HU182421B - Insecticide and acaricide compositions containing substituted styryl-cyclopropane-carboxylic acid esters and process for preparing such compounds - Google Patents
Insecticide and acaricide compositions containing substituted styryl-cyclopropane-carboxylic acid esters and process for preparing such compounds Download PDFInfo
- Publication number
- HU182421B HU182421B HU801006A HU100680A HU182421B HU 182421 B HU182421 B HU 182421B HU 801006 A HU801006 A HU 801006A HU 100680 A HU100680 A HU 100680A HU 182421 B HU182421 B HU 182421B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- spp
- acid
- compounds
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 45
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 74
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title 1
- -1 alkali metal cyanide Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 25
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 10
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 4
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims description 4
- IMPIIVKYTNMBCD-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 IMPIIVKYTNMBCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- CKFBFQHBUCDOHL-UHFFFAOYSA-N phenoxy(phenyl)methanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)OC1=CC=CC=C1 CKFBFQHBUCDOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- QDKWLJJOYIFEBS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-$l^{1}-oxidanylbenzene Chemical group [O]C1=CC=C(F)C=C1 QDKWLJJOYIFEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CPHXLFKIUVVIOQ-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethoxy)benzaldehyde Chemical group FC(F)(F)OC1=CC=CC=C1C=O CPHXLFKIUVVIOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NHRPJRMRJXSQRL-UHFFFAOYSA-N 3-[2-chloro-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(Cl)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 NHRPJRMRJXSQRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N Benzylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)CC1=CC=CC=C1 OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one Chemical group CCO\C=C\C(=O)C(F)(F)F YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFDXJGBNXVTWEB-UHFFFAOYSA-N 1-formylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1(C=O)CC1 SFDXJGBNXVTWEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDICMOLUAHZVDS-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3-phenoxybenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=C(C=O)C=C1OC1=CC=CC=C1 JDICMOLUAHZVDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 2
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- YLVXPXINUWURSG-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phenyl)methyl]phosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)C1=CC=CC=C1 YLVXPXINUWURSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- YSCUHFYOGJEPMW-UHFFFAOYSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2-chloro-2-phenylethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1COC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(Cl)C1=CC=CC=C1 YSCUHFYOGJEPMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFXDRIJUGWOQTP-UHFFFAOYSA-N (4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UFXDRIJUGWOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZKMDMZWQBRJJJ-UHFFFAOYSA-N 1-[chloro(diethoxyphosphoryl)methyl]-4-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C(Cl)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 WZKMDMZWQBRJJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 1
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- BGAJNPLDJJBRHK-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[5-(3-chloro-4-propan-2-yloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-3-methyl-6,7-dihydro-4h-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]propanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC=C1C1=NN=C(N2C(=C3CN(CCC(O)=O)CCC3=N2)C)S1 BGAJNPLDJJBRHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYBGHHJXVWJHC-UHFFFAOYSA-N 3-[2-chloro-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carbonyl chloride Chemical compound CC1(C(C1C=C(C1=CC=C(C=C1)OC)Cl)C(=O)Cl)C HRYBGHHJXVWJHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXYAHGHNEIGLEQ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-chloro-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carbonyl chloride Chemical compound CC1(C(C1C=C(C1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F)Cl)C(=O)Cl)C FXYAHGHNEIGLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLOVPBURLLXKHI-UHFFFAOYSA-N 3-formyl-1,2,2-trimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=O)C1(C)C(O)=O LLOVPBURLLXKHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZTRRALNOHUDNA-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3-(4-fluorophenoxy)benzaldehyde Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC(C=O)=CC=C1F XZTRRALNOHUDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- PSBABRWCPLEVDI-UHFFFAOYSA-N C(C)P(O)(O)(O)CC.C(C)P(O)(O)(O)CC Chemical compound C(C)P(O)(O)(O)CC.C(C)P(O)(O)(O)CC PSBABRWCPLEVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLMNTZHBHRKLEA-UHFFFAOYSA-N CP(O)(O)(O)C.CP(O)(O)(O)C Chemical compound CP(O)(O)(O)C.CP(O)(O)(O)C DLMNTZHBHRKLEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241001331999 Euproctis Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000287826 Gallus Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659689 Hercinothrips Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254023 Locusta Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 1
- NIZNQFFGUYTOBD-UHFFFAOYSA-N [4-fluoro-3-(4-fluorophenoxy)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC(F)=CC=2)=C1 NIZNQFFGUYTOBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQWUMGICMNKSEB-UHFFFAOYSA-N [chloro(diethoxyphosphoryl)methyl]benzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C(Cl)C1=CC=CC=C1 XQWUMGICMNKSEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTRZPFCYQMGZGD-UHFFFAOYSA-N [chloro(diphenoxyphosphoryl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(OC=1C=CC=CC=1)C(Cl)C1=CC=CC=C1 LTRZPFCYQMGZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTTOHPVIMQHWCG-UHFFFAOYSA-N diphenyl hydrogen phosphite;phosphorous acid Chemical compound OP(O)O.C=1C=CC=CC=1OP(O)OC1=CC=CC=C1 UTTOHPVIMQHWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- VETARYKRDJXSGD-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[2-chloro-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C(=O)OCC)C1C=C(Cl)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VETARYKRDJXSGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4056—Esters of arylalkanephosphonic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C62/30—Unsaturated compounds
- C07C62/34—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D319/20—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with substituents attached to the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya új szubsztituált sztiril-ciklopropán-karbonsav-észtereket tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a vegyületek, illetve közbenső termékeik előállítására.
Ismeretes, hogy bizonyos sztiril-ciklopropán-karbonsav-fenoxi-benzilészterek, például a 3-(2-fenil-vinil)- és
3-(2-klór-2-fenil-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav-(3-fenoxi-benzil)-észter inszekticid és akaricid hatást mutatnak, lásd: 2 738 150 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat. Ezeknek a vegyületeknek a hatása azonban különösen alacsony felhasználási koncentrációknál és felhasználási mennyiségnél nem mindig kielégítő.
A találmány tárgya új (I) általános képletü szubsztituált sztiril-ciklopropán-karbonsav-észtereket tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények, a képletben R jelentése adott esetben α-helyzetben nitrilcsoporttal szubsztituált 3-fenoxibenziIcsoport, amely adott esetben halogénatommal lehet helyettesítve,
R1 jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkoxiesoport, vagy R2-vel együtt adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—4 szénatomos metiléndioxi-csoportot képeznek és R2 jelentése hidrogénatom, ,
R3 jelentése hidrogénatom vagy klóratom.
A találmány tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletü sztiril-ciklopropán-karbonsav-észterek előállítására, oly módon, hogy valamely (II) általános képletü sztiril-ciklopropán-karbonsavat — ahol R1, R2 és R3 jelentése a fenti — vagy reakcióképes származékát a 30 .2 piretroidoknál szokásos alkoholokkal vagy azoknak reakcióképes származékával reagáltatunk.
Az új (II) általános képletü sztiril-ciklopropán-karbonsavakat — ahol R1, R2 és R3 jelentése a fenti — úgy 5 állítjuk elő, hogy valamely (IV) általános képletü szubsztituált benzilfoszfonsav-észtert — ahol R1, R2 és R3 jelentése a fenti és R7 jelentése alkil- vagy fenilcsoport vagy a két R7 csoport együtt alkándiil- (alkilén-) csoportot képeznek — valamely (V) általános képletü formil-ciklo10 propán-karbonsav-é$zterrel — ahol R8 jelentése alkilcsoport — reagáltatunk bázis és adott esetben hígítószer jelenlétében és a kapott sztiril-ciklopropán-karbonsav-észtért ismert módon, például vizes alkoholban nátrium-hidroxiddal történő melegítéssel a megfelelő (II) 15 általános képletü sztiril-ciklopropán-karbonsavvá szappanosítjuk el.
Az (I) általános képletü vegyületek magukba foglalják a különböző lehetséges szterepizomereket, tehát az optikailag aktív izomereket, valamint ezek elegyeit is.
Az új (I) általános képletü vegyületek tehát inszekticid és akaricid hatásukkal tűnnek ki.
Meglepő módon a találmány szerint előállított (I) általános képletü sztiril-ciklopropán-karbonsav-észterek lényegesen jobb inszekticid és akaricid hatást mutatnak, 25 mint a technika állásából ismert analóg szerkezetű és azenos hatásterületű vegyületek.
A találmány szerint előnyösen olyan (I) általános képletü sztiril-ciklopropán-karbonsav-származékokat állítunk elő, ahol a képletben R1 jelentése 1—4 szénatomos alk oxi-, 1—2 szénatomos fluoralkoxi-, 1—2 szénatomos
-1182421 klór-fluoralkoxi-csopórt f R2 jelentése hidrogénatom, metoxi-csoport vagy R’-gyel együtt 1—2 szénatomos metiléndioxi- vagy 1—2 szénatomos fluor-metiléndioxicsoportot képeznek; R3 jelentése klóratom és R jelentése adott esetben szubsztituált (III) általános képletü fenoxi-benzilalkohol — ahol a képletben R4 jelentése hidrogénatom, ciano- vagy etinil-csoport és R5 és R6 hidrogénatomot vagy fluoratomot jelentenek.
Az (I) általános képletü vegyületeket előnyösen a) eljárásváltozat szerint úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletü sztiril-ciklopropán-karbonsavak reakcióképes származékaiként a megfelelő (Ha) általános képletü karbonsav-kloridokat — ahol R1, R2 és R3 jelentése a f^nti — (III) általános képletü fenoxi-benzil-alkoholokkal — ahol R4, R5 és R6 jelentése a fenti — reagáltatunk savmegkötőszer és hígítószer jelenlétében.
i^z (I) általános képletü vegyületek — ahol R4 jelentése Oiegocsbporr—előállítására szolgáló másik b) eljárásváltozat szerint a fenti (Ila) általános képletü karbonsav-kloridokat (Illa) általános képletü fenoxi-benzaldehidekkel — ahol R4, RJ és R6 jelentése a fenti — reagáltathatjuk legalább ekvimoláris mennyiségű alkálicianid, például nátrium- vagy káliumcianid, valamint katalizátor és hígítószer jelenlétében.
Ha az a) eljárásváltozatnál kiindulási anyagként 3-[2-klór-2-(4-metoxi-fenil)-vinil]-2,2-dimetil-ciklopropán-l-karbonsavkloridot és 3-(3-fluor-fenoxi)-benzil-alkoholt és a b) eljárásváltozatnál 3-[2-klór-2-(4-trifluormetoxi-fenil)-vinil]-2,2-dimetil-ciklopropán-l-karbonsavkloridot és 3-fenoxi-4-fluor-benzaldehidet, valamint nátriumcianidot használunk, akkor a megfelelő reakciókat az 1. és 2. reakcióvázlat szemlélteti.
A kiindulási anyagként használt vegyületeket (II), illetve (Ila) és (III), illetve (Illa) általános képlettel jellemezhetjük. Ezekben a képletekben R—R6 előnyös jelentését fent megadtuk.
A (II) általános képletü sztiril-ciklopropán-karbonsavak és a megfelelő (Ila) képletü savhalogenidek új vegyületek. A (II) általános képletü karbonsavakat a megfelelő alkilészterekből, például metil- vagy etilészterből elszappanosítással kapjuk, például oly módon, hogy az észtereket több óráig melegítjük 50 és 150 °C-on például nátrium-hidroxiddal vizes alkoholban. Az elegy feldolgozása a szokott módon, például az alkohol vákuumban történő leszívatásával, metil-kloriddal való hígítással vagy a szerves fázis szárításával vagy az oldószer leszívatásával történik.
A (II) általános képletü karbonsavaknak megfelelő észtereket úgy állítjuk elő, hogy a (IV) általános képletü szubsztituált benzil-foszfonsav-észtereket az (V) általános képletü formil-ciklopropán-karbonsav-észterekkel reagáltatjuk bázis, például nátrium-metilát és adott esetben hígítószer, például etanol és tetrahidrofurán jelenlétében —10 és 50 °C között. A reakeióelegyet a szokott módon dolgozhatjuk fel, például oly módon, hogy a reakeióelegyet vízzel hígítjuk, metilén-kloriddal extraháljuk, a szerves fázist szárítjuk, az oldószert leszivatjuk és a visszamaradó terméket vákuumban desztilláljuk. A (II) általános képletü karbonsavaknak megfelelő (Ila) képletü sav-kloridokat úgy állíthatjuk elő, hogy a (II) képletü karbonsavakat halogénezőszerrel, például tionilkloriddal, adott esetben hígítószer, például széntetraklorid jelenlétében 10 és 100 °C között reagáltatjuk és vákuum-desztillációval tisztítjuk.
A (II) általános képletü karbonsavakra, valamint a megfelelő (Ila) képletü savkloridokra és észterekre az alábbi vegyületeket nevezzük meg:
3-[2-klór-2-(4-metoxi-fenil)-vinil)-,
3-[2-klór-2-(4-etoxi-fenil)-vinil]-,
3-[2-klór-2-(3,4-dimetoxi-fenil)-vinil]-,
3-[2-klór-2-(3,4-metiléndioxi-fenil)-vinil]-,
3-[2-klór-2-(4-trifluormetoxi-fenil)-vinilj-,
3-[2-klór-2-(4-klór-difluormetoxi-fenil)-vinil]-,
3-[2-kIór-2-4-(l,l,2,2-tetrafluoretoxi-fenil)-vinil]-,
3-[2-klór-2-4-(2-klór-1,1,2-trifluor-etoxi-fenil)-vinil]-,
3-[2-klór-2-(3,4-difluormetiléndioxi-fenil)-vinil]- és
3- [2-kIór-2-(3,4-trifluoretiléndioxi-fenil)-vinil]-2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav, valamint a megfelelő sav- kloridok, a metilészter és az etilészter.
A közbenső termékként felhasznált szubsztituált benzil-foszfonsav-észtereket a (IV) általános képlettel jellemezhetjük. A képletben R1, R2 és R3 előnyösen a fent megadott csoportokat jelenti és R7 előnyösen metil-, etil-, fenil-csoport vagy a két R7 együtt 2,2-dimetil-pro20 pán-l,3-diil-csoportot képez.
Példaképpen az alábbi vegyületeket említjük meg:
4- metoxi-, 4-etoxi-, 3,4-dimetoxi-, 3,4-metiléndioxi-, 4-
-trifluormetoxi-, 4-klórdifluormetoxi-,
4-(l, 1,2,2-tetrafluoretoxi)-, 4-(2-klór-1,1,2-trifluor-eto25 xi)-, 3,4-difluormetiléndioxi-,és
3.4- trifluoretiléndioxi-a-klór-benzil-foszfonsav-dimetilészter, -α-klór-benzil-foszfonsav-dietilészter és -a-klór-benzil-foszfonsav-difenilészter.
Az α-helyzetben szubsztituálatlan [(IV) általános kép30 letü] benzil-foszfonsav-észterek ismertek, illetve ismert módon előállíthatok.
Az α-helyzetben klóratommal szubsztituált (IV) általános képletü benzil-foszfonsav-észterek nincsenek leírva az irodalomban. Előállításuk a (VI) általános kép35 letü a-hidroxi-benzil-foszfonsav-észterek — ahol R’, R2 és R7 jelentése a fenti — klórozószerrel, például tionilkloriddal történő reagál tatásával történik. A reakciót 0 és 100 °C-on, adott esetben bázikus katalizátor, például piridin jelenlétében és adott esetben hígítószer, pél40 dául metilénklorid felhasználásával végezzük [lásd: Chimia 28 (1974), 656—657; J. Am. Chem. Soc. 87 (1965), 2777—2778).
A közbenső termékként használt a-hidroxi-benzilfoszfonésztereket a (VI) általános képlettel jellemezhet45 jíik, ahol R1, R2 és R7 előnyös jelentéseit fent megadtuk.
Példaképpen az alábbi vegyületeket említjük meg:
4-metoxi-, 4-etoxí-, 3,4-dimetoxi-, 4-metiltio-, 3,4-metiléndioxi-, 4-trifluormetoxi-, 4-klórdifluormetoxi-,
4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-, 4-(2-klór-l,l,2-trifluor-eto50 xi)-, 4-trifluormetiltio-, 3,4-difluormetiléndioxi- és
3.4- trifluoretiléndioxi-a-hidroxi-benzil-foszfonsav-dimetilészter, -α-hidroxi-benzil-foszfonsav-dietilészter és
-a-hidroxi-benzil-foszfonsav-difenilészter.
A (VI) általános képletü a-hidroxi-benzil-foszfonsav55 -észterek új vegyületek. Elvben ismert módon állíthatók elő, általában a (VII) általános képletü aldehideket — ahol R és R* jelentése a fenti — (VIII) általános képletü foszforossav-észterrel reagáltatjuk, ahol a képletben R7 jelentése a fenti, adoti esetben katalizátor, például 60 trietilamin jelenlétében 0 és 150 °C, előnyösen 20—100 °C közötti hőmérsékleten [lásd: Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie, 4. kiadás (1963), 12/1 kötet, 475—483. oldal, Georg Thieme kiadó, Stuttgart).
A (VII) általános képletü aldehidek példáiként az 65 alábbi vegyületeket említjük meg:
-2182421
4-metoxi-, 4-etoxi-, 3,4-dimetoxi-, 4-metiltio-, 3,4-metiléndioxi-, 4-trifluormetoxi-, 4-klórdifluormetoxi-,
4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-, 4-(2-klór-1,1,2-trifluor-etoxi)-, 3,4-difluormetiléndioxi- és 3,4-trifluoretiléndioxi-benzaldehid.
A (VII) általános képletű vegyületek ismertek [lásd például: J. Gén. Chem. USSR 30 (1960), 3103; Bull. Soc. Chim. Francé 1955, 1594 ibid. 1962, 254—262; J. Org. Chem. 37 (1972), 673; 2 029 556 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat; 3 387 037 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás; J. Med. Chem. 16 (1973), 1399],
Példaképpen a (VIII) általános képletű foszforossav-észterekre az alábbi vegyületeket adjuk meg: foszforossav-dimetilészter (dimetilfoszfit), foszforossav-dietilészter (dietilfoszfit) és foszforossav-difenilészter (difenilfoszfit).
A (VIII) általános képletű foszforossav-észterek ismert vegyületek.
A szintén kiindulási anyagként használt (V) általános képletű formil-ciklopropán-karbonsav-észtereknél a képletben R8 előnyösen egyenes vagy elágazó láncú 1— 4, különösen 1—2 szénatomos alkil-csoportot jelent.
Az (V) általános képletű vegyületekre példaképpen megemlíthető a 2,2-dimetil-3-formil-ciklopropán-l-karbonsav-metilészter és az -etilészter.
Az (V) általános képletű vegyületek ismertek, vagy ismert módon általában az ismert alken(l)il-ciklopropán-karbonsav-észterek ózonnal történő reagáltatásával állíthatók elő (lásd például: 3 679 667 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás).
Az (I) általános képletű vegyületek előállításához használt előnyös alkoholok az alábbiak:
3-fenoxi-, 3-(3-fluor-fenoxi)-, 3-(4-fluor-fenoxi)-, 3-fenoxi-4-fluor-, 3-(3-fluor-fenoxi)-4-fluor- és 3-(4-fluor-fenoxi)-4-fluor-benzilalkohol,
3-fenoxi-, 3-(3-fluor-fenoxi)-, 3-(4-fluor-fenoxi)-, 3-fenoxi-4-fluor-, 3-(3-fluor-fenoxi)-4-fluor- és 3-(4-
-fluor-fenoxi)-4-fluor-oc-ciano-benzilalkohol, 3-fenoxi-, 3-(3-fluor-fenoxi)-, 3-(4-fluor-fenoxi)-, 3-fenoxi-4-fluor-, 3-(3-fluor-fenoxi-4-fluor- és 3-(4-fluor-fenoxi)-4-fluor-a-etini 1-benzilalkohol, valamint 3-fenoxi-, 3-(3-fluor-fenoxi)-, 3-(4-fluor-fenoxi)-, 3-fenoxi-4-fluor-, 3-(3-fluor-fenoxi)-4-fluor- és 3-(4-fluor-fenoxi)-4-fluor-benzaldehid.
A sztiril-ciklopropán-karbonsav-észtereket előnyösen megfelelő oldószerek vagy hígítószerek jelenlétében állítjuk elő. Gyakorlatilag valamennyi iners szerves oldószer szóbajöhet. Idetartoznak különösen az alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, például benzin, benzol, toluol, xilol, metilénklorid, kloroform, széntetraklorid, klórbenzol és o-diklórbenzol; éterek, például dietil- és dibutiléter, tetrahidrofurán és dioxán; ketonok, például aceton, metiletil-, metilizopropil- és metilizobutilketon, valamint nitrilek, például acetonitril és propionitril.
A kétfázisú közegben folytatott reakciónál második oldószer komponensnek vizet használunk. A (Ha) képletű savkloridból és (Hl) képletű fenoxi-benzilalkoholból kiinduló előnyös eljárásváltozatnál savmegkötőszerként valamennyi szokásosan használt savmegkötőt felhasználhatjuk. Különösen beváltak az alkálikarbonátok és -alkoholátok, például nátrium- és káliumkarbonát, a nátrium- és káliummetilát, illetve -etilát, továbbá alifás, aromás vagy heterociklusos aminok, például trietilamin, trimetilamin, dimetilanilin, dimetilbenzilamin és piridin.
A (Ha) képletű savkloridokból és a (Illa) képletű fenoxi-benzaldehidekből kiinduló előnyös eljárásváltozatnál katalizátorként általában olyan vegyületeket használunk, amelyek a többfázisú közegben végzett reakcióknál rendsze'rint a reaktánsok fázisátvivő segédanyagaként szolgál. Ilyen vegyületekre példaképpen megemlíthetők a tetraalkil- és trialkil-aralkil-ammóniumsók, például tetrabutil-ammóniumbromid és trimetil-benzil-ammóniumklorid.
A reakció hőmérséklete tág határokon belül változhat. Általában 0 és 100 °C, előnyösen 10 és 50 °C között dolgozunk. A találmány szerinti eljárást általában atmoszféra nyomáson végezzük.
A találmány szerinti eljárásnál a kiindulási anyagokat rendszerint ekvimoláris mennyiségekben használjuk. Az egyik vagy másik reakciókomponens feleslegben történő alkalmazása nem jár lényeges előnnyel. A reakciót rendszerint egy vagy több hígítószer, savmegkötőszer vagy katalizátor jelenlétében végezzük és a reakcióelegyet több óráig keverjük a szükséges hőmérsékleten. A reakcióelegyet ezután toluol és víz elegyével kirázzuk, a szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk és szárítjuk. Az oldószert vákuumban ledesztillálva az új vegyületek általában olaj formájában keletkeznek, melyek részben nem desztillálhatok bomlatlanul, ezért csökkentett nyomáson mérsékelten magas hőmérsékletre melegítjük hosszabb ideig és így megszabadíthatok az utolsó illékony rétegtől és tisztíthatok. A vegyületek jellemzésére a törésmutató szolgál.
Az új sztiril-ciklopropán-karbonsav-észterek mint már említettük nagyfokú inszekticid és akaricid hatásukkal tűnnek ki.
A hatóanyagokat a jó növényi tűrés és kedvező melegvérűtoxicitás jellemzi és elpusztítják a mezőgazdaságban, az erdőben, a raktár és anyagvédelemben, valamint a higiénia szektorban előforduló állati kártevőket, különösen a rovarokat. Normálisan érzékeny és rezisztens fajták ellen is hatékonyak, valamint ezek minden egyes fejlődési stádiumában alkalmazhatók.
A fent említett kártevőkhöz tartoznak a következők : Az Isopoda rendből például Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
A Diplopoda rendből például Blaniulus guttulatus.
A Chilopoda rendből például Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
A Symphyla rendből például Scutigerella immaculata. A Thysanura rendből például Lepisma saccharina.
A Collembola rendből például Onychiurus armatus. Az Orthoptera rendből például Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratosia migratorioides, Melanoplus differentialio, Schistocerca gregaria.
A Dermaptera rendből például Forficula auricularia. Az Isoptera rendből például Reticulitermés spp.
Az Anoplura rendből például Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis, Haemátopinus spp., Linognathus spp.
A Mallophaga rendből például Trichodectes spp.,
Damalinea spp.
A Thysanoptera rendből például Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
A Heteroptera rendből például Eurygaster spp.,
Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
A Homoptera rendből például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
A Lepidoptera rendből például Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecja podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
A Coleoptera rendből például Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelatica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololcucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
A Hymenoptera rendből például Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. A Diptera rendből például Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
A Siphonaptera rendből például Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Az Arachnida rendből például Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Az Acarina rendből például Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
A hatóanyagokat a szokásos módon alakíthatjuk készítményekké, így oldatokká, emulziókká, permetporokká, szuszpenzióvá, porrá, porzószerré, habbá, péppé, oldható porrá, granulátummá, aeroszollá, szuszpenzió emulzió koncentrátummá, vetőmag-porrá, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyaggá, polimer anyagban levő finom kapszulákká, vetőmagot tartalmazó védőmasszává, továbbá éghető anyagokat tartalmazó készítményekké, például füstölő patronokká, füstölő dobozokká, füstölő spirálokká, valamint ULVhideg és hőköd készítményekké.
Ezeket a készítményeket ismert módon állítjuk elő például oly módon, hogy a hatóanyagokat a vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt levő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozókkal összekeverjük és adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképzőszereket is alkalmazunk. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, az elegyhez szerves segédoldószert is adhatunk.
Folyékony oldószerként például aromás vegyületeket, például xilolt, toluoit vagy alkilnaftalinokat, klórozott alifás szénhidrogéneket vagy aromásokat, például klórbenzolokat, klóretiléneket vagy metilénkloridot, alifás szénhidrogéneket, például ciklohexánt vagy paraffinokat, például kőolajfrakciókat, alkoholokat, így butanolt vagy glikolt, valamint ezek étereit és észtereit, ketonokat, így acetont, metiletilketont, metil-izobutilketont vagy ciklohexanont, erősen poláris oldószereket, így dimetilformamidot, dimetilszulfoxidot és vizet használhatunk fel. Cseppfolyós gáznemű vivő- vagy hordozóanyagokon olyan folyadékok értendők, amelyek normális hőmérsékleten és nyomáson gázhalmazállapotúak, így aeroszol hajtógázok, például halogénszénhidrogének, úgy freon vagy szénhidrogének, például propán, nitrogén vagy széndioxid; szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így a kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld és szintetikus kőlisztek, például nagydiszperzitású kovasav, alumíniumoxid és szilikátok jöhetnek szóba; szemcsékbe szilárd hordozóanyagként tört és frakcionált természetes kőzetek, például kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit alkalmazható, valamint előállíthatunk szintetikus szemcséket szervetlen vagy szerves lisztekből és szemcséket előállíthatunk szerves anyagból, például falisztből, kókuszhéjból, kukoricacsutkából és dohányszárból; emulgálószerként és/vagy habképző anyagként nem-ionogén és anionos emulgátorokat, például polioxietilén-zsírsavésztert, pclioxietilén-zsíralkoholétert, például alkilaril-pcliglikolétert, alkilszulfonátokat, alkilszulfátokát, arilszulfonátokat, például tojásfehérje-hidrolizátumot; diszpergálószerként például ligninszulfit-szennylúgot és metilcellulózt alkalmazhatunk.
A készítményekben előfordulhatnak kötőanyagok is, amelyek a tapadást segítik elő, például karboximetilcellulóz, természetes és szintetikus poralakú, szemcsés, vagy Iatex-formájú polimerek, például gumiarábikum, polivinilalkohol, polivinilacetát.
Festékek, például szervetlen pigmentek, például vasoxid, titánoxid, ferrociánkék és szerves festékek, mint például alizarin, azo-fémftalo-cianin-színezékek és nyomelemek, mint például vas, mangán, bór, réz, kobalt, molibdén és cink-sók is használhatók.
A készítmények általában 0,1—95 súly%, előnyösen
0,5—90% hatóanyagot tartalmaznak.
A hatóanyagokat a szokásos módon formulázhatjuk.
A kereskedelemben forgalomban levő készítmények hatóanya gtartalma széles tartományon belül változhat.
Az alkalmazási forma hatóanyagkoncentrációja
I82421
0,000 000 1—99,9 súlyszázalék, előnyösen 0,01—10 súlyszázalék.
Az alkalmazás az alkalmazási formának megfelelő módon történik.
Egészségügyi és raktárkártevők elleni alkalmazáskor a hatóanyagok azzal tűnnek ki, hogy a fán és agyagon tartós hatásuk van és meszelt felületen jó az alkálistabilitásuk.
A találmány szerint előállított hatóanyagok ekto- és endoparaziták ellen is hatásosak az állatgyógyászat területén.
A hatóanyagokat az állatgyógyászat területén ismert módon orálisan, például tabletta, kapszula, ital, granulátum, bőrön keresztül, például merítéssel, permetezéssel, öntözéssel (pour-on és spot-on) és beporzással, valamint parenterálisan, például injekciózással alkalmazhatjuk.
A) példa
Phaedon-lárva teszt
Oldószer: 3 súlyrész aceton.
Emulgátor: 1 súlyrész alkil-aril-poliglikol-éter.
súlyrész hatóanyagot elkeverünk 1 súlyrész emulgátorral és oldószerrel és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
Káposztaleveleket (Brassica oleracea) a kívánt koncentrációjú készítménybe merítéssel kezelünk és torma levélbogár-lárvákkal (Phaedon cochleariae) megfertőzzük a leveleket, amíg a levelek még nedvesek.
A kívánt idő után a pusztulást %-osan határozzuk meg. 100%, ha valamennyi lárva elpusztult és 0%, ha egy sem pusztult el.
A teszt során az 1., 2. és 8. példák szerinti vegyületek hatásosabbnak bizonyulnak, mint a technika állásából ismert A) és BJ képletű vegyületek.
A) táblázat
| Hatóanyag-képlet | Hatóanyagkoncentráció %-ban | Pusztító hatás 3 nap múlva %-ban |
| 0,1 | 100 | |
| B (ismert) | 0,01 | 100 |
| 0,001 | 5 | |
| A (ismert) | 0,01 | 100 |
| 0,001 | 0 | |
| 7 | 0,1 | 100 |
| 0,01 | 100 | |
| 0,001 | 100 | |
| 2 | 0,1 | 100 |
| 0,01 | 100 | |
| 0,001 | 100 | |
| 8 | 0,1 | 100 |
| 0,01 | 100 | |
| 0,001 | 90 |
B) példa
Tetranychus-teszt (rezisztens)
Oldószer: 3 súlyrész aceton.
Emulgátor: 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter.
Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott menynyiségű oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgátort tartalmazza, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A hatóanyagkészítménnyel babnövényeket (Phaseolus vulgáris) csuromvizesre permetezünk. Ezeket a babnövényeket erősen megfertőzzük a közönséges fonóatka (Tetranychus urticae) összes fejlődési fokozatával.
Megadott idő után meghatározzuk a hatóanyagkészítmény hatékonyságát oly módon, hogy megszámoljuk az elpusztult rovarokat. Az így kapott pusztulási fokot százalékban adjuk meg. 100% azt jelenti, hogy az összes fonóatka elpusztult, 0% azt jelenti, hogy egy atka sem pusztult el.
A teszt során a 7., 1. és 2. példák szerinti vegyületek hatásosabbnak bizonyulnak, mint a technika állásából ismert A) képletű vegyület.
| B) táblázat | ||
| Hatóanyag-képlet | Hatóanyagkoncentráció %-ban | Pusztító hatás 3 nap múlva %-ban |
| (ismert) | 0,1 | 0 |
| 7 | 0,1 | 95 |
| 1 | 0,1 | 100 |
| 2 | 0,1 | 100 |
C.) példa
Teszt rovar (Boophilus microplus (rezisztens).
Oldószer: 35 súlyrész etilénglikolmonometiléter, súlyrész nonilfenolpoliglikoléter.
Célszerű hatóanyagkészítmény előállítása céljából 3 súlyrész hatóanyagot 7 súlyrész oldószereleggyel elkeverünk és a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
kifejlett Boophilus microplus res.-t 1 percig a tesztkészítménybe merítünk. Műahyagpohárba helyezzük át és klimatizált helyiségben meghatározzuk a hatásfokot.
Az alábbi vegyületek bizonyulnak jobbnak a technika állásából ismert vegyületeknél: 7., 3., 2., 1„ 4. és 8. példák termékei.
| C) táblázat | ||
| Előállítási példa szerinti hatóanyag | Hátőanyagkoncentráció ppm-ban | Rovarölő hatás %-oean Bi arra-törzs ellen |
| 7 | 1 000 | 100 |
| 300 | »50 | |
| 100 | >50 | |
| 30 | <50 | |
| 3 | 10 000 | >50 |
| 3000 | >50 | |
| 1 000 | <50 | |
| 300 | <50 | |
| 100 | 0 |
| Előállitási példa szerinti ~ \ hatóanyag | Hatóanyag1 koncentráció ppm-ban | Rovarölő hatás %-osan Biarra-törzs ellen |
| 2 | 100 , | 100 |
| 30 | >50 | |
| 10 | <50 | |
| 3 | <50 | |
| 1... | 0 | |
| 1 | 10 000 1 000 | 100 >50 |
| 100 | 0 | |
| 4 | 10000 1 000 | 100 >50 |
| 300 | <50 | |
| 10Ö | 0 ‘ | |
| 8 | 1 000 100 | 100 0 |
| 7 | 100 30 | 100 0 |
| 3 | 1 000 100 | 100 >50 |
| 30 | 0 | |
| 2 | 1 000 100 | 100 0 |
| 1 | 100 10 | 100 0 |
| ' 4 | 1 000 100 | 100 0 |
| 8 | 1 000 300 | 100 0 |
-fenil)-vinil]-ciklopropán-karbonsavkloridot keverés közben 20—25 °C-on hozzácsepegtetünk 1,6 g nátriumcianid, 2,5 ml víz, 100 ml n-hexán és 0,5 g tetrabutilammóniumbromid elegyéhez, majd az elegyet 4 óráig 5 keverjük 20—25 °C-on. Ezután 300 ml toluollal elegyítjük és kétszer 300 ml vízzel kirázzuk. A szerves fázist elválasztjuk, magnéziumszulfát felett szárítjuk és az oldószert vízsugár-szivattyúban ledesztilláljuk. Az utolsó oldószermaradékokat 60 °C-on 1 torr-nál fürdőhőmérsékleten rövid ideig ledesztilláljuk. Ezután 7 g (62,6%) 2>2-dimetil-3-[2-(klór-2-(4-trifluormetoxi-fenil)-vinilj-<iklopropán-karbonsav-3-fenoxi-4-fluor-a-ciano-benzilésztert kapunk nyúlós olaj formájában. A vegyület szerkezetét ’H—NMR-színképelemzéssel igazoljuk.
*H—NMR-spektrum (CDC13/TMS):
aromás-H: 7,74—6,76 8 (m/12 H), benzil-H: 6,48— 6,27 8 (m/1 H), vinil-H: 6,0—5,62 8 (m/1 H), ciklopropán-H: 2,75—1,55 8 (m/2H), dimetil-H: 1,5— 1,12 8 (m/6 H).
Az 1. és/vagy 2. példa analógiájára állítjuk elő az alábbi vegyületeket:
(3) képletü vegyület Termelés: 84,5% (4) képletü vegyület Termelés; 82,9%
Ή—NMR-spektrum (CDC13/TMS):
aromás- H: 7,65—6,7 8 (m/11 H), metiléndioxi-H: 5,96 8 (S/2H), vinil-H: 5,8-5,5 8 (m/ΙΗ), benzil-H: 5,14—5,07 8 (m/2H), ciklopropán-H: 2,7—1,45 8 (m/2 H), dimetil-H: 1,5-1,0 8 (m/6 H).
(5) képletü vegyület (6) képletü vegyület
Termelés: 79,3%
Termelés: 72,5%
Előállítási példák ,
1. példa (1) képletü vegyület
4,4 g (0,02 mól) 3-fenoxi-4-fluor-benzilalkoholt te 7,1 g (0,02mol) 2,2-dimeti!-3-[2-klór-2-(4-trifluormetoxi-fenil)-vinil]-ciklopropán-l<arbonsavkloridot 100 ml vízmentes toluolban oldunk és 20—25 °C-on 50 ml vízmentes toluolban oldott 2,5 g piridint csepegtetünk hozzá keverés közben. Az elegyet ezután 3 óráig keverjük 25— 35 °C-on. Az elegyet 150 ml vízbe öntjük, melyhez 10 ml koncentrált sósavat adtunk, a szerves fázist elválasztjuk és mégegyszer 100 ml vízzel mossuk. Ezután a toluolfázist nátriumszulfát felett szárítjuk és az oldószert vízsugár-szivattyúval ledesztilláljuk. Az utolsó oldószermaradékokat 60 °C-on 1 torr-nál fürdőhőmérsékleten rövid ideig ledesztilláljuk. 8,7 g (81,4%) 2,2-dimetií-3-[2-klóf-2-(4-trifluormeto'xi-fenil)-vinil]-ciklopropán-karbonsav-(4-fluor-3-fenoxi-benzil)-észtert kapunk sárga olaj formájában; törésmutató n“: 1,5443.
(7) képletü vegyület Termelés: 74,6%
Ή—NMR-spektrum (CDC13/TMS): aromás-H: 7,6-6,7 8 (m/12H), benzil-H: 6,4—6,22 8 (m/1 H), vinil-H: 5,83—5,5 8 (m/1 H), metoxi-H: 3,78 8 (S/3 H), ciklopropán-H: 2,7—1,45 8 (m/2H), dimetil-H: 1,4— 1,1 8 (m/6 H).
• 40
2. példa (2) képletü vegyület
4,32 g (0,02 mól) 3-fenoxi-4-fluor-benzaldehidet és
7,1 g (0,02 mól) 2,2-dimetil-3-[2-klór-2-(4-trifluormetoxi(8) képletü vegyület Termelés: 67,3%
Ή—NMR-spektrum (CDC13/TMS): aromás-H: 7,67—6,7 8 (m/11 H), benzil-H: 6,43— 6,24 8 (m/1 H), metiléndioxi-H: 5,95 8 (S/2 H), vinil-H: 5,8-5,5 8 (m/1 H), ciklopropán-H: 2,74—1,48 8 (m/2 H), dimetil-H: 1,4-0,9 8 (m/6 H), (9) képletü vegyület Termelés: 72,8% (10) képletü vegyület (11) képletü vegyület (J 2) képletü vegyület (13) képletü vegyület
A kiindulási anyagokat az alábbi módon állíthatjuk elő:
(14) képletü vegyület
19,4 g (0,058 mól) 2,2 dimetil-3-[2-klór-2-(4-trifluor-metoxi-fenil)-vinil]-ciklopropán-karbonsavat 150 ml széntetrakloridban oldunk és 25 °C-on lassan keverés közben 15 g tionilkloridot csepegtetünk hozzá. Az ele60 gyet ezután 4 óráig melegítjük visszafolyató hűtő alatt, majd a reakció lejártával a felesleges tionilkloridot és széntetrakloridot vízsugárvákuumban ledesztilláljuk. Az utolsó oldószermaradékot 2 torr nyomáson 60 °C-on a fent megadott módon ledesztilláljuk. Ily módon 19,4 g 65 (95%) 2,2-dimetil-3-[2-klór-2-(4-trifluormetoxi-fenil)-vi-613
18242.1
Ϊ4 nil]-ciklopropán-karbonsavkloridot kapunk olajos folyadék formájában.
Analóg módon állítjuk elő az alábbi vegyületeket:
(15) képletű vegyület (16) képletű vegyület (17) képletű vegyület (18) képletű vegyület (19) képletű vegyület (20) képletű vegyület
Termelés: 92%
Termelés: 82% 5
Termelés: 65,2%
Termelés: 89,5%
Termelés: 85,2%
Termelés: 82,3% (21) képletű vegyület előállítása
30,8 g (0,085 mól) 2,2-dimetil-3-[2-klór-2-(4-trifluormetoxi-fenil)-vinil]-ciklopropán-karbonsav-etilésztert 100 ml etanolban oldunk, majd 4 g (0,1 mól) nátriumhidroxid 100 ml vízzel készített oldatával elegyítjük és 4 óráig visszafolyató hűtő alatt keverve melegítjük. Az etanolt ezután vízsugárvákuumban ledesztilláljuk, a maradékot 300 ml melegvízben felvesszük és egyszer 300 ml metilénkloriddal extraháljuk. A vizes fázist elválasztjuk, koncentrált sósavval megsavanyítjuk, majd kétszer 300 ml metilénkloriddal extraháljuk. A szerves fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert vízsugár-szivattyúval ledesztilláljuk. Az utolsó oldószermaradékokat a fent leírt módon 2 torr nyomáson 60 °C-os fürdőhőmérsékleten távolítjuk el. 19,4 g (68,3%) 2,2-dimetil-3-[2-klór-2-(4-trifluormetoxi-fenil)-vinilj-ciklopropán-karbonsavat kapunk (cisz- és transz-, E- és Z-izomerelegy formájában) igen nyúlós sárga olajként. A vegyület szerkezetét *H—NMR-színképelemzéssel igazoljuk.
’H—NMR (CDC13/TMS):
aromás-H: 7,65—6,9 δ (m/4 H), vinil-H: 5,9-5,6 δ (m/1 H), ciklopropán-H: 2,6—1,4 δ (m/2 H) és dimetilH: 1,4—1,0 δ (m/6 H).
Analóg módon állítjuk elő az alábbi vegyületeket (22) képletű vegyület (23) képletű vegyület (24) képletű vegyület (25) képletű vegyület (26) képletű vegyület (27) képletű vegyület
Termelés: 76,8%
Termelés: 74,4%
Termelés: 77,9%
Termelés: 71,2%
Termelés: 76% (28) képletű vegyület előállítása
4,6 g (0,2 mól) nátriumot részletekben 100 ml etanolban oldunk. Amikor az egész nátrium feloldódott, akkor 100 ml vízmentes tetrahidrofuránt adunk hozzá és 50 0 °C-on keverés közben 69,3 g (0,2 mól) 4-trifluormetoxi-a-klór-benzil-foszfonsav-dietilészter 50 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtetjük hozzá. Az elegyet 0—5 °C-on még 2 óráig keverjük, majd 34 g (0,2 mól) cisz/transz-2,2-dimetil-3-formil-ciklopropán- 55 -karbonsav-etilészter 50 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtetjük hozzá keverés közben 0 °C-on. Ezután az elegyet még 12 óráig keverjük 20— 25 °C-on, majd 600 ml vízzel elegyítjük és kétszer 300 ml metilénkloriddal extraháljuk. A szerves fázist elválaszt- 60 juk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert vízsugár-szivattyúval ledesztilláljuk,' a maradékot vákuumban desztilláljuk. 42,3 g (58,3%) 2,2-dimetil-3-[2-klór-2-(4-trifluormetoxi-fenil)-vinil]-ciklopropán-karbonsav-etilésztert kapunk (cisz-, transz- és E-, Z- 65
-izomerelegy formájában) sárga olajként, amely 2 torr nyomáson 160—172 °C-on forr.
Analóg állítjuk elő az alábbi vegyületeket:
(29) képletű vegyület
Termelés: 64,8%
Forráspont: 160—165 °C/1 torr (30) képletű vegyület
Termelés: 38,8% '''
Forráspont: 160—170 °C/1 torr (31) képletű vegyület
Termelés: 69,4%
Forráspont: 201—204 °C/2 torr r (32) képletű vegyület (33) képletű vegyület
Termelés: 32%
Forráspont: 145—155 °C/2 Hgmm (34) képletű vegyület
Termelés: 40,2%
Forráspont: 155—175 °C/2 Hgmm (35) képletű vegyület előállítása
22,96 g (0,07 mól) trifluormétoxi-a-hidroxi-benzil-foszfonsav-dietilészter, 70 ml metilénklorid és 5,6 g (0,07 mól) piridin elegyéhez 20—40 °C-on enyhe vizes hűtés közben 1 óra leforgása alatt 8,7 g (0,073 mól) tionilkloridot adagolunk. A reakcióelegyet még 3 óráig melegítjük 50 °C-ra és 12 óráig további melegítés nélkül keverjük. Az elegyet 100 g jeges vízre öntjük, a szerves fázist elválasztjuk és szárítjuk. Az oldószer ledesztillálása után a maradékot 2 torr nyomáson 45 °C-on bépároljuk. 18,7 g (77,1%) 4-trifluormetoxi-a-klór-benzil-foszfonsav· dietilésztert kapunksárga viszkózus olaj formájában. Törésmutató: n“: 1,4968.
Analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő:
(36) képletű vegyület (37) képletű vegyület (38) képletű vegyület (39) képletű vegyület (40) képletű vegyület (41) képletű vegyület
Termelés: 91,2% Törésmutató : ng: 1,5188
Termelés: 75,2% Termelés: 66% Termelés: 88,7%
Termelés: 56,6% (42) képletű vegyület előállítása
13,8 g (0,1 niol) dietilfoszfit, 1 g trietilamin és Ϊ ml 20%-os nátriummetilát-oldat elegyébe 1 óra alatt vizes hűtés közben 50—70 °C-on 19 g (0,1 mól) 4-trifluormetoxi-benzaldehidet vezetünk. A reakcióelegyet 3 óráig keverjük 60 °C-on. Hűtés után az elegyet 50 ml metilénkloridban vesszük fel és híg sósavval és hidegvízzel többször átmossuk. A szerves réteget elválasztjuk és vákuumban megszabadítjuk az oldószertől. 26,2 g (79,9%) 4-trifluormetoxi-á-hidroxi-benzi 1-foszfonsav-dietilésztert kapúnk sárga igén viszkózus olaj formájában. Törésmutató: ηθ.: 1,4582.
Analóg módon az alábbi vegyületeket állíthatjuk elő (43) képletű vegyület (44) képletű vegyület (45) képletű vegyület (46) képletű vegyület
Termelés: 81,2%
Termelés: 85,5%
Termelés: 72,2%
Termelés: 83,6%
-7182421 (47) képletü vegyület Termelés: 78,6% (48) képletü vegyület Termelés: 74,5% (49) képletü vegyület előállítása
124 g 4-metilbrenzkatechint 110 g káliumhidroxiddal 300 ml tetrametilénszulfonban oldunk 110 °C-on. Ezután 4 óra alatt 170 g trifluorklóretilént vezetünk hozzá. Az elegyet 15 Hgmm nyomáson egy oszlopon desztilláljuk, miközben 85 °C-os átmeneti hőmérsékletnél gyűjtjük a párlatot. A vizes fázist elválasztjuk és ezután a terméket ismét desztilláljuk. Ezután 12 torr nyomáson 70—72 °C-os forráspontú terméket kapunk (n®.: 1,4565).
Termelés: 133 g (65%) 6-metil-2,2,3-trifluor-l,4-benzodioxén.
(50)+(51) képletü vegyület előállítása
6-Klórmetil-trifluorbenzodioxén és 6-diklór-metil-trifluorbenzodioxén.
1065 g 6-metil-trifluorbenzodioxént ultraibolya besugárzás közben 120 °C-on előkészítünk és 440 g klórt vezetünk be. A klór bevezetése után körülbelül fél órával az elegyet nitrogénnel átfúvatjuk, majd egy töltött oszlopon desztilláljuk. Egy kis előpárlat után 760 g benzilklorid megy át (forráspont: 16 Hgmm nyomáson 114—118 °C). Ezután egy közbenső párlat után még 200 g benzalkloridot kapunk (forráspont: 127 °C/16 Hgmm).
(52) képletü vegyület előállítása súlyrész dibutil-naftalin-szulfonáttal, 4 súlyrész lignin-szulfonáttal, 8 súlyrész nagy diszperzitású kovasavval, valamint 62 súlyrész természetes kőliszttel elegyítünk és porráőrölünk. Az alkalmazás előtt a nedvesíthető port vízzel keverjük el, hogy a kívánt hatóanyag-koncentrációjú elegyet kapjunk.
3. Emulgeálható koncentrátum
A hatóanyagot tartalmazó készítmény céljából 25 súlyrész 7. példa szerinti terméket 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexanon elegyében feloldunk. Emulgeátorként még 10 súlyrész dodecil-benzol-szulfonsavas kalciumból és nonil-fenol-poliglikol-éterből álló elegyet adunk hozzá. Alkalmazás.előtt az emulziókoncentrátumot annyi vízzel elegyítjük, hogy a kívánt hatóanyagkoncentrációjú készítményt kapjuk.
4. Granulátum
A hatóanyagot tartalmazó készítmény előállítása céljából l súlyrész 1. és 9. példa szerinti hatóanyagot, 9 súlyrész granulált, abszorpcióra képes agyagra permetezünk. A keletkező granulátumot a kívánt mennyiségben a növényre vagy környezetébe szórjuk.
5. ULV-formálás súlyrész 4. példa szerinti hatóanyagot és 3 súlyrész polietilén-oxidot mint emulgátort összekeverünk és az elegyet feloldjuk 7 súlyrész aromás ásványolaj frakcióban. Az elegyet ULV-eljárással visszük fel.
6-Formil-trifluorbenzodioxén
190 g urotropint 250 ml vízben oldunk 100 °C-on és 190 g benzil- és benzaíklorid elegyét csepegtetjük hozzá. 1 óra múlva 100 °C-on 200 ml víz és 200 ml sósav elegyét adjuk hozzá, majd 100 °C-on még 2 óráig keverjük. A terméket vízgőz desztilláljuk, majd újra desztilláljuk. Termelés: 133 g 6-formil-trifluorbenzodioxén.
Formulázási példák (herbicid készítmény, növekedésszabályozó készítmények)
1. Porzószer
A hatóanyagot tartalmazó készítmény előállítása céljából 0,5 súlyrész, az 1. példa szerinti hatóanyagot 99,5 súlyrész természetes kőliszttel elegyítünk és az elegyet porfinomságúra őröljük. Az így kapott készítményt a kívánt mennyiségben a növényre vagy annak környezetében kiszórjuk.
2. Permetpor (diszpergálható por)
A hatóanyagot tartalmazó folyékony készítmény előállítása céljából 25 súlyrész 2. példa szerinti terméket
Claims (2)
1. Inszekticid és akaricid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 súly% mennyiségben (I) általános képletü sztiril-ciklopropán-karbonsav-észtert — ahol
R jelentése adott esetben α-helyzetben nitrilcsoporttal szubsztituált 3-fenoxibenzilcsoport, amely adott esetben halogénatommal szubsztituált,
R* jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkoxicsoport vagy R2-vel együtt adott esetben halogénatommal szubsztituált metiléndioxi-csoportot képez,
R2 jelentése hidrogénatom, és
R3 jelentése hidrogén- vagy klóratom — szilárd hordozókkal, előnyösen természetes kőlisztekkel, szintetikus kőlisztekkel, tört, kőzetekkel, granulált agyaggal, homokkal és/vagy folyékony oldószerekkel, előnyösen aromás szénhidrogénokkal, ketonokkal, paraffinokkal, alkohollal, adott esetben felületaktív anyagokkal, előnyösen nem-ionos vagy anionos emulgátorokkal és/vagy diszpergálószerrel összekeverve.
2. Eljárás az 1. igénypont szerinti készítmények hatóanyagaként is alkalmazható (I) általános képletü sztiril-ciklopropán-karbonsav-észterek — ahol R, R1, R2 és R3 jelentése a fenti — előállítására, azzal jellemezve, hogy
-8182421
a) valamely (II) általános képletű sztiril-ciklopropán-karbonsavat — ahol R1, R2 és R3 jelentése a fenti — vagy reakcióképes származékát (III) általános képletű fenoxi-benzil-alkoholokkal — ahol R4, R5 és R6 jelentése a fenti — reagáitatunk savmegkötőszer és hígító jelenlétében,
b) valamely (Ha) általános képletű karbonsav-kloridot — ahol R1, R2 és R3 jelentése a fenti — (Illa) általános képletű fenoxi-benzaldehiddel — ahol R4, R5 és R6 jelentése a fenti — reagáitatunk, legalább ekvivalens 5 mennyiségű alkáli-cianid, célszerűen nátrium- vagy kálium-cianid, katalizátor és hígítószer jelenlétében.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792916358 DE2916358A1 (de) | 1979-04-23 | 1979-04-23 | Substituierte styrylcyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU182421B true HU182421B (en) | 1984-01-30 |
Family
ID=6069021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU801006A HU182421B (en) | 1979-04-23 | 1980-04-23 | Insecticide and acaricide compositions containing substituted styryl-cyclopropane-carboxylic acid esters and process for preparing such compounds |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4316913A (hu) |
| EP (1) | EP0019090B1 (hu) |
| JP (1) | JPS55141441A (hu) |
| AT (1) | ATE3410T1 (hu) |
| AU (1) | AU533301B2 (hu) |
| BR (1) | BR8002452A (hu) |
| CA (1) | CA1161051A (hu) |
| CS (1) | CS212350B2 (hu) |
| DD (1) | DD151042A5 (hu) |
| DE (2) | DE2916358A1 (hu) |
| DK (1) | DK171580A (hu) |
| EG (1) | EG14513A (hu) |
| ES (1) | ES8101041A1 (hu) |
| GR (1) | GR67602B (hu) |
| HU (1) | HU182421B (hu) |
| IL (1) | IL59870A0 (hu) |
| NZ (1) | NZ193484A (hu) |
| PT (1) | PT71094A (hu) |
| TR (1) | TR20752A (hu) |
| ZA (1) | ZA802405B (hu) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0291626A3 (en) | 1982-11-22 | 1989-05-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters |
| DE3329126A1 (de) * | 1983-08-11 | 1985-02-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue benzokondensierte, tetrachlorierte, heterocyclische verbindungen und ein verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3716652A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-08 | Bayer Ag | Dioxyalkylenaryl-dihydropyridine, zwischenprodukte zu ihrer herstellung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3721268A1 (de) * | 1987-06-27 | 1989-01-12 | Merck Patent Gmbh | Arylschwefelpentafluoride |
| FR2684100B1 (fr) * | 1991-11-26 | 1994-02-18 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide alpha-methylene 6-styryl acrylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
| DE102010026613A1 (de) | 2010-07-09 | 2012-01-12 | MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Neue Phosphat- und Silikat-basierte Elektrodenmaterialien, insbesondere für Lithiumionen-Batterien und Lithiumkondensatoren |
| CN107365252A (zh) * | 2016-05-11 | 2017-11-21 | 江苏优士化学有限公司 | 3-(2-氯-2-(4-氯苯基)乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸的合成方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH519460A (en) | 1966-08-26 | 1972-02-29 | Roussel Uclaf | Trans-3-3-dimethyl-2-r-cyclopropane-1-carboxylic |
| FR1580474A (hu) | 1968-07-12 | 1969-09-05 | ||
| FR2067854A5 (en) | 1969-11-19 | 1971-08-20 | Roussel Uclaf | Subst vinyl cyclo-propane-1-carboxylic acids insecticidal prepn |
| NL7701321A (nl) | 1976-02-17 | 1977-08-19 | Ciba Geigy | Werkwijze voor de bereiding van een ester. |
| US4183942A (en) * | 1976-08-27 | 1980-01-15 | Fmc Corporation | Insecticidal (β-phenyl-β-substituted-vinyl)cyclopropanecarboxylates |
| CA1260486A (en) | 1976-08-27 | 1989-09-26 | John F. Engel | Insecticidal styryl- and substituted- styrylcyclopropanecarboxylates |
| DE2848495A1 (de) | 1977-11-11 | 1979-05-17 | Ciba Geigy Ag | Cyclopropankarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung |
| DE2827101A1 (de) | 1978-06-21 | 1980-01-10 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von chloro-styryl-cyclopropan-carbonsaeure- derivaten |
-
1979
- 1979-04-23 DE DE19792916358 patent/DE2916358A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-03-31 US US06/136,023 patent/US4316913A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-04-14 DE DE8080102002T patent/DE3063262D1/de not_active Expired
- 1980-04-14 EP EP80102002A patent/EP0019090B1/de not_active Expired
- 1980-04-14 AT AT80102002T patent/ATE3410T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-15 PT PT71094A patent/PT71094A/pt unknown
- 1980-04-18 AU AU57605/80A patent/AU533301B2/en not_active Ceased
- 1980-04-18 IL IL59870A patent/IL59870A0/xx unknown
- 1980-04-21 GR GR61740A patent/GR67602B/el unknown
- 1980-04-21 DD DD80220599A patent/DD151042A5/de unknown
- 1980-04-21 NZ NZ193484A patent/NZ193484A/xx unknown
- 1980-04-21 CA CA000350240A patent/CA1161051A/en not_active Expired
- 1980-04-21 JP JP5180380A patent/JPS55141441A/ja active Pending
- 1980-04-22 BR BR8002452A patent/BR8002452A/pt unknown
- 1980-04-22 ES ES490769A patent/ES8101041A1/es not_active Expired
- 1980-04-22 TR TR20752A patent/TR20752A/xx unknown
- 1980-04-22 DK DK171580A patent/DK171580A/da not_active IP Right Cessation
- 1980-04-22 ZA ZA00802405A patent/ZA802405B/xx unknown
- 1980-04-23 EG EG249/80A patent/EG14513A/xx active
- 1980-04-23 HU HU801006A patent/HU182421B/hu unknown
- 1980-04-23 CS CS802839A patent/CS212350B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4316913A (en) | 1982-02-23 |
| NZ193484A (en) | 1982-05-25 |
| IL59870A0 (en) | 1980-06-30 |
| BR8002452A (pt) | 1980-12-09 |
| ES490769A0 (es) | 1980-12-01 |
| DE2916358A1 (de) | 1980-11-06 |
| DK171580A (da) | 1980-10-24 |
| ATE3410T1 (de) | 1983-06-15 |
| AU5760580A (en) | 1980-10-30 |
| JPS55141441A (en) | 1980-11-05 |
| ZA802405B (en) | 1981-09-30 |
| DE3063262D1 (en) | 1983-07-07 |
| AU533301B2 (en) | 1983-11-17 |
| CA1161051A (en) | 1984-01-24 |
| PT71094A (en) | 1980-05-01 |
| ES8101041A1 (es) | 1980-12-01 |
| CS212350B2 (en) | 1982-03-26 |
| DD151042A5 (de) | 1981-09-30 |
| TR20752A (tr) | 1982-06-25 |
| EP0019090A1 (de) | 1980-11-26 |
| EG14513A (en) | 1983-12-31 |
| GR67602B (hu) | 1981-08-31 |
| EP0019090B1 (de) | 1983-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4252820A (en) | Arthropodicidal 2,2-dimethyl-3-(2-perfluoroalkyl-2-perhaloalkyl-vinyl)-cyclopropanecarboxylic acid esters | |
| US4276306A (en) | Combating arthropods with 3-phenoxybenzyl 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylates | |
| US4485252A (en) | 2-Phenyl-alk-1-enyl-cyclopropane-carboxylic acid intermediates | |
| US4199596A (en) | Combating arthropods with fluorine-substituted phenoxybenzylcarbonyl derivatives | |
| US4423066A (en) | Combating arthropods with perfluorobenzyl 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylates | |
| HU182421B (en) | Insecticide and acaricide compositions containing substituted styryl-cyclopropane-carboxylic acid esters and process for preparing such compounds | |
| US4360690A (en) | Combating pests with 1-aryl-cyclopropane-1-carboxylic acid esters | |
| KR940010766B1 (ko) | 비닐사이클로프로판카복실산 에스테르의 제조방법 | |
| US4582856A (en) | Pesticidal 2,2-dimethyl-3-(2-halogeno-vinyl)-cyclopropanecarboxylic acid esters | |
| US4348323A (en) | Intermediates and derivatives thereof | |
| HU190378B (en) | Agent with insecticidal and acaricidal effect comprising 3-alken-1-yl-2,2-dimethyl-cyclopropane-carboxylic acid-(4-fluor-3-phenoxy-benzyl)-ester and process for preparing the active substance | |
| HU185236B (en) | Pesticide compositions containing substituted esters of 3-bracket-1,2-dibromo-alkyl-bracket closed-2,2-dimethyl-cyclopropane-carboxylic acid and process for producing these compounds | |
| US4254113A (en) | Combating arthropods with O-Alkyl-O-(2-cyclopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-thionophosphonic acid esters | |
| US4699922A (en) | Tetramethylcyclopropanecarboxylates | |
| US4279920A (en) | 2,2-Dimethyl-3-(2-bromo-2-phenyl-vinyl)-cyclopropanecarboxylic acid 3-phenoxybenzyl esters and pesticidal use | |
| US4246276A (en) | Combating pests with 2,2-difluoro-5-(2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenylamino)-benzodioxoles | |
| US4350640A (en) | Preparation of substituted (cyclo)alkanecarboxylic acid α-cyano-3-phenoxy-benzyl esters | |
| US4297366A (en) | Combating arthropods with 2,2-dimethyl-3-(2-fluoroalkyl-2-oxy-vinyl)-cyclopropane-carboxylic acid esters | |
| US4318922A (en) | Combating pests with fluorine-substituted 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylic acid benzyl esters | |
| JPS6320423B2 (hu) | ||
| US4325873A (en) | Process for the preparation of styryl-cyclopropanecarboxylic acid esters and intermediate products for this process | |
| US4317834A (en) | Combating arthropods with fluorine-substituted spiro-carboxylic acid benzyl esters | |
| US4384114A (en) | Styryl substituted Γ-lactone derivatives | |
| US4316910A (en) | Combating arthropods with substituted 2-carbamoyloximino-butanes | |
| HU188151B (en) | Pesticide compositions containing 4-/benzyl-oxy/-alpha-/ tricloro-methyl/-benzyl-amines as active agents and process for producing the active agents |