HU182539B - Herbicide compositions containing antidotum - Google Patents

Herbicide compositions containing antidotum Download PDF

Info

Publication number
HU182539B
HU182539B HU78MO1030A HUMO001030A HU182539B HU 182539 B HU182539 B HU 182539B HU 78MO1030 A HU78MO1030 A HU 78MO1030A HU MO001030 A HUMO001030 A HU MO001030A HU 182539 B HU182539 B HU 182539B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
herbicide
dichloroallyl
iii
dichloroacetamide
antidote
Prior art date
Application number
HU78MO1030A
Other languages
English (en)
Inventor
Franco Guzzo
Luigi Abbruzzese
Giorgio Siddi
Original Assignee
Montedison Spa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Montedison Spa filed Critical Montedison Spa
Publication of HU182539B publication Critical patent/HU182539B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány tárgya herbicid készítmény főként kukorica gyomtalanítására, azzal jellemezve, hogy nem-szelektív, Ν,Ν-diszubsztituált-glicin-észter herbicidet, és a herbicidre számítva 1—55 súly%-nyi mennyiségben az (I) képletű N-etil-N-(3,3-diklór- 5 -allil)-diklór-acetamid vagy (II) képletű N-0,l-dimetil-propargil)-N-(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamid antidotumot tartalmaz 80 :1 — 10:1 súlyarányban szilárd vagy folyékony hordozóanyagok - előnyösen ásványi eredetű szilárd anyagok vagy aromás szén- 10 hidrogének - és adott esetben felületaktív anyagok
- előnyösen anionos vagy nem-ionos felületaktív anyagok — kíséretében.
Az (I) képletű N-etil-N-(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamid és a (II) képletű N-(l,l-dimetil-propargil)- 15 -N-(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamid antidotumok (védőszerek) a nem-szelektív N,N-diszubsztituált-glicin-észterekkel együtt alkalmazva megszüntetik a nem-szelektív herbicid kukoricára kifejtett toxikus hatását. 20
Herbicid hatású Ν,Ν-diszubsztituált-glicinek ismeretesek a 3 780 090 számú Amerikai Egyesült Államok-beli és a 2 311 897 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírásokból.
A (III) és (IV) képletű vegyületek, bár különösen 25 hatékony herbicidek kukorica gyomtalanítására, magára a kultúrnövényre is toxikus hatást fejtenek ki.
A 2 133 793 számú francia szabadalmi leírás olyan herbicid készítményeket ismertet, amelyek egy 30 hatóanyagot (a leírásban tiolkarbamátokat és szubsztituált triazinokat említenek és kitanítást is ezekre adnak), és egy (V) általános képletű antidotumot
- ahol a képletben R jelentése többek között diklór-metil-csoport lehet, míg Rj és R2 különböző 35 alkil-, alkenil- és aril-csoportokat jelenthetnek — tartalmaz. Az antidotum feladata az, hogy a két említett hatóanyagcsoportot tartalmazó készítmények ne legyenek toxikusait a kukoricára.
A 28 867 A/76 számú olasz szabadalmi leírásban 40 ismertetik a (VI) általános képletű antidotumokat
- ahol a képiéiben X jelentése hidrogénatom vagy halogénatom és R jelentése hidrogénatom, alkil-, polihalogénalkil-, alkenil-, polihalogénalkenil-, alkinil-, polihalogénalkinil- vagy fenilcsoport -. 45
Az említett antidotumok lehetővé teszik a nem-szelektív Ν,Ν-diszubsztituált-glicin-észter herbicidek, elsősorban a (VII) általános képletű N,N-diszubsztituált-glicin-észterek alkalmazását kukorica és gabonaföldek gyomtalanítására, anélkül, hogy a glicin-észte- 50 rek a kultúrnövényeket károsítanák.
Az említett olasz szabadalmi leírásban ismertetett antidotumok közül különösen hatékonynak bizonyult a kukorica megvédésére a (III) és (IV) képletű herbicidek káros hatásától a (Vili) képletű N-aliil-N- 55 -(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamid.
Felfedeztünk és találmányunkban ismertetünk két N-(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamid származékot, nevezetesen a (II) képletű N-etil-N-(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamidot és a (III) képletű N-(l,l-dimetü- 60 -propargil)-N-(3,3-diklór-aÍlil)-diklór-acetamidot, amelyek az eddig ismert és leírt, a (VII) általános képletű vegyületek káros hatásának semlegesítésére kukoricakultúrákban alkalmazott vegyületek aktivitásának legalább kétszeresével rendelkeznek. 6S
A nem-szelektív herbicidek és a találmány szerinti vegyületek alkalmazhatók külön-külön emulziók, vizes szuszpenziók, porok, nedvesíthető porok vagy egyéb hasonló készítmények formájában, vagy együttesen olyan készítményként, amely az alkalmazott nem-szelektív herbicid súlyára számítva 1-55 súly%-ban tartalmazza valamelyik találmány szerinti antidotumot emellett szokásos felületaktív anyagokat, töltőanyagokat, hígítókat és más segédanyagokat is tartalmaz.
A találmány szerinti megoldást a következő példákkal kívánjuk szemléltetni, anélkül, hogy oltalmi körét a példákra kívánnánk korlátozni.
1. példa
N-( 1,1 -dimetil-propargil)-N-(3,3-diklór-allil)diklór-acetamid előállítása [(II) képletű vegyület]
1,2 mól szobahőmérsékletű (1,1-dimetil-propargil)-aminba 0,3 mól 3,3,1-triklór-propánt csepegtetünk keverés közben. Ezután a kapott elegyet 4 óra hosszat forrásban tartjuk, lehűtjük, majd 100 ml dietil-étert adunk hozzá, vízzel mossuk és vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk.
Az oldószert és az amin feleslegét csökkentett nyomáson, rotációs bepárlóban eltávolítjuk; az N-(l,l-dimetil-propargíl)-N-(3,3-diklór-allil)-amin olaj formájában marad vissza, amely állás közben alacsony olvadáspontú szilárd anyaggá dermed.
Az elemanalízis eredményei:
Számított:
Talált:
Q = 36,92%, H = 5,77% □ = 35,98%, H = 6,15%,
C =50,02%, N = 7,29%, C =48,42%, N = 7,18%
Az így kapott amin 0,04 mólját feloldjuk 150 ml diklór-etánban, amelyben előzőleg 0,05 mól nátrium-hidrogén-karbonátot szuszpendáltunk. Az elegyet forráspontjára hevítjük és keverés közben cseppenként hozzáadjuk 0,04 mól diklór-acetil-klorid 20 ml dildór-etánnal készített oldatát. Az adagolás befejezése után az elegyet továbbra is forrásponton tartjuk a szén-dioxid fejlődés megszűnéséig. Ezután lehűtjük és 3%-os vizes sósav-oldattal majd vízzel mossuk.
Az oldatot vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd eltávolítjuk az oldószert; N-(l,l-dimetil-propargil)-N -(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamidot kapunk alacsony olvadáspontú szilárd anyag formájában.
Az elemanalízis eredményei:
Számított:
Talált:
Cl =46,79%, H = 3,66%, a =43,59%, H = 3,86%,
C =39,64%, N = 4,62%, C =40,79%, N = 4,47%.
A felvett IR színkép is a cím szerinti szerkezetet igazolja.
-2182539
2. példa
N-etil-N-(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamid előállítása [(I) képletű vegyület]
1,2 mól etil-amint feloldunk saját térfogatával megegyező mennyiségű benzolban, és szobahőmérsékleten, keverés közben cseppenként hozzáadunk 0,3 mól 3,3,1-triklór-propént. Az adagolás befejezése után az elegyet 3 óra hosszat forrásban tartjuk, lehűtjük, vízzel mossuk és nátrium-szulfát felett szárítjuk.
Az oldószer és az amin feleslegének eltávolítása után folyékony N-etil-N-(3,3-diklór-allil)-amin marad vissza, amely 20 mbar nyomáson 61-63°C közt desztillál át.
A kapott desztillátumból az 1. példában leírttal analóg módon, diklór-acetil-kloriddal való reagáltatással N-etil-N-(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamidot kapunk barna olaj formájában.
Az elemanalízis eredményei:
Számított: Cl = 53,52%, C =31,73%,
H = 3,42%, N = 5,29%,
Talált: Cl = 50,87%, C =33,20%,
H = 3,89%, N = 5,18%.
A felvett IR színkép is a cím szerinti szerkezetet igazolja.
3. példa
Emulziókoncentrátum összetétel:
Herbicid;
N-(2-metil-6-etil-fenil)-N-(izopropoxi-karbonil-metil)-klór-acetamid 50 g
Antidotum;
N-etil-N-(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamid (2. példa szerinti vegyület) 10 g
Felületaktív anyag;
kalcium-dodecil-benzol-szulfonát, polietoxilezett nonil-fenol és polietoxilezett ricinusolaj 1:1:1 arányú elegye 10 g
Xilol 130 ml
A herbicidet feloldjuk a xilolban, és az oldathoz keverés közben hozzáadjuk az antidotumot, majd a felületaktív anyagot.
A készítményt keverés közben vízbe öntve mezőgazdaságban felhasználható emulziót nyerünk.
4. példa
Emulziókoncentrátum összetétel:
Herbicid;
N-(2,6-dietil-fenil)-N-(etoxi-karbonil-metil)-klór-acetamid (Antor néven forgalmazott herbicid) 25 g
Antidotum;
N-(l,l-dimetil-propargil)-N-(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamid (1. példa szerinti vegyület) 12,5 g
Felületaktív anyag;
megegyezik a 3. példa szerintivel 10 g
Shellsol A (kereskedelemben kapható, 9—12 szénatomos alkil-benzol-származékokat tartalmazó készítmény) 100 ml
Az emulziókoncentrátumot a 3. példában ismertetett módon állítjuk elő.
A készítményt keverés közben vízbe öntve mezőgazdaságban felhasználható emulziót nyerünk.
5. példa
Nedvesíthető por összetétel:
Herbicid;
N-(2,6-dietil-fenil)-N-(etoxi-karbonil-metil)-klór-acetamid (Antor néven forgalmazott herbicid) 40 g; 80 g
Antidotum;
N-etil-N-(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamid (2. példa szerinti vegyület) 8 g; 16 g Felületaktív anyag: lignin-szulfonát és polietoxilezett ricinusolaj elegye 5 g; 7 g
Inért hordozó:
diatomit vagy bentonit vagy cellit 50 g; 10 g
A herbicidet és az antidotumot egymás után feloldjuk 500 ml metilén-kloridban. Az oldathoz keverés közben hozzáadjuk a felületaktív anyagot és az inért hordozót. A kapott szuszpenziót keveijük és csökkentett nyomáson szárítjuk az oldószer teljes lepárlásáig.
6. példa
Nedvesíthető por összetétel:
Herbicid;
N-(2-metil-6-etil-fenil)-N-(izopropoxi-karbonil-metil)-klór-acetamid 50 g
Antidotum;
N-etil-N-(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamid (2. példa szerinti vegyület) 2 g
Felületaktív anyag;
megegyezik az 5. példa szerintivel 5 g
Inért hordozó;
megegyezik az 5. példa szerintivel 60 g
-3182539
7. példa
Granulátum összetétel:
Herbicid;
N-(2,6-dietil-fenil)-N-(etoxi-karbonil-metil)-klór-acetamid (Antor néven forgalmazott herbicid) 40 g
Antidotum;
N-(l ,l-dímetil-propargil)-N-(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamid (1. példa szerinti vegyület) 1 g
Felületaktív anyag;
polietoxilezett ricinusolaj 1 g
0,3-1,5 mm szemcseméretű bentonit 750 g
A komponenseket az 5. példában megadott sorrendben feloldjuk 500 ml metilén-kloridban. A kapott elegyet élénken keveqük, majd csökkentett nyomáson szárítjuk az oldószer teljes elpárologtatásáig.
8. példa
A találmány szerinti antidotumok hatásának vizsgálata cm magas és ugyanakkora felső átmérőjű, homokos talajt tartalmazó cserepek mindegyikében kukoricát vetettünk és a cserepeket 8, azonos számú cserepet tartalmazó csoportra osztottuk. A 8 csoport közül hétbe a kukorica mellé különböző gyomnövényeket vetettünk, majd az összes cserép talaját megöntöztük a megfelelő csírázáshoz szükséges mennyiségű vízzel. A cserepekbe a kukorica mellé vetett gyomnövények a következők voltak: Echinochloa cruss-galli (az I. táblázatban az „E” jellel hivatkozunk rá), Avena fatua (A), Lolium italicum (L), Sorghum spp. (SO), Setaria glauca (SE), Vigna sinensis (V), Rumex crispus (R), Galensoga parvifera (G).
Az öntözés után azonnal a cserepek első csoportjának talaját a (III) képletű N-(2-metil-6-etil-fenil)-N(izopropoxi-karbonil-metil)-klór-acetamid herbiciddel kezeltük, amelyet vizes-acetonos, 20 térfogat%-os diszperzió formájában, 4 kg/hektár hatóanyagot tartalmazó mennyiségben vittünk fel a talaj felületére, majd az így kezelt talajra egy újabb, 0,5 cm vastag talajréteget terítettünk.
A cserepek második csoportjának talaját ugyanilyen módon (IV) képletű N-(2,6-dietil-fenil)-N-(etoxi-karbonil-metil)-klór-acetamid herbicid azonos dózisával kezeltük.
A cserepek harmadik és negyedik csoportjának talaját az előbbiekkel azonos körülmények között a (III), illetve (IV) képletű herbicidek olyan vizes-acetonos diszperziójával kezeltük, amely a herbiciden kívül a találmányunk szerinti (I) illetve (II) képletű antidotumot is tartalmazta olyan koncentrációkban, hogy a 4 kg/hektár herbicidmennyiség mellett 0,05-0,4 kg/hektár legyen az antidotum mennyisége.
összehasonlítás céljából a cserepek ötödik és hatodik csoportjának talaját a fentiekkel azonos körülmények között olyan vizes-acetonos diszperzióval kezeltük, amely (III) illetve (IV) képletű herbicidet, valamint az (V) általános képletű, ismert vegyületek közé tartozó Ν,Ν-diallil-diklór-acetamid antidotumot tartalmazott [az 1. táblázatban ezt a vegyületet (V)’-vel jelöljük]. Az összehasonlító antidotumot a harmadik és negyedik csoportnál alkalmazott, találmányunk szerinti antidotumokkal azonos koncentrációkban adagoltuk.
A cserepek hetedik csoportjának talaját — ezekbe a cserepekbe csak kukoricát vetettünk - a találmányunk szerinti (I) és (II) képletű antidotumok acetonos-vizes diszperziójával kezeltük, 0,05-0,4 kg/ /hektár mennyiségekben. A vegyületek nem károsították a kukoricát.
Végül a nyolcadik csoport kontrollként szolgált; ezeknek a cserepeknek a talaját semmilyen vegyszerrel nem kezeltük.
Mind a nyolc csoportot azonos körülmények között, 15-24 °C hőmérsékleten, 70% relatív páratartalom és 12 órás 2500 lux intenzitású megvilágítás biztosítása mellett tartottuk megfigyelés alatt.
Minden második nap egyformán meglocsoltuk valamennyi cserepet, hogy biztosítsuk a növények megfelelő fejlődéséhez szükséges nedvességtartalmat.
illetve 21 nappal a kezelés után meghatároztuk és O-tól 4-ig terjedő skálán értékeltük a növények vegetatív állapotát; 0-val jelöltük a kontroll növényekével azonos fejlettségű növényeket és
4-es érték felelt meg a növekedés teljes megállásának.
A kísérlet eredményei az I. táblázatban láthatók.
A táblázat adataiból az alábbi következtetéseket vonhatjuk le:
1. Mindkét vizsgált herbicid fitotoxikus a kukoricára 4 kg/hektár mennyiségben alkalmazva; a toxicitás mértéke 3.
2. A vizsgált herbicideket 4,0 kg/hektár mennyiségben a találmányunk szerinti antidotum(ok) 0,1-0,4 kg/hektár mennyiségével kombináltan alkalmazva a kukorica gyomtalanítására a herbicidek a kukoricát egyáltalán nem, vagy az antidotum nélküli kontrolinál kisebb mértékben károsítják és herbicid hatásuk nem csökken az antidotum jelenléte miatt.
3. Ha a két herbicidet az (V)’ ismert antidotummal kombinálva alkalmazzuk, azt tapasztaljuk, hogy bár az antidotumadag növelésével a herbicid kukoricára kifejtett káros hatása csökken, nem szűnik meg teljesen még 0,4 kg/hektár antidotum mennyiség alkalmazása esetén sem.
4. A találmányunk szerinti antidotumok kukoricára kifejtett védőhatása nem-szelektív, N,N-diszubsztituált-glicin-észter herbicidekkel szemben legalább kétszerese a (VI) általános képletű ismert vegyületekének.
I. Táblázat
Nem-szelektív NJí-diszubsztituált-gÜcin-észtert hatóanyagként tartalmazó herbicidek hatása kukoricára és az azt károsító gyomnövényekre antidotumok nélkül, illetve az ismert és a találmányunk szerinti antidotumok alkalmazása esetén.
Herbicid hatóanyag képlete Antidotum képlete Dózis (herbicid + + antidotum kg/hektár Gyomnövények vegetatív állapota Kukorica vegetatív állapota
l i nappal a rezeiva uian
E A L SO SE V R G 21 nappal a kezelés után
(Hl) _ 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 3
(Hl) (I) 4+0,4 4 4 4 4 4 4 4 4 . 0 0
(III) (I) 4+0,2 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(Hl) (I) 4+0,1 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(III) (I) 4+0,05 4 4 4 4 4 4 4 4 0,5 0,5
(III) (II) 4+0,4 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(III) (II) 4+0,2 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(III) (II) 4+0,1 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(III) (II) 4+0,05 4 4 4 4 4 4 4 4 0,5 0,5
(III) (VIII) 4+0,4 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(III) (VIII) 4+0,2 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(III) (VIII) 4+0,1 4 4 4 4 4 4 4 4 1 1
(III) (Vili) 4+0,05 4 4 4 4 4 4 4 4 1,5 1,5
(III) (V)’ 4+0,4 4 4 4 4 4 4 4 4 1 1
(III) (V)’ 4+0,2 4 4 4 4 4 4 4 4 2 2
(III) (V)’ 4+0,1 4 4 4 4 4 4 4 4 2,5 2,5
(III) (V)’ 4+0,05 4 4 4 4 4 4 4 4 2,5 2,5
(IV) - 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 3
(IV) (I) 4+0,4 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(IV) (I) 4*0,2 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(IV) (I) 4+0,1 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(IV) (I) 4+0,05 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(IV) (II) 4+0,4 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(IV) (II) 4+0,2 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(IV) (II) 4+0,1 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(IV) (II) 4+0,05 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(IV) (Vili) 4+0,4 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(IV) (Vili) 4+0,2 4 4 4 4 4 4 4 4 0 0
(IV) (Vili) 4+0,1 4 4 4 4 4 4 4 4 1 1
(IV) (Vili) 4+0,05 4 4 4 4 4 4 4 4 1,5 1,5
(IV) (V)’ 4+0,4 4 4 4 4 4 4 4 4 1 1,5
(IV) (V)’ 4+0,2 4 4 4 4 4 4 4 4 1,5 2
(IV) (V)’ 4+0,1 4 4 4 4 4 4 4 4 2,5 2,5
(IV) (V)’ 4*0,05 4 4 4 4 4 4 4 4 2,5 2,5
-511

Claims (1)

  1. Szabadalmi igénypont:
    Antidotum tartalmú herbicid készítmény főként kukorica gyomtalanítására, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy (VII) általános képletű nem- 5 -szelektív, Ν,Ν-diszubsztituált-glicin-észter herbicidet - a képletben R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, Rt és R2 jelentése egymástól függetlenül
    1—4 szénatomos alkilcsoport — és a herbicid súlyára számítva 1-55 súly% mennyiségben (I) képletű 10
    N-etil-N-(3,3-diklór-allil)-diklór-acetamid vagy (II) képletű N-( 1,1 -dimetil-propargil)-N-(3,3-dikl ór-allil j-diklór-acetamid antidotumot tartalmaz összesen 0,01-90 súly% mennyiségben, szilárd vagy folyékony hordozóanyagok — előnyösen ásványi eredetű szilárd anyagok vagy aromás szénhidrogének - és adott esetben felületaktív anyagok - előnyösen anionos vagy nem-ionos felületaktív anyagok — kíséretében.
HU78MO1030A 1977-12-23 1978-12-21 Herbicide compositions containing antidotum HU182539B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT31189/77A IT1114195B (it) 1977-12-23 1977-12-23 Due antidotti dicloroacetamidici per erbicidi non selettivi particolarmente attivi a proteggere il mais dall'azione tossica esercitata da esteri della glicina n,n disostituita erbicidi

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU182539B true HU182539B (en) 1984-02-28

Family

ID=11233249

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78MO1030A HU182539B (en) 1977-12-23 1978-12-21 Herbicide compositions containing antidotum

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4228101A (hu)
JP (1) JPS54106423A (hu)
BR (1) BR7808460A (hu)
CA (1) CA1105055A (hu)
DE (1) DE2855229C2 (hu)
EG (1) EG13555A (hu)
FR (1) FR2413362A2 (hu)
HU (1) HU182539B (hu)
IN (1) IN149995B (hu)
IT (1) IT1114195B (hu)
MX (1) MX6286E (hu)
PH (1) PH15038A (hu)
YU (1) YU40545B (hu)
ZA (1) ZA787170B (hu)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4258060A (en) * 1979-08-13 1981-03-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted trichloropropylureas as plant disease control agents
BR8206082A (pt) * 1981-10-20 1983-09-13 Sipcam Composicao herbicida seletiva para milho e sorgo,processo para a fabricacao e processo para aplicacao
JPS61293956A (ja) * 1985-06-21 1986-12-24 Tokuyama Soda Co Ltd クロロアセトアミド化合物及びその製造方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4033756A (en) * 1971-09-17 1977-07-05 Gulf Research & Development Company Dichloroacetamide treated rice seeds
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US3867444A (en) * 1972-07-17 1975-02-18 Stauffer Chemical Co Schiff{3 s base dichloroacetamides
CH574207A5 (hu) * 1973-01-25 1976-04-15 Ciba Geigy Ag
US4053297A (en) * 1975-04-21 1977-10-11 Velsicol Chemical Corporation Selective herbicidal compositions
IT1079199B (it) * 1976-10-29 1985-05-08 Montedison Spa Antidoti,della classe delle dicloroacetamidi particolarmente attivi a proteggere il mais dalla azione tossica esercitata da esteri delle glicine n,n sostituite ebricide e associazione erbicida per culture di mais

Also Published As

Publication number Publication date
BR7808460A (pt) 1979-08-07
FR2413362A2 (fr) 1979-07-27
JPS54106423A (en) 1979-08-21
ZA787170B (en) 1979-12-27
DE2855229A1 (de) 1979-07-05
MX6286E (es) 1985-03-18
PH15038A (en) 1982-05-20
DE2855229C2 (de) 1987-02-19
IN149995B (hu) 1982-06-26
US4228101A (en) 1980-10-14
YU40545B (en) 1986-02-28
EG13555A (en) 1981-12-31
FR2413362B2 (hu) 1981-07-17
IT1114195B (it) 1986-01-27
YU304078A (en) 1983-12-31
JPS6319482B2 (hu) 1988-04-22
CA1105055A (en) 1981-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4220464A (en) Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as plant growth regulator
JPS6042202B2 (ja) 植物真菌防除剤及びその製法
US3367949A (en) Sulfanilamides
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
JPS5910321B2 (ja) 有害微生物防除剤及びその製法
AU721611B2 (en) Method for controlling phytopathogenic fungi
JPH0231708B2 (hu)
US4217131A (en) Herbicidal composition
HU182539B (en) Herbicide compositions containing antidotum
HU177122B (en) Herbicide composition containing antidotum,and process for producing the antidotum
JPS5943458B2 (ja) アニリン誘導体及びその製法並びに該化合物を有効成分とする微生物防除剤
US3999974A (en) Barbituric acid derivatives
US4810281A (en) Compounds exerting an antidotal activity for the defense of agrarian cultivations from the action of non-selective herbicides
US4401675A (en) Fungicidal carbazates
US4798621A (en) Selective method-of-use of oxabicycloalkanes
JPS6330904B2 (hu)
JPH0427961B2 (hu)
JPS5948403A (ja) 水田用除草剤
US4334909A (en) N-(Alkoxymethyl)-2'-nitro-6'-substituted-2-haloacetanilides and their use as herbicides and plant growth regulants
US4101672A (en) Microbicidal alanine thioesters
US4411686A (en) Dihalopropyl ester antidotes for acetanilide herbicides
JPS5915881B2 (ja) ジブロモ置換プロピオンアミド類、除草剤解毒用組成物およびそれを含む除草用組成物
US4311516A (en) Method of combatting plants which infest maize cultivations without damaging the maize
JP2739762B2 (ja) 光学活性イソニコチン酸アニリド誘導体およびこれからなる植物生長調節剤組成物
US4515627A (en) Dichloro ethyl benzyl acetamide herbicide antidote

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee