HU176749B - Herbicide compositions containing acetanilide derivatives and process for producing the active agents - Google Patents

Herbicide compositions containing acetanilide derivatives and process for producing the active agents Download PDF

Info

Publication number
HU176749B
HU176749B HU78BA3711A HUBA003711A HU176749B HU 176749 B HU176749 B HU 176749B HU 78BA3711 A HU78BA3711 A HU 78BA3711A HU BA003711 A HUBA003711 A HU BA003711A HU 176749 B HU176749 B HU 176749B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
imidazole
methyl
chloro
acid
Prior art date
Application number
HU78BA3711A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Eicken
Bruno Wuerzer
Wolfgang Rohr
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU176749B publication Critical patent/HU176749B/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/68Halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány acetanilid-származékokat hatóanyagként tartalmazó új gyomirtószerekre, valamint az új hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik.
Ismeretesek halogén-acetanilideket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó és növekedést szabályozó szerek. Figyelemreméltó gazdasági jelentősége van az N-metoxi-metil-a-klór-acet-2,6-dietil-anilidet tartalmazó szereknek (3 547 620 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Ismeretes egy l,3-dioxolán-2-il-metil-csoportot tartalmazó acetanilid hatóanyag is (2 405 510 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat). Az ismert acetanilideket tartalmazó szerek jelentősége az, hogy számos, magról fejlődő gyomfű ellen hatásosak. Az előbb említett hatóanyagot tartalmazó szerek néhány kétszikű gyom ellen is hatékonyak. Hiányoznak azonban olyan hatóanyagokat tartalmazó szerek, amelyek a gyomfüvek mellett a széleslevelű gyomokét is jól irtják és amelyeket az eddig ismert hatóanyagokat tartalmazó szerektől többé-kevésbé károsodó haszonnövények is jobban tűrnek.
Azt találtuk, hogy az I általános képletű új acetanilideket tartalmazó szereknek jó gyomirtó hatásuk van, és a jelentősebb haszonnövények ezeket a szereket jól tűrik; tehát szelektív hatásúak. Az I általános képletben R 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot,
R2 hidrogénatomot,
X klóratomot és
A egyik gyűrű-nitrogénatomon keresztül kapcsolódó imidazolcsoportot jelent, amely egy vagy több halo génatommal és/vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet.
A technika állása alapján meglepő volt, hogy éppen az imidazol-csoporttal szubsztituált acetanilideket tartalmazó szereket tűrik kiválóan a haszonnövények.
A találmány szerinti új szerek a kívánalmaktól és a hatóanyag adagjától függően alkalmasak lágyszárú és fás haszonnövény ültetvényekben káros növények szelektív irtására, a növények fejlődésének meggátlásával növekedés szabályozására vagy nagy hatóanyagmennyiség alkalmazása esetén a növények teljes elpusztítására. Különösen kiemelkedő szelektivitásuk van a találmány szerint azoknak a szereknek, amelyek olyan I általános képletű hatóanyagot tartalmaznak, amelynek képletében R és R1 a fenilgyűrű 2- és 6-helyzetében vannak.
Az A helyettesítő egyik gyűrű-nitrogénatomon keresztül kapcsolódó imidazolcsoportot — amely szubsztituálva lehet —, például imidazol-, 2-metil-imidazol-, 4(5)-klór-imidazol-, 2-klór-imidazol-, 4,5-diklór-imidazol-, triklór-imidazol-, 2-metil-4,5-diklór-imidazol-, 2-etil-4,5-diklór-imidazol-, 2-izopropil-4,5-diklór-imidazol-, 4(5)-bróm-imidazol-, 4,5-dibróm-imidazol-, tribróm-imidazol-, 2-metil-4,5-dibróm-imidazol- vagy 2-bróm-4,5-diklór-imidazo!-csoportot képviselhet.
Az I általános képletű új acetanilidek úgy állíthatók elő, hogy egy II általános képletű 2-halogén-N-haIogén-metil-acetanilidet — ebben a képletben R1, R2, A1 R és X a fenti jelentésűek —egy H—A általános képletű imidazollal reagáltatunk — ebben a képletben A a fenti je176749
17674» lentésű — az [A] rcakciósénjában szemléltetett módon.
A II általános képletű 2-halogén-N-halog^tt-petil-acetanilidek közül néhány a 15 42 950 számú német szövetségi köztársasági közzétételi iratból ismert; a többiek analóg módon a megfelelő azometinek és halogén-acetilhalogenid reagáltatásával állíthatók elő.
Az imidazolt a 2-halogén-N-halogén-metil-acetanilidre vonatkoztatva célszerűen legalább moláris mennyiségben használjuk.
A reakció során felszabaduló hidrogénhalogenidet célszerűen alkalmas savmcgkötőszerrel, például szerves bázissal, így tercier aminnal vagy szervetlen bázissal, így alkálifém- vagy alkáliföldfémkarbonáttal, illetve -hidrogénkarbonáttal köthetjük meg. A hidrogénhalogenidet megkötő szert az imidazolra számítva legalább moláris mennyiségben alkalmazzuk.
Célszerű a reakciót olyan oldószerben végezni, amely a 2-halogén-N-halogén-metil-acetanilidre vonatkozóan iners. Oldószerként szénhidrogéneket, például petrolétert, ligroint, ciklohexánt, toluoit, xilolt; étereket, például dietilétert, diizopropilétert, dimetoxietánt, tetrahidrofuránt, dioxánt, anizolt; halogénezett szénhidrogéneket, például diklór-metánt, kloroformot, 1,2-diklór-etánt, szén-tetrakloridot, klór-benzolt; ketonokat, például acetont, metil-etil-ketónt; észtereket, például etil- 25 acetátot, butilacetátot; szulfonokat, például dimetil-szulfoxidot, tetrahidrotiofén-l,l-dioxidot vagy a felsorolt oldószerek elegyeit is használhatjuk.
A reakciót 0 °C feletti hőmérsékleten játszatjuk le.
A reakció meggyorsítására előnyös tehet az oldószer, 30 illetve oldószerelegy forráspontján dolgozni, de 200 °C alatt. Előnyösen 50 és 150 °C között dolgozunk. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet szűrjük és a terméket — adott esetben mosás után — a szüredékből szokásos módon elkülönítjük. Vízzel elegyedő oldószer 35 használata esetén általában előnyös, ha ezt elpárologtatjuk és vízzel nem elegyedő oldószerrel helyettesítjük.
Az I általános képletű új acetanilidek úgy is előállíthatok, hogy egy II általános képletű 2-halogén-N-halogén-metil-acetanilidet — ebben a képletben R, R1, R2 ős X 40 a fenti jelentésűek — egy M* A® általános képletű imidazol-sóval reagáltatunk — ebben a képletben A a fenti jelentésű, és M® fémiont, előnyösen ezüstiont, alkálifémiont vagy egy egyenérték alkáliföldfémiont jelent —.
Az M® A® általános képletű alkálifém-, alkáliföld- 45 fém-, illetve ezüst-imidazolokat ismert módon a H—A általános képletű imidazolnak alkálifémmel vagy erős bázissal, például alkálifémhidroxiddal, -alkoholáttal, -amiddal vagy -hidriddel vagy ezüsthidroxiddal való reágáitatásával hidrogén, alkohol, illetve ammónia felsza- 50 badulása közben állítjuk elő.
Az M® A® általános képletű sónak a IIáltalános képletű 2’halogén-N-halogén-metil-acetaniliddel való reakcióját előnyösen poláris, aprqtikus oldószerben, például nitrilben, amilyen az acetonitpil; amidban, amilyen a dimetilformamid; poliéterben, amilyen a dietilénglikol-dimetiléter, trietilénglikoí-dimetiléter; szulfonban, amilyen a tetrahidrotiofén-l,l-dioxid; szulfoxidban, amilyen a dimetil-szulfoxid; ketonban, amilyen az aceton, metil-etil-keton, diizopropilkfton, —30 és +50 °C között, előnyösen szobahőmérsékleten végezzük. A kiindulási vegyületeket célszerűen egyenértékű métttiyiségben alkalmazzuk. A kapott terméket — adott esetben a képződött Μ® X® szervetlen só elválasztása és adott esetben a poláris aprotikus oldószernek vízzel nem elegyedő oldószerrel való kicserélése után — szokásos módon elkülönítjük.
A következő példák szemléltetik az új acetanilidek előállítását.
1. példa
49.2 sr. 2-klór-2',6'-dimetil-N-klór-metil-acetanilidet és 34,9 sr. 2-metil-imidazolt 200 tf.rész tetrahidrofuránban visszafolyatás közben forralunk, majd az elegyet lehűtjük, leszívatjuk, és a szüredéket vákuumban bepároljuk. A maradékot kloroformban feloldjuk, vizet adunk hozzá, a kloroformos fázist elválasztjuk és bepároljuk; a visszamaradó olajat éterrel eldörzsölve 18,9 sr. 2-klór-2',6'-dimetil-N-(2-metil-imidazol-l-il-metil)-acetanilidet kapunk. Olvadáspontja 116 4C.
2. példa
30.2 sr. 2-metil-4,5-diklór-imidazolt 60 tf.rész metanol hozzáadása közben feloldunk 35,0 sr. 30%-os metanolos nátrium-metilát-oldatban és vákuumban 30 °C-on szárazra bepároljuk. A kristályos maradékot 200 tf.rész vízmentes acetonitrilben szuszpendáljuk. A szuszpenzióhoz keverés közben 10 °C-on részletekben hozzáadunk 49,2 sr. 2-klár~2',6'-dimetil-N-klórmetil-acetanilldet és 16 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Az oldószert vákuumban elpárologtatjuk, majd a maradékot kloroform és víz között megosztjuk. A kloroformos fázist vízzel 3 ízben mossuk, szárttjuk, majd toluolból átkristályosítva 50,0 sr. 2-klór-2',6'-dimetil-bí-(Z-metil-4,5-imidazol-l-il-metil)-acetanilidet kapunk; olvadáspontja 170 ÖC. (8. hatóanyag.) :
Hasonló módon állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó I általános kép* letű vegyületeket.
A találmány szerinti gyomirtószerek felhasználása
I. táblázat
Sorszám R R’ R* X A Op.’C
1. 2—CHj 6—CHj H a 1-imidazolil 127
2. 2—CH3 6-C2H3 Η Cl 1-imidazolil 106
3. 2—CHj 6—CHj H Cl 2-metil-í-imidazoIil 116
4. 2—CHj 6—CHj H a 4,5-diklór-1 -imidazolil 95
5. 2—CHj 6-C2Hj H a 4,5-diklór-1 -imidazolil 88
6. ó-^CjHj H Cl 4,5-diklór-1 -imidazolil 104
7* 2—CHj 6-CjHj H Cl triklór-enidazolil 162
8. 1 2—CHj 6—CHj H Cl 2-metil-4,5-diklór-l-imidazolil 170
Sorszám R R1 R X A Op. °C
9. 2—CH3 6—C2H5 H Cl 2-metil-4,5-diklór-l-imidazolil 165
10. 2—CH3 6—CH3 H Cl 2-etil-4,5-diklór-l -imidazolil 114
11. 2—CH3 6—C2H5 H Cl 2-etil-4,5-diklór-l-imida zolil 100
12. 2-CH3 6-CH3 H Cl 2-izopropil-4,5-diklór-imidazolil 161
13. 2—CH3 6—C2H5 H Cl 2-izopropil-4,5-diklór-l-imidazolil 112
14. 2-CH; 6—CH3 H Cl tribróm-imidazolil 168
15. 2—CH3 6—C2H5 H Cl tribróm-imidazolil 170
16. 2—CH3 6—CH3 H Cl 2-bróm-4,5-diklór-1 -imidazolil 168
17. 2—CH3 6-CH3 H j Cl 2-metil-4,5-dibróm-l-imidazolil 160
közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók — nagy hatóanyag-tartalmú, vizes, olajos vagy egyéb diszperziók is —·, diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek, granulátumok alakjában permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással történhet. A felhasználás módjai az alkalmazási célokhoz igazodnak, de minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.
Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták és olajdiszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolaj frakciókat, például kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajokat; növényi és állati eredetű olajokat; alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket, valamint származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalinokat, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klórbenzolt, izoforont stb.; erősen poláris oldószereket, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet stb. használhatunk.
Vizes alakban felhasználható szereket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával állíthatunk elő. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat olajban vagy oldószerben oldva felületaktív adalékkal, például nedvesítő, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerrel vízben homogenizáljuk. A hatóanyagból és felületaktív adalékból, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és esetleg oldószerből vagy olajból olyan koncentrátumok állíthatók elő, amelyek vízzel hígíthatok.
Felületaktív adalékként például ligninszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, naftalinszulfonsavat, fenolszulfonsavat, alkil-aril-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, alkil-szulfonátokat, a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauriléterszulfátot, zsíralkoholszulfátokat, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfémsókat, szulfátéit hexadekanolok, heptadekanolok, oktadekanolok sóit, szulfátéit zsíralkohol-glikoléterek sóit, szulfonált naftalin és naftalin-származékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, naftalin, illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, polioxietílén-oktilfenol-étert, etoxilezett izooktil-fenolt, oktil-fenolt, nonil-fenolt, alkil-fenol-poliglikolétereket, tributil-fenil-poliglikolétert, alkil-arü-poliéteralkoholokat, izotridecilalkoholt, zsíralkohol-etilénoxid-kondenzátumokat, etoxilezett ricinusolajat, polioxietilén-alkilétert, etoxilezett polioxipropilént, laurilalkohol-poliglikoléter-ace tált, szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgot és metilcellulózt használhatunk.
Porokat, szóró- és porozószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével állíthatunk elő.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozóanyagon való megkötésével készíthetünk. Szilárd hordozóanyagként ásványi anyagokat, például kovasavgélt, kovasavat, szilikátokat, talkumot, kaolint, attapulgitot, mészkövet, krétát, bóluszt, löszt, agyagot, dolomitot, kovaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnéziumoxidot; őrölt műanyagokat; műtrágyát, például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidokat, valamint növényi termékeket, például gabonalisztet, fahéj-, fa- és csonthéjőrleményeket, cellulózport és egyéb szilárd hordozóanyagokat használhatunk.
A találmány szerinti szerek 0,1 és 95% közötti, előnyösen 0,5 és 90 s% közötti hatóanyagot tartalmaznak. A felhasznált mennyiség 0,1—10 kg hatóanyag/hektár lehet.
A találmány szerinti szerekhez más gyomirtó vagy növényi növekedést szabályozó szer hatóanyaga keverhető, illetve ezekkel együtt alkalmazhatók. Ilyen komponensként például diazinokat, benzotiadiazionokat, 2,6-dinitro-anilineket, N-fenil-karbamátokat, biszkarbamátokat, tiolkarbamátokat, halogénkarbonsavakat, triazinokat, amidokat, karbamidokat, difenilétert, triazinonokat, uracilokat, benzofurán-származékokat stb. alkalmazhatunk. Ezek a kombinációk alkalmasak a hatásspektrum szélesítésére, valamint színenergetikus hatásúak. Példaképpen megemlíthetjük a következő hatóanyagokat, amelyek a találmány szerinti szerhez keverhetők, illetve azzal együtt alkalmazhatók. 5-amino-4-klór 2 fenii 3(2H) piridazinon, amino 4 bróm 2 fenii 3(2H) piridazinon, (dimetil amino) 4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-fenil-3(2H)-piridazinon, 5-amino-4-klór-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon, 5-amino-4-bróm-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon, 5-(dimetil-amino)-4-klór-2-(m-trifluormetil-fenil>3(2H)-
-piridazinon, 5-(metil-amino)-4-klór-2-(m-trifluormetil-fenil)-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-4-klór-2-m-trifluormetil-fenil-3(2H)-piri- dazinon,
5-(metil-amino)-4-klór-2-[m(a,a, β, β-tetrafluor-etoxi-fenil]-3(2H)-piridazinon,
3-( 1-metil-etil)-1H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
3-(l-metil-etil)-8-metil-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
1- (metoxi-metil)-3-(l-metil-etil)-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
3-(l-metil-etil)-pirido[2,3-c][l,2,8]tiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
N-(2-klór-etil)-2.6-dinitro-N-n-propil-4-(trifluormetil)-ánilin,
N-n-propil-2,6-dinitro‘N-n*propil-4-(trifluonnetil)* -anilin,
N-(Ciklopropil-metil)-2,6-dinitro-N-n-propiI‘-4-(trifluor)-metil)-anilin,
N-n-butil-2,6-dinitro-N-etil-4-(trifluormetil>anilin,
N-n-propil-2,6-dinitro-N-n-propil-4-metil*anilin,
N-n-propil-2,6-dinitro-N-n-propil-4-aminoszulfonil-anilin,
N-n-propil-2,6-dinitro-N-n-propil-4-(trifluonnetil)-5-amino-anilin,
Ν-ρβη1ϊ1-2,6^ΐηϊίΓθ-3,4^ίιηείί1-4ηϊ1ίη, fenil-karbamidsav-izopropilészter, (3-klór-fenil)-karbamidsav-(l-metil-2-propinil)-észter, (3-klór-fenil)-karbamidsav-(4-klór-2-butm-l-il)-észter, (3-klór-fenil)-karbamidsav-izopropilészter,
2-fenil-karbamoiloxi-N-etil-propanolamid, 0-(N-fenil-karbamoil)-propanonoxim, (3-metil-fenil)-karbamidsav-3-[(irietikkarbonil)-ainino]-fenilészter, fenil-karbamidsav-3-[(metoxi-karbonil)-amino]-fenilészter,
N-(metil-fenil)-karbamidsav-3-[(nietoxi-karbonil)-amino]-fenilészter, bisz( 1 -metil-etil)-tiokarbamidsav-S-(2,3,3-triklór-2-propenil)-észter, bisz(l-metil-etil)-tiokarbamidsav-S-(2,3-diklór-propenil)-észter, bisz(l-metil-etil)-tiokarbamidsav-S-3-etil-5-izoxazolil-metilészter, bisz(n-propil)-tiokarbainidsav-etilészter, bisz(n-propil)-tiokarbamidsav-n-propilészter, bisz(l-metil-propil)-tiokarbamidsav-etilészter, bisz(2-metil-propil)-tiokarbamidsav-etilészter, N-etil-N-ciklohexil-tiokarbamidsav-etilészter, N-etil-N-biciklo[2,2,l]heptiI-tiokarbamidsav-etilészier, S-(2,3,3-triklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azatidin)-l-karbotioiát,
S-(2,3-diklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-l-karbotiolát,
2.2- diklór-propionsav-nátriumsó, triklór-ecetsav-nátriumsó,
2.2- diklór-vajsav-nátriumsó, benzamido-oxi-ecetsav és sói, a-klór-[3-(4-klór-fenil)-propionsav-metilészter, N-benzoil-N-(3,4-diklór-fenil)-2-amino-propionsav-
-etilészter,
N-benzoil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)-2-amino-propionsav-metilészter,
N-benzoil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)-2-amino-propionsav-izopropilészter,
2- [4-(2',4',-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metilészter,
2-[4-(4'-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-2-metilpropilészter,
2-[4-(3,5-<liklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)l,3,5-triazin,
2-klór-4-(etil-aniino)-6-[(2-ciano-propil-2)-amino]-l,3,5-triazin,
2-klór-4-(etil-amino)-6-[(butin-l-il-3)-amino]-l,3,5-triazin, 2-klór-4-(etil-amino)-6-[(l-metil-2-metoxi-etil)-amino]-1,3,5-triazin, 2-klór-4-(izopropil-amlno)-6-(ciklopropil-amino)-l,3,5-triazin, 2-klór-4-[(l-metil-2-metoxi-ctil)-amino]-6-(propil-amino)-l ,3,5-triazin, 2-klór-4,6-bisz(etil-amino)-l,3,5-triazin, 2-klór-4,6-bisz(izopropil-amino)-l,3,5-triazin, 2-metoxi-4,6-bisz(izopropil-amino)-l,3,5-triazin, 2-tiometil-4,6-bisz(izopropil-amino)-l,3,5-triazin, 2-tiometil-4-(etil-amino)-6-(izopropiI-amino)-l,3,5-triazin, 2-tiometil-4-(metil-amino)-6-(izopropil-amino)-l,3,5-triazin, 2-tiometil-4-(etil-amino)-6-(terc-butil-amino)-l,3,5-triazin, N,N-dimetil-2,2-difenil-acetamid, N-l -naftil-ftálamidsav, 2-(a-naftoxi)-N,N-dietil-propionamid, N-(l, 1 -dimetil-propinil)-3,5-dikIór-benzamid, 5-acetamido-2,4-dimetil-trifluor-metán-szulfonanilid, N,N-dimetil-N'-[3-(terc-butil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamid, N-metil-N'-(2-benztiazolil)-karbaniid, N,N-dimetil-N'-(3,4-diklór-fenil)-karbamid, N,N-dimetil-N'-(3-trifluormetil-fenil)-karbamid, N,N-dimetil~N'-(3,5-diklór-4-metoxi-fenil)-karbamid, N-metil-N-metoxi-N'-(4-klór-fenil)-karbamid, N-metil-N-metoxi-N'-(4-bróm-fenil)-karbamid, N-metil-N-metoxi-N'-(3-klór-4-bróm-fenil)-karbamid, N-metil-N-metoxi-N'-(3,4-diklór-fenil)-karbamid, N-metil-N'-(5-trifluormetil-1,3,4-tiadiazolil-2)-karbamid, imidazolidin-2-on-l-karbonsav-izobutilamid, 2,4'-dinitro-4-trifluormetil-difeniléter, 2-klór-4-trifluormetil-3'-etoxi-4'-nitro-difeniléter,
2- klór-4-trifluonnetil-3'-karboxi-4'-nitro-difeniléter és sói, 2,4-diklór-3'-metoxi-karbonil-4'-nitro-difeniléter,
3- metiltio-4-amino-6-terc-butil-l,2,4-triazin-5(4H)-on, 3-metil-4-ammo-6-fenil-l,2,4-triazin-5(4H)-on,
3-( 1 -metil-etil)-5-bróm-6-metil-uracil, 3-(terc-butil)-5-klór-6-metil-uracil, 3-(tetrahidro-piranil-2)-5-klór-6-metiI-uracil, 3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil, 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuraniI-metilszulfonát, 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-dimetilamino-szulfonát, 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-metil-acetil-aminoszulfonát,
2- (3,4-diklór-fenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-
-dion,
3- [l-(N-etoxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4-dihidro-2H-pirán-2,4-dion,
2-[l-(N-alliloxi-amino)-propilidén]-5,5-dimetil-ciklO' hexán-l,3-dion,
2-[.l-(N-alliloxi-aniino)-butilidén]-5,5-dimetil-4-4metoxi* -karbonil-ciklohexán-1,3-dion-nátriumsó, 2·{1-(Ν-311ΐ1οχΐ-βιηίηο)^υΰ1ϊάέη]-5,5-<ϋιηβ1Π-4-ιη©ίοχϊ-karbonil-ciklohexán-1,3-dion.
3.5.6- triklór-4-amino-pikolinsav, valamint sói és észterei.
l,l'-dimetil-4,4'-dipiridilium-di(metilszulfát). l,r-etilén-2,2'-dipiridilium-dibromid, dimetil-2,3,5,6-tetraklór-tereftalát.
2.6- diklór-benzonitril, 3-amino-2,5-diklór-benzoesav. valamint sói és észterei,
2- metoxi-3,6-diklór-benzoesav, valamint sói és észterei, 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav, valamint sói és észterei,
3- amino-1,2,4-triazol,
4- fenil-szulfonil-2-metil-trifluormetán-szulfonanilid, N-(foszfono-metil)-glicin és sói,
2.3- dinitro-5,6-dimetil-l,4-ditiin-l.l,4,4-tetroxid, 2-(l-metil-propil)-4,6-dinitro-fenol, valamint sói és észterei, l-alliloxi-l-(4-bróm-fenil)-2-[r.2',4'-triazolil-r]-etán és sói, (4-bróm-fenil)-3,4,5,9,10-pentaaza-tetraciklo[5.4.1.0260811 *]-dodeka-3,9-dion,
1.3- dimetil-4-(2,4-diklór-benzoil)-5-pirazolil-4-toluol-szulfonát, l-metil-3-fenil-5-[3-(trifluormetil)-fenil}-4-(lH)-piridion,
N-(a,a-dimetil-benzil)-N'-(4-metii-fenil)-karbamid, [141,2,4-triazolil-1)-1 -(4-klór-fenoxi)l-3,3-dimetil-bután-2-on.
Célszerű lehet, ha a találmány szerinti szerekhez vagy a fent felsorolt hatóanyagokat tartalmazó szerekkel alkotott keverékeikhez további növényvédőszereket, például kártevőirtó-, gombaölő- vagy baktérium ölőszereket keverünk. Értékes lehet a táplálékfelvételi készséget és nyomelemhiányokat kiküszöbölő ásványi oldatokaik való keverhetőség.
A találmány szerinti szereknek káros és haszonnövényekre való hatását ismert, kémiailag hasonló hatóanyagot tartalmazó szerekkel összehasonlítva a következő kísérletekben ismertetjük. A vizsgálatsorozatokat növényházban végeztük.
Tenyészedényként 1,5% humuszt tartalmazó agyagos homoktalajjal töltött 300 ml-es műanyag virágedényeket használtunk. A talajt bevetettük fajtánként elkülönítve a 2. táblázatban felsorolt vizsgálati növények magvaival. Közvetlenül ezután a talaj felületét vízben szuszpendált vagy emulgeált hatóanyaggal finom porlasztású porlasztón keresztül megpermeteztük (kikelés előtti kezelés). A kezelés után a cserepeket kissé meglocsoltuk, hogy a magok csírázását és fejlődését elősegítsük és egy5 idejűleg a szer hatását fokozzuk. Ezután az edényeket átlátszó műanyag tetővel mindaddig lefedtük, amíg a növények kikeltek. A lefedés elősegítette a növények egyenletes csírázását, ha ezt a szer nem befolyásolta és megakadályozta az illékony anyagok elpárolgását.
A kísérleteket növényházban végeztük, és a hőkedvelő növényeket 25—40 °C-on, a mérsékeltebb hőigényű növényeket 15—30 °C-on tartottuk. A kísérleti szakasz 4— 6 hét volt. Ezalatt a növényeket rendszeresen gondoztuk és megfigyeltük a kezelésekre kifejtett viselkedésüket. Az eredményeket a III. táblázatban foglaljuk össze, és megadjuk a vizsgált vegyületeket, a szer adagját kg/ha hatóanyagban és a vizsgált növényeket. A kiértékelést O-tól 100-ig terjedő skála alapján végeztük. A 0 érték azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak és rendesen fejlődtek és a 100 érték jelentése az, hogy a növények nem keltek ki vagy legalább a talaj feletti hajtások teljesen elpusztultak.
Az eredmények értékelése
Az új szerek biológiai jellemzésére a III. táblázatban számértékeket ismertetünk. Az eredményekből kitűnik, hogy az új szereket egyes haszonnövények lényegesen jobban tűrik, mint ismert hatóanyagokat tartalmazó szereket. A táblázatban közölt eredmények kikelés előtti kezelés eredményei. Természetesen az új szerek kikelés után is alkalmazhatók. Ebben az esetben a hatóanyag mennyiségétől függően a növények teljesen kipusztulnak vagy kisebb hatóanyag felhasználása esetén a fejlődést gátolják.
A vizsgált növényeket a következő táblázatban ismertetjük.
11. táblázat
Alopecurus myosuroides Béta vulgáris
Echinochloa crus galli Glycine max
Gossypium hirsutum Setaria spp.
Sorghum bicolor Zea mays
III. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés előtti kezelésnél (I általános képlet; R2=hidrogénatom, X=klóratom)
Szubsztitucnsek Vizsgált növények károsodása %-ban
szám R R] A kg/ha Béta vulg. ! Glycine | Fax Gossypium hirsutum Sorghum bicolor Zea mays Alopecurus myosuroides Echinochloa crus-gallí Setaria SPP·
1. i 1,0 0 0 0 0 20 40 20
2,0 0 0 0 0 20 50 25
4. 0,5 0 0 0 í 0 0 80 100 100
1.0 : 0 0 5 0 0 80 100 100
i 2,0 5 5 5 0 5 95 100 100
5. 0,5 0 0 10 0 0 100 100 100
1.0 , 0 0 10 0 0 100 100 100
- 1 2,0 5 0 20 0 5 100 100
ismert* C2H5 i —OCH, : í 2,0 : 60 0 40 80 72 100 100
11. i 2.0 i 0 10 10 10 90 100
Sorszám Szubsztítuensek kg/ha Vizsgált növények károsodása %-ban
R R* 1 A i Béta vulg. Glycine max Gossypium hirsutum Sorghum bicolor Zea maya Alopecurus myosuroides Echinochloa crus-galli Setaria spp.
6. 1 ! o—ch2 ' / 1 1—CH ! \ ί J o—ch2 2,0 10 10 10 10 70 100
ismert* CHj CHj ' 2,0 20 10 90 10 95 100 100
0—nincs károsodás; 100=növények nem keltek ki vagy elpusztultak.
* 2 405 510 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat.
* 3 547 620 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás.
A következő példák szemléltetik a találmány szerinti gyomirtószereket, valamint előállításukat. A vegyületek jelölésére az I. táblázat sorszámait alkalmaztuk.
3. példa sr. 1. vegyületet összekeverünk 10 sr. N-metil-a-pirrolidonnal és így apró cseppek alakjában alkalmazható, 90 s% hatóanyagtartalmú oldatot kapunk.
4. példa sr. 2. vegyületet feloldunk 80 sr. xilol, 8—10 mól etilénoxid és 1 mól olajsav-N-monoetanolamid 10 súlyrésznyi addíciós terméke, 5 sr. dodecilbenzolszulfonsav-kalciumsó és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s/o hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
5. példa sr. 3. vegyületet feloldunk 40 sr. ciklohexanon, 30 sr. izobutanol, 7 mól etilénoxid és 1 mól izooktilfenol 20 súlyrésznyi addíciós terméke és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
6. példa sr. 1. vegyületet feloldunk 25 sr. ciklohexanol, 65 sr. 210—280 °C forrpontközű ásványolajfrakció és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
7. példa sr. 2. vegyületet alaposan összekeverünk 3 sr diizobutilnaf talin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfit szennylúgból származó 17 sr. ligninszulfonsav-nátrium sóval és 50 sr. porított kovasavgéllel és a keveréket ka20 lapácsmalomban összeőröljük. A keveréket 20 000 sr.
vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyagtartalmú permetlevet kapunk.
8. példa sr. 3. vegyületet bensőségesen összekeverünk 97 sr. porított kaolinnal. 3 s°/0 hatóanyagtartalmú porozószert kapunk.
9. példa sr. 4. vegyületet alaposan összekeverünk 92 sr. po35 rított kovasavgéllel és előzőleg a kovasavgélre permetezett 8 sr. paraffinolajjal. Jó tapadóképességű szert kapunk.
10. példa sr. 1. vegyületet jól összekeverünk 10 sr, fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóval, 2 sr. kovasavgéllel és 48 sr. vízzel. Stabil, vizes disz45 perziót kapunk. 100 000 sr. vízzel hígítva 0,04 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
11. példa sr. 2. vegyületet alaposan összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsíralkohol-poligklikoléterrel, 2 sr. fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóval és 68 sr. paraf55 finos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.
Szabadalmi igénypontok

Claims (3)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 s°/o mennyiségben I általános képletű acetanilidet — ebben a képletben R 1—4 szénatomos alkilcsoportot,
    65 Rl 1—4 szénatomos alkilcsoportot,
    R2 hidrogénatomot,
    X klóratomot és
    A egy gyűrű-nitrogénatomon keresztül kapcsolódó imidazolcsoportot jelent, amely egy vagy több halogénatommal és/vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet — és szilárd vagy folyékony hordozó- vagy hígítóanyagot — előnyösen ásványi anyagot, szénhidrogén-származékot — és adott esetben felületaktív adalékot — előnyösen diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszert — tartalmaz.
  2. 2. Eljárás az I általános képletű acetanilidek előállítására — ebben a képletben R, Rl, R2, X és A az 1. igénypontban megadott jelentésűek — azzal jellemezve, hogy
    a) egy II általános képletű 2-halogén-N-halogénmetil-acetanilidet — ebben a képletben R, R1, R2 és X a
  3. 5 fenti jelentésűek — egy H—A általános képletű imidazollal reagáltatunk — ebben a képletben A a fenti jelentésű — vagy
    b) egy II általános képletű 2-halogén-N-halogénmetil-acetanilidet — ebben a képletben R, R1, R2 és X a
    IQ fenti jelentésűek — egy M® A® általános képletű imidazolsóval reagáltatunk — ebben a képletben A a fenti jelentésű, és M® fémiont, előnyösen alkálifémiont jelent —.
    1 rajz
    A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója
    81.1420.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
HU78BA3711A 1977-10-03 1978-10-02 Herbicide compositions containing acetanilide derivatives and process for producing the active agents HU176749B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772744396 DE2744396A1 (de) 1977-10-03 1977-10-03 Acetanilide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU176749B true HU176749B (en) 1981-05-28

Family

ID=6020512

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78BA3711A HU176749B (en) 1977-10-03 1978-10-02 Herbicide compositions containing acetanilide derivatives and process for producing the active agents

Country Status (23)

Country Link
EP (1) EP0001751B1 (hu)
JP (1) JPS5459333A (hu)
AT (1) AT362188B (hu)
AU (1) AU519478B2 (hu)
BR (1) BR7806544A (hu)
CS (1) CS199747B2 (hu)
DD (1) DD140407A5 (hu)
DE (2) DE2744396A1 (hu)
DK (1) DK434978A (hu)
EG (1) EG13522A (hu)
ES (1) ES473865A1 (hu)
FI (1) FI782986A (hu)
GR (1) GR64118B (hu)
HU (1) HU176749B (hu)
IE (1) IE47388B1 (hu)
IL (1) IL55656A0 (hu)
IN (1) IN149745B (hu)
IT (1) IT1107472B (hu)
NZ (1) NZ188564A (hu)
OA (1) OA06061A (hu)
PL (1) PL210032A1 (hu)
PT (1) PT68586A (hu)
ZA (1) ZA785558B (hu)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2830764A1 (de) * 1978-07-13 1980-01-31 Basf Ag Acetanilide
DE2832046A1 (de) 1978-07-21 1980-01-31 Basf Ag Herbizide mittel auf der basis von acetaniliden
DE2832940A1 (de) * 1978-07-27 1980-02-14 Basf Ag Herbizide mittel
DE2832950A1 (de) * 1978-07-27 1980-02-21 Basf Ag Herbizide mittel
DE2948535A1 (de) * 1979-12-03 1981-06-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE2920300A1 (de) 1979-05-19 1980-11-20 Basf Ag Herbizide mittel auf der basis von n-azolyl-methyl-acetaniliden und cyclohexan-1,3-dionderivaten
CA1231710A (en) * 1979-07-19 1988-01-19 Haken Pieter Ten Heterocyclic compounds having fungicidal, herbicidal and plant-growth regulating properties
US4546048A (en) * 1984-03-23 1985-10-08 Dana Corporation Composite thermal shield for engine components
WO2013104478A1 (en) 2012-01-13 2013-07-18 Basf Se Process for preparing acetanilides

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3547620A (en) * 1969-01-23 1970-12-15 Monsanto Co N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides
IL39562A (en) * 1971-06-01 1977-10-31 Monsanto Co Herbicidal substituted haloacetanilides
CA1019752A (en) * 1973-02-12 1977-10-25 Sidney B. Richter Heterocyclic anilids
DE2648008C3 (de) * 1976-10-23 1980-09-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acetanilide

Also Published As

Publication number Publication date
ZA785558B (en) 1979-10-31
EG13522A (en) 1981-12-31
PT68586A (fr) 1978-10-01
IT7851332A0 (it) 1978-10-02
PL210032A1 (pl) 1979-05-21
IL55656A0 (en) 1978-12-17
IE781957L (en) 1979-04-03
IN149745B (hu) 1982-04-03
AU4035278A (en) 1980-04-17
EP0001751A1 (de) 1979-05-16
GR64118B (en) 1980-01-25
DE2860175D1 (en) 1980-12-18
IE47388B1 (en) 1984-03-07
DK434978A (da) 1979-04-04
ATA709078A (de) 1980-09-15
FI782986A (fi) 1979-04-04
BR7806544A (pt) 1979-05-02
EP0001751B1 (de) 1980-09-17
AU519478B2 (en) 1981-12-03
ES473865A1 (es) 1979-10-16
NZ188564A (en) 1980-11-28
JPS5459333A (en) 1979-05-12
CS199747B2 (en) 1980-07-31
DD140407A5 (de) 1980-03-05
OA06061A (fr) 1981-06-30
IT1107472B (it) 1985-11-25
DE2744396A1 (de) 1979-04-12
AT362188B (de) 1981-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0104389B1 (de) Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
IE46260B1 (en) N-(azolylmethyl)-haloacetanilides and their use as herbicides
EP0071707A1 (de) Cyclohexandionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide
DD153566A5 (de) Herbizide mittel
NZ197420A (en) -(quinazolin-(2-or 4-)(oxy,ylthio or amino)phen(oxy or ylthio)alkanoic acid derivatives
HU176749B (en) Herbicide compositions containing acetanilide derivatives and process for producing the active agents
EP0037925A1 (de) Substituierte Pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Herbizide und ihre Anwendung als Herbizide
EP0085785B1 (de) Substituierte 4,5-Dimethoxy-pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DE3148291A1 (de) Harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3331692A1 (de) 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
CA1178281A (en) Chloroacetic acid cyclohexylamides, their preparation, their use for controlling weeds and agents for this use
EP0021324B1 (de) m-Anilidurethane und diese enthaltende Herbizide
EP0115808B1 (de) Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
PL126239B2 (en) Herbicide and method of manufacture of n-aryl/thiolo/-carbamates being an active substance
HU185891B (en) Herbicides containing 3-aryl-5-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid esters
CA1119189A (en) N&#39;-phenyl-n-methylurea derivatives, and their production and use
EP0192111B1 (de) Isoharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DE3148594A1 (de) Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3781769T2 (de) 1-carbamoyl-2-pyrazolin-derivate mit herbizidischer wirkung.
US4268301A (en) 1,4-Benzothiazines
US4280835A (en) Herbicidal N-phenyl-N-methylurea derivatives
EP0121129B1 (de) 2,5-Dihydro-5-arylimino-pyrrolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0024570A1 (de) 5-Imino-imidazolin-2-one, diese enthaltende Herbizide und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen mit diesen Verbindungen
HU188293B (en) Herbicide and fungicide compositions resp. containing carbonyl-amino-urethanes as active substances and process for preparing carbonyl-amino-urethanes
HU185913B (en) Herbicide compositions containing 1,2-oxazolyl-alkyl-carbamates and process for producing the active agents

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee