HU182905B - Compositions for the plant growth regulation containing substituted benzazolyl-thio-alkancarboxylic acid derivatives - Google Patents

Compositions for the plant growth regulation containing substituted benzazolyl-thio-alkancarboxylic acid derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU182905B
HU182905B HU79MO1051A HUMO001051A HU182905B HU 182905 B HU182905 B HU 182905B HU 79MO1051 A HU79MO1051 A HU 79MO1051A HU MO001051 A HUMO001051 A HU MO001051A HU 182905 B HU182905 B HU 182905B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
leaf
plant
inhibition
foliage
plants
Prior art date
Application number
HU79MO1051A
Other languages
English (en)
Inventor
Amico John J D
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of HU182905B publication Critical patent/HU182905B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/28—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya hüvelyes növények növekedését szabályozó készítmény, mely hatóanyagként valamely 2-benz-tiazolil-tio-alkánsavat, 2-benzoxazolil-tio-alkánsavat, 2-benzimidazolil-tio-alkánsavat, vagy ezek valamely származékát tartalmazza. Részletesebben, a találmány olyan készítményekre vonatkozik, melyek hatóanyaga valamely, növények növekedését szabályozó (I) általános képletű vegyület, ahol
X jelentése oxigénatom, kénatom vagy NH-csoport;
R jelentése hidrogénatom vagy halogénatom;
R1 jelentése , -R3 —C-OR , -C-hJ n4 vagy cianocsoport;
II II R
0
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R3 és R4 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport;
n jelentése 1, 2 vagy 3, azzal a megkötéssel, hogyha R1 jelentése /R3
-C-N^p4 csoport, akkor II K 0 n jelentése nem lehet 2.
Előnyösen alkalmazhatók azok a vegyületek, melyeknél R jelentése hidrogénatom vagy klóratom, különösen azok, melyeknél R hidrogénatom. Az R2 jelentése előnyösen metil- vagy etilcsoport, és R3 jelentése előnyösen hidrogénatom.
A találmány szerinti — növények növekedését szabályozó -készítményekhatóanyagai például a következők; 2-benztiazolil-tio-ecetsav, 5-klór-2-benztiazolil-tio-ecetsav, 2-benzoxazolil-tio-ecetsav, 2-benzimidazolil-tio-ecetsav, etil-2-benztiazolil-tio-acetát, etil-2-benzimidazoliltio-acetát, etil-2-benzoxazolil-tio-acetát, metil-2-benztiazolil-tio-acetát, metil-2-benzoxazolil-tio-acetát, metil-2benzimidazolil-tio-acetát, 2-benztiazolil-tio-acetamid,
5-klór-2-benztiazolil-tio-acetamid, 2-benzoxazolil-tio-acetamid, 5-klór-N-metil-2-benztiazolil-tio-acetamid, N-metil-2-benzimidazolil-tio-acetamid, 2-benzoxazolil-tio-acetonitril, 2-benztiazolil-tio-acetonitril, 2-benzimidazoliltio-acetonitril, 2-benztiazolil-tio-butironitril, 2-benzoxazolil-tio-butironitril, 2-benzimidazolil-tio-butironitril és 5-klór-2-benztiazolil-tio-butironitril.
Az előzőekben már ismertetett általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó találmány szerinti készítmények tehát növények, különösen hüvelyesek növekedését szabályozó aktivitással rendelkeznek.
A 4 049 419. számú USA-beli szabadalmi leírás hatóanyagként benztiazolinon-származékokat tartalmazó növények növekedését szabályozó készítményeket ismertet. Ezen készítmények hátránya a jelen találmány szerinti készítményekkel szemben, hogy epinasztiát, klorózist és nekrózist okoznak, míg a találmány szerinti készítményeknek ilyen káros mellékhatása nincsen.
A „növények növekedését szabályozó készítmény” kifejezés olyan anyagot jelöl, amely megváltoztatja a kezelt növény normál szekvenciális fejlődését a szóbanforgó növény mezőgazdasági beéréséig. Ezek a változások vonatkozhatnak fiziológiai folyamatokra, vagy a növény morfológiai tulajdonságaira. Továbbá, ezek a 2 változások a fiziológiai és morfológiai faktorok kombinációjára és szekvenciájára is kiterjedhetnek.
Egy növényi növekedést szabályozó készítmény hatása legkönnyebben a kezelt növény vagy bármely növényi rész méretének, alakjának, színének vagy textúrájának változásában figyelhető meg. Hasonlóképpen, a gyümölcsök vagy virágok mennyiségi változása is jól értékelhető egyszerű, vizuális vizsgálattal. A fenti változások a növény növekedésének gyorsulásával vagy lassulásával is jellemezhetők, melyek például a szárazsúly növekedés vagy csökkenés, növényi alkat csökkenés, levél vagy lombozat megváltozás, megnövekedett ágazat, ágvégződés gátlás, megnövekedett virág- vagy gyümölcs mennyiség.
A kezelt növényeknek a mezőgazdasági beérésig a normál szekvenciális fejlődésében végbement változásai a csökkent nedvpárolgással, vagy a megnövekedett szénhidrát lerakódással vagy protein-tartalommal is jellemezhetők.
Minden növényi reakció (válasz) létrejöhet önmagában, de más válaszokkal együtt is. Például, az alábbiakban szemléltetett adatokból kitűnik, hogy a találmány szerinti készítmények néha a levél morfológiai változását idézik elő, még akkor is, ha a növényi alkat csökkenés nem figyelhető meg.
Hüvelyes növényeknél a levelek morfológiai tulajdonságainak megváltozása igen fontos, mivel a hüvelyesek lombozata olyan, mely nagymértékben gátolja a napsugaraknak az alsó levelekig történő eljutását. Például, a szójabab leveleinek csak körülbelül 50%-át érik a fotoszintézishez szükséges napsugarak. A fény körülbelül 85 %-a abszorbeálódik a külső levélrétegen. Számos irodalmi közlemény szerint a levelek olyan morfológiai változása, miáltal a lombozat megváltozik, azt eredményezi, hogy a fény a lombozatba mélyebbre tud hatolni, és így jobb kitermelés érhető el. Weber azt íqa („Field Crop Abstracts”, 21. kötet, 4. szám, 313-317. oldal), hogy „nagyobb mértékű fény penetráció, melynek hatására a szójabab lombozatának nagyobb része kap 1600 lux (150 f.c.) fölötti intentizású fényt, általában nagyobb hozamokat eredményezett”. Johnson és társai („Crop Science”, 9. kötet, 577—581. oldal) megállapítják, hogy „fény növelésével a (szójabab) palánták alsó részénél 30, középső részénél 20 és felső részénél 2%-kal nőttek a hozamok”. Ennek megfelelően előnyös lenne egy módszer, mely az ilyen fajtájú növények lombozatát úgy változtatná meg, hogy nagyobb számú levél lenne megvilágítható,
A találmány szerinti készítményekkel történő növényinövekedés szabályozás nem foglalja magába ezeknek a növényeknek teljes gátlását vagy kiirtását. Bár a találmány szerinti készítmények gyomirtó hatás (elpusztítás) céljából fitotoxikus mennyiségben is alkalmazhatók, vizsgálataink során ezeket a szereket csak növények növekedését szabályozó mennyiségben alkalmaztuk azért, hogy a kezelt növényeknek a mezőgazdasági beérésig történő normál szekvenciális fejlődését módosítsuk. A szóban forgó készítmények növényi növekedést szabályozó mennyiségeit különböző fejlődési fokon lévő növényeknél különböző növényi reakciók elérése céljából alkalmazhatjuk. Mint várható volt, és mint a szakember számára nyilvánvaló is, a készítmények növények növekedését szabályozó mennyisége nem csak a hatóanyagtól függ, hanem a kívánt hatástól, a növény fajtájától és annak fejlődési fokától, a közegtől, mely-2182 905 ben a növény növekszik, és attól is, hogy hosszabb vagy csak ideiglenes hatásra törekszünk.
Az (I) általános képletű savak az alkalmas 2-merkaptobenzoxazolnak, 2-merkapto-benztiazolnak vagy 2-merkapto-benzimidazolnak brómozott karbonsavval és nátrium-hidroxiddal végbemenő reakciójával állíthatók elő. Ezt a reakciót az A reakcióvázlat szemlélteti.
A vegyületeket, melyeket az I. táblázatban tüntettünk fel, a fenti reakcióvázlat szerint a következő módon állítjuk elő:
g (0,25 mól) bróm-ecetsavnak 100 ml vízzel készített kevertetett oldatához kis részletekben 18,6 g (0,125 mól) kálium-karbonátot adunk, amíg a pH értéke 8 lesz. Ezt az oldatot hozzáadjuk 0,25 mól benzazolil-merkaptán, 20 g (0,25 mól) 50%-os vizes nátrium-hidroxid és 200 ml víz kevertetett oldatához. A kevertetett oldatot visszafolyató hűtővel ellátott edényben 6 órán át forraljuk. 25 C°-ra való lehűlés után 500 ml vízben lévő 30 g (0,3 mól) koncentrált sósavat cseppenként hozzáadunk, amíg a pH értéke 2 lesz. 25-30 C° hőmérsékleten 15 percig tartó kevertetés után a szilárd anyagot szűréssel egyesítjük, vízzel mossuk, amíg semleges (lakmusz) lesz, és 50 C°-on levegőn szárítjuk. Az adatokat az I. táblázat tartalmazza.
I. táblázat (II) általános képletű vegyületek
Sor- szán RX 1 Olvadás- pont C° Kiter- melés (%) N (%) S(%)
számí- tott mért számí- tott mért
1 HS 153-155 99 6,22 6,10 28,47 28,57
2 Cl S 168-170 95 5,39 5,26 24,69 24,52
3 HO 164-165 * 99 6,70 6,61 15,33 15,59
4 Η NH 204-206 93 13,45 13,44 15,40 15,30
Tzopropil-alkoholból átkristályosítás
Az észtereket a B reakcióvázlat szerint állítjuk elő úgy, hogy a megfelelően helyettesített 2-merkaptobenzoxazolt, 2-merkapto-benztiazolt vagy 2-merkaptobenzimidazolt bázikus reakciókörülmények között a megfelelő brómozott észterrel reagáltatjuk.
A II. és III. táblázatban feltüntetett vegyületeket a fenti reakcióvázlat szerint a következő módon állítjuk elő:
0,1 mól megfelelő merkaptán, 6,6 g (0,1 mól) 85%-os kálium-hidroxid és 200 ml etil-alkohol kevertetett oldatához 17,8 g (0,1 mól) 94%-os etil-bróm-acetátót egy részletben hozzáadunk. A kevertetett reakcióelegyet visszafolyató hűtővel ellátott edényben 24 órán át forraljuk. 5 C° hőmérsékletre történő lehűlés után 800 g jeges vizet adunk hozzá, és 0—10 C°-on további 1 órán át folytatjuk a kevertetést. A szilárd anyagot szűréssel egyesítjük, hideg vízzel mossuk, amíg semleges (lakmusz) lesz, majd 25-30 C°-on levegőn szárítjuk. Az adatokat a II, táblázat tartalmazza.
0,1 mól megfelelően szubsztituált benzazolil-merkaptán, 21,6 g (0,1 mól) 25%-os nátrium-metilát metilalkoholban és 200 ml metil-alkohol kevertetett oldatához 16,8 g (0,1 mól) metil-bróm-acetátot egy részletben hozzáadunk. A kevertetett reakcióelegyet visszafolyató hűtővel ellátott edényben 24 órán át forraljuk. Az eljárás további menete azonos a fent leírt etil-észterek előállításával. Az adatokat a III. táblázat tartalmazza.
II táblázat (II) általános képletű vegyületek
Sor- szám X r2 Olvadás- pont C° Kiter- melés (%) Számí- tott (%) Mért (%)
5 s -c2h5 39-40 95 C 52.15 H 4,38 N 5,53 S 25,31 C 52.10 H 4,38 N 5,56 S 25,36
6 NH -c2hs 92—93* 85 C 55,91 H 5,12 N 11,86 S 13,57 C 55,73 , H 5,18 N 11,77 S 13,45
7 O -c2h5 32 93 C 55,68 H 4,67 N 5,90 S 13,51 C 55,84 H 4,68 N 5,90 S 13,47
* Heptán-etil-alkohol elegyből átkristályosítás
III. táblázat (III) általános képletű vegyületek
Sor- x szám r2 Olvadás- Kitér- Számi- Mért (%)
pont C° melés (%) tott (%)
8 S -ch3 73-74* 99 C 50,19 C 50,27
H 3,79 H 3,80
N 5,85 N 5,83
S 26,80 S 26,68
9 O -ch3 53-54 81 C 53,80 C 53,66
H 4,06 H 4,10
N 6,27 N 6,31
S 14,36 S 14,32
10 NH -ch3 110-111 * 87 C 54,04 C 54,16
H 4,54 H 4,61
N 12,60 N 12,65
S 14,43 S 14,40
* Heptán-etil-alkohol elegyből átkristályosítás.
Az általános képletű amidokat a C reakcióvázlat szerint állítjuk elő úgy, hogy a megfelelően szubsztituált 2-merkapto-benzoxazolt, 2-merkapto-benztiazolt vagy 2-merkapto-benzimidazolt a megfelelő klórozott amiddal és kálium-hidroxiddal reagáltatjuk.
A vegyületeket, melyeket a IV. táblázatban tüntettünk fel, a fenti reakcióvázlat szerint a következő módon állítjuk elő:
0,2 mól megfelelő merkaptán, 13,2 g (0,2 mól) 85 %-os kálium-hidroxid, 300 ml aceton és 20 ml víz kevertetett oldatához egy részletben hozzáadunk 0,2 mól 2-klóracetamidot vagy 2-klór-N-metil-acetamidot. A kevertetett reakcióelegyet visszafolyató hűtővel ellátott edényben 8 órán át forraljuk, majd 18 órán át 25—30 C°on tartjuk. 800 ml víz hozzáadása után 25-30 C° hő3
-3182 905 mérsékleten 30 percig kevertetjük. A szilárd anyagot szűréssel egyesítjük, vízzel mossuk, amíg semleges (lakmusz) lesz, és 25—30 C°-on levegőn szárítjuk. Az adatokat a
IV. táblázat tartalmazza.
IV. táblázat (IV) általános képletű vegyületek
Sor- szám R X n 01 va- Kitér- Számi-
r3 r4 dás- mepont lés °C (%) tott (%) Mért (%)
11 H S 1 Η -H 147- 83 8* C H N 12,49 S - C H N 12,10 S -
12 Cl s 1 Η -H 187- 91 g* * C 41.78 H 2,73 N S - C 41,62 H 2,69 N S -
13 H 0 1 Η -H 163- 80 4* c H N 13,45 S 15,40 C H N 13,59 S 15,58
14 Cl s 1 H--CH, 138- 78 9* ** *** C 44,03 H 3,33 N 10,27 S 23,51 C 44,05 H 3,36 N 10,29 S 23,45
15 H NH 1 H-CH3 178- 69 9* C 54,28 H 5,01 C 54,25 H 5,07
N 18,99 N 18,96 S 14,49 S 14,40 *Izopropil-alkoholból átkristályosítás.
* *Metil-alkoholból átkristályosítás.
***Izopropil-alkohol-heptán elegyből átkristályosítás.
Az (I) általános képletű nitrileket a D reakcióvázlat szerint állítjuk elő úgy, hogy az alkalmas 2-merkaptobenzoxazolt, 2-merkapto-benztiazolt vagy 2-merkaptobenzimidazolt kálium-hidroxiddal és klór-acetonitrillel, klór-propionitrillel vagy klór-butironitrillel reagáltatjuk.
Az eljárás szerint 2-benzoxazol-tio-acetonitrilt a következő módon (16-os számú vegyület) állítjuk elő: 8,4 g (0,11 mól) klór-acetonitrilt egy részletben hozzáadunk 0,1 mól 2-merkapto-benzoxazol, 6,6 g (0,1 mól) 85 %-os kálium-hidroxid, 200 ml aceton és 10 ml víz kevertetett oldatához. A kialakuló exoterm reakció 25-50 °C-ig terjedő hőmérsékletemelkedést okoz. A kevertetett reakcióelegyet visszafolyató hűtővel ellátott edényben 6 órán át forraljuk. 5 °C-ra való lehűlés után 800 g jeges vizet adunk hozzá, és a kevertetést 0—10°C-on még 30 percig folytatjuk. A szilárd anyagot szűréssel egyesítjük, vízzel mossuk, amíg semleges (lakmusz) lesz, majd 25—30°C-on levegőn szárítjuk. Ily módon a (V/l) képletű, 16-os számú vegyületet nyerjük. Kitermelés 92%, olvadáspont 97-98 °C izopropil-alkoholból.
Elemanalízis:
számított: C 56,83; H 3,18; N 14,73; S 16,86%; mért: C 56,80; H3,19; N 14,70; S 16,86%.
Az V. táblázatban feltüntetett vegyületek hasonlóképpen állíthatók elő.
0,2 mól 2-merkapto-benztiazol vagy 2-merkaptobenzimidazol, 13,2 g (0,2 mól) kálium-hidroxid és 500 ml víz kevertetett oldatához egy részletben hozzáadunk 15,2 g (0,2 mól) klór-acetonitrilt. 25-30°C-on 3 órán át tartó kevertetés után a szilárd anyagot szűréssel egyesítjük, vízzel mossuk, amíg semleges lesz (lakmusz), majd 25-30 °C-on levegőn szárítjuk. Az adatokat az V. táblázat tartalmazza.
V. táblázat (V) általános képletű vegyületek
Olvadás- Kitér- Számíor R η X pont, melés tott szam °C (%) (%)
17 Η 1 S 81-2* 95 C - C -
H - H -
N 13,58 N 13,51
S 31,09 S 31,38
18 Η 1 NH 160-1** 90 C 57,12 C 57,07
H 3,73 H 3,74
N 22,21 N 22,19
S 16,94 S 16,97
*Heptánból átkristályosítás. **Izopropil-alkoholból átkristályosítás.
Hasonló módon állíthatók elő a VI. táblázatban feltüntetett vegyületek.
0,2 mól megfelelően szubsztituált benzazolil-merkaptán, 13,2 g (0,2 mól) 85 %-os kálium-hidroxid, 200 ml dimetil-formamid és 20 ml víz kevertetett oldatához egy részletben hozzáadunk 20,7 g (0,2 mól) 4-klór-butironitrilt. A kevertetett reakcióelegyet 90— 100°C-ra felmelegítjük 6 órán át ezen a hőmérsékleten, és 18 órán át 25—30 °C hőmérsékleten tartjuk.
A 19-es és 20-as számú vegyületek előállításakor 500 ml vizet és 600 ml etil-étert adunk hozzá, és a kevertetést 25—30°C-on még 15 percig folytatjuk. Az elkülönített éteres fázist vízzel mossuk, amíg semleges lesz (lakmusz), és nátrium-szulfát felett szárítjuk. Az étert vákuumban max. 80—90 °C hőmérsékleten 1,3-2,7 mbar-nál eltávolítjuk.
A 21-es és 22-es számú vegyületek előállításakor 800 g jeges vizet adunk hozzá, és a kevertetést 10—20°C-on még 30 percig folytatjuk. A szilárd anyagot szűréssel egyesítjük, vízzel mossuk, amíg semleges (lakmusz) lesz, és 25-30 °C-on levegőn szárítjuk. Az adatokat a VI. táblázat tartalmazza.
A találmány szerinti készítményeket a növényeknél tapasztalt reakciók szemléltetésére az alábbi eljárással teszteltük.
Szójabab növénykéket plasztik edénybe ültetett magokról melegházban neveltünk egy héten át, majd a palántákat kiritkítottuk úgy, hogy minden edényben egy növény maradjon. Mikor a második három levélkéből
-4182 905
VI. táblázat (V) általános képletű vegyületek
Sor- szám R X n Olva- dás pont °C Kiter- melés (%) Számi- , 25 . .. Mert Nd tott (%) {/) 5
19 H S 3 ámbra- színű folya- dék 90 1,6405 N 11,96 Ν 11,85 S 27,37 S 27,16 Cl - Cl - 10
20 H O 3 ámbra- színű folya- dék 94 1,5903 N 12,84 N 12,93 S 14,69 S 14,84 Cl - Cl - 15
21 H NH 3 137- 8* 83 - N 19,34 N 19,43 S 14,76 S 14,87 Cl - Cl - 20
22 Cl S 3 74- 5** 98 - N 10,42 N 10,52 S 23,86 S 24,05 Cl 13,19 Cl 13,09 25
*Etil-acetátból átkristályosítás. **Heptán-izopropil-alkoholból átkristályosítás.
álló levél teljesen kifejlődött, a növényeket a hatóanyag 30 1%-os acetonnal és vízzel (1:1 + 8) alkotott oldatával kezeltük, mely oldat felületaktív anyagként 1 csepp Tween 20-at tartalmazott.
Amikor a kontroll ötödik három levélkéből álló levele teljesen kifejlődött, a kezelt növényeket a nem-kezeit 35 kontroll növényekkel összehasonlítottuk, és a megfigyeléseket feljegyeztük.
Szójabab növényeknél a jelzett mennyiségű, fenti általános képletű hatóanyagot tartalmazó készítménnyel történt kezeléskor tapasztalt megfigyeléseket az alábbiak- 4Q bán összegeztük:
Ható- Mennyiség anyag (kg/h)
Megfigyelések
2,8 Növényi alkat csökkenés, szárazsúly gátlás, enyhe levélbamulás, levél torzulás, levél megváltozás, levél gátlás, megváltozott lombozat.
0,56 Levél megváltozás, levél gátlás, megváltozott lombozat.
0,112 Nincs reakció. 55
2,8 Növényi alkat csökkenés, szárazsúly gátlás, enyhe levélbamulás, régi és új képződménynél levélmegváltozás, levél gátlás, megváltozott lombozat.
0,56 Növényi alkat csökkenés, szárazsúly 60 gátlás, régi és új képződménynél levél megváltozás, megváltozott lombozat.
0,112 Uj képződménynél levél megváltozás. 65
Hatóanyag
Mennyiség (kg/h) Megfigyelések
2,8 Növényi alkat csökkenés, szárazsúly gátlás, levél megváltozás, gyenge levélbamulás, levél torzulás, levél gátlás, megváltozott lombozat.
0,56. Levél megváltozás, levél gátlás, megváltozott lombozat.
0,112 Nincs reakció.
2,8 Növényi alkat csökkenés, régi és új képződménynél levél· megváltozás, levél gátlás, megváltozott lombozat.
0,56 Szárazsúly stimulálás.
0,112 Nincs reakció.
2,8 Szárazsúly gátlás, enyhe levélbarnulás, levél torzulás, levél megváltozás.
0,56 Nincs reakció.
0,112 Nincs reakció.
2,8 Szárazsúly gátlás, enyhe levélbarnulás, szár torzulás, levél torzulás, levél megváltozás, levél gátlás, csúcsfejlődés gátlása.
0,56 Szárazsúly gátlás, szár torzulás, levél gátlás, új képződménynél levél megváltozás.
0,112 Szárazsúly gátlás.
2,8 Növényi alkat csökkenés, szárazsúly gátlás, mérsékelt levélbamulás, klorózis, levél megváltozás, megváltozott lombozat.
0,56 Szárazsúly gátlás, enyhe levélbarnulás, klorózis.
0,112 Szárazsúly gátlás.
2,8 Növényi alkat csökkenés, szárazsúly gátlás, mérsékelt levélbamulás, szár torzulás, levél torzulás, levél megváltozás, csúcs-növekedés gátlása.
0,56 Növényi alkat csökkenés, szárazsúly gátlás, enyhe levélbamulás, szár torzulás, levél megváltozás, levél gátlás, csúcs-fejlődés gátlása.
0,112 Szárazsúly gátlás.
2,8 Növényi alkat csökkenés, szárazsúly gátlás, enyhe levélbamulás, levél torzulás, levél gátlás, megváltozott lombozat, csúcs-fejlődés gátlása.
0,56 Nincs reakció.
0,112 Nincs reakció.
2,8 Növényi alkat csökkenés, szárazsúly gátlás, enyhe levélbamulás, levél megváltozás, levél gátlás, megváltozott lombozat, csúcs-fejlődés gátlása.
0,56 Nincs reakció.
0,112 Nincs reakció.
2,8 Növényi alkat csökkenés, szárazsúly gátlás, régi és új képződményeknél levél megváltozás, levél gátlás, megváltozott lombozat.
0,56 Szárazsúly gátlás, régi és új képződményeknél levél megváltozás.
-5182 905
Ható- anyag Mennyiség (kg/h) Megfigyelések
0,112 Régi és új képződményeknél levél megváltozás.
15 2,8 Növényi alkat csökkenés, szárazsúly gátlás, enyhe levélbamulás, levél torzulás, régi és új képződményeknél levél megváltozás, levél gátlás.
0,56 Szárazsúly gátlás, régi és új képződményeknél levél megváltozás, megváltozott lombozat.
0,112 Szárazsúly gátlás, régi és új képződményeknél levél megváltozás.
19 2,8 Növényi alkat csökkenés, szárazsúly gátlás, enyhe levélbamulás, levél torzulás, levél megváltozás, megváltozott lombozat.
0,56 Nincs reakció.
0,112 Nincs reakció.
12 2,8 Szárazsúly gátlás.
0,56 Szárazsúly gátlás.
0,112 Szárazsúly gátlás.
A találmány szerinti készítményeket az alábbiak szerint tovább vizsgáltuk.
Szójabab növényeket alumínium edényekbe ültetett magokról melegházban neveltünk körülbelül egy héten keresztül az első leveles fejlődési állapotig. A növényeket ezután megritkítottuk úgy, hogy minden edényben három egyforma növényke maradjon, majd a növények magasságát a csúcsrügyig megmértük, és az átlagértéket feljegyeztük. Egy-egy, három növénykét tartalmazó edényt kezeltünk a különböző készítményekkel, három edényt, melyeket nem kezeltünk, kontrollként használtunk. A készítményeket, melyek 1 s.% hatóanyagot, acetont és felületaktív anyagként 1 csepp Tween 20-at tartalmaztak, a fejlődő növénykékre felülről rápermeteztük. A kezelt, valamint a kontroll növényeket tartalmazó edényeket melegházban tartottuk, homokpadon alulról öntöztük, és egyenlő mennyiségű vízoldható trágyával trágyáztuk.
Két héttel a kezelés után a kezelt növények átlagos magasságát a fentiek szerint ismét megmértük. Az alkalmazás előtt és két héttel az alkalmazás után az átlagos magasságban tapasztalt különbség a kezelt növények fejlődésében létrejött növekedést reprezentálja. Ezt a fejlődést, melyet a kezelt növények növekedésében tapasztaltunk, a kontroll növények fejlődésében ugyanezen idő alatt végbement átlagos növekedéssel összehasonlítottuk. Ha a kezelt növények legalább kétharmadánál a kontroll növényhez képest a fejlődésben tapasztalt különbség 25 %, vagy még több, akkor a szer hatásos növényi növekedés szabályozó készítménynek mondható. Tehát egy készítmény aktívnak tekinthető, ha a kezelt növények a növekedésben legalább 25 %-os csökkenést mutatnak, mint a kontroll növények, vagyis ha a növényi alkat csökken, vagy a kontroll növényhez képest a fejlődésben 25%-os növekedés mutatkozik, azaz a növekedést stimulálása tapasztalható.
Benzazolinokat különböző mennyiségben hatóanyag6 ként tartalmazó, találmány szerinti készítmények előzőekben leírtak szerinti alkalmazásakor az alábbi eredményeket és megfigyeléseket tapasztaltuk.
Ható- Mennyiség Megfigyelések
11 6,72 Növényi alkat csökkenés, szár torzulás, enyhe levélbamulás, megváltozott lombozat, ágzugrügyek stimulálása.
11 3,36 Növényi alkat csökkenés, levél megváltozás, megváltozott lombozat, ágzugrügyek stimulálása.
1,34 Levél megváltozás.
0,67 Levél megváltozás.
17 6,72 Növényi alkat csökkenés, enyhe levélbamulás, ágzugrügyek stimulálása, csúcs fejlődés gátlása.
3,36 Növényi alkat csökkenés, enyhe levélbamulás, ágzugrügyek stimiilálása, csúcs fejlődés gátlása.
1,34 Nincs reakció.
18 6,72 Növényi alkat csökkenés, enyhe levélbamulás, levél megváltozás.
3,36 Nincs reakció.
13 6,72 Klorózis, levél megváltozás, megváltozott lombozat, ágzugrügyek stimulálása.
6,72 Klorózis, levél megváltozás, megváltozott lombozat, ágzugrügyek stimulálása, enyhe levélbamulás.
3,36 Levél megváltozás, megváltozott lombozat, ágzugrügyek stimulálása.
13 1,34 Ágzugrügyek stimulálása.
20 6,72 Enyhe levélbamulás, levél torzulás, ágzugrügyek stimulálása.
21 6,72 Enyhe levélbamulás, levél torzulás.
2 6,72 Növényi alkat csökkenés, enyhe levélbamulás, levélzet elpusztulása, megváltozott lombozat.
3,36 Növényi alkat csökkenés, enyhe levélbamulás, levélzet elpusztulása, levél gátlás.
1,34 Növényi alkat csökkenés, enyhe levélbamulás, ágzugrügyek stimulálása.
0,67 Növényi alkat csökkenés, megváltozott lombozat, ágzugrügyek stimulálása.
0,67 Növényi alkat csökkenés, megváltozott lombozat, ágzugrügyek stimulálása, enyhe levélbamulás.
0,36 Megváltozott lombozat, enyhe levélbamulás.
0,112 Nincs reakció.
22 6,72 Nincs reakció.
16 6,72 Megváltozott lombozat, levél megváltozás, ágzugrügyek stimulálása.
-6182 905
16 6,72 3,36 1,34 Növényi alkat csökkenés, enyhe levélbarnulás, csúcs fejlődés gátlása, ágzugrügyek stimulálása. Megváltozott lombozat, levél megváltozás, ágzugrügyek stimulálása. Levél megváltozás.
19 6,72 Növényi alkat csökkenés, enyhe levélbarnulás, levélzet elpusztulása.
3,36 Növényi alkat csökkenés, enyhe levélbarnulás, levélzet elpusztulása.
1,34 Ágzugrügyek stimulálása, enyhe levélbarnulás.
12 6,72 Megváltozott lombozat, ágzugrügyek stimulálása.
6,72 Levél torzulás, enyhe levélbarnulás, ágzugrügyek stimulálása.
3,36 Ágzugrügyek stimulálása.
1,34 Nincs reakció.
További vizsgálatokat is végeztünk, mely vizsgálatokat az alábbiakban ismertetjük.
Egyedi szójabab növényeket jó minőségű humuszt tartalmazó 15 cm-es edényekben magról neveltünk. Minden készítménnyel 2 edényben lévő 6 hetes növénykéket (5—6 háromleveles fejlődési állapot) kezeltünk úgy, 1 s.%-os, aceton-víz (1:1) eleggyel készített készítményeket, melyek az alábbiakban feltüntetett mennyiségű hatóanyagot tartalmazták, felülről a növényekre permeteztük. A kontrollként alkalmazott, 2—4 edényben lévő növényeket nem kezeltük. Minden edényt jó fejlődési körülmények között tartottunk, és azonos mennyiségű vizoldható kiegyenlítő trágyával trágyáztunk. Két héttel a kezelés után a kezelt növényeket összehasonlítottuk a kontroll növényekkel. A növények magasságát a csúcsrügy végéig megmértük. A kezelt növények átlagos teljes magasságának a kontroll növények átlagos teljes magasságához viszonyított 15 %-os változása azt mutatja, hogy a kezelésre felhasznált készítmény hatásos növényi növekedést szabályozó szer. Az eljárásnál észlelt megfigyeléseket az alábbiakban összegeztük.
Ható- anyag Mennyiség (kg/h) Megfigyelések
11 2,8 Növényi alkat csökkenés, levél torzulás.
1,12 Növényi alkat csökkenés, levél torzulás, levél megváltozás.
16 2,8 Levél megváltozás, levél torzulás, késleltetett hüvely képződés, gátolt hüvely képződés.
1,12 Növényi alkat csökkenés, levél megváltozás.
0,56 Nincs reakció.
Szójabab növényeket alumíniumedényekbe ültetett magokról melegházban neveltünk körülbelül 1 héten keresztül, az első leveles fejlődési állapotig. A növényeket ezután megritkítottuk úgy, hogy minden edényben három egyforma növényke maradjon, majd a növények magasságát a csúcsrügyig megmértük, és az átlagértéket feljegyeztük. Egy-egy, három növénykét tartalmazó edényt kezeltünk a különböző készítményekkel, három edényt, melyeket nem kezeltünk, kontrollként használtunk. A készítményeket, melyek 1 súly % hatóanyagot, acetont és felületaktív anyagként 1 csepp Tween 20-at tartalmaztak, a fejlődő növénykékre felülről rápermeteztük. A kezelt, valamint a kontrollnövényeket tartalmazó edényeket melegházban tartottuk, homokpadon alulról öntöztük, és egyenlő mennyiségű vízoldható trágyával trágyáztuk. Két héttel a kezelés után a növények átlagos magasságát a fentiek szerint ismét megmértük. Az alkalmazás előtt és 2 héttel az alkalmazás után az átlagos magasságban talált különbség a kezelt növények fejlődésében létrejött növekedést reprezentálja. Ezt a fejlődést, melyet a kezelt növények növekedésében tapasztaltunk, összehasonlítottuk a kontrolinövények fejlődésében ugyanezen idő alatt végbement átlagos növekedéssel. Ha a kezelt növények legalább kétharmadánál a kontrollnövényhez képest a fejlődésben tapasztalt különbség 25% vagy még több, akkor a szer hatásos növényi növekedést szabályozó készítménynek tekinthető. Tehát egy készítmény aktívnak tekinthető, ha a kezelt növények a növekedésben legalább 25 %-os csökkenést mutatnak a kontrollnövényekhez képest, vagyis, ha a növényi alkat csökken, vagy a kontroll növényhez képest a fejlődésben 25 % növekedés mutatkozik, azaz a növekedés stimulálása tapasztalható.
Az alábbi táblázat a találmány szerinti különböző készítmények alkalmazásakor kapott eredményeket és megfigyeléseket tartalmazza, melynek során összehasonlító anyagként a 4 049 419. számú USA-beli szabadalmi leírás szerinti készítményeket használtuk.
J Hatóanyag áennyi-
ség kg/ha Megfigyelések
2 6,72 epinasztia nem tapasztalható,
3,36 növényi alkat csökkenés, levélzet elpusztulása, megváltozott lombozat, enyhe levélbarnulás epinasztia nem tapasztalható,
11 6,72 növényi alkat csökkenés, levélzet elpusztulása, levélnövekedés gátlása, enyhe levélbarnulás epinasztia nem tapasztalható,
3,36 növényi alkat csökkenés, szár torzulás, megváltozott lombozat, ágzugrügyek stimulálása, enyhe levélbarnulás epinasztia nem tapasztalható,
4 049 419. sz. USA-beli növényi alkat csökkenés, szár torzulás, megváltozott lombozat, ágzugrügyek stimulálása
szabadalmi leírás szerinti hatóanyag 3-(karboxi-metil) 6,72 epinasztia, növényi alkat csők-
-benztiazolin- kenés, szár torzulás, csúcsfej-
-2-or lődés gátlása
-7182 905
Hatóanyag Mennyi- ség kg/ha Megfigyelések
3,36 epinasztia, növényi alkat csökkenés, szár torzulás, csúcsfejlődés gátlása
3-(karbamoil- -metil)- -benztiazolin- 2-on 6,72 epinasztia, növényi alkat csökkenés, enyhe levélbarnulás, szár torzulás, levél torzulás, csúcsfejlődés gátlása
3,36 epinasztia, növényi alkat csökkenés, szár torzulás, levél torzulás, csúcsfejlődés gátlása
Szójabab növénykéket műanyag edénybe ültetett magokról melegházban neveltünk 1 héten át, majd a palántákat kiritkítottuk úgy, hogy minden edényben egy növény maradjon. Mikor a második trifóliáns levél teljesen kifejlődött (kb. 3 hét), a növényeket a ható anyag 1%-os aceton-víz (1:1) eleggyel készített egy csepp Tween 20-at tartalmazó oldatával kezeltük.
Amikor az ötödik trifóliáns levél teljesen kifejlődött (4—5 hét), a kezelt növényeket összehasonlítottuk a kezeletlen kontroll növényekkel, és a megfigyeléseket feljegyeztük. Az alábbi táblázat a fenti vizsgálatok eredményeit mutatja, melynek során összehasonlító anyagként a 4 049 419. számú USA-beli szabadalmi leírásban szereplő két ismert készítményt alkalmaztunk. Látható, hogy az ismert készítmények a feltüntetett hatásokon kívül epinasztiát és klorózist is okoztak. A találmány szerinti készítmények alkalmazásakor epinasztia egyáltalán nem lépett fel, és csak egy hatóanyag esetén lépett fel klorózis.
Hatóanyag Mennyi- ség kg/ha Megfigyelések
19 2,80 epinasztia és klorózis nem tapasztalható, növényi alkat csökkenés, szárazsúly-gátlás, enyhe levélbarnulás, levél torzulás, levél alakváltozások, megváltozott lombozat
0,56 nincs hatás
0,112 nincs hatás
11 2,80 epinasztia és klorózis nem tapasztalható, növényi alkat csökkenés, szárazsúly-gátlás, levél alakváltozás, enyhe levélbarnulás, levél torzulás, levélnövekedés-gátlás, megváltozott lombozat
0,56 epinasztia és klorózis nem tapasztalható, levél alakváltozás, levélnövekedés-gátlás, megváltozott lombozat
0,112 nincs hatás
MennyiHatóanyag ség Megfigyelések kg/ha
2,80
0,56
0,112 epinasztia és klorózis nem tapasztalható, növényi alkat csökkenés, szárazsúly-gátlás, enyhe levélbarnulás, régi és új levelek alakváltozása, levélnövekedés-gátlás, megváltozott lombozat epinasztia és klorózis nem tapasztalható, növényi alkat csökkenés, szárazsúly-gátlás, régi és új levelek alakváltozása, levélnövekedés-gátlás, megváltozott lombozat epinasztia és klorózis nem tapasztalható, újonnan nőtt levelek alakváltozása
049 419. számú USA-beli szabadalmi leírás szerinti hatóanyag
3-(butoxi-kar- bonil-metil)- benztiazolin-2-on 2,80 0,56
0,112
3-(etoxi-kar- 2,80
bonil-metil)-5- klór-benztiazolin- 0,56
2-on 0,112
3-(l-karboxi- etil)-benztiazolin- 2,80
2-on 0,112
3-(N-metil- karbamoil-metil)- 2,80
benztiazolin-2-on 0,56
0,112
epinasztia, klorózis, növényi alkat csökkenés, szár torzulás,, levél torzulás klorózis, növényi alkat csökkenés, szár torzulás, levél torzulás, megváltozott lombozat klorózis, szár torzulás, növény torzulás, megváltozott lombozat, sűrű levélerezet teljes elpusztulás klorózis, növényi alkat csökkenés, szár torzulás, levél torzulás, megváltozott lombozat szár torzulás, levél torzulás, megváltozott lombozat epinasztia, klorózis, növényi alkat csökkenés, levél torzulás, megváltozott lombozat nincs hatás epinasztia, klorózis, növényi alkat csökkenés, levél torzulás, megváltozott lombozat klorózis, növényi alkat csökkenés, szár torzulás, levél torzulás, megváltozott lombozat klorózis, szár torzulás, levél torzulás, megváltozott lombozat
Egyedi szójabab növényeket jó minőségű humuszt tartalmazó, 15 cm-es edényekben magról neveltünk. 60 Minden készítménnyel két edényben levő 4 hetes növénykéket (3—4 trifóliáns állapotú) és 2 edényben lévő 6 hetes növénykéket (5-6 trifóliáns állapotú) kezeltünk úgy, hogy az 1 súly%-os aceton-víz (1:1) eleggyel készített készítményeket, melyek az alábbiakban feltüntetett 65 mennyiségű hatóanyagot tartalmazták, felülről a növé-8182 905 nyékre permeteztük. A kontrollként alkalmazott, 2-4 edényben lévő növényeket nem kezeltük. Minden növényt jó fejlődési körülmények között tartottunk, és azonos mennyiségű vízoldható kiegyenlítő trágyával trágyáztuk. 2 héttel a kezelés után a kezelt növényeket össze- 5 hasonlítottuk a kontroll növényekkel. A növények magasságát a csúcsrügy végéig megmértük. A kezelt növények átlagos teljes magasságának a kontroll növények átlagos teljes magasságához viszonyított 15 %-os változása azt mutatja, hogy a kezelésre felhasznált készítmény hatásos 10 növényi növekedést szabályozó szer. A megfigyelést megismételtük a kezelés utáni 4. hét elteltével is. A 4- és 6hetes növényeken végzett megfigyelések 2- és 4-héttel a kezeléstől számítva összesített eredményeit az alábbi táblázat ismerteti. Úgy találtuk, hogy a találmány szerinti 15 készítmények nem okoztak nekrózist szójabab növényeken, míg a 4 049 419 számú USA-beli szabadalmi leírás szerinti készítmények ilyen hatást mutattak.
Hatóanyag Mennyi- ség kg/ha Megfigyelések
11 2,80 növényi alkat csökkenés, levél torzulás
1,12 növényi alkat csökkenés, levél torzulás, levél alakváltozás
13 2,80 levél torzulás, levél alakváltozás, gátolt hüvely képződés
1,12 növényi alkat csökkenés, levél alakváltozás
049 419. sz. USA—beli szabadalmi leírás
3-(ciano-metil)- 2,80 nekrózis, növényi alkat csökbenztiazolin-2-on kenés, levéltorzulás, levélnövekedés-gátlás, korai hüvely képződés, gátolt hüvely kép- _ ződés 40
1,12 nekrózis, növényi alkat csökkenés, levél alakváltozás, levélnövekedés-gátlás, korai hüvely képződés, gátolt hüvely képződés
A fenti adatokból látható, hogy a találmány szerinti készítmények különösen hatásosak, ha szójabab nővé- 50 nyéknél a növényi alkat csökkenése, valamint a levelek morfológiai tulajdonságainak megváltoztatása kívánatos.
A találmány szerinti folyékony vagy szilárd készítmények tartalmazzák a hatóanyagot és legalább egy szilárd vagy folyékony adalékanyagot. A szóban forgó 55 növények növekedését szabályozó készítményeket úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot elegyítjük legalább egy adalékanyaggal, mely lehet egy hígító, töltőanyag, hordozóanyag és valamely kondicionáló szer, és ily módon a készítményt finom eloszlású szüárd anyagként granu- 60 látumként, tablettaként, nedvesíthető porként, porként, oldatként, vizes diszperzióként vagy emulzióként nyerjük. A készítményeknél felhasználható adalékanyagok például a következők lehetnek: finom részecskeeloszlású szilárd anyag, valamely szerves folyékony oldó- 65 szer, víz, nedvesítőszer, diszpergálószer, emulgeálószer, vagy ezek bármely megfelelő kombinációja.
Hüvelyes növényeknél felhasznált készítmények finom eloszlású hordozóként és töltőanyagként tartalmazhatnak például talkumot, agyagot, szilícium-dioxidot, horzsakövet, kovaföldet, kvarcot, Fuller-földet, ként, porított parafát, porított fát, faszenet, dió-lisztet, dohányport. Jellegzetes folyékony hígítók például a következők: Stoddard-oldószer, aceton, alkoholok, glikolok, etilacetát, benzol. Ezek a növényi-növekedést szabályozó készítmények, különösen a folyadékok és a nedvesíthető porok, kondicionáló szerként szokásosan egy vagy több felületaktív anyagot tartalmaznak olyan mennyiségben, hogy a készítmény vízben vagy olajban könnyen diszpergálható legyen. A „felületaktív anyag” kifejezés valamely nedvesítőszert, diszpergálószert vagy emulgeálószert jelent. Ilyen típusú felületaktív anyagok ismertek, és a 2 547 724 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás (3. és 4. oszlop) is részletesen ismerteti ezeket.
A találmány szerinti készítmények általában tartalmaznak körülbelül 5-95 rész hatóanyagot, körülbelül 1—50 rész felületaktív anyagot és körülbelül 4—94 rész oldószert, és minden rész súlyrészt jelent, mely a készítmény teljes súlyára vonatkozik.
A hüvelyes növények növekedés-szabályozását úgy végezhetjük, hogj' a fent leírt növényi növekedést szabályozó készítményeket a vetésterületen alkalmazzuk. A „vetésterület” kifejezés azt a területet jelenti, ahol a növény növekszik, és így kezelhetjük például a talajt, valamint a magokat, palántákat, gyökereket, szárakat, leveleket, virágokat, gyümölcsöket és más növényi részeket.
A folyékony és különösen a szilárd készítményeket szokásosan porlasztók, motoros porszórók, permetezők, kézi porlasztók és porlasztásos porszórók segítségével juttatjuk ki, de alkalmazhatjuk ezeket repülőgépről szórt por vagy permet alakjában is. Ha kívánatos, alkalmazhatjuk a találmány szerinti készítményeket úgy is, hogy belekevetjük a talajba.
A találmány szerinti készítmények például a következő módon formálhatók:
%-os nedvesíthető por
19. sz. hatóanyag
OTB aerosol (American Cyanamide, nátrium-dioktil-szulfoszukcinát és benzoesav elegye)
Reax 45 A (nedvesítőszer és ligninszulfát elegye, Westvaco gyártmány) Barden agyag
1,25 súlyrész 1,00 súlyrész
1,00 súlyrész
21,75 súly rész összesen: 25,00 súlyrész.
%-os koncentrált szórópor
19. sz. hatóanyag 90,0súly%
Hi Sil 233 (Pittsburgh Plate Glass 10,0 súly% Company, igen finom szemcséjű, nagy fajlagos felületű szilícium-dioxid összesen: 100,0 súly%.
A fenti két készítmény növényi növekedést szabályozó hatását az alábbi módszerrel vizsgáltuk:
-9182 905
Williams fajtájú szójabab növényeket termesztettünk műanyag edényekben, melegházban, 1 héten át, majd a növénykéket úgy ritkítottuk, hogy minden edényben egy növénykét hagytunk meg. Amikor a második trifóliáns levél teljesen kifejlődött, a növénykéket a fenti két készítménnyel kezeltük, az alábbi táblázatban megadott dózisban.
Az 5%-os nedvesíthető port permetezéssel hordtuk fel, míg a 90 %-os szóróport közvetlenül a növény felső részeire szórtuk. Amikor az ötödik trifóliáns levél teljesen kialakult (4-5 hét), a kezelt növényeket összehasonlítottuk a nem-kezeit kontroll növényekkel.
Készítmény Dózis kg/ha Megfigyelések
5 %-os 0,112 újnövésű levelek alakváltozása,
nedvesíthető enyhe levélbamulás
por 0,56 újnövésű levelek alakváltozása, enyhe levélbamulás
2,80 növényi alkat csökkenés, levél alakváltozása, csúcsfejlődés gátlása, újnövésű levelek torzulása, enyhe levélbamulás
90 %-os 0,112 levél-alakváltozás, csúcsfejlődés
szórópor gátlása, újnövésű levelek torzulása, enyhe levélbamulás
0,56 levél-alakváltozás, csúcsfejlődés gátlása, újnövésű levelek torzulása, enyhe levélbamulás
2,80 levél-alakváltozás, csúcsfejlődés gátlása, újnövésű levelek torzulása, enyhe levélbamulás
Hüvelyes növényeknél alkalmazott találmány szerinti készítmények hatóanyagtartalma függ az alkalmazás módjától, például az alkalmazás történhet úgy, hogy a talajba belekeverjük, rétegesen alkalmazzuk, vagy a magokat kezeljük, valamint függ a kívánt eredménytől és más faktoroktól is, melyek a szakember számára jól ismertek. Ha a csírázó magok, palánták és a már beérett növények talajába belekeverve alkalmazzuk a szert, akkor hektáronként körülbelül 0,056-22,4 kg hatóanyagot használunk. Ha a készítményeket a növények leveleire juttatva alkalmazzuk, akkor előnyösen hektáronként 0,112—6,7 kg hatóanyagot tartalmazó készítményt használunk.
Bár a találmány szerinti specifikus módosításokat részletesen ismertettük, ezek nem korlátozó jellegűek, mivel lehetséges ezen belül bizonyos változtatásokat eszközölni anélkül, hogy az eltérne a találmány lényegétől.

Claims (11)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Hüvelyes növények növekedését szabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legfeljebb 95 súly%-ban (I) általános képletű benzazolil-tio-alkánkarbonsav-származékot, ahol
    X jelentése oxigénatom, kénatom vagy -NH-csoport;
    R jelentése hidrogénatom vagy halogénatom;
    R1 jelentése r3 —C—OR2, -C-N^ n4
    II II R
    O 0 vagy cianocsoport;
    R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkücsoport;
    R3 és R4 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport;
    n jelentése 1, 2 vagy 3, azzal a megkötéssel, hogy ha
    R1 jelentése ^R3 —C—N. 4 csoport, akkor II R o n jelentése 2-től eltérő, tartalmaz, szilárd hordozó- és hígítószerek, előnyösen agyag és szilícium-dioxid, folyékony hígító- és oldószerek, előnyösen aeeton és felületaktív szerek, előnyösen nátrium-dioktil-szulfo-szukcinát és ligninszulfonát közül legalább eggyel együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaz, melynél X jelentése kénatom, és R, R1 és n az 1. igénypontban megadott.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaz, melynél X jelentése oxigénatom, és R, R1 és n az 1. igénypontban megadott.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaz, melynél X jelentése NH-csoport, és R, R1 és n az 1. igénypontban megadott.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaz, melynél n jelentése 1 vagy 3, és X, R és R1 az 1. igénypontban megadott.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaz, melynél R1 jelentése —C—OR2
    O csoport, és X, R, R2 és n az 1. igénypontban megadott.
  7. 7. A 6. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaz, melynél R1 a 6. igénypontban megadott, R2 jelentése hidrogénatom, és X, R és n az 1. igénypontban megadott.
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaz, melynél R1 jelentése ,-R3 -C-N 4
    II ' R o általános képletű csoport, n értéke 1 vagy 3, és X és R az 1. igénypontban megadott.
  9. 9. A 8. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű ható-101
    182 905 anyagot tartalmaz, melynél n és R1 a 8. igénypontban megadott, R3 jelentése hidrogénatom, és X, R és R4 az 1. igénypontban megadott.
  10. 10. A 9. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű 5 hatóanyagot tartalmaz, melynél n és R1 a 8. igénypontban, R3 a 9. igénypontban megadott, R4 jelentése metilcsoport, és X és R az 1. igénypontban megadott.
  11. 11. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaz, melynél R1 jelentése cianocsoport, és X, R és n az 1. igénypontban megadott.
HU79MO1051A 1978-06-15 1979-06-14 Compositions for the plant growth regulation containing substituted benzazolyl-thio-alkancarboxylic acid derivatives HU182905B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US91584678A 1978-06-15 1978-06-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU182905B true HU182905B (en) 1984-03-28

Family

ID=25436344

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU79MO1051A HU182905B (en) 1978-06-15 1979-06-14 Compositions for the plant growth regulation containing substituted benzazolyl-thio-alkancarboxylic acid derivatives

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0006347B1 (hu)
JP (1) JPS54163812A (hu)
AR (1) AR219170A1 (hu)
AU (1) AU520537B2 (hu)
BR (1) BR7903775A (hu)
CA (1) CA1114184A (hu)
DE (1) DE2966575D1 (hu)
DK (1) DK247979A (hu)
HU (1) HU182905B (hu)
IT (1) IT1121802B (hu)
RO (1) RO77833A (hu)
ZA (1) ZA792955B (hu)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2950095A1 (de) * 1979-12-13 1981-06-19 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Benzothiazolderivate, diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung
DE3121072A1 (de) * 1981-05-27 1982-12-16 Henkel Kgaa "aryl- und heteroarylmercapto-alkansaeure-derivate als antiseborrhoische zusaetze fuer kosmetische mittel"
DE3148839A1 (de) * 1981-12-10 1983-06-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von hetaryloxyacetamiden
GB8313321D0 (en) * 1983-05-14 1983-06-22 Ciba Geigy Ag Preparation of mercaptan substituted carboxylic acids
DE3336846A1 (de) * 1983-10-11 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue 2-mercaptothiazolderivate, verfahren zu deren herstellung sowie die verwendung von 2-mercaptothiazolderivaten in arzneimitteln
DE3341633A1 (de) * 1983-11-17 1985-05-30 Sanshin Kagaku Kogyo Co., Ltd., Yanai, Yamaguchi Rosthemmende substanz
HU193951B (en) * 1985-03-11 1987-12-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for producing new sulfur-containing 5-substituted benzimidazol derivatives and pharmaceutical compositions containing them
US4746351A (en) * 1986-05-12 1988-05-24 Ppg Industries, Inc. Herbicidally active substituted phenoxy benzoxazole (or benzothiazole)
EP1788853A1 (en) * 2005-11-21 2007-05-23 Thomson Licensing Electronic device comprising a metal housing and a cosmetic envelope

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2468075A (en) * 1945-12-07 1949-04-26 American Cyanamid Co Plant growth compositions
US2535875A (en) * 1947-09-03 1950-12-26 Goodrich Co B F Plant growth regulants
JPS4961334A (hu) * 1972-10-11 1974-06-14
DD126082A1 (hu) * 1976-06-21 1977-06-15

Also Published As

Publication number Publication date
AU4807179A (en) 1979-12-20
ZA792955B (en) 1980-06-25
EP0006347A1 (en) 1980-01-09
JPS54163812A (en) 1979-12-26
IT1121802B (it) 1986-04-23
BR7903775A (pt) 1980-02-05
DK247979A (da) 1979-12-16
AR219170A1 (es) 1980-07-31
EP0006347B1 (en) 1984-01-25
RO77833A (ro) 1981-12-25
IT7923592A0 (it) 1979-06-14
CA1114184A (en) 1981-12-15
AU520537B2 (en) 1982-02-04
DE2966575D1 (en) 1984-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4578506B2 (ja) 植物の成長を調節するためのｎ−アリールピラゾール又はｎ−ヘテロアリールピラゾール化合物の使用
US4049419A (en) Use of benzothiazoline compounds as plant growth regulants
RU2029471C1 (ru) Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции
HU182942B (en) Antidote and herbicide compositions containing oxyme derivatives and process for preparing the antidote
EP0007161B1 (en) Novel n-substituted 2-oxo-3-benzothiazoline derivatives, their use as leguminous plant growth regulants, and plant growth regulating compositions containing said derivatives as the active ingredients
HU182905B (en) Compositions for the plant growth regulation containing substituted benzazolyl-thio-alkancarboxylic acid derivatives
US4006007A (en) N-(Substituted phenyl) derivatives of saccharin
US4229204A (en) Trifluoromethylphenyl isoxazolyl benzoates
JPS6317056B2 (hu)
US4427436A (en) N-Substituted xanthate benzothiazoline and related derivatives
US4072499A (en) Use of pyridyl phthalimides as plant growth regulants
US4289886A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids
US4164406A (en) Phosphinylphthalimidines and their use as plant growth regulants
US4185990A (en) Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid
US4187097A (en) N-hydrazides of 2-benzothiazolinone as plant growth regulants
US4422865A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-(benzox (thia) azoline acetic and propionic acids
EP0002932B1 (en) The use of n-substituted oxobenzothiazolines as plant growth regulators and plant growth regulating compositions containing n-substituted oxobenzothiazolines
KR840001933B1 (ko) 벤조티아졸 이미드아미드 유도체의 제조방법
CS208499B2 (en) Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables
US3992185A (en) Dithio and thiol carbamates as plant growth regulants
US4149871A (en) Alkylthioalkyl esters of 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid as plant growth regulators
JPS62161701A (ja) 種子処理剤
US4146386A (en) Phthalic dianilides and their use as plant growth regulators
US4362547A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids
KR930006768B1 (ko) 신규 피라졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 제초제 조성물