HU176503B - Herbicide preparations and process for preparing alapha-/4-phenoxy-phenoxy/-propionic acid n-/alkoxy-alkyl/-amides applied as active material thereof - Google Patents

Herbicide preparations and process for preparing alapha-/4-phenoxy-phenoxy/-propionic acid n-/alkoxy-alkyl/-amides applied as active material thereof Download PDF

Info

Publication number
HU176503B
HU176503B HU79CI1869A HUCI001869A HU176503B HU 176503 B HU176503 B HU 176503B HU 79CI1869 A HU79CI1869 A HU 79CI1869A HU CI001869 A HUCI001869 A HU CI001869A HU 176503 B HU176503 B HU 176503B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
phenoxy
propionic acid
active ingredient
formula
amide
Prior art date
Application number
HU79CI1869A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Beat Boehner
Otto Rohr
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of HU176503B publication Critical patent/HU176503B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagként alkalmazott a-/4-fenoxi-fenoxi/-propionsav-N-/alkoxi-alkil/-amidok előállítására
A találmány herbicid készítményekre és hatóanyagaikként szolgáló trifluormetilezett a-(4-fenoxi-fenoxi)-propionsav-N-(alkoxi-alkil)-amidok előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik.
Az utóbbi években gazdag irodalom jelent meg herbicid hatású, különböző módon helyettesített difeniléterekről, ideszámítva a fenoxi-fenoxi-alkánkarbonsavakat, ezek sóit, észtereit és más származékaikat is.
A legközelebbi technika állását az a-[4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav különböző amidjai alkotják. Ennek a savnak olyan amidjai, amelyek az amidrészben nem tartalmaznak funkciós csoportokat, a 2 433 067, a 2 531643 és a 2 639 796 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratokban vannak leírva. Ilyen amidok közül a sav amidját és metilamidját írják le. E sav olyan amidjairól, amelyek az amid-oldalláncban éter-csoportokat (ideszámítva a ciklusos étereket is) tartalmaznak, a 2 531643 német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratban és az 52—130 912 számú japán nyilvánosságrahozatali iratban történik említés. Ilyen amidok az N-metoxi-amid és a morfolid.
Az· új a-{4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-N-alkoxi-alkil-amidok az (I) általános képletnek felelnek meg,.
Ebben a képletben „alkilén” egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomos telített szénhidrogénlánc, és
R valamely 1—4 szénatomos alkil-csoport.
Az alktí-csbpoi t egyenes vagy elágazó lehet és a metil-, etil-, propil-, izopropil-csoportot és a négy lehetséges butilcsoportot is magában foglalja.
A metilénlánc mellett még a következő lehetséges alkilénláncokat említjük meg: etilén-, 1-metil-etilén-, propilén-, 2-metil-etílén-, 1,1-dímetil-etilén- és 2,2-dimetil-etiléncsoport.
Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek különösen jól használhatók fűszerű egyszikű gyomnövények irtására és ebben a vonatkozásban messze felülmúlják a fent említett ismert amid-vegyületeket tartalmazó szerek hatását, különösen kikelés utáni (post-emergens) alkalmazás esetén.
Az ismert vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szerek nem tanúsítanak kielégítő herbicid hatást nehezen irtható káros füvek ellen különösen kis felhasználási mennyiségeknél, vagy a káros füvek irtásához szükséges mennyiségek alkalmazásánál károsítják a haszonnövényeket is.
Az (I) általános képletű új hatóanyagokat tartalmazó herbicid készítmények jobb hatást mutatnak, mint az előbb említett hatóanyag-tartalmú herbicid szerek. Ezen túlmenően az (1) általános képletű vegyületeket tartalmazó szereket a haszonnövények, így például a szója, cukorrépa, gyapot és hasonló növények jól tűrik.
Az (I) általános képletű vegyületeket ismert módszerrel állíthatjuk elő, e módszer szerint valamely (II) általános képletű a-[4-(4'-trifluonnetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-halogenidet, ahol Hal halogénatomot, előnyösen klóratomot, képvisel, előnyösen egy bázikus savmegkötőszer jelenlétében valamely (III) általános kép176503 letű alkoxi-alkil-aminnal reagáltatunk, ahol „alkilén” és R jelentése a fent megadottakkal egyezik.
A reakciót előnyösen a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben közömbös oldószerben végezzük. Oldószerekként a legkülönbözőbb oldószerek jönnek számításba, így az alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, például etilén-klorid és hasonlók, valamint poláros szerves oldószerek, így alkoholok, éterek, ketonok, amidok, stabilis észterek, például metil-etil-keton, dimetoxi-etén, dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, tetrahidrofurán és hasonlók.
Bázikus savmegkötő szerekként a halogénvegyületekkel való reakciónál vizes alkálifém-hidroxidok, így kálium- és nátrium-hidroxid, valamint más szokásos bázisos anyagok, így karbonátok (K2CO3, NaHCO3), alkoholátok (NaOCH3 és kálium-terc-butilát), de szerves bázisok is, így trietil-amin és hasonlók alkalmazhatók.
A (II) és (III) általános képletű kiindulási anyagok legnagyobbrészt ismertek. Amennyiben bizonyos (III) általános képletű aminok még újak lennének, azok az ismert képviselők előállításával analóg módon könnyen előállíthatok. (Lásd például a 2 433 067 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratot.)
A következő példa az (I) általános képletű hatóanyagok előállítását mutatja be. További, hasonló módon előállítható vegyületeket a példa után következő táblázatban adunk meg.
Példa
17,2 g (0,05 mól) a-[4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxij-propionsav-kloridot 4,1 g (0,055 mól) 2-metoxi-etil-amin, 7,5 ml (0,055 mól) trietil-amin és 50 ml metilén-klorid elegyéhez csepegtetünk jeges hűtés közben. Emellett a hőmérsékletet 20 °C-ra hagyjuk felemelkedni. A reakcióelegyet 2 óra hosszat keverjük és utána betöményítjük. A maradékot éterben felvesszük és egy kis kovasavgél-oszlopon szüljük. A szűrletet bepároljuk és így 14,9 g a-[4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxí]-propionsav-N-(2-metoxi-etil)-amidot kapunk 77,6%-os kitermeléssel. Op. 73—75 C°.
Hasonló módon állítjuk elő a következő (I) általános képletű vegyületeket is. A táblázatban a vegyületszámot, az alkilén—O—R csoportot és az olvadáspontértékeket adjuk meg.
Vényszám alkilén—O—R Op. C*
1 —GHj—CHj—O—CHj 73—75°
2 —-CH2—CH2—O—-CjHj 72—73°
• 3 70—72°
4 62—65°
j CHj
5 —ch2—ΈΉ2—cii2—och3 69—70°
6 60—61°
7 —CH2—CH2—CHj—-Ο-—CjH-j(i) 60—61°
8 —CH2—OCH,
9 CH2—O-CaHj
Veey »zam alkilén—O—R. Op. c°
10 —CH2—Cll—0—CH3 1 ch3 CHj 1
11 1 —C—CH2—O—CHj 1 CH3 ch3 1
12 1 —CH2—C—O—CHj
| CH3
Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények pre-emergens és különösen post-emergens herbicid szerekként alkalmazhatók elsősorban egyszikű káros füvek irtására.
A találmány szerinti szerek a szokásps elkészítési formákban létezhetnek.
A találmány szerinti herbicid készítmények előállítása önmagában ismert módon az (I) általános képletű hatóanyagoknak alkalmas vivőanyagokkal, adott esetben a hatóanyagokkal szemben közömbös diszpergálóvagy oldószerekkel való alapos összekevecése és összeőrlése útján történik. A hatóanyagok a következő felhasználási alakokban készülnek, illetve alkalmazhatók:
Szilárd készítmények: porozószerek, szórószerek, granulátumok, beágyazott granulátumok, impregnált granulátumok és homogén granulátumok;
Vízben diszpergálható hatóanyagkoncentrátumok: nedvesíthető porok (wettablepowder), paszták, emulziók;
Folyékony készítmények: oldatok.
Szilárd készítmények (porozószerek, szórószerek, granulátumok) előállításához a hatóanyagokat szilárd vivőanyagokkal összekeverjük. Vivőanyagokként például kaolin, talkum, bolusz, lösz, kréta, mészkő, mészkőzúzalék, attapulgit, dolomit, diatomaföld, kicsapott kovasav, alkáliföldfém-szilikátok, nátrium- és kálmm-alumínium-szilikátok (földpát és csillám), kalcium- és magnézium-szulfát, magnéziumoxid, őrölt anyagok, műtrágyák, így ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamid, őrölt növényi termékek, mint gabonaliszt, fakéregliszt, faliszt, dióhéjliszt, cellulózpor, növényi kivonatok maradékai, aktívszén és hasonló anyagok önmagukban vagy egymással keverve jönnek számításba.
Granulátumokat úgy állíthatunk elő, hogy a hatóanyagokat valamely szerves oldószerben oldjuk és az ilymódon kapott oldatot granulált anyagra, például attapulgitra, szilíciumdioxidra, granikalciumra, bentonitra felvisszük és utána a szerves oldószert ismét elpárologtatjuk.
Polimergranulátumokat úgy állíthatunk elő, hogy például kész, porózus polimergranulátumot, így karbamid/formaldehidpolimerizáturnot, poliakrilnitrilt, poliésztert, amelyek meghatározott felülettel és kedvező, előre meghatározható adszorpciós/deszorpciós aránynyal rendelkeznek, a hatóanyagokkal, például oldataik alakjában (valamely alacsony forráspontú oldószerben) átitatunk és utána az oldószert eltávolítjuk; Ilyen poli2 rnergranulátumok 300 g/liter—600 g/Iiter rázósúlyú mikrogranulátumok alakjában porozókészülékek segítségével is felvihetők. A porozást nagykiterjedésű haszonnövénykultúráknál repülőgép segítségével is elvégezhetjük.
Granulátumokat úgy is kaphatunk, hogy a vivőanyagokat a ható- és adalékanyagokkal összekeverjük és ezt követően aprítjuk.
Ezekhez a keverékekhez továbbá a hatóanyagot stabilizáló adalékok és/vagy nem-ionos, anionaktív és kationaktív anyagok is keverhetők, amelyek például a hatóanyagoknak a növényeken vagy a növényrészeken való tapadását javítják (tapadásfokozó és ragasztószerek), valamint diszpergálhatóságot (díszpergálószerek) és/vagy jobb nedvesíthetőséget (nedvesítőszerek) biztosítanak. Ragasztószerekként például a következő anyagok jönnek számításba: olaj—mész-keverékek, cellulóz-származékok (metil-cellulóz, karboximetil-cellulóz), hidroxi-etilénglikol-éterei olyan mono- és dialkil-fenoloknak, amelyek molekulánként 5-—15 etilénoxiddal és az alkilgyökben 8—9 szénatommal rendelkeznek, továbbá a lignin-szulfonsav, ennek alkálifém- és alkáliföldfémsói, polietilénglikol-éterek (carbowax), olyan zsíralkohol-poliglikol-éterek, amelyek molekulánként
5—20 etilénoxidgyököt és a zsíralkohol-részben 8—18 szénatomot tartalmaznak, valamint etilénoxid, propilénoxid, polivinil-pirrolidonok, polivinil-alkoholok kondenzációs termékei, karbamid-formaldehid kondenzációs termékek, valamint Iatex-anyagok.
Vízben diszpergálható hatóanyagkoncentrátumok, 30 azaz nedvesíthető porok (wettable powder), paszták és emulzió koncentrátumok olyan szerek, amelyek vízzel minden kívánt koncentrációra hígíthatok. Ezek a szerek hatóanyagból, vívőanyagokból, adott esetben a hatóanyagot stabilizáló adalékokból, felületaktív anya- 35 gokból, habzásgátló anyagokból és adott esetben oldószerekből állnak.
A nedvesíthető porokat (wettable powder) és a pasztákat úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagokat diszpergálószerekkel és poralakú vivőanyagokkal alkalmas be- 40 rendezésekben a homogenitás eléréséig összekeverjük és összeőröljük. Vivőanyagokként például a szilárd készítményekre előzőleg megadott anyagok jönnek számításba. Bizonyos esetekben előnyös, ha különböző vivőanyagok keverékeit alkalmazzuk. Diszpergálószerekként 45 például a következő anyagok használhatók: szulfonált naftalinnak és szulfonált naftalin-származékoknak formaldehiddel alkotott kondenzációs termékei, naftalin, illetve naftalin-szulfonsavak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékei, valamint a lignin- 50 szulfonsav alkálifém-, ammónium- és alkáliföldfémsói, továbbá alkil-aril-szulfonátok, a dibutil-naftalin-szulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsói, zsiralkohol-szulfátok, így a szulfatált hexadekanolok, heptadekanolok, oktadekanolok sói, továbbá a szulfatált zsíralkohol- 55 -glikoléter sói, az oleil-metil-taurid nátriumsója, ditercier acetilén-glikolok, dialkil-dilauril-ammónium-klorid, valamint zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfémsók.
Habzásgátló szerekként például szilikonok jönnek számításba. 60
A hatóanyagokat az előzőekben felsorolt adalékokkal olymódon keverjük, őröljük,· szitáljuk és passzírozzuk, hogy a permetezőporoknál a szilárd részek 0,02—0,04 mrtí-t, a pasztáknál pedig 0,03 mm-t ne lépjék túl. Emulzió koncentrátumok és paszták előállításához előzőek- 65 ben megadott diszpergálószereket, szerves oldószereket és vizet használunk. Oldószerekként például a következő anyagok jönnek számításba: alkoholok, xilolok, toluol, dimetil-szulfoxid, Ν,Ν-dialkílezett amidok és a trialkil-aminok. Az oldószereknek gyakorlatilag szagtalanoknak és a hatóanyaggal szemben közömböseknek kell lenniök, továbbá nem lehetnek gyúlékonyak.
A találmány szerinti szerek továbbá oldatok alakjában is alkalmazhatók. Erre a célra az (I) általános képletű hatóanyagokat alkalmas szerves oldószerekben, oldószerkeverékekben vagy vízben oldjuk. Szerves oldószerekként alifás és aromás szénhidrogének, ezek klórozott származékai, alkil-naftalinok, ásványolajok önmagukban vagy egyéb oldószerekkel keverve jönnek számításba.
Az előzőekben leírt szerekben a hatóanyagtartalom 0,1% és 95% között mozog, előnyösen 1% és 80% között van. Az egyes alkalmazási fonnák egészen 0,001%ig hígíthatok. A felhasznált hatóanyagmennyiségek rendszerint 0,06 kg és 10 kg, előnyösen 0,25 kg és 4 kg, hatóanyagmennyiség között változnak hektáronként.
Az (I) képletű hatóanyagok például a következő módon formázhatok (a részek súlyrészeket jelentenek).
Nedvesíthető por űj 50%-os, bj 25%-os és c) 10%-os nedvesíthető porok készítéséhez a következő alkotókat alkalmazzuk:
a) 50 rész a-[4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-pro- pionsav-N-[(3-metoxi-propiI)-(2)j-amid, rész nátrium-dibutil-naftalin-szulfonát, rész 3:2:1 arányú (naftalin-szulfonsav)-(fenol-szulfonsav)-formaldehid kondenzátum, rész kaolin, rész Champagne-kréta;
b) 25 rész a-[4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-pro- pionsav-N-(2-metoxi-etil)-amid, rész oleil-metil-taurid-nátriumsó,
2,5 rész (naftalin-szulfonsav)-formatdehíd-kondenzátum,
0,5 rész karboximetil-cellulóz, rész semleges kálium-alumínium-szilikát, rész kaolin;
c) 10 rész fenti hatóanyagok egyike, rész telített zsíralkoholszulfátok nátriumsóinak az elegye, rész (naftalin-szulfonsav)-formaldehid-kondenzátum, rész kaolin.
A megadott hatóanyagot a megfelelő vivőanyagokra (kaolin és kréta) felvisszük, és ezt követően összekeverjük, majd megőröljük. Ilymódon kiváló nedvesíthetőséggel és lebegőképességgel rendelkező nedvesíthető porokat kapunk. Ilyen nedvesíthető porokból vízzel való hígítással bármely kívánt hatóanyagkoncentrációjú szuszpenzió előállítható. Ilyen szuszpenziók nagyon jól használhatók gyomnövények és káros füvek irtására haszonnövényekben.
Szórópor rész a-[4-(4'-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-N-(2-metoxi-etil)-amid, rész aromás szulfon- és szulfonsav-formaldehid-kondenzátum ammóniumsó, rész nátríum-alkil-szulfát, rész karbamid-formaldehid-polimerizátum.
Paszta
45%-os paszta előállításához a következő anyagokat alkalmazzuk:
rész a-[4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-N-[(3-etoxi-propil)-(l)]-amid, rész nátrium-alumínium-szilikát, rész cetil-polietilénglikol-éter 8 mól etilénoxiddal, rész oleil-polietilénglikol-éter 5 mól etilénoxiddal, rész orsóolaj, rész víz, rész polietilénglikol.
A hatóanyagot az adalékokkal együtt alkalmas eszközökben alaposan összekeverjük és megőröljük. Ilymódon olyan pasztát kapunk, amelyből vízzel való hígítással minden kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható.
Emulzió koncentrátum
25%-os emulgálható koncentrátum előállításához a következő anyagokat használjuk:
rész a-[4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxij-propionsav-N-[(3-etoxi-propil>(l)]-amid, rész nonil-fenol-polioxietilén és kalcium-dodecil-benzol-szulfonát elegye, rész ciklohexanon, rész xilol.
Ezeket az anyagokat alaposan összekeverjük. Ez a koncentrátum vízzel alkalmas töménységű emulziókká hígítható.
Az előző elkészítési formákban szereplő hatóanyagok helyett bármely (I) általános képletnek megfelelő hatóanyag alkalmazható.
A találmány szerinti szerek, amelyek hatóanyagként (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, különösen alkalmasak nagyon nehezen irtható egyszikű káros füvek pre- és post-emergens szelektív irtására haszonnövényekben, így például búzában, szójában, gyapotban, cukornádban és hasonlókban.
A találmány szerinti herbicid készítmények (pre- és post-emergens) felhasználásra való alkalmasságát a következő kísérleti módszerekkel igazoljuk.
Pre-emergens herbicid hatás (csírázásgátlás)
Üvegházban a kísérleti növények magvainak cserepekbe való elvetése után közvetlenül a földfeliiletet a hatóanyag vizes diszperziójával permetezzük meg. A vizes diszperziót 25%-os emulgálható kancentrátumból, illetve 25%-os nedvesíthető porból (amelyek nem kielégítő oldhatóság miatt emulziókoncentrátumként nem állíthatók elő) készítjük el. Négy különböző koncentrációsort alkalmazunk, amelyek 4,2,1 és 0,5 kg hatóanyagot tartalmaznak hektáronként. A bevetett cserepeket üvegházban 22—25 C°-on tartjuk 50—7D% viszonylagos légnedvességű térben. A kísérteteket 3 héttel a kezelés után értékeljük és az eredményeket a következő skála szerint adjuk meg:
«=a magok nem csíráznak vagy teljesen elhaltak,
2—3=nagyon erős hatás, setaria italica echinochloa crus galli béta vulgáris sida spinosa sesbania exaltata amaranthus retroflexus sinapis alba ipomea purpurea galium aparine pastinaca sativa rumex sp. chrysanthemum leucum abutilon sp.
solanum nigrum
4—6=közepes hatás,
7—8=csekély hatás,
9=hatástalan (mint a kezeletlen kontroll).
Kísérleti növényekként a következő növényeket, illetve magvaikat alkalmaztuk: hordeum (árpa) triticum (búza) zea (kukorica) sorghum hybr. (köles) oryza (rizs) glycine (szója) gossypium (gyapot) avena fatua lolium perenne alopecurus myosuroides bromus tectorum cyperus esculentus rottboellia exaltata digitaria sanguinalis
Post-emergens herbicid hatás (kontaktherbicid)
Meglehetősen nagy számú (legalább 7) gyomnövényt és haszonnövényt, mégpedig egysziklevelű és kétsziklevelű növényeket, kikelés után (4—6 leveles állapotban) 0,06,0,125,0,25 és 0,5 kg hatóanyag/hektár adagolásban vizes hatóanyagdiszperzióval permetezünk meg és ezeket a növényeket 24—26 C°-on 45-—60% viszonylagos légnedvességű térben tartjuk. A kezelést követően 15 nap múlva a kísérletet kiértékeljük és az eredményt, ahogy a pre-emergens kísérletnél, az előző skála szerint adjuk meg.
Haszonnövényekként e kísérletnél a szója, gyapot és a cukorrépa szolgált. Egysziklevelű gyomnövényekként a pre-emergens kísérletnél felsorolt gyomnövények közül nyolc növényt választottunk.
Ismert összehasonlító anyagokként a következő hatóanyagok szolgáltak:
A képletű vegyület: a-[4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxij-propionsav-amid (ismert a 2639 796 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratból);
B képletű vegyület: a-H-(4y-tTifhiormetil-fenoxi)-fenoxij-propionsav-N-metil-amid (ismert a 2433067 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratból).
C képletűvegyület: a-[4-(4'-trifluormetil-fenoxí)-fenoxij-propionsav-N-metoxi-amid (ismert az 52—130 912 számú japán nyilvánoseágrahozatali iratból).
D képletű vegyület: H4-(4'-trifluormetjl-fenoxi>fenoxi]-l-(morfolino-karbonil)-etán (ismert a 2 531 643 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratból).
A vizsgált találmány szerinti készítmények hatóanyagainak a számozása megegyezik a példa utáni táblázatban megadott számozással.
Eredmények:
VegyüJct száma j Felhaszn. i mennyiség 1 8/ha Avena Lolium Alopecura· Bromus Rottboellia JDigitari* Setaria Echinochtoa •tója gyapot cukorrépa
A 1 500 9 6 5 7 9 .2, 2' 1 9 9 9
250 9 8 6 8 9 3 2 1 9 9 9
125 9 9 6 9 9 4 2 2 P 9 9 9
60 9 | 9 6 9 9 5 2 3 9 9 9
Vegyület száma Felhaszn. mennyiség g/ha Avena Lolium Alopecurus Bromus Rottboellia Pigitaria Setaria Echinochloa szója gyapot 1 cukor- 1 répa
B 500 3 2 3 9 4 1 1 1 9 9 9
250 4 4 3 9 7 2 1 1 9 9 9
125 7 8 9 9 9 2 1 2 9 9 9
60 9 9 9 9 9 3 4 3 9 9 9
C 500 7 6 3 6 3 1 1 1 9 9 9
250 7 7 4 9 7 1 1 1 9 9 9
125 9 9 6 9 8 3 2 1 9 9 9
60 9 9 7 9 9 3 2 4 9 9 9
D 500 9 9 7 9 9 5 1 9 9 9 9
250 9 9 7 9 9 6 2 9 9 9 9
125 9 9 8 9 9 9 3 9 9 9 9
60 9 9 9 9 9 9 4 9 9 9 9
1 500 1 1 1 1 1 1 1 1 9 7 9
250 1 2 2 2 1 1 1 1 9 8 9
125 3 2 2 2 1 1 1 1 9 9 9
60 4 3 3 4 1 1 1 1 9 9 9
2 500 1 1 1 1 1 1 1 1 9 7 9
250 1 1 1 2 1 1 1 1 9 7 9
125 2 2 2 2 1 1 1 1 9 9 9
60 7 6 3 4 1 1 1 1 9 9 9
4 500 1 1 1 1 1 1 1 1 9 8 9
250 1 1 2 2 1 1 1 1 9 9 9
125 3 2 2 3 1 1 1 1 9 9 9
60 6 2 3 4 1 1 1 1 9 9 9
5 500 1 1 1 2 1 1 1 1 9 9 9
250 1 2 2 2 1 1 1 1 9 9 9
125 4 3 2 3 1 1 1 1 9 9 9
60 7 4 3 6 2 1 1 1 — 9 9 9
6 500 2 2 3 3 1 1 1 9 9 9
250 6 3 6 4 1 1 1 1 9 9 9
125 8 5 6 9 1 1 1 1 9 9 ί ! 9
60 9 9 6 9 5 1 1 2 9 9 9
A pre-emergens kísérletnél ugyancsak jó eredményeket kaptunk, különösen a 4· számú hatóanyag bizonyult kiválónak.
Szabadalmi igénypontok

Claims (5)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 súly% mennyiségben (I) általános képletű a-[4-(4'-trifluormetil-fenoxí)-fenoxi]-propionsav-N-(alkoxi-alkil)-amidot, mely képletben „alkilén” egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomos telített szénhidrogénlánc, és
    R valamely 1—4 szénatomos alkil-csoport, egy vagy több szerves vagy szervetlen hordozóanyaggal, illetve hígítószerrel — előnyösen ásványi anyaggal, szénhidrogén-származékkal — adott esetben felületaktív adalékkal — előnyösen ionos vagy oeiöitMM?s dJ6zpergáló- vagy emulgeálószerrel — együtt tartalmaz· ,
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol az „alkilén” egy —CH2—CH2— képletű etilénláncot vagy egyenes
    55 vagy elágazó propilénláncot képvisel.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a-[4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-N-(2-metoxi-etil)-amidot tartalmaz.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a-[4-(4'-trifluonretü4enoxi>fenoxi]-propionsav-N-[(3-rnetoxi-propi!>(2)]-amidot tartalmaz.
    R valamely 1—4 szénatomos alkil-csoport —·, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű a-[4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-halogenidet (III) általános képletű alkoxi-alkil-aminnal reagáltatunk, ahol „alkilén” és R jelentése a fentiekkel egyezik.
  5. 5. Eljárás az 1. igénypont szerinti készítmény hatóanyagaként is alkalmazható (I) általános képletű a-[4-(4'-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-N-(alkoxi-alkil)-amidok előállítására — a képletben „alkilén” egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szén- 5 atomos telített szénhidrogénlánc, és
    2 db rajz
    A kiadásén felei: * Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 81.1229,6042 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vraetó: Benkő István igazgató
HU79CI1869A 1978-01-10 1979-01-09 Herbicide preparations and process for preparing alapha-/4-phenoxy-phenoxy/-propionic acid n-/alkoxy-alkyl/-amides applied as active material thereof HU176503B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH22378 1978-01-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU176503B true HU176503B (en) 1981-03-28

Family

ID=4182081

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU79CI1869A HU176503B (en) 1978-01-10 1979-01-09 Herbicide preparations and process for preparing alapha-/4-phenoxy-phenoxy/-propionic acid n-/alkoxy-alkyl/-amides applied as active material thereof

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4243410A (hu)
EP (1) EP0003059B1 (hu)
JP (1) JPS54109933A (hu)
AR (1) AR222317A1 (hu)
AT (1) AT364669B (hu)
AU (1) AU518388B2 (hu)
BG (1) BG30471A1 (hu)
BR (1) BR7900100A (hu)
CA (1) CA1112667A (hu)
CS (1) CS204044B2 (hu)
DD (1) DD141251A5 (hu)
DE (1) DE2860453D1 (hu)
ES (1) ES476654A1 (hu)
HU (1) HU176503B (hu)
IL (1) IL56401A (hu)
MX (1) MX5329E (hu)
NZ (1) NZ189341A (hu)
ZA (1) ZA7980B (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0054715A3 (de) * 1980-12-18 1982-09-22 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Propionsäureester, Herstellung dieser Verbindungen, Unkrautbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verwendung solcher Verbindungen und Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern
US4330321A (en) * 1981-03-16 1982-05-18 The Dow Chemical Company Compounds and method for selectively controlling grassy weeds in broadleaved crops
JPS5842072U (ja) * 1981-09-17 1983-03-19 株式会社タカラ 印字ペン
US4460399A (en) * 1982-01-26 1984-07-17 Chevron Research Company Diphenoxy ether formamide plant-growth regulator
JPS59141317U (ja) * 1983-03-09 1984-09-21 古河電気工業株式会社 光分岐器

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3937730A (en) * 1972-06-06 1976-02-10 Ciba-Geigy Corporation Plant growth regulating agent
DE2433067B2 (de) * 1974-07-10 1977-11-24 a- [4-(4" Trifluormethylphenoxy)-phenoxy] -propionsäuren und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel Hoechst AG, 6000 Frankfurt Alpha- eckige klammer auf 4-(4' trifluormethylphenoxy)-phenoxy eckige klammer zu -propionsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide mittel
CS185694B2 (en) * 1974-07-17 1978-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal agent
GB1513257A (en) * 1975-02-03 1978-06-07 Stauffer Chemical Co Bis-substituted succinamides and the use thereof as herbicides
JPS5215825A (en) * 1975-07-24 1977-02-05 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Herbicide
GB1560416A (en) * 1975-09-03 1980-02-06 Rohm & Haas Trifluoromethylphenyl derivatives
JPS52130912A (en) * 1976-04-22 1977-11-02 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Herbicidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
CS204044B2 (en) 1981-03-31
IL56401A (en) 1981-10-30
DE2860453D1 (en) 1981-02-26
IL56401A0 (en) 1979-03-12
DD141251A5 (de) 1980-04-23
BR7900100A (pt) 1979-08-07
MX5329E (es) 1983-06-22
US4243410A (en) 1981-01-06
AR222317A1 (es) 1981-05-15
AT364669B (de) 1981-11-10
BG30471A1 (en) 1981-06-15
CA1112667A (en) 1981-11-17
AU4321579A (en) 1979-07-19
ATA13579A (de) 1981-04-15
AU518388B2 (en) 1981-10-01
EP0003059B1 (de) 1981-01-07
EP0003059A1 (de) 1979-07-25
ES476654A1 (es) 1979-11-01
NZ189341A (en) 1981-05-15
JPS54109933A (en) 1979-08-29
ZA7980B (en) 1980-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1101865A (en) HERBICIDALLY ACTIVE UNSATURATED ESTERS OF HALOGENATED .alpha.-¬4-(PYRIDYL-2'-OXY)-PHENOXY|- PROPIONIC ACIDS
CA1101867A (en) Phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives, their production, and their use
JPS6352027B2 (hu)
US5280010A (en) Amino uracil derivatives, and their production and use
HU183195B (en) Herbicide compositions containing new oxime ethers and oxime esters of diphenyl-ether derivatives as active substances and process for preparing the active substances
EP0332009B1 (de) N-Aryltetrahydrophthalimidverbindungen
LV10444B (en) A method for the control of undesired vegetation
US6251829B1 (en) Herbicidal benzoyloxy carboxylates and carboxamides
HU176503B (en) Herbicide preparations and process for preparing alapha-/4-phenoxy-phenoxy/-propionic acid n-/alkoxy-alkyl/-amides applied as active material thereof
US4945113A (en) herbicidal sulfonamide derivatives
CA1257591A (en) 3-fluoropyridyl-2-oxy-phenoxy derivatives having herbicidal activity
JPH01121286A (ja) 除草活性のある新規なイソクロマンイミダゾール，イソチオクロマンイミダゾールおよびテトラヒドロイソキノリンイミダゾール誘導体
CH623725A5 (en) Herbicide containing, as active substance, novel phenoxy-alpha-phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
HU180022B (en) Herbicide compositions containing alpha-halogeno-acetamide derivatives as active agents
WO1997041112A1 (en) Sulfonylurea salts as herbicides
US4639268A (en) Nitro- and cyanoguanidines as selective preemergence herbicides and plant defoliants
CS245775B2 (en) Agent for suppresing of weed and/or for desinfection and/or for defoliation of cotton-plants and potetoas and production method of effective compound
CS203944B2 (en) Herbicide and process for preparing effective compound
US4548641A (en) Herbicides: N,N-dialkyl-2-(4-substituted-1-naphthoxy) propionamides
KR820001738B1 (ko) 할로겐화-α[(4-피리딜-2'-옥시)-페녹시]-프로피온산의 불포화에스테르의 제조방법
JPH0780852B2 (ja) 複素環式フエニルエ−テル、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
US4417919A (en) 3-Haloalkoxy-4-nitro-2'-chloro-4'-trifluoromethyldiphenyl ethers and herbicidal use thereof
US4400205A (en) m-Cyanoalkoxy-phenylureas having herbicidal activity
EP0391847A1 (de) 1-Phenyl-piperidin-2,4-dione mit herbizider Wirkung
US4422867A (en) Herbicidally active unsaturated esters of halogenated α-[4-(pyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acids