HU176749B - Herbicide compositions containing acetanilide derivatives and process for producing the active agents - Google Patents
Herbicide compositions containing acetanilide derivatives and process for producing the active agents Download PDFInfo
- Publication number
- HU176749B HU176749B HU78BA3711A HUBA003711A HU176749B HU 176749 B HU176749 B HU 176749B HU 78BA3711 A HU78BA3711 A HU 78BA3711A HU BA003711 A HUBA003711 A HU BA003711A HU 176749 B HU176749 B HU 176749B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- imidazole
- methyl
- chloro
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/68—Halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A találmány acetanilid-származékokat hatóanyagként tartalmazó új gyomirtószerekre, valamint az új hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik.
Ismeretesek halogén-acetanilideket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó és növekedést szabályozó szerek. Figyelemreméltó gazdasági jelentősége van az N-metoxi-metil-a-klór-acet-2,6-dietil-anilidet tartalmazó szereknek (3 547 620 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Ismeretes egy l,3-dioxolán-2-il-metil-csoportot tartalmazó acetanilid hatóanyag is (2 405 510 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat). Az ismert acetanilideket tartalmazó szerek jelentősége az, hogy számos, magról fejlődő gyomfű ellen hatásosak. Az előbb említett hatóanyagot tartalmazó szerek néhány kétszikű gyom ellen is hatékonyak. Hiányoznak azonban olyan hatóanyagokat tartalmazó szerek, amelyek a gyomfüvek mellett a széleslevelű gyomokét is jól irtják és amelyeket az eddig ismert hatóanyagokat tartalmazó szerektől többé-kevésbé károsodó haszonnövények is jobban tűrnek.
Azt találtuk, hogy az I általános képletű új acetanilideket tartalmazó szereknek jó gyomirtó hatásuk van, és a jelentősebb haszonnövények ezeket a szereket jól tűrik; tehát szelektív hatásúak. Az I általános képletben R 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot,
R2 hidrogénatomot,
X klóratomot és
A egyik gyűrű-nitrogénatomon keresztül kapcsolódó imidazolcsoportot jelent, amely egy vagy több halo génatommal és/vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet.
A technika állása alapján meglepő volt, hogy éppen az imidazol-csoporttal szubsztituált acetanilideket tartalmazó szereket tűrik kiválóan a haszonnövények.
A találmány szerinti új szerek a kívánalmaktól és a hatóanyag adagjától függően alkalmasak lágyszárú és fás haszonnövény ültetvényekben káros növények szelektív irtására, a növények fejlődésének meggátlásával növekedés szabályozására vagy nagy hatóanyagmennyiség alkalmazása esetén a növények teljes elpusztítására. Különösen kiemelkedő szelektivitásuk van a találmány szerint azoknak a szereknek, amelyek olyan I általános képletű hatóanyagot tartalmaznak, amelynek képletében R és R1 a fenilgyűrű 2- és 6-helyzetében vannak.
Az A helyettesítő egyik gyűrű-nitrogénatomon keresztül kapcsolódó imidazolcsoportot — amely szubsztituálva lehet —, például imidazol-, 2-metil-imidazol-, 4(5)-klór-imidazol-, 2-klór-imidazol-, 4,5-diklór-imidazol-, triklór-imidazol-, 2-metil-4,5-diklór-imidazol-, 2-etil-4,5-diklór-imidazol-, 2-izopropil-4,5-diklór-imidazol-, 4(5)-bróm-imidazol-, 4,5-dibróm-imidazol-, tribróm-imidazol-, 2-metil-4,5-dibróm-imidazol- vagy 2-bróm-4,5-diklór-imidazo!-csoportot képviselhet.
Az I általános képletű új acetanilidek úgy állíthatók elő, hogy egy II általános képletű 2-halogén-N-haIogén-metil-acetanilidet — ebben a képletben R1, R2, A1 R és X a fenti jelentésűek —egy H—A általános képletű imidazollal reagáltatunk — ebben a képletben A a fenti je176749
17674» lentésű — az [A] rcakciósénjában szemléltetett módon.
A II általános képletű 2-halogén-N-halog^tt-petil-acetanilidek közül néhány a 15 42 950 számú német szövetségi köztársasági közzétételi iratból ismert; a többiek analóg módon a megfelelő azometinek és halogén-acetilhalogenid reagáltatásával állíthatók elő.
Az imidazolt a 2-halogén-N-halogén-metil-acetanilidre vonatkoztatva célszerűen legalább moláris mennyiségben használjuk.
A reakció során felszabaduló hidrogénhalogenidet célszerűen alkalmas savmcgkötőszerrel, például szerves bázissal, így tercier aminnal vagy szervetlen bázissal, így alkálifém- vagy alkáliföldfémkarbonáttal, illetve -hidrogénkarbonáttal köthetjük meg. A hidrogénhalogenidet megkötő szert az imidazolra számítva legalább moláris mennyiségben alkalmazzuk.
Célszerű a reakciót olyan oldószerben végezni, amely a 2-halogén-N-halogén-metil-acetanilidre vonatkozóan iners. Oldószerként szénhidrogéneket, például petrolétert, ligroint, ciklohexánt, toluoit, xilolt; étereket, például dietilétert, diizopropilétert, dimetoxietánt, tetrahidrofuránt, dioxánt, anizolt; halogénezett szénhidrogéneket, például diklór-metánt, kloroformot, 1,2-diklór-etánt, szén-tetrakloridot, klór-benzolt; ketonokat, például acetont, metil-etil-ketónt; észtereket, például etil- 25 acetátot, butilacetátot; szulfonokat, például dimetil-szulfoxidot, tetrahidrotiofén-l,l-dioxidot vagy a felsorolt oldószerek elegyeit is használhatjuk.
