HU179118B - Insecticide and acaricide compositions containing aroyl-ureas and process for producing the active agents - Google Patents

Insecticide and acaricide compositions containing aroyl-ureas and process for producing the active agents Download PDF

Info

Publication number
HU179118B
HU179118B HU79BA3847A HUBA003847A HU179118B HU 179118 B HU179118 B HU 179118B HU 79BA3847 A HU79BA3847 A HU 79BA3847A HU BA003847 A HUBA003847 A HU BA003847A HU 179118 B HU179118 B HU 179118B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
dimethyl
formula
ethyl
phenyl
Prior art date
Application number
HU79BA3847A
Other languages
English (en)
Inventor
Annegrit Baumann
Karl Kiehs
Heinrich Adolphi
Karl-Heinz Koenig
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU179118B publication Critical patent/HU179118B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein Német Szövetségi Köztársaság
Aroil-karbamidokat tartalmazó rovar- és atkaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
A találmány aroil-karbamidokat hatóanyagként tartalmazó rovar- és atkaölősserökre, valamint a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
A 2 12J 2^6, a 2 551 279 és a 2 601 700 száma német szövetségi köz társasági nyilvanosságrabozatali iratok hatóanyagként N-benzoil-N*-fenil-karbamid-származékokat tartalmazó rovarölőszer eket ismertetnek. A hatóanyagok a fenil-gyürün halogénatommal, alkil-, halog-alkil-, illetve balogén-alkoxi- és balogén-alkiltio-csoporttál szubsztituáltak. Ezek az ismert szerek elsősorban rovarok, például hernyók és bogarak ellen hat ás 0 s & le.«
A J. Agric. Food Chem. 26, 164—166 /1976/ közleményből ismeretes, hogy az N-/2,6-difluor-benzil/-N*-piridinil-karbamid a Musca domestica és a Spodoptera frugiperda fejlődését gátolja.
Megállapítottuk, hogy az I általános képletű aroil-karbamidokat hatóanyagként tartalmazó szereknek jobb rovarölő hatásuk van, mint az ismert aroil-karbamidokat tartalmazó szereknek. A találmány szerinti szerek atkák ellen is hatásosak, és ez olyan tulajdonság, ami az ismert benzoíl-karbamidókat tartalmazó szereknél nem volb megfigyelhető.
Az I általános képletben
A halogénatómmal, egyenes vagy elágazó szénláncu 1-4 szénatomos alkilcsoporttál egyszer vagy kétszer szubsztituált fenilcsoportot, egy halogénatommal szubsztituált tienil- vagy piridinil-3-csoportot,
1^9110
R egyenes vagy elágazó szénláncu, 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy egyenes vagy elágazó szénláncu., 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, és n értéke 0, 1 vagy 2.
Az I általános képletben tehát A halogénatommal. egyenes vagy elágazó szénláncu^ 1-4 szénatomos alkilcsoporutal vagy egyenes vagy elágazó szénláncu., egyszer vagy kétszer szubsztituált íenilcsoportot, balogénatommal szubsztituált piridinil-3- vagy tieniícsoportot, például tienil-3-csoportot jelent. Szu.bsztitu.ensként például a fluor-, klór- vagy brómatom, metil·-, etil·-, η-propil-, izopropil-, izobutil-, szek-butil csoport jöhet számításba. Előnyös szubsztituens a fluor- vagy klóratom és a metil csoport. Az aromáé gyűrűk előnyösen legfeljebb 2 szubsztituenst tartalmaznak.
Az I általános képletben R egyenes vagy elágazó szénláncu, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, izopropil·-, izobutil- vagy szek-butiícsoportot, elsősorban metilcsoportot; vagy egyenes vagy elágazó szénláncu, 1-4 szénatomos alkoxicsoportot, például metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, izopropoxi- vagy butoxicsoportot, előnyösen metoxi- vagy etoxicsoportot jelent.
Előnyösek azok az I általános képletű aroil-karbamidok, amelyek képletében A halogénatómmal egyszer vagy kétszer szubsztituált fenil-, tienil- vagy piridinil-3-csoportot jelent, és n értéke 0.
Az I általános képletű aroil-karbamidokat úgy állíthatjuk elő, hogy egy II általános képletű izocianátot - ebben a képletben A az előzőekben megadott jelentésű - egy III általános képletű szubsztituált anilinszármazékkai - ebben a képletben R és n az előzőkben megadott jelentésű - iners, szerves oldószerben 0 és 80°C között reagáltatunk.
Iners, szerves oldószerként alifás ss aromás, adott esetben klórozott vagy nitrált, szénhidrogéneket, például benzolt, toluoltj xilolt, klór-benzolt, benzint, szén-tetrakloridot? 1,2-diklor-etánt, metilén-kloridőt, kloroformot, nitrometant; aciklusos vagy ciklusos étert, például dietil-étert, dibutil-étert, tetrahidro-furánt, dioxánt; aciklusos vagy ciklusos ketont, például acetont, metil-etil-ketont, metil-izopropil-ketont, ciklohexanont, továbbá nitrileket, például acetonitrilt, benzonitrilt, stb. használhatunk, de az említett oldószerek elegyei is alkalmazhatók.
A reakció hőmérséklete tág határok között változhat, általában 0 és 80 °C között dolgozunk. A reakció exoterm hőszinezetü, ezért hűtés nélkül 20 és 60 °c között lejátszódik. A műveletet általában légköri nyomáson hajtjuk végre.
Az eljárásban a reakciókomponenseket előnyösen egyenértéknyi mennyiségben alkalmazzuk. Egyik vagy másik komponens feleslegének alkalmazása nem jár észrevehető előnyökkel. Általában a III általános képletű anilinszármazék oldatához vagy szuszpenziójához adjuk a II általános képletű izocianátot. A reakció gyakorlatilag mennyiségi kitermeléssel játszódik le. Több órás reakcióidő - általában 2 óra - után a kapott terméket leszivatjuk és csökkentett nyomáson megszáritjuk.
A I általános képletű vegyületeket szilárd alakban kapjuk és általában analitikai tisztaságuak; ellenkező esetben atkristályositással tisztithatók. A vegyületek elemi összetéte2 lükkel és olvadáspontjukkal jellemezhet ők.
A II általános képletű izocianátokat a megfelelő primer amid és oxalil-klorid reagáltatásával a következő reakcióséma szerint állíthatjuk élőt
A-CO-NHg + Cl-CO-CO-Cl A-CO-NCO + CC + 2HC1
Az A szubsztituens a korábban megadott jelentésű. Έζ a /reakció a J. Org. Chem. 28, 1805-1811 /1985/ közleményből ismert.
A III általános képletű szubsztituált anilinszármazékok ismertek vagy a J. Org. Chem. 50, 1001-1005 /1965/ közleményben ismertetett módon hexafluor-aceTon és egy IV általános képletű anilinszármazék reagáltatásával állíthatók elő /R és n a korábban megadott jelentesüek/.
Az I általános képletű aroil-karbamidok úgy is előállíthatok, hogy egy A-CO-NHg általános képletű araidot - ebben a népiét ben A a korábban megadott jelent ésű - egy V általános képletű izocianáttal - ebben a képletben R és n akkorábban megadott jelentésű - reagáltatunk. Az átalakítást piridinben katalitikus mennyiségű nátrium jelenlétében 40 és 120 °C között vagy tetrahidrof uránban nátrium-hidrid jelenlétében -20 °C és az oldószer visszaíolyatási hőmérséklete között végezhetjük.
A következő példákban ismertetjük az I általános képletű aroil-karbamidok előállítás át.
1. p éIda
Π-/2,6-Difluor-benzil/-N’- 4-/l-hidxoxi-l-trifluor-metil-2,2,2-trifluor-etil/-fenil -karbamid
0,05 mól 4-/l-hidr oxi-l-tr ifluor-inetil-2,2,2-tri-fluor-etil/-anilinkéz 150 ml vízmentes toluolban hozzácsepegtetünk O?O55 mól /2,6-difluor-benzoil/-izocianátot. A reakcióelegy hőmérséklete 27 °C-ra emelkedik. A reakcióelegyet 5 óra hosszat 50 °c-on nolegitjükj majd melegen leszivatjuk és 50 °C-on csökkentett nyomáson szárítjuk. 19,5 gn/95 7/ cim szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 205-207 °C.
2. példa
N-/4-Klór-teno i1-3/-N *- 4-/l-hidr oxi-l-tr i£1uor-me til-2,2,2-trifluor-et il/-fenil -karbamid
0,055 mól 4-/l-hidroxi-l-trifluor-metil-2j2,2-trifluor-etil·/ -anilinnez 100 ml vízmentes toluolban hozzacsepegetjük 0,04 mól /4-klór-tenoil-5/-Í2OCianát 50 ml toluollal.készült oldatát, miközben a reakcióelegy 35 °C-ra melegszik. A reakcióelegyet 3 óra hosszat 50 °C-on keverjük, majd a meleg csapadekot leszivatjuk. éterrel mossuk és csökkentett nyomáson 50 θθon szárítjuk. 11,8 g /76;%/ analitikailag tiszta cim szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 176-179 °C.
Az előző példákkal analóg módon eljárva állíthatjuk elő az I. táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó I általános képletű vegyületeket. A 5.-65. sorszámú vegyületéknél az 1-hidroxi-l-trifluor-metil-2,2,2-trifluor-etíl-csoport a fenilgyürü 4-helyzetében, a 66-86. sorszámú vegyületeknel a 2—helyzetben van /IA általános képlet szemlélteti az utóbbiakat/.
I. táblázat
8 οιszám A En Olvadáspont, °C
3· 2,6-diklór-fenil — 221-224
4. 2-klór-fenil — 175-177
5- 2,5-diklór-fenil — 200-202
6. 4-metil-fenil — 225-231
7· 2-klór-plridinil-3- — 196-198
8. 2-nieti 1-f enil — 208-213
9. 3-klór-fenil — 199-201
10. 4-bróm-fenil — 197-201
11. 2-kiói-fenil 2-netil 175-177
12. 2,6-diklór-fenil 2,5-dimetil 230-232
15· 2,6-difluor-fenil 2,6-dimetil 229-252
14. 5-klór-fenil 2,6-dimetil 214-217
15. 4-bróm-fenil 2,6-dimetil 242-244
16. 2 ,6-dif luor-fenil 3-metil 139-142
17- 2,6-diklór-fenil 3-metil 121-123
16. 3,4-diklór-fenil - 199-203
19. 2,6-difluor-fenil 2-metoxi 195-197
20. 2,6-diklór-fenil 2,6-dimetil 233-237
Ί £1. 2,5-diklór-fenil 2,6-dimetil
dcL · 2-klór-fenil 2,6-dimetil 199-203
25. 4—met il-fenil 2,6-dimetil
24. 2-metil-fenil 2,6-dimetil
25- 2,6-difluor-fenil 2,5-dimetil 228-231
26. 2,5-diklór-fenil 2,5-dimetil
27· 2-klór-fenil 2,5-dimetil
28. 2,6-diklór-fenil 2-metil 212-218
29- 2,5-diklór-fenil 2-metil 223-226
50. 4-metil-fenil 2-metil 212-215
51. 2-metil-fenil 2-metil
52. 2,6-cLif luor-f enil 2-metil 171-174
55. 4—bróm-f enil 2-metil
54. 4-metil-fenil 2—metil
55- 2-bróm-fenil 194
36. 2-fluor-fenil - 150-154
57. 2-bróm-fenil 2-metil 168-171
58. 2-fluor-fenil 2-metil 172-176
59. 2-fluor-fenil 2-etil 155-157
40. 2—bróm-fenil 2—etil 162-168
41. 2-bróm-fenil 2-izopropil
42. 2-fluor-fenil 2-izopropil 149-156
43. 2,6-di klór-fenil 2-etil 205-208
44. 2,6-diklór-fenil 2-izopropil 156-160
45- 2,6-difluor-fen il 2—et il 175-179
46. 2,6-difluor-fenil 2-izopropil 140-145
47. 2-fluor—piridinil-3- —
48. 2-fluor—piridinil-3- 2-metil
49. 4-metil-f enil 2,5-dimetil 187-189
50. 5-kJLór -fenil 2-metil 224-226
51. 2,6-diklór-fenil 2-metoxi 135-134
52. 2-fluor-fenil 2-metoxi 164-167
Sorszám A En Olvadáspont, °C
55. 2-klór-fenil· 2-metoxi 165-166
54. 2-bróm-fenil 2-metoxl
55. 2-bróm-piridinil-5- —
56. 2,6-diklór-piridinil-5· - —
57. 2,4-diklóx—pix idinil-5· - —
58. 2-klór-piridinil-5- 2-metoxi
59. piridinil-5- —
60. piridinil-5- 2-metil
61. tienil-5- —
62. tienil-5- 2-metil
65. 4,5-diklór-tienil-5- —
64. 2,5-dibróm-tienil-5- —
65. 4,5-diklór-tienil-5- 2-metil
66. 2,6-diklór-fenil 4—metil 145-148
67. 2,6-difluox-fenil 4-metil 145-150
68. 2-klór-fenil 4-metil 160-169
69. 2-bróm-fenil 4-metil
70. 2,5-diklór-fenil 4—metil
71. 2-metil-fenil 4-metil
72. 2-fluor-fenil 4—metil 194-196
75. 2,6-diklór-fenil 4-etil 170-1/8
74. 2,6-difluor-fenil 4-etil 98-106
75. 2-klór-piridinil-5- 4-me t i1 196-197
76. 2-klór-piridinil-5- 4-etil
77. 2-fluor-piridinil-5- 4-me t i1
78. 2-fluox-piridinil-5- 4-etil
79. 4,5-diklor-tienil-5- 4-metil
80. 4,5-diklór-tienil-5- 4-etil
81. 2,4-diklór-piridinil-5- -4-metil
82. 2,4-diklór-piridinil-5-4-etil
85. 4—ki ór-t i en i 1-5- 4-oe til 152-156
84. 4-kióx-tienil-5- 4-etil 150-158
85. 2,6-difluor-fenil 5-metil 140-142
86. 2,6-diklór-fenil 5-metil 121-125
A találmány szerinti szerek alkalmasak a rovarok és atkák osztályába tartozó kártevők hatásos irtására.
A találmány szerinti szerek például a következő rovarok és atkák irtására alkalmazhatók: a kártevő rovarok közül a lepkék /Lepidoptera/ rendjébe tartozók, például Plutella maculipennis /káposztamoly/, Leucoptera coffealle /kávépille/, Hyponomeuta nialinellus /almaia-szövőmoly/ Argyresthia oonjugella /almaiamoly/, Sitotroga cerealella /mezei gabonamoly/, Phthorimaea operculella,/burgonyamoly/, Capua reticlulana, Sparganothis pillériana /szőlőilonca/, Cacoecia murinana /fenyősodró pille/, Tortrix viridana /tölgysodró pille/, Clysia ambiguella /nyerges szölőmoly/, Evetria buoliana, Polychrosia botrana /tarka szőlőmoly/, Cydia pomonella, Laspeyresia molesta /almamoly/, Laspeyresia funebrana /szilvamoly/, Ostrinia nubilalis, Loxostege sticticalis, Ephestla kuehniella /lisztmoly/, Chilo suppressalis /rizsszár furóbogár/, Galleria mellonella /nagy viaszmoly/, Malacosoma neustria, Dendxolimus pini, Thaumatopoea pityocampa, Phalera bucephala, Cheimatobia brumata /nagy téli araszoló/, Hibexnia defoliaria /kis téli araszoló/, Bupalus piniarius, Hyphantria cunea /amerikai fehér szövőlepke/, Agrotis segetum /drótféreg/, Agrotis ypsilon, Barathra brassicae, Cirphis unipuncta, Prodenia litura /gyapothernyó/, Laphygma exigua, Panolis flammea, Earisa insulana, Pilisia gamma, Alabama argillacea, Lymantria dispar /gyapjaslepke/, Lymantria monachae, Pieris brassicae /káposztalepke/, Aporia crataegi ellen;
a bogarak /Coleoptera/ rendjébe tartozók, például Blitophaga undata. Melanotus cummunis /drótféreg/, Limonius californicus /drótfereg/, Agriotes lineatus, Agricotes abscurus, Agrilus sinuatus, Meligethes aeneus, Atomaria lineáris, Epilachna varivestris /mexikói babbogár/, Phyllopertha horticola /nyári cserebogár/, Popillia japonica /japánlégy lárva/, Melolontha melolontha /májusi cserebogár/, Malolontha hlppocastani, Amphimallus solstitialis /sárga cserebogár/, Crioceris asparagi, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata /burgonyabogár/, Phaedon cochleariae, Phyllotreta nemorum, Chaetochnema tibialis, Phylloides chrysocephala, Diabrotica 12-punctata, Cassida nebulosa, Bruchus lentis /lencsezsizsik/,Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum /borsózsizsik/, Sitona lineatus, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Hylobiea abietis, Byctiscus betulae, Anthonomus pomorum, Anthonomus grandis, Ceuthorrhynchus assimilis /repceormányos/, Ceuthorrhynchus napi, Sitophilus granaria /gabonazsizsik/. Anisandrus dispar, Ipa typographus, Blastophagus piniperda és csótányok, például Blatta germanica /német csótány/, Periplaneta americana /amerikai csótány/ Blatta orientalis /konyhai csótány/, Blaberus giganteus /óriáscsótány/ és Blaberus fuscus /fekete óriáscsótány/ ellen;
a kétszárnyúak /Diptera/ rendjébe tartozók, például Llayetiola destructor, Dasyneura brassicae, Gontarinia tritici, Haplodiplosis equestris, Tipula paludosa, Tipula oleracea, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Ceratitis capitata, Hhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Anastrepha ludens, Oscinella frit, Phorbia coarctata, Phorbia anti.qua, Phorbia brassicae, Pegomya hyoscyami ellen;
a hártyásszárnyuak /Hymenoptera/ rendjébe tartozók, például Athalia rosae, Hoplocampa minuta, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Atta sexdens ellen;
a poloskák /Heteroptera/ rendjébe tartozók, például Nezara viridula, Eurygaster integriceps, Blissus leucopterus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Piesna quadrata, Lygus pratensis ellen;
a szivórovarok /Homoptera/ rendjébe tartozók, például Perkinsiella saccharicida, Nilaparvata lugens, /barna növényszöcske/, Empoasca fabaeT Psylla mali, Psylla piri, Trialeurodes vaporariorum /üvegházi molytetü/, Aphis fabae /répalevéltetü/, Aphis pomi /almalevéltetü/, Aphis sambuci, Aphldula nasturtii, Cerosipha gosaypii, Sappaphis mali, Sappaphis mala, Dysohis radicola, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae /kaposztalevéltetü/, Phorodon humuli /komlólevéltetű/» Bhopalomyzus ascalonicus, Myzodes persicae, /őszibarack-levéltetü/, Myzus cerasi /cseresznyefa-levéltetu/» Dyaaulacorthum pseudosolani /búrgonyalevéltetü/, Acyrthosiphon onobryohis, Macrosiphon rasa< Megoura viciae, Schlzoneura lanuginosa, Pemphigus bursariua,
Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia picaea, Adelges laricis, Viteus vitifolii és a termiták /Isoptera/ rendjébe tartozók, például Reticulitermes lucifugus ellen;
az atkák /Acarina/ osztályába tartozók, például Ixodes ricinus, Ornithodorus moubata, Amglyomma americanum, Dermacentor silvarum, Boophilus microplus, Tetranychus telarius, Tetranychus atlanticus, Tetranychus pacificus, Paratetranychus pilosus, Bryobia praetiosa ellen.
A találmány szerinti rovar- és atkaölőszereket felhasználhatjuk a növényvédelemben? valamint az egészségügyben, állattenyésztésben és tartósítóiparban.
A találmány szerinti szereket a szokásos készítmények vagy adott esetben ezekből előállított, közveülenülalkalmazható készítmények, például közvetlenül permetezhető oldatok, valamint porokj szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, pasztak, porozószerek, szórószerek, granulátumok alakjában permetezéssel, porlasztással, szórással, porozással vagy öntözéssel alkalmazhatjuk. A konkrét alkalmazási forma a felhasználási célhoz igazodik; minden esetben a hatóanyag legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.
Közvetlenül permetezhető oldatok, valamint emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására közepes és magas forráspontú asványolaj-frakciót, például kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajat, valamint növényi és állati eredetű olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket és származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftálin-szármázékokat, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, kloroformot, szén-tetrakloridőt, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont; erősen poláros oldószereket, például dimetil-formamidot* dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet stb. hasznaihatunk.
Közvetlenül felhasználható vizes szereket * emulzió-koncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokbol /permetporokból/, olajdiszperziókból viz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagot adott esetben olajban vagy oldószerben oldva felületaktív adalék, például nedvesitőy, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgalószer jelenlétében vízben homogenizáljuk. A hatóanyagból es a felület aktiv adalékból, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló— vagy emulgálószerbői és esetleg oldószerből vagy olajból olyan koncentrátumok állíthatók elő, amelyek vízzel higithatók.
A felületaktív adalékok közül megemlíthetjük a ligninszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- es ammóniumsóit. naftalin-szulfonsavat, fenol—szulfohsavat, alkil-aril-szulfonatokat, alkH-szulfátokat, alkil-szulfonátokat, a dibut il-naf talin-s zul fonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, zsirsavas alkálifém- és alkáliföldfémsókat, lauril-éter-szulfátot, zsíralkohol-szulfátokat, szulfatált hexadekanolok, he^tadekanolok és oktadekanolok sóit, szulfatált zsiralkohol-glikoleter sókat, szullonált naftalin és naftalin-származékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, naftalin, illetve naftalin-szulfonsav fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, poli-oxi-etilén-oktil-fenolétert, etoxilezett izooktil-fenolt, oktil-fenolt, nonil-fenolt, alkil-fenol-poliglikol-étert, tributil-feníl-poli-glikol-étert, alkll-aril-poli-éter-alkoholokat, izo179118 tridecil-alkoholt, zsiralkohol-etilén-oxid kondenzát unokát, etoxilezett ricinusolajat, poli-oxi-etilén-alkil-étert,etoxilezett poli-oxi-propilén, lauril-alkohol-poli-glikol-éteracetált, szorbitésztert, lignint, szulfitszennylugot, metilcellulózt.
Porokat, porozó- es szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlés ével készíthetünk.
Granulátumokat* például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozóanyagon való megkötésével állíthatunk elő.
Hordozóanyagként például ásványi termékeket, igy kovasavgélt, kovasavat, szilikátot, talkumot, kaolint, attapulgitot, mészkövet, meszet, krétát, bóluszt, agyagot, löszt, dolomi tót, kovaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium—oxidot; őrölt műanyagot; műtrágyát, például ammónium-szulfátot, arnmónium-íoszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot, valamint növényi termékeket, például gabonalisztet, fahéj—, fa- és csonthéjőrleményeket, ceílulózport és egyéb szilárd hordozóanyagot használhatunk.
A szerek hatóanyagtartalma 0,1-95 s%, előnyösen 0,5-90
S/Ő lehet.
A közvetlenül felhasználható szerek hatóanyagtartalma széles határok között változhat, általában 0,0001 és 10 síi között, előnyösen 0*01 és 1 s% között lehet.
A találmány szerinti szerek az un. Ultra-Lovj-Volume-eljárásban /ULV/ is jól felhasználhatók és ebben az eljárásban lehetőség van 95 s% hatóanyagtartalmu szerek kijuttatására.
Δ következő példákban néhány jellegzetes szer összeállítását ismertetjük.
5. példa sr N-/2-klór-benzoil/-N,-E4-/l-hidroxi-l-trifluor-aetil-2,2,2-trifluor-etil/-feniIJ-karbamidot bensőségesen összekeverünk 97 sr porított kaolinnal. így 5 s73 hatóanyagtartalmu porozószert kapunk.
4. példa sr N-/2,6-clikl6r-benzoil/-N’-[?i—/l-hidroxi-l-trifluor-metil-2,2,2-trixluor-etil/-fenin-karbamidot alaposan összekeverünk 92 sr porított kovasavgéllel és előzőleg a kovasavgélre permetezett 8 sr paraffinolajjal. Jó tapadóképeségü szert kapunk.
5· példa sr N-/2,4-dif luor-benzoil/-I:P-[4-/l-hidr oxi-l-tr if luor-metil-2,2,2-trifluor-etil/-feniX]-karbamidot feloldunk 80 sr xilol, 8-10 mól etilén-oxid és 1 mól olajaav-N-monoetanol-amid 10 sulyrésznyi addiciós terméke, 5 sr dodecil-benzol-azulfonsav-kalciumsó és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 sulyrésznyi addiciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 a% hatóanyagtartalmu vizes diszperziót kapunk.
6. példa sr N-/4—bróm-benzoil/-lP-fél—/1-hidr oxi-l-trif luor-metil-2,2,2-trifluor-etil/-2,6-dimetil-feniU -karbamidot feloldunk 40 sr ciklohexanon, 50 sx izobutanol, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 sulyrésznyi addiciós terméke és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 sulyrésznyi addiciós terméke elegy.ében. Az oldatot 100 000 sr vézce öntve és egyenletesen elkeverve 0,02 s% hatóanyagtartalma vizes diszperziót képűink.
?. példa
180 sr N-/2,4-dif luor-benzoil/-N,-Γ4-/l-hidroxi-l-tI·i-f luor—metil—2,2,2—tr ifluor—et i1/—f eniQ~kar bamidot alaposan összekeverünk 3 sr diizobutil-naftalinszulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylugból származó 10 sr ligninszulfonsav-nátriumsóval és 7 sl porított kovasavgéllel, és kaiapácamaiómban összeőröljük. 90 s% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető port kapunk, amelyből vízzel a megfelelő koncentrációjú permetlékészituető.
A találmány szerinti szerekhez, illetve hat óanyagokhoz különböző olajokat, gyomirtószexeket, gorabaölőszereket, ismert rovarölőszereket, baktériumölőé serekét keverhetünk, adott esetben közvetlenül felhasználás előtt. Ezeket a szereket a találmány szerinti szerhez 1:10 - 10: 1 súlyarányban keverhetjük.
A találmány szerinti szerhez például a következő isméit hatóanyagok keverhetők: l,2-dibróm-5-klór-propán, 1,3-diklóx-propén, lp-diklór-propán és 1,2-diklór-propán elegye, 1,2-dibr óm-etan, 2-sz e k- b ut i1-f eni1-N-rae ti 1-karbamát, o-klór-feη i1—N—in. etil- kar barnát, J-izopr opil-5-metil-f enil-N-metil-karbarnát, o-iz opr opoxi-fen il-N-rae111-kar bamát, 3,5-dimet i1-4-met i1-1 i o-f eni1-N-me t i1-kar b amát, 4-dimet i1-amino-3,5-xi1i1-N-met i1-karbarnát, 2-/l,3-dioxolán-2-il/-fenil-N-iietil-karbaEiát ? 1-naftil-N-meti1-karbarnát, 2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofuran-7-il-N-raefc· til-kaxbarnát, 2,2-dimetil-l,3-benzodioxol-4-il-M-metil-karbarnát, 2-dimetil-amino-5,6-dimetil-4-pirimidinil-dimetil-karbarnát, 2-me t i l-2-/met i1-1 i o/-pr op i on-alde hí d-0-/me t i1-kar b amo i l/-oxim, S-metil-N- etil-karbamoil/—oxrj-tio-acetimidát, metil-N* ,IT’dimetil-N- j/metil-karbamoil/-oxij -1-tio-oxamidát, N-/2-metil-4-klór-fenil/-N’,Ν’-dimetil-f ormamidin, tetra-klór-tiofén, 0,0—dimetil—O—/p—nitro—fenil·/—foszfor-tioát, O,O-dietil-O-/p-nitro-fenil/-foszfor-tioát, 0-etil-0-/p-nitxo-fenil/-fenil-foszfono-tioát, 0,0-dimetil-0-/3-metil-4-nitro-fenil/-főszior-tioát, 0,0-dieti1-0-/2,4-diklór-íenil/—foszfor-tioát, O-etil-C/2,4-diklóx-fenil/-fenil-foszfono-tioát, 0,C-dimetil-0-/2,4,5-triklór-fenil/-foszfor-tioát, 0-etil-0-/2,4,5-triklór-fenil/* -etil-foszfono-tioát, 0,0-dimetil-0-/4-bróm-2?5-diklór-fenil/-f oszf or-tioát, 0,0-diiaet Ü-0-/2,5-diklór-4-jod-fenil/-£oszfor—tioát, 0,0-dimetil-0-/3-met i1-4-met i1-tiofenil/-fos zfox-1ioát, 0-etil-0-/3-metil-4-metil-tiofenil/-izopropil-foszfor-amidát, 0,0—dietil—0— [p-/me bil-szulf inil/-f enilj -f oszf or-üioát, O-eti.l—S—fenil—etil—f oszf ox-ditioát, 0,0-dietil-£2-klór-l-/2,4-diklói.-—fenil·/—vini 13-foszfát, C,0—dimetil—[2—klór—1—/2,4,y-tr iklór—fenil/3 —vinil-xos zfát,0,0—dimetil—0—/1—fenil·/—et ií-acetát-fosz— fox—ditioát, bisz /dimetil—amino/—fluor—foszfin-omid, oktametil-pirofoszfor-amid, 0,0,0,0-tetraetil-ditio—pixofoszfát, ’-klór-Eietil-0,0-diet il-f oszf ox-dit ioát, O-etil-2 ,S-dipropil-iosz·for-ditloát, 0,0-dimetil-C,2,2-diklór-vinii-f oszfát, O,C-dii.Letil-l,2-dibróm-2,2-diklór-etil-foszfát, 0,0-dimetil-2,2,2-txiklór-l-hidroxi-etil-foszfonát, 0,0-dimetil-S-Cl,2-biszkarbetoxi-et i1-/1/3-f os z f or-di t i oát, 0,0-dimet i1-0-/1-meti1-2-kar bme t oxi-v inil/-fos z fát, 0,0-dime t i1-S-/N-met i1-karbamo i1-met il/-fos zfor-ditioát, 0,0-dimetil-S-/N-metil-karbamoil-metil/-foszfor-tioát. 0,Oydimetil-S-/N-metoxi-et il-kar bamoil-metil/-foszfor-ditioat, 0,0-dimeti1-S-/N-forrni1-N-meti1-karbamoi1-metil·/-főszfór179118 _dit ioát, 0,0-dinét i1-0—Cl-met il-2-/met il-karbamoil/-v inilj-f oszfát ,0,0-dimet il-0-[/l-metil-2-dimetil-kar baiuoil/-vi.nil] -foszfát, 0,0-dimetil-O-r/l-niet il-2-klór-2-dietil-karbamoil/-vinilj -foszfát, 0,0-dietíl-S-/etil-tio-net 1·1/-ί oszf or-ditioát, OjO-dietil-S-E/p-klór-í'enil-t io/-metilj-f oszf or-ditioát, 0,0-dimetil-S-/2-etil-tio-etil/-foszfox-tioát, 0,0-diinet 11-S-/2-etil-tio-et il/-f oszf or-ditioát, O,O-dinietil-i3-/2-etil-szulfinil-etil/-foszfor-tioát, 0,0-dietil-8-/2-etil-tio-etil/-foszfor-ditioát, 0,0-dimetil-S-/2-eti1-szulfinil-etil/-foszfox-tioát , 0,0-dietíl-tio-fossforil-imino-fenil-acetonitril, 0,0-dietil-£'-/2-klór-l-ftálinido-etil/-foszfox-ditioát, 0,0-dietil-S-fü-klóx-benzoxazolon-/2/-il-/3/J·n°til-ditio-foszfát, 0,0-dimet i1-3-{2-metoxi-1,3,4-tiodiazol-5-oni1-/4/-neti13-f os zfor-ditioát, 0,0-dietil-O-0,5,6-triklór-piridil- /2/7-foszfor-tioát, 0,0-dietil-0-/2-pirazinil/-foszfor-tioát, 0,0-dietil-G-C2-izopxopil-4-metil-piximidinil-/6/J-foszfor-tioát, 0,0-dietil—O-C2-/dietil-amino/—6-metil-4-pirimidinilj-t ion o-f őszσ’ át, 0,0-dinéti1-S-/4-oxo-l,2,3- b e n z o-1 r í az iη-3-i1-metil/-foszfox-dit i oát, 0,0-dimet il-S-L/4,6-diamino-l,5,5-tx iazin-2-i 1/-izet ilj-f oszf ox-ditioát, 0,0-dietil-/l~fenil-1,2?4-txiazol-p-il/-tionofoszfát, 0,S-diniétil-fos zfor-ámido-tioat? O,S-dimetil-I’-acetil-foszfox-amido-tioát. -hexaklór-ciklohexan, 1,1-di-/p-metoxi-feni1/-2,2,2-tx iklor-etán, 6,7,8,9,10,10-hexaklór-1,5,5a,6,9,9a-hexahidro-6,9-me tano-2,4,3-benzodioxat iepin-3-oxidT piretrinszáxmazékok, DL-2-allil~3-metil-ciklopentén-/2/-on-/l/-il~/4/-I)L-cisz, txansz-kxizantemát, 5-benzil-fuxil-/3/-metil-DL-cisz, transz-kr izantemát, 3-fenoxi-benzil-/+/-cisz, tx ans z-2,2-dime t i1-3-/2,2-diklór-v inil/-ci klo-px opán-Έεχ b oxilát, OÉ-c iano-5-fenoxi-benzil-/+/-cisz, transz-2,2-dimetil-3-/2,2-diklóx-vinil·/-ciklopxopán-karboxiIat, /s/-o6-ciano-3-fenoxi-benz il-cisz/lR,32/-2,2-dimetÍ1-3-/2,2-dibx óm-vinil/-ci klopxopán-kaxboxilát, 3,4,5,6-tetrahidxo-ftálimido-etil-HÍj-cisz, txansz- kr i z an t emát, 2-me t i1-5-/2-px opin i1/-3-f uri1-me t i1-kri z an temát, otr-ciano-5-f enoxi-benzil-cfr-izopxopil-4-kLóx-f enil-acetát.
A következő példákban ismertetjük a találmány ssexinti xovax- és atkaölőszerek biológiai hatását. Összehasonlító szerként N-/2,6-difluox—benzoil/-N,-/4-klór-fenil/-kaxbamidot /A hatóanyag; 2 123 236 szarni német szövetségi köztársasági nyílvanosságrakozatali irat/, illetve N-/2,6-difluor-benzoil/-N*-/5-klór-piridinil-2/-kaxbamidot hatóanyag; J. Agxic. Food Cne:.'., 26, 164-166 /1978/3 alkalmaztunk. A hatóanyagokat az előállítási példák száma, illetve az I. táblázatban megadott sors zárnál jelöltük.
8. példa
Nőstény takács atkákkal /Tetranychus telarius/ végzett vizsgálat
Permetező fülkében forgó tányérra helyezett, cserepekben nevelt bokorbabot a vizsgálandó hatóanyagok vizes oldatával csepegősre permeteztük. Száradás után a levelek felületéből dugóiméval 25 nm átmérőjű levéldarabokat vágtunk ki. Ezeket a darabokat cellulózlapra helyeztük, amelyek vízben lógtak. A kivágott levéldarabokra 10-10 kifejlett nőstény takácsatkát helyeztünk. Hat nap múlva megszámoltuk a lerakott petéket, lárvákat és kifejlett atkákat. Az eredményeket a II. táblázatban ismertetjük.
Λ
II. táblázat;
Hatóanyag száma Hatóanyag koncentrációja, s% Hat napon belül lerakott peték száma Ebből kikelt lárvák száma
1. 0,1 5 0
0,05 7 0
0,02 55 0
0,01 55 0
2. 0,1 5 0
0,05 4 0
0,025 7 0
5. 0,1 5 2
4. 0,05 2 0
5. 0,1 17 0
kezeletlen 75 55
9. példa
A lisztmoly lárváira /Ephestia kuehniella/ kifejtett hatás /tenyésztési vizsgálat/
A lisztmoly számos petéjét tartalmazó gabonalisztet alaposan összekevertük a hatóanyagokkal. Ebből a lisztből 10 g-ot 25O ml-es csészékbe helyeztünk és 22 °C-on tartottuk. Négy hét múlva kiértékeltük a lárvák fejlődését.
Az eredményeket a III. táblázatban ismertetjük.
III. táblázat
Hatóanyag száma Hatóanyag koncentrációja a lisztben /ppm/ Kiér t ékelés
1. 4 fejlődés erősen gátolt
A 100 fejlődés gátolt
A 50 hatástalan
10. példa
Moszkitó lárvákkal /Aedes aegypti/ végzett tenyésztési vizsgálat
200 ml csapvizhez hozzáadtuk a hatóanyagkészitményt, majd az oldatot benépesítjük 50-40 db, 4. fejlődési szakaszban lévő moszkitó lárvával.
A kísérleti hőmérséklet 25 C· A lárvák bábozódását és kikelését értékeltük kezeletlen kontrollal összehasonlítva. A kísérleti időszak alatt a lárvák egyszer kaptak táplálékot.
Az eredményeket a TV. táblázatban szemléltetjük.
IV. táblázat
Hatóanyag Hatóanyag koncentrációja Pusztulás i
száma a vízben /ppm/ arány /%/
1. 0,01 100
5- 0,1 100
0,05 erős gátlás
4. 0,05 100
5· 0,5 100
11. példa
Tribolium castaneum-mal végzett tenyésztési vizsgálat.
g búzalisztet gondosan összekevertünk a hatóanyagkészitménnyel, majd 250 ml-es üvegedényekbe töltöttük. Mindegyik edénybe peterakáshoz 20-20 bogarat /Tribolium castaneum/ helyeztünk. 14 nap múlva a bogarakat kiszitáltuk a lisztből. A kezelt lisztet a petékkel együtt 24 °C-on tartottuk, amíg a következő bogárgeneráció kikelt. Az eredményeket az V. táblázatban ismertetjük.
V. táblázat
Hatóanyag száma Hatóanyag koncentrációja a lisztben /ppm/ Kiértékelés
1. 2,0 1,0 0,5 teljes gátlás erős gátlás gátlás
A 2,0 1,0 gátlás hatástalan
B 100 hatástalan
12. példa
Drosophila melanogasterrel végzett tenyésztési vizsgálat ml Kleie-féle agar táptalajt 60 °C-on 250 ml-es műanyag edényekbe töltünk, majd 2 ml vizes hatóanyagkészitménnyel alaposan Összekeverjük. Lehűlés után a táptalajt beoltjuk élesztő-szuszpenzlóval és szűrőpapír korongot helyezünk a talajra, mzután az edénybe 20-40 db, körülbelül 6 napos Drosophilát helyezünk és az edényeket lezárjuk.
A kiértékelést 10 nap múlva végezzük. Az eredményeket a VI. táblázatban ismertetjük.
VI. táblázat
Hatóanyag száma Hatóanyag koncentrációja a táptalajban /ppm/ Kiértékelés
1. 5,0 gátolt fejlődés
3. 12,5 gátolt fejlődés
4. 25,0 gátolt fejlődés
B 50,0 gátolt fejlődés
25,0 hatástalan
Szabadalmi igénypontok

Claims (2)

1. Rovar- és atkaölőszer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 s% mennyiségben I általános képletű aroil-karbamidot - ebben a képletben
Λ halógénatómmal, egyenes vagy elágazó szénlánca, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszer vagy kétszer szubsztituált fenilcsoportot vagy egy balogénatómmal szubsztituált tienil- vagy piridinil-5-csoportot;
R egyenes vagy elágazó szénláncu, 1-4 szénatomos alkil-csoportot vagy egyenes vagy elágazó szénláncu, 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, és n értéke 0, 1 vagy 2 -, valamint 5-99,9 s% szilárd és folyékony hordozóanyag - előnyösen ásványi őrlemény, folyékony szénhidrogén-származék — és felületaktív adalék - előnyösen anionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgáló- és nedvesltőszer - közül legalább egyet tartalmaz .
2. Eljárás az I általános képletű eroil-karbamidok - ebben a képletben. A, R és n az 1. igénypontban megadott jelentésű - előállítására azzal jellemezvef hogy egy II általános képletű izocianátot - A a fenti jelentésű - egy III általános képletű szubsztituált anilinnel - R és n a fenti jelentésű reagáltatunk.
HU79BA3847A 1978-09-11 1979-09-10 Insecticide and acaricide compositions containing aroyl-ureas and process for producing the active agents HU179118B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782839462 DE2839462A1 (de) 1978-09-11 1978-09-11 Aroylharnstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU179118B true HU179118B (en) 1982-08-28

Family

ID=6049146

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU79BA3847A HU179118B (en) 1978-09-11 1979-09-10 Insecticide and acaricide compositions containing aroyl-ureas and process for producing the active agents

Country Status (8)

Country Link
US (2) US4240979A (hu)
EP (1) EP0008768B1 (hu)
JP (1) JPS5538390A (hu)
AT (1) ATE38T1 (hu)
AU (1) AU522721B2 (hu)
DE (2) DE2839462A1 (hu)
HU (1) HU179118B (hu)
ZA (1) ZA794787B (hu)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US5342958A (en) * 1970-05-15 1994-08-30 Solvay Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
US5245071A (en) * 1970-05-15 1993-09-14 Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
DE3217620A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
ES8801896A1 (es) * 1985-03-01 1988-03-01 Duphar Int Res Procedimiento para preparar derivados de urea
US4737509A (en) * 1986-12-04 1988-04-12 Fmc Corporation N-(4-(2-aryltetrafluoroethoxy)-3-methoxyphenyl)-N'-benzoylurea insect growth regulators
JPH03129826U (hu) * 1990-04-09 1991-12-26
US6316503B1 (en) * 1999-03-15 2001-11-13 Tularik Inc. LXR modulators
WO2003063796A2 (en) * 2002-01-30 2003-08-07 Tularik Inc. Heterocyclic arylsulfonamidobenzylic compounds
DE60324104D1 (en) * 2002-01-30 2008-11-27 Amgen Inc Arylsulfonamidobenzylverbindungen
MXPA06001566A (es) * 2003-08-12 2006-05-15 Amgen Inc Compuestos arilsulfonamidobencilicos.
EP1735132A2 (en) * 2004-03-05 2006-12-27 TODACK, James, J. Apparatus and method for shearing reinforced concrete piles and metal piles and crushing reinforced concrete piles
CN2679775Y (zh) * 2004-03-09 2005-02-16 赵舜培 自动识别内容之电子书
CN101538227B (zh) * 2008-03-19 2012-06-06 华东理工大学 含七氟异丙基苯甲酰脲类化合物及其用途

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4013717A (en) * 1970-05-15 1977-03-22 U.S. Philips Corporation Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
NL160809C (nl) 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
CH623044A5 (en) * 1974-12-02 1981-05-15 Scherico Ltd Process for the preparation of novel anilino-2-oxazolines
DE2531279C2 (de) * 1975-07-12 1983-07-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2601780B2 (de) * 1976-01-20 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
US4170657A (en) * 1977-05-13 1979-10-09 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
US4089975A (en) * 1977-05-13 1978-05-16 The Dow Chemical Company Method of controlling manure-breeding insects
DE2860137D1 (en) * 1977-07-28 1980-12-11 Ciba Geigy Ag N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, substances containing them, and their use as pesticides

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5538390A (en) 1980-03-17
AU5057679A (en) 1980-03-20
EP0008768A1 (de) 1980-03-19
ZA794787B (en) 1980-09-24
US4271171A (en) 1981-06-02
AU522721B2 (en) 1982-06-24
DE2960273D1 (en) 1981-05-07
US4240979A (en) 1980-12-23
JPS6357418B2 (hu) 1988-11-11
EP0008768B1 (de) 1981-04-15
DE2839462A1 (de) 1980-03-27
ATE38T1 (de) 1981-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2642136B2 (ja) Ｎ−置換アゾール
HU179118B (en) Insecticide and acaricide compositions containing aroyl-ureas and process for producing the active agents
KR960010016B1 (ko) O-(o-에틸-s-알킬포스포릴)-o-(카르바모일)-피로카테콜 유도체
US4920110A (en) Propargyl furan- and thiophenecarboxylates
US4459297A (en) Oxadiazinediones, their preparation, and their use for the control of insects and arachnids
EP0073986B1 (de) 3-Fluorphenyl-(di)thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
US4213976A (en) Haloalkyldithiophosphoric acid esters
US4414208A (en) O,S-Dialkyl-O-(4-fluorophenyl)-(di)thiophosphoric acid esters, and the use thereof for combating pests
JP2611002B2 (ja) シクロプロパンカルボキサミド、その製造方法および該化合物を含有する殺虫剤
EP0049383B1 (de) 4-Trifluormethylphenyl-(di)thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
US4203977A (en) Phosphoric acid esters, composition and use
US4268506A (en) Thienylmethyl-thiophosphoric acid esters
US4368196A (en) Phosphoric acid esters, and their use for combating pests
US5166179A (en) N-benzoyl-N&#39;-phenoxyphenylureas, their preparation and their use for controlling pests
US4537884A (en) 2-Trifluoromethylphenyl (di)thiophosphates, and their use for pest control
EP0007544B1 (de) Thienyl-dithiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
CS211366B2 (en) Insecticide and acaricide means
US4260604A (en) Pyridazinonyl-(di)(thio)-phosphoric (phosphonic) acid esters as pesticides
DE3403203A1 (de) Oximinophosphorsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
EP0050219A1 (de) 2-Fluorphenyl-(di)thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
US4920108A (en) Bisthiolphosphates as pesticides
US5214064A (en) Phenoxyphenylmethyl substituted azoles and pesticidal composition thereof
DE3420166A1 (de) Pyrimidylphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
DE2853450A1 (de) Thionophosphonsaeureester
EP0042508A1 (de) Benzylbisthiolphosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee