HU179947B - Process for preparing substituted 4-hydroxy-benzonitrile salts - Google Patents

Process for preparing substituted 4-hydroxy-benzonitrile salts Download PDF

Info

Publication number
HU179947B
HU179947B HU78CI1851A HUCI001851A HU179947B HU 179947 B HU179947 B HU 179947B HU 78CI1851 A HU78CI1851 A HU 78CI1851A HU CI001851 A HUCI001851 A HU CI001851A HU 179947 B HU179947 B HU 179947B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
salts
salt
preparation
hydrogen
Prior art date
Application number
HU78CI1851A
Other languages
English (en)
Inventor
Jozsef Schwartz
Agoston David
Gabor Horvath
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet filed Critical Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority to HU78CI1851A priority Critical patent/HU179947B/hu
Priority to DE19792928291 priority patent/DE2928291A1/de
Priority to GB7925065A priority patent/GB2027020B/en
Priority to IT68497/79A priority patent/IT1121011B/it
Priority to NL7905856A priority patent/NL7905856A/nl
Priority to SE7906504A priority patent/SE7906504L/xx
Priority to FI792403A priority patent/FI792403A/fi
Priority to BE0/196553A priority patent/BE878013A/xx
Priority to ES483822A priority patent/ES483822A1/es
Priority to FR7919853A priority patent/FR2432505B1/fr
Priority to SU792792451A priority patent/SU852168A3/ru
Priority to GR59767A priority patent/GR69932B/el
Priority to DK328379A priority patent/DK328379A/da
Priority to JP9878479A priority patent/JPS5524169A/ja
Priority to NO792569A priority patent/NO151283C/no
Publication of HU179947B publication Critical patent/HU179947B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

A szakirodalomból ismert (Veterinary Pesticides, 25. old., London, 1969) az 5-jód-3-nitro-4-hidroxibenzonitril, továbbiakban: nitroxynil, máj mételyellenes hatása. E helyettesített nitrofenol előállítását több szabadalmi leírás tárgyalja (pl. a 6 516 359 sz. holland, a 167 251 sz. magyar és a 168 748 sz. magyar szabadalmi leírások).
Ismert továbbá, hogy mételykor kezelésénél — főleg szarvasmarha esetében — alkalmazható készítmény alapanyaga a vízben igen kis mértékben oldódó nitroxynil valamely sója. Az is ismert jelenség, hogy nitro179947 fenolok sói polimorfiára hajlamosak. így számolni kell azzal, hogy a savanyú nitrofenol bázisokkal (alkálihidroxidok, különböző erősségű és szerkezetű aminvegyületek stb.) képezett sóinak oldhatósági viszonyai a poli5 morfia következtében megváltoznak és ennek során pl.
egy már elkészített injekciós oldat bizonyos idő elteltével kiválást mutat s ezért terápiás célra nem használható. Ez a jelenség a nitroxynil esetében ismert (Chem. Ind. 1967., 1918. oldal). Ismert a 4(5)-amino-imidazol10 -5(4)-karboxamid májvédő hatása (157 880 és 164 397 sz. magyar szabadalmi leírások), valamint az, hogy bizonyos 4-alkoxi-N,N-dialkil-benzamidinek anthelmintkus hatásúak (157 593 sz. magyar szabadalmi leírás).
A találmányunk szerinti eljárás foganatosításakor elő15 nyösen úgy végezzük a sóképzést, hogy a komponenseket víz és alkohol elegyében, vagy aromás, illetve alifás szénhidrogének jelenlétében reagáltatjuk. A reakciót előnyösen melegítés közben 40—100 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre.
A sók általában könnyen izolálhatok a reakcióelegyből, annak bepárlásával vagy megfelelő oldószerek, illetve oldószerkeverékek hozzáadása után kristályosítással.
A találmányunk szerint előállított sók kristályosak, 25 biológiai szerek hatóanyagaként további tisztítás nélkül felhasználhatók. Az I általános képletü új sók vízben kevéssé, nem vizes oldószerekben általában jól oldhatók.
A találmányunk szerint előállított új sók biológiai aktivitásuk folytán különféle készítmények hatóanyaga30 ként használhatók. így emberi és állati betegségek, első
-1179947 sorban májbetegségek gyógyításakor, illetve májvédő hatásuk folytán kerülhetnek felhasználásra.
Természetes fasciolosisban szarvasmarhákat kezeltünk (5)4-amino-imidazol-(4)5-karboxamidnak 5-jód-3-nitro-4-hidroxibenzonitrillel képezett sójával, 10 mg/kg dózisban, intramuszkulárisan, (nyakizomba) majd a hatást két koprológiai vizsgálat (ülepitéses dúsítás) alapján állapítottuk meg. Az első vizsgálat 2, a második vizsgálat pedig négy héttel a beavatkozás után történt.
A vizsgálat eredményét az 1. táblázat tartalmazza.
1. táblázat
Kezelt állatok száma Koprológiai vizsgálat eredménye
kezelés után 2 héttel kezelés után 4 héttel
pozitív negatív pozitív negatív
47 12 35 4 43
A táblázat adatai alapján megállapítható, hogy a 47 kezelt állat közül a második koprológiai vizsgálat során csupán négynek a bélsarában találtunk fasciola-petéket. Ez annyit jelent, hogy a találmányunk szerint előállított 5(4)-amino-imidazol-4(5)-karboxamid 5-jód-3-nitro-4-hidroxibenzonitril-só-injekció szarvasmarhák természetes fasciolosisában 10 mg/kg dózis alkalmazásával 91,5% redukciót eredményez.
A kísérleti adatok alapján megállapítható, hogy a találmányunk szerint előállított vegyület erélyes fasciolicid anyag. Az ismert fasciolicid anyagok hasonló vagy nagyobb dózisban 12, 6, illetve 4 hetes fasciolák populációiban általában 90%-os redukciót eredményeznek (Boray, Advances in Parasitology, 7,1969., 96—204. o.).
A találmányunk szerint előállított sókat a fent említett felhasználási területek megválasztásától függően különféle készítményekké készíthetjük ki önmagukban ismert kikészítési, illetve formázási módszerekkel.
A humán, illetve veterináris gyógyszerkészítmény formájában való kikészítés történhet parenterális, perorális vagy rektális formában adagolható gyógyszer előállításával.
A készítmények előállításánál hordozó-, vivő-, töltőanyagokat, valamint további segédanyagokat adagolunk önmagukban ismert módszerekkel és a felhasználás területétől és módjától függően a rendszerbe.
A parenterális készítmény előállításánál problémát okoz, hogy a találmányunk szerinti előállított új só, általában csak kevéssé vízoldható. A nem vizes oldószerek pedig gyakran okoznak kellemetlen lokális tüneteket.
Azt tapasztaltuk, hogy N-beta-hidroxietil-laktamid, N-metilacetamid és metilcelloszolv oldószerek egyenlő súlyarányú elegye toxicitás szempontjából azzal válik ki, hogy toxicitásuk az additivitási szabályok szerint számítottnál lényegesen kisebb. Ebben az oldószer elegyben az I általános képletű új sók igen jól oldódnak, így pl. az alább ismertetett példák szerintiek közül a
3. példában előállított só stabilan oldatban marad, miközben megvalósítható a legkedvezőbb tautomer forma kialakítása is. Találmányunk értelmében előnyösen úgy járhatunk el, hogy a fenti oldószer elegyhez trietanolamint adagolunk. Ezzel egyúttal kedvező biológiai hatékonyságot is biztosítunk. Az injekciós készítmény ilyen formában való előállítása után természetesen még további adalékanyagokat is adhatunk a rendszerbe.
Amennyiben perorális készítményt kívánunk előállítani, pl. birkák kezelésére, alkalmazhatunk anorganikus töltőanyagokat, pl. kalciumkarbonátot, bentonitot, továbbá egyéb segédanyagokat, melyekkel különböző formákban, gömb vagy korong alakú dozírozott készítményeket állíthatunk elő.
Eljárásunk részleteit a példákban ismertetjük.
1. példa g N,N-di-n-butil-4-n-butoxibenzamidin-hidrokloridot szuszpendálunk 600 ml 2,8%-os ' nátriumhidroxid oldat és 300 ml benzol keverékében. Alapos összerázás és elválasztás után a vizes fázist mégegyszer 2Ö0 ml benzollal kirázzuk. Az egyesített, vízzel mosott, szárított és szűrt benzolos oldatot 29 g nitroxynil 150 ml benzolban 70 C°-on készített oldatához folyatjuk, majd a narancspiros oldat bepárlása után kapott mézgát 690 ml 66%-os forró vizes etanolból derítőszénnel kristályosítjuk. A szűréssel elkülönített sárga kristályos terméket 70 C°-on szárítjuk, meg A termék 54 g 4-n-butoxi-N,N-di-n-butilbenzamidin-nitroxynil-só. Op.: 110 C’. Kitermelése 91,5%.
2. példa g 4-n-hexiloxi-N,N-di-n-butilnaftamidin hidroklorid 50 ml 2%-os kálilúgban készített szuszpenzióját 1 x 30 ml és 1 x 20 ml benzollal összerázzuk. Az egyesített és szárított benzolos oldatot 0,69 g nitroxynil 10 ml benzolos oldatával elegyítjük majd a kb. 10 ml térfogatra bepárolt sárga benzolos oldathoz 80 ml petrolétert adunk. A kivált sárga kristályokat kiszűrjük és 70 C°-on megszárítjuk. A termék 1,55 g 4-n-hexiloxi-N,N-di-n-butilnaftamidin-nitroxynil-só. Op.: 178 C°. Kitermelése 97%.
3. példa
19,5 g 5(4)-amino-imidazol-4(5)-karboxamid és 43,5 g nitroxynil keverékét 1,5 1 80%-os vizes metanolban forralással feloldjuk. A narancspiros oldatból lehűléskor gyorsan megindul a kristálykiválás. A sűrű kristálykását 2 órán át jeges vízben +5°-on kevertetjük, szűrjük és 50 ml hideg metanollal mossuk, a narancsszínű kristályos terméket 70 C°-on szárítjuk, meg A termék 61,2 g 5(4)-amino-imidazol-4(5)-karboxamid-nitroxynil-só. Op.: 185—186 C°. Kitermelése 97,5%.
4. példa
N-beta-hidroxietiílaktamid, N-metilacetamid és metilcelloszolv oldószerekből egyenlő súlyarányú elegyet készítünk s ebből 8000 g-ot 2000 g trietanolaminnal homogenizálunk. Az így készített oldószerelegy 7130 grammjában 2870 g 3. példa szerint előállított sót 50 C° körüli hőmérsékleten állandó keverés közben oldunk. Az oldatot lehűtjük, nyomószűrőn élesre szűrjük, a kívánt méretű ampullákba letöltjük és sterilizáljuk. Az így készített injekciós oldat 1 grammja 287 mg sót tartalmaz.
5. példa
Orális gyógyszerforma készítése: 2,0 g-os orália
4000 g 3. példa szerint előállított sót 8000 g gyógyszerkönyvi minőségű kalciumkarbonáttal gyúró-keverőgépben homogenizálunk, majd 1500—2500 g elfolyósított keményítővel homogén masszává gyúrjuk. A maszszát ezután önmagában ismert módon 6 g-os beállítással gömb, ovális vagy korong formává alakítjuk és súlyállandóra szárítjuk.

Claims (5)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Eljárás I általános képletű — ahol
    R1 jelentése hidrogénatom, 2—8 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil- vagy naftil-csoport, R2 és R3 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy
    R3 és R4 jelentése együttesen egy IV általános képletű csoportot jelent, amennyiben
    R1 és R4 jelentése hidrogénatom — 5-jód-3-nitro-4-hidroxibenzonitril atnidin-származékokkal képezett új, stabil sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy a II általános képletű — ahol R1, R2, R3, R4 jelentése a fenti — amidin-származékot a III képletű 5-jód-3-nitro-4hidroxibenzonitrillel reagáltatjuk.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy II általános képletű — ahol R1, R2, R3 és R4 jelentése az 1. igénypont szerinti — vegyületként 4-butoxi-N,N-di-(n-butil)-benzamidint vagy 5(4)-amino-imidazol-4(5)-karboxamidot vagy 4-n-hexiloxi-N,N-di-(n-butil)-naftamidint alkalmazunk.
  3. 3. Az 1—2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a sóképzést víz és alkohol elegyében vagy aromás-alifás szénhidrogén elegyben végezzük el.
  4. 4. Eljárás emberi vagy állati szervezetek kezelésére közvetlenül alkalmas, I általános képletű sókat — ahol R1, R2, R5 és R4 jelentése az 1. igénypont szerinti — tartalmazó készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az I általános képletű — ahol R1, R2, R3 és R4 jelentése a fenti — sót vagy sókat kívánt esetben adalékanyagok előnyösen biológiailag ártalmatlan töltő-, vivő-, oldó-, csúsztató-, tapasztó-, hígítóanyagok hozzáadása után önmagukban ismert módszerekkel gyógyszerkészítménnyé készítünk ki.
  5. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja injekciós készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy az I általános képletű — ahol R1, R2, R3 és R4 jelentése az 1. igénypont szerinti — sót vagy sókat N-béta-hidroxietillaktamid, N-metilacetamid, metilcelloszolv és/vagy trietanolamin oldószerek hozzáadásával nem vizes injekciós készítménnyé készítjük ki.
HU78CI1851A 1978-08-04 1978-08-04 Process for preparing substituted 4-hydroxy-benzonitrile salts HU179947B (en)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU78CI1851A HU179947B (en) 1978-08-04 1978-08-04 Process for preparing substituted 4-hydroxy-benzonitrile salts
DE19792928291 DE2928291A1 (de) 1978-08-04 1979-07-13 Neue 5-jod-3-nitro-4-hydroxy-benzonitril-salze und die salze enthaltende praeparate
GB7925065A GB2027020B (en) 1978-08-04 1979-07-18 Salts of 5-iodo--3-nitro-4-hydroxybenzonitrile and preparation and use thereof
IT68497/79A IT1121011B (it) 1978-08-04 1979-07-19 Originali sali di 5 iodo 3 nitro 4 idrosso benzonitrile e composizioniche li contengono
NL7905856A NL7905856A (nl) 1978-08-04 1979-07-30 Nieuwe 5-jood-3-nitro-4-hydroxybenzonitrilzouten en preparaten, die deze zouten bevatten.
SE7906504A SE7906504L (sv) 1978-08-04 1979-07-31 Nya 5-jod-3-nitro-4-hydroxibensonitrilsalter jemte beredningar innehallande dem
FI792403A FI792403A (fi) 1978-08-04 1979-08-01 Nya 5-jod-3-nitro-4-hydroxibensonitrilsalter och blandningar innehaollande dessa
BE0/196553A BE878013A (fr) 1978-08-04 1979-08-01 Nouveaux sels de 5-iodo-3-nitro-4-hydroxy-benzonitrile, leur preparation et compositions qui les contiennent
ES483822A ES483822A1 (es) 1978-08-04 1979-08-01 Procedimiento para la preparacion de nuevas sales estables
FR7919853A FR2432505B1 (fr) 1978-08-04 1979-08-02 Nouveaux sels de 5-iodo-3-nitro-4-hydroxybenzonitrile, leur preparation et compositions qui les contiennent
SU792792451A SU852168A3 (ru) 1978-08-04 1979-08-03 Способ получени солей 5-йод-3- НиТРО-4-ОКСибЕНзОНиТРилА
GR59767A GR69932B (hu) 1978-08-04 1979-08-03
DK328379A DK328379A (da) 1978-08-04 1979-08-03 Salte af 5-iod-3-nitro-4-hydroxybenzonitril deres fremstilling og anvendelse til plantebehandling
JP9878479A JPS5524169A (en) 1978-08-04 1979-08-03 55iodoo33nitroo44hydroxybenzonitrile salt
NO792569A NO151283C (no) 1978-08-04 1979-08-03 Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive nye 5-jod-3-nitro-4-hydroxybenzonitrilsalter

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU78CI1851A HU179947B (en) 1978-08-04 1978-08-04 Process for preparing substituted 4-hydroxy-benzonitrile salts

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU179947B true HU179947B (en) 1983-01-28

Family

ID=10994704

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78CI1851A HU179947B (en) 1978-08-04 1978-08-04 Process for preparing substituted 4-hydroxy-benzonitrile salts

Country Status (15)

Country Link
JP (1) JPS5524169A (hu)
BE (1) BE878013A (hu)
DE (1) DE2928291A1 (hu)
DK (1) DK328379A (hu)
ES (1) ES483822A1 (hu)
FI (1) FI792403A (hu)
FR (1) FR2432505B1 (hu)
GB (1) GB2027020B (hu)
GR (1) GR69932B (hu)
HU (1) HU179947B (hu)
IT (1) IT1121011B (hu)
NL (1) NL7905856A (hu)
NO (1) NO151283C (hu)
SE (1) SE7906504L (hu)
SU (1) SU852168A3 (hu)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4919409A (en) * 1986-07-03 1990-04-24 Xerox Corporation Sheet handling apparatus with narrow belt having raised frictional contact element

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR840429A (fr) * 1937-07-08 1939-04-25 Geigy Ag J R Composés azotés solubles dans l'eau et leur procédé de fabrication
US3694556A (en) * 1963-03-22 1972-09-26 Burroughs Wellcome Co Anti-tapeworm infection composition
US3326658A (en) * 1964-01-28 1967-06-20 Schering Corp Method for controlling plant growth
GB1104885A (en) * 1964-12-18 1968-03-06 May & Baker Ltd Method for the treatment of helminth infestations
CH478522A (de) * 1966-07-05 1969-09-30 Ciba Geigy Mittel gegen Ektoparasiten auf Tieren

Also Published As

Publication number Publication date
NO151283B (no) 1984-12-03
GB2027020A (en) 1980-02-13
NO151283C (no) 1985-03-13
IT7968497A0 (it) 1979-07-19
DE2928291A1 (de) 1980-02-28
NO792569L (no) 1980-02-05
ES483822A1 (es) 1980-04-16
SU852168A3 (ru) 1981-07-30
IT1121011B (it) 1986-03-26
GR69932B (hu) 1982-07-21
JPS5524169A (en) 1980-02-21
SE7906504L (sv) 1980-02-05
NL7905856A (nl) 1980-02-06
GB2027020B (en) 1982-11-10
FR2432505A1 (fr) 1980-02-29
BE878013A (fr) 1979-12-03
FI792403A (fi) 1980-02-05
DK328379A (da) 1980-03-05
FR2432505B1 (fr) 1985-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS62161728A (ja) 抗菌剤
EP0066459B1 (en) Crystalline benzothiazine dioxide salts
KR100191989B1 (ko) 신규한 결정형의 무수7-((1알파,5알파,6알파)-6-아미노-3-아자비사이클로(3.1.0)헥스-3-일)-6-플루오로-1-(2,4-디플루오로페닐)-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카복실산 메탄설폰산 염
IE49069B1 (en) Parasiticidal heterocyclic ether derivatives,processes for the manufacture thereof and compositions thereof
JP2002512226A (ja) 置換された２−オキソ−アルカン酸−［２−（インドール−３−イル）−エチル］アミド
PL100907B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych pochodnych salicyloanilidu
CS208661B2 (en) Method of making the n-/2-phenyl-2-hydroxyethyl/-1,1-dimethyl-3-phenylpropylamin derivatives
US4145554A (en) 3-Nitropyrazole derivatives
HU184271B (en) Process for preparing imidazolidine derivatives
IL115914A (en) Safam's crystalline crystallization salts, the process for their preparation and the pharmaceutical preparations containing them
US3669965A (en) 1-lower alkyl or alkylene substituted-6,7-methylenedioxy-4(1h)-oxocinnoline-3-carboxylic acids and methods for making and using same
CA1240326A (en) 2-(.omega.-ALKYLAMINOALKYL)-AND 2-(.omega.-DIALKYLAMINOALKYL)- 3-(4-X-BENZYLIDEN)-PHTALIMIDINES
US4076824A (en) Anthelmintic oxadiazolinone derivatives
US3888983A (en) Derivatives of thiazolino-pyrimidin-6-ones, in inducing analgesia
HU179947B (en) Process for preparing substituted 4-hydroxy-benzonitrile salts
US3708490A (en) Imidazothiazolium compounds,preparation and method of use
EP0100815B1 (en) N-(1,3-dithiolan-2-ylidene)anilines and their use as anti-inflammatory and anti-asthmatic agents
HU185193B (en) Process for preparing new, basically substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno/2,3-c/pyridines
JPH02233602A (ja) 除草剤
SU1186616A1 (ru) Производные хиноксалин-1,4-диоксида,обладающие способностью увеличивать привес животных
US4235995A (en) 3-Nitropyrazole derivatives
US2877154A (en) Anthelmintic compositions containing chlorine substituted amides and methods for using same
US3585196A (en) Mercapto pyridazinediones
SU1558915A1 (ru) 2-(5 @ -Нитрофурил)-2,3-дигидро-5Н-1,3,4-тиадиазоло[2,3-в]-хиназолинон-5, про вл ющий противомикробную активность
US4419367A (en) Stimulant