkoxidot használunk, az alkoxidot a 10b reakciólépésben leirt második módszer szerint állíthatjuk 25 elő. A kapott sót megsavanyítva (XIV) általános képletű vegyülethez jutunk.

Abban az esetben, ha Ru jelentése Rnmal azonos, a 10b és 10c reakciólépéseket kombinálhatjuk. Ily módon (XIV) általános 30 képletű vegyületet két mólekvivalens menynyiségű RnOH általános képletű alkanollal hozunk össze, vagy legalább három mólekvivalens mennyiségű -ORn általános képletű alkoxiddal elegyítjük. 35

Abban az esetben, ha az (XIV) általános képletű vegyületek két lecserélhető csoportot tartalmaznak, például X2 és Yj jelentése egyaránt klór- vagy brómatom, bizonyos reakciókörülmények lehetővé tehetik, hogy a 40 csoportok közül csak az egyiket cseréljük le. Például alacsony hőmérséklet alkalmazása, továbbá alkoxid lassú adagolása; így például a sztöchiometrikus mennyiségű alkoxidot vagy alkoxid előállításéhoz szükséges bázist lasBÚ 45 ütemben adjuk a (XIV) általános képletű vegyületet tartalmazó reakcióelegyhez.

Abban az esetben, ha alkoxidot alkalmazunk, a 10b ée 10c reakciólépéseket -10 és +80 ’C közötti hőmérsékleten, célszerűen 0- 50

-25 ’C hőmérsékleten végezzük. A 10b és 10c reakciólépések lassabban mennek végbe, ha alkoxid helyett alkanolt alkalmazunk; drasztikusabb feltételeket kell alkalmazni, ha azt akarjuk, hogy a reakció teljes legyen, (gy 55 például magasabb hőmérsékleten, például az alkanol forráspontján végezzük a műveletet, ha azt kívánjuk, hogy a reakció teljes legyen.

lOd reakciólépés

A lOd reakciólépés segítségével a (XIVA) általános képletű vegyületek halogénatomját 65 nukleofil dimetil-amino- vagy metil-tio-csoporttal helyettesíthetjük. A kiindulási vegyületként alkalmazott (XIVA) általános képletű vegyületeket a 10a reakciólépés szerint állít5 hatjuk elő; Υ» jelentése ez esetben 1-2 szénatomos alkil- vagy trifluor-metil-csoport lehet csak.

E reakció során a (XIVA) általános képletű vegyületeket valamely közömbös oldószerben, mint például acetonitrilben vagy tetrahidrofuránban szuszpendáljuk vagy oldjuk. Legalább egy mólekvivalens mennyiségű a nukleofil csoportot tartalmazó vegyületet, továbbá legalább két mólekvivalens mennyiségű bázist reagáltatunk a kiindulási vegyülettel. Feltételezzük, hogy az első mólekvivalens mennyiségű bázis a szulfonamid protonjának semlegesítéséhez szükséges; a második mólekvivalens mennyiségű bázis ahhoz szükséges, hogy a merkaptánt vagy dialkil-amint merkaptiddá vagy NfCHsh-csoporttá alakítsa át. A bázisok közül említjük meg a nétrium-hidridet, nétrium-metilátot vagy nátriumhidridet.

A reakcióhómérséklet -10 és +80 ’C célszerűen 0 és 25 ’C - között van. A terméket oly módon különíthetjük el a reakcióelegyből, hogy a reakcióelegyet vízzel hígítjuk, enyhén megsavanyitjuk, majd szűrjük.

A (IX) általános képletű vegyületeket, amelyek a (II) általános képletű vegyületek a

8. reakcióvázlal szerinti előállításánál közbenső vegyületként szolgálnak, a 11. és 12. reakcióvázlatnak megfelelően állíthatjuk elő. A reakcióvázlat képleteiben A, Rí, Rí’ jelentése az 1. reakcióvázlatban leírtakkal azonos.

A (XVII) általános képletű o-nitro-anilin-származékok jól ismertek. A (XVII) általános képletű vegyületeket a 8c. reakcióvázlat szerint alakíthatjuk át 8c általános képletű vegyületté. A (VIII) képletű vegyületeket a 8a. eljárásváltozat szerint alakíthatjuk át (IX) általános képletű vegyületté. A reakcióvázlat képleteiben A, Rí, Rí’ jelentése az 1. reakciövázlat szerint megadott jelentéssel azonos,

B jelentése klór- vagy brómatom;

M jelentése nátrium- vagy kálium.

A 12a. reakciólépésben a (XVIII) általános képletű vegyületeket ekvivalens mennyiségű bázis, mint például nátrium- vagy kálium-hidroxid jelenlétében benzil-merkaptánnal reagáltatjuk. A reakcióhoz oldószerként célszerűen valamely alkoholt, mint például metil—, etil- vagy izopropil-alkoholt használunk. A műveletet 25 és 80 ’C, célszerűen 50 és 80 ’C között végezzük. A (XIX) általános képletű vegyületeket úgy különítjük el, hogy a reakcióelegyet 0-10 ’C hőmérsékletre lehűtjük, a kicsapódó termékei szűrjük, majd a kapott szilárd anyagot vízzel mosva a melléktermékként képződő alkáli-halogenideket eltávolítjuk. A 12b. reakciólépésben a (XIX) általános vegyületet 85-95 t% ecetsav és 510

-919

-15 t% víz elegyével szuszpendáljuk. A szuszpenziót legalább 3 mólekvivalene menynyiségü klórral kezeljük, 0-10 °C hőmérsékleten. Amikor az oldat feltisztul, a reakcióelegyet jeges vízhez öntjük, majd oldószerrel - például metilén-kloriddal, kloroformmal vagy 1-klór-butánnal extraháljuk. A (VIII) általános képletű vegyületeket oly módon különítjük el, hogy az extraktumot vákuumban bepároljuk, majd az oldószert és a melléktermékként képzódó benzil-kloridot ledesztilláljuk. A terméket olaj vagy alacsony olvadáspontú szilárd anyag formájában nyerjük ki, és közvetlenül felhasználjuk a következő lépésben, vagy oldószerből - például ciklohexxánból vagy 1-klór-butánból - átkristályosítjuk.

Azokat a vegyületeket, amelyek (IX) általános képletében A jelentése egy fluor-alkil-amino-csoport, a 12a. reakcióvázlat szerint állíthatjuk eló. A képletekben Rí és Rí’ jelentése a fenti, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, G jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, továbbá trifluor-metil-csoport.

A 12a. reakcióvázlatban leírt reakciót oly módon végezzük, hogy a (IX) általános képletű szulfonamidokat, továbbá 1 vagy 2 mólekvivalens mennyiségű fluor-olefint és katalitikus mennyiségű bázist dimetil-formamidban oldunk, majd az oldatot nyomásálló edényben 60 és 130 °C közötti hőmérsékleten hókezeljük, amíg a hőmérséklet csökkenése már tovább nem észlelhető. Bázisként alkalmazhatunk kálium-hidroxidot, nótrium-hidroxidot, nátrium-hidridet, vagy fémnátriumot. A kapott terméket oly módon különíthetjük el, hogy a reakcióelegyet nagymennyiségű vízhez öntjük, majd az elegyet n-butil-kloriddal vagy dietil-éterrel extraháljuk. Az oldószer bepárlása után a (IXa) általános képletű szulfonamidokat viszkózus olaj formájában kapjuk.

A (IX) általános képletű vegyületeket, ahol a képletben A jelentése benzil-oxiamin, a 12b. reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő. A képletekben Rí, Rí’, Ra, R7 és R9 jelentése a fenti.

A 12b. reakcióvázlat első lépésében a (XIII) általános képletű szulfonil-kloridot egy megfelelő benzil-oxi-aminnal reagáltatjuk; az amint feleslegben veszünk, hogy savmegkötőanyagként is szerepeljen. A műveletet dietil-éter vagy tetrahidrofurán oldatban 0 és 10 ’C között végezzük; a reakció teljessé tételéhez az elegyet 4-24 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Ezt követően az oldószert lepároljuk, majd a kapott (IXc) általános képletű szulfonamidot oly módon tisztítjuk, hogy a maradékot vízzel mossuk, és ily módon az aminszármazékok melléktermékként képződő sósavas sóját eltávolítjuk.

A 12b. reakcióvázlat második lépéseként a (IXc) általános képletű szulfonamidokat alkil-jodid és vízmentes kálium-karbonát vagy nátrium-karbonát jelenlétében 18-24 óra hosszat, szobahőmérsékleten keverjük. Az elegyhez oldószerként aceton vagy 2-butanon szolgál. A reakció befejeződése után az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot metilén5 -kloriddal és vízzel kirázzuk. A metilén-kloridos oldatot betöményítjük; a (lXd) általános képletű vegyületet halványsárga olajos termék formájában kapjuk meg.

A (IXd) általános képletű vegyületeket a

12c, reakcióvózlat szerint alakíthatjuk át (Xd) általános képletű vegyületekké. A képletben Rí, Rí’, Rj, R7 és Rs jelentése a fentiekkel azonos.

A 12c. reakcióvázlat szerinti műveletet a következőképpen végezzük:

Valamely (IXd) általános képletű nitrovegyületet, 90%-os vizes ecetsavoldatban, részletekben felesleges mennyiségű vasporral (5 gramm atom/mól (IXd) képletű vegyület) kezelünk 80-90 °C hőmérsékleten. Az elegy hőkezelését további 20 percig folytatjuk, majd aktív szén hozzáadása után az elegyet Celit szűrőn átszűrjük és vákuumban betöményitjük. A maradókot 20 t%-os nátrium25 -hidroxid oldattal erősen meglúgosítjuk, majd metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves oldószert betöményítve (Xd) általános képletű anilinszármazékot kapunk viszkózus olaj formájában. A (Xd) általános képletű vegyülete30 két az 1-8. reakcióvázlat szerint alakítjuk át (I) általános képletű vegyületekké.

Az Rí helyében hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet a 12d. reakcióvózlat szerint kaphatjuk meg. A kép35 letekben Rí, Rí’, R5-R9 jelentése a fentiekkel azonos.

A 12d. reakcióvázlat szerint, az (Ih) általános képletű vegyületet tartalmazó szuszpenzióhoz felesleges mennyiségű bór-tribro40 midot adunk. A szuszpenziót benzollal, toluollal vagy xilollal készítjük. A reakciót szobahőmérsékleten végezzük. A reakciót keveréssel, vagy szükség esetén 138 °C-on való hőkezeléssel tesszük teljessé. A művelet be45 fejezödése után a reakcióelegyet vízhez öntjük, majd a kapott terméket hexánnal eldörzsöljük. A kapott 12i általános képletű vegyület szilárd halmazállapotú és szűréssel elkülöníthető.

A (VIII) általános képletű vegyületnek (IX) általános képletű vegyüíetté való átalakítását a 8a. reakcióvázlat szemlélteti.

Azok a (I) általános képletű vegyületek, H amelyekben Rí jelentése -N=C=O, NHCNHRd és 0

NHC&Rd csoport, a 13. reakcióvézlat szerint állíthatók elő. A reakcióvézlatban A, Rí’, Rs és Re jelentése a fentiekben leírtakkal azo60 nos,

Rd jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport,

T jelentése oxigén- vagy NH-csoport.

A 13a. reakciólépésben, a (Illa) általános képletű vegyületek jól ismertek; e vegyüle65 teket közömbös oldószerben, mint xilol vagy

-1021 klór-benzol, 0-5 ’C hőmérsékleten legalább két ekvivalens mennyiségű foszgénhez adjuk. Ezt kővetően a reakcióelegybe lassú ütemben foszgéngázt vezetünk, majd visezafolyató hűtő alkalmazásával az elegy hőmérsékletét 130 °C-ra emeljük.

A reakcióelegyet 1-2 óra hosszat tovább forraljuk, majd nitrogéngázzal átöblítjük, szűrjük, majd az elegyet bepárolva viszkózus olaj formájában egy (II) általános képletű terméket kapunk. A kapott vegyületet vákuum-desztillálással tisztíthatjuk tovább.

A 13b. lépésben a (Ilb) általános képletű vegyületeket a (V) általános képletű amino-vegyületekkel reagáltatjuk. A reakciót közömbös oldószerben, mint például metilén-klorid, acetonitril vagy tetrahidrofurán 20-50 ’C hőmérsékleten 2-24 óra alatt játszatjuk le. A reakciót valamely katalizátor, mint például DABCO, hozzáadásával gyorsíthatjuk. A kapott terméket oly módon különíthetjük el, hogy az oldószert vákuumban betöményítjük.

A 13c. lépésben a (Id) általános képletű vegyületeket (XXI) általános képletű aminokkal vagy alkoholokkal reagáltatjuk. A műveletet közömbös oldószerben, mint metilén-klorid, kloroform, acetonitril vagy tetrahidrofurán, 20-30 ’C hőmérsékleten 2-24 óra hosszat végezzük. A reakciót katalizátor (mint például DABCO) és két mólekvivalens mennyiségű és (XXI) általános képletű amin hozzáadásával meggyorsíthatjuk. A kapott (le) általános képletű terméket oly módon különíthetjük el, hogy az oldószert vákuumban ledesztilláljuk.

I

Az Ri helyében NHCRd csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket a 14. reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő. A képletekben A, Ri’, Ra, Rs és Re jelentése a fenti.

A 14. reakcióvázlat szerint a (If) általános képletű vegyületeket a (XXII) általános képletű savkloriddal reagáltatjuk. A műveletet közömbös oldószerben, mint kloroform, metilén-klorid, vagy tetrahidrofurán, szobahőmérsékleten, savmegkőtóanyag - így piridin vagy trietil-amin - jelenlétében végezzük. A reakció teljessé tételéhez 4-24 óra szükséges. A reakció gyorsításakor és teljessé tételéhez célszerű (XXII) általános képletű savkloridokat és a savmegkötőanyagot feleslegben alkalmazni. A kapott (lg) általános képletű vegyületek oly módon különíthetők el, hogy a melléktermékként képződő sösavas aminsót leszűrjük, majd a szűrletet vákuumban betöményítjük. Az igy kapott nyers terméket átkristályosítással vagy oszlopkromatográfiás úton tisztíthatjuk.

A (la) képletű vegyületeket a W helyében kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületekből állíthatjuk elő a 15. reakcióvázlattal szemléltetett módon. A reakcióvázlat képleteiben A, Ri, Xi, Yi és Z jelentése a (I) általános képletnél megadottal azonos.

B jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, továbbá CHjCHjOCHj, CHjCHiOCHjCHj, ClhCHjCHaOCHa, CH₂O, CH-Q, ahol Q

CH_a CH^ jelentése COj-Ci-a-alkil.-CN ^z ,

0 # ^XOCH ti....._. II 0

-CN(Ci-aalkil)j, -CNH-(Ci-Cjalkil), fenil-, klórpal 2-4 szénatomos alkenil,- 2-4 szénatomos alkinil-csoporttal, ciano- és OR’n csoporttal szubsztituált fenilcsoport, ahol

R’u jelentése 1-4 szénatomos alkilCH2OCH2CH2OCH3 vagy -CH2OCH2CH2-OCH2CH3 csoport,

M jelentése alkáli-vagy alkáliföldfém.

A 15a. reakcióvázlatban a (Ij) általános képletű tiokarbamid vegyületeket egy alkáli-, vagy alkáliföldfém- alkoxidnak, -hidridnek, hidroxidnak vagy -karbonátnak tetrahidrofuránnal vagy tritil-észterrel készült szuszpenziójával kezeljük. Ily módon (Ik) általános képletű sókat kapunk; a műveletet szobahőmérséklet és 62 ’C között végezzük. A 15b. reakciólépésben a sószuszpenziót a megfelelően szubsztituált jodidokkal vagy bromidokkal 30-62 ’C hőmérsékleten, 1-4 óra hosszat kezeljük. A reakcióelegyet ezután szobahőmérsékletre hűtjük le; abban az esetben, ha a termék a reakcióelegyben nem oldódik, szűréssel különíthetjük el. Abban az esetben, ha a kapott termék a reakcióelegyben oldódik, a terméket úgy különíthetjük el, hogy az oldószert ledesztilláljuk, a maradókot oldószerben - például ciklohexánban vagy 1-klórbutánban - eldörzsöljük. A kapott (la) általános képletű terméket megfelelő oldószerből - így acetonitrítből - átkrlstályosítva tisztíthatjuk tovább.

A (I) és a (la) általános képletű vegyületeknek a mezőgazdaságban alkalmas sói szintén hasznos herbicidek, amelyeket ismert módon állíthatunk elő. így például a (I) általános képletű vegyületeket valamely, bázikus aniont tartalmazó alkáli- vagy alkáliföldfémsóval (például hidroxid, alkoxid, karbonát vagy hidrid) kezelve állíthatjuk elő a fémsókat. A kvaterner aminsők hasonló technikával készíthetők. A sóképzésnek különféle megoldásai vannak leírva a 4 127 405. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban. _____

A találmány szerinti eljárást az alábbi példák szemléltetik. A példákban a hőmérséklet értéke ’C-ban van megadva.

1. példa o-Nitro-N, N-dietil-benzolszulfonamid

132,6 g o-nitro-benzolszulfonil-kloridot 700 ml tetrahidrofuránban oldunk. Az oldathoz 88,5 g dietil-amint adunk 5-15 ’C hőmérsékleten. A reakcióelegyet szobahőmérsékle12

-1123 ten 1 óra hosszat keverjük, majd a lecsapódó sósavas dietil-amin sót szűréssel eltávolítjuk. A szűrletet vákuumban szárazra pároljuk, majd a maradékot 1-klór-butánban oldjuk. Az 1-klór-bután oldatot vízzel mossuk, magnézium-szulfáttal vízmentesítjük, majd vákuumban bepároljuk. 122,4 g cím szerinti vegyületet kapunk, sótét színű olaj formájában.

MMR spektrum (CDCh) í:

1,1-1,4 (t, 6, IH, (CHjCHihN-);

3,3-3,8 (qt, 3, 8H, (CHjCH₂)iN-);

8,0-8,6 (m, 4, IH, 4 aromások).

2. példa o-Amino-N, N-dietil-benzolszulfonamid

133 g o-nitro-N, N-dietil-benzolszulfonamidot, 5 g 10 t%-os palládiumot tartalmazó szenet és 500 ml etil-acetátot nyomásálló edényben rázás közben 130 ’C hőmérsékleten

3,5 atm nyomáson mindaddig hidrogénezünk, amíg a hidrogénabszorbcíó meg nem szűnik. A reakcióelegyet lehűtjük, a katalizátort leszűrjük. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, ily módon 123 g cím szerinti vegyületet kapunk viszkózus olaj formájában. A kapott olaj lassan kikristályosodik. Olvadáspont: 45-51 “C.

MMR spektrum (CDCh) í:

1,0-1,3 (t, 6, 7H, (CH₃CHj)iN-);

3,0-3,5 (qt, 3, 6H, (CHjCHi)iN-);

4,8-5,2 (széles, 1, 7H, NHj);

6,5-7,7 (m, 4, OH, 4 aromások).

3. példa

N, N-dietil-1, 2-benzol-diszulfonamid

114 g o-amino-N, N-dietil-benzolszulfo amidot 400 ml koncentrált sósav és 100 ml jégecet elegyében oldunk, majd az oldathoz 50 g nátrium-nitritnek 130 ml vízzel készült oldatát adjuk -5 - 0 “C hőmérsékleten. Az oldatot 15 percig 0 “C hőmérsékleten keverjük, majd az elegyet 14 g rézkloridnak 100 ml folyékony kén-dioxiddal és 550 ml jégecettel készült elegyéhez öntjük 0-5 “C hőmérsékleten. Az elegyet 15 percig 0 “C-on, majd 3 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, ezt kővetően az elegyet 3 liter jeges vízhez adjuk. A nyers szulfonil-kloridot le szűrjük, majd vízzel mossuk. Ezután a kapott anyagot 1 liter etil-éterben oldjuk, vízzel mossuk, majd magnéziumszulfáttal szárítjuk. Az éteres oldathoz 20 ml folyékony vízmentes ammóniát adunk 5-15 ®C hőmérsékleten. Az elegyet egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, majd a kapott szilárd anyagot leszűrjük, vízzel, etanollal, ezt kővetően 1-klór-butánnal mossuk, 60 °C hőmérsékleten szárítjuk, 91,8 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont 156-159 ®C.

MMR spektrum (DMSO) í:

0,9-1,2 (t, 6, OH, (CHjCHjJjN-);

3,2-3,6 (qt, 3, 8H, (CHjCHj)₂N-);

~7,2 (széles szinglet, 2, IH, NHj);

7,7-8,4 (m, 4, IH, 4 aromások).

4. példa o-N, N-dietil-szulfonamoil-benzolszulfonil-izocianát

13,2 g N, N-dietil-1, 2-benzoldiszulfonamid, 4,5 g n-butilizocianát és 0,2 g l,4-diaza/2, 2, 2/biciklooktán (DABCO) elegyét 90 ml vegyes xilolban oldjuk, majd 135 °C hőmérsékletre melegítjük. Az oldathoz 3,3 ml folyékony foszgént vezetünk olyan ütemben, hogy a hőmérséklet 125 és 135 ’C között maradjon. (Mintegy 2 óra hosszat) Az elegy hőmérsékletét ezután mintegy 1/2 óra hosszat 130 “C-on tartjuk, majd az elegyet lehűtjük és szűrjük, ily módon a kÍEmennyiBégü oldhatatlan anyagot eltávolítjuk. Ezután az elegyet vákuumban 60-70 “C hőmérsékleten betöményítjük. Maradékként olajos termék formájában 16,8 g cím szerinti vegyületet kapunk. A termék tisztasága elegendő ahhoz, hogy a kapott anyagot kővetkező lépésben felhasználjuk.

5. példa

N, N-dietil-N’-/(4-metoxi-6-metil-piriraidin-2-il)-aminokarbonil/-l, 2-benzoldiszulfonamid

O, 8 g 2-amino-4-metoxi-6-metil-pirimidint, 2,8 g a 4. példa szerint előállított nyers izocianátot és néhány DABCO kristályt 25 ml acetonitrilhez adunk, majd az elegyet szobahőmérsékleten 16 óra hosszat keverjük. A kismennyiségű el nem reagált amino-pirimidint leszűrjük, a szűrletet vákuumban betöményítjük, ekkor szilárd üveges terméket kapunk. A kapott anyagot metanolból átkristályosítva 0,9 g cim szerinti vegyületet kapunk fehér szilárd termék formájában. Olvadáspont: 170-172 “C.

Analízis C17H23NSO6S1 képletre:

számított: C 44,62%; H 5,07%; N 15,31% talált: C 44,5%; H 5,09%; N 15,4%.

MMR spektrum (DMSO-de) <5:

0,9-1,2 (t, 6, OH, (CHaCHshN-);

2,3 (s, 2, 8H, Hét -CH3);

3,1-3,5 (qt, 4, 3H, (CHjCHíhN-);

3,9 (s, 3, OH, Hét -OClb);

6,5 (s, 0, 9H, Hét -H);

7,7-8,5 (m, 4, 3H, 4 aromások);

10,6 (S, 1, OH, NH);

13,4 (S, 0, 8H, NH).

-1225

6. példa

N, N-dietil-N’-/(4, 6-dimetoxi-l, 3, 5triazin-2-il) -amino-kar bonii/-1, 2-benzol-diszulfonamid

O, 9 g 2-amino-4, 6-dimetoxi-l, 3, 5-triazint, 2,8 g a 4. példa szerinti előállított nyers szulfonilizocianátot és néhány szem DABCO kristályt 25 ml acetonitrillel elegyítünk, majd az elegyet 16 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. A kismennyiségű el nem reagált triazint, leszűrjük, a szürletet vákuumban betöményítjük, ekkor szilárd üveges terméket kapunk. A kapott anyagot metanolból átkristályosítva 0,6 g cím szerinti vegyületet kapunk fehér szilárd termék formájában. Olvadáspont: 175-177 °C.

MMR spektrum (DMSO-de) <S:

0,9-1,2 (t, 6, OH, (CHsCHjJjN-);

3,1-3,5 (qt, 4, 3H, (CHeCHjhN-);

3,95 (S, 5, 5H, -OCHa, s);

7,9-8,5 (m, 4, IH, 4 aromások);

12,4 (S, 1, IH, NH).

7. példa

2-Nitro-l-/(fenilmelil)-tio/-4-trÍfluor-metil-benzol

225,6 g 4-klór-3-nitro-benzo-trifluoridet, 136 g benzilmerkaptánt és 1,5 liter etilalkoholt elegyítünk. Az elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával hőkezeljük, majd a reakcióelegyhez 72,5 g 85%-os káliumhidroxidnak 120 ml vízzel készült oldatát adagoljuk 45 perc alatt. A visszafolyató hűtő alatti hőkezelést további 3 óra hosszat folytatjuk. Ezután a reakcióelegyet 5 °C hőmérsékletre lehűtjük, a csapadékot szűréssel elkülönítjük, etanollal vagy vízzel mossuk, majd szárítjuk. Ily módon 273,2 g cím szerinti vegyületet kapunk világoseárga színű szilárd anyag formájában. Olvadáspont: 132-136 «C.

MMR spektrum:	(DMSO-de) á:
4,45	(a,	1, 9Η, SCH2O);
7,2-7,7	(m,	5, OH, 5 aromások);
7,9-8,2	(m,	2, IH, 2 aromások);
8,5	(a,	1, OH, 1 aromás).

8. példa

N, N-dimetil-2-nitro-4-(trifluor-nietil)-benzolszufonamid

156,5 g 2-nitro-l-/(fenilmetil)-tio/-4-trifluor-metil-benzolt, 800 ml ecetsav és 100 ml viz elegyével szuszpendálunk, majd a szuszpenzióhoz 78 ml folyékony klórt vezetünk 10-18 °C hőmérsékleten mintegy 1 óra hoszszat. E művelet során a szuszpenzió fokozatosan feltisztul. Az oldatot 18-25 ’C hőmérsékleten további két óra hosszat keverjük, majd 1 liter jeges vízhez adjuk. Az elegyet 1-klór-butánnal extraháljuk, majd az extraktumot vízzel alaposan kimossuk. Az oldatot magnézium-szulfáttal vizmentesitjük, majd bepároljuk, végül 70-80 °C hőmérsékleten (12 Hgmm nyomáson) 164 g nyers szulfonil-kloridot kapunk világossárga olaj formájában. Az olajat 600 ml metilén-kloridban oldjuk, 5 °C-ra lehűtjük, majd 75 ml folyékony dimetil-aminnal 5-15 °C hőmérsékleten kezeljük. Az elegyet 25 °C hőmérsékleten 1 óra hosszat keverjük, a reakcióelegyet vízzel mossuk, magnézium-szulfáttal szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. Ily módon nyers szilárd anyagot kapunk. A szilárd anyagot etanolban szuszpendáljuk, leszűrjük, majd etanollal mossuk és szárítjuk. 109,1 g cim szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 102-104 «C.

MMR spektrum (DMSO-de) <5:

2,9 (s, 6, IH, NMej);

8,3 (s, 2, OH, 2 aromások);

8.7 (s, 0, 9H, 1 aromás).

Analízis CeHeFaNjOíS képletreft%l számított: C 36,25%; H 3,04%; N 9,39%;

S 10,75% talált: C 36,4%; Η 3,00%; N 9,58%; S 11,1%.

9. példa

2-amino-N, N-dimetil-4-{trifluor-metil)benzolszulfonamid

109 g N, N-dimetil-2-nitro-4-(trifluormetil)-benzolszulfonamidol, 250 ml etilacetátot és 5 g 10 t% palládiumot tartalmazó szenet nyomásálló edényben 130 “C hőmérsékleten 3,5 atm nyomáson, rázás közben nidrogénezünk, mindaddig, amíg a hidrogénabszorbció meg nem szűnik. A reakcióelegyet ezután lehűtjük, a katalizátort szűréssel elkülönítjük. Az oldatot vákuumban betöményítve 95,2 g cím szerinti vegyületet kapunk lassan kristályosodó olaj formájában. Olvadáspont: 65- 70 °C.

MMR spektrum (CDCb) S:

2.8 (s, 5, 8H, NMei);

5,1-5,6 (széles sáv, 2, 2H, NH2);

6,9-7,9 (m, 3, OH, 3 aromások).

10. példa

N¹, N'-dimetil-á-ftrifluor-metil)-!, 2benzol-diszulfonamid

38,0 g 2-amino-N, N-dimetil-4-(trifluormetil)-benzolszulfonamidot 115 ml tömény sósav és 40 ml jágecet elegyében szuszpendálunk. A szuszpenzióhoz 14,0 g nátrium-nitrilhez 40 ml vízzel készült oldatát adjuk -5 14

-1327

- 0 ’C hőmérsékleten, mintegy 30 perc alatt. A kapott diazóniumsó-oldatot 0 ’C hőmérsékleten további 15 percig keverjük. A diazóniumsó-oldatát ezután 4 g róz-kloridnak és 26 ml folyékony kén-dioxidnak 175 ml jégecettel készült oldatához adjuk, 5 ’C hőmérsékleten, mintegy 10 perc alatt. A kapott elegyet 0 ’C hőmérsékleten 1 óra hoszszat, majd 25 ’C hőmérsékleten további 2 óra hosszat keverjük; ezután az elegyet 1 liter jeges vízhez adjuk. A csapadékként leváltó szulfonil-kloridot leszűrjük és alaposan mossuk. A nedves szulfonil-kloridot 350 ml dietil-éterben szuszpendáljuk, 5 ’C-ra lehűtjük, majd 7,0 ml folyékony ammóniával kezeljük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1 óra hosszat keverjük. A csapadékot leszűrjük, éterrel, vízzel vagy etanollal mossuk; ily módon 22,4 g cím szerinti vegyületet kapunk olajos szilárd anyag formájában. Olvadáspont: 189-191 ’C.

MMR spektrum (DMSO-de) í:

2,7 (s, 6, 1H, -NMei);

7,3 (széles szinglet, 1, 9H, -SOjNHi);

8,0-8,4 (m, 3, OH, 3 aromások).

11. példa

N’-(butil-amino-karbonil)-N, N-dimetil-4-(trifluor-metil)-1, 2-benzol-diszulfonamid

49,7 g Ν', N’-dimetil-4-(trifluor-metil)-1, 2-benzol-diszulfonamidot, 22,5 g n-butil-izocianátot és 31,1 g vízmentes kálium-karbonátot 600 ml 2-butanonhoz adjuk, majd visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 óra hoszszat keverjük. Az elegyet 25 ’C-ra lehűtjük, majd 1,6 liter jeges vízhez öntjük. Az oldatot koncentrált sósavval pH 1-re savanyítjuk. A csapadékot leszűrjük és vízzel 1-klór-butánnal mossuk. A kapott anyagot egy éjszakán át vákuumban 60 °C hőmérsékleten szárítva

55,6 g cim szerinti vegyületet kapunk fehár szilárd anyag formájában. Olvadáspont: 128-130 ’C.

MMR spektrum (DMSO-de) é:

0,8-1,6 (m, 7, 7H,7 butil hidrogének);

2.8- 3,5 (ra, 7, 5H, NMe₂ + CHjNH);

6.8- 7,1 ím, 0, 9H, NHCHi);

8,4-8,8 (m, 3, 1H, 3 aromások);

10,3 (széles sáv, 0, 9H, NH).

12. példa

2-(N, N-dimetil-szulfamoil)-5-(trifluormetil)-benzolszulfonil-izocianát

12,5 g N’-(butil-amino-karbonil)-N, N-dimetil-4-(trifluor-metil)-l, 2-benzol-diszulfonamidot, 0,1 g DABCO-t 75 ml vegyes xilolban oldunk, majd sz oldatot 136 ’C-ra melegítjük. Az oldathoz 2,2 ml folyékony foszgént adagolunk mintegy 2 óra alatt olyan ütemben, hogy az elegy hőmérséklete 125 és 130 ’C között legyen. Az elegy hőmérsékletét a hozzáadást követő 2 óra alatt 130 ’C-on tartjuk. Az oldatot lehűtjük, nitrogénatmoszférában szűrjük, ily módon a kismennyiségű oldhatatlan anyagot elkülönítjük, majd a szűrletet vákuumban 60-65 ’C hőmérsékleten betöményítjük. 10,4 g cím szerinti vegyületet kapunk olajos termék formájában. A kapott anyag tisztasága elegendő ahhoz, hogy a vegyületet a következő lépésben felhasználjuk.

13. példa

N²-/(4, 6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil/-N^l, N‘-dimetil-4-(trifluor-metil)-!, 2-benzoldiszulfonamid

2,6 g nyers 2-(N, N-dimetil-szulfamoil)-5- (trifluor-metil)-benzolszulfonil-izocianátot, 0,9 g 2-amino-4, 6-dimetoxi-pirimidint, továbbá néhány DABCO kristályt 15 ml acetonitrilben oldunk és nitrogénalmoszférában 25 ’C hőmérsékleten egy éjszakán át keverjük. A csapadékot leszűrjük, acetonitrillel mossuk, majd szárítjuk. 0,7 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 194-196 ’C.

Analízis CieHisFaNsOvSa képletre: ít%l

számított: C 37,43%; H 3,53%; N
F	11,10%
talált: C	37,5%; H 3,57%; N
F	11,47%.
MMR spektrum (DMSO-de) £:
2,9	(s, 5, 8H, NMes);
3,9	(s, 6, 1H, Het-OCHj’s);
6,0	(s, 1, 2H, Het-H);
8,2 -8,6	ím, 2, 9H, 3 aromások);
10,8	(széles sáv, 1, OH, NH);
~13	(széles sáv, 1, OH, NH).

14. példa

2, 2, 2-Trifluoretil-2-nitro-benzolszulfonat

110,5 g o-nitro-benzolszulfonilkloridot és 50,0 g 2, 2, 2,-trifluor-etanolt 600 ml dietiléterben oldunk. Az oldathoz 52,0 g trietil-amint adunk, 5-11 ’C hőmérsékleten, mintegy 45 perc alatt. A reakcióelegyet 25 “C hőmérsékleten keverjük 1 óra hosszat, majd vízzel mossuk, magnézium-szulfáttal szárítjuk. Vákuumban betöményítve 110,3 g cím szerinti vegyületet kapunk olajos termék formájában.

MMR spektrum (CDCb) á:

4,3-4,8 (qt, 1, 8H, CH2CF3);

7,8-8,4 (m, 4, 2H, 4 aromások).

15. példa

2, 2, 2-trifluor-etil-2-aminobenzolszulfonái

-1429

107 g 2-nitro-ben2olazulfonát-2, 2, 2trifluor-etilt és 8 g 5%-os palládiumot tartalmazó szenet 300 ml etil-acetáthoz adunk, majd az elegyet nyomásálló edényben 110 ’Cra felmelegítjük és 3,5 atm nyomáson hidrogéngázt vezetünk be, mindaddig, amíg a hidrogénabszorbció meg nem szűnik. A reakcióelegyet lehűtjük, a katalizátort szűréssel eltávolítjuk. A szűrletet vákuumban betöményítve 87,5 g cím szerinti vegyületet kapunk sötét színű olaj formájában.

MMR spektrum (CDCb) á:

4,0-4,4 (qt, 2, OH, CHjCFs);

4,8-5,4 (széles sáv, 1, 9H, NHa);

6,5-7,8 (m, 4, IH, 4 aromások).

16. példa

2, 2, 2-Trifluor-2-(aminoszulfonil)-benzolezulfonát

63,8 g 15. példa szerinti vegyületet a

10. példa szerint eljárva 38,4 g cím szerinti vegyületté alakítjuk át. Olvadáspont: 97100 ’C (a kapott anyagot 1-klór-butánból kristályosítjuk át).

MMR spektrum (DMSO-de) á:

4,4-4,9 (qt, 1, 9H, CHaCFs);

6,8-7,1 (széles szinglet, 1, 9H, SOaNHa);

7,7-8,6 (m, 4, 2H, 4 aromások).

17. példa (2, 2, 2-trifluor-etil)-2/(butil-amino)-karbonil-aminoszulfonil/-benzolszulfonát

35,1 g 16. példa szerint előállított vegyületet a 11. példában leírtak szerint kezelve 45,0 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 140-142 ’C.

MMR spektrum (DMSO-de) á:

0,7-1,4 (m, 7, 2H, 7 butil hidrogének);

2,7-3,2 (m, 2, IH, 2 butil hidrogének);

4,6-5,1 (qt, 2, OH, CHjCFa);

6,5-6,9 (széles sáv t, 0, 9H, NHCHa);

7,9-8,6 (m, 3, 8H, 4 aromások).

18. példa

2, 2, 2-Trifluor-etil-2-(izocianátszulfonil)-benzolszulfonát

20,6 g 17. példa szerinti vegyületet a

12. példa szerint kezelve 16,6 g cím szerinti vegyületté alakítjuk át. A cím szerinti vegyületet olajos termék formájában kapjuk meg.

19. példa (2, 2, 2-Trifluor-etil)-2-//(4, 6-dimetoxipir imid in-2-il)-amino-kar bonil/-aminoszulfonil/benzolszulfonát

2.7 g 18. példa szerinti vegyületet a 13. példa szerint eljárva 1,9 g cím szerinti vegyületté alakítjuk át. Olvadáspont: 203205 ’C.

Analízis CuHisFaNíOeSa képletre számított: C 36,00%; H 3,02%; N 11,20% talált: C 36,10%; H 2,96%; N 11,20%,

MMR spektrum (DMSO-ds) á:

3,85 (s, 5, 9H, Het-OCHa’s);

4,7-5,1 (qt, 2, 2H, CH2CF3);

5.9 (s, 1, 2H, Het-H);

8,0-8,7 (m, 4, IH, 4 aromások);

10.7 (s, 0, 9H, NH);

~13 (széles sáv, 0, 7H, NH).

20. példa

N, N-dimetil-4-metoxi-2-nitro-benzolszulfonamid

84,0 g 4-metoxi-2-nitro-anilint 400 ml koncentrált sósav és 200 ml ecetsav elegyével hozzuk ősze. Az elegyhez 50 g nátrium-nitritnek 120 ml vízzel készült oldatát adagoljuk, -5 - 0 ’C hőmérsékleten, mintegy 45 perc alatt. A kapót oldatot 0 ’C-on 15 percig keverjük. A diazoniumsó oldatát 12 g rézkloridnak és 100 ml kén-dioxidnak 600 ml ecetsavval készült oldatához adjuk 0-5 ’C hőmérsékleten, mintegy 15 perc alatt. Az elegyet 0 ’C hőmérsékleten 1 óra hosszat, majd 25 ’C hőmérsékleten 2 óra hosszat keverjük, majd ezt követően az elegyet 4 liter jeges vízhez öntjük. A lecsapódó szulfonil-kloridit leszűrjük, majd vízzel alaposan mossuk. A még nedves szulfonil-kloridot 600 ml dietiléterben szuszpendáljuk. A szuszpenziót 0 ’C-ra lehűtjük, majd 55 ml folyékony dimetil-aminnal 0-20 ’C-on elkeverjük. Az elegyet szobahőmérsékleten 30 percig tovább keverjük, a keletkező csapadékot leszűrjük, éterrel majd vízzel mossuk, a kapott anyagot vákuumban 60 ’C-on szárítva, 92,0 g cím szerinti vegyületet kapunk fehér szilárd termék formájában. Olvadáspont: 90-92 ’C.

MMR spektrum (DMSO-de) 5:

2.7 (s, 6, IH, -NMej);

3.9 (s, 2, 9H, OCH3);

7,2-8,0 (m, 2, 9H, 3 aromások).

21. példa

N, N-dimetil-2-amino-4-metoxi-benzolszulfonamid

-1531 g 20. példa szerinti vegyületet a 9. példa szerint kezelve 66,4 g cím szerinti vegyületet kapunk. A kapott termék sötét ezínű, lassan kristályosodó olaj. Olvadáspont: 59-64 °C.

MMR spektrum (CDCb) á:

2.7 (s, 5, 7H, NMei);

3.7 (s, 3, OH, OCHj);

4,9-5,3 (széles sáv, 2, OH, NHi);

6.2- 6,5 (m, 2, 2H 2 aromások);

7.3- 7,6 (m, 1, 2H, 1 aromás).

22. példa

N^l, N¹-dimetil-4-metoxi-benzol-l, 2-diszulfonamid

58,0 g 21. példa szerinti vegyületet a

10. példa szerint kezelve 34,8 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 106-109 °C. MMR spektrum (DMSO-de) <5:

2.8 (s, 5, 9H, -NMei);

3.9 (s, 3, IH, OCHj);

7,0-8,1 (m, 5, OH, 5 aromások + SO2NH2).

23. példa

N’-(butilamino-karboníl)-N, N-dimetil-4metoxi)-l, 2-benzol-diszulfonamid

33,0 g 22. példa szerinti vegyületet a

11. példa szerint kezelve 43,0 g cím szerinti vegyületet kapunk viszkózus olaj formájában.

MMR spektrum (DMSO-de) <5:

0,6-1,5 (m, 8, 7H, 8 butil-hidrogének);

2.6- 3,1 (m, 7, 6H, 2 butil-hidrogének +

MHea);

3,85 (s, 2, 7H, OCHj);

6.7- 7,0 (széles sáv, 0, 7H, CH2NH);

7,2-8,1 (m, 2, 7H, 3 aromások);

~9,8 (széles sáv, 0, 7H, NH).

24. példa

N, N-dimetil-2-(izocianátszulfonil)-4-metoxi-benzolszulfonamid

19,7 g 23. példa szerinti vegyületet a

12. példa szerint kezelünk, ily módon 16,0 g cím szerinti vegyületet kapunk viszkózus olaj formájában.

2,7 g 24. példa szerinti vegyületet a 13. példa szerint kezelve 1,2 g cím szerinti vegyületet kapunk.

Olvadáspont: 205-207 °C (d).

MMR spektrum (DMSO-de) é:

2,4	(a, 3,	IH,	Het-CHj);
2,8	(s, 6,	IH,	NMes);
3,9	(s, 6,	IH,	2 OCHj’s);
6,5	(e, 1,	OH,	Het-H);
7,3-8,1	(m, 3	, OH	, 3 aromáso
10,5	(s, 0,	9H,	NH);

13,5 (széles sáv, 0, 8H, NH).

26, példa

N-metil-N-/l, 1, 2, 2-tetrafluor-etil/-2nitro-benzolszulfonamid g N-metil-2-nitro-benzolszulfonamidot 35 g tetrafluoretilént és 4 g elporitott kálium-hidroxidot 150 ml dimetil-formamidban oldunk, majd az oldatot nyomásálló edényben 3 óra hosszat 85 °C hőmérsékleten hökezeljük. A reakcióelegyet 25 “C-ra lehűtjük, majd 800 ml vízhez öntjük. Sűrű olaj különül el, a vizes fázist 150 ml 1-klór-butánnal extraháljuk. A sűrű olajat, az 1-klór-butános extraktumot és további 300 ml 1-klór-butánt egyesítjük, majd vízzel háromszor mossuk. A szerves oldatot magnézium-szulfáttal szárítjuk, majd vákuumban betöményitve 85,1 g cin szerinti vegyületet kapunk viszkózus narancsszínű olaj formájában.

MMR spektrum (DCDlj) á:

3.1- 3,3 (m, 2, 6H, N-CHj);

5.2- 7,3 (tt, 1, OH, JFCH = 57Hz és

JFCCH = 5Hz, CFiH);

7,7-8,3 (m, 4, 4H, 4 aromások).

27. példa

N-metil-N-(l, 1, 2, 2-letrafluor-etil)-2amino-benzolszulfonamid

82,0 g a 26. példa szerinti vegyületet az

15. példa szerint kezelve 65,4 g cím szerinti vegyületet kapunk viszkózus olaj formájában.

MMR spektrum (CDClj) <5:

2,9 (t, J = 3Hz, 2, 7H, CHjNCFj-);

4,5-5,4 (széles sáv, 1, 9H, NH2);

5,4-5,6 és 6,4-7,8 (m, 5, 4H, 4 aromások + CFiH).

25. példa

N^J-/(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil/-N’, N¹-dimetil-4-metoxi-l, 2-benzol-diszulfonamid

28. példa

N-metil-N(l, 1, 2, 2-tetrafluor—etil)-!, 2benzol-diszulfonamid

60,0 g 27. példa szerinti vegyületet a 10. példa szerint kezelve 32,0 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 102-107 °C.

-1633

MMR spektrum (DMSO-de) 6:

3,3 (széles ezinglet, 2, 9H, CHaN); 6,05, 6,95, 7,85 (tt, 1, OH, CPiH);

7,5 (széles szinglet, 1, 8H, SOjNHj);

7,9-8,7 (m, 4,3H, 4 aromások).

Analízis CgHioN]O«SjF< képletre [t%] számított: C 30,86%; H 2,88%; N 8,00% talált: C 31,1%; H 2,82%; N 8,01%.

29. példa

Ν’-(butil-amino-karbonil)-N-raetil-N-(1,

1, 2, 2-tetrafluor-etil)-l, 2-benzol-diszulfonaraid

24,5 g 28. példa szerinti vegyületet a

11. példa szerint kezelve 31,0 g cim szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 146-152 °C. MMR spektrum (DMSO-de) í:

0,6-1,5 (m, 7, 2H, 7 butil hidrogének);

2,7-3,1 (m, 2, OH, 2 butil hidrogének);

3,1-3,3 (s, 2, 7H, CHaN);

5,9, 6,85, 7,75, (tt, 1, OH, CFjH);

6,65 (t, 1, OH, CHj-NH);

7,9-8,5 (m, 4, 3H, 4 aromások);

10,2 (s, 0, 8H, NH).

30. példa

N-metil-N-(l, 1, 2, 2-tetrafluor-etil)benzolszulfonil-izocianát

A 29. példa szerinti vegyületet a 12.35 példa szerint kezelve, a cím szerinti vegyületet kapjuk viszkózus olaj formájában. Infravörös spektrum: (Neat): 2230 cm'¹ (SOjNCO).

31. példa

N’/(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil/-N-metil-N-( 1, 1, 2, 2-tetra- 45 fluor-etil)-l, 2-benzol-diszulfonamid

3.1 g 30. példa szerinti vegyületet,

0,8 g 2-amino-4-metil-6-metoxi-pirimidÍnt és néhány DABCO kristályt 11 ml aceto-nitrillel 50 elegyítünk, majd az elegyet 50 °C hőmérsékleten 1 óra hosszat, ezt követően 25 ®C hőmérsékleten egy éjszakán át keverjük. A csapadékot leszűrjük, acetonitrillel mossuk, szárítjuk; ily módon 1,9 g cím szerinti ve-55 gyületet kapunk. Olvadáspont: 176-177 °C. Analízie CieHi7F»NsO»Sj képletre [t%] számított: C 37,28%; H 3,32%; N 13,59% talált: C 37,3%; H 3,37%; N 13,8%.

MMR spektrum (DMSO-de) á: θθ

2,3 (s, 2, 9H, Het-CHo);

3.2 (széles szinglet, 2,9, CH3-N);

3,9 (s, 2, 9H, Het-OCHs);

5,9, 6,8, 7,7 (tt, 0, 9H, CFiH);

6,65 (s, 1, OH, Het-H); 65

8,0-8,7 (m, 4, 4H, 4 aromások);

10,7 (s, 1, OH, NH);

~13,9 (széles szinglet, 0, 9H, NH).

32. példa

N-(Fen il-me taxi)-2-nitro-benzolszulfonamid

96,4 g O-benzil-hidroxilamint 80 ml tetrahidrofuránban oldunk, majd az oldatot

86.8 g o-nitro-benzolszulfonilnak 400 ml tetrahidrofuránnal készült oldatával hozzuk össze 5-10 °C hőmérsékleten. Az elegyet szobahőmérsékleten 16 óra hosszat keverjük, majd az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot vízzel mossuk, szűrjük, majd szárítjuk, ily módon 112,6 g cím szerinti vegyületet ka20 púnk. Olvadáspont: 148-151 °C.

33. példa

N-metil-N-(fenil-metoxi)-2-nitro-benzolszulfonamid ___ 110,6 g 32. példa szerinti vegyületet

49.8 g vízmentes kálium-karbonáttal, 55,8 g metil-jodiddal és 500 ml acetonnal elegyítünk, majd az elegyet szobahőmérsékleten 20 óra hosszat keverjük. Az oldószert ledesztilláljúk, a ^maradékot metilén-klorid és víz elegyével kirázzuk. A szerves extraktumot betöményftve 88,9 g cím szerinti vegyületet kapunk sárga olajos termék formájában.

MMR spektrum <5:

2,8 (s, 3H, NCHa).

34. példa

N-metil-N-(fenil-metoxi)-2-amino-benzolszulfonamid

88,9 g 33. példa szerinti vegyületet 565 ml 90%-os vizes ecetsav-oldatban oldunk, majd az oldathoz részletekben 83 g vasport adunk 80-90 °C hőmérsékleten. Ezután az elegyhez 60 ml vizet adunk és a hőkezelést további 20 percig folytatjuk. 10 g aktív szenet adunk az oldathoz, majd az oldatot Celite-n átszűrjük és vákuumban betöményitjük. A maradékot 20 t%-os nátrium-hidroxid-oldattal erősen meglugosítjuk, majd metilén-kloriddal extraháljuk. Az extraktumot szárítjuk, majd vákuumban 29,3 g cím szerinti vegyületet kapunk sárga olajos termék formájában. MMR spektrum á:

5,1 (széles szinglet, 2H, NHj).

35. példa

N-metil-N-(fenil-metoxi)-l, 2-benzol-diszulfonamid

-1735

28,8 g 34. példa szerinti vegyületet a 10. példa szerint kezelve 19,3 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 122-128 ’C. MMR spektrum á:

5,7 (széles szinglet, 2H, SOaNHa).

39. példa

Ν’-/(4, 6-dinietoxi-l, 3, 5-triazin-2-il)-tiometil-amino/-N, N-dietil-1, 2-benzol

-diszulfonamid

36. példa

Ν’-(butil-amino-kar bonil)-N-raetil-N-(fe- 10 nil-metoxi)-l, 2-benzol-diszulfonamid

18,8 g 35. példa szerinti vegyületet a

11. példa szerint kezelve 19,1 g cím szerinti vegyületet kapunk barna színű szirupos tér- 15 mék formájában.

37. példa

N’-/(4, 6-dimetil-pirimidin-2-il)amino -karbonil/-N-metil-N-(fenil-metoxi)-l, 2-benzol-diszulfonamid

18,6 g 36. példa szerinti vegyületet a

12. és 13. példa szerint kezelve 7,4 g szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 186-192 ’C.

MMR spektrum (DMSO-de) 5:

2,4 (s, 6H, Het-CHa’s)

2,8 (s, 3H, CHaN)

4,7 (_a, 2H, CHaO)

7,1 (s, 1H, Het-H)

7,3 (s, 5H, 5 aromások)

7,8-9,0 (m, 4H, 4 aromások)

10,4 (széles S, 1H, NH)

13,7 (széles S, 1H, NH).

38. példa 4°

N’-/{4, 6-dimetil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil/-N-metil-1, 2-benzol-diszulfonamid

0,5 g 37. példa szerinti vegyületet 10 ml vízmentes xilolban szuszpendálunk, majd a szuszpenzióhoz 0,5 ml bór-tribromidot adunk.

Az így kapott sűrű szuszpenziót 60 “C-ra melegítjük fel 1 óra hosszat. A reakcióele- 50 gyet szobahőmérsékletre lehűtjük, vízzel erősen meghígítjuk, majd a kapott anyagot hexánnal eldörzsőljük. Az így kapott szuszpenziót leszűrjük, a kapott anyagot levegőn szárítva 0,3 g cím szerinti vegyületet ka- 55 púnk. Olvadáspont: 180-185 °C.

Az MMR spektrumból kitűnik, hogy fenil-metoxi-csoportok nincsenek jelen.

Infravörös spektrum (Nujol) 1715 cm*¹ (C=0);

1360 cm'¹ (SOj) ^{38 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 60}

Tömegspektrum: M/e = 149 a (101) képletű csoportra

M/e = 187 a (102) képletű csoportra

4,0 g N, N-dietil-1, 2-benzol-diszulfonamidot, 2,7 g vízmentes kálium-karbonátot,

5,8 g 4, 6-dimetoxi-l, 3, 5-triazin-2-izotiocianátot és 60 ml vízmentes acetont 18 óra hosszat szobahőmérsékleten keverünk. A keletkező csapadékot leszűrjük, acetonnal mossuk, majd 350 ml vízben szuszpendáljuk. Az elegy pH-ját n sósav oldat segítségével 1 értékre állítjuk. A csapadékot szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk, vákuumban 60 ’C hőmérsékleten 3 óra hosszat szárítjuk, ily módon 3,0 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 154-156 ’C (d).

MMR spektrum (DMSO-de) S:

0,9-1,2 (5, 5, 7H, (CHjCHjhH-)

3,1-3,5 (qt, 4,5H, (CHjCHshN-)

3,8 <s, 5, 9H, Het-OCHj’s)

7,5-8,7 (ni, 4, OH, 4 aromások)

9,1 (s, 0, 9H, NH).

40. példa

Metil-N’-/2-(dietil-amino-szulfonil)-fenil-szulfonil/-N-(4, 6-dimetoxi-l, 3, 5-triazin-2-il)-karbamimidtioat

2,0 g 39. példa szerinti vegyületet, 25 ml tetrahidrofuránt és 1,5 ml 3m nátrium-metoxid metanolos oldatát visszafolyató hűtő alkalmazásával 10 percig hőkezeljük. 0,8 g metiljodidnak 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát a fenti elegyhez öntjük, majd az egészet visszafolyató hűtő alkalmazásával óra hosszat hökezeljük. Az oldatot 20 ’Cra lehűtjük, szűrjük, vákuumban bepárolva g viszkózus olajat kapunk. Az olajos terméket 25 ml 1-klór-butánnal eldörzsőljük, majd ismét leszűrjük. A szürletet ismét bepérolva 1,3 g olajat kapunk, amely lassan kikristályosodik. A kapott szilárd anyagot 50 : 50 tf-/ arányú ciklohexán/l-klór-bután eleggyel eldörzsöljük, majd az elegyet leszűrve 0,5 g nyers terméket kapunk. A kapott acetonitrilből átkristályositva 0,18 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 153-156 ’C.

Aralízis CnHjíNeOeSa képletre! t%] számított: C 40,47%; H 4,79%; N 16,65% taált: C 40,8%; H 4,81%; N 17,4%.

MMR spektrum (DMSO-de) <5:

1,0-1,3 (t, 5, 7H, (CHaCHzhN-)

2,25 (s, 3, 1H, CH₃S)

3,2-3,6 (qt, 4, 4H, (CHjCHi)íN-)

4,0 (s, 5, 8H, Het-OCHj’s)

7,9-8,7 (m, 4, 1H, 4 aromások)

10,9 (széles s, 1, OH, NH).

A fentiekben leírt példák szerint eljárva es a megfelelő aminoheterociklusos, valamint

-1837 szulfonil-izocianát illetőleg szulfonil-izocia- , , ^A fentiekben leírt példák szerint eljárva nát-ezármazékot alkalmazva, az 1-4. tábláza- állíthatók elő az 5. táblázatban ismertetett tokban ismertetett vegyületeket állíthatjuk szulfonil-izocianátok és szulfonil-izotiocianátok is.

1. táblázat (II) képletű vegyületek

Példa sorszáma	R’i	Rj	Rí	Ra	R<	Rs	W	X	Y	Op.(’C)
41	H	H	CHa	CHa	H	H	O	OCHa	OCHa	228-230
42	H	H	CHj	CHa	H	H	0	OCHa	CHa	235-237
43	H	H	CHa	CHa	H	H	O	CHa	CHa	219-222
44	H	H	CHa	CHa	H	CHa	O	OCHa	CHa	202-205
45	H	H	CHa	CHa	H	H	0	CHa	CHaOCHi-	177-181
46	H	H	CHa	CHa	H	H	0	CHa	OCHCOaCHa 1 CHS	178-183
47	H	4-Br	CHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHa	197-199
48	H	4-Br	CHa	CHa	H	H	O	CHa	CHa	212-213
49	H	4-C1	CHa	CHa	H	H	0	CHa	CHaO	218-221
50	H	4-Br	CHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHaO	200-202
51	H	4-F	CHa	CHa	H	H	O	CHaO	CHaO	202-204
52	H	4-CHa	CHa	CHa	H	H	O	CHa	CHaO	216-218
53	H	4-NOj	CHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHaO	211-213
54	H	4-CFa	CHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHaO	194-196
55	H	4-NHj	CHa	CHa	H	H	O	CHaO	CHaO	185-190
55a	H	4-CN	CHa	CHa	H	H	O	CHaO	CHaO	200-202
56	H	4-CHaO	CHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHaO	191.5-192,
57	H	H	CaHs	CaHs	H	H	0	CHaO	CHaO	190-192
58	H	H	CaHs	CaHs	H	H	O	CHa	CHaO	170-172
59	H	H	CaHs	CaHs	H	H	O	CHa	CHa	176-179
60	H	4-CiHjO	CHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHaO	181-184
61	H	4-CjHsO-	CHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHa	205-208
62	H	4-CaHsO-	CHa	CHa	H	H	o	CHa	CHa	190-193
63	H	H	n-CaHa	n-CaHa	H	H	0	CHaO	CHaO	163-165
64	H	H	n-CaHa	n-CaH:	H	H	0	CHaO	CHa	188-194
65	H	H	n-CaHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHaO	IR: 1720 t
66	H	H	n-CaHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHa	IR: 1710
67	H	H	sec-CUb	CHa	H	H	0	CHaO	CHaO	203-207
68	H	H	sec-CíHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHa	188-191
69	H	H	n-C*H9	CHa	H	H	0	CHaO	CHaO	146-149
70	H	H	n-CíHs	CHa	H	H	0	CHaO	CHa	138-142
71	H	H	i-CaHa	i-CaHa	H	H	0	CHaO	CHaO	187-189
72	H	H	i-CaHa	1-CaHa	H	H	0	CHaO	CHa-	190-192
73	H	H	CHaO	CHa	H	H	0	CHaO	CHaO	207-211
74	H	H	-CHaCHaCHaCHa-		H	H	0	CHaO	CHaO	220-222
75	H	H	-CHaCHaCHaCHa-		H	H	0	CHa	CHaO	227-229
76	H	H	-CHaCHaCHaCHa-		H	H	0	CHa	CHa	213-215
77	H	H	-(CHa)s-		H	H	0	CHaO	CHaO	201-204
78	H	H	-(CHa)s-		H	H	0	CHaO	CHaO	IR: 1720
79	H	H	-(CHa)a-O-(CHa)a-		H	H	0	CHaO	CHaO	199-204
80	H	H	(28) csoport	CHa	H	H	0	CHaO	CHa	183-186
81	H	H	(33) csoport	CHa	H	H	0	CHaO	CHa	179-183
82	H	4-CFa	CHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHa	182-185
83	H	4-CFa	CHa	CHa	H	H	0	CHa	CHa	190-192
84	H	4-C1	CHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHaO	200-205
85	H	4-C1	CHa	CHa	H	H	0	CHa	CHa	223-226
86	H	4-C1	CaHs	CjHs	H	H	0	CHaO	CHaO	187-190
87	H	4-C1	CaHs	CaHs	H	H	0	CHaO	CHa	179-181
88	H	4-CHaO	CHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHa	205-207
89	H	4-CHaO	CHa	CHa	H	H	0	CHa	CHa	206-207
90	H	4-F	CHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHa	222-224
91	H	4-F	CHa	CHa	H	H	0	CHa	CHa	218-219
92	H	4-CHa	CHa '	CHa	H	H	0	CHaO	CHaO	208-210

-1939

Példa sorszáma	R’i	Rí	Rí	Ra	Rí	Rs	W	X	Y	Op.(’C)
93	H	4-CHa	CHa	CHa	H	H	0	CHa	CHa	205-215
94	H	4-NOa	CHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHa	207-209
95	H	4-NOi	CHa	CHa	H	H	0	CHa	CHa	212-215
96	H	4-CN	CHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHa	200-204
97	H	4-CN	CHa	CHa	H	H	0	CHa	CHa	212-214
98	H	H	CHaO	CHa	H	H	0	CHaO	CHa	220-223
99	H	H	CHaO	CHa	H	H	0	CHa	CHa	220-222
100	H	H	CHaCHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHaO	204-206
101	H	H	CHaCHa	CHa	E	H	0	CHaO	CHa	200-202
102	H	H	CHaCHa	CHa	H	H	0	CHa	CHa	192-194
103	H	H	n-CaH?	CHa	E	H	0	CHa	CHa	173-176
104	H	H	Í3-C3H7	CHa	H	H	0	CHaO	CHaO	202-205
105	H	H	j-CaHi	CHa	E	H	0	CHaO	CHa	192-200
106	H	H	i-CaHa	CHa	E	H	0	CHa	CHa	193-196
107	H	H	n-CiHa	CHa	E	H	0	CHa	CHa	173-176
108	H	H	szek-CiHe	CHa	E	H	0	CHa	CHa	184-188
109	H	H	(28) ceoport	CHa	E	H	0	CHaO	CHaO	158-180
110	H	H	(28) csoport	CHa	E	H	0	CHa	CHa	184-185
111	H	H	(33) csoport	CHa	H	H	0	CHaO	CHaO	178-181
112	H	H	(33) csoport	CHa	E	H	0	CHa	CHa	188-190
113	H	H	i-CaHa	CaHs	H	H	C	CHaO	CHaO	207-209
114	H	H	1-C3H7	CaHs	E	H	0	CHaO	CHa	171-174
115	H	H	Í-C3H7	CaHs	H	H	0	CHa	CHa	168-171
116	H	H	Í-C3H7	J-C3H7	E	H	0	CHa	CHa	208-211
117	H	H	-(CHaJs-		H	H	0	CHaO	CHa	209-211
118	H	H	-(CHa)!-		H	H	0	CHa	CHa	179-182
119	H	H	-CHaCHaOCHaCHa-		H	H	0	CHaO	CHa	218-223
120	H	H	-CHaCHaOCHaCHa-		E	H	0	CHa	CHa	209-211
121	H	H	-(CHa)!-		H	H	0	CHaO	CHa	169-171
122	H	H	-(CHa)!		II	H	0	CHa	CHa	190-192
123	H	H	n-CaHa	n-CaHa	H	H	0	CHa	CHa	180-184
124	H	H	(42) csoport	CHa-	H	H	0	CHaO	CHa	155-163
125	H	H	CHa-	HCFaCFa-	H	H	0	CHaO	CHa	176-177
126	H	H	CHa-	HCFaCFa-	H	H	0	CHaO	CHaO	179-181
127	H	H	CHa-	HCFaCFa-	• H	H	0	CHa	CHa	171-181
128	H	H	(42) csoport	CHa	H	H	0	CHa	CHa	189-192
129	H	H	CHa	H	H	H	0	CHa	CHa	180-185
130	H	H	(33) csoport	CH(CHa)a	H	H	0	CHa	CHaO	206-210
131	H	H	CHa	CHa	H	CHa	0	CHa	CHa	223-225
132	H	H	CHa	CHa	H	CHa	0	CHaO	CHaO	223-225
133	H	H	i-CaHa	CHa	H	H	0	CHaO	CHaO	202-205
134	H	H	(42) csoport	CHa	H	H	0	CHaO	CHaO	204-209
135	H	H	CHa	CHa	H	CHa	0	CHaO	Cl	191-194
136	H	H	CHa	CHa	H	CHa	0	CHaCHaO CHaCHiO	169-171

la. táblázat (lm) képletű vegyületek

Példa sorszáma	A	R’i	Rí	Rí	Rs	W	X	Y	Op.(’C)
1	CFaCHaO-	H	H	H	H	O	CHaO	CHaO	203-205
2	CFaCHaO-	H	H	H	H	O	CHaO	CHa	191-192
3	CFaCHaO-	H	H	H	H	O	CHa	CHa	187-188.5
4	(46) csoport	H	H	H	H	O	CHaO	CHaO	219-222
5	(46) csoport	H	H	H	H	O	CHaO	CHa	210-215
6	(46) csoport	H	H	H	H	O	CHa	CHa	192-194

-2041

				2. táblázat
			(Io)	képletű	vegyületek
‘Példa	R’j	Rí	Ra	Ra	R« Rs	W	X	Y	Op.(’C)
ΒΟΓ-
száma
1	R	H	CHa	CHa	Η H	O	OCHa	OCHa	200-203
2	H	H	CHa	CHa	Η H	O	OCHa	CHa	194-196
3	H	H	CHa	CHa	Η H	O	CHa	CHa	210-212
4	H	H	CHa	CHa	H CHa	O	OCHa	OCHa	167-170
5	H	H	CHa	CHa	Η H	O	CHa	CF3CH2O	175-180
6	H	H	CHa	CHa	Η H	O	CHaO	CHaCHaO	163-167
7	H	H	CHa	CHa	Η H	O	CHa	OCH2CO1CH3	179-186
8	H	4-Br	CHa	CHa	Η H	O	CHaO	CHa	193-195
9	H	4-Br	CHa	CHa	Η H	OSCHa	CHa	213-214
10	H	4-C1	CHa	CHa	Η H	O	CHa	CHaO	193-198
11	H	4-Br	CHa	CHa	Η H	O	CHaO	CHaO	199.5-200
12	H	4-F	CHa	CHa	Η H	O	CHaO	CHaO	169-175
13	H	4-CHa	CHa	CHa	Η H	O	CHa	CHaO	207-209
14	H	4-NOa	CHa	CHa	Η H	O	CHaO	CHaO	184-186
15	H	4-CFa	CHa	CHa	Η H	O	CHaO	CHaO	157-167
16	H	4-NHj	CHa	CHa	Η H	O	CHaO	CHaO	175-185
17	H	4-CN	CHa	CHa	Η H	O	CHaO	CHaO	174-176
18	H	4-CHaO	CHa	CHa	Η H	O	CHaO	CHaO	186.5-189
19	H	H	CaHs	CaHs	Η H	O	CHaO	CHaO	175-177
20	H	H	CaHs	CaHs	Η H	O	CHa	CHaO	170-176
21	H	H	CaHs	CaHs	Η H	O	CHa	CHa	179-181
22	H	H	C2H5	CaHs	Η H	S	CHaO	CHaO	154-156
23	H	4-NHa	CHa	CHa	Η H	O	CHaO	CHaO	175-185
24	H	4-CaHsO-	CHa	CHa	Η H	O	CHaO	CHaO	180-183
25	H	4-CaHsO-	CHa	CHa	Η H	O	CHaO	CHa	179-181
26	H	4-CaHsO-	CHa	CHa	Η H	O	CHa	CHa	170-180
27	H	H	n-CaHa	n-CaHs	Η H	O	CHaO	CHaO	110-165
28	H	H	n-CaHa	η-CaHs	Η H	O	CHaO	CHa	IR: 1720 cm-»
29	H	H	η-CaHs	CHa	Η H	O	CHaO	CHaO	IR: 1700 cm-»
30	H	H	n-CaHa	CHa	Η H	0	CHaO	CHa	170-172
31	H	H	szek-CíHs	CHa	Η H	0	CHaO	CHaO	IR: 1735 cm-»
32	H	H	szek-CiHí	CHa	Η H	0	CHaO	CHa	IR: 1735 cm-»
33	H	H	n-CiHs	CHa	Η H	0	CHaO	CHa	123-134
34	H	H	í-CaHa	1-C3H7	Η H	O	CHaO	CHaO	IR: 1720 cm*»
35	H	H	i-CaHa	i-CaHa	Η H	0	CHaO	CHa-	167-174
36	H	H	CHaCHa-	CHaCHa-	Η H	s	CHaO	CHaO	154-156
37	H	H	CHaO	CHa	Η H	0	CHaO	CHaO	190-194
38	H	H	-CHaCHaCHaCHa-		Η H	0	CHaO	CHa	208-210 (d)
39	H	H	-CHaCHaCHaCHa-		Η H	0	CHa	CHa	217-219 (d)
40	H	H	-(CHa)s-		Η H	0	CHaO	CHaO	197-199
41	H	H	-(CHa)a-O-(CHí)a-		Η H	0	CHaO	CHaO	173-177
42	H	H	(28) csoport	CHa	Η H	0	CHaO	CHa	180-183
43	H	H	(33) csoport	CHa	Η H	0	CHaO	CHa	182-184 (d)
44	H	4-CFa	CHa	CHa	Η H	0	CHaO	CHa	175-180
45	H	4-CFa	CHa	CHa	Η H	0	CHa	CHa	194-197 (d)
46	H	4-C1	CHa	CHa	Η H	0	CHaO	CHaO	194-197
47	H	4-C1	CHa	CHa	Η H	0	CHa	CHa	219-222
48	H	4-C1	C2H5	CaHs	Η H	0	CHaO	CHaO	190-195 (d)
49	H	4-C1	CaHs	CaHs	Η H	0	CHaO	CHa	170-181
50	H	4-CHaO	CHa	CHa	Η H	0	CHaO	CHa	193-195 (d)
51	H	4-CHaO	CHa	CHa	Η H	0	CHa	CHa	183.5-185
52	H	4-F	, CHa	CHa	Η H	0	CHaO	CHa	177-188
53	H	4-F	CHa	CHa	Η H	0	CHa	CHa	210-212
54	H	4-CHa	CHa	CHa	Η H	0	CHaO	CHaO	202-204
55	H	4-CHa	CHa	CHa	Η H	0	CHa	CHa	210-213
56	H	4-NOa	CHa	CHa	Η H	0	CHaO	CHa	180-184
57	H	4-NOa	CHa	CHa	Η H	0	CHa	CHa	188-192

-2143

Példa sor- száma	R’i	Rí	Rj	Rj	R:	Rs	W	X	Y	Op.(’C)
58	H	4-NHi	CHj	CHj	E	H	0	CHjO	CHj	175-185
59	H	4-CN	CHj	CHj	E	H	0	CHjO	CHj	170-177
60	H	4-CN	CHj	CHj	H	H	0	CHj	CHj	155-165
61	H	H	CHjO	CHj	E	H	0	CHjO	CHj	182-186
62	H	H	CjHs	CHj	H	H	O	CHjO	CHjO	179-180
63	H	H	CaHs	CHj	E	H	0	CHjO	CHj	189-192
64	H	H	n-CaHj	CHj	H	H	0	CHj	CHj	144-147
65	H	H	i-CjHj	CHj .	E	H	0	CHjO	CHjO	215-217
66	H	H	Í-C3H7	CHj	H	H	0	CHjO	CHj	181-195
67	H	H	1-C3H7	CHj	E	H	0	CHj	CHj	187-190
68	H	H	n-CsH»	CHj	H	H	0	CHj	CHj	113-116
69	H	H	szek-C«H»	CHj	E	H	0	CHj	CHj	IR: 1720 cm-»
70	H	H	(28) csoport	CHj	H	H	0	CHjO	CHjO	114-116
71	H	H	(28) csoport	CHj	E	H	0	CHj	CHj	189-191
72	H	H	(33) csoport	CHj	H	H	0	CHjO	CHjO	179-183
73	H	H	(33) csoport	CHj	B	H	0	CHj	CHj	171-175
74	H	H	1-C3H7	CjHs	H	H	0	CHjO	CHjO	170-185
75	H	H	1-C3H7	CjHs	H	H	0	CHjO	CHj	162-170
76	H	H	i-CjH7	CjHs	H	H	0	CHj	CHj	161-164
77	H	H	1-C3H7	1-C3H7	H	H	0	CHj	CHj	196-198
78	H	H	-(CHj)s-		H	H	0	CHjO	CHj	191-195
79	H	H	-(CHj)s-		H	H	0	CHj	CHj	197-201
80	H	H	-CHaCHiOCHjCHj-		H	H	0	CHjO	CHj	209-212
81	H	H	-CHjCHjOCHjCHj-		H	H	0	CHj	CHj	192-199
82	H	H	-(CHj)s-		H	H	0	CHj	CHj	184-186
83	H	H	CHj-	HCFjCFj-	H	H	0	CHjO	CHj	171-173 (d)
84	H	H	CHj-	HCFjCFj-	H	H	0	CHjO	CHjO	155-157 (d)
85	H	H	CHj-	HCFjCFj-	H	H	0	CHj	CHj	184-188 (d)
86	H	H	CHj	CHj	H	CHj	0	CHjO	CHj	150-155
87	H	H	CHj	CHj	H	H	0	CHjO	(CHj)jN	207-209
88	H	H	J-C3H7	CHj	H	H	0	CHjO	CHjO	215-217
89	H	H	CHj	CHj	H	H	0	CHjO	CHjOCHj	172-174

Példa sorszáma	A	R’i	2a. táblázat. (Ip) képletű vegyületek
Rí	R»	Rs	W	X	Y	Op.(’C)
1	CFjCHjO-	Η	H	H	H	O	CHjO	CHjO	194-196 (d)
2	CFjCHjO-	H	H	H	H	O	CHjO	CHj	189-190 (d)
3	CFjCHjO-	H	H	H	H	O	CHj	CHj	186-189 (d)
4	(46) csoport	H	H	H	H	O	CHjO	CHjO	190-194 (d)
5	(46) csoport	H	H	H	H	O	CHjO	CHj	191-193 (d)
6	(46) csoport	H	H	H	H	O	CHj	CHj	199-201 (d)

		(Ir)	2b. táblázat képletű vegyületek
Példa sorszáma	Rí	A	B Xi	Yi	Op.(’C)
1	Η	-N(CjHs)j	CHj CHjO	CHjO	150-156

-2245

3. táblázat (Is) képietű vegyületek

Példa sorszáma	R’i	Rí	Rj	Rj	R«	Rj W Xi	Yi	Op.(’C)
1	H	H	CHj	CHj	H	H 0 CHj	CHj	189-193
2	H	H	CHj	CHj	H	H 0 CHj	CHjO	211-215
					4.	táblázat
				(Iu)	képietű vegyületek
Példa	R’i	Rí	Ra	R3 R<	Rs	W Xi Yi		Op.(’C)
sorszáma
1	H	H	CHj	CHj H	H	0 CHj CHj	NMRS	10.9 ppm ( )
					5.	táblázat
				(IB)	képietű vegyületek
Példa sorszáma		R’i	Rí		A	W	üN=C=W (cm-1)
1			H	H		-N(CHj)a	0	2220
2			H	H		-N(CaHj)a	0	2210
3			H	H		-N-CFaCPaH	0	2230 '
4			Η	4-C1		CHj -N(CHj)a	0	2250
5			H	4-CPj		-N(CHj)a	0	2220
6			H	4-CHjO-		-N(CHj)a	0	2230
7			H	4-F-		-N(CHj)a	0	2250
8			H	4-CHj-		-N(CHj)a	0	2240
9			H	4-Br-		-N(CHj)í	0	2280
10			H	4-CaHsO	1-	-N(CHj)a	0	2250

Példa sorszáma	Rí	6. táblázat (Iy) képietű vegyületek	Op.(»C)
Ra	Rj	Z	X	Y
1	H	OCHj	CHj	CH	OCHj	Cl	184-187
2	H	CHj	CaHs	CH	OCHj	Cl	157-160
3	H	CHj	CH(CHí)a	CH	OCHj	Cl	185-189
4	H	CHj	n-Bu	CH	OCHj	Cl	132-134.5
5	H	CHj	n-Bu	N	OCHj	OCHj	152-155
6	H	CHj	CH(CHj)CaH5	CH	OCHj	Cl	172-175
7	H	fenil-	CHj	CH	OCHj	Cl	olaj
8	H	CHaPh	CHj	CH	OCHj	Cl	156-159
9	H	CaHj	CH(CH;)i	CH	OCHj	Cl	172-175
10	H	n-Pr	n-Pr	CH	OCHj	Cl	182-186
11	H	CH(CHj)j	CH(CHa)j	CH	OCHj	Cl	199-201
12	H	CHaCHaCN	CHaCHaCN	CH	OCHj	OCHj	165-168
13	H	CHj	(24) képietű csoport	CH	OCHj	OCHj	170-173
14	H	benzil-	CH(CHa)a	CH	OCHj	OCHj	186.5-188.5
15	H	CHj	CHaCHaCN	CH	OCHj	Cl	154-157
16	H	CHj	n-Pr	CH	OCHj	Cl	136-138
17	H	C(CHj)j	CHj	CH	OCHj	OCHj	186.5-187.5
18	H	H	CHj	CH	CHj	CHj	198.5-201
19	H	H	CHj	N	OCHj	CHj	191-193
20	H	H	CHj	N	OCHj	OCHj	190.5-193
21	H	H	CaHs	CH	CHj	CHj	192-195

-2347

Példa sorszáma	Rí	Rí	Ra	Z	X	Y	Op.(°C)
22	H	H		CaHs	CH	OCHa	CHa	188-190
23	H	H		CaHs	CH	OCHa	OCHa	201-203
24	H	H		CaHa	CH	OCHa	Cl	209.5-212
25	H	H		CaHs	N	OCHa	CHa	185-186
26	H	H		CaHs	N	OCHa	OCHa	186-189
27	H	H		n-Pr	CH	CHa	CHa	186-188
28	H	H		n-Pr	CH	OCHa	CHa	171-173
29	H	H		n-Pr	CH	OCHa	OCHa	185.5-187.5
30	H	H		n-Pr	CH	OCHa	Cl	205-207
31	H	H		n-Pr	N	OCHa	CHa	170-171
32	H	H		n-Pr	N	OCHa	OCHa	169-170
33	H	H		CHaCH=CHa	CH	CHa	CHa	193.5-195.5
34	H	H		CHaCH=CHa	CH	OCHa	CHa	188-190
35	H	H		CHaCH=CHa	CH	OCHa	OCHa	195-197.5
36	H	H		CHaCH=CHa	CH	OCHa	Cl	192-194.5
37	H	ri		CHaCH=CHa	N	OCHa	CHa	166-168
38	H	H		CHaCH=CHa	N	OCHa	OCHa	173-176
39	H	H		n-Bu	CH	CHa	CHa	187-189
40	H	H		n-Bu	CH	OCHa	CHa	170-171
41	H	H		n-Bu	CH	OCHa	OCHa	155.5-157.5
42	H	H		n-Bu	CH	OCHa	Cl	183-186
43	H	H		n-Bu	N	OCHa	CHa	174.5-176
44	H	H		n-Bu	N	OCHa	OCHa	173-175
45	H	H		CHaCH(CHa)a	CH	CHa	CHa	180-181.5
46	H	H		CHaCH(CHa)a	CH	OCHa	CHa	172-173.5
..47	H	H		CHaCH(CHa)a	CH	OCHa	OCHa	185.5-188
48	H	H		CHaCH(CHa)a	CH	OCHa	Cl	197.5-200
49	H	H		CHaCH(CHa)a	N	OCHa	CHa	174-176
50	H	H		CHaCH(CHa)a	N	OCHa	OCHa	177.5-180
51	H	H		CH(CHa)CaHs	CH	CHa	CHa	192-194
52	H	H		CH(CHa)CaHs	CH	OCHa	CHa	172.5-174
53	H	H		CH(CHa)CaHs	CH	OCHa	OCHa	178-181
54	H	H		CH(CHa)CaHs	CH	OCHa	Cl	197-199
55	H	H		CH(CHa)CaHs	N	OCHa	CHa	186-188
56	H	H		CH(CHa)CaHs	N	OCHa	OCHa	195-197.5
57	H	(23) képletű csoport	CHa		CH	CHa	CHa	177-179
58	H	(23) képletű csoport	CHa		CH	OCHa	CHa	202-204
59	H	(23) képletű csoport	CHa		CH	OCHa	OCHa	209-210
60	H	(23) képletű csoport	CHa		CH	OCHa	Cl	193-195.5
61	H	(23) képletű csoport	CHa		N	OCHa	CHa	191-193
62	H	(23) képletű csoport	CHa		N	OCHa	OCHa	185-187
63	H	CHaCHaOCHa		H	CH	CHa	CHa	180-181
64	H	CHaCHaOCHa		H	CH	OCHa	CHa	169-170
65	H	CHaCHaOCHa		H	CH	OCHa	OCHa	188-189
66	H	CHaCHaOCHa		H	CH	OCHa	Cl	165-167
67	H	CHaCHaOCHa		H	N	OCHa	CHa	144-146
68	H	CHaCHaOCHa		H	N	OCHa	OCHa	155-158
69	H	CHaCN		H	CH	CHa	CHa	203-205
70	H	CHaCN		H	CH	OCHa	CHa	193-194
71	H	CHaCN		H	CH	OCHa	OCHa	223-224
72	H	CHaCN		H	CH	OCHa	Cl	221-222
73	H	CHaCN		H	N	OCHa	CHa	186-187
74	H	CHaCN		H	N	OCHa	OCHa	187-188
75	5-OCHa	CHa		CHa	CH	OCHa	Cl	194-195
76	5-NOa	CHa		CHa	CHa	OCHa	Cl	221-223
77	5-C1	CaHs		CaHs	CH	OCHa	Cl	180-184

-2449

19C668

Példa sorszáma	Rí	Rj	Ra	Z	X	Y	Op.(»C)
'78	H	CFjCHFi	CHa	CH	OCHa	Cl	176-180
79	5-F	CHa	CHa	CH	OCHa	Cl	218-219
80	5-C1	CHa	CHa	CH	OCHa	Cl	217-218
81	5-CH3	CHa	CHa	CH	OCHa	Cl	219-220
82	5-CFa	CHj	CHa	CH	OCHa	Cl	184-186
83	H	CHsCH=CHi	CHa	CH	CHa	CHa	olaj
84	H	CHaCH=CH2	CHa	CH	OCHa	CHa	145-168
85	H	CHjCH=CHí	CHa	CH	OCHa	OCHa	171-175
86	H	CHaCH=CHa	CHa	N	CHa	CHa
87	H	CHíCH=CH2	CHa	N	OCHa	CHa
88	H	CHjCH=CH2	CHa	N	OCHa	OCHa
89	H	(24) képletű csoport	CHa	CH	CHa	CHa	165-172
90	H	(24) képletű csoport	CHa	CH	OCHa	CHa	147-151
91	H	(24) képletű csoport	CHa	N	OCHa	CHa	65-105
92	H	(24) képletű csoport	CHa	N	OCHa	OCHa	118-130
93	H	(24) képletű csoport	CHa	CH	OCHa	Cl	152-156
94	H	(24) képletű csoport	CHa	CH	CHa	CH2OCH3	155-163
95	H	CH2CH2CN	CHa	CH	CHa	CHHa	85-105
96	H	CH2CH2CN	CHa	CH	OCHa	CHa	155-160
97	H	CH2CH2CN	CHa	CH	OCHa	OCHa	168-175
98	H	CH1CH2CN	CHa	N	OCHa	CHa	188-194
99	H	CHaCHjCN	CHa	N	OCHa	OCHa	167-185
100	H	CHa	CHa	CH	OCHa	OCH2CF3	187-189
101	H	CHa	CHa	CH	H	Cl	204-205
102	H	CHa	CHa	N	OCHa	SCHa	165-169
103	H	CHa	CHa	N	OCHa	C2H5	172-174
104	H	CHa	CHa	CH	OCHa	SCHa	203-207
105	H	CHa	CHa	N	CHa	OCHaCOjCHa	179-186
106	H	CHa	CHa	CH	CHa	CH2OCH3	177-181
107	H	CHa	CHa	N	OCHa	OC2H5	163-167
108	H	CHa	CHa	N	OC2H5	NHCHa	169-171
109	H	CHa	CHa	CH	OCHa	N(CHa)a	218-221
110	H	CHa	CHa	N	OCHa	N<CHah	188-196
111	H	CHa	CHa	CH	OCHa	CFa	176-182
112	H	CHa	CHa	CH	H	CHa	195-200
113	H	CHa	CHa	N	OCHa	N(CHa)a	207-209
114	H	CHa	CHa	CH	OCHa	CH2OC2H5	173-176

Készítmények

A (I) általános képletű vegyületeket ismert módon alakíthatjuk készítményekké. Ezek közül megemlíthetjük a porokat, granulátumokat, labdacsokat, szuszpenziókat, emulziókat, nedvesítő porokat, emulgeálható kon- 55 centrátumokat. Több készítmény alkalmas arra, hogy közvetlenül, hígítás nélkül felhasználásra kerüljenek. A permetezhető készítményeket megfelelő hígitószerrel hígíthatjuk; a permetléből hektáronként néhány liter-több száz liter közötti mennyiséget vihetünk fel. A koncentrátumok formájában előállított készítményeket használat előtt hígítani kell. A készítmények általában 0,1-f lömeg% hatóanyagot, legalább 0,1-20 súly% felületaktív anyagot, továbbá 1-99,9 s% szilárd vagy folyékony hígítószert tartalmaznak. A készítmények összetételét a 6. táblázat tünteti fel.

-2551

6. táblázat

Nedvesedé porok Olajos szuszpenziók, emulziók (ideértve az emulgeálható koncentrátumokat is)

Vizes azuszpenziók Porok

Granulák és labdacsok Nagykoncentrációjú készítmények »A hatóanyag, a legalább egy felületaktív anyag, valamint a higítószer összege 100 tömeg%-ot tesz ki.

A hatóanyagok kisebb vagy nagyobb koncentrációban alkalmazhatók attól függően, hogy milyen céllal kerülnek felhasználásra és milyenek a hatóanyag fizikai, kémiai tulajdonságai. Némely esetben célszerű a felületaktív

Súlyszázalék

Hatóanyag

20-90 higítószer

0-74 felületaktív anyag

1-10 nagyobb felületaktív

5-50

10-50

1-25

0.1-95

90-99

40-95

40-84

70-99

5-99.9

0-10

0-15

1-20

0-5

0-15

0-2 anyagot koncentrációban használni; a anyagot magához a készítményhez adjuk, vagy azzal tartályban keverjük össze.

A szilárd hígitóanyagok közül néhányat Watkins és társai ismertetnek („Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers, 2. kiadás, Dorland Books, Caldwell, New Jersey, USA). Ezen túlmenően egyéb szilárd ásványi vagy szintetikus anyagot is alkalmazhatunk. Azokat az adalékanyagokat, amelyek erős abszorpciós hatással rendelkeznek, a nedvesedő porokhoz használjuk fel, a többieket nem nedvesedő porok esetében használjuk. Folyékony oldószereket ismertet Marsden műve („Solvents Guide, 2. kiadás, Interscience, New York, USA, 1950). Azokat a hatóanyagokat, amelyek oldékonysága 0,1 t% alatt van, célszerűen szuszpenzió koncé ntrátummá alakítjuk; az oldat koncentrációktól elvárjuk, hogy 0 ®C hőmérsékleten se mutassanak fázisszétválást. Számos felületaktív anyagot és ezek alkalmazását írják le az alábbi művek: „Mc Cutcheon: Detergents and Emulsifiers Annual, Mc Publishing Corp. Ridgewood, New Jersey, USA, valamint Sisely és Wood: Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publishing Co., Inc., New York, USA, 1964.”. A készítmények tartalmazhatnak a habképződés, a tapadás, a korrózió, a mikrobiológiai szennyeződés stb. ellen kismennyiségű adalékanyagot.

A készítménynek előállítása ismert módon történik. Oldatokat oly módon állítunk elő, hogy az egyes komponenseket összekeverjük. Finom eloszlású szilárd készítményeket oly módon állítunk elő, hogy a komponenseket például kalapácsos vagy fluidizációs malomban előzetesen megőröljük. A szuszpenzió előállításénál nedves őrlést alkalmazunk (lásd a 3 060 084 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást). A granulátumokat és labdacsokat oly módon állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot előre elkészített hordozó granulátumokra visszük fel, vagy pedig agglomerációs technikát alkalmazunk. (Lásd J. E.

Browning, „Agglomeration”, Chemical Engineering, 1967. december 4., 147. oldal és

Perry: „Chemical Engineer’s Handbook, 5. kiadás, Mc Graw-Hill, New York, USA, 1973., 8-57. oldal)

További felvilágosítást nyújtanak az alábbi szakirodalmi anyagok:

235 361. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 6. oszlop 16. sortól a 7. oszlop 19. sorig é példák; _

309 192. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 5. oszlop 43, sortól a 7. oszlop 62. sorig, valamint a 8.,

12., 15., 39., 41., 52., 53., 58., 132., 138140., 162-163., 164., 166., 167. és 169-182. példák;

891 855. számú amerikai egyesült álla30

mokbeli	szabadalmi	leírás, 3.	oszlop	66.
sortól az	5. oszlop	17. sorig,	és az	1-4.
példák.
Klingman	G. C.; „Weed Control	as a	Sci-
ence, John Wiley	and Sons,	Inc.,	New

York, USA, 1961, 81-96. oldalak.

Fryer J. D. és Evans S. A.; „Weed Control Handbook”, 5. kiadás, Blackwell Scientific Publications, Oxford, Anglia, 1968, 101-103. oldalak.

41. példa

Nedvesítő porok

N'-[(4,6-dimetoxi-pirimidingg -2-il)-amino-karbonil]-N, N-dimetil-l,2-benzol-diszulfonamid 90 t%

Dioktil-nátrium-szulfoborostyánkisav-észter 0.1 t% θθ Nítrium-ligninszulfonát 1 t%

Szintetikus finom eloszlású kovasav 8.9 t% A komponenseket kalapácsos malomban őröljük; a részecskék mérete 100 μ alatt legyen (99%-ban). A kapott anyagot az 51.

θ5 számú U.S.S. szitán áttörjük és csomagoljuk.

-2653

42. példa

Granula

A 41. példa szerinti nedvesedé ® por 10 t%

Attapulgit granulátum 90 t% (20-40. számú U.S.S. szita 0,84-0,42 mm nyílás átmérővel).

t% szilárd anyagot tartalmazó nedvesedő por szuszpenziót attapulgit granulátum felületére permetezzük. A műveletet kúpos keverőben végezzük. A granulátumokat szárítjuk és csomagoljuk.

43. példa

Nedvesíthető porok

N’-[(4,6-dimetoxi-l,3,5-
-triazin-2-il)-amino-karbonil]-N, N-dimetil-l,2-benzol-diszulfonamid	40 t%
Dioktil-nátrium-szulfoborostyán- kősav-észter	1.5 t%
Nátrium-ligninszulfonát	3 t%
Alacsony viszkozitású metil cellulóz	1.5 t%
Attapulgit	54 t%
A komponenseket alaposan	összekever-

jük, levegőmalmon áteresztjük, ily módon a részecskék átlagmérete 15 μ alatt lesz; az elegyet ismét keverjük, majd a kapott anyagot az 50. számú U.S.S. szitán (0,3 mm nyi- 35 lásátmérőjű) áttörjük, majd csomagoljuk.

44. példa

Granulátum

A 43. példa nedvesedő pora 25 t%

Gipsz 64 t%

Kálium-szulfát 11 t% 45

A komponenseket rotációs keverőben elkeverjük, a granula képződéséhez a keverőbe vizet permetezünk; ha a részecskék nagysága az 1,0-0,42 mm méretet eléri, (18-40 nyílásátmérőjű szita) a granulákat a keverő- 50 bői kiszedjük, szárítjuk, szitán áttörjük. A szitán fennmaradt anyagot a kívánt méretre aprítjuk. A kapott granula 10% hatóanyagot tartalmaz.

Nátrium-alkil-naftalin-szulfonát 2 t%

Nátrium-ligninszulfonát 2 t%

Szintetikus amorf kovasav 3 t%

Kaolinit 13 t%

A komponenseket elkeverjük, majd kalapácsos malomban durván megőröljük, ily módon a részecske méret 100 μ-nál kisebb lesz. A kapott anyagot ismét összekeverjük, az 50. számú U.S.S. szitán áttörjük (0,3 mm nyílásátmérő) majd csomagoljuk.

46. példa

Nedvesedé por

N’-{ (4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-N,N-dimetil-l,2-benzol-diszulfonamid 65 t%

Dodecil-fenol-polietilénglikol-éter 2 t%

Nátrium-ligninszulfonát 4 t%

Nátrium-szilíko-aluminát 6 t%

Montmorillonit (kalcinált) 23 t%

A komponenseket alaposan elkeverjük, a folyékony felületaktív anyagot a szilárd komponensekre permetezzük. A kalapácsos malomban megőrölve az anyagot 100 μ-nál kisebb részecske méretű keveréket kapunk; az anyagot újra elkeverjük, majd 50. számú U.S.S. szitán (0,3 mm nyílásátméró) áttörjük.

47. példa

Nedvesedő por

N’-[(4,6-dimetoxi-l,3,5-tri-
azin-2-il)-amino-karbonil]-N,N-
-dimetil-1,2-benzol-diszulfonamid	50 t%
Nátrium-alkil-naftalin-szulfonát	2 t%
Alacsony viszkozitású metil-
-cellulóz	2 t%
Diatoma föld	45 t%

A komponenseket elkeverjük, kalapácsos malomban durván megőröljük, majd újabb finomabb őrlésnek vetjük alá, amikoris 10 μnál kisebb részecske átmérőjű keveréket kapunk. A kapott anyagot csomagolás előtt ismét keverjük.

48. példa

Olajos szuszpenzió

45. példa

Nedvesedő por

N’-[ (4-metoxi-6-metil-piriroidin-2-il)-amino-karbonil]-N,N-dimetil-l,2-benzol-diszulfonamid 80 t%

N’-[ (4-metoxi-6-metil-pirinndin-2-il)-amino-karbonil]-N, N-dimetil-1, 2-benzol-diszulfonamid 25 t%

Poli(oxi-etilén)-szorbitol-hexaoleát 5 t%

Alifás szénhidrogénolaj 70 t%

A komponenseket homok malomban elkeverjük, mindaddig, amíg a szilárd részecskék átmérője 5 μ alá nem csökken. A kapott szuszpenziót közvetlenül is felhasználhatjuk,

-2755 de célszerűen olajjal hígítva, vagy vízzel ernulgeálva alkalmazzuk.

49. példa 5

Vizes szuszpenzió

N’-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-N,N-dimetil-l,2-benzol-diszulfonamid 25 t%

Hidratált attapulgit 3 t%

Nyers kalcium-ligninszulfonát 10 t%

Nátrium-hidrogón-foszfát 0.5 t%

Víz 61.5 t%

A komponenseket labdacsok formájában golyós malomban megőröljük; a részecskék átmérője 10 ju-nál kisebb legyen; az előállított szuszpenziót csomagoljuk.

50. példa

Extrudált labdacsok

N’-[(4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonin-Ν,Ν-dime til-1,2-benzol- d iszulfonamid 25 t%

Vízmentes nátrium-szulfát 10 t%

Nyers kalcium-ligninszulfonát 5 t%

Nátriura-alkilnaftalin-szulfonát 1 t%

Kalcium/magnézium-bentonit 59 t%

A komponenseket elkeverjük, kalapácsos malomban őröljük, majd mintegy 12 s% vízzel megnedvesítjük. Az elegyet 3 mm átmérőjű hengerek formájában kisajtoljuk, majd 3 mm hosszúságban a terméket levágjuk. Szárítás után a kapott termék közvetlenül felhasználható, vagy a szárított labdacsokat 20. számú U.S.S. szitán (0,84 mm nyílásátmérő) áttörjük. A 40. számú U.S.S. szitán (0,42 mm nyílásátméró) fennmaradó granulákat csomagoljuk, az ennél kisebb méretűeket a keverőbe újra vis szaadagol ju k.

51. példa

Oldat 50

N’-[(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-N,N-dimetil-l,2-benzol-diszulfonamid 5 t%

Dimetil-formamid 95 t% 55

A komponenseket egyesítjük, majd keverjük, amíg oldatot nem kapunk. A kapott oldatot akkor alkalmazzuk, ha kis mennyiséget kell felhasználni.

A találmány ezerinti készítmények igen hatásos herbicidek, ezéles alkalmazási területtel rendelkeznek pre- és/vagy poet-emergens módon hasznosíthatók olyan felületen, aíioT az egész növényzetet el Kell pusztítani, 65 például tüzelőanyag, tárlók körül, lőszerraktár, ipari raktárfelületek, olajkutak területén, hirdetőtáblák előtt, utak, vasutak mentén. A találmány szerinti vegyületek közül némelyek pre- vagy post-emergens gyomirtóként alkalmazható gabona, búza és rizs ültetvényeken. A találmány szerinti vegyületeket megfelelő időben és arányban alkalmazva, a hasznos növények növekedését kedvezően befolyásolhatjuk.

A (I) általános képletű vegyületek célszerű felhasználási mennyisége függ az elérni kívánt hatástól, hogy a készítményeket szelektív vagy általános herbicidként alkalmazzuk-e, a haszonnövény fajtájától, a lombozat mennyiségétől, az elpusztítandó növény fajtájától, a talaj féleségektől, a készítmény formájától, az alkalmazás módjától, az időjárási viszonyoktól, stb. Minthogy ilyen számos változó játszik szerepet, nem lehet, hogy minden esetre alkalmas dózisértéket adjunk meg. Általánosabban a találmány szerinti vegyületeket 0,001-10 kg/ha mennyiségben, célszerűen 0,03-5 kg/ha arányban alkalmazzak. Általában kedvezőtlen körülmények között magasabb dózist alkalmazunk: például, ha azt kívánjuk, hogy a talaj hosszabb időn kareeztül ellenálló legyen.

Az (I) általános képletű vegyületeket egyéb herbicid hatású vegyületekkel is elegyíthetjük; ezek közül figyelembe jöhetnek a karbamid típusú herbicidek, mint például 3-, 3,4-diklór-fenil )-l,l-dimetil-karbamid; a triazinok, mint például 2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropilamino)-s-triazin; uracilok mint például 5-bróm-3-szek-butil-6-metiluracil; továbbá N-(foszfonmetil)-glicin, 3-ciklohexil-l--netil-6-dimetil-amino-e-triazin-2,4-(lH, 3H)-iion, N, N-dimetil-2,2-difenil-acetamid, 2,4- iiklór-fenoxi-acetinsav (és egyéb rokon vegyület), 4-klór-2-butinil-3-klór-fenil-karbamát, diizopropil-tiolkarbaminsav; észterek, mint például 2,3-diklór-allilalkohol, diizopropil-tiolkarbaminsav, S-(2,3,3-triklór-allil)-észter, etil-N-benziol-N-(3,4-diklór-fenil)-2-araino-propionát, l,2-dimetil-3,5-difenil-pirazólium-metilszulfát, 2-/4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi/-propanoát-metil-észter, 4-amino-5-terc-butil-3-(metil-tio)-l,2,4-triazin-ö(4H)-on, 3-(3,4-diklór-fenil)-l-metoxi-l-metil-karbamid, 3-izopropil-lH-2, 1,3-benzoltiodiazin-(4)-3H-on-2, 2-dioxid, oc,a:,oc-trifiuor-2, 6-dinitro-N,N-dipropil-p-toluidin, 1, r-dimetil-4, 4’-bipiridinium-ion, mononátrium-metán-arszonát, 2-klór-2’, 6’-dietil-(metoxi-metil)-acetanilid, és 1, l-dimetil-3-(«:,a:,a:t-ifluor-m-tolil)-karbamid.

A találmány szerinti vegyületek hatása az alábbi kísérletekkel igazolható.

A vizsgálat

Ujjasmuhart (Digitaria spp.), kakáslábfávet (Echinochloa crusgalli), hélazabot (Avena fauta), kassziát, (Cassia tora), hajnal29

-2857 kát (Ipomoea spp.), Szerbtövist (Xanthium spp.), cirkot, rozsot, szójababot, rizst, búzamagokat és ciprus gumókat kísérleti edényekbe ültetünk és pre-emergens kezelésnek vetünk alá. A kezeléshez az A táblázatban feltüntetett vegyületeknek nemfitotoxikus oldószerrel készült oldatát alkalmazzuk (oldószer: 91,8 tf% aceton, 4 tf% viz, 4 tf% glicerin és 0,2 tf% poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát elegye). Ugyanakkor 5 levéllel rendelkező gyapotnővényt (ide értve a szíkleveleket is), 3 levéllel rendelkező fehérbab-palántát, kétlevelű újjasmuhart, kétlevelű kakaslábfüvet, kétlevelű hélazabot, háromlevelű (ide értve a szíkleveleket is) kassziát, négylevelű (ide értve a szíkleveleket is) hajnalkát, négylevelű (ide értve a szikleveleket is) szerbtövist, négylevelű cirkot, négylevelű rozst, két szíklevelű szójababot, háromlevelű rizst, egylevelü búzát, három vagy öt levéllel rendelkező sást bepermetezzük az A táblázatban feltüntetett vegyületeknek nem fitotoxikus oldószerrel készült oldatával (0,001-0,1% közötti koncentrációsorozatot használtunk). A fenti kísérletekkel párhuzamosan kontroll kísérleteket végzünk, ahol a fenti5 ekkel egyező módon a növényeket kizárólag a nem fitotoxikus oldószerrel fújjuk be. Az összehasonlításhoz ezen túlmenően kezeletlen kontroll növényekét is ültettünk. A pre— és post-emergens kezelésnek alávetett növényeit) két, valamint a kontroll vizsgálati anyagot 16 napig növényházban tartjuk, majd az összes kezelt növényt a kontrollal összevetve vizsgáljuk és értékeljük. Az értékelés jelei:

= nincs hatás

10 - maximális hatás

C = klorózis vagy nekrózis D z lombozat lehullása E = kikelés inhibitálása G = növekedés lelassulása

H = formációk képződése U - szokatlan pigmentáció 6Y = rügyek és virágok lehullása

A táblázat (200) képletű (201) képletű (202) képletű vegyület vegyület vegyület

kg/ha	0.4	0.4	0.4
post-emergens
fehérbab	9C	9C	3C, 9G, 6Y
gyapot	9C	9C	9C
Hajnalka	10C	10C	10C
szerbtövis	9C	4C, 9G	5C, 9G
kasszia	8C	9C	5C, 9G
sás	8G	2C, 9G	8G
ujjasmuhar	5C, 9G	5C, 9G	4C, 9G
kakaslábfű	9C	9C	9C
hélazab	9C	8C	4C, 7G
búza	9C	4C, 7G	3C, 6G
rozs	9C	9C	6U, 9G
szójabab	9C	5C, 8G	5C, 9G
rizs	5C, 9G	5C, 9G	5C, 9G
cirok	9C	9C	311, 9G
pre-emergens
hajnalka	9G	9G	9G
szerbtő vis	8G	8G	9G
kasszia	9G	9G	9G
sás	10E	10E	10E
ujjasmuhar	2C, 9G	5C, 9G	50, 9G
kakaslábfű	10H	9H	3C, 9H
hélazab	2C, 6H	3C, 7G	40, 8G
búza	9H	9H	9H
rozs	9G	10E	9G
szójabab	9H	9H	9H
rizs	10E	10E	10E
cirok	10H	10E	2C, 9H

-2959

	(203) képietű vegyület	(204) képietű vegyület
kg/ha	0.1	0.1
post-emergens
fehérbab	9D, 9G	9D, 9G
gyapot	9C	9C
hajnalka	10C	10C
szerbtóvis	10C	9C
kasszia	9C	5C, 9G
sás	8G	6C, 9G
ujjasmuhar	9C	9C
kakaslábfű	9C	10C
hélazab	9C	9C
búza	4C, 8G	5C, 9G
rozs	10C	9C
szójabab	9C	9C
rizs	9C	9C
cirok	9C	10C
pre-emergens
hajnalka	3C, 9H	9G
szerbtó vis	9H	9H
kasszia	2C, 9G	3C, 9G
sás	9G	10E
ujjasmuhar	10E	4C, 9H
kakaslábfű	2C, 9H	5C, 9H
hélazab	2C, 9G	3C, 9G
búza	9H	9H
rozs	IC, 9G	9H
szójabab	9H	9H
rizs	10E	10E
cirok	10H	10H

(205) képietű vegyület	(206) képietű vegyület
kg/ha	0.1	0,1
post-emergens
fehérbab	9C	5C, 9G
gyapot	9C	2U, 4C, 9G
hajnalka	9C	9C
szerbtóvis	10C	9C
kasszia	9C	9C
sás	7G	2C, 8G
ujjasmuhar	9C	6G
kakaslábfű	9C	9C
hélazab	9C	IC, 5G
búza	10C	0
rozs	10C	9G
szójabab	9C	3C, 9G
rizs	9C	2C, 7G
cirok	10C	2C, 8G
pre-emergens
hajnalka	IC, 9G	8G
szerbtóvis	9H	9H
kasszia	2C, 9G	2C, 8G
sás	IC, 8G	10E
ujjasmuhar	9H	8G
kakaslábfű	9H	IC, 9H
hélazab	3C, 9H	IC, 9G
búza	9H	9G
rozs	9H	9G

-3061 (205) képletű vegyület (206) képletű vegyület

kg/ha	0.1	0.1
szójabab	9H		6H
rizs	10E		10E
cirok	10H		9G
	(207) képletű	vegyület	(208) képletű vegyület
kg/ha	0.1		0.1
pos t-emergens fehérbab	4G, 8G,	6Y	4C, 9G, 6Y
gyapot	4C, 8G		5C, 9G
hajnalka	9C		10C
szerbtővis	2C, 9G		5C, 9G
kasszia	5C, 9G		5C, 9G
sás	0		IC, 8G
ujjasmuhar	2C, 9G		5G
kakaslábfű	9C		5C, 9H
hélazab	5C, 9H		IC, 6G
búza	3C, 8G		2C, 4G
rozs	5U, 9G		2C, 9H
szójabab	2C, 9G		2C, 9G
rizs	5C, 9G		5C, 9G
cirok	5C, 9G		5C, 9G
pre-emérgens hajnalka	5C, 9G		9G
szerbtővis	9H		9H
kasszia	5C, 8G		4C, 9G
sás	7G		9G
ujjasmuhar	IC, 7G		IC, 9G
kakaslábfű	9H		IC, 9H
hélazab	8G		IC, 8G
búza	8G		8G
rozs	9G		IC, 9G
szójabab	2C, 4H		2C, 8H
rizs	10E		10E
cirok	2C, 9H		9H

	(209) képletű vegyület	(210) képletű vegyület
kg/ha	0.1	0.1
post-emergens fehérbab	2C, 8G, 6Y	5C, 7G, 6Y '
gyapot	3C, 6G	3C, 4H
hajnalka	5C, 9G	9C
szerbtövis	5C, 9G	9C
kasszia	4C, 6G	3C, 7G
sás	6G	0
ujjasmuhar	2G	2C, 9G
kakaslábfű	2C, 9H	10C
hélazab	2C, 9H	5C, 8G
búza	2C, 5H	3C, 8G
rozs	6H	10C
szójabab	2C, 9H	3C, 9G
rizs	5C, 9G	6C, 9G
cirok	4C, 9G	6C, 9G

-3163 (209) képletű vegyület

0.1 (210) képletű vegyület kg/ha

0.1

pre-emergens
hajnalka	3C, 9G	5C, 9G
ezerbtövie	9H	9H
kasszia	2C, 6G	5C, 7G
sás	7G	2G
ujjastnuhar	5G	8G
kakaslábfű	9H	2C, 9H
hélazab	7G	8G
búza	5G	8G
rozs	9G	9G
szójabab	IC, 4G	2C, 3G
rizs	9H	10E
cirok	9H	9H

	(211) képletű vegyület	(212) képletű vegyület
kg/ha	0.1	0.1
post-emergens
fehérbab	3C, 5G, 6Y	9C
gyapot	4C, 6H	1U, 3C, 9G
hajnalka	5C, 9G	9C
szerb tövis	5C, 9G	9C
kasszia	4C	8C
sás	IC, 3G	2C, 9G
ujjasmuhar	4G	0
kakaslábfű	2C, 9H	IC, 5H
hélazab	2C, 6G	2C, 4H
búza	3C	2C, 3G
rozs	9C	2H, 6G
szójabab	2C, 8H	2C, 9G
rizs	5C, 9G	2C, 6G
cirok	9C	2U, 9G
pre-emergens
hajnalka	2C, 9G	9G 4H
szerbtó vis	9H	9G
kasszia	5C, 6G	IC, 9G
sás	7G	10E
ujjasmuhar	2C, 8G	2G
kakaslábfű	IC, 9H	2C, 8H
hélazab	2C, 7G	IC, 7G
búza	8G	8G
rozs	9G	IC, 8G
szójabab	IC, 1H	9H
rizs	10E	-
cirok	9H	IC, 9H

	(213) képletű vegyület	(214) képletű vegyület
kg/ha	0.1	0.1
post-emergens
fehérbab	9D, 9G, 6Y	9D, 9G, 6Y
gyapot	5C, 9G	9C
hajnalka	3C, 9G	10C
szerbtövis	3C, 9G	4C, 9G
kasszia	5C, 9G	5C, 9G
sás	5C, 9G	2C, 9G

-3265 (213) képletű vegyület (214) képletű vegyület

kg/ha	0.1	0.1
ujjasmuhar	2C, 5G	3C
kakaslábfű	3C, 9H	6C, 9H
hélazab	IC, 6G	0
búza	2C, 7G	0
rozs	2C, 9H	2G
szójabab	3C, 9H	9C
rizs	4C, 8G	6G
cirok	2U, 9G	2H, 9G
pre-emergens
hajnalka	9G	9G
szerbtóvis	9G	9G
kasszia	2C, 9G	8G
sás	10E	10E
ujjasmuhar	IC, 8G	2C, 7G
kakaslábfű	5C, 9H	3C, 8H
hélazab	IC, 9G	0
búza	IC, 9G	0
rozs	IC, 9G	8G
szójabab	10E	2C, 8H
rizs	10E	2C, 9H
cirok	2C, 9H	2C, 9H

	(215) képletű	vegyület	(216) képletű	vegyület
kg/ha	0.1		0.1
post-emergens
fehérbab	9D, 9G,	6Y	4C, 9G,	6Y
gyapot	2H, 5C,	9G	6C, 9G
hajnalka	10C		10C
szerbtó vis	9C		5C, 9G
kasszia	3C, 8H		2C, 5H
sás	5G		2C, 8G
ujjasmuhar	2C, 5G		2G
kakaslábfű	2C, 5H		2C, 9H
hélazab	0		0
búza	0		0
rozs	2U, 9G		9H
szójabab	3C, 9G		3C, 9G
rizs	IC, 5G		IC, 2G
cirok	2C, 9H		IC, 9H
pre-emergens
hajnalka	IC, 9G		9G
szerbtóvis	8H		9G
kasszia	4C, 8G		2C, 9G
sás	10E		9G
ujjasmuhar	2G		IC
kakaslábfű	2C, 6G		3C, 9H
hélazab	5G		2C, 8G
búza	0		1G
ΓΟΖ8	2C, 9G		IC, 9G
ezójabab	2C, 8H		IC, 9H
rizs	2C, 8G		2C, 8H
cirok	IC, 9G		1U, 9G

-3367

	(217) képletű vegyület	(218) képletű vegyület
kg/ha	0.1	0.1
post-emergens
fehérbab	9D, 9G, 6Y	9D, 9G, 6Y
gyapot	6C, 9G	9C
hajnalka	9C	10C
szerbtövis	9C	5C, 9G
kasszia	2C, 6H	6C, 9G
sás	4G	9G
ujjaamuhar	3G	5C, 9G
kakaslábfű	4C, 9H	5C, 9G
hála zab	0	2C, 9G
búza	0	2C, 9G
rozs	2U, 9G	2C, 9G
szójabab	3C, 9G	9C
rizs	7G	6C, 9G
cirok	5C, 9G	3C, 9G
pre-emergens
hajnalka	9G	5C, 9G
szerbtövis	9G	8H
kasszia	4C, 9G	9G
sás	0	10E
ujjasmuhar	2G	2C, 9G
kakaslábfű	2C, 7G	9H
hélazab	6G	3C, 9G
búza	3G	2C, 9G
rozs	9G	2C, 9G
szójabab	9H	8H
rizs	2C, 8G	10E
cirok	IC, 9G	5C, 9H

	(219) képletű vegyidet	(220) képletű vegyület
kg/ha	0.1	0.1
post-emergens
fehérbab	9C	7C, 9G, 6Y
gyapot	9C	6C, 9G
hajnalka	9C	10C
szerbtövis	5C, 9G	5C, 9G
kasszia	9C	9C
sás	9G	9G
ujjasmuhar	4C, 9G	4C, 9G
kakaslábfű	6C, 9G	5C, 9G
hélazab	2C, 9G	2C, 9G
búza	3C, 9G	2C, 9G
rozs	2C, 9G	2C, 9G
szójabab	9C	5C, 9G
rizs	6C, 9G	5C, 9G
cirok	IC, 9G	2C, 9G
pre-emergens
hajnalka	9G	9G
szerbtövis	9H	9H
kasszia	9G	9G
sás	10E	10E
ujjasmuhar	4C, 9G	4C, 9G
kakaslábfű	9H	9H
hélazab	4C, 9G	2C, 8G
búza	2C, 9G	IC, 7G
rozs	IC, 9G	9G

-3469 (219) képletű vegyület (220) képletű vegyület

kg/ha	0.1	0.1
szójabab	9H	8H
rizs	10E	10E
cirok	6C, 9H	9H

	(221) képletű vegyület (Op.: 184-188 ’C)	(222) képletű vegyület (Op.: 188-191 ’C)
kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	3C, 2H, 6Y	3C, 7G, 6Y
gyapot	IC, IH	2C
cirok	2C, 8G	2C, 9G
rozs	2C, 5M	3U, 9G
szójabab	IC	2C
búza	IC	IC
hélazab	2C	3C, 6G
rizs	IC, 4G	2C, 4G
kakaslábfű	2C, 5H	9H
ujjasmuhar	3C	2C, 6G
hajnalka	5C	2C, 5H
szerbtövis	2C, 6F	2C, 6G
kasszia	-	3C
sás	2C	IC, 5G
Pre-emergens
cirok	IC, 9H	5C, 9H
rozs	IC, 9G	5C, 9H
szójabab	IH	2C, 3H
búza	IC, 6G	2C, 2G
hélazab	IC, 5G	2C, 6G
rizs	9H	10E
kakaslábfű	2C, 8H	2C, 9H
ujjasmuhar	2G	2C, 6G
hajnalka	8G	9G
szerbtövis	8H	IC, 8G
kasszia	2C	3C, 7G
sás	10E	10E

	(223) képletű vegyület (Op.: 203-204 ’C)	(224) képletű vegyület (IR: 1720 cm-1)
kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	3C, 3H, 6Y	2C, 2H, 6Y
gyapot	2C, 2H	IC
cirok	2C, 9E	3C, 6H
rozs	9C	2C, 6G
szójabab	2C, 3H	2C
búza	IC, 3G	0
hélazab	2C, 5G	0
rizs	2C, 6G	2C, 5G
kakaslábfű	2C, 8G	2C, 2H
ujjasmuhar	2C, 2G	2C
hajnalka	8C	2C, 2H
szerbtövie	2C, 5G	2C
kasszia	2C, 6G	2C
sás	8G	2G

-3571 190668 72

	(223) képletű vegyület (Op.: 203-204 ’C)	(.224) képletű vegyület (IR: 1720 cm*1)
Pre-emergens cirok	10H	2C, 7G
rozs	2C, 9G	2C, 6H
szójabab	IC, 2H	IH
búza	8G	0
hélazab	8H	0
rizs	10E	3C
kakaslábfű	9H	2C
ujjasmuhar	2C, 8G	5G
hajnalka	10E, 9B	3C, 9G
szerbtővis	9H	0
kasszia	2C, 9G	IC, 3G
sás	10E	5G

	(225) képletű vegyület (IR: 1730 cm-1)	(226) képletű vegyület (IR: 1735 cm*1)
kg/ha		0.4	0.4
Poszt-emergens fehérbab		2C, 9G, 6Y	2C, 4H,	6F
gyapot		2C, 3H	2C, 2H
cirok		2C, 9G	2C, 9G
rozs		5U, 9C	9C
szójabab		2C, 5G, 5X	2C, 4G
búza		0	0
hélazab		2C	IC, 4G
rizs		3C, 7G	2C, 6G
kakaslábfű		2C, 9H	2C, 8H
ujjasmuhar		2C, 5G	IC, 5G
hajnalka		3C, 2H	2C, 7H
szerbtővis		2C, 5H	2C
kasszia		3C	IC, 3G
sás		0	0
Pre-emergens cirok		4C, 9H	5C, 9li
rozs		2C, 9H	3C, 9G
szójabab		IC. 2H	IC, IH
búza		8G	6G
hélazab		2C, 8H	IC, 4G
rizs		10E	10E
kakaslábfű		2C, 8H	4C
ujjasmuhar		IC	2C
hajnalka		10P, 9G	9P, 8G
szerbtővis		9H	9H
kasszia		3C	IC, 3G
sás		2C	5G

(227) képletű vegyület (Op.: 184-185 ’C) (228) képletű vegyület (Op.: 183-186 °C)

kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	2C	2C, 7G, 6Y
gyapot	2C	3C, 2H
cirok	5C, 9H	2C, 9G
rozs	IC, 3G	2C, 5G

-3673

	(227) képletű vegyület (Op.: 184-185 °C)	(228) képletű vegyület (Op.: 183-186 ®C)
szójabab	IC	2C, 3G
búza	IC	0
hélazab	IC	0
rizs	-	-
kakaslábfü	3C	2C, 6H
ujjasmuhar	IC	2C
hajnalka	IC	2C, 6G
szerbtövis	IC	2C, 4G
kasszia	IC	IC
sás	0	0
Pre-emergens
cirok	IC, 4G	IC, 9G
rozs	IC	IC, 9G
szójabab	0	IC, 5H
búza	0	IC, 4G
hélazab	0	IC, 5G
rizs	9H	9H
kakaslábfü	2G	IC, 4G
ujjasmuhar	0	0
hajnalka	5G	9G
szerbtövis	3G	9H
kasszia	IC	IC
sás	0	0
	(229) képletű vegyület	(230) képletű vegyület
	(Op.: 158-180 °C)	(Op.: 189-191 ’C)
kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	IC, 1H	IC
gyapot	1H, 2C	IC
cirok	IC, 6G	IC, 6G
rozs	0	IC, 2G
szójabab	IC	2C, 2H
búza	IC	4G
hélazab	IC	5G
rizs		-
kakaslábfü	2C, 8H	2C, 7H
ujjasmuhar	2G	3C, 6G
hajnalka	IC, 1H	3C, 5G, 5P
szerbtövis	IC, 9G	3C
kasszia	IC	2C
sás	0	0
Pre-emergens
cirok	IC, 7G	IC, 5G
rozs	IC, 8G	2C
szójabab	0	0
búza	IC	0
hélazab	IC, 5G	0
rizs	-	IC, 6H
kakaslábfü	IC, 8H	IC
ujjasmuhar	2G	0
hajnalka	5G	IC, 5H
ezerbtóvis	9H	5H
kasszia	IC	IC
sás	10E	0

	75		190668	76
			(231) képletű vegyület	(232) képletű vegyület
			(Op.: 180-183 ’C)	(Op.: 114-116 ’C)
kg/ha			0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab			2C, 4G, 6Y	2C, IH
gyapot			2C, 2H	2C, IH
cirok			5C, 9G	2C, 8G
rozs			2C, 8H	IC, 7G
szójabab			3C, 3G	3C, 3G
búza			IC	IC, 4G
hélazab			IC	IC, 2G
rizs			-	-
kakaslábfű			4C, 9H	6H
ujjasmuhar			2C, 5G	IC, 4G
hajnalka			2C, 5G, 5F	2C, 6G, 5F
azerbtóvis			2C, 8G	IC, 7G
kasszia			2C	IC
sás			0	0
Pre-emergens
cirok			2C, 8H	2C, 9H
rozs			IC, 6G	IC, 7G
szójabab			2C, 2H	IC, 5H
búza			2G	0
hélazab			2G	2G
rizs			9H	2C, 7H
kakaslábfű			IC, 4G	3C
ujjasmuhar			0	IC
hajnalka			8G	9G
szerbtóvis			-	7H
kasszia			2C	IC
sás			0	0

	(233) képletű vegyület (Op.: 208-211 ’C)	(234) képletű vegyület (Op.: 190-192 ’C)
kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	6Q, 8G	6F, 3S
gyapot	3G	4C
cirok	6G, 2C	6G, 3C
rozs	0	6G, 2C
szójabab	0	2C
búza	0	0
hélazab	0	4C
rizs	8C	4G, 2C
kakaslábfű	0	7G, 3C
ujjaemuhar	0	6G
hajnalka	0	8G, 3C
szerbtóvis	6G, 2C	6G, 3C
kasszia	0	5C
sás	0	3G
Pre-emergens
cirok	6G, 2C	9G, 4C
rozs	5G	9G, 5C
szójabab	2G	6G
búza	0	5G
hélazab	2G	8G, 2C
rizs	3G	10E
kakaslábfű	2G	9G, 5C

-38τι

	(233) képietű vegyület (Op.: 208-211 ’C)	(234) képeltű vegyület (Op.: 190-192 ’C)
ujjasmuhar	0	5G
hajnalka	6G	9G, 3C
szerbtóvis	4G, 2C	5G, 2C
kasszia	0	4C
sós	0	10E

	(235) képietű vegyület (Op.: 187-189 ’C)	(236) képietű vegyület (Op.: 196-198 ’C)
kg/ha	0.4	0.4
Poezt-emergens
fehérbab	8G, 6F, 2C	8G
gyapot	5G, 2C	0
cirok	8G, 5L, 5C	0
rozs	9C, 5U	0
szójabab	3G, 20	ti
búza	0	0
hélazab	8C	0
rizs	5G	0
kakaslábfű	9C	0
ujjasmuhar	9G	0
hajnalka	9G, 3C	0
szerbtóvis	2G, 2CL	5G, 3C
kasszia	5G, 4C	0
sás	6G	0
Pre-emergens
cirok	9G, 2C	0
rozs	9G, 3C	0
szójabab	2G	0
búza	6G	0
hélazab	8G	0
rizs	10E	0
kakaslábfű	9G	0
ujjasmuhar	9G	0
hajnalka	5G, 2C	0
szerbtóvis	5G	0
kasszia	5C	0
sás	10E	0

	(237) képietű vegyület (Op.: 167-174 ’C)	(238) képietű vegyület (IR: 1720 cm'1)
kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	9G, 6F	8G, 6F
gyapot	3G, 3C	3G, 3C
cirok	7G, 3C	7G, 2C
rozs	5L, 5U, 5C	5U, 5L, 8C
szójabab	7G, 2C	8G, 3C
búza	4C, IC	IC
hélazab	7G, 3C	7C
rizs	6G, 2C	4C
kakaslábfű	9C	7C
ujjasmuhar	9G, 5C	8G
hajnalka	7G, 2C	8G, 3C
szerbtóvis	10C	10G, 10P, 3C

-3979

	(237) képletű vegyület (Op.: 167-174 ’C)	(238) képletű vegyület (IR: 1720 cm-*)
kasszia	4G, 2C	5G, 2C
sás	0	0
Pre-emergens
cirok	9G	9G
rozs	9G	7G
szójabab	0	0
búza	3G	0
hélazab	5G	0
rizs	2C	2G, 2C
kakaslábfü	9G, 2C	3C
ujjasmuhar	0	0
hajnalka	0	6G, 3C
szerbtövia	6G	2G, 2C
kasszia	0	0
sás	0	0

	(239) képletű vegyület (Op.: 209-211 °C)	(240) képletű vegyület (Op.: 201-204 ’C)
kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	2Q, 2S	7Q, IS
gyapot	0	0
cirok	0	0
rozs	0	0
ezójabab	0	0
búza	0	0
hélazab	0	0
rizs	0	0
kakaslábfü	0	0
ujjasmuhar	0	0
hajnalka	0	6G
szerbtövis	0	0
kasszia	0	0
sás	0	0
Pre-emergens
cirok	5G, 2C	8G
rozs	5G, 2C	8G
szójabab	0	0
búza	4G	6G
hélazab	6G	8G
rizs	2C	8G, 2C
kakaslábfü	6G	9G
ujjasmuhar	0	5G
hajnalka	5G	5G
szerbtővis	5G, 3C	7G, 4C
kasszia	0	0
sás	0	0

(241) képletű vegyület (242) képletű vegyület (Op.: 191-195 ’C) (Op.: 197-199 ’C)

kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	3G, 6F	2G, 6F

-4081

	(241) képletű vegyület (Op.: 191-195 ’C)	(242) képletű vegyület (Op.: 197-199 °C)
gyapot	0	0
cirok	0	0
rozs	0	0
szójabab	0	0
búza	0	0
hélazab	0	0
rizs	0	0
kakaslábfű	0	0
ujjasmuhar	0	0
hajnalka	0	6G
szerbtővis	0	0
kasszia	0	0
sás	0	0
Pre-emergens cirok	4G	0
rozs	0	0
szójabab	0	0
búza	0	0
hélazab	0	0
rizs	4G	0
kakaslábfű	0	0
ujjasmuhar	0	0
hajnalka	5G	3G
szerbtővis	5G	6G
kasszia	0	0
sás	0	0

	(243) képletű vegyület (Op.: 218-223 ’C)	(244) képletű vegyület (Op.: 199-204 ’C)
kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	0	6F, 3C
gyapot	0	0
cirok	7G, 2C	6G
rozs	7G, 3C	7G, 5U
szójabab	0	2G
búza	1G	1G
hélazab	2C	4G
rizs	3G	5G
kakaslábfű	5G, 3C	7G
ujjasmuhar	0	9G
hajnalka	0	8G, 3C
szerbtővis	0	5G
kasszia	4C	5G, 2C
sás	0	8G, 4C
Pre-emergens
cirok	8G, 4C	9G
rozs	8G	9G
szójabab	3G	3G
búza	5G	6G
hélazab	6G	6G
rizs	5G	9G
kakaslábfű	8G, 3C	8G
ujjasmuhar	0	6G
hajnalka	5G	8G
szerbtővis	0	6G

-4183 (243) képletű vegyület (244) képletű vegyület (Op.: 218-223 ’C) (Op.: 199-204 ’C)

kasszia	0	0
sás	0	10E

	(245) képletű vegyület (Op.: 209-212 ’C)	(246) képletű vegyület (Op.: 173-177 ’C)
kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	0	3G, 6F
gyapot	0	0
cirok	0	4G
rozs	0	3(1
szójabab	0	0
búza	0	0
hélazab	0	0
rizs	0	2G
kakaslábfü	0	0
ujjasmuhar	0	0
hajnalka	0	4G
szerbtövis	0	5G, 3C
kasszia	0	0
sás	0	0
Pre-emergens		-
cirok	0	0
rozs	0	5G
szójabab	0	0
búza	0	0
hélazab	0	0
rizs	0	0
kakaslábfü	0	0
ujjasmuhar	0	0
hajnalka	0	0
szerbtövis	0	0
kasszia	0	0
sás	0	0

	(247) képletű vegyület (Op.: 169-171 ’C)	(248) képletű vegyület (IR: 1720 cm'1)
kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	6F	0
gyapot	0	0
cirok	0	0
rozs	0	0
szójabab	3G	5G
búza	0	0
hélazab	0	0
rizs	0	0
kakaslábfü	0	0
ujjasmuhar	0	0
hajnalka	4G, 2C	5G, 2S
szerbtövis	0	0
kasszia	0	0
sás	0	0

-4285 (247) képletű vegyület (248) képletű vegyület (Op.: 169-171 ’C) (IR: 1720 cm->)

Pre-emergens cirok	7G	6G
rozs	6G	5G
szójabab	0	0
búza	4G	3G
hélazab	6G	5G
rizs	6G, 2C	5G
kakaslábfű	6G, 3C	7G
ujjasmuhar	3G	5G
hajnalka	5G	0
szerbtóvis	6G, 3C	0
kasszia	3G	0
eás	0	0

(249) képletű vegyület (250) képletű vegyület (IR: 1720 cm’¹)

kg/ha	0.4		0.4
Poszt-emergens
fehérbab	0		9G, 6F
gyapot	0		0
cirok	0		7G, 2C
rozs	0		7G, 2C, 3H
szójabab	0	—	9G, 5C
búza	0		3G
hélazab	0		4G
rizs	0		3G, IC
kakaslábfű	0		2G
ujjasmuhar	0		0
hajnalka	5G, 2C		0
ezerb tövis	0		0
kasszia	0		0
sás	0		0
Pre-emergens
cirok	0		0
rozs	0		0
szójabab	0		0
búza	0		0
hélazab	0		0
rizs	0		0
kakaslábfű	0		4G
ujjasmuhar	0		0
hajnalka	0		5G
szerbtóvis	0		0
kasszia	0		0
sás	0		0

	(251) képletű vegyület (Op.: 173-176 ’C)	(252) képletű vegyület (IR: 1710 cm-1)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	4C, 9G, 6Y	6C, 9G, 6Y
gyapot	6C, 9G	2C, 9G
cirok	4C	6C, 9G
rozs	3U, 9H	3C, 8H

-4387

	(251) képletű vegyület (Op.: 173-176 ’C)	(252) képletű vegyület {IR: 1710 cm·*)
szójabab	9C	9C
búza	3C, 9G	2C, 2G
hélazab	4C, 9H	4C, 9H
rizs	5C, 9G	6C, 9G
kakaslábfű	5C, 9H	4C, 9H
ujjasmuhar	IC, 2G	IC, 6G
hajnalka	10C	10C
szerbtövis	10C	3C, 9G
kasszia	9C	3C, 8H
sás	IC, 8G	IC, 8G
Pre-emergens
cirok	9H	6C, 9H
rozs	IC, 9G	IC, 9G
szójabab	5H	9H
búza	2C, 9G	2C, 9G
hélazab	3C, 9G	3C, 9G
rizs	10E	10E
kakaslábfű	3C, 9H	3C, 9H
ujjasmuhar	2C	4C, 9G
hajnalka	8G	9C
szerbtövis	9H	9H
kasszia	3C, 7H	4C
sás	10E	3C, 9G

	(253) képletű vegyület (IR: 1720 cm'1)	(254) képletű vegyület (Op.: 144-147 ’C)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	9C	6C, 9G, 6Y
gyapot	2U, 6C, 9G	4C, 8G
cirok	4C, 9G	6C, 9G
rozs	3U, 9G	5U, 9C
szójabab	9C	2C, 9G
búza	2C, 5G	3C, 6G
hélazab	3C, 7H	4C, 9G
rizs	5C, 9G	5C, 9G
kakaslábfű	9C	3C, 9H
ujjasmuhar	2C, 8G	2C, 8G
hajnalka	10C	10C
szerb tövis	9C	9C
kasszia	9C	3C, 5H
sás	6C, 9G	2C, 8G
Pre-emergens
cirok	9H	4C, 9H
rozs	2U, 9G	5C, 9H
szójabab	9H	IC, 4G
búza	9G	2C, 8G
hélazab	2C, 9G	3C, 9G
rizs	10E	10E
kakaslábfű	5C, 9H	3C, 9G
ujjasmuhar	4C, 9G	2C, 8G
hajnalka	9G	2C, 9G
ezerbtövis	9H	9H
kasszia	9G	5C, 9G
sás	10E	7G

-4489

	(255) képletű vegyület (Op.: 170-172 °C)	(256) képletű vegyület (IR: 1700 cm-1)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens fehérbab	9C	9C
gyapot	6C, 9G	6C, 9G
cirok	7C, 9G	10C
rozs	10C	10C
szójabab	9G	6C, 9G
búza	4C, 9G	9C
hélazab	6C, 9H	3C, 9H
rizs	6C, 9G	6C, 9G
kakaslábfű	9C	2C, 8H
ujjasrnuhar	10C	2C, 8G
hajnalka	10C	10C
szerb tövis	10C	9C
kasszia	5C, 9G	3C, 6H
sás	3G	4G
Pre-emergens cirok	5C, 9H	6C, 9H
rozs	5C, 9G	9H
szójabab	9H	2C, 3G
búza	3C, 9G	2G
hélazab	3C, 9G	2C, 8G
rizs	10E	10E
kakaslábfű	6C, 9H	3C, 9G
ujjasmuhar	3C, 9H	4C, 9G
hajnalka	2C, 9G	IC, 9G
szerbtövis	9H	9H
kasszia	5C, 9G	5C, 8G
sás	IC, 4G	5G

	(257) képletű vegyület (Op.: 191.5-192.5)	(258) képletű vegyület
(Op.:	: 186.5-189	’C)
kg/ha	0.1		0.1
Poszt-emergens
fehérbab	6C, 9G, 6Y		9C
gyapot	9C		9C
cirok	10C		6C
rozs	9C		10C
szójabab	6C, 9G		9C
búza	5C, 9G		IC
hélazab	2C, 4G		9C
rizs	6C, 9G		9C
kakaslábfű	9C		3C
ujjasmuhar	2C, 5G		3G
hajnalka	10C		10C
szerbtövis	10C		10C
kasszia	9C		9C
sás	5G		7G
Pre-emergens
cirok	10H		6C, 9H
rozs	3U, 9H		2U, 9H
szójabab	9H		9H
búza	2C, 9G		IC, 5G
hélazab	2C, 9G		2C, 8G
rizs	10C		10E
kakaslábfű	3C, 9H		2C, 9H

-4591

19C668

	(257) képletű vegyület (Op.: 191.5-192.5)	(258) képletű vegyület (Op.: 186.5-189 ’C)
ujjasmuhar	2C, 8G	2G
hajnalka	9G	10C
szerbtövis	9H	9H
kasszia	9C	9C
sás	2C, 9G	8G

	(259) képletű vegyület (Op.: 205-207 ®C)	(260) képletű vegyület (Op.: 193-195 ’C) (b)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	9C	9C
gyapot	9C	6C, 9G
cirok	9C	9C
rozs	10C	10C
szójabab	9C	9C
búza	9C	IC, 5G
hélazab	2C	3C, 9H
rizs	9C	6C, 9G
kakaslábfű	5C	9C
ujjasmuhar	2C	6C, 9G
hajnalka	10C	10C
szerbtövis	9C	10C
kasszia	9C	10C
sás	8G	3C, 8G
Pre-emergens
cirok	6C, 9H	5C, 9H
rozs	3C, 9H	3U, 9H
szójabab	9H	9H
búza	5C, 9H	5G
hélazab	2C, 8H	3C, 8G
rizs	10E	10E
kakaslábfű	5C, 9H	5C, 9H
ujjasmuhar	3C, 9H	6G
hajnalka	9G	9H
szerbtövis	9H	9H
kasszia	5C, 9G	5C, 9G
sás	9G	8G

	(261) képeltű vegyület	(262) képletű vegyület
	(Op.: 206-207 ’C) (b)	(Op.: 183-185 °C)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	9C	9C
gyapot	9C	9C
cirok	3U	4C
rozs	2U	6U
szójabab	6C	9C
búza	6C	4C
hélazab	2C	6C
rizs	6C	6C
kakaslábfű	9C	9C
ujjasmuhar	2C	2C
hajnalka	10C	10C
szerbtövis	9C	10C

-4693

	(261) képeltű vegyület (Op.: 206-207 °C) (b)	(2G2) képletű vegyület (Op.: 183-185 ’C)
kasszia	6C	9C
eás	IC	7G
Pre-emergens
cirok	10H	5C, 9H
rozs	5U, 9H	10H
szójabab	9H	9H
búza	5C, 9H	2C, 9G
hélazab	4C, 8G	2C, 9G
rizs	10E	10E
kakaslábfű	6C, 9H	2C, 9H
ujjasmuhar	3C, 9H	6G
hajnalka	9C	9H
szerbtövis	9H	9K
kasszia	9C	5C, 9G
sás	10E	10E

	(263) képletű (Op.: 202-204	vegyület ’C) (b)	(264) képletű vegyület (Op.: 169-175 ’C)
kg/ha	0.1		0.1
Poszt-emergens
fehérbab	9C	—	9C
gyapot	9C		9C
cirok	9C		9C
rozs	9U		10C
szójabab	9C		9C
búza	9C		8C
hélazab	5C		9C
rizs	8C		9C
kakaslábfű	9C		9C
ujjasmuhar	5C		9C
hajnalka	10C		10C
szerb tövis	10C		10C
kasszia	9C		9C
sás	9C		5C
Pre-emergens
cirok	6C, 9H		10H
rozs	10H		10E
szójabab	9H		9H
búza	IC, 9G		5C, 9G
hélazab	2C, 9G		5C, 9H
rizs	10E		10E
kakaslábfű	9H		3C, 9H
ujjasmuhar	5C, 9G		5C, 9H
hajnalka	9G		9H
szerbtóvis	9H		9H
kasszia	9G		2C, 9G
sás	10E		10E

(265) képletű vegyület (Op.: 222-224 ’C) (b) (266) képletű vegyület (Op.: 177-188 ’C) (b) kg/ha 0.1

Poszt-emergens fehérbab 9C

0.1

9C

-4795

	(265) képletű vegyület (Op.: 222-224 »C) (b)	(266) képletű vegyület (Op.: 177-188 ’C) (b)
gyapot	9C	9C
cirok	9C	9C
rozs	8U	8U
szójabab	9C	90
búza	9C	5U
hélazab	4C	8C
rizs	5C	5C
kakaslábfű	9C	9C
ujjasmuhar	9C	9C
hajnalka	9C	10C
szerbtövie	9C	9C
kasszia	5C	5C
sas	4C	2C
Pre-emergene
cirok	6C, 9H	5C, 9H
rozs	10E	10E
szójabab	9H	9H
búza	2C, 9G	4C, 9G
hélazab	5C, 9H	5C, 9H
rizs	10E	10E
kakaslábfű	5C, 9H	5C, 9H
ujjasmuhar	5C, 9H	4C, 9G
hajnalka	9H	9C
szerbtövis	9H	.. 9H
kasszia	2C, 9G	9G
sás	10E	IC, 9G

	(267) képletű vegyület (Op.: 218-219 ’C) (b)	(268) képletű vegyület
(Op·:	210-212 ’C) (b)
kg/ha	0.1		0.1
Poszt-emergens
fehérbab	6C, 9G, 6Y		9C
gyapot	6C, 9G		6C, 9G
cirok	6C, 9G		5U, 9G
rozs	8U, 9C		8U, 9C
szójabab	9C		9C
búza	6C, 9G		4C, 8G
hélazab	5C, 9G		4C, 8G
rizs	5C, 9G		6C, 9G
kakaslábfű	9C		9C
ujjasmuhar	6C, 9H		9C
hajnalka			10C
szerbtövis	9C		9C
kasszia	5C, 8G		5C, 9G
sás	2C, 8G		IC, 8G
Pre-emergens
cirok	4C, 9H		7C, 9H
rozs	9G		9G
szójabab	9H		3C, 8H
búza	2C, 9G		2C, 9G
hélazab	4C, 9H		5C, 9H
rizs	10 E		10E
kakaslábfű	5C, 9H		5C, 9H
ujjasmuhar	4C, 8H		5C, 8G
hajnalka	9C		9C
szerbtövie	9H		9H

-4897

	(267) képletű vegyület (Op.: 218-219 ®C) (b)	(268) képletű vegyület (Op.: 210-212 ’C) (b)
kasszia	2C, 9G	IC, 9G
sás	10E	IC, 6G

	(269) képletű vegyület	(270) (Op.:	képletű vegyület 202-206 »C) (b)
(Op·:	208-210	’C) (b)
kg/ha		0.1			0.1
Poszt-emergens
fehérbab		9C			9C
gyapot		9C			9C
cirok		9C			3U
rozs		8U			7U
szójabab		5C			6C
búza		9C			IC
hélazab		4C			3C
rizs		5C			8C
kakaslábfű		9C			9C
ujjasmuhar		4C			5C
hajnalka		10C			10C
szerbtóvÍ8		9C			9C
kasszia		9C			9C
sás		4C			9C
Pre-emergens
cirok		10H			5C, 9H
rozs		9G			2U, 9H
szójabab		9H			9H
búza		2C, 9H			IC, 2G
hélazab		2C, 9H			2C, 8G
rizs		10E			10E
kakaslábfű		4C, 9H			2C, 9H
ujjasmuhar		9H			2C, 5G
hajnalka		9G			9G
Bzerbtövis		9H			9H
kasszia		9C			9G
sás		10E			10E

(271) képletű vegyület (272) képletű vegyület (Op.: 216-218 ’C) (b) (Op.: 207-209 ’C) (b)

kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	9C	9C
gyapot	90	6C, 9G
cirok	9C	9C
rozs	8U	2U, 9C
szójabab	9C	6C, 9G
búza	6C	0
hélazab	6C	IC, 6G
rizs	3C	5C, 9G
kakaslábfű	9C	9C
ujjaamuhar	5C	IC, 6G
hajnalka	10C	10C
ezerbtővis	9C	9C
kasszia	5C	6C, 9G
sás	9G	5G

-4999

100 (271) képletű vegyület (Op.: 216-218 ’C) (b) (272) képletű vegyület (Op.: 207-209 ’C) (b)

Pre-emergens
cirok	2C, 9H	5C, 9H
rozs	9H	9H
szójabab	9H	9H
búza	10H	IC, 5G
hélazab	5C, 9H	2C, 9G
rizs	10E	10E
kakaslábfű	5C, 9H	5C, 9H
ujjasmuhar	5C, 9H	2C, 8G
hajnalka	9C	9C
szerbtóvis	9H	9H
kasszia	9G	9G
sás	10E	2C, 9G

(273) képletű vegyület (Op.: 202-215 ’C) (b) (274) képletű vegyület (Op.: 210-213 ’C) (b)

kg/ha		0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab		9C	8C, 9G
gyapot		2C, 9G	6C, 9G
cirok		3U, 9G	3U, 9G
rozs		6U, 8G	5U, 8G
szójabab		5C, 9G	6C, 9G
búza		2C, 9G	5C, 8H
hélazab		5C, 8G	5C, 8H
rizs		6C, 9G	5C, 9G
kakaslábfű		9C	6C, 9H
ujjasrauhar		5C, 9G	2C, 6G
hajnalka		9C	9C
szerbtóvis		9C	9C
kasszia		5C, 9G	9C
sás		2C, 9G	2C, 8G
Pre-emergens
cirok		7C, 9H	5C, 9H
rozs		9H	2C, 9H
szójabab		9H	8H
búza		ári	IC, 9G
hélazab		4C, 9H	3C, 9H
rizs		10E	10E
kakaslábfű		5C, 9H	2C, 9H
ujjasmuhar		2C, 9G	2C, 5G
hajnalka		9H	9H
szerbtóvis		9H	9H
kasszia		9G	5C, 9G
sás		10E	2C, 9G

(275) képletű vegyület (276) képletű vegyület (Op.: 211-213 ’C) (b) (Op.: 184-186 ’C) (b)

kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	3C, 8G, 6Y	2C, 8G, 6Y
gyapot	IC, 2H, 5G	IC
cirok	2C, 9H	IC, 6H

-50101

102

	(275) képletű vegyület	(276) képletű vegyület (Op.: 184-186 ’C) (b)
(Op.:	211-213 ’C) íb)
rozs		3U, 9H		9C
szójabab		5C, 9G		2C, 8G
búza		2C, 6B		IC
hélazab		2C, 3G		IC
rizs		5C, 9G		5C, 9G
kakaslábfű		3C, 9H		2C, 8H
ujjasmuhar		2G		0
hajnalka		2C, 8G		0
szerbtövis		3C, 8G		0
kasszia		2C		IC
sás		0		0
Pre-emergens cirok		2C, 8G		0
rozs		2C, 2G		IC, 3G
szójabab		9C		0
búza		IC, 9G		0
hélazab		2C, 8G		0
rizs		2C, 4G		0
kakaslábfű		2C, 6G		0
ujjasmuhar		0		0
hajnalka		8G		0
szerbtövis		8H		3G
kasszia		8G		0
sás		6G		0	-

	(277) képletű vegyület	(278) (Op.:	képletű 180-184	vegyület ’C) (b)
(Op.:	207-209 ’C) (b)
kg/ha		0.1		0.1
Poszt-emergens
fehérbab		4C, 8G, 6Y		4C, 8G,	6Y
gyapot		2C, 2H, 6G		0
cirok		IC, 8H		IC, 5«
rozs		3C, 9H		3U, 8H
szójabab		2C, 7G		2C, 3H
búza		IC, 5G		IC
hélazab		IC, 5G		IC
rizs		2C, 7G		IC, 7G
kakaslábfű		2C, 8H		9C
ujjasmuhar		5G		2C
hajnalka		IC, 5G		IC
szerbtővis		3C, 7G		0
kasszia		2C, 5G		IC
sás		5G		0
Pre-emergens
cirok		2C, 8G		0
rozs		IC, 8G		2C, 7G
szójabab		6H		0
búza		2C, 8G		0
hélazab		2C, 8G		0
rizs		3C, 9H		2C, 4G
kakaslábfű		2C, 9H		0
ujjasmuhar		IC		0
hajnalka		7H		2G
szerbtővis		7H		3G
kasszia		5G		5G
sás		6G		3G

-51103

104

	(279) képletű vegyü'et	(280) képletű vegyület (Op.: 183-192 ’C)
(Op·:	212-215 ’C) (b)
kg/ha Poszt-emergens		0.1		0.1
fehérbab		4C, 9G,	6Y	4C, 9G, 6Y
gyapot		2C, 3H		0
cirok		2C, 8H		2C, 7H
rozs		5C, 9G		6C, 9G
szójabab		3C, 5H		IC, 2H
búza		3C, 5G		IC
hélazab		2C, 8G		IC, 2G
rizs		4C, 9G		4C, 9G
kakaslábfü		6C, 9H		3C, 8H
ujjasmuhar		2G		2G
hajnalka		3C, 6G		0
szerbtövis		2C, 5G		IC
kasszia		IC		IC
sás		5G		0
Pre-emergens cirok		2C, 8G		IC, 2G
rozs		IC, 9H		2C, 7G
szójabab		IC, 1H		0
búza		IC, 9G		0
hélazab		IC, 9G		0
rizs		9H		2C, 8H
kakaslábfü		2C, 8H		2G
ujjasmuhar		3G		0
hajnalka		8G		0
szerbtövis		8H		1H
kasszia		6G		0
sás		7G		0

	(281) képletű vegyület	(282) képletű vegyület
	(Op.: 175-185 ’C) (t)	(Op.: 168-171 ’C)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	4C, 9G, 6Y	3C, 8G, 6Y
gyapot	3C, 8G	IC, 2H
cirok	2C, 9H	3C, 9G
rozs	5H, 9G	7H
szójabab	6C, 9G	1H, 2C
búza	3C, 7G	2C, 3G
hélazab	2C, 8H	4C, 7G
rizs	10C	5C, 9G
kakaslábfü	10C	2C, 9H
ujjasmuhar	2C, 7G	2C, 5G
hajnalka	2C, 2H	3C, 9G
szerbtövis	2C, 8G	5C, 9G
kasszia	2C	3C, 3H
sás	IC, 5G	IC, 5G
Pre-emergens
cirok	2C, 7G	2C, 9H
rozs	IC, 7G	2C, 9H
szójabab	IC, 5H	IC
búza	IC, 4G	5G
hélazab	8G	2C, 8H
rizs	9H	5C, 9H

-52105

106

	(281) képletű vegyület (Op.: 175-185 ’C) (b)	(282) képletű vegyület (Op.: 168-171 °C)
kakaslábfű	2C, 8H	2C, 8H
ujjasmuhar	IC	0
hajnalka	1H, 5G	4C, 7G
szerbtövis	8H	9H
kasszia	5G	5C
sás	IC, 9G	0

	(283) képletű vegyület (Op.: 171-174 ’C)	(284) képletű vegyület (Op.: 207-209 ’C)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	6C, 8G, 6Y	9C
gyapot	6C, 9G	6C, 9G
cirok	10C	9C
rozs	8U, 9C	8U, 9C
szójabab	3C, 3H, 7G	6C, 9G
búza	6G	7G
hélazab	6C, 9G	6C, 8G
rizs	9C	6C, 9G
kakaslábfű	9C	9C
ujjasmuhar	2C, 2G	9C
hajnalka	10C	9C
szerbtövis	9C	9C
kasszia	5C, 9G	9C
sás	2C, 5G	3C, 9G
Pre-emergens
cirok	10H	5C, 9H
rozs	10H	10H
szójabab	8H	2H
búza	2C, 8G	9H
hélazab	3C, 9H	2C, 9H
rizs	10E	10E
kakaslábfű	9H	3C, 9H
ujjasmuhar	3C	2C, 9G
hajnalka	8G	9H
szerbtövis	9H	9H
kasszia	4C, 8G	4C, 9G
sás	2C, 9G	10E

(285) képletű vegyület (Op.: 161-164 ’C)	(286) képletű vegyület (Op.: 162-170 ’C)

kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	3C, 3H	6C, 8G
gyapot	2C	3C, 4H
cirok	2C, 9G	9C
rozs	2U, 8G	7U, 9G
szójabab	2C, 4G	3C, 2H
búza	IC	5C, 9G
hélazab	2C, 6G	6C, 8G
rizs	2C, 8G	9C
kakaslábfű	2C, 6H	9C
ujjasmuhar	2C	2C, 6G

-53107

108

	(285) képletű vegyület (Op.: 161-164 ’C)	(286) képletű vegyület (Op.: 162-170 °C)
hajnalka	3C, 8H	10C
szerbtővis	4C, 9G	9C
kasszia	2C	3C
sás	5G	6G
Pre-emergens
cirok	2C, 9G	5C, 9H
rozs	2C, 9H	5C, 9H
szójabab	0	2C
búza	0	8G
hélazab	5G	2C, 9G
rizs	2C, 6G	10E
kakaslábfü	2C, 5G	3C, 8H
ujjasmuhar	0	IC
hajnalka	2C, 5G	3C, 6H
szerbtövis	2C, 5H	9H
kasszia	3C	3C
sás	IC	0

(287) képletű vegyület (Op.: 170-185 °C)

kg/ha	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	4C, 9G,
gyapot	2C, 3H,
cirok	9C
rozs	2U, 9C
szójabab	3C, 7G,
búza	3C, 8G
hélazab	5C, 8G
rizs	9C
kakaslábfü	2C, 8H
ujjasmuhar	2C, 5G
hajnalka	5C, 9G
szerbtővis	3C, 9G
kasszia	3C, 4H
sás	5G
Pre-emergens
cirok	5C, 9H
rozs	2U, 9H
szójabab	IC, 3G
búza	8G
hélazab	2C, 9G
rizs	9H
kakaslábfü	2C, 9H
ujjasmuhar	0
hajnalka	9H
szerbtővis	9H
kasszia	IH, 3C
sás	0

-54109

110

	(288) (Op.:	képletű 188-190	vegyület ’C) (t)	(289) képletű vegyület
(Op.:	179-183	’C) (b)
kg/ha		0.4			0.4
Poszt-emergens
fehérbab		6C, 9G			5C, 9G,	6Y
gyapot		9C			9C
cirok		9C			10C
rozs		0			2C, 8H
szójabab		5C, 9G			5C, 9G
búza		3C, 8G			2C, 7G
hélazab		3C, 9G			4C, 8G,	7X
rizs		5C, 9G			5C, 9G
kakaslábfű		5C, 9H			5C, 9H
ujjasmuhar		IC, 5G			4G
hajnalka		10C			10C
szerbtővis		9C			10C
kasszia		9C			9C
sás		2C, 8G			2C, 7G,	5Y
Pre-emergens
cirok		10H			6C, 9H
rozs		IC, 9G			5C, 9G
szójabab		4G			8H
búza		IC, 9H			IC, 9G
hélazab		2C, 9H			3C, 9H
rizs		10E			10E
kakaslábfű		2C, 9H			5C, 9H
ujjasmuhar		2G			3C, 7G
hajnalka		9H			9C
szerbtővis		9H			9H
kasszia		3G			5C, 9G
sás		10E			10E

(290) képletű vegyület (291) képletű vegyület (Op.: 178-181 ’C) (b) (Op.: 171-175 ’C) (b) kg/ha 0.4 0.4

Poszt-emergens

fehérbab	4C, 9G, 6Y	5C, 9G,
gyapot	9C	6C, 9G
cirok	4C, 9H	9C
rozs	10C	10C
szójabab	5C, 9G	4C, 8G
búza	4G	3C, 8G
hélazab	3C, 7G, 5X	3C, 8G
rizs	6C, 9G	4C, 7G
kakaslábfű	5C, 9H	9C
ujjasmuhar	2C, 8G	2C, 6G
hajnalka	10C	10C
szerbtővis	9C	9C
kasszia	9C	4C, 6G
sás	3C, 9G	2C, GG
Pre-emergens
cirok	4C, 9H	5C, 911
rozs	4C, 9G	10H
szójabab	9H	5G
búza	2C, 9G	2C, 9H
hélazab	3C, 9G	3C, 8G
rizs	10E	10E

-55111

112

	(290) (Op.:	képletű vegyület 178-181 ’C) (b)	(291) (Op.:	képletű vegyület 171-175 ’C) <b)
kakaslábfű		3C, 9H		2C, 8H
ujjasmuhar		4C, 9H		IC
hajnalka		9C		9C
szerbtóvis		9C		9H
kasszia		4C, 6G		6C, 9G
sás		10E		IC, 6G

	(292) képletű vegyület	(293) képletű vegyület
(Op·:	182-	189	°C) (b)	(Op.:	179-183	’C) (b)
kg/ha		0.4				0.4
Poszt-emergens
fehérbab		9C				4C, 9G,	6Y
gyapot		9C				6C, 9G
cirok		10C				6C, 9H
rozs		10C				9C
szójabab		4C,	9G			6C, 9G
búza		4C,	8G			3C, 8G
hélazab		4C,	8G			3C, 9G
rizs		4C,	9G			5C, 9G
kakaslábfű		9C				5C, 9H
ujjasmuhar		2C,	6G			4C, 9G
hajnalka		10C				10C
szerbtóvis		9C				9C
kasszia		9C				4C, 8G
sás		IC,	5G			0
Pre-emergens
cirok		5C,	9H			10H
rozs		10H			*	10E
szójabab		8H				6H
búza		6C,	9H			3C, 9H
hélazab		4C,	9H			2C, 9H
rizs		10E				10E
kakaslábfű		5C,	9H			2C, 9H
ujjasmuhar		IC,	4G			2C, 8G
hajnalka		9C				9C
szerbtóvis		9H				9H
kasszia		6C,	9G			7C, 9G
sás		IC,	5G			3G

	(294) képletű vegyület (Op.: 189-192 ’C)	(295) képletű vegyület (Op.: 175-185 ’C) (b)
kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	4C, 9G, 6Y	7D, 9G, 6Y
gyapot	5C, 9G	3C, 7G
cirok	10C	IC, 9H
rozs	IC, 2H, 6G	10C
szójabab	2C, 8G	5C, 9G
búza	10C	4G
hélazab	10C	IC, 7G
rizs	10C	5C, 9G
kakaslábfű	10C	9C
ujjasmuhar	3C, 6G	IC, 4G

-56113

114 (294) képletű vegyület (295) képletű vegyület

	(Op.: 189-192 ’C)	(Op.: 175-185 ’C) (b)
hajnalka	10C	2C, 5G
szerbtővis	5C, 9G	2C, 8G
kasszia	4C, 7G	IC
sás	IC, 7G	IC, 5G
Pre-emergens
cirok	2C, 9G	5G
rozs	IC, 8G	2C, 7G
szójabab	2C, 4G	IH
búza	IC, 9G	2G
hélazab	2C, 8G	8G
Γ1ΖΒ	10E	10E
kakaslábfű	3C, 9H	9H
ujjasmuhar	IC, 3G	3G
hajnalka	9G	8G
Bzerbtóvis	9H	8H
kasszia	2C, 5G	7G
sás	9G	5G

	(296) képletű vegyület	(297) képletű vegyület (Op.: 200-202 ’C)
(Op.:	185-190 ’C) (b)
kg/ha		0.1	... 0.1
Poszt-emergens
fehérbab		9D, 9G, 6Y	6C, 9G, 6Y
gyapot		8D, 9G	9D, 9G
cirok		9C	9C
rozs		5U, 9C	2C, 5H
szójabab		4C, 9G	9G
búza		5C, 9G	IC, 4G
hélazab		6C, 9G	IC, 5G
rizs		9C	5C, 9G
kakaslábfű		9C	10C
ujjasmuhar		9C	6C, 9G
hajnalka		9C	6C, 9G
szerbtővis		5C, 9G	9C
kasszia		2C, 4G	6C, 8G
sas		4C, 5G	IC, 6G
Pre-emergens
cirok		9G	9H
rozs		IC, 7G	9G
szójabab		9H	8H
búza		7G	2C, 7G
hélazab		7G	IC, 4G
rizs		9H	10E
kakaslábfű		IC, 9H	20, 9H
ujjasmuhar		3G	2G
hajnalka		9G	9C
szerbtővis		9H	9H
kasszia		9G	8G
sás		9G	10E

-57115

116

	(298) képietű vegyület	(299) képietű vegyület
(Op.:	199,5-200 ’C) (b)	(Op.:	197-199 ’C) (b)
kg/ha		0.1		0.1
Poszt-emergens
fehérbab		9D, 9G, 6Y		9C
gyapot		4C, 9G		5C, 8D, 9G
cirok		5C, 8G		2U, 9H
rozs		5U, 9G		9H
szójabab		9C		4C, 9G
búza		IC		2C, 3G
hélazab		IC		3G
rizs		9C		3C, 9G
kakaslábfű		5C, 9H		3C, 9H
ujjasmuhar		10C		2C, 8H
hajnalka		10C		10C
szerbtóvis		9C		9C
kasszia		2C, 3G		2C, 6G
sás		0		IC, 8G
Pre-emergens
cirok		2C, 9H		5C, 9G
rozs		2C, 8G		1U, 9G
szójabab		2C, 6H		8H
búza		IC, 6G		IC, 9G
hélazab		7G		IC, 9G
rizs		10E		10E
kakaslábfű		8G		2C, 9H
ujjasmuhar		IC, 6G		IC, 5G
hajnalka		9C		5C, 9G
szerbtóvis		9H		9H
kasszia		3C, 6G		3C, 9G
sás		5G		10E

	(300) képietű vegyület	(301) képietű vegyület
(Op.:	193-195 ’C) (b)	(Op.:	212-213 ’C) (b)
kg/ha		0.1		0.1
Poszt-emergens
fehérbab		9C		9D, 9G, 6Y
gyapot		5C, 9G		4C, 3H, 9G
cirok		3C, 9G		9C
rozs		5U, 9G		IC, 6G
szójabab		5C, 9G		5C, 9G
búza		IC		IC
hélazab		IC, 5G		IC, 3G
rizs		4C, 8G		3C, 9G
kakaslábfű		10C		9C
ujjasmuhar		IC, 5G		4C, 7G
hajnalka		9C		5C, 9G
szerbtóvis		9C		2C, 7G
kasszia		2C		IC, 5G
sás		5G		2G

Pre-emergens
cirok	9H	2C,
rozs	9H	8G
szójabab	5H	9H
búza	2C, 8G	5G
hélazab	3C, 8G	2C,
rizs	10E	10E

-58117

19Ö668

118 (300) képletű vegyület (Op.: 193-195 ’C) (b) (301) képletű vegyület (Op.: 212-213 ’C) (b) kakaslábfű ujjasmuhar hajnalka szerbtövis kasszia eás

5C, 9H 2C, 9G 9G 9H

4C, 8G 7G

3C, 8H

2G

9G

9H

8G

8G (302) képletű vegyület (303) képletű vegyület (Op.: 213-214 «Cj (b) (Op.: 154-156 ’C) (b)

kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	9D, 9G, 6Y	2C, 4G, 6Y
gyapot	4C, 9G	3C, 3H, 7G
cirok	10C	6C, 9G
rozs	2C, 8G	3C, 8H
szójabab	5C, 9G	2C, 5G, 5X
búza	0	IC
hélazab	IC, 2G	3C, 8G
rizs	3C, 9G	8G
kakaslábfű	3C, 8H	2C, 5H
ujjasmuhar	3C, 7G	IC, 3G
hajnalka	6C, 9G	5C, 8G
szerbtövis	2C, 7G	IC
kasszia	3C	2C
sás	0	0
Pre-emergens
cirok	2C, 9H	2C, 9H
rozs	2C, 8G	9H
szójabab	2C, 5G	IC, 3G
búza	2G	4G
hélazab	5G	IC, 8G
rizs	9H	9H
kakaslábfű	2C, 6G	9H
ujjasmuhar	2G	IC
hajnalka	9C	2C, 9G
szerbtövis	9H	IC
kasszia	2C	5C, 8G
sás	4G	0
		(304) képletű vegyület
		(Op.: 179-181 ’C) (b)
kg/ha		0.1
Poszt-emergens
fehérbab		9C
gyapot		6C, 9G
cirok		4U, 9C
rozs		6U, 9C
szójabab		5C, 9G
búza		IC
hélazab		IC, 3G
rizs		2C, 9G
kakaslábfű		9C
ujjasmuhar		IC, 4G
hajnalka		10C
szerbtövis		5C, 9G

-59119

120 kasszia 3C, 8G aás 0 (304) képletű vegyület (Op.: 179-181 »C) (b)

Pre-emergens
cirok	3C,
rozs	5C,
szójabab	7H
búza	5G
hélazab	3C,
rizs	10E
kakaslábfű	9C
ujjasmuhar	2C,
hajnalka	9G
szerbtővis	9C
kasszia	9C
sás	9G

	(305) képletű vegyület	(306) képletű vegyület
(Op.:	155-157	°C) (bi	(Op.:	176-177 »C) (b)
kg/ha		0.1			0.1
Poszt-emergens
fehérbab		9D, 9G,	6Y		6C, 8G, 6Y
gyapot		4C, 9G			5C, 9G
cirok		2C, 8H			3C, 9G
rozs		4C, 9G			2C, 9G
szójabab		3C, 9G			2C, 9G
búza		2C			IC
hélazab		IC, 4G			IC, 7G
rizs		2C, 9G			2C, 9G
kakaslábfű		IC, 2H			5C, 9G
ujjasmuhar		C			2C, 6G
hajnalka		4C			9C
szerbtővis		5C, 9G			9C
kasszia		IC			4C, 6G
sás		c			IC, 4G
Pre-emergens
cirok		2C, 9G			4C, 9G
rozs		IC, 8G			5C, 9G
szójabab		9H			9H
búza		7G			3G
hélazab		2C, 7G			3C, 7G
rizs		9H			10E
kakaslábfű		3C, 8G			3C, 9H
ujjasmuhar		3G			2G
hajnalka		9C			9G
szerbtővis		9H			5C, 9H
kasszia		5C, 8G			3C, 8G
sás		0			6G

-60121

122

	(307) képletű vegyület	(308) képletű vegyület
(Op.:	171-173	’C) (b)	(Op.:	171-181 ’C) (b)
kg/ha		0.1			0.1
Poszt-emergens
fehérbab		3C, 9G,	6Y		2C, 6Y
gyapot		6C, 9G			3C, 5H, 7G
cirok		5U, 9G			2C, 8G
rozs		9C			6H
szójabab		4C, 9G			2H
búza		IC			IC
hélazab		2C, 7G			2C
rizs		3C, 9G			8G
kakaslábfű		6C, 9H			2C, 9H
ujjasmuhar		IC			0
hajnalka		9C			2C, 6G
szerbtóvis		5C, 9G			2C, 3H, 9G
kasszia		IC			IC
sás		IC			0
Pre-emergens
cirok		5C, 9G			3C, 9H
rozs		2C, 9G			2C, 6G
szójabab		8H			2C
búza		0			4G
hélazab		2C, 8G			7G
rizs		9H			2C, 8H
kakaslábfű		3C, 9H			2C, 3H
ujjasmuhar		IC			0
hajnalka		4C, 9G			9G
szerbtóvis		8H			9H
kasszia		SC, 6H			2C, 3H
sás		0			IC

	(309) képletű vegyület (Op.: 184-188 ’C) (b)	(310) képletű vegyület (Op.: 180-185 ’C)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	IC	IC
gyapot	2C, 2H	IC, 3H
cirok	2C, 5G	9G
rozs	3H	IH
szójabab	IC, 2H	IH
búza	0	0
hélazab	0	0
rizs	5G	7G
kakaslábfű	IH	IC, 3H
ujjasmuhar	0	0
hajnalka	2C, 6H	IC, 3H
szerbtóvis	IC	0
kasszia	IC	0
sás	0	0
Pre-emergens
cirok	20, 4G	2C, 7G
rozs	2C, 6G	IC, 6G
szójabab	2C	IC, IH
búza	0	6G
hélazab	0	5G
rizs	5G	9H

-61123

124

	(309)	képletű vegyület	(310) képletű vegyület
	(Op.:	184-188 ’C) (b)	(Op.: 180-185 ’C)
kakaslábfű		IC	2C, 5H
ujjasrnuhar		0	0
hajnalka		2C, 6G	0
szerbtövis		IC	0
kasszia		IC	0
sás		0	0

	(311) (Op.:	képletű 181-184	vegyület ’C) (E)	(312) képletű vegyület
(Op.:	181-183 ’C) (b)
kg/ha		0.1			0.1
Poszt-emergens
fehérbab		9C			9C
gyapot		9C			9C
cirok		IU			2U
rozs		5C			2C
szójabab		9C			9C
búza		2C			2C
hélazab		IC			2C
rizs		5C			9C
kakaslábfű		3C			3C
ujjasmuhar		6G			IC
hajnalka		10C			10C
szerbtövis		10C			9C
kasszia		6C			9C
sás		IC			2G
Pre-emergens
cirok		4C, 9G			2C, 9H
rozs		IU, 9G			IU, 9H
szójabab		9H			9H
búza		IC, 9H			9H
hélazab		IC, 8G			3C, 9H
rizs		10E			10E
kakaslábfű		2C, 9H			3C, 9H
ujjasmuhar		2G			IC
hajnalka		9G			9G
szerbtövis		8H			9H
kasszia		3C, 9G			6C, 9G
sás		8G			IC, 6G

(313) képletű vegyület (Op.: 205-209 ’C) (b) (314) képletű vegyület (Op.: 179-181 ’C) (b) kg/ha 0.1 0.1

Poszt-emergens

fehérbab	9C	9C
gyapot	9C	9C
cirok	IC	IC
rozs	4C	3C
szójabab	9C	9C
búza	2C	IC
hélazab	IC	3C
rizs	9C	9C
kakaslábfű	4C	4C
ujjasrnuhar	6G	4G

-62125

126

	(313) képletű vegyület (Op.: 205-209 ’C) (b)	(314) képletű vegyület (Op.: 179-181 ’C) (b)
hajnalka	10C	10C
ezerbtővis	10C	10C
kasszia	4C	9C
sás	5G	4G
Pre-emergens
cirok	6C, 9H	6C, 9H
rozs	IC, 9G	IC, 9G
ezójabab	9H	2C, 7H
búza	9H	9H
hélazab	3C, 9H	2C, 9H
rizs	10E	10E
kakaslábfű	4C, 9H	2C, 9H
ujjasmuhar	2C, 6G	IC
hajnalka	9G	9G
ezerbtővis	9H	9H
kasszia	6C, 9G	6C, 9G
sás	IC, 2G	5G

(315) képletű vegyület (316) képletű vegyület (Op.: 190-193 ’C) (b) (Op.: 170-180 ’C) (b)

kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	se	9C
gyapot	9C	6C, 9G
cirok	IC	IC, 9G
rozs	4C	3C, 9H
szójabab	9C	3C, 9H
búza	2C	IC, 3G
hélazab	2C	2C, 6G
rizs	9C	9C
kakaslábfű	4C	3C, 9H
ujjasmuhar	3G	IC
hajnalka	9C	10C
szerbtő vis	9C	9C
kasszia	6C	4C, 9G
sás	3G	2G
Pre-emergens
cirok	6C, 9H	6C, 9H
rozs	2C, 9G	3C, 9H
szójabab	9H	3C, 2H
búza	9H	2C, 9H
hélazab	3C, 8H	2C, 9H
rizs	10E	10E
kakaslábfű	4C, 9H	3C, 9H
ujjasmuhar	IC, 2G	IC
hajnalka	9G	9G
szerbtövis	-	9H
kasszia	5C, 9G	6C, 9G
sás	IC, 5G	IC, 3G

-63127

128

	(317) képeltű vegyület (Op.: 123-134 ’C)	(318) képletű vegyület (Op.: 155-163 ’C)
kg/ha	0.4	0.05
Poszt-emergens
fehérbab	10D, 9C, 6Y	5S, 9G, 6Y
gyapot	6C, 9G	6C, 9G
cirok	7C, 9G	2C, 9G
rozs	10C	IC, 4G
szójabab	6C, 9G	2C, 8G
búza	5C, 9G	4G, 5X
hélazab	5C, 9G	6G
rizs	6C, 9G	3C, 9G
kakaslábfű	9C	IC, 2H
ujjasmuhar	10C	2G
hajnalka	10C	3C, 6G
szerbtóvis	10C	2C, 5G
kasszia	5C, 9G	4C, 7G
sás	IC, 3G	5G
Pre-emergens
cirok	5C, 9H	2C, 9H
rozs	3C, 9H	2C, 7G
szójabab	2C, 8H	2C, 4G
búza	IC, 9G	3G
hélazab	2C, 9H	2C, 7G
rizs	10E	2C, 8H
kakaslábfű	2C, 9H	5H, 2C
ujjasmuhar	2C, 7G	2G
hajnalka	5C, 9G	9G
szerbtövis	9H	0
kasszia	4C, 9G	0
sás	10E	2G

(319) képletű vegyület (Op.: 200-202 ’C)
kg/ha	0.05
Poszt-emergens
fehérbab	7C, 9G, 6Y
gyapot	6C, 9G
cirok	9C
rozs	3C, 9G
szójabab	3C, 9G
búza	10C
hélazab	9C
rizs	10C
kakaslábfű	10C
ujjasmuhar	9C
hajnalka	3C, 8H
szerbtövis	10C
kasszia	6C, 9G
sás	9G
Pre-emergens
cirok	3C, 9H
rozs	9G
szójabab	9H
búza	10E
hélazab	5C, 9G
rizs	10E
kakaslábfű	3C, 9H

-64129

130 (319) képletű vegyület (Op.: 200-202 ’C)

ujjaemuhar		2C, 8G
hajnalka		2C, 9G
szerbtövis		9H
kasszia		9G
sás		10E
	(320)	képeltű	vegyület	(321)	képletű vegyület
	(Op.:	174-176	°C) (b)	(Op.:	200-204 ’C) (b)
kg/ha		0.05			0.05
Poszt-emergens
fehérbab		3C, 9G,	6Y		4C, 9G, 6Y
gyapot		IC, 5G			6C, 9G
cirok		3C, 9G			2C, 9G
rozs		9C			3C, 9H
szójabab		3H, 9G			2C, 9G
búza		4C, 9G			5C, 9G
hélazab		6C, 9H			6C, 9G
rizs		4C, 9G			4C, 9G
kakaslábfü		2C, 8H			2C, 9H
ujjasrauhar		IC, 8G			2C, 9G
hajnalka		2H			3C, 6G
szerbtövis		2C, 9H			10C
kasszia		IC			2C, 8G
sás		6G			6C, 9G
Pre-emergens
cirok		5C, 9H			5C, 9H
rozs		3C, 9G			2U, 9G
szójabab		2C, 3H			9H
búza		9G			9H
hélazab		2C, 9G			3C, 9H
rizs		8H			10E
kakaslábfü		2C, 9H			4C, 9H
ujjasmuhar		2G, 2C			2C, 9G
hajnalka		IC, 5H			2C, 9G
szerbtövis		9H			9H
kasszia		IC, 2G			2C, 8G
sás		9G			10E

(322) képletű vegyület (323) képletű vegyület (Op.: 170-177 ’C) (b) (Op.: 212-214 ’C) (b)

kg/ha	0.05	0.05
Poszt-emergens
fehérbab	3C, 9G, 6Y	3C, 9G, 6Y
gyapot	IC, 2G	IC, 1H, 3G
cirok	9C	3C, 9H
rozs	4C, 9H	2C, 4G
szójabab	3H, 5G	2C, 9G
búza	5C, 9G	3C, 5G
hélazab	5C, 9G	5C, 9G
rizs	10C	6C, 9G
kakaslábfü	10C	3C, 9H
ujjasmuhar	3C, 9G	0
hajnalka	1H	1H

-65131

132

	(322) képletű vegyület (Op.: 170-177 ’C) (b)	(323) képletű vegyület (Op.: 212-214 ’C) (b)
szerbtővis	4C, 9H	3H, 6G
kasszia	IC, 2G	IC
sás	5G	IC, 8G
Pre-emergens
cirok	2C, 9H	9H
rozs	2C, 9G	2C, 7H
szójabab	IC, IH	2C, 3H
búza	9H	2C, 9H
hélazab	2C, 9G	9G
rizs	5H	9H
kakaslábfü	2C, 9H	2C, 9H
ujjasmuhar	2G	3G
hajnalka	4G	2H
szerbtővis	9H	9H
kasszia	IC	2C
sás	4C	2C, 9G

	(324) képletű vegyület (Op.: 155-165 ’C)	(325) képletű vegyület (Op.: 220-222 ’C) (b)
kg/ha	0.05	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	2C, 3G	4C, 9G, 6Y
gyapot	• 0	2C, 2H, 9G
cirok	2C, 9H	IC, 9G
rozs	2C, 8H	IC, 8H
szójabab	IH	2C, 9G
búza	2C, 5G	IC, 6G
hélazab	2C, 6G	2C
rizs	2C, 9G	-
kakaslábfü	2C, 6H	2C, 9H
ujjasmuhar	3G	6G
hajnalka	IC	9C
szerbtővis	0	3C, 9H
kasszia	0	3C, 8H
sás	0	IC
Pre-emergens
cirok	3C	9G
rozs	0	2C, 9G
szójabab	0	5H
búza	0	2H, 9G
hélazab	0	8G
rizs	4G	10E
kakaslábfü	0	IC, 9H
ujjasmuhar	0	5G
hajnalka	0	9G
szerbtővis	0	8H
kasszia	0	4G
sás	0	9G

-66133

134

	(326) képletű (Op.: 227-229	vegyület °C) (b)	(327) képletű vegyület (Op.: 208-210 °C) (b)
kg/ha	0.1		0.1
Poszt-emergens
fehérbab	3C, 8G,	6Y	9C
gyapot	3C, 3H,	7G	3C, 4H, 7G
cirok	IC, 9G		2C, 9H
rozs	2C, 9H		9H
szójabab	2C, 9G		3H, 8G, 5X
búza	IC, 5G		0
hélazab	2C		3G
rizs	2C, 9G		-
kakaslábfű	3C, 7H		3C, 8H
ujjasmuhar	5G		2G
hajnalka	5C, 5G		10C
szerbtő víb	2C, 9H		2C, 9G
kasszia	2C		2C
sás	IC, 3G		0
Pre-emergens
cirok	2C, 9G		IC, 9H
rozs	2C, 9H		2C, 9H
szójabab	IC, 6G		2C, 2H
búza	IC, 9H		2G
hélazab	2C, 8G		8G
rizs	9H		9H
kakaslábfű	2C, 9H		2C, 8G
ujjasmuhar	5G		0
hajnalka	9G		9G
szerbtövis	10E		8H
kasszia	4G		7G
sás	8G		4G

	(328) képletű vegyület	(329) (Op.:	képletű vegyület 217-219 »C) (b)
(Op·:	213-215 ’C) (b)
kg/ha		0.1		0.1
Poszt-emergens
fehérbab		3C, 2H		IC
gyapot		IC		0
cirok		0		IC, 4G
rozs		0		0
szójabab		0		IH
búza		0		0
hélazab		0		0
rizs		0		0
kakaslábfű		0		IC
ujjasmuhar		0		0
hajnalka		IC, 4G		IC, 3H
szerbtövis		0		0
kasszia		0		0
sás		0		0
Pre-emergens
cirok		0		0
rozs		3G		2G
szójabab		0		0
búza		0		0
hélazab		0		0
rizs		0		0
kakaslábfű		IH		IC

-67135

136 (328) képletű vegyület (Op.: 213-215 ’C) (b) (329) képletű vegyület (Op.: 217-219 ’C) (b) ujjasmuhar hajnalka szerbtövie kasszia sás

3G

3G

3G

4G (330) képletű vegyület (331) képletű vegyület (Op.: 179-186 ’C) (b) (Op.: 177-181 ’C) (b)

kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	3C, 2G, 6Y	9C
gyapot	3C, 3H, 6G	9C
cirok	3C, 9G	10C
rozs	8H	5C
szójabab	2C, 3H, 9G	6C
búza	0	4C
hélazab	2C, 6H	5C
rizs	2C, 9G	6C
kakaslábfű	2C, 8H	10C
ujjasmuhar	3G	9C
hajnalka	2C, 9G	10C
szerb tövis	3H, 9G	9C
kasszia	IC	9C
sás	0	9G

Pre-emergens
cirok	9G	9H
rozs	2C, 9G	9H
szójabab	2C, 4G	9H
búza	0	9H
hélazab	8G	3C, 9H
rizs	9H	10E
kakaslábfű	3C, 9H	4C, 9H
ujjasmuhar	5G	4C, 9K
hajnalka	8G	9G
szerbtövie	10E	9H
kasszia	2C, 7G	3C, 9G
sás	3G	10E

	(332) képletű vegyület (Op.: 163-167 ’C)	(333) képletű vegyület (Op.: 167-170 ’C) (b)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	8D, 9G, 6Y	8D, 9G, 6Y
gyapot	9C	9C
cirok	6C, 9G	9C
rozs	9C	10C
szójabab	5C, 9G	5C, 9G
búza	IC, 7G	IC
hélazab	5C, 9G	IC, 4G
rizs	9C	9C
kakaslábfű	10C	3C, 9H
ujjasmuhar	IC, 9G	7G
hajnalka	10C	10C

-68137

138

	(332) képletű vegyület (Op.: 163-167 ’C)	(333) képletű vegyület (Op.: 167-170 ’C) (b)
szerbtővis	9C	10C
kasszia	5C, 9G	5C, 9G
sás	6G	5G
Pre-emergens
cirok	9H	IC
rozs	9G	2C, 6G
szójabab	9H	2H
búza	8G	0
hélazab	IC, 9G	0
rizs	10E	2G
kakaslábfű	2C, 9H	0
ujjasmuhar	IC, 9G	0
hajnalka	9G	2H
szerbtővis	9G	9C
kasszia	IC, 9G	IH
sás	9G	0

	(334) képletű vegyület nmr (DMSO de): <5 10.9 ppm (s)	(335) képletű vegyület (Op.: 189-193 ’C) (b)
kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	8D, 9Cr6Y	2C, 5G, 6Y
gyapot	5C, 9G	IC
cirok	9C	8H
rozs	IC, 9H	4G
szójabab	IC, 9H	IH
búza	2C, 8G	0
hélazab	IC, 3H	0
rizs	5C, 9G	5G
kakaslábfű	3C, 9H	0
ujjasmuhar	2G	0
hajnalka	9C	IC
szerbtővis	2C, 9G	0
kasszia	2C, 5G	0
sás	3G	0
Pre-emergens
cirok	9H	2C, 8G
rozs	8H	0
szójabab	2C, 6H	0
búza	6H	0
hélazab	8G	0
rizs	10E	0
kakaslábfű	8H	0
ujjasmuhar	2G	0
hajnalka	8G	0
szerbtővis	9G	0
kasszia	IC, 7G	0
sás	8G	0

-69139

140

		(336) képletű vegyület	(337) képletű vegyület
		(Op.: 175-180 ’C)	(Op.: 206-210 ’C)
kg/ha		0.1	0.4
Poszt-emergens
fehérbab		9C	IC, 2H
gyapot		6C, 9G	IC
cirok		9C	IC, 9G
rozs		10C	2C, 7H
szójabab		3C, 9G	2C, 6H
búza		IC, 9G	0
hélazab		9C	IC, 4G
rizs		9C	3C, 8G
kakaslábfű		9C	2C, 8H
ujjasmuhar		IC, 9G	2C
hajnalka		10C	2C, 8H
szerb tövis		5C, 9G	2C, 8H
kasszia		2C, 5G	4C, 5H
sás		2G	IC, 4G
Pre-emergens
cirok		10H	2C, 9G
rozs		IC, 9G	2C, 8G
szójabab		9H	IC
búza		9G	0
hélazab		2C, 9G	2C, 8G
rizs		10E	4C, 8H
kakaslábfű		3C, 9H	2C, 8H
ujjasmuhar		IC, 5G	2C
hajnalka		9G	2C, 5H
szerbtövis		9G	9H
kasszia		2C, 9G	IC
sás		IC, 9G	IC, 7G

	(338) képletű vegyület (Op.: 191-194 ’C)	(339) képletű vegyület (Op.: 169-171 ’C)
kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	2H, 5G, 6Y	IC, 1H, 6F
gyapot	4C, 8G	2C
cirok	3C, 9G	IC
rozs	2U, 8H	IC, 4H
szójabab	5C, 9G	IC, 3H
búza	2C, 7G	0
hélazab	IC	0
rizs	6C, 9G	IC, 8G
kakaslábfű	4C, 9H	3C, 9H
ujjasmuhar	2C, 7G	6G
hajnalka	9C	4C, 8H
szerbtövis	3C, 9G	IC, 3G
kasszia	2C, 3H	2C
sás	2C, 9G	0
Pre-emergena
cirok	0	0
rozs	0	2G
szójabab	0	0
búza	0	0
hélazab	0	0
rizs	0	0

-70141

142

	(338) képletű vegyület (Op.: 191-194 °C)	(339) képletű vegyület (Op.: 169-171 ’C)
kakaslábfű	0	2G
ujjasmuhar	0	2G
hajnalka	0	IC
szerbtóvis	0	0
kasszia	0	IC
sás	0	10E

	(340) képletű vegyület (Op.: 150-155 ’C)	(341) képletű vegyület (Op.: 223-225 ’C)
kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	9C	0
gyapot	3C, 9G	3C, 4G
cirok	2U, 8G	3C, 9H
rozs	10C	IC, 6H
szójabab	6C, 9G	0
búza	2C, 9G	8G, 5U
hélazab	2C, 9G	8G
rizs	5C, 9G	2C, 8G
kakaslábfű	9C	5C, 9H
ujjasmuhar	2C, 8G	2C, 9G
hajnalka	9C	4C
szerbtóvis	9C	IC
kasszia	5C, 8G	0
sás	8G	IC, 3G
Pre-emergens
cirok	2C, 9H	2C, 8H
rozs	2C, 8G	2C, 6G
szójabab	7H	0
búza	4G	2C, 8G
hélazab	2C, 8H	2C, 7H
rizs	9H	9H
kakaslábfű	2C, 9H	2C, 8H
ujjasmuhar	4G	IC, 3G
hajnalka	9G	0
szerbtövis	8H	0
kasszia	3G	0
sás	3G	0

	(342) képletű vegyület (Op.: 223-225 ’C)	(343) képletű vegyület (Op.: 202-205 ’C)
kg/ha	0.05	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	5C, 7G, 6Y	3C, 5G, 6Y
gyapot	5C, 7G	3C, 5H
cirok	2C, 8H	9G
rozs	2H	2U, 9G
szójabab	2C, 3H, 8G	2C, 4G
búza	10C	9G
hélazab	2C, 5G	2C, 9G, 7X
rizs	4C, 7G	6C, 9G
kakaslábfű	10C	3C, 9H
ujjasmuhar	3C, 8G	3C, 9G

-71143

144

	(342) képletű vegyű’et (Op.: 223-225 ’C)	(343) képletű evgyület (Op.: 202-205 ’C)
hajnalka	8H	2C, 8G
szerbtövis	5H	2C, 7G
kasszia	3C	2C, 5G
sás	2C, 7G	20, 7G
Pre-emergens
cirok	2C, 8H	4C, 9G
rozs	2C	2C, 8G
szójabab	0	IC, IH
búza	0	2C, 9H
hélazab	0	2C, 8G
rizs	9H	10E
kakaslábfű	4H	5C, 9H
ujjasmuhar	IC	5C, 9G
hajnalka	5G	9H
szerbtövis	8H	9H
kasszia	IC	5G
sás	0	5G, 2C

	(344) képletű vegyület (Op.: 202-209 ’C)	(345) képletű vegyület (Op.: 160-163 ’C)
kg/ha	0.4	0.4	0.05
Poszt-emergens			...
fehérbab	7C, 9G, 6Y	9C	9C
gyapot	6C, 9G	9C	9C
cirok	7U, 9G	5U, 9G	2U, 9G
rozs	6U, 9G	7U, 9C	5U, 9C
szójabab	6C, 9G	5C, 9G	9C
búza	6U, 9C	5C, 9G	2G
hélazab	9C	5C, 9G	IC, 3G
rizs	4C, 9G	5C, 9G	5C, 9G
kakaslábfű	9C	9C	3C, 8H
ujjasmuhar	9C	9C	2C, 8G
hajnalka	10C	9C	5C, 9G
szerbtövis	10C	9C	6C, 9G
kasszia	9C	9C	3C, 8G
sás	5G	5C, 9G	2C, 8G
Pre-emergens cirok	5C, 9H	5C, 9H	0
rozs	9H	3C, 7H	IC, 3G
szójabab	3C, 9H	6H	3H
búza	4C, 9H	2G	0
hélazab	6C, 9H	IC, 3G	0
rizs	10E	9H	2G
kakaslábfű	5C, 9H	2C, 8H	0
ujjasmuhar	6C, 9G	IC	0
hajnalka	9C	9C	2C, 6H
szerbtővis	9H	9H	8H
kasszia	2C, 9G	8G	IC
sás	2C, 9G	2G	0

-72145

146

	(346) képletű vegyület	(347) képletű vegyület (Op.: 157-161 »C)
(Op·:	174-176 °C)
kg/ha Poszt-emergens	0.4	0.05	0.4	0.05
fehérbab	9C	50, 9G, 6Y	9C	9C
gyapot	9C	6C, 9G	9C	9C
cirok	7U, 9G	31J, 9G	311, 9G	2U
rozs	10C	5U, 9C	5U, 9C	6U
szójabab	9C	5C, 9G	9C	9C
búza	6U, 9G	0	2U, 9G	3G
hélazab	9C	IC, 5G	5C, 9G	2C
rizs	6C, 9G	5C, 9G	5C, 9G	6C
kakaslábfű	9C	4C, 9H	9C	2C
ujjasmuhar	9C	20, 8G	5C, 9G	3C
hajnalka	9C	9C	9C	9C
szerb tövis	10C	9C	9C	10C
kasszia	9C	3C, 8G	9C	4C
sás	10C	30, 9G	4C, 9G	2C
Pre-emergens cirok	2C, 9H	3G	2C, 8G	IC
rozs	2C, 9G	2C, 6G	2C, 9H	2C, 5G
szójabab	9H	5H	8H	0
búza	IG	0	0	0
hélazab	2C, 8G	0	5G	0
rizs	9H	20, 6H	8H	IC, 3G
kakaslábfű	3C, 8H	0	2C, 2H	IC
ujjasrauhar	IC	0	IC	0
hajnalka	5C, 9G	6C	9G	5G
szerbtövis	9H	5G	9H	5G
kasszia	2C, 8G	0	8G, IC	IC
sás	4G	0	2G	0

	(348) képletű vegyület (Op.: 211-215 ’C)	(349) képletű vegyület (Op.: 157-167 »C)
kg/ha	0.4	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	3G	5C, 8G, 6Y
gyapot	5G, 3H	2H, 3C, 7G
cirok	9G. 51	2U, 9G
rozs	4G	5U, 9G
szójabab	5G, 3X	2C, 9G
búza	0	IC, 9G
hélazab	0	2C, 4G
rizs	5G	3C, 9G
kakaslábfű	0	2C, 8H
ujjasmuhar	0	5G
hajnalka	0	2C, 8G
szerbtóvis	7G	9C
kasszia	4G	3C, 6G
sás	0	IC, 5G
Pre-emergens
cirok	9G	9H
rozs	9G	9H
szójabab	3G	8H
búza	3G	8G
hélazab	8G	IC, 9G
rizs	7G	-

-73147

148

	(343) képietű vegyület (Op.: 211-215 ’C)	(349) képietű vegyület (Op.: 157-167 ’C)
kakaslábfű	3G	5C, 9H
ujjasmuhar	0	2G
hajnalka	5G	9G
szerbtövis	7G	9G
kasszia	4G, 3C	2C, 5H
sás	0	2C, 9G

	(350) képietű vegyület (Op.: 175-180 ’C)	(351) képletü vegyület (Op.: 182-185 ’C) (b)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	5C, 9G, 6Y	8C
gyapot	3H, 4C	3C, 3H, 8G
cirok	IC, 9G	IC, 8G
rozs	8H	7H
szójabab	8H	3C, 8G
búza	IC	2C, 5G
hélazab	IC	2C, 5G
rizs	2C, 9G	IC, 6G
kakaslábfű	9H	2C, 9H
ujjasmuhar	IC	2C
hajnalka	3C, 8G	3C, 9G
szerbtóvis	9C	3C, 9G
kasszia	2C, 6H	2C, 8H
sás	2C, 4G	2C, 6G
Pre-emergens
cirok	2C, 9G	9H
rozs	9H	IC, 8H
szójabab	2C, 2H	2C, 9H
búza	IC, 7G	8G
hélazab	IC, 9G	10E
rizs	-	-
kakaslábfű	2C, 7H	2C, 9H
ujjasmuhar	0	2G
hajnalka	9G	9G
szerbtóvis	9G	9G
kasszia	2C	IC, 9G
sás	IC, 5G	IC, 9G

	(352) képietű vegyület (Op.: 200-205 ’C)	(353) képietű vegyület (Op.: 194-197 ’C)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens fehérbab	9D, 9G, 6Y	9D, 9G, 6Y
gyapot	3U, 6C, 9G	6C, 9G
cirok	3U, 9G	2C, 9G
rozs	3C, 9G	2C, 9G
szójabab	6C, 9G	60, 9G
búza	3C, 6G	IC
hélazab	2C	IC, 9G
rizs	3C, 9G	6C, 9G
kakaslábfű	4C, 9H	4C, 8H
ujjasmuhar	2C	5C, 7G

-74149

150

	(352) képletű vegyület (Op.: 200-205 ’C)	(353) képletű vegyület (Op.: 194-19” ’C)
hajnalka	10C	9C
szerbtövie	9C	5C, 9G
kasszia	9C	5C, 9G
sás	5C, 9G	SC, 8G
Pre-emergens
cirok	IC, 9H	2C, 9H
rozs	IV, 9G	9G
szójabab	IC, 9H	8H
búza	8G	IC, 4G
hélazab	7G	IC, 7G
rizs	10E	10E
kakaslábfű	9H	9H
ujjasmuhar	2G	3C, 8G
hajnalka	9G	9G
szerb tövis	9G	9H
kasszia	9G	3C, 9G
sás	10E	10E

	(354) képletű vegyület (Op.: 193-198 ’C)	(355) képletű vegyület (Op.: 223-226 ’C)
kg/ha Poszt-emergens		0,1	0.1
fehérbab		9C	9D, 9G, 6Y
gyapot		5C, 6G	5C, 9G
cirok		5C, 9G	3C, 9G
rozs		5C, 9G	IC, 3G
szójabab		3C, 9H	5C, 9G
búza		IC	IC
hélazab		4C, 9G	IC, 5G
rizs		5C, 9G	5C, 9G
kakaslábfű		9C	3C, 9H
ujjasmuhar		3C, 9G	4G
hajnalka		10C	6C, 9G
Bzerbtóvis		10C	3C, 9G
kasszia		3C, 8G	2C, 9G
sás		IC, 4G	7G
Pre-emergens cirok		4C, 9G	IC, 9G
rozs		5C, 9G	2C, 8G
szójabab		7H	7H
búza		4G	6G
hélazab		IC, 9G	IC, 7G
rizs		10E	10E
kakaslábfű		9H	2C, 9H
ujjasmuhar		3C, 8G	3G
hajnalka		9G	9G
szerbtővis		10E	2C, 8H
kasszia		5C, 8G	9G
sás		8G	9G

-75151

152 (356) képletű vegyület (357) képletű vegyület (Op.: 219-222 ’C) (Op.: 187-190 ’C) kg/ha 0.1 0.1

Poszt-emergens

fehérbab	9D, 9G, 6Y	3C, 8G, 6Y
gyapot	3C, 3H, 8G	3C, 3H, 8G
cirok	IC, 9G	9H
rozs	3C, 9H	0
szójabab	2C, 9H	3H, 9G
búza	2C	0
hélazab	2C	0
rizs	5C, 9G	5G
kakaslábfű	2C, 7H	2C, 8H
ujjasmuhar	IC	0
hajnalka	9C	9C
szerbtövis	2C, 9G	5C, 9G
kasszia	2C, 4G	3C, 7H
sás	2G	9G
Pre-emergens
cirok	IC, 9G	IC, 9H
rozs	9G	2C, 8H
szójabab	IC, 5H	IC, 2H
búza	5G	2G
hélazab	9G	2G
rizs	10E	9H
kakaslábfű	2C, 8H	9H
ujjasmuhar	2G	0
hajnalka	10E	2G
szerbtövis	9G	-
kasszia	3C, 6G	IC, 4H
sás	9G	10E

	(358) képletű vegyület	(359) képletű vegyület
(Op.:	190-195	’C) (b)	(Op.:	179-181 »C) (b)
kg/ha		0.1			0.1
Poszt-emergens
fehérbab		2C, 2H,	6F		5C, 9G, 6Y
gyapot		3C, 3H,	7G		3C, 3H, 9G
cirok		2C, 9H			9H
rozs		2C, 6G			IC
szójabab		3H, 9G,	5X		3H, 9G
búza		IC			IC
hélazab		IC			IC
rizs		2C, 8G			6G
kakaslábfű		2C, 6H			3C, 9H
ujjasmuhar		IC, 3G			0
hajnalka		9C			IC, 6G
szerbtövis		IC, 6F			2C, 9G
kasszia		3C			IC, 4H
533		0			9G
Pre-emergens
cirok		2C, 9H			9G
rozs		9H			IC, 5G
szójabab		IC, IH			2C, 2H
búza		0			2G
hélazab		4G			9G
rizs		IC, 9H			9H

-76153

154

	(358) (Op.:	képletű vegyület 190-195 ’C) (b)	(359) (Op.:	képletű vegyület 179-181 ’C) (b)
kakaslábfű		4G		9H
ujjasmuhar		0		0
hajnalka		2C, 6H		IC, 2G
szerbtóvis		-		9G
kasszia		IC, 2H		3C
sás		4G		10E

(360) képletű vegyület (361) képletű vegyület

	(Op.: 170-181 ’C)	(Op.: 219-222 ’C) (b)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	5C, 8G, 6Y	IC
gyapot	IC, 2G	IC
cirok	2C, 9G	0
rozs	2C, 4G	0
szójabab	2C, 7G, 5X	0
búza	IC	0
hélazab	2C, 8G	0
rizs	3C, 9G	0
kakaslábfű	2C, 9H	0
ujjasmuhar	2G	0
hajnalka	2C, 8G	IC
szerbtóvis	2C, 8G	0
kasszia	IC	0
sás	0	0
Pre-emergens
cirok	2C, 9G	0
rozs	6H	2G
szójabab	IC	0
búza	2G	0
hélazab	5G	0
rizs	9H	0
kakaslábfű	2C, 9H	IC
ujjasmuhar	0	0
hajnalka	5G	0
szerbtóvis	9H	8G
kasszia	2C, 2H	2C
sás	0	0

(362) képletű vegyület (Op.: 190-194 ’C) (b) (363) képletű vegyület (Op.: 210-215 »C) (b) kg/ha

Poszt-emergens fehérbab gyapot cirok rozs szójabab búza hélazab rizs kakaslábfű ujjasmuhar hajnalka

0.1

IC, 5G IC 0 0

IC

IC, 8G

0.1

IC

2C

2G

IC

2G

IC, 5G

-77155

156 (362) képletű vegyület (363) képletű vegyület (Op.: 190-194 ’C) (b; (Op.: 210-215 ’C) (b)

szerbtővis	2C, 7G	IC
kasszia	0	0
sás	0	0
Pre-emergens cirok	2G	IC,
ΓΟΖΒ	2C	IC,
szójabab	2G	0
búza	0	2G
hélazab	0	5G
rizs	0	IC,
kakaslábfü	0	2C,
ujjasmuhar	0	3G
hajnalka	0	10C
szerbtővis	5G	8G
kasszia	0	0
sás	0	6G

(364) képletű vegyület (365) képletú vegyület (Op.: 191-193 ’C) (b) (Op.: 192-194 ’C) (b)

kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	2C, 3G, 6Y	IC, 3G
gyapot	IH, 2C	IC
cirok	IC, 4G	0
rozs	0	0
szójabab	2C, 2H	0
búza	0	0
hélazab	0	0
rizs	IC, 5G	0
kakaslábfü	IC	0
ujjasmuhar	IC	0
hajnalka	2C, 7G	IC, 6G
szerbtővis	2C, 6G	IC
kasszia	2C	IC
sás	0	0
Pre-emergens
cirok	2G	0
rozs	IC, 5G	0
szójabab	0	0
búza	0	0
hélazab	0	0
rizs	0	0
kakaslábfü	IC	0
ujjasmuhar	0	0
hajnalka	5G	5G
szerbtővis	5G	5G
kasszia	0	0
sás	0	0

-78157

158 (366) képletű vegyület (367) képletű vegyület (Op.: 199-201 °C) (b) (Op.: 186-189 ’C) (b) kg/ha 0.1 0.1

Poszt-emergens

fehérbab	IC, 7G, 6Y	IC
gyapot	2C, 7G	2C
cirok	0	IC, 4G
rozs	0	IC
szójabab	0	IC
búza	0	0
hélazab	0	0
rizs	0	2G
kakaslábfű	0	2C
ujjasmuhar	0	IC
hajnalka	0	2C, 5G
szerbtövis	0	IC
kasszia	0	IC
sás	0	0
Pre-emergens
cirok	0	IC, 4G
rozs	0	IC, 3G
szójabab	0	0
búza	0	0
hélazab	0	0
rizs	0	IC
kakaslábfű	0	0
ujjasmuhar	0	0
hajnalka	0	0
szerbtövis	0	0
kasszia	0	0
sás	0	0

	(368) képletű vegyület	(369) képletű vegyület
(Op···	190-192 °C) (b)	(Op.:	194-197 ’C) (b)
kg/ha		0.1		0.1
Poszt-emergens
fehérbab		6C, 6G		5C, 7G, 6Y
gyapot		5C, 9G		3C, 5G
cirok		8H		2C, 6H
rozs		0		2C
szójabab		3H, 9G		2C, 8G
búza		0		0
hélazab		0		0
rizs		-		8G
kakaslábfű		2G		0
ujjasmuhar		0		0
hajnalka		2C, 9G		2C, 6G
szerbtövis		2C, 8G		2C, 8G
kasszia		2C, 5H		2C, 3G
sás		IC, 4G		IC
Pre-emergens
cirok		IC, 5G		3G
rozs		IC, 3G		IC, 5G
szójabab		2C, 2H		IC
búza		3G		0
hélazab		2G		0
rizs		2G		3H

-79159

160

	(368)	képletű	vegyület	(369)	képletű	vegyület
	(Op.:	190-192	°C) (b)	(Op.:	194-197	°C) (b)
kakaslábfű		3G			IC
ujjasmuhar		0			0
hajnalka		9G			IC,	5H
ezerbtővis		9G			3C
kasszia		2C			0
sás		0			0

	(370) képletű vegyület (Op.: 180-184 °C)	(371) képletű vegyület (Op.: 189-194 ’C)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	0	4C, 5G, 6Y
gyapot	0	2C, 5G
cirok	2C, 9G	2C, 9G
rozs	2C	2C, 5H
szójabab	2C	2C, 8G
búza	0	0
hélazab	IC, 8G	2C, 8G
rizs	3C, 7G	2C, 6G
kakaslábfű	IC, 3H	3C, 6H
ujjasmuhar	IC	IC
hajnalka	2C, 5G	9C
ezerbtővis	2C, 5G	2C, 5G
kasszia	3C	2C, 6G
sás	0	5G
Pre-emergens
cirok	2C, 7G	2C, 9G
rozs	IC, 7G	9G
szójabab	IG	2C, 3H
búza	0	3G
hélazab	3G	2C, 8G
rizs	2C, 9H	9H
kakaslábfű	2H	8H
ujjasmuhar	0	2G
hajnalka	2G	5H
ezerbtővis	2H	5H
kasszia	2C	3C
sás	0	9G

	(372) képletű vegyület (Op.: 163-165 ’C)	(373) képletű vegyület IR: 1720 cr1
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	5C, 8G, 6Y	5C, 8G, 6Y
gyapot	4C, 6G	2C, 2H
cirok	IC, 9G	IC, 9G
rozs	9G	2U, 9G
szójabab	2C, 9G	IC, 5G, 5X
búza	0	IC, 4G
hélazab	2C, 8G	2C, 7G
rizs	2C, 9G	2C, 8G
kakaslábfű	9C	3C, 9H
ujjasmuhar	IC, 3G	2C, 7G

-80161

162

	(372) képletű vegyület (Op.: 163-165 ’C)	(373) képletű vegyület IR: 1720 cm’1
hajnalka	10C	5C, 9G
szerbtövia	3C, 7G	3C, 8G
kasszia	3C, 9G	3C, 5G
sás	3G	0
Pre-emergens cirok	9G	2C, 9G
rozs	1U, 9G	3C, 9G
szójabab	2C, 3H	0
búza	4G	0
hélazab	2C, 8G	6G
rizs	10E	3G
kakaslábfű	IC, 9H	4G
ujjasmuhar	2C	0
hajnalka	IC	7G
szerbtóvis	0	0
kasszia	IC	0
eás	10E	0

	(374) képletű vegyület (Op.: 110-165 ’C)	(375) képletű vegyület (Op.: 220-222 ’C)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens	—
fehérbab	5C, 8G, 6Y	90, 9G 6Y
gyapot	2C, 5H	4C, 9G
cirok	IC, 9G	2C, 9G
rozs	2C, 9H	2C, 9G
szójabab	2C, 9H, 9G	3C, 8G
búza	0	IC, 8G
hélezab	IC, 9G	8G
rizs	IC, 9G	3C, 9G
kakaslábfű	IC, 3H	5C, 9G
ujjasmuhar	2G	3C, 8G
hajnalka	3C, 9G	9C
ezerbtövis	2G, 6F	4C, 9G
kasszia	2C	5C, 8G
sás	0	IC, 8G
Pre-emergens cirok	2C, 6G	2C, 9G
rozs	2C, 8G	9G
szójabab	0	9H
búza	0	9H
hélazab	5G	IC, 6G
rizs	8H	10E
kakaslábfű	0	9H
ujjaBmuhar	0	IC, 8G
hajnalka	6G	3C, 9G
szerbtövis	5G	2C, 9H
kasszia	IC	2C, 9G
sás	0	IC, 9G

-81163

164

	(376) képletű vegyület (Op.: 220-223 ’C)	(377) képletű vegyület (Op.: 207-211 ’C)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	9C	IC, 9G, 6Y
gyapot	60, 9G	5C, 9G
cirok	2C, 9G	2C, 9G
rozs	2C, 9H	2C, 9G
szójabab	9C	9C
búza	3C, 9G	2C, 8G
hélazab	IC, 9G	8C, 9G
rizs	6C, 9G	4C, 9G
kakaslábfű	5C, 9G	5C, 9G
ujjasmuhar	2C, 9G	3C, 9G
hajnalka	9C	9C
szerbtövis	5C, 9G	6C, 9G
kasszia	4C, 9G	9C
sás	IC, 9G	9G
Pre-emergens
cirok	10H	10H
rozs	9G	9G
szójabab	9H	9H
búza	2C, 9G	IC, 9G
hélazab	3C, 8G	3C, 9G
rizs	10E	10E
kakaslábfű	9H	9H
ujjasmuhar	5C, 9G	5C, 9G
hajnalka	10E	9G
szerbtövis	9H	9G
kasszia	9G	9G
sás	10E	10E

	(378) képletű vegyület (Op.: 182-186 ’C)	(379) képletű vegyület (Op.: 190-194 ’C)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	9C	9C
gyapot	6C, 9G	7C, 9G
cirok	2C, 9G	2C, 9G
rozs	5C, 9G	5U, 9G
szójabab	9C	9C
búza	9G	IC, 9G
hélazab	2C, 8G	2C, 9G
rizs	5C, 9G	6C, 9G
kakaslábfű	6C, 9G	5C, 9G
ujjasmuhar	5C, 9G	4C, 9G
hajnalka	9C	9C
szerbtövis	6C, 9G	5C, 9G
kasszia	6C, 9G	6C, 9G
sás	2G	5G
Pre-emergens
cirok	2C, 9H	9H
rozs	3C, 9G	10E
szójabab	8H	8H
búza	3C, 9G	2C, 9G
hélazab	4C, 9G	2C, 8G
rizs	10E	10E

-82165

166

	(378) képletű vegyület (Op.: 182-186 ’C)	(379) képletű vegyület (Op.: 190-194 ’C)
kakaslábfű	9H	9H
ujjasmuhar	2C, 9G	3C, 9G
hajnalka	9G	9G
szerbtövis	9H	9H
kasszia	9G	9G
sás	5G	9G

	(380) képletű vegyület (Op.: 189-192 ’C)	(381) képletű vegyület (Op.: 178-180 ’C)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	6C, 9G, 6Y	9C
gyapot	9C	2C, 9G
cirok	IC, 5G	2C, 9G
rozs	5U, 9G	4C, 9G
szójabab	9C	9C
búza	IC, 9G	9G
hélazab	2C, 9G	2C, 9G
rizs	6C, 9G	5C, 9G
kakaslábfű	8C, 9G	2C, 9G
ujjasmuhar	9C	6C, 9G
hajnalka	10C	10C
szerbtővis	6C, 9G	5C, 9G
kasszia	9C	9C
sás	IC, 5G	7G
Pre-emergens
cirok	9H	9H
rozs	9H	9H
szójabab	9H	9H
búza	2C, 8G	3C, 8G
hélazab	4C, 9G	4C, 9G
rizs	10E	10E
kakaslábfű	9H	9H
ujjasmuhar	3C, 9G	4C, 9G
hajnalka	9G	5C, 9G
szerbtővis	9H	10E
kasszia	9G	9G
sás	9G	9G

	(382) képletű vegyület	(383) képletű vegyület
	(Op.: 192-200 ’C)	(Op.: 192-200 ’C)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	4C, 9G, 6Y	5C, 9G, 6Y
gyapot	4C, 9G	5C, 9G
cirok	2U, 9G	10C
rozs	2C, 9H	9C
szójabab	2C, 3G, 7X	2C, 3H, 8G
búza	2C, 8G, 7X	4C, 9G
hélazab	2C, 9H	9H
rizs	-	-
kakaslábfű	2C, 9H	9C
ujjasmuhar 34	IC, 4G	4C, 9G

-83167

168

(382) képletű vegyület (Op.: 192-200 ’C)	(383) képletű vegyület (Op.: 192-200 ’C)
hajnalka	6C, 9G	9C
szerbtövis	6C, 9G	9C
kasszia	5C	4C, 7G
sás	IC, 6G	IC, 9G
Pre-emergens cirok	2C, 9H	2U, 9H
rozs	IC, 9G	IU, 9G
szójabab	IC	2C, 2H
búza	IC, 8G	IC, 9G
hélazab	9H	2C, 9H
rizs	10E	10E
kakaslábfű	2C, 8H	2C, 9H
ujjasmuhar	IC	2C, 7G
hajnalka	8H	9C
ezerbtővis	8H	2C, 9H
kasszia	3G	5C, 9G
sás	8G	10E

	(384) képletű vegyület (Op.: 202-205 ’C)	(385) képletű vegyület (Op.: 187-190 ’C)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	6C, 9G, 6Y	3C, 3H, 6Y
gyapot	6C, 9G	3C, 6H
cirok	10C	2C, 9G
rozs	10C	6U, 9G
szójabab	3C, 9G	2C, 5G
búza	IC, 6G	IC, 5G
hélazab	5C, 9G	6C, 9G
rizs	-	-
kakaslábfű	10C	5C, 9H
ujjasmuhar	9C	IC, 5G
hajnalka	10C	3C, 9G
szerbtövis	9C	5C, 9G
kasszia	6C, 8G	3C
sás	IC, 8G	IC, 5G
Pre-emergens
cirok	2C, 9H	2C, 9H
rozs	9H	IC, 9H
szójabab	8H	IC
búza	IC, 8G	IC, 5G
hélazab	IC, 9H	3C, 9H
rizs	10E	10E
kakaslábfű	9H	5C, 9H
ujjasmuhar	IC, 4G	2C
hajnalka	9G	911
szerbtövis	9H	9H
kasszia	3C, 9G	5C
sás	10E	IC, 7G

-84169

170

	(386) képletű vegyület (Op.: 181-195 ’C)	(387) képletű vegyület (Op.: 215-217 ’C)
kg/ha	0.1	0.1
Poszt-emergens
fehérbab	9C, 9G, 6Y	5C, 9G, 6Y
gyapot	5C, 9G	4C, 9G
cirok	9C	10C
rozs	10C	10C
szójabab	3C, 8G	50, 9G
búza	9C	10C
hélazab	9C	10C
rizs	-	-
kakaslábfű	9C	9C
ujjasmuhar	9C	9C
hajnalka	10C	9C
szer b tövis	9C	8G, 6P
kasszia	2C, 5G	3C, 5H
sás	0	2G
Pre-emergens
cirok	IC, 9H	3C, 9H
rozs	3C, 9G	5C, 9H
szójabab	2C	IC
búza	2C, 8G	IC, 8G
hélazab	IC, 9H	IC, 8G
rizs	10E	10E
kakaslábfű	9H	9H
ujjasmuhar	2C, 5G	IC, 5G
hajnalka	9G	2C, 9G
szerbtövis	9H	2C, 7H
kasszia	5C	3C
sás	0	0

	(388) képletű vegyület (Op.: 173-176 ’C)	(389) képletű vegyület (Op.: 138-142 ’C)
kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	4C, 9G, 6Y	6C, 9G, 6Y
gyapot	6C, 9G	2C, 9G
cirok	5C, 8G	6C, 9G
rozs	5C, 9H	7U, 9G
Bzójabab	5C, 9G	6C, 9G
búza	4C, 6G	3C, 7G
hélazab	4C, 8G	6C, 9G
rizs	5C, 7G	6C, 8G
kakaslábfű	9C	9C
ujjasmuhar	3C, 9G	9C
hajnalka	10C	10C
szerbtövis	6C, 9G	9C
kasszia	9C	9C
sás	2C, 6G	2C, 6G
Pre-emergens
cirok	3C, 9H	5C, 9H
rozs	2U, 9G	2C, 9G
szójabab	IC, IH	8H
búza	IC, 9G	IC, 9G
hélazab	2C, 8H	3C, 9H
rizs	10E	10E

-85171

172 (288) képletű vegyület (389) képletű vegyület (Op.: 173-176 ’C) (Op.: 138-142 ’C)

kakaslábfü	911	9H
ujjasmuhar	IC	2C, 8G
hajnalka	9C	9G
szerbtövis	9H	-
kasszia	5C, 9G	5C, 9G
eás	10E	10E

	(390) képletű vegyület (Op.: 146-149 ’C)	(391) képletű vegyület (Op.: 113-116 ’C)
kg/ha	0.4	0.4
Poszt-emergens
fehérbab	5C, 9G, 6Y	5C, 9G, 6Y
gyapot	7C, 9G	5C, 9G
cirok	9C	6C, 9G
rozs	9C	5U, 9C
szójabab	9C	4C, 9G
búza	2C, 7G	2C, 9G
hélazab	4C, 9H	5C, 9H
rizs	9C	6C, 8G
kakaslábfü	6C, 9H	9C
ujjasmuhar	9C	9C
hajnalka	10C	9C
szerbtövis	9C	9C
kasszia	9C	5C, 9G
sás	6C, 8G	2C, 6G
Pre-emergens
cirok	2C, 9G	5C, 911
rozs	3C, 9G	2C, 9G
szójabab	8H	2C, 2H
búza	IC, 8G	2C, 9G
hélazab	2C, 8G	3G, 9H
rizs	10E	10E
kakaslábfü	9H	3C, 9H
ujjasmuhar	IC, 8G	2C, 5G
hajnalka	9G	9C
szerbtövis	9H	9H
kasszia	2C, 9G	50, 8G
sás	10E	10E

Vegyület vizsgálat sorszáma típusa

hatóanyag mennyiség kg/ha

Ο O í

1.

poszt poszt pre pre

0.05 0.05 0.05 0.05

9C 9H

4C 9H

9C 9G

4C 9G 2C 9G

6G 0

3C 9H 3C 8H

2C 8G 8G

0 4G

2G 8G

6G 3C 8G

5C 9G 8H

2C 9G &E

2U 9G &H

5C 9G 9G

9C 8G

2.

poszt

0.05

&C

&.C

9C

9C

2G

5C

3C

2G

3G

4G

2C

50

40

5C

9C

poszt

0.05

5H

9H

8G

7G

5G

9H

9G

pre

0.05

9C

9H

9G

&E

4G

4C

5G

3G

•IC

20

5G

50

40

9G

9G

pre

0.05

8H

8G

9H

911

-86173

171 .2 L ra > ϊ *O ►*

Vegyület vizsgálat hatóanyag 75 Jo £ sorszáma típusa mennyiség -55, 5; >

kg/ha 2: m ω u

3.	poszt poszt pre pre	0.05 0.05 0.05 0.05	3C 9G 6G	&C 6G	4C 9G 0	4C 8G &E	0 0	5C 9H 2C 8H	2C 8G 3C 8G	0 2C 8G	0 0	4G 2C 7G	1H 3G 0	4C 9G &E	9G 9G	IC 4G	40 9H 5G
4.	poszt	0.05	&C	&.C	4C	5C	0	2G	2C	0	0	2G	211	7G	8H	0	4C
	poszt	0.05			8G	9G			6G								9G
	pre	0.05	8G	8H	0	&E	0	3G	5G	20	0	2C	0	9H	7G	0	0
	pre	0.05										5G
5.	poszt	0.05	&C	5G	5C	0	2C	0	0	0	0	5C	4C	5C	40	40	4C
	poszt	0.05			9G		5G					9G	9G	9G	9H	8H	9H
	pre	0.05	4C	2C	3C	0	30	4C	2G	2C	0	3C	30	5C	50	0	5G
	pre	0.05	9G	3H	4H		3G	6G		3G		9G	511	9H	9H
6.	poszt	0.05	2C	0	0	3C	0	3C	2C	0	0	0	1H	7G	2C	0	0
	poszt	0.05	7G			9G		6G	5G						8H
	pre	0.05	2G	0	0	3G	0	0	3C	0	0	2C	2G	7H	9G	0	0
	pre	0.05							5G			7G
7.	poszt	0.05	0	2G	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
	pre	0.05	4G	2G	2G	0	0	0	0	0	0	0	0	5G	4G	2G	0
8.	poszt	0.05	9C	&C	4C	3C	0	3H	3G	0	0	0	111	20	3C	3C	5C
	poszt	0.05			9G	8G								9G	9H	7H	9G
	pre	0.05	3C	2C	0	9G	0	3C	4G	2C	0	3G	0	4C	4C	7H	2G
	pre	0.05	3H	3H				3H						9H	9H
9.	poszt	0.05	5C	4C	2C	2C	2G	3C	6G	0	0	IC	1H	9G	9H	0	40
	poszt	0.05	9G		6G	9G		8H				211					9H
	pre	0.05	3G	8H	0	2G	0	7H	2C	5G	0	4G	0	40	30	0	0
	pre	0.05							5G					811	9H
10.	poszt	0.05	2C	2C	2G	2C	0	7H	2G	0	0	0	2C	7G	20	0	0
	poszt	0.05	8G	8H		6G							2H		7H
	pre	0.05	0		0	0	0	2G	4G	3G	0	2G	0	20	2C	0	0
	pre	0.05												6G	7H
11.	poszt	0.05	IC	30	IC	0	0	2C	0	0	0	0	0	0	20	0	0
	poszt	0.05	5G	9G				711							7H
	pre	0.05	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	5G	20	0	0
	pre	0.05													60
12.	poszt	0.05	4C	IC	IC	0	0	0	20	0	0	0	2C	5G	20	4C	4C
	poszt	0.05	9G						8G				7H		7H	8H	8H
	pre	0.05	20	0	2G	0	0	0	2C	0	0	0	IC	0	0	5G	2G
	pre	0.05							8G
13.	poszt	0.05	4C	8G	50	IC	0	3C	5C	0	2G	2C	5C	50	30	30	40
	poszt	0.05	9G		9G	5G		9H	9C			611	9G	9G	9H	3H	8H
	pre	0.05	6G	2C	5G	5G	1H	4C	9G	3C	0	30	0	9H	9G	20	3G
	pre	0.05		4H				9H		7G		8G				6G

-87175

176 ο

Ή

Vegyület

vizsgálat

hatóanyag

Ή

-0

£ a

K 05

03 O

0

S

a

a Λ a

•o u c

a τ

03

sorszáma

típusa

mennyiség

>>

-hí

s

cí

N

·□

tn

o

-a:

€3 Ü

U5 a

kg/ha

3 -c

tQ 05

o CC

□

o u

0 i-,

«

l.

'3

□ u

t*·' S-, ·

14.

poszt

0.05

3C

3C

3C

0

0

3C

9C

0

0

7H

40

40

9G

0

40

poszt

0.05

8H

8H

8H

9H

8G

9G

7H

pre

0.05

2G

2G

0

0

0

3C

8G

3C

0

2C

2G

8G

2C

0

0

pre

0.05

7H

3G

6G

5G

15.

poszt

0.05

4C

5C

5C

4C

0

3C

2C

0

0

IC

3H

5C

5C

0

4C

, poszt

0.05

9G

9G

9G

9G

9H

5G

5G

9G

9H

911

pre

0.05

3G

0

0

9G

0

5G

0

0

0

2G

0

7G

8H

5G

0

16.

poszt

0.05

5C

9C

&C

9C

0

4C

2C

0

0

0

3H

2C

3C

9C

5C

poszt

0.05

9G

7H

5G

9G

31T

9G

pre

0.05

9G

8H

8G

SlE

0

2C

7G

3G

0

6G

0

9H

9H

SlE

7G

pre

0.05

5G

17.

poszt

0.05

5G

0

0

0

0

0

0

0

0

2C

2C

0

3H

0

0

poszt

0.05

4H

4G

pre

0.05

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

18.

poszt

2

&.C

&C

&C

9C

5C

9C

9C

6C

9C

&C

5C

9C

&C

9C

9C

poszt

2

9G

9G

9G

pre

2

9C

9H

&C

SlE

5C

6C

&E

5C

&E

5C

9H

SlE

SlE

9G

9C

pre

2

9G

9H

9H

9H

19.

poszt

2

&C

StC

&c

9C

9C

&C

9C

5C

6C

&C

5C

9C

SlC

SlC

SlC

poszt

2

9G

9G

9G

pre

2

9C

9H

&c

9G

6C

6C

SlE

6C

SlE

4.H

8H

&E

SlE

SlC

SlC

pre

2

9G

9H

9H

20.

poszt

2

&.C

&C

&c

9C

9C

9C

9C

6C

9C

&C

6C

9C

9C

SlC

SlC

poszt

2

9G

9G

pre

2

&E

&c

8G

9C

6C

SlE

6C

&.H

4H

911

StE

SlE

SlK

9G

pre

2

9G

9H

21.

poszt

0.05

&c

&.C

&c

7G

3G

5C

20

9G

4G

2C

40

50

9H

40

5C

poszt

0.05

9H

8C

5H

9G

9G

9G

9G

pre

0.05

9G

8H

8G

7G

2G

3C

9H

9H

5G

3C

4C

&E

E

20

8G

pre

0.05

7H

8H

6H

9G

22.

poszt

0.05

&C

SlC

9C

4C

3C

3C

5C

20

5G

4C

4C

5C

911

40

9C

poszt

0.05

8G

5G

9H

8G

8G

9H

9G

9G

9G

pre

0.05

9G

9H

5C

8G

4G

911

E

5G

8G

50

9H

911

50

5C

9G

pre

0.05

9G

9H

9H

9H

9G

23.

poszt

0.05

SlC

SlC

&C

5C

6G

9C

60

3C

0

3C

5C

9C

3C

5C

9C

poszt

0.05

9G

9G

9G

9H

9H

9H

9G

pre

0.05

9G

8H

5C

E

4G

5C

&.E

5C

8G

40

9H

E

5C

E

9G

pre

0.05

8G

9H

9H

911

9H

24.

poszt

0.05

SlC

SlC

SlC

3C

0

4C

7G

0

0

2G

3C

5C

4C

9C

9C

poszt

0.05

6G

9H

6H

9G

9H

pre

0.05

9G

8H

8G

9G

0

4G

8G

2G

0

20

0

50

3C

9G

8G

pre

0.05

6G

9H

9H

-88177

178

Vegyület vizsgálat hatóanyag sorszáma típusa mennyiség kg/ha

25.

poszt poszt pre pre

0.05 0.05 0.05 0.05

&.C 5C 9G

&.C &C 2G

3C 8G 2G

9C 30 8H

6C 9G 9H

6C 9G 3C 8G

30 9G 8G

50 9G 5C 9H

40 9G 40 6G

90 9H

30 9G 50 911

90 &E

90 9G

8H

4C 9G

0

26.

poszt

0.05

&C

40

&C

0

3C

90

20

9G

9G

4U

50

90

40

90

50

poszt

0.05

9G

8G

8G

90

9G

9G

9G

pre

0.05

9G

8H

4C

0

4G

7G

5G

20

8G

40

40

9H

50

50

9G

pre

0.05

8H

8G

9G

5H

9H

9G

27.

poszt

0.05

2C

3C

3C

3G

2C

3H

4C

40

0

3C

20

50

30

40

40

poszt

0.05

4G

9G

8H

5G

5G

8G

6H

8G

9G

8H

7H

6H

pre

0.05

2C

2C

5G

3G

4G

0

4C

20

0

20

20

3C

40

7C

3G

pre

0.05

4H

3H

7G

7H

5G

2H

8H

7G

28.

poszt

0.05

4C

6C

6C

50

3G

4C

6C

3C

0

40

50

6C

8H

50

40

poszt

0.05

8G

9H

9G

8G

8H

9G

8G

8H

9G

9G

9G

8H

pre

0.05

3C

4C

7G

4G

4C

7C

4C

6G

30

3C

E

40

40

30

pre

0.05

6G

9G

9H

9H

8G

9G

5H

9H

9G

8G

29.

poszt

0.05

&.C

9C

9C

2C

5G

5C

50

4C

2G

90

9G

60

20

90

40

poszt

0.05

5G

9H

9G

9H

9G

9H

9G

pre

0.05

9G

7H

4C

&E

4G

9H

6C_

4C

5G

2U

30

50

9G

2C

6G

pre

0.05

9G

9H

9G

9G

7H

9H

9G

30.

poszt

0.05

4C

5C

3C

3C

0

40

6G

0

0

0

2C

4C

4C

5G

3C

poszt

0.05

8H

9G

5G

8G

3H

6G

9G

8H

6H

pre

0.05

5H

2C

2C

3C

5G

4G

2C

2G

2G

3G

2H

8H

3C

40

4G

pre

0.05

7G

6G

6G

8G

8G

31.

poszt

0.05

5C

5C

4C

0

3C

5C

4C

5C

4C

7U

4C

90

30

50

40

poszt

0.05

9G

9G

9H

7G

3H

9G

9G

9G

90

8G

9H

9G

8H

pre

0.05

7H

7G

4C

3G

5G

2G

6G

9G

4G

20

20

40

40

50

5G

pre

0.05

8G

8G

9H

8H

9G

32.

poszt

0.05

5C

9H

40

0

5G

3C

5G

3C

4G

40

5C

6C

30

40

40

poszt

0.05

9G

8H

5H

7H

8H

9G

9G

7H

9H

8H

pre

0.05

5H

0

2C

0

4G

0

4G

2C

7G

20

20

9H

3C

40

5G

pre

0.05

3G

5G

8G

2H

8H

9G

33.

poszt

0.05

8H

5C

5C

2G

0

2H

2C

20

0

IH

3C

4C

2C

30

30

poszt

0.05

9G

9H

8G

8G

8G

9G

6H

8H

8H

pre

0.05

2C

7G

4G

0

3G

?H

7H

3C

3G

2C

2C

40

3C

8G

0

pre

0.05

3G

7H

5G

2H

8H

6G

34.

poszt

0.05

&C

9C

9C

2C

4H

7H

60

20

0

30

9C

90

4C

90

6C

pO8Zt

0.05

5G

9G

4G

811

9H

9G

pre

0.05

9G

9H

5C

7G

6G

4C

5C

40

7G

3U

3C

E

5C

9G

9G

pre

0.05

9G

9G

9H

8G

9G

711

9H

35.

poszt

0.05

&C

5C

5C

2C

7G

5C

9G

20

4G

20

90

90

40

90

90

poszt

0.05

9G

9G

8G

9H

7G

7H

9H

pre

0.05

8G

9G

4C

9G

3G

40

911

8G

5G

8G

5G

E

9G

9G

9G

pre

0.05

9G

EH

-89179

180

X			a
G3 X Λ			U q	-T-> 0 a
•ο s	w N	o	X 3	CJ
(0	£	u	O	tű

x jr»

X x

α

Ü « •o x x sVegyület vizsgálat sorszáma típusa

hatóanyag	X Έ	Ό X	a £ o
mennyiség	q	L. ü	2? m
kg/ha	α X	N m	φ ·ίθ (Δ Μ

Λ

36.

poszt

0.05

4C

6C

8G

5G

5H

8H

5G

0

0

0

4C

8G

3C

3C

4C

poszt

0.05

9G

9G

9G

8H

7G

8H

pre

0.05

8G

3H

4G

0

0

4G

6G

2G

0

3G

2C

3C

3C

8G

5G

pre

0.05

2G

7H

8H

37.

poszt

0.05

40

5G

4C

2G

4G

90

4C

9C

9C

&C

5C

9C

4C

9C

4C

poszt

0.05

9G

9G

9H

9G

9G

8G

8H

pre

0.05

2C

7G

3C

0

0

3G

6G

2C

6G

2C

IC

8H

3C

4C

2C

pre

0.05

8G

6G

6G

8G

7H

9G

6G

38.

poszt

0.05

5C

2C

2C

0

0

3H

5G

5G

4G

3C

3C

5C

3C

4C

4C

poszt

0.05

9G

7H

8G

9G

9G

9G

7H

9H

8H

pre

0.05

2C

2C

4C

0

0

0

4G

2C

2G

2C

2C

8H

3C

4C

5G

pre

0.05

8G

6H

7G

6H

8G

39.

poszt

0.05

0

2C

2C

2C

0

0

6G

2C

2G

0

3H

8G

2H

2C

3C

poszt

0.05

6G

6G

5G

6G

6G

7G

8H

pre

0.05

0

0

0

0

0

0

6G

0

0

0

0

0

2G

4G

2G

40.

poszt

0.05

2C

2C

9C

5G

5G

3H

5C

2C

0

3C

5C

5C

3C

3C

4C

poszt

0.05

6G

8G

9G

8G

9H

9G

9G

9H

8H

9H

pre

0.05

2C

0

5H

E

5G

3G

&E

2C

2G

3C

3C

4C

4C

SC

2C

pre

0.05

7G

8G

8H

6H

8G

8H

9G

6H

41.

poszt

0.05

9C

3C

9C

7G

4C

50

4C

2C

0

9H

5C

5C

9G

9C

5C

poszt

0.05

7G

8H

9H

9G

7H

9G

9C

9H

pre

0.05

9G

5G

8H

&E

5G

911

5C

8G

7G

4C

6H

9H

9H

9C

8G

pre

0.05

9H

9H

42.

poszt

0.05

3C

3C

7H

8G

0

3H

6G

0

0

IH

4H

6G

2C

3G

7H

poszt

0.05

6G

8H

6H

pre

0.05

7G

9H

8G

4G

4G

0

3G

0

0

IC

IC

2C

2C

8G

0

pre

0.05

5G

4G

43.

poszt

0.05

3C

2G

3C

0

3G

IC

7G

3C

0

9C

4C

3C

4C

9C

4C

poszt

0.05

6G

8H

8G

9G

8G

9H

9H

pre

0.05

0

0

0

0

0

0

4G

2C

0

2C

0

3G

3C

5C

4G

pre

0.05

5G

4G

3C

8G

44.

poszt

0.05

3C

0

4C

0

0

0

0

0

0

4G

4C

8G

0

9C

4C

poszt

0.05

8G

9G

9G

9H

pre

0.05

8G

0

0

0

0

0

0

0

0

2C

0

0

2C

7G

0

45.

poszt

0.05

3G

3H

5G

7G

3G

5K

2C

8G

2G

2C

4C

4C

9H

40

4C

poszt

0.05

9G

5G

9H

9G

9H

8G

6H

pre

0.05

6G

0

0

0

0

0

5G

5G

3G

2C

IH

7H

3C

2C

3G

pre

0.05

4G

5G

6G

46.

poszt

0.05

5C

4C

4C

3C

4G

3C

5C

20

4G

3U

5C

4C

4C

4C

3C

poszt

0.05

9G

9G

8H

6G

7F

9G

8G

8G

9G

9G

8H

8H

6G

pre

0.05

9G

7H

7G

5G

6G

7G

&.E

7H

8G

2C

2C

9H

4C

3C

8G

pre

0.05

8G

6H

9H

8G

47.

poszt

0.05

9C

9C

4C

5C

6G

5C

4C

5C

3G

4U

6C

4C

9C

9C

5C

poszt

0.05

8H

9G

9H

9G

9H

9G

9G

9G

9G

pre

0.05

8G

3H

6G

&.E

5G

9F

9H

2C

6G

9G

8H

9H

4C

2C

8G

pre

0.05

8H

9H

9G

-90181

182

Vegyület sorszáma

vizsgálat típusa

hatóanyag mennyiség kg/ha

hajnalka

szerbtövis

selyemperje

CO 'C0 co

ujjasmuhar

c 03 £ £

rozsnok

hélazab

búza

rozs

szójabab

rizs

0 '5

cukorrépa

gyapot fehérbab

1 I kasszia

48.

poszt

0.05

2C

SlC

3G

8G

0

2C

6G

0

0

6H

3C

3G

9G

IH

3C

poezt

0.05

8H

8H

8H

6H

pre

0.05

5G

0

2G

2G

5G

0

4G

0

0

2C

IH

8H

4C

7G

0

pre

0.05

4G

9G

49.

poszt

0.05

5C

2G

4C

0

4G

3C

2C

4C

6G

5U

5C

4C

4C

2C

4C

poszt

0.05

9G

8H

9H

8G

9G

9G

9G

9G

9G

8G

7G

pre

0.05

7G

2H

2G

0

5G

0

3G

2C

2G

3C

2C

6G

3C

4C

2G

pre

0.05

8G

7G

3H

9H

8G

50.

poszt

0.05

3C

0

3C

0

0

IH

6G

6G

0

3C

5C

2C

3C

4C

0

poszt

0.05

7H

5H

7G

5G

8G

5H

9G

pre

0.05

0

0

0

0

2G

C

0

5G

0

2C

0

2G

2C

8G

3G

pre

0.05

4G

7G

51.

poszt

0.05

2G

4C

3C

2G

2G

3H

6G

3H

0

5H

3C

4C

3C

4C

0

poszt

0.05

9G

6G

9G

6G

7G

8H

6G

pre

0.05

3G

0

0

0

0

0

6G

2G

2G

2C

0

4G

2C

5G

5G

pre

0.05

3G

52.

poszt

0.05

2C

2C

4C

7G

3G

7H

5C

5G

0

4C

5C

5C

9C

5C

4C

poszt

0.05

8H

9G

9G

9G

9G

9G

9G

8H

8H

pre

0.05

8G

7G

5G

5G

6H

9H

7G

7G

2C

5G

9H

3C

8G

7G

pre

0.05

9H

9H

53.

poszt

0.05

5C

2C

9C

8G

7G

4C

5C

2C

0

5U

6C

6C

5C

9C

4C

poszt

0.05

9G

7H

8H

9G

5G

9C

9G

9G

9H

8H

pre

0.05

8H

7H

8H

&E

0

9H

9H

6G

8G

9G

2C

5C

3C

2C

7G

pre

0.05

3G

9H

9H

8G

54.

poszt

0.05

2C

2C

0

5C

0

4C

2C

0

0

4H

3H

4G

2C

2G

2C

poszt

0.05

7H

7H

9G

7U

6G

8H

3G

pre

0.05

4G

0

0

0

0

C

0

0

0

2C

2G

7H

2C

7G

2G

pre

0.05

5G

8G

55.

poszt

0.05

4C

2H

2C

0

0

2C

2C

2C

2G

4U

5C

6G

3C

4C

4C

poszt

0.05

9H

4G

EH

8G

6G

9G

9G

8H

8G

6H

pre

0.05

5G

0

0

0

5G

0

6G

0

0

2C

0

0

2C

2C

0

pre

0.05

5G

5G

7G

56.

poszt

0.05

4C

0

2C

0

2G

IH

5G

0

0

3C

5C

6G

3C

3C

3C

poszt

0.05

8H

7G

7G

9G

5H

7G

6H

pre

0.05

7G

0

0

0

0

C

0

0

0

2C

0

0

0

5G

2G

pre

0.05

4G

57.

poszt

0.05

&C

&C

9C

3C

6G

SH

9G

2C

8C

8H

4C

9C

3C

9C

2C

poszt

0.05

9G

9G

9G

9H

9G

pre

0.05

7H

2C

5C

5G

2G

3C

3C

2C

8G

2C

IC

9H

3C

2C

5H

pre

0.05

6H

9G

EH

9G

8G

7G

9H

8G

58.

poszt

0.05

9C

5C

&.C

2C

4C

SH

4C

4C

2G

2C

9C

9C

3C

C

5C

poszt

0.05

9C

9G

9G

9G

9G

9G

9H

9G

pre

0.05

9H

9H

9C

5C

3C

SH

5C

3C

4C

2C

3C

5C

3C

9G

9G

pre

0.05

9G

6G

9H

8G

9G

9G

6G

9H

9H

-91183

134

S-.

eű

’> •0

ί- ο P<

c 'C

X

X

P,

X S -2

Vegyület

vizsgálat

hatóanyag

-P X)

£ a

c «

c

d

d N ·□

X a

í- o

o £ 5 ft .fe 0i

sorszáma

típusa

mennjnség

ίϊ

t, 0}

CO

<0 ·—>

N

-<y

N

0

α £ « ΐ β

kg/ha

X

N C0

o ω

*·β co

3

-

L-

X

X

U.

w

U

υ

Ü

ti , JS

59.

poszt

0.05

9C

9C

&c

9G

3C

50

5C

3C

5G

3C

9C

9C

3C

c

9C

poszt

0.05

9G

9H

9G

E

9G

9fi

9G

8G

9H

8H

2C

9H

9H

8G

8G

poszt

0.05

5G

9!1

9H

8G

3C

2H

2C

poszt

0.05

9G

9H

60.

poszt

0.05

4C

4C

9C

9G

4G

9H

9G

2G

2G

2H

2H

4C

2C

9G

9C

poszt

0.05

5G

3G

9G

9H

pre

0.05

9G

8H

6G

E

0

40

4C

2C

0

2C

0

9H

4C

8G

5H

pre

0.05

9H

8G

5G

5G

9H

61.

poszt

0.05

&C

4C

&.C

3G

2C

90

5C

9C

4C

&C

9C

9C

4U

9C

9C

poszt

0.05

9G

9G

9G

9H

pre

0.05

&C

9H

9C

0

3G

30

3C

3C

2C

3C

3C

9H

4C

4C

7G

pre

0.05

9H

6G

8G

8G

9H

6G

9H

9G

62.

poszt

0.05

&C

9C

&C

5G

3C

5C

5C

4C

7G

&C

5C

9C

5C

&.C

9C

poszt

0.05

8G

9H

9G

9G

9G

9H

pre

0.05

5C

4C

6G

5G

9H

4C

2C

7G

9G

3C

&E

5C

5C

4C

pre

0.05

9G

9G

8H

7G

7G

9H

9G

8G

63.

poszt

0.05

3C

3C

3C

3C

4G

9H

3C

2C

4G

3C

2C

&.C

2C

4C

4C

poszt

0.05

6G

9H

7H

8G

7G

4G

7H

8G

9H

8G

8H

Pre

0.05

7G

8H

2C

4G

3G

3C

7H

2C

6G

2C

3C

5C

4C

9C

20

pre

0.05

5G

7H

5G

6G

3H

9H

8H

8G

64.

poszt

0.05

9C

iC

9C

3C

3C

5C

4C

3C

4G

5C

5C

6C

3C

4C

4C

poszt

0.05

9G

7G

SH

8G

7G

9G

9G

9G

9H

8H

8G

pre

0.05

9G

9H

4C

3C

3C

4C

4C

4C

2C

3U

3C

5C

ÖC

9C

4C

pre

0.05

8G

8G

6G

8H

9H

8G

8G

9H

6H

9H

9H

9G

65.

poszt

0.05

&.C

9C

9C

4C

2C

SC

3C

3C

5G

4C

5C

6C

4C

9C

&C

poszt

0.05

9G

5G

8G

7G

9G

9G

9G

9H

pre

0.05

8G

9H

9C

&Ε

3G

SH

4C

4C

9C

4C

8H

&E

4C

9G

9G

pre

0.05

9H

8G

9H

9H

66.

poszt

0.05

2C

3C

5G

2C

3G

IC

2C

0

0

2C

3C

5C

3C

7G

4C

poszt

0.05

5G

9G

5G

SH

5G

7H

8G

9G

9H

7G

pre

0.05

7G

8G

2C

3G

3C

2C

2C

3G

8G

IH

8H

4C

&C

pre

0.05

5G

7G

5G

4G

8G

67.

poszt

0.05

&.C

4C

5C

0

IC

SH

2C

3G

3C

5C

5C

2C

3C

5C

4C

poszt

0.05

8H

9G

5G

9G

9G

9H

9H

9H

8H

pre

0.05

8G

2G

4G

0

0

2C

3G

3G

0

2C

2C

7G

3C

4C

5G

pre

0.05

7G

5G

5G

8G

68.

poszt

0.05

4C

0

3H

0

2G

7H

0

0

0

3C

3C

2C

3C

9C

4C

poszt

0.05

8G

8G

9G

5G

5H

8H

pre

0.05

8G

0

3G

0

0

0

0

2G

0

2C

2C

2C

2C

8G

0

pre

0.05

3G

2G

69.

poszt

0.05

6G

4G

5H

5G

4G

7H

2C

2C

4G

4C

3C

9C

2C

4C

4C

poszt

0.05

7G

8G

9H

8H

8H

8G

pre

0.05

7G

4G

5G

5G

4G

3C

5G

2C

5G

2C

2C

4C

4C

4C

7G

pre

0.05

5G

4G

7G

3G

9H

8G

9G

-92185

186 “ iβ > ® jg »(3

Vegyület vizsgalat hatóanyag 25 2a sorszáma típusa mennyiség .ξ ’j kg/ha J g S

70.

poszt

0.05

9C

3C

9C

2C

6G

9C

5C

3C

5G

5C

4C

9C

5C

9C

&C

poszt

0.05

9H

9G

9G

8G

9G

8G

9G

pre

0.05

9G

9H

9C

3C

3C

911

5C

3C

2C

4C

3C

&E

5C

9C

9G

pre

0.05

9G

8G

9H

8G

8G

9H

7H

9H

71.

poszt

0.05

&.C

2C

9C

3C

2C

9C

6C

6C

3G

4C

5C

2C

9C

9C

6C

poszt

0.05

9H

9G

5G

9G

9G

9G

9G

9G

9G

pre

0.05

9G

9H

6C

&H

5C

30

5C

3C

8G

2U

5H

&H

5C

&C

9G

pre

0.05

9G

9G

9H

9H

7G

8G

9H

72.

poszt

0.05

5C

3C

2C

3C

0

5C

2C

0

0

2H

3C

3C

3C

4C

4C

poszt

0.05

9G

8H

4G

8G

9H

5G

6G

7G

9H

8G

8G

pre

0.05

8G

8H

&C

5G

0

20

3G

0

0

2C

0

8H

2C

7G

3G

pre

0.05

8G

8G

73.

poszt

0.05

5G

0

2C

0

0

0

0

2C

2C

7H

3C

9C

0

3C

4C

poszt

0.05

4G

8G

8G

9G

7G

7G

pre

0.05

6H

2H

5G

0

4G

0

0

0

0

0

2H

4G

0

4C

pre

0.05

8G

74.

poszt

0.05

5G

0

3C

0

0

0

4G

7G

7G

8H

4C

2C

7G

9C

4C

poszt

0.05

6G

9G

8G

8H

pre

0.05

3C

3H

3C

0

5G

0

0

0

0

2C

20

4G

2C

9C

3H

pre

0.05

7H

7G

5G

2H

75.

poszt

0.05

&.C

9C

9C

2C

7G

3C

8G

0

6G

7H

9C

5C

3U

9C

&.C

poszt

0.05

7G

8H

9G

9H

pre

0.05

9G

9H

8G

5G

2G

2:C

5G

3G

6G

7G

7H

8H

5C

4C

8G

pre

0.05

EG

9H

9G

76.

poszt

0.05

IC

ÍH

0

0

0

EC

0

0

0

3C

2C

5C

5H

0

ÍH

poszt

0.05

2G

9H

9H

8G

9G

pre

0.05

0

0

0

0

0

2C

2G

0

0

6G

0

8G

3C

5G

6G

pre

0.05

9G

77.

poszt

0.05

IC

3C

2G

0

0

0

0

0

0

0

0

0

3G

2H

0

poszt

0.05

5G

9G

pre

0.05

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

3G

0

78.

poszt

0.05

4C

5C

4C

5C

4G

3C

3C

0

0

0

2C

5C

4U

2G

3C

poszt

0.05

8G

9G

8G

8G

9H

8G

7G

9G

9H

7G

pre

0.05

7G

9H

7G

0

2G

0

3G

0

0

4G

0

8G

3C

7G

2G

pre

0.05

8H

”79.

poszt

0.05

&C

&C

9C

2C

5G

3C

3C

0

2G

5G

9C

6C

3C

5C

&.C

poszt

0.05

9G

3H

9G

9G

9H

9H

pre

0.05

9G

7H

8G

&E

4G

3C

7G

IC

5G

7G

7H

9H

2C

5C

9G

pre

0.05

3H

8H

9G

80.

poszt

0.05

&.C

5C

9C

2C

3G

4H

7G

0

0

2G

9C

2C

2C

6G

9C

poszt

0.05

9G

8G

5G

8H

pre

0.05

9G

6G

9C

8G

5G

IC

0

0

0

2C

4H

6G

2C

9C

8G

pre

0.05

4G

5G

81.

poszt

0.05

&C

9C

&C

8G

4G

3C

2C

0

0

2C

9C

5C

3C

3C

&0

poszt

0.05

9H

6G

6H

9G

9H

9G

pre

0.05

9G

9H

5G

9G

0

3C

5G

0

4G

7G

7H

4C

3C

9C-

9G

pre

0.05

7H

9H

9H

-93187

188

Vegyület vizsgálat sorszáma típusa

hatóanyag mennyiség kg/ha

hajnalka

> -ű L, ü N w

G3 a £ ra 2? 'ra w

sas

u Cö -C 3 ε w ra —> 3

kakaslábfű Ϊ

0 ' c 03 ti 0 ' u

-Q

ra rr. Ű

ra -j 2 o fc ? 3 S

fehérbab

! kasszia ]

a t; ra •ra sz

ra ts -C

ti 0 Jl

o 1 L» 1 n « 1

S

□ ra

82.

poszt

0.05

3C

9H

7G

3G

0

0

0

0

0

0

3C

3G

2G

5G

2C

poszt

0.05

8G

8G

7G

poszt

0.05

5X

pre

0.05

7G

7H

5G

0

0

2C

0

0

0

2C

2H

2C

2C

8G

5G

pre

0.05

5G

83.

poszt

0.05

3C

2C

3C

2C

3C

2C

8G

2C

3C

4C

3U

3C

4C

3C

poszt

0.05

9U

9H

8G

4G

9H

9G

8H

9G

9G

9G

9G

9G

9G

pre

0.05

3C

8H

2C

0

2C

2C

8G

7G

IC

E

4C

5C

2C

3C

pre

0.05

8H

8G

6H

8G

1H

9H

9G

7G

3H

84.

poszt

0.05

9C

6C

9G

2C

9H

2C

IC

2C

4C

5C

3C

3C

5C

6C

3C

poszt

0.05

9G

8G

9G

9G

9H

9G

9G

9G

8H

9G

9G

7H

poszt

0.05

6Y

pre

0.05

2C

8G

5G

3C

3C

2C

2C

2C

9H

5C

9G

5H

pre

0.05

9G

9H

8H

8H

8H

4G

9H

85.

poszt

0.05

5C

5C

5C

2C

5C

2C

9C

2C

9C

6C

2U

2C

6C

6C

9C

poszt

0.05

9G

9G

9G

9G

9H

9G

9G

9G

9G

9G

9G

9G

poszt

0.05

6Y

pre

0.05

5C

9H

&E

5G

5C

3C

2C

2C

8H

&.Ε

3C

9G

8G

pre

0.05

9G

9H

8G

9G

9G

9H

86.

poszt

0.05

3C

4C

2G

2C

5C

3C

8G

9C

5C

5C

3U

5C

9H

3C

poszt

0.05

8G

9G

6G

9H

9G

9G

9G

9C

9G

4C

5H

pre

0.05

3C

9H

4G

2G

2C

3C

2C

2C

2C

&.E

3C

5C

6G

4C

pre

0.05

7H

3H

9G

8G

9G

4G

9H

9G

2C

6G

87.

poszt

0.05

&C

&.C

4G

2C

9C

3C

3C

3U

6C

6C

4U

9C

4C

5C

poszt

0.05

9G

9G

9G

9C

9G

9G

9C

9G

8G

pre

0.05

&E

9H

4G

3C

4C

4C

3C

3C

3C

&E

5C

&C

4C

4C

pre

0.05

8G

9E

9G

9G

9H

8H

9H

9G

9G

88.

poszt

0.05

5C

9C

3G

3C

3C

3C

3C

5C

6C

5C

3C

9C

9G

3C

poszt

0.05

9G

8H

9H

9H

9G

9G

9G

9G

9G

4C

6G

pre

0.05

9G

3C

0

2C

3C

2C

2C

3C

2C

&.E

40

50

9G

3C

pre

0.05

9H

3G

8H

7G

7G

9H

6G

9H

9G

7G

89.

poszt

0.05

2C

2C

7G

0

3C

3C

5G

1H

2C

9G

IC

2C

2C

2C

poszt

0.05

3G

7H

8H

8G

4H

9G

6H

8H

5G

pre

0.05

8H

7H

0

0

3H

2C

5G

6G

0

8H

3C

4E

4G

3C

pre

0.05

8H

9H

5G

90.

poszt

0.05

3C

2C

2C

2H

5C

8G

4G

1H

3C

9G

2C

3C

4C

3C

poszt

0.05

6G

8H

4G

911

8H

9H

7G

9H

5G

pre

0.05

8H

8H

0

0

2C

2C

6G

8G

3C

3C

9H

3C

6G

50

pre

0.05

3C

6G

9H

5H

8H

9G

8G

91.

poszt

0.05

3C

3C

0

0

30

0

2G

2C

2C

4C

4C

4C

3C

4C

poszt

0.05

8H

9H

911

9G

8H

9G

9H

7H

7H

4 H

pre

0.05

7H

9H

0

IC

20

3C

0

9C

2C

3C

3C

9C

2C

4G

pre

0.05

41

7G

2H

8G

9G

7H

4G

92.

poszt

0.05

3C

2G

0

2C

23

0

0

4C

5C

4C

3C

3C

3C

2C

poszt

0.05'

8H

3H

9H

9G

9G

9H

7H

8H

2H

pre

0.05

&E

0

3G

31

0

0

2C

2C

3C

4C

5C

2C

3C

pre

0.05

9H

2H

2H

9H

9G

7H

4H

-94189

190

CO

©

u ra

p.

>

©

X

XI

X)

Vegyület sorszáma

vizsgálat típusa

hatóanyag mennyiség

c

P

P, e © >>

□ ε C/3 ra

‘CC Ία ra

rozsnok

X ra N ra

ra N

co N

ra x ra ··*> -o

w

0

L. 0

o ‘ a £ S

2 N CO w

kg/ha

co X

N CO

© co

‘C3 iű

3

co

x:

XI

O Ím

s w

£

u

□ ü

ü <2 ..

ra 2*

93.

poszt

0.05

3C

7G

6C

2H

2C

0

2G

2H

4H

9G

2C

2C

2C

5G

poszt

0.05

7G

9G

5H

8H

2H

6G

pre

0.05

9C

9H

7G

0

3C

0

0

6G

0

2C

4C

8H

4G

0

pre

0.05

8H

9H

94.

poszt

0.05

IC

2C

0

3G

3C

2C

0

2C

3C

5C

3C

3C

IC

3C

poszt

0.05

7H

8H

5G

8H

6H

9G

9H

3G

5G

pre

0.05

6H

3C

0

2G

0

2C

5G

3C

IH

3C

3C

3C

0

0

pre

0.05

8H

7G

9H

7H

7H

8G

95.

poszt

0.05

6C

5C

5C

2C

3C

3C

3C

2C

3C

5C

3C

4C

4C

4C

poszt

0.05

9H

9H

9G

7G

9H

9G

8G

9G

8H

9G

9G

9G

9H

9G

pre

0.05

2C

2C

9G

3G

3C

3C

6G

2C

IC

3C

5C

5C

4G

2C

pre

0.05

8H

7H

5H

9H

8G

2H

9H

9H

9G

5G

96.

poszt

0.05

4C

4C

4G

2C

3C

3C

6G

9G

4C

6C

3C

4C

9H

9C

poszt

0.05

9G

9H

9G

7G

9H

9G

9G

9G

9H

9G

4C

pre

0.05

9G

9H

3C

4C

4C

4C

8G

3C

4C

4C

6C

5C

2C

3C

pre

0.05

8G

8G

9H

8G

9G

5H

9H

9H

9G

9G

7H

97.

poszt

0.05

5C

9C

3C

2C

3C

3C

9C

3U

3C

4C

2U

9C

9C

&C

poszt

0.05

9G

9G

8G

9G

9G

9G

9G

9G

9G

pre

0.05

9C

9H

&E

7G

2C

4C

4C

9G

4C

&.E

5C

&E

9G

2C

pre

0.05

9G

9H

9H

6H

9H

8G

98.

poszt

0.05

4C

4C

3G

5C

9C

5C

9C

9C

4C

4C

3U

9C

4C

4C

poszt

0.05

9G

9H

9G

9G

9G

9G

9G

9H

5H

pre

0.05

5H

2C

2C

2C

3C

3C

4G

2C

2C

3C

5C

3C

2G

4C

pre

0.05

5H

5G

4G

9H

5G

9H

3H

8G

9H

5H

2C

5G

99.

poszt

0.05

3C

4G

0

3G

3C

2C

2C

3U

3C

4C

2C

4C

9H

2C

poszt

0.05

8H

7H

6G

5G

9G

8H

9G

9H

7G

4C

2H

pre

0.05

3C

9H

0

2G

0

0

0

2C

2C

2C

5C

5C

2C

2C

pre

0.05

4H

9H

5H

8G

9H

9H

4G

100.

poszt

0.05

3C

5C

2C

2C

2C

2G

2G

2C

5C

3C

3C

2C

5C 5C

3C

poszt

0.05

7G

9G

8G

6G

5H

7G

9G

9G

9H

7G

9G 9G

7G

poszt

0.05

6Y

pre

0.05

8G

9H

5G

IC

3C

3G

2C

3C

2C

3C

3C

4C

2C

pre

0.05

8H

6G

7G

3H

8G

6H

9G

101.

poszt

2

3C

3C

0

IC

2G

0

0

2C

2C

8G

4G

0

3C 4C

IC

poszt

2

8G

8G

6G

4H

5G 5G

3G

poszt

2

6F

pre

2

9G

4G

2G

2C

IC

IC

3C

IC

5C

3C

2C

8G

pre

2

3G

6G

9H

7G

7G

102.

poszt

0.4

9C

&C

&C

5C

60

5C

3C

&U

9C

6C

4U

9C

9C 9C

9C

poszt

0,4

9G

9d

9G

9G

9G

9G

9C

pre

0.4

5C

9H

5G

3C

50

5C

4C

9G

9H

&E

ec

5C

5C

pre

0.45

9G

8G

9’í

9H

9H

9H

9G

9G

103.

poszt

0.05

3C

9C

4G

2C

20

2C

2C

3U

3C

2C

2C

9C

5C 5C

3C

poszt

0.05

9G

6G

6H

5ű

5G

9G

9G

9G

9G

8G 9G

6G

poszt

0.05

6Y

pre

0.05

9G

9H

7G

IC

4C

2C

3G

8G

2C

7G

2C

&E

8G

pre

0.05

3G

EG

7G

5H

8H

-95191

192

Λ u , ϊ ” C 3

Vegyület sorszáma

vizsgálat típusa

hatóanyag mennyiség kg/ha

hajnalka

> «0 X V N 10

selyempe:

ω

□ ε w ·—> 3

te

rozsnok

X N

3 ts X

N p

szójabab

w t-

cirok

£ 0 Z3 U

gyapot

X ~ Γ3 -° •’z £ o 5

104.

poszt

0.05

2C

8G

5G

3C

3C

2C

2C

2C

5C

6C

2C

3C

AC

40

poszt

0.05

7G

9G

9/1

8G

9G

9H

9G

9G

8H

9G

9G

pre

0.05

9G

9H

3C

4C

50

4C

5C

4C

8H

AE

5C

AE

9G

9G

pre

0.05

8G

9G

94

9G

9H

9H

9H

105.

poszt

0.1

2C

3H

0

3G

20

2C

0

8H

2C

2C

3C

30

3C

IC

poszt

0.1

9G

9G

8H

8H

3H

9G

9G

3H

7G

poszt

0.1

8G

6G

6Y

pre

0.1

8G

&E

3G

5G

30

8G

0

2C

2C

9H

9G

2C

pre

0.1

99

9G

4G

7G

106.

poszt

0.1

&.C

9C

9G

9C

AC

5C

4C

5C

6C

6C

IC

90

9C

9C

poszt

0.1

9G

8G

9H

9G

9G

pre

0.1

9G

9H

1E

4C

40

3C

9H

9H

9H

AE

9H

3C

pre

0.1

9H

9H

9H

9G

107,'

poszt

0.1

&.C

9C

6G

IC

Al

5C

IC

9C

5C

9C

6C

9C

8D

5C

poszt

0.1

9G

9G

7G

9G

9G

9G

9G

poszt

0.1

6Y

pre

0.1

9G

9G

9G

IC

20

IC

8G

9G

9H

AE

9H

IC

pre

0.1

9G

9H

9G

9G

108.

poszt

0.05

3C

2C

5G

3C

30

20

7G

3C

3C

5C

2C

9C

3C

IC

3C

poszt

0.05

9G

9H

9G

9 1

9H

9G

3H

9G

9G

6H

IH

9H

poszt

0.05

9G

pre

0.05

9C

9H

4G

2C

20

2C

2C

2C

2C

AE

2C

AE

9G

pre

0.05

8G

9H

9G

9G

9G

2H

9G

109.

poszt

0.05

5C

5C

9G

4C

40

5C

5C

4C

3C

5C

4C

6C

4C

4C

4C

poszt

0.05

9G

9H

9G

9/1

9G

9G

9G

9G

9G

9H

9G

4H

8G

6H

poszt

0.05

9G

6Y

pre

0.05

8H

9H

4C

4C

50

5C

3C

3C

4C

AE

30

4C

20

pre

0.05

2C

9G

9G

911

9G

9H

9H

7H

9H

9G

811

110.

poszt

0.05

4C

2C

5C

2C

20

2C

5G

2C

3C

3C

3C

3C

30

3C

3C

poszt

0.05

9G

8G

6G

81

9G

7H

9G

9G

9H

7G

4H

5H

3H

poszt

0.05

5X

9G

6Y

pre

0.05

0

2H

0

0

40

IC

0

2C

0

3C

3G

9G

0

pre

0.05

5G

5G

111.

poszt

0.05

&C

&.C

2C

2C

50

2C

9C

3U

5C

50

2U

4C

9C

9C

6C

poszt

0.05

9G

9G

91

5G

9H

9G

9G

9G

9G

9G

pre

0.05

9C

9H

AE

2C

30

2C

4C

2C

4C

9H

5C

AE

5C

pre

0.05

6G

9 1

9G

9G

9H

9H

9H

9G

112.

poszt

0.05

9C

&C

4C

3C

90

9C

9C

2C

9C

9C

6C

9C

9C

4C

poszt

0.05

9G

9G

811

9G

9G

pre

0.05

9C

9H

AE

8G

70

7C

AH

8H

911

AE

AH

9C

9G

9C

pre

0.05

3C

99

9H

113.

poszt

0.4

&C

AC

5G

9C

90

9C

6U

6U

6C

4C

7U

6C

7C

9C

poszt

0.4

9C

9G

9G

9G

9G

9G

9G

poszt

0.4

6Y

pre

0.4

9C

9H

2C

6C

50

6C

4C

9H

3C

AE

5C

20

pre

0.4

9G

9G

911

9H

9H

9H

9H

9G

-96193

194

υ

© ·—>

u G

*0

G

> *0

Ü P.

3

-cc

X

^3 G

M· ‘O

r> £ G

Vegyület

vizsgálat

hatóanyag

Έ

X

ε Ü

£ in

’a

O C

G N

X a

fi

ο X C. fc £

sorszáma

típusa

mennyiség kg/ha

c a x

szer

>> ’a cn

cs •β «9

G ·-i 0

*3 x

co N O u

n ^3

•Σ3 X

N £

•o ts w

rizs

ciro

cuki

c - tó ö £.

114.

poszt

0.05

4C

5C

3C

3C

3C

3C

3C

2C

5C

6C

5C

3C

4C

IC

poszt

0.05

8H

9G

9G

4H

4H

9G

9G

9H

9G

9G

9G

7G

9G

2G

pre

0.05

3C

9H

8G

2C

3C

9G

3C

3C

3C

4C

&.H

9G

8G

IC

pre

0.05

6H

7:1

9H

9H

6H

7G

B vizsgálat

Műanyag vizsgálati edényeket műtrágyával és mésszel kezelt Fallsington-féle iszapolt, agyagos talajjal töltünk meg. Az egyik edénybe rozs, cirok, réti perje, továbbá egyéb füszerű gyomnövény kerül. A másik edénybe gyapotot, szójababot, bíborpalkát (Cyperus rotundus), továbbá néhány széles levelű gyomnövényt ültetünk. A füszerű és széles levelű gyomnövények közül az alábbiakat ültetjük el: Ujjasmuhar (Digitaria sanguinalis), kakaslábfű (Echinochloa crusgalli); hélazab (Avena faute), cirok (Sorghum halepense), Paspalum dilatatum, ecsetpázsit (Setaria faberii), rozsnok (Bromus secalinus), mustár (Brassica arvensis), szerbtövis (Xanthium

Pennsylvanicum), disznóparéj (Amaranthus retroflexus), hajnalka (Ipomoea hederacea), kasszia (Cassia tora), Sida spinosa, pelyhes selyemperje (Abutilon theophrasti) és maszlag (Datura stramonium). Egy 12,5 cm átmérőjű műanyagedényt szintén megtöltünk előkészített talajjal és rizst, továbbá búzát ültetünk bele. Egy másik 12,5 cm-es edényt cukorrépával ültetünk be. A fenti négy konténert a találmány szerinti vegyülettel pre-emergens módon kezeljük.

A kezelést követő 28. napon értékeljük a növények növekedését, továbbá megvizsgáljuk a vegyszeres kezelés hatásét. Az értékelést az A vizsgálatnál leírtak szerint hajtjuk végre. Az eredményeket a B tábiázatban foglaljuk össze.

B táblázat (200) képletű vegyület (201) képletű vegyület

kg/ha	0.06	0.25	0.06	0.25
ujjasmuhar	9C, 9G	10C	9C, 9G	9C, 9G
kakslábfű	10C	10C	10C	10C
cirok	10E	10E	10E	10E
hélazab	4C, 6G	9C, 6C.	3C, 5G	8C, 6G
Sorghum halepense	9C, 9G	10C	9C, 9G	9C, 9G
Paspalum dilatatum	3C, 8G	6C, 9G	4G	6G
Ecsetpázsit	10C	10C	9C, 9G	10C
réti perje	10C	10C	10C	10C
rozsnok	10C	10C	6C, 8G	10C
cukorrépa	8E, 8G	10C	10C	10C
rozs	9C, 8G	10C	10C	10E
mustár	10C	10C	10C	9C, 9G
szerbtóvis	7G	7G	8G	8G
disznóparéj	10E	10E	10E	10E
sás	8E, 8G	10E	6G	8G
gyapot	8G	8C, 9G	8G	8G
hajnalka	8G	6C, 8G	8C, 8G	10C
kasszia	7C, 8G	9C, 9G	5C, 8G	7C, 9G
tea	10C	10C	8C, 7G	6C, 7G
pelyhes selyem perje	10C	10C	10C	10C
maszlag	3C, 8G	2C, 8G	3C, 8G	5C, 8G
szójabab	7H, 7G	8C, 8G	8C, SG	8C, 8G
rizs	10C	10E	10E	10E
búza	4C, 7G	IGE	6G	5C, 6G

-97195

196 (202) képletű vegyület

kg/ha	0.008	0.03	0.06	0.25
ujjasmuhar	3H, 7G	7C, 9G	10C	10C
kakaslábfű	10C	10C	10C	10C
cirok	10C	10C	10E	10E
hélazab	5C, 7G	8C, 7G	8C, 6G	9C, 7G
Sorghum halepenee	8C, 9G	9C, 9G	9C, 9G	10C
Paspalum dilatatum	6G	5H, 9G	7C, 9G	10C
ecsetpázsit	9C, 9G	10C	10C	10C
réti perje	10C	10C	10C	10C
rozsnok	10C	10C	10E	10E
cukorrépa	7C, 8G	10C	8C, 9G	10C
rozs	6C, 8G	10C	10C	10C
muetár	10C	10C	10C	10C
szerbtóvis	5H, 7G	7H, 8G	8G	3C, 8G
disznóparéj	-	-	10E	10E
sás	9G	10E	8E, 9G	1OE
gyapot	8G	8G	3H, 7G	8C, 9G
hajnalka	4C, 8G	10C	5C, 8G	10C
kasszia	5C, 8G	5C, 8G	6C, 8G	7C, 8G
tea	5C, 7G	10C	9C, 8G	9C, 8G
pelyhes selyem perje	3G	10C	9C, 8G	10C
maszlag	3C, 7G	7C, 8G	6C, 8G	8C, 8G
szójabab	-	-	3C, 8G	8C, 8G
rizs	10E	10E	10E	10E
búza	6C, 8G	10C	8C, 8G	10C

(218) képletű vegyület
kg/ha	0.03	0.12
ujjasmuhar	4G	7G
kakaslábfű	7G, 3C	8G, 6C
cirok	10C	1OC
hélazab	5G, 3C	6G, 4C
sorghum halepense	8G, 3H	8G, 5C
ecsetpázsit	6G, 3C	10C
réti perje	7G, 3C	8G, 6C
rozsnok	8G, 8C	9G, 9C
cukorrépa	6G, 4C	8G, 6C
rozs	6G, 5H	8G, 5U
mustár	8G, 9C	9G, 9C
szerbtóvis	6G, 5H	7G, 5H
sás	8G	9G
gyapot	8G	8G
hajnalka	8G	8G, 4C
kasszia	5G	8G, 7C
tea	3C	8C
pelyhes selyem perje	5G, 5C	7G, 7C
maszlag	5G, 6C	8G, 9C
szójabab	0	2G, IC
rizs	10E	10E
búza	5G, 3C	7G, 5C

	(219) képletű vegyület
kg/ha	0.03	0.12
ujjasmuhar	7G, 2C	8G, 4C
kakaslábfű	7G, 5C	8G, 7C

-98197

198

(219) képletű vegyület
kg/ha		0.03	0.12
cirok		10C	10C
hélazab		5G, 3C	6G, 3C
Sorghum halepense		7G, 5H	8G, 5C
ecsetpázsit		8G, 3C	9G, 8C
réti perje		7G	7G, 4C
rozsnok		7G, 7C	10E
cukorrépa		7G, 5C	7G, 5C
rozs		6G, 5H	7G, 3H
mustár		9G, 9C	10C
ezerbtövie		8G, 5H	8G, 5H
sás		7G	5G
gyapot		5G	5G
hajnalka		8G, 3C	8G, 3C
kasszia		4G	8G, 7C
tea		3C	3C
_ pelyhes selyem perje		4G, 5C	7G, 7C
maszlag		6G, 6C	8G, 8C
szójabab		IC	5G, 4C
rizB		7G, 7C	10E
búza		5G, 2C	6G, 4C

(220) képletű vegyület

kg/ha	0.03	0.12
ujjasmuhar	6G, 2C	8G, 3C
kakaslábfű	7G, 2C	8G, 5C
cirok	10C	10E
hélazab	5G, 3C	5G, 3C
Sorghum halepense	8G, 3H	8G, 5H
ecsetpázsit	6G, 3C	10C
réti perje	7G	8G, 5C
rozsnok	7G, 3C	8G, 8C
cukorrépa	6G, 4C	8G, 6C
rozs	5G, 3H	7G, 5H
mustár	9G, 9C	10C
szerbtövis	5G	7G
sás	9G	9G
gyapot	5G	8G
hajnalka	7G, 5C	8G, 5C
kasszia	6G	8G, 8C
tea	0	4C
pelyhes selyem perje	4C, 3H	7G, 6C
maszlag	6G, 5C	5G, 5C
szójabab	0	2G
rizs	10E	10E
búza	4G, 2C	5G, 3C

C vizsgálat cm átmérőjű műanyag edényeket Fallington féle iszapolt agyagos talajjal töltünk meg, ebbe szójababot, gyapotot, lucernát, rozsot, rizst, búzát, cirkot, Sorghumhalepensét, 60 Belyem perjét (Abutilon theophrasti), Sesbania exaltata-t, kassziát (Cassia tora), hajnalkát (Ipomoea hederacea), maszlagot (Datura stramonium), szerbtővist (Xanthium pennsylvanicum), ujjasmuhart (Digitaria spp.), palkát 65 (Cyperus rotundus), kakaslábfüvet (Echi100 nochloa crusgalli), ecsetpézsitot (Setaria faberii) és hélazabot (Avana fatura) ültetünk. Az ültetést kővető két és fél hét eltelte után a fiatal palántákat továbbá a palánták körüli talajt a találmány szerinti vegyületeknek nem fitotoxikus oldószerrel készült oldatával bepermetezzük. A kezelést követó 14. nap eltelte után a kezelt növényeket a kezeletlenekkel összehasonlítjuk, majd értékeljük a kezelés hatását. Az értékelést az A vizsgálatnál leírtak szerint végezzük. Az eredményeket a C táblázat foglalja magában.

-99199

200 (200) képletű (201) képletű (202) képletű vegyület vegyület vegyület

C táblázat

kg/ha	0.06	0.25	0.06	0.25	0.06	0.25
szójabab	9C, 10G	9C, 10G	9C, 10G	9G, 10G	9C, 10G	9C, 10G
selyemperje	10C	10C	10C	10C	10C	10C
Sesbania exaltata	10C	10C	100	10C	10C	10C
kasszia	8C, 10G	10C	8C, 10G	9C, 10G	8C, 10G,	8C, 10G
gyapot	9C, 10G	10C	10C	10C	9C, 10G	9C, 10G
hajnalka	10C	10C	10C	10C	10C	-
lucerna	10C	10C	ion	10C	10C	10C
maszlag	10C	10C	7C, 10G	10C	9C, 10G	10C
szerbtövis	10C	10C	9C; 10G	9C, 10G	10C	10C
rozs	10C	10C	10C	10C	10C	10C
ujjasmuhar	4C, 10G	10C	5C; 10G	10C	6C, 10G	4C, 8G
rizs	8C, 10G	7C, 10G	7G, 10G	8C, 10G	5C, 10G	4C, 10G
sás	7C, 10G	7C, 10G	5G	2C, 8G	4G	4G
kakaslábfű	9C, 10G	8C, 10G	8C, 10G	9G, 10G	8C, 10G	9C, 10G
búza	8C, 10G	6C, 10G	6C, 10G	6C, 10G	6C, 10G	6C, 10G
ecsetpázsit	9C, 10G	10C	9C, 10G	10C	2C	7C, 10G
hélazab	9C, 10G	8C, 10G	8C, 10G	9C, 10G	9C, 10G	9C, 10G
cirok	9C, 10G	10C	10C	9C, 10G	8C, 10G	9C, 10G

(212) képletű vegyület
kg/ha	0.25	0.12	0.06	0.03	0.015	0.007	0.003
szójabab	10G, 8C	10C	10G,	6C	10C	10C	10G, 7C	8G, 7C
selyemperje	10C	10C	10C		10C	10C	10C	10C
Sesbania exaltata	10G, 9C	10C	10C		10C	10C	-	-
kasszia	10G, 9C	10C	10C		10C	10G, 9C	10G, 7C	9G, 4C
gyapot	10C	10G, 7C	10G,	9C	10G, 5C	9G, 3C	10C	9G, 5C
hajnalka	10G, 8C	10C	10C		10C	10G, 9C	9G, 3C	9G, 4C
lucerna	-	-10C	10G,	7C	9C	8C	8C	9C
maszlag	-	-	10G,	7C	-	-	7G, 3C	7G, 2C
szerb tövis	10G, 9C	10G, 9C	10G,	9C	10G, 9C	10G, 7C	8G, 6C	-
rozs	2G, IC	IC	0		0	0	0	0
ujjasmuhar	9G	0	2G		0	-	5G, IC	0
rizs	6G, IC	4G	-		2G	0	IC	0
sás	8G, IC	9G	5G		9G	7G	6G	7G
kakaslábfű	-	8G, 2C	4G		5G	3G	2G	2G
búza	7G, IC	5G	0		2G	1G	0	0
ecsetpázsit	2G	-	0		-	-	-	-
hélazab	1G	5G, IC	0		0	0	1G	2G
cirok	7G, 2C	8G, 3C	9G,	2C	4G, 2C	4G	2G, IC	2G, IC

(213) kép’etű vegyület

kg/ha	0.25	0.06	0.015
szójabab	10G, 7C	10G, 4C	10G, 3C
selyemperje	9C	9C	8G, 4C
Sesbania exaltata	9C	10C	8C
kasszia	10G, 6C	10G, 7C	10G, 5C
gyapot	10G, 8C	10G, 7C	10G, TC
hajnalka	10G, 8C	10G, 8C	10G, 7C
lucerna	8C	8C	8C
maszlag	-	-
szerbtövis	9C	10G, 6C	9G, 4C

101

-100201

202 (213) képletű vegyület

rozs	4G,	IC	1G	0
ujjaemuhar	4G		5G	4G
rizs	8G,	2C	8G, 2C	6G,
sás	7G		7G	5G,
kakaslábfű	7G,	2C	5G	5G
búza	9G,	IC	8G	7G
ecsetpázsit	-		-	-
hélazab	8G,	2C	3G	2G
cirok	8G,	2C	9G, 3C	7G,

(214) képletű vegyület

kg/ha	0.12	0.06	0.03	0.015
szójabab	10G, 8C	10G, 6C	8G, 6C	8G, 5C
selyemperje	-	9G, 6C	-	3G, 2C
Sesbania exaltata	-	10G, 7C	-	7G, 3C
kasszia	10C	10G, 5C	10G, 6C	7G, 3C
gyapot	8G, 3C	9G, 6C	-	IC
hajnalka	-	10G, 9C	-	7G, 3C
lucerna	9G, 6C	9G, 3C	9G, 6C	5G, 2C
maszlag	0	3G	-	0
szerbtövis	9G, 3C	10G, 6C	10G, 7C	9G, 2C
rozs	0	2G	1G	0
ujjasmuhar	4G, 3C	IC	4C	1G
rizs	7G, 2C	3G, IC	-	0
sás	9G	9G	8G, IC	5G
kakaslábfű	9G, 2C	7G, 2C	8G, 2C	1G
búza	0	0	0	0
ecsetpázsit	-	-	-	-
hélazab	2G	0	1G	0
cirok	6G, 2C	7G, 2C	6G, 2C	2G

(215) képletű vegyület
kg/ha	0.12	0.06	0.03	0.015
szójabab	9G, 6C	10G, 7C	8G, 4H	8G, 5C
selyemperje	-	9G, 6H	-	6G, 3C
Sesbania exaltata	-	8G, 4C	-	5G, 3C
kasszia	9G, 5C	8G, 3C	9G, 5C	7G, 3C
gyapot	10G, 4C	8G, 3C	9G, 3C	4G, 3C
hajnalka	-	10G, 6C	8G, 3C	9G, 6C
lucerna	9G, 6C	3G	8G, 4C	0
maszlag	-	5G	-	0
szerbtóvis	10G, 8C	10G, 6C	10G, 8C	10G, 4C
rozs	7G, 2C	9G, 3C	6G, IC	9G, 4H
ujjasmuhar	10G, 5C	8G	10G, 3C	7G
rizs	0	* 6G, IC	-	2G
sás	6G	3G	6G	0
kakaslábfű	6G	7G	5G	5G
búza	0	0	0	0
ecsetpázsit	-	-	-	-
hélazab	1G	3G	0	1G
cirok	8G, 3C	9G, 3C	9G, 3C	4G, IC

102

-101203

204 (216) képletű vegyület

kg/ha	0.12	0.06	0.03	0.015
szójabab	9G, 4C	9G, 5C	8G, 5C	8G, 4C
selyemperje	-	9G, 5C	-	4G, 3C
Sesbania exaltata	-	7G, 3C	-	3G, 2C
kasszia	9G, 3C	8G, 3C	-	6G, 2C
gyapot	10C	8G, 3C	9G, 5C	6G, 3C
hajnalka	9G, 3C	10G, 70	9G, 3C	10G, 4C
lucerna	10G, 7C	9G, 3C	10G, 7C	7G, 2C
maszlag	-	6G	-	2G
szerbtövis	10G, 8C	9G, 4C	9G, 6C	9G, 6H
rozs	3G	5G	1G	2G
ujjasmuhar	9G, 4C	7G, IC	5G, 3C	5G, 2C
rizs	4G, IC	5G, IC	4G, IC	4G, IC
sás	7G, 3C	9G, 2C	5G, 3C	7G, IC
kakaslábfű	9G, 2C	8G	8G, IC	7G
búza	1G	0	1G	0
ecsetpázsit	-	-	-	-
hélazab	1G	7G, IC	1G	5G
cirok	9G, 2C	10G, 30	9G, 2C	9G, 3C

(217) képletű vegyület
kg/ha	0.12	0.06	0.03	0.015
szójabab	10G, 3H	10G, 70	9G, 3H	8G, 5C
selyemperje	-	9G, 5C	-	8G, 3C
Sesbania exaltata	-	9G, 4C	-	7G, 3C
kasszia	10G, 8C	7G, 3C	10G, 7C	7G, 3C
gyapot	9G, 6C	8G, 3C	7G, 3C	6G, 3C
hajnalka	9G, 3C	10G, 80	-	10G, 7C
lucerna	10G, 7C	9G, 3C	10G, 5C	7G, 2C
maszlag	-	7G, IC	-	5G
szerbtövis	10G, 8C	10G, 70	8G, 6C	9G, 4C
rozs	8G, 2C	8G, 2C	8G, 2C	7G, 2C
ujjasmuhar	10G, 4C	3G, IC	10G, 4C	1G, IC
rizs	2G, IC	4G, 2C	0	3G, IC
sás	4G	0	2G	0
kakaslábfű	-	2G, IC	6G	1G
búza	0	0	0	0
ecsetpázsit	-	-	-	-
hélazab	5G, 3C	2G	5G, 3C	0
cirok	9G, 2C	9G, 2C	10G, 2C	8G, 2C

D vizsgálat

Bíbor palka (Cyperus rotundus) gumókat ültetünk 2 cm mélyen Fallington féle iszapolt agyagos talajt tartalmazó 10 cm átmérőjű műanyag edényekbe; minden egyes edénybe 5-5 gumó kerül. A találmány szerinti vegyületeket valamely nem fitotoxikus oldószerben oldjuk, majd 560 1/ha arányban fölpermetezzük. A permetezésnél 4 megoldást alkalmazunk: a permetlevet a talaj felszínére, a gumó/talajra, a talajjal összekeverve és post-emergence módon visszük fel. A talaj felszínére permetezve a hatóanyagot a permedé a szilárd talajfelületre kerül. A második megoldásnál a gumókat és az ezeket körülvevő talajt permetezzük be mielőtt a kezeletlen talajtakarót felvinnénk. A harmadik megoldásnál a permetlevet talajjal keverjük össze, és ezt a gumók befedésére használjuk. A post-emergence kezelésnél a permetezést a már 12 cm nagyságú palka levélzetére és a környező talaj felszínére visszük fel. A post55 -emergence kezelésben részesült növényeket közvetlenül a kezelés után a növényházba visszük. A másik három kezelés esetében az edények tartalmára 0,3 cm rétegvastagságban vizet rétegezünk, majd ezután visszük az edényeket a növényházba. Az eredményt a kezelést követő 4. hét után értékeljük. Az értékelést az A vizsgálatnál leírtak szerint végezzük el. Az eredményeket a D táblázat foglalja össze.

103

-102205

206

D táblázat

Cyperus rotundus vizsgálata

Vizsgálat és eredmények (4 hét után)

Vegyület	kg/ha	pre-emergens talaj felszín	agamóra	a talajjal összekeverve	post- -emergens
(201)	0.008	8G	5C, 8G	5E, 8G	5C, 6G
képletű	0.03	9E, 9G	10E	10E	8C, 10G
vegyület	0.12	10E	10E	10E	10C
(200)	0.008	7G	7G	7G	2G
képletű	0.03	2C, 7G	2C, 7G	2C, 7G	3C, 5G
vegyület	0.12	8G	2C, 8G	2C, 8G	3C, 3G
(202)	0.008	2C, 6G	8G	5E, 8G	4G
képletű	0.03	9G	5E, 9G	9E, 9G	3C, 5G
vegyület	0.12	10E	10E	10E	9C

E vizsgálat	un) és selyemperje (Abutilon theophrasti). Mintegy 2-2,5 hettel az ültetés után a fiatal palántákat és a palánták körüli földet
25 cm átmérőjű	• műanyagedényeket Pali-
sington-féle iszapolt	agyagos talajjal töltünk 25	a találmány szerinti készítmények nem fito-
meg, majd ebbe az alábbi növényeket ültet-	toxikus oldatával permetezzük be. A kezelést
jük: rozs (Zea maya)	, palka (Cyperus rotun-	követő 14. napon a kezelt növényeket a ke-
due), kakaslábfű	(Echinochloa crusgalli),	zeletlen kontrollal hasonlítjuk össze. Az A
Sorghum halepense, <	cirok (Sorghum vulgare),	eljárásnál említett ertekelesi módon alkal—
ujjasmuhar (Digitaria sanguinalis), kasszia 3Q	l mázzuk. Az eredményeket az E táblázatba
(Cassia tora), szerbtövis (Xanthium pennsyl-	foglaljuk össze. A vizsgált készítmények ha-
vanicum), hajnalka (Ipomoea hederacea), Con-	tásosak voltak a rozs tenyészet gyomnövé-
volvulus arvensis, maszlag (Datura stramoni-	nyelvel szemben.
E táblázat
	Talaj/levélzet kezelése
	(212)	képletű vegyület
kg/ha	0.03	0.06 0.12 0.25
rozs	0	0 0 IG
sás		9G 9G 8G
kakaslábfű		4G, 4C 4G 5G, 4C
Sorghum halepense		6G 6G 7G
cirok		7G, 3C 7G, 3C 9G, 2C
ujjasmuhar		3G 0 7G
kasszia	10G, 9C	10C 10C 10C
szerbtövis	10C	10G, 9C 10C 10C
hajnalka	10C	10C 10C 10C
Convoluus arvensis	10C	10C 10C 10C
maszlag	10G, 6C	10C 10C 10C
selyemper je	10C	10C 10C 10C
	(214)	képletű vegyület ·
kg/ha	0.03	0.06 0.12
rozs	0	0 o
sás	6G	9G 8G
kakaslábfű	0	2G 2G
Sorghum halepense	0	4G 4G
cirok	0	3G 3G
ujjasmuhar	0	0

104

-103207

208

(214) képletű vegyület
kasszia	9G, 8C	3G, 6C	10G, 7C
szerbtövis	10C	9G, 5C	9G, 7C
hajnalka	10C	10C	10C
Convuluus arvensis	9G, 3C	-	9G, 2C
maszlag	0	3G	0
selyemperje	10C	10C	10C

(209) képletű vegyület
kg/ha	0.015	0.03	0.06	0.12
rozs	0	0
sás	0	5G
kakaslábfü	0	0
Sorghum halepense	5G, 2C	8G, IC
cirok	8G, IC	9G, IC
ujjasmuhar	0	0
kasszia	9G, 3C	9G, 5C	10G, 7C	. 10G, 9C
szerbtövis	8G, 4C	10C	8G, 2C	10C
hajnalka	10C	10c	10C	10C
Convuluus arvensis	9G, 3C	10G, 5C	10G, 6C	10C
maszlag	3G	4G	7G	8G
selyemperje	10C	10C	10C	10C

Szabadalmi igénypontok

Claims (25)

1) abban az esetben, ha R2 jelentése metoxicsoport, R3 jelentése metilcsoport,

1-3 szénatomos alkil-, trifluor-metil-, NHCH3, N(CH3)a, OCHsCF3-csoportok, metoxi-, etoxi-, SCHa, 0(CHj)pORio-csoport, ahol p értéke 2 vagy 3 és Rio jelentése metil- vagy etilcsoport, továbbá Y jelentése CH2CH2OCH3,

CHiOCH3 vagy

- Rí’

- R;

OCHRaCOaRe, OCHR7CON-(Re)i csoport, ahol Re jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport;

- Xi jelentése hidrogénatom, metoxi- vagy metilcsoport;

- Yi jelentése hidrogénatom, metoxi-, etoxi- vagy metilcsoport, azzal a feltétellel, hogy Xi és Yi nem jelenthet egyidejűleg híd rogénatomot;

- Z jelentése nitrogénatom vagy

CH-csoport;

- W jelentése oxigén- vagy kénatom;

(Elsőbbsége: 1979. 07. 20.)

1) abban az esetben, ha Ra jelentése metoxicsoport, R3 jelentése metilcsoport,

1. Herbicid készítmények, amelyekben szilárd hordozóanyag - előnyösen attapulgit

- folyékony hígítószer - célszerűen dimetil-formamid - adott esetben felületaktív anyag

- előnyösen poli(oxi-etilén)-szorbitol-hexaoleát - van, azzal jellemezve, hogy a készítmények/hatóanyagként 0,1-95 tőmeg%-ban a (ID) általános képlettel összefoglalható, (I) vagy (IA) általános képletű szulfonil-karbamid- vagy szulfonil-izokarbamid-származékot tartalmaznak; ahol a képletben

- D jelentése (E) vagy (P) általános képletű csoport;

- A jelentése NR2R3, OCHiCCL·,

OCHjCBrs, (11) általános képletű csoport, OCHaCFiRti vagy 0<j!HRc általános képletű csoCTj port - Ra jelentése hidrogénatom, klóratom, metil-, metoxivagy nitrocsoport, Rb jelentése hidrogénatom, fluoratom, 1-2 szénatomos alkilcsoport, amely 0-5 fluoratommal lehet szubsztituálva, Re jelentése metil- vagy trifluor-metil-csoport;

- Rí jelentése hidrogén-, klór-, bróm- vagy fluoratom, 1-3 szénatomos alkil-, nitro- me0 , n toxi-, továbbá C-Rd, CHjORd,

Rí

CFj, NHa, N=C=0, NH-C-Rd,

0 0

II U

NH-C-NHRd vagy NH-C-ORd, ahol Rd jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, vagy Rí jelentése NÍCHah, ciano-,

CH2S(O)_BCH₃ vagy S(O)nCH3 csoport, ahol n értéke 0, 1 vagy 2;

jelentése hidrogén-, klór-, fluor- vagy brómatom, metil-, vagy metoxicsoport;

jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 4-7 szénatomos cikloalkil-alkil-, 5-6 szénatomos cikloalkenil-, 3-5 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely szubsztituensként 1 vagy 2 metilcsoportot tartalmazhat, továbbá CFiCFjH, CFaCHFCl, CFzCHFBr, CF2CHFCF3,

CÍCHahCN, (CHi).CN képletű csoportok, ahol m értéke 1 vagy 2, továbbá CH2CH2OCH3, CH2CH(CH3)OCH₃, (CHíbOCHd, CHRtCOjRs vagy CHR₇CON(Re)-csoport, ahol R7 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport és Rs jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, továbbá R2 jelentése metoxi-csoport, valamint (12), (13), vagy (14)

105

-104209

210 általános képletű csoport, ahol Rs jelentése hidrogénatom, klór-, bróm- vág fluoratom, továbbá metilcsoport;

r₃ jelentése 1-4 szénatomos alkil3-4 szénatomos alkenil-, CH2CH2OCH3, CHaCHiCHJaOCHa, CH2CF3 vagy (CHaj.CN-csoport, ahol m értéke 1 vagy 2, továbbá CHR-jCChRe-csoport,

Re jelentése a fentiekkel azonos - valamint -NR2R3 csoport jelentése (15), (16), (17) vagy (18) képletű csoport;

R« ée Rs egymástól függetlenül hidrogénatom vagy metilcsoport, de Rt és Rs jelentése nem lehet egyidejűleg metilcsoport;

Re jelentése (19), (20) vagy (21) általános képletű csoport, ahol a képletekben

- X jelentése hidrogénatom, metil-, metoxi- vagy etoxi-csoport;

- Y jelentése klór-, vagy brómatom, hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, trifluor-metil,

NHCHaNÍCHaíi, OCH2CF3-csoportok, metoxi-, etoxi-, SCH3, O(CH2)pORio-csoport, ahol p értéke 2 vagy 3 és Rio jelentése metil- vagy etilcsoport, továbbá Y jelentése CH2CH2OCH3,

CH2OCH3, CH2OCH2CH3,

OCHR7CO2R11 (OCHR7CONCR_e)2, CO1R11 és CH2CO2R11 csoport, ahol R7 és Rs jelentése az R2 jelentésében megadottal azonos és Ru jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkil-, CH2CN, NCHsfCJhCN), CH2CH2CN, CH2CI, Na, OClhCH^CHa vagy

OCHz=CH-csoport;

- Xi jelentése hidrogénatom, metoxi- vagy metilcsoport;

- Yi jelentése hidrogénatom, metoxi-, etoxi- vagy metilcsoport, azzal a feltétellel, hogy Xi és Yi nem jelenthet egyidejűleg hidrogénatomot;

- Z jelentése nitrogénatom vagy

CH-csoport;

- W jelentése oxigén- vagy kénatom, _ β jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, azzal a feltétellel, hogy

2) abban az esetben, ha R2 jelentése CF2CHFCI, CF₂CHFBr, CF2CF2H vagy CFjCHFCFa-csoport, akkor R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;

azzal jellemezve, hogy

a) olyan vegyűletek előállításakor, amelyeknek (I) általános képletében A, Ri, R'i, W, Rs és Rs jelentése a fenti, (IB) általános képletű vegyületet - A, W, Ri és R’i jelentése a fenti - (V) általános képletű aminszármazékkal Rs és R« jelentése a fenti - reagáltatunk; vagy és Ri jelentése a fenti - (VI) általános képletű izotiocianáttal - R« jelentése a

2. Herbicid készítmények, amelyekben szilárd hordozóanyag - előnyösen attapulgit

- folyékony higitószer - célszerűen dimetil10 -formamid - adott esetben felületaktív anyag

- előnyösen poli(oxi-etilén)-szorbitol-hexaoleát - van, azzal jellemezve, hogy a készitmények/hatóanyagként 0,1-95 tómeg%-ban a (IB) általános képlettel összefoglalható, (I)

2) abban az esetben, ha R2 jelentése CFaCHFCl, CFaCHFBr, CF2CF2H vagy CFaCHFCFa-csoport, akkor Ra jelentése 1-4

3, E-triazin-2-il)-amino-karbonill-aminoszulfonill-benzolszulfonátot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1980. 03. 14.)

3. Herbicid készítmények, amelyekben szilárd hordozóanyag - előnyösen attapulgit

- folyékony higitószer - célszerűen dimetil-formamid - adott esetben felületaktív anyag

- előnyösen poli(oxi-etilén)-szorbitol-hexaoleát - van, azzal jellemezve, hogy a készítmények hatóanyagként 0,1-95 tömeg%-ban a (1D) általános képlettel összefoglalható (I) általános képletű szulfonil-karbamid- vagy szulfonil-izokarbamid-származékot tartalmaznak, a képletben

- D

- Ra

- Ra és Rs

- Rí jelentése (E) általános képletű csoport;

jelentése NR3R3, OCH2CCI3, OCHaCBr3 képletű vagy (11) általános képletű csoport, OCHiCFaRb vagy OCHRc általáéi nos képletű csoport - Ra jelentése hidrogénatom, klóratom, metil-, metoxi- vagy nitrocsoport, Rs jelentése hidrogénatom, fluoratom, 1-2 szénatomos alkilcsoport, amely 0-5 fluoratommal lehet szubsztituálva, Re jelentése metil- vagy trifluor-metil-csoporl; jelentése hidrogén-, klór-, bróm- vagy fluoratom, 1-3 szénatomos alkil-, nitro-, metoxi-, CFa, NHa, N=C=0, NH-Cθ n

4- klór-N^,-[(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonill-N¹, N'-dimetil-l, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz.

(Elsőbbsége: 1980. 03. 14.)

4. A 3. igénypont szerinti nóvényvédószer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N’-[ (4, 6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-N, N-dimetil-1, 2-benzol-diszulfonamidol tartalmaz. (Elsőbbsége: 1980. 03. 14.)

5 fenti - reagáltatunk; vagy

b) a W helyében kénatomot és Rs helyében hidrogénatomot tartalmazó (Γ) általános képletű vegyűletek előállításakor - Ri, R’i, A, R4 és Ro jelentése a fenti - flld)

5- triazin-2-il)-amino-karbonil]-aminoszulfonill-benzolszulfonátot tartalmaz.

(Elsőbbsége: 1980. 03. 14.)

5. A 3. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N’-[(4, 6-dimetoxi-l, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karboniI]-N, N-dimetil-1, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1980. 03. 14.)

5 szénatomns alkilcsoport.

(Elsőbbsége: 1980. 05. 30.)

6. A 3. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N’-f (4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-N, N-dimetil-1, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1980. 03. 14.)

7. A 2. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N’-[ (4-metoxi-6-metil-l, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-N, N-dimetil-1, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz.

(Elsőbsége: 1979. 07. 20.)

8. A 2. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N’-((4, 6-dimetil-l, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-N, N-dimetil-1, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1979. 07. 20.)

9. A 2. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N’-[(4, 6-dimetil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-N, N-dimetil-1, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1979. 07. 20.)

10 általános képletű vegyületet - A, Ri, R’i és Ri jelentése a fenti - (VI) általános képletű izotiocianáttal - Ro jelentése a fenti - reagáltatunk; vagy

c) a W helyében kénatomot és Ri helyében

10. A 2. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N'-((4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-N, N-dietil-1, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1979. 07. 20.)

11. A 2. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N’-[(4, 6-dimetoxi-l, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-N, N-dietil-1, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1979. 07. 20.)

11 0 ,

- Ra vagy NH-C-NHRd csoport,

- Re ahol Ra jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, vagy Rí jelentése N(CHa)2, ciano-, CHzSfOJnCHa csoport, ahol n értéke 0, 1 vagy 2;

jelentése hidrogénatom; jelentése 1-6 szénatornos alkil3-4 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatornos cikloalkil-, 5-6 szénatomos cikloalkenil- vagy 3-6 szénatoms cikloalkilcsoport, amely szubsztituensként 1 vagy 2 metilcsoportot tartalmazhat; továbbá C(CH3)2CN, (CHi)»CN csoportok, ahol m értéke 1 vagy 2, továbbá CHaCHaOCHa, CHaCHJCHajOCHa, (CHí)aOCHa, CHRaCOiRí- vagy CHR7C0N(Re)-csoport, ahol R7 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport és Re jelentése 1-3 szénatornos alkilcsoport, továbbá R2 jelentése metoxicsoport, azzal a feltétellel, hogy ha R2 jelentése metoxi, az esetben Ra jelentése metilcsoport, továbbá R2 jelentése (12) vagy (13) általános képletű csoport, ahol Rs jelentése hidrogénatom, klór-, brómvagy fluoratom, továbbá metilcsoport;

jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-4 szénatomos alkenil-, CH2CH2OCH3, CHaCHfCHb-OCH3, vagy (CH2)»CN-csoport, ahol m értéke 1 vagy 2, továbbá CHRaCOíRs-csoport, valamint -NR2R3-csoport jelentése (15), (16), (17) vagy (18) képletű csoport;

egymástól függetlenül hidrogénatom vagy metilcsoport, de Rí és Rs jelentése nem lehet egyidejűleg metilcsoport; jelentése (19), (20) vagy (21) általános képletű csoport, ahol a képletekben

- X jelentése hidrogénatom, metil-, metoxi- vagy etoxi-csoport,

- Y jelentése klór- vagy brómatom, hidrogénalom, 1-3 szénatomos alkil-, trifluoi—metil,

NHCHaN(CHa)a, OCH2CF3-csoportok, metoxi-, etoxi-,SCH3, O(CH2)pORid-csoport, ahol p értéke 2 vagy 3 és Rio jelentése metil-, etilcsoport, Y jelentése továbbá

CHaCHaOCHa, CHaOCHa,

OCHR7CO3R11,

OCHRaCONÍRah, COaRu vagy CH2CO2R11 csoport,

107

-106213

214 ahol R₇ jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, Rs jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport és Ru jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,*

- Xi jelentése hidrogénatom, metoxi- vagy metilcsoport;

- Yi jelentése hidrogénatom, metoxi-, etoxi- vagy metilcsoport, azzal a feltétellel, hogy Xi és Yi nem jelenthet egyidejűleg hidrogénatomot;

- Z jelentése nitrogénatom vagy

CH-csoport;

- W jelentése oxigén- vagy kénatom;

(Elsőbbsége: 1980. 03. 14.)

12. A 2. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N’-[ (4, 6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-N, N-dietil-1, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz, (Elsőbbsége: 1979. 07. 20.)

13. A 2. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N'-i(4, 6-dimetil-pirimidin-2-il)-amino-karbonill-N, N-dietil-1, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1979. 07. 20.)

14. A 2. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N’-[(4-metoxi-6-metil-l, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonill-N, N-dietil-1, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz.

(Elsőbbsége: 1979. 07. 20.)

15 hidrogénatomot tartalmazó (1) általános képletű vegyűletek előállításakor - A, Ri, R'i, Rs és Re jelentése a fenti - (IV) általános képletű szulfonil-izotiocianátot

- |⁵

15. A 2. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N’-f(4, 6-dimetil-l, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-N, N-dietil-1, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1979. 07. 20.)

15 általános képletű szulfonil-karbamid- vagy szulfonil-izokarbamid-származékot tartalmaznak, a képletben

- I> jelentése (E) általános képletű csoport;

16. A 3. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N^J-[ (4, 6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonilj-N¹, N¹-dimetil-4-(trifluor-metil)-l, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz.

(Elsőbbsége: 1980. 03. 14.)

17. A 3. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként

18. A 3. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (2, 2, 2-trifluor-etil)-2-f[(4, 6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-aminoszulfonill-benzolszulfonatot tartalmaz.

(Elsőbbsége: 1980. 03. 14.)

19. A 3. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (2, 2, 2-trifluor-etil)-2-r((4, 6-dimetoxi-l, 3,

20 NaN-Re képletű vegyülettel - Rs es Ro jelentése a fenti - reagáltatunk; vagy

d) az R» helyében metilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyűletek előállításakor - A, R, R’i, Rs és Ro jelentése a

20. A 3. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (2, 2, 2-trifluor-etil)-2-[[(4-meloxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonill-aminoszulfonill-benzolszulfonatot tartalmaz.

(Elsőbbsége: 1980. 03. 14.)

20 ^- ő jelentése NR2R3 általános képletű csoport;

- Ri jelentése hidrogén-, klórbróm- vagy fluoratom, 1-3 szénatomos alkil-, nitro-, me25 toxi-, N(CHa)2, ciano-, vagy

S(O)„CH3 csoport, ahol n értéke 0, 1 vagy 2;

- Ri* jelentése hidrogénatom,

- R2 jelentése 1-6 szénatomos alkil30 3-4 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 5-6 szénatomos cikloalkenil-csoport, amely szubsztituensként 1 vagy 2 metilcsoportot tartal35 mazhat, továbbá C(CHa)2CN, (CH2)nCN csoportok, ahol m értéke 1 vagy 2, továbbá CHaCHaOCHa, CHaCHÍCHalOCHa, (CHajaOCHa, CHRaCOiRa vagy

40 CHR7CON(Ra) csoport, ahol R7 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport és Rs jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, továbbá R2 jelentése metoxi-cso45 port; valamint (12) vagy (13) általános képletű csoport, ahol R9 jelentése hidrogénatom, klór-, bróm- vagy fluoratom, továbbá metilcsoport;

gQ _ r₃ jelentése 1-4 szénatomos alkil3-4 szénatomos alkenil-, CH2CH2OCH3, CHaCHÍCHlaOCHa vagy (CH2)mCN-csoport, ahol in értéke 1 vagy 2, továbbá

55 CHR7C02Rs-csoport, feltéve, ha

R₂ = R₃ - R_s jelentése a fentiekkel azonos - valamint NR2R3 csoport jelentése (15), (16), (17) vagy (18) képletű

60 csoport;

- Rt és Rs egymástól függetlenül hidrogénatom vagy metilcsoport, de Rí és Rs jelentése nem lehet egyidejűleg metilcsoport;

, jelentése (19), (20) vagy (21)

106

-105211

212 általános képletű csoport, ahol a képletekben

- X jelentése hidrogénatom, metil-, metoxi-, vagy etoxicaoport;

- Y jelentése hidrogénatom,

21. A 3. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (2, 2, 2-trifluor-etil)-2-rr(4-metoxi-6-metil-l,

22. A 3. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként Ν’-f(4, 6 dimetil-piriinidin-2-il)-amino-karbonil]-N-etil-N-metil-l, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1980. 03. 14.)

23. A 3. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-etil-N’-Γ (4-meloxi-6-metil-pÍrimidin-2-il)-amino-karbonill-N-metil-l, 2-benzol-diszulfonanddot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1980. 03. 14.)

24. A 3. igénypont szerinti nővényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N’-í (4, 6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-kar108

-107215

216 bonill-N-etil-N-metil-1, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1980. 03. 14.)

25. A 3. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4-klór-N’-[(4-metoxi-6-metil-l, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-N, N-dimetil-1, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz.

(Elsőbbsége: 1980. 03. 14.)

26. A 3. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N N-dimetil-N’-f (4-metil-6-(2, 2, 2-trifluor-etoxi)-l, 3, 5-triazin-2-ill-amino-karbonil))-1, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz.

(Elsőbbsége: 1980. 03. 14.)

27. Az 1. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N-(l-metil-etil)-N’-[(4, 6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonill-l, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz.

(Elsőbbsége: 1980. 05. 30.)

28. Az 1. igénypont szerinti növényvédöszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N(l-metil-etil)-N’-r (4-metil-6-metoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonill-l, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz.

(Elsőbbsége: 1980. 05. 30.)

29. Az 1. igénypont szerinti növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metil-N(l-nietil-etil)-N’-r(4-metil-6-metoxi-1, 3, 5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-l, 2-benzol-diszulfonamidot tartalmaz.

(Elsőbbsége: 1980. 05. 30.)

30. Eljárás a (ID) általános képlettel összefoglalható, (I) és (IA) általános képletű oc szulfonil-karbamid- és szulfonil-izokarbamid-származékok előállítására - a képletben:

-Rí’

R;

- Rj

- Rí jelentése (E) vagy (F) általános képletű csoport; jelentése NR2R3, OCH2CCI3, OCHjCBrj, (11) általános képletű csoport, OClhCFjRb vagy OCHRc általános képletű csoCTj port - R_a jelentése hidrogén- 45 atom, klóratom, metil-, metoxivagy nitrocsoport, Rb jelentése hidrogénatom, fluoratom, 1-2 szénatomos alkilcsoport, amely 0-5 fluoratommal lehet szubsztituálva, Re jelentése metil- vagy trifluor-metil-csoport;

jelentése hidrogén-, klór-, bróm- vagy fluoratom, 1-3 55 szénatomos alkil-, nitro-, metoxi-, továbbá C-R<j, CHjORd,

Ó

- R4 és Rs

- Rs

CFj, NHj, N=C=O, NH-C-Rd,

0 » 0

NH-C-NHRd vagy NH-C-ORd, ahol Rd jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, vagy Rí jelentése N(CHj)j,

CHjS(O)aCHj vagy ciano-, ₆₅ S(O)»CHj csoport, ahol n értéke 0, 1 vagy 2;

jelenése hidrogén-, klór-, fluor- vagy brómatom, metil-, vagy metoxicsoport;

jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 4-7 szénatomos cikloalkil-alkil-, 5-6 szénatomos cikloalkenil-, 3-5 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely szubaztituensként 1 vagy 2 metilcsoportot tartalmazhat, továbbá CF2CF2H, CFjCHFCI, CFjCHFBr, CFjCHFCFj,

C(CHs)jCN, (CHj)bCN képletű csoportok, ahol m értéke 1 vagy 2, továbbá CHjCHjOCHj, CHjCH(CHj)OCHj, (CHj)jOCHj,

CHR7CO2RS vagy CHR7CON(Re)-csoport, ahol R7 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport és Ra jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, továbbá R2 jelentése metoxi-csoport, valamint (12), (13), vagy (14) általános képletű csoport, ahol Rj- jelentése hidrogénatom, klór-, bróm- vagy fluoratom, továbbá metilcsoport; jelentése 1-4 szénatomos alkil3-4 szénatomos alkenil-, CHjCHjOCHj, CHjCH(CH)jOCH3, CHjCFj vagy (CHj).CN-csoport, ahol m értéke 1 vagy 2, továbbá CHR7C02Ra-csoport, Ra jelentése a fentiekkel azonos - valamint -NR2R3 csoport jelentése (15), (16), (17) vagy (18) képletű csoport;

egymástól függetlenül hidrogénatom vagy metilcsoport, de R4 és Rs jelentése nem lehet egyidejűleg metilcsoport; jelenétése (19), (20) vagy (21) általános képletű csoport, ahol a képletekben

- X jelentése hidrogénatom, metil-, metoxi- vagy etoxi-csoport;

- Y jelentése klór-, vagy brómatom, hidrogénalom, 1-3 szénatomos alkil-, trifluor-metil,

NHCHjN(CHj)j, OCHjCFjcsoportok, metoxi-, etoxi-, SCHj, 0(CHj)pORio-csoport, ahol p értéke 2 vagy 3 és Rio jelentése metil- vagy etilcsoporL, továbbá Y jelentése CHjCHjOCHj, CHjOCHj,

CHjOCHjCHj, OCHR7CO2109

-108217

218

-Rn, OCHIbCCWRíh,

COiRn és ClhCOíRn csoport, ahol R7 és Re jelentése az R2 jelentésében megadottal azonos és R11 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkil-, CH2CN,

NCH₃(CHiCN), CH2CH2CN,

CH2CI, Na, OCH₂CH=CH2 vagy OCH2C=CH-csoport;

- Xi jelentése hidrogénatom, metoxi- vagy metilcsoport;

- Yi jelentése hidrogénatom, metoxi-, etoxi- vagy metilcsoport, azzal a feltétellel, hogy Xi és Yi nem jelenthet egyidejűleg hidrogénatomot;

- Z jelentése nitrogénalom vagy

CH-csoport;

- W jelentése oxigén- vagy kénatom;

- B jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, azzal a feltétellel, hogy

25 fenti - (VII) általános képletű kloridszármazékot savmegkötő anyag jelenlétében H₂NRo általános képletű vegyülettel - Ro jelentése a fenti - reagáltatunk; vagy

e) a (IA) általános képletű vegyűletek előál30 lításakor - A, B, Ri, X, Z és Yi jelentése a tárgyi körben megadott - (Ij) általános képletű vegyületet - A, Ri, Xi, Yi és Z jelentése a tárgyi körben megadott lúggal kezelünk, majd a kapott vegyüle35 tét BrB általános képletű vegyülettel - B jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatjxik. (Elsőbbsége: 1980. 05. 30.)