HU187834B - Eljárás új n-szubsztituált-2-|3,5-bisz(alkoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténaminok előállításár - Google Patents

Eljárás új n-szubsztituált-2-|3,5-bisz(alkoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténaminok előállításár Download PDF

Info

Publication number
HU187834B
HU187834B HU417482A HU417482A HU187834B HU 187834 B HU187834 B HU 187834B HU 417482 A HU417482 A HU 417482A HU 417482 A HU417482 A HU 417482A HU 187834 B HU187834 B HU 187834B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
pyridyl
bis
formula
ethoxycarbonyl
Prior art date
Application number
HU417482A
Other languages
English (en)
Inventor
Maria Balogh
Istvan Hermecz
Gabor Kulcsar
Ildiko Szilagyi
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer-Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt,Hu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chinoin Gyogyszer-Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt,Hu filed Critical Chinoin Gyogyszer-Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt,Hu
Priority to HU417482A priority Critical patent/HU187834B/hu
Publication of HU187834B publication Critical patent/HU187834B/hu

Links

Abstract

Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű N-szubsztituált-2-(3,5-bisz-etoxikarbonil-6- metil-2-piridil)-eténaminok előállítására - mely képletben R jelentése adott esetben halogénatommal, amino-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy trifluormetil-csoporttal helyettesített fenilcsoport, naftilcsoport vagy izokinolilcsoport és R2 jelentése 1-4 szénatomszámú alkil-csoport oly módon, hogy valamely (II) általános képletü vegyületet - mely képletben R1 és R2 jelentése 1—4 szénatomszámú alkilcsoport - (III) általános képletü vegyülettel - mely képletben R jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk. R-NH, HII)

Description

A találmány új (I) általános képletü N-szubsztituáll-2-(3,5-bisz-alkoxikarbonil-6-metil-2-piridil)eténaminok és azokat tartalmazó készítmények előállítására vonatkozik. Az (I) általános képletben R jelentése adott esetben halogénatommal, amino-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy trifluor-metil-csoportlal helyettesített fenilcsoport, naftilcsoport vagy izokinolil-csoport, és R2 jelentése 1-4 szénatomszámú alkil-csoport. „Halogénatomon” fluor-, klór-, bróm- és jódatomot értünk. A leírásban használt „1-4 szénatomszámú alkil-csoport” kifejezés alatt
1-4 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoportot (mint metil-, etil-, n-propil-, i-propil-, η-butil-, szek-butil-, terc-butil-j értünk. Az irodalomban a 2-(2-piridil)-eténaminok előállítására csak néhány példa található (J. Org. Chem. 43, 4878. 1978., 183 174 1. számú magyar szabadalom). Ezek szerint 2-metil-3-piridinkarbonitril, illetve dietil-2,6-dimetil-3,5-piridindikarboxilát aktív metilcsoportját N,N-dimetil-formamid-dimetilacetáttal reagáltatva N,N-dimetil-2-(2-piridil)eténaminokat kapnak. Az N,N-dimetil-aminocsoport szubsztitúciós reakcióit aminokkal nem vizsgálták.
Az (I) általános képletü vegyületek előállítására - mely képletben R és R2 jelentése a fentiekben megadott - valamely (II) általános képletü vegyületet - mely képletben R1 és R2 jelentése 1—4 szénatomszámú alkil-csoport - (III) általános képletü vegyülettel - mely képletben R jelentése a fent megadott - reagáltatunk.
A reakciót előnyösen alkoholban (metanol, etanol, propanol, butanol), aromás szénhidrogénben (benzol, toluol, xilol), piridinben végezzük. A reakciót 20-135 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen az alkalmazott oldószer forráspontján végezzük. A reakcióidő függ a reakció hőmérsékletétől és 4 órától 35 óráig terjedhet. 1 mól (II) általános képletü vegyülethez 1,0-2,0 mól (III) általános képletü amino-vegyületet használunk.
Eljárásunk előnyös megvalósításakor a (II) és (III) általános képletü vegyületeket ekvivalens mólarányban alkalmazzuk. A képződött (I) általános képletü vegyületeket szűréssel, centrifugálással, ülepítéssel vagy egyéb művelettel eltávolítjuk, vagy eljárhatunk oly módon, hogy az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot megfelelő oldószerből kristályosítjuk.
Az előállított (I) képletü vegyületek elsősorban gyógyszerként nyerhetnek alkalmazást. A vegyületek antibakteriális, antifungális hatással rendelkeznek. A farmakológiai vizsgálatok során a vegyületekből 200 pg/ml felső koncentrációtól kezdve 1 pg/ml koncentrációig felező hígítások készültek dimetil-szulfoxid, illetve Ν,Ν-dimetil-formamid oldószerek alkalmazásával. A mikroorganizmusok spóraszuszpenziójára oltva antibakteriális vizsgálatoknál 24 ill. 48 órás, antifungális vizsgálatoknál 72, 144 ill. 288 órás inkubációs idő után azt a legkisebb koncentráció-értéket (MIC) határoztuk meg, amely a mikroorganizmusok növekedésében teljes gátlást okozott. Az (I) általános képletü vegyieteknél Pasteurella multocida, Pseudomonas aeruginosa, Proteus vulgáris, Penicillin digitatum,
Trichophyton mentagroph., Epiderm. floccosum ellen 50-100 pg/ml MIC értékeket mértünk.
Az (I) általános képletü vegyületeket gyógyászati felhasználás esetén mint hatóanyagot és iners, nem toxikus szilárd vagy folyékony hordozó- és hígítóanyagot tartalmazó készítmények alakjában alkalmazhatjuk.
Hordozóanyagként e célra használatos anyagokai (például magnézium-sztearátot, talkumot, kalcium-karbonátot, glicerin-formolt, polietilénglikolt, vizet) használhatunk. A készítmények kívánt esetben szokásos adalékanyagokat (pl. szétesést elősegítő anyagokat, emulgeáló szereket) is tartalmazhatnak.
Az antibakteriális és antifungális hatású gyógyászati készítmények hatóanyagtartalma tág határok között változhat és 0,005-99% lehet.
A napi hatóanyagdózis tág határokon belül változhat és a beteg állapotának súlyosságától, súlyától, korától, az adott hatóanyag aktivitásától és a kikészítés formájától függ. Orális adagolás esetén a napi hatóanyagdózis általában 0,05-20 mg/testsúlykilogramm egyszeri vagy napi többszöri adagban. A fenti adatok tájékoztató jellegűek, melyektől az adott eset követelményeitől és az orvos előírásaitól függően felfelé és lefelé egyaránt eltérhetünk.
Az eljárásunkban alkalmazott kiindulási anyagok közül az a (II) általános képletü vegyület, ahol R1 és R2 1-4 szénatomszámú alkil-csoport a 889 340 számú belga szabadalmi leírásban közölt módon állítható elő. A (III) általános képletü aminok a kereskedelemben kaphatók.
Eljárásunk további részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy eljárásunkat a példákra korlátoznánk.
1. példa
1,53 g (0,005 mól) N,N-Dimetil-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténamin, 0,93 g (0,01 mól) anilin és 20 ml etanol elegyét szobahőfokon keverjük 14 óra hosszat. A reakcióelegyet 0 °C-on állni hagyjuk három napig. A kivált sárga kristályokat szűrjük, 10 ml etanollal mossuk. 1,1 g (62,2%) N-feniI-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil2-piridil]-eténamint kapunk, amely etanolból átkristályosítva 156-157 °C-on olvad.
Analízis: a C20H22N2O4 képlet alapján számított: C 67,78%; H 6,26%; N 7,90%; talált: C 68,02%; H 6,42%; N 8,01%.
2. példa
3,06 g (0,01 mól) N,N-Dimetil-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténamin, 0,93 g (0,01 mól) anilin és 15 ml toluol elegyét 5 óra hosszat keverjük forralás közben. A narancsvörös oldatból hűtéskor kivált sárga csillogó tűs kristályokat 2 órai állás után szűrjük, kétszer 10 ml etanollal mossuk 2,15 g (60,8%) 155-156 °C-on olvadó N-fenil2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eté'namint kapunk. Etil-acetátból ál kristályosítva az olvadáspont 159-160 ’C. A kapott anyag az 1. példa , 187 834 szerint előállítottal elkeverve nem ad olvadáspontcsökkenést és VRK (vékonyréteg-kromatográfiás) vizsgálat szerint is azonosak.
Analízis: a C24H24N2O4 képlet alapján számított: C 71,27%; H 5,98%; N 6,93%; talált: C 71,35%; H 5,77%; N 6,97%.
3. példa
3,06 g (0,01 mól) N,N-Dimetil-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténamin, 1,43 g (0,01 mól) 2-naftil-amin és 20 ml toluol elegyét 4 óra hosszat keverjük forralás közben. A narancsvörös oldatból hűtéskor sárga tűs kristályok válnak ki. 0 °C-on állni hagyjuk 2 óra hosszat, majd kiszűrjük a kristályokat és kétszer 10 ml etanollal mossuk.
2,3 g (57,0%) 138-139 °C-on olvadó N-(2-naftil)-2[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténamint kapunk. Az olvadáspont etanolból való átkristályosítás után nem emelkedik.
Analízis: a C24H24N2O4 képlet alapján számított: C 71,27%; H 5,98%; N 6,93%; talált: C 70,96%; H 5,90%; N 6,97%.
7. példa
3,06 g (0,01 mól)'N,N-Dimetil-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténamin, 1,67 g (0,015 mól) 2-fluor-anilin és 20 ml etanol elegyét 33 óra hosszat keverjük forralás közben. A sárgásvörös oldatot hűtjük, 0 °C-on állni hagyjuk egy éjjelen át. Az élénksárga tűs kristályokat szűrjük, 10 ml etanollal mossuk. 2,3 g (61,8%) 168-169 ’C-on olvadó N-(2-fluor-fenil)-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténamint kapunk. Ν,Ν-dimetilformamidból való átkristá lyosítás után az olvadáspont 170-171 ’C-ra emelkedik.
Analízis: a C2ŰH21FN2O4 képlet alapján számított: C 64,51%; H 5,68%; F 5,10%; N 7,52%;' talált: C 64,15%; H 5,50%; F 5,00%; N 7,19%.
4. példa
3,06 g (0,01 mól) N,N-Dimetil-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténamin, 1,43 g (0,01 mól) 2-naftil-amin és 25 ml etanol elegyét 20 óra hosszat keverjük forralás közben. A narancssárga oldatot hűtjük, a kivált sárga tűs kristályokat 3 óra állás után szűrjük, kétszer 10 ml etanollal mossuk. 0,8 g (19,8%) 138-139 ’C-on olvadó N-(2-naftil)-2(3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil)-eténamint kapunk, amely az 3. példa szerint előállított anyaggal elkeverve olvadáspont-csökkenést nem ad és VRK vizsgálat szerint is azonos.
5. példa
3,06 g (0,01 mól) N,N-Dimetil-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténamin, 1,43 g (0,01 mól) 2-naftil-amin és 15 ml piridin elegyét 6 óra hosszat keverjük forralás közben. A sárga oldatot vákuumban bepároljuk, a maradékot 25 ml etanollal eldörzsöljük, a kristályokat kiszűrjük, 10 ml etanollal mossuk. 1,4 g (34,6%) 139-140 °C-on olvadó N-(2-naftil)-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6metil-2-piridil]-eténamint kapunk, amely a 3. példa szerint előállított anyaggal elkeverve nem ad olvadáspont-csökkenést.
6. példa
3,06 g (0,01 mól) N,N-Dimetil-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténamin, 1,43 g (0,01 mól) 1-naftil-amin és 20 ml toluol elegyét 11 óra hosszat keverjük forralás közben. A narancssárga oldatot hütjük, 0 °C-on állni hagyjuk 5 óra hosszat, majd a kivált sárga tűs kristályokat szűrjük, kétszer 10 ml etanollal mossuk. 2,5 g (62,0%) N-(l-naftil)2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténamint kapunk, amelynek olvadáspontja acetonból való átkristályosítás után 145-146 ’C.
8. példa
3,06 g (0,01 mól) N,N-Dimetil-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil|-eténamin, 1,11 g (0,01 mól) 4-fluor-anilin és 20 ml toluol elegyét 7 óra hosszat forraljuk keverés közben. A narancssárga oldatot hütjük, 0 ’C-on állni hagyjuk egy éjjelen át. A sárga csillogó tűs kristályokat szűrjük, 10 ml etanollal mossuk. 1,6 g (43%) 152-154 ’C-on olvadó N-(4-fluor-fenil)-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6metil-2-piridil]-eténamint kapunk. Etanolból átkristályosítva az olvadáspont 154-155 ’C.
Analízis: a C20H21FN2O4 képlet alapján számított C 64,51%; H 5,68%; F 5,10%; N 7,52%; talált: C 64,14%; H 5,67%; F 5,20%; N 7,40%.
9. példa
3,06 g (0,01 mól) N,N-Dimetil-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténamin, 1,08 g (0,01 mól) o-fenilén-diamin és 20 ml toluol elegyét 7 óra hosszat keverjük forralás közben. A reakcióelegyet hűtjük, 0 ’C-on állni hagyjuk egy éjjelen át. A narancssárga kristályokat kiszűrjük, kétszer 10 ml etanollal mossuk. 2,0 g (54,2%) 150-152 ’C-on olvadó N-(2-amino-fenil)-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)6-metil-2-piridil]-eténamini: kapunk. Etil-acetátból átkristályosítva az olvadáspont 154-155 ’C.
Analízis a C20H23N3O4 képlet alapján számított: C 65,03%; H 6,28%; N 11,37%; talált: C 64,87%; H 6,24%; N 11,23%.
10. példa
3,06 g (0,01 mól) N,N-Dimetil-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténamin, 1,87 g (0,01 mól) 5-klór-2,4-dimetoxi-anilin és 50 ml etanol elegyét 12 óra hosszat keverjük forralás közben. A reakcióelegyet hűtjük, 0 ’C-on állni hagyjuk egy éjjelen át, a sárga kristályokat szűrjük, kétszer 10 ml
-3. 187 834 etanollal mossuk. 2,2 g (49,0%) N-(5-klór-2,4dimetoxi-fenil)-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil)-eténamint kapunk, amely N,N-dimetil-formamidból átkristályosítva 170-171 °C-on olvad.
Analízis: a C22H25C1N2O6 képlet alapján számított: C 58,87%; H 5,61%; Cl 7,90%; N 6,24%; talált: C 59,08%; H 5,65%; Cl 7,99%; N 6,42%.
11. példa
3,06 g (0,01 mól) N,N-Dimetil-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténamin, 1,87 g (0,01 mól) 5-klór-2,4-dimetoxi-anilin és 25 ml toluol elegyét 6 óra hosszat keverjük forralás közben. A reakcióelegyet hütjük, 0 ’C-on állni hagyjuk két napig. A sárga kristályokat kiszűrjük, kétszer 15 ml etanollal mossuk. 2,1 g (46,8%) N-(5-klór-2,4dimetoxí-fenil)-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil)-eténamint kapunk. Olvadáspont 168-170 °C. A kapott anyag a 10. példa szerint előállított anyaggal elkeverve nem ad olvadáspontcsökkenést.
12. példa
3,06 g (0,01 mól) N,N-Dimetil-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil)-eténamin, 2,42 g (0,015 mól) 3-trifluor-metil-anilin és 40 ml etanol elegyét 24 óra hosszat keverjük forralás közben. A vörös oldatot vákuumban bepároljuk, a maradékot 15 ml etanollal eldörzsöljük, a sárga kristályokat szűrjük. 0,7 g (16,6%) N-(3-trifluor-metil-fenil)-2-[3,5bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténamint kapunk. Etanolból átkristályosítva az olvadáspont 145-146’C.
Analízis: a C21H21F3N2O4 képlet alapján számított: C 59,71%; H 5,01%; F 13,49%; N 6,63%; talált: C 60,10%; H 4,83%; F 13,68%; N 6,60%.
13. példa
3,06 g (0,01 mól) N,N-Dimetil-2-[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténamin, 1,44 g (0,01 5 mól) 1-amino-izokinolin és 20 ml toluol elegyét 6 óra hosszat keverjük forralás közben. A reakcióelegyet hűtjük, 0 °C-on állni hagyjuk egy éjjelen át, a kivált élénksárga kristályokat szűrjük, 10 ml etanollal mossuk. 1,0 g (24,6%) 149-150 °C-on olvadó
N-(l-izokinolino)-2-[3,5-bisz(etoxikarboniÍ)-6metil-2-piridil]-eténamint kapunk. Etanolból átkristályosítva az olvadáspont 152-153 ’C.
Analízis: a C23H23N3O4 képlet alapján számított: C 68,13%; H 5,72%; N 10,36%;
talált: C 68,50%; H 5,88%; N 10,32%.

Claims (3)

  1. 20 1. Eljárás (I) általános képletü N-szubsztituált-2[3,5-bisz(etoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténaminok előállítására - mely képletben R jelentése adott esetben halogénatommal, amino-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített
    25 fenilcsoport, naftilcsoport vagy izokinolilcsoport és R2 jelentése 1-4 szénatomszámú alkil-csoport azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet - mely képletben R1 és R2 jelentése 1-4 szénatomszámú alkil-csoport - (III) általános
    30 képletü vegyülettel - mely képletben R jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként alkoholokat (például metanol, etanol, propanol, butanol),
    35 aromás szénhidrogéneket (például benzol, toluol, xilol), piridint alkalmazunk.
  3. 3. Eljárás gyógyászati készítmények előállítására azzal jellemezve, hogy valamely 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletü vegyületet - mely
    40 képletben R és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott - szokásos gyógyászatilag alkalmas hordozó- és/vagy hígító- és adott esetben egyéb segédanyagokkal összekeverve gyógyászati készítménynyé alakítunk.
    1 db ábra
HU417482A 1982-12-28 1982-12-28 Eljárás új n-szubsztituált-2-|3,5-bisz(alkoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténaminok előállításár HU187834B (hu)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU417482A HU187834B (hu) 1982-12-28 1982-12-28 Eljárás új n-szubsztituált-2-|3,5-bisz(alkoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténaminok előállításár

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU417482A HU187834B (hu) 1982-12-28 1982-12-28 Eljárás új n-szubsztituált-2-|3,5-bisz(alkoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténaminok előállításár

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU187834B true HU187834B (hu) 1986-02-28

Family

ID=10967203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU417482A HU187834B (hu) 1982-12-28 1982-12-28 Eljárás új n-szubsztituált-2-|3,5-bisz(alkoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténaminok előállításár

Country Status (1)

Country Link
HU (1) HU187834B (hu)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5302606A (en) Styryl-substituted pyridyl compounds which inhibit EGF receptor tyrosine kinase
IE51541B1 (en) 7-amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-naphthyridine-3-carboxylic acids,processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds
HU201560B (en) Process for producing n-substituted derivatives of 1-deoxy-nojiromycin and 1-deoxy-manno-nojirimycin, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds
NZ207156A (en) (2 quinazolinyl)-oxalkylamide derivatives and pharmaceutical compositions
NZ209480A (en) 1-heteroaryl-4-pyrrolidinedionylalkyl piperazines and pharmaceutical compositions
NL8201021A (nl) 2-fenoxyalkyl-1,2,4-triazool-3-on verbindingen en derivaten daarvan met antidepressieve werking; werkwijze voor het bereiden daarvan; farmaceutische preparaten; werkwijze voor het behandelen van depressie bij zoogdieren.
BG60475B2 (bg) 4-хидрокси-2н-1,2-бензотиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксиди, метод за получаването им и лекарствени средства,които ги съдържат
KR100717489B1 (ko) 피리도피리미디논 화합물, 이의 제조 방법 및 이를함유하는 약제 조성물
KR870001072B1 (ko) 옥타하이드로티아졸로[4,5-g] 퀴놀린의 제조방법
HU212302B (en) Process for producing imidazole guanidine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
US4652565A (en) Piperazine derivatives, their production and pharmaceutical compositions containing them
CA1247626A (en) 2-(3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl)indole derivatives
US4588725A (en) 2-piperazinyl-quinazoline derivatives and pharmaceutical compositions containing them
HU208138B (en) Process for producing benzo-1,8-naphthyridine derivatives and pharmaceutical compositions comprising same
CA1207774A (en) 1-phenylindazol-3-one compounds, a method of preparing them and pharmaceutical compositions containing these compounds
HU187834B (hu) Eljárás új n-szubsztituált-2-|3,5-bisz(alkoxikarbonil)-6-metil-2-piridil]-eténaminok előállításár
US3184460A (en) 1-(alkoxyphenylalkyl)-2-imidazolinones, -2-imidazolidinones and -2-pyrimidinones
US3946010A (en) 3-Phenyl-2,5-dihydro-as-triazin-6 (1H)-ones
GB2120251A (en) Dihydropyridines
US4260612A (en) Antiallergic nitrogen bridge-head compounds
EP0041630B1 (en) New 3h-naphtho(1,2-d)imidazoles, the process for preparing them, the compounds for use as antiinflammatory agents and compositions containing them
US4771052A (en) Tetrahydropyrido[3',4':4,5]pyrrolo[2,3-c]quinolines and their use as hypotensive agents
US4065617A (en) 2-(2,2,2,-Trifluoroethyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridines
US5071849A (en) Dihydropyrimidothiazine derivatives
CA1258854A (en) Acridanone derivatives