HU180731B

HU180731B - Herbicide and plant growth regulating compositions containing sulphonamides and process for preparing the active materials

Info

Publication number: HU180731B
Application number: HU78DU291A
Authority: HU
Inventors: George Levitt
Original assignee: Du Pont
Priority date: 1977-09-19
Filing date: 1978-09-18
Publication date: 1983-04-29
Also published as: DE2861815D1; EP0001485B1; IT7827779A0; IL55588A0; GB2008094B; CA1102331A; BR7806086A; ES473490A1; IT1098838B; DK358778A; EP0001485A2; GB2008094A; JPS5459291A; EP0001485A3

Description

2

A találmány tárgya N-(pirimidinil-amino-karboniI)-szulfonamidokat tartalmazó herbieid és növényi növekedési-szabályozó hatású készítmények és eljárás a vegyületek előállítására.

Wojciechowski, J. Acta. Pólón. Pharm. 19, 121—5. oldal (1962) [Chem. Ab., 59, 1633 e] az (1) képletű N-[(2,6-dimetoxi-piridin-4-il)-aniino-karbonil]-4-metil-benzolszulfonamid előállítását írja le.

Egy ismert vegyülettel mutatott hasonlóság alapján a szerző feltételezte, hogy a fenti vegyület hipoglikémiás hatást mutat.

A 3 637 366 számú Amerikai Egyesült Allamok-beli szabadalmi leírásban (2) képletű vegyületeket írnak le, ahol a (2) képletben R, jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú telített alifás acilcsoport és R₂ jelentése hidrogénatom, 2-pirimidinil-, piridil-, amidino-, acetilvagy karbamoilcsoport.

A fent megjelölt vegyületek hatásosak pirók ujjasmuhar, zsázsa, endivia, lóhere és Poa annua növények irtásában.

Az 1 468 747 számú francia szabadalmi leírásban (3) képletű para-szubsztituált-benzolszulfonamidok leírása található, a (3) képletben R jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil- vagy alkilcsoport. A (3) képletű vegyületek antidiabetikus hatóanyagok.

Logemann és tsai Chem. Ab. 53, 18052 g (1959) irodalmi helyen a (4) képletű szulfonamidokat, beleértve uracil-származékaikat írják le, ahol R jelentése butil-, fenilcsoport vagy (5) képletű csoport, ahol Rj jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport. A fenti vegyületeket patkányon 25 mg/100 g orális dózisban, hipoglikémiás hatásra vizsgálták és a leghatásosabb vegyületek voltak azok a származékok, amelyekben R jelentése butil- vagy fenilcsoport volt. A többi vegyület vagy kisebb hatást 5 vagy egyáltalán nem mutatott hatást.

A nemkívánatos növényzet súlyos károkat okozhat a hasznos gabonában, különösen azoknál a mezőgazdasági terményeknél, amelyék az ember táplálkozási és rostigényeit elégítik ki. Ilyen növények a gyapot, a rizs, 10 a kukorica, a búza stb. A jelenlegi demográfiai robbaúás és a világon fennálló élelmiszer- és rösthiány a gabonák termesztésében javításokat igényel. A gabonatermesztés hatékonyságának növelésére a legjobb módszer, ha megelőzzük vagy csökkentjük a gabonatermesztésben’ 15 fellépő veszteséget, azáltal, hogy a nemkívánatos növényzet növekedését meggátoljuk, illetve azt kiirtjuk^

Sok ilyen anyag ismert, amellyel a nemkívánatos növényzet növekedését gátolni, illetve szabályozni tudjuk, vagy az ilyen növényzetet ki tudjuk irtani. Ezeket az 20 anyagokat általában herbicideknek nevezzük. Azonban még mindig fennáll az igény olyan hatékony herbicidek iránt, amelyek úgy tudják elpusztítani a gyomokat, illetve azok növekedését szabályozzák, hogy lényegesen nem okoznak kárt a hasznos gabonában. E gyomok ir25 tása igen nehéz és sokszor a gyomok irtása, például a pt.lkafélék irtása nem szelektíven megy végbe és így a gabonában magában is kárt okoznak a herbicidek.

A találmány szerint új (I) általános képletű vegyületeket állítunk elő. A találmány tárgya továbbá az (I) 30 ál-alános képletű vegyületeket tartalmazó herbieid és

-1180731 növényi növekedést szabályozó készítmények, amelyek hatásukat preemergens és poszt-emergens alkalmazáskor is kifejtik.

Az (I) általános képletü vegyületekben

R| jelentése (6), vagy (7) általános képletü csoport, ahol R₂ jelentése hidrogénatom, haiogénatom, nitro- vagy metilcsoport

Rj jelentése hidrogénatom, trifluor-metil-csoport, klóratom, vagy metilcsoport,

Z jelentése oxigén- vagy kénatom,

X és Y jelentése egymástól függetlenül halogénatom, metil- vagy metoxicsoport.

Hatékonyságuk miatt, illetve olcsó előállításuk miatt különösen azok az (I) általános képletü vegyületek előnyösek, amelyekben

R] (6) általános képletü csoport,

R₂ jelentése klóratom, nitro- vagy metilcsoport,

Rj jelentése hidrogénatom,

X és Y jelentése metoxicsoport.

Legelőnyösebbek azok a vegyületek, ahol az (I) általános képletben R₂ jelentése klóratom, nitro- vagy metilcsoport, R₃ jelentése hidrogénatom és X jelentése metoxicsoport.

A legelőnyösebb vegyületek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R₂ jelentése klóratom, nitro- vagy metilcsoport, R₃ jelentése hidrogénatom, X és Y jelentése metoxicsoport.

Kiváló hatásuk és gazdaságos előállításuk miatt a következő vegyületeket emeljük ki:

1. N-[(2,6-dimetoxi-pirirnidin-4-il)-amino-karbonil]-2-

-metil-benzolszulfonamid,

2. N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karboni!]-2-

-klór-benzolszulfonamid,

3. N-[(2,6-dimetoxi-pit‘imidin-4-il)-amino-karboniI]-2-nitro-benzolszulfonamid,

4. N-[(2-metoxi-6-klór-pirim idin-4-il)-am ino-karbon i 1]-2-ni tro-benzolszulfonamid,

5. N-[(2,6-diklór-pirimidin-4-il)-amino-karbonil]-2nitro-benzolszulfonamid.

Az (I) általános képletü vegyületeket az 1, reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő, oly módon, hogy valamely (III) általános képletü 4-amino-pirimidint megfelelően szubsztituált (II) általános képletü szulfonil-izocianáttal reagáltatunk; a képletekben R_t, Xés Yjelentése a fenti. A reakciót előnyösen ismert aprotikus szerves oldószerben, például metilén-kloridban, tetrahidrof uránban vagy acetonitrilben, szobahőmérsékleten és atmoszferikus nyomáson hajthatjuk végre. Az addíció módja nem döntő, legtöbbször azonban a szulfonil-izocianátot az amino-pirimidin oldatához adagoljuk keverés közben. Mivel az izocianátok rendszerint folyékonyak, könnyen adagolhatok. A reakció általában exoterm. Néhány esetben a kívánt termék a meleg reakcióközegben nem oldódik és tiszta formában kristályosodik ki belőle. A reakcióközegben oldható termékeket az oldószer bepárlásával izoláljuk. A szilárd terméket oldószerrel, például 1-klór-butánnal vagy etil-éterrel eldörzsöljük és leszűrjük.

A (II) általános képletü szulfonil-izocianát intermediereket úgy állíthatjuk elő, ha a megfelelő szulfonamidokat n butil izocianát jelenlétében visszafolyatás bőmér2 sékletén oldószerben, például klór-benzolban, foszgénnel reagáltatjuk H. Ulrich és A. A. Y. Sayigh, Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, VI. kötél, 223—241. oldal, Academic Press, New York és^- London, W. Foerst, Ed. szerint.

A szulfonamidok előállítása ammónium-hidroxidból és szuffonil-kloridból az irodalomban sok helyen megtalálható, például Crossley és tsai, J. Am. Chem. Soc. 60, 2223 (1938). A 2-furánszulfonamid leírását a J. Org. Chem. 18, 894 (1953) irodalmi helyen találhatjuk.

Bizonyos szulfonil-kloridokat legjobban úgy állíthatunk elő, ha valamely szubsztituált benzolt vagy tiofént széntetrakloridban klórszulfonálunk, Η. T. Clarké és tsai, Org. Synth. Coll. 1. kötet, 2. kiadás, 1941, 85. oldal. Más benzolszulf’onil-kloridokat legjobban úgy állíthatunk .elő, ha megfelelő anilint nátrium-nitrittel sósavban diazotálunk, majd a diazónium sót kéndioxiddal és réz-kloriddal ecetsavban reagáltatjuk H. L. Yale és F. Sowinski, J. Org. Chem. 25, 1824 (1960) szerint.

A furánszulfonil-kloridokat a 2. reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő.

A heterociklusos amin-szárniazékok szintézisét a „The Chemistry of Heterocyclic Compounds” sorozatban írták le, amelyet az Interscience Publ., New Yorkban és Londonban adott ki. A 4-amino-pirimidinek leírását D. H. Brown „Pyrimidines 16. kötetében találhatjuk a fenti sorozatban.

A találmány további részleteit a következő példákkal szemléltetjük.

1. példa

N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karbonil]-2-metil-benzolszulfonamid

2j40 g 4-amino-2,6-dimetoxi-pirimidin 40 ml metilén-kloriddal készített kevert elegyéhez szobahőmérsékleten és atmoszféra nyomáson lassan 3,0 g 2-metil-benzolszulfonil-izocianátot adagolunk. Az elegyet 40 percig kevertetjük, leszűrjük és a kapott terméket kismennyiségű acetonitrillel mossuk. Termelés: 4,0 g; op.: 174— 175 °C; NMR (DMSO—d₆) tetrametif-szilánhoz viszonyítva: 5 2,77%, terület 30; δ 4,05, S, terület 60; δ 6,85, S, terület 89; δ 7,7—8,6, multiplettek, terület 45; δ 10,00, S, terület 9.

2. példa

N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karboniI]-2-klór-benzolszulfonamid i ,10 g 4-amino-2,6-dimetoxi-pirimidin 40 ml metilén-kloriddal készített elegyéhez szobahőmérsékleten és atmoszferikus nyomáson 1,60 g 2-klór-benzolszulfonilizocianátot adagolunk. A reakcióelegyet 30 percig kevertetjük, majd még 15 percig visszafolyató hütő alatt. Az illékony részeket csökkentett nyomáson eltávolítjuk és az így kapott terméket kismennyiségü dietil-éterrel mossuk. Termelés: 2,30 g; op.: 193—196 °C.

-2180731

3. példa

I. táblázat

A 2-furánszulfonil-izocianátot a 3. reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő.

A) Lítium-2-furánszulfinát

39,6 g furán (585 mmól) 200 ml vízmentes etil-éterrel készített oldatához nitrogén-atmoszférában 400 ml 1,6 M n-butil-lítium hexános oldatát adagoljuk óvatosan, miközben a reakció hőmérsékletét 30 °C-on vagy ennél alacsonyabban tartjuk. Az elegyet addig kevertetjük, amíg a csapadék teljesen ki nem vált. Hűtés után — 25—(—30) °C-r'a lassan gázformájú kéndioxid felesleget engedünk az elegyen keresztül 2 órán át. Az elegyet szobahőmérsékleten még 90 percig kevertetjük és a kicsapódott lítium-2-furánszulfínátot leszűrjük és ácetonnal mossuk. Op.: 250 °C.

IR (Nujol) 3400—3000 cm ' (W), 1700 cm 1500 cm¹ (VW), 1210 cm 1140 cm’¹, 1115 cm^-1 (m), 1020 cm¹ (VS), 910 cm¹, 880 cm ¹, 825 cm¹ (W), 735 cm’¹ (S).

B) 2-Furánszu'fonil-klorid ml víz, 410 ml konc, sósav és 68,0 g lítium-2-furánszulfinát elegyét kevertetjük és 10—15 °C-ra hűtjük.

12,3 ml, 39,4 g folyékony klórt csepegtetünk hozzá 30 percen keresztül. Az elegyet még 30 percig 5 °C-on kevertetjük, jégre öntjük és metilén-kloriddal extraháljuk. A metilén-klorid bepárlásával 44 g 2-furánszulfonil-kloridot kapunk, amely 9,33 mbar nyomáson 95 °C-on forr. IR tisztán 3400 (m), 3120, 1800, 1550 (m), 1450 (S), 1380 (VS), 1210, 1160, 1120 (VS), 1035 (m), 1010 (VS), 913, 882 (S).

C) 2-Furánszulfonamid g (138 mmól) 2-furánszulfonil-kloridot 200 ml konc, ammónium-hidroxidba csepegtetünk 0—5 °C-on. Egész éjjel szobahőmérsékleten kevertetjük, majd a vizet vákuumban eltávolítjuk és a csapadékot jeges vízzel mossuk, majd szárítjuk. Termelés: 14 g 2-furánszulfonamid; op.; 120—122 °C (irodalmi op.: 120—122 °C): JOC 18, 894 (1953)]. ÍR (Nujol) 3250 cm¹, 3100 cm”¹, 1600 cm¹ (W), 1550 cm-*, 1310 cm¹, 1190 cm-', 1140 cm¹, 1120 cm¹, 1055 cm¹, 1005 cm^-1, 930 cm¹, 880 cm¹, 843 cm¹ (S).

(IV) általános képletü vegyület

5	Rí	Rí	Op.,°C
	H	H	198—201
	F	H	161—163
10	F	3-C1
	F	5-F
	OCH,	5-OCHj
	Cl	5-OCH₃
	Cl	5-Cl	201—203
15	CHj	5-Cl
	Cl	5-CHj
	CH,	5-CH,	181—185
	Cl	6-CHj
	Br	5-Br
20	Cl	3-C1
	H	3-CFj	172—173 (bomlik)
	och₃	5-Cl
	Cl	6-C1	183—186
	no₂	H	166—173.
25
30		II. táblázat
(V) általános képletü vegyület
	Rí	Rí	Op., °C
35	H	H
	Br	H
	F	H
	ch₃	H	168—170
40	Cl	H
	Cl	3-CH₃
	och₃	5-Cl
	ch₃	5-F
	Cl	5-Cl
45	F	5-Cl
	OCHj	5-OCH₃
	F	6-F
	Cl	6-C1
	Cl	6-CH₃
50	no₂	H	124 430

D) 2-Furánszulfonil-:zocianát

150 ml száraz toluolt, 25 ml oxalil-kloridot (295) és kismennyiségű diaza-biciklo[2,2,2]-oktánt 90 °C-on melegítünk. 10 g 2-furánszulfonamidot adunk hozzá 15 perc alatt és az elegyet 95 C-on tartjuk 2 óráig. Szűrés után az oldószert vákuumban eltávolítjuk és így 2,1 g olajat kapunk, amely a jellemző izocianát abszorpciót mutatja az infravörös színképben 2280 cm^- ‘-nél.

Ekvivalens mennyiségű 4-amino-pirmidin és megfelelően szubsztituált szulfonil-izocianáí alkalmazása esetén a következő (I) általános képletü vegyületeket álli'hatjuk elő az 1. vagy 2. példában leírt módszerekkel.

III. táblázat (VI) általános képletü vegyület

60	Rí	r₃	Op., °C
	Cl	H	211—214
	ch₃	H	195—20· (bomlik)
65	no₂	H	210—212

-3180731

IV. táblázat (VII) általános képletű vegyület

Rí	Ra	θρ.,^σε
H	H	195202
Cl	H	142—144
CH₃	H
H	3-C1
Cl	3-CI
OCH,	3-C1
CH_S	3-C1
ch₃	5-F
Br	5-Br
CH,	5-Br
Cl	6-CI
F	6-F
ch₃	5-C1
no₂	H	211—213

V. táblázat (Vili) általános képletű vegyület

Rí	Ra	X	• Y	Op.,C
Cl	H	OCH,	H
Cl	H	H	OCH,
ch₃	H	CH₃	H
ch₃	H	H	CH,
no₂	H	Cl	och₃	167—188
no₂	H	Cl	Cl	130—144
no₂	H	Br	Br
no₂	H	Cl	CH₃	140—146
no₂	H	OC₂H₅	oc₂h₅
Cl	H	Cl	oc₂h₅
F	H	Cl	Cl	197—199
Cl	H	Cl	ch₃	149—156
ch₃	5-CH₃	Cl	Cl	197—200
Cl	5-C1	Cl	Cl	197—200
ch₃	H	Cl	CH,	163—168
CH,	H	CH,	Cl	175—177
CH₃	CH₃	Cl	och₃	177—180
F	H	Cl	och₃	170—173
CH,	H	Cl	Cl	166—168

VI. táblázat (I) általános képletű vegyület

Rí	X	Y	Op.,°C
2-tienil 2-furil	och₃ch₃	och₃och₃	203—206

Formálás

Az (I) általános képletű vegyületeket porok, granulátumok, pasztillák, oldatok, szuszpenziók, emulziók, nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok, stb. formájában készíthetjük ki. Ezek közül sok kikészítési formát közvetlenül is alkalmazhatunk. A permetezhető formákat megfelelő közegben alkalmazhatjuk és néhány litertől több száz literig terjedő permettérfogatban al4 kalmazhatjuk hektáronként. Az igen tömény kikészítési formákat elsősorban arra használjuk, hogy hígabb, szabadföldi alkalmazásra megfelelő formává alakítsuk. A készítmények hatóanyag-tartalma lényegében 0,1— 95 súly% és legalább egy 0,1—20 súly% felületaktív anyagot és 5—99,9% szilárd vagy folyékony hígítószer(ek)et tartalmaznak. Pontosabban lényegében a következő komponensekből állnak megközelítőleg a_zalábbi arányokban: _;

	Súlyszázaiéit
Hatóanyag	Hígító(k)	Felöletaktí» szer(ek)
Nedvesíthető por Olajszuszpenzió, emulzió, oldat (beleértve az emulgeálható koncent-	20—90	0—74	1—10
rátumokat is)	3—50	40—95	0—15
Vizes szuszpenzió	10—50	40—84	1—20
Porok	1—25	70—99	0—5
Granulák és pelletek Nagy konc, készitmé-	0,1—95	5—99,9	0—15
nyék	90—95	0—10	0—2

A felhasználás céljától és a vegyület fizikai tulajdonságaitól függően természetesen változhat a hatóanyag mennyisége pozitív vagy negatív irányban. Néha kívánatos, ha a felületaktív anyag és a hatóanyag aránya magasabb és ezt vagy hozzákeveréssel vagy tartálykeveréssel érhetjük el.

Tipikus szilárd hordozókat találunk leírva a Watkins et al., „Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers” (inszekticid por készítmények hígítói és hordozói) 2. kiadás, Dorland Books, Caldwell, N. J. könyvben. Az abszorptívabb hígítók inkább a nedvesíthető poroknál előnyösek és a sűrűbbek pedig a poroknál. A tipikus folyékony hígítók és oldószerek leírása a Marsden, „Solvents Guide” 2. kiadás, Tnterscience, New York, (1950)-ben található. A szuszpenzió koncentrátumoknál előnyös, ha az oldékonyság 0,1% alatt van, az oldat koncentrátumok előnyösen stabilok a fázis szétválásával szemben 0 °C-on. „McCutcheon’s Detergents an Emulsifiers Annual”, MC Publishin Corp., Ridgewood, New Jersey, valamint Sisely and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chemical Publishing Co., Inc., New York (1964) helyeken sorolják fel a felületaktív anyagokat és ajánlott felhasználásukat. Valamennyi kikészítési forma tartalmazhat még kis mennyiségű habzásgátló anyagot, összesülés gátlót, korróziógátlót, mikrobiológiai növekedést gátló anyagot, stb.

Az oldatokat a komponensek egyszerű összekeverésével kapjuk. A finom eloszlású készítményeket rendszerint kalapácsos malomban vagy folyadékkal hajtott malomban elegyítjük össze. A szuszpenziókat nedves őrléssel készítjük; (ld.: Littler, 3 060 084 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás).

A granulákat és pelleteket úgy állíthatjuk elő például, hogy a hatóanyagot az előre elkészített szemcsés hordozókra permetezhetjük rá vagy a pelleteket agglomerációs technikával is készíthetjük. Lásd: J. E. Brow-4180731 ning, „Agglomeration”, Chemical Engineering, 1967. december 4. 147ff és „Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”, 4. kiadás, McGraw-Hill, New York (1963), 8—59ff.

A formálás további irodalmát lásd például Η. M. Loux, 3 235 361 számú Amerikai Egyesül Államok-beli szabadalmi leírás 1966. február 15., 6. oszlop, 7. oszlop

19. sorig és 10—41. példák.

R. W. Luckengaugh 3 309 192 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás 1967. március 14., 5. oszlop 43. sortól 7. oszlop 62. sorig és 8., 12., 15., 39., 41., 52., 53., 58., 132., 138—140., 162—164., 166., 187., 169—182. példák.

H. Gysin és E. Knusli, 2 891 855 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás 1959. június 23.,

3. oszlop 66. sortól 5. oszlop 17. sorig és 1—4. példák.

G. C. Klingman „Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961. 81—96.

J. D. Fryer and S. A. Evans, „Weed Control Handbook”, 5. kiadás, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968. 101—103.

Az (I) általános képletü vegyületeket az 5—19. példák szerint alakíthatjuk készítményekké.

5. példa

Nedvesíthető por

N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karbonil]-2-metil-benzolszulfonamid 80% nátrium-alkil-naftalinszulfonát 2% nátrium-ligninszulfonát 2% szintetikus amorf szilícium-dioxid 3% kaolinit 13%

A komponenseket alaposan összekeverjük, kalapácsos malomban megőröljük, hogy 50 mikre r. alatti átlagos méretű részecskéket kapjunk, újra összekeverjük.

6. példa

Nedvesíthető por

N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karbonil]benzolszulfonamid 50% nátrium-alkil-naftalin-szulfonát 2% alacsony viszkozitású metil-cellulóz 2% diatomaföld 46%

A komponenseket összekeverjük, durván megőröljük kalapácsos malomban, majd osztályozó malomban 10 mikron alatti átmérőjű részecskéket kapunk, melyeket csomagolás előtt újra őriünk.

7. példa

Szemcse

Az 5. példa szerinti nedvesíthető por 5% attapulgit szemcsék (Amerikai Egyesült Államok·;

beli szabvány, 0,84—0,42 mm) 95%

25% körüli nedvesíthető port tartalmazó szuszpenziót két kúpos keverőben az attapulgit szemcsék felületére szórunk.

8. példa

Extrudált tabletta

N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karbonil]-2-metil-benzolszulfonamid 25% vízmentes nátrium-szulfát 10% nyers kalcium-ligninszulfonát 5% nátrium-alkil-naftalin-szulfonát 1% kalcium/magnézium-bentonit 59%

A komponenseket elegyítjük, kalapácsmalomban megőröljük és mintegy 12% vízzel megnedvesítjük. Az elegyet körülbelül 3 mm átmérőjű hengerekké extrudáljuk és a hengereket 3 mm hosszú tablettákra vágjuk. Szárítás után közvetlenül felhasználhatók vagy a szárított tablettákat összezúzzuk és 0,84 mm nyílású szitán engedjük keresztül. A 0,42 mm nyílású szitán fenntartott granulákat felhasználáshoz csomagolhatjuk és a poranyagot recirkuláltathatjuk.

9. példa

Olaj-szuszpenzió

N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karbonil]-2-metil-benzolszulfonamid 25% pcli(oxi-etilén)-szorbitol-hexaoleát 5% túnyomórcszt alifás szénhidrogén olaj 70%

A komponenseket homok malomban addig őröljük, amíg a részecskék nagyságát 5 mikron alá csökkentjük. A kapott sűrű szuszpenziót közvetlenül alkalmazhatjuk, de előnyösen olajjal hígítjuk vagy vízben emulgeáljuk.

10. példa

Nedvesíthető por

N-[(2,6-dinjetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karbonil]-2-2metil-benzoIszulfonamid 20% nátrium-alkil-naftalin-szulfonát 4% nátrium-ligninszulfonát 4% alacsony viszkozitású metil-cellulóz 3% attapulgit 69%

A komponenseket alaposan összekeverjük és kalapácsos malomban őröljük, átlagosan 100 mikron alatti részecskéket kapunk, újra összekeverjük és egy 0,3 mm nyílású szitán szitáljuk át.

11. példa

Alacsony koncentrációjú szemcse

N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karbonilJ-benzolszulfonamid 1%

N,N-dimetil-formamid 9% attapulgit granulák (Amerikai Egyesült Államokbeli szabvány: 0,36—0,84 mm-es) 90%

A hatóanyag oldatát kettős kúp alakú keverőben pormentesített granulákra permetezzük. Utána rövid ideig kevertetjük, majd a granulákat csomagoljuk.

-511

W³¹

12. példa

Vizes szuszpenzió

N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-iI)-amino

-karbonilj-benzolszulfonamid 40% poliakrilsav sűrítő 0,3% dodecil-fenil-poli(oxi-etilén)-glikol-éter 0,5% dinátrium-foszfát 1% mononátrium-foszfát 0,5% poli(vinil-alkohol) 1% víz 56,7% p- A komponenseket együtt megőröljük egy homok malomban és gyakorlatilag 5 mikron alatti részecskenagyságú terméket kapunk.

u : 13. példa

Oldat

N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karbonilj-benzolszulfonamid 5% víz 95%

A komponenseket összeöntjük és összekeverjük, míg oldatot nem kapunk, amelyet felhasználáshoz qsomagolunk.

14. példa

Alacsony koncentrációjú szemcse

N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karbpnil]-2-metil-benzolszulfonamid 0,1 attapulgit granulák (Amerikai Egyesült

Államok-beli szabvány: 0,36—0,84 mm-es) 99,9%

A hatóanyagot feloldjuk és az oldatot kettős kúpú keverőben pormentesített granulákra permetezzük. Utána az anyagot felmelegítjük és így az oldószert bepároljuk. Az anyagot lehűtjük, majd csomagoljuk.

15. példa

Szemcse

N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karbonilj-benzolszulfonamid 80% nedvesítőszer: nátrium-alkil-naftalin-szulfonát 1% nyers ligninszulfonát (5—20% természetes cukortartalom) 10% attapulgit anyag 9%

A komponenseket összekeverjük és kalapácsos malomban megőröljük, 0,149 mm nyílású szitán engedjük keresztül és fluidizált ágy granulátorba helyezzük. Az anyag fluidizálására levegőt áramoltatunk be, majd addig szívatunk a fluidizált ágyba vizet, amíg kis szemcsék nem képződnek. Ezután a víz beengedését abbahagyjuk, de a fluidizálást és a permetezést addig folytatjuk, amíg a keletkező granulák a kívánt méretűek nem lesznek. A permetezést megállítjuk és a fluidizálást adott esetben hő alkalmazásával addig folytatjuk, amíg a víztartalmat előnyösen 1% alá. csökkentjük. Ezután az anyagot kívánt méretűre szűrjük (1410—149 mikron) és felhasználásra csomagoljuk.

16. példa

Nagy koncentrációjú koncentrátum

N-[(2,6-dimetoxi-pirimjdin-4-iI)-aminokarbonil]-2-metil-benzolszulfonamid 95,0% szilika aerogél 0,5% szintetikus amorf szilícium-dioxid 4,5%

A komponenseket összekeverjük és kalapácsos malomban megőröljük és így olyan anyagot kapunk, amely lényegében teljesen átmegy a 0,3 mm nyílásméretű szitán. A koncentrátumot tovább formálhatjuk, ha szükséges.

17. példa

Nedvesíthető por

N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karbonilj-benzolszulfonamid 95,0% dioktjl-nátrium-szulfoszukcinát 0,1 % szintetikus finom szilícium-dioxid 4,9%

A komponenseket alaposan összekeverjük, egy kalapácsmalomban megőröljük és így lényegében 100 mikron alatti részecskenagyságú terméket kapunk. Az anyagot 0,3 mm nyílásméretű szitán átszitáljuk és utána csomagoljuk.

18. példa

Nedvesíthető por

N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-amino-karbonil]-2-metil-benzolszulfonami<l· 40% nátrium-ligninszulfonát 20% montmorillonit agyag

A komponenseket alaposan összekeverjük és durván megőröljük kalapácsmalomban, majd osztályozó malomban és így 10 mikron alatti részecskenagyságú terméket kapunk. Az anyagot ismét összekeverjük és csomagoljuk.

19. példa

Olajos szuszpenzió

N-[(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)-arnino-karbonil]-benzolszulfonamid 35% polialkohol-karbonsav-észterek és olajban oldékony petróleum-szulfonátok keveréke 6% xilol 59%

A komponenseket összekeverjük és homokmalomban megőröljük és így 5 mikron alatti részecskenagyságú terméket kapunk. A terméket közvetlenül is felhasználhatjuk, olajjal összekeverhetjük és vízben emulgeálhatjuk.

Az (I) általános képletü vegyületek felhasználása

Az (I) általános képletü vegyületeket mint herbicideket hasznosíthatjuk. Pre- vagy poszt-emergens alkalmazási

-613 móddal nem-gabona területeken irthatjuk segítségükkel a nemkívánatos növényeket. Ha kellőképpen megválasztjuk az alkalmazás idejét és az alkalmazott mennyiséget, a végyiiletekkel szabályozhatjuk a növényi növekedést is.

Az egyes helyzetekben használt pontos mennyiségek attól függnek, hogy milyen eredményt kívánunk elérni, milyen gyomok irtásáról van szó, milyen a talaj típusa, milyen az alkalmazás módja és kikészített forma, milyenek az időjárási viszonyok stb. Mivel ilyen sok változó játszik szerepet, nem lehet minden szituációra érvényes alkalmazási mennyiséget megadni. Általában 0,05- 20 kg/ha, előnyösen 0,2—10 kg/ha arányban használjuk a hatóanyagot. Alacsonyabb lesz a felhasznált mennyiség a könnyebb talaj esetén vagy amikor nem szükséges maximális perzisztencia.

Az (I) általános képletü vegyületeket más herbicidekkel is kombinálhatjuk, igy például 3-(3,4-diklór-fenil)-1,1-dimetíl-karbamiddal; triazinokkal, például 2,4-bisz-(izopropíl-amino)-6-(metil-tio)-s-triazinnal; uracilokkal, például 5-bróm-3-(szek-butil) -6-metil-uracillal, N-(foszfono-metil)-glicinnel, 3-ciklohexil-l-metil-6- , -(dimetil-amino)-s-triazin-2,4-(lH, 3H)-dionnal, N,N-dimetil-2,2-difenil-acetamiddal, 2,4-diklór-fenoxi-ecetsavval (és rokon vegyületeivel), 3-(3,4-diklór-fenil)-l-metoxi-l-metil-karbamiddal, 1,1 '-dimetil-4,4'-bipiri- 25 dinium-dikloriddál (1. Pesticide Manual 6. kiadás 399. old.) és mononátrium-metánarzonáttal.

A vegyületek hatását melegházi kísérletekkel mutattuk ki. A kísérletek leírása alább következik a kísérleti eredményekkel együtt. 30

1. teszt

Pirók ujjasmuhar (Digitaria spp.), kakaslábfű (Echinochloa crus galli), vadzab (Avéna fatua), Cassia tora, 35 hajnalka (Ipomoea spp.), Xanthium spp., cirok, kukorica, szójabab, rizs, búza és palkaféle magokat táptalajba ültettünk és nem-fitotoxikus glicerint és Tween 20 felületaktív anyagot tartalmazó aceton—víz oldószerben 5 (AGRIWETT®, Nopco Chem. Co.) oldott hatóanyaggal pre-emergens kezeltünk. Egyidejűleg öt levelű gyapotot (szikleveleket is beleértve), a harmadik háromlevelű ágat fejlesztő fehérbabot, kétlevelű pirók ujjasmuhart, kétlevelű kakaslábfüvet, egylevelű vadzabot, 10 háromlevelű Cassia-t (szikleveleket is beleértve), négylevelű hajnalkát (szikleveleket is beleértve), négylevelű Xanthium spp-t (szikleveleket is beleértve), háromlevelű cirokot, háromlevelű kukoricát, kétsziklevelű szójába-, bot, kétlevelű rizst, egylevelű búzát és 3—5 levelű palka15 félét permeteztünk. A kezelt növényeket és a kontrolinövényeket 16 napig tartottuk a melegházban, majd valamennyi növényt összevetettük a kontrollal és vizuálisan kiértékeltük a kezelés hatását.

A kiértékelés a következő skála szerint történt: 20 0 nincs károsodás, 10 teljes irtás.

A következő szimbólumok jelentése az alábbi: B=pusztítás,

C=klorózis vagy nekrózis, D=defoliáció, E=kikelés gátlás, G=növekedés késleltetése, H=külsőleges változások a növényen, L=megdőlés,

P=terminális rügypusztítás,

S=albinizmus,

U = rendszertelen pigmentáció,

GY=lemetszett rügyek vagy virágok.

A VII. táblázat a fenti kezelés eredményeit mutatja

VII. táblázat

Hatóanyag képlete	<9>	(10)	(ti)	(12)	(13)
kg/ha	2	2	2	2	2
Poszt-emergens
Fehérbab	9C	9C	1B	IC 8G 6Y	3H 6Y
Gyapot	5C 5D 9G	9C	1B	4C7G	2C 2H
Hajnalka	6C 9G	6C 9G	2B	6G	3C
Xanthium sp.	2C 9G	9C	0	5G	3C
Cassia	5C 9G	9C	0	2G	IC
Palkaféle	2C 9G	9C	0	IC 7G	0
Pirók ujjasmuhar	4G	3G	3H	2H	5H
Kakaslábfű	3C 9H	5C 8G	1B	3H	3H
Vadzab	2C 8G	3G	0	0	0
Búza	6G	IC 6G	0	2G	0
Kukorica	3C 9G	5U 9G	~H	1C6G	0
Szójabab	2C 9G	3C 4G	1B	IC 3G	4G
Rizs	2C 9G	10P 8G	C	7G	0
Cirok	7G 5L	3U 8G	c	1H 7G	0
Pre-emergens
Hajnalka	10E	9H	0	9G	0
Xanthium sp.	9G	8H	0	1H 9G	0
Cassia	9C	10E	0	6G	10E
Palkaféle	j 10E	10E	0	8G	0

-7180731

VII. táblázat folytatása

Hatóanyag képlete	(9)	(10)	(11)	(12)	(13)
kg/ha	2	2	2	2	2
Pirók ujjasmuhar	0	8G	0	2C	5H
Kakaslábfű	2H 8G	9G	0	IC	1H
Vadzab	7G	8G	0	5G	0
Búza	7G	8G	0	3G	5G
Kukorica	9G	10E	o	2H 7G	2G
Szójabab	9G	9H	0	8G	1H
Rizs	10E	10E	0	10E	0
Cirok	7G	9H	0	2C	0

Hatóanyag képlete	(14)	1 (15)	I (16)	(Π)
kg/ha	2	1 ²	²	2

Hatóanyag képlete	(14)	j (15)	I (16)	(17)
kg/ha	2	2	1 ²	2
20

Pre-emergens

Poszt-amergcns

Fehérbab	9C 9G 6Y	2C 8G 6Y	0	0	Hajnalka Xanthium sp.	9G 9G	9G	10E 7G	3C 2C
Gyapot	4C 9G	4C 8G	2H	1B	25	Cassia	9G	8G	IC	3C
Hajnalka	10C	9C	2G	0		Palkaféle	10E	8G	IC 9G	2C 7G
Xanthium sp.	5C 9G	3C	0	0		Pirók ujjas-
Cassia	IC 8G	8G 4C	0	0		muhar	IC	0	0 ’	4G
Palkaféle	9G	IC 5G	5G	IC 3G		Kakaslábfű	3S 8G	0	4G	0
Pirók ujjas-					30	Vadzab	7G	0	6G	4G
muhar	2G	0	0	0		Búza	3G	0	4G	7H
Kakaslábfű	IC 5G	4C	0	0		Kukorica	2H 9G	2C 5G	2C 7G	5H
Vadzab	IC	0	2G	0		Szójabab	9G	9H	3G	0
Búza	2G	0 .	2G	3G		Rizs	10E	9H	9H	2C6G
Kukorica	9H	2G	3G	2G	35	Cirok	4G	3G	7G	6G
Szójabab	3H 9G	IC 6G	2G	0
Rizs	5C 9G	4G	2G	0
Cirok	5G 5L	2G	0	0

Poszt-emergens

Hatóanyag képlete

fehérbab

gyapot

cirok

kukorica

1 szójabab

búza

Λ Λ Ν •α >

V) u

1 I i I 1 ¹

1 pirók ujjasmuhar

hajnalka

Xanthium sp.

Cassia

palkaféle

2

9C

9G 8C

5C 8C

10C

9C

10C

9C

10C

(18)

0,4

9C

3C 8G

9C

3C 7G

9C

10C

9C

10C

9C

10C

2

9C

9U 9G

9C

4C 8G

10C

9C

10C

(19)

0,4

8G 8C

9G 8C

5G 9G

5U 9G

9C

2C 7G

9C

5C 9G

10C

9C

10C

2

9C

5B 5G

3B 7G

3B 8H

2B 6H

3B

3B 5G

5B 9G

2C 9G

5B 9G

10C

7C

9C

(20)

0,4

3S 6G 6Y

2B 3G

1B 5C

1B 2H

1B

ÍB

1B 8G

8B 7H

5G

9C

1B

7G

-8180731

VII. táblázat fo'ytatása

Pre-cmergens

Hatóanyag képlete

cirok I

kukorica

szójabab

vadzab

X

kakaslábfű

pirók ujjasmuhar

hajnalka

Xanthium sp.

Cassia

J -2 a

10H

9G

9H

9G

10E

10H

9G

10E

9H

9G

10E

(18)

9H

8G

10E

9H

10E

9H

9G

10E

(19)

9H

10E

9H

9G

10E

9H

10E

9G

1OE

9H

9G

9H

9G

10E

9H

2C 9G

9G

10E

(20)

2C 7G

2C 8G

5H

7G

8G

10E

5C 9H

8G

9H

8H

8G

9G

IC 6G

2H

4G

6G

9H

2C 8G

4G

8G

8H

3G

IC 8G

Hatóanyag Alkalmazott mennyiség, kg/ha	(21) képletű vegyület 0,4	(25) képletű vegyület 0,4
Poszt-emergens
Fehérbab	2C	5C, 9G, 6Y
Gyapot	2C, 4H	iC, 4G
Cirok	0	3H
Kukorica	0	2C, 8H
Szójabab	IC, 5H	3C, 8H
Búza	0	0
Vadzab	0	0
Rizs	0	5C, 9G
Kakaslábfű	0	IC, 2H
Pirók ujjasmuhar	0	IC
Hajnalka	IC	2C, 2H
Xanthium sp.	3C, 9H	IC
Cassia	IC	IC
Palkaféle	0	0
Pre-emergens
Cirok	2G	5G
Kukorica	2C	2C, 7H
Szójabab	0	IC
Búza	0	2H
Vadzab	0	0
Rizs	2C	5C, 9H
Kakaslábfű	0	2C
Pirók ujjasmuhar	0	2C
Hajnalka	0	9H
Xanthium sp.	0	9H
Cassia	0	2C, 7H
Palkaféle	0	0

Hatóanyag I (26) képletű vegyület ! (27) képletű vegyület

Alkalmazott mennyiség, ’ 20 I ⁰ 0 kg/ha | ’

Poszt-emergens

	Fehérbab	2C, 3H, 6G	0
	Gyapot	2C, 2H	2H
	Cirok	2C	2G
40	Kukorica	2C	0
	Szójabab	2C	0
	Búza	0	0
	Vadzab	0	0
	Rizs	2C, 3G	3G
45	Kakaslábfű	2C	3G
	Pirók ujjasmuhar	9C	3G
	Hajnalka	2C	IC
	Xanthium sp.	2C, 4H	3H
	Cassia	2C	IC
50	Palkaféle	0	3G

Pre-emergens

Ci-ok	IC, 6G	5G
55 Kukorica	IC, 6G	4G
Szójabab	2C, 1H	0
Búza	7G	5G
Vadzab	2G	3G
Rizs	2C, 5G	8H
Kakaslábfű	2G	4G
Pirók ujjasmuhar	3G	2G
Hajnalka	IC, 6G	0
Xanthium sp.	8H	5G
Cassia	2C, 4G	4G
65 Palkaféle	3G	5G

-9180731

VII. táblázat folytatása

Hatóanyag Alkalmazott mennyiség, kg/hn	(28) képletü vegyület 2,0	(29) képletü vegyület 2,0
Poszt-emergens
Fehérbab	9D, 9G, 6Y	2H, 4C, 6Y
Gyapot	6C, 9G	2H, 3C, 9G
Cirok	2C, 9G	2C, 8G
Kukorica	4U, 9G	2U, 8H
Szójabab	9C	9C
Búza	2C, 6G	0
Vadzab	IC	0
Rizs	5C, 9G	IC, 6G
Kakaslábfű	4C, 8H	2C, 7H
Pirók ujjasmuhar	2C, 3G	3G
Hajnalka	10C	9C
Xanthium sp.	9C	5C, 9G
Cassia	7C, 9G	3C, 5G
Palkaféle	9C	IC, 9G
Pre-emergens
Cirok	2C, 9H	IC, 9G
Kukorica	9G	IC, 9H
Szójabab	9H	9H
Búza	4G	0
Vadzab	5G	0
Rizs	10E	10E
Kakaslábfű	2C, 9H	IC, 9H
Pirók ujjasmuhar	IC, 8G	2C, 8G
Hajnalka	9G	9G
Xanthium sp.	9G	9H
C'assia	9G	9G
Palkaféle	10E	10E

Hatóanyag	(30) képletü vegyület	(36) képletü vegyület
kg/ha
Poszt-emergens
Fehérbab	0	3S, 5G, 6Y
Gyapot	0	3C
Cirok	0	2G
Kukorica	0	IC, 4G
Szójabab	0	IC, 5G
Búza	0	0
Vadzab	0	0
Rizs	0	2G
Kakaslábfű	0	0
Pirók ujjasmuhar	—	0
Hajnalka	1B	8C
Xanthium sp.	5G	2C, 7G
Cassia	0	1C
Palkaféle	0	IC, 7G
Pre-emergens
Cirok	0	5G
Kukorica	6Π	5G
Szójabab	0	1ΤΙ

5	Hatóanyag Alkalmazott mennyiség, kg/ha	(30) képletü vegyület 2,0	(36) képletü vegyület 2,0
	Búza	7H	3G
	Vadzab	0	2G
	Rizs	0	7G
10	Kakaslábfű	0	3G
Pir>ók ujjasmuhar	0	2G
	Hajnalka	0	8G
	Xanthium sp.	0	8G
	Cassia	0	8G
15	Palkaféle	0	9G

	Hatóanyag i Alkalmazott mennyiség, kg/ha	(37) képletü vegyület 2,0
20
	Poszt-emergens
	Fehérbab	1C, 6G
	Gyapot	3C, 7G
25	Cirok	2G
	Kukorica	4G
	Szójabab	3C, 8G
	Búza	0
	Vadzab	0
30	Rizs	—
	Kakaslábfű	0
	Pirók ujjasmuhar	0
	Hajnalka	5C, 9G-
	Xanthium sp.	8G
35	Cassia	3C, 6G
	Palkaféle	IC, 7G
	Pi e-emergens
40	Cirok	6G
	Kukorica	5G
	Szójabab	2H, 8G
	B'iza	0
	Vadzab	0
45	Rizs	8H
	Kakaslábfű	0
	Pirók ujjasmuhar	0
	Hajnalka	9G
	Xanthium sp.	9G
50	Cassia	9G
	Palkaféle	9G

Összehasonlító kísérlet a 121 788 sz. holland szabadalmi leírás szerinti hatóanyaggal*

55	Hatóanyag Alkalmazott mennyiség, kg/ha	(18) képletü vegyület 0,4	(38) képletü vegyület (ismert*) 0,4
	Poszt-emergens
60
	F ehérbab	9C	5C
	Gyapot	9C	8C
	C írok	3C, 8G	o
	Kukorica	9C	o
65	Szójabab	9C	9C

-10180731

VII. táblázat folytatása

Hatóanyag Alkalmazott mennyiség, kg/ha	(18) képletű vegyület 0,4	(38) képletű vegyület (ismert*) 0,4
Búza	3C, 7G	5C
Vadzab	9C	5C
Rizs	9C	6C
Kakaslábfű	10C	8C
Pirók ujjasmuhar	9C	3C
Hajnalka	10C	10C
Xanthium sp.	9C	7C
Cassia	9C	5C
Palkaféle	10C	0
Pre-emergens
Cirok	9H	IC
Kukorica	9H	IC
Szójabab	9H	7C
Búza	8G	9C
Vadzab	8G	10C
Rizs	10E	5C
Kakaslábfű	9H	10C
Pirók ujjasmuhar	9H	5C
Hajnalka	10E	10C
Xanthium sp.	9H	10C
Cassia	9G	10C
Palkaféle	10E	0

2. teszt

Két 25 cm átmérőjű műanyag gömbalakú edényt megtöltünk megtrágyázott és meszes 0,5% szerves 5 anyagot tartalmazó homokos (Fallsington) iszapos agyaggal. Az egyik edénybe kukoricát, cirokot és többféle fűszerű gyomot ültetünk. A másik edénybe szójababot, Cypaerus rotundust(palkaféíe)és többféle széleslevelit gyomot ültettünk. A következő fűszerü gyomot 10 és széleslevelű gyomokat ültettük: pirók ujjasmuhar (Digitaria sanguinalis), közönséges kakaslábfű (Echinochloa crus galli), vadzab (Avena fatua), cirokféle (Sorghum halepense), Sotaria faberii (parlagi ecsetiábfű), Poa pratensis, Bromus secalinus, mustár (Brassica 15 arversis). Xanthium pennsylvanicum, szőrös disznóparéj (Amaranthus retroflexus), hajnalka (Ipomoea hederacea), Cassia tora, Sida spinosa, Abutilon theophrasti, csattanó maszlag (Datura stramonium), 2 darab 12,5 cm átmérőjű papírpoharat előkészített talajjal töl20 tünk meg és az egyiket rizzsel és búzával ültetjük be.

Egy másik 12,5 cm átmérőjű papírpohárba cukorrépát ültetünk. A fenti négy konténert pre-emergens kezelésnek vetjük alá (az 1. teszt szerinti készítményeket a mag csírázása előtt permetezzük a talajfelülctre). A kezelés 25 után 28 nappal a növényeket kiértékeltük és a kapott adatokat a VIII. táblázat mutatja: 0 nincs hatás, 10 maximális hatás.

VIII. táblázat

Homokos iszapos agyag

Hatóanyag képlete j	(9)	(10)	(14)
Adagolás, kg/ha J	0,125	0,5	0,06	0,25	0,125	0,5
Pirók ujjasmuhar	0	0	0	3G	0	0
Kakaslábfű	0	4G	4G	6G	0	0
Cirok	0	3G	2G	5G 5H	0	0
Vadzab	0	4G	0	3G	0	0
Cirok féle	0	5G	0	5G	0	0
Dallisfű	—	—	0	4G	—	—
Parlagi ecset pázsit	0	0	0	⁰	0	0
Poa pratensis	7G	8G	3H	6H	3G	5G
Bromus secalinus	0	0	3C>	5G	0	0
Kukorica	0	2G	0	4G	0	0
Mustár	10C	10C	10C	10C	8G	9G
Xanthium sp.	0	0	—	0	0	5G
Szőrös disznóparéj	6G	10C	10C	10C	8G	10C
Palkaféle	0	0	7G	10E	4G	8G
Indigó	—	3G	—	--	0	5G
Hajnalka	0	3G	3G	5G	6G	6G
Cassia	0	7G 3H	10C	10C	2G ,	2G
Sida spinosa	0	3H	10C	10C	0	0
Abutilon theophasti	6G	8G	3G	6G 5C	3G	7G
Csattanó maszlag	4G	7G	3G	5G 3C	2G	5G
Szójabab	3G	4G 4H	0	5G 7H	2G	4G
Rizs	6H	8H	6G 5H	10H	0	5G 5H
Búza	4G 2C	4G 4C	0	0	0	0
Cukorrépa	5G	8C	\| 6G 5H	6G 5H	3G	7G 5H
Gyapot		—	I —		—	—

-11180731

VIII. táblázat folytatása

Hatóanyag képlete Adagolás, kg/ha	(!8)	(19)
0,125	0,5	0,125	0,5
Pirók ujjasmuhar	5G 2C	7G 5C	4G	7G
Kakaslábfű	7G 3H	10C	9G 8C	10C
Cirok	5G	7G 5H	10H	10H
Vadzab	3G 3H	4G 3H	2G	4G 3H
Cirokféle	5H 7G	5H7G	8G 5H	8G 5H
Dallisfü	6G	7G 3C	5G	7G 3C
Parlagi ecsetpázsit	7G	8G 3C	6G	9G 9C
Poa pratensis	8G 8C	10C	8G 5C	8G 8C
Bromus secalinus	7G	8C> 5C	7G	8G
Kukorica	2G	6G 5H	7G	9C 9G
Mustár	10C	10C	10C	10C
Xanthium sp.	7G 3C	7G 5C	7G 5C	7G 5C
Szőrös disznóparéj	8G 5C	10C	10E	10E
Palkaféle	10E	10E	10E	10E
Indigó		—	—	-
Hajnalka	8G	8G	8G	9G
Cassia	8G	7G	7G	3C 8G
Sida spinosa	8G 5C	8G 7C	8G7C	8G 8C
Abutilon theophrasti	8G 5C	8G 5C	8G 5C	8G 8C
Csattanó maszlag	5G	6C-	6G 5C	6G 2C
Szójabab	8G 5H	9G 9H	7G 5H	8G 5H
Rizs	6C 5C	10C	10C	10C
Búza	0	4G	0	3G
Cukorrépa	9C 9C	9G 9C	10C	10C
Gyapot	8G	8G	8G'	9G

3. teszt cm-es átmérőjű műanyag cserepeket megtöltöttünk a 2. teszt szerinti (Fallsingion) iszapos agyaggal és szójabab, gyapot, lóhere, kukorica, rizs, búza, cirok, Abutilon theophrasti, Cassia tora, Sesbania exaltata, hajnalka, csattanó maszlag, Xanthium pennsylvanicum, pirók ujjasmuhar, palkaféle (Cyperus rotundus), kakaslábfű (Echinochloa crus galli), parlagi ecsetpázsit (Setaria faberii) és vadzab (Avena fatua) magokkal ültettük be. Az ültetés után mintegy 2 és fél héttel a palántákat és a körülöttük levő földet bepermeteztük a teszt-anyagok 1. teszt szerinti nem-fitotoxikus oldószerrel készített oldatával. A kezelés után 14 nappal az egyes növényeket összevetettük a kezeletlen kontrollal és vizuálisan kiértékeltük a tesztet az 1. tesztnél leírt skála segítségével.

Az eredményeket a IX. táblázat mutatja.

IX. táblázat

Talaj/levélzet kezelés

Hatóanyag képlete Adagolás, kg/ha	(9)	(10)
0,125	0,5	0,06	0,25
Szójabab	10G 5C	JOG 6C	10G 9C	10C
Abutilon
theophrasti	10G 7C	10G 9C	—	10C
Sesbania	10G 9C	10G 6C	10C	10C
Cassia	5G 3C	10G 6C	10C	10C

Hatóanyag képlete Adagolás, kg/ha

Gyapot Hajnalka Lóhere Csattanó maszlag Xanthium Kukorica Pirók ujjasmuhar Rizs Palkaféle Kakaslábfű Búza Parlagi ecsetpázsit Vadzab Cirok

(9)	(10)
0,125	0,5	0,06	0,25
5G 2C	8G 3C	10G 9C	1OG 6C
5G 2C	10G 4C	10G 3C	10C
5G 2C	10G 4C	6G	6G
5G 2C	10G 3C	7G 3C	10G 5C
10C	—	3G	10G 8C
5G 3H	10G 3C	7G	7G
0	2G	4G	6G
5G	5G	0	2C 5G
10G 3C	10G 4C	2C	10G 6C
5G	10G 3C	7G	8G
3G	5G	4G	5G
0	6G	o	4G
0	5G	3G	4G
3G	6G	3G	4G 3C

Növényi növekedésszabályozó hatás

Az (I) általános képletü vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények herbicid szerekként történő felhasználásán kívül meg kell említeni bizonyos növényekre gyakorolt növekedés módosító hatását. Az ada30 golás mértékét (rendszerint 0,01—1,0 kg/ha) és az alkalmazás idejét a fajták szerint választjuk meg, oly módon, hogy a kívánt hatás minimális fitotoxicitással sikerüljön elérni. A vegetatív és reproduktív növekedést is lehet szabályozni. Az előző példák és a következő példa 35 a vegyületek növekedésszabályzó hatását szemléltetik.

A cukornádban és a cirokban a „kémiai érlelő” hatást lehet elérni és ezáltal megnő az oldható termék (többnyire cukrok) termelése. Sok más fű esetében a készítmények csökkentik a növekedést és a vetőanyag kifej40 lődését és kevesebbet kell nyírni. A készítményeket fafélék és gyomszerű széleslevelű növények növekedésszabályozására is alkalmazhatjuk.

Tesztleírás

Az alábbi táblázatban felsorolt hatóanyagokat tartalmazó — 1. teszt szerinti — készítményeket vittük fel a korai virágrügy fejlődési stádiumában fehér bab növé50 nyekre. A kezelt és kezeletlen növényeket melegházban tartottuk és a kezelés után 1 és 4 héttel értékeltük ki a kezelés hatását. A kezelés után 3 és 4 héttel megállapítottuk a hüvely-termelést. A termeléseredményeket (szám és súly) a kezeletlen kontroll százalékában adtuk 55 meg.

A teszteredményeket a X. táblázat tartalmazza.

Claims

Szabadalmi igénypontok

1. Herbicid és kultúrnövények növekedését szabályozó készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 súlyszázalék mennyiségben egy (I) általános képletü szulfonamidot — az (I) általános képletben

65 R, jelentése (6) vagy (7) képletü csoport, ahol

-12180731

X. táblázat

Hatóanyag képlete Adagolás, kg/ha (12) (13) (14) 0,5 2,0 0,25 0,06 0,015 Növényi reakció 1 hét IC 0 9G 2S 5G 2H 2G 3 hét 2G 2G 2C 5G 3H 3G IC 0 Hüvelytermés 90% 100% 80% 60% 100% Terméssúly 40% 70% 50% 60% 80%

R₂ jelentése hidrogénatom, nitro-, metilcsoport, vagy halogénatom,

R₃ jelentése hidrogénatom, trifluor-metil-, metilcsoport vagy kióratom,

Z jelentése kénatom,

X és Y egymástól függetlenül halogénatomot, metil-, vagy metoxicsoportot jelent — és szilárd, előnyösen szintetikus vagy természetes ásványi őrleményt vagy szemcsét és adott esetben anionos vagy nem-ionos felületaktív anyagot és/vagy egyéb formálási segédanyagot, előnyösen sűrítőt, töltőanyagot, habzásgátlót, csomósodás gátló anyagot tartalmaz.

Elsőbbség: 1978. augusztus 4. 25
2. Herbicid és kultúrnövények növekedését szabályzó készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 súlyszázalék mennyiségben egy (I) általános képletű szulfonamidot — az (I) általános képletben

Rj jelentése (6) vagy (7) képletű csoport, ahol 39

R, jelentése hidrogénatom, nitro-, metilcsoport, vagy halogénatom,

R, jelentése hidrogénatom, trifluor-metil-, metilcsoport vagy klóratom,

Z jelentése kénatom, 35

X és Y egymástól függetlenül metil- vagy metoxicsoportot jelent és szilárd előnyösen szintetikus vagy természetes ásványi őrleményt vagy szemcsét ts adott esetben anionos vagy nem-ionos felületaktív anyagot és/vagy egyéb formálási segédanyagot, előnyösen sűrítőt, töltő- 40 anyagot, habzásgátlót, csontósodás gátló anyagot tartalmaz.

Elsőbbség: 1977. szeptember 19.
3. A 2. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(2,6-dimetoxi- 45 -píriiriidin-4-il)-amino-karboniI]-2-metil-benzolszulfonamidot tartalmaz.

Elsőbbség: 1977. szeptember 19.
4. A 2. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(2,6-dimetoxi- 59 -pirimidin-4-il)-amino-karbonil]-2-klór-benzolszulfonamidot tartalmaz.

Elsőbbség: 1977. szeptember 19.
5. A 2. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(2,6-dimetoxipiridimin-4-il)-amino-karbonil]-2-nitro-benzolszulfonamidot tartalmaz.

Elsőbbség: 1977. szeptember 19.
6. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(2-metoxi-6-klór-pirimidin-4-il)-amino-karbonil]-2-nitro-benzolszulfonamidot tartalmaz.

Elsőbbség: 1978. augusztus 4.
7. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(2,6-diklór-pirimidin-4-il)-amino-karbonil]-2-nitro-benzolszulfonamidot tartalmaz.

Elsőbbség: 1978. augusztus 4.
8. Eljárás (I) általános képletű szulfonamidok — a képletben (X és Y) jelentése a 2. igénypont szerinti R| jelentése (6) vagy (7) képletű csoport, ahol

R₂ jelentése hidrogénatom, nitro-, metilcsoport vagy halogénatom,

R₃ jelentése hidrogénatom, trifluor metil-, metilcsoport vagy klóratom,

Z jelentése oxigén- vagy kénatom előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű szulfonil-izocianátot — képletben R, jelentése a fenti — valamely (III) általános képletű 4-amino-piridinnel — képletben X és Y jelentése a fenti — reagáltatunk.

Elsőbbség: 1977. szeptember 19.
9. Eljárás (I) általános képletű szulfonamidok — a képletben (X és Y) jelentése az 1. igénypont szerinti, R1 jelentése (6) vagy (7) képletű csoport, ahol

R₂ jelentése hidrogénatom, nitro-, metilcsoport vagy halogénatom,

R₃ jelentése hidrogénatom, trifluor metil-, metilcsoport vagy klóratom,

Z jelentése oxigén- vagy kénatom — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű szulfonil-izocianátot — képletben R₁jelentése a fenti — valamely (III) általános képletű 4-amino-piridinnel — képletben X és Y jelentése a fenti — reagáltatunk.

Elsőbbség: 1978. augusztus 4.