HU179947B - Process for preparing substituted 4-hydroxy-benzonitrile salts - Google Patents
Process for preparing substituted 4-hydroxy-benzonitrile salts Download PDFInfo
- Publication number
- HU179947B HU179947B HU78CI1851A HUCI001851A HU179947B HU 179947 B HU179947 B HU 179947B HU 78CI1851 A HU78CI1851 A HU 78CI1851A HU CI001851 A HUCI001851 A HU CI001851A HU 179947 B HU179947 B HU 179947B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- salts
- salt
- preparation
- hydrogen
- Prior art date
Links
- ZRIJRNHTWYGGHV-UHFFFAOYSA-N CC(C(C)N=C)C(C(N)=O)=C Chemical compound CC(C(C)N=C)C(C(N)=O)=C ZRIJRNHTWYGGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 Cc(cc(cc1[N+]([O-])=O)C#N)c1*#C Chemical compound Cc(cc(cc1[N+]([O-])=O)C#N)c1*#C 0.000 description 1
- BZPGMKZWOVKMBB-UHFFFAOYSA-N Cc(cc(cc1[N+]([O-])=O)C#N)c1O Chemical compound Cc(cc(cc1[N+]([O-])=O)C#N)c1O BZPGMKZWOVKMBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
A szakirodalomból ismert (Veterinary Pesticides, 25. old., London, 1969) az 5-jód-3-nitro-4-hidroxibenzonitril, továbbiakban: nitroxynil, máj mételyellenes hatása. E helyettesített nitrofenol előállítását több szabadalmi leírás tárgyalja (pl. a 6 516 359 sz. holland, a 167 251 sz. magyar és a 168 748 sz. magyar szabadalmi leírások).
Ismert továbbá, hogy mételykor kezelésénél — főleg szarvasmarha esetében — alkalmazható készítmény alapanyaga a vízben igen kis mértékben oldódó nitroxynil valamely sója. Az is ismert jelenség, hogy nitro179947 fenolok sói polimorfiára hajlamosak. így számolni kell azzal, hogy a savanyú nitrofenol bázisokkal (alkálihidroxidok, különböző erősségű és szerkezetű aminvegyületek stb.) képezett sóinak oldhatósági viszonyai a poli5 morfia következtében megváltoznak és ennek során pl.
egy már elkészített injekciós oldat bizonyos idő elteltével kiválást mutat s ezért terápiás célra nem használható. Ez a jelenség a nitroxynil esetében ismert (Chem. Ind. 1967., 1918. oldal). Ismert a 4(5)-amino-imidazol10 -5(4)-karboxamid májvédő hatása (157 880 és 164 397 sz. magyar szabadalmi leírások), valamint az, hogy bizonyos 4-alkoxi-N,N-dialkil-benzamidinek anthelmintkus hatásúak (157 593 sz. magyar szabadalmi leírás).
A találmányunk szerinti eljárás foganatosításakor elő15 nyösen úgy végezzük a sóképzést, hogy a komponenseket víz és alkohol elegyében, vagy aromás, illetve alifás szénhidrogének jelenlétében reagáltatjuk. A reakciót előnyösen melegítés közben 40—100 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre.
A sók általában könnyen izolálhatok a reakcióelegyből, annak bepárlásával vagy megfelelő oldószerek, illetve oldószerkeverékek hozzáadása után kristályosítással.
A találmányunk szerint előállított sók kristályosak, 25 biológiai szerek hatóanyagaként további tisztítás nélkül felhasználhatók. Az I általános képletü új sók vízben kevéssé, nem vizes oldószerekben általában jól oldhatók.
A találmányunk szerint előállított új sók biológiai aktivitásuk folytán különféle készítmények hatóanyaga30 ként használhatók. így emberi és állati betegségek, első
-1179947 sorban májbetegségek gyógyításakor, illetve májvédő hatásuk folytán kerülhetnek felhasználásra.
Természetes fasciolosisban szarvasmarhákat kezeltünk (5)4-amino-imidazol-(4)5-karboxamidnak 5-jód-3-nitro-4-hidroxibenzonitrillel képezett sójával, 10 mg/kg dózisban, intramuszkulárisan, (nyakizomba) majd a hatást két koprológiai vizsgálat (ülepitéses dúsítás) alapján állapítottuk meg. Az első vizsgálat 2, a második vizsgálat pedig négy héttel a beavatkozás után történt.
A vizsgálat eredményét az 1. táblázat tartalmazza.
1. táblázat
Kezelt állatok száma | Koprológiai vizsgálat eredménye | |||
kezelés után 2 héttel | kezelés után 4 héttel | |||
pozitív | negatív | pozitív | negatív | |
47 | 12 | 35 | 4 | 43 |
A táblázat adatai alapján megállapítható, hogy a 47 kezelt állat közül a második koprológiai vizsgálat során csupán négynek a bélsarában találtunk fasciola-petéket. Ez annyit jelent, hogy a találmányunk szerint előállított 5(4)-amino-imidazol-4(5)-karboxamid 5-jód-3-nitro-4-hidroxibenzonitril-só-injekció szarvasmarhák természetes fasciolosisában 10 mg/kg dózis alkalmazásával 91,5% redukciót eredményez.
A kísérleti adatok alapján megállapítható, hogy a találmányunk szerint előállított vegyület erélyes fasciolicid anyag. Az ismert fasciolicid anyagok hasonló vagy nagyobb dózisban 12, 6, illetve 4 hetes fasciolák populációiban általában 90%-os redukciót eredményeznek (Boray, Advances in Parasitology, 7,1969., 96—204. o.).
A találmányunk szerint előállított sókat a fent említett felhasználási területek megválasztásától függően különféle készítményekké készíthetjük ki önmagukban ismert kikészítési, illetve formázási módszerekkel.
A humán, illetve veterináris gyógyszerkészítmény formájában való kikészítés történhet parenterális, perorális vagy rektális formában adagolható gyógyszer előállításával.
A készítmények előállításánál hordozó-, vivő-, töltőanyagokat, valamint további segédanyagokat adagolunk önmagukban ismert módszerekkel és a felhasználás területétől és módjától függően a rendszerbe.
A parenterális készítmény előállításánál problémát okoz, hogy a találmányunk szerinti előállított új só, általában csak kevéssé vízoldható. A nem vizes oldószerek pedig gyakran okoznak kellemetlen lokális tüneteket.
Azt tapasztaltuk, hogy N-beta-hidroxietil-laktamid, N-metilacetamid és metilcelloszolv oldószerek egyenlő súlyarányú elegye toxicitás szempontjából azzal válik ki, hogy toxicitásuk az additivitási szabályok szerint számítottnál lényegesen kisebb. Ebben az oldószer elegyben az I általános képletű új sók igen jól oldódnak, így pl. az alább ismertetett példák szerintiek közül a
3. példában előállított só stabilan oldatban marad, miközben megvalósítható a legkedvezőbb tautomer forma kialakítása is. Találmányunk értelmében előnyösen úgy járhatunk el, hogy a fenti oldószer elegyhez trietanolamint adagolunk. Ezzel egyúttal kedvező biológiai hatékonyságot is biztosítunk. Az injekciós készítmény ilyen formában való előállítása után természetesen még további adalékanyagokat is adhatunk a rendszerbe.
Amennyiben perorális készítményt kívánunk előállítani, pl. birkák kezelésére, alkalmazhatunk anorganikus töltőanyagokat, pl. kalciumkarbonátot, bentonitot, továbbá egyéb segédanyagokat, melyekkel különböző formákban, gömb vagy korong alakú dozírozott készítményeket állíthatunk elő.
Eljárásunk részleteit a példákban ismertetjük.
1. példa g N,N-di-n-butil-4-n-butoxibenzamidin-hidrokloridot szuszpendálunk 600 ml 2,8%-os ' nátriumhidroxid oldat és 300 ml benzol keverékében. Alapos összerázás és elválasztás után a vizes fázist mégegyszer 2Ö0 ml benzollal kirázzuk. Az egyesített, vízzel mosott, szárított és szűrt benzolos oldatot 29 g nitroxynil 150 ml benzolban 70 C°-on készített oldatához folyatjuk, majd a narancspiros oldat bepárlása után kapott mézgát 690 ml 66%-os forró vizes etanolból derítőszénnel kristályosítjuk. A szűréssel elkülönített sárga kristályos terméket 70 C°-on szárítjuk, meg A termék 54 g 4-n-butoxi-N,N-di-n-butilbenzamidin-nitroxynil-só. Op.: 110 C’. Kitermelése 91,5%.
2. példa g 4-n-hexiloxi-N,N-di-n-butilnaftamidin hidroklorid 50 ml 2%-os kálilúgban készített szuszpenzióját 1 x 30 ml és 1 x 20 ml benzollal összerázzuk. Az egyesített és szárított benzolos oldatot 0,69 g nitroxynil 10 ml benzolos oldatával elegyítjük majd a kb. 10 ml térfogatra bepárolt sárga benzolos oldathoz 80 ml petrolétert adunk. A kivált sárga kristályokat kiszűrjük és 70 C°-on megszárítjuk. A termék 1,55 g 4-n-hexiloxi-N,N-di-n-butilnaftamidin-nitroxynil-só. Op.: 178 C°. Kitermelése 97%.
3. példa
19,5 g 5(4)-amino-imidazol-4(5)-karboxamid és 43,5 g nitroxynil keverékét 1,5 1 80%-os vizes metanolban forralással feloldjuk. A narancspiros oldatból lehűléskor gyorsan megindul a kristálykiválás. A sűrű kristálykását 2 órán át jeges vízben +5°-on kevertetjük, szűrjük és 50 ml hideg metanollal mossuk, a narancsszínű kristályos terméket 70 C°-on szárítjuk, meg A termék 61,2 g 5(4)-amino-imidazol-4(5)-karboxamid-nitroxynil-só. Op.: 185—186 C°. Kitermelése 97,5%.
4. példa
N-beta-hidroxietiílaktamid, N-metilacetamid és metilcelloszolv oldószerekből egyenlő súlyarányú elegyet készítünk s ebből 8000 g-ot 2000 g trietanolaminnal homogenizálunk. Az így készített oldószerelegy 7130 grammjában 2870 g 3. példa szerint előállított sót 50 C° körüli hőmérsékleten állandó keverés közben oldunk. Az oldatot lehűtjük, nyomószűrőn élesre szűrjük, a kívánt méretű ampullákba letöltjük és sterilizáljuk. Az így készített injekciós oldat 1 grammja 287 mg sót tartalmaz.
5. példa
Orális gyógyszerforma készítése: 2,0 g-os orália
4000 g 3. példa szerint előállított sót 8000 g gyógyszerkönyvi minőségű kalciumkarbonáttal gyúró-keverőgépben homogenizálunk, majd 1500—2500 g elfolyósított keményítővel homogén masszává gyúrjuk. A maszszát ezután önmagában ismert módon 6 g-os beállítással gömb, ovális vagy korong formává alakítjuk és súlyállandóra szárítjuk.
Claims (5)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás I általános képletű — aholR1 jelentése hidrogénatom, 2—8 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil- vagy naftil-csoport, R2 és R3 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagyR3 és R4 jelentése együttesen egy IV általános képletű csoportot jelent, amennyibenR1 és R4 jelentése hidrogénatom — 5-jód-3-nitro-4-hidroxibenzonitril atnidin-származékokkal képezett új, stabil sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy a II általános képletű — ahol R1, R2, R3, R4 jelentése a fenti — amidin-származékot a III képletű 5-jód-3-nitro-4hidroxibenzonitrillel reagáltatjuk.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy II általános képletű — ahol R1, R2, R3 és R4 jelentése az 1. igénypont szerinti — vegyületként 4-butoxi-N,N-di-(n-butil)-benzamidint vagy 5(4)-amino-imidazol-4(5)-karboxamidot vagy 4-n-hexiloxi-N,N-di-(n-butil)-naftamidint alkalmazunk.
- 3. Az 1—2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a sóképzést víz és alkohol elegyében vagy aromás-alifás szénhidrogén elegyben végezzük el.
- 4. Eljárás emberi vagy állati szervezetek kezelésére közvetlenül alkalmas, I általános képletű sókat — ahol R1, R2, R5 és R4 jelentése az 1. igénypont szerinti — tartalmazó készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az I általános képletű — ahol R1, R2, R3 és R4 jelentése a fenti — sót vagy sókat kívánt esetben adalékanyagok előnyösen biológiailag ártalmatlan töltő-, vivő-, oldó-, csúsztató-, tapasztó-, hígítóanyagok hozzáadása után önmagukban ismert módszerekkel gyógyszerkészítménnyé készítünk ki.
- 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja injekciós készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy az I általános képletű — ahol R1, R2, R3 és R4 jelentése az 1. igénypont szerinti — sót vagy sókat N-béta-hidroxietillaktamid, N-metilacetamid, metilcelloszolv és/vagy trietanolamin oldószerek hozzáadásával nem vizes injekciós készítménnyé készítjük ki.
Priority Applications (15)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU78CI1851A HU179947B (en) | 1978-08-04 | 1978-08-04 | Process for preparing substituted 4-hydroxy-benzonitrile salts |
DE19792928291 DE2928291A1 (de) | 1978-08-04 | 1979-07-13 | Neue 5-jod-3-nitro-4-hydroxy-benzonitril-salze und die salze enthaltende praeparate |
GB7925065A GB2027020B (en) | 1978-08-04 | 1979-07-18 | Salts of 5-iodo--3-nitro-4-hydroxybenzonitrile and preparation and use thereof |
IT68497/79A IT1121011B (it) | 1978-08-04 | 1979-07-19 | Originali sali di 5 iodo 3 nitro 4 idrosso benzonitrile e composizioniche li contengono |
NL7905856A NL7905856A (nl) | 1978-08-04 | 1979-07-30 | Nieuwe 5-jood-3-nitro-4-hydroxybenzonitrilzouten en preparaten, die deze zouten bevatten. |
SE7906504A SE7906504L (sv) | 1978-08-04 | 1979-07-31 | Nya 5-jod-3-nitro-4-hydroxibensonitrilsalter jemte beredningar innehallande dem |
FI792403A FI792403A (fi) | 1978-08-04 | 1979-08-01 | Nya 5-jod-3-nitro-4-hydroxibensonitrilsalter och blandningar innehaollande dessa |
ES483822A ES483822A1 (es) | 1978-08-04 | 1979-08-01 | Procedimiento para la preparacion de nuevas sales estables |
BE0/196553A BE878013A (fr) | 1978-08-04 | 1979-08-01 | Nouveaux sels de 5-iodo-3-nitro-4-hydroxy-benzonitrile, leur preparation et compositions qui les contiennent |
FR7919853A FR2432505B1 (fr) | 1978-08-04 | 1979-08-02 | Nouveaux sels de 5-iodo-3-nitro-4-hydroxybenzonitrile, leur preparation et compositions qui les contiennent |
NO792569A NO151283C (no) | 1978-08-04 | 1979-08-03 | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive nye 5-jod-3-nitro-4-hydroxybenzonitrilsalter |
JP9878479A JPS5524169A (en) | 1978-08-04 | 1979-08-03 | 55iodoo33nitroo44hydroxybenzonitrile salt |
DK328379A DK328379A (da) | 1978-08-04 | 1979-08-03 | Salte af 5-iod-3-nitro-4-hydroxybenzonitril deres fremstilling og anvendelse til plantebehandling |
GR59767A GR69932B (hu) | 1978-08-04 | 1979-08-03 | |
SU792792451A SU852168A3 (ru) | 1978-08-04 | 1979-08-03 | Способ получени солей 5-йод-3- НиТРО-4-ОКСибЕНзОНиТРилА |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU78CI1851A HU179947B (en) | 1978-08-04 | 1978-08-04 | Process for preparing substituted 4-hydroxy-benzonitrile salts |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU179947B true HU179947B (en) | 1983-01-28 |
Family
ID=10994704
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU78CI1851A HU179947B (en) | 1978-08-04 | 1978-08-04 | Process for preparing substituted 4-hydroxy-benzonitrile salts |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5524169A (hu) |
BE (1) | BE878013A (hu) |
DE (1) | DE2928291A1 (hu) |
DK (1) | DK328379A (hu) |
ES (1) | ES483822A1 (hu) |
FI (1) | FI792403A (hu) |
FR (1) | FR2432505B1 (hu) |
GB (1) | GB2027020B (hu) |
GR (1) | GR69932B (hu) |
HU (1) | HU179947B (hu) |
IT (1) | IT1121011B (hu) |
NL (1) | NL7905856A (hu) |
NO (1) | NO151283C (hu) |
SE (1) | SE7906504L (hu) |
SU (1) | SU852168A3 (hu) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4919409A (en) * | 1986-07-03 | 1990-04-24 | Xerox Corporation | Sheet handling apparatus with narrow belt having raised frictional contact element |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR840429A (fr) * | 1937-07-08 | 1939-04-25 | Geigy Ag J R | Composés azotés solubles dans l'eau et leur procédé de fabrication |
US3694556A (en) * | 1963-03-22 | 1972-09-26 | Burroughs Wellcome Co | Anti-tapeworm infection composition |
US3326658A (en) * | 1964-01-28 | 1967-06-20 | Schering Corp | Method for controlling plant growth |
GB1104885A (en) * | 1964-12-18 | 1968-03-06 | May & Baker Ltd | Method for the treatment of helminth infestations |
CH478522A (de) * | 1966-07-05 | 1969-09-30 | Ciba Geigy | Mittel gegen Ektoparasiten auf Tieren |
-
1978
- 1978-08-04 HU HU78CI1851A patent/HU179947B/hu unknown
-
1979
- 1979-07-13 DE DE19792928291 patent/DE2928291A1/de not_active Withdrawn
- 1979-07-18 GB GB7925065A patent/GB2027020B/en not_active Expired
- 1979-07-19 IT IT68497/79A patent/IT1121011B/it active
- 1979-07-30 NL NL7905856A patent/NL7905856A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-07-31 SE SE7906504A patent/SE7906504L/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-08-01 BE BE0/196553A patent/BE878013A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-08-01 ES ES483822A patent/ES483822A1/es not_active Expired
- 1979-08-01 FI FI792403A patent/FI792403A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-08-02 FR FR7919853A patent/FR2432505B1/fr not_active Expired
- 1979-08-03 DK DK328379A patent/DK328379A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-08-03 NO NO792569A patent/NO151283C/no unknown
- 1979-08-03 JP JP9878479A patent/JPS5524169A/ja active Pending
- 1979-08-03 SU SU792792451A patent/SU852168A3/ru active
- 1979-08-03 GR GR59767A patent/GR69932B/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GR69932B (hu) | 1982-07-21 |
ES483822A1 (es) | 1980-04-16 |
NO151283B (no) | 1984-12-03 |
JPS5524169A (en) | 1980-02-21 |
NL7905856A (nl) | 1980-02-06 |
IT7968497A0 (it) | 1979-07-19 |
GB2027020B (en) | 1982-11-10 |
DE2928291A1 (de) | 1980-02-28 |
IT1121011B (it) | 1986-03-26 |
NO792569L (no) | 1980-02-05 |
NO151283C (no) | 1985-03-13 |
FR2432505B1 (fr) | 1985-07-12 |
FI792403A (fi) | 1980-02-05 |
BE878013A (fr) | 1979-12-03 |
DK328379A (da) | 1980-03-05 |
SU852168A3 (ru) | 1981-07-30 |
GB2027020A (en) | 1980-02-13 |
SE7906504L (sv) | 1980-02-05 |
FR2432505A1 (fr) | 1980-02-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS62161728A (ja) | 抗菌剤 | |
EP0066459B1 (en) | Crystalline benzothiazine dioxide salts | |
NZ192708A (en) | Substituted pyrimidines and compositions | |
PL85278B1 (hu) | ||
JP2002512226A (ja) | 置換された2−オキソ−アルカン酸−[2−(インドール−3−イル)−エチル]アミド | |
PL100907B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych salicyloanilidu | |
CS208661B2 (en) | Method of making the n-/2-phenyl-2-hydroxyethyl/-1,1-dimethyl-3-phenylpropylamin derivatives | |
US4145554A (en) | 3-Nitropyrazole derivatives | |
HU184271B (en) | Process for preparing imidazolidine derivatives | |
IL115914A (en) | Safam's crystalline crystallization salts, the process for their preparation and the pharmaceutical preparations containing them | |
CA1240326A (en) | 2-(.omega.-ALKYLAMINOALKYL)-AND 2-(.omega.-DIALKYLAMINOALKYL)- 3-(4-X-BENZYLIDEN)-PHTALIMIDINES | |
US4076824A (en) | Anthelmintic oxadiazolinone derivatives | |
US3888983A (en) | Derivatives of thiazolino-pyrimidin-6-ones, in inducing analgesia | |
HU179947B (en) | Process for preparing substituted 4-hydroxy-benzonitrile salts | |
US3708490A (en) | Imidazothiazolium compounds,preparation and method of use | |
EP0100815B1 (en) | N-(1,3-dithiolan-2-ylidene)anilines and their use as anti-inflammatory and anti-asthmatic agents | |
HU185193B (en) | Process for preparing new, basically substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno/2,3-c/pyridines | |
JPH02233602A (ja) | 除草剤 | |
SU1186616A1 (ru) | Производные хиноксалин-1,4-диоксида,обладающие способностью увеличивать привес животных | |
US3326753A (en) | Benzimidazole anthelmintic compositions and method of use | |
US4235995A (en) | 3-Nitropyrazole derivatives | |
US3585196A (en) | Mercapto pyridazinediones | |
SU1558915A1 (ru) | 2-(5 @ -Нитрофурил)-2,3-дигидро-5Н-1,3,4-тиадиазоло[2,3-в]-хиназолинон-5, про вл ющий противомикробную активность | |
Walker | 129. Some N4-diethylaminoalkyl-N1-dialkylsulphanilamides and related compounds | |
US4419367A (en) | Stimulant |