A reakciót 0 °C feletti hőmérsékleten játszatjuk le.
A reakció meggyorsítására előnyös tehet az oldószer, 30 illetve oldószerelegy forráspontján dolgozni, de 200 °C alatt. Előnyösen 50 és 150 °C között dolgozunk. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet szűrjük és a terméket — adott esetben mosás után — a szüredékből szokásos módon elkülönítjük. Vízzel elegyedő oldószer 35 használata esetén általában előnyös, ha ezt elpárologtatjuk és vízzel nem elegyedő oldószerrel helyettesítjük.
Az I általános képletű új acetanilidek úgy is előállíthatok, hogy egy II általános képletű 2-halogén-N-halogén-metil-acetanilidet — ebben a képletben R, R1, R2 ős X 40 a fenti jelentésűek — egy M* A® általános képletű imidazol-sóval reagáltatunk — ebben a képletben A a fenti jelentésű, és M® fémiont, előnyösen ezüstiont, alkálifémiont vagy egy egyenérték alkáliföldfémiont jelent —.
Az M® A® általános képletű alkálifém-, alkáliföld- 45 fém-, illetve ezüst-imidazolokat ismert módon a H—A általános képletű imidazolnak alkálifémmel vagy erős bázissal, például alkálifémhidroxiddal, -alkoholáttal, -amiddal vagy -hidriddel vagy ezüsthidroxiddal való reágáitatásával hidrogén, alkohol, illetve ammónia felsza- 50 badulása közben állítjuk elő.
Az M® A® általános képletű sónak a IIáltalános képletű 2’halogén-N-halogén-metil-acetaniliddel való reakcióját előnyösen poláris, aprqtikus oldószerben, például nitrilben, amilyen az acetonitpil; amidban, amilyen a dimetilformamid; poliéterben, amilyen a dietilénglikol-dimetiléter, trietilénglikoí-dimetiléter; szulfonban, amilyen a tetrahidrotiofén-l,l-dioxid; szulfoxidban, amilyen a dimetil-szulfoxid; ketonban, amilyen az aceton, metil-etil-keton, diizopropilkfton, —30 és +50 °C között, előnyösen szobahőmérsékleten végezzük. A kiindulási vegyületeket célszerűen egyenértékű métttiyiségben alkalmazzuk. A kapott terméket — adott esetben a képződött Μ® X® szervetlen só elválasztása és adott esetben a poláris aprotikus oldószernek vízzel nem elegyedő oldószerrel való kicserélése után — szokásos módon elkülönítjük.
A következő példák szemléltetik az új acetanilidek előállítását.
1. példa
49.2 sr. 2-klór-2',6'-dimetil-N-klór-metil-acetanilidet és 34,9 sr. 2-metil-imidazolt 200 tf.rész tetrahidrofuránban visszafolyatás közben forralunk, majd az elegyet lehűtjük, leszívatjuk, és a szüredéket vákuumban bepároljuk. A maradékot kloroformban feloldjuk, vizet adunk hozzá, a kloroformos fázist elválasztjuk és bepároljuk; a visszamaradó olajat éterrel eldörzsölve 18,9 sr. 2-klór-2',6'-dimetil-N-(2-metil-imidazol-l-il-metil)-acetanilidet kapunk. Olvadáspontja 116 4C.
2. példa
30.2 sr. 2-metil-4,5-diklór-imidazolt 60 tf.rész metanol hozzáadása közben feloldunk 35,0 sr. 30%-os metanolos nátrium-metilát-oldatban és vákuumban 30 °C-on szárazra bepároljuk. A kristályos maradékot 200 tf.rész vízmentes acetonitrilben szuszpendáljuk. A szuszpenzióhoz keverés közben 10 °C-on részletekben hozzáadunk 49,2 sr. 2-klár~2',6'-dimetil-N-klórmetil-acetanilldet és 16 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Az oldószert vákuumban elpárologtatjuk, majd a maradékot kloroform és víz között megosztjuk. A kloroformos fázist vízzel 3 ízben mossuk, szárttjuk, majd toluolból átkristályosítva 50,0 sr. 2-klór-2',6'-dimetil-bí-(Z-metil-4,5-imidazol-l-il-metil)-acetanilidet kapunk; olvadáspontja 170 ÖC. (8. hatóanyag.) :
Hasonló módon állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó I általános kép* letű vegyületeket.
A találmány szerinti gyomirtószerek felhasználása
I. táblázat
Sorszám | R | R’ | R* | X | A | Op.’C |
1. | 2—CHj | 6—CHj | H | a | 1-imidazolil | 127 |
2. | 2—CH3 | 6-C2H3 | Η | Cl | 1-imidazolil | 106 |
3. | 2—CHj | 6—CHj | H | Cl | 2-metil-í-imidazoIil | 116 |
4. | 2—CHj | 6—CHj | H | a | 4,5-diklór-1 -imidazolil | 95 |
5. | 2—CHj | 6-C2Hj | H | a | 4,5-diklór-1 -imidazolil | 88 |
6. | ó-^CjHj | H | Cl | 4,5-diklór-1 -imidazolil | 104 | |
7* | 2—CHj | 6-CjHj | H | Cl | triklór-enidazolil | 162 |
8. 1 | 2—CHj | 6—CHj | H | Cl | 2-metil-4,5-diklór-l-imidazolil | 170 |
Sorszám | R | R1 | R | X | A | Op. °C |
9. | 2—CH3 | 6—C2H5 | H | Cl | 2-metil-4,5-diklór-l-imidazolil | 165 |
10. | 2—CH3 | 6—CH3 | H | Cl | 2-etil-4,5-diklór-l -imidazolil | 114 |
11. | 2—CH3 | 6—C2H5 | H | Cl | 2-etil-4,5-diklór-l-imida zolil | 100 |
12. | 2-CH3 | 6-CH3 | H | Cl | 2-izopropil-4,5-diklór-imidazolil | 161 |
13. | 2—CH3 | 6—C2H5 | H | Cl | 2-izopropil-4,5-diklór-l-imidazolil | 112 |
14. | 2-CH; | 6—CH3 | H | Cl | tribróm-imidazolil | 168 |
15. | 2—CH3 | 6—C2H5 | H | Cl | tribróm-imidazolil | 170 |
16. | 2—CH3 | 6—CH3 | H | Cl | 2-bróm-4,5-diklór-1 -imidazolil | 168 |
17. | 2—CH3 | 6-CH3 | H j | Cl | 2-metil-4,5-dibróm-l-imidazolil | 160 |
közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók — nagy hatóanyag-tartalmú, vizes, olajos vagy egyéb diszperziók is —·, diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek, granulátumok alakjában permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással történhet. A felhasználás módjai az alkalmazási célokhoz igazodnak, de minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.
Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták és olajdiszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolaj frakciókat, például kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajokat; növényi és állati eredetű olajokat; alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket, valamint származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalinokat, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klórbenzolt, izoforont stb.; erősen poláris oldószereket, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet stb. használhatunk.
Vizes alakban felhasználható szereket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával állíthatunk elő. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat olajban vagy oldószerben oldva felületaktív adalékkal, például nedvesítő, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerrel vízben homogenizáljuk. A hatóanyagból és felületaktív adalékból, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és esetleg oldószerből vagy olajból olyan koncentrátumok állíthatók elő, amelyek vízzel hígíthatok.
Felületaktív adalékként például ligninszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, naftalinszulfonsavat, fenolszulfonsavat, alkil-aril-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, alkil-szulfonátokat, a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauriléterszulfátot, zsíralkoholszulfátokat, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfémsókat, szulfátéit hexadekanolok, heptadekanolok, oktadekanolok sóit, szulfátéit zsíralkohol-glikoléterek sóit, szulfonált naftalin és naftalin-származékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, naftalin, illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, polioxietílén-oktilfenol-étert, etoxilezett izooktil-fenolt, oktil-fenolt, nonil-fenolt, alkil-fenol-poliglikolétereket, tributil-fenil-poliglikolétert, alkil-arü-poliéteralkoholokat, izotridecilalkoholt, zsíralkohol-etilénoxid-kondenzátumokat, etoxilezett ricinusolajat, polioxietilén-alkilétert, etoxilezett polioxipropilént, laurilalkohol-poliglikoléter-ace tált, szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgot és metilcellulózt használhatunk.
Porokat, szóró- és porozószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével állíthatunk elő.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozóanyagon való megkötésével készíthetünk. Szilárd hordozóanyagként ásványi anyagokat, például kovasavgélt, kovasavat, szilikátokat, talkumot, kaolint, attapulgitot, mészkövet, krétát, bóluszt, löszt, agyagot, dolomitot, kovaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnéziumoxidot; őrölt műanyagokat; műtrágyát, például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidokat, valamint növényi termékeket, például gabonalisztet, fahéj-, fa- és csonthéjőrleményeket, cellulózport és egyéb szilárd hordozóanyagokat használhatunk.
A találmány szerinti szerek 0,1 és 95% közötti, előnyösen 0,5 és 90 s% közötti hatóanyagot tartalmaznak. A felhasznált mennyiség 0,1—10 kg hatóanyag/hektár lehet.
A találmány szerinti szerekhez más gyomirtó vagy növényi növekedést szabályozó szer hatóanyaga keverhető, illetve ezekkel együtt alkalmazhatók. Ilyen komponensként például diazinokat, benzotiadiazionokat, 2,6-dinitro-anilineket, N-fenil-karbamátokat, biszkarbamátokat, tiolkarbamátokat, halogénkarbonsavakat, triazinokat, amidokat, karbamidokat, difenilétert, triazinonokat, uracilokat, benzofurán-származékokat stb. alkalmazhatunk. Ezek a kombinációk alkalmasak a hatásspektrum szélesítésére, valamint színenergetikus hatásúak. Példaképpen megemlíthetjük a következő hatóanyagokat, amelyek a találmány szerinti szerhez keverhetők, illetve azzal együtt alkalmazhatók. 5-amino-4-klór 2 fenii 3(2H) piridazinon, amino 4 bróm 2 fenii 3(2H) piridazinon, (dimetil amino) 4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-fenil-3(2H)-piridazinon, 5-amino-4-klór-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon, 5-amino-4-bróm-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon, 5-(dimetil-amino)-4-klór-2-(m-trifluormetil-fenil>3(2H)-
-piridazinon, 5-(metil-amino)-4-klór-2-(m-trifluormetil-fenil)-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-4-klór-2-m-trifluormetil-fenil-3(2H)-piri- dazinon,
5-(metil-amino)-4-klór-2-[m(a,a, β, β-tetrafluor-etoxi-fenil]-3(2H)-piridazinon,
3-( 1-metil-etil)-1H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
3-(l-metil-etil)-8-metil-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
1- (metoxi-metil)-3-(l-metil-etil)-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
3-(l-metil-etil)-pirido[2,3-c][l,2,8]tiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
N-(2-klór-etil)-2.6-dinitro-N-n-propil-4-(trifluormetil)-ánilin,
N-n-propil-2,6-dinitro‘N-n*propil-4-(trifluonnetil)* -anilin,
N-(Ciklopropil-metil)-2,6-dinitro-N-n-propiI‘-4-(trifluor)-metil)-anilin,
N-n-butil-2,6-dinitro-N-etil-4-(trifluormetil>anilin,
N-n-propil-2,6-dinitro-N-n-propil-4-metil*anilin,
N-n-propil-2,6-dinitro-N-n-propil-4-aminoszulfonil-anilin,
N-n-propil-2,6-dinitro-N-n-propil-4-(trifluonnetil)-5-amino-anilin,
Ν-ρβη1ϊ1-2,6^ΐηϊίΓθ-3,4^ίιηείί1-4ηϊ1ίη, fenil-karbamidsav-izopropilészter, (3-klór-fenil)-karbamidsav-(l-metil-2-propinil)-észter, (3-klór-fenil)-karbamidsav-(4-klór-2-butm-l-il)-észter, (3-klór-fenil)-karbamidsav-izopropilészter,
2-fenil-karbamoiloxi-N-etil-propanolamid, 0-(N-fenil-karbamoil)-propanonoxim, (3-metil-fenil)-karbamidsav-3-[(irietikkarbonil)-ainino]-fenilészter, fenil-karbamidsav-3-[(metoxi-karbonil)-amino]-fenilészter,
N-(metil-fenil)-karbamidsav-3-[(nietoxi-karbonil)-amino]-fenilészter, bisz( 1 -metil-etil)-tiokarbamidsav-S-(2,3,3-triklór-2-propenil)-észter, bisz(l-metil-etil)-tiokarbamidsav-S-(2,3-diklór-propenil)-észter, bisz(l-metil-etil)-tiokarbamidsav-S-3-etil-5-izoxazolil-metilészter, bisz(n-propil)-tiokarbainidsav-etilészter, bisz(n-propil)-tiokarbamidsav-n-propilészter, bisz(l-metil-propil)-tiokarbamidsav-etilészter, bisz(2-metil-propil)-tiokarbamidsav-etilészter, N-etil-N-ciklohexil-tiokarbamidsav-etilészter, N-etil-N-biciklo[2,2,l]heptiI-tiokarbamidsav-etilészier, S-(2,3,3-triklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azatidin)-l-karbotioiát,
S-(2,3-diklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-l-karbotiolát,
2.2- diklór-propionsav-nátriumsó, triklór-ecetsav-nátriumsó,
2.2- diklór-vajsav-nátriumsó, benzamido-oxi-ecetsav és sói, a-klór-[3-(4-klór-fenil)-propionsav-metilészter, N-benzoil-N-(3,4-diklór-fenil)-2-amino-propionsav-
-etilészter,
N-benzoil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)-2-amino-propionsav-metilészter,
N-benzoil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)-2-amino-propionsav-izopropilészter,
2- [4-(2',4',-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metilészter,
2-[4-(4'-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-2-metilpropilészter,
2-[4-(3,5-<liklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,
2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)l,3,5-triazin,
2-klór-4-(etil-aniino)-6-[(2-ciano-propil-2)-amino]-l,3,5-triazin,
2-klór-4-(etil-amino)-6-[(butin-l-il-3)-amino]-l,3,5-triazin, 2-klór-4-(etil-amino)-6-[(l-metil-2-metoxi-etil)-amino]-1,3,5-triazin, 2-klór-4-(izopropil-amlno)-6-(ciklopropil-amino)-l,3,5-triazin, 2-klór-4-[(l-metil-2-metoxi-ctil)-amino]-6-(propil-amino)-l ,3,5-triazin, 2-klór-4,6-bisz(etil-amino)-l,3,5-triazin, 2-klór-4,6-bisz(izopropil-amino)-l,3,5-triazin, 2-metoxi-4,6-bisz(izopropil-amino)-l,3,5-triazin, 2-tiometil-4,6-bisz(izopropil-amino)-l,3,5-triazin, 2-tiometil-4-(etil-amino)-6-(izopropiI-amino)-l,3,5-triazin, 2-tiometil-4-(metil-amino)-6-(izopropil-amino)-l,3,5-triazin, 2-tiometil-4-(etil-amino)-6-(terc-butil-amino)-l,3,5-triazin, N,N-dimetil-2,2-difenil-acetamid, N-l -naftil-ftálamidsav, 2-(a-naftoxi)-N,N-dietil-propionamid, N-(l, 1 -dimetil-propinil)-3,5-dikIór-benzamid, 5-acetamido-2,4-dimetil-trifluor-metán-szulfonanilid, N,N-dimetil-N'-[3-(terc-butil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamid, N-metil-N'-(2-benztiazolil)-karbaniid, N,N-dimetil-N'-(3,4-diklór-fenil)-karbamid, N,N-dimetil-N'-(3-trifluormetil-fenil)-karbamid, N,N-dimetil~N'-(3,5-diklór-4-metoxi-fenil)-karbamid, N-metil-N-metoxi-N'-(4-klór-fenil)-karbamid, N-metil-N-metoxi-N'-(4-bróm-fenil)-karbamid, N-metil-N-metoxi-N'-(3-klór-4-bróm-fenil)-karbamid, N-metil-N-metoxi-N'-(3,4-diklór-fenil)-karbamid, N-metil-N'-(5-trifluormetil-1,3,4-tiadiazolil-2)-karbamid, imidazolidin-2-on-l-karbonsav-izobutilamid, 2,4'-dinitro-4-trifluormetil-difeniléter, 2-klór-4-trifluormetil-3'-etoxi-4'-nitro-difeniléter,
2- klór-4-trifluonnetil-3'-karboxi-4'-nitro-difeniléter és sói, 2,4-diklór-3'-metoxi-karbonil-4'-nitro-difeniléter,
3- metiltio-4-amino-6-terc-butil-l,2,4-triazin-5(4H)-on, 3-metil-4-ammo-6-fenil-l,2,4-triazin-5(4H)-on,
3-( 1 -metil-etil)-5-bróm-6-metil-uracil, 3-(terc-butil)-5-klór-6-metil-uracil, 3-(tetrahidro-piranil-2)-5-klór-6-metiI-uracil, 3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil, 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuraniI-metilszulfonát, 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-dimetilamino-szulfonát, 2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-metil-acetil-aminoszulfonát,
2- (3,4-diklór-fenil)-4-metil-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-
-dion,
3- [l-(N-etoxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4-dihidro-2H-pirán-2,4-dion,
2-[l-(N-alliloxi-amino)-propilidén]-5,5-dimetil-ciklO' hexán-l,3-dion,
2-[.l-(N-alliloxi-aniino)-butilidén]-5,5-dimetil-4-4metoxi* -karbonil-ciklohexán-1,3-dion-nátriumsó, 2·{1-(Ν-311ΐ1οχΐ-βιηίηο)^υΰ1ϊάέη]-5,5-<ϋιηβ1Π-4-ιη©ίοχϊ-karbonil-ciklohexán-1,3-dion.
3.5.6- triklór-4-amino-pikolinsav, valamint sói és észterei.
l,l'-dimetil-4,4'-dipiridilium-di(metilszulfát). l,r-etilén-2,2'-dipiridilium-dibromid, dimetil-2,3,5,6-tetraklór-tereftalát.
2.6- diklór-benzonitril, 3-amino-2,5-diklór-benzoesav. valamint sói és észterei,
2- metoxi-3,6-diklór-benzoesav, valamint sói és észterei, 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav, valamint sói és észterei,
3- amino-1,2,4-triazol,
4- fenil-szulfonil-2-metil-trifluormetán-szulfonanilid, N-(foszfono-metil)-glicin és sói,
2.3- dinitro-5,6-dimetil-l,4-ditiin-l.l,4,4-tetroxid, 2-(l-metil-propil)-4,6-dinitro-fenol, valamint sói és észterei, l-alliloxi-l-(4-bróm-fenil)-2-[r.2',4'-triazolil-r]-etán és sói, (4-bróm-fenil)-3,4,5,9,10-pentaaza-tetraciklo[5.4.1.02’60811 *]-dodeka-3,9-dion,
1.3- dimetil-4-(2,4-diklór-benzoil)-5-pirazolil-4-toluol-szulfonát, l-metil-3-fenil-5-[3-(trifluormetil)-fenil}-4-(lH)-piridion,
N-(a,a-dimetil-benzil)-N'-(4-metii-fenil)-karbamid, [141,2,4-triazolil-1)-1 -(4-klór-fenoxi)l-3,3-dimetil-bután-2-on.
Célszerű lehet, ha a találmány szerinti szerekhez vagy a fent felsorolt hatóanyagokat tartalmazó szerekkel alkotott keverékeikhez további növényvédőszereket, például kártevőirtó-, gombaölő- vagy baktérium ölőszereket keverünk. Értékes lehet a táplálékfelvételi készséget és nyomelemhiányokat kiküszöbölő ásványi oldatokaik való keverhetőség.
A találmány szerinti szereknek káros és haszonnövényekre való hatását ismert, kémiailag hasonló hatóanyagot tartalmazó szerekkel összehasonlítva a következő kísérletekben ismertetjük. A vizsgálatsorozatokat növényházban végeztük.
Tenyészedényként 1,5% humuszt tartalmazó agyagos homoktalajjal töltött 300 ml-es műanyag virágedényeket használtunk. A talajt bevetettük fajtánként elkülönítve a 2. táblázatban felsorolt vizsgálati növények magvaival. Közvetlenül ezután a talaj felületét vízben szuszpendált vagy emulgeált hatóanyaggal finom porlasztású porlasztón keresztül megpermeteztük (kikelés előtti kezelés). A kezelés után a cserepeket kissé meglocsoltuk, hogy a magok csírázását és fejlődését elősegítsük és egy5 idejűleg a szer hatását fokozzuk. Ezután az edényeket átlátszó műanyag tetővel mindaddig lefedtük, amíg a növények kikeltek. A lefedés elősegítette a növények egyenletes csírázását, ha ezt a szer nem befolyásolta és megakadályozta az illékony anyagok elpárolgását.
A kísérleteket növényházban végeztük, és a hőkedvelő növényeket 25—40 °C-on, a mérsékeltebb hőigényű növényeket 15—30 °C-on tartottuk. A kísérleti szakasz 4— 6 hét volt. Ezalatt a növényeket rendszeresen gondoztuk és megfigyeltük a kezelésekre kifejtett viselkedésüket. Az eredményeket a III. táblázatban foglaljuk össze, és megadjuk a vizsgált vegyületeket, a szer adagját kg/ha hatóanyagban és a vizsgált növényeket. A kiértékelést O-tól 100-ig terjedő skála alapján végeztük. A 0 érték azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak és rendesen fejlődtek és a 100 érték jelentése az, hogy a növények nem keltek ki vagy legalább a talaj feletti hajtások teljesen elpusztultak.
Az eredmények értékelése
Az új szerek biológiai jellemzésére a III. táblázatban számértékeket ismertetünk. Az eredményekből kitűnik, hogy az új szereket egyes haszonnövények lényegesen jobban tűrik, mint ismert hatóanyagokat tartalmazó szereket. A táblázatban közölt eredmények kikelés előtti kezelés eredményei. Természetesen az új szerek kikelés után is alkalmazhatók. Ebben az esetben a hatóanyag mennyiségétől függően a növények teljesen kipusztulnak vagy kisebb hatóanyag felhasználása esetén a fejlődést gátolják.
A vizsgált növényeket a következő táblázatban ismertetjük.
11. | táblázat |
Alopecurus myosuroides | Béta vulgáris |
Echinochloa crus galli | Glycine max |
Gossypium hirsutum | Setaria spp. |
Sorghum bicolor | Zea mays |
III. táblázat
Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés előtti kezelésnél (I általános képlet; R2=hidrogénatom, X=klóratom)
Szubsztitucnsek Vizsgált növények károsodása %-ban
szám | R | R] | A | kg/ha | Béta vulg. | ! Glycine | Fax | Gossypium hirsutum | Sorghum bicolor | Zea mays | Alopecurus myosuroides | Echinochloa crus-gallí | Setaria SPP· |
1. | i | 1,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 40 | 20 | |||
2,0 | 0 | 0 | 0 | — | 0 | 20 | 50 | 25 | ||||
4. | 0,5 | 0 | 0 | 0 í | 0 | 0 | 80 | 100 | 100 | |||
1.0 : | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 80 | 100 | 100 | ||||
i | 2,0 | 5 | 5 | 5 | 0 | 5 | 95 | 100 | 100 | |||
5. | 0,5 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | |||
1.0 , | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | ||||
- | 1 2,0 | 5 | 0 | 20 | 0 | 5 | — | 100 | 100 | |||
ismert* | C2H5 | i | —OCH, | : í 2,0 : | 60 | 0 | 40 | 80 | — | 72 | 100 | 100 |
11. | i 2.0 i | 0 | 10 | 10 | — | 10 | 90 | 100 | — |
Sorszám | Szubsztítuensek | kg/ha | Vizsgált növények károsodása %-ban | |||||||||
R | R* | 1 A i | Béta vulg. | Glycine max | Gossypium hirsutum | Sorghum bicolor | Zea maya | Alopecurus myosuroides | Echinochloa crus-galli | Setaria spp. | ||
6. | 1 ! o—ch2 ' / 1 1—CH ! \ ί J o—ch2 | 2,0 | 10 | 10 | 10 | — | 10 | 70 | 100 | — | ||
ismert* | CHj | CHj | ' 2,0 | 20 | 10 | 90 | 10 | 95 | 100 | 100 |
0—nincs károsodás; 100=növények nem keltek ki vagy elpusztultak.
* 2 405 510 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat.
* 3 547 620 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás.
A következő példák szemléltetik a találmány szerinti gyomirtószereket, valamint előállításukat. A vegyületek jelölésére az I. táblázat sorszámait alkalmaztuk.
3. példa sr. 1. vegyületet összekeverünk 10 sr. N-metil-a-pirrolidonnal és így apró cseppek alakjában alkalmazható, 90 s% hatóanyagtartalmú oldatot kapunk.
4. példa sr. 2. vegyületet feloldunk 80 sr. xilol, 8—10 mól etilénoxid és 1 mól olajsav-N-monoetanolamid 10 súlyrésznyi addíciós terméke, 5 sr. dodecilbenzolszulfonsav-kalciumsó és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s/o hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
5. példa sr. 3. vegyületet feloldunk 40 sr. ciklohexanon, 30 sr. izobutanol, 7 mól etilénoxid és 1 mól izooktilfenol 20 súlyrésznyi addíciós terméke és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
6. példa sr. 1. vegyületet feloldunk 25 sr. ciklohexanol, 65 sr. 210—280 °C forrpontközű ásványolajfrakció és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
7. példa sr. 2. vegyületet alaposan összekeverünk 3 sr diizobutilnaf talin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfit szennylúgból származó 17 sr. ligninszulfonsav-nátrium sóval és 50 sr. porított kovasavgéllel és a keveréket ka20 lapácsmalomban összeőröljük. A keveréket 20 000 sr.
vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyagtartalmú permetlevet kapunk.
8. példa sr. 3. vegyületet bensőségesen összekeverünk 97 sr. porított kaolinnal. 3 s°/0 hatóanyagtartalmú porozószert kapunk.
9. példa sr. 4. vegyületet alaposan összekeverünk 92 sr. po35 rított kovasavgéllel és előzőleg a kovasavgélre permetezett 8 sr. paraffinolajjal. Jó tapadóképességű szert kapunk.
10. példa sr. 1. vegyületet jól összekeverünk 10 sr, fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóval, 2 sr. kovasavgéllel és 48 sr. vízzel. Stabil, vizes disz45 perziót kapunk. 100 000 sr. vízzel hígítva 0,04 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
11. példa sr. 2. vegyületet alaposan összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsíralkohol-poligklikoléterrel, 2 sr. fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóval és 68 sr. paraf55 finos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.
Szabadalmi igénypontok
Claims (3)
- Szabadalmi igénypontok1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 s°/o mennyiségben I általános képletű acetanilidet — ebben a képletben R 1—4 szénatomos alkilcsoportot,65 Rl 1—4 szénatomos alkilcsoportot,R2 hidrogénatomot,X klóratomot ésA egy gyűrű-nitrogénatomon keresztül kapcsolódó imidazolcsoportot jelent, amely egy vagy több halogénatommal és/vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet — és szilárd vagy folyékony hordozó- vagy hígítóanyagot — előnyösen ásványi anyagot, szénhidrogén-származékot — és adott esetben felületaktív adalékot — előnyösen diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszert — tartalmaz.
- 2. Eljárás az I általános képletű acetanilidek előállítására — ebben a képletben R, Rl, R2, X és A az 1. igénypontban megadott jelentésűek — azzal jellemezve, hogya) egy II általános képletű 2-halogén-N-halogénmetil-acetanilidet — ebben a képletben R, R1, R2 és X a
- 5 fenti jelentésűek — egy H—A általános képletű imidazollal reagáltatunk — ebben a képletben A a fenti jelentésű — vagyb) egy II általános képletű 2-halogén-N-halogénmetil-acetanilidet — ebben a képletben R, R1, R2 és X aIQ fenti jelentésűek — egy M® A® általános képletű imidazolsóval reagáltatunk — ebben a képletben A a fenti jelentésű, és M® fémiont, előnyösen alkálifémiont jelent —.1 rajzA kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója81.1420.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772744396 DE2744396A1 (de) | 1977-10-03 | 1977-10-03 | Acetanilide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU176749B true HU176749B (en) | 1981-05-28 |
Family
ID=6020512
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU78BA3711A HU176749B (en) | 1977-10-03 | 1978-10-02 | Herbicide compositions containing acetanilide derivatives and process for producing the active agents |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0001751B1 (hu) |
JP (1) | JPS5459333A (hu) |
AT (1) | AT362188B (hu) |
AU (1) | AU519478B2 (hu) |
BR (1) | BR7806544A (hu) |
CS (1) | CS199747B2 (hu) |
DD (1) | DD140407A5 (hu) |
DE (2) | DE2744396A1 (hu) |
DK (1) | DK434978A (hu) |
EG (1) | EG13522A (hu) |
ES (1) | ES473865A1 (hu) |
FI (1) | FI782986A (hu) |
GR (1) | GR64118B (hu) |
HU (1) | HU176749B (hu) |
IE (1) | IE47388B1 (hu) |
IL (1) | IL55656A0 (hu) |
IN (1) | IN149745B (hu) |
IT (1) | IT1107472B (hu) |
NZ (1) | NZ188564A (hu) |
OA (1) | OA06061A (hu) |
PL (1) | PL210032A1 (hu) |
PT (1) | PT68586A (hu) |
ZA (1) | ZA785558B (hu) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2830764A1 (de) * | 1978-07-13 | 1980-01-31 | Basf Ag | Acetanilide |
DE2832046A1 (de) | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Basf Ag | Herbizide mittel auf der basis von acetaniliden |
DE2832940A1 (de) * | 1978-07-27 | 1980-02-14 | Basf Ag | Herbizide mittel |
DE2832950A1 (de) * | 1978-07-27 | 1980-02-21 | Basf Ag | Herbizide mittel |
DE2948535A1 (de) * | 1979-12-03 | 1981-06-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
DE2920300A1 (de) | 1979-05-19 | 1980-11-20 | Basf Ag | Herbizide mittel auf der basis von n-azolyl-methyl-acetaniliden und cyclohexan-1,3-dionderivaten |
CA1231710A (en) * | 1979-07-19 | 1988-01-19 | Haken Pieter Ten | Heterocyclic compounds having fungicidal, herbicidal and plant-growth regulating properties |
US4546048A (en) * | 1984-03-23 | 1985-10-08 | Dana Corporation | Composite thermal shield for engine components |
WO2013104478A1 (en) | 2012-01-13 | 2013-07-18 | Basf Se | Process for preparing acetanilides |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3547620A (en) * | 1969-01-23 | 1970-12-15 | Monsanto Co | N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides |
IL39562A (en) * | 1971-06-01 | 1977-10-31 | Monsanto Co | Herbicidal substituted haloacetanilides |
CA1019752A (en) * | 1973-02-12 | 1977-10-25 | Sidney B. Richter | Heterocyclic anilids |
DE2648008C3 (de) * | 1976-10-23 | 1980-09-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acetanilide |
-
1977
- 1977-10-03 DE DE19772744396 patent/DE2744396A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-09-18 GR GR57251A patent/GR64118B/el unknown
- 1978-09-22 PT PT68586A patent/PT68586A/pt unknown
- 1978-09-27 EP EP78100999A patent/EP0001751B1/de not_active Expired
- 1978-09-27 DE DE7878100999T patent/DE2860175D1/de not_active Expired
- 1978-09-27 IL IL7855656A patent/IL55656A0/xx unknown
- 1978-09-28 JP JP11870578A patent/JPS5459333A/ja active Pending
- 1978-09-29 IE IE1957/78A patent/IE47388B1/en unknown
- 1978-10-01 EG EG581/78A patent/EG13522A/xx active
- 1978-10-02 HU HU78BA3711A patent/HU176749B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-10-02 PL PL21003278A patent/PL210032A1/xx unknown
- 1978-10-02 AT AT709078A patent/AT362188B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-10-02 IT IT51332/78A patent/IT1107472B/it active
- 1978-10-02 DK DK434978A patent/DK434978A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-10-02 BR BR7806544A patent/BR7806544A/pt unknown
- 1978-10-02 NZ NZ188564A patent/NZ188564A/xx unknown
- 1978-10-02 DD DD78208226A patent/DD140407A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-10-02 ES ES473865A patent/ES473865A1/es not_active Expired
- 1978-10-02 FI FI782986A patent/FI782986A/fi unknown
- 1978-10-02 ZA ZA00785558A patent/ZA785558B/xx unknown
- 1978-10-03 OA OA56621A patent/OA06061A/xx unknown
- 1978-10-03 CS CS786396A patent/CS199747B2/cs unknown
- 1978-10-03 AU AU40352/78A patent/AU519478B2/en not_active Expired
- 1978-10-07 IN IN1099/CAL/78A patent/IN149745B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA785558B (en) | 1979-10-31 |
EG13522A (en) | 1981-12-31 |
PT68586A (fr) | 1978-10-01 |
IT7851332A0 (it) | 1978-10-02 |
PL210032A1 (pl) | 1979-05-21 |
IL55656A0 (en) | 1978-12-17 |
IE781957L (en) | 1979-04-03 |
IN149745B (hu) | 1982-04-03 |
AU4035278A (en) | 1980-04-17 |
EP0001751A1 (de) | 1979-05-16 |
GR64118B (en) | 1980-01-25 |
DE2860175D1 (en) | 1980-12-18 |
IE47388B1 (en) | 1984-03-07 |
DK434978A (da) | 1979-04-04 |
ATA709078A (de) | 1980-09-15 |
FI782986A (fi) | 1979-04-04 |
BR7806544A (pt) | 1979-05-02 |
EP0001751B1 (de) | 1980-09-17 |
AU519478B2 (en) | 1981-12-03 |
ES473865A1 (es) | 1979-10-16 |
NZ188564A (en) | 1980-11-28 |
JPS5459333A (en) | 1979-05-12 |
CS199747B2 (en) | 1980-07-31 |
DD140407A5 (de) | 1980-03-05 |
OA06061A (fr) | 1981-06-30 |
IT1107472B (it) | 1985-11-25 |
DE2744396A1 (de) | 1979-04-12 |
AT362188B (de) | 1981-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0104389B1 (de) | Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
IE46260B1 (en) | N-(azolylmethyl)-haloacetanilides and their use as herbicides | |
EP0071707A1 (de) | Cyclohexandionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide | |
DD153566A5 (de) | Herbizide mittel | |
NZ197420A (en) | -(quinazolin-(2-or 4-)(oxy,ylthio or amino)phen(oxy or ylthio)alkanoic acid derivatives | |
HU176749B (en) | Herbicide compositions containing acetanilide derivatives and process for producing the active agents | |
EP0037925A1 (de) | Substituierte Pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Herbizide und ihre Anwendung als Herbizide | |
EP0085785B1 (de) | Substituierte 4,5-Dimethoxy-pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
DE3148291A1 (de) | Harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses | |
DE3331692A1 (de) | 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses | |
CA1178281A (en) | Chloroacetic acid cyclohexylamides, their preparation, their use for controlling weeds and agents for this use | |
EP0021324B1 (de) | m-Anilidurethane und diese enthaltende Herbizide | |
EP0115808B1 (de) | Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
PL126239B2 (en) | Herbicide and method of manufacture of n-aryl/thiolo/-carbamates being an active substance | |
HU185891B (en) | Herbicides containing 3-aryl-5-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid esters | |
CA1119189A (en) | N'-phenyl-n-methylurea derivatives, and their production and use | |
EP0192111B1 (de) | Isoharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
DE3148594A1 (de) | Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses | |
DE3781769T2 (de) | 1-carbamoyl-2-pyrazolin-derivate mit herbizidischer wirkung. | |
US4268301A (en) | 1,4-Benzothiazines | |
US4280835A (en) | Herbicidal N-phenyl-N-methylurea derivatives | |
EP0121129B1 (de) | 2,5-Dihydro-5-arylimino-pyrrolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
EP0024570A1 (de) | 5-Imino-imidazolin-2-one, diese enthaltende Herbizide und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen mit diesen Verbindungen | |
HU188293B (en) | Herbicide and fungicide compositions resp. containing carbonyl-amino-urethanes as active substances and process for preparing carbonyl-amino-urethanes | |
HU185913B (en) | Herbicide compositions containing 1,2-oxazolyl-alkyl-carbamates and process for producing the active agents |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HU90 | Patent valid on 900628 | ||
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |