HU185901B - Herbicide compositions containing 5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one-1,1-dioxides and process for producing the active agents - Google Patents

Herbicide compositions containing 5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one-1,1-dioxides and process for producing the active agents Download PDF

Info

Publication number
HU185901B
HU185901B HU802074A HU207480A HU185901B HU 185901 B HU185901 B HU 185901B HU 802074 A HU802074 A HU 802074A HU 207480 A HU207480 A HU 207480A HU 185901 B HU185901 B HU 185901B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
acid
dihydro
thiatriazin
dioxide
Prior art date
Application number
HU802074A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerhard Hamprecht
Rolf-Dieter Acker
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU185901B publication Critical patent/HU185901B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15—Six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/70—Compounds containing any of the groups, e.g. isoureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea
    • C07C311/63—N-sulfonylisoureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/30—Isothioureas
    • C07C335/32—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/30—Isothioureas
    • C07C335/36—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként 5,6-dihidro-1,2,4,6tiatriazin-5-on-l,l-dioxidokat tartalmazó gyomirtószerekre, valamint az 5,6-dihidro-1,2,4,6-tiatriazin-5-on-1,1 -dioxidok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Ismeretes, hogy egyes szubsztituált 5,6-dihidro1.2.4.6- tiatriazin-5-on-1,1-dioxidokat növényvédőszerek hatóanyagaiként alkalmazzák (19 46 262 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat). Az ismert szerek gyomirtásra való 'θ felhasználását a 25 08 832 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat ismerteti.
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű
5.6- dihidro-1,2,4,6-tiatriazin-5-on-1,1-dioxid-származékokat hatóanyagként tartalmazó szerek egy- 15 részt bizonyos haszonnövény ültetvényekben meglepő szelektív gyomirtó hatást fejtenek ki, másrészt egynyári gyomokat és évelő, nehezen irtható gyomokat is hatásosan irtanak.
Az (I) általános képletben 20
R1 hidrogénatomot vagy alkálifématomot;
R2 1-8 szénatomos alkilcsoportot, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy furfurilcsoportot;
R3 1-8 szénatomos alkilcsoportot, 3-7 szénato- 25 mos cikloalkilcsoportot vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoportot jelent.
Az (I) általános képletben R1 például nátriumvagy káliumatomot képviselhet. 30
Az (I) általános képletben R2 és R3 például metil-, etil-, propil-, izopropil-, cíklopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, pentil-, ciklopentil-, hexil-, ciklohexil-, 3-pentil-, 1,2-dimetil-propil-, 1,3dimetil-butil-, í-etil-2-metil-propil-, 1,2,2-trimetil- 35 propil-, 1,2-dimetil-hexil-, terc-pentil-csoportot, továbbá R3 metoxi-etil-, etoxi-etil-, 3-metoxi-propil·, metoxi-izopropil-, 3-metoxi-butil-, 1-metoxi-butil2, etoxi-terc-butil-, metoxi-terc-butil-, 2-metoxibutil-, 4-metoxi-butil-csoportot jelenthet. 40
Az (I) általános képletű l,2,4,6-tiatriazin-5-on1,1-dioxid-származékokat a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy egy (III) általános képletű N(alkoxi-karbonil)-O-alkil-izokarbamidot - ebben a képletben R2 a fenti jelentésű és R4 1-4 szénatomos 45 alkilcsoportot jelent — egy (IV) általános képletü amino-szulfonil-halogeniddel - ebben a képletben R3 a fenti jelentésű és Y fluor- vagy klóratomot jelent - adott esetben savmegkötőszer és közömbös szerves oldószer jelenlétében - 20 és + 80 °C között 50 reagáltatunk, majd a kapott (II) általános képletű vegyületet - ebben a képletben R2, R3 és R4 a fenti jelentésű - bázikus vegyület jelenlétében 0 és 100 °C között cikíizáljuk.
A találmány szerinti eljárást légköri nyomáson 55 vagy nyomás alatt, folyamatos vagy szakaszos üzemben végezhetjük.
A (III) általános képletű N-(alkoxi-karbonil)-Oalkil-izokarbamidok ismertek, illetve ismert módszerekkel állíthatók elő. θθ
Ha a találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként N-(metoxi-karbonil)-0-metil-izokarbamidot és izopropil-amino-szulfonil-kloridot használunk, akkor a reakciót az [A] reakcióvázlat szemíéketi. θ5
Az eljárásban az alkalmazott reakciókörülmények között közömbös szerves oldószert használunk. Oldószerként többek között halogénezett szénhidrogént, elsősorban klórozott szénhidrogént, például tetraklór-etilént, 1,1,2,2- vagy 1,1,1,2-tetraklór-etánt, diklór-propánt, metilén-kloridot, diklór-butánt, kloroformot, klór-naftalint, diklórnaftalint, tetraklór-metánt, 1,1,1- vagy 1,1,2-triklór-etánt, triklór-etilént, pentaklór-etánt, 0-, mvagy p-difluor-benzolt, 1,2-diklór-etánt, 1,1-diklóretánt, 1,2-cisz-diklór-etilént, klór-benzolt, fluorbenzolt, bróm-benzolt, jód-benzolt, 0-, p- vagy mdiklór-benzolt, ο-, p-, m-dibróm-benzolt, 0-, m-, p-klór-toluolt, 1,2,4-triklór-benzolt; étert, például etil-propil-étert, metil-terc-butil-étert, n-butil-etilétert, di-n-butil-étert, di-izobutil-étert, di-izoamilétert, di-izopropil-étert, anizolt, fenetolt, ciklohexil-metil-étert, dietil-étert, etilén-glikol-dimetilétert, tetrahidrofuránt, dioxánt, tioanizölt, β,β'diklór-dietil-étert; nitro-szénhidrogént, például nitro-metánt, nitro-etánt, nitro-benzolt, 0-, m-, pklór-nitro-benzolt, o-nitro-toluolt; nitrilt, például acetonitrilt, butironitrilt, izobutironitrilt, benzonitrilt, m-klór-benzonitrilt; alifás vagy cikloalifás szénhidrogént, például heptánt, pinánt, nonánt, 0-, m-, p-cimolt, 70-190 °C forráspontú benzin-frakciót, ciklohexánt, metil-ciklohexánt, dekalint, petrolétert, hexánt, ligroint, 2,2,4-trimetil-pentánt, 2,2,2trimetil-pentánt, 2,3,3-trimetil-pentánt, oktánt; észtert, például etil-acetátot, acetecet-észtert, izobutil-acetátot; amidot, például formamidot, metilformamidot, dimetil-formamidot; ketont, például acetont, metil-etil-ketont; valamint megfelelő elegyeiket alkalmazhatjuk. Az oldószert a (III) általános képletű kiindulási vegyületre vonatkoztatva célszerűen 100-2000 s%, előnyösen 200-700 s% mennyiségben alkalmazzuk.
A találmány szerinti eljárásban savmegkötő szerként a szokásos savmegkötő szereket használhatjuk. Elsősorban tercier amint, alkáliföldfém-vegyületet, ammónium-vegyületet és alkálifém-vegyületet, valamint megfelelő elegyeiket használhatjuk fel, de cinkvegyületek használata is számításba jöhet. Az alkalmazható bázikus vegyületek közül megemlíthetjük a kálium-hidroxidot, nátriumhidroxidot, kálium-karbonátot, nátrium-karbonátot, lítium-hidroxidot, lítium-karbonátot, nátriumhidrogén-karbonátot, kálium-hidrogén-karbonátot, kalcium-hidroxidot, kalcium-oxidot, báriumoxidot, magnézium-hidroxidot, magnézi umoxidot, bárium-hidroxidot, kalcium-karbonátot, magnézium-karbonátot, magnézium-hidrogénkarbonátot, magnézium-acetátot, cink-hidroxidot, cink-oxidot, cink-karbonátot, cink-hidrogén-karbonátot, cink-acetátot, nátrium-formiátot, nátriumacetátot, trimetil-amint, trietil-amint, tripropilamint, triizopropil-amint, tributil-amint, triizobutil-amint, tri-szek-butil-amint, tri-terc-butil-amint, tribenzil-amint, triciklohexil-amint, triamil-amint, trihexil-amint, Ν,Ν-dimetil-anilint, N,N-dietilanilint, Ν,Ν-dipropil-anilint, N,N-dimetil-toluidint, Ν,Ν-dietil-toluidint, N,N-dipropil-toluidint, N,N-dimetil-p-amino-piridint, N,N-dietil-pamino-piridint, N,N-dipropil-p-amino-piridint, Nmetil-pirrolidont, N-etil-pirrolidont, N-metil-pipe-21
185 901, ridint, N-etil-piperidint, N-metil-pirrolidint, N-etilpirrolidint, N-metil-imidazolt, N-etil-imidazolt, Nmetil-pirrolt, N-etil-pirrolt, N-metil-morfolint, Netil-morfolint, N-metil-hexametilén-imint, N-etilhexameti!én-imint, piridint, kinolint, α-pikolint, βpikolint, y-pikolint, izokinolint, pirimidint, akridint, Ν,Ν,Ν',Ν'-tetrametil-etilén-diamint, dint, Ν,Ν,Ν',Ν'-tetrametil-etilén-diamint,
Ν,Ν,Ν',Ν'-tetraetil-etilén-diamint, kinoxalint, kinazolint, N-propildiizopropil-amint, N,N-dimetilciklohexil-amint, 2,6-lutidint, 2,4-lutidint, trifurfuril-amint, trietilén-diamint.
A találmány szerinti eljárásban ciklízáló szerként például az előzőkben említett szervetlen savmegkötő szereket, továbbá például nátrium-propionátot, nátrium-butirátot, nátrium-izobutirátot, káliumformiátot, kálium-acetátot, kálium-propionátot, kálium-butirátot, kálium-izobutirátot, nátriummetilátot, nátrium-etilátot, nátrium-propilátot, nátrium-izopropilátot, nátrium-butilátot, nátriumizobutilátot, nátrium-szek-butilátot, nátrium-tercbutilátot, nátrium-etilénglikolátot, nátrium-propilén- 1,2-glikolátot, nátrium-propilén-1,3-glikolátot, nátrium-dietilén-glikolátot, nátrium-trietilénglikolátot, nátrium-dipropilén-l,2-glikolátot, kálium-metilátot, kálium-etilátot, kálium-n-propilátot, kálium-izopropilátot, kálium-n-butilátot, káliumizobutilátot, kálium-szek-butilátot, kálium-tercbutilátot, kálium-etilén-glikolátot, kálium-propilén- 1,2-glikolátot használhatunk.
A savmegkötő szert a (IV) általános képletü amino-szulfonil-halogenidre vonatkoztatva célszerűen egyenértéknyi mennyiségben vagy 20 s%-ig terjedő feleslegben alkalmazzuk.
A gyűrűzárást a (II) általános képletü szulfondiamidra vonatkoztatva 1-2,5-szörös moláris menynyiségű bázikus ciklizálószer jelenlétében hajtjuk végre.
A (III) és (IV) általános képletü kiindulási vegyületeket körülbelül sztöchiometrikus arányban reagáltatjuk, azaz a (IV) általános képletü vegyület mennyisége a (III) általános képletü vegyületre vonatkoztatva 20%-kal kevesebb vagy több lehet.
A találmány szerinti eljárást célszerűen úgy hajtjuk végre, hogy a (IV) általános képletü aminoszulfonil-halogenidet és egyenértéknyi mennyiségű savmegkötő szert külön-külön - 20° és 80 °C között, előnyösen 0 és 40 ’C között hozzáadjuk a körülbelül egyenértéknyi mennyiségű (III) általános képletü N-(alkoxi-karbonil)-O-alkil-izokarbamidhoz közömbös szerves oldószer jelenlétében.
Úgy is eljárhatunk, hogy a (III) általános képletü kiindulási vegyület és a savmegkötő szer elegyéhez közömbös szerves oldószerben - 20 és 80 ’C között, előnyösen 0 és 40 ’C között hozzáadjuk a (IV) általános képletü amino-szulfonil-halogenidet. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet még 0,5-8 óra hosszat — 20 és 80 ’C között, előnyösen 0 és 40 ’C között keverjük.
A reakcióelegyet ezután adott esetben bepároljuk, illetve vízzel nem elegyedő oldószer használata esetén híg sósavval és vízzel a hidroklorid eltávolítására közvetlenül extrahálva a (II) általános képletü szulfondiamidot kapjuk.
A kapott szulfondiamidot vizes közegben 1-2,5szörös mennyiségű bázis jelenlétében vagy szerves közegben 1-2,5-szörös mennyiségű alkoholát jelenlétében a kívánt l,2,4,6-tiatriazin-5-on-l,l-dioxidsóvá ciklizáljuk. A reakcióelegyet a feldolgozáshoz megsavanyítjuk és adott esetben bepárlás után a kivált csapadékot kiszűrjük. A kívánt végterméket tiszta formában kapjuk, adott esetben átkristályosítással vagy kromatografálással tisztítható.
Ha R1 hidrogénatomot jelent, akkora termékek színképelemzési adatai alapján az (I) általános képlettel megadott szerkezetűek. Az oldószertől függően azonban bizonyos részük a tautomer (Ib) általános képletü lehet, és ez az (la) általános képletnek megfelelő vegyülettel egyensúlyban van, ennélfogva ezek a tautomer elegyek is a találmány oltalmi körébe tartoznak.
A (III) általános képletü kiindulási vegyületek előállításához szükséges szubsztituált izokarbamidok ismertek vagy ismert módszerekkel állíthatók elő (Beilstein, IV. kiadás, 3. kiegészítés, III. kötet, 146-148. oldal). Acil-halogenidekkelvaló reagáltatásuk szintén ismert [S. Basterfield és M. S. Whelen; J. Am. Chem. Soc. 49. 3177 (1927); 4014924 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás]. Ezekkel a módszerekkel állíthatók elő például a következő táblázatban felsorolt olyan (III) általános képletü N-(metoxi-karbonil)-O-alkilizokarbamidok, amelyek képletében R4 metilcsoportot jelent és R2 a táblázatban megadott jelentésű.
(III) általános képletü vegyületek
R2 Olvadáspont, ’C, ill. „25 UD
metil 43-46
éti! 61-63
propil 48-52
izopropil 45-50
butil 1,4657
izobutil 37
szek-butil 1,4622
benzil 68-72
ciklohexil 97-100
Az (I) általános képletü vegyületek előállítását a következő példákban ismertetjük.
1. példa
6- Wetil-3~metoxi~5,6-dihro-],2,4,6-tiatriazin-5-on1,1-dioxid
198 sr. metil-aminoszulfonil-kloridot és 162 sr. trietil-amint egyidejűleg 2 tölcsérből 25-30 ’C-on keverés közben hozzáadjuk 202 sr. N-(metoxikarbonil)-O-metil-izokarbamid és 1570 sr. acetonitril elegyéhez. A reakcióelegyet 3 óra hosszat 25 ’C-on keverjük, majd a kivált hidrokloridot leszívatjuk és a szüredéket vákuumban bepároljuk. A kapott maradékot 1500 sr. 1,2-diklór-etánban feloldjuk, egyszer vízzel és két ízben 0,5 n sósavval extraháljuk. Magnézium-szulfáton való szárítás és vákuumban való bepárlás után 257 sr. N-(metoxi-31
185 901 karbonil)-N'-metil-szulfamoil-O-metil-karbamidot kapunk; ηθ = 1,4851.
A fenti termékből 96 sr.-t feloldunk 235 sr. vízmentes metanolban, hozzáadunk 153,5 sr. 30 s%-os g nátrium-metilát-oldatot és 3 óra hosszat visszafolyatás közben keverjük. Vákuumban való bepárlás után a maradékot vízben feloldjuk, éterrel extraháljuk, és híg kénsawal megsavanyítjuk. Leszívatás, vízzel való mosás és szárítás után 68 sr. (82,5%) cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 198-202 1 ’C. (1. hatóanyag)
2. példa
6-Ciklohexil-3~tnetoxi-5,6-dihidro-l,2,4,6-tiatriazin-5-on-l ,1-dioxid
59,6 sr. ciklohexil-aminoszulfonil-kloridot és
26,9 sr. piridint egyidejűleg, de külön-külön hozzá- „ adjuk 15-20 °C-on keverés közben 39,6 sr. N(metoxi-karbonil)-O-metil-izokarbamid 300 sr. etil-acetáttal készült oldatához. A reakcióelegyet 25 ’C-on való 4 órás keverés után egy ízben vízzel, majd 0,5 n sósawal extraháljuk, szárítjuk és vákuumban bepároljuk. 79 sr. N-(metoxi-karbonil)-N'- *5 ci k lohexil-szulfamoil-O-metil-izokarbamidot kapunk; = 1,4970. A terméket kevés éterrel eldörzsölve kristályosítjuk; olvadáspontja 84-86 ’C.
sr. N-(metoxi-karbonil)-N'-ciklohexil-szulfa- 3θ moil-O-metil-izokarbamidot feloldunk 9 sr. 50 5%os nátrium-hidroxid oldat és 20 sr. víz elegyében és 4 percig 55-60 ’C-on keverjük. Lehűlés után a reakcióelegyet éterrel extraháljuk, majd 9,5 sr. tömény sósav és 10 sr. víz elegyéhez keverjük. Szűrés, vízzel való mosás és szárítás után 9 sr. cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 173-177 ’C (2. hatóanyag)·
3. példa
6-Izopropil-3-izopropoxi-5,6-dihidro~l,2,4,6-tiatriazin~5-on~l,l~dioxid sr. izopropil-amino-szulfonil-kloridot 10-15 ’C-on 25 perc alatt hozzákeverünk 96 sr. N-(meto- 45 xi-karbonil)-0-izopropil-izokarbamid és 73 sr. trietil-amin 700 sr. tetrahidrofuránnal készült elegyéhez. A reakcióelegyet 1 óra hosszat 25 ’C-on keverjük, majd vízzel és 0,5 n sósawal extraháljuk, szárítjuk és vákuumban bepároljuk. 130 sr. N-kar- 50 bo-metoxi-N'-izopropil-szulfamoil-O-izopropil-izokarbamidot kapunk; olvadáspontja 62-64 ’C.
A kapott vegyületből 33,7 súlyrésznyi mennyiséget
17,6 sr. (50%-os) nátrium-hidroxiddal 30 sr. vízben 5 percig 55-60 ’C-on ciklizálunk. Éterrel való ext- 55 rahálás, megsavanyítás, vízzel való mosás és szárítás után 22 sr. 6-izopropil-3-izopropoxi-5,6-dihidro-1,2,4,ó-tiatriazin-5-on-l, 1-dioxidot kapunk; olvadáspontja 164-167 ’C (3. hatóanyag).
4. példa
6-Izopropil-3~izopropoxi-5,6-dihidro-1,2,4,6-tiatriazin-5-on-I ,l-dioxid~2-nátriumsó sr. 6-izopropil-3-izopropoxi-5,6-dihidro1,2,4,6-tiatriazin-5-on-l, 1-dioxidot feloldunk 25 ’C-on 10,4 sr. 30 s%-os nátrium-metilát és 64 sr. metanol elegyében. Bepárlás után 13,8 sr. cím szerinti nátriumsót kapunk; olvadáspontja bomlás közben 123 ’C (4. hatóanyag).
5. példa
6-Metil-3-metoxi-5,6-dihidro~l ^A.ő-tiatriazin-Son-l ,1-dioxid
140 sr. N-(karboxi-metil)-N'-metil-szulfamoil-Ometil-karbamidot 10 percig 45 ’C-on keverünk
79,5 sr. nátrium-karbonát 450 sr. vízzel készült oldata és 31 tf. rész 2 n nátrium-hidroxid oldat elegyében. Ezután a reakcióelegyet lehűtjük, éterrel extraháljuk, majd lassan hozzákeverjük 78 sr. tömény kénsav és 150 sr. jeges víz elegyéhez. Leszívatás, vízzel való mosás és szárítás után 81 sr. (68%) cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 195-199 ’C (1. hatóanyag).
Az előző példákban leírtakkal analóg módon eljárva állítjuk elő az 1. táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket.
I. táblázat (I) általános képletű vegyület C^N-R3 5 _ II l
R2-0—C S0-,
Hatóanyag sor-
száma R1 R2 R3 Op.(’C)
5. Na ch3 ch3 246-252
6. H ch3 c2h5 167-170
7. Na ch3 c2h5 143 bomlik
8. H ch3 n-C3H7 137-140
9. Na ch3 n-C3H7 214 bomlik
10. H ch3 Í-C3H7 146-150
ll. Na ch3 i-C3H7 265 bomlik
12. H ch3 — <
13. H ch3 n-C4H9 128-132
14. Na ch3 n-C4H9 219 bomlik
15. H ch3 i-C4H9
16. Na ch3 í-C4H9
17. H ch3 szek-C4H9
18. Na ch3 szek-C4H9
;9. H ch3 terc-C4H9
20. Na ch3 terc-C4H9
21. Na ch3 216-220
-4. 1§5 901
I. táblázat (folytatás)
Hatóanyag sor-
száma R1 R2 R3 Op.fC)
22. H ch3 —ch2— —ch2— —o—ch3 180-182
23. Na ch3 —ch2— —ch2— o-ch3 111-115
24. H c2h5 ch3 168-171
25. Na c2h5 ch3
26. H c2h5 c2hs
27. Na c2h5 c2hs
28. H c2h5 n-C3H7 122-125
29. Na c2h5 n-C3H7
30. H c2h5 í-c3h7 154-158
31. Na C2Hs í-C3H7 116 bomlik
32. H c2h5 — <
33. H c2h5 n-C4H9
34. H c2h5 i-C4H9
35. H c2h5 szek-C4H9
36. . H c2h5 terc-C4H9
37. H n-C3H7 ch3
38. Na n-C3H7 ch3 155-160
39. H n-C3H7 c2h5 117-123
40. H n-C3H7 í-C3H7 162-166
41. Na n-C3H7 í-C3H7 152
42. H n-C3H7 n-C3H7
43. K n-C3H7 n-C3H7
44. H n-C3H7 n-C4H9
45. H n-C3H7 szek-C4H9
46. H n-C3H7 terc-C4H9
47. H n-C3H7 CH2CH2 och3
48. H Í-C3H7 ch3 174-176
49. Na í-C3H7 ch3 305 bomlik
50. H í-C3H7 c2h5
51. H í-C3H7 n-C3H7 107-111
52. H í-C3H7 szek-C4H9
53. H í-C3H7 terc-C4H9
54. H n-C4H9 ch3 112-116
55. Na n-C4H9 ch3 156-160
56. H n-C4H9 c2h5 117-123
57. H n-C4H9 n-C3H7
58. H n-C4H9 n-C3H7
59. H i-C4H9 ch3 138 bomlik
60. H í-C4H9 c2h5
61. Na í-C4H9 c2h5
62. H í-C4H9 n-C3H7
63. H í-C4H9 i-C3H7 131-135
64. Na í-C4H9 í-C3H7 163 bomlik
65. H í-C4H9 szek-C4H9
66. H í-C4H9 ch2—ch2 O—CH, - :
67. . H szek- c4h9 ch3 114-118
68. Na szek- c4h9 ch3 172 bomlik
69. H szek- c4h9 c2h5
70. H szék- n-C3H7
c4h9
/. táblázat (folytatás)
Halóanyag sorszáma R1 R2 R3_Op.(°C)
71. Η szék- i-C3H7 c4h9 132-135
72. Na szék- i-C3H7 C4H9 178 bomlik
73. H szék- n-C4H9 C4H9
74. H <hJ- í-C3H7 159-163
75. H ch3 172-174
76. H ^CH.-i-CJN 140-143
Az (I) általános képletü hatóanyagokat a szokásos szerekké, például oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, porozószerekké, pasztákká és granulátumokká dolgozhatjuk fel. A találmány szerinti szerek teljesen a felhasználási célhoz igazodnak; minden esetben a hatóanyag egyenletes és finom eloszlását kell lehetővé tenniük. A szereket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagot oldószerrel és/vagy hordozóanyaggal adott esetben felületaktív adalék, így emuleálószer és diszpergálószer jelenlétében feldolgozzuk, és ha hígítószerként vizet alkalmazunk, akkor segédoldószerként szerves oldószerek is alkalmazhatók. A találmány szerinti szerekben alkalmazott segédanyagok közül megemlíthetjük az oldószereket, így aromás szénhidrogént, például xilolt, benzolt; klórozott aromás szénhidrogént, például klór-benzolt; paraffint, például ásványolaj-frakciót; alkoholt, például metanolt, butanolt; amint, például etanolamint, dimetil-formamidot, valamint a vizet; a hordozóanyagokat, így természetes ásványi őrleményt, például kaolint, agyagot, talkumot, krétát, továbbá mesterséges ásványi őrleményt, például nagydiszperzitású kovasavat, szilikátot; a felületaktív adalékok közül elsősorban az emulgeálószereket, így nem-ionos és anionos emulgeálószereket, például poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-étert, alkil-szulfonátot és aril-szulfonátot, valamint a diszpergálószereket, például lignint, szulfitszennylúgot és metil-cellulózt.
A találmány szerinti gyomirtószerek 0,1-95 s%, előnyösen 0,5-90 s% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti szer gyomirtásra alkalmazott mennyisége a hatóanyagra vonatkoztatva a gyomnövények jellegétől és fejlettségétől függően hektáronként 0,1-15 kg, előnyösen 0,2-5 kg lehet, és a növények teljes kiirtására nagyobb hatóanyagmennyiséget alkalmazunk.
A találmány szerinti szereket - beleértve a hatóanyagot nagy koncentrációban tartalmazó szerekből hígítással előállított, közvetlenül felhasználásra alkalmas szereket is például oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, porozószereket, pasztákat vagy granulátumokat ismert módon alkalmazzuk, például permetezéssel, porlasztással, szórással, locsolással, porozással, csávázással stb.
.185 901
A találmány szerinti szerek néhány jellegzetes képviselőjének összetételét és előállítását a következő példákban ismertetjük. A hatóanyagot a megfelelő előállítási példa sorszámával jelöljük.
I. példp sr. 52. hatóanyagot jösszekeverünk 10 sr. N-metil-a-pirrolidonnal és így apró cseppek alakja- 10 bán felhasználható elegyet kapunk, amely 90 s% hatóanyagot tartalmaz.
II. példa 15 sr. 8. hatóanyagot feloldunk 80 sr. xilolból,
8-10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoeta. nol-amid 10 súlyrésznyi addíciós termékéből, 5 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóból, valamint 20 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100 000 sr. vízben öntve és egyenletesen elosztva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk. 25
III. példa sr. 30. hatóanyagot feloldunk 40 sr. ciklohexa- 30 nonból, 30 sr. izobutanolból, 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 20 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk. 35
IV. példa sr. 48. hatóanyagot feloldunk 25 sr. ciklohexa- 40 nőiből, 65 sr. 210-280 °C forráspontú ásványolajfrakcióból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súly résznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tar- 45 talmazó vizes diszperziót kapunk.
V. példa sr. 73. hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 sr. diizobutil-naftalm-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 17 súlyrésznyi ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 sr. porított kaolinnal és kalapácsmalomban megőröljük. A keveréket 55 20 000 sr. vízbe öntve 0,1 s% hatóanyagot tartalmazó permetlevet kapunk.
VI. példa sr. 8. hatóanyagot alaposan összekeverünk 97 sr. porított kaolinnal. 3 s% hatóanyagot tartalmazó porozószert kapunk.
VII. példa sr. 5. hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 sr. porított kovasavgéllel és a kovasavgélre permetezett 8 sr. paraffinolajjal. Jó tapadóképességű szert kapunk.
VIII. példa sr. 48. hatóanyagot alaposan összekeverünk 10 sr. fenolszulfonsav-karbamid-formaldehidkondenzátum nátriumsóval, 2 sr. kovasavgéllel és 48 sr. vízzel. Stabil, vizes diszperziót kapunk, amely 100 000 sr. vízzel 0,04 s% hatóanyag-tartalmúra hígítható.
IX. példa sr. 73. hatóanyagot alaposan összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 2 sr. fenolszulfonsavkarbamid-formaldehid-kondenzátum nátriumsóval és 68 sr. paraffínos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.
Az 5,6-dihidro-1,2,4,6-tiatriazin-5-on-1,1 -dioxidokat tartalmazó új szerekhez számos gyomirtószer vagy növekedést szabályozó szer hatóanyaga keverhető, illetve a találmány szerinti szerek ezekkel a szerekkel együtt alkalmazhatók. A hatóanyagok közül megemlíthetjük a következő vegyület.csoportokat, illetve származékaikat: diazinok, benzotiadiazinok, 2,6-dinitro-anilinek, N-fenil-karbamátokat, biszkarbamátokat, tiolkarbamátokat, halogén-karbonsavakat, triazinokat, amidokat, karbamidokat, difenil-étereket, triazinonokat, uracilokat, benzofurán-származékokat stb. Ezekkel a hatóanyagokkal a találmány szerinti szerek hatásspektruma növeíhető és szinergetikus hatékonyság érhető el. Például a következő vegyületekkel állíthatunk elő keverékeket:
5-amino-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-klór-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon,
5-(metil-amino)-4-kIór-2-(m-)trifluor-metil(-feníl)-3(2H)-piridazinon,
5-(metil-amino)-4-klór-2-(m-/a,a, β, β-tetrafluoretoxi/-fenil)-3-(2H)-piridazinon,
5-(dimetil-amino)-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetaxi-2-(m-/trifluor-metil/-fenil)-3(2H)piridazinon,
5-metoxi-4-klór-2-(m-/trifluor-metil/-fenil)3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-(m-metil-fenil)-3(2H)-piridazinon,
3-( 1 -metil-etil)-1H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)on-2,2-dioxíd és sói,
3-(l-metil-etil)-8-klór-1 H-2,1,3-benzotiadiazin4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
185 901
3-(1 -metil-etil)-8-fluor-1 H-2,1,3-benzotiadiazin4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
3-( 1 -metil-etil)-8-metil-1 H-2,1,3-benzotiadiazin4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
-(metoxi-metil)-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-(metoxi-metil)-8-klór-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
I -(metoxi-metíI)-8-fluor-3-( I -metiI-etil)-2,1,3benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-ciano-8-klór-3-( 1 -metií-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-ciano-8-fluor-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadif azin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-ciano-8-metil-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid, l-ciano-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin4(3H)-on-2,2-dioxid,
-azido-metil-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
3-( 1 -metil-etil)-1 H-(piridino[3,2-e]-2,1,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid,
N-(l-etií-propil)-2,6-dinitro-3,4-dimetil-anilin,
N-(l-metil-etiI)-N-etil-2,6-dinitro-4-(trifluormetil)-anilin,
N-(n-propil)-N-(p-k!ór-etil)-2,ó-dinitro-4-(trifluor-metil)-ánilin,
N-n-propil-N-(ciklopropil-metil)-2,6-dinitro-4(trifluor-metil)-anilin,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-3-amino-4-(trifluormetil)-anilin,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin,
N-bisz(n-propií)-2,6-dinitro-4-(metil-szulfonil)anilin,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-(amino-szulfonil-anilin,
Bisz(P-klór-etil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin,
N-etil-N-(2-metil-allil)-2,6-dinitro-4-(trifluormetil)-anilin,
N-metil-karbamidsav-[3,4-diklór-benzil]-észter,
N-metil-karbamidsav-[2,6-di(terc-butil)-4-metilfenilj-észter,
N-fenil-karbamidsav-izopropil-észter,
N-(3-fluor-fenil)-karbamidsav-[3-metoxi-propil2]-észter,
N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-izopropil-észter, N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-[butin-1 -il-3]észter,
N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-[4-klór-butin-2-ill]-észter,
N-(3,4-diklór-fenil)-karbamidsav-metil-észter, t N-(4-amino-benzol-szulfonil)-karbamidsavmetil-észter,
O-(N-fenil-karbamoil)-propanonoxim, r N-etil-2-(fenil-karbamoil)-oxipropionsav-amid,
3'-N-izopropil-karbamoil-oxi-propionanilid, etil-N-[3-(N'-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N'-metil-N'-fenil-karbamoil-oxi)fenilj-karbamát, izopropil-N-[3-(N'-eti]-N'-fenil-karbamoil-oxi)fenilj-karbamát, metil-N-[3-(N'-3-metil-fenil-karbamoil-oxi)fenilj-karbamát, metil-N-[3-(N'-4-fluor-fenil-karbamoil-oxi)fenil]-karbamát, metil-N-[3-(N'-3-klór-4-fluor-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, etil-N-[3-(N'-3-k!ór-4-fluor-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát, etil-N-[3-(N'-3,4-difluor-fenil-karbamoil-oxi)fenil]- karbamát, metiI-N-[3-(N'-3,4-difluor-feniI-karbamoiI-oxi)fenil]-karbamát,
N-3-(4-fluor-fenoxi-karbonil-amino)-fenilkarbamidsav-metil-észter,
N-3-(2-metil-fenoxi-karbonil-amino)-fenilkarbamidsav-etil-észter,
N-3-(4-fluor-fenoxi-karbonil-amino)-fenil-tiolkarbamidsav-metil-észter,
N-3-(2,4,5-trimeti1-fenoxi-karbonil-amino)fenil-tiolkarbamidsav-metil-észter,
N-3-(fenoxi-karbonil-amino)-fenil-tiolkarbamidsav-metil-észter,
N,N-dietil-tiolkarbamidsav-(p-klór-benzil)észter,
N,N-di-n-propil-tiolkarbamidsav-etil-észter,
N,N-di-n-propil-tiolkarbamidsav-n-propilészter,
N,N-di-izopropil-tiolkarbamidsav-(2,3-diklórallil)-észter,
N,N-di-izopropil-tiolkarbamidsav-(2,3,3-triklór-allil)-észter,
N,N-di-izopropil-tiolkarbamidsav-3-metil-5izoxazolil-metil-észter,
N,N-di-izopropil-tiolkarbamidsav-3-etil-5izoxa zolil-metil-észter,
N,N-di-szek-butil-tiolkarbamidsav-etil-észter,
Ν,Ν-di-szek-butil-tioIkarbamidsav-benziIészter,
N-etil-N-ciklohexil-tiolkarbamidsav-etil-észter, N-etil-N-biciklo[2.1. ljheptil-tiolkarbamidsavetil-észter,
S-(2,3-diklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-1 karbotiolát,
S- (2,3,3 - triklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidi η)-1 karbotiolát,
S-etil-hexahidro-1 H-azepin-1 -karbotiolát, S-benzil-3-metil-hexahidro-1 H-azepin-1 -karbotiolá:,
S-benzil-2,3-dimetil-hexahidro-1 H-azepin-1 karbotiolát,
S-etil-3-metil-hexahidro-lH-azepin-l-karbotiolát,
N-etil-N-n-butil-tiolkarbamidsav-n-propilészter,
N,N-dimetil-ditiokarbamidsav-(2-klór-allil)észter,
N-metil-ditiokarbamidsav-Na-só, tri klór-ecetsav-nátriumsó, α,α-diklór-propionsav-nátriumsó, α,α-diklór-vajsav-nátriumsó, α,α, β, β-tetrafluor-propionsav-nátriumsó, a-metil-a,P-diklór-propionsav-nátriumsó, a-klór-P-(4-klór-fenil)-propionsav-metil-észter, a,p-diklór-P-fenil-propionsav-metil-észter, benzamido-oxi-ecetsav,
2.3.5- trijód-benzoesav, sói, észterei és amidjai,
2.3.6- triklór-benzoesav, sói, észterei és amidjai, .185 901
2,3,5,6-tetraklór-benzoesav, sói, észterei, amidjai,
2-metoxi-3,6-diklór-benzoesav, sói, észterei, amidjai,
2- metoxi-3,5,6-triklór-benzoesav, sói, észterei, amidjai,
3- amino-2,5,6-triklór-benzoesav, sói, észterei, amidjai,
O,S-dimetil-tetraklór-tiotereftalát, dimetiI-2,3,5,6-tetraklór-tereftaIát, dinátrium-3,6-endoxohexahidro-ftalát,
4- amino-3,5,6-triklór-pikolinsav és sói,
2-cián-3-(N-metiI-N-fenil)-amino-akrilsav-etilészter,
2-[4-(4'-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-izobutil-észter,
2-[4-(2',4'-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsavmetil-észter,
2-[4-(4'-/trifluor-metil/-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
2-[4-(2'-klór-4'-/trifluor-metil/-fenoxi)-fenoxi]propionsav-nátriumsó,
2-[4-(3',5'-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,
2-(N-benzoil-3,4-diklór-fenil-amino)-propioní sav—etil—észter,
2-(N-benzoil-3-klór-4-fluor-fenil-amino)-propionsav-metil-észter,
2-(N-benzoil-3-klór-4-fluor-fenil-amino)-propionsav-izopropil-észter,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-1,3,5triazin,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(amino-2'-propionitril)1,3,5-triazin,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(2'-metoxi-propil-2'amino)-1,3,5-triazin,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(butin-1 '-il-2'-amino)1,3,5-triazin,
2-klór-4,6-bisz(etiI-amino)-1,3,5-triazin, 2-klór-4,6-bisz(izopropil-amino)-1,3,5-triazin,
2-klór-4-(izopropil-amino)-6-(2-klór-propilamino)-1,3,5-triazin,
2-azido-4-(metil-amino)-6-(izopropil-amino)1,3,5-triazin,
2-metiJtip-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)1,3,5-triazin,
2-metiltio-4-(etil-amino)-6-(terc-butil-amino)1,3,5-triazin,
2-metiltio-4,6-bisz(etil-amíno)-1,3,5-triazin, 2-metiltio-4,6-bisz(izopropil-amino)-1,3,5-triazin,
2-metoxi-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)1,3,5-triazin,
2- metoxi-4,6-bisz(etil-amino)-1,3,5-triazin, 2-metoxi-4,6-bisz(izopropiI-amino)-1,3,5-triazin,
4-amino-6-(terc-butil)-3-metiltio-4,5-dihidrol,2j4-triazin-5-on,
4-amino-6-fenil-3-metil-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-5-on,
4-(izobutilidén-amino)-6-(terc-butil)-3-(metiItio)-4,5-dihidro-l,2,4-triazin-5-on,
-metil-3-ciklohexil-6-(dimetil-amino)-1,3,5triazin-2,4-dion,
3- (térc-butil)-5-klór-6-metil-uracil,
3-(terc-butil)-5-bróm-6-metil-uracil,
3-izopropil-5-bróm-6-metil-uracil,
3-(szek-butil)-5-bróm-6-metil-uracil,
3-(2-tetrahidropiranil)-5-klór-6-metil-uracil,
3-(2-tetrahidroiranil)-5,6-trimetilén-uracil,
3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil,
2-metil-4-(3'-trifluor-metil-fenil)-tetrahidro1,2,4-oxadiazin-3,5-dion,
2- metil-4-(4'-fluor-fenil)-tetrahidro-1,2,4-oxadi· azin-3,5-dion,
3- amino-1,2,4-triazol,
-alliloxi- l-(4-bróm-fenil)-2-(l ',2',4'-triazolil1 )-etán és sói,
-(1,2,4-triazolil-1')-[ 1 -(4'-klór-fenoxi)]-3,3d imetil-butan-2-on,
N,N-diallil-klór-acetamid,
N-izopropil-2-klór-acetanilid,
N-(butin-1 -il-3)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-propargil-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-etoxi-metil-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(2-metoxi-1 -metil-etil)-2-klóracetanilid,
2-metil-6-etil-N-(izopropoxi-karboniI-etiI)-2klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(4-metoxi-pirazol-1 -il-metil)-2k lór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetani lid,
2.6- dimetil-N-(4-metil-pirazol-1 -il-metil)-2-klór acetanilid,
2.6- dimetil-N-(l,2,4-triazol-l-il-metil)-2-klóracetanilid,
2.6- dimetil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l-il-metil)-2klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(l,3-dioxolan-2-il-metil)-2-klóracetanilid,
2.6- dimetiI-N-(2-metoxi-etiI)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(izobutoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(metoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(n-butoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(etoxi-karbonil-metil)-2-klór-acetanilid,
2,3,6-trimetil-N-(pirazol-1 -il-meti l)-2-k!óracetanilid,
2,3-dimetil-N-(izopropil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(propoxi-etil)-2-klór-acetanilid, 2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-N-metoxi-acetamid, 2-(a-naftoxi)-N,N-dietil-propionamid,
2,2-difenil-N,N-dimetil-acetamid, a-(3,4,5-tribróm-pirazol-1 -il)-N ,N-dimetilpropionamid,
N-( 1,1 -dimetil-propinil)-3,5-diklór-benzamid,
N-l-naftil-ftálamidsav, propionsav-3,4-diklór-anilid, ciklopropánkarbonsav-3,4-diklór-anilid, metakrilsav-3,4-diklór-anilid,
2-metil-pentánkarbonsav-3,4-diklór-anilid,
N-2,4-dimetil-5-(trifluor-metil)-szulfonil-amino fenil-acetamid,
N-4-metil-5-(trifluor-metil)-szulfonil-aminofenil-acetamid,
2-(propionil-amino)-4-metil-5-klór-tiazol, .185 901
0-(metil-szulfonil)-glikolsav-N-etoxi-metil-2,6dimetil-anilid,
0-(metil-amino-szulfonil)-glikolsav-N-izopropil-anilid,
0-(i-propiI-amino-szulfonil)-gÍikolsav-N-butinl-il-3-anilid,
O-(metil-aminoszulfonil)-glikolsav-hexametilénamid,
2.6- diklór-tiobenzamid,
2.6- diklór-benzonitril,
3.5- dibróm-4-hidroxi-benzonitril és sói,
3.5- dijód-4-hidroxi-benzonitril és sói,
3.5- dibróm-4-hidroxi-O-2,4-dinitro-fenil-benzaldoxim és sói,
3,5-dibróm-4-hidroxi-O-2-cián-4-nitrofenilbenzaldoxim és sói, pentaklór-fenol-nátriumsó,
2.4- diklór-fenil-4'-nitro-fenil-éter,
2.4.6- triklór-fenil-4'-nitro-fenil-éter, 2-fluor-4,6-diklór-fenil-4'-nitro-fenil-éter, 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil-4'-nitro-fenil-éter, 2,4'-dinitro-4-(trifluor-metil)-difenil-éter,
2.4- diklór-fenil-3'-metoxi-4'-nitro-fenil-éter, 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil-3'-etoxi-4'-nitrofenil-éter,
2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil-3'-karboxi-4'nitro-fenil-éter és sói, [2,4-diklór-fenil]-[3'-metoxi-karbonil-4'-nitrofenil]-éter,
2-(3,4-diklór-feniI)-4-metíl-1,2,4-oxadiazolidin3,5-dion,
2-(3-/terc-butil-karbamoil-oxi/-fenil)-4-metil1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2-(3-/izopropil-karbamoil-oxi/-fenil)-4-metil1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2-fenil-3,1 -benzoxazin-4-on, (4-bróm-fenil)-3,4,5,9,10-pentaaza-tetraciklo[5.4.1,02 6 081 '‘-dodeka-3,9-dién,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranilmetánszulfonát,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuraniIdimetil-amino-szulfonát,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil(N-metil-N-acetil)-amino-szulfonát,
3.4- diklór-l,2-benzoizotiazol, N-(4-klór-fenil-allil)-borostyánkősav-imid, 2-metil-4,6-dinitro-fenol, sói, észterei, 2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenol és sói, 2-(szek-butil)-4,6-dinitro-fenol-acetát, 2-(terc-butil)-4,6-dinitro-fenoI-acetát, 2-(terc-butil)-4,6-dinitro-fenol és sói, 2-(terc-butil)-5-metil-4,6-dinitro-fenol és sói, 2-(terc-butil)-5-metil-4,6-dinitro-fenol-acetát, 2-(szek-amil)-4,6-dinitro-fenol, sói és észterei, l-(a,a-dimetil-benzil)-3-(4-metil-fenil)-karbamid, l-fenil-3-(2-metil-ciklohexil)-karbamid,
-fenil-1 -benzoil-3,3-dimetil-karbamid,
-(4-klór-fenil)-1 - benzoil-3,3-dimetil-karbamíd, l-(4-klór-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,
-(4-klór-fenil)-3-metil-3-butin-1 -il-3-karbamid,
-(3,4-diklór-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-l-benzoil-3,3-dimetil-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-n-butil-karbamid, l-(4-izopropil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-/trifluor-metil/-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-/a,a,p,p-tetrafluor-etoxi/-fenil)-3,3-dimetilkarbamid, l-(3-/terc-butiI-karbamoil-oxi/-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-klór-4-metil-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-klór-4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,
1-(3,5-diklór-4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-[4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid, 1 [4-(4'-metoxi-fenoxi)-fenií]-3,3-dimetil-karbamid,
-ciklooktil-3,3-dimetil-karbamid, l-(hexahidro-4,7-metánindán-5-il)-3,3-dimetilkarbamid,
1-[1- vagy 2-(3a,4,5,7,7a-hexahidro)-4,7-metanoindanil]-3,3-dimetil-karbamid, l-(4-fluor-fenil)-3-karboxi-metoxi-3-metilkarbamid, l-fenil-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(4-klór-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, (3-klór-4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid l-(3-klór-4-izopropil-fenil)-3-metil-3-metoxikarbamid,
-(3-klór-4-metoxi-fenil)-3-metil-3-metoxikarbamid,
1- (3-/terc-butil/-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(2-benztiazolil)-l,3-dimetil-karbamid, l-(2-benztiazolil)-3-metil-karbamid,
-(5-trifluor-metil-l ,3,4-tiadiazolil)-l, 3-dimetilkarbamid, imidazolidin-2-on-1 -karbonsav-izobutil-amid,
1.2- dimetil-3,5-difenil-pirazólium-metil-szulfát, Í,2,4-trimetiI-3,5-difenil-pirazólium-metil-szuIfát,
1.2- dimetil-4-bróm-3,5-difenil-pirazólium-metilszulfát, l,3-dimetil-4-(3,4-diklór-benzoil)-5-[(4-metilfenil-szulfonil)-oxi]-pirazol,
2,3,5-triklór-piridinol-4, metil-3-feml-5-(3'-trifluor-metil-fenil)-piridon-4,
1- metil-4-fenil-piridinium-klorid,
1,1 -dimetil-piridinium-klorid,
-fenil-4-hidroxi-6-klór-piridazin,
1,1 '-dimetil-4,4'-dipiridilium-dimetil-szulfát,
1, l'-di-(3,5-dimetil-morfolin-karbonil-metil)4,4' -dipiridilium-diklorid,
1,1 '-etilén-2,2'-dipiridilium-dibromid, 3-[l-(N-etoxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4dihídro-2H-pirán-2,4-dion,
3-[ 1 -(N-allil-oxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4dihidro-2H-pirán-2,4-dion,
2- [l-(N-allil-oxi-amino)-propilidén]-5,5-dimetilciklohexán-l,3-dion és sói,
2- [l-(N-aílil-oxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetilciklohexán-l,3-diori és sói,
2-[l-(N-allil-oxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-4metoxi-karbonil-ciklohexán-l,3-dion és sói,
2-klór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai,
4-klór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai,
185 901
2,4-diklór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai,
2.4.5- triklór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai,
2-metil-4-klór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei, amidjai,
3.5.6- triklór-2-piridinil-oxiecetsav, sói, észterei, amidjai, a-naftoxi-ecetsav-metil-észter, 2-(2-metil-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-(4-klór-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-(2,4-diklór-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-(2,4,5-triklór-fenoxij-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
4-(2,4-diklór-fenoxi)-vajsav, sói, észterei és amidjai,
4-(2-metil-4-klór-fenoxi)-vajsav, sói, észterei és amidjai,
9-hidroxi-fluorén-karbonsav-9, sói, észterei,
2.3.6- triklór-fenil-ecetsav, sói, észterei,
4- klór-2-oxo-benztiazolin-3-il-ecetsav, sói, észterei, gibellerinsav és sói, dinátrium-metil-arzonát, metilarzonsav-mononátriumsó, N-foszfono-metil-glicin és sói,
N, N-bisz(foszfono-metil)-glicin és sói,
2-klór-etán-foszfonsav-(2-klór-etil)-észter, ammónium-etil-karbamoil-foszfonát, di-n-butil-1 -(n-butil-amino)-ciklohexil-foszfonát, tritiobutil-foszfit,
O, 0-diizopropil-5-(2-benzoszulfonil-amino-etil)foszforditioát,
2,3-dihidro-5,6-dimetil-1,4-ditiin-1,1,4,4-tetraoxid,
5- (terc-butil)-3-(2,4-diklór-5-izopropoxi-fenil)l,3,4-oxadiazol-2-on,
4,5-diklór-2-(trifluor-metil)-benzimidazol, sói,
1.2.3.6- tetrahidro-pirazin-3,6-dion és sói, borostyánkősav-mono-N -dimetil-hidrazid és sói, (2-klór-etil)-trimetil-ammónium-klorid, (2-metil-4-fenil-szulfonil)-trifluor-metánszuIfonanilid,
1,1 -dimetil-4,6-diizopropil-5-indánil-etil-keton, nátrium-klorát, ammónium-rodanid, kalcium-ciánamid,
2-klór-4-(trifluor-metil)-3'-(etoxi-karbonil)-4'nitro-fenil-éter, l-(4-benzil-oxi-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid,
2-[ 1 -(2,5-dimetil-fenil)-etil-szulfonil)]-piridin-Noxid.
A találmány szerinti szerekhez, illetve egyéb gyomirtószer hatóanyagokkal alkotott kombinációikhoz további növényvédőszer hatóanyagok keverhetők, például kártevőirtószerek, gombaölőszerek, illetve baktériumölőszerek hatóanyagai. A találmány szerinti szer nyomelem-hiányok pótlására és az anyagcsere aktiválására ásványi sóoldatokkal is keverhető.
A találmány szerinti szer gyomirtó hatásának aktiválásához a szerhez nedvesítő adalékot és tapadást elősegítő adalékot, valamint nem-fitotoxikus olajokat és olajkoncentrátumokat adhatunk.
A találmány szerinti gyomirtószereknek a haszonnövények és gyomnövények fejlődésére kifejtett hatását a következőkben ismertetendő növényházi vizsgálatokban állapítottuk meg.
A kísérleti növények magvait fajtánként különkülön kísérleti cserepekbe sekélyen elvetettük. A Cyperus esculentus csírázott hagymáit ültettük el és a Mentha piperitát vegetatív úton dugványról szaporítottuk. Utóbbi növényt csak a kikelés utáni kezeléshez alkalmaztuk. A vetés után közvetlenül a hatóanyagokat a talaj felületére juttattuk (kikelés előtti kezelés).
A hatóanyagokat nátrium-ligninszulfonát jelenlétében vízben szuszpendáltuk vagy emulgeáltuk (1,0, 2,0, illetve 3,0 kg hatóanyag 600 liter vízben) és kijuttatásuk finom szórású porlasztóval történt. A szer kijuttatása után a cserepeket kissé meglocsoltuk, hogy a magvak csírázását és fejlődését elősegítsük, és egyidejűleg a hatóanyagokat is aktiváljuk. Ezután a cserepeket átlátszó műanyag lappal a növények kikeléséig lefedtük. A lefedés elősegítette a kísérleti növények egyenletes csírázását, hacsak ezt a hatóanyag nem befolyásolta, valamint megakadályozta az illékony anyagok elpárolgását.
A kikelés utáni kezeléshez a növényeket fejlődési tulajdonságaiknak megfelelően 3-10 cm magasságúra hagytuk növekedni és a kezelést ezután végeztük. A cserepeket nem fedtük le. A vizsgálatokat növényházban végeztük és a melegkedvelő növényeket a növényház melegebb részén (25-40 °Con), a mérsékeltebb éghajlatot kedvelőket 15-30 °C-on tartottuk.
A kísérleti időszak 3-5 hét volt. Ezalatt a növényeket ápoltuk és megfigyeltük fejlődésüket. A kapott eredményeket a II-VI. táblázatban ismertetjük; a táblázatokban megadjuk a vizsgált vegyületet - az előállítási példa sorszámával jelölve a hatóanyag mennyiségét kg/ha-ban és a kísérleti növényeket. A kiértékelést O-tól 100-ig terjedő skála alapján végeztük. A 0 azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak vagy rendesen fejlődtek; a 100 jelentése az, hogy a magok nem keltek ki, illetve a növény föld feletti hajtásai teljesen elpusztultak.
Az eredményeket feltüntető táblázatokból kitűnik, hogy a találmány szerinti szereknek szelektív gyomirtó hatásuk van. Ez a hatás elsősorban Cyperaceae fajokkal és széleslevelű gyomokkal szemben érvényesül, de megállapítható a kísérleti növények között szereplő évelő fajtákkal szemben is. A találmány szerinti szereket a Gramineae-kultúrákon kívül meglepő módon néhány széleslevelű haszonnövény is jól tűri. A találmány szerinti szerek kikelés előtt és kikelés után is alkalmazhatók. Kijuttatásuk egyik különleges módja szerint a találmány szerinti szereket permetező készülékkel úgy porlasztjuk, hogy a permet az érzékenyebb haszonnövények leveleit ne érintse, csak az alattuk lévő talajt és az ott tenyésző gyomnövényeket.
Az alkalmazási lehetőségek sokrétűsége alapján
-10.185 901 .
a találmány szerinti szereket, illetve a találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó kombinált szereket számos haszonnövény-ültetvényben alkalmazhatjuk gyomnövények irtására.
A következő haszonnövényeket említjük meg:
Allium cepa Arachis hypogaea Avena sativa Béta vulgáris spp. rapa
Brassica napus var. napus
Brassica napus var. rapa
Camellia sinensis Carya illinoinensis Citrus maxima Citrus sinensis
Cucumis meló Cynodon dactylon Elaeis guineensis Glycine max
Helianthus annuus Hevea brasiliensis Humulus lupulus Juglans regia Lens culinaris Lycopersicon lycopersicum
Manihot esculenta Mentha piperita Nicotiana tabacum (N. rustica)
Oryza sativa Phaseolus lunatus Phaseolus vulgáris Petroselinum crispum spp. tuberosum Abies alba Pisum sativum Prunus domestica Prunus persica Ribes sylvestre Ricinus communis Secale cereale Solanum tuberosum
Sorghum dochna Theobroma cacao Triticum aestivum
Ananas comosus Asparagus officinalis Béta vulgáris spp. altissima
Béta vulgáris spp. esculenta
Brassica napus var. napobrassica
Brassica rapa var. silvestris
Carthamus tinctorius Citrus limon Citrus reticulata Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) Cucumis satirus Daucus carota Fragaria vesca Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) Helianthus tuberosus Hordeum vulgare Ipomoea batatas Lactua sativa Linum usitatissimum Malus spp.
Medicago sativa Musa spp.
Olea europaea
Panicum miliaceum Phaseolus mungo Pennisetum glaucum Picea abies
Pinus spp.
Prunus avium Prunus dulcis Pyrus communis Ribes uva-crispa Saccharum officinarum Sesamum indicum Sorghum bicolor (s. vulgare)
Spinacia oleracea Trifolium pratense Vaccinium corymbosum
Vicia faba Vitis vinifera
Euphorbia geniculata Mentha piperita Sinapis alba Solanum nigrum Chenopodium album Datura stramonium
Gossypium hirsutum Nicandra physaloides Sorghum bicolor Asclepias spp. Cyperus iria Matricaria spp.
II. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás uborkában kikelés után növényházban végzett kezelés esetén
Kísérleti növények vizsgált hatóanyag: 3-(dimetil8. 30. amino)- 6-izopropil-5,6- dihidro- 1,2,4,6-tiatria- zin- 5-on-1,1-dioxid
Károsodás %-ban 1,0 kg/ha-nál
Cucumis sativum 5 0 60
Centaurea cya- 90 95 80
nus
Nicandra physaloides 80 - 100
Sinapis alba 69 94 99
Solanum nigrum 95 100 100
= nincs károsodás, 100 = teljes pusztulás A III. és IV. táblázatban is az összehasonlításul alkalmazott ismert hatóanyag a II. táblázatban bemutatott 3-(dimetil-amino)-6-izopropil-5,6dihidro-1,2,4,6-tiatriazin-5-on-1,1 -dioxid volt, amit a következőkben A-val jelölünk.
III. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás földimogyoróban kikelés után növényházban végzett kezelés esetén “ Vizsgált hatóanyag
Jóléti nővé- -43--A (ismert) “ y Károsodás %-ban 2,0 kg/ha-nál
Arachys hypo- 5 30
gaea Centaurea cya- 95
90
nus
Chenopodium album 98 70
Euphorbia geniculata 95 45
Nicandra physaloides 100 100
Vaccinium vitis-idaea Vigna sinensis Zea mays
A találmány szerinti szerek hatásának vizsgálatát a kővetkező kísérleti növényeken végeztük:
Arachys hypogaea Chenopodium album Cyperus esculentus
Centaurea cyanus Cucumis sativum Datura stramonium
-111 .185 901
IV. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás haszonnövény ültetvényekben kikelés után növényházban végzett kezelés esetén
V. táblázat
Évelő gyomok elleni hatás kikelés előtt és kikelés után végzett kezelés esetén (növényházi vizsgálat)
Kísérleti | nővé-1, nyék
Vizsgált hatóanyag
73. A (ismert)
Károsodás %-ban 2,0 kg/ha-nál
Gossypium hirsutum
Sorghum bicolor Centaurea cyanus
Datura stramonium
Nicandra physaloides
Sinapis alba
Hatóanyag sorszáma
100
100
100
100
100
100 = nincs károsodás, 100 = teljes pusztulás
Felhasznált mennyiség kg/ha
Vizsgált növények károsodása %-ban
Kikelés előtt
Kikelés után
Cyperus Cyperus Mentha escul. escul. pip.
5. 2,0 89 64 75
3,0 - 100 100
24. 2,0 95 75 85
= nincs károsodás, 100 = teljes pusztulás *»
VI. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás kikelés után növényházban végzett kezelés esetén
Hatóanyag sorszáma Felhasz- nált Vizsgált növények károsodása, %-ban
mennyi- ség kg/ha Gossyp. hirs. Oryza sat. Tritic. aest. Asclep. Chenop. Cyper. spp. alb. iria Datura stram. Matric. spp-
52. 1,0 0 0 0 70 100 90 90 1.00
= nincs károsodás, 100 = teljes pusztulás

Claims (3)

Szabadalmi igénypontok
1 -dioxidot, 6-etil-3-metoxi-5,6-dihidro-1,2,4,6-tiatriazin-5-on-1,1-dioxidot vagy 6-etil-3-etoxi-5,6-dihidro-1,2,4,6-tiatriazin-5-on-1,1 -dioxidot tartalmaz.
1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 s% (I) általános képletü 5,6-dihidro-1,2,4,6-tiatriazin-5-on-l, 1 -dioxidot tartalmaz - a képletben
R1 jelentése hidrogénatom vagy alkálifématom; R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül 1-8 szénatomos alkilcsoport szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, ásványolaj-frakció -, és felületaktív adalék - előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszer - legalább egyikével együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 6-metil-3-metoxi5,6-dihidro-1,2,4,6-tiatriazín-5-on-1,1-dioxidot, 6metil-3-etoxi-5,6-dihidro-1,2,4,6-tiatriazin-5-on-1,
3. Eljárás az (I) általános képletü 5,6-dihidrol,2,4,6-tiatriazin-5-on-l,l-dioxidok előállítására a képletben
R1 hidrogénatomot vagy alkálifématomot,
R2 1-8 szénatomos alkilcsoportot, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy furfurilcsoportot, és
R3 1-8 szénatomos alkilcsoportot, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoportot jelent azzal jellemezve, hogy (III) általános képletü N(alkoxi-karbonil)-O-alkil-izokarbamidot - ebben a képletben R2 a fenti jelentésű és R4 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent - (IV) általános képletü amino-szulfonil-halogeniddel - ebben a képletben R3 a fenti jelentésű és Y fluor- vagy klóratomot jelent - reagáltatunk, majd a kapott (II) általános képletü szulfondiamidot - ebben a képletben R2, R3 és R4 a fenti jelentésű - adott esetben elkülönítés nélkül bázikus vegyület jelenlétében ciklizáljuk.
HU802074A 1979-08-22 1980-08-21 Herbicide compositions containing 5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one-1,1-dioxides and process for producing the active agents HU185901B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792933889 DE2933889A1 (de) 1979-08-22 1979-08-22 5.6-dihydro-1.2.4.6-thiatriazin (5)on-1.1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU185901B true HU185901B (en) 1985-04-28

Family

ID=6078983

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU802074A HU185901B (en) 1979-08-22 1980-08-21 Herbicide compositions containing 5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one-1,1-dioxides and process for producing the active agents

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4316014A (hu)
EP (1) EP0025113B1 (hu)
JP (1) JPS5630967A (hu)
AR (1) AR225457A1 (hu)
AT (1) ATE4209T1 (hu)
BR (1) BR8005290A (hu)
CA (1) CA1137085A (hu)
DE (2) DE2933889A1 (hu)
ES (1) ES494410A0 (hu)
HU (1) HU185901B (hu)
IL (1) IL60516A (hu)
PT (1) PT71485A (hu)
SU (1) SU978712A3 (hu)
ZA (1) ZA805204B (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3134141A1 (de) * 1981-08-28 1983-03-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2h-1,2,4,6-thiatriazin(3)on-1,1-dioxide, verfahren zur ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3134145A1 (de) 1981-08-28 1983-03-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3134143A1 (de) 1981-08-28 1983-03-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3143381A1 (de) * 1981-11-02 1983-05-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1,2,4,6-thiatriazin-1,1,-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenchenten pflanzenwuchses
DE3231394A1 (de) * 1982-08-24 1984-03-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxid-ether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4497810A (en) * 1983-10-14 1985-02-05 Merck & Co., Inc. Thiatriazine dioxides as gastric anti-secretory agents

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1946262A1 (de) 1969-09-12 1971-03-18 Bayer Ag Derivate des 2,3-Dihydro-4H-1,2,4,6-thiatriazin-3-on-1-dioxids
DE2026625A1 (en) 1970-05-30 1971-12-16 Farbenfabriken Bayer AG, 5090 Le verkusen Thiatriazine cpds - useful as plant protection agents
CA925101A (en) 1970-05-30 1973-04-24 Scherm Arthur Fungistatically and bacteriostatically effective acetylene compounds
US4013447A (en) 1974-03-01 1977-03-22 Imperial Chemical Industries Limited Compositions containing herbicidal thiatriazinone derivatives and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
IL60516A (en) 1984-03-30
US4316014A (en) 1982-02-16
DE3064263D1 (en) 1983-08-25
EP0025113B1 (de) 1983-07-20
ZA805204B (en) 1981-09-30
ATE4209T1 (de) 1983-08-15
PT71485A (en) 1980-08-01
AR225457A1 (es) 1982-03-31
CA1137085A (en) 1982-12-07
JPS5630967A (en) 1981-03-28
BR8005290A (pt) 1981-03-04
IL60516A0 (en) 1980-09-16
DE2933889A1 (de) 1981-03-26
ES8106510A1 (es) 1981-08-16
ES494410A0 (es) 1981-08-16
EP0025113A1 (de) 1981-03-18
SU978712A3 (ru) 1982-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1159059A (en) Substituted n-benzoylanthranilic acid derivatives, and their anhydro compounds, their preparation, their use as herbicides, and agents for such use
DE3211851A1 (de) Dihydrothiophen-carbonester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
CA1159060A (en) 4h-3,1-benzoxazine derivatives, their preparation and their use for controlling undesired plant growth
DE3321007A1 (de) Substituierte 4,5-dimethoxypyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses als herbizide
US4343648A (en) Herbicides
HU185901B (en) Herbicide compositions containing 5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one-1,1-dioxides and process for producing the active agents
US4363651A (en) 4H-3,1-Benzoxazine derivatives and their use for controlling undesired plant growth
EP0053679B1 (de) Diphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
US4420324A (en) 5-Amino-1-di-or tri-substituted phenylpyrazole-4-carboxylic acid methyl esters
US4396418A (en) N-Aryl(thio)carbamates, the manufacture thereof, and the use thereof for combating unwanted plant growth
DE3134145A1 (de) 2h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
EP0084665B1 (de) Thiadiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
HU196410B (en) Herbicides comprising 4h-pyrido square brackets open 2,3-d square brackets closed square brackets open 1,3 square brackets closed oxazin-4-one derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
CA1148164A (en) 5-imino-imidazolidin-2-ones, herbicides containing them, and processes for combating unwanted plant growth with these compounds
DE3134143A1 (de) 2h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3212165A1 (de) Herbizide diphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3013268A1 (de) 3,4,5,6-tetrahydro-1,2,4,6-thiatriazin(3,5)dion-1,1-dioxide, ihre herstellung, sie enthaltende herbizide, verfahren zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums und zur herstellung von herbiziden
DE3504453A1 (de) Isoharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
HU185913B (en) Herbicide compositions containing 1,2-oxazolyl-alkyl-carbamates and process for producing the active agents
DE3134141A1 (de) 2h-1,2,4,6-thiatriazin(3)on-1,1-dioxide, verfahren zur ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3300585A1 (de) Diphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3201229A1 (de) 1,3,5-triazinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